JPS5857348A - ビスアミド、それらの製造方法およびそれらの用途 - Google Patents
ビスアミド、それらの製造方法およびそれらの用途Info
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- JPS5857348A JPS5857348A JP57156022A JP15602282A JPS5857348A JP S5857348 A JPS5857348 A JP S5857348A JP 57156022 A JP57156022 A JP 57156022A JP 15602282 A JP15602282 A JP 15602282A JP S5857348 A JPS5857348 A JP S5857348A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G33/00—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils
- C10G33/04—Dewatering or demulsification of hydrocarbon oils with chemical means
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
原油工賃ルジョンの採掘OAK、採掘された原油の含水
量が増加するととは、よく知られている拳こ〇−緒に汲
上げられ丸木は、原油と油中水型エマルジョンを形成し
、その際、エマルジョン化された水の中に塩化ナトリウ
ム、塩化カルシウム及び塩化マグネシウムのような塩が
溶解されうる。爽に、Il、油エマルジヨン中には。
量が増加するととは、よく知られている拳こ〇−緒に汲
上げられ丸木は、原油と油中水型エマルジョンを形成し
、その際、エマルジョン化された水の中に塩化ナトリウ
ム、塩化カルシウム及び塩化マグネシウムのような塩が
溶解されうる。爽に、Il、油エマルジヨン中には。
しばしば炭酸および硫化水素が含有されている・すべて
のこれらの物質は、採掘装置および精製装置に腐食の害
を生せしめ、従ってこの理由のみですでに解乳化剤を用
いて原油エマルジョンから塩を含有する水を除去するこ
とが必要である。
のこれらの物質は、採掘装置および精製装置に腐食の害
を生せしめ、従ってこの理由のみですでに解乳化剤を用
いて原油エマルジョンから塩を含有する水を除去するこ
とが必要である。
解乳化剤は、できる限)低い使用濃度においてエマルジ
ョンを破壊し、そしてこの分離工程において付加的な熱
をできる限)用いずに、あるいは最少限度の熱を用いて
、完全な水の分離を実現し、かつ塩含量を最少限度まで
減少させるという課題を有する。供給された原油O品質
O判断基単は、塩の残留量および含水量である。
ョンを破壊し、そしてこの分離工程において付加的な熱
をできる限)用いずに、あるいは最少限度の熱を用いて
、完全な水の分離を実現し、かつ塩含量を最少限度まで
減少させるという課題を有する。供給された原油O品質
O判断基単は、塩の残留量および含水量である。
原油は、それぞれの産地に応じて異なり九組成を有し、
そして原油中に存在する天然産めエマルジョン安定剤は
、複雑かつ種々の化学的組成を有するので、特定の解乳
化剤をそれぞれの原油について開発しなけれにならない
。種々の採掘および処理の条件次号で、解乳化剤に求め
られる要求事項は、なお多岐にわたっている。
そして原油中に存在する天然産めエマルジョン安定剤は
、複雑かつ種々の化学的組成を有するので、特定の解乳
化剤をそれぞれの原油について開発しなけれにならない
。種々の採掘および処理の条件次号で、解乳化剤に求め
られる要求事項は、なお多岐にわたっている。
従って、新しい油田O絶えざる開発および古い油田にお
ける採掘条件の変11kKよって、それぞれの目的のた
めに最適の解乳化剤を開発することが、緊急の課題であ
る。
ける採掘条件の変11kKよって、それぞれの目的のた
めに最適の解乳化剤を開発することが、緊急の課題であ
る。
原油エマルジョンの丸めの非イオン解乳化剤としては、
すでにアル中しンオキシドとアルキルフェノール−アル
デヒド樹脂との反応混合物が知られている(米国特許、
?249!368号。
すでにアル中しンオキシドとアルキルフェノール−アル
デヒド樹脂との反応混合物が知られている(米国特許、
?249!368号。
第2.4?t270号、第2.56へ353号および第
2.574543号各明細書参照)。この目的でプロピ
レンオキシドおよびエチレンオキシドからなるブロック
−および共重合体を用いることも知られている(フラン
ス特許オ$049.+515号およびドイツ特許オt0
1 &179号参照細書参照)0 本発明者らは、この度、新規なビスアミドが原油に対す
る解乳化剤としてのそれらの卓越した作用と共に腐食防
止剤としてもすぐれた効果を示すことを発見した。
2.574543号各明細書参照)。この目的でプロピ
レンオキシドおよびエチレンオキシドからなるブロック
−および共重合体を用いることも知られている(フラン
ス特許オ$049.+515号およびドイツ特許オt0
1 &179号参照細書参照)0 本発明者らは、この度、新規なビスアミドが原油に対す
る解乳化剤としてのそれらの卓越した作用と共に腐食防
止剤としてもすぐれた効果を示すことを発見した。
(上式中、
RFi22ないし42個、好ましくは34個の炭素原子
を有する二量化された脂肪酸のアルキル骨格を意味し、 馬は水素原子ま九は式 %式% で表わされる基を意味し。
を有する二量化された脂肪酸のアルキル骨格を意味し、 馬は水素原子ま九は式 %式% で表わされる基を意味し。
R2は水素原子又は基−COR5を意味し。
R3はa、−o22−、好ましく Fic、−c22−
アルキルを意味し、 XFi酸素原子または弐N−Bmで表わされる基を意味
し、 Bは水素原子、メチル、エチル、ベンジルま九は式−z
v−R2で表わされる基を意味し。
アルキルを意味し、 XFi酸素原子または弐N−Bmで表わされる基を意味
し、 Bは水素原子、メチル、エチル、ベンジルま九は式−z
v−R2で表わされる基を意味し。
nは2ないし6の数、好ましくは2または5を意味し、
aは0′&いし5の数を意味し。
マは口ないし100.好ましくは口ないし20の数を意
味し、 2は式 %式% で表わされる基を意味し、 鵬は1または2を意味し。
味し、 2は式 %式% で表わされる基を意味し、 鵬は1または2を意味し。
Yは水嵩原子、メチルまたはエチルを意味し、bは口な
いし5の数、好ましくは0,1tたL2を意味し、 1#ioないし2(a+1))+2 e)数を意味1.
、 ソして ムは例えばクロライド−、ブロマイド−、メチルサルフ
ェート−、エチルサルフエー)−1たはジアルキルホス
フェート−イオンのような陰イオンを意味する) で表わされる新規なビスアミドである。
いし5の数、好ましくは0,1tたL2を意味し、 1#ioないし2(a+1))+2 e)数を意味1.
、 ソして ムは例えばクロライド−、ブロマイド−、メチルサルフ
ェート−、エチルサルフエー)−1たはジアルキルホス
フェート−イオンのような陰イオンを意味する) で表わされる新規なビスアミドである。
上記の符号X、B、Ft、 、R2,Z、n、a、vお
よびbは、一つの化合物においてそれぞれ互いに同一か
または相異なる意味を有しうる・ 上記の式で表わされる化合物の製造は、iず式1 HOOO−R−000H(1) で表わされる三量体された脂肪酸を式璽R1−HN−(
CnH2n−X)、−Jl (1)で表わさ
れる化合物と縮合させて式y で表わされる化合物を得、この弐■で表わされる化合物
を場合によってはエチレンオキシドおよび/またはプロ
ピレンオキシドまたはブチレオキシドと反応せしめ、得
られた反応生成物を式V aooc−馬 (至)で表わさ
れる酸でエステル化し、そして次いで場合によっては中
性化しt九は才四級化するととによって行なわれる。
よびbは、一つの化合物においてそれぞれ互いに同一か
または相異なる意味を有しうる・ 上記の式で表わされる化合物の製造は、iず式1 HOOO−R−000H(1) で表わされる三量体された脂肪酸を式璽R1−HN−(
CnH2n−X)、−Jl (1)で表わさ
れる化合物と縮合させて式y で表わされる化合物を得、この弐■で表わされる化合物
を場合によってはエチレンオキシドおよび/またはプロ
ピレンオキシドまたはブチレオキシドと反応せしめ、得
られた反応生成物を式V aooc−馬 (至)で表わさ
れる酸でエステル化し、そして次いで場合によっては中
性化しt九は才四級化するととによって行なわれる。
三量体され九脂肪酸としては、好ましくは、商品名(至
)プリボール(Fr1pol ) 1010 、 ”プ
リボー sy (Pr1pol ) i Q 22およ
び脂肪酸7002のもとで市販されているものが使用さ
れる。1脂肪酸(Fatty acids )”におけ
るRoW、ジ”I:/77(Johnson )の論文
も参照されたい。
)プリボール(Fr1pol ) 1010 、 ”プ
リボー sy (Pr1pol ) i Q 22およ
び脂肪酸7002のもとで市販されているものが使用さ
れる。1脂肪酸(Fatty acids )”におけ
るRoW、ジ”I:/77(Johnson )の論文
も参照されたい。
これらの生成物は、三量体またはよシ高度に縮合された
脂肪酸を含有していてもよい、すなわち、例えば、プリ
ボール1022は、三量体部公約20%を含有しそして
プリボール1010は、それらを3%のみ含有する。こ
れらの三量化脂肪酸社、まず弐■で表わされる化合物2
モルと縮合せしめられる・そのような化合物は1例えば
アミノエチルエタノールアミン、ジェタノールアミン、
グロビレンジアミン、アルキルプロピレンジアミン、エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、テトラメチレンペンタミン、ペンタエチレ
ンへ中サミン、混合エチレン/プロピレン−ポリアミン
例えば3−(2−アミノエチル)アミノプロピルアミン
、 N、N’−ビス=(5−アミノプロピル)あるいは
不活性溶媒の存在下にこの溶媒の沸騰温度において行な
われる。溶媒としてはこの場合例えばトルエンまたはキ
クレンが用いられ。
脂肪酸を含有していてもよい、すなわち、例えば、プリ
ボール1022は、三量体部公約20%を含有しそして
プリボール1010は、それらを3%のみ含有する。こ
れらの三量化脂肪酸社、まず弐■で表わされる化合物2
モルと縮合せしめられる・そのような化合物は1例えば
アミノエチルエタノールアミン、ジェタノールアミン、
グロビレンジアミン、アルキルプロピレンジアミン、エ
チレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、テトラメチレンペンタミン、ペンタエチレ
ンへ中サミン、混合エチレン/プロピレン−ポリアミン
例えば3−(2−アミノエチル)アミノプロピルアミン
、 N、N’−ビス=(5−アミノプロピル)あるいは
不活性溶媒の存在下にこの溶媒の沸騰温度において行な
われる。溶媒としてはこの場合例えばトルエンまたはキ
クレンが用いられ。
これは同時に、生成した反応水を除去するためにも役立
つ。
つ。
との縮合の際に生成した式■で表わされるビスアミドは
、次いで公知の方法に従って、好ましくけナトリウムメ
チレートまたは水酸化ナトリウムのような塩基性触媒の
存在下に、オキシアルキル化されうる。アルキレンオキ
シド□としては、好ましくはエチレンオキシドが用いら
れるが、エチレンオキシドとプロピレンオキシドまたは
プデレンオキシドとの混合物もまた使用される。
、次いで公知の方法に従って、好ましくけナトリウムメ
チレートまたは水酸化ナトリウムのような塩基性触媒の
存在下に、オキシアルキル化されうる。アルキレンオキ
シド□としては、好ましくはエチレンオキシドが用いら
れるが、エチレンオキシドとプロピレンオキシドまたは
プデレンオキシドとの混合物もまた使用される。
これらのオキシアルキル化生成物ま九は式yで表わされ
るビスアミドは、次いで式Vで表わされる1種ま九はそ
れ以上のカルボン酸を用いてエステル化される。カルボ
ン酸としては、好ましくはa、−C22−脂肪酸が使用
される。カルボン酸と弐yで表わされるビスアミドまた
はそれらのオキシアルキル化生成物との量比は、エステ
ル中に1個ま九はそれ以上のアシル基が存在するように
選択される。
るビスアミドは、次いで式Vで表わされる1種ま九はそ
れ以上のカルボン酸を用いてエステル化される。カルボ
ン酸としては、好ましくはa、−C22−脂肪酸が使用
される。カルボン酸と弐yで表わされるビスアミドまた
はそれらのオキシアルキル化生成物との量比は、エステ
ル中に1個ま九はそれ以上のアシル基が存在するように
選択される。
エステル化は、式Vで表わされる純粋なカルボン酸を九
はこの種の種々のカルボン酸との混合物を用いて行なわ
れる。牙1段階と同様に。
はこの種の種々のカルボン酸との混合物を用いて行なわ
れる。牙1段階と同様に。
この場合の反応もまた、前記のように、約160〜18
0℃の温度において反応体O溶融物中でまたは不活性溶
媒中で実施されうる・ このようにして得られ九エステルは、次に。
0℃の温度において反応体O溶融物中でまたは不活性溶
媒中で実施されうる・ このようにして得られ九エステルは、次に。
Bが■である場合には単に酸を加えることにより、6る
いは、好ましくは低級アルコールまたはトルエン中で6
0〜70℃の温度において、例えば塩化メチル、塩化ベ
ンジル、硫酸ジメチルま九はリン酸トリメチルのような
アルキル化剤との反応によって中性化またはオ四級化さ
れうる・ このようにして得られた生成物は、オ四級化され、また
部分的にしかまたは全くオ四級化されていない形で、あ
るいは中性化され良形で、原油エマルジョンの解乳化に
極めて好適である・これらの生成物は、希釈されていな
い形で、ま九は1:20Gまでの割合で有機溶媒で希釈
された溶液として、2ないし400ppm、好ましくは
5ないし50ppmo淡度で原油エマルショアに添加さ
れる。
いは、好ましくは低級アルコールまたはトルエン中で6
0〜70℃の温度において、例えば塩化メチル、塩化ベ
ンジル、硫酸ジメチルま九はリン酸トリメチルのような
アルキル化剤との反応によって中性化またはオ四級化さ
れうる・ このようにして得られた生成物は、オ四級化され、また
部分的にしかまたは全くオ四級化されていない形で、あ
るいは中性化され良形で、原油エマルジョンの解乳化に
極めて好適である・これらの生成物は、希釈されていな
い形で、ま九は1:20Gまでの割合で有機溶媒で希釈
された溶液として、2ないし400ppm、好ましくは
5ないし50ppmo淡度で原油エマルショアに添加さ
れる。
以下の例は、本発明を説明するものである。
一般的手法
蒸留装置において、二量化脂肪酸0.5モルを溶剤を用
いずにアミン1モルと共に、H2O18−が留去される
まで加熱する。粘稠であるが。
いずにアミン1モルと共に、H2O18−が留去される
まで加熱する。粘稠であるが。
加熱すると注下しうる生成物が得られる。
ylの調製ニ
一般的手法によ)プリポールIQ22285p(O,S
モル)およびアミノエチルエタノールアミン1o4g(
1モル)から。
モル)およびアミノエチルエタノールアミン1o4g(
1モル)から。
ybの調製:
プリポール1022285 j (o、sモル)および
ジエチレントリアミン103Ii(1モル)から0 10の調11= 脂肪酸7002の420J(0,5モル)およびエチレ
ンジアミン60JF(1モA’)から−IyaO調m: プリポール1010の285Ii(0,5モル)および
テトラエチレンペンタミン180g(1モル)から。
ジエチレントリアミン103Ii(1モル)から0 10の調11= 脂肪酸7002の420J(0,5モル)およびエチレ
ンジアミン60JF(1モA’)から−IyaO調m: プリポール1010の285Ii(0,5モル)および
テトラエチレンペンタミン180g(1モル)から。
例 1 :
上記の一般的手法に従って調製され九ビスアミドエv1
に公知の方法に従ってエチレンオキシド440.9(1
5モル)を添加する。次いでステアリン酸2soj(1
モル)を加え、そして蒸留装置においてH2O189が
留去されるまで加熱する。イソブタノールt3oogを
加え、そしてオートクレーブ中で塩化メチルと徴収がも
はや起らなくなるまで反応せしめる。インブタノール中
、式 (上式中、V、+V、=50;Rは上式オヨび以下の弐
において34個の炭素原子を有するアルキル骨格を意味
する) で表わされる化合物の50%溶液が得られる。
に公知の方法に従ってエチレンオキシド440.9(1
5モル)を添加する。次いでステアリン酸2soj(1
モル)を加え、そして蒸留装置においてH2O189が
留去されるまで加熱する。イソブタノールt3oogを
加え、そしてオートクレーブ中で塩化メチルと徴収がも
はや起らなくなるまで反応せしめる。インブタノール中
、式 (上式中、V、+V、=50;Rは上式オヨび以下の弐
において34個の炭素原子を有するアルキル骨格を意味
する) で表わされる化合物の50%溶液が得られる。
例2:
蒸留装置内においてビスアミドエv1を獣脂脂肪酸12
0 Ii(0,5モル)と共に、H2O8mが留去され
るまで加熱する。次いでオートクレーブで全知方法に従
ってプロピレンオキシド280g(5モ、に−)を添加
し、次にステアリン酸250g(1モル)を加え、II
、018 Nを留去する。
0 Ii(0,5モル)と共に、H2O8mが留去され
るまで加熱する。次いでオートクレーブで全知方法に従
ってプロピレンオキシド280g(5モ、に−)を添加
し、次にステアリン酸250g(1モル)を加え、II
、018 Nを留去する。
イソブタノール9?Ojを加え先後、式Rs=獣脂脂肪
フルキルV、 + V、 + 2v、 = 10で表わ
される化合物を主成分として含有する50%の物質含量
を有する褐色01注下しうる液体を得る。
フルキルV、 + V、 + 2v、 = 10で表わ
される化合物を主成分として含有する50%の物質含量
を有する褐色01注下しうる液体を得る。
例 S ;
ビスアミドエVcに通常の方法(従ってエチレンオキシ
ド220 、? (0,Sモル)およびプロピレンオキ
シド280g(5モル)を添加する。
ド220 、? (0,Sモル)およびプロピレンオキ
シド280g(5モル)を添加する。
次に、例1と同様にして獣脂脂肪酸2501(1モ羨)
を用いてエステル化する0次いでインブタノール1,4
009を加え、65℃において硫酸ジメチル250g(
2モル)および50%NaOH801を滴加し、との温
度において更に2時間攪拌を続ける0式 %式% へ=獣脂脂肪アルキル で表わされる有効物質の50%溶液が得られる。
を用いてエステル化する0次いでインブタノール1,4
009を加え、65℃において硫酸ジメチル250g(
2モル)および50%NaOH801を滴加し、との温
度において更に2時間攪拌を続ける0式 %式% へ=獣脂脂肪アルキル で表わされる有効物質の50%溶液が得られる。
例4;
蒸留装置においてビスア建ドエVaを獣脂脂肪酸500
g(2モル)と共に、H,O55−が留去されるまで加
熱する0次に、イソブタノール$0507を加え、60
℃において氷酢酸12011(2モル)を滴加する。イ
ソブタノール中50%の溶液としてアセテートが得られ
る。
g(2モル)と共に、H,O55−が留去されるまで加
熱する0次に、イソブタノール$0507を加え、60
℃において氷酢酸12011(2モル)を滴加する。イ
ソブタノール中50%の溶液としてアセテートが得られ
る。
例 5 ;
蒸留装置においてプリポール1022285jl(O,
Sモル)をジェタノールアミン105jl(1モe)と
共に、1tfO18−が留去されるまで加熱する。イソ
ブタノール590gを添加し丸後、式 へ=獣脂脂肪アルキル で表わされる有効物質050%溶液が得られる。
Sモル)をジェタノールアミン105jl(1モe)と
共に、1tfO18−が留去されるまで加熱する。イソ
ブタノール590gを添加し丸後、式 へ=獣脂脂肪アルキル で表わされる有効物質050%溶液が得られる。
以下、油田において通例の条件下および使用量で原油工
賃ルジョン(対する本発明による化合物の解乳化作用を
示す。その際、これらの解乳化剤は、50%イソブタノ
ール溶液として、積置計量装置を用いて注入され九、乳
化水の分離は、ストッパーで密閉しうる円錐形の目盛〉
付1!lラス管内で行なわれ、工iルジョンの使用量は
、それぞれ1000all’宛であつ九・規定され九時
間内に分離されたエマルジ目ン水の量は、表において%
で示されている。エマルジ璽ンの絶対含水量は、それぞ
れの場合にディーンースターク(D@an−8tark
)法によって予備実験にシいて測定され丸。解乳化剤
の添加量、工iルジ1ンの絶対含水量、分離温度および
エマルジ目ンの産地が各表に記載されている。
賃ルジョン(対する本発明による化合物の解乳化作用を
示す。その際、これらの解乳化剤は、50%イソブタノ
ール溶液として、積置計量装置を用いて注入され九、乳
化水の分離は、ストッパーで密閉しうる円錐形の目盛〉
付1!lラス管内で行なわれ、工iルジョンの使用量は
、それぞれ1000all’宛であつ九・規定され九時
間内に分離されたエマルジ目ン水の量は、表において%
で示されている。エマルジ璽ンの絶対含水量は、それぞ
れの場合にディーンースターク(D@an−8tark
)法によって予備実験にシいて測定され丸。解乳化剤
の添加量、工iルジ1ンの絶対含水量、分離温度および
エマルジ目ンの産地が各表に記載されている。
第1表:
解乳化温度=40℃
工マルジlyの含水量−16%
添 加 量: 60 ppm産 地:
オアシス/リビア1
354759 75 ?(1942758
69498100100 5504455488191 4407594100100100 岬乳化剤使用せず ooo o o
。
オアシス/リビア1
354759 75 ?(1942758
69498100100 5504455488191 4407594100100100 岬乳化剤使用せず ooo o o
。
第2表:
解乳化温度二80℃
工iルジ目ンの含水量: 38%
添 加 量: 4011P!1産 地
: ラダーン(Lagoon)/舛う1
55 62 7
G 91 1002 7
8 91 96 100 10G5
284884 92 964
52 75 96 1
00 100第3表: 解乳化温度=55℃ 工マルジ曹ンの含水量: 65% 添 加 量: 45p戸 産 地 : 工ムスツンド(Ims
lana)/ドイツ国1
18 45 66 82 93 1002
72 78 85 88
95 1005 54
15 117 ?4 100 1004
454855711 92
??解解乳副剤使用セス00 0 1.5 2.5
15腐食の防止 本発明による化合物の腐食防止作用は、塩化ナトリウム
の20%溶液中における200IL2の表面積を有する
試験条片の60″’CKj1−いて6時間における重量
減によって測定される。攪拌され九塩水に二酸化炭素の
連続流が吹込まれる。第4表は、%で表わしえ腐食防止
作用を示す。
: ラダーン(Lagoon)/舛う1
55 62 7
G 91 1002 7
8 91 96 100 10G5
284884 92 964
52 75 96 1
00 100第3表: 解乳化温度=55℃ 工マルジ曹ンの含水量: 65% 添 加 量: 45p戸 産 地 : 工ムスツンド(Ims
lana)/ドイツ国1
18 45 66 82 93 1002
72 78 85 88
95 1005 54
15 117 ?4 100 1004
454855711 92
??解解乳副剤使用セス00 0 1.5 2.5
15腐食の防止 本発明による化合物の腐食防止作用は、塩化ナトリウム
の20%溶液中における200IL2の表面積を有する
試験条片の60″’CKj1−いて6時間における重量
減によって測定される。攪拌され九塩水に二酸化炭素の
連続流が吹込まれる。第4表は、%で表わしえ腐食防止
作用を示す。
j114表二
1 76 84
2 133 915
76 8B 4 86 94 5 25 62
76 8B 4 86 94 5 25 62
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 を式 (上式中、 Rは221にいし42個、好ましくは34個の炭素原子
を有する二量化され九脂肪酸のアルキル電格を意味し、 R1は水嵩原子または式 %式% で表わされる基を意味し、 馬は水素原子゛または基−00R3を意味し。 R3はa、−cM−1好ましくは0゜−022−アルキ
ルを意味し、 Xは酸素原子または弐N−Bmで表わされる基を意味し
、 Bは水嵩原子、メチル、エチル、ベンジルまたは式−2
v−−で表わされる基を意味し。 nは2ないし6の数、好ましくは2tたはSを意味し、 aは0ないし5の数を意味し。 マはOないし100、好゛ましくは0ないし20の数を
意味し、 2は式 %式% で表わされる基を意味し、 bIIioないし5の数、好ましくは0.1または2を
意味し、 1は口ないしz(a+b)+2の数を意味し、ムは陰イ
オンを意味し、 墓は1tたは2を意味し、そして Yは水素原子、メチルまたはエチルを意味する) で表わされるビスアミド。 2式 (上式中。 Rは22ないし42個、好ましくは54個の炭素原子を
有する二量化された脂肪酸のアルキル骨格を意味し、 R1は水嵩原子または式 %式% で表わされる基を意味し、 馬は水嵩原子または基−0OR,を意味し、R1はo、
−c22−1好ましくはC,−022−アルキルを意味
し。 Xは酸素原子または弐 N −Bm で表わされる基
を意味し、 Bは水素原子、メチル、エチル、ベンジルま九は式−Z
、−R,で表わされる基を意味し。 nは2ないし6の数、好ましくは2または3を意味し。 1は口ないし5の数を意味し。 マは0ないし100、好ましくFiOないし20の数を
意味し。 2は式 %式% で表わされる基を意味し。 bi;jQないし5の数、好ましくは0,1t7(は2
を意味し、 1は口ないし2(a+b)+2の数を意味し、ムは隘イ
オンを意味し。 鳳は1ま丸線2を意味し、そして Yは水素原子、メチルまたはエチルを意味する) で表わされるビスアミドを製造すべく、まず式璽 aooc−u−coon
(菖)で表わされる二量化された脂肪酸を
弐厘’+−HM−(OnHtn7”)IL−H([)で
表わされる化合物と縮合させて式y で表わされる化合物を得、この式yで表わされる化合物
を場合によってはエチレンオキシドおよび/lたはプロ
ピレンオキシドまたはブチレンオキシドと反応せしめ、
得られた反応生成物を式V HOOO−R,(V) /で表わされる酸でエステル化し、そして次いで場合に
よっては中性化しまたはオ四級化することを特徴とする
、前記ビスアミドの製造方法。 工大 (上式中。 Rは22ないし42側、好ましくは54@の炭素原子を
有する二量化された脂肪酸のアルキル骨格を意味し、 R,Fi水素原子または式 %式% で表わされる基を意味し。 馬は水素原子または基−COR,を意味し。 R3はc、−c22.好ましくはo、−o22−アルキ
ルを意味し。 X#i酸素原子を九は弐M−Bmで表わされる基を意味
し。 Bは水嵩原子、メチル−、エチル、ベンジルま九は式−
2マーR1で表わされる基を意味シ。 nは2ないし6の数、好ましくは21九は3を意味し、 a ij Qないし5の数を意味し、 マは0ないし100、好ましくは0ないし20の数を意
味し、 2は式 %式% で表わされる基を意味し、 bFiaないし5の数、好ましくは0,1または2を意
味し、 1は口ないし2 (a+b )+2 の数を意味し、
ムは陰イオンを意味し、 mは1ま九は2を意味し、そして Yは水素原子、メチルま九はエチルを意味する) で表わされるビスアミドを含む、J[油工!ルジョン用
解乳化剤ならびに腐食防止剤。
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US4344861A (en) * | 1980-01-15 | 1982-08-17 | Uop Inc. | Bis-amides as corrosion inhibitors |
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- 1982-09-09 NO NO823067A patent/NO823067L/no unknown
- 1982-09-09 JP JP57156022A patent/JPS5857348A/ja active Pending
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008007776A (ja) * | 2006-06-09 | 2008-01-17 | Air Products & Chemicals Inc | ポリアミド硬化性剤組成物 |
JP2011236433A (ja) * | 2006-06-09 | 2011-11-24 | Air Products & Chemicals Inc | ポリアミド硬化性剤組成物 |
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