JPS5842866B2 - ２，２′↓−ビス〔４↓−（１，１，３，３↓−テトラメチルブチル）フェノ−ル〕スルフィドの製造法 - Google Patents
２，２′↓−ビス〔４↓−（１，１，３，３↓−テトラメチルブチル）フェノ−ル〕スルフィドの製造法Info
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- JPS5842866B2 JPS5842866B2 JP53112270A JP11227078A JPS5842866B2 JP S5842866 B2 JPS5842866 B2 JP S5842866B2 JP 53112270 A JP53112270 A JP 53112270A JP 11227078 A JP11227078 A JP 11227078A JP S5842866 B2 JPS5842866 B2 JP S5842866B2
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光安定剤、ポリオレフィン改質剤、潤滑油添加
剤およびそれらの中間体として重量な一般式（Ｉ）で表
わされる２−２′−ビス（４−（１・１・３・３−テト
ラメチルブチル）フェノールフスルフィドの製造法に関
する。
剤およびそれらの中間体として重量な一般式（Ｉ）で表
わされる２−２′−ビス（４−（１・１・３・３−テト
ラメチルブチル）フェノールフスルフィドの製造法に関
する。
さらに詳しくは、４−（１・１・３・３−テトラメチル
ブチル）フェノールと二塩化イオウとを芳香族炭化水素
溶剤中−１０〜２０℃の温度範囲において、無触媒もし
くはルイス酸触媒の存在下で反応させることを特徴とす
る２・２′−ビス〔４−（１・１−３・３−テトラメチ
ルブチル）フェノール）スルフィドの製造法に関する。
ブチル）フェノールと二塩化イオウとを芳香族炭化水素
溶剤中−１０〜２０℃の温度範囲において、無触媒もし
くはルイス酸触媒の存在下で反応させることを特徴とす
る２・２′−ビス〔４−（１・１−３・３−テトラメチ
ルブチル）フェノール）スルフィドの製造法に関する。
一般に、２・２′−ビス（４−置換フェノール）モノス
ルフィドの製造に関しては、相当する４−置換フェノー
ルと二塩化イオウとの反応により行なわれるが、さらに
モノスルフィド体の６−位にスルフィド化反応が同時に
進行して多核体類が生成する一方、二塩化イオウは（Ｉ
）式に示されるように化学平衡が存在する事実から、反
応は一層複雑となり、ジスルフィド化物等ポリイオウ含
有化合物を副生ずるために、目的物は樹脂状物として得
られる場合が多く、また目的物の収量が低いという欠点
がある。
ルフィドの製造に関しては、相当する４−置換フェノー
ルと二塩化イオウとの反応により行なわれるが、さらに
モノスルフィド体の６−位にスルフィド化反応が同時に
進行して多核体類が生成する一方、二塩化イオウは（Ｉ
）式に示されるように化学平衡が存在する事実から、反
応は一層複雑となり、ジスルフィド化物等ポリイオウ含
有化合物を副生ずるために、目的物は樹脂状物として得
られる場合が多く、また目的物の収量が低いという欠点
がある。
従来、本発明の目的物である２・２′−ビス〔４−（１
・１・３・３−テトラメチルブチル）フェノールフスル
フィドの製造に関しても、同様に４（１・１・３・３−
テトラメチルブチル）フェノールと二塩化イオウとの反
応から行なわれてきた。
・１・３・３−テトラメチルブチル）フェノールフスル
フィドの製造に関しても、同様に４（１・１・３・３−
テトラメチルブチル）フェノールと二塩化イオウとの反
応から行なわれてきた。
たとえば、四塩化炭素中７℃で反応を行なった後、反応
混合物を多量の石油エーテルで希釈して結晶化させて目
的物を沈澱として得る方法〔米国特許２９７１９６８号
（１９６１）； Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １ｖｏ１．．
５５．１４３８５（１９６１））。
混合物を多量の石油エーテルで希釈して結晶化させて目
的物を沈澱として得る方法〔米国特許２９７１９６８号
（１９６１）； Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ １ｖｏ１．．
５５．１４３８５（１９６１））。
さらには近年、炭化水素溶剤中５０〜６３℃で反応させ
た後、冷却して析出した沈澱を分離する方法〔ドイツ特
許１２７５０６７号（１９６８））が提案されている。
た後、冷却して析出した沈澱を分離する方法〔ドイツ特
許１２７５０６７号（１９６８））が提案されている。
しかしながら、両者とも希釈や冷却結晶化という後処理
の操作によって、大量の副生成物を溶液中に残して、反
応混合物から目的物であるモノスルフィド体のみを分離
する方法である。
の操作によって、大量の副生成物を溶液中に残して、反
応混合物から目的物であるモノスルフィド体のみを分離
する方法である。
両者とも単離した２・／−ビス［４−（１−１・３・３
−テトラメチルブチル）フェノールフスルフィドの純度
は比較的高いものの、収率は前者で４０％、後者で１７
〜４０％と低く経済的でなく、工業的には有利な方法と
は言い難い。
−テトラメチルブチル）フェノールフスルフィドの純度
は比較的高いものの、収率は前者で４０％、後者で１７
〜４０％と低く経済的でなく、工業的には有利な方法と
は言い難い。
これら技術水準からみて、該フェノールと二塩化イオウ
との反応によって、実質的に副生物の生成を抑制し、本
来のモノスルフィド体自身の生成割合を向上させ、なお
かつ通常の後処理の操作によって、比較的容易に、しか
も好収率で２・２′−ビスＣ４＝（１・１・３・３−テ
トラメチルブチル）フェノールフスルフィドを製造する
ことが工業的に要望されている課題である。
との反応によって、実質的に副生物の生成を抑制し、本
来のモノスルフィド体自身の生成割合を向上させ、なお
かつ通常の後処理の操作によって、比較的容易に、しか
も好収率で２・２′−ビスＣ４＝（１・１・３・３−テ
トラメチルブチル）フェノールフスルフィドを製造する
ことが工業的に要望されている課題である。
本発明者らは、２・２′−ビスＣ４−（１・１・３−３
−テトラメチルブチル）フェノールフスルフィドの工業
的に有利な製造法を提供することを目的として鋭意検討
した結果、４−（１・１・３・３−テトラメチルブチル
）フェノール（以下、原料フェノールと略記する）と二
塩化イオウとを芳香族炭化水素溶剤中−１０〜２０℃の
温度範囲において、無触媒もしくはルイス酸触媒の存在
下で反応させることにより、極めて容易に製造できるこ
とを見出して本発明を完成するに到った。
−テトラメチルブチル）フェノールフスルフィドの工業
的に有利な製造法を提供することを目的として鋭意検討
した結果、４−（１・１・３・３−テトラメチルブチル
）フェノール（以下、原料フェノールと略記する）と二
塩化イオウとを芳香族炭化水素溶剤中−１０〜２０℃の
温度範囲において、無触媒もしくはルイス酸触媒の存在
下で反応させることにより、極めて容易に製造できるこ
とを見出して本発明を完成するに到った。
本発明の方法によれば、反応終了後、水蒸気蒸留によっ
て溶剤を留去し、粗生成物を固体として単離するｂ；、
留去した溶剤、すなわち有機相は必要に応じて、たとえ
ば、蒸留による精製処理を伴って再使用することができ
る。
て溶剤を留去し、粗生成物を固体として単離するｂ；、
留去した溶剤、すなわち有機相は必要に応じて、たとえ
ば、蒸留による精製処理を伴って再使用することができ
る。
このことは公知技術と比較してコストの低下をみちびく
溶剤の節減に役立つばかりでなく、環境保護に関連する
問題を提起することが少ないことも有利である。
溶剤の節減に役立つばかりでなく、環境保護に関連する
問題を提起することが少ないことも有利である。
本発明の方法で用いられる溶剤は芳香族炭化水素溶剤で
あって、たとえばベンゼン、トルエンキシレン、エチル
ベンゼン、クメン、キシレン、クロロベンゼン、０−ジ
クロロベンゼンなどカ挙げられる。
あって、たとえばベンゼン、トルエンキシレン、エチル
ベンゼン、クメン、キシレン、クロロベンゼン、０−ジ
クロロベンゼンなどカ挙げられる。
とくに、ベンゼン、トルエンおよびクロロベンゼンが用
いられる。
いられる。
これらの溶剤は混合物として用いることもできる。
使用する溶剤の量は広い範囲に変えることができるが、
一般に原料フェノール１重量部当り０．５〜１０、好ま
しくは約２〜５容量部の溶剤が用いられる。
一般に原料フェノール１重量部当り０．５〜１０、好ま
しくは約２〜５容量部の溶剤が用いられる。
本発明において原料フェノール２モルに対して二塩化イ
オウ１モルを反応させるのが好ましいが、０．８〜１．
５モルの範囲であってもさしつかえない。
オウ１モルを反応させるのが好ましいが、０．８〜１．
５モルの範囲であってもさしつかえない。
原料フェノールと二塩化イオウとを反応させる場合、原
料フェノールと有機溶剤との溶液に二塩化イオウを滴下
させるのが本発明の目的上好ましい。
料フェノールと有機溶剤との溶液に二塩化イオウを滴下
させるのが本発明の目的上好ましい。
滴下速度は反応が生じる塩化水素ガスが絶えず発生する
ように調節するのが好ましい。
ように調節するのが好ましい。
場合によっては二塩化イオウと有機溶剤との混合物を滴
下してもよい。
下してもよい。
本発明において、反応温度は一１０〜２０℃の範囲とす
ることが必要である。
ることが必要である。
反応温度が一１０℃より低いと反応に長時間を要し、一
方反応温度が２０℃より高いと生成物の純度および収率
は極端に低下する。
方反応温度が２０℃より高いと生成物の純度および収率
は極端に低下する。
より好ましい反応温度は０〜１０℃である。
上記反応温度で反応させた場合、反応時間は二塩化イオ
ウ滴下終了後１〜５時間で、反応はほぼ完了する。
ウ滴下終了後１〜５時間で、反応はほぼ完了する。
本発明においては、反応は無触媒でも起るが、触媒とし
てルイス酸を使用すると反応は著しく円滑に進行し、粗
生成物の純度および収率も一層向上することも本発明の
特徴である。
てルイス酸を使用すると反応は著しく円滑に進行し、粗
生成物の純度および収率も一層向上することも本発明の
特徴である。
無触媒では、反応は二塩化イオウ滴下終了後、１〜５時
間でほぼ終わるのに比較して、触媒を使用した場合、二
塩化イオウは滴下と同時に消費されて、滴下終了時に反
応は完了する。
間でほぼ終わるのに比較して、触媒を使用した場合、二
塩化イオウは滴下と同時に消費されて、滴下終了時に反
応は完了する。
たとえば、ベンゼンを溶媒として用いて０〜１０℃の温
度範囲で反応させた場合、無触媒では反応終了後も溶液
状態であるが、触媒の存在下では目的の約半量の二塩化
イオウを滴下した時点で反応溶液から目的物が結晶とし
て析出し始めて、滴下終了時には懸濁状態となる。
度範囲で反応させた場合、無触媒では反応終了後も溶液
状態であるが、触媒の存在下では目的の約半量の二塩化
イオウを滴下した時点で反応溶液から目的物が結晶とし
て析出し始めて、滴下終了時には懸濁状態となる。
さらに溶媒を留去して得た粗生成物は純度も向上するた
めに結晶性も一層良好となり、かつ収率も、より満足す
べきものとなる。
めに結晶性も一層良好となり、かつ収率も、より満足す
べきものとなる。
用いられるルイス酸としでは、塩化アルミニウム、塩化
亜鉛、塩化第二スズおよび塩化第二鉄等が挙げられるが
、塩化亜鉛がとくに好ましい。
亜鉛、塩化第二スズおよび塩化第二鉄等が挙げられるが
、塩化亜鉛がとくに好ましい。
触媒の使用量は微量で十分であり、通常、二塩化イオウ
１モルに対してｏ、ｏｏｉ〜０．１モル程度使用する。
１モルに対してｏ、ｏｏｉ〜０．１モル程度使用する。
本発明の方法の実施に際しては、一般に原料フェノール
を上記溶剤中に溶解させて、無触媒もしくは触媒の存在
下で一１０〜２０℃の温度に保ちながら、二塩化イオウ
な徐々に滴下する。
を上記溶剤中に溶解させて、無触媒もしくは触媒の存在
下で一１０〜２０℃の温度に保ちながら、二塩化イオウ
な徐々に滴下する。
滴下終了後同温度で１〜５時間かく拌した後、溶剤に溶
解している塩化水素ガスを空気を吹き込んで追い出す。
解している塩化水素ガスを空気を吹き込んで追い出す。
ついで水蒸気蒸留によって溶剤を留去した後室温まで放
冷し、沈澱をｔ過、水洗、乾燥する。
冷し、沈澱をｔ過、水洗、乾燥する。
場合によっては沈澱を粉砕した後濾過することもある。
なお粗結晶を少量の石油エーテル、ｎ−へキサン等の低
沸点脂肪族炭化水素を用いて室温で懸濁かく拌処理を行
なえば、高純度品（通常９５％以上）を好収率で得るこ
とができる。
沸点脂肪族炭化水素を用いて室温で懸濁かく拌処理を行
なえば、高純度品（通常９５％以上）を好収率で得るこ
とができる。
必要あれば再結晶により極めて高純度の目的物が得られ
る。
る。
本発明の方法を以下の実施例によってさらに詳細に説明
する。
する。
なお製品の純度は高速液体クロマトグラフィーまたはガ
スクロマトグラフィーにより分析した。
スクロマトグラフィーにより分析した。
実施例 １
４−（１・１・３・３−テトラメチルブチル）フェノー
ル４１．２ｆ（０，２モル）をベンゼン１５０ｒｆＬＡ
に溶解させる。
ル４１．２ｆ（０，２モル）をベンゼン１５０ｒｆＬＡ
に溶解させる。
これに０〜１０℃の温度に保ちながら二塩化イオウ１１
．３Ｐ（０，１１モル）を約１．５時間かげて滴下する
。
．３Ｐ（０，１１モル）を約１．５時間かげて滴下する
。
その後同温度で２時間かく拌する。
空気を吹き込み塩化水素ガスを追い出した後、水蒸気蒸
留によりベンゼンを留去し、室温に放冷した。
留によりベンゼンを留去し、室温に放冷した。
沈澱を濾過し、水洗、乾燥して２・２′−ビス［４−（
１・１−３・３−テトラメチルブチル）フェノールフス
ルフィド（純度８５．３重量％）を得る。
１・１−３・３−テトラメチルブチル）フェノールフス
ルフィド（純度８５．３重量％）を得る。
収量４３．８Ｓ’（理論収量４４．２ＳＦ）。
融点１１５〜１２３℃。この粗結晶４３グをｎ−ヘキサ
ン５０ｍ１に懸濁させて室温で５分間かきまぜた後、沢
過、乾燥して、純度９７．５％の２・２′−ビスＣ４−
（１−１−３・３−テトラメチルブチル）フェノールフ
スルフィドを得た。
ン５０ｍ１に懸濁させて室温で５分間かきまぜた後、沢
過、乾燥して、純度９７．５％の２・２′−ビスＣ４−
（１−１−３・３−テトラメチルブチル）フェノールフ
スルフィドを得た。
収量３５−５ｙ（収率８０％）。融点１３３〜１３５℃
。
。
なおシクロヘキサンから再結晶して白色針状結晶の純品
を得た。
を得た。
融点１３５〜１３６℃。元素分析
Ｃ（％） Ｈ（％）Ｓ（％）
計算値 ７５．９７ ９．５６ ７．２４迎妃値 ７６
．０５ ９．６３ ７．２３実施例 ２ 触媒として塩化亜鉛０．５１を加えて実施例１と全く同
様の操作をする。
．０５ ９．６３ ７．２３実施例 ２ 触媒として塩化亜鉛０．５１を加えて実施例１と全く同
様の操作をする。
純度９２．５％の粗結晶４３．７Ｓ’（理論収量４４．
２Ｐ）を得る。
２Ｐ）を得る。
融点１３０〜１３５℃。
この粗結晶４３．７Ｐを７１−ヘキサン５０ＴＬｌを用
いて実施例１と同様に懸濁処理して、純度９８．０％の
２・２′−ビス［４−（１・１・３・３−テトラメチル
ブチル）フェノールフスルフィドを得た。
いて実施例１と同様に懸濁処理して、純度９８．０％の
２・２′−ビス［４−（１・１・３・３−テトラメチル
ブチル）フェノールフスルフィドを得た。
収量３９．６５’（収率８９．５％）、融点１３４〜１
３５℃。
３５℃。
実施例 ３
ベンゼンの代わりにトルエン１５０ｍ１を用いたほかは
実施例２と全く同様の操作を行ない、純度９２．０％の
粗結晶４３．５ｆ？を得た。
実施例２と全く同様の操作を行ない、純度９２．０％の
粗結晶４３．５ｆ？を得た。
融点１２９〜１３５℃。
この粗結晶４３．５ｆ？をｎ−ヘキサン５０ｒｒＬｌを
用いて実施例１と同様に懸濁処理して、純度９８，０％
の２・２′−ビス（４−（１−１・３・３−テトラメチ
ルブチル）フェノールフスルフィドを得た。
用いて実施例１と同様に懸濁処理して、純度９８，０％
の２・２′−ビス（４−（１−１・３・３−テトラメチ
ルブチル）フェノールフスルフィドを得た。
収量３９．３Ｓ’（収率８９．０％）。融点１３４〜１
３５℃。
３５℃。
実施例 ４
塩化第二スズを加えて実施例１と全く同様の操作を行な
い、純度９１．５％の粗結晶４３−８ｆを得た。
い、純度９１．５％の粗結晶４３−８ｆを得た。
融点１２７〜１３１℃。この粗結晶４３．８ｆをｎ−ヘ
キサン５０ＴｒＬｌを用いて実施例１と同様に懸濁処理
して、純度９８％の２・２′−ビス〔４（１・１・３−
３−テトラメチルブチル）フェノールフスルフィドを得
た。
キサン５０ＴｒＬｌを用いて実施例１と同様に懸濁処理
して、純度９８％の２・２′−ビス〔４（１・１・３−
３−テトラメチルブチル）フェノールフスルフィドを得
た。
収量３９．Ｏｆ（収率８８．２％）融点１３４〜１３５
℃。
℃。
実施例 ５
ベンゼンの代わりにクロロベンゼン１５０ｍ１を用いた
ほかは実施例２と全（同様の操作を行ない、純度９１，
０％の粗結晶４４．Ｏｆ？を得た。
ほかは実施例２と全（同様の操作を行ない、純度９１，
０％の粗結晶４４．Ｏｆ？を得た。
融点１２７〜１２８℃。
この粗結晶４４．０ｙをｎ−ヘキサン５０ｍ１３を用い
て実施例１と同様に懸濁処理して、純度９８．０％の２
・２′−ビス［４−（１・１・３・３−テトラメチルブ
チル）フェノールフスルフィドを得た。
て実施例１と同様に懸濁処理して、純度９８．０％の２
・２′−ビス［４−（１・１・３・３−テトラメチルブ
チル）フェノールフスルフィドを得た。
収量３９．２ ｙ 収率８８．７％）、融点１３４〜
１３５℃。
１３５℃。
実施例 ６
ベンゼンの代わりにクロロベンゼン１５９ｍＡ’を用い
たほかは実施例１と全く同様の操作を行ない、純度８３
．０％の粗結晶４３．５Ｓ’を得た。
たほかは実施例１と全く同様の操作を行ない、純度８３
．０％の粗結晶４３．５Ｓ’を得た。
融点１０８〜１２０℃。
この粗結晶４３．５ｆ？をｎ−ヘキサン５０！ｎｌを用
いて実施例１と同様に懸濁処理して、純度９７％の２・
２−ビス（４−（１・１・３・３−テトラメチルブチル
）フェノールフスルフィドを得た。
いて実施例１と同様に懸濁処理して、純度９７％の２・
２−ビス（４−（１・１・３・３−テトラメチルブチル
）フェノールフスルフィドを得た。
収量３４．８Ｓ’（収率７８．７％）、融点１３３〜１
３５℃。
３５℃。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １４−（１・１−３・３−テトラメチルブチル）フェノ
ールと二塩化イオウとを芳香族炭化水素溶剤中に溶解さ
せて一１０〜２０℃で、無触媒もしくは触媒存在下に反
応させることを特徴とする２・２′−ビスＣ４−（１・
１・３・３−テトラメチルブチル）フェノールフスルフ
ィドの製造法。 ２ 触媒としてルイス酸を用いる特許請求の範囲第１項
に記載の方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53112270A JPS5842866B2 (ja) | 1978-09-14 | 1978-09-14 | ２，２′↓−ビス〔４↓−（１，１，３，３↓−テトラメチルブチル）フェノ−ル〕スルフィドの製造法 |
| GB7931450A GB2031422B (en) | 1978-09-14 | 1979-09-11 | Preparation of 2,2'-bis(4-substituted-phenol sulfides |
| IT25694/79A IT1123138B (it) | 1978-09-14 | 1979-09-12 | Processo per la preparazione di 2,2'-bis(fenol 4-sostituito)solfuri |
| FR7922784A FR2436137A1 (fr) | 1978-09-14 | 1979-09-12 | Procede de preparation de sulfures de 2,2'-bis (phenol substitue en 4) |
| NLAANVRAGE7906800,A NL186632C (nl) | 1978-09-14 | 1979-09-12 | Werkwijze ter bereiding van 2,2'-bis-(4-gesubstitueerd fenol)sulfiden, alsmede een 2,2'-bis(4-gesubstitueerd fenol)sulfide. |
| AU50788/79A AU526442B2 (en) | 1978-09-14 | 1979-09-12 | Preparation of 2,2: -bis (4-substituted phenol) sulphides |
| DE2937294A DE2937294C2 (de) | 1978-09-14 | 1979-09-14 | Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Thiobis-(4-hydrocarbyl)-phenolen |
| US06/288,428 US4380671A (en) | 1978-09-14 | 1981-07-30 | Process for the preparation of 2,2'-bis(4-substituted phenol)sulfides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53112270A JPS5842866B2 (ja) | 1978-09-14 | 1978-09-14 | ２，２′↓−ビス〔４↓−（１，１，３，３↓−テトラメチルブチル）フェノ−ル〕スルフィドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5540603A JPS5540603A (en) | 1980-03-22 |
| JPS5842866B2 true JPS5842866B2 (ja) | 1983-09-22 |
Family
ID=14582493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53112270A Expired JPS5842866B2 (ja) | 1978-09-14 | 1978-09-14 | ２，２′↓−ビス〔４↓−（１，１，３，３↓−テトラメチルブチル）フェノ−ル〕スルフィドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5842866B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0537726U (ja) * | 1991-10-21 | 1993-05-21 | 中興化成工業株式会社 | コンベヤベルト |
| JP2013203742A (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-07 | Taoka Chem Co Ltd | ｐ−ｔｅｒｔ−オクチルフェノール塩化硫黄共縮合樹脂 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5536410A (en) * | 1978-09-07 | 1980-03-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of 2,2'-bis(4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol)sulfide |
-
1978
- 1978-09-14 JP JP53112270A patent/JPS5842866B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5536410A (en) * | 1978-09-07 | 1980-03-14 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Preparation of 2,2'-bis(4-(1,1,3,3-tetramethylbutyl)phenol)sulfide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5540603A (en) | 1980-03-22 |
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