JPS5850602B2 - 高分子水性組成物の製造法 - Google Patents
高分子水性組成物の製造法Info
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- JPS5850602B2 JPS5850602B2 JP5131776A JP5131776A JPS5850602B2 JP S5850602 B2 JPS5850602 B2 JP S5850602B2 JP 5131776 A JP5131776 A JP 5131776A JP 5131776 A JP5131776 A JP 5131776A JP S5850602 B2 JPS5850602 B2 JP S5850602B2
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- styrene
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は特に水性印刷インキ、水性クリヤーコーチング
剤の用途に適した高分子水性組成物の製造法に関する。
剤の用途に適した高分子水性組成物の製造法に関する。
最近、印刷インキ、クリヤーコーチング剤の分野では、
公害問題に関連して従来の溶剤タイプから水性タイプへ
の転換に努力が払われている。
公害問題に関連して従来の溶剤タイプから水性タイプへ
の転換に努力が払われている。
水性タイプのうち水溶液型のものは、高速印刷における
機械的安定性、アルコール稀釈性にすぐれているが、乾
燥性（耐ブロッキング性）、耐水性が不良である。
機械的安定性、アルコール稀釈性にすぐれているが、乾
燥性（耐ブロッキング性）、耐水性が不良である。
一方、エマルジョン型のものは乾燥性、耐水性はすぐれ
ているけれども、機械的安定性、アルコール稀釈性が不
良である。
ているけれども、機械的安定性、アルコール稀釈性が不
良である。
結局従来は当該分野で水性タイプとして充分満足し得る
ものハ無かったのである。
ものハ無かったのである。
ここで、アルコール稀釈性について説明すると、当該分
野においてアルコール稀釈性が必要である理由は、アル
コール添加により乾燥性が増すと共に造膜性が向上し、
光択、転移性も良好になって、所謂「泳ぎ」現象を防止
することができるからに外ならない。
野においてアルコール稀釈性が必要である理由は、アル
コール添加により乾燥性が増すと共に造膜性が向上し、
光択、転移性も良好になって、所謂「泳ぎ」現象を防止
することができるからに外ならない。
従って、当該分野においてはアルコール添加により、こ
れら諸効果をあげることが技術的常套手段とされている
。
れら諸効果をあげることが技術的常套手段とされている
。
しかして＝般にエマルジョンはアルコール添加に対し極
めて不安定で、凝固、ゲル化若しくは増粘を来たす等ア
ルコール稀釈性を欠くのが普通である。
めて不安定で、凝固、ゲル化若しくは増粘を来たす等ア
ルコール稀釈性を欠くのが普通である。
本発明は水性印刷インキ、水性クリヤーコーチング剤等
の用途に用いて充分満足し得る高分子水性組成物を提供
せんとするものである。
の用途に用いて充分満足し得る高分子水性組成物を提供
せんとするものである。
すなわち、本発明者は上記の点に鑑み鋭意研究の結果、
マレイン酸モノ−（ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル）エステルまたはマレイン酸モノ−（ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル）エステルのアンモニウ
ム塩、アミン塩、又はアルカリ金属塩を主成分とする乳
化剤を用い、水性媒体中で、スチレンを主成分とするビ
ニル単量体をラジカル乳化重合して成る高分子水性組成
物が本発明の目的を極めて良く満足せしめるものである
ことを確認した。
マレイン酸モノ−（ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル）エステルまたはマレイン酸モノ−（ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル）エステルのアンモニウ
ム塩、アミン塩、又はアルカリ金属塩を主成分とする乳
化剤を用い、水性媒体中で、スチレンを主成分とするビ
ニル単量体をラジカル乳化重合して成る高分子水性組成
物が本発明の目的を極めて良く満足せしめるものである
ことを確認した。
上記乳化剤は、ノニオン性乳化剤として種々の商品名で
市販、汎用されているポリオキシエチレンアルキルエー
テル又はポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
と、無水マレイン酸との等モル反応により得られるマレ
イン酸半エステルを、アンモニア、アミン類、苛性アル
カリ等で中和することにより簡単に得られるものである
。
市販、汎用されているポリオキシエチレンアルキルエー
テル又はポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
と、無水マレイン酸との等モル反応により得られるマレ
イン酸半エステルを、アンモニア、アミン類、苛性アル
カリ等で中和することにより簡単に得られるものである
。
その構造から容易に類推できるようにすぐれた乳化力を
有することは勿論であるが、不飽和二重結合、特にマレ
イン酸構造単位を有することが特徴である。
有することは勿論であるが、不飽和二重結合、特にマレ
イン酸構造単位を有することが特徴である。
このマレイン酸構造単位はスチレンとの共重合性が顕著
であり、ラジカル乳化重合に際してスチレンは容易に乳
化剤にグラフト重合する。
であり、ラジカル乳化重合に際してスチレンは容易に乳
化剤にグラフト重合する。
その結果、本発明の乳化重合によって得られる高分子水
性組成物は、通常の乳化重合物とは異って、水溶液とエ
マルジョンの中間的性質を示し、その安定性は水溶液に
匹敵するのである。
性組成物は、通常の乳化重合物とは異って、水溶液とエ
マルジョンの中間的性質を示し、その安定性は水溶液に
匹敵するのである。
さらに、アルコールはスチレン系ポリマーに対して貧溶
媒であるから、本発明の組成物はアルコール添加に対し
安定で、すぐれたアルコール稀釈性を発揮するに至るも
のと考えられる。
媒であるから、本発明の組成物はアルコール添加に対し
安定で、すぐれたアルコール稀釈性を発揮するに至るも
のと考えられる。
スチレンを使用せずに他のビニルモノマーのみを使用し
た場合は、充分なアルコール稀釈性が得られない。
た場合は、充分なアルコール稀釈性が得られない。
又ポリスチレン系エマルジョンは一般に乾燥性、耐水性
が特に良好なものである。
が特に良好なものである。
このような諸性質が合理的に組合わされる結果本発明の
高分子組成物は、機械的安定性、アルコール稀釈性、乾
燥性、耐水性等の諸性質が優れたものとなり、水性イン
キ、水性クリヤーコーチング剤等の用途に使用して満足
すべき結果が得られるものと推察し得るのである。
高分子組成物は、機械的安定性、アルコール稀釈性、乾
燥性、耐水性等の諸性質が優れたものとなり、水性イン
キ、水性クリヤーコーチング剤等の用途に使用して満足
すべき結果が得られるものと推察し得るのである。
なお乳化重合は公知の通常の乳化重合技術に従って行え
ばよい。
ばよい。
本発明において乳化剤は、前記乳化剤の外に他のノニオ
ン性、アニオン性又はノニオン・アニオン両性の乳化剤
を併用することは差支えがない。
ン性、アニオン性又はノニオン・アニオン両性の乳化剤
を併用することは差支えがない。
又、ビニルモノマーとしてスチレンの外、これと共重合
性を有する他のビニルモノマーを併用することを差支え
はない。
性を有する他のビニルモノマーを併用することを差支え
はない。
しかしながら、乳化剤の主成分として必ずマレイン酸モ
ノ−（ポリオキシエチレンアルキルエーテル）エステル
又はマレイン酸モノ−（ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル）エステルのアンモニウム塩、アミン塩
あるいはアルカリ金属塩を使用すること、ビニルモノマ
ー主成分として必ずスチレンを使用すること、この両者
の組合せを必須の要件として、本発明の高分子組成物は
、はじめて本発明の目的を満足せしめることができるの
であって、この点は本発明者によってはじめて明らかと
された処である。
ノ−（ポリオキシエチレンアルキルエーテル）エステル
又はマレイン酸モノ−（ポリオキシエチレンアルキルフ
ェニルエーテル）エステルのアンモニウム塩、アミン塩
あるいはアルカリ金属塩を使用すること、ビニルモノマ
ー主成分として必ずスチレンを使用すること、この両者
の組合せを必須の要件として、本発明の高分子組成物は
、はじめて本発明の目的を満足せしめることができるの
であって、この点は本発明者によってはじめて明らかと
された処である。
以下具体例を示すが、それらは本発明の範囲を制限する
ものではない。
ものではない。
参考例 １
（本発明の乳化剤の製造法）
ポリオキシエチレンオレイルエーテル（エチレンオキサ
イド付加モル数１４）１７６．１’（０，２モル）、無
水マレイン酸１９．１’（０，２モル）を５００Ｔｌ１
１四つ目フラスコに仕込み、９５℃で２時間反応する。
イド付加モル数１４）１７６．１’（０，２モル）、無
水マレイン酸１９．１’（０，２モル）を５００Ｔｌ１
１四つ目フラスコに仕込み、９５℃で２時間反応する。
反応物は酸価５８．２（半エステル理論酸価５７１）を
有する褐色透明な粘稠液である。
有する褐色透明な粘稠液である。
参考例 ２
（本発明の乳化剤の製造）
（イ）ポリオキシエチレンオレイル
エーテル
（エチレンオキサイド付加モ
ル数 ９）
分子量 ６６４
（ロ）ホリオキシエチレンノニルフ
エニルエーテル
（エチレンオキサイド付加モ
ル数 ２８）
／
分子量１４５２
←→ポリオキシエチレンノニルフ
ェニルエーテル
（エチレンオキサイド付加モ
ル数 １２）
分子量 ７４８
上記（イ）（口）（−）のノニオン系界面活性剤のそれ
ぞれを、無水マレイン酸と参考例１の如く等モル反応せ
しめ、本発明に使用する３種の乳化剤を得た。
ぞれを、無水マレイン酸と参考例１の如く等モル反応せ
しめ、本発明に使用する３種の乳化剤を得た。
それぞれの酸価は次の通りであった。
使用ノニオン系界面 （半エステル理論活性剤
酸 価 酸価） （イ） ７４，５
７３．６（口） ３７，１
３６．２←→ ６７、０
６６、３実施例 １ 参考例１において調製したポリオキシエチレンオレイル
エーテル（エチレンオキサイド付加モル数１４）と無水
マレイン酸との等モル反応物７グ、水１００ｆを攪拌機
、水冷コンデンサ一温度計、窒素ガス導入管を具えた５
００１ｒｌｌ四つロフラスコに仕込み、溶解する。
酸 価 酸価） （イ） ７４，５
７３．６（口） ３７，１
３６．２←→ ６７、０
６６、３実施例 １ 参考例１において調製したポリオキシエチレンオレイル
エーテル（エチレンオキサイド付加モル数１４）と無水
マレイン酸との等モル反応物７グ、水１００ｆを攪拌機
、水冷コンデンサ一温度計、窒素ガス導入管を具えた５
００１ｒｌｌ四つロフラスコに仕込み、溶解する。
少量の１０％アンモニア水を添加し、ｐＨ６．５に調整
する。
する。
スチレン７０グを加え、窒素ガスを導入し、乳化させる
。
。
過硫酸アンモニウム０．ＩＰを含む水溶液３１を加え、
次いで重亜硫酸ソーダ０．１１を含む水溶液３ｔ？を加
える。
次いで重亜硫酸ソーダ０．１１を含む水溶液３ｔ？を加
える。
その後４０〜７０℃で８時間重合する。途中触媒添加４
時間後、過硫酸アンモニウム０．１を含む水溶液３１を
追加する。
時間後、過硫酸アンモニウム０．１を含む水溶液３１を
追加する。
不揮発分４０．８％、外観上粒子径の非常に小さい安定
なエマルジョン組成物（１１１８７ｆを得た。
なエマルジョン組成物（１１１８７ｆを得た。
実施例 ２
実施例１のスチレン７０Ｐに代え、スチレン５６１、メ
タアクリル酸メチル１４′？を用いて同様に操作し、不
揮発分４１．０％、外観上粒子径の非常に小さい安定な
エマルジョン組成物（２）１８７ｒを得た。
タアクリル酸メチル１４′？を用いて同様に操作し、不
揮発分４１．０％、外観上粒子径の非常に小さい安定な
エマルジョン組成物（２）１８７ｒを得た。
比較例 １
実施例１に於ける乳化剤に代え、ポリオキシエチレンオ
レイルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数１４）
６．３Ｐと無水マレイン酸０．７ｚを用い同様に操作し
たところ多量の凝集物を生じ、安定なエマルジョンは得
られなかった。
レイルエーテル（エチレンオキサイド付加モル数１４）
６．３Ｐと無水マレイン酸０．７ｚを用い同様に操作し
たところ多量の凝集物を生じ、安定なエマルジョンは得
られなかった。
実施例 ３
実施例１に於ける乳化剤に代え、参考例２−←→のポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル（エチレンオキ
サイド付加モル数１２）と無水マレイン酸との等モル反
応物７１を用いて実施例１と同様に操作し、不揮発分４
１．０％、外観上粒子径の非常に小さい安定なエマルジ
ョン組成物（３）１８７１を得た。
オキシエチレンノニルフェニルエーテル（エチレンオキ
サイド付加モル数１２）と無水マレイン酸との等モル反
応物７１を用いて実施例１と同様に操作し、不揮発分４
１．０％、外観上粒子径の非常に小さい安定なエマルジ
ョン組成物（３）１８７１を得た。
実施例 ４
実施例１に於ける乳化剤に代え、参考例２−（イ）のポ
リオキシエチレンオレイルエーテル（エチレンオキサイ
ド付加モル数９）と無水マレイン酸との等モル反応物７
１を用いて他は実施例１と同様に操作し不揮発分４０．
９％、外観良好、安定なエマルジョン組成物（４）１８
８ｆを得た。
リオキシエチレンオレイルエーテル（エチレンオキサイ
ド付加モル数９）と無水マレイン酸との等モル反応物７
１を用いて他は実施例１と同様に操作し不揮発分４０．
９％、外観良好、安定なエマルジョン組成物（４）１８
８ｆを得た。
実施例 ５
実施例１に於ける乳化剤に代え、参考例２−（ロ）のポ
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル（エチレンオ
キサイド付加モル数２８）と無水マレイン酸との等モル
反応物７ｚを用いて他は実施例１と同様に操作し、不揮
発分４１．０％、外観上粒子径の小さい安定なエマルジ
ョン組成物（５）１８７グを得た。
リオキシエチレンノニルフェニルエーテル（エチレンオ
キサイド付加モル数２８）と無水マレイン酸との等モル
反応物７ｚを用いて他は実施例１と同様に操作し、不揮
発分４１．０％、外観上粒子径の小さい安定なエマルジ
ョン組成物（５）１８７グを得た。
試験例
上記実施例１〜５の組成物及び下記対照例（１）〜（３
）の組成物につき試験を行った。
）の組成物につき試験を行った。
対照例（１） ポリオキシエチレンアルキルエーテル
スルホン酸塩系乳化剤７′？を用いて実 施例１と同様に調製したスチレン系エ マルジョン組成物。
スルホン酸塩系乳化剤７′？を用いて実 施例１と同様に調製したスチレン系エ マルジョン組成物。
対照例（２）ポリオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル系乳化剤３．５１及びポリオキ シエチレンアルキルエーテルスルホン 酸塩系乳化剤３．５１を併用して実施例 １と同様に調製したスチレン系エマル ジョン組成物。
テル系乳化剤３．５１及びポリオキ シエチレンアルキルエーテルスルホン 酸塩系乳化剤３．５１を併用して実施例 １と同様に調製したスチレン系エマル ジョン組成物。
対照例（３）市販スチレンマレイン酸系樹脂（星光化学
工業製ハイロスＸ−１２２７）を アンモニア水で溶解した水性ワニス （樹脂分２５％、ｐＨ９，２）。
工業製ハイロスＸ−１２２７）を アンモニア水で溶解した水性ワニス （樹脂分２５％、ｐＨ９，２）。
（１）組成物の機械的安定性、アルコール稀釈性の試験
・機械的安定性試験
組成物１００グを２００ｒｒＬｌ広ロビンに採り、スク
リュー型攪拌機により常温で２００Ｏｒ、９６ｍ、で５
分間処理し、凝析物の発生を観察する。
リュー型攪拌機により常温で２００Ｏｒ、９６ｍ、で５
分間処理し、凝析物の発生を観察する。
評価 ○：なし △：少ない ×：多い
・アルコール稀釈性試験
組成物１（ｌをビーカーに採り、イングロビルアルコー
ルを加え、凝析物を生じる迄のアルコール添加量（％対
組酸物重量） 評価 ０２２０以上 ○：１０〜２０ △：５〜１０
Ｘ：５未満 結果 機械的安 アルコール稀 定性 釈性 実施例１の組成物（１１０◎ 実施例２の組成物（２） ○ ○実施例３の
組成物（３） ○ ◎実施例４の組成物（
４０◎ 実施例（５）の組成物（５００ 対照例（１）の組成物 × ×対照例（
２）の組成物 △ ×対照例（３）の組成
物 ○ ◎（２）組成物のインキ適性試験 ・ベースインキの調製 対照例（３）の水性ワニス１７６ｚ、顔料（シアニンブ
ルー）２４グをインキ練合試験機（三井製作所製アトラ
イク−）により２００ ｒ、ｐ９ｍ。
ルを加え、凝析物を生じる迄のアルコール添加量（％対
組酸物重量） 評価 ０２２０以上 ○：１０〜２０ △：５〜１０
Ｘ：５未満 結果 機械的安 アルコール稀 定性 釈性 実施例１の組成物（１１０◎ 実施例２の組成物（２） ○ ○実施例３の
組成物（３） ○ ◎実施例４の組成物（
４０◎ 実施例（５）の組成物（５００ 対照例（１）の組成物 × ×対照例（
２）の組成物 △ ×対照例（３）の組成
物 ○ ◎（２）組成物のインキ適性試験 ・ベースインキの調製 対照例（３）の水性ワニス１７６ｚ、顔料（シアニンブ
ルー）２４グをインキ練合試験機（三井製作所製アトラ
イク−）により２００ ｒ、ｐ９ｍ。
で１時間練合する。
・インキ適性試験
上記ベースインキ１０部、供試組成物１０部、及びイソ
プロピルアルコール２部を混合し、バーコーター＆８に
よりジュートライナーに展色する。
プロピルアルコール２部を混合し、バーコーター＆８に
よりジュートライナーに展色する。
その時の付着性、乾燥性及び乾燥塗膜の耐水性について
試験する。
試験する。
付着性（転移性）はパ泳ぎ″の有無により乾燥性は指触
により耐水性は湿ガーゼにより軽く摩擦することにより
評価する。
により耐水性は湿ガーゼにより軽く摩擦することにより
評価する。
評価 ○：良好 △：普通 ×：不良
結果
付着性 乾燥性 耐水性
実施例１の組成物（１） ○ ○ ○実施
例２の組成物（２） ○ ○ ○実施例３
０組成物（３） 実施例４の組成物（４） 実施例５０組組成物５） ＊ 対照例（１）の組成物 ＊ 対照例（２）の組成物 対照例（３）の組成物 △ ○ △ × ＊イソプロピルアルコール２部によ り凝析物を生じるためアルコール の添加を省略した。
例２の組成物（２） ○ ○ ○実施例３
０組成物（３） 実施例４の組成物（４） 実施例５０組組成物５） ＊ 対照例（１）の組成物 ＊ 対照例（２）の組成物 対照例（３）の組成物 △ ○ △ × ＊イソプロピルアルコール２部によ り凝析物を生じるためアルコール の添加を省略した。
Claims (1)
- １ マレイン酸モノ−（ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル）エステル又はマレイン酸モノ（ポリオキシエチ
レンアルキルフェニルエーテル）エステルのアンモニウ
ム塩、アミン塩又はアルカリ金属塩を主成分とする乳化
剤を用い、水性媒体中でスチレンを主成分とするビニル
単量体をラジカル乳化重合して成る高分子水性組成物の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5131776A JPS5850602B2 (ja) | 1976-05-07 | 1976-05-07 | 高分子水性組成物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5131776A JPS5850602B2 (ja) | 1976-05-07 | 1976-05-07 | 高分子水性組成物の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS52134658A JPS52134658A (en) | 1977-11-11 |
| JPS5850602B2 true JPS5850602B2 (ja) | 1983-11-11 |
Family
ID=12883530
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5131776A Expired JPS5850602B2 (ja) | 1976-05-07 | 1976-05-07 | 高分子水性組成物の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5850602B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6193557U (ja) * | 1984-11-26 | 1986-06-17 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4703080A (en) * | 1985-04-29 | 1987-10-27 | Desoto, Inc. | Aqueous latices having improved coating rheology |
| JP3599677B2 (ja) | 2001-03-19 | 2004-12-08 | クラリアントポリマー株式会社 | インクジェット記録媒体用コーティング組成物およびインクジェット記録媒体 |
| JP3640921B2 (ja) | 2001-12-28 | 2005-04-20 | クラリアントポリマー株式会社 | 合成樹脂エマルジョン、それを含んでなる易水膨潤性粘着剤組成物、および合成樹脂エマルジョンの製造方法 |
| ES2391433T3 (es) * | 2009-06-27 | 2012-11-26 | Cognis Ip Management Gmbh | Agentes tensioactivos copolimerizables |
| KR102124753B1 (ko) | 2012-11-28 | 2020-06-19 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 프리프레그, 적층판, 금속박 피복 적층판, 및 프린트 배선판 |
-
1976
- 1976-05-07 JP JP5131776A patent/JPS5850602B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6193557U (ja) * | 1984-11-26 | 1986-06-17 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS52134658A (en) | 1977-11-11 |
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