JPS5842654A - アゾ染料 - Google Patents
アゾ染料Info
- Publication number
- JPS5842654A JPS5842654A JP57064091A JP6409182A JPS5842654A JP S5842654 A JPS5842654 A JP S5842654A JP 57064091 A JP57064091 A JP 57064091A JP 6409182 A JP6409182 A JP 6409182A JP S5842654 A JPS5842654 A JP S5842654A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- alkyl
- alkenyl
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/40—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms
- C09B43/42—Preparation of azo dyes from other azo compounds by substituting hetero atoms by radicals containing other hetero atoms by substituting radicals containing hetero atoms for —CN radicals
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/12—Reserving parts of the material before dyeing or printing ; Locally decreasing dye affinity by chemical means
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/15—Locally discharging the dyes
- D06P5/17—Azo dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式(1)
%式%
(式中X及びIは相互に無関係にシーアン基、カルボ中
シル基、アルコキシ基が0.=0・の場合によ争置換さ
れたアル′コキシヵルボエル基;アルケンオキ・シ基が
0.−0.のアルケンオ中ジカルボニル4ニジクロアル
コ命シ基が0・又#1O・のシクロアル、コ中ジカルボ
ニル基;場合によ多置換されたフェノ命ジカルボニル基
:場合によ伊置換され九0マー01・フェナルコキシヵ
ルポエル基、アミノカルlニル基:場合により置換され
えol−C・アル中ル基、OI又は0.アルケニル基、
0−又はC,シクロアルキル基又は場合により置換され
えフェニル基によってN−モノ置換さゎえ又はM、M
−/置換されたアミノカルボニル基:ya付加的に場合
により置換され友、アルキル基が0ドOs ノア’ルキ
ルカルメ二−基;フルケニル基がa、−a、のアルケニ
ルカルボニル基;場合によ抄置換され九フェニルカルボ
ニル基又は場合によ争置換された01 01@フエナル
キルカルゼニル基、 2は水素原子、場合によゆ置換され′たO、 −C,ア
ルキル基;0゜又はO・シフ關アルキル基、Os父は0
4アルケニル基;フルオル−、クロ°# −又ハフ胃ム
原子;シアン基;ニトロ基;場合により置換され九〇、
−a、アル中ルス鳶ホニル基、CS又は04丁ルケエル
スルホニル基;場合によや置換されたフェニルスルホニ
ル基:Rは水素原子、場合により置換され九〇、−01
アルキル基、0.又は06アルケニル基;0.又はC・
シクロアルキル基;アルキル基が0.−0.の場合によ
や置換され九アルキルカルボニル基;アルケニルTi
カ’Ot −’a Oアルケニルカルボニル基ニジクロ
アルキλ基が0 * 又’/d ’・のシクロアルキル
カルボニル基、場合KZIII機され九ベン゛ゾイル基
:アルコキ′シ基が01−’Iの場合により置換され友
アルコキシ力ルゼニル華;アルケンオキシ基が01又は
C6のアルケンオキシカルダニル基ニジクロアルコキシ
基゛がC1又は0・のシクロアルコ中ジカルボニル基;
場合によ抄置換されたフェノキシカルボニル基;場合に
より置換されたフェノ中ジカルボニル篇;ア建ノカルポ
ニル基;場合により置換された0゜−0・アルキル基、
0.又はC4アルケニル基、0.又1’iomシクロア
ル争ル基又は場合により置換され九フェニル基によって
菫−モノ置換さねえ又はNjl−ジ置換され九アンノカ
ルボニル基;場合によ塾置換され九a、−a、アル命ル
スルホニル′着:Os又は′C4アルケニルスルホニル
基、01又は0−シクロアルキルスルホニル基又は場合
により置換すれたフェニルスルホニル基;Xはベンゾ−
ルー、ナフタリジ−、ピリジン−、ベンズピリジン−、
ジアゾール−、チア′ゾール−、インドール−、カルバ
ゾール−、オキナシ−ルー、シアシレー系のカップリン
グ成分残基−又は!はシアン基、!は場合により置換さ
れたアル中ルカルボニル基又はアル中ルー又はアルコキ
シ基がC,−O,のアルコ中シカルメニル基、2は水素
原子であ勢、Rは水素原子でない場合、エノール化可能
な1.3−ジカルボニル化合物の系から成るカップリン
グ成分残基を示す、) で表わされる染料に関するものである。
シル基、アルコキシ基が0.=0・の場合によ争置換さ
れたアル′コキシヵルボエル基;アルケンオキ・シ基が
0.−0.のアルケンオ中ジカルボニル4ニジクロアル
コ命シ基が0・又#1O・のシクロアル、コ中ジカルボ
ニル基;場合によ多置換されたフェノ命ジカルボニル基
:場合によ伊置換され九0マー01・フェナルコキシヵ
ルポエル基、アミノカルlニル基:場合により置換され
えol−C・アル中ル基、OI又は0.アルケニル基、
0−又はC,シクロアルキル基又は場合により置換され
えフェニル基によってN−モノ置換さゎえ又はM、M
−/置換されたアミノカルボニル基:ya付加的に場合
により置換され友、アルキル基が0ドOs ノア’ルキ
ルカルメ二−基;フルケニル基がa、−a、のアルケニ
ルカルボニル基;場合によ抄置換され九フェニルカルボ
ニル基又は場合によ争置換された01 01@フエナル
キルカルゼニル基、 2は水素原子、場合によゆ置換され′たO、 −C,ア
ルキル基;0゜又はO・シフ關アルキル基、Os父は0
4アルケニル基;フルオル−、クロ°# −又ハフ胃ム
原子;シアン基;ニトロ基;場合により置換され九〇、
−a、アル中ルス鳶ホニル基、CS又は04丁ルケエル
スルホニル基;場合によや置換されたフェニルスルホニ
ル基:Rは水素原子、場合により置換され九〇、−01
アルキル基、0.又は06アルケニル基;0.又はC・
シクロアルキル基;アルキル基が0.−0.の場合によ
や置換され九アルキルカルボニル基;アルケニルTi
カ’Ot −’a Oアルケニルカルボニル基ニジクロ
アルキλ基が0 * 又’/d ’・のシクロアルキル
カルボニル基、場合KZIII機され九ベン゛ゾイル基
:アルコキ′シ基が01−’Iの場合により置換され友
アルコキシ力ルゼニル華;アルケンオキシ基が01又は
C6のアルケンオキシカルダニル基ニジクロアルコキシ
基゛がC1又は0・のシクロアルコ中ジカルボニル基;
場合によ抄置換されたフェノキシカルボニル基;場合に
より置換されたフェノ中ジカルボニル篇;ア建ノカルポ
ニル基;場合により置換された0゜−0・アルキル基、
0.又はC4アルケニル基、0.又1’iomシクロア
ル争ル基又は場合により置換され九フェニル基によって
菫−モノ置換さねえ又はNjl−ジ置換され九アンノカ
ルボニル基;場合によ塾置換され九a、−a、アル命ル
スルホニル′着:Os又は′C4アルケニルスルホニル
基、01又は0−シクロアルキルスルホニル基又は場合
により置換すれたフェニルスルホニル基;Xはベンゾ−
ルー、ナフタリジ−、ピリジン−、ベンズピリジン−、
ジアゾール−、チア′ゾール−、インドール−、カルバ
ゾール−、オキナシ−ルー、シアシレー系のカップリン
グ成分残基−又は!はシアン基、!は場合により置換さ
れたアル中ルカルボニル基又はアル中ルー又はアルコキ
シ基がC,−O,のアルコ中シカルメニル基、2は水素
原子であ勢、Rは水素原子でない場合、エノール化可能
な1.3−ジカルボニル化合物の系から成るカップリン
グ成分残基を示す、) で表わされる染料に関するものである。
置換及び非置換のアルキル−又はアルコキシ基が置換基
として表わされる場合直鎗状又扛分校状であってもよい
、X、!又はRが意味するアルコ牟ジカルボニル基に対
するアルコキシ基は九とえはメトキシ基、エト中シ基り
n−プロポキシ基、1−プロポ中シ基、n−ブトキシ基
、1−ブトキシ基、8−ブトキシ基、n−ペントキシ基
、1−ペント中シ基、n−へ中セオキシ基、1−へキセ
オキシ基、n−へブトオキシ基。
として表わされる場合直鎗状又扛分校状であってもよい
、X、!又はRが意味するアルコ牟ジカルボニル基に対
するアルコキシ基は九とえはメトキシ基、エト中シ基り
n−プロポキシ基、1−プロポ中シ基、n−ブトキシ基
、1−ブトキシ基、8−ブトキシ基、n−ペントキシ基
、1−ペント中シ基、n−へ中セオキシ基、1−へキセ
オキシ基、n−へブトオキシ基。
1−へグトーオ中シ基、1−オクトオ午シ基であり、X
、!父はRが意味するアルケンオキシカル、ボニル基に
於けるアルケンオキシ基はアルオキシ基、メタアルオキ
シ基及びクロトオキシ基、!、!又は罠が意味するシク
ロアルキルカルボニル基に於ける一シクロアルコ中シ基
はシクロベントオキシ基及びシクロヘキセオキシ基であ
る。
、!父はRが意味するアルケンオキシカル、ボニル基に
於けるアルケンオキシ基はアルオキシ基、メタアルオキ
シ基及びクロトオキシ基、!、!又は罠が意味するシク
ロアルキルカルボニル基に於ける一シクロアルコ中シ基
はシクロベントオキシ基及びシクロヘキセオキシ基であ
る。
2又はRが意味するアルキル基:X、!又はRが意味量
るアルキルアZノカルボニル基中のアルキル基、2又は
Rが意味するーアルキルスルホニル基′中のアルキル基
及びRが意味するアル中ルカルボニλ基中のアルキル基
は九とえば次のものである:メチル基、エチル基、n−
プ四ビ゛ル基、1−プロピル基、D−ブチル基、1−、
ブチル基、−−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル
基、1−ペンチルIss n−ヘキシル基、1−ヘキー
シル基、n−ヘプチル基、i−ペプチル基、1−オクチ
ル基: Rが意味するあるいはX、!又はRが意味するアルケニ
ルアミノカルボニル基中の、R又は2が意味するアルケ
ニルスルホニル基中の又はRが意味するアルケニルカル
ボニル基中00.〜C。
るアルキルアZノカルボニル基中のアルキル基、2又は
Rが意味するーアルキルスルホニル基′中のアルキル基
及びRが意味するアル中ルカルボニλ基中のアルキル基
は九とえば次のものである:メチル基、エチル基、n−
プ四ビ゛ル基、1−プロピル基、D−ブチル基、1−、
ブチル基、−−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル
基、1−ペンチルIss n−ヘキシル基、1−ヘキー
シル基、n−ヘプチル基、i−ペプチル基、1−オクチ
ル基: Rが意味するあるいはX、!又はRが意味するアルケニ
ルアミノカルボニル基中の、R又は2が意味するアルケ
ニルスルホニル基中の又はRが意味するアルケニルカル
ボニル基中00.〜C。
アルケニル基は九とえはアリル基、メタアリル基、クロ
チル基、ペンテニル基又はメチルブテニル基である。R
が意味するアルケニルカルボニル基中の0.アルケニル
基はビニル基である。
チル基、ペンテニル基又はメチルブテニル基である。R
が意味するアルケニルカルボニル基中の0.アルケニル
基はビニル基である。
R又は2が意味する、あるいはX、!又はRが意味する
シクロアルキルアミノカルゼニル基中の又はRが意味す
るシクロアルキルカルボニル基又は−スルホニル基中の
シクロアル中ル基はシクロペンチル基又はシクロヘキシ
ル基である。
シクロアルキルアミノカルゼニル基中の又はRが意味す
るシクロアルキルカルボニル基又は−スルホニル基中の
シクロアル中ル基はシクロペンチル基又はシクロヘキシ
ル基である。
Yが意味するアルキルカルボニル基のアルキル基、 X
、Y又はRが意味するアルコキシカルボニル基のアルコ
キシ基、X、Y又はRが意味するモノ−又はジー置換さ
れ九アミノカルボニル基のアルキル基、R又は2が意味
するアルキルスルホニル基のアルキル基、Rが意味する
アルキルカルボニル基のアルキル基及びR又は2が意味
するアルケル−は場合により相互に無関係にクロル原子
、ブロム原子、シアン基、ヒドロ中シ基s ’l ’
4アルコ中シ基、C8父はC4アルケンオキシ基s C
雪’4ヒドロ中ジアルコキシ基、全体でc、−0mのア
ルコ中ジアルコキシ基s ’t ’4アルキルカルボ
ニルオキシ基、場合Kxi“置換されたベンゾイルオキ
シ基、場合により置換され曳フェニル基、場合により置
換され九フェノ中シ基によって数回置換されている。
、Y又はRが意味するアルコキシカルボニル基のアルコ
キシ基、X、Y又はRが意味するモノ−又はジー置換さ
れ九アミノカルボニル基のアルキル基、R又は2が意味
するアルキルスルホニル基のアルキル基、Rが意味する
アルキルカルボニル基のアルキル基及びR又は2が意味
するアルケル−は場合により相互に無関係にクロル原子
、ブロム原子、シアン基、ヒドロ中シ基s ’l ’
4アルコ中シ基、C8父はC4アルケンオキシ基s C
雪’4ヒドロ中ジアルコキシ基、全体でc、−0mのア
ルコ中ジアルコキシ基s ’t ’4アルキルカルボ
ニルオキシ基、場合Kxi“置換されたベンゾイルオキ
シ基、場合により置換され曳フェニル基、場合により置
換され九フェノ中シ基によって数回置換されている。
第三置換基としてRが意味するアル中ルー又はアルコキ
シ基はOH−基を有することができる。Rが非置換の又
はモノ置換されえアル中ルー又はアルコキシ基が好まし
い。
シ基はOH−基を有することができる。Rが非置換の又
はモノ置換されえアル中ルー又はアルコキシ基が好まし
い。
C,−C,。フエナルコ午ジカルボニル基ハペンジルオ
キシカルボニルー、フェネチルカルボニル−及びフェニ
ルプロポキシカルメニル基である。場合により存在する
置換基は一般にフェニル核にある。しかしフエナルコキ
シカルボニル基のアル中しン架橋は少なくとも2側の炭
素原子を有している場合、この架橋はOH−基又はクロ
ル−もしくはブロム−原子を有することができる。アル
中しン部分が0TiKよって置換された及び%に非置換
のフエナルコキシカルボニル基が好ましい。
キシカルボニルー、フェネチルカルボニル−及びフェニ
ルプロポキシカルメニル基である。場合により存在する
置換基は一般にフェニル核にある。しかしフエナルコキ
シカルボニル基のアル中しン架橋は少なくとも2側の炭
素原子を有している場合、この架橋はOH−基又はクロ
ル−もしくはブロム−原子を有することができる。アル
中しン部分が0TiKよって置換された及び%に非置換
のフエナルコキシカルボニル基が好ましい。
’? ’I@フェナルキルカルボニル基はたとえばヘ
ンシルカルボニル−、フェネチルカルボニル−及ヒフェ
ニルプロビルカルボニル基である。
ンシルカルボニル−、フェネチルカルボニル−及ヒフェ
ニルプロビルカルボニル基である。
場合により存在する置換基は一般にフェニル核にある。
しかしフエナルキルカルゲニル基のアル中しン架橋は少
なくとも2個の炭素原子を有する場合、0il−基又は
クロル−もしくはプロ五−原子を有することができる。
なくとも2個の炭素原子を有する場合、0il−基又は
クロル−もしくはプロ五−原子を有することができる。
アル中しン部分がOHilcよ・つて置換された及びI
PIK非置換のフエナル中ルカルメニル基が好ましい。
PIK非置換のフエナル中ルカルメニル基が好ましい。
場合によ!)置換され九フェニル−、フェノ中シー又は
ベンゾイル基の置換基並びにフエナルコ中ジカルボニル
基及びフエナル中ルカルボニル基のフェニル核の置換基
はたとえば次のものである:O,−0.ONキル基、O
,−C4アルコキシ基、フルオル原子、クロル原子、ブ
ロム原子、ニトロ基、この場合1回及び2回置換するこ
とがFきる。非置換の又はモノを換された残基が好まし
い。
ベンゾイル基の置換基並びにフエナルコ中ジカルボニル
基及びフエナル中ルカルボニル基のフェニル核の置換基
はたとえば次のものである:O,−0.ONキル基、O
,−C4アルコキシ基、フルオル原子、クロル原子、ブ
ロム原子、ニトロ基、この場合1回及び2回置換するこ
とがFきる。非置換の又はモノを換された残基が好まし
い。
X、Y、Z、RK於て数種の好ましい特徴を組み合せ九
意味がlI#にせましい。
意味がlI#にせましい。
ベンゾ−ルー系のカップリング成分K)Iij式(式中
R1は水素原子、アルキル基、アルケニル基を、R3は
アルキル基、アルケニル1% シクロアルキル基、フェ
ニル基、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、プルキ
ルスルホニル基又ハフェニルスルホニル基を示し、そO
N −アル中ルー、葺−アルケニル−、N−シクロアル
中ルー、N−フェニル−1M−アシル−1N−アルキル
−スルホニル−及びN−フェニルスルホニル基は場合に
よ抄置換されていてもよくかつそO核は場合によ抄置換
されたa、−Cい好ましくは01又FiO鵞アルキル基
、場合により置換されえ’l ’4%好ましくは0.
又はC1アルコキシ基、0゜又はC4アルケンオキシ基
、場合により置換され九フェノ中シ基、場合により置換
された7エ二ル基、フルオル原子、クロル原子、ブロム
原子、場合によ抄置換されえアル中ルカルボニルアz)
基、場合により置換されたベンシイルア建ノ基、アルケ
ニルカルボニルアfノ基、場合によ抄置換され友アルキ
ルスルホニルアミノ基、場合により置換されたフェニル
スルホニルアミノ基、場合により置換され九り−アルキ
ルー餐−アルキルースルホニルー又tiM−フルキル−
夏−フェニルスルホニルアミノ基、場合により置換され
たアルコキシ−、アルケンオキシ−、シクロアルコ中シ
ー又はフェノキシカルボエルア建ノ基、場合により置換
されたアルキル−、アルケニル−、シクロアル中ルー又
ハフェニルアミノカルボニルアミノ基又線ヒドロ争シ基
によって場合によ抄1@又は数回置換されていてよく、
あるいはフェノール残基を示し、その核は01−0.ア
ルキル基又は場合により置換されたアル中ルーカルボニ
ル−もしくはベンゾイルアミノ基によって置換されてい
てもよい。)で表わされるアニリン誘導体である。
R1は水素原子、アルキル基、アルケニル基を、R3は
アルキル基、アルケニル1% シクロアルキル基、フェ
ニル基、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、プルキ
ルスルホニル基又ハフェニルスルホニル基を示し、そO
N −アル中ルー、葺−アルケニル−、N−シクロアル
中ルー、N−フェニル−1M−アシル−1N−アルキル
−スルホニル−及びN−フェニルスルホニル基は場合に
よ抄置換されていてもよくかつそO核は場合によ抄置換
されたa、−Cい好ましくは01又FiO鵞アルキル基
、場合により置換されえ’l ’4%好ましくは0.
又はC1アルコキシ基、0゜又はC4アルケンオキシ基
、場合により置換され九フェノ中シ基、場合により置換
された7エ二ル基、フルオル原子、クロル原子、ブロム
原子、場合によ抄置換されえアル中ルカルボニルアz)
基、場合により置換されたベンシイルア建ノ基、アルケ
ニルカルボニルアfノ基、場合によ抄置換され友アルキ
ルスルホニルアミノ基、場合により置換されたフェニル
スルホニルアミノ基、場合により置換され九り−アルキ
ルー餐−アルキルースルホニルー又tiM−フルキル−
夏−フェニルスルホニルアミノ基、場合により置換され
たアルコキシ−、アルケンオキシ−、シクロアルコ中シ
ー又はフェノキシカルボエルア建ノ基、場合により置換
されたアルキル−、アルケニル−、シクロアル中ルー又
ハフェニルアミノカルボニルアミノ基又線ヒドロ争シ基
によって場合によ抄1@又は数回置換されていてよく、
あるいはフェノール残基を示し、その核は01−0.ア
ルキル基又は場合により置換されたアル中ルーカルボニ
ル−もしくはベンゾイルアミノ基によって置換されてい
てもよい。)で表わされるアニリン誘導体である。
ナフタリン系のカップリング成分は式
(式中R1は水素原子、アルキル基、アルケニル基を
R4はアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、
フェニル基、アル中ルカルボニル基、ベンゾイル基、ア
ルキルスルホニル基又はフェニルスルホニルJlt示t
、) で表わさガる1−又社2−ナフチルア建ンであり、九と
えばN−モノーアル中ルー、N謙−ジーアル中ルー%夏
−七ノーアルケニルー、N、M−シーアルケニル−1N
−アル中ルー葺−アルケニルー1M−シクロアルキル−
1薦−モノ−フェニル−1■−7エニルー菫−アル中ル
ー。
R4はアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、
フェニル基、アル中ルカルボニル基、ベンゾイル基、ア
ルキルスルホニル基又はフェニルスルホニルJlt示t
、) で表わさガる1−又社2−ナフチルア建ンであり、九と
えばN−モノーアル中ルー、N謙−ジーアル中ルー%夏
−七ノーアルケニルー、N、M−シーアルケニル−1N
−アル中ルー葺−アルケニルー1M−シクロアルキル−
1薦−モノ−フェニル−1■−7エニルー菫−アル中ル
ー。
菖−フェニクー葺−アルケニルー1−又は−2−ナフチ
ルアミンであり、七〇M−アル中ルー又dM−フェニル
−基は場合により置換されていてよくかつその核は01
−a、アルキル基s ’を一〇4アルコ中シ基、クロル
原子、ブロム原子、アミノスルホニル基、夏−モノー又
dN、M−ジーアル中ル置換され九アミノスルホニルm
−この際アルキル基はそれ自体相互に無関係に場合に
より1−又は数回置換されてよい−によって場合により
置換されてよいあるいは1−又Fi2−ナフトールで、
その核はアミノカルボニル基、場合により相互に無関係
に置換され友モノー又社ジアルキル−又はフェニルアミ
ノカルボニル基、場合により置換されたアルコキシ−、
アルケンオキシ−、シクロアルコ中シー又はフェノキシ
カルボエル基、アミノ基、場合により置換されたアルキ
ルカルボニルアミノ基、アルケニルカルボニルアミノ基
、場合によ争置換されたベンゾイルアミノ基、場合によ
り置換され九アルキルスルホニルアミノ基、場合により
置換されたフェニルスルホニルアミノ基、C1−04好
ましくはC1又は0寓アルキル基、JIOい好ましくは
01又はC,アルコキシ基、クロ★原子又はブロム原子
、アミノスルホニル基、モノ−及びジーアル中ルアミノ
スルホニル基−そのアルキル基は場合により相互に無関
係に置換されていてよい−によって場合により置換され
ていてよい。
ルアミンであり、七〇M−アル中ルー又dM−フェニル
−基は場合により置換されていてよくかつその核は01
−a、アルキル基s ’を一〇4アルコ中シ基、クロル
原子、ブロム原子、アミノスルホニル基、夏−モノー又
dN、M−ジーアル中ル置換され九アミノスルホニルm
−この際アルキル基はそれ自体相互に無関係に場合に
より1−又は数回置換されてよい−によって場合により
置換されてよいあるいは1−又Fi2−ナフトールで、
その核はアミノカルボニル基、場合により相互に無関係
に置換され友モノー又社ジアルキル−又はフェニルアミ
ノカルボニル基、場合により置換されたアルコキシ−、
アルケンオキシ−、シクロアルコ中シー又はフェノキシ
カルボエル基、アミノ基、場合により置換されたアルキ
ルカルボニルアミノ基、アルケニルカルボニルアミノ基
、場合によ争置換されたベンゾイルアミノ基、場合によ
り置換され九アルキルスルホニルアミノ基、場合により
置換されたフェニルスルホニルアミノ基、C1−04好
ましくはC1又は0寓アルキル基、JIOい好ましくは
01又はC,アルコキシ基、クロ★原子又はブロム原子
、アミノスルホニル基、モノ−及びジーアル中ルアミノ
スルホニル基−そのアルキル基は場合により相互に無関
係に置換されていてよい−によって場合により置換され
ていてよい。
ピリジン−系のカップリング成分は九とえば一般式イー
) ・ C3H。
) ・ C3H。
ム墨
(式中ム1はシアン基、ニトロ基、場合により置換され
たアミノカルボニル基、水素原子を、ム雪祉水素原子、
場合により置換されたアミ)基又は場合により置換さt
1九a、 a−アルキル基を示す、) で表わされるピリドン、更に式個) ム4 (式中ム畠及びム4は水素原子又は相互に無関係に場合
により置換されたC、−C,アルキル基、0.−C1ア
ルケニル基、C−又はC・シクロアルキル基を、BはN
ム−ム・又祉場合によ6置換され苑アルコキシ基又は’
l c、アルキルチオ基を、ム移及びムロけ相互に無
関係に水素原子又は場合によ秒雪換され九〇、−a、ア
ル中ル基、0m−0@アルケニル基、0.又は0.シク
ロアルキル基を示し、ム1は上述の意味を有する。) で表わされるピリジン、あるいは式(転)(式中ムS−
ム・及びBは上述の意味を有する。)で表わされるピリ
ジンである。ベンズピリジン−系Oカップリング成分は
たとえば次の4のであるニア建ノ中ノリン、アル中ル基
がa、 −a、O及びアルケニル基がO,−0,410
M−七ノー及びN。
たアミノカルボニル基、水素原子を、ム雪祉水素原子、
場合により置換されたアミ)基又は場合により置換さt
1九a、 a−アルキル基を示す、) で表わされるピリドン、更に式個) ム4 (式中ム畠及びム4は水素原子又は相互に無関係に場合
により置換されたC、−C,アルキル基、0.−C1ア
ルケニル基、C−又はC・シクロアルキル基を、BはN
ム−ム・又祉場合によ6置換され苑アルコキシ基又は’
l c、アルキルチオ基を、ム移及びムロけ相互に無
関係に水素原子又は場合によ秒雪換され九〇、−a、ア
ル中ル基、0m−0@アルケニル基、0.又は0.シク
ロアルキル基を示し、ム1は上述の意味を有する。) で表わされるピリジン、あるいは式(転)(式中ムS−
ム・及びBは上述の意味を有する。)で表わされるピリ
ジンである。ベンズピリジン−系Oカップリング成分は
たとえば次の4のであるニア建ノ中ノリン、アル中ル基
がa、 −a、O及びアルケニル基がO,−0,410
M−七ノー及びN。
N−ジーアル中ルー又は−アルケニルーアミノ中ノリン
ーそOアルキル−又はアルケニル基は場合により置換さ
れていてよい一1N−シクロアル中ルー又#iN−フェ
ニルアミノキノリン、ヒドロキシ中ノリン及び−イソキ
ノリン。
ーそOアルキル−又はアルケニル基は場合により置換さ
れていてよい一1N−シクロアル中ルー又#iN−フェ
ニルアミノキノリン、ヒドロキシ中ノリン及び−イソキ
ノリン。
菖−アル中ルー、アルケニル−又は−フェニル中ノリン
及び−イソキノリン、−七のアルキル基a’t Os
でありかつ場合により置換されていてもよい一、ジアゾ
ール系のカップリング成分はたとえば次のものである:
ピラゾロン、アミノピラゾール、N−アルキル−及び麗
−フェニルビラゾロン又は−7ミノビラゾールーそのア
ルキル基がal−Cい好ましくは’t −Cat有し、
そのアル中ルー又轄フェニル基は場合によ争置換されて
いてよく、その核祉場合により置換されたアルキル基又
はフェニル基、場合により置換さガたアルコキシカルボ
ニル基によって場合により置換されていてよい−。
及び−イソキノリン、−七のアルキル基a’t Os
でありかつ場合により置換されていてもよい一、ジアゾ
ール系のカップリング成分はたとえば次のものである:
ピラゾロン、アミノピラゾール、N−アルキル−及び麗
−フェニルビラゾロン又は−7ミノビラゾールーそのア
ルキル基がal−Cい好ましくは’t −Cat有し、
そのアル中ルー又轄フェニル基は場合によ争置換されて
いてよく、その核祉場合により置換されたアルキル基又
はフェニル基、場合により置換さガたアルコキシカルボ
ニル基によって場合により置換されていてよい−。
エノール化可能な1.5−ジカルボニル化合物の系から
成るカップリング成分は友とえば場合により置換された
アセトアセチル−アリールアミド、特に核が置換された
アセトアセトアニリドである。置換基としてハロゲン原
子、アルキル基、ヒトa中シ基及びアルコキシ基が挙げ
られる。
成るカップリング成分は友とえば場合により置換された
アセトアセチル−アリールアミド、特に核が置換された
アセトアセトアニリドである。置換基としてハロゲン原
子、アルキル基、ヒトa中シ基及びアルコキシ基が挙げ
られる。
チアゾール系のカップリング成分は友とえは次のもので
ある:2−ア建ノーチアゾール、M−モノ−及びN、M
−ジアルキルアミノチアゾール、そのアルキル基はCl
−0,であり、場合によ秒相互に無関係に置換されてお
り、その核は場合により置換されたC1−0.アルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基、
アリール基、ヘトアリール基、ヒドロキシ基、アミノ基
、アルキルカルボニルアミノ基、ベンシイルア建ノ基、
アルキルスルホニルアミノ基又はフェニルスルホニルア
ミノ基によって場合により置換され゛ていてよい。
ある:2−ア建ノーチアゾール、M−モノ−及びN、M
−ジアルキルアミノチアゾール、そのアルキル基はCl
−0,であり、場合によ秒相互に無関係に置換されてお
り、その核は場合により置換されたC1−0.アルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキル基、
アリール基、ヘトアリール基、ヒドロキシ基、アミノ基
、アルキルカルボニルアミノ基、ベンシイルア建ノ基、
アルキルスルホニルアミノ基又はフェニルスルホニルア
ミノ基によって場合により置換され゛ていてよい。
インドール系のカップリング成分は九とえは次のもOで
ある:インドール、N−アルキル−インドール、そのア
ルキル基はC,−C,であ秒、場合により置換されてい
てよく、その核は場合により夫々O,−C,−アル中ル
ー又扛アルコキシ−基、クロル原子、ブロム原子によっ
て置換されていてよい。
ある:インドール、N−アルキル−インドール、そのア
ルキル基はC,−C,であ秒、場合により置換されてい
てよく、その核は場合により夫々O,−C,−アル中ル
ー又扛アルコキシ−基、クロル原子、ブロム原子によっ
て置換されていてよい。
カルバゾール−系のカップリング成分はたとえば次のも
のである:カルバゾール、N−アルキルカルバゾール、
そのアルキル基Fi01−C魯であ秒、場合によ秒曹換
されていてよく、その核は場合によ争ヒトI2中シ基s
’I−’4アルコキシ基、クロル原子又はブロム原
子によって置換されていてよい。
のである:カルバゾール、N−アルキルカルバゾール、
そのアルキル基Fi01−C魯であ秒、場合によ秒曹換
されていてよく、その核は場合によ争ヒトI2中シ基s
’I−’4アルコキシ基、クロル原子又はブロム原
子によって置換されていてよい。
オキサゾール−系のカップリング成分#−iえとえば次
のものである:ヒドロキシイソオキサゾール、その核は
場合により置換され九C1−C4アル中ル基又は場合に
より置換されたal−a4アルコ午シ基、フェニル基、
りpル原子又はブロム原子によって場合によ抄置換場れ
ていてよい。
のものである:ヒドロキシイソオキサゾール、その核は
場合により置換され九C1−C4アル中ル基又は場合に
より置換されたal−a4アルコ午シ基、フェニル基、
りpル原子又はブロム原子によって場合によ抄置換場れ
ていてよい。
ジアジン−系のカップリング成分は友とえば次のもので
ある:アルキル基が0.−0・、好壇しくはa、−o4
のM、11−シアル中ルー、M、M−ジアリール−又は
舅−アルキルー薦−アリールバルビッール酸。
ある:アルキル基が0.−0・、好壇しくはa、−o4
のM、11−シアル中ルー、M、M−ジアリール−又は
舅−アルキルー薦−アリールバルビッール酸。
好ましいアニリン−カップリング成分−これは舅−モノ
アルキルーN、N−ジアルキル−1N−モノアルケニル
−、m、N−ジアルケニル−1菫−アル中ルー菫−アル
ケニルー、N−モノシクロアル中ルー、N−アル中ルー
菖−シクロアル中ルー、N−アルケニル−舅−シクロア
ル中ルー、M−フェニル−%扁−アルキルー舅−フェニ
ルー、N−アルケニル−N−フェニル置換されていてよ
く、但しN−アルキル−1N−アルケニル−%N−シク
ロアルキルー[ijM−フェニル置換基は場合により置
換され°ていてよい−はたとえば次のものであるニアニ
リン、2−クロルアニリン、s−クロルアニリン、〇−
又HII−)ルイジン、O−アニシジン、鵬−アニシジ
ン、2,5−ジメトキシ−又は−ジ玉トキシーアニリン
、2,5−ジメチル−又はジエチルアニリン、2I−メ
ト午シー又は−エトキシ−5−メチル−又は−5−クロ
ルアニリン、3’−(Jj1合により置換された)アル
キル−又は−アリールカルボニルアミノ−53−(場合
によ0置換された)アルキル−又は−アリールスルホニ
ルアミノ−1s−(場合によりt11!さjた)アルコ
キシ−又は−フェノキシカルボニルアミノ−又は5−(
場合により置換された)七ノー又は−ジ−アルキルアミ
ノ−13−フェニルアミノ−又us−N−アルキルーN
−フェニルアミノカルボニルア建ノーアニ97(2−p
四ルー゛、2−プリム−12(C1〜04)−アルキル
−又は2−(場各により置換された)−アルプキシー、
−5−(場合により置換さねた)アルキル−又は−アリ
ールカルボニルアンノー、−5−(場合により置換され
九)アルキル−又は了り−ルスルホニルアミノー、−5
−(場合にヨ9置換され九)アルコキシ−1−5−アル
ケンオ中クー、−5−シフ四アルコキシ−又は−5−フ
ェノキシカルボ=ルアミノ−1−5−(場合によQIt
換された)−モノ−又は−ジーアル中ルアに/−1−5
−N−アル中ルー賢−フェニルア建ノー又は−5−フェ
ニルアミノカルボニルアミノ−アニリン、場合により置
換されたジフェニルアミン。
アルキルーN、N−ジアルキル−1N−モノアルケニル
−、m、N−ジアルケニル−1菫−アル中ルー菫−アル
ケニルー、N−モノシクロアル中ルー、N−アル中ルー
菖−シクロアル中ルー、N−アルケニル−舅−シクロア
ル中ルー、M−フェニル−%扁−アルキルー舅−フェニ
ルー、N−アルケニル−N−フェニル置換されていてよ
く、但しN−アルキル−1N−アルケニル−%N−シク
ロアルキルー[ijM−フェニル置換基は場合により置
換され°ていてよい−はたとえば次のものであるニアニ
リン、2−クロルアニリン、s−クロルアニリン、〇−
又HII−)ルイジン、O−アニシジン、鵬−アニシジ
ン、2,5−ジメトキシ−又は−ジ玉トキシーアニリン
、2,5−ジメチル−又はジエチルアニリン、2I−メ
ト午シー又は−エトキシ−5−メチル−又は−5−クロ
ルアニリン、3’−(Jj1合により置換された)アル
キル−又は−アリールカルボニルアミノ−53−(場合
によ0置換された)アルキル−又は−アリールスルホニ
ルアミノ−1s−(場合によりt11!さjた)アルコ
キシ−又は−フェノキシカルボニルアミノ−又は5−(
場合により置換された)七ノー又は−ジ−アルキルアミ
ノ−13−フェニルアミノ−又us−N−アルキルーN
−フェニルアミノカルボニルア建ノーアニ97(2−p
四ルー゛、2−プリム−12(C1〜04)−アルキル
−又は2−(場各により置換された)−アルプキシー、
−5−(場合により置換さねた)アルキル−又は−アリ
ールカルボニルアンノー、−5−(場合により置換され
九)アルキル−又は了り−ルスルホニルアミノー、−5
−(場合にヨ9置換され九)アルコキシ−1−5−アル
ケンオ中クー、−5−シフ四アルコキシ−又は−5−フ
ェノキシカルボ=ルアミノ−1−5−(場合によQIt
換された)−モノ−又は−ジーアル中ルアに/−1−5
−N−アル中ルー賢−フェニルア建ノー又は−5−フェ
ニルアミノカルボニルアミノ−アニリン、場合により置
換されたジフェニルアミン。
好ましいフェノール−カップリング成分はたとえば次の
もOである: 0− a ” −* P−クレゾール、
場合により置換さ名たアルキル−又はアリール基を有す
る3−アルキル−又は−アリールカルボニルアミノフェ
ノール。
もOである: 0− a ” −* P−クレゾール、
場合により置換さ名たアルキル−又はアリール基を有す
る3−アルキル−又は−アリールカルボニルアミノフェ
ノール。
好ましいナフチルアきノーカップリング成分−これはア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基又はフェニ
ル基によってN−モノ−又は相互に無関係K N、N−
ジを醜されてbてよく、但しH−アルキル−及びN−フ
ェニル置換基は場合により置換されていてよい−はたと
えば次の一〇である:ナフチルアミンー1.2−。
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基又はフェニ
ル基によってN−モノ−又は相互に無関係K N、N−
ジを醜されてbてよく、但しH−アルキル−及びN−フ
ェニル置換基は場合により置換されていてよい−はたと
えば次の一〇である:ナフチルアミンー1.2−。
5−又け7−ヒドロキシ−父は2−アルコキシ−ナフチ
ルアミン−1、ナフチルアミン−2,5−,6−,7−
又Fi8−ヒドロ中ジナフチルアミン−2,5−7ミノ
スルホニルー15−モノー又バー N、N−ジアルキル
アミノスルホニル−ナフチルアミン−2(これは場合に
より相互に無関係に置換されたアルキル基を有する。)
。
ルアミン−1、ナフチルアミン−2,5−,6−,7−
又Fi8−ヒドロ中ジナフチルアミン−2,5−7ミノ
スルホニルー15−モノー又バー N、N−ジアルキル
アミノスルホニル−ナフチルアミン−2(これは場合に
より相互に無関係に置換されたアルキル基を有する。)
。
好ましいナフトール−カップリング成分#irとえば次
のことである:ナフトールー1、ナフ)−Az−2,6
−7ミノスルホニル−ナフトール−2、−これはアルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基又はフェニル基
によって相互(無関係KM−モノ−又はN、ha−ジ置
換されていてよくかつそのアルキル−又はフェニル基は
場合により相互に無関係Kit換されていてよい−13
−アルコキシ−又はフェノキシカルボニルナフトール−
2,5−アミノ−1N−七ノー又ijN、N−シアル午
ルアミノ−又は−アリールアミノカルボニルーナ7トー
ル−2(こねは場合により置・換されたN−アルキル−
又Fi菫−アリール°−基を有する。)。
のことである:ナフトールー1、ナフ)−Az−2,6
−7ミノスルホニル−ナフトール−2、−これはアルキ
ル基、アルケニル基、シクロアルキル基又はフェニル基
によって相互(無関係KM−モノ−又はN、ha−ジ置
換されていてよくかつそのアルキル−又はフェニル基は
場合により相互に無関係Kit換されていてよい−13
−アルコキシ−又はフェノキシカルボニルナフトール−
2,5−アミノ−1N−七ノー又ijN、N−シアル午
ルアミノ−又は−アリールアミノカルボニルーナ7トー
ル−2(こねは場合により置・換されたN−アルキル−
又Fi菫−アリール°−基を有する。)。
好ましいピリジン−系のカップリング成分はたとえば次
のものである:3−シアノー4−メチルー6−ヒトロキ
シビリドンー2.M−ア゛ルキルー1M−アルケニル−
1N−シクロアル中ルー又はN−アリール−3−シアノ
−4−メチル−6−ヒドロ中シピリドン−2−そのアル
中ルー又はアリール基は場合により置換されているー、
2.6−ジア建ノー5−シアン−4=メチル−ピリジン
、2,4.ts−)ジアンノー3−シアノピリジン、2
−アミノ−6−アルコキシ−3−又は−5−シアン−4
−メチ★ピリジン−そのアミノ基は場合により相互に無
関係に置換されたアルキル基によって又はアルケニル基
によって七ノー又はジー置換されているか又はそのアル
コキシ基が場合により置換されていてよい−0 好ましいベンズピリジン−系のカップリング成分は九と
えは次のものである:8−アミノキノリン−そのアミノ
基は場合により置換さねぇアルキル基によって、アルケ
ニル基又はシクロアルキル基によってモノ−置換されて
いるか又は場合により相互に無関係に置換されたアルキ
ル基及び(又は)アルケニル基によって置換されていて
よい−、4−ヒドロキシギノリン−2又は5−ヒドロキ
シ−1−キノリン−1−一これFi場合によりN−モノ
−アルキル−又は−アルケニル置換されていてよく、但
しアルキル基は場合により置換されていてよい−。
のものである:3−シアノー4−メチルー6−ヒトロキ
シビリドンー2.M−ア゛ルキルー1M−アルケニル−
1N−シクロアル中ルー又はN−アリール−3−シアノ
−4−メチル−6−ヒドロ中シピリドン−2−そのアル
中ルー又はアリール基は場合により置換されているー、
2.6−ジア建ノー5−シアン−4=メチル−ピリジン
、2,4.ts−)ジアンノー3−シアノピリジン、2
−アミノ−6−アルコキシ−3−又は−5−シアン−4
−メチ★ピリジン−そのアミノ基は場合により相互に無
関係に置換されたアルキル基によって又はアルケニル基
によって七ノー又はジー置換されているか又はそのアル
コキシ基が場合により置換されていてよい−0 好ましいベンズピリジン−系のカップリング成分は九と
えは次のものである:8−アミノキノリン−そのアミノ
基は場合により置換さねぇアルキル基によって、アルケ
ニル基又はシクロアルキル基によってモノ−置換されて
いるか又は場合により相互に無関係に置換されたアルキ
ル基及び(又は)アルケニル基によって置換されていて
よい−、4−ヒドロキシギノリン−2又は5−ヒドロキ
シ−1−キノリン−1−一これFi場合によりN−モノ
−アルキル−又は−アルケニル置換されていてよく、但
しアルキル基は場合により置換されていてよい−。
ジアゾール−系の好ましいカップリング成分はたとえば
次のものである二N−アル中ルー、M−フルケニルー、
N−シクロアルキル−又ハN−アリール童喚されたピラ
ゾール−3−オン−そのN−アルキル−又はN−アリー
ル基は場合により置換されていてよくかつ5−位が場合
により置換されたアルキル基、アミノ貴ルメ二ル基(こ
れは場合により@+!されたアルキル基又はアルケニル
基によってモノ−又はジー置換されていてよい、)によ
って又は場合により會鵬されたアルコキシ−又はアルケ
ンオキシカルボニル基によって置換されていてもよいコ
又は3−ア建ノー5−アルキルーN−アリールピラゾー
ル−そOアミノ基は場合により置換されたアルキル基に
よって、アルケニル基又はシクロアルキル基によって七
ノ櫨遺されているか又は場合により相互に無関係に置換
されたアルキル基及び(又は)アルケニル基によってジ
置換されていてよい−。
次のものである二N−アル中ルー、M−フルケニルー、
N−シクロアルキル−又ハN−アリール童喚されたピラ
ゾール−3−オン−そのN−アルキル−又はN−アリー
ル基は場合により置換されていてよくかつ5−位が場合
により置換されたアルキル基、アミノ貴ルメ二ル基(こ
れは場合により@+!されたアルキル基又はアルケニル
基によってモノ−又はジー置換されていてよい、)によ
って又は場合により會鵬されたアルコキシ−又はアルケ
ンオキシカルボニル基によって置換されていてもよいコ
又は3−ア建ノー5−アルキルーN−アリールピラゾー
ル−そOアミノ基は場合により置換されたアルキル基に
よって、アルケニル基又はシクロアルキル基によって七
ノ櫨遺されているか又は場合により相互に無関係に置換
されたアルキル基及び(又は)アルケニル基によってジ
置換されていてよい−。
チアゾール系の好ましいカップリング成分はたとえば次
の−のである=2−アミノチアゾール−そOアミノ基祉
場合により置換されたアルキル基によって、アルケニル
基又はシフリアルキル基によってモノ置換さねているか
又は場合により相互に無関係に置換されたアルキル基及
び(又は)アルケニル基によ2てジ置、換されていてよ
い−。
の−のである=2−アミノチアゾール−そOアミノ基祉
場合により置換されたアルキル基によって、アルケニル
基又はシフリアルキル基によってモノ置換さねているか
又は場合により相互に無関係に置換されたアルキル基及
び(又は)アルケニル基によ2てジ置、換されていてよ
い−。
カルバゾール系O好ましいカップリング成分はたとえば
次のものである:カルバゾール、N−フルキルカルバゾ
ール−そのN−アルキル基は場合により置換されていて
よい−、N−アルケニルカルバゾール、3−ヒドロキシ
カルバゾール。
次のものである:カルバゾール、N−フルキルカルバゾ
ール−そのN−アルキル基は場合により置換されていて
よい−、N−アルケニルカルバゾール、3−ヒドロキシ
カルバゾール。
オーキサゾール−系の好ましいカップリング成分はたと
えば次のものである=5−弓ドロキシイソオキサゾール
ーとれは5−位が場合により置換されたアルキル基又は
フェニル基、場合により置換されたアルコキシ基、クロ
ル原子又はプロ五原子によって置換されていてよいコ好
ましいエノール化可能な1.3−ジカルボニル化合物は
たとえば次のものである:アセト酢酸アニリド及びその
N−クロル−、ブロム−、メチル−、ヒドロキシ−又は
メトキシ−フェニル−同族体。
えば次のものである=5−弓ドロキシイソオキサゾール
ーとれは5−位が場合により置換されたアルキル基又は
フェニル基、場合により置換されたアルコキシ基、クロ
ル原子又はプロ五原子によって置換されていてよいコ好
ましいエノール化可能な1.3−ジカルボニル化合物は
たとえば次のものである:アセト酢酸アニリド及びその
N−クロル−、ブロム−、メチル−、ヒドロキシ−又は
メトキシ−フェニル−同族体。
上述のカップリング成分の置換基Ht、Rm、Ha。
戸及びム1〜ムロ中に含有される、場合により置換され
九1ルキル基は特K a、 −c、線状又は分枝状アル
キル基、たとえばメチル基、エチル基、n−プロビル基
、1−プロピル基、n−ブチル基、1−ブチル基、S−
ブチル基%n−ペンチル基、1−ペンチル基、n−ヘキ
シル基、1−オクチル基である。場合によゆ置換された
アルキルカルボニルアミノ−、アル中ルスルホニルアキ
ノー、菖−アルキル−N−アルキルスルホニルア</−
1M−アルキル−夏−フェニル−スルホニルアミノ基、
アルキルアミノカルボニルアミノ−又はアルコ中シカル
ボニルア建ノ基並びに場合により置換された七ノー又は
ジアルキルアミノカルボニル基及びモノ−又はジアルキ
ルアミノスルホニル基−これは置換基としてカップリン
グ成分Xの核中に存在することができる−は炭素原子を
1−8個、好ましく1j1−4個有する。
九1ルキル基は特K a、 −c、線状又は分枝状アル
キル基、たとえばメチル基、エチル基、n−プロビル基
、1−プロピル基、n−ブチル基、1−ブチル基、S−
ブチル基%n−ペンチル基、1−ペンチル基、n−ヘキ
シル基、1−オクチル基である。場合によゆ置換された
アルキルカルボニルアミノ−、アル中ルスルホニルアキ
ノー、菖−アルキル−N−アルキルスルホニルア</−
1M−アルキル−夏−フェニル−スルホニルアミノ基、
アルキルアミノカルボニルアミノ−又はアルコ中シカル
ボニルア建ノ基並びに場合により置換された七ノー又は
ジアルキルアミノカルボニル基及びモノ−又はジアルキ
ルアミノスルホニル基−これは置換基としてカップリン
グ成分Xの核中に存在することができる−は炭素原子を
1−8個、好ましく1j1−4個有する。
上述のカップリング成分のアルケニル基は特に炭素原子
5〜5個を有するものであり、たとえばアリル基、メタ
アリル基又はクロチル基である。上述のカップリング成
分のシクロアルキル基は特に炭素原子5〜6個を有する
ものであ秒、すなわちシクロペンチル基又はシクロヘキ
シル基である。上述のカップリング成分のアルケニル−
及びシクロアルキル−基は非置換が好ましい、上述のカ
ップリング成分の場合により置換されたアリール残基#
′i特にす7チル基、殊にフェニル基である。
5〜5個を有するものであり、たとえばアリル基、メタ
アリル基又はクロチル基である。上述のカップリング成
分のシクロアルキル基は特に炭素原子5〜6個を有する
ものであ秒、すなわちシクロペンチル基又はシクロヘキ
シル基である。上述のカップリング成分のアルケニル−
及びシクロアルキル−基は非置換が好ましい、上述のカ
ップリング成分の場合により置換されたアリール残基#
′i特にす7チル基、殊にフェニル基である。
カップリング成分の線状又は分枝状アルキル基Fi+と
えは次の置換基を有することができる:ヒドロキシ基s
C1’4アルコキシ基S C,−〇、アルケニルオキ
シ基、場合により置換されたフェノキシ基、Ol又はO
,シクロアルコキシ基、とドロ中シアルコヤシ基、アル
コキシ−又はアルキルカルボニル基がa、−C,のアル
中ルカルボニルオキシアルコキシ苓及びフェノキシアル
コキシ基s Cs ’aアルコキシアルコキシ゛蟇、
アルコキシアルコキシ基がC,−C,、O及びアルキル
カルボニル基がO,−040ヒドロキシ−、アル中ルカ
ルボニルオキシー及びフェノキシアルコキシアルコ午シ
M ; (’s Ossアルコキシアルコ中シアルコ
午シ基:ヒドロキシ基、クロル原子、ブロム原子s 0
t−Oaアルコキシ基又はフェノキシ基によって場合に
より置換された○、−04アル中ルカルゲルカルボニル
オキシ基よ秒雪換されたペンゾイルオ中シ基;ヒドロキ
シ基、クール原子、ブーム原子、C,−O4アルコキシ
基又はフェノキシ基によって場合によ抄置換された、ア
ルコキシ基がC,−0,Oアルコキシカルボニルオ中シ
基:アルケンオキシ基がa、 −c、 0アルケンオキ
シカルボニルオ中シ基;シクロアルコキシ基がC1父は
C6のシクロアルコキシカルボニルオキシ基;場合によ
抄置換されたフェノ中ジカルボニルオキシ嬌:場合によ
り相互に無関係にヒドロキシ基、クロル原子、ブロム原
子、aI−O4アルコキシ基又はフェノキシ基によって
置換され友、アルキルア建)基がai−O,のモノアル
中ルアミノカルホニルオ午シ基:場合によりt喚された
モノアリールアミノカルボニルオキシ基;場合により置
換され九フェニル幕:クロル原子ニブロム厘子;シアン
基及びRが場合により置換されたアルキル基である場合
、これは次の置換基を有する: 場合により置換されたアルコキシ基がO@ Olのア
ルコキシカルボニル基:アルケンオキシ基が’s ’
sのアルケンオキシカルボニル基;シクロアルコキシ基
が0.−〇・のシクロアルコ・キシヵkgニル基;場合
により置換されたフェノキシ基を有するフェノキシカル
ボニル基。
えは次の置換基を有することができる:ヒドロキシ基s
C1’4アルコキシ基S C,−〇、アルケニルオキ
シ基、場合により置換されたフェノキシ基、Ol又はO
,シクロアルコキシ基、とドロ中シアルコヤシ基、アル
コキシ−又はアルキルカルボニル基がa、−C,のアル
中ルカルボニルオキシアルコキシ苓及びフェノキシアル
コキシ基s Cs ’aアルコキシアルコキシ゛蟇、
アルコキシアルコキシ基がC,−C,、O及びアルキル
カルボニル基がO,−040ヒドロキシ−、アル中ルカ
ルボニルオキシー及びフェノキシアルコキシアルコ午シ
M ; (’s Ossアルコキシアルコ中シアルコ
午シ基:ヒドロキシ基、クロル原子、ブロム原子s 0
t−Oaアルコキシ基又はフェノキシ基によって場合に
より置換された○、−04アル中ルカルゲルカルボニル
オキシ基よ秒雪換されたペンゾイルオ中シ基;ヒドロキ
シ基、クール原子、ブーム原子、C,−O4アルコキシ
基又はフェノキシ基によって場合によ抄置換された、ア
ルコキシ基がC,−0,Oアルコキシカルボニルオ中シ
基:アルケンオキシ基がa、 −c、 0アルケンオキ
シカルボニルオ中シ基;シクロアルコキシ基がC1父は
C6のシクロアルコキシカルボニルオキシ基;場合によ
抄置換されたフェノ中ジカルボニルオキシ嬌:場合によ
り相互に無関係にヒドロキシ基、クロル原子、ブロム原
子、aI−O4アルコキシ基又はフェノキシ基によって
置換され友、アルキルア建)基がai−O,のモノアル
中ルアミノカルホニルオ午シ基:場合によりt喚された
モノアリールアミノカルボニルオキシ基;場合により置
換され九フェニル幕:クロル原子ニブロム厘子;シアン
基及びRが場合により置換されたアルキル基である場合
、これは次の置換基を有する: 場合により置換されたアルコキシ基がO@ Olのア
ルコキシカルボニル基:アルケンオキシ基が’s ’
sのアルケンオキシカルボニル基;シクロアルコキシ基
が0.−〇・のシクロアルコ・キシヵkgニル基;場合
により置換されたフェノキシ基を有するフェノキシカル
ボニル基。
アリール残基、特にナフチル−又はフェニル基h%にフ
ルオル原子、クロル原子、ブロム原子、トリフルオルメ
チル基、CI−C,アルキル基、O,−C,アルコキシ
基によってモノ−又はジー置換されていてよい。
ルオル原子、クロル原子、ブロム原子、トリフルオルメ
チル基、CI−C,アルキル基、O,−C,アルコキシ
基によってモノ−又はジー置換されていてよい。
特に好ましいカップリング成分’KHf−(4−ヒドロ
中シビリドンー2−、アミノピリジン−、ナフトール−
2−、ナフチルアミン−1−12−ア建ノチアゾールー
、インドール−又はカルバゾール系から成るもので、特
にアニリン系から成るカップリング成分である。更に一
般式(1)一式中Rが場合により置換されたアルコキシ
基であるーなる染料が好ましい。
中シビリドンー2−、アミノピリジン−、ナフトール−
2−、ナフチルアミン−1−12−ア建ノチアゾールー
、インドール−又はカルバゾール系から成るもので、特
にアニリン系から成るカップリング成分である。更に一
般式(1)一式中Rが場合により置換されたアルコキシ
基であるーなる染料が好ましい。
一般式(■
(式中!は場合により置換さねたアルコキシ基がC,−
C・のアルコキシカルボニル基又はアルケンオキシ基が
C,−C,のアルケンオキシカルボニル基を、xBxo
意味の1つ、場合により置換されたC、−C,アルキル
カルボニル基、場合により置換され友フェニルカルボニ
ル基、ア建ノカルゼエル基又は場合により置換されたC
1−0・アルキル基%C1又はO,アルケニル基、0.
又はC。
C・のアルコキシカルボニル基又はアルケンオキシ基が
C,−C,のアルケンオキシカルボニル基を、xBxo
意味の1つ、場合により置換されたC、−C,アルキル
カルボニル基、場合により置換され友フェニルカルボニ
ル基、ア建ノカルゼエル基又は場合により置換されたC
1−0・アルキル基%C1又はO,アルケニル基、0.
又はC。
シクロアルキル基、場合により置換さねたフェニル基に
よってモノ−置換され九アンノカルメ二ル基又は場合に
より置換されたアル中ル基/場合Kj)置換されたアル
キル基、アルケニル基/アルケニル基、場合により置換
されたアルキル基/アルケニル基、場合(より置換され
たフェニル基/場合により置換されたアルキル基。
よってモノ−置換され九アンノカルメ二ル基又は場合に
より置換されたアル中ル基/場合Kj)置換されたアル
キル基、アルケニル基/アルケニル基、場合により置換
されたアルキル基/アルケニル基、場合(より置換され
たフェニル基/場合により置換されたアルキル基。
場合によ抄置換されたフェニル基/アルケニル基なる組
合せの1つによってジ置換され友アミノカルボニル基を
示し、R及びzFi前述の意味を有する。) で表わされるジアゾ成分が好ましい。
合せの1つによってジ置換され友アミノカルボニル基を
示し、R及びzFi前述の意味を有する。) で表わされるジアゾ成分が好ましい。
特に好ましいジアゾ成分に於てXはシアン基を示し、!
はシアン基、アミノカルボニル基あるいは場合により置
換され72 c、−c−アルキル基。
はシアン基、アミノカルボニル基あるいは場合により置
換され72 c、−c−アルキル基。
Os父Fio4アルケニル基%C1又FiO−シクロア
ルキル基又は場合により置換されたフェニル基によって
七ノー置換されたアミノカルボニル基ある一社場合によ
り置換され九アルキル基/場合により置換されたアルキ
ル基、アルケニル基/アルケニル基、場合によや置換さ
れたアルキル基/アルケニル基、場合により置換された
フェニル基/場合によ抄置換されたアルキル基、場合に
より置換されたフェニル基/アルケニル基なる組合せの
1つKよってジ置換さt食アよノカルボニル基であり、
R及び2は上述の意味を有する。
ルキル基又は場合により置換されたフェニル基によって
七ノー置換されたアミノカルボニル基ある一社場合によ
り置換され九アルキル基/場合により置換されたアルキ
ル基、アルケニル基/アルケニル基、場合によや置換さ
れたアルキル基/アルケニル基、場合により置換された
フェニル基/場合によ抄置換されたアルキル基、場合に
より置換されたフェニル基/アルケニル基なる組合せの
1つKよってジ置換さt食アよノカルボニル基であり、
R及び2は上述の意味を有する。
その他ellllKtFft Lいジアゾ成分0基に於
て%KXはシアン基、■は場合により置換されえアルコ
キシ基がC,−C1のアルコ午ジカルボニル基、アルケ
ンオキシ基がC1又けC4のアルケンオキシカルボニル
基、シクロアルコキシ基がC1又はO−0シクロアルコ
キシカルボニル基、場合により置換されたフェノキシカ
ルボニル基、アルキ)y基がO,−a、の場合により置
換され曳アルキルカルボニル基又は場合により置換さゎ
たフェニルカルボニル基を示し、R及び2は上述の意味
を有する。
て%KXはシアン基、■は場合により置換されえアルコ
キシ基がC,−C1のアルコ午ジカルボニル基、アルケ
ンオキシ基がC1又けC4のアルケンオキシカルボニル
基、シクロアルコキシ基がC1又はO−0シクロアルコ
キシカルボニル基、場合により置換されたフェノキシカ
ルボニル基、アルキ)y基がO,−a、の場合により置
換され曳アルキルカルボニル基又は場合により置換さゎ
たフェニルカルボニル基を示し、R及び2は上述の意味
を有する。
ZK対する好ましい残基はメチル基、クロルに子、fi
+ルスルホニル基及びエチルスルホニル基である。
+ルスルホニル基及びエチルスルホニル基である。
zpc対する#KIFft Lい残基は水素原子、プロ
五原子、ニド■蟇及びシアン基である。
五原子、ニド■蟇及びシアン基である。
RK対する好ましい残基は水素原子、線状及び分枝状O
,C,アルキル基%q、又はC,アルケニル基及び2−
置換され友エチル基である。
,C,アルキル基%q、又はC,アルケニル基及び2−
置換され友エチル基である。
好ましいカップリング成分■は6−ヒトロキシビリドン
ー2−、アミノピリジン−、ナフトール−2−、ナフチ
ルアミン−1−12−アミノチアゾール−、インドール
−又はカルバゾール−系から成るものである。
ー2−、アミノピリジン−、ナフトール−2−、ナフチ
ルアミン−1−12−アミノチアゾール−、インドール
−又はカルバゾール−系から成るものである。
一般式(1)なる好ましい染料は好ましいジアゾ−及び
カップリング成分から威勢、峙に好ましいジアゾ−及び
カップリング成分から成るものである。
カップリング成分から威勢、峙に好ましいジアゾ−及び
カップリング成分から成るものである。
一般式(1)なる染料は次の様にして製造することがで
きる。すなわち一般式(V) (式中R,X、Y ′&び2は上述の意味を有する。)
なるジアゾ成分をジアゾ化し、一般式間に −K なるカップリング成分とカップリングする。
きる。すなわち一般式(V) (式中R,X、Y ′&び2は上述の意味を有する。)
なるジアゾ成分をジアゾ化し、一般式間に −K なるカップリング成分とカップリングする。
−絞弐■)なるアミノのジアゾ化は公知。方法で亜硝酸
又Fi亜硝酸を離脱する化合物の作用によって行われる
。たとえばアミンを硼酸、塩酸。
又Fi亜硝酸を離脱する化合物の作用によって行われる
。たとえばアミンを硼酸、塩酸。
リン酸中で又社低級詣防族カルボン着、たとえば酢酸又
はプロピオン酸中で溶解し、0〜60℃でニトロシル硫
酸又は亜硝酸ナトリウムの添加によってジアゾ化する。
はプロピオン酸中で溶解し、0〜60℃でニトロシル硫
酸又は亜硝酸ナトリウムの添加によってジアゾ化する。
一般式(4)なる核にアミノ基を含有するカップリング
成分トノカップリング#i+とえば塩酸又は硫酸水性媒
体中で、低級脂肪族カルボン酸、たとえば酢酸−これは
場合によ9水で希釈されている一中で又は水及び水に僅
かKfn解するアルコール、たとえばn−又は1−ブタ
ノールから成る混合物中で0〜50℃の温縦で実施する
。この場合θ〜3゜υ0ILli:@囲が好オしい、カ
ップリング反応の完了のために、カップリング混合物の
一一値を最初K又は反応の終了に向って塩基、たとえば
酢酸ナトリウムの添加によって5〜6の声−値に!11
4I!!するのが有利である。
成分トノカップリング#i+とえば塩酸又は硫酸水性媒
体中で、低級脂肪族カルボン酸、たとえば酢酸−これは
場合によ9水で希釈されている一中で又は水及び水に僅
かKfn解するアルコール、たとえばn−又は1−ブタ
ノールから成る混合物中で0〜50℃の温縦で実施する
。この場合θ〜3゜υ0ILli:@囲が好オしい、カ
ップリング反応の完了のために、カップリング混合物の
一一値を最初K又は反応の終了に向って塩基、たとえば
酢酸ナトリウムの添加によって5〜6の声−値に!11
4I!!するのが有利である。
一般式(至)なる核にヒドロキシ基を含有するカップリ
ング成分とのカップリングに於て水性媒体中で又は水及
び水に僅かに:溶解するアルコールから成る混合物中で
反応の連In高めるためKこのカップリング成分を塩基
、たとえば苛性ソーダ溶液又は苛性カリ#液、ソーダ、
苛性カリ又は炭酸水素ナトリウムと共に予め存在させ、
反応媒体をたとえば酢酸す) 17ウムの添加によって
調整する。染料の単離は常法で濾過によって行われる。
ング成分とのカップリングに於て水性媒体中で又は水及
び水に僅かに:溶解するアルコールから成る混合物中で
反応の連In高めるためKこのカップリング成分を塩基
、たとえば苛性ソーダ溶液又は苛性カリ#液、ソーダ、
苛性カリ又は炭酸水素ナトリウムと共に予め存在させ、
反応媒体をたとえば酢酸す) 17ウムの添加によって
調整する。染料の単離は常法で濾過によって行われる。
一般式(1)一式中zBシアン基であるーなる染料は一
般式(1)一式中2はクロル原子又はブロム原子である
ーなる染料からクロル原子又はブロム原子をシアン基と
am方法に従って置き換えることKよって製造すること
もできる。
般式(1)一式中2はクロル原子又はブロム原子である
ーなる染料からクロル原子又はブロム原子をシアン基と
am方法に従って置き換えることKよって製造すること
もできる。
これはたとえばドイツ特許出願公開第L544,563
号、第2.シ1へ745号、第2.454495号、第
2.61へ675号、第2,724,116号、第2,
724,117号、第2.B54.157号、第2.8
54.586号、第2.846458号、第2.91−
072号及び第2、?3LO81号明細書中に記載され
ている。
号、第2.シ1へ745号、第2.454495号、第
2.61へ675号、第2,724,116号、第2,
724,117号、第2.B54.157号、第2.8
54.586号、第2.846458号、第2.91−
072号及び第2、?3LO81号明細書中に記載され
ている。
一般式(り一式中z#′iニトロ蟇であるーなる染料は
一般式(1)一式中2けりpル原子又はブロム原子であ
るーなる染料からクロル原子又はブロム原子をニトロ基
と置換方法に従って置き換えることKよって製造するこ
ともできる。
一般式(1)一式中2けりpル原子又はブロム原子であ
るーなる染料からクロル原子又はブロム原子をニトロ基
と置換方法に従って置き換えることKよって製造するこ
ともできる。
これFiたとえばドイツ特許出願公開第L807,64
2号、第L 809.920号又は第1,962,40
2号中に記載さnている。
2号、第L 809.920号又は第1,962,40
2号中に記載さnている。
一般式(!)一式中2はアル中ルー又はフェニル−スル
ホニル基であるーなる染料は一般式(1)−一式中2は
り關ル原子又はブロム原子である−なる染料からクロル
原子又はブロム原子をアル中ルー又はフェニル−スルホ
ニル基と置換方法に従って置き換えるととKよって4製
造することができる。これはたとえばドイツ特許出願公
開第1,96λ402号又は第2,705,274号明
細書中に記載されている。一般式〜)一式中1はシアン
基を、工は工)−?ジカルボニル基及び2は水素原子、
メチル基又はエチル基を示す−カるアミンはLiebi
g、iムnn 、Chem、 1979 +第2005
頁〜第2010頁に記載されている。
ホニル基であるーなる染料は一般式(1)−一式中2は
り關ル原子又はブロム原子である−なる染料からクロル
原子又はブロム原子をアル中ルー又はフェニル−スルホ
ニル基と置換方法に従って置き換えるととKよって4製
造することができる。これはたとえばドイツ特許出願公
開第1,96λ402号又は第2,705,274号明
細書中に記載されている。一般式〜)一式中1はシアン
基を、工は工)−?ジカルボニル基及び2は水素原子、
メチル基又はエチル基を示す−カるアミンはLiebi
g、iムnn 、Chem、 1979 +第2005
頁〜第2010頁に記載されている。
これけそこに記載された方法に従ってβ−オ中中ソカル
ノン酸エステルエトキシメチレンマロジニトリルとエタ
ノール中でナトリウムメチラートの存在下に縮合しであ
るいはエトキシメチレンアセト酢酸エステルとマロジー
ニーリルとを同様にエタノール中でナトリウムメチラー
トの存在下に縮合し、引き続き酸性化して得られる。
ノン酸エステルエトキシメチレンマロジニトリルとエタ
ノール中でナトリウムメチラートの存在下に縮合しであ
るいはエトキシメチレンアセト酢酸エステルとマロジー
ニーリルとを同様にエタノール中でナトリウムメチラー
トの存在下に縮合し、引き続き酸性化して得られる。
同様に置換されたβ−オキソカルボン酸エステルに対応
して使用し友場合一般式(Va)なるアミンを製造する
ことができる。
して使用し友場合一般式(Va)なるアミンを製造する
ことができる。
= N 式(V)一式中Yはアル中ルカルボニル基f、
Xはシアン基を示す−なるアミンはJ。
Xはシアン基を示す−なるアミンはJ。
Chem、Sac、 Perkin I、 1973.
第684頁中の操作王権に従って製造することができ
る。製造さねたアミンは一般式(va’)c相当する:
O 一般式(Va)及び(Va’) −式中R’ld4合p
cxり置換されたa、−a蟲アルキル基又は場合により
置換されたフェニル基を示し、2は水素原子、メチル基
又はエチル基を示す−なるアミンは2が水素原子の場合
ブロム化、クロル化又はニトロ化して2がブロム原子、
クロル原子又はニトロ基を示す一般式(Va)及び(v
aうなるアミンに変えることができる。0)1−4iの
アル中ル化、アルケニル化、アシル化、アルキルスルホ
ニル化又ハフェニルスルホニル化によって一般式(Y%
)及び(VB’)一式中2は水素原子、アル中ル基、ブ
ロム原子、クロル原子又はニド−基であり、R′は上述
の意味を有するーなるアンンから一般式(Vb)及び(
Wbす (式中Z、R及びR′は上述の意味を有する1゜)なる
アミンを製造することができる。
第684頁中の操作王権に従って製造することができ
る。製造さねたアミンは一般式(va’)c相当する:
O 一般式(Va)及び(Va’) −式中R’ld4合p
cxり置換されたa、−a蟲アルキル基又は場合により
置換されたフェニル基を示し、2は水素原子、メチル基
又はエチル基を示す−なるアミンは2が水素原子の場合
ブロム化、クロル化又はニトロ化して2がブロム原子、
クロル原子又はニトロ基を示す一般式(Va)及び(v
aうなるアミンに変えることができる。0)1−4iの
アル中ル化、アルケニル化、アシル化、アルキルスルホ
ニル化又ハフェニルスルホニル化によって一般式(Y%
)及び(VB’)一式中2は水素原子、アル中ル基、ブ
ロム原子、クロル原子又はニド−基であり、R′は上述
の意味を有するーなるアンンから一般式(Vb)及び(
Wbす (式中Z、R及びR′は上述の意味を有する1゜)なる
アミンを製造することができる。
一般式(V&)及び(VIL’)一式中2は水素原子を
示す−なるアミンは先ず2が水素原子である一般式(V
l))又は(Yl)りなるアミンに変え、次いでこれか
ら一般式(Vtl)又F!(Vt15一式中2はブロム
原子、クロル原子又はニトロ基を示す−なるアミンを製
造することができる。
示す−なるアミンは先ず2が水素原子である一般式(V
l))又は(Yl)りなるアミンに変え、次いでこれか
ら一般式(Vtl)又F!(Vt15一式中2はブロム
原子、クロル原子又はニトロ基を示す−なるアミンを製
造することができる。
アンモニア又はアミンとけん化又は反応させて一般式(
V&)又は(Vl))なるアミンからLiebigθA
nn、Chew、 197?、第2005 !−第20
10真中に一部記載した様に一般式(YO)及び(V(
1)(yc) (VL)(式中2及
びR1は相互に無関係に水素原子、場合によ抄置換され
たC、 a、アルキル基、Cs又はC,アルケニル基
、0.父は0゜シクロアルキル基又は場合により置憤さ
れ九フェニル基を示し、R’、R及びzB上述の意味を
有する。)なるアミンを製造することができる。
V&)又は(Vl))なるアミンからLiebigθA
nn、Chew、 197?、第2005 !−第20
10真中に一部記載した様に一般式(YO)及び(V(
1)(yc) (VL)(式中2及
びR1は相互に無関係に水素原子、場合によ抄置換され
たC、 a、アルキル基、Cs又はC,アルケニル基
、0.父は0゜シクロアルキル基又は場合により置憤さ
れ九フェニル基を示し、R’、R及びzB上述の意味を
有する。)なるアミンを製造することができる。
一般式(V&り又Fi(vb’+なるアミンからアンモ
ニア又はアミンとのけん化又は反応によってLiebi
gs+’ムnn、Chemj979.第2005頁−第
2010頁中の記載に準じて一般式(yaす (式中R1及びR#は相互に無媚係に水素原子、場合に
よ抄置換されたal−C,アルキル基、Cs父はC4ア
ルケニル基s CI又は0.シクロアルキル基又は場合
により置換されたフェニル基であり、R’、1反び2は
上述の意味を有する。)なるアミンを製造することがで
きる。
ニア又はアミンとのけん化又は反応によってLiebi
gs+’ムnn、Chemj979.第2005頁−第
2010頁中の記載に準じて一般式(yaす (式中R1及びR#は相互に無媚係に水素原子、場合に
よ抄置換されたal−C,アルキル基、Cs父はC4ア
ルケニル基s CI又は0.シクロアルキル基又は場合
により置換されたフェニル基であり、R’、1反び2は
上述の意味を有する。)なるアミンを製造することがで
きる。
Liebigs Ann、Chem、1979 、第2
005頁−第2010頁中に一部記載された一般式(V
C)一式中R′及びRI′は水素原子である−なるアミ
ンけたとえばPOO/、又はPC/、で公知方法で脱水
して一般式() なるアミンに変えることができる。
005頁−第2010頁中に一部記載された一般式(V
C)一式中R′及びRI′は水素原子である−なるアミ
ンけたとえばPOO/、又はPC/、で公知方法で脱水
して一般式() なるアミンに変えることができる。
Ioc、 cit、中に一部記載され友一般式(V)
一式中X及びY FiOCrOll テあり、R及びz
Fi、上述の意味を有する−はアルコールR’O)iと
エステル化反応して一般式(Vf) (式中R’、R及び2は上述の意味を有する。)なるア
ミンとなすことができる。
一式中X及びY FiOCrOll テあり、R及びz
Fi、上述の意味を有する−はアルコールR’O)iと
エステル化反応して一般式(Vf) (式中R’、R及び2は上述の意味を有する。)なるア
ミンとなすことができる。
同様な方法で一般式(VILりなるアミンからニトリル
基をけん化してカルボキシル基となし、次いで式R”O
Hなるヒドロキシ化合物とエステル化して一般式(Vf
りなるアき/を製造することができる。
基をけん化してカルボキシル基となし、次いで式R”O
Hなるヒドロキシ化合物とエステル化して一般式(Vf
りなるアき/を製造することができる。
こO場合R1とR′とけ無関係K Hlの定義に挙げた
意味01つを有する。
意味01つを有する。
一般式(We) −(Vf)又は(Weつ−(vfり一
式中R′、R′、Rm及び2は上述の意味を有し、Rは
水素原子を示す−なるアミンは0I(−基のアルキル化
、アルケニル化、アシル化、アルキルスルホニル化又H
フェニルスルホニル化しテ夫々一般式(VC) −(V
f) 又if (VCウリ−Vf’)一式中Rijアル
中ル嬌、アルケニル基、アシル基、アルキルスルホニル
基又はフェニルスルホニル基ヲ示す−なるアミンに変え
ることができる。
式中R′、R′、Rm及び2は上述の意味を有し、Rは
水素原子を示す−なるアミンは0I(−基のアルキル化
、アルケニル化、アシル化、アルキルスルホニル化又H
フェニルスルホニル化しテ夫々一般式(VC) −(V
f) 又if (VCウリ−Vf’)一式中Rijアル
中ル嬌、アルケニル基、アシル基、アルキルスルホニル
基又はフェニルスルホニル基ヲ示す−なるアミンに変え
ることができる。
一般式(VC) −(Vf)又Fi(Veタリーvfり
一式中”g”* ” 及びRij上述の意味を有し、z
Fi水素原子を示す−なるアミンはブロム化、クロル化
又はニド四化して夫々一般式(VC)−(Vf)又は(
It/aつ−(Vfり一式中ZFiブロム原子、クロル
原子又はニトロ基であるーなるアミンに変えることがで
きる。
一式中”g”* ” 及びRij上述の意味を有し、z
Fi水素原子を示す−なるアミンはブロム化、クロル化
又はニド四化して夫々一般式(VC)−(Vf)又は(
It/aつ−(Vfり一式中ZFiブロム原子、クロル
原子又はニトロ基であるーなるアミンに変えることがで
きる。
この方法に従って表(Ia)〜(ms) K挙げた一般
式(Va)〜(Vf)なるジアゾ成分を製造することが
できる。
式(Va)〜(Vf)なるジアゾ成分を製造することが
できる。
表1&
(va) (Wb)n−04i1
. If BR’
RZ l−0,H,、H)l C2H,Oil、 BrOH5cm
、 am、ocn。
. If BR’
RZ l−0,H,、H)l C2H,Oil、 BrOH5cm
、 am、ocn。
(O)1.)、0011. CI!、
日a4u、 am、
10211、 O,H6
No2l−041,021!、 H(
Oil、)、0(OR,)、0OH1n−0,II、
llOH,1−031f、
HO,11,n−C,Tl、 0,1
1゜0 、II s n−Osll T
I IIO,II、 (
011,)、(0211,)0411.1(an、)、
oo、n、 on aa−am r
42 Oils a 110HH oli、0H(OH)014.C4(CH2)2011
IIIan2a6m、 (O
H2)、00.)I、 HO,11,((II(
、)、0OOOH,011゜n−0,H,(011,)
?OM HO211、(OR2)、0OOOi
ljlBr(OR,)、0000HIK(300H,I
IO,11,QOOH,R OH,0E=OR、0OOH,O1 011,0)1(02i1.)04E、 0OC2H
,HR’ RZ (CI(2) 20000)i、 000411
. lC2H,(jOQ6HsBr Oil、 0OO1i、O,II、
11−0H 4、00011200,H,H (O)12) 2006H,、00011,O1l!O
)I、 BrO,H,00002it、
HOll、Coo((31,)、QC2It、
II(OH2)201−Q、It、 0O
NHOHB5 02B5B0,0111. 0R(Oll
、)、OH80,(OR,) 、01 Br1
−0411. BO,0,11,1!0
211s(!i!、011(011)O)!、(011
) it表1a′ 1/ Rz C鵞”s トo s
ii y011 H、
j 011.
C4O,It、 O
B、00.II。
日a4u、 am、
10211、 O,H6
No2l−041,021!、 H(
Oil、)、0(OR,)、0OH1n−0,II、
llOH,1−031f、
HO,11,n−C,Tl、 0,1
1゜0 、II s n−Osll T
I IIO,II、 (
011,)、(0211,)0411.1(an、)、
oo、n、 on aa−am r
42 Oils a 110HH oli、0H(OH)014.C4(CH2)2011
IIIan2a6m、 (O
H2)、00.)I、 HO,11,((II(
、)、0OOOH,011゜n−0,H,(011,)
?OM HO211、(OR2)、0OOOi
ljlBr(OR,)、0000HIK(300H,I
IO,11,QOOH,R OH,0E=OR、0OOH,O1 011,0)1(02i1.)04E、 0OC2H
,HR’ RZ (CI(2) 20000)i、 000411
. lC2H,(jOQ6HsBr Oil、 0OO1i、O,II、
11−0H 4、00011200,H,H (O)12) 2006H,、00011,O1l!O
)I、 BrO,H,00002it、
HOll、Coo((31,)、QC2It、
II(OH2)201−Q、It、 0O
NHOHB5 02B5B0,0111. 0R(Oll
、)、OH80,(OR,) 、01 Br1
−0411. BO,0,11,1!0
211s(!i!、011(011)O)!、(011
) it表1a′ 1/ Rz C鵞”s トo s
ii y011 H、
j 011.
C4O,It、 O
B、00.II。
(311,111!
0H,Br
01i、 QI
I。
I。
!1−C1II、 ii
Hト0.町 11 0H暴 11−0s> HBr1−C!、11
. HHn−04H,11M 1−OII HH71@ 02H,OH,Br 0HsOH,DH,OOH。
Hト0.町 11 0H暴 11−0s> HBr1−C!、11
. HHn−04H,11M 1−OII HH71@ 02H,OH,Br 0HsOH,DH,OOH。
(Oll、)、0011j011.
iiR’ RZOE
OH,H 1 0、H6C211,NO。
iiR’ RZOE
OH,H 1 0、H6C211,NO。
1−04i1. 、 O,)i、
H(OH,)、0(011,)、0011
1. n−0,H,1fanIii−c、u、
n02H,02H。
H(OH,)、0(011,)、0011
1. n−0,H,1fanIii−c、u、
n02H,02H。
−n−0411゜
02H,n−Q、II、、 、 HO,Hs
(OH,)、(0,H5)C!411. it(am、
)2oc、u、 aHciboa2r40HH OHs a 110H20H(
OH)C11201(CII2)、OHHOH204)
15(OH2)、0021i、 Ho2m、
(am、)2ococn、 al
l。
(OH,)、(0,H5)C!411. it(am、
)2oc、u、 aHciboa2r40HH OHs a 110H20H(
OH)C11201(CII2)、OHHOH204)
15(OH2)、0021i、 Ho2m、
(am、)2ococn、 al
l。
n−o )1 (CH,)、ON
Hs7 a m (allK、)、aooc
nsBr5 (Oil ) 0OOOH,0OOH,H2叩 02H、coon。
Hs7 a m (allK、)、aooc
nsBr5 (Oil ) 0OOOH,0OOH,H2叩 02H、coon。
CH,C!H=OH2000)1. C
ICH,0H(0,H,)04m1. Coo、H,
H(OH,) 20f:joOH,Coo4)1.
H02H,000HBy 5 0H,000m1,04H,H R’ RZ n−0H00011,002H,H 9 (OIl、)20G4H,、00011,OR,、Oi
12Br02M、 0000.II、
HOH,(300(Cl、)2002H
,1ll(Oli2)、01−C,H,00龍OHHS ’ 2H@
CH180、CHs (OH2)、011 5o2(OH2)、04
BYl−C4H924II 80 0 H1( 0、III、 OH20m1(011
)OH2(0111) HRR’
R’ ZH02TlsHH (HscH(an、)a2u、 HHH(OH
)、(02H,)04H,H11n−04Hg O
Hs OHs HH*−
04H、n−Q4i1. BrHOH(OH2)
、OHH $ H011,0H=O)1. H’ HI
I 0s11. H’
Br1−0 、Hア 04115HIf HO,町 Q、H,OH。
ICH,0H(0,H,)04m1. Coo、H,
H(OH,) 20f:joOH,Coo4)1.
H02H,000HBy 5 0H,000m1,04H,H R’ RZ n−0H00011,002H,H 9 (OIl、)20G4H,、00011,OR,、Oi
12Br02M、 0000.II、
HOH,(300(Cl、)2002H
,1ll(Oli2)、01−C,H,00龍OHHS ’ 2H@
CH180、CHs (OH2)、011 5o2(OH2)、04
BYl−C4H924II 80 0 H1( 0、III、 OH20m1(011
)OH2(0111) HRR’
R’ ZH02TlsHH (HscH(an、)a2u、 HHH(OH
)、(02H,)04H,H11n−04Hg O
Hs OHs HH*−
04H、n−Q4i1. BrHOH(OH2)
、OHH $ H011,0H=O)1. H’ HI
I 0s11. H’
Br1−0 、Hア 04115HIf HO,町 Q、H,OH。
、 、 (OH2)20HHH
R
H(OH,)、000011. ’ HC7(01
12)、011 (OH2)、00.H,HEIH(
OR,)200B、、 11 IIR
R’R’R’Z HO,H,s、 HH HO’)1 s i−CHHB r
11 CII、 1−OBll、 OHOHs、
Oli HII2 2 H(OR,)20(!2ifS(OH2)、OHOH,
0Hji−a、p、c町QTI−011,(CH2)、
00002I1.、 Oll、 lIn−04TI、
00011. 021150.H,11表
1 c / RR’ R’
R’Z)I C,13,1−011,E
IIB OH,1−051113III
BrOH,i−0,H,CH2011,,0R2HHH
(OH2)、00.H,、(OH2)20HOH0H1
−0,H,0i120I!=OR,(Oll、)、00
002Ill OII、 H!1I−0EI 0O
CTI 02H5’
OHH49B
28(74) 表 1+1 HB HBr B No。
12)、011 (OH2)、00.H,HEIH(
OR,)200B、、 11 IIR
R’R’R’Z HO,H,s、 HH HO’)1 s i−CHHB r
11 CII、 1−OBll、 OHOHs、
Oli HII2 2 H(OR,)20(!2ifS(OH2)、OHOH,
0Hji−a、p、c町QTI−011,(CH2)、
00002I1.、 Oll、 lIn−04TI、
00011. 021150.H,11表
1 c / RR’ R’
R’Z)I C,13,1−011,E
IIB OH,1−051113III
BrOH,i−0,H,CH2011,,0R2HHH
(OH2)、00.H,、(OH2)20HOH0H1
−0,H,0i120I!=OR,(Oll、)、00
002Ill OII、 H!1I−0EI 0O
CTI 02H5’
OHH49B
28(74) 表 1+1 HB HBr B No。
CH,H
’2H5Br
n−0411,II
a、n、。
OR,0R=OH201!、 H(OH2)2Q
C2III、 H(0す、ON H 00C2H,H 000011、H 表I・ B ca暴
HOHOHHnr Hn−CBH7H H(Oll、)、00.HllH Han2an露OH2II 表 I・′ B an、 1iOH
@ OH2Br lIn−0B][17H a (cH,)2oc2Hs
HH0H20H=OR2H 一般式山なる染料は疎水性繊維材料、たとえばポリエス
テル、ポリアミド、セルロース24アセテート、セルロ
ーストリアセテート、ポリアクリルニトリルの又はこれ
らの材料と天然繊維材料、たとえばセルロース繊維、た
とえば木綿又は九んばく繊維、たとえば羊毛又は絹との
混合物の染色又は捺染に*1.<適する。この材料は平
面状又は糸状形成物の形で存在することができ、たとえ
ば紡蟲又は織物化されたもしくは編物化された繊維1質
に加工することができる。上記繊維製品の本発明による
染料での染色は公知の方法で好ましくは水性!@濁欲か
ら、場合によ争キャリヤーの存在下80〜110℃で消
尽法又はIT−法に従ってオートクレーブ中1.10〜
140℃であるいはいわゆる熱固着法に従って行われる
。この場合製品を染液でノくジンクし、次いで約111
0〜250℃で固着する。
C2III、 H(0す、ON H 00C2H,H 000011、H 表I・ B ca暴
HOHOHHnr Hn−CBH7H H(Oll、)、00.HllH Han2an露OH2II 表 I・′ B an、 1iOH
@ OH2Br lIn−0B][17H a (cH,)2oc2Hs
HH0H20H=OR2H 一般式山なる染料は疎水性繊維材料、たとえばポリエス
テル、ポリアミド、セルロース24アセテート、セルロ
ーストリアセテート、ポリアクリルニトリルの又はこれ
らの材料と天然繊維材料、たとえばセルロース繊維、た
とえば木綿又は九んばく繊維、たとえば羊毛又は絹との
混合物の染色又は捺染に*1.<適する。この材料は平
面状又は糸状形成物の形で存在することができ、たとえ
ば紡蟲又は織物化されたもしくは編物化された繊維1質
に加工することができる。上記繊維製品の本発明による
染料での染色は公知の方法で好ましくは水性!@濁欲か
ら、場合によ争キャリヤーの存在下80〜110℃で消
尽法又はIT−法に従ってオートクレーブ中1.10〜
140℃であるいはいわゆる熱固着法に従って行われる
。この場合製品を染液でノくジンクし、次いで約111
0〜250℃で固着する。
上記材料の捺染は本発明による染料を含有する捺染ペー
ストで捺染され皮製品を染料の固着のために、場合によ
りキャリヤーの存在下%180〜250℃011fでH
T−蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処理する様にして実施す
ることができる。
ストで捺染され皮製品を染料の固着のために、場合によ
りキャリヤーの存在下%180〜250℃011fでH
T−蒸気、加圧蒸気又は乾熱で処理する様にして実施す
ることができる。
この方法で極めて良好な堅牢性質、4?に良好な耐光性
、耐乾熱固着性、耐水性、耐洗濯性及び耐摩擦性、良好
なビルドアツプ性及び染着能、小さい温度敏感性、曳好
なpH−安定性及び還元安定性を有する濃色の光沢性黄
色〜青色染色及び捺染が得られる。
、耐乾熱固着性、耐水性、耐洗濯性及び耐摩擦性、良好
なビルドアツプ性及び染着能、小さい温度敏感性、曳好
なpH−安定性及び還元安定性を有する濃色の光沢性黄
色〜青色染色及び捺染が得られる。
上記適用に於て使用される染液及び捺染ペースト中に本
発明による染料は分散染料に於て通常OsK可能な限争
微分散された形で存在する。
発明による染料は分散染料に於て通常OsK可能な限争
微分散された形で存在する。
染料O微分散は公知方法で次の様にして行われる。すな
わち製造に際して生じる染料を分散剤と共KII状媒体
中、好ましくは水中Ks濁化し、混合物を剪断動力の作
用にさらす、この場合もともと存在する染料粒子を機械
的に最適な特異的表面が達成され、染料の沈降をできる
限争少なくする様に扮砕する。染料粒子の大食さけ一般
に0.5〜O,Sμm1好ましくは約1μ蜀である。
わち製造に際して生じる染料を分散剤と共KII状媒体
中、好ましくは水中Ks濁化し、混合物を剪断動力の作
用にさらす、この場合もともと存在する染料粒子を機械
的に最適な特異的表面が達成され、染料の沈降をできる
限争少なくする様に扮砕する。染料粒子の大食さけ一般
に0.5〜O,Sμm1好ましくは約1μ蜀である。
粉砕工程で併用される分散剤は非イオン性又はアニオン
活性であることができる。非イオン性分散剤はたとえば
アル中しンオキシド、たとえばエチレン−又はプロピレ
ンオキシドとアルキル化可能な化合物、たとえば脂肪ア
ルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フェノール、アルキル
フェノール及びカルボン酸アミドとの反応生成物である
。アニオン活性な分散剤は友とえばりゲニンスルホ*−
)、アル中ルー又はアル中−ルアリールス羨ホネートあ
るいはアルキルーアリールーボリグリスールエーテルス
ルホネートである。
活性であることができる。非イオン性分散剤はたとえば
アル中しンオキシド、たとえばエチレン−又はプロピレ
ンオキシドとアルキル化可能な化合物、たとえば脂肪ア
ルコール、脂肪アミン、脂肪酸、フェノール、アルキル
フェノール及びカルボン酸アミドとの反応生成物である
。アニオン活性な分散剤は友とえばりゲニンスルホ*−
)、アル中ルー又はアル中−ルアリールス羨ホネートあ
るいはアルキルーアリールーボリグリスールエーテルス
ルホネートである。
得られた染料vI4#!物はほとんどの使用法に対して
流動可能でなけれとならない、したかつて染料−及び分
散剤含有量はこの場合K16Q限される。一般に分散液
を染料含有IK対して40重量1!まで及び分散剤含有
量に対して約2s*tで調製する。経済的理由から染料
含有鎖は大抵t olll−以下にはならない。
流動可能でなけれとならない、したかつて染料−及び分
散剤含有量はこの場合K16Q限される。一般に分散液
を染料含有IK対して40重量1!まで及び分散剤含有
量に対して約2s*tで調製する。経済的理由から染料
含有鎖は大抵t olll−以下にはならない。
分散液は更にその池の助剤、たとえば酸化剤として作用
するもの、たとえばナトリウム−1−二ドロベンゾール
スルホネ−) 又a殺11flll、たとえばナトリク
ムー〇−フェニルーフェノラート及びナシリクムーペン
タク四ルフェノラートを含有することもできる。
するもの、たとえばナトリウム−1−二ドロベンゾール
スルホネ−) 又a殺11flll、たとえばナトリク
ムー〇−フェニルーフェノラート及びナシリクムーペン
タク四ルフェノラートを含有することもできる。
得られた染料分散液は捺染ペースト及び染液の付加の九
めに17#めて1有利に使用することができる。これは
たとえば連続法で特別な利点を提供すboこの方法に於
て連続装置中で連続的染料−1供給によって染液の染料
#度を一1定に保たねばならない。
めに17#めて1有利に使用することができる。これは
たとえば連続法で特別な利点を提供すboこの方法に於
て連続装置中で連続的染料−1供給によって染液の染料
#度を一1定に保たねばならない。
一定の使用範囲に対して粉末調製物が好、f Lい。こ
の粉末は染料、分散剤及びその他の助剤たとえば1潤剤
、酸化剤、保存剤及び脱塵剤を含有する。
の粉末は染料、分散剤及びその他の助剤たとえば1潤剤
、酸化剤、保存剤及び脱塵剤を含有する。
粉末状の染料調製−に対する好ましい製造法は上述の液
状染料分散液から液体を除去する、たとえば減圧乾燥、
凍結乾燥に゛よって、ローラー乾燥器での乾燥によって
、好ましくは噴霧乾燥によって除去するととKある。
状染料分散液から液体を除去する、たとえば減圧乾燥、
凍結乾燥に゛よって、ローラー乾燥器での乾燥によって
、好ましくは噴霧乾燥によって除去するととKある。
染液の製造のために上記記載に従って製造された染料調
製物の必要量は染液媒体、好ましくれ水を用いて染色に
あ九り1:5〜1:50の染液割合が生じる様に希釈す
る。更に加えて染INK一般にその他の染色工場助剤、
たとえば分散剤、湿潤剤及び固着助剤を加える。
製物の必要量は染液媒体、好ましくれ水を用いて染色に
あ九り1:5〜1:50の染液割合が生じる様に希釈す
る。更に加えて染INK一般にその他の染色工場助剤、
たとえば分散剤、湿潤剤及び固着助剤を加える。
染料を一維材料捺染に適用しなければならない場合、染
料調製物の必*tを糊剤、たとえばアルカリーアルギナ
ート等々及び場合によりその他の添加物、たとえば固着
促進剤、湿潤剤及び酸化剤と共に4!!化して捺染ペー
ストとなす。
料調製物の必*tを糊剤、たとえばアルカリーアルギナ
ート等々及び場合によりその他の添加物、たとえば固着
促進剤、湿潤剤及び酸化剤と共に4!!化して捺染ペー
ストとなす。
本発明による染料、特KR=m水素原子の意味をする一
〇は更にアルカリ性防抜染法に従って防抜染の製造に%
に適している。
〇は更にアルカリ性防抜染法に従って防抜染の製造に%
に適している。
専ら疎水性繊維を含有する繊維材料又は混合繊維材料の
疎水性繊維部分のみを染色する場合、アルカリ性抜染の
実施は全知方法で繊維材料を染液でパジングして又紘染
色ペーストで捺染して行われる。この際染液及びペース
トは通常公知の染色工場助剤、たとえば分散剤、湿潤剤
、泡抑制剤及びパジング助剤又は捺染糊の他に1又は数
種の一般式(1)なる染料を含有する。パジングされた
帯状織物tso〜120参の染液吸収率に圧搾する。こ
の最初のパジンダー又は捺染工程O後、製品管乾燥又は
一部乾燥することができるか又社名々別個の乾燥操作な
しに湿った11で更に操作することができる0次いで帯
状織物を防抜染ペーストで捺染する。このペーストは抜
染剤として5鳴水性溶液中で少なくとも80p#(−億
を生じる塩基を含有し並びに捺染ペースト中に繊維材料
捺染に通常公知の添加物質、41に糊剤を含有する。
疎水性繊維部分のみを染色する場合、アルカリ性抜染の
実施は全知方法で繊維材料を染液でパジングして又紘染
色ペーストで捺染して行われる。この際染液及びペース
トは通常公知の染色工場助剤、たとえば分散剤、湿潤剤
、泡抑制剤及びパジング助剤又は捺染糊の他に1又は数
種の一般式(1)なる染料を含有する。パジングされた
帯状織物tso〜120参の染液吸収率に圧搾する。こ
の最初のパジンダー又は捺染工程O後、製品管乾燥又は
一部乾燥することができるか又社名々別個の乾燥操作な
しに湿った11で更に操作することができる0次いで帯
状織物を防抜染ペーストで捺染する。このペーストは抜
染剤として5鳴水性溶液中で少なくとも80p#(−億
を生じる塩基を含有し並びに捺染ペースト中に繊維材料
捺染に通常公知の添加物質、41に糊剤を含有する。
染液又は染料ペーストでパジング又は捺染する。m−処
理工程として上記した操作と防抜染ペース)Kよる第二
工程として挙げ九捺染を置き換えることができる。この
場合繊維材料を抜染ペーストで捺染した後、染液で地色
染色のためにスロップパジングするか又は染料ペースト
でオーバープリントする。と0@pPK於ても湿ったま
ま操作することができるか又は繊維材料を捺染後防抜東
ペーストで転像又は一部乾燥する0次いでパジングしか
つ捺染され次帯状織物を100〜230℃の熱処理にゆ
だねる。約100〜110℃の下限温度範囲で熱供給は
過熱水蒸気によって行われるのが好ましIn、160〜
250℃で行われる熱処31K対して熱中ヤリャーとし
て好ましくは熱風を使用する。防抜染ペーストで捺染さ
れた適所に一般式(11なる染料の分解並びに分散染料
の固着を生じる加熱処理の後、繊維材料をポリエステル
に対して通常の方法で後処理し、熱時、次いで冷時洗浄
し、乾燥する。鋳抜染法の特別な実施形態は染液が一般
式(1)なる染料の他に付加的にアルカリに安定であり
、使用されうるアルカリ往訪抜染ペーストによって分解
しない染料を含有することKある。その他は上述OsK
処理した場合、多色の図案が得られる。すでに上述し定
様に処理のその他O実施形暢は一般式(1)なる染料を
織柳全体上にパジング液でパジングして適用するのでは
なく、同様に捺染ペース)0形で織物上に捺染すること
kある。
理工程として上記した操作と防抜染ペース)Kよる第二
工程として挙げ九捺染を置き換えることができる。この
場合繊維材料を抜染ペーストで捺染した後、染液で地色
染色のためにスロップパジングするか又は染料ペースト
でオーバープリントする。と0@pPK於ても湿ったま
ま操作することができるか又は繊維材料を捺染後防抜東
ペーストで転像又は一部乾燥する0次いでパジングしか
つ捺染され次帯状織物を100〜230℃の熱処理にゆ
だねる。約100〜110℃の下限温度範囲で熱供給は
過熱水蒸気によって行われるのが好ましIn、160〜
250℃で行われる熱処31K対して熱中ヤリャーとし
て好ましくは熱風を使用する。防抜染ペーストで捺染さ
れた適所に一般式(11なる染料の分解並びに分散染料
の固着を生じる加熱処理の後、繊維材料をポリエステル
に対して通常の方法で後処理し、熱時、次いで冷時洗浄
し、乾燥する。鋳抜染法の特別な実施形態は染液が一般
式(1)なる染料の他に付加的にアルカリに安定であり
、使用されうるアルカリ往訪抜染ペーストによって分解
しない染料を含有することKある。その他は上述OsK
処理した場合、多色の図案が得られる。すでに上述し定
様に処理のその他O実施形暢は一般式(1)なる染料を
織柳全体上にパジング液でパジングして適用するのでは
なく、同様に捺染ペース)0形で織物上に捺染すること
kある。
糟維材料の捺染の固着及び仕上げは引き続き上述の様に
行われる。この処理に於ても捺染される染料捺染ペース
トに耐アルカリ性の染料を加えることができる。この場
合もtた多色の図案が得られる。
行われる。この処理に於ても捺染される染料捺染ペース
トに耐アルカリ性の染料を加えることができる。この場
合もtた多色の図案が得られる。
本発明による方法の実施に対するその他の可能性は一般
式(1)なる染料を用いてパジング又は捺染された地に
そ”れ自体耐アルカリ性染料を含有する防抜染ペースト
を捺染するととKある。
式(1)なる染料を用いてパジング又は捺染された地に
そ”れ自体耐アルカリ性染料を含有する防抜染ペースト
を捺染するととKある。
上述t)@に引き続き固着し、仕上げした場合、ここで
も多色の図案が得られる。
も多色の図案が得られる。
一般式山なる染料はパジング液又は捺染ペースト中に分
散染料に対して通常かつ公知である様な微分散形で存在
する0本発明に従って使用されうるパジング液又は捺染
ペーストの製造も公知O方法で染液−又は捺染ペースト
成分と必*1の水及び液状の微分散さね九又は固体の再
分散可能な一般式(IIなる染料の調製物とを混合して
行われる。
散染料に対して通常かつ公知である様な微分散形で存在
する0本発明に従って使用されうるパジング液又は捺染
ペーストの製造も公知O方法で染液−又は捺染ペースト
成分と必*1の水及び液状の微分散さね九又は固体の再
分散可能な一般式(IIなる染料の調製物とを混合して
行われる。
一般式(1)なる染料を用いて多色の図案を製造するた
めに混合することができる耐アルカリ性分散染料はアゾ
−又はアゾメチン−、キノフタロン−、ニトロ−又はア
ントラキノン−染料より成る群から選ばれた□公知の市
販染料である。
めに混合することができる耐アルカリ性分散染料はアゾ
−又はアゾメチン−、キノフタロン−、ニトロ−又はア
ントラキノン−染料より成る群から選ばれた□公知の市
販染料である。
耐アルカリ性分散染料に対する2−5の例を次に挙げる
: r 抜染剤として防抜染ペースト中に含有されかつ591水
性溶液の形で少なくとも80pH−億を生じる塩基は多
数知られてい右、この様な塩基の例としてアルカリ−及
びアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ−及びアルカ
リ土類金属と弱有機−又は無機−酸との塩、たとえば酢
酸アルカリ、炭酸アルカリ、ν/酸トリアルカリ、アン
モニア又は脂肪族アミン、たとえばトリエチル−、トリ
プロピ羨−又はトリプチルアミン、エタノールアミン、
ジメチル−又はジエチルエタノ−ルア建ン、ジェタノー
ルアミン、メチル−、エチル−又はプロピル−ジェタノ
ールアミン又ti)リエタノールアミンである0通常塩
基としてアルカリ土類金属の水酸化物、たとえば水酸化
カルシウム、水酸化アルカリ、九とえは水酸化−ナトリ
ウム又は−カリウム、あるhFi傅無機醗とのアルカリ
塩、たとえば炭酸ナトリウム又はトリナトリウムホスフ
ェートを使用する。防抜染ペースト中の塩基として水酸
化−ナトリウム又は−カリウム、特に炭酸−ナトリウム
又は−カリウム、重炭酸−ナトリウム又は−カリウムを
使用するのが好ましい0種々の塩基の混合物4また使用
することができる。防抜染ペースト中の塩基の濃度#i
25〜25011/に41、好ましくti5o−I S
O1lk4であるのが有利である。防抜染ペーストは
上記塩基の他に通常の繊維材料用捺染ペーストを含有す
る添加物、特に糊剤、たとえばアルギナート、でんぷん
生成物、合成ポリマー糊剤、鉱油、ヒドロトロピー物質
、たとえ□ば尿素、並びに湿潤、参道及び染料吸収を促
進する添加物を含有する。防抜染ペースト中に有利に含
有される非イオン性洗剤、九とえはグリセリン及び(又
Fi)ポリグリコール、たとえば平均分子1i300〜
400のポリ其チレングリコールの存在社抜染処理に特
に有益である。
: r 抜染剤として防抜染ペースト中に含有されかつ591水
性溶液の形で少なくとも80pH−億を生じる塩基は多
数知られてい右、この様な塩基の例としてアルカリ−及
びアルカリ土類金属の水酸化物、アルカリ−及びアルカ
リ土類金属と弱有機−又は無機−酸との塩、たとえば酢
酸アルカリ、炭酸アルカリ、ν/酸トリアルカリ、アン
モニア又は脂肪族アミン、たとえばトリエチル−、トリ
プロピ羨−又はトリプチルアミン、エタノールアミン、
ジメチル−又はジエチルエタノ−ルア建ン、ジェタノー
ルアミン、メチル−、エチル−又はプロピル−ジェタノ
ールアミン又ti)リエタノールアミンである0通常塩
基としてアルカリ土類金属の水酸化物、たとえば水酸化
カルシウム、水酸化アルカリ、九とえは水酸化−ナトリ
ウム又は−カリウム、あるhFi傅無機醗とのアルカリ
塩、たとえば炭酸ナトリウム又はトリナトリウムホスフ
ェートを使用する。防抜染ペースト中の塩基として水酸
化−ナトリウム又は−カリウム、特に炭酸−ナトリウム
又は−カリウム、重炭酸−ナトリウム又は−カリウムを
使用するのが好ましい0種々の塩基の混合物4また使用
することができる。防抜染ペースト中の塩基の濃度#i
25〜25011/に41、好ましくti5o−I S
O1lk4であるのが有利である。防抜染ペーストは
上記塩基の他に通常の繊維材料用捺染ペーストを含有す
る添加物、特に糊剤、たとえばアルギナート、でんぷん
生成物、合成ポリマー糊剤、鉱油、ヒドロトロピー物質
、たとえ□ば尿素、並びに湿潤、参道及び染料吸収を促
進する添加物を含有する。防抜染ペースト中に有利に含
有される非イオン性洗剤、九とえはグリセリン及び(又
Fi)ポリグリコール、たとえば平均分子1i300〜
400のポリ其チレングリコールの存在社抜染処理に特
に有益である。
本発明による方法に従って防抜染を疎水性繊維、特にポ
リエステル繊維から成る又はこ0様な繊維を主Ki!1
有すゐ繊維材料上げかりでなく、疎水性繊維、峙にポリ
エステル線維、及びセルロース轍維を同等01割合で含
有する繊維材料にも適用することができる。このような
ポリエステル/セルロース混合繊物Fiたとえば75:
25.65:35又はso:soのポリエステル/七ル
ロース重量割合を有することができる。本発明による方
法に従ってこの様な混合畿物上に防抜染を適用すること
は一般式(1)なる白色抜染しつる分散染料少なくとも
1個及び場合によ秒更に1−又社数種O抜染剤に安定な
分散染料を含有する染液又社捺染ペーストが更に式 %式%( ( ) (式中xFi水素原子又は金属カチオン、特にナトリウ
ムカチオン、 Ha/はハロゲン原子、特にクロル−又
はブロム原子を示す、) で表わされる反応性残基を有する抜染可能な反応性染料
少なくとも1個及び場合により1−又は数種の抜染に安
定な反応性染料を含有する場合並びに防抜染ペーストが
炭酸アルカリ又は炭醗水素アルカリO他に亜硫酸アルカ
リ−又は亜脅酸水素アルカリ及び場合によりアルデヒド
を含有する場合並びKその他は前述した様に処理した場
合に可能である。
リエステル繊維から成る又はこ0様な繊維を主Ki!1
有すゐ繊維材料上げかりでなく、疎水性繊維、峙にポリ
エステル線維、及びセルロース轍維を同等01割合で含
有する繊維材料にも適用することができる。このような
ポリエステル/セルロース混合繊物Fiたとえば75:
25.65:35又はso:soのポリエステル/七ル
ロース重量割合を有することができる。本発明による方
法に従ってこの様な混合畿物上に防抜染を適用すること
は一般式(1)なる白色抜染しつる分散染料少なくとも
1個及び場合によ秒更に1−又社数種O抜染剤に安定な
分散染料を含有する染液又社捺染ペーストが更に式 %式%( ( ) (式中xFi水素原子又は金属カチオン、特にナトリウ
ムカチオン、 Ha/はハロゲン原子、特にクロル−又
はブロム原子を示す、) で表わされる反応性残基を有する抜染可能な反応性染料
少なくとも1個及び場合により1−又は数種の抜染に安
定な反応性染料を含有する場合並びに防抜染ペーストが
炭酸アルカリ又は炭醗水素アルカリO他に亜硫酸アルカ
リ−又は亜脅酸水素アルカリ及び場合によりアルデヒド
を含有する場合並びKその他は前述した様に処理した場
合に可能である。
使用されうる抜染可能な反応性染料は式関〜(幻なる上
記反応性−残基金含有する。式(VIJ〜((転)なる
残基にとってアルカリの存在下スル7エートー又はハロ
ゲニドーアニオンの離脱下にビニルスルホニル基を形成
することが共通なことである。このアルカリの存在下に
形成された基は木槌又はレー曹ン・ステープル上KIE
接染料残基と結合する弐鎮)なるビニルスルホニル基残
基と同様にセルロースのOH−基のビニル二重結合への
付加によって固着する。上述の反応性基の1つを有する
抜染可能な反応性染料はす゛べ゛ての技術的に重要な染
料グループに属することが゛できる。
記反応性−残基金含有する。式(VIJ〜((転)なる
残基にとってアルカリの存在下スル7エートー又はハロ
ゲニドーアニオンの離脱下にビニルスルホニル基を形成
することが共通なことである。このアルカリの存在下に
形成された基は木槌又はレー曹ン・ステープル上KIE
接染料残基と結合する弐鎮)なるビニルスルホニル基残
基と同様にセルロースのOH−基のビニル二重結合への
付加によって固着する。上述の反応性基の1つを有する
抜染可能な反応性染料はす゛べ゛ての技術的に重要な染
料グループに属することが゛できる。
適する反応性染料に対する例としてモノアゾ染料OI−
イエロー1’5−1y及び72〜74.オレン゛シフ、
15,14,23,24,55、レッド21〜25.!
5゜34.5G、43.103〜107,112〜11
4、ブ羨−28%ブラウン16;ジスアゾ染料Oニブル
−76、ブルー98、ブラックS、31:モノー又はジ
スアゾ−金属錯体−染料CI”−ヴアイオレット4,5
、プ#−20、ブラウン18;アントラキノン染料0工
:ヴアイオレット22、ブルー19及び27、フタ四シ
アニン染料CI−ブルー21.38,77.91及びダ
リニン14が挙げられる。抜染可能&−料としては反応
性基として少なくとも1個O式(噂゛又は(1)なる反
応性残基を含有する様な染料が好ましい、 ゛
□−一般式1)なる染料Fiまたこの際会
知の方法に従って有機溶剤から前述の疎水性材料の染色
K及び原板での染色に著しく適している。
イエロー1’5−1y及び72〜74.オレン゛シフ、
15,14,23,24,55、レッド21〜25.!
5゜34.5G、43.103〜107,112〜11
4、ブ羨−28%ブラウン16;ジスアゾ染料Oニブル
−76、ブルー98、ブラックS、31:モノー又はジ
スアゾ−金属錯体−染料CI”−ヴアイオレット4,5
、プ#−20、ブラウン18;アントラキノン染料0工
:ヴアイオレット22、ブルー19及び27、フタ四シ
アニン染料CI−ブルー21.38,77.91及びダ
リニン14が挙げられる。抜染可能&−料としては反応
性基として少なくとも1個O式(噂゛又は(1)なる反
応性残基を含有する様な染料が好ましい、 ゛
□−一般式1)なる染料Fiまたこの際会
知の方法に従って有機溶剤から前述の疎水性材料の染色
K及び原板での染色に著しく適している。
一般式(1)なる染料は有機溶剤、鉱油生成−。
ロウ、倒脂及び表面被覆剤の染色にも適する。
この使用目的のために長鎖アルキル基を有する本発明に
よる染料が特に適当である。
よる染料が特に適当である。
したがってこの様な染料に関してジアゾ−及びカップリ
ング成分の置換基中で04−0.の長鎖を有するアル中
ル基が好ましい。
ング成分の置換基中で04−0.の長鎖を有するアル中
ル基が好ましい。
次の例中パーセントは重量部を、部は重量部を意味する
。
。
例 1
(a)式
なるアミン22.OIIを氷酢酸100−中で15〜2
0℃で40.5憾ニトロシル硫dI54.2 pを用い
てジアゾ化し、水500−及びgi堪酸30−中Kll
解され一2N、M−ジエチにアニリン14.?jlで0
〜5℃でカップリングする。
0℃で40.5憾ニトロシル硫dI54.2 pを用い
てジアゾ化し、水500−及びgi堪酸30−中Kll
解され一2N、M−ジエチにアニリン14.?jlで0
〜5℃でカップリングする。
そO際温度を全体で300gの氷の添加によってO−5
℃で保つ、このffi縦で1時間攪拌した後、染料を氷
水1.2jO添加して沈殿させ、吸引−取し、水洗し、
乾燥する。
℃で保つ、このffi縦で1時間攪拌した後、染料を氷
水1.2jO添加して沈殿させ、吸引−取し、水洗し、
乾燥する。
OR,0
なる染料5111が得られ、こf′1社57−41℃で
融解し、0−ジクロルペンゾールKflj解し、橙色を
呈する。
融解し、0−ジクロルペンゾールKflj解し、橙色を
呈する。
ジアゾ成分として必須のアミンは次の様にして製造され
る: 3−アミノ−4−シアン−6−エト中シカルダニルフエ
ノール8?Ilを一晩室温で水酸化ナトリウム17.8
#及び硫酸ジメチル58gと共に水1.5j中で攪拌
し、沈殿した生成物を吸引F城し、水洗し、乾燥する。
る: 3−アミノ−4−シアン−6−エト中シカルダニルフエ
ノール8?Ilを一晩室温で水酸化ナトリウム17.8
#及び硫酸ジメチル58gと共に水1.5j中で攪拌
し、沈殿した生成物を吸引F城し、水洗し、乾燥する。
得られた粗生成−87jlをドルオール約900−から
再結晶する。
再結晶する。
なるアミン711が得られる。
(1)I (&) @ K従って得られた染料1gを
微分散形で水200OII中で1人し攪拌する0分散液
を酢酸を用いて5−6の一一億Km帯し、これに硫酸ア
ンモニウム4,01i及びナフタリンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド−縮合物を基体とする重版の分散剤2.0
gを加える。得らf1友染液中にポリエチレングリコー
ルテレ7タレートを基体とするポリエステル織物100
gを入れ、1時間130℃で染色する。引き続きの洗浄
し、0.2−亜二チオン酸ナトリウム溶液で15分間7
G−80℃で還元後処理し、乾燥した後、極めて良好な
染色性、質を有する濃色O1光沢の、均一橙色染色が得
られる。
微分散形で水200OII中で1人し攪拌する0分散液
を酢酸を用いて5−6の一一億Km帯し、これに硫酸ア
ンモニウム4,01i及びナフタリンスルホン酸−ホル
ムアルデヒド−縮合物を基体とする重版の分散剤2.0
gを加える。得らf1友染液中にポリエチレングリコー
ルテレ7タレートを基体とするポリエステル織物100
gを入れ、1時間130℃で染色する。引き続きの洗浄
し、0.2−亜二チオン酸ナトリウム溶液で15分間7
G−80℃で還元後処理し、乾燥した後、極めて良好な
染色性、質を有する濃色O1光沢の、均一橙色染色が得
られる。
例 2
なるアミン28.5 Nを例1に記載しft−*にジア
ゾ化し、0〜513でN、N−ジエチル−舅′−アセチ
ルーフエニレンジアミン−1422,7g−これ検水2
.50 d、、氷150g及び粗塩酸15−から成る混
合物中で溶解され存在する−でカップリングする。カッ
プリングの終了後、式なる染料を吸引f/’MijL、
水洗し、乾燥する。これはO−ジクロルペンゾール中に
溶解して赤紫色を呈する。
ゾ化し、0〜513でN、N−ジエチル−舅′−アセチ
ルーフエニレンジアミン−1422,7g−これ検水2
.50 d、、氷150g及び粗塩酸15−から成る混
合物中で溶解され存在する−でカップリングする。カッ
プリングの終了後、式なる染料を吸引f/’MijL、
水洗し、乾燥する。これはO−ジクロルペンゾール中に
溶解して赤紫色を呈する。
ジアゾ成分として必須なアよンは次O様にして製造する
: 木酢@5 Q 011Il中の式 なるアミノ1G37に20〜25℃で約1時間かけて臭
素80Iiを滴下する。この温度でS時間後攪拌した後
、水4gで分解し、−一値を炭酸水素ナトリウム501
1でm4に調整し、沈殿した生成−を吸引F暖し、水洗
し、乾燥する。
: 木酢@5 Q 011Il中の式 なるアミノ1G37に20〜25℃で約1時間かけて臭
素80Iiを滴下する。この温度でS時間後攪拌した後
、水4gで分解し、−一値を炭酸水素ナトリウム501
1でm4に調整し、沈殿した生成−を吸引F暖し、水洗
し、乾燥する。
式
なるアミン14L5.9(融点147−1.68℃)が
得られる。
得られる。
−) 得られた染料1.Ojを微分散形で水2000I
中に混入し攪拌す、る。分散液を酢酸で5−4の一一値
に調整し、硫酸アンモニウム4.0g及びナフタリンス
ルホン酸−ホルムア、ルデヒドー縮合物を基体とする市
販の分散剤2.0gを加える。得られた染液中にポリエ
チレングリコールテレフタレートを基体とするポリエス
テル織物100Iiを入れ、1時間130℃で染色する
。引き続き洗浄し、0.2−唾二チオン酸溶液で15分
間70〜80℃で還元後処理し、洗浄し、乾燥した稜、
極めて喪好な染色性質を有する濃色のルビー・赤色の染
色が得られる。
中に混入し攪拌す、る。分散液を酢酸で5−4の一一値
に調整し、硫酸アンモニウム4.0g及びナフタリンス
ルホン酸−ホルムア、ルデヒドー縮合物を基体とする市
販の分散剤2.0gを加える。得られた染液中にポリエ
チレングリコールテレフタレートを基体とするポリエス
テル織物100Iiを入れ、1時間130℃で染色する
。引き続き洗浄し、0.2−唾二チオン酸溶液で15分
間70〜80℃で還元後処理し、洗浄し、乾燥した稜、
極めて喪好な染色性質を有する濃色のルビー・赤色の染
色が得られる。
(C) 得られた染料10,0.9′5rfi分散形
で1000部あた抄本905部、クエン酸5部及び杭!
イグレーション剤としてアクリル酸を基体とする重合生
成物60部を含有するパジング液に加える。このパジン
グ液を用いてポリエチレングリコール−テレフタレート
を基体とするポリエステルから成る織物を20−50℃
で約80%の圧搾率でパジングする。パジングされた織
物を60〜80℃で慎重に乾燥する。
で1000部あた抄本905部、クエン酸5部及び杭!
イグレーション剤としてアクリル酸を基体とする重合生
成物60部を含有するパジング液に加える。このパジン
グ液を用いてポリエチレングリコール−テレフタレート
を基体とするポリエステルから成る織物を20−50℃
で約80%の圧搾率でパジングする。パジングされた織
物を60〜80℃で慎重に乾燥する。
乾燥後、1000部あたり水性の10−ローカスビーン
穀粉エーテル糊500部、水260部、無水炭瞭ナトリ
ウム80部、ポリエチレングリコール400 80部及
びグリセリン80部を含有する捺染ペーストを用いてオ
ーバープリントする。過熱蒸気で7分間175℃で固着
し、0.2−亜二チオン酸ナトリウム溶液を用いて15
分間70−80°0で還元後処理し、ソーピングし、引
き続き洗浄し、乾燥した擾、極めて良好な堅牢性、特K
IL好な耐光性、耐乾熱固着性、耐摩擦性及び耐洗濯性
を有するルビー赤色捺染が得られる。ソーブ含有捺染ペ
ーストを捺染したi命所にはつきりした輪郭の極めて良
好な白地が祷られる一例 3 例2の染料50.2 Jilをジメチルスルホキシド1
00−中シアン鋼(1) 8.09及びシアン化ナトリ
ウム1,5Iiの存在下で110〜115℃に加熱し、
2時間この温縦で保ち、冷撹拌し、吸引F取し、少量の
ジメチルスルホキシドで洗滌し、5嘩アンモニア溶液で
攪拌し、吸引P#ib、 5嘔アンモニア溶液で澄んだ
水の:傷液になるまで洗滌し、次いで水洗し、乾燥する
。
穀粉エーテル糊500部、水260部、無水炭瞭ナトリ
ウム80部、ポリエチレングリコール400 80部及
びグリセリン80部を含有する捺染ペーストを用いてオ
ーバープリントする。過熱蒸気で7分間175℃で固着
し、0.2−亜二チオン酸ナトリウム溶液を用いて15
分間70−80°0で還元後処理し、ソーピングし、引
き続き洗浄し、乾燥した擾、極めて良好な堅牢性、特K
IL好な耐光性、耐乾熱固着性、耐摩擦性及び耐洗濯性
を有するルビー赤色捺染が得られる。ソーブ含有捺染ペ
ーストを捺染したi命所にはつきりした輪郭の極めて良
好な白地が祷られる一例 3 例2の染料50.2 Jilをジメチルスルホキシド1
00−中シアン鋼(1) 8.09及びシアン化ナトリ
ウム1,5Iiの存在下で110〜115℃に加熱し、
2時間この温縦で保ち、冷撹拌し、吸引F取し、少量の
ジメチルスルホキシドで洗滌し、5嘩アンモニア溶液で
攪拌し、吸引P#ib、 5嘔アンモニア溶液で澄んだ
水の:傷液になるまで洗滌し、次いで水洗し、乾燥する
。
式
なる染料S 8,1.9が得られ、こねは′0−ジクロ
ルペンゾール中Kl!嘔して帯赤育色を呈する。
ルペンゾール中Kl!嘔して帯赤育色を呈する。
前述の例に従って次表に示した染料を製造することがで
きる。
きる。
/
第1頁の続き
0発 明 者 マリア・カライ
ドイツ連邦共和国ケーニッヒシ
ュタイン3カスタニーンウエー
クツデー
0発 明 者 クルト・ロート
ドイツ連邦、共和国ホフハイム・
プレツケンハイメル・ストラー
セ35
0発 明 者 ウーウエ・コズベツク
ドイツ連邦共和国ビュツテルボ
ルン・アム・フオーゲルアンゲ
゛ ル28
0発 明 者 ルドルフーレーウエンフエルトドイツ連
邦共和国ドライアイヒ ・クラエレン・ウェーク2
邦共和国ドライアイヒ ・クラエレン・ウェーク2
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) 一般式(1) (式中X及びYは相互に無関係にシアン基、カルボキシ
ル基、アルコキシ基がC,−C−の場&により置換され
九アルコキシカルボニル基;アルケンオキシ基がJ@
O@のアルケンオキシカルボニル基;シクロアルコキ
シ基が’s 又t’IC・のシクロアルコキシカルボニ
ル基;場合により置換されたフヱノキシカルボ三ル築;
場合により置換されたO、 −C1@のフエナ°ルコキ
シカルボニル基、アミノカルボニル華;場合によ争置換
されたam−C,アルキル基s C1又はC4アルケニ
ル基s C1又けC,シクロアルキル基又は場合により
置換さt1九フェニル基によってN−モノ置換された父
はN、N−ジ置換されたアミノカルボニル基;、Yけ付
加的に場合により置換され友、アルキル基がO,−C。 のアルキルカルボニル基;アルケニル基カa、−C,の
アルケニルカルボニルl:場合によや置換されたフェニ
ルカルボニル基又ttm合により置換された0マフC1
@フエナルキルカzFi水素原子、場合により置換さね
たa、 C。 アルキル基:C1又FiC,シクロアルキル基s C1
父は04アルケニル眉:フルオルー、クロルー− 又はブロム原子ニジアン苓;ニトロ基;場合により置換
された01 C@アルキルスルホニル基、C1父はC
4アルケニルスルホニル基:場合により置換され九フェ
ニルスルホニル基;Rは水素原子、場合により置換され
九〇、−C。 アルキル基、C1父は04アルケ;ル基、Cツ又ハC・
シクロアルキル基;アルキル基がC1−〇、の場合によ
りw鵬さねたアルキルカルボニル基;アルケニル基がa
、−C,のアルケニルカル・メニル基;シクロアルキル
基がC1又Fi O@のシクロアルキルカルボニル基、
場合により置換され九ぺ/ジイル基;アルコキシ基がC
1−〇aの場合により置換されたアルコキシカルボニル
幕;アルケンオキシ基がC,又はC4のアルケンオキシ
カルボニル基;シクロアルコキシ基がa、又はC1のシ
クロアルコキシカルボニル基:場合により置換されたフ
ェノキシカルボニル基;場合により置換されたフエノキ
シカルホニル基ニアミノカルボニル基;場合により置換
され九a、 C,アルキル基、C1又は04アルケニ
ル基、a、又は0・シクロアルキル基又は場合により置
換されたフェニル基によってN−モノ置換され九又はN
、N−ジ置換されたアミノカルボニル基;場合により置
換され九C1−0@アルキルスルホニル4 : Os
又n 04アルケニルスルホニル基、0.父はCeシク
ロアルキルスルホニル基又社場合により置換さhたフェ
ニルスルホニル基:にはペンゾール、ナフタリン−、ピ
リジン−、ベンズピリジン−、ジアゾール−、チアゾー
ル−、インドール−、カル、バゾールー、4″中サシ−
ルー、ジアジン−系のカップリング成分残基又けIけシ
アン基、!は場合により置換され九アルキルカルボニル
基又はアルキル−又はアルコキシ基がa、−a、のアル
コキシカルボニル基、2は水素原子であり、RFi水素
原子でな一場合エノール化可能な1,5−ジカルボニル
化合物の系から成るカップリング成分残基を示す、)で
表わされる染料。 C2)!が意味するアルキルカルボニル基17)フルキ
ル基、X、Y又゛Fi、Rが意味するアルコキシカルボ
ニル基のアルコキシ基、X、Y又aRが意味するモノー
又鉱ジー置換されえアミノカルボニル基のアルキル基、
R又は2が意味するアルキルスルホニル基のアルキル、
1.Rが意味するアルキルカルボニル基のアルキル基及
びR又は2が意味するアルキル基は非置換であるか又は
場合により相互に無+l係にり四ル原子、ブロム原子、
シアン基、ヒドロキシ基、CI ’4アルコキシ基、
c、又はa4アルケンオキシ基、O,−04ヒドロキシ
アルコキシi、全体テa、−a、のアルコキシアルコキ
シlc、−c4アルキルカルボニルオキシ基、場合によ
り置換され九ベンゾイルオキシ基、場合により置換され
えフェニル基、場合により置換されたフェノキシ基〈よ
って数回置換さiており、第三置換基としてRが意味す
るアルキル−又酸アルコキシ基はOI!−基を有するこ
とができることよりなる特許請求の範囲第1項記載の一
般式(1)なる染料。 (3) XFiシアン基を示し、!はシアン基、アミ
ノカルボニル基あるいは場合により置換され九0t−c
、アルキル基、L3畠又#′ic4アルヶ;ル基、Ce
又はa・シクロアルキル基又は場合により置換され九フ
ェニル基によってモノ−置換されたアミノカルボニル基
あるい紘場合によ抄置換されたアルキル基/場合により
11換されたアルキル基、アルケニル1F=/アルケニ
ル基、場合によ秒置換さねぇアルキル基/アルケニル苓
、場合によ抄置換されたフェニル基/場合によ抄置換さ
ゎたアルキル基、場合によ争置換さnたフェニル基/ア
ルケニル基なる組合せの1つKよってジ置換さhたアミ
ノカルボニル基であることよりなる特許請求の範囲第1
項又は第2項記載の一般式(1)なる染料。 (4) KFiシアン基、!は場合により置換さt1
曳アルコキシ基が01−ローのアルコキシカルボニル基
、アルケンオキシ基がc膠又は04のフルケンオキシカ
ルボニル基、シクロアルコキシ基力Os 又ハ’sのシ
クロアルコキシカルボニル基、場合によ抄置換されたフ
ェノキシカルボニル基、アルキル基がa、−C,の場合
により′−換されたアルキルカルボニル基又祉場合によ
り置換されたフェニルカルボニル基を示すことよりなる
特ff1nll求の範囲第1項又は第2項記載の一般式
(1)なる染料。 r5) Zは水素原子、ブロム原字、ニトロ基及びシ
アン基、メチル基、クロル原子、メチルスルホニル基及
びエチルスルホニル基であることよ抄なる特許請求の範
v@@1項ないし44項のいずれかに記載した一般式f
llなる染料。 (6)Rは水素原子、線状及び分校状C,−0,アルキ
ル基、a、父は04アルケニル基及び2−置換されたエ
トル基であることよりなる特許請求の範囲第1項ないし
第5項のいずれかに記載し先一般式(1)なる染料。 (7)Kは式 (式中R1は水素原子、アルキル基、アルケニル基を、
R”aアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、
フェニル基、アルキルカルボニル基、ベンゾイル基、ア
ルキルスルホニル基又はフェニルスルホごル基を示し、
そのN−アルキル−1N−アルケニル−5y−シクロア
ルキル−1N−フェニル−、M−77に一1M−フルキ
ル−スルホニル−及びM−7エエルスルホニル基は場合
により置換されていてもよくかつその核社場合−より置
換され喪C1−04s好ましくはC,又けC,アルキル
基、場合によ秒置換されたC、−aい好ましくはC1又
はctアルコキシ基、C8又は04アルケンオキシ基、
場合により置換されたフェノキシ基、場合により置換さ
れたフェニル基、フルオル原子、クロル原子、ブロム原
子、場合により置換されたアルキルカルボニル基ξ)基
、場合によ抄置換さnたベンゾイルアミノ基、アルケニ
ルカルボニルアミノ基、場合によ秒置換さhたアルキル
スルホニルアミノ基、場合により置換されえフェニルス
ルホニルアミノ基、場合により置換されたN−アル中ル
ーM−フルキル−スルホニル−又e!M−フルキルーN
−フェニルスルホニルア(/l場合により置換され九ア
ルコキシー1゛アルケンオ中シー、シクロアルコキシ−
又はフェノキシカルボニルアミノ基、場合により置換さ
れたアルキル−、アルケニル−、シフ四アルキルー又ハ
フェニルアミノカルボニルアミノ基又はとド關キシ基に
よって場合により1回又は数101 fill 11!
されて−てよく、あるbはフェノール残基を示し、その
核はC,−a、アルキル基又ハ場合により置換され九ア
ルキル−カルボニル−もしくはベンゾイルアミノ基によ
って置換されていてもよい、) で表わされるアニリン誘導体であるか、あるいは式 (式中H&は水素原子、アルキル基、”アルケニル基を
、R4はアルキル基、アルケニル°基、シクロアルキル
基、フェニル基、アルキルカルl二AT基% ヘンソイ
ル基、アルキルスルホニル基又はフェニルスルホニル基
を示し、そのN−アルキル−又はw−フェニル−基は場
合によ炒置換されていてよくかつその核1dOt−04
7k キルM、at−amアルコキシ基、クロル鬼子、
フロ五原子1.アミノスルホニル基、菫−モノ−又はM
、N−ジ−アルキル置換されえアミノスルホニル基−と
の嘩アルキル基はそれ自体相互Kfill係に場合によ
り1−又は数回置換されてよい−によって場合によ抄置
換されてよいあるいは1−又は2−ナフトールで、その
核はアミノカルボニル基、場合によ砂相互に無関係Km
換され光モノ−又はジアルキル−又はフェニルアミノカ
ルボニル基、場合によ抄置換されたアルコキシ−、アル
ケンオキシ−、シクロアルコキシ−又はフェノキシカル
ボニル基、アミノ基、場合によ秒置換され友アルキルカ
ルボニルアミノ基、アルケニルカルボニルアミノ基、場
合により置換されたぺ′ンゾイルアミノ基、場合により
置換すれたアルキルスルホニルアミノ基、場合により置
換されたフェニルスルホニルアミ/ as ’t ’
aアルキル基、0.−04アルコキシ基、クロル原子又
はブロム原子、アミノスルホニル基、モノ−及びジーア
ル・キルアンノス相互に無関係に置換されていてよい−
によって場合によ抄電換されていてよい、)−で表わさ
れる1−又Fi2−ナフチルアミンであるか、あるいは
一般式(1) (式中ム1はシアン基、ニトロ基、場合により置換され
九アミノカルボニル基、水素原子を、ム8は水素原子、
場合によ抄置換されたア°ξ)基又は場合により置換さ
れたCI−a、アルキル基を示す、) て表わされるピリドン、あるいハ式(厘)ム番 (式中ム1及びム4Fi水素、原子父Fi相互に無関係
に場合により置換された’t O畠アルキル基、OH
C@フルヶニklfssO@又はC・シクロアルキル基
を、BはNA―ム・又は場合により置換され九アルコキ
シ基又はC,−C,アルキルチオ基を、ム、及びA、は
相互に無関係に水素原子又は場合により置換されたC、
−C−アルキル基、0、−C17ルケニルM、a、又は
0.シクロアルキル箒を示し、AIはI:、述の意味を
有する。)で表わされるピリジン、あるいは式(P/)
(式中ム1〜ム0及びBは上述の意味を有する。)で表
わさnるピリジンであるか、あるbはアミノキノリン、
N−モノ−及びN、M−ジ−アルキル−又は−アルヶニ
ルーアンノキ/9y−そのアルキル−又はアルケニル基
は場合により置換されていてよい−、M−シクロアルキ
ル−又はN−フェニルアミノキノリン、ヒドロキシキノ
リン及び−イソキノリン、■−アルキルー、アルケニル
−又は−フェニルキノリン及び−イノキノリン、−その
アルキル基は場合により11慣されていてもよい−、あ
るいはくラゾロン、アミノピラゾール、N−アルキル−
及びN−フェニルピラゾロン又は−アミノピラゾール−
そのアルキル−又はフェニル基は場合によ抄置換されて
いてもよく、その核は場合により置換され之アル中ル基
又はフェニル基、場合によ抄置換された7Hコキシカル
ボニル基によって場合VCXF)置換されていてよい−
、あるいは2−アミノ−チアゾール、N−モノ−及びN
、N−ジ−アルキルアミノチアゾール、そのアルキル基
は場合により相互に無関係に置換されており、その核は
場合により置洟さnたアルキル基、アルケニル基、シク
ロアルキル基、アラルキル基、アリール基、ヘトアリー
ル漸、ヒドロキシ基、アミノ基、アル′IFルカルボニ
ルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アルキルスルホニル
アミノ基又はフェニルスルホニルアミノ基によって場合
により置換されていてよく、あるいはインドール又はH
−アルキル−インドールの残基、そのアルキル基は場合
により置換されていてよく、その核は場合によりアルキ
ル−又はアルコキシ−基、クロル原子、プロ五原子によ
って置換さねていてよく、あるいはカルバゾール又はX
−アル中ルカルバゾールの残基、そのアルキル基は場合
によりt換されていてよく、その核は場合によりとドロ
キシ基、アルコキシ基、クール原子又はプロ五原子によ
って置換されて込てよく、あるいはとドルキシイソオキ
サゾールの残基、その核祉場合により置換されたアルキ
ル基又は場合によ争電換されたC、−C,アルコキシ基
、フェニル基、クール原子又はプロ五原子によって場合
により置換されていてよく、あるいはM、M−ジアルキ
ル−11!、N−ジアリール−又は舅−アル中ルーN−
アリールバルビッール酸の残基、あるいはアセト酢酸ア
ニリドの残基、そのフェニル基はハロゲン原子、アルキ
ル基、ヒドロキシ基又はアルコキシ基によよ って置換されていてよいことを1なる特許請求の範囲第
1項ないし第6項のいずれかに記載し九一般式(11な
る染料。 (8) 一般式ff) (式中!及びYは相互に無関係にシアン基、カルボ中シ
ル基、アルコキシ基がC,−C,の場合により置換され
たアルコキシカルボニル基;−アルケンオキシ基がC,
−C,のアルケンオキシカルボニル基ニジクロアルコキ
シ基が01文はC6のシクロアルコキシカルボニ”ル基
:場合により置換されたフェノ中ジカルボニル基;場合
により置換された’? ”−’1@の7エナルコ中ジカ
ルボニル基、アミノカルボニール基;場合により置換さ
れた01−0−アルキル基、C畠又はC4アルケニル基
、’I又はa、シクロアルキル基又は場合により置換さ
れたフェニル基によってN−モノ置換され九又はN、N
−ジ置換されたアミノカルボニル4:Yは付加的に場合
により置換された、アルキルφがa、 −C@のアル中
ルカルボニル基;アルケニル蟇がOs−0,のアルク”
ニルカルボニル基;場合により置換されたフェニルカル
ボニル基又は場合により置換されたC〒−〇、。フェナ
ルキルカルボニル基;2は水素原子、場合により置換さ
れ九C1−a、アルキル基;C1又はC,シクロアルキ
ル基、0.又は04アルケニル基;フルオル−、クロル
−又はプ0ム原子;シアン基;ニトロ基;場合により置
換されたal−O,アルキルスルホニルII4%Os又
ハ04アルケニルスルホニル基;場合により置換された
フエ・ニルスルホニル基;Rは水素原子、場合により置
換されたCI−a。 アルキル基、C3父はC4アルケニル基:0.又はC,
シクロアルキル基;アルキ゛i基が01−C・の場合に
より置換さjたアルキルカルボニル苓;アルケニル基が
C,−O,のアルケニルカルボニル茅ニジクロアルキル
基がC1又Fta・のシ゛クロアル中ルカルボニル基、
場合により置換されたベンゾイル某;ア′ルコキシ幕が
C1−C魯の場合により置換さねぇアルコキシカルボニ
ル基;アルケンオキシ基がC3又tioaのアルケ/オ
キシカルボニル基;シクロアルコキシ基がC1父は0.
のシクロアルコキシカルボ岑ル基:I!合により置換さ
れたフェノキシカルボニル基;場合により置換されたフ
ェノキシカルボニル基;アミノカルボニル基;場合によ
口置換されぇC1−0,アルキル基、Ol又はC4アル
ケニ)’M* ’s又はC=シクロアルキル基又は場合
によや置換されたフェニル基によつ′てN−モノ置換さ
れた又はN、N−ジ置換されたアミノカルボニル4:場
合により置換された0l−CIアル中シルスルホニル基
Os又はC4アルケニルスルホニルlk、O*父FlC
・シ/ 07 #キルスルホニル基又は場合により置換
されたフェニルスルホニル’Sty:’す、)で表わさ
れるジアゾ成分を公知の方法でジアゾ化し、カップリン
グ成分 n (式中区はベンゾ−ルー、ナフタリン−、ピリジン−、
ベンズピリジン−、ジアゾール−、チアゾール−、イン
ドール−1,カルバゾール−、オキサゾール−、ジアジ
ン−系のカップリング成分残基又は上記一般式(VI
K於てエノール化可能な1,3−ジカルボニル化合物の
系から成るカップリング成分残基を示す、Xはシアン基
、Yは場合により置換さねえアルキルカルボニル基又は
アルキル−又はアルコキシ基がC,−a、のアルコキシ
カルボニル基、2は水素原子であり、Rは水素原子でな
い場合でカップリングすることを特徴とする、一般式(
1) (式中X、Y、Z、R及び!は上述の意味を有する。)
で表わされるアゾ染料の製造法。 (91−8式(1) K於テZ Fiシアン基、ニトロ
基、0、 ko、フルキルスルホニルlk、 C*5
1haaykケニルスルホニル基又は場合により置換さ
れたフェニルスルホニル基を示すアゾ染料を製造するに
あたり、公知の方法で2がシアン基、二) 何基s ’
t ’sアルキルスルホニル基、0゜又Fi04アル
ケニルスルホニル基又は場合により置換され九フェニル
スルホニル基で置き換わるブロム−又はクロル−原子で
ある対応するアゾ染料を使用することよりなる特許請求
の範囲第8項記載の方法。 θ0)一般式(1) (式中X及び!は相互に無関係にシアン基、カルボキシ
ル基、アルコキシ基がam−C,の場合によ争置換され
九アルコキシカルIニル基:アルケンオキシ基がO,−
a、のアルケンオキシカルボニル基ニジクロアルコキシ
基がC1又は0、のシクロアルコキシカルボニル基;場
合により置換されたフェノ中シカルダニル基;場合によ
秒置換されたc、−’toフエナルコ中ジカルボニル基
、アミノカルボニル基;場合によ抄置換されたCI−c
、アルキル基、C,又はC4アルケニル基s C1又は
C,シクロアルキル基又は場合により置換さねたフェニ
ルIIfiによってy−モノ置換された父けN、N−ジ
置換され九アミノカルボニル基;Yは付加的に場合によ
抄置換されえ、アルキル基がCt −0,のアル中ルカ
ルボニル基;アルケニル基がa、 −〇、のアルケニル
カルボニル基;場合により置換さt1友フェニルカルボ
ニル基基又揚場によ抄置換された0、−01・フエナル
中ルカルボニル基;zFi水素原子、場合により置換さ
れ九〇、 −〇。 アルキル基:0.又はC@シクロアル中ル基:Os 父
14.04 フルケニル基:フルオルー、クロル−又は
ブロム原子ニジアン基;ニド四基;場合により置換され
九〇、 −C,アルキルスルホニルM % ’I 又
Fl ’aアルケニルスルホニル基:場合により置換さ
れたフェニルスルホニル基:RFi水素原子、場合によ
り置換されたCI−C。 アルキル基e ’I又はC4アルケニル基;Ol又はO
・シクロアルキル基:アルキル基がO,−0・の場合に
より置喫され九アル中ルカルボニル基:アルケニ#M
カc、−o、のアルケニルカルボニル基ニジクロアルキ
ル基がCI又はOsのシクロアルキルカルボニル基、場
合により置換され友ベンゾイル基;アルコキシ基がC,
−C,の場合にヨリ置換され友アルコキシカルボニル基
;アルケンオキシ基がO1又FiC4のアルケンオキシ
カルボニル基;シクロアルコキシ基が0.又FiOSの
シクロアルコキシカルボニル基;場合によ抄置換された
フエノキシカルメニルφ;場合により置換され次フェノ
キシカルボニル基ニアミノカルボニル$:場合により置
換され九01−0.アルキル基、Cs又は0番アルケニ
ル基、CI又Fiomシクロアルキル基又は場合により
置換されたフェニル基によってN−モノ置換された又は
N、N−ジ置換されたアミノカルボニル基;場合により
置換されたO、−amアル中ルスルホニλ基:0.又F
i’aアルケニルスルホニルg%CI又はC・シクロア
ル中ルスルホニル基又は場合により置換されたフェニル
スルホニル基;!はペンゾール−、ナフタリン−、ピリ
ジン−、ベンズピリジン−、ジアゾール−、チアゾール
−、インドール−、カルバゾール−、オキサゾール−、
ジアジン−系のカップリング成分残基又はX#iシアン
基、!は場合により置換されたアルキルカルボニル基又
はアル中ルー又はアルコキシ基がO,−a。 のアルコ中ジカルボニル基、2は水素原子であ抄、Rは
水素原子でない場合エノール化可能な1.3−ジカルボ
ニル化合物の系から成るカップリング成分残基を示す。 ) で表わされる染料を用いて疎水性−線材料又はこの材料
と天然繊維材料との混合物を染色又は捺染及び有機層剤
、鉱油生成物、ロウ、樹脂及び表面被橿剤二着色する方
法。 θわ上記一般式(I)(式中Rは水素原子を示す、)な
る染料を用いてアルカリ性抜染することよりなる特許請
求の範囲第10項記載の方法。 (1ル一般式(V) (式中X及びYは相互に無関係にシアン基、カルボ中シ
ル基:アルコキシ基が01−C−の場合により置換され
たアルコ中ジカルボニル基:アルケンオ中シ基がO8又
は0.のアルケンオ中ジカルボニル基;シクロアルコキ
シ基がC1又社0・のシクロアルコキシカルボニル着;
場合により置換され九フェノキシカルボニル基;アきノ
カルボニル基;場合により置換された01−O・アルキ
ル基、0.又は04アルケニル基、0、父は0・シクロ
アル中ル基又祉場合により置換されたフェニル基によっ
て輩−モノ置換された又はM、N−ジ置換されたアミノ
カルボニル基を、Yは更にアルキル基がal−O,の場
合により置換されたアルキルカルボニル基、アルケニル
基力Cs又は04アルケニルカルボニル基:場合により
置換された0!−C1・フェニルカルボニル基を、 2は水素原子、場合により置換され九a、 −O。 アル中ル基;OI又F1a−シクロアル中ル基、0゜又
ハ04 フルケエル茅:フルオルー、り冒ルー又ハブロ
ム原子;シアン$:ニト四基;場合により置換された0
、−〇−アル中ルスルホニル基、Os又は0.アルケニ
ルスルホニル基:場合によす置換されたフェニルスルホ
ニル基:Rは水素原子、場合により置換され九〇1−0
・アル中ル基、Cs又はC,アルケニル基:Ol又はC
,シクロアルキル基;アル中ル基が0.−0゜の場合に
より置換されたアルキルカルlエル基;アルケニル基が
O,−C4のアルケニルカルボニル基;シクロアルキル
基がC1又は0.0シクロアルキルカルゼ二ル基、場合
により置換されたベンゾイル基;アルコキシ基が08−
C1の場合により置換されたアルコ中ジカルボニル基;
アルケンオ中シ基がOs又はC1のアルケンオ中ジカル
ボニル基;シクロアルコ中シ基がCI又はC・のシクロ
アルコ中シカルlニル苓:場合により置換され九フェノ
中ジカルボニル苓;場合により置換されたフェノキシカ
ルボニル基ニアミノカルボニル基1!合により置換され
たc、−a、アルdFk基、C1又はC4アルクエル基
、C1又はC,シクロアルキル基又は場合により置換さ
れえフェニル基によってN−モノ置換された又#iM、
M−ジ置換されえアミノカルボニル基:場合によ抄置換
され九へ0、−0.アル中ルスルホニルa : O,又
は04アルケニルスルホニル基、C1又FiOSシクロ
アル中ルスルホニル基又は場合によ抄置換されたフェニ
ルスルホニル基を示し、但しRが水素原子を示す場合、
X、!及び2は次の組合せを有しない: 0N10000.■、 ; 0N10000. II、
/C1i、 ; ON7COMkl、 /H;0腕1
0011 、10H,: OVooMH,10,11,
: 000V0001/H:000110OO1J10
n、 ; 000Q10001110. li、 ;
COMH,/Co。 O,H,/II; 00M11.10000. H,
1011,;0011.10000. )I、10、u
s ; 0N10OO1VH; 0N100011
10H,; 0N10OOH10、H,; 0011
.10OOH/pH; C0MM、 1000)1/C
H,;C0MM、 10OOH10,H,; 0111
0OOH、/)I ;0000m!、700011.ハ
、゛)で表、わされるアさン。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3135433.5 | 1981-09-08 | ||
DE19813135433 DE3135433A1 (de) | 1981-09-08 | 1981-09-08 | Azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5842654A true JPS5842654A (ja) | 1983-03-12 |
JPH0413386B2 JPH0413386B2 (ja) | 1992-03-09 |
Family
ID=6141078
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57064090A Pending JPS5846192A (ja) | 1981-09-08 | 1982-04-19 | ポリエステル−及びポリエステル−セルロ−ス−混合繊維−繊維材料上で防染効果を形成する方法 |
JP57064091A Granted JPS5842654A (ja) | 1981-09-08 | 1982-04-19 | アゾ染料 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57064090A Pending JPS5846192A (ja) | 1981-09-08 | 1982-04-19 | ポリエステル−及びポリエステル−セルロ−ス−混合繊維−繊維材料上で防染効果を形成する方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4420308A (ja) |
EP (2) | EP0073876B1 (ja) |
JP (2) | JPS5846192A (ja) |
BR (2) | BR8203506A (ja) |
DE (3) | DE3135433A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6044557A (ja) * | 1983-08-22 | 1985-03-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4001670A1 (de) * | 1990-01-22 | 1991-07-25 | Cassella Ag | Monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
DE4419622A1 (de) * | 1994-06-03 | 1995-12-07 | Cassella Ag | Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
US5908775A (en) * | 1995-09-14 | 1999-06-01 | Okasa Prefecture | Method of textile printing by microorganism and microorganism for decolorization of azo-system dye |
CN106146348B (zh) * | 2015-04-08 | 2018-05-29 | 上海汇友精密化学品有限公司 | 一种分散染料化合物的制备方法 |
US11566353B2 (en) | 2019-04-05 | 2023-01-31 | Nike, Inc. | Knit component with differing visual effects |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR825505A (fr) * | 1936-08-12 | 1938-03-04 | Ig Farbenindustrie Ag | Colorants azoïques insolubles dans l'eau et procédé de préparation de ces colorants |
CH490456A (de) * | 1966-10-11 | 1970-05-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Azofarbstoffe |
GB1413322A (en) * | 1972-06-08 | 1975-11-12 | Ici Ltd | Disperse monoazo dyestuffs |
GB1543724A (en) * | 1975-08-13 | 1979-04-04 | Ici Ltd | Process for the production of discharge printing effects on synthetic textile materials |
DE2836391C2 (de) * | 1978-08-19 | 1988-04-14 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischem hydrophobem Fasermaterial |
DE2856283A1 (de) * | 1978-12-27 | 1980-07-17 | Cassella Ag | Verfahren zur herstellung von reserveeffekten auf polyester-zellulose-mischfaser-textilien |
GB2071707A (en) | 1980-03-13 | 1981-09-23 | Ici Ltd | Process for the Resist or Discharge Printing of Synthetic Textile Materials |
GB2071708B (en) | 1980-03-13 | 1983-06-02 | Ici Ltd | Textile printing process |
GB2073230A (en) | 1980-04-03 | 1981-10-14 | Ici Ltd | Disperse Monoazo Dyes |
EP0038615A3 (en) * | 1980-04-03 | 1981-11-04 | Imperial Chemical Industries Plc | Disperse monoazo dyes |
DE3016301A1 (de) | 1980-04-28 | 1981-10-29 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
DE3019726A1 (de) * | 1980-05-23 | 1981-12-03 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von reserveeffekten auf polyester-zellulose-mischfaser-textilien |
DE3021269A1 (de) * | 1980-06-06 | 1981-12-17 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum faerben und bedrucken von synthetischen hydrophobem fasermaterial |
-
1981
- 1981-09-08 DE DE19813135433 patent/DE3135433A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-03-23 EP EP82102395A patent/EP0073876B1/de not_active Expired
- 1982-03-23 EP EP82102394A patent/EP0073875B1/de not_active Expired
- 1982-03-23 DE DE8282102395T patent/DE3267864D1/de not_active Expired
- 1982-03-23 DE DE8282102394T patent/DE3278996D1/de not_active Expired
- 1982-04-19 JP JP57064090A patent/JPS5846192A/ja active Pending
- 1982-04-19 JP JP57064091A patent/JPS5842654A/ja active Granted
- 1982-06-01 US US06/384,074 patent/US4420308A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-06-16 BR BR8203506A patent/BR8203506A/pt unknown
- 1982-06-16 BR BR8203525A patent/BR8203525A/pt unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6044557A (ja) * | 1983-08-22 | 1985-03-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | 不溶性モノアゾ化合物及びそれを用いる染色法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3135433A1 (de) | 1983-03-24 |
EP0073875A2 (de) | 1983-03-16 |
JPH0413386B2 (ja) | 1992-03-09 |
EP0073875B1 (de) | 1988-09-07 |
US4420308A (en) | 1983-12-13 |
BR8203506A (pt) | 1983-06-07 |
BR8203525A (pt) | 1983-06-14 |
EP0073875A3 (en) | 1985-01-30 |
DE3267864D1 (en) | 1986-01-23 |
DE3278996D1 (en) | 1988-10-13 |
JPS5846192A (ja) | 1983-03-17 |
EP0073876A1 (de) | 1983-03-16 |
EP0073876B1 (de) | 1985-12-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2514581B2 (de) | Mono- und bisazodispersionsfarbstoffe | |
DK170685B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af en diazophenylpigmentblanding med god varmestabilitet og god transparens af den tilsvarende tørrede trykfarve | |
JPS5842654A (ja) | アゾ染料 | |
EP0021332B1 (de) | Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
US2120741A (en) | Derivatives of dyestuffs containing hydroxyl groups and process of making same | |
US6130319A (en) | Methods of making cationic azo dye compounds having flocculating properties using reactive dyes | |
EP0025164B1 (de) | Disazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE2154942A1 (de) | Neue monoazo-reaktivfarbstoffe, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung | |
US3332932A (en) | Monoazo pigments of diazotized 3-amino-4-methylbenzamide with naphthols | |
EP0035671B1 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial | |
US3513154A (en) | Disazo dyestuffs containing a diazotized methyl or methoxy - p - chloroaniline coupled with an n,n' - (polyhalo - p-phenylene)-bisacetoacetamide | |
US2795575A (en) | Azo dyes | |
US3165507A (en) | Water-insoluble yellow monoazodyestuff | |
US2218247A (en) | Azo compounds and process for coloring therewith | |
DE1098642B (de) | Verfahren zur Herstellung von kationischen Farbstoffen | |
US3410840A (en) | Imidazole disazo dyes | |
US2393930A (en) | Omega-alkoxyalkyl ethers of diphenylamines | |
US2222733A (en) | Acyl derivatives of azo dyestuffs and process of producing same | |
JPS61281156A (ja) | 水不溶性モノアゾ化合物並びにそれを用いる染色法 | |
US2394257A (en) | Derivatives of glycols | |
US1975609A (en) | Azo dye and method for its preparation | |
US2153627A (en) | New monoazo dyestuffs | |
EP0023955B1 (de) | Verbessertes Herstellungsverfahren für Disazokupferkomplex-Farbstoffe | |
DE1808587A1 (de) | Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE879272C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |