JPS5879979A - チオウレア系化合物及びその塩並びにそれらを含有する殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents
チオウレア系化合物及びその塩並びにそれらを含有する殺虫、殺ダニ剤Info
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- JPS5879979A JPS5879979A JP56178670A JP17867081A JPS5879979A JP S5879979 A JPS5879979 A JP S5879979A JP 56178670 A JP56178670 A JP 56178670A JP 17867081 A JP17867081 A JP 17867081A JP S5879979 A JPS5879979 A JP S5879979A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、右’ｄＸ：な昆虫類、ダニ類（、：月しでイ
１効な１ζＪｊ除（′１゜用を示す新規なチオウレア系
化合物、及び１洟比ｒ１・物を有効成分とする殺虫、殺
ダニ剤に関する。
１効な１ζＪｊ除（′１゜用を示す新規なチオウレア系
化合物、及び１洟比ｒ１・物を有効成分とする殺虫、殺
ダニ剤に関する。
有害昆虫類、ダニ類に月して防除作用なイ目−る７ユノ
Ａジフエニルチオウレアか、例えば特開昭５（’＋ −
］ （ｌｌｌ （ｉ 、’（号公報に提案されている。
Ａジフエニルチオウレアか、例えば特開昭５（’＋ −
］ （ｌｌｌ （ｉ 、’（号公報に提案されている。
本発明は１．−ｊ′Ｌらと１１異る力１規なピリノルオ
キシフェニルチオウレア゛ぐ、１，５に慢］′ロ二殺虫
、殺ダニ効果を有するものを提供し４Ｊ：うとする。
キシフェニルチオウレア゛ぐ、１，５に慢］′ロ二殺虫
、殺ダニ効果を有するものを提供し４Ｊ：うとする。
本発明の化合物は、下記 般式で表わされるチオウレア
系化合物及びその塩である１、 ２− 式中Ｘｌｉ、ノーロデン原ｒ−、トリフＪｌ・オロメチ
ル基、メチルは（０が２以りのときＸ又はＹは異種のら
のでも同神のものでもよい。またこれらの塩は、塩酸、
硫酸、史イヒノ’＜素酸、リン酸、酢酸、酪酸、青酸、
クエン酸、安息香酸などグ）酸の付加塩である。
系化合物及びその塩である１、 ２− 式中Ｘｌｉ、ノーロデン原ｒ−、トリフＪｌ・オロメチ
ル基、メチルは（０が２以りのときＸ又はＹは異種のら
のでも同神のものでもよい。またこれらの塩は、塩酸、
硫酸、史イヒノ’＜素酸、リン酸、酢酸、酪酸、青酸、
クエン酸、安息香酸などグ）酸の付加塩である。
本発明化合物は、例えは次の様なＪｊ法によつ′（Ｉ２
！造−する、−とができる。
！造−する、−とができる。
（式中Ｘ、Ｙ、１１及びＩＯは前述の通りであり、１１
７＼Ｉ、１土−：（− ハロゲン原子て゛ある。） ｎｔｒ記〔１〕及び〔２〕の反応は、０°Ｃ・ＩＩＨＩ
’（”’Ｈの温角範囲で行はわれる。また、これらの反
応１１、ン′？＃媒の（ｊ （＋「で行なうのか望まし
く、溶媒としては］、１ナル」−デル、シイツブａピル
エーテル、ンオキ→Ｊン、テ１ラピトロフランなどのニ
ーデル類、ベンビン、トル、ｒ−：１．ｑン１／ンナト
の芳香族炭化水素類、アセ）ン、メチル［−ナルケ１ン
、メチルイソブチルケトンなどの５゛；ン頬、７・メチ
ルポルノ、アミド、ツメナルスルホキシド、ヘキ′リメ
・１ルホ入・ドロア２（ｔなどの非プロトン性極性溶媒
などが挙けらｉｌろ１゜更に、前記〔２〕の反応では、
酸受容゛田の存イ１１・で反応を行なうのか望、ｉ、Ｌ
＜、酸受容体と１．では、水酸化す１リウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ／、などのアルカ
リ金属の水酸化物或ＩＪ炭酸塩、ピリジン、トリエチル
アミンなどの３級アミンなどが挙げられる。。
７＼Ｉ、１土−：（− ハロゲン原子て゛ある。） ｎｔｒ記〔１〕及び〔２〕の反応は、０°Ｃ・ＩＩＨＩ
’（”’Ｈの温角範囲で行はわれる。また、これらの反
応１１、ン′？＃媒の（ｊ （＋「で行なうのか望まし
く、溶媒としては］、１ナル」−デル、シイツブａピル
エーテル、ンオキ→Ｊン、テ１ラピトロフランなどのニ
ーデル類、ベンビン、トル、ｒ−：１．ｑン１／ンナト
の芳香族炭化水素類、アセ）ン、メチル［−ナルケ１ン
、メチルイソブチルケトンなどの５゛；ン頬、７・メチ
ルポルノ、アミド、ツメナルスルホキシド、ヘキ′リメ
・１ルホ入・ドロア２（ｔなどの非プロトン性極性溶媒
などが挙けらｉｌろ１゜更に、前記〔２〕の反応では、
酸受容゛田の存イ１１・で反応を行なうのか望、ｉ、Ｌ
＜、酸受容体と１．では、水酸化す１リウム、水酸化カ
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ／、などのアルカ
リ金属の水酸化物或ＩＪ炭酸塩、ピリジン、トリエチル
アミンなどの３級アミンなどが挙げられる。。
酸イ；１加塩は、公知の手段で所望の酸と反応さｌｉ−
て・）くる、二とかで゛きる。
て・）くる、二とかで゛きる。
合成例１ 、 Ｎ −２、（’ｒ−ツメチルー４−（
３−クロ【Ｊ・！３−１リフルオロメｆ−ルビリシ゛ン
ー２−イルオキシ）フェニル−Ｎ’ −１，ｅｒＬ−ブ
ナルチＡウレアの製造−・１− トルエンＳ ｉ’） ＋１１０中に２．６−ノメチルー
ノＩ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルビリノン
−２−イルオキシ）−フェニルインチオシアネ−１・５
．０ Ｉｔをンｉ＃Ｉ臀し１、二の？Ｉｋｌｉ二１．ｅ
ｒ１．−７チル？ミン１．２ｇを徐々に添加した後、Ｉ
ｆｌ １１ ’Ｃ−ｒ ＝ｉ時間加熱攪拌して反応さ
せた。反応路ｆ後１ルエンを）威１１：留去Ｌ′乙＋ｎ
、＋１．８°７− ’：） ＩｏＣの［１的化ル物４
、２ Ｈ’Ｅ得Ｉこ。
３−クロ【Ｊ・！３−１リフルオロメｆ−ルビリシ゛ン
ー２−イルオキシ）フェニル−Ｎ’ −１，ｅｒＬ−ブ
ナルチＡウレアの製造−・１− トルエンＳ ｉ’） ＋１１０中に２．６−ノメチルー
ノＩ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルビリノン
−２−イルオキシ）−フェニルインチオシアネ−１・５
．０ Ｉｔをンｉ＃Ｉ臀し１、二の？Ｉｋｌｉ二１．ｅ
ｒ１．−７チル？ミン１．２ｇを徐々に添加した後、Ｉ
ｆｌ １１ ’Ｃ−ｒ ＝ｉ時間加熱攪拌して反応さ
せた。反応路ｆ後１ルエンを）威１１：留去Ｌ′乙＋ｎ
、＋１．８°７− ’：） ＩｏＣの［１的化ル物４
、２ Ｈ’Ｅ得Ｉこ。
合成例２ 、Ｎ −２ｌＩｉ −＞ ／チルー４−（３
−りｏ ａ −！’） −ｌ リフルオロ、メチルピリ
ノン−２−イルオキシ）−フェニル−Ｎ’ −１ｃｒＬ
−７′ナル−８−メチルイソチ第１ンレアの製造 ノメチルホルｌ、アミド５１１＋ｏｐ中にＮ −２、（
’＋−ツメチルー４−（：（−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル−Ｎ’
−１，（・「ｔ−７ナルチオ゛ンレア３，１１．を溶解
し、この液にヨ゛ｙ（ヒメチル１．１ｇを滴トシた後、
５０°Ｃで！（時間加熱攪拌して反応させた。反応路Ｊ
″後ノメチルホルｌ、アミドをｊ成ハユ留人し、残漬に
塩化メチレン２０１’ｌ ｒｎθと、水５＋１＋Ｊとを
加えて抽出、有機層を無水亡硝で乾燥し、塩化メチレン
を減圧留去し′ζ、目的化合物（ｎ” １．５４８（１
）２．６１（を得た。
−りｏ ａ −！’） −ｌ リフルオロ、メチルピリ
ノン−２−イルオキシ）−フェニル−Ｎ’ −１ｃｒＬ
−７′ナル−８−メチルイソチ第１ンレアの製造 ノメチルホルｌ、アミド５１１＋ｏｐ中にＮ −２、（
’＋−ツメチルー４−（：（−クロロ−５−トリフルオ
ロメチルピリジン−２−イルオキシ）−フェニル−Ｎ’
−１，（・「ｔ−７ナルチオ゛ンレア３，１１．を溶解
し、この液にヨ゛ｙ（ヒメチル１．１ｇを滴トシた後、
５０°Ｃで！（時間加熱攪拌して反応させた。反応路Ｊ
″後ノメチルホルｌ、アミドをｊ成ハユ留人し、残漬に
塩化メチレン２０１’ｌ ｒｎθと、水５＋１＋Ｊとを
加えて抽出、有機層を無水亡硝で乾燥し、塩化メチレン
を減圧留去し′ζ、目的化合物（ｎ” １．５４８（１
）２．６１（を得た。
前記合成例と同様にして製造された本発明化合物の具体
−５＝ 例を次記に示す、。
−５＝ 例を次記に示す、。
（］） Ｎ−２，（ｉ−ツメナル−４，−（ニ）−ク
ロロ−ｊ−、−１，リフルオロメチルピリシン−２−イ
ル、ｌシ）フェニル−Ｎ ’ −ｌ（！ｒ１．−ブチル
チオウレア（＋ｎ、 １）、 ｉｉ ７ ・＝ ０ ］
’Ｃ）（２） Ｎ −２、６−ンメチ／ｌ、−４，
−（５−１す７ルオｒＪメチ）レ−６−クロロ−ピリジ
ン−２−イルオキシ）−７，＋：ニルーＮ ’ −１ｅ
ｒｌ −ブ゛チルナ第１ンレア（＋＋＋、＋＋、 ］
＋１ ！’）・ＩＮｌ’Ｃ）（’Ａ ） Ｎ −２、
６一ノメ千月−・Ｉ−（！”、−１リフハＡ「ツメチル
ピリノン−２−イルオキシ）フェニル−Ｎ’ −Ｉｔ・
【１−７ザルナオ畷ン レア（＋ｏ、１＋−１１（ｉ
〜 １２ｏ’ｃ）（４） Ｎ−２，６−ツメチルー
４−（３＋５−ツクｌ：Ｉ ｒＪピリノン−２−イルオ
キシ）フェニル−Ｎ′−１（・１１−７ナルチオ′ンレ
ア（ｍ 、 喜）、 ５５〜６０’Ｃ） （５） Ｎ −２、（５−）／ナルー ４− （”）
−りｕＬ’ｌ １＝”） ） ＞ −２−イルオキシ
）フェニル−Ｎ′−１，ｔ・「１−フチルナＡウトア（
ｍ４＋、 ］ ２１＋−１：（２°Ｃ）（（’ｒ ）
Ｎ −２、（）−ツメチル−１，−（”、＞−メチル
ピリノン−２−イルオキシ・）フェニル−Ｎ’−１，ｔ
・ｒ・１−フ゛チルナ第１ン１−７（＋ｏ、１＋、
り ８−．１ １１ ５ ℃）（’？ ＞ Ｎ−４
−（３−クロロ−５−トリフルＡロ、／チルビリノ゛ン
６− −２−イルオキシ）フェニル−Ｎ’−１（・「１−ブチ
ルチオウ１ノア（ｍ、 １＋、 ’ン ８− ン（２
°Ｃ）（８） Ｎ−：（，５−ノクロロ−・ｌ−（＋
（−クロロ−５−１リフルオａメチルピリノン−２−イ
ルオキシノフェニル−Ｎ’ −ｔｅｒＬ−プチルチオウ
１／ア（１ｎ、１＋、 ］ ５５−１６（１°Ｃ）（！
ｌ） Ｎ−２江−ノメチル−４−（ピリノンーンーイ
ルオキシ）フェニル−Ｎ ’ −１，ｅｒｔ−メチルチ
オウレア（１０） Ｎ−２、６−ノメチルー４−（３
，６−クロロＯ−５−トリフルオロメチルピリノン−２
−イルオキシ）フェニル−Ｎ’−Ｌ（・ｒ・［−７チル
ナオ′ンレア （１１） Ｎ−２，６−ノメチルー４−（５−二１０
ビリノンー２−イルオキシ）フェニル−Ｎ′−１，ｅｒ
ｔ−ブチルチオウレア（１２） Ｎ−２，６−ノメナ
ルー４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン−２−イルオキシ）フェニル−Ｎ’ −１，ｅｒ・（
−７チルーＳ−メチルイソチオウレアい＋” ＝ ］
、 ５４（ｉｏ ）（＋３） Ｎ〜２，６−ノメチル
ー４−（５−）リフルオロメチル−６−りｌ１７ａピリ
ノン−２−イルオキシ）フェニル−Ｎ’ −ＬｅｒＬ−
ブチル−８−メチルイソチオウレアい＋’、’ ＝１．
５５６８）（１４） Ｎ−２，６−ノメチルー４−（
５−）リフルオロメチルピリノン−２−イルオキシ）フ
ェニル−Ｎ’−１，ｅｒＬ−７チルーＳ−メー°７− チルイソチオウレア（イ゛’＝１．５４９２）（＋５’
） Ｎ−２，６−ノメチルー１−（３，５−７クロロ
ビリノンー２−イルオキシ）フェニル−Ｎ’−Ｌｃｒ・
１−ブチル−８−メチルイソチオウレア（Ｉｌ＋、１１
． 、＋ ７５・−・１（イ（１’ｃ）（１６） Ｎ
−２，６−７メチルー４− （５−クロロピリノン−２
−イルオキシ）フェニル−Ｎ’ −１ｐｒＬ−ブザルー
８−メチルインチオウレア（１Ω、Ｉｌ、 ｌ ｉ’＋
＋−１・〜１；（５°Ｃ）（１７） Ｎ −２、６
−シメチルー４−（５−メチルビリジン−２−イルオキ
シ）フェニル−Ｎ’ ｉｔ・ｒｌ−ブチノドＳ−メチル
インチ（９ オ・フレア（ｎ、 ＝１．５４７！５）（＋８） Ｎ
−３，５−ン゛クロロ−，１−（：（−り「月、 −ｊ
； −）リフルオロメチルピリノン−２−イルオキシ）
フよニル−Ｎ’−１，＋・ｒｌ、−７チルーＳ−メチル
イソチオウレアい１”” ＝ Ｉ 、 ５８ Ｍ ）本
発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫、殺ダニ剤
、特に殺ダニ剤の有効成分としてｆ髪れた活１７１を示
１−．例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミヵンハ
グニなどめような植物寄生（ｌ！１−ダニ類、イエダニ
のような外部寄生ｆ１グニ順に対して効果的である。ま
た、殺昆虫剤としＣは、コナが、ヨトウムシ、へ′スモ
ンヨトウなどのような鱗Ｉ用、コロラドハムシ、ニンユ
ウヤホシテン１つなどのような鞘８− 足任１、イエバエ、アカイエカ、チカイエカ、などのよ
うな１Ｍ、＠’Ｉ目、（モアカアブ゛ラムシ、゛ンマグ
ロヨコバイ、ヒメトビウンカなどの」：うな平気１１１
等に属する害虫にｉｔ Ｌで効果的であり、更には、成
虫の不妊化にも効果的で′ある。
ロロ−ｊ−、−１，リフルオロメチルピリシン−２−イ
ル、ｌシ）フェニル−Ｎ ’ −ｌ（！ｒ１．−ブチル
チオウレア（＋ｎ、 １）、 ｉｉ ７ ・＝ ０ ］
’Ｃ）（２） Ｎ −２、６−ンメチ／ｌ、−４，
−（５−１す７ルオｒＪメチ）レ−６−クロロ−ピリジ
ン−２−イルオキシ）−７，＋：ニルーＮ ’ −１ｅ
ｒｌ −ブ゛チルナ第１ンレア（＋＋＋、＋＋、 ］
＋１ ！’）・ＩＮｌ’Ｃ）（’Ａ ） Ｎ −２、
６一ノメ千月−・Ｉ−（！”、−１リフハＡ「ツメチル
ピリノン−２−イルオキシ）フェニル−Ｎ’ −Ｉｔ・
【１−７ザルナオ畷ン レア（＋ｏ、１＋−１１（ｉ
〜 １２ｏ’ｃ）（４） Ｎ−２，６−ツメチルー
４−（３＋５−ツクｌ：Ｉ ｒＪピリノン−２−イルオ
キシ）フェニル−Ｎ′−１（・１１−７ナルチオ′ンレ
ア（ｍ 、 喜）、 ５５〜６０’Ｃ） （５） Ｎ −２、（５−）／ナルー ４− （”）
−りｕＬ’ｌ １＝”） ） ＞ −２−イルオキシ
）フェニル−Ｎ′−１，ｔ・「１−フチルナＡウトア（
ｍ４＋、 ］ ２１＋−１：（２°Ｃ）（（’ｒ ）
Ｎ −２、（）−ツメチル−１，−（”、＞−メチル
ピリノン−２−イルオキシ・）フェニル−Ｎ’−１，ｔ
・ｒ・１−フ゛チルナ第１ン１−７（＋ｏ、１＋、
り ８−．１ １１ ５ ℃）（’？ ＞ Ｎ−４
−（３−クロロ−５−トリフルＡロ、／チルビリノ゛ン
６− −２−イルオキシ）フェニル−Ｎ’−１（・「１−ブチ
ルチオウ１ノア（ｍ、 １＋、 ’ン ８− ン（２
°Ｃ）（８） Ｎ−：（，５−ノクロロ−・ｌ−（＋
（−クロロ−５−１リフルオａメチルピリノン−２−イ
ルオキシノフェニル−Ｎ’ −ｔｅｒＬ−プチルチオウ
１／ア（１ｎ、１＋、 ］ ５５−１６（１°Ｃ）（！
ｌ） Ｎ−２江−ノメチル−４−（ピリノンーンーイ
ルオキシ）フェニル−Ｎ ’ −１，ｅｒｔ−メチルチ
オウレア（１０） Ｎ−２、６−ノメチルー４−（３
，６−クロロＯ−５−トリフルオロメチルピリノン−２
−イルオキシ）フェニル−Ｎ’−Ｌ（・ｒ・［−７チル
ナオ′ンレア （１１） Ｎ−２，６−ノメチルー４−（５−二１０
ビリノンー２−イルオキシ）フェニル−Ｎ′−１，ｅｒ
ｔ−ブチルチオウレア（１２） Ｎ−２，６−ノメナ
ルー４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジ
ン−２−イルオキシ）フェニル−Ｎ’ −１，ｅｒ・（
−７チルーＳ−メチルイソチオウレアい＋” ＝ ］
、 ５４（ｉｏ ）（＋３） Ｎ〜２，６−ノメチル
ー４−（５−）リフルオロメチル−６−りｌ１７ａピリ
ノン−２−イルオキシ）フェニル−Ｎ’ −ＬｅｒＬ−
ブチル−８−メチルイソチオウレアい＋’、’ ＝１．
５５６８）（１４） Ｎ−２，６−ノメチルー４−（
５−）リフルオロメチルピリノン−２−イルオキシ）フ
ェニル−Ｎ’−１，ｅｒＬ−７チルーＳ−メー°７− チルイソチオウレア（イ゛’＝１．５４９２）（＋５’
） Ｎ−２，６−ノメチルー１−（３，５−７クロロ
ビリノンー２−イルオキシ）フェニル−Ｎ’−Ｌｃｒ・
１−ブチル−８−メチルイソチオウレア（Ｉｌ＋、１１
． 、＋ ７５・−・１（イ（１’ｃ）（１６） Ｎ
−２，６−７メチルー４− （５−クロロピリノン−２
−イルオキシ）フェニル−Ｎ’ −１ｐｒＬ−ブザルー
８−メチルインチオウレア（１Ω、Ｉｌ、 ｌ ｉ’＋
＋−１・〜１；（５°Ｃ）（１７） Ｎ −２、６
−シメチルー４−（５−メチルビリジン−２−イルオキ
シ）フェニル−Ｎ’ ｉｔ・ｒｌ−ブチノドＳ−メチル
インチ（９ オ・フレア（ｎ、 ＝１．５４７！５）（＋８） Ｎ
−３，５−ン゛クロロ−，１−（：（−り「月、 −ｊ
； −）リフルオロメチルピリノン−２−イルオキシ）
フよニル−Ｎ’−１，＋・ｒｌ、−７チルーＳ−メチル
イソチオウレアい１”” ＝ Ｉ 、 ５８ Ｍ ）本
発明化合物は、後記試験例にみる通り、殺虫、殺ダニ剤
、特に殺ダニ剤の有効成分としてｆ髪れた活１７１を示
１−．例えば、ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミヵンハ
グニなどめような植物寄生（ｌ！１−ダニ類、イエダニ
のような外部寄生ｆ１グニ順に対して効果的である。ま
た、殺昆虫剤としＣは、コナが、ヨトウムシ、へ′スモ
ンヨトウなどのような鱗Ｉ用、コロラドハムシ、ニンユ
ウヤホシテン１つなどのような鞘８− 足任１、イエバエ、アカイエカ、チカイエカ、などのよ
うな１Ｍ、＠’Ｉ目、（モアカアブ゛ラムシ、゛ンマグ
ロヨコバイ、ヒメトビウンカなどの」：うな平気１１１
等に属する害虫にｉｔ Ｌで効果的であり、更には、成
虫の不妊化にも効果的で′ある。
本発明１ヒ合物を殺虫、殺ダニ剤の有効成分としてｆφ
用するに際しては、従米の農薬の製剤の場合と同様に農
薬補助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の
形態に製剤することかで島、これら製剤品をそのまま使
月１したり、或は希釈剤で所定濃度に希釈１＝−Ｃから
使用したりすることができる。
用するに際しては、従米の農薬の製剤の場合と同様に農
薬補助剤と共に乳剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の
形態に製剤することかで島、これら製剤品をそのまま使
月１したり、或は希釈剤で所定濃度に希釈１＝−Ｃから
使用したりすることができる。
、ユニでいう農薬補助剤としては、タルク、カオリン、
ベントナイト、珪藻中、ホワイトカーボン、クレー、澱
粉などの固型ｆｉｔ 体、水、キシレン、トルエン、ツ
メチルスルホキシＩ’、ジメチルホルムアミド、７セト
ニトリル、アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散
剤、展着剤などをあげることができる。また、必要に応
して他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物
生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合
に−Ｊｌｉｊｔぐれた効果を示す場合もある。例えば、
殺虫剤或は殺ダニ剤とし、では有数リン酸エステル系化
合物、カーバメート系化合物、ジチオ（又９− はチオール）カーバフ−１系化合物、イ１（幾Ｊ１１を
水系化合物、ノニトロ系化合物、有＠硫黄又は金属系化
合物、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿
素系化合物、トリアジン系化合物、ベンシイルウ１ノア
系化合物、ピレスロイド系化合物が挙げられ、更に詳し
くは、Ｎ−（２，ｒｉらメフルオロペンゾイルＩＮ’
−（＋＋−クロロフェニル））Ｊ！；＋、のＪ二うなペ
ンソイルウレア系化合物、α−シアノ−；（−フェアキ
シベンノル−２−（、ｉ−クロロフェニル）インパルレ
ートの」：うなピレスロイド系化合物が挙けられる１゜
本発明の殺虫、殺ダニ剤は種々のイＪ’、’ｉ’虫、ダ
ニ類、１寺に有害ダニ類の防除に有効であり、施用は一
般に１−１０．（１（１（１１１ｐ Ｉｎ、望ましくは
２０＝ ２ 、 ｉｌ ＋１ ＋１１＋１ｏｎのイＪ効
成分１！１度で＋９こなう。なお、水性有害虫の場合は
、１．記の濃度範囲の桑液を発生場所に散布して防除で
きることがら、水中で・め濃度範囲は１−配置上でも有
効である。
ベントナイト、珪藻中、ホワイトカーボン、クレー、澱
粉などの固型ｆｉｔ 体、水、キシレン、トルエン、ツ
メチルスルホキシＩ’、ジメチルホルムアミド、７セト
ニトリル、アルコールなどの液体希釈剤、乳化剤、分散
剤、展着剤などをあげることができる。また、必要に応
して他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、植物
生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合
に−Ｊｌｉｊｔぐれた効果を示す場合もある。例えば、
殺虫剤或は殺ダニ剤とし、では有数リン酸エステル系化
合物、カーバメート系化合物、ジチオ（又９− はチオール）カーバフ−１系化合物、イ１（幾Ｊ１１を
水系化合物、ノニトロ系化合物、有＠硫黄又は金属系化
合物、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿
素系化合物、トリアジン系化合物、ベンシイルウ１ノア
系化合物、ピレスロイド系化合物が挙げられ、更に詳し
くは、Ｎ−（２，ｒｉらメフルオロペンゾイルＩＮ’
−（＋＋−クロロフェニル））Ｊ！；＋、のＪ二うなペ
ンソイルウレア系化合物、α−シアノ−；（−フェアキ
シベンノル−２−（、ｉ−クロロフェニル）インパルレ
ートの」：うなピレスロイド系化合物が挙けられる１゜
本発明の殺虫、殺ダニ剤は種々のイＪ’、’ｉ’虫、ダ
ニ類、１寺に有害ダニ類の防除に有効であり、施用は一
般に１−１０．（１（１（１１１ｐ Ｉｎ、望ましくは
２０＝ ２ 、 ｉｌ ＋１ ＋１１＋１ｏｎのイＪ効
成分１！１度で＋９こなう。なお、水性有害虫の場合は
、１．記の濃度範囲の桑液を発生場所に散布して防除で
きることがら、水中で・め濃度範囲は１−配置上でも有
効である。
試験例］。
有効成分化合物のそれぞれの製剤品を水に分散さｌｌ−
１８００１＋ｐｍの濃度に調整した。インゲンマメの初
生葉１枚だけを残したものをカンプ（１ｆ１径７ｃ＋ｎ
、高？４ｃ＋ｎ）にｆＨ＋ｒｉ Ｌ、これにナミハダニ
の幼成虫杓ｊ）（）頭を接種しｒｉものを、二１０− の薬液に約１０秒間浸漬し、風乾後ン１ｉ ’Ｃの照明
（−１き恒温器内に放置し、放出後３１Ｅに生死を１０
定し、次記の計ａ式に上り死重率を求めたところ、次表
の結果を得た１゜第１表 −化合％Ｎｏ、−−−処Ｑ４十％−−−−−化合％ｔ４
ｏ、−牝：ｌｘ率％＝１ １ ｆｌ ｉｌ
＋ １ ＋ ＋、１０２
ＬＪｆｌ １２ ＋１）＋１３
１（璽１ １３ ＨＮ）４１ （１＋：
＋ １’ −ｉ １ｏ ｔ：＋５
８ ＋’ｌ ］ ５ １ ｔｌ
ｌ）６ １１１ （１１６１ｆ） （’１７
８０ １７ １１１０１１
Ｉ １１１’ｌ Ｉ ８ １
ｆｌ １）９ ｆｌ （１ ＋ ＯＳ］＋−＋ 試験例２゜ 濃度８００円１１Ｇに調整した薬液に、イネ幼Ｗ゛の根
部のみを４１３時間浸漬処理した。処理面の根部を充分
に水洗後、脱脂綿で茎部を包んで試験管に入れた。この
試験管中にヒメトビウンカの成虫を放ち、管［］をガー
ゼでふたをした。
１８００１＋ｐｍの濃度に調整した。インゲンマメの初
生葉１枚だけを残したものをカンプ（１ｆ１径７ｃ＋ｎ
、高？４ｃ＋ｎ）にｆＨ＋ｒｉ Ｌ、これにナミハダニ
の幼成虫杓ｊ）（）頭を接種しｒｉものを、二１０− の薬液に約１０秒間浸漬し、風乾後ン１ｉ ’Ｃの照明
（−１き恒温器内に放置し、放出後３１Ｅに生死を１０
定し、次記の計ａ式に上り死重率を求めたところ、次表
の結果を得た１゜第１表 −化合％Ｎｏ、−−−処Ｑ４十％−−−−−化合％ｔ４
ｏ、−牝：ｌｘ率％＝１ １ ｆｌ ｉｌ
＋ １ ＋ ＋、１０２
ＬＪｆｌ １２ ＋１）＋１３
１（璽１ １３ ＨＮ）４１ （１＋：
＋ １’ −ｉ １ｏ ｔ：＋５
８ ＋’ｌ ］ ５ １ ｔｌ
ｌ）６ １１１ （１１６１ｆ） （’１７
８０ １７ １１１０１１
Ｉ １１１’ｌ Ｉ ８ １
ｆｌ １）９ ｆｌ （１ ＋ ＯＳ］＋−＋ 試験例２゜ 濃度８００円１１Ｇに調整した薬液に、イネ幼Ｗ゛の根
部のみを４１３時間浸漬処理した。処理面の根部を充分
に水洗後、脱脂綿で茎部を包んで試験管に入れた。この
試験管中にヒメトビウンカの成虫を放ち、管［］をガー
ゼでふたをした。
４８時間後に虫の生死を調査して、試験例１の場合と同
様にして死重率を求め、次表の結果を１ｉｊｊ、−３゜
第２表 ：３ ８１１ ＋４ １ｉ
１ｉ１＝１り ｌ） Ｉ Ｓ ｉｉ
１１］２ｆ（（１１Ｇ！目） １；）５ノ（）１°７＋口） 試験例；）。
様にして死重率を求め、次表の結果を１ｉｊｊ、−３゜
第２表 ：３ ８１１ ＋４ １ｉ
１ｉ１＝１り ｌ） Ｉ Ｓ ｉｉ
１１］２ｆ（（１１Ｇ！目） １；）５ノ（）１°７＋口） 試験例；）。
所定濃度に調整した薬液１１１１ρをとって、４１ｃｍ
のべ１９皿の内部底面に均・にｆ＝Ｉ府させ、風乾しで
、所定１１１σ）薬７ｉ’１をフィルム状に付着させた
。アスキソウ１１シの成虫１ ！−＋ ！ｊ：１をこの
ぺ１り皿中に放ち、ふたをしてｚｒ−”Ｃの４■γ１ｌ
１１ 器内に２・４時間保った後、虫の生死を調査し、
試験例１ど同（〉Ｙ・にして次表の結果を得た。。
のべ１９皿の内部底面に均・にｆ＝Ｉ府させ、風乾しで
、所定１１１σ）薬７ｉ’１をフィルム状に付着させた
。アスキソウ１１シの成虫１ ！−＋ ！ｊ：１をこの
ぺ１り皿中に放ち、ふたをしてｚｒ−”Ｃの４■γ１ｌ
１１ 器内に２・４時間保った後、虫の生死を調査し、
試験例１ど同（〉Ｙ・にして次表の結果を得た。。
第３表
＋１＋１１１１（ｌｆｉＩ２１ｆｉｌｌＩＩＮ１３
Ｈｌｆｌ ３１１ １３１ｆｌｉ１ ！’Ｉｌ＋７１
り（，１７１’＋ １．１． Ｉ １ｕｌｌ ｌ
１１＋１５ １（１１，１９＋’１ １！’） Ｉ
ｌ’Ｈ１８１１８８＋’ｌ ５（ｉ Ｉ ６１１１１
１１ ｉＨ１試験試験 有効成分化合物を水に分散させ所定の濃度に調整した薬
液にキャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、取出して風乾
した。直径９ｔ：＋ｆＩのベトリ皿に湿った濾紙をし外
、その−１−に葉片を置いた。そこへ３令のハスモンヨ
シン幼虫を放ち、ふたをして２２８℃の照明イ：１き恒
温器内に放置し、た。放出後７Ｂ １１に試験例１の場
合と同様に死重率を求め、次表の結果を得ｒこ、。
Ｈｌｆｌ ３１１ １３１ｆｌｉ１ ！’Ｉｌ＋７１
り（，１７１’＋ １．１． Ｉ １ｕｌｌ ｌ
１１＋１５ １（１１，１９＋’１ １！’） Ｉ
ｌ’Ｈ１８１１８８＋’ｌ ５（ｉ Ｉ ６１１１１
１１ ｉＨ１試験試験 有効成分化合物を水に分散させ所定の濃度に調整した薬
液にキャベツの葉片を約１０秒間浸漬し、取出して風乾
した。直径９ｔ：＋ｆＩのベトリ皿に湿った濾紙をし外
、その−１−に葉片を置いた。そこへ３令のハスモンヨ
シン幼虫を放ち、ふたをして２２８℃の照明イ：１き恒
温器内に放置し、た。放出後７Ｂ １１に試験例１の場
合と同様に死重率を求め、次表の結果を得ｒこ、。
第 ・・１ 表
２ ＋ ００１ （Ｎ−１１４１１Ｎ） ］ ＋１１
０４１ ＋１０９０ １５ １ （１０１ｔｉｌ）１２
１１ＨＩ １００ ］６１００１０１１＋ ３ １
ｌｉｔ １１１１１１１ （１試験例５ 有効成分化合物としてＮｏ、ｉ−６及びＮｏ、］２−１
７を用いた。カップ（直径１ｔ：Ｉｎ、高さ４ｃｍ）に
イエバエ幼虫用培地として粉末飼料（オリエンタル酵母
株式会社製品）、フスマ及び各化合物の濃度５１） Ｏ
ｐｐｍの薬液を、重礒比で１：１１３− ：２の割合で混合したものを入れた１、そこ・＼仁１バ
エの３令幼虫を放ち、ガーゼでふたをして放置した１、
１ （１１”ｌ後に羽化数を調査したところ、いず
れの試験区でも高い羽化１ζ■１害効果が認められた。
０４１ ＋１０９０ １５ １ （１０１ｔｉｌ）１２
１１ＨＩ １００ ］６１００１０１１＋ ３ １
ｌｉｔ １１１１１１１ （１試験例５ 有効成分化合物としてＮｏ、ｉ−６及びＮｏ、］２−１
７を用いた。カップ（直径１ｔ：Ｉｎ、高さ４ｃｍ）に
イエバエ幼虫用培地として粉末飼料（オリエンタル酵母
株式会社製品）、フスマ及び各化合物の濃度５１） Ｏ
ｐｐｍの薬液を、重礒比で１：１１３− ：２の割合で混合したものを入れた１、そこ・＼仁１バ
エの３令幼虫を放ち、ガーゼでふたをして放置した１、
１ （１１”ｌ後に羽化数を調査したところ、いず
れの試験区でも高い羽化１ζ■１害効果が認められた。
試験例に
アズキゾウムシの未交尾雌成虫を、化合物Ｎ（１，１、
又はＮｏ、１２の濃度１１ （、＋ ＋、ｊ ｐ１１＋
＋＋の薬液に：）（）秒間浸漬した２、処理雌と未処理
雄とをアズキ（大納ｖ１）４ビを入れた試験管に１月づ
つ放って交配させ、１週間＋’１＋’卵させた。１桑削
処理から約２週間後に卵のふ化率を、約５週間後に成虫
羽化中を調査した結果、化合物Ｎｏ、ｌ、Ｎｏ、 ＋
２共に高い４：妊効果を示した。
又はＮｏ、１２の濃度１１ （、＋ ＋、ｊ ｐ１１＋
＋＋の薬液に：）（）秒間浸漬した２、処理雌と未処理
雄とをアズキ（大納ｖ１）４ビを入れた試験管に１月づ
つ放って交配させ、１週間＋’１＋’卵させた。１桑削
処理から約２週間後に卵のふ化率を、約５週間後に成虫
羽化中を調査した結果、化合物Ｎｏ、ｌ、Ｎｏ、 ＋
２共に高い４：妊効果を示した。
試験例７
初生葉１枚を残してＩｌｕの葉を切取ったインゲンマメ
を力ンプ（直径７ｃ１１１、高さ４ｃｎ＋）に移植し１
、：れにナミハダニの成虫を接種し産卵させ、成虫を取
除いた。化合物Ｎｏ、Ｉ・〜４、Ｎｏ、１２、Ｎｏ、１
．’（、Ｎｏ、＋５及びＮｏ、 １ （ｉをそれぞれ８
（，１（１１１１ｎ１１．２ （１０１＋ｐ＋ｎ及び
５ （１１＋１ｎｎの濃度の薬ｉｆｋに調＊ｌ。
を力ンプ（直径７ｃ１１１、高さ４ｃｎ＋）に移植し１
、：れにナミハダニの成虫を接種し産卵させ、成虫を取
除いた。化合物Ｎｏ、Ｉ・〜４、Ｎｏ、１２、Ｎｏ、１
．’（、Ｎｏ、＋５及びＮｏ、 １ （ｉをそれぞれ８
（，１（１１１１ｎ１１．２ （１０１＋ｐ＋ｎ及び
５ （１１＋１ｎｎの濃度の薬ｉｆｋに調＊ｌ。
１乙
前期インゲンマメをこの薬液に１０秒間浸漬し、風乾し
た後、照明ｆ・１の２８°Ｃの恒温器内に放置した。、
７１１後ふ化状＝１４− 況を調査したか、いすｒｌも高い殺卵効果を示した。
た後、照明ｆ・１の２８°Ｃの恒温器内に放置した。、
７１１後ふ化状＝１４− 況を調査したか、いすｒｌも高い殺卵効果を示した。
製剤例１
（イ）ｈＬ２．６−ジ／チル−４−（３−クロロ−５−
トリフルＡロメチルピリジンー２−イルオキシ）フェニ
ル−Ｎ′−１ｅ〔［−）゛チルト−８−フナルイソチオ
ーンレフ２０重量部 （ロ）Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド フロ重鼠部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１
（）重量部 １；Ｊ、 ｌ−のものを均一に混合し溶解して乳剤とし
た。
トリフルＡロメチルピリジンー２−イルオキシ）フェニ
ル−Ｎ′−１ｅ〔［−）゛チルト−８−フナルイソチオ
ーンレフ２０重量部 （ロ）Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド フロ重鼠部 （ハ）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１
（）重量部 １；Ｊ、 ｌ−のものを均一に混合し溶解して乳剤とし
た。
製剤例２
（イ） Ｎ −２、６−ンメチル−１．−（３，５−
ジクロロピリン゛ンー２１ルオキシ）フェニル−Ｎ′−
Ｌｃｒｌ、−７ナルチ第１ン″
５重１け部（ロ） タルク
！１５＠量部以上のものを均一に粉砕
、混合して粉剤とした。
ジクロロピリン゛ンー２１ルオキシ）フェニル−Ｎ′−
Ｌｃｒｌ、−７ナルチ第１ン″
５重１け部（ロ） タルク
！１５＠量部以上のものを均一に粉砕
、混合して粉剤とした。
製剤例３
（イ） Ｎ−２，Ｇ−ツメチル−・ト（訃クロロー５
−トリフルオロメチルビリノン−２−イルオキシ）フェ
ニル−Ｎ’−１５− １、ｃｒｔ−ブチルチオウ【ノア ５
０重１往部（ロ）微粉シリカ
Ｉ ５ＴＩ、ｌｆｔ、部（ハ）′ａ粉クレー
２１′）電１１１１部（ニ）ナフタリ
ンスルホン酸ソーダポルマリン縮今物２ ｉｌｊ ｊｉ
ｌ、部 （ホ） ジアルキル人ルボザクシ（、−１３重継部 （−＼） ポリオキシエチレンアルキル？リル１−チル
サル７エーＩ Ｉ山部
ｊ：Ｊ、十のものを均一に粉砕、混合１５て水和剤とし
た。
−トリフルオロメチルビリノン−２−イルオキシ）フェ
ニル−Ｎ’−１５− １、ｃｒｔ−ブチルチオウ【ノア ５
０重１往部（ロ）微粉シリカ
Ｉ ５ＴＩ、ｌｆｔ、部（ハ）′ａ粉クレー
２１′）電１１１１部（ニ）ナフタリ
ンスルホン酸ソーダポルマリン縮今物２ ｉｌｊ ｊｉ
ｌ、部 （ホ） ジアルキル人ルボザクシ（、−１３重継部 （−＼） ポリオキシエチレンアルキル？リル１−チル
サル７エーＩ Ｉ山部
ｊ：Ｊ、十のものを均一に粉砕、混合１５て水和剤とし
た。
特胎出願人石原産鼠株式会社
川「３完−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （式中Ｘは、水素原子、ハロゲン原子、１リフルオロメ
チル基、メチル基又はニトロ基、Ｙは水素原子、ハロゲ
ン原ｒ−又はメチル基、２’、１．を基 −ｔＪ＋−＋
−（ニー 又はは異種のものでも同種のものでも
よい）で表わされるチオウレア系化合物及びその塩。 一１＝ （式中又は、水素原子、ハロゲンＪｕｌ ｒ−１１リフ
ルオロメチルμ、メチル基又は二１口ＪＩ（、Ｙは水素
原子、ハロゲン原γ又はメチル基、７．１；を基 −１
、ｌｌ−ｉ−（、−又はは異種のものでも同種のもので
゛も」二い）で゛表わされるチオウレア系化合物及びそ
の塩の少くと１．−（手を有効成分と（、で含有する、
殺虫、殺ダニ剤、。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56178670A JPS5879979A (ja) | 1981-11-07 | 1981-11-07 | チオウレア系化合物及びその塩並びにそれらを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56178670A JPS5879979A (ja) | 1981-11-07 | 1981-11-07 | チオウレア系化合物及びその塩並びにそれらを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5879979A true JPS5879979A (ja) | 1983-05-13 |
Family
ID=16052509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56178670A Pending JPS5879979A (ja) | 1981-11-07 | 1981-11-07 | チオウレア系化合物及びその塩並びにそれらを含有する殺虫、殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5879979A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0239535A2 (de) * | 1986-03-19 | 1987-09-30 | Ciba-Geigy Ag | N-Pyridyloxyphenyl-isothioharnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung bei der Kontrolle von Schädlingen |
| US4888348A (en) * | 1986-09-04 | 1989-12-19 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted thioureas, isothioureas and carbodiimides |
| US4914098A (en) * | 1986-08-15 | 1990-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted thioureas, isothioureas and carbodiimides and their use as pesticides |
-
1981
- 1981-11-07 JP JP56178670A patent/JPS5879979A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0239535A2 (de) * | 1986-03-19 | 1987-09-30 | Ciba-Geigy Ag | N-Pyridyloxyphenyl-isothioharnstoffe, ihre Herstellung und Verwendung bei der Kontrolle von Schädlingen |
| US4914098A (en) * | 1986-08-15 | 1990-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted thioureas, isothioureas and carbodiimides and their use as pesticides |
| US4888348A (en) * | 1986-09-04 | 1989-12-19 | Ciba-Geigy Corporation | Substituted thioureas, isothioureas and carbodiimides |
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