JPS584037B2 - (Chiono) Rinsan (Phoshonsan) Esterno Seizouhouhou - Google Patents

(Chiono) Rinsan (Phoshonsan) Esterno Seizouhouhou

Info

Publication number
JPS584037B2
JPS584037B2 JP49114807A JP11480774A JPS584037B2 JP S584037 B2 JPS584037 B2 JP S584037B2 JP 49114807 A JP49114807 A JP 49114807A JP 11480774 A JP11480774 A JP 11480774A JP S584037 B2 JPS584037 B2 JP S584037B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
active compound
solvent
carbon atoms
weight
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP49114807A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPS5064292A (en
Inventor
インゲボルク・ハンマン
ビルヘルム・ステンデル
ヘルムート・ホフマン
ボルフガンク・ベーレンツ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Publication of JPS5064292A publication Critical patent/JPS5064292A/ja
Publication of JPS584037B2 publication Critical patent/JPS584037B2/en
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
    • A01N57/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing heterocyclic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/12—Oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Fodder In General (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺昆虫剤又は殺ダニ剤として有用なある種の新
規トリアゾロチアゾール−（チオノ）−リン酸（ホスホ
ン酸）エステルの製造方法に関スるものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a process for producing certain novel triazolothiazole-(thiono)-phosphonic acid esters useful as insecticides or acaricides.

ピラゾロチオノリン酸エステル（例えばＯ・Ｏ−ジエチ
ル−０−〔３−メチルーピラゾリルー（５）〕−チオノ
リン酸エステル）が殺昆虫及び殺ダニ活性を有している
ことはすでに開示されている〔米国特許第２７５４２４
４号明細書を参照〕。It has already been disclosed that pyrazolothionophosphate (e.g. O.O-diethyl-0-[3-methyl-pyrazolyl(5)]-thionophosphate) has insecticidal and acaricidal activity. [U.S. Patent No. 275424]
See Specification No. 4].

本発明に従う新規化合物であるトリアゾロチアゾール−
（チオノ）−リン酸（ホスホン酸）エステルは、 一般式 〔式中、Ｒは炭素数が１〜３の直鎖又は枝分れしたアル
キルであり、 Ｒ′は炭素数が１〜３の直鎖又は枝分れしたアルキル又
は炭素数が１〜３のアルコキシであり、Ｒ”はアルキル
部分の炭素数が１〜３のモノアルキルアミノ又は炭素数
が１〜４のアルコキシでありＸは酸素又は硫黄である〕 で表わされる。Triazolothiazole, a novel compound according to the present invention
(Thiono)-phosphoric acid (phosphonic acid) ester has the general formula: chain or branched alkyl or alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, R'' is monoalkylamino having 1 to 3 carbon atoms or alkoxy having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, and X is oxygen or sulfur].

本発明に従う化合物は強力な殺昆虫及び殺ダニ活性に特
徴があることが見出された。It has been found that the compounds according to the invention are characterized by potent insecticidal and acaricidal activity.

本発明におげろ式（Ｉ）のトリアゾロチアゾールー（チ
オノ）−リン酸（ホスホン酸）エステルは一般式 ３〔式中、Ｘ，Ｒ及びＲ′は上記の意味を有しそしてＨ
ａｌはハロゲンである〕 の（チオノ）−リン酸（ホスホン酸）エステルハライド
を 一般式 〔式中、Ｒ”は上記の意味を有する〕 のトリアゾロチアゾール誘導体と反応させ、その際後者
を酸結合剤の存在下で使用するか又は塩の５形で使用す
ることを特徴とする製造方法によって提供される。In the present invention, the triazolothiazole-(thiono)-phosphonic acid ester of formula (I) has the general formula 3 [wherein X, R and R' have the abovementioned meanings and H
al is a halogen] is reacted with a triazolothiazole derivative of the general formula [wherein R'' has the meaning given above], the latter forming an acid bond. It is provided by a manufacturing process characterized in that it is used in the presence of agents or in the form of a salt.

驚ろくべきことに本発明に従うトリアゾローチアゾール
（チオノ）−リン酸（ホスホン酸）エステルは同様の構
造及び同型の活性を有する先行技術の化合物より実質的
に良好な殺昆虫及び殺ダニ活性を有している。Surprisingly, the triazolothiazole(thiono)-phosphonic acid esters according to the invention exhibit substantially better insecticidal and acaricidal activity than prior art compounds having a similar structure and the same type of activity. have.

従って本発明に従う化合物は当業界を真に豊富化するも
のである。The compounds according to the invention therefore represent a real enrichment of the art.

例エば２−カルベトキシ−３−メチル−６−ヒドロキシ
−１・２・４−トリアゾール−（２・３５−ｂ）−チア
ゾール及びＯ−エチルチオノフエニルホスホン酸エステ
ルクロライドを原料化合物として使用する場合には反応
過程は丁記式により表わされる： 原料物質として使用される（チオノ）リン酸（ホスホン
酸）エステルハライド（■）はすでに文献に記載されて
おりそして普遍的な方法に従って得られる〔例えばドイ
ツ出願公告第 １０６７０１７号公報及び米国特許第 ３１６７５７４号明細書を参照〕。For example, when 2-carbethoxy-3-methyl-6-hydroxy-1,2,4-triazole-(2,35-b)-thiazole and O-ethylthionophenylphosphonic acid ester chloride are used as raw material compounds. The reaction process is represented by the following formula: The (thiono)phosphoric acid ester halide (■) used as starting material has already been described in the literature and can be obtained according to universal methods [e.g. See DE 1067017 and US Pat. No. 3,167,574].

それらの例として下記のものカ−挙げられる：０・０−
ジメチル−Ｏ−Ｏ−ジエチル−、０・Ｏ−ジ−ｎ−プロ
ピル−、０・０−ジイソグロピル−、０−エチル−Ｑ−
ｎ−プロピル−、Ｏ−エチル−Ｏ−イングロピル−及び
０−ｎ−プロピル−０−メチル−リン酸エステルクロラ
イド及び対応するチオノ同族体並びに０−メチル−、０
−エチル−、Ｏ−ｎ−プロピル−及びＯ−イソプロピル
−メタン−又は−エタン−又は−プロパン−又は−フエ
ニル−ホスホン酸エステルクロライド及び対応するチオ
ノ同族体。Examples of these include: 0.0-
Dimethyl-O-O-diethyl-, 0.0-di-n-propyl-, 0.0-diisogropyl-, 0-ethyl-Q-
n-propyl-, O-ethyl-O-ingropyl- and 0-n-propyl-0-methyl-phosphate ester chlorides and the corresponding thiono congeners and 0-methyl-,0
-Ethyl-, O-n-propyl- and O-isopropyl-methane- or -ethane- or -propane- or -phenyl-phosphonic acid ester chlorides and the corresponding thiono homologues.

原料物質として必要なトリアゾロチアゾール誘導体（■
）はある場合には新規であるが原則的には公知である方
法に従って例えばチオセミカルバジドをピロ炭酸エチル
エステルと反応させて式Ｈ２Ｎ−ＣＳ−ＮＨ−ＮＨ−Ｃ
Ｃ）−ＣＯ２Ｈ５ （■）の中間生成物とし、そして下
記反応式に従ってこれをアルカリ金属アルコレートの存
在下で環化しそして生成物を次に例えばクロルアセト酢
酸アルキルエステルと反応させそして次に鉱酸（例えば
硫酸）の存在下でトリアゾール環を閉環すること５によ
り、製造できる： このようにして得られたトリアゾロチアゾール誘導体（
■）は任意に第−級アミンを用いて対応するカルバミニ
ル化合物に転化することができる。Triazolothiazole derivatives (■
) can be prepared by reacting e.g. thiosemicarbazide with pyrocarbonate ethyl ester according to methods which are new in some cases but are known in principle to form compounds of the formula H2N-CS-NH-NH-C.
C) -CO2H5 (■) and cyclize it in the presence of an alkali metal alcoholate according to the reaction scheme below and react the product with e.g. For example, the triazolothiazole derivatives obtained in this way (
(2) can optionally be converted to the corresponding carbaminyl compound using a primary amine.

本発明の方法に従って反応するトリアゾロチアゾール誘
導体（■）の例として下記のものが挙げられる：２−カ
ルポメトキシ−、２−カルボエトキシ−、２−カルポ−
ｎ−グロポキシ−、２−カルボ−イソプロポキシ−、２
−カルボ−プトキシ−、２−Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル
、Ｎ−イソプロピル−３−メチル−６−ヒドロキシ−ト
リアゾロ−（１・２・４）−チアゾール。Examples of triazolothiazole derivatives (■) reacted according to the method of the invention include: 2-carpomethoxy-, 2-carboethoxy-, 2-carpo-
n-glopoxy-, 2-carbo-isopropoxy-, 2
-Carbo-ptoxy-, 2-N-methyl-, N-ethyl, N-isopropyl-3-methyl-6-hydroxy-triazolo-(1.2.4)-thiazole.

この製造方法は好適には適当な溶媒又は希釈剤を−緒に
使用して実施される。This process is preferably carried out using a suitable solvent or diluent.

この目的用には実質的に全ての不活性溶媒、特に脂肪族
及び芳香族の任意に塩素化されていてもよい炭化水素類
、例エハベンゼン、トルエン、キシレン、ベンジン、塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素及びクロルベン
ゼン：エ−テル類、例えばジエチルエ−テル、ジプチル
エーテル及びジオキサン；ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソグロビルケトン及びメ
チルイソブチルケトン並びにニトリル類、例えばアセト
ニトリル及びプロピオニトリルが使用できる。Practically all inert solvents are suitable for this purpose, especially aliphatic and aromatic optionally chlorinated hydrocarbons, such as ethabenzene, toluene, xylene, benzine, methylene chloride, chloroform, tetrachloride. Carbon and chlorobenzene: ethers such as diethyl ether, diptyle ether and dioxane; ketones such as acetone,
Methyl ethyl ketone, methyl isoglobil ketone and methyl isobutyl ketone and nitriles such as acetonitrile and propionitrile can be used.

上記の如く反応は酸結合剤の存在下で実施できる。As mentioned above, the reaction can be carried out in the presence of an acid binder.

この目的用には全ての一般的酸結合剤が使用できる。All common acid binders can be used for this purpose.

アルカリ金属炭酸塩及びアルカリ金属アルコレート（例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメチレ
ート、カリウムメチレート、ナトリウムエチレート及び
カリウムエチレート）並びに脂肪族、芳香族又は複素環
式アミン（例えばトリエチルアミン、ジメチルアミン、
ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン及びピリジ
ン）が特に適していることがわかった。Alkali metal carbonates and alcoholates (e.g. sodium carbonate, potassium carbonate, sodium methylate, potassium methylate, sodium ethylate and potassium ethylate) and aliphatic, aromatic or heterocyclic amines (e.g. triethylamine, dimethylamine) ,
Dimethylaniline, dimethylbenzylamine and pyridine) have been found to be particularly suitable.

酸結合剤の存在下で実施する代りにまずヒドロキシ一ト
リアゾロチアゾール誘導体（ＩＩＩ）の塩（好ましくは
アルカリ金属塩もしくはアンモニウム塩）を製造しそし
て次に塩をエステルハライド（■）と反応させることも
同様に可能である。Instead of carrying out in the presence of an acid binder, first a salt (preferably an alkali metal or ammonium salt) of the hydroxy monotriazolothiazole derivative (III) is prepared and then the salt is reacted with an ester halide (■). is also possible.

反応温度は相当広い範囲内で変化できる。 The reaction temperature can be varied within a fairly wide range.

一般に反応は０〜１２０℃、（好適には７０〜９０℃）
において実施される。Generally the reaction is carried out at 0-120°C, (preferably 70-90°C)
It will be carried out in

反応は一般に常圧下で実施される。The reaction is generally carried out under normal pressure.

該方法を実施するためには好ましくは等モル量の反応物
が上記の温度で必要に応じて酸結合剤の存在下でそして
上記の溶媒の存在下で使用される。To carry out the process, preferably equimolar amounts of the reactants are used at the temperatures mentioned, optionally in the presence of an acid binder and in the presence of the solvents mentioned.

混合物を高められた温度において１時間以上攪拌した後
に反応は完了する。The reaction is complete after stirring the mixture at elevated temperature for more than 1 hour.

反応混合物を水中に注ぎそして有機相（例えばベンゼン
）と共に振ることにより抽出しそして乾燥し、溶媒を減
圧下でとばし、そして残渣を蒸留分離する。The reaction mixture is poured into water and extracted by shaking with an organic phase (eg benzene) and dried, the solvent is stripped off under reduced pressure and the residue is separated off by distillation.

そしてそれは時には結晶状に固化する。And it sometimes solidifies into crystalline form.

本発明に従う化合物は多くの場合油状で得られ、それら
はしばしば分解を伴なわずに蒸留できないが、いわゆる
「蒸留分離（ ｓｌｉｇｈｔ ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏ
ｎ）」すなわち減圧下で適度に高められた温度に長時間
加熱すること、により最後の揮発性成分を除くことがで
き、そしてこの方法で精製できる。The compounds according to the invention are often obtained in the form of oils, and they often cannot be distilled without decomposition, but rather by so-called "slight distillation".
The last volatile constituents can be removed by ``n)'', i.e. by heating under reduced pressure to a moderately elevated temperature for a prolonged period of time, and can be purified in this way.

化合物を同定するために特に屈折率を用いる。Refractive index is specifically used to identify compounds.

結晶形で得られる化合物は融点により同定される。Compounds obtained in crystalline form are identified by their melting points.

すでに記載した如く本発明に従うトリアゾロチアゾール
−（チオノ）−リン酸（ホスホン酸）エステルは顕著な
殺昆虫及び殺ダニ活性により特徴づげられている。As already mentioned, the triazolothiazole-(thiono)-phosphonic acid esters according to the invention are characterized by a pronounced insecticidal and acaricidal activity.

それらは植物に被害を与える昆虫及びダニに対して使用
できるだけでなく健康に害を与える害虫及び貯蔵作物の
害虫に対してそして獣医学分野では動物の寄生虫（例え
ば寄生性のハエの幼虫）に対しても使用できる。They can be used not only against insects and mites that damage plants, but also against health-damaging pests and pests of stored crops and, in the veterinary field, against animal parasites (e.g. parasitic fly larvae). It can also be used for

それらは低い植物毒性並びに吸液及びそしゃく昆虫及び
ダニ（ Ａｃａｒｉｎａ ）に対する良好な活性を有し
ている。They have low phytotoxicity and good activity against sucking and masticating insects and mites (Acarina).

吸液昆虫には特にアブラムシ科昆虫類 （ Ａｐｈｉｄａｅ ） ，例えばモモアカアブラムシ
（ Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ ）、ビーンアフイ
ド（ ｂｅａｎａｐｈｉｄ ） （ Ｄｏｒａｌｉｓ
ｆａｂａｅ ） ，ムギクビレアブラムシ（ Ｒｈｏｐ
ａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ ） ， エンドウヒゲ
ナガアブラムシ（ Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｐｉｓｉ
） 、ポテトアフイド（ ｐｏｔａｔｏ ａｐｈｉｄ
） （Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍｓｏｌａｎｉｆｏｌｉ
ｉ ）、カラントガールアフイド（ ｃｕｒｒａｎｔ
ｇａｌｌ ａｐｈｉｄ ） （ Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕ
ｓｋｏｒｓｃｈｅｌｔｉ ） 、ロジーアツプルアフイ
ド（ ｒｏｓｙａｐｐｌｅ ａｐｈｉｄ ） （ Ｓａ
ｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ ） 、モモコフキア７″ラ
Ａ シ（ Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉ
ｓ ）及びチェリーブラックフライ（ ｃｈｅｒｒｙｂ
ｒａｃｋ−ｆｌｙ ）（ Ｍｙｚｕｓ ｃｅｒａｓｉ
） ；その他、カイガラムシ科及びコナカイガラムシ科
昆虫類（ Ｃおｃｃｉｎａ ） ，例えばシロマルカイ
ガラムシ（ Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）
、ソフトスケール（ ｓｏｆｔ ｓｃａｌｅ ） （
Ｌｅｃａｎｉｕｍｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ ）及びグレー
プミーリーバッグ（ ｇｒａｐｅ ｍｅａｌｙｂｕｇ
） （ Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｍａｒｉｔｉｍｕｓ
） ； アザミウマ目昆虫類（ Ｔｈｙｓａｎｏｐｔ
ｅｒａ ）、例えばクリバネアザミウマ（ Ｈｅｒｃｉ
ｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ ） ；半翅目
昆虫類例えばビートバッグ（ ｂｅｅｔ ｂｕｇ ）
（ Ｐｉｅｓｍａｑｕａｄｒａｔａ ） ，レッドコッ
トンバッグ（ｒｅｄｃｏｔｔｏｎｂｕｇ ） （ Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ ）、ナンキ
ンムシ（ Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ ）、
アサシンバッグ（ ａｓｓａｓｓｉｎ ｂｕｇ ） （
Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ ）及びシャー
ガスバッグ（ Ｃｈａｇａｓ’ ｂｕｇ ）（ Ｔｒｉ
ａｔｏｍａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ ） ；及びセミ科
の昆虫類（ Ｃ ｉｃａｄａｓ ） ，例えばエウスセ
リスビロパトウス（ Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａ
ｔｕｓ ）及びネホテテイソクス・ビパンクタトウス（
Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ ）
が含まれる。Sap-sucking insects include, in particular, the aphid family (Aphidae), such as the green peach aphid (Myzus persicae) and the beanaphid (Doralis).
fabae), wheat aphid (Rhop)
alosiphum padi), pea aphid (Macrosiphum pisi)
), potato aphid
) (Macrosiphum solanifoli
i), currant girl aphid (currant
gall aphid) (Cryptomyzu
skorschelti), rosyapple aphid (Sa
ppaphis mali), Hyalopterus arundini (Hyalopterus arundini)
s) and cherry black fly (cherryb
rack-fly) (Myzus cerasi
); other insects of the family Scaledae and mealybug family (Coccina), such as the white scale insect (Aspidiotus hederae)
, soft scale (
Lecanium hesperidum) and grape mealybug
) ( Pseudococcus maritimus
); Thysanoptera (Thysanoptera);
era), e.g. Herci
nothrips femoralis) ; Hemiptera insects such as beet bug
(Piesmaquadrata), Red Cotton Bag (Dy
sdercus intermedius), bedbug (Cimex lectularius),
assassin bag (assassin bug)
Rhodnius prolixus) and Chagas' bug (Tri
atoma infestans); and Cicadas, such as Euscelis biloba.
tus ) and Nehoteteisochus bipanctatous (
Nephotettix bipunctatus)
is included.

そしゃく昆虫類としては、特に鱗翅目 （ Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ ）昆虫類、例えばコナガ
でＰｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ ）、
マイマイガ（ Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ ）
，ブラウンテイルモス（ ｂｒｏｗｎ − ｔａｉｌ
ｍｏｔｈ ） （ Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓｅｈｒｙｓｏｒ
ｒｈｏｅａ ）及びウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ
ｎｅｕｓｔｒｉａ ） ； 更にヨトウガ（ Ｍａｍ
ｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ ）、カットワーム（ｃ
ｕｔｗｏｒｍ）（ Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ
）、ラージホワイトバタフライ（ Ｌａｒｇｅ ｗｈｉ
ｔｅ ｂｕｔｔｅｒｆｌｙ ） （ Ｐｉｅｒｉｓｂｒ
ａｓｓｉｃａｅ ）、スモールウインターモス（ ｓｍ
ａｌｌ ｗｉｎｔｅｒ ｍｏｔｈ ） （ Ｃｈｅｉｍ
ａｔｏｂｉａｂｒｕｍａｔａ ） ，グリーンオーク・
トルトリックスモス（ ｇｒｅｅｎｏａｋ ｔｏｒｔｒ
ｉｘ ｍｏｔｈ ） （ Ｔｏｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａ
ｎａ ） ，フオールアーミーワーム（ ｆａｌｌａｒ
ｍｙｗｏｒｍ ） （ Ｌａｐｈｙｇｍａ ｆｒｕｇｉ
ｐｅｒｄａ ）、ハスモンヨトウ（ Ｐｒｏｄｅｎｉａ
ｌｉｔｕｒａ ） 、エルミンモＥ−ス（ ｅｒｍｉ
ｎｅｍｏｔｈ ） （ Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａｐａｄ
ｅｌｌａ ）、メデイテラニーンフラーモス（ Ｍｅｄ
ｉ ｔｅｒｒａｎｅａｎｆｌｏｕｒ ｍｏｔｈ ） （
Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｉｉｈｎｉｅｌｌａ ）、及び
ハチミツガ（ Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌ
ａ ）が挙げられる。Chewing insects include, in particular, Lepidoptera insects, such as the diamondback moth (Plutella maculipennis),
Gypsy moth (Lymantria dispar)
, brown-tail moss
moth) (Euproctisehrysor)
rhoea) and Malacosoma
neustria) ; Furthermore, armyworm moth (Mam
estrabrassicae), cutworm (c
utworm) (Agrotis segetum)
), Large White Butterfly (Large wh
te butterfly) (Pierisbr.
assicae), small winter moss (sm
all winter moth) (Cheim
atobiabrumata), green oak
tortrix moss ( greenoak tortr
ix moth) (Tortrixvirida
na), Fallar Army Worm (fallar)
myworm) (Laphygma frugi
perda), Spodoptera trifoliata (Prodenia)
litura), ermi
nemoth) (Hyponomeutapad
ella), Mediteranin Flamos (Med
i terranean flower moth ) (
Ephestia kiihniella), and honey hemlock (Galleria mellonell)
a).

またそしゃく昆虫に分類されるものには鞘翅目類（ Ｃ
ｏｌｅｏｐｔｅｒａ ）、例えばグラナリーウイービル
（ ｇｒａｎａｒｙ ｗｅｅｖｉｌ ） （ Ｓｉｔｏ
ｐｈｉｌｕｓｇｒａｎａｒｉｕｓ ＝ Ｃａｌａｎｄｒ
ａ ｇｒａｎａｒｉａ ） ， コロラドビートル（
Ｃｏｌｏｒａｄｏ ｂｅｅｔｌｅ ） （ Ｌｅｐ
ｔｉｎｏｔｂｒｓａｄｅｃｅ ｍ ｌ ｉ ｎｅａｔａ
）、ドックビートル（ ｄｏｃｋｂｅｅｔｌｅ ）
（ Ｇａｓｔｒｏｐｈｙｓａ ｖｉｒｉｄｕｌａ ）
、マスタードビートル（ ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌ
ｅ ） （ Ｐｈａｅｄｏｎｃｃｃｈｌｅａｒｉａｅ
）、ブラツサムビートル（ ｂｌｏｓｓｏｍ ｂｅｅｔ
ｌｅ ） （ Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ
）、ラスプベリービートル（ ｒａｓｐｂｅｒｒｙ ｂ
ｅｅｔｌｅ ）（ Ｂｙｔｕｒｕｓ ｔｏｍｅｎｔｏｓ
ｕｓ ） 、インゲンマメゾウムシ（ Ｂｒｕｃｈｉｄ
ｉｕｓ ＝Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅ
ｃｔｕｓ）、フイリカツオブシムシ（ Ｄｅｒｍｅｓｔ
ｅｓ ｆｒｉｓｃｈｉ ）、カーブラビートル（ ｋｈ
ｏｐｒａ ｂｅｅｔｌｅ ）（ Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ
ｇｒａｎａｒｉｕｍ ）、コクヌストモドキ（ Ｔｒ
ｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ ）、コクゾウ（
Ｃａｌａｎｄｒａ又はＳｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａ
ｍａｉｓ ） ，ジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉ
ｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ ） ，チャイロコメノゴミム
シダマシ（ Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ ）、
及びノコギリヒラメムシ（ Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ
ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ ） ：並びに土壌中に生棲
する種の昆虫、例えばワイヤーウオーム（ ｗｉｒｅ
− ｗｏｒｍ ）類（ Ａｇｒｉｏｔｅｓ科）、及びコ
ックカフエル（ ｃｏｃｌ（ｃｔ１ａｆｅｒ ） （
Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ）の幼
虫類；ゴキブリ目の昆虫類、例えばチャバネゴキブリ（
Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ ）、 ワモ
ンゴキブリ（ Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃ
ａｎａ ）、マデイラ・コツクローチ（ Ｍａｄｅｉｒ
ａ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ ） （Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ
又はＲｈｙｐａｒｏｂｉａ ｍａａｅｉｒａｅ ）、オ
リエンタルコックローチ（ Ｏｒｉｅｎｔａｌ ｃｏｃ
ｋｒｏａｃｈ ） （ Ｂｌａｔｔａｏｒｉｅｎｔａｌ
ｉｓ ） ，ジャイアントコックローチ（ ｇｉａｎｔ
ｃｏｃｋｒｏａｃｈ ） （ Ｂｌａｂｅｒｕｓ ｇ
ｉｇａｎｔｅｕｓ ）及びブラックジャイアントコツク
ローチ（ ｂｌａｃｋｇｉａｎｔ ｃｏｃｋｒｏａｃｈ
） （ Ｂｌａｂｅｒｕｓ ｆｕｓｃｕｓ ） ：並
びにヘンショウテデニア・フレキシビツタ（ Ｈｅｎｓ
ｃｈｏｕｔｅｄｅｎｉａ ｆｌｅｘｉｖｉｔｔａ ）
；さらにオルトプテラ（ Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ ）、
例えばハウスクリケット（ ｈｏｕｓｅ ｃｒｉｃｋｅ
ｔ ） （ Ｇｒｙｌｌｕｓｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ ）
；シロアリ目の昆虫類、例えばイースタンサブテラニ
アンターマイ｝ （ ｅａｓｔｅｒｎｓｕｂｔｅｒｒａ
ｍｅａｎ ｔｅｒｍｉｔｅ ） （ Ｒｅｔｉｃｕｌｉ
ｔｅｒｍｅｓｆｌｅｖｉｐｅｓ ） ； 及びヒメノ
プテラ（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）、例えばガーデン
アント（ ｇａｒｄｅｎ ａｎｔ ）（Ｌａｓｉｕｓｎ
ｉｇｅｒ ）の如きあり類が含まれる。Also, those classified as masticating insects include Coleoptera (C
oleoptera), for example granary weevil (Sito
philusgranarius = Calandr
a granaria ), Colorado beetle (
Colorado beetle) (Lep
tinotbrsadece m l i neata
), dockbeetle
(Gastrophysa viridula)
, mustard beetle
e) (Phaedonccchleariae
), blossom beetle
le ) ( Meligethes aeneus
), raspberry beetle ( raspberry b
eetle) (Byturus tomentos
us), bean weevil (Bruchid
ius = Acanthoscelides obte
ctus), Dermest
es frischi), Carbra Beetle (kh
opra beetle) (Trogoderma
granarium), Brown Strawberry (Tr.
ibolium castaneum), black elephant (
Calandra or Sitophilus zea
mais), Stegobi
um paniceum), Tenebrio molitor,
and sawfish (Oryzaephilus)
surinamensis): as well as species of insects that live in the soil, such as the wireworm (wireworm)
- worms (family Agriotes), and cocl (ct1afer) (
larvae of Melontha melolontha; insects of the order Cockroaches, such as the German cockroach (
Blatella germanica), American cockroach (Periplaneta american)
ana), Madeira Kotsukurochi (Madeir)
a cockroach) (Leucophaea)
Or Rhyparobia maaeirae), Oriental cockroach (Oriental coc
kroach) (Blattaoriental
is ), giant cockroach
cockroach ) ( Blaberus g
iganteus) and blackgiant cockroach
) (Blaberus fuscus): and Henshotedenia flexibita (Hens
choutedenia flexivitta)
; Also, Orthoptera,
For example, house cricket
t) (Gryllus domesticus)
; Insects of the order Termite, such as Eastern subterranean termi} (easternsubterra)
mean termite) (Reticuli)
termesflevipes); and Hymenoptera, such as garden ant (Lasiusn
Includes ant species such as iger).

双翅目（ Ｄｉｐｔｅｒａ ）の昆虫は主としてハエ工
類、例えばキイロショウジョウバエ（ Ｄｒｏｓｏｐｈ
ｉｌａｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ ）、メディラニアン
フルーツライ（Ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａｎ ｆｒｕｉ
ｔ ｆｌｙ ）（ Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａ
ｔａ ）、イエバエ（ Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ
） 、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａｃａｎｉｃｕｌａ
ｒｉｓ ）、クロキンバエ（ Ｐｈｏｒｍｉａａｅｇｉ
ｎａ ）、ブルーポットルフライ（ ｂｌｕｅｂｏｔｔ
ｌｅｆ ｌｙ ） （ Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙ
ｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ ）及びサシバエ（Ｓｔｏｍｏ
ｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ） ；並びにナット（
ｇｎａｔ ）類、例えばネッタイシマカ（ Ａｅｄｅｓ
ａｅｇｙｐｔｉ ），ノーザンハウスモスキット（ ｎ
ｏｒｔｈｅｒｎ ｈｏｕｓｅ ｍｏｓｑｕｉｔｏ ）
（ Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ ）及びマラリアモスキ
ット（ ｍａｌａｒｉａｍｏｓｑｕｉｔｏ ） （ Ａ
ｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｔｅｐｈｅｎｓｉ ）などの力類
が含まれる。Insects of the order Diptera are mainly fly insects, such as Drosopha melanogaster.
ilamelanogaster), Mediterranean fruit rye (Mediterranean frui)
t fly ) (Ceratitis capita
ta), house fly (Muscadomestica
), Fanniacanicula
ris), black fly (Phormiaaegi)
na), Blue Pottlefly (bluebott)
lef ly) (Calliphora ery
throcephala) and the stable fly (Stomo
xys calcitrans); and nuts (
gnat), such as Aedes aegypti
aegypti), Northern House Mosquito (n
other house mosquito)
(Culexpipiens) and malariamosquito (A
This includes powers such as nopheles stephensi).

ダニ目（ Ａｃａｒｉ ）に分類されるものには特にノ
・ダニ科（ Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉｄａｅ ） ，例え
ばナミハダニ（ Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃ
ａｅ ） 及びリンゴハダニ（ Ｐａｒａｔｅｔｒａ
ｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ ＝Ｐａｎｏｎｙｃｈｕ
ｓｕｌｍｉ ） 、ガルマイト（ ｇａｌｌｍｉｔｅ
）類、例えばブラックカラントガルマイト （ ｂｌａｃｋｃｕｒｒａｎｔｇａｌｌ ｍｉｔｅ ）
（ Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓｒｉｂｉｓ ）及びホコリダ
ニ科、例えばチャノホコリダニ（ Ｈｅｍｉｔｅｒｓｏ
ｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ ）及びシクラメンホコリダニ
（ Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ ） ；
最後にテイツク（Ｔｉｃｋ）類、例えばりラグシングフ
エバーティック（ ｒｅｌａｐｓｉｎｇ ｆｅｖｅｒ
ｔｉｃｋ ）（ Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍｏｕｂ
ａｔａ ）が含まれる。Those classified in the order Acari include, in particular, members of the family Tetranychidae, such as the two-spotted spider mite (Tetranychus urticus).
ae) and apple spider mite (Paratetra
nychus pilosus = Panonychu
sulmi), galmite
), such as blackcurrantgallite
(Eriophyesribis) and Hemitersoidae, e.g. Hemiterso
nemus latus) and cyclamen dust mite (Tarsonemus pallidus);
Finally, there are the ticks, such as relapsing fever.
tick) (Ornithodorus moub
ata) is included.

本化合物を健康を損なわしめる害虫、とくにハエ、カお
よび貯蔵作物の害虫に対して用いた場合、該化合物は木
材および土壌上に顕著な残存活性を有し、並びに石灰処
理した物質のアルカリに対して良好な安定性を有するこ
とに特色がある。When used against health-damaging pests, especially flies, mosquitoes and pests of stored crops, the compounds have significant residual activity on wood and soil, and against alkalis in lime-treated materials. It is characterized by good stability.

本発明に従う活性化合物は普通の組成物例えば溶液、乳
剤、懸濁剤、粉剤、塗布剤及び粒剤に変えることができ
る。The active compounds according to the invention can be converted into the customary compositions, such as solutions, emulsions, suspensions, powders, coatings and granules.

これらは公知の方法、例えば活性化合物を伸展剤、即ち
液体もしくは固体または液化した気体の希釈剤または担
体と随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及
び／または発泡剤を用いて混合することによって調製す
ることができる。These can be carried out in known manner, for example by mixing the active compound with extenders, i.e. liquid or solid or liquefied gaseous diluents or carriers, optionally with surfactants, i.e. emulsifiers and/or dispersants and/or blowing agents. It can be prepared by

伸展剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒を補
助溶媒として用いることができる。When using water as an extender, for example, an organic solvent can be used as an auxiliary solvent.

液体の希釈剤または担体として好ましくは、芳香族炭化
水素例えばキシレン、トルエン、ベンゼン、もしくはア
ルキルナフタリン、塩素化された芳香族または脂肪族炭
化水素例えばクロルベンゼン、クロルエチレンもしくは
塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン
或いはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルヶトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、ま
たは強い有極性溶媒例えばジメチル・ホルムアミド、ジ
メチルスルホキシドもしくはアセトニトリル、並びに水
が使用される。Preferred liquid diluents or carriers are aromatic hydrocarbons such as xylene, toluene, benzene or alkylnaphthalenes, chlorinated aromatic or aliphatic hydrocarbons such as chlorobenzene, chlorethylene or methylene chloride, aliphatic hydrocarbons. , such as cyclohexane or paraffins such as mineral oil fractions, alcohols such as butanol or glycols and their ethers and esters, ketones such as acetone, methylethylcarbonate,
Methyl isobutyl ketone or cyclohexanone or strong polar solvents such as dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide or acetonitrile, as well as water are used.

液化した気体の希釈剤または担体とは常温及び常圧では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素（例えばフレオン）の如きエーロゾル噴射剤である
。By liquefied gaseous diluent or carrier is meant a liquid that is a gas at ambient temperature and pressure, for example an aerosol propellant such as a halogenated hydrocarbon (eg Freon).

固体の希釈剤または担体として好ましくは、粉砕された
天然鉱石例えばカオリン、粘土、タルク、チョーク、石
英、アタパルギット、モントモリロナイトもしくはケイ
ソウ土、或いは粉砕された合成鉱石、例えば高分散性ケ
イ酸、アルミナもしくはケイ酸塩、を用いる。As solid diluent or carrier preferably ground natural ores such as kaolin, clay, talc, chalk, quartz, attapulgite, montmorillonite or diatomaceous earth, or ground synthetic ores such as highly disperse silicic acid, Use alumina or silicate.

乳化剤及び発泡剤の好適な例としては非イオン性及び陰
イオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレンー脂肪Ｈエ
ステル類、ホリオキシエチレンー脂肪族アルコールエス
テル類例えばアルキルアリールポリクリコールエーテル
、アルキルスルホネイト、アルキルスルフエイト及びア
リールスルホネイト並びにアルブミン加水分解生成物が
含まれる；分散剤の好適な例としてはリグニン亜硫酸塩
廃液及びメチルセルロースが含まれる。Suitable examples of emulsifiers and blowing agents include nonionic and anionic emulsifiers, such as polyoxyethylene fatty H esters, polyoxyethylene fatty alcohol esters such as alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl Sulfate and aryl sulfonates and albumin hydrolysis products are included; suitable examples of dispersants include lignin sulfite waste liquor and methylcellulose.

本発明に従う活性化合物は他の活性化合物と混合した組
成物として存在することができる。The active compounds according to the invention can be present in compositions mixed with other active compounds.

一般に上記の組成物は０．１〜９５、好ましくは０．５
〜９０重量％の活性化合物を含有する。Generally the above compositions have a
Contains ~90% by weight of active compound.

本活性化合物はそのまま、或いは調製済液剤、濃厚乳剤
、乳剤、泡剤、懸濁剤、煙霧用粉剤、塗布剤、水相性粉
剤、粉剤及び粒剤の如き組成物もしくはその組成物から
つくられた施用形態で使用することができる。The active compounds may be used as such or in compositions such as prepared solutions, concentrates, emulsions, foams, suspensions, atomizing powders, liniments, aqueous powders, dusts and granules, or from compositions thereof. It can be used in application forms.

施用するには普通の方法、例えば噴射散布、液剤噴霧、
噴霧、粉剤散布、粒剤散布、燻蒸施用、蒸発施用、液剤
散布、塗抹または付着施用で行うことができる。Application can be done by conventional methods such as jet spraying, liquid spraying,
It can be carried out by spraying, powder application, granule application, fumigation application, evaporative application, liquid application, smearing or adhesive application.

調製済調剤における活性化合物の濃度はかなり広い範囲
に変えることカーできる。The concentration of active compound in the prepared preparations can be varied within a fairly wide range.

一般にこの濃度は０．０００１〜１０重量％、好ましく
は０．０１〜１重量％である。Generally this concentration is between 0.0001 and 10% by weight, preferably between 0.01 and 1% by weight.

また活性化合物は超濃厚少量散布法（ＵＬＶ）により用
いて良好な結果を得ることができ、この際活性化合物９
５％までの組成物を使用することまたは１００％活性化
合物のみを使用することも可能である。The active compounds can also be used with good results using the ultra concentrated low volume method (ULV), in which active compounds 9
It is also possible to use up to 5% of the composition or only 100% active compound.

従って固体または液化した気体の希釈剤もしくは担体或
いは表面活性剤を含む液体希釈剤もしくは担体との混合
物として本化合物を活性成分として含有させることによ
って殺虫、又は殺ダニ組成物が得られる。Therefore, an insecticidal or acaricidal composition can be obtained by incorporating the present compound as an active ingredient in a mixture with a solid or liquefied gaseous diluent or carrier, or a liquid diluent or carrier containing a surfactant.

また化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と本発明
における化合物を活性成分として混合した組成物を害虫
またはそれらの生息場所に施用することによって昆虫、
又はダニ類を駆除することができる。In addition, by applying the compound alone or a composition containing the compound of the present invention mixed as an active ingredient with a diluent or carrier to pests or their habitat, insects,
Or mites can be exterminated.

更に、化合物を単独で、或いは希釈剤または担体と混合
物として、作物の生育直前及び／または生育期間中にそ
の生育地に施用し、昆虫またはダニによる損害から作物
を保護できる。Furthermore, the compounds, alone or in mixtures with diluents or carriers, can be applied to the crop field just before and/or during the growing season to protect the crop from damage by insects or mites.

従って本発明により普通の収かく作物の提供方法が改良
される。The present invention therefore improves the conventional methods of providing harvest crops.

本発明の化合物の殺虫活性を下記の実験例により説明す
る。The insecticidal activity of the compounds of the present invention is illustrated by the following experimental examples.

実験例では比較用の先行技術の化合物以外の活性化合物
の番号は以下の対応する製造例の番号と同一である。In the experimental examples, the numbers of the active compounds other than the comparative prior art compounds are the same as the numbers of the corresponding preparation examples below.

実験例 Ａ ファエドン（ Ｐｈａｅｄｏｎ ）の幼虫試験溶媒：３
重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコーノレ
エステノレ 活性化合物の適当な調製物を製造するために１重量部の
活性化合物を上記量の乳化剤を含有している上記量の溶
媒と混合しそして濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。Experimental example A Phaedon larva test solvent: 3
Part by weight of acetone emulsifier: 1 part by weight of the active compound is combined with the above amount of solvent containing the above amount of emulsifier to produce a suitable preparation of 1 part by weight of the alkylaryl polyglycol ester active compound. Mix and dilute the concentrate with water to desired concentration.

キャベツ植物（ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ
） に活性化合物の調製物をしずくがしたたるまで
液剤噴霧しそして次にマスタード・ビートル（ Ｐｈａ
ｅｄｏｎｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ ）の幼虫を感染させ
た。Cabbage plant ( Brassica oleracea
) with the preparation of active compound until drippings and then mustard beetle ( Pha
edoncochleariae) larvae were infected.

一定時間後に死滅の程度（％）を測定した。The degree of mortality (%) was measured after a certain period of time.

１００％は全ての幼虫の死滅を、０％は死滅皆無を意味
している。100% means that all larvae are killed, and 0% means that no larvae are killed.

活性化合物、活性化合物の濃度、評価時間及び結果を下
表に示す。The active compound, the concentration of the active compound, the evaluation time and the results are shown in the table below.

実験例 Ｂ プルテラ（ Ｐｌｕｔｅｌｌａ ）試験 溶媒：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために１重量部の
活性化合物を上記量の乳化剤を含有している上記量の溶
媒と混合しそして濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。Experimental Example B Plutella Test Solvent: 3 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ether To prepare a suitable preparation of active compound, 1 part by weight of active compound was mixed with the above amount of emulsifier. The containing amount of solvent was mixed and the concentrate was diluted with water to the desired concentration.

キャベツの葉（ Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ
）に活性化合物の調製物をしずくでぬれるまで液剤噴
霧しそして次にコナガ（ Ｐ ｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃ
ｕｌｉｐｅｎｎｉｓ ）の毛虫を感染させた。Cabbage leaves ( Brassica oleracea
) with the preparation of active compound until drippings and then the diamondback moth ( P lutella mac
ulipennis) caterpillars were infected.

一定時間後に効果の程度をパーセンテージで測定した。The degree of effect was measured as a percentage after a certain period of time.

１００％は全ての毛虫の死滅を、そして０％は死滅皆無
を意味していた。100% meant the death of all caterpillars, and 0% meant no death.

活性化合物、活性化合物の濃度、評価時間及び結果を下
表に示す。The active compound, the concentration of the active compound, the evaluation time and the results are shown in the table below.

実験例 Ｃ ミズス（Ｍｙｚｕｓ ）試験（接触活性）溶媒：３重量
部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ステル 活性化合物の適当な調製物を製造するために１重量部の
活性化合物を上記量の乳化剤を含有している上記量の溶
媒と混合しそして濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。EXPERIMENTAL EXAMPLE C Myzus Test (Catalytic Activity) Solvent: 3 parts by weight of acetone Emulsifier: 1 part by weight of alkylaryl polyglycol ester active compound 1 part by weight of the above to produce a suitable preparation of the active compound. The concentrate was mixed with the above amount of solvent containing the amount of emulsifier and the concentrate was diluted with water to the desired concentration.

モモアカアブラム” （ Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａ
ｅ ）かたくさんたかっているキャベツ植物（ Ｂｒａ
ｓｓｉｃａｏ１ｅｒａｃｅａ ）に活性化合物の調製物
をしずくがしたたるまで液剤噴霧した。Myzus persica” (Myzus persica)
e) or a cabbage plant that grows in abundance (Bra
ssicao1eracea) were sprayed with the active compound preparation until drippings.

一定時間後に死滅の程度（％）を測定した。The degree of mortality (%) was measured after a certain period of time.

１００％は全てのアブラムシの死滅を、そしてＯ％は死
滅皆無を意味している。100% means all aphids are killed and O% means none are killed.

活性化合物、活性化合物の濃度、評価時間及び結果を下
表に示す。The active compound, the concentration of the active compound, the evaluation time and the results are shown in the table below.

実験例 Ｄ テトラニクス試験（抵抗性） 溶媒：３重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために１重量部の
活性化合物を上記量の乳化剤を含有している上記量の溶
媒と混合しそして濃厚物を水で希釈して所望の濃度にし
た。EXPERIMENTAL EXAMPLE D TETRANIC TEST (RESISTANCE) Solvent: 3 parts by weight Acetone Emulsifier: 1 part by weight alkylaryl polyglycol ether 1 part by weight of the active compound is added to the above amount to produce a suitable preparation of the active compound. The emulsifier was mixed with the above amount of solvent and the concentrate was diluted with water to the desired concentration.

約１０〜３０ｃｍの高さを有するインゲンマメ植物の木
（ Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ ）に活性
化合物の調製物をしずくがしたたるまで液剤噴霧した。Trees of common bean plants (Phaseolus vulgaris) having a height of approximately 10-30 cm were sprayed with the active compound preparation until drippings.

これらのインゲンマメ植物に全成長段階のナミハダニ（
Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ ）をたく
さんたからせた。Two-spotted spider mites in all growth stages on these kidney bean plants (
Tetranychus urticae).

一定時間後に活性化合物の調製物の効果を死んたダニの
数を数えることにより測定した。After a certain time, the effectiveness of the active compound preparation was determined by counting the number of dead mites.

このようにして得られた死滅の程度をパーセンテージで
表わした。The degree of mortality thus obtained was expressed as a percentage.

１００％は全てのナミハダニの死滅をそしてＯ％は死滅
皆無を意味している。100% means all the two-spotted spider mites are killed, and O% means none are killed.

活性化合物、活性化合物の濃度、評価時間及び結果を下
表に示す。The active compound, the concentration of the active compound, the evaluation time and the results are shown in the table below.

実験例 Ｅ 双翅目（ Ｄｉｐｔｅｒａ ）に対するＬＴ１００試験
試験動物：イエバエ（ Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ ）溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１０００容量部の溶媒中に溶解
した。Experimental Example E LT100 test on Diptera Test animal: Musca domestica
a) Solvent: 2 parts by weight of acetone of active compound were dissolved in 1000 parts by volume of solvent.

このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈して所
望の低濃度にした。The solution thus obtained was further diluted with solvent to the desired low concentration.

２． ５ ｍｌの活性化合物の溶液をピペットでペトリ
皿中にいれた。2. 5 ml of the active compound solution was pipetted into the Petri dish.

ペトリ皿の底部には約９．５ｃｍの直径のろ紙があった
。At the bottom of the Petri dish was a filter paper approximately 9.5 cm in diameter.

溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿はふたをしておかな
かった。The petri dish was kept uncovered until the solvent had completely evaporated.

１ｍ２のろ紙当りの活性化合物の量は活性化合物の溶液
の濃度に従って変化した。The amount of active compound per m2 of filter paper varied according to the concentration of the active compound solution.

次に約２５匹の試験動物をペトリ皿中に加えそしてガラ
ス板でふたをした。Approximately 25 test animals were then added into Petri dishes and covered with a glass plate.

試験動物の状態をたえず観察した。The condition of the test animals was constantly observed.

１００％の死滅に必要な時間を測定した。The time required for 100% killing was measured.

試験動物、活性化合物、活性化合物の濃度及び１００％
の死滅が得られた時間を下表に示す。Test animals, active compound, active compound concentration and 100%
The table below shows the time required to achieve death.

実験例 Ｆ 双翅目に対するＬＴＩＯＯ試験 試験動物：ネツタイシマカ（ Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙ
ｐｔｉ ）溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１０００容量部の溶媒中に溶解
させた。Experimental Example F LTIOO test for Diptera Test animal: Aedes aegy
pti) Solvent: 2 parts by weight of acetone of active compound were dissolved in 1000 parts by volume of solvent.

このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈して所
望の低濃度にした。The solution thus obtained was further diluted with solvent to the desired low concentration.

２．５ｍｌの活性化合物の溶液をピペットでペトリ皿中
に加えた。2.5 ml of the active compound solution was pipetted into the Petri dish.

ペトリ皿の底には約９．５ｃｒｒＬの直径ぐを有する沢
紙がおいてあった。At the bottom of the Petri dish was a piece of paper with a diameter of about 9.5 crrL.

溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿はふたをしなかった
。The petri dish was left uncovered until the solvent had completely evaporated.

１ｒｎ：当りの活性化合物の量は活性化合物の溶液の濃
度に従って変化した。The amount of active compound per rn varied according to the concentration of the active compound solution.

次に約２５匹の試験動物をペトリ皿中にいれそしてガラ
ス板でふたをした。Approximately 25 test animals were then placed in Petri dishes and covered with a glass plate.

試験動物の状態をたえず観察した。The condition of the test animals was constantly observed.

１００％の死滅に必要な時間を測定した。The time required for 100% killing was measured.

試験動物、活性化合物、活性化合物の濃度及び７１００
％の死滅が得られた時間を下表に示す。Test animals, active compound, active compound concentration and 7100
The times at which % mortality was obtained are shown in the table below.

実験例 Ｇ ＬＤ１００試験 試験動物：グラナリーウイービル（ Ｓｉｔｏｐｈｉｌ
ｕｓｇｒａｎａｒｉｕｓ ） 溶媒：アセトン ２重量部の活性化合物を１０００容量部の溶媒中に溶解
した。Experimental Example G LD100 Test Test animal: Granary Weevil (Sitophil)
usgranarius) Solvent: Acetone 2 parts by weight of active compound were dissolved in 1000 parts by volume of solvent.

このようにして得られた溶液をさらに溶媒で希釈して所
望の濃度にした。The solution thus obtained was further diluted with solvent to the desired concentration.

２．５ｍｌの活性化合物の溶液をピペットでペトリ皿中
にいれた。2.5 ml of the active compound solution was pipetted into the Petri dish.

ペトリ皿の底には約９． ５ ｃｍの１ｎ径を有するろ
紙がおいてあった。Approximately 9. A filter paper with a 1n diameter of 5 cm was placed.

溶媒が完全に蒸発するまでペトリ皿のふたをしなかった
。The petri dish was not capped until the solvent had completely evaporated.

１ｍ２のろ紙当りの活性化合物の量は活性化合物の溶液
の濃度に従って変えた。The amount of active compound per m2 of filter paper was varied according to the concentration of the active compound solution.

次に約２５匹の試験動物をペトリ皿中にいれそしてガラ
ス板でふたをした。Approximately 25 test animals were then placed in Petri dishes and covered with a glass plate.

実験開始後３日目に試験動物の状態を観察した。The condition of the test animals was observed on the third day after the start of the experiment.

死滅の程度（％）を測定した。The degree of mortality (%) was measured.

活性化合物、活性化合物の濃度、試験動物及び結果を下
表に示す。The active compounds, concentrations of active compounds, test animals and results are shown in the table below.

実験例 Ｈ 寄生性のハエの幼虫を用いての試験 溶媒：３５重量部のエチレンポリグリコールモノメチル
エーテル 乳化剤：３５重量部のノニルフエニルポリグリコーノレ
エーテノレ 活性化合物の適当な調製物を製造するために３０重量部
の本発明の活性物質を上記割合のノニルフエノールポリ
グリコールエーテルを含有している上記量の溶媒と混合
しそしてこのようにして得られた濃厚物を水で希釈して
所望の濃度にした。Experimental Example H Testing with parasitic fly larvae Solvent: 35 parts by weight of ethylene polyglycol monomethyl ether Emulsifier: 35 parts by weight of nonylphenyl polyglycol monomethyl ether To prepare a suitable preparation of the active compound 30 parts by weight of the active substance of the invention are mixed with the above amount of solvent containing the above proportions of nonylphenol polyglycol ether and the concentrate thus obtained is diluted with water to obtain the desired concentration. I made it.

約２０匹のハエの幼虫〔ヒツジキンバエ （ Ｌｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ ） 〕を約２
ｍｌの馬の筋肉を含有している試験管中に加えた。Approximately 20 fly larvae [Sheep fly (Lucilia cuprina)]
ml of horse muscle was added into test tubes containing ml of horse muscle.

この馬の肉に０、５ｍｌの活性化合物の調製物を適用し
た。0.5 ml of the active compound preparation was applied to the horse meat.

２４時間後に死滅の程度（％）を測定した。The degree of mortality (%) was measured after 24 hours.

１００％は全ての幼虫の死滅をそしてＯ％は死滅皆無を
意味している。100% means that all larvae are killed and O% means that no larvae are killed.

試験した活性化合物、使用した活性化合物濃度及び得ら
れた結果を下表に示す。The active compounds tested, the active compound concentrations used and the results obtained are shown in the table below.

本発明に従う化合物の製造を下記実施例により説明する
。The preparation of compounds according to the invention is illustrated by the following examples.

実施例 １ ２１ｇ（０．１モル）の２−カルボメトキシ−３−メチ
ル−６−ヒドロキシ−１・２・４−トリアゾールー（２
・３−ｂ）−チアゾール、１５ｇの炭酸カリウム及び１
９７の０・０−ジエチルチオノリン酸エステルクロライ
ドの２ ０ ０ｍｌのアセトニトリル中混合物を攪拌し
ながら８０℃に４時間暖めそして次に水中に注入した。Example 1 21 g (0.1 mol) of 2-carbomethoxy-3-methyl-6-hydroxy-1,2,4-triazole-(2
-3-b)-thiazole, 15 g potassium carbonate and 1
A mixture of 97 0.0-diethylthionolinate chloride in 200 ml of acetonitrile was warmed to 80 DEG C. for 4 hours with stirring and then poured into water.

ベンゼンと一緒に振ることにより混合物を抽出した。The mixture was extracted by shaking with benzene.

層を分離した後に有機相を洗浄し、乾燥し、そして溶媒
を減圧下で蒸留除去した。After separating the layers, the organic phase was washed, dried and the solvent was distilled off under reduced pressure.

残渣を蒸留分離しそしてその後固化させて結晶性物質に
した。The residue was separated by distillation and then solidified into a crystalline material.

２６７（理論値の７１％）の０・０−ジエチル−Ｏ−〔
２−カルボメトキシ−３−メチル−１・２・４−トリア
ゾールー（２・３−ｂ）−チアゾール（６）イル〕−チ
オノリン酸エステル（融点７４℃）が得られた。267 (71% of theory) of 0.0-diethyl-O-[
2-Carbomethoxy-3-methyl-1,2,4-triazole-(2,3-b)-thiazol(6)yl]-thionolinate (melting point: 74°C) was obtained.

実施例１に記載されている方法と同様な方法により下記
の化合物を製造した。The following compounds were prepared by a method similar to that described in Example 1.

原料化合物として使用されたトリアゾロチアゾ、ール誘
導体（ＩＩＩ）は例えば下記の如くして製造できた： （ａ） Ｈ２Ｎ−ＣＳ−ＮＨ−ＮＨ−ＣＯ−ＯＣ２Ｈ５１６２７
のピロ炭酸ジエチルエステル、９１％のチオセミカルバ
ジド及び３００ｍｌのクロロホルムの混合物を還流下で
３時間沸とうさせた。The triazolothiazole derivative (III) used as a raw material compound could be produced, for example, as follows: (a) H2N-CS-NH-NH-CO-OC2H51627
A mixture of diethyl pyrocarbonate, 91% thiosemicarbazide and 300 ml of chloroform was boiled under reflux for 3 hours.

バッチを冷却した後に分離した沈でんをろ別しそしてエ
タノールから再結晶化させた。The precipitate that separated out after cooling the batch was filtered off and recrystallized from ethanol.

１２１ｇ（理論値の７４％）の上記式の生成物（分解点
１６５〜１６８℃）が得られた。121 g (74% of theory) of a product of the above formula (decomposition point 165-168 DEG C.) were obtained.

（ｂ） ８２ｇ（０．５モル）の上記（ａ）に記載されている如
くして製造した生成物を３００ｍｌのメタノール中で０
．５モルのナトリウムメチレートを用いて処理した。(b) 82 g (0.5 mol) of the product prepared as described in (a) above are dissolved in 300 ml of methanol.
．． Treated with 5M sodium methylate.

還流下で５時間加熱した後に混合物を冷却しそして蒸発
させ、残渣を水中に加えそして塩酸を反応混合物に加え
た。After heating under reflux for 5 hours the mixture was cooled and evaporated, the residue was taken into water and hydrochloric acid was added to the reaction mixture.

分離した沈でんを沢別しそして粘土上で乾燥させた。The separated precipitate was separated and dried on clay.

２４ｇ（理論値の４１％）の上記の生成物〔融点１９３
℃（分解を伴なう）〕が得られた。24 g (41% of theory) of the above product [melting point 193
°C (with decomposition)] was obtained.

（ｅ） ７６ｇのクロルアセト酢酸メチルエステルを４００ｍｌ
のメタノール中の７０ｇ（０．５モル）の上記（ｂ）で
製造した生成物のナトリウム塩の混合物に加えて反応混
合物を一晩攪拌した。(e) 400 ml of 76 g of chloroacetoacetic acid methyl ester
of the sodium salt of the product prepared in (b) above in methanol and the reaction mixture was stirred overnight.

次に沈でんをろ別しそして沢過ケーキを水で洗浄し、乾
燥しそして酢酸エチルから再結晶化させた。The precipitate was then filtered off and the filter cake was washed with water, dried and recrystallized from ethyl acetate.

６８７（理論値の５９％）の上記の物質（融点１４７℃
）が得られた。687 (59% of theory) of the above substance (melting point 147 °C
)was gotten.

（ｄ） ４６ｇ（０．２モル）の上記（ｅ）に記載されてい、る
如くして得られた物質を７０ｍｌの硫酸に加え、その間
混合物の温度は６０℃に上昇した。(d) 46 g (0.2 mol) of the material obtained as described in (e) above were added to 70 ml of sulfuric acid, during which time the temperature of the mixture rose to 60°C.

固体成分が溶解するまでバッチを攪拌し、そして一晩放
置した。The batch was stirred until the solid components were dissolved and left overnight.

次に反応混合物を氷上に注ぎそして溶液を酢酸ナトリウ
ムを用いて緩衝させた。The reaction mixture was then poured onto ice and the solution was buffered using sodium acetate.

残渣をろ別し、水で洗浄しそして乾燥させた。The residue was filtered off, washed with water and dried.

２８ｇ（理論値の６６％）の２−カルボメトキシ−３−
メチル−６−ヒドロキシトリアゾロチアゾール（融点２
０４〜２０６℃）が得られた。28 g (66% of theory) of 2-carbomethoxy-3-
Methyl-6-hydroxytriazolothiazole (melting point 2
04-206°C) was obtained.

同様にして下記の化合物を製造した： 融点は約２１６〜２１８℃でありそして収率は理論値の
５１％であった。The following compounds were prepared in a similar manner: The melting point was approximately 216-218°C and the yield was 51% of theory.

（ｅ） ４５ｇ（０．２モル）の２−カルボエトキシー３−メチ
ル−６−ヒドロキシートリアゾロチアゾロチアゾールを
２００ｍｌの４０〜４５％強度のモノメチルアミン水溶
液に加えた。(e) 45 g (0.2 mol) of 2-carboethoxy-3-methyl-6-hydroxytriazolothiazolothiazole were added to 200 ml of 40-45% strength aqueous monomethylamine solution.

混合物を室温で２時間攪拌しそして反応混合物を次に蒸
発させた。The mixture was stirred at room temperature for 2 hours and the reaction mixture was then evaporated.

残渣を水中に溶解させそして溶液に希塩酸を加えた。The residue was dissolved in water and dilute hydrochloric acid was added to the solution.

分離した沈でんを沢別し、粘土上で乾燥しそしてメタノ
ールから再結晶化させた。The separated precipitate was filtered, dried on clay and recrystallized from methanol.

１５ｇ（理論値の３５％）の２−Ｎ−メチル力ルバモイ
ル−３−メチル−６−ヒドロキシ一トリアゾロチアゾー
ル（融点〉２５０℃）が得られた。15 g (35% of theory) of 2-N-methylrubamoyl-3-methyl-6-hydroxy monotriazolothiazole (melting point>250 DEG C.) were obtained.

本発明の実施態様並びに関連事項を以下に記す。Embodiments of the present invention and related matters are described below.

１．一般式 〔式中、 Ｒは炭素数が１〜３の直鎖又は枝分れしたアルキルであ
り、 ビは炭素数が１〜３の直鎖又は枝分れしたアルキル、又
は炭素数が１〜３のアルコキシであり、 Ｒ”はアルキル部分の炭素数が１〜３のモノアルキルア
ミノ又は炭素数が１〜４のアノレコキシであり、 Ｘは酸素又は硫黄である〕 のトリアゾ
ロチアゾーノレー（チオノ）−リン酸（ホスホン酸）エ
ステル。1. General formula [wherein, R is a straight chain or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms, and Bi is a straight chain or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms, or a straight chain or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms. 3 alkoxy, R'' is monoalkylamino having 1 to 3 carbon atoms or anolekoxy having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, and X is oxygen or sulfur]. )-phosphoric acid ester.

２．式 の化合物。2. formula compound.

の化合物。compound.

９．一般式 〔式中、 Ｒは炭素数が１〜３の直鎖又は枝分れしたアルキルであ
り、 Ｒ′は炭素数が１〜３の直鎖又は枝分れしたアルキル又
は炭素数が１〜３のアルコキシであり、Ｘは酸素又は硫
黄であり、そして Ｈａｌはハロゲンである〕 の（チオノ）リン酸（ホスホン酸）エステルハライドを
一般式 〔式中、Ｒ”はアルキル部分の炭素数が１〜３のモノア
ルキルアミノ又は炭素数が１〜４のアルコキシである〕 のトリアゾロチアゾール誘導体と反応させ、その際後者
を酸結合剤の存在下で使用するか又は塩の形で使用する
ことを特徴とする。9. General formula [wherein, R is a straight chain or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms, and R' is a straight chain or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms, or a straight chain or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms. 3, X is oxygen or sulfur, and Hal is a halogen. ~3 monoalkylamino or alkoxy having 1 to 4 carbon atoms], the latter being used in the presence of an acid binder or in the form of a salt. Features.

一般式 〔式中、Ｒ， Ｒ’、Ｒ”及びＸは上記の意味を有する
〕 のトリアゾロチアゾール−（チオノ）−リン酸（ホスホ
ン酸）エステルの製造方ｒ。A method for producing triazolothiazole-(thiono)-phosphoric acid (phosphonic acid) ester of the general formula [wherein R, R', R'' and X have the above-mentioned meanings].

１０．反応を不活性有機溶媒の存在下で実施する、上記
９に従う方法。10. Process according to 9 above, wherein the reaction is carried out in the presence of an inert organic solvent.

１１．反応を酸結合剤としてのアルカリ金属炭酸塩、ア
ルカリ金属アルコレート又は脂肪族、芳香族もしくは複
素環式アミンの存在下で実施する、上記９又は１０に従
う方法。11. Process according to 9 or 10 above, wherein the reaction is carried out in the presence of an alkali metal carbonate, alkali metal alcoholate or an aliphatic, aromatic or heterocyclic amine as acid binding agent.

１２．トリアゾロチアゾール誘導体（ＩＩＩ）をそれの
アルカリ金属塩又はアンモニウム塩の形で使用する、上
記９又は１０に従う方法。12. Process according to 9 or 10 above, wherein the triazolothiazole derivative (III) is used in the form of its alkali metal salt or ammonium salt.

１３．反応を０°〜１２０℃の間で実施する、上記９〜
１２のいずれかに従う方法。13. 9 to 9 above, wherein the reaction is carried out between 0° and 120°C.
Method according to any of 12.

１４．反応を７０°〜９０℃の間で実施する、上記１３
に従う反応。14. 13 above, wherein the reaction is carried out between 70° and 90°C.
reaction according to.

１５．反応成分を実質的に等モル量で使用する、上記９
〜１４のいずれかに従う方法。15. 9 above, wherein the reactants are used in substantially equimolar amounts.
A method according to any one of ~14.

１６．エステルハライド（ＩＩ）が明細書中に記載され
ているものの１種である、上記９〜１５のいずれかに従
う方法。16. 16. A method according to any of 9 to 15 above, wherein the ester halide (II) is one of those described in the specification.

１７．トリアゾロチアゾール（ｍ）が明細書中に記載さ
れているものの１種である、上記９〜１６のいずれかに
従う方法。17. 17. A method according to any of 9 to 16 above, wherein the triazolothiazole (m) is one of those described in the specification.

１８．実質的に実施例１に記載されている、上記１に従
う化合物の製造方法。18. A method for preparing a compound according to 1 above, substantially as described in Example 1.

１９．上記９〜１８のいずれかに従う方法により製造さ
れた、上記１に従う化合物。19. A compound according to 1 above, produced by a method according to any one of 9 to 18 above.

２０．活性成分として上記１〜８及び１９のいずれかに
従う化合物を固体もしくは液化された気体の希釈剤又は
担体と混合して或は表面活性剤を含有している液体の希
釈剤又は相体と混合して含有している殺昆虫又は殺ダニ
組成物。20. A compound according to any of 1 to 8 and 19 above as an active ingredient, mixed with a solid or liquefied gaseous diluent or carrier, or mixed with a liquid diluent or phase containing a surfactant. An insecticidal or acaricidal composition containing

２１， ０．１〜９５重量％の活性化合物を含有して
いる、上記２０に従う組成物。21. Composition according to 20 above, containing from 0.1 to 95% by weight of active compound.

２２．０．５〜９０重量％の活性化合物を含有している
、上記２１に従う組成物。22. Compositions according to 21 above, containing from 0.5 to 90% by weight of active compound.

２３．昆虫もしくはダニ又はそれらの生息地に上記１〜
８及び１９のいずれかに従う化合物を単独で又は活性成
分として上記１〜８及び１９のいずれかに従う化合物を
希釈剤もしくは担体と混合して含有している組成物の形
で適用することからなる昆虫又はダニの駆除方法。23. Insects or mites or their habitats from 1 to 1 above
8 and 19, alone or in the form of a composition containing as active ingredient a compound according to any of 1 to 8 and 19 above, mixed with a diluent or carrier. Or how to get rid of ticks.

２４．０．０ ０ ０ １〜１０重量％の活性化合物を
含有している組成物を使用する、上記２３に従う方法。24. A method according to 23 above, using a composition containing from 1 to 10% by weight of active compound.

２５，０．０１〜１重量％の活性化合物を含有している
組成物射使用する、上記２４に従う方法。25. A method according to 24 above, using a composition containing from 0.01 to 1% by weight of active compound.

２６．活性化合物が実験例Ａ−Ｈのいずれかに記載され
ているもののいずれかである、上記２３〜２５のいずれ
かに従う方法。26. 26. A method according to any of 23 to 25 above, wherein the active compound is any of those described in any of Experimental Examples A-H.

２７．生育時期の直前及び／又は生育時期中に上記１〜
８及び１９のいずれかに従う化合物を単独で又は希釈剤
もしくは担体と混合して適用してある場所で生育させる
ことにより昆虫又はダニによる被害から保護された作物
。27. Immediately before the growing season and/or during the growing season
Crops protected from damage by insects or mites by growing in situ and applying a compound according to any of Items 8 and 19, alone or in admixture with a diluent or carrier.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは炭素数が１〜３の直鎖又は枝分れしたアル
キルであり、 Ｒ’は炭素数が１〜３の直鎖又は枝分れしたアルキル、
又は炭素数が１〜３のアルコキシであり、Ｘは酸素又は
硫黄であり、そして Ｈａｌはハロゲンである〕 の（チオノ）リン酸（ホスホン酸）エステルハライドを 一般式 〔式中、Ｒ”は各アルキル部分中の炭素数が１〜３のモ
ノアルキルアミノ又は炭素数が１〜４のアルコキシであ
る〕 のトリアゾロチアゾール誘導体と反応させ、その際後者
を酸結合剤の存在下で使用するか又は塩の形で使用する
ことを特徴とする、 一般式 〔式中、Ｒ，Ｒ’、Ｒ”及びＸは上記の意味を有する〕
のトリアゾロチアゾール−（チオノ）−リン酸（ホスホ
ン酸）エステルの製造方法。[Claims] 1 General formula [wherein R is a straight chain or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms, and R' is a straight chain or branched alkyl having 1 to 3 carbon atoms] alkyl,
or alkoxy having 1 to 3 carbon atoms, X is oxygen or sulfur, and Hal is halogen]. monoalkylamino having 1 to 3 carbon atoms or alkoxy having 1 to 4 carbon atoms in the alkyl moiety, using the latter in the presence of an acid binder, or characterized in that it is used in the form of a salt, with the general formula [wherein R, R', R'' and X have the above meanings]
A method for producing triazolothiazole-(thiono)-phosphoric acid (phosphonic acid) ester.
JP49114807A 1973-10-09 1974-10-07 (Chiono) Rinsan (Phoshonsan) Esterno Seizouhouhou Expired JPS584037B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2350631A DE2350631C2 (en) 1973-10-09 1973-10-09 Triazolothiazole (thiono) phosphorus (phosphonic) acid esters, process for their preparation and their use as insecticides and acaricides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS5064292A JPS5064292A (en) 1975-05-31
JPS584037B2 true JPS584037B2 (en) 1983-01-24

Family

ID=5894913

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP49114808A Expired JPS5754483B2 (en) 1973-10-09 1974-10-07
JP49114807A Expired JPS584037B2 (en) 1973-10-09 1974-10-07 (Chiono) Rinsan (Phoshonsan) Esterno Seizouhouhou
JP57013411A Pending JPS57145802A (en) 1973-10-09 1982-02-01 Miticide

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP49114808A Expired JPS5754483B2 (en) 1973-10-09 1974-10-07

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57013411A Pending JPS57145802A (en) 1973-10-09 1982-02-01 Miticide

Country Status (26)

Country Link
US (1) US3974171A (en)
JP (3) JPS5754483B2 (en)
AT (1) AT326690B (en)
BE (1) BE820764A (en)
BR (1) BR7408314D0 (en)
CA (1) CA1048034A (en)
CH (1) CH609210A5 (en)
CS (1) CS178932B2 (en)
DD (1) DD116045A5 (en)
DE (1) DE2350631C2 (en)
DK (1) DK134913C (en)
EG (1) EG11738A (en)
ES (1) ES430786A1 (en)
FR (1) FR2246565B1 (en)
GB (1) GB1437055A (en)
HU (1) HU169649B (en)
IE (1) IE40244B1 (en)
IL (1) IL45796A (en)
IT (1) IT1046669B (en)
LU (1) LU71058A1 (en)
NL (1) NL7413182A (en)
PL (1) PL93826B1 (en)
RO (1) RO66233A (en)
SU (1) SU520015A3 (en)
TR (1) TR17879A (en)
ZA (1) ZA746403B (en)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62180229A (en) * 1986-02-05 1987-08-07 Japan Spectroscopic Co Initialization device for wavelength or the like of spectroscope

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8747875B2 (en) * 2008-09-29 2014-06-10 The Hartz Mountain Corporation Photo-stable pest control
CN102987159B (en) * 2012-12-17 2014-10-29 湖北省农业科学院植保土肥研究所 Semi-artificial diet for plutella xylostella larvae, and preparation method and application of diet

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL25184A (en) * 1965-02-20 1970-01-29 Hoechst Ag Phosphoric acid esters,process for the manufacture thereof,and their use as pesticides
BE755028A (en) * 1969-08-19 1971-02-19 Bayer Ag NEW ESTERS OF TRIAZOLO-THIAZOLE- (THIONO) -PHOSPHORIC, -PHOSPHONIC AND -PHOSPHINIC ACIDS, THEIR PREPARATION PROCESS AND THEIR APPLICATION FOR THE CONTROL OF INSECTS AND MITES
US3681352A (en) * 1970-04-22 1972-08-01 Exxon Research Engineering Co Uracil phosphates containing an aromatic fused ring
JPS506537B2 (en) * 1972-01-07 1975-03-14

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62180229A (en) * 1986-02-05 1987-08-07 Japan Spectroscopic Co Initialization device for wavelength or the like of spectroscope

Also Published As

Publication number Publication date
IE40244B1 (en) 1979-04-11
EG11738A (en) 1977-11-30
CS178932B2 (en) 1977-10-31
LU71058A1 (en) 1975-06-24
JPS5064438A (en) 1975-05-31
IE40244L (en) 1975-04-09
GB1437055A (en) 1976-05-26
DK134913C (en) 1977-06-27
ZA746403B (en) 1975-10-29
HU169649B (en) 1977-02-28
FR2246565B1 (en) 1978-11-24
PL93826B1 (en) 1977-06-30
ATA803474A (en) 1975-03-15
IL45796A0 (en) 1974-12-31
DK526374A (en) 1975-06-09
RO66233A (en) 1981-07-30
AT326690B (en) 1975-12-29
TR17879A (en) 1976-09-01
DE2350631A1 (en) 1975-04-10
ES430786A1 (en) 1976-10-16
JPS57145802A (en) 1982-09-09
SU520015A3 (en) 1976-06-30
CA1048034A (en) 1979-02-06
US3974171A (en) 1976-08-10
JPS5754483B2 (en) 1982-11-18
BR7408314D0 (en) 1975-07-29
FR2246565A1 (en) 1975-05-02
CH609210A5 (en) 1979-02-28
AU7404874A (en) 1976-04-15
DE2350631C2 (en) 1981-10-15
DD116045A5 (en) 1975-11-05
IT1046669B (en) 1980-07-31
DK134913B (en) 1977-02-07
BE820764A (en) 1975-04-07
JPS5064292A (en) 1975-05-31
NL7413182A (en) 1975-04-11
IL45796A (en) 1977-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
IL43548A (en) N-methyl-n-(n-methylbenzenesulfonamido)-sulphenyl carbamate esters and oximes their preparation and insecticidal and acaricidal compositions containing them
HU176058B (en) Insecticide compositions containing 4-comma above-bracket-benzoyl-ureido-bracket closed-4-cyano-2-comma above,5,6-comma above-trichloro-diphenyl-ether derivatives as active agents, and process for producing the active agents
IL44235A (en) N-sulphenylated n-methylcarbamidoximes of 2-oxoalkanenitriles their preparation and insecticidal acaricidal and fungicidal compositions containing them
IE42337B1 (en) Pyrimidinylthionophosphonic acid esters, process for their use as insecticides, acaricides an nematocides
IL46687A (en) N-sulphenylated oxime-carbamates their preparation and insecticidal acaricidal and nematicidal compositions containing them
JPS584037B2 (en) (Chiono) Rinsan (Phoshonsan) Esterno Seizouhouhou
CA1050997A (en) O-triazolylthionophosphoric(phosphonic) acid esters and ester-amides
US4001404A (en) N-dithiophosphoryl-carbamic acid esters
JPS5838439B2 (en) Method for producing triazolothiazolyl-(thiono)-phosphoric acid (phosphonic acid) ester
IL45403A (en) O-phenyl-thionophosphoric and-phosphonic acid ester-amide and ester-imide derivatives their preparation and their use as insecticides and acaricides
IL31318A (en) Phosphoric,phosphonic or thionophosphoric(-phosphonic)acid esters of pyridazinediol,their preparation and pest control compositions containing them
JPS5837318B2 (en) O- aryl - thionoalkane phosphonic acid ester - imide compound
JPS5820925B2 (en) insecticide
US3894020A (en) 3,4,-Dihydro-4-oxo-quinazolin (3)-yl-(thiono)-phosphoric (phosphonic) acid esters
JPS5829763B2 (en) Insecticides, acaricides and nematicides
IL37223A (en) O-pyrazolopyrimidine-(thiono)-phosphoric and phosphonic acid esters,their preparation and their use as insecticides and acaricides
US4076806A (en) O-Alkyl-S-[3-oxo-1,2,4-triazolobenzopyrazin(2)yl-methyl]-(thiono)thiolphosphoric(phosphonic) acid esters
US4000268A (en) N,N-dimethyl-N'-[O-phenyl-(thiono)-alkane-phosphonyl]-formamidines
US4013794A (en) O-alkyl-s-alkyl-o-phenyl phosphates and insecticidal and acaricidal method of use
US3966920A (en) O,S-Dialkyl-O-(2-cyanophenyl)-thionothiolphosphoric acid esters and insecticidal and acaricidal compositions and method
JPS5811404B2 (en) Insecticides, acaricides and nematicides
US4013795A (en) Combating pests with dichlorovinylthionophosphoric acid ester amides
US3908005A (en) Pesticidal benzisoxazolo (thiono) phosphoric (phosphonic) acid esters
US3862271A (en) O-alkyl-(thiono) thiol-s-(s-alkylmercapto-s-benzylmercapto-methyl)-phosphoric (phosphonic) acid esters
JPS5838438B2 (en) Method for producing O-triazolylthionolinic acid (phosphonic acid) ester and ester-amide