JPS584052B2 - コウカセイエポキシジユシソセイブツ - Google Patents
コウカセイエポキシジユシソセイブツInfo
- Publication number
- JPS584052B2 JPS584052B2 JP3040074A JP3040074A JPS584052B2 JP S584052 B2 JPS584052 B2 JP S584052B2 JP 3040074 A JP3040074 A JP 3040074A JP 3040074 A JP3040074 A JP 3040074A JP S584052 B2 JPS584052 B2 JP S584052B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- epoxy resin
- composition
- acid anhydride
- examples
- properties
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Epoxy Resins (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は硬化剤として酸無水物類を用いたエポキシ樹脂
組成物が有する短所を改善した硬化性エポキシ樹脂組成
物に関するものである。
組成物が有する短所を改善した硬化性エポキシ樹脂組成
物に関するものである。
従来の酸無水物硬化エポキシ樹脂組成物は電気的性質や
機械的性質、耐熱性、耐アルカリ性、接着性など種々の
特性にすぐれた点を有しているため電気絶縁材料、塗料
、成型材料、接着剤などに広範囲に使用されている。
機械的性質、耐熱性、耐アルカリ性、接着性など種々の
特性にすぐれた点を有しているため電気絶縁材料、塗料
、成型材料、接着剤などに広範囲に使用されている。
しかし、このような長所を有する酸無水物硬化エポキシ
樹脂組成物も； ■）硬化剤として使用される酸無水物が化学的に活性で
あるため、エポキシ樹脂と一諸にして貯ぞうすると反応
してポットライフが無くなり，また高温での硬化性を改
善する目的で硬化促進剤を添加した場合には、前述の傾
向が特に著しくあらわれる。
樹脂組成物も； ■）硬化剤として使用される酸無水物が化学的に活性で
あるため、エポキシ樹脂と一諸にして貯ぞうすると反応
してポットライフが無くなり，また高温での硬化性を改
善する目的で硬化促進剤を添加した場合には、前述の傾
向が特に著しくあらわれる。
したがって、低温で貯ぞうする必要があるが、この場合
も前述の欠点を大巾に改善することができず、しかも組
成物が固化したり、酸無水物が遊離したりして作業性や
硬化物の性質に問題が生じることが知られている。
も前述の欠点を大巾に改善することができず、しかも組
成物が固化したり、酸無水物が遊離したりして作業性や
硬化物の性質に問題が生じることが知られている。
２）添加した酸無水物が貯ぞう中に空気中の湿気により
加水分解されて変質し、析出して作業性や硬化物の性質
に悪影響を及ぼすことがある。
加水分解されて変質し、析出して作業性や硬化物の性質
に悪影響を及ぼすことがある。
３）酸無水物は蒸気圧が高く、かつ刺激性が強いので、
環境を汚染し人体に好ましくない影響を及ぼし、特に組
成物を加熱硬化するときにこの傾向が著しい。
環境を汚染し人体に好ましくない影響を及ぼし、特に組
成物を加熱硬化するときにこの傾向が著しい。
４）酸無水物およびその蒸気は腐蝕性が強いので容器や
パイプなどを腐蝕する。
パイプなどを腐蝕する。
などの短所を有している。
本発明はこのような短所を改善した硬化性エポキシ樹脂
組成物に関するもので、本発明者らはまず酸無水物をエ
ピハロヒドリンまたはグリセリンジハロヒドリンと反応
させてポリグリシジルエステルとし、さらにこれに後述
する特定の化合物を添加反応させて得られる化合物をエ
ポキシ樹脂の硬化剤として用いた組成物が、従来の酸無
水物硬化エポキシ樹脂組成物の長所を損なうことなく、
前述した短所を克服できることを見出して本発明を完成
するに至ったものである。
組成物に関するもので、本発明者らはまず酸無水物をエ
ピハロヒドリンまたはグリセリンジハロヒドリンと反応
させてポリグリシジルエステルとし、さらにこれに後述
する特定の化合物を添加反応させて得られる化合物をエ
ポキシ樹脂の硬化剤として用いた組成物が、従来の酸無
水物硬化エポキシ樹脂組成物の長所を損なうことなく、
前述した短所を克服できることを見出して本発明を完成
するに至ったものである。
すなわち、本発明の組成物は硬化剤として酸無水物を化
学的により不活性で、かつ高温でも蒸気圧の小さいポリ
グリシジルエステル型としているので、貯ぞう中にエポ
キシ樹脂と反応を起してポットライフが無くなるという
心配がない。
学的により不活性で、かつ高温でも蒸気圧の小さいポリ
グリシジルエステル型としているので、貯ぞう中にエポ
キシ樹脂と反応を起してポットライフが無くなるという
心配がない。
また、酸無水物が変質したり、加熱硬化する時に蒸気と
なって環境を汚染したり人体に悪影響を及ぼしたり容器
を腐蝕したりなどするおそれもない。
なって環境を汚染したり人体に悪影響を及ぼしたり容器
を腐蝕したりなどするおそれもない。
さらに、本発明の組成物を所定の硬化条件で硬化（三次
元化）させて得られる硬化物は、該硬化物中の架橋構造
中に当然酸無水物の骨格を有しているため、従来の酸無
水物硬化エポキシ樹脂組成物の硬化物が有するすぐれた
特性をも示す。
元化）させて得られる硬化物は、該硬化物中の架橋構造
中に当然酸無水物の骨格を有しているため、従来の酸無
水物硬化エポキシ樹脂組成物の硬化物が有するすぐれた
特性をも示す。
酸無水物をポリグリシジルエステルとするには、例えば
酸無水物をピリジンなどの少量のアルカリ物質の存在下
で過剰の水と室温あるいは遠流下で反応させて多塩基酸
とし、この多塩基酸のアルカリ金属塩を第四級アンモニ
ウム塩、第四級アンモニウム塩基、第三級アミンなどの
触媒の存在下で過剰のエピハロヒドリンまたはグリセリ
ンジハロヒドリンと反応させる従来既知の方法により容
易に行なわれる。
酸無水物をピリジンなどの少量のアルカリ物質の存在下
で過剰の水と室温あるいは遠流下で反応させて多塩基酸
とし、この多塩基酸のアルカリ金属塩を第四級アンモニ
ウム塩、第四級アンモニウム塩基、第三級アミンなどの
触媒の存在下で過剰のエピハロヒドリンまたはグリセリ
ンジハロヒドリンと反応させる従来既知の方法により容
易に行なわれる。
一般に、このようなポリグリシジルエステルはもとの酸
無水物よりも粘度あるいは融点が低いので取り扱いが容
易であるという利点も有する。
無水物よりも粘度あるいは融点が低いので取り扱いが容
易であるという利点も有する。
つぎに、これらのポリグリシジルエステルに特定の化合
物を添加反応させて得られる化合物を硬化剤として用い
た本発明の組成物は、ポットライフが長く、かつ高温に
おける硬化性にすぐれ、所定の硬化条件で硬化させるこ
とにより三次元化した不溶、不融の電気的、機械的性質
、耐熱性、耐アルカリ性、接着性などにすぐれた硬化物
となり、電気絶縁材料、塗料、成型材料、接着材などと
して好適に使用できる。
物を添加反応させて得られる化合物を硬化剤として用い
た本発明の組成物は、ポットライフが長く、かつ高温に
おける硬化性にすぐれ、所定の硬化条件で硬化させるこ
とにより三次元化した不溶、不融の電気的、機械的性質
、耐熱性、耐アルカリ性、接着性などにすぐれた硬化物
となり、電気絶縁材料、塗料、成型材料、接着材などと
して好適に使用できる。
本発明に用いるエポキシ樹脂としては、基本的、には一
般に使用されている従来のエポキシ樹脂がいずれもその
ま５使用することができ、例えば１，４−ブタンジオー
ル、ポリプロピレングリコール、グリセリン、レゾルシ
ン、カテコール、ビスフェノールＡのような多価アルコ
ールあるいは多価フ，エノールとエピクロルヒドリンと
を反応させて得られるポリグリシジルエーテル、過酸化
法で合成されるポリオレフイン系エポキシ樹脂やシクロ
ペンタジエンオキシドならびにシクロヘキセンオキシド
系の脂環式エポキシ樹脂、ポリカルボン酸と７エビクロ
ルヒドリンとを反応させて得られるポリグリシジルエス
テル、ノボラツク型フェノール樹脂とエピクロルヒドリ
ンとを反応させて得られるエポキシ化ノボラツク樹脂、
およびエポキシ化植物油などがあげられる。
般に使用されている従来のエポキシ樹脂がいずれもその
ま５使用することができ、例えば１，４−ブタンジオー
ル、ポリプロピレングリコール、グリセリン、レゾルシ
ン、カテコール、ビスフェノールＡのような多価アルコ
ールあるいは多価フ，エノールとエピクロルヒドリンと
を反応させて得られるポリグリシジルエーテル、過酸化
法で合成されるポリオレフイン系エポキシ樹脂やシクロ
ペンタジエンオキシドならびにシクロヘキセンオキシド
系の脂環式エポキシ樹脂、ポリカルボン酸と７エビクロ
ルヒドリンとを反応させて得られるポリグリシジルエス
テル、ノボラツク型フェノール樹脂とエピクロルヒドリ
ンとを反応させて得られるエポキシ化ノボラツク樹脂、
およびエポキシ化植物油などがあげられる。
硬化剤を構成するポリグリシジルエステルのもとの酸無
水物類も、従来公知のエポキシ樹脂用硬化剤の酸無水物
類がそのまゝ使用することができ、このような酸無水物
としてはフクル酸無水物、テトラハイドロフタル酸無水
物（ＴＨＰＡ）、ヘキサハイドロフタル酸無水物（ＨＨ
ＰＡ）、ドデシニルコハク酸無水物（ＤＤＳＡ）、メチ
ルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸無水物（ＭＮＡ
）、ＨＮ−２２００（日立化成工業（株）製の酸無水物
でメチル化商品名）およびピロメリット酸二無水物（Ｐ
ＭＤＡ）などがあげられる。
水物類も、従来公知のエポキシ樹脂用硬化剤の酸無水物
類がそのまゝ使用することができ、このような酸無水物
としてはフクル酸無水物、テトラハイドロフタル酸無水
物（ＴＨＰＡ）、ヘキサハイドロフタル酸無水物（ＨＨ
ＰＡ）、ドデシニルコハク酸無水物（ＤＤＳＡ）、メチ
ルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸無水物（ＭＮＡ
）、ＨＮ−２２００（日立化成工業（株）製の酸無水物
でメチル化商品名）およびピロメリット酸二無水物（Ｐ
ＭＤＡ）などがあげられる。
ポリグリシジルエステルに添加反応させる特定の化合物
には、ルイス酸およびルイス酸の塩を使用する。
には、ルイス酸およびルイス酸の塩を使用する。
ルイス酸としては、三フツ化ホウ素、三塩化ホウ素、塩
化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化
第ニアンモン、塩化第二スズ、ボロニトリルアルコキシ
ド、アルミニウムアルコキシド、鉄アルコキシド、塩化
第二銅、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム
、硫酸銅、塩化ニッケル、五フツ化リン、五フツ化ヒ素
、五フツ化アンチモン、ナフテン酸マンガン、ナフテン
酸亜鉛、カプリル酸コバルト、カプリル酸鉛、ステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸スズ、およびラウリル酸亜鉛な
どから選ばれる。
化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化
第ニアンモン、塩化第二スズ、ボロニトリルアルコキシ
ド、アルミニウムアルコキシド、鉄アルコキシド、塩化
第二銅、炭酸カルシウム、炭酸バリウム、硫酸バリウム
、硫酸銅、塩化ニッケル、五フツ化リン、五フツ化ヒ素
、五フツ化アンチモン、ナフテン酸マンガン、ナフテン
酸亜鉛、カプリル酸コバルト、カプリル酸鉛、ステアリ
ン酸亜鉛、ステアリン酸スズ、およびラウリル酸亜鉛な
どから選ばれる。
これらのルイス酸は単独で取り扱うこともできるが、エ
ーテル、アルコールまたはジメチルホルムアミドなどに
溶解して取り扱うことも便利である。
ーテル、アルコールまたはジメチルホルムアミドなどに
溶解して取り扱うことも便利である。
ルイス酸の塩としては、前記したルイス酸類とアミンの
錯体、火イス酸類とホスフインの錯体、ルイス酸類とボ
スファイトの錯体、ルイス酸類とエーテルの錯体、トリ
アルキルオキソニウム塩およびカルボニウムイオン塩な
どがあげられる。
錯体、火イス酸類とホスフインの錯体、ルイス酸類とボ
スファイトの錯体、ルイス酸類とエーテルの錯体、トリ
アルキルオキソニウム塩およびカルボニウムイオン塩な
どがあげられる。
アミンとしては、モノメチルアミン、モノエチルアミン
、トリエチルアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、シ
クロヘキシルアミンなどの脂肪族もしくは脂環族アミン
；アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２，４，６−
トリスジメチルアミノメチルフェノールなどの芳香族ア
ミン；イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾ
ール、シアノエチルイミダゾール、モルホリン、ピペラ
ジンまたはピリジンなどのへテロ項アミンなどがあげら
れる。
、トリエチルアミン、Ｎ−メチルエタノールアミン、シ
クロヘキシルアミンなどの脂肪族もしくは脂環族アミン
；アニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、２，４，６−
トリスジメチルアミノメチルフェノールなどの芳香族ア
ミン；イミダゾール、２−エチル−４−メチルイミダゾ
ール、シアノエチルイミダゾール、モルホリン、ピペラ
ジンまたはピリジンなどのへテロ項アミンなどがあげら
れる。
ホスフインとしては、トリフエニルホスフイン、トリプ
チルホスフイン、トリシクロヘキシルホスフインなどが
あげられ、ホスファイトとしては、トリメチルホスファ
イト、トリエチルホスファイｇ｝たはトリフエニルホス
ファイトなどがあげられ、エーテルとしては、ジエチル
エーテル、フランまたはテトラハイド口フランなどがあ
げられる，トリアルキルオキソニウム塩およびカルボニ
ウムイオン塩としては； なる化学式で示される化合物などがあげられる。
チルホスフイン、トリシクロヘキシルホスフインなどが
あげられ、ホスファイトとしては、トリメチルホスファ
イト、トリエチルホスファイｇ｝たはトリフエニルホス
ファイトなどがあげられ、エーテルとしては、ジエチル
エーテル、フランまたはテトラハイド口フランなどがあ
げられる，トリアルキルオキソニウム塩およびカルボニ
ウムイオン塩としては； なる化学式で示される化合物などがあげられる。
このような特定の化合物を前記ポリグリシジルエステル
１００重量部に対し０．０１〜５００重量部、好ましく
は０．０１〜１００重量部、の範囲で添加し、温度−６
０〜３００Ｃ、好ましくは０〜２００Ｃ、の範囲で反応
させることにより目的とする硬化剤が得られる。
１００重量部に対し０．０１〜５００重量部、好ましく
は０．０１〜１００重量部、の範囲で添加し、温度−６
０〜３００Ｃ、好ましくは０〜２００Ｃ、の範囲で反応
させることにより目的とする硬化剤が得られる。
このような硬化剤の使用量は特に制限されるものではな
いが、組成物のポットライフ、高温における硬化性、お
よび硬化物の性質などの点から０．１〜１０００ｐｈｒ
（たゾし、ｐｈｒはエポキシ樹脂１００重量部に対する
重量部を表わす。
いが、組成物のポットライフ、高温における硬化性、お
よび硬化物の性質などの点から０．１〜１０００ｐｈｒ
（たゾし、ｐｈｒはエポキシ樹脂１００重量部に対する
重量部を表わす。
以下同様で表わす。
）、好ましくは０．１〜６００ｐｈｒ、の範囲の使用量
が望ましい。
が望ましい。
本発明の組成物は必要に応じて公知の充てん剤、顔料、
可撓性付与剤、希釈剤または変性剤などを配合して使用
することも可能である。
可撓性付与剤、希釈剤または変性剤などを配合して使用
することも可能である。
以下に実施例を示す：
実施例 １〜４
エピコート８２８（シェル化学（株）製のビスフェノー
ルＡ型エポキシ樹脂の商品名。
ルＡ型エポキシ樹脂の商品名。
エポキシ当量約２００）に、ＨＨＰＡ（前出）のジグリ
シジルエステル１００重量部に対して各種の特定の化合
物（下出表１にその種類および添加量を示す）を添加し
、８０〜１４０℃で均一になるまで反応させて得た硬化
剤をいずれも１２０ｐｈｒ配合し本発明の組成物を調製
した。
シジルエステル１００重量部に対して各種の特定の化合
物（下出表１にその種類および添加量を示す）を添加し
、８０〜１４０℃で均一になるまで反応させて得た硬化
剤をいずれも１２０ｐｈｒ配合し本発明の組成物を調製
した。
これら本発明の組成物を室温で１カ月間静置したが、い
ずれもゲル化することなく、長いポットライフを有する
ことが判明した。
ずれもゲル化することなく、長いポットライフを有する
ことが判明した。
ついで、本発明の組成物をロ２０℃×１６時間＋１５０
Ｃ×２４時間」の硬化条件で硬化させ、得られた硬化物
の電気的性質を測定した。
Ｃ×２４時間」の硬化条件で硬化させ、得られた硬化物
の電気的性質を測定した。
これらの結果を下出表２に示す。なお、前記試料作成中
において、なんらの刺激臭や悪臭は感じられず、酸無水
物類を使用する場合に比較して作業はまったく容易であ
った。
において、なんらの刺激臭や悪臭は感じられず、酸無水
物類を使用する場合に比較して作業はまったく容易であ
った。
注）ｔａｎδは誘電損矢係数（誘電圧接）である。
実施例 ５〜８
ＣＸ−２２１（ユニオン カーバイド化学会社製エポキ
シ樹脂の商品名。
シ樹脂の商品名。
３，４−エポキシシク口ヘキシルメチル−３′，４′一
エポキシシク口ヘキサンカルボキシレート。
エポキシシク口ヘキサンカルボキシレート。
エポキシ当量約１５２。）に、ＭＮＡ（前出）のジグリ
シジルエステル１００重量部に対して、各種の特定の化
合物（下出表３参照）を添加し、室温〜１００℃で反応
させて得た硬化剤をいずれも２００ｐｈｒ配合し本発明
の組成物を調製した。
シジルエステル１００重量部に対して、各種の特定の化
合物（下出表３参照）を添加し、室温〜１００℃で反応
させて得た硬化剤をいずれも２００ｐｈｒ配合し本発明
の組成物を調製した。
これら組成物を室温で１カ月間静置したが、いずれもゲ
ル化せず、長いポットライフを有することが判明した。
ル化せず、長いポットライフを有することが判明した。
つぎに、本実施例の組成物を実施例１〜４の場合と同様
にして硬化物を製造し、その電気的性質を測定した。
にして硬化物を製造し、その電気的性質を測定した。
これらの結果を下出表４に示す。
なお、本実施例の場合も実施例１〜４の場合と同様にな
んらの刺激臭や悪臭が感じられず、酸無水物類を使用す
る場合に比較して作業はまったく容易であった。
んらの刺激臭や悪臭が感じられず、酸無水物類を使用す
る場合に比較して作業はまったく容易であった。
実施例 ９〜１１
ＤＥＮ−４３８（ダウ ケミカル社製のエポキシノボラ
ック樹脂の商品名。
ック樹脂の商品名。
エポキシ当量約１８０。）に、ＰＭＤＡ（前出）のテト
ラグリシジルエステル１００重量部に対して各種の特定
の化合物（下出表５参照）を添加し、室温〜１００℃で
反応させて得た硬化剤をいずれも８０ｐｈｒ配合し本発
明の組成物を調製した。
ラグリシジルエステル１００重量部に対して各種の特定
の化合物（下出表５参照）を添加し、室温〜１００℃で
反応させて得た硬化剤をいずれも８０ｐｈｒ配合し本発
明の組成物を調製した。
これら本実施例の組成物を室温で１カ月間静置したが、
いずれもゲル化をせず、長いポットライフを有すること
が判明した。
いずれもゲル化をせず、長いポットライフを有すること
が判明した。
つぎに、本実施例の組成物を実施例１〜４の場合と同様
にして硬化物を作成し、その電気的性質を測定した。
にして硬化物を作成し、その電気的性質を測定した。
これらの結果を表６に示す。なお、本実施例の場合も実
施例１〜４の場合と同様になんらの刺激臭や悪臭を感ず
ることなく、かつ配合物の粘度も低いので酸無水物類を
使用する場合に比較して作業はまったく容易であった。
施例１〜４の場合と同様になんらの刺激臭や悪臭を感ず
ることなく、かつ配合物の粘度も低いので酸無水物類を
使用する場合に比較して作業はまったく容易であった。
以上の実施例からも明らかなように、本発明の硬化性エ
ポキシ樹脂組成物はポットライフ、電気的性質などの点
においてすぐれていると共に、従来の酸無水物硬化エポ
キシ樹脂組成物が有する前述の欠点を解決した実用性に
富んだすぐれたものであることが判明した。
ポキシ樹脂組成物はポットライフ、電気的性質などの点
においてすぐれていると共に、従来の酸無水物硬化エポ
キシ樹脂組成物が有する前述の欠点を解決した実用性に
富んだすぐれたものであることが判明した。
Claims (1)
- １ ポリカルボン酸無水物から誘導されたポリグリシジ
ルエステルとルイス酸あるいはルイス酸の塩とを反応さ
せて得られる化合物を硬化剤として用いることを特徴と
する硬化性エポキシ樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3040074A JPS584052B2 (ja) | 1974-03-14 | 1974-03-14 | コウカセイエポキシジユシソセイブツ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3040074A JPS584052B2 (ja) | 1974-03-14 | 1974-03-14 | コウカセイエポキシジユシソセイブツ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50122598A JPS50122598A (ja) | 1975-09-26 |
| JPS584052B2 true JPS584052B2 (ja) | 1983-01-24 |
Family
ID=12302868
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3040074A Expired JPS584052B2 (ja) | 1974-03-14 | 1974-03-14 | コウカセイエポキシジユシソセイブツ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS584052B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01158330A (ja) * | 1987-09-30 | 1989-06-21 | Shimadzu Corp | 台紙付きフィルム状試験片およびその試験方法 |
-
1974
- 1974-03-14 JP JP3040074A patent/JPS584052B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01158330A (ja) * | 1987-09-30 | 1989-06-21 | Shimadzu Corp | 台紙付きフィルム状試験片およびその試験方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50122598A (ja) | 1975-09-26 |
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