JPS5838741A - 可塑化されたブチラ−ル樹脂組成物 - Google Patents

可塑化されたブチラ−ル樹脂組成物

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JPS5838741A
JPS5838741A JP13663781A JP13663781A JPS5838741A JP S5838741 A JPS5838741 A JP S5838741A JP 13663781 A JP13663781 A JP 13663781A JP 13663781 A JP13663781 A JP 13663781A JP S5838741 A JPS5838741 A JP S5838741A
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Kenichi Asahina
朝比奈 研一
Motonobu Minagawa
源信 皆川
Kinji Wakatsuki
若月 欣次
Tetsuhiro Inoue
井上 徹裕
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Sekisui Chemical Co Ltd
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Adeka Argus Chemical Co Ltd
Sekisui Chemical Co Ltd
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B17/00Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
    • B32B17/06Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
    • B32B17/10Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
    • B32B17/10005Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
    • B32B17/1055Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
    • B32B17/10761Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing vinyl acetal

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Joining Of Glass To Other Materials (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は可塑化されたポリビニルブチラール樹脂組成物
知間する。詳しくは、ポリビニルブチラール樹脂に分子
内にエポキシ基及びエーテル基を有する特定化合物を添
加して成る可塑化されたポリビニルブチラール樹脂組成
物に関するものである。
一般にポリビニルブチラール樹脂(以下、単にブチラー
ル樹脂と略記する場合もある)は優れた接着性、耐寒性
を有し、また無色透明で耐候(光)性に優れているため
安全ガラスの中間膜として常用されている。
この安全ガラスは、2枚またはそれ以上のガラスの間に
可曹化ブチラール樹脂のl[をはさんだ積層構造物であ
り、ガラスが破壊された際に破片が飛散しない構造とし
たものである。これは自動車、列車、航空機等の風防ガ
ラスとして、また高層建築物の窓ガラスとして極めて有
用である。
例えば、自動車事故が発生した場合、この時の衝撃によ
り風防ガラスが破壊、飛散して人体を著しく傷つけたり
、更には頭部がフロントガラスを貫通することKより死
に到る場合もある。
また地震等により建築物の窓ガラスが破損した場合、ガ
ラス片の落下が起り非常に危険である。
近年、特に自動車においてその汎用化、高速化が進み、
)騨ントガラスとしての安全性の一層の向上が必要罠な
ってきている。しかしながら従来の合せ安全ガラろでは
、特に耐貫通性に劣りその性能向上が業界の5iiiと
なっている。
従来、ブチラール樹脂用可塑剤としては、トリエチレン
グリコール−2−エチルブチレート又はジラウレー、ト
、ジブチルセバケー)、トリアリールホスフェート、ジ
アルキル7タレート及びリシルレートが使用されていた
。しかしながら上記公知の可朧剤はいずれも安全ガラス
中間膜用として十分な性能を有するものではない。
例えば、代表的なトリエチレングリコールジー2−エチ
“ルシプノチレー酬は低温においては比較的良好な耐貫
通性を有するが、高温では柔かくなりすぎ腰がなくなる
。また該可讃剤により画一化されたブチラール樹脂は常
温下で相互粘着をする欠点を有し、あるいはブチラール
樹脂との相容性が十分ではなくブリードを起したり。
合せガラスに加工した場合に透明性が悪くなる。
また、ジブチルセバケートは常温以外ではその耐貫通性
は著しく減少する。
木兄−考等は上記の現状に鑑み長短鋭意検討を重ねた結
果、低温から高温における巾広い温度範曲で優れた耐貫
通性を有し、また透明性。
熱安定性、耐候(光)性の良好な、かつ自己粘着性のな
い安全ガラス用中間膜組成物を見い出したものである。
即ち本ll@はぎリビニルプチラール樹脂に下記一般式
a〕又はlで示される化合物を添加してなる可振化され
たポリビニルブチラール樹脂組成物を提供するものであ
る。
(式中Rはアルキル基、了り−ル基5 アルキルアリー
ル基、アリールアルキル基、エーテル基を示し、ビはア
ルキル基で置換され得るメチレン基又はアルキレン基を
示し、fは5〜6価の脂肪族炭化水素基又はエーテル基
を含有する5〜6価の脂肪族炭化水素基を示し、Rf 
 はアルキレン基又はエーテル結合を有するアルキレン
基を示し、R2は水素原子又はアルキル基を示し、R1
は水素原子、アルキル基又はエポキシ基を有するアルキ
ル基を示し、亀は1〜6を示し、nは2〜4を示し、♂
は0〜6を示し、Xは5〜6を示す。) 前記一般式〇)においてRで示される基のアルキル基の
例としては、メチル、エチル、プロピル、イングロビル
、ブチル、イソブチル、第2ブチル、第5ブチル、ア虐
ル、ネオペンチル、イソアミル、ヘキシル、イソヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、2−エチルヘ
キシル、デシル、イソデシル、ラウリル、トリデシル、
C12””15混合アルキル、ステアリル、シクgペン
チル、シクロヘキシル、シフ−オクチル、シクロドデシ
ル、4−メチルシクロへ+シル等の基を挙げることがで
きる。
アリール基の例としてはフェニル、ナフチル等の基を拳
げることができる。アリールアルキル基の例としてはベ
ンジル、β−フェニルエチル、r−フェニルプロピル、
β−フェニルプロビルなどの基を挙げることができる。
アルキルアリール基の例としてはトリル、キシリル、エ
チルフェニル、ブチルフェニル、第5ブチルフエニル、
オクチルフェニル、イソオクチルフェニル、第3オクチ
ルフエニル、ノニルフェニル、ジノニルフェニル、2.
4−1915ブチルフエニル等の基があげられる。
エーテル基を含有する基の例としては、エトキシエチル
、5−メチル−5−メトキシブチル。
5−メ)キシブチル、5−プFキシブチル、4−メト牛
ジフエニルのようなメジキシ基、エトキシ基、ブトキシ
基等の低級アルコキシ基により置換された上記基をあげ
ることができる。
一般式@においてR′で示される5ないし6価の脂肪族
炭化水素基又はエーテル基を含有するSないし6価の脂
肪族炭化水素基の例としてはシリメチ田−ルエタン、シ
リメチロールプロパン、グリセリン、トリス(ヒドロキ
シエチル)イソシアヌレ−)、ペンタエリスリトール、
ジシリメチp−ルプリバン、ジペンタエリスリ)−ル等
の多価アルコールの残基、又はモノメチルペンタエリス
リ)−ル、モノエチルペンタエリスリ)−ル、モノプロ
ピルペンタエリスリ)−ル、モツプチルペンタエリスリ
シール、モノメチルジトリメチロールプロパン、モノエ
チルペンタエリスリ)−ル、ジメチルジペンタエリスリ
トール、トリメチルジペンタエリスリトール等の部分エ
ーテル化多価アルコールの残基を挙げることがで禽る。
一般式(1)及びC[lにおいてs  ’1  で示さ
れるアルキレン基としてはメチレン、エチレン、オクチ
レン等のアルキレン基を挙げることができ、エーテル基
を含有するアルキレン基としては2個以上のエチレン、
イソプロピレン等の低級アルキレン基のそれぞれがエー
テル酸素により結合されたアルキレン基を挙げることが
で禽る。
エーテル基を含有するアルキレン基の炭素数の合計に特
に限定はないが2ないし12個のものが最も好ましい。
R2で示されるアルキル基としてはメチル、エチル等の
低級アルキル基を挙げることがで禽る。R1”t’示さ
れるアルキル基としてはメチル、エチル、オクチル等の
アルキル基を挙げることがで色、エポキシ基を含有する
アルキル基としては2,5−エボキシグロビル、2.5
−エポキシブチル、2,5−エポキシペンチA’、5.
4−エポキシブチル、3,4−工y+シペンチル等のエ
ポキシ基により置換されたアルキル基を挙げることがで
きる。
一般弐〇〕において1二−1のとT11ピで示されるア
ルキル基で置換され得るメ、チレン基としてはメチリデ
ン、エチリデン、プロピリデン、イソプロピリデン、ブ
チリデン、メチルエチルメチレン、ヘキシリデン、シク
ロヘキシリデン、メチルイソブチルメチレン等の基を挙
げることかで龜、又、アルキレン基としてはエチレン、
ブーピレン、イソプロピレン、1.2−ブチレン、1.
5−ブチレン、1,4−ブチレン、ネオペンチレン、1
.5−ペンタメチレン、1.6−へキサメチレン、1.
4−シクロヘキシレン、1,2−ヘキメチレン、イソプ
ロビリデンビスシフ闘ヘキシレン等の直鎖、環式又は分
肢のアルキレン基を挙げることができる。
一≧2のとき鋤はオ午ジアルキレン基のくり返し数を示
し、ビで示される基とし°Cはエチレン、1.2−プロ
ピレン、1,2−ブチレン、2,5−ブチレン、1,4
−ブチレン等の低級アルキレ、ン基を挙げることができ
る。またごれらの基は同一分子内で混合されて用いられ
ていてもよい。
一般式■においてlはオキシアル午しン基のくり返し数
を示し、CnH2nで示される2価の炭化水素基として
はエチレン、1,2−プロピレン、1.2−ブチレン、
2,5−ブチレン、1,4−ブチレン等の低級アルキレ
ン基を挙げる仁と力;で龜る。またこれらの基は同一分
子内で混合されて子内に2つ有るとき、それらは2種類
の混合で上述の一般弐O〕又は■で示される化合物は種
々の方法で製造できるが、たとえばアルコール類又はグ
リコール類とエピクロルヒドリンとの反応によりアルコ
ール又はグリコールのグリシジルエーテルが合成される
。又、Iがアルキル基で置換され得るメチレン基を示す
場合は、エポキシ基を含有するアルコールとアルデヒド
又はケトンとの反応により該アルコールのア七タール又
はケタールを得ることができる。その他エーテル基を含
有する不飽和化合物の過酸化水素若しくは過酸による工
lキシ化によっても合成することができる。
次に木兄#4に係る化合物の具体例を第1表に示す。し
かしながら、これらは本発明化合物を限定するものでは
ない。
第  1  表 t ム5 轟5 4 02H,Q ム7 す 8 10 1目 A目 ム14 扁15 04M。
14 JK%7 0)!。
118 419 20 21 22 雇2I ム24 25 24 27 2m 本発明組成物は合せ安全ガラス用中間膜として41に有
用である0本発明の組成物中の一般式(1)又は(1)
で示されるエポキシ基及びエーテル基を有する化金物の
含量はブチラール樹脂100重量部に対して20〜60
重量部の範囲が好適であり、ブチツール樹脂としては、
そのビニルプ\チツール成G#tso〜85モル%、ビ
ニルアルコール部分が10〜50モル%、残リカビニル
アセテートである範囲のものが好適に使用される。
尚本発明組成物は安全ガラスに使用されるばかりでなく
、接着剤、塗料、クオツシュプ2イマー等にも使用出来
る。
本発明に係る組成物は以下に示す諸種添加剤と併用させ
ることにより耐衝撃性及び諸性質を更に増大せしめるこ
とができる。すなわち、ポリオ中シエチレンソルビタン
モノパルンテート。
ジエチレングリコールモノリシレー)、/IJ−にリン
モノリシレート等の非イオン油分散性界面活性剤、ジプ
チル錫ラウレート、ジプチル錫マレート、ジブチル錫マ
レートトリマー、ステアリン酸錫等の有機錫化合物、カ
プロン酸、デカノン酸、ラウリン酸、ステアリン酸、と
は(酸、アジピン酸、セパシン酸、i1石酸、グリイン
酸、グルタ17fll、アスパラギン酸、くえん酸等の
有機カルボン酸、ドデカノール、9クリルアルコール、
ステアリルアルコール、)9デカノール等の高級アルコ
ール、グリシドオキシプロピルトリメト中シシツン、ベ
ータ(5,4−工、iN+ジシクロへ中シル)エチルト
リットキシシラン勢の有機72ン系化会物、酢酸カドミ
ウム、酢酸カルシクム、酢酸鉛、酢酸亜鉛、酢酸カリウ
ム、ステアリン酸鉛、オレイン酸鉛、酢酸マグネシウム
、酢酸アルン二りム、弗化リチウム。
弗化ナトリウム、弗化カリウム、弗化硫酸ナトリクム、
弗化硼酸ナトリウム等の含金属化合物が好適である。
その他必要に応じて、例えば、エポキシ安定剤、有機中
レーター1顔料、充填剤1発泡剤、帯電防止剤、防曇剤
、プレートアウト防止剤、am処理剤、滑剤、酸化防止
剤、−燃剤、光安定剤、紫外Sa収剤、螢光剤、防黴剤
、殺菌剤、金属不活性化剤、光劣化剤、非金属安定化剤
、エポキシ樹脂、硼酸エステル、チオ尿素誘導東加工助
剤、wig剤、塩基性物質などを包含させることが出来
る。さらにまた、従来公知の可塑剤と併用させることが
出来る。
次に具体的jI!麹例により、本発明組成物の優れた性
能をa明する。しかしながら下記の実施例は本発明を制
限するものではない。
実施例1 本発明になる回置化ポリビニルブチラール樹脂の優れた
機械強度を見るために、下記の配合で厚さ0.9箇のポ
リビニルブチツールフィルムを、電中シング鑓−ルで1
0℃で5分間加工し、次いで110℃、xsok17d
の条件で4分間圧縮成型して得た。
このシートフィルムの鵞00%モジュラス、破断時のの
び率、引張り強度及びブリード性を測定した。その結果
な次の第2表に示す。
〔配 合〕
可 !l  m             ss重量部
測定条件 2号ダンベル、引彊遭度500■/sin実権例2 本発明になる可塑化ポリビニルブチ2−ルの優れた熱安
定性を見るため、実権例1と同様の方法で厚さ1■のシ
ートを作成し、1iSO℃にて、1時間後、2時間後、
5時間後のシートの黄色度をハンター比色針にて醐定し
、その結果を第S表に示した。
IE5!1 実施例3 本発明になる可塑化ポリビニルブチツール膜の優れた透
明性及び耐失透性を見るために、実施例1と同様の方法
で得た厚さ1閤のシートの透過率及び曇価を調定し、更
に温度30℃、湿度90%で18時間放置後の透過率及
び曇価を測定し、その結果なjI4−表に示した。尚測
定方法はJIB−46714に準じて行なった。
篇4表 実施例4 本発明になる可塑化ポリビニルブチツール膜を中間膜に
使用した安全ガラスの耐貫通強度をみるために以下の配
合で、厚さ5.2−のみがき板ガラスに温度140℃に
て圧力1x*p7cd’で10分間加工し、厚さ0.7
6■の中間膜を形成し1合せガラスの大きさは5Qcf
IIx5QC111とし。
20℃の条件下で、5ボンドの鋼球な8.66 mから
落下させ、各々の試料10枚づつについての鋼球が貫通
した枚数及び貴突部の状態を調べその結果を第5表に示
した。
〔配 合〕
ポリビニルブチラール樹脂      100重量部可
  塑  剤              40 Ij
Ib表

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ポリビニルブチラール樹脂に下記一般式(1)又は■で
    示される化合物を添加してなる可塑化されたポリビニル
    ブチラール樹脂組成物。 (式中8はアルキル基、アリール基、アルキルアリール
    基、アリールアルキル基、エーテル基す Vはアルキル基で置換され得るメチレン基又はアルキレ
    ン基を示し、lは5〜6価の脂肪族炭化水素基又はエー
    テル基を含有する5〜6価の脂肪族炭化水素基を示し、
    R1はアルキレン基又はエーテル結合を有するアルキレ
    ン基を示し、R2は水素原子又はアルキル基を示し、R
    3は水素原子、アルキル基又はエポキシ基を有するアル
    キル基を示し、−は1〜6を示し、nは2〜4を示し、
    lは0〜6を示し、Xは5〜6を示す。)
JP13663781A 1981-08-31 1981-08-31 可塑化されたブチラ−ル樹脂組成物 Granted JPS5838741A (ja)

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JPH0128776B2 JPH0128776B2 (ja) 1989-06-05

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7892647B2 (en) 2005-12-14 2011-02-22 Solutia Incorporated Interlayers comprising stabilized infrared absorbing agents
JP2017197596A (ja) * 2016-04-25 2017-11-02 東洋インキScホールディングス株式会社 内部エポキシ化合物および熱硬化性組成物
US11202796B2 (en) * 2017-06-28 2021-12-21 Jenkem Technology Co., Ltd. (Tianjin) Branched polyethylene glycol epoxy derivative crosslinked sodium hyaluronate gel, preparation and application thereof

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US11202796B2 (en) * 2017-06-28 2021-12-21 Jenkem Technology Co., Ltd. (Tianjin) Branched polyethylene glycol epoxy derivative crosslinked sodium hyaluronate gel, preparation and application thereof

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