JPS5872557A - 第3級ブチルハイドロパ−オキサイドの製造法 - Google Patents
第3級ブチルハイドロパ−オキサイドの製造法Info
- Publication number
- JPS5872557A JPS5872557A JP57173378A JP17337882A JPS5872557A JP S5872557 A JPS5872557 A JP S5872557A JP 57173378 A JP57173378 A JP 57173378A JP 17337882 A JP17337882 A JP 17337882A JP S5872557 A JPS5872557 A JP S5872557A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- zone
- isobutane
- mixture
- series
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/24—Stationary reactors without moving elements inside
- B01J19/2415—Tubular reactors
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J3/00—Processes of utilising sub-atmospheric or super-atmospheric pressure to effect chemical or physical change of matter; Apparatus therefor
- B01J3/008—Processes carried out under supercritical conditions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C407/00—Preparation of peroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/02—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides
- C07C409/04—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a carbon atom, not further substituted by oxygen atoms, and hydrogen, i.e. hydroperoxides the carbon atom being acyclic
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00002—Chemical plants
- B01J2219/00027—Process aspects
- B01J2219/0004—Processes in series
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00761—Details of the reactor
- B01J2219/00763—Baffles
- B01J2219/00765—Baffles attached to the reactor wall
- B01J2219/00777—Baffles attached to the reactor wall horizontal
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/18—Details relating to the spatial orientation of the reactor
- B01J2219/182—Details relating to the spatial orientation of the reactor horizontal
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソブタンの@接酸化による27g3Rブチ
ルハイドロパーオキサイドの製造法に関する。
ルハイドロパーオキサイドの製造法に関する。
特に、本発明は、各々濃厚相として維持される−)
連の反応帯域で行なわれる連続酸化法に関する。
第3級ブチルハイドロ・ゼーオキサイド(以後、時にT
BHPと記載する。9は、触媒として、フリーラジカル
型反応用開始剤として、並びにオキシラン化合物及び他
の有機ハイドロ・ぐ−オキサイド類の如き価値める化学
楽品の製造の際の出発物質又は中間体としての用途があ
る商業的物質でるる。
BHPと記載する。9は、触媒として、フリーラジカル
型反応用開始剤として、並びにオキシラン化合物及び他
の有機ハイドロ・ぐ−オキサイド類の如き価値める化学
楽品の製造の際の出発物質又は中間体としての用途があ
る商業的物質でるる。
出発物質の射入手性及び低コストのために、特にイソブ
タンの直接酸化によるTBHPの製造に過去努力が大い
に集中されてきた。添加触媒例えば臭化水素の存在下蒸
気相中であるいは触媒の存−柱下又は不存在下蒸気−液
体混合物の液体相中で、例えば、Winkler等の教
示(米国特許第jJ4’j4/号及び”Liquid
Phase 0xidation of l5obut
ane”。
タンの直接酸化によるTBHPの製造に過去努力が大い
に集中されてきた。添加触媒例えば臭化水素の存在下蒸
気相中であるいは触媒の存−柱下又は不存在下蒸気−液
体混合物の液体相中で、例えば、Winkler等の教
示(米国特許第jJ4’j4/号及び”Liquid
Phase 0xidation of l5obut
ane”。
Industrial and Engineerin
g Chemistry、volJ3(August、
/ンg/)、p、6j5)、並びに米国特許明細簀第3
、≠7g、10ど号、第3.り07.70.2号及び第
、3、と/乙、jtυ号の教示に従い上記の反応が行な
われ得る、ということが知られている。本願と同日に出
願される出願明細書に記載のよう午、過臨界反応混合物
(supercritical reaction m
1xture)中温合物の臨界温度を越える温度、混合
物の臨界圧を越える圧力で該反応が行なわれ得る、とい
うことも見出されている。過臨界相反応法は先行技術の
液体相又は蒸気相のイソブタン酸化法に対して実質的利
点があるけれども、本発明の方法は従うイソブタンの分
子状酸素での直接酸化は、TBHPの生成を増大し侍る
。
g Chemistry、volJ3(August、
/ンg/)、p、6j5)、並びに米国特許明細簀第3
、≠7g、10ど号、第3.り07.70.2号及び第
、3、と/乙、jtυ号の教示に従い上記の反応が行な
われ得る、ということが知られている。本願と同日に出
願される出願明細書に記載のよう午、過臨界反応混合物
(supercritical reaction m
1xture)中温合物の臨界温度を越える温度、混合
物の臨界圧を越える圧力で該反応が行なわれ得る、とい
うことも見出されている。過臨界相反応法は先行技術の
液体相又は蒸気相のイソブタン酸化法に対して実質的利
点があるけれども、本発明の方法は従うイソブタンの分
子状酸素での直接酸化は、TBHPの生成を増大し侍る
。
濃厚相反応混合物中混合物の臨界圧を越える反応圧かつ
混合物の臨界温度を越える反応温度で分子状酸素でのイ
ソブタンの直接酸化による第3iI&ブチルハイドロA
?−オキサイドの製造法ニおいて、a)複数の実質的に
定常状態のイソブタン酸化反応を行なう工程であって、
各帯域がかくはんされている濃厚相反応混合物を含有す
る一連の反応帯域の1つで各反応を行なう工程、 b) イソブタンの連続流を一連の反応帯域の第1反応
帯域の混合物中に導入する工程、C)酸素の連続流を一
連の反応帯域の各反応帯域の混合物中に導入する工程、 d)反応混合物の連続流を一連の反応帯域の各帯域から
取シ去る工程、及び e)取シ去られた流れの各々を、それが取り去られた帯
域の次に続く帯域の反応混合物中に導入し、そして一連
の反応帯域の板径の帯域から取シ去られる流れを第3級
ブチル・・イド口・に−オキサイドとして本プロセスか
ら採取する工程、を含むことを特徴とする上記製造法を
今般見出した。
混合物の臨界温度を越える反応温度で分子状酸素でのイ
ソブタンの直接酸化による第3iI&ブチルハイドロA
?−オキサイドの製造法ニおいて、a)複数の実質的に
定常状態のイソブタン酸化反応を行なう工程であって、
各帯域がかくはんされている濃厚相反応混合物を含有す
る一連の反応帯域の1つで各反応を行なう工程、 b) イソブタンの連続流を一連の反応帯域の第1反応
帯域の混合物中に導入する工程、C)酸素の連続流を一
連の反応帯域の各反応帯域の混合物中に導入する工程、 d)反応混合物の連続流を一連の反応帯域の各帯域から
取シ去る工程、及び e)取シ去られた流れの各々を、それが取り去られた帯
域の次に続く帯域の反応混合物中に導入し、そして一連
の反応帯域の板径の帯域から取シ去られる流れを第3級
ブチル・・イド口・に−オキサイドとして本プロセスか
ら採取する工程、を含むことを特徴とする上記製造法を
今般見出した。
濃厚相反応混合物は、その臨界圧を越える圧力かつ反応
混合物が単一の濃厚な準液体相のように挙動するのに充
分筒い温度に維持されるものである。適当な温度は、/
弘O℃ないし770℃の範囲にある。挨言すれは、濃厚
相反応混合物は蒸気相を含まない。一連の反応混合物の
各濃厚相反応混合物は、一般に、混合物中のイソブタン
の部分密度が少なくとも0./り29/cm’になるよ
うな量のイソブタンを含有し、また、o、 o o s
ないし5モル・ぐ−セントの濃度で酸素を含有する。該
酸素は、濃厚相混合物中に溶解して存在し、分離した蒸
気相として存在しない。
混合物が単一の濃厚な準液体相のように挙動するのに充
分筒い温度に維持されるものである。適当な温度は、/
弘O℃ないし770℃の範囲にある。挨言すれは、濃厚
相反応混合物は蒸気相を含まない。一連の反応混合物の
各濃厚相反応混合物は、一般に、混合物中のイソブタン
の部分密度が少なくとも0./り29/cm’になるよ
うな量のイソブタンを含有し、また、o、 o o s
ないし5モル・ぐ−セントの濃度で酸素を含有する。該
酸素は、濃厚相混合物中に溶解して存在し、分離した蒸
気相として存在しない。
本発明に従う実施により実現されるTBHP製造の改善
は、主に、所定のイソブタン変換率でのTBHPへの高
い酸化反応選択性にある。好ましい具体例では、この改
善は、上述の出願に記載されている如き単位反応時間当
たりで単位反応時間当たシのTBHPの高生産性に関す
る過臨界相のイソブタン酸化の一般的利益を補う価値あ
るものである。
は、主に、所定のイソブタン変換率でのTBHPへの高
い酸化反応選択性にある。好ましい具体例では、この改
善は、上述の出願に記載されている如き単位反応時間当
たりで単位反応時間当たシのTBHPの高生産性に関す
る過臨界相のイソブタン酸化の一般的利益を補う価値あ
るものである。
実際には、本発明によシもたらされる改善は、いくつか
の態様の7つ又はそれ以上で利用され得る。例えば、今
まで可能でながったTBHPへの選択率でイソブタン酸
化をもたらすように、本発明が直接適用され得る。その
代わりに、所定の選択率−で、高水準のイソブタン変換
性を持つ反応混合物を生成するように酸化を行なってそ
の生成物の混合物の下流での処理を簡素化するようにし
てもよい。
の態様の7つ又はそれ以上で利用され得る。例えば、今
まで可能でながったTBHPへの選択率でイソブタン酸
化をもたらすように、本発明が直接適用され得る。その
代わりに、所定の選択率−で、高水準のイソブタン変換
性を持つ反応混合物を生成するように酸化を行なってそ
の生成物の混合物の下流での処理を簡素化するようにし
てもよい。
本発明の方法の必須的特徴は、一連のイソブタン酸化反
応を一連の相当する反応帯域中で行なうことである。本
発明の目的のために、かがる反応の各々は、濃厚相の状
態にある混合物中で納Jち混合物の臨界圧を越える圧力
でかっ混合物が単一の濃厚な準液体相として挙動するよ
うに特定の温度で行なわれ・得る。好潅しくけ、本発明
の目的のために、濃厚相反応混合物の圧力は一般にjo
バールよシ大であるが、3jパールよp大で7.2jバ
ールまでの圧力が好ましく、60ないし10jパールの
範囲の圧力が最も好葦しい〇 本発明の方法のいくつかの(即ち複数の)凝厚相反応帯
域の各々における反応温度は適当には/≠θ℃ないし7
70℃の範囲にあるが、/ψj℃ないしits℃の範囲
の温度が好ましい。750℃ないし760℃の温度が最
も好ましい。
応を一連の相当する反応帯域中で行なうことである。本
発明の目的のために、かがる反応の各々は、濃厚相の状
態にある混合物中で納Jち混合物の臨界圧を越える圧力
でかっ混合物が単一の濃厚な準液体相として挙動するよ
うに特定の温度で行なわれ・得る。好潅しくけ、本発明
の目的のために、濃厚相反応混合物の圧力は一般にjo
バールよシ大であるが、3jパールよp大で7.2jバ
ールまでの圧力が好ましく、60ないし10jパールの
範囲の圧力が最も好葦しい〇 本発明の方法のいくつかの(即ち複数の)凝厚相反応帯
域の各々における反応温度は適当には/≠θ℃ないし7
70℃の範囲にあるが、/ψj℃ないしits℃の範囲
の温度が好ましい。750℃ないし760℃の温度が最
も好ましい。
効果的な[4相のイソブタン酸化は、さらに、0、 /
? 、l!fi/c−より大のイソブタンの部分密度
(反応混合物の単位答積当たシのイソブタン反応体の重
量として定義される。)をもたらすのに充分な量のイソ
ブタンが各混合物中に存在することを賛求する。iまし
くけ反応混合物中のイソブタン部分密度は0.2≠ない
し0.5乙g4−であるが、01.2gとないしO,グ
f gnc♂の範囲が一層好ましく、0.3θないし0
. ’l O97cm3の範囲が最も好ましい。
? 、l!fi/c−より大のイソブタンの部分密度
(反応混合物の単位答積当たシのイソブタン反応体の重
量として定義される。)をもたらすのに充分な量のイソ
ブタンが各混合物中に存在することを賛求する。iまし
くけ反応混合物中のイソブタン部分密度は0.2≠ない
し0.5乙g4−であるが、01.2gとないしO,グ
f gnc♂の範囲が一層好ましく、0.3θないし0
. ’l O97cm3の範囲が最も好ましい。
反応混合物中のば素濃度も重安な因子でるり、約o、o
osないし5モルパーセントの範囲の濃度が好ましい。
osないし5モルパーセントの範囲の濃度が好ましい。
比較的速い速度でTBHPの生産を達成するために、約
0.7ないし3.5モル−〇範囲の酸系濃度が一般に一
層好ましい。しかしながら、イソブタンの酸化はまた、
一層低い酸系濃度即ち約o、 o o sないし0.1
モルチで非常に遍付的に行なわれる0低敵素濃度での酸
化はそれ自体、TBHP。
0.7ないし3.5モル−〇範囲の酸系濃度が一般に一
層好ましい。しかしながら、イソブタンの酸化はまた、
一層低い酸系濃度即ち約o、 o o sないし0.1
モルチで非常に遍付的に行なわれる0低敵素濃度での酸
化はそれ自体、TBHP。
高選択性により特徴つけられる。本発明の方法及び低酸
素濃度が用いられる該方法の効果は、その組合わせ法が
TBHPの生成連層において若干の犠牲を伴なうであろ
うけれども、選択率の向上に関して累積的である。
素濃度が用いられる該方法の効果は、その組合わせ法が
TBHPの生成連層において若干の犠牲を伴なうであろ
うけれども、選択率の向上に関して累積的である。
本発明は、イソブタン変倶に犠笠を伴なうことな(TB
HPの高憩択率を達成するような複数の濃厚相反応混合
物を操作するだめのゾロセス工程に本質的には関する、
と考えられる。濃厚相反応混合物(及び反応帯域)の数
は臨界的でないけ匙ども、!ないしどの数の帯域が好ま
しく、ノないし乙の数の帯域が一層好ましく、!ないし
≠の数の帯域が最も好ましいということが、プロセスの
経済性及び実際的な操作に基ついて一般に百われ侍る。
HPの高憩択率を達成するような複数の濃厚相反応混合
物を操作するだめのゾロセス工程に本質的には関する、
と考えられる。濃厚相反応混合物(及び反応帯域)の数
は臨界的でないけ匙ども、!ないしどの数の帯域が好ま
しく、ノないし乙の数の帯域が一層好ましく、!ないし
≠の数の帯域が最も好ましいということが、プロセスの
経済性及び実際的な操作に基ついて一般に百われ侍る。
本発明の連続的なTBHP 装造法の実施中、イソブタ
ン反応体の連続流を一連の帯域の第/帯域の反応混合物
に導入すること、敵索及応体の連続流を一連の帯域の各
帯域の反応混合物に導入すること、各帯域からその中の
反応混合物の連続流を取り去ること、及びこの取り去ら
れた連続流を一連の帯域の次の帯域の混合物に導入する
こと(但し、最′後の帯域から取り去られる混合物の流
れは反応生成物として採取することを条件とする。)に
よって、これらの複数の帯域の各々において実質的に定
常状態を維持する。イソブタン反応体は、過当には、実
質的に純粋なイソブタンであり、即ち、他の炭化水素類
及び金属イオン汚染物を実質的に含まない。酸素反応体
は、好ましくは、徨々の開架的な源から入手できるよう
な実質的に純粋な酸素である。最も好ましくは、実質的
に純粋なインブタン反応体は、一連の帯域の第/帯域の
みに導入される。次いで、インブタンは引き続く反応帯
域に、−の帯域から取り去られそしてその次の帯域に移
される反応混合物の一部としてのみ供給される。実質的
に純粋なインブタン反応体流の任意なものを第1帯域に
続く反応帯域の任意なものに導入することは、TBHP
の高選択性に関する本発明の目的に害かあ・る。しかし
ながら、本発明の方法のプロセスに導入されるイソブタ
ン反応体の大部分が一連の反応帯域の第7反応帯域中に
導入される限シ、本発明による利点は依然実現される。
ン反応体の連続流を一連の帯域の第/帯域の反応混合物
に導入すること、敵索及応体の連続流を一連の帯域の各
帯域の反応混合物に導入すること、各帯域からその中の
反応混合物の連続流を取り去ること、及びこの取り去ら
れた連続流を一連の帯域の次の帯域の混合物に導入する
こと(但し、最′後の帯域から取り去られる混合物の流
れは反応生成物として採取することを条件とする。)に
よって、これらの複数の帯域の各々において実質的に定
常状態を維持する。イソブタン反応体は、過当には、実
質的に純粋なイソブタンであり、即ち、他の炭化水素類
及び金属イオン汚染物を実質的に含まない。酸素反応体
は、好ましくは、徨々の開架的な源から入手できるよう
な実質的に純粋な酸素である。最も好ましくは、実質的
に純粋なインブタン反応体は、一連の帯域の第/帯域の
みに導入される。次いで、インブタンは引き続く反応帯
域に、−の帯域から取り去られそしてその次の帯域に移
される反応混合物の一部としてのみ供給される。実質的
に純粋なインブタン反応体流の任意なものを第1帯域に
続く反応帯域の任意なものに導入することは、TBHP
の高選択性に関する本発明の目的に害かあ・る。しかし
ながら、本発明の方法のプロセスに導入されるイソブタ
ン反応体の大部分が一連の反応帯域の第7反応帯域中に
導入される限シ、本発明による利点は依然実現される。
好ましくは、該プロセスに供給されるイソブタン反応対
の実質的にすべてが第/帯域中に導入される。
の実質的にすべてが第/帯域中に導入される。
これらの反応体の上述の種々の反応帯域の反応混合物中
への導入は、一連の帯域の谷帯域においてイソブタンの
部分密度及び散票濃度の特定条件が維持されるのに充分
な圧力及び速度で行なわれる。一連の帯域の各々におい
てイソブタンの変換に考慮を払うことが必要でるる。例
えは、イソブタン反応体が一連の帯域の第/帯域中にの
み導入される場合は、そのように導入される量及び圧力
は、一連の帯域の最後の゛帯域において最小の所望のイ
ソブタン部分!度をもたらすのに光分でなければならな
い。一連の帯域の各帯域から取り去られそしてその次の
帯域に導入されるかめるいは最後の帯域の場合は生成物
として採取される反応混合物の連続流は、谷帯域におい
て/実質的に定常状態の濃厚相の操作を個々に維持しそ
して全体的に3ないし2jチの特定のイソブタン変換率
をプロセスの生成物にもたらす速度を有する。TBHP
O高選択性のいくつかの利点は本発明の方法に適当でめ
ると記載した3ないし2jチのイソブタン変換率の範囲
外で実現されるけれども、イソブタン酸化速度、変換率
及び選択率の間の関係性は、この範囲外での本発明に従
う複数の反応帯域の操作が大きな実用的利益があるとは
考えられないような関係性である。好ましくは、本発明
の方法の実施中イソブタン反応体の全体的な変換率は、
約5ないし20チの範囲に制限される。一層好ましくは
、この変換率は約7ないし13%の間に維持される。
への導入は、一連の帯域の谷帯域においてイソブタンの
部分密度及び散票濃度の特定条件が維持されるのに充分
な圧力及び速度で行なわれる。一連の帯域の各々におい
てイソブタンの変換に考慮を払うことが必要でるる。例
えは、イソブタン反応体が一連の帯域の第/帯域中にの
み導入される場合は、そのように導入される量及び圧力
は、一連の帯域の最後の゛帯域において最小の所望のイ
ソブタン部分!度をもたらすのに光分でなければならな
い。一連の帯域の各帯域から取り去られそしてその次の
帯域に導入されるかめるいは最後の帯域の場合は生成物
として採取される反応混合物の連続流は、谷帯域におい
て/実質的に定常状態の濃厚相の操作を個々に維持しそ
して全体的に3ないし2jチの特定のイソブタン変換率
をプロセスの生成物にもたらす速度を有する。TBHP
O高選択性のいくつかの利点は本発明の方法に適当でめ
ると記載した3ないし2jチのイソブタン変換率の範囲
外で実現されるけれども、イソブタン酸化速度、変換率
及び選択率の間の関係性は、この範囲外での本発明に従
う複数の反応帯域の操作が大きな実用的利益があるとは
考えられないような関係性である。好ましくは、本発明
の方法の実施中イソブタン反応体の全体的な変換率は、
約5ないし20チの範囲に制限される。一層好ましくは
、この変換率は約7ないし13%の間に維持される。
一連の帯域の最後の帯域から採取される反応混合物にお
いて約70%の変換率が得られる操作が最も好ましい。
いて約70%の変換率が得られる操作が最も好ましい。
本発明の方法及びその実施に用いるのに適した特別な装
置を、添付図面を参照して説明する。第1図は、いくつ
かの反応帯域中に導入されそして取り去られるノロセス
流を示す・、本発明の方法の概略的流れ図を示す。第2
図は、゛各蛍域内での処理装置の好ましい配置k yr
<す。これらの図面により与えられる特定の説明は、本
発明の狭い具体例を述べるために意図されたものであり
、本発明の一層広い範囲を制限するよう解釈されるもの
ではない。
置を、添付図面を参照して説明する。第1図は、いくつ
かの反応帯域中に導入されそして取り去られるノロセス
流を示す・、本発明の方法の概略的流れ図を示す。第2
図は、゛各蛍域内での処理装置の好ましい配置k yr
<す。これらの図面により与えられる特定の説明は、本
発明の狭い具体例を述べるために意図されたものであり
、本発明の一層広い範囲を制限するよう解釈されるもの
ではない。
特に第1図を参照すると、一連の3つの濃厚相反応帯域
即ち第1M域(1という。)、第一帯域(■という。)
及び第3帯域(illという。)が記載されている。実
質的に純粋なインブタン反応体の連続供給が、本発明の
方法の目的のためライン100を経て外部Wから行なわ
れる。同様に、適当な酸素反応体の連続供給がライン/
θ2を経て行なわれる。本発明の方法はイソブタンの制
限された変換率を達成するよう意図されているので、全
体のプロセスの生成物の混合物から未反応のイソブタン
を回収するための用意及びこの回収されたイソブタンを
さらに酸化反応に再循環するだめの用意をすることが好
葦しい。図示された具体例では、かかるイソブタン再循
環流はjjgで示されている。流れjjどとライン10
θの流れは合流して、ライン//9を経て第1反応帯域
中にのみ導入されるイソブタン流になる。酸素供給の一
部もまた、ライン37ノを経て帯域l中に導入される。
即ち第1M域(1という。)、第一帯域(■という。)
及び第3帯域(illという。)が記載されている。実
質的に純粋なインブタン反応体の連続供給が、本発明の
方法の目的のためライン100を経て外部Wから行なわ
れる。同様に、適当な酸素反応体の連続供給がライン/
θ2を経て行なわれる。本発明の方法はイソブタンの制
限された変換率を達成するよう意図されているので、全
体のプロセスの生成物の混合物から未反応のイソブタン
を回収するための用意及びこの回収されたイソブタンを
さらに酸化反応に再循環するだめの用意をすることが好
葦しい。図示された具体例では、かかるイソブタン再循
環流はjjgで示されている。流れjjどとライン10
θの流れは合流して、ライン//9を経て第1反応帯域
中にのみ導入されるイソブタン流になる。酸素供給の一
部もまた、ライン37ノを経て帯域l中に導入される。
帯域■は、かくはんされている酸化反応混合物を含む。
この帯域中に導入されるイソブタン及び酸素はこの混合
物中に導入され、そしてそこにおいてTBHPへの反応
のために濃厚相で接触される。
物中に導入され、そしてそこにおいてTBHPへの反応
のために濃厚相で接触される。
この第1帯域での反応は、そこにおける反応混合物の臨
界温度より高い温度かつ少なくともθ、/92、!9/
cm 5のイソブタン部分密度を維持するのに充分な圧
力で行なわれる。帯域■の反応混合物は、典型的には、
そこに導入されたイソブタンの約0./ないしj%の変
換率により特徴づけられる。帯域■の反応混合物の流れ
は、ライン2/9を経て帯域■中に連続的に取シ去られ
そして導入される。
界温度より高い温度かつ少なくともθ、/92、!9/
cm 5のイソブタン部分密度を維持するのに充分な圧
力で行なわれる。帯域■の反応混合物は、典型的には、
そこに導入されたイソブタンの約0./ないしj%の変
換率により特徴づけられる。帯域■の反応混合物の流れ
は、ライン2/9を経て帯域■中に連続的に取シ去られ
そして導入される。
酸素供給の一部もまだ、ライン2/2を経てこの第!帯
域中に導入される。帯域■はかくはんされている濃厚相
酸化反応混合物を含んでおり、この混合物中に第1帯域
の混合物の流れ(ラインノ/り)及び酸素の流れ(ライ
ン、、2/、2 )が接触及びTBHPべのさらに酸化
のために導入さ扛る。@域lの反応混合物は、第1帯域
の反応混合物のイソブタン変換率の水準より大きいイソ
ブタン変換率の水準によシ特徴づけられ、そして典型的
には約/ないし70%の範囲にある。帯域Iの反応混合
物の流れは連続的に取り去られそしてライン3/’lを
経て反応帯域■中に導入され、この反応帯域■はまたラ
イン37ノを経て酸素反応体の連続流を受は取る。
域中に導入される。帯域■はかくはんされている濃厚相
酸化反応混合物を含んでおり、この混合物中に第1帯域
の混合物の流れ(ラインノ/り)及び酸素の流れ(ライ
ン、、2/、2 )が接触及びTBHPべのさらに酸化
のために導入さ扛る。@域lの反応混合物は、第1帯域
の反応混合物のイソブタン変換率の水準より大きいイソ
ブタン変換率の水準によシ特徴づけられ、そして典型的
には約/ないし70%の範囲にある。帯域Iの反応混合
物の流れは連続的に取り去られそしてライン3/’lを
経て反応帯域■中に導入され、この反応帯域■はまたラ
イン37ノを経て酸素反応体の連続流を受は取る。
帯域■はかくはんきれている濃厚相反応混合物を含み、
この混合物中に第2蛍域の反応混合物の流れ(ライン3
/り)及び酸素の流れ(ライン3/2)がTBHPに部
分的に反応させるために導入される。一連の反応混合物
のこの最後の反応混合物は、第2帯域のインブタン変換
率よりも大きいイソブタン変換率により特徴づけられ、
そしてこの変換率は3ないしJ5%にある。この混合物
の流れは、本発明のTBHP含肩生金石混合物として、
ライン≠79を経て連続的に取り去られる0第/図によ
り示される具体例の任意的な特徴では、生成物混合物の
この流れ(ライン≠/り)は、分離装置jjO例えば一
般的な慣用の蒸留装置中で分離されてTBHPに富む流
れ!;j/ (例えば1.2J−ないしょ0重量・や−
セントのTBHPを含有する。)及び第1反応帯域に再
循環するのに適したイソブタンに富む流れjjgをもた
らす。精製されるTBHP生成物を回収するために流れ
jj/に対してさらに行なう処理は、当該技術に周知の
方法により達成され得る。
この混合物中に第2蛍域の反応混合物の流れ(ライン3
/り)及び酸素の流れ(ライン3/2)がTBHPに部
分的に反応させるために導入される。一連の反応混合物
のこの最後の反応混合物は、第2帯域のインブタン変換
率よりも大きいイソブタン変換率により特徴づけられ、
そしてこの変換率は3ないしJ5%にある。この混合物
の流れは、本発明のTBHP含肩生金石混合物として、
ライン≠79を経て連続的に取り去られる0第/図によ
り示される具体例の任意的な特徴では、生成物混合物の
この流れ(ライン≠/り)は、分離装置jjO例えば一
般的な慣用の蒸留装置中で分離されてTBHPに富む流
れ!;j/ (例えば1.2J−ないしょ0重量・や−
セントのTBHPを含有する。)及び第1反応帯域に再
循環するのに適したイソブタンに富む流れjjgをもた
らす。精製されるTBHP生成物を回収するために流れ
jj/に対してさらに行なう処理は、当該技術に周知の
方法により達成され得る。
第2図は、本発明の方法に用いるのに好ましい反応帯域
を示し、該帯域内の濃厚相反応混合物の適当な配置を共
同の処理装置の典型的な配置とともに示す。この図は、
第1図と同様に、概略図として慧図されたものであシ、
装置、計装、弁機構、等の詳細を示す目的のものではな
く、かかる事項は当業者にとって明きらかであろう。
を示し、該帯域内の濃厚相反応混合物の適当な配置を共
同の処理装置の典型的な配置とともに示す。この図は、
第1図と同様に、概略図として慧図されたものであシ、
装置、計装、弁機構、等の詳細を示す目的のものではな
く、かかる事項は当業者にとって明きらかであろう。
第2図を参照すると、イソブタン含有流/り及び酸素反
応体流/2の帯域中への導入が示されている。図示され
た帯域は本発明により安水される一連のいくつかの(ν
1」ち複数の)帯域のいずれの帯域として用いるのにも
適しているので、流れ/りは、該帯域が一連の帯域の第
1帯域と考えられる場合は実質的に純粋なイソブタン供
給物例えば第1図のライン//9の流れであってもよく
、あるいはその代わりに一連の帯域における前の帯域か
ら取シ去られる反応混合物の流れ例えば第1図のライン
、2/り又は3/りの流れであってもよい。
応体流/2の帯域中への導入が示されている。図示され
た帯域は本発明により安水される一連のいくつかの(ν
1」ち複数の)帯域のいずれの帯域として用いるのにも
適しているので、流れ/りは、該帯域が一連の帯域の第
1帯域と考えられる場合は実質的に純粋なイソブタン供
給物例えば第1図のライン//9の流れであってもよく
、あるいはその代わりに一連の帯域における前の帯域か
ら取シ去られる反応混合物の流れ例えば第1図のライン
、2/り又は3/りの流れであってもよい。
流れ/2と流れ/りとを好ましくは光分に混合して反応
混合物にするのを容易にするために、これらの流れは、
反応混合物j乙の循環流とともに混合装置j/i11当
には慣用的設計の混合ノズルに通される。次いで、混合
された流れ、24’は、ニブフタ3/を経て濃厚相反応
混合物を含有する反応器30に送られる。図示きれた具
体例では、反応器の外方へ循環する混合物の流れにより
、反応混合物のかくはん及び冷却の両刀とも容易に行な
われる。反応混合物の流れ37は、ラインt7を通って
熱交換器j2に循環させるためのポンプ輸送装置≠≠に
よシ、反応器30から構成される装置却された混合物j
乙は、流れ/2と流れ/9とを合流するための混合装置
2/中に導入され、そして最終的にはエダクタ3/を通
じて反応器3oに送りもどされる。このエダクタを通る
流れは、該反応器内に設置されたドラフト管330作用
とともに、濃厚相反応混合物内の高混合度を達成する。
混合物にするのを容易にするために、これらの流れは、
反応混合物j乙の循環流とともに混合装置j/i11当
には慣用的設計の混合ノズルに通される。次いで、混合
された流れ、24’は、ニブフタ3/を経て濃厚相反応
混合物を含有する反応器30に送られる。図示きれた具
体例では、反応器の外方へ循環する混合物の流れにより
、反応混合物のかくはん及び冷却の両刀とも容易に行な
われる。反応混合物の流れ37は、ラインt7を通って
熱交換器j2に循環させるためのポンプ輸送装置≠≠に
よシ、反応器30から構成される装置却された混合物j
乙は、流れ/2と流れ/9とを合流するための混合装置
2/中に導入され、そして最終的にはエダクタ3/を通
じて反応器3oに送りもどされる。このエダクタを通る
流れは、該反応器内に設置されたドラフト管330作用
とともに、濃厚相反応混合物内の高混合度を達成する。
反応混合物の連続流は、ボンf輸送装置の下流のライン
1I−7から取り出される。この流れは、該帯域から取
り去られそして一連の帯域の次の帯域中に導入されるか
するいは図示された帯域が一連の帯域の最後の帯域であ
る場合は生成物混合物として採取される。
1I−7から取り出される。この流れは、該帯域から取
り去られそして一連の帯域の次の帯域中に導入されるか
するいは図示された帯域が一連の帯域の最後の帯域であ
る場合は生成物混合物として採取される。
第2図の反応帯域に示されているような処理装置のかか
る特定の事項は好ましいものであり得るがそれらは大部
分本発明の方法の実施に臨界的でない、ということは化
学処理技術分野の当業者に理解されよう。処理装置に関
して、該帯域は反応混合物を金屑するための反応器、該
混合物をかくはんするための手段、及び発熱反応で発生
した熱を除くために該混合物を冷却することにより温度
を特定範囲内に制御するための手段を提供しさえすれば
よい。
る特定の事項は好ましいものであり得るがそれらは大部
分本発明の方法の実施に臨界的でない、ということは化
学処理技術分野の当業者に理解されよう。処理装置に関
して、該帯域は反応混合物を金屑するための反応器、該
混合物をかくはんするための手段、及び発熱反応で発生
した熱を除くために該混合物を冷却することにより温度
を特定範囲内に制御するための手段を提供しさえすれば
よい。
例
本発明の方法によるTBHPの製造の結果特にイソブタ
ン変換率とTB)(Pに対する反応選択率との間の関係
に対する本発明の実施の影響に関して説明する。本発明
によらない連続インブタン酸化法の成果との比較もする
。
ン変換率とTB)(Pに対する反応選択率との間の関係
に対する本発明の実施の影響に関して説明する。本発明
によらない連続インブタン酸化法の成果との比較もする
。
この説明のために、2つ及び3つの等容積反応帯域にお
いて本発明のプロセス工程で行なわれるイソブタン酸化
によるTBI(Pの製造並びに単一反応帯域における連
続イソブタン酸化について考察する。各反応混合物は、
750℃の温度及び70バールの圧力で単−濃厚相とし
て維持される。各混合物への酸素添加は、1モル・?−
セントの濃度をもたらすよう調節される。イソシ゛タン
は、単−帯域法の反応器又は複帯域法の第1反応器に、
生成物においてイソブタン変換の所望水準をもたらす速
度で供給される。圧力は、該単一帯域から又は該複帯域
法の最後の帯域から取り去られる生成物の速度を制御す
ることにより制御される。
いて本発明のプロセス工程で行なわれるイソブタン酸化
によるTBI(Pの製造並びに単一反応帯域における連
続イソブタン酸化について考察する。各反応混合物は、
750℃の温度及び70バールの圧力で単−濃厚相とし
て維持される。各混合物への酸素添加は、1モル・?−
セントの濃度をもたらすよう調節される。イソシ゛タン
は、単−帯域法の反応器又は複帯域法の第1反応器に、
生成物においてイソブタン変換の所望水準をもたらす速
度で供給される。圧力は、該単一帯域から又は該複帯域
法の最後の帯域から取り去られる生成物の速度を制御す
ることにより制御される。
次表は、これらの2つ及び3つの反応帯域法並ひに単一
帯域の比較反応に従い操作して得られる結果の代表的結
果を示す。単一帯域(1)、2つの帯域(II)及び3
つの帯域(2)ンでの操作について、変換さtLfcイ
ソフタンのモル当たシ生成したTBHPOモル基準で計
算しがっモル百分率(%m)として表ゎされたTBHP
への選択率が、いくつかの共通の全体的なインブタ/変
換率の各々において表にされておシ、この表は本発明の
改善を示している。
帯域の比較反応に従い操作して得られる結果の代表的結
果を示す。単一帯域(1)、2つの帯域(II)及び3
つの帯域(2)ンでの操作について、変換さtLfcイ
ソフタンのモル当たシ生成したTBHPOモル基準で計
算しがっモル百分率(%m)として表ゎされたTBHP
への選択率が、いくつかの共通の全体的なインブタ/変
換率の各々において表にされておシ、この表は本発明の
改善を示している。
素
3チ 乙工乙 乙Z乙 7 /、
3j% 6/、j 乙よ7 乙
7610チ !;/、6 36.θ jと
0/!;% ll−3,0472so、a!
0% 36.Olit/、θ ≠3.弘ノj
% 、2乞タ 3久タ 37.3
3j% 6/、j 乙よ7 乙
7610チ !;/、6 36.θ jと
0/!;% ll−3,0472so、a!
0% 36.Olit/、θ ≠3.弘ノj
% 、2乞タ 3久タ 37.3
第1図は本発明の方法の概略的流れ図を示し、第2図は
各帯域内での処理装置の好ましい配置を示す。 ト・・第1帯域、■・・・第2帯域、拍・・第3帯域、
jjO・・・分離装置、認/・・混合装置、3o・・・
反応器、4t11t・・・ポンノ輸送装置、j、2・・
・、熱交換器。 代理人の氏名 川原1)−穂
各帯域内での処理装置の好ましい配置を示す。 ト・・第1帯域、■・・・第2帯域、拍・・第3帯域、
jjO・・・分離装置、認/・・混合装置、3o・・・
反応器、4t11t・・・ポンノ輸送装置、j、2・・
・、熱交換器。 代理人の氏名 川原1)−穂
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)濃厚相反応混合物中混合物の臨界圧を越える反応
圧かつ混合物の臨界温度を越える反応温度で分子状酸素
でのイソブタンの直接酸化による第3級プチルハイドロ
ノ4−オキサイドの製造法において、 a)複数の実質的に定常状態のイソブタン酸化反応を行
なう工程であって、各帯域がかくはんされている濃厚相
酸化反応混合物を含有する一連の反応帯域の7つで各反
応を行なう工程、b) イソブタンの連続流を一連の反
応帯域の第1反応帯域の混合物中に導入する工程、C)
酸素の連続流を一連の反応帯域の各反応帯域の混合物中
に導入する工程、 d)反応混合物の連続流を一連の反応帯域の各帯域から
取り去る工程、及び e)取り去られた流れの各々を、そt′L、が城シ去ら
れた帯域の次に続く帯域の反応混合物中に導入し、そし
て一連の反応帯域の最後の帯域から取り去られる流れを
第3級プチルハイドロノe−オキサイドとして本プロセ
スから採取する工程、を含むことを特徴とする上記製造
法。 (2)各帯域の反応混合物が、 (i) 0.2≠ないし0.56g/筋3の部分密度
でインブタンを含有し、 (i)o、 o o sないし5モル・に−セントの濃
度で酸素を金石し、 G11)/ll−0℃ないし770℃の温度を有し、か
つ 4ψ jjバニルより大きい圧力を有する、ことを特徴
とする特許請求の範囲第1項記載の製造法。 (3) 各帯域の反応混合物が、 (1) 0..2Kgないし0.≠gkら の部分密
度でイソブタンを含有し、 (ii) 0.θOjないし5モル−に−セントの濃
度で酸素を含有し、 仙) /4t!℃ないし765℃の温度を有し、かつ 4v)j3バールより大きい圧力を有する、ことを特徴
とする特許請求の範囲第1又は2項記載の製造法。 (4)各帯域の反応混合物が、 (i) 0.30ないし0.4’ 011/cm3の
部分密度でイソブタンを゛含有し、 (ii) 0.005 すいLjモル・ぞ−セントの
濃度で酸素を含有し、 (Il+)/jθ℃ないし760℃の温度を有し、かつ 幡ψ 601いし10jパールの圧力を有する、ことを
特徴とする特許請求の範囲第1〜3項のいずれか記載の
製造法。 (5) イソブタンの変換率が3ないし2!;−9−セ
ントである、ことを特徴とする特許請求の範囲第1〜を
項のいずれか記載の製造法。 (6) イソブタンの変換率が夕ないし、20 バーセ
ント好ましくは7ないし/jパーセントでるる、ことを
特徴とする特許請求の範囲第5項記載の製造法。 (7)定常状態の酸化反応を一連の!ないしにつの反応
帯域で行なう、ことを特徴とする特許請求の範囲第1〜
乙項のいずれか記載の製造法。 (82定常状態の酸化反応を一連の2ないし≠っの反応
帯域で行なう、ことを特徴とする特許請求の範囲第7項
記載の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/308,629 US4408081A (en) | 1981-10-05 | 1981-10-05 | Process for oxidation of isobutane |
US308629 | 1981-10-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5872557A true JPS5872557A (ja) | 1983-04-30 |
JPH0251905B2 JPH0251905B2 (ja) | 1990-11-08 |
Family
ID=23194740
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57173378A Granted JPS5872557A (ja) | 1981-10-05 | 1982-10-04 | 第3級ブチルハイドロパ−オキサイドの製造法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4408081A (ja) |
EP (1) | EP0076532B1 (ja) |
JP (1) | JPS5872557A (ja) |
CA (1) | CA1248973A (ja) |
DE (1) | DE3273583D1 (ja) |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5104493B1 (en) * | 1991-01-24 | 1995-08-15 | Arco Chem Tech | Tertiary butyl hydroperoxide concentration |
US5149885A (en) * | 1992-02-20 | 1992-09-22 | Arco Chemical Technology, L.P. | Oxidation of isobutane to tertiary butyl hydroperoxide |
US5196597A (en) * | 1992-04-22 | 1993-03-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Oxidation of isobutane to tertiary butyl hydroperoxide |
US5243084A (en) * | 1992-04-22 | 1993-09-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Oxidation of isobutane to tertiary butyl hydroperoxide |
US5243083A (en) * | 1992-07-24 | 1993-09-07 | Texaco Chemical Company | Thermosyphonic reaction of oxygen with isobutane and reactor |
US5288919A (en) * | 1993-05-13 | 1994-02-22 | Arco Chemical Technology, L.P. | Preparation of dialkyl peroxides |
US5430198A (en) * | 1993-11-08 | 1995-07-04 | Texaco Chemical Inc. | Diisopropyl ehter/MTBE cogeneration from crude by-product acetone |
US5371298A (en) * | 1993-12-22 | 1994-12-06 | Arco Chemical Technology, L.P. | Preparation of dialkyl peroxides |
US5475147A (en) * | 1994-10-19 | 1995-12-12 | Arco Chemical Technology, L.P. | Production of tertiary butyl hydroperoxide |
CA2253215A1 (en) * | 1997-11-13 | 1999-05-13 | Shell Internationale Research Maatschappij B.V. | Process for preparing organic hydroperoxides |
US6710192B2 (en) | 2001-10-16 | 2004-03-23 | Arco Chemical Technology, L.P. | Dense phase epoxidation |
US6936740B1 (en) | 2004-08-19 | 2005-08-30 | Arco Chemical Technology, L.P. | Dense phase oxidation of benzene |
US9637423B1 (en) | 2014-12-16 | 2017-05-02 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Integrated process for making high-octane gasoline |
US10023533B2 (en) | 2014-12-16 | 2018-07-17 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Process to produce paraffinic hydrocarbon fluids from light paraffins |
AU2015363109B2 (en) | 2014-12-16 | 2018-03-15 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Upgrading paraffins to distillates and lubricant basestocks |
US9637424B1 (en) | 2014-12-16 | 2017-05-02 | Exxonmobil Research And Engineering Company | High octane gasoline and process for making same |
KR102029642B1 (ko) | 2016-10-12 | 2019-11-29 | 라이온델 케미칼 테크놀로지, 엘.피. | tert-부틸 하이드로퍼옥사이드 용액의 제조 및 그로부터 생성물을 형성하기 위한 방법 |
CA3045986A1 (en) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Integrated process for making high-octane gasoline and high-cetane diesel |
CA3045631A1 (en) | 2016-12-22 | 2018-06-28 | Exxonmobil Research And Engineering Company | A process for making high octane gasoline |
WO2018203179A1 (en) | 2017-05-03 | 2018-11-08 | Sabic Global Technologies B.V. | Efficient production of mtbe, ethyl oxide, and ethylene glycol from isobutane, ethylene and oxygen feedstocks |
CN118043312A (zh) | 2021-10-04 | 2024-05-14 | 利安德化学技术有限公司 | 用于除去或减少包括叔丁基过氧化氢的混合物中的水的***和方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2845461A (en) * | 1956-04-12 | 1958-07-29 | Shell Dev | Non-catalytic liquid phase isobutane oxidation |
US3478108A (en) * | 1966-02-21 | 1969-11-11 | Atlantic Richfield Co | Isobutane oxidation |
US3907902A (en) * | 1966-10-10 | 1975-09-23 | Atlantic Richfield Co | Method for the production of tertiary-butyl hydroperoxide |
US3502740A (en) * | 1968-06-25 | 1970-03-24 | Atlantic Richfield Co | Production of isoprene |
FR2082823A5 (ja) * | 1970-03-27 | 1971-12-10 | Raffinage Cie Francaise | |
US3974228A (en) * | 1970-04-17 | 1976-08-10 | Petro-Tex Chemical Corporation | Preparation of hydroperoxides by autoxidation |
US3816540A (en) * | 1971-05-24 | 1974-06-11 | Petro Tex Chem Corp | Preparation of hydro-peroxides by autoxidation |
US4066706A (en) * | 1975-04-21 | 1978-01-03 | Halcon International, Inc. | Preparation of ethylbenzene hydroperoxide |
US4128587A (en) * | 1976-11-26 | 1978-12-05 | Atlantic Richfield Company | Manufacture of tertiary butyl hydroperoxide |
-
1981
- 1981-10-05 US US06/308,629 patent/US4408081A/en not_active Expired - Lifetime
-
1982
- 1982-09-14 DE DE8282201135T patent/DE3273583D1/de not_active Expired
- 1982-09-14 EP EP82201135A patent/EP0076532B1/en not_active Expired
- 1982-09-22 CA CA000411968A patent/CA1248973A/en not_active Expired
- 1982-10-04 JP JP57173378A patent/JPS5872557A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA1248973A (en) | 1989-01-17 |
JPH0251905B2 (ja) | 1990-11-08 |
US4408081A (en) | 1983-10-04 |
EP0076532A1 (en) | 1983-04-13 |
EP0076532B1 (en) | 1986-10-01 |
DE3273583D1 (en) | 1986-11-06 |
US4408081B1 (ja) | 1986-05-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS5872557A (ja) | 第3級ブチルハイドロパ−オキサイドの製造法 | |
US3766714A (en) | Secondary removal of inerts in ethylene oxide purification | |
JP2013079259A (ja) | 過酸化物化合物を用いたオキシランの製造方法 | |
US3812236A (en) | Removal of ammonia and organic impurities from an ammonia plant effluent | |
JPS60260530A (ja) | イソプロピルアルコールまたはs―ブチルアルコールの連続製造法 | |
JP2002518466A (ja) | N−ブタンから無水マレイン酸を生成するための生産性の高い方法 | |
RU2019103844A (ru) | Способ получения этиленоксида | |
SU691071A3 (ru) | Способ получени фосгена | |
US2988573A (en) | Process for producing phenol | |
JPS60185742A (ja) | ヘキサフルオロアセトンの連続接触製造方法 | |
KR20080096686A (ko) | 에탄-기재 공정에서 에탄으로부터 에틸렌을 분리하여 아세트산을 제조하기 위한 화학 반응의 용도 | |
JP5185623B2 (ja) | 固定床反応器内でのベンゼンからフェノールの連続製造方法 | |
US3281464A (en) | Urea purification with recovery of ammonia and carbon dioxide | |
US2683177A (en) | Single stage process for preparing alcohols from co, h2 and olefins | |
US2921942A (en) | Synthesis of carbazole | |
US4058565A (en) | Process for oxidizing hydrocarbons | |
US2775601A (en) | Non-catalytic vapor phase oxidation of ethane | |
US4480127A (en) | Process for the production of variable amounts of DPA and aniline using only phenol and ammonia as the feedstock | |
JPH1036322A (ja) | 炭酸ジメチルの製造方法 | |
JPH1036297A (ja) | 炭酸ジメチル及びエチレングリコールの製造方法 | |
KR20040023592A (ko) | 올레핀의 에폭시화 방법 | |
US3950497A (en) | Process for preparing alkali metal and alkaline-earth metal cyanates | |
JPS5888356A (ja) | トリイソプロピルベンゼントリヒドロペルオキシド類の製造法 | |
US2910415A (en) | Method for the simultaneous production of hydrogen peroxide and carbonyl compounds | |
JPH08119892A (ja) | ヒドロキシ芳香族化合物の製造方法 |