JPS5857382A - N↑6,9−ジ置換アデニンの精製法 - Google Patents
N↑6,9−ジ置換アデニンの精製法Info
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- JPS5857382A JPS5857382A JP15486281A JP15486281A JPS5857382A JP S5857382 A JPS5857382 A JP S5857382A JP 15486281 A JP15486281 A JP 15486281A JP 15486281 A JP15486281 A JP 15486281A JP S5857382 A JPS5857382 A JP S5857382A
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- adenine
- disubstituted
- disubstituted adenine
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- compound
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Links
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は不純物としてN′、8−ジ置換アデニンを含む
N′、9−ジ[換アデニンからNo、8−ジ置換アデニ
ンを選択的に除去するN、9−ジ置換アデニンの精製法
に関する。更に詳しくは不純物としてN′、8−ジUI
L換アデニンを含むN′、9−ジ置換アデニンを氷酢酸
に熱時溶解し1次いで熱水を加えてN6,9−ジ置換ア
デニンを選択的に析出させることを特徴とするN6,9
−ジ置換アデニンの精製法である。
N′、9−ジ[換アデニンからNo、8−ジ置換アデニ
ンを選択的に除去するN、9−ジ置換アデニンの精製法
に関する。更に詳しくは不純物としてN′、8−ジUI
L換アデニンを含むN′、9−ジ置換アデニンを氷酢酸
に熱時溶解し1次いで熱水を加えてN6,9−ジ置換ア
デニンを選択的に析出させることを特徴とするN6,9
−ジ置換アデニンの精製法である。
N6,9−ジ置換アデニンは医薬品、植物生長A整剤及
び抗コクシジウム剤等に有用な化合物である。
び抗コクシジウム剤等に有用な化合物である。
特に近年次の二つの構造式
%式%
ジル)アデニン誘導体が抗コクシジウム剤として注目さ
れている。ところがこれらを抗コクシジウム剤として有
用にするためには不純物として言まnることか考えられ
る8位置換体の含有量を極めて少く、具体的にFil
00 ppm以下にすることが必須であるとされている
。
れている。ところがこれらを抗コクシジウム剤として有
用にするためには不純物として言まnることか考えられ
る8位置換体の含有量を極めて少く、具体的にFil
00 ppm以下にすることが必須であるとされている
。
8位置換体
N6,9−ジ置換アデニンの工業的に採用可能と考えら
れる製造法はほとんど知られていないが。
れる製造法はほとんど知られていないが。
僅かに特開昭54−182595及び本発明者等が提案
している特許出願が工業的に採用することいる。この方
法では必ず3位置換体が副生ずる。
している特許出願が工業的に採用することいる。この方
法では必ず3位置換体が副生ずる。
8位[遺体の副生を防止する方法が完成さnていない現
状では効果的な8位置換体の除去法の開発が強く望まれ
ている。
状では効果的な8位置換体の除去法の開発が強く望まれ
ている。
アデニン誘導体で9位置換体から8位lt美体を除去し
た例は米国特許41 ? 1,44,0に記されている
。該特許は8位11換体の熱力学的不安定性に基づく性
質を利用して3位置換体を含む9位置換体を濃硫酸で処
理することによって8位置換体の除去を図っている。
た例は米国特許41 ? 1,44,0に記されている
。該特許は8位11換体の熱力学的不安定性に基づく性
質を利用して3位置換体を含む9位置換体を濃硫酸で処
理することによって8位置換体の除去を図っている。
この方法は8位置換体の除去に非常に効果的であると記
るされているが、操作が極めて複雑であることまた濃硫
酸を多量に使用すること等から、必ずしも秀れた方法と
は言えない。このような背景から本発明者等はより簡単
でかつ操作も容易な精製法を鋭意検討した結果本発明に
到達した。すなわちN6,8−ジ置換アデニンを含むN
ζ9−ジ直は簡単であり、かつ8−置換体の除去率も良
好である。
るされているが、操作が極めて複雑であることまた濃硫
酸を多量に使用すること等から、必ずしも秀れた方法と
は言えない。このような背景から本発明者等はより簡単
でかつ操作も容易な精製法を鋭意検討した結果本発明に
到達した。すなわちN6,8−ジ置換アデニンを含むN
ζ9−ジ直は簡単であり、かつ8−置換体の除去率も良
好である。
本発明を更に詳しく説明する。精製に供せられるN、g
−11侠アデニンは公開特許公報昭54−1)3259
5に記されている次式の方法。
−11侠アデニンは公開特許公報昭54−1)3259
5に記されている次式の方法。
及び本発明者等が提案している方法(特願昭 −製造さ
れるが1本発明の主旨に合致する方法ならどの方法でも
良く特に限定する必要はない。こnらの方法のうち後者
で得られた粗製N、9−ジ直換アデニンは採用する諸条
件で異なるが概ね10〜80%のN6,8−ジ置換アデ
ニンを含んでいる。
れるが1本発明の主旨に合致する方法ならどの方法でも
良く特に限定する必要はない。こnらの方法のうち後者
で得られた粗製N、9−ジ直換アデニンは採用する諸条
件で異なるが概ね10〜80%のN6,8−ジ置換アデ
ニンを含んでいる。
この様なN6,9−ジ置換アデニンに重量で1.5〜2
.0倍量の氷酢酸を加え90〜95℃で加熱溶解させる
。もし不溶物(ゴミ等)があれば濾過して除く。次いで
5〜10倍量の熱水を加えて結晶を析出させる。今後析
出結晶をF果し、結晶を1ず約20チ酢酸水で1次いで
水で洗浄する。得られある。
.0倍量の氷酢酸を加え90〜95℃で加熱溶解させる
。もし不溶物(ゴミ等)があれば濾過して除く。次いで
5〜10倍量の熱水を加えて結晶を析出させる。今後析
出結晶をF果し、結晶を1ず約20チ酢酸水で1次いで
水で洗浄する。得られある。
以下に実施例を示し本発明を具体的に説明する。
同、9直換体及び8置換体の組成比はカチオン交換カラ
ムによる尚速階体クロマトグラフィーで行ったO 実m例1 9−(2−クロル−6−フルオルベンジル)
−N6−メチルアデニン (1)アルキ、ル化 N6−メチルアデニン50?
(純度92.6%)と50慢苛性ソーダ24.99をア
セトン744−に加え、8時間加熱還流した。
ムによる尚速階体クロマトグラフィーで行ったO 実m例1 9−(2−クロル−6−フルオルベンジル)
−N6−メチルアデニン (1)アルキ、ル化 N6−メチルアデニン50?
(純度92.6%)と50慢苛性ソーダ24.99をア
セトン744−に加え、8時間加熱還流した。
次いで2−クロル−6−フルオルベンジルクロリド55
.9Fとトリn−オクチルメチルアンモニウムクロリド
8.41(90%水溶液)をアセトン124−に溶かし
た溶:pを徐々に添加し。
.9Fとトリn−オクチルメチルアンモニウムクロリド
8.41(90%水溶液)をアセトン124−に溶かし
た溶:pを徐々に添加し。
添加終了後6時間加熱還流して反応を行った。
反応終了後アセトンを蒸留回収し残渣に0.IN苛性ソ
ーダを75〇−加え約15分間室温で攪98%)、
9−1f換体/8−ft換体=76.6/2 B、 4
(wA)。
ーダを75〇−加え約15分間室温で攪98%)、
9−1f換体/8−ft換体=76.6/2 B、 4
(wA)。
ω)精製 粗製結晶88.89に氷酢酸160mを加
え90〜95℃に加熱して結晶を溶解せしめ、僅かな不
溶物を熱時濾過して除きp液に熱水(約90°C)72
0−を加えて結晶を析出させた090〜95℃で5分間
攪拌を続けた後冷却し、沈殿している結晶をp取した。
え90〜95℃に加熱して結晶を溶解せしめ、僅かな不
溶物を熱時濾過して除きp液に熱水(約90°C)72
0−を加えて結晶を析出させた090〜95℃で5分間
攪拌を続けた後冷却し、沈殿している結晶をp取した。
この結晶を20%酢酸水90−で洗浄し次いで水140
−で8回洗浄した。得られた結晶を180°C/2Im
Hgの条件で10時間乾燥した。収量61.4f (6
8% N’−1fル7デニyx?))、 g−4換
体/8−It換体=99.8810.1 ? (WAI
)。
−で8回洗浄した。得られた結晶を180°C/2Im
Hgの条件で10時間乾燥した。収量61.4f (6
8% N’−1fル7デニyx?))、 g−4換
体/8−It換体=99.8810.1 ? (WAI
)。
9−置換体の精製収率90.6チ、8−置換体の大有量
を100 ppm以下にするには、もう−回向様な操作
で再結晶を行えば高速液体クロマ上グラフィーで8−置
換体は検知されない。
を100 ppm以下にするには、もう−回向様な操作
で再結晶を行えば高速液体クロマ上グラフィーで8−置
換体は検知されない。
実m例2 9−(2−クロル−6−フルオルベンジル)
−N6.N6−シメチルアデニン実施例1と同様な反応
でN4. N 6−シメチルアデ=7と2−クロル−6
−フルオルベンジルクロリドから製造した粗製の9−(
2−クロル−6−フルオルベンジル)s 4. N4−
ジメチルアデニン(9−直換体/8−直換体=78.1
/26.9 C”A))10.9fを用いて精製した。
−N6.N6−シメチルアデニン実施例1と同様な反応
でN4. N 6−シメチルアデ=7と2−クロル−6
−フルオルベンジルクロリドから製造した粗製の9−(
2−クロル−6−フルオルベンジル)s 4. N4−
ジメチルアデニン(9−直換体/8−直換体=78.1
/26.9 C”A))10.9fを用いて精製した。
氷酢酸21艷に上記の粗製結晶を加え90〜95℃で加
熱溶解した。
熱溶解した。
次いで熱水90−を加え結晶を析出させた。冷浸結晶を
P取して20係酢酸水20−で洗浄し次いで水20−で
3回洗浄し次。得らnた結晶を180”C/ 5 mJ
Igの条件で20時間真空乾燥した。収量5.22(4
8%)、 9−置換体/8−置換体=99、5 / (
1,5C”A’)、 9−置換体の精製収率64.9
チ・ 実施例3 9−(2,6−ジクロルベンジル)−N6−
〇−プロピルアデニン 〜 を 一〇−プロピルアデニン(9−1を楔体/8−置換体=
72.6/27.4 (ぼり4fを用いて精製した。
P取して20係酢酸水20−で洗浄し次いで水20−で
3回洗浄し次。得らnた結晶を180”C/ 5 mJ
Igの条件で20時間真空乾燥した。収量5.22(4
8%)、 9−置換体/8−置換体=99、5 / (
1,5C”A’)、 9−置換体の精製収率64.9
チ・ 実施例3 9−(2,6−ジクロルベンジル)−N6−
〇−プロピルアデニン 〜 を 一〇−プロピルアデニン(9−1を楔体/8−置換体=
72.6/27.4 (ぼり4fを用いて精製した。
氷酢酸8−に上記の粗製結晶を加え90〜95°Cで加
熱溶解した。次いで熱水32wdを加え結晶を析出させ
た0今後1M晶をr取して20%酢酸水4−で洗浄し1
次いで水6−で3回洗浄した◇傅られた結晶を180“
C15■Hgの条件で20時間真空乾燥した。収量1.
7f(42%)、 9−置換体/8−置換体−94,4
75,6(%)、 ゛9−直僕体の精製収率55.8%
。
熱溶解した。次いで熱水32wdを加え結晶を析出させ
た0今後1M晶をr取して20%酢酸水4−で洗浄し1
次いで水6−で3回洗浄した◇傅られた結晶を180“
C15■Hgの条件で20時間真空乾燥した。収量1.
7f(42%)、 9−置換体/8−置換体−94,4
75,6(%)、 ゛9−直僕体の精製収率55.8%
。
特許出願人 株式会社 興 人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、不純物としてN′、3−ジ置換アデニンを含むN′
、9−ジ置換アデニンを氷酢酸に熱時溶解し1次いで熱
水を加えてN′、9−ジ置換アデニンを選択的に析出さ
せることを特徴とするN′、9−ジ置換アデニンの精製
法・2、 N’、9−ジ置換アデニンが一般式CD(
式中Rは水素、炭素数が1−4の低級アルキル基、及び
炭素数が5〜7のアラアルキル基を、RIは炭素数が1
一番の低級アルキル基。 及び炭素数が5〜7のアラアルキル基を、X及びYは水
素、フッ素、塩素、臭素を示す)で示される9−ベンジ
ルアデニン誘導体である特許請求の範囲lのN、9−ジ
置換アデニンの精製法。 8 N’、9−″ジ置換アデニンが次式で示される9
−(2−クロル−6−フルオルベンジル> h6−メ
チルアデニンである特許請求の範囲1のN′、9−ジ置
換アデニンの精製法。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15486281A JPS5857382A (ja) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | N↑6,9−ジ置換アデニンの精製法 |
US06/419,317 US4900826A (en) | 1981-09-24 | 1982-09-17 | Process for preparing N6,9-disubstituted adenine |
DE19823234917 DE3234917A1 (de) | 1981-09-24 | 1982-09-21 | Verfahren zur herstellung von n(pfeil hoch)6(pfeil hoch),9-disubstituierten adeninen |
DK423282A DK151259C (da) | 1981-09-24 | 1982-09-23 | Fremgangsmaade til fremstilling af n6,9-disubstituerede adeniner |
CH5636/82A CH655113A5 (de) | 1981-09-24 | 1982-09-23 | Verfahren zur herstellung von n6,9-disubstituierten adeninen. |
ES515903A ES8403486A1 (es) | 1981-09-24 | 1982-09-23 | "un procedimiento para preparar una adenina n6,9-disustituida". |
GB08227129A GB2109370B (en) | 1981-09-24 | 1982-09-23 | Process for preparing n6,9-disubstituted adenines |
NL8203718A NL8203718A (nl) | 1981-09-24 | 1982-09-24 | Werkwijze voor het bereiden van n6,9-digesubstitueerde adeninen. |
FR8216167A FR2513254B1 (fr) | 1981-09-24 | 1982-09-24 | Procede pour la preparation d'adenines n6,9-disubstituees |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15486281A JPS5857382A (ja) | 1981-10-01 | 1981-10-01 | N↑6,9−ジ置換アデニンの精製法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5857382A true JPS5857382A (ja) | 1983-04-05 |
Family
ID=15593535
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15486281A Pending JPS5857382A (ja) | 1981-09-24 | 1981-10-01 | N↑6,9−ジ置換アデニンの精製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5857382A (ja) |
-
1981
- 1981-10-01 JP JP15486281A patent/JPS5857382A/ja active Pending
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