JPS5836945B2 - Manufacturing method of diet food composition - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、グルコースから導かれる新規な炭水化物材料
の製法に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing a novel carbohydrate material derived from glucose.

更に詳しくは、本発明はこの新しい材料が脂肪節約剤と
して食品に配合されるこれらの新しい材料の新規な使用
に関するものである。More particularly, the present invention relates to novel uses of these new materials in which they are incorporated into foods as fat-sparing agents.

英国特許第１１８２９６１及び１２６２８４２号は増量
剤としての砂糖の非栄養性代替物として及び小麦粉及び
他の澱粉の非栄養性代替物として食品中へ配合するため
にこれらの材料を使用することを記載している。British Patents Nos. 1,182,961 and 1,262,842 describe the use of these materials for incorporation into foods as non-nutritive substitutes for sugar as fillers and as non-nutritive substitutes for flour and other starches. ing.

多くの物質が炭水化物著しくはカロリー又はその両者の
摂取を制限しなげればならない人のための食品の製造に
用いられる。Many substances are used in the production of foods for people who must limit their intake of carbohydrates, calories, or both.

概してこれらの食品中に含まれるべき成分は実質的なカ
ロリー価を持たず非栄養性でなければならない。In general, the ingredients to be included in these foods should have no substantial caloric value and be non-nutritive.

更にこれらの戒分を用いてつくられるダイエット食品は
テクスチュア、味及び外観がカロリー含有食品によく似
ていなければならない。Additionally, diet foods prepared using these precepts must closely resemble the calorie-containing food in texture, taste, and appearance.

更に、これらの戒分は、勿論食品の消費者に対して毒性
を現わしてはならない。Furthermore, these precepts must, of course, not be toxic to food consumers.

ダイエット食品に使用するために提案されてきた多くの
材料はこれらの要求の全部を満たさない。Many ingredients that have been proposed for use in diet foods do not meet all of these requirements.

普通の食品中に通常存在する砂糖を置換えるためにダイ
エット食品にサツカリンのような合或甘味料を用いる場
合は、砂糖によって普通の食品に付与される甘味以外の
他の物理的性質は合成甘味料以外の追加の成分によって
合成ダイエット食品に付与しなければなら゜ない。When synthetic sweeteners such as saccharin are used in diet foods to replace the sugar normally present in common foods, other physical properties other than the sweetness imparted to the common food by the sugar are synthetic sweeteners. Synthetic diet foods must be provided with additional ingredients other than the ingredients.

従来この用途のために示嵯された追加戒分はしばしばそ
れ自身栄養性であり従って取除かれた砂糖中に含まれて
いたカロリー価を食品から省くという目的には望ましく
ないカロリー価を有している。The additional ingredients traditionally designated for this use are often nutritional in their own right and therefore have an undesirable caloric value for the purpose of freeing the food from the caloric value contained in the removed sugar. ing.

これらの成分もまた食品のテクスチュア又は食感性質を
変えて食品を魅力に乏しくかつ健康的でないものとする
おそれがある。These ingredients can also change the textural or eating properties of the food, making it less appealing and less healthy.

最後に、これらの追加成分は食品に不自然な色を与え従
って味覚感を要くする可能性がある。Finally, these additional ingredients can impart an unnatural color to the food and therefore reduce the taste sensation.

英国特許第１１８２９６１及び１２６２８４２号はダイ
エット食品戒分として使用できる。British patents 1182961 and 1262842 can be used as diet food preparations.

グルコース重合体が触媒及び架橋剤として食用の酸を用
いる無水溶融重合の方法によってグルコースから直接つ
くられることを記載している。It is described that glucose polymers are made directly from glucose by the process of anhydrous melt polymerization using edible acids as catalysts and crosslinking agents.

この方法を用いて、可溶性及び不溶性の２つのタイプの
ポリグルコースを無水溶融重合により同時につくること
ができそして初期酸濃度、反応時間及び反応温度の適当
な調節によっていづれかのタイプを別別に得ることがで
きる。Using this method, two types of polyglucose, soluble and insoluble, can be made simultaneously by anhydrous melt polymerization and either type can be obtained separately by appropriate adjustment of the initial acid concentration, reaction time and reaction temperature. can.

本発明は水溶性ポリグルコースのみに関係する。The present invention relates only to water-soluble polyglucose.

従って、本発明の一つの目的は、食品に実質的な栄養価
を与えることなしに普゜通砂糖及び脂肪を含む食品の持
つ物理的性質に類似した性質を食品組成物に付与するこ
とである。Accordingly, one object of the present invention is to provide food compositions with physical properties similar to those of foods containing common sugars and fats without imparting substantial nutritional value to the food. .

これらのダイエット食品は一般に砂糖の味を与えるサツ
カリン、Ｌ一アスハルチルフエニルアラニンメチルエス
テル、果糖、ネオヘスヘリシンジヒドロカルコン、Ｎア
セチルキヌレニン及ヒＮ／−ホルミルキヌレニンのよう
な低カロリー甘味料を含むであろう。These diet foods generally contain low-calorie sweeteners such as saccharin, L-asharthylphenylalanine methyl ester, fructose, neoheshericin dihydrochalcone, N-acetylkynurenine, and H-formylkynurenine, which impart a sugary taste. will include.

一方甘味以外の物理的性質を付与するためにポリグルコ
ース材料が使用できる。On the other hand, polyglucose materials can be used to impart physical properties other than sweetness.

本発明の他の一つの目的は、通常食品に含まれている脂
肪酸トリグリセリドの少なくとも一部分が１→６結合が
支配的である水溶性の高度に分枝したポリグルコースで
置換えられており、該ポリグルコースは約１５００と１
８０００の間の平均分子量を有しそして酸がクエン酸、
フマル酸、酒石酸、コハク酸、アジピン酸、イタコン酸
及びリンゴ酸から成る群から選ばれるカルボン酸エステ
ル基を約０．５から５モル％までの割合で含む、脂肪酸
トリグリセリド含有食品から戒る食餌食品組或物を提供
することである。Another object of the present invention is that at least a portion of the fatty acid triglycerides normally contained in foods are replaced with water-soluble highly branched polyglucose in which 1→6 bonds are predominant; Glucose is about 1500 and 1
has an average molecular weight between 8000 and the acid is citric acid,
Dietary foods that are avoided from fatty acid triglyceride-containing foods containing carboxylic acid ester groups selected from the group consisting of fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, adipic acid, itaconic acid and malic acid in a proportion of about 0.5 to 5 mol%. The goal is to provide a set of materials.

上記のポリグリコースはまたそれに化学的に結合したソ
ルビトール約５〜２０重量％を含むことができる。The polyglycose described above may also contain about 5-20% by weight of sorbitol chemically bound thereto.

本発明の他の一目的は、通常食品組成物中に含まれる該
トリグリセリド及び該炭水化物の少なくとも一部分が該
水溶性の高度に分枝したポリグルコースで置換えられて
いる脂肪酸トリグリセリド及び炭水化物含有食品から成
るダイエット食品組戒物を提供することである。Another object of the invention is a food composition comprising fatty acid triglycerides and carbohydrates, wherein at least a portion of the triglycerides and carbohydrates normally contained in the food composition are replaced by the water-soluble highly branched polyglucose. The purpose is to provide diet food and precepts.

本発明の他の一目的は、通常食品組成物中に含まれる該
トリグリセリドの少なくとも一部分及び該炭水化物の実
質上全部が水溶性の高度に分枝したポリグルコースで置
換えられている脂肪酸トリグリセリド及び炭水化物含有
食品から或るダイエット食品組成物を提供することであ
る。Another object of the invention is to provide fatty acid triglycerides and carbohydrates containing fatty acid triglycerides and carbohydrates in which at least a portion of the triglycerides and substantially all of the carbohydrates normally contained in food compositions are replaced with water-soluble highly branched polyglucoses. It is to provide a certain diet food composition from food.

本発明の記述に用いる場合、ポリグルコース及び多糖類
という用語は単量体残基の犬部分がグルコース又は他の
多糖類である高分子物質、並びにグルコース又は多糖類
残基が重合賦活剤として用いられるポリカルボン酸から
導かれる残基でエステル化されている高分子物質を表わ
す。As used in the description of the present invention, the terms polyglucose and polysaccharide refer to macromolecular substances in which the dog portion of the monomer residue is glucose or other polysaccharide, and to polymeric substances in which the glucose or polysaccharide residue is used as a polymerization enhancer. Represents a polymer substance that has been esterified with a residue derived from a polycarboxylic acid.

溶融重合法に用いられる出発原料はグルコースであるが
、他の単純な糖も同様に使用できる。The starting material used in melt polymerization methods is glucose, although other simple sugars can be used as well.

この糖は乾燥した無水物として又は乾燥した水化物固体
としてこのプロセスに供給されそして普通は粉末の状態
で用いられる。The sugar is fed to the process as a dry anhydride or as a dry hydrate solid and is usually used in powder form.

触媒、架橋剤又は重合賦活剤として用いられる１ 酸は
一連の比較的非揮発性で食用可能な有機ポリカルボン酸
のいずれか１つとすることができる。The acid used as a catalyst, crosslinker or polymerization activator can be any one of a series of relatively non-volatile, edible organic polycarboxylic acids.

特にクエン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、アジピン
酸、イタコン酸又はリンゴ酸の使用を推奨する。Particularly recommended is the use of citric acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, adipic acid, itaconic acid or malic acid.

コハク酸、アジピン酸及びイタコン酸の無冫 水物も使
用できる。Free aqueous solutions of succinic, adipic, and itaconic acids can also be used.

これらの酸又は酸無水物は食用可能、即ち味がよくそし
て普通の使用の水準で顕著な悪影響がないものでなけれ
ばならない。These acids or acid anhydrides must be edible, ie, palatable, and have no significant adverse effects at normal levels of use.

非食用酸は、この方法に化学的には適しているが、食用
ポリグルコースの製造に用いるのに適しない５ 従って
、使用すべき酸触媒の選択は人体に対する非毒性の要求
によって行なわなければならない。Although non-edible acids are chemically suitable for this process, they are not suitable for use in the production of edible polyglucose.5 Therefore, the selection of the acid catalyst to be used must be guided by the requirement of non-toxicity to the human body. .

モノカルボン酸は架橋剤として有効でなくそして無水溶
融重合における触媒としてポリカルボン酸ほど満足でき
ない。Monocarboxylic acids are less effective as crosslinking agents and less satisfactory as catalysts in anhydrous melt polymerizations than polycarboxylic acids.

揮発性の高い酸は混合物の重９ 合体が行なわれる加熱
及び溶融プロセスの間に蒸発する可能性があるから、選
ばれる酸は比較的非揮発性でなければならなＬ・。The acid chosen must be relatively non-volatile, since highly volatile acids can evaporate during the heating and melting process in which the polymerization of the mixture takes place.

使用されるポリカルボン酸は重合プロセスにおいて、ポ
リグルコースで著しくしかし不完全にエステル化されて
酸ポリグルコースエステルを生ずる。The polycarboxylic acids used are significantly but incompletely esterified with polyglucose in the polymerization process to give acid polyglucose esters.

これは透析後のポリグルコースの残留酸性に及び生成物
を加水分解した際の酸の回収によって証明される。This is evidenced by the residual acidity of the polyglucose after dialysis and by the recovery of acid upon hydrolysis of the product.

ポリグルコース内の酸残基の配合は人の消費への適性に
影響を及ぼさない。The composition of acid residues within polyglucose does not affect its suitability for human consumption.

この酸残基は不溶性重合体中のいくつかのポリグルコー
ス分子間のポリエステル化によって架橋剤として作用し
やすく、一方可溶性重合体では各残基は唯１つの重合体
分子にいっそうエステル化されやすい。This acid residue is likely to act as a crosslinking agent by polyesterification between several polyglucose molecules in an insoluble polymer, whereas in a soluble polymer each residue is more likely to be esterified to only one polymer molecule.

この方法のこの部分の達或は、例えば乾燥粉末形態の、
グルコースを適量の酸と結合し、減圧下でグルコース及
び酸を加熱及び溶解し、この溶融状態を実質的な重合が
生ずるまで水が存在しない状態に保ち、そしてそれから
可溶性及び不溶性の生或物を分離する工程を含む。The achievement of this part of the method or, e.g., in dry powder form,
Glucose is combined with an appropriate amount of acid, the glucose and acid are heated and dissolved under reduced pressure, the molten state is kept free of water until substantial polymerization has occurred, and the soluble and insoluble organisms are then separated. It includes a step of separating.

無水溶融重合は大気圧以下の圧力で行わなければならな
い。Anhydrous melt polymerization must be carried out at pressures below atmospheric pressure.

好ましい圧力は約３００ｍｍＨｇ以下、例えば約１０−
５から１ ０ ０−３ ０ ０ｍｍＨｇまで、でありそ
して真空ポンプ、蒸気エジェクター、アスピレーター又
は他の手段で得られる。Preferred pressures are about 300 mm Hg or less, such as about 10-
5 to 100-300 mmHg and can be obtained by vacuum pumps, steam ejectors, aspirators or other means.

この真空は重合の際空気を除いて水和水及び重合反応中
に遊離した水を除くことが必要である。This vacuum is necessary during polymerization to remove air and remove water of hydration and water liberated during the polymerization reaction.

重合中に生じたポリグルコースの分解及び変色を最小限
に抑えるために重合混合物の周囲環境から空気を排除す
べきである。Air should be excluded from the environment surrounding the polymerization mixture to minimize polyglucose degradation and discoloration that occurs during polymerization.

空気を追出しそして水和水及び生戊する凝縮水を除く方
法として窒素の微小な流れが本発明に有用であることが
見出された。It has been found that a small stream of nitrogen is useful in the present invention as a method of displacing air and removing water of hydration and condensate.

この窒素パージを行なう場合、真空の必要は少なくなる
が１００〜３ ０ ０ ｍｍＨｇ以下の圧力がなお好ま
しい。When performing this nitrogen purge, the need for a vacuum is reduced, but a pressure of 100 to 300 mmHg or less is still preferred.

反応時間及び反応温度は本発明の操作における相互に依
存する変量である。Reaction time and reaction temperature are interdependent variables in the operation of this invention.

実験室における溶融重合に好ましい温度は約１４０゜Ｃ
かも約１８０゜Ｃまで及び更にそれ以上の温度である。The preferred temperature for melt polymerization in the laboratory is about 140°C.
The temperature may be up to about 180°C and even higher.

無水溶融重合のための最適温度はグルコース又は他の糖
対使用する酸の初期比率、反応時間及び最終生戊混合物
に望まれる可溶性ポリグルコース対不溶性の架橋したポ
リグルコースの割合に依存する。The optimum temperature for anhydrous melt polymerization depends on the initial ratio of glucose or other sugar to the acid used, the reaction time, and the ratio of soluble polyglucose to insoluble crosslinked polyglucose desired in the final raw mixture.

可溶性グルコース重合体の大きな割合を得るには約０．
１−と１０モル％の間の酸触媒の濃度を必要とし、０．
５と５％の間の使用を推奨する。To obtain a large proportion of soluble glucose polymer, approximately 0.
Requires a concentration of acid catalyst between 1 and 10 mol%;
We recommend using between 5 and 5%.

酸の量を増すと、酸架橋の度合が増しそして水に不溶の
ポリグルコースの割合が増す。Increasing the amount of acid increases the degree of acid crosslinking and increases the proportion of polyglucose that is insoluble in water.

酸濃度が不必要に高いと、最終生成混合物中に存在する
過剰の酸の中和に関して問題が生ずる。Unnecessarily high acid concentrations create problems with neutralizing the excess acid present in the final product mixture.

当業者には容易に理解されるように、特定の重合に必要
な酸の量、重合期間、重合温度及び所望の生成物の性質
はすべて相互に依存している。As will be readily understood by those skilled in the art, the amount of acid required for a particular polymerization, the duration of the polymerization, the polymerization temperature, and the nature of the desired product are all interdependent.

本発明に用いる酸の量を選ぶにはこれらの因子を考慮に
入れなげればならない。These factors must be taken into account when selecting the amount of acid used in the present invention.

溶融重合による可溶性ポリグルコースの製造に用いられ
る熱露出（反応時間及び温度）はできるだけ低目である
べきで、その理由は高温に長時間露出すると変色、カラ
メル化及び劣化が増すからである。The thermal exposure (reaction time and temperature) used in the production of soluble polyglucose by melt polymerization should be as low as possible, since prolonged exposure to high temperatures increases discoloration, caramelization and deterioration.

従って本発明の方法は約１６０℃の重合温度及び約８時
間の反応時間、そしてまた約１４０℃の温度で約２４時
間の反応温度で行なってほｇ同様な重合度を得ることが
できる。Accordingly, the process of the present invention can be carried out at a polymerization temperature of about 160 DEG C. and a reaction time of about 8 hours, and also at a reaction temperature of about 140 DEG C. and a reaction time of about 24 hours to obtain similar degrees of polymerization.

また約２００〜３００゜Ｃの範囲の温度で約１０分以内
で真空下で顕著な暗色化を生ずることなくほぼ同等の結
果が得られる。Also, substantially equivalent results are obtained under vacuum within about 10 minutes at temperatures in the range of about 200 DEG to 300 DEG C. without significant darkening.

縮合重合に先立って糖類−カルボン酸反応混合物中にソ
ルビトールのような食用として許容できるポリオールを
含めると優れた生威物が得られる。Inclusion of a food-acceptable polyol, such as sorbitol, in the sugar-carboxylic acid reaction mixture prior to condensation polymerization results in superior biomass.

殆んどの場合、縮合生戊物から９０％以上のポリオール
を単離でき、このことは重合体中にポリオールが化学的
に配合されていたことを示す。In most cases, more than 90% of the polyol could be isolated from the condensate, indicating that the polyol was chemically incorporated into the polymer.

これらの添加剤は粘度を減らす内部可塑剤として機能し
、そしてまた改善された色及び味を与えろ。These additives act as internal plasticizers to reduce viscosity and also provide improved color and taste.

このことは例えばこのような縮合重合体から硬いキャン
デーを製造する場合に明らかで、その場合溶融物のレオ
ロジー的性質は加工の間に改善され、発泡は最小限に抑
えられそしてより淡色のより味の良い製品が得られる。This is evident, for example, in the production of hard candies from such condensation polymers, where the rheological properties of the melt are improved during processing, foaming is minimized and lighter-colored, more flavorful candies are produced. You can get a good product.

ソルビ１・−ルの他に、他の良い製品が得られる。Besides Solbil 1, other good products are available.

ソルビトールの他に、他の食品として許容できるポリオ
ールにはグリ七ロール、エリスリトール、キシリトール
、マニトール及びガラクチトールが含まれろ。In addition to sorbitol, other food-acceptable polyols include glyceptol, erythritol, xylitol, mannitol, and galactitol.

全反応混合物の約５から２０重量％までのポリオール濃
度が好都合であり、８〜１２重量％が好ましい。Polyol concentrations of from about 5 to 20% by weight of the total reaction mixture are convenient, with 8 to 12% being preferred.

これらの生或物は概して化学的精製を行なう必要はない
。These products generally do not require chemical purification.

ある種の応用については使用する酸触媒の濃度が極めて
低いにも拘らず、ポリグルコースの中和が望ましいこと
がある。For certain applications, neutralization of polyglucose may be desirable even though the concentration of acid catalyst used is very low.

例えば、全乳を含むダイエット食品にポリグルコースを
用いる場合は、中和しないポリグリコース中に存在しう
る過剰の酸は牛乳を凝固させる傾向を示す。For example, when polyglucose is used in diet foods containing whole milk, the excess acid that may be present in the unneutralized polyglyose tends to curdle the milk.

可溶性ポリグリコースの場合には、ポリグルコースの＃
液が直接中和される。In case of soluble polyglycose, # of polyglucose
The liquid is directly neutralized.

この中和はポリグルコーノの溶液にカリウム、ナトリウ
ム、カルシウム又＆１マグネシウムの炭酸塩を加えるこ
とによって達昂できる。This neutralization can be achieved by adding carbonates of potassium, sodium, calcium or &1 magnesium to the polyglucono solution.

ナトリウム及びカリウムの両方を用いろ場合は、生理学
的に均衡のとれた混合物が使用てきる。If both sodium and potassium are used, a physiologically balanced mixture can be used.

ｐＨを約５から６に調節した典型的なポリグルコース溶
液の塩含有量は僅かに０．５〜ｉ−ｏｏＡである。A typical polyglucose solution with a pH adjusted to about 5 to 6 has a salt content of only 0.5 to i-ooA.

可溶性ポリグルコースのｐＨの調節に包用できる他の材
料にはｌ−リジン、ｄ−グルコダミン、Ｎ−メチルグル
カミン及び水酸化アンモニウムが含まれる。Other materials that can be included in adjusting the pH of soluble polyglucose include l-lysine, d-glucodamine, N-methylglucamine, and ammonium hydroxide.

これらの化合物の最初の２つはフ然物質であり、そして
ダイエット食品の成分として好ましくない筈がなく、そ
して尿素の形態でメ体によって速やかに***される最後
の化合物は多イエット食品中の成分として不適ではない
であこう。The first two of these compounds are natural substances and would not be undesirable as ingredients in diet foods, and the last compound, which is rapidly excreted by the body in the form of urea, is an ingredient in diet foods. Let's not be inappropriate as such.

Ｎ−メチルグルカミンは医薬品用の可溶化斉に用いられ
ておりダイエット食品の戒分としてイ適の筈がない。N-methylglucamine is used as a solubilizer for pharmaceuticals, so there is no way it would be suitable as a dietary supplement.

ポリグルコース溶液の酸性を減（すための他の方法は透
析及びイオン交換である。Other methods for reducing the acidity of polyglucose solutions are dialysis and ion exchange.

可溶性ポリグルコースは、つくられた時の固羊のその淡
色にも拘らず、ある種の用途には脱色力望ましいことが
しばしばある。Despite its pale color when made, soluble polyglucose often has decolorizing power that is desirable for certain applications.

可溶性ポリグルニースはポリグルコースの溶液を活性炭
又は木炭と接触させることにより、スラリ化により又は
溶郭を固体吸着剤の層を通すことによって脱色でき２可
溶性及び不溶性のポリグルコースは次亜塩素酉ソーダ、
過酸化水素又は小麦粉の漂白に用いらｔる類似の材料を
用いて漂白することができる。Soluble polyglucose can be decolorized by contacting a solution of polyglucose with activated carbon or charcoal, by slurrying, or by passing the melt through a layer of solid adsorbent.2 Soluble and insoluble polyglucose can be decolorized by contacting a solution of polyglucose with activated carbon or charcoal, or by passing the melt through a layer of solid adsorbent.
Bleaching can be done using hydrogen peroxide or similar materials used to bleach flour.

イ溶性のポリグルコースは黄色粉末でありそしてしばし
ば全く漂白を必要としない。Isolable polyglucose is a yellow powder and often requires no bleaching.

つくられる可溶性ポリグルコースは約１５ｏ〔から約１
８０００までの平均分子量を有することが見出された。The soluble polyglucose produced is about 15o [about 1
It was found to have an average molecular weight of up to 8000.

つ《られるポリグルコースの実験的に得られ六数平均分
子量は通常約１０００から約２４００（までの範囲にあ
りそしてこの分子量の殆んどは４０００から約１２００
０までの範囲に入るここが見出される。The experimentally obtained six-number average molecular weights of the polyglucose produced usually range from about 1000 to about 2400 (with most of these molecular weights ranging from 4000 to about 1200).
This is found to be in the range up to 0.

これらの数平均分子量はＩ ｓｂｅ １１（ Ｊ．Ｒｅ
ｓ．Ｎａｓｌ．Ｂｕｒ， Ｓｔａｎｄａｒｄｓ， ２
４，２４１（１９４０））による修正末端基還元法いよ
って測定された。These number average molecular weights are Isbe 11 (J.Re
s. Nasl. Bur, Standards, 2
4, 241 (1940)) by a modified end group reduction method.

この方法はアルカリ性クエ；酸銅試薬の還元に基づいて
いる。The method is based on the reduction of an alkaline que; acid copper reagent.

数平均分子量σ値は、ポリグルコース及びゲンチオビオ
ースの壽モル量はほｇ等しい還元力を持つと仮定しそし
て１分子当り１つの還元性末端基を仮定して、ゲンチオ
ビオースを用いての標準化を基礎として計算される。The number average molecular weight σ value is based on standardization using gentiobiose, assuming that the molar amounts of polyglucose and gentiobiose have approximately equal reducing power and assuming one reducing end group per molecule. Calculated.

このようにして求められた数平均分子量は、縮合重合生
威物の分子量分布の下端が広い分子量分布を有すること
を強調すれば、誤って低すぎる値であるように見える。The number average molecular weight determined in this manner appears to be erroneously too low if it is emphasized that the condensation polymer product has a broad molecular weight distribution at the lower end of the molecular weight distribution.

修正末端基還元法を既知の数平均分子量４００００±３
０００を有する市販の臨床等級のデキストランの数平均
分子量の決定に用いた時この末端基還元法は２５６００
の数平均分子量を生ずる。Modified end group reduction method with known number average molecular weight 40000±3
This end group reduction method when used to determine the number average molecular weight of a commercially available clinical grade dextran with a molecular weight of 25,600
yields a number average molecular weight of

この理由から修正末端基還元法で得られる数平均分子量
に１．５を乗ずるのが適当と考えられる。For this reason, it is considered appropriate to multiply the number average molecular weight obtained by the modified end group reduction method by 1.5.

従って、以下に述べる実施例中の数平均分子量はここに
概略を述べた修正末端基還元法によって求めた見掛けの
数平均分子量と呼ばれる。Therefore, the number average molecular weights in the examples described below are referred to as the apparent number average molecular weights determined by the modified end group reduction method outlined herein.

これらの見掛けの数平均分子量はａＭｎ で示される。Their apparent number average molecular weight is designated aMn.

ソルビトール又は他のポリオールが重合混合物中に含ま
れる場合は、このような薬剤が重合体連鎖の末端に組込
まれる傾向を示し、その場合末端基法に基づく分子量の
決定は不正確であることが判る。When sorbitol or other polyols are included in the polymerization mixture, such agents tend to become incorporated at the ends of the polymer chain, in which case determination of molecular weight based on end group methods proves inaccurate. .

従って分子量測定の多くの他の周知の方法の１つをこれ
らの重合体に用いなければならない。Therefore, one of the many other well known methods of molecular weight determination must be used for these polymers.

このポリグルコースにおいて支配的な結合は主にｌ→６
であるが、他の結合もまた生ずる。The dominant bonds in this polyglucose are mainly l → 6
However, other combinations also occur.

可溶性のポリグルコースにおいては酸残基の各々はポリ
グルコースにエステル化される。In soluble polyglucose, each of the acid residues is esterified to polyglucose.

酸残基が１以上のポリグルコース残基にエステル化され
る場合は、架橋が生ずる。Crosslinking occurs when an acid residue is esterified to one or more polyglucose residues.

この方法によって調製された合戒ポリグルコースは、ア
ミロ（ｌ・４）グルコシダーゼ、アミロ（ｌ・４、■・
６）グルコシダーゼ、アミロ（ｌ−４）マルトシダーゼ
並びにα及びβ−グルコシダーゼ、スクラーゼ及びホセ
ホリラーゼのような、澱粉分解酵素によって影響されな
い。Hekai polyglucose prepared by this method contains amylo(l·4) glucosidase, amylo(l·4, ■··
6) Not affected by amylolytic enzymes such as glucosidase, amylo(l-4) maltosidase and α and β-glucosidase, sucrase and osephorylase.

動物栄養研究及び放射性トレーサーによる研究もまたこ
れらのポリグルコースが実質上非カロリー性であること
を示す。Animal nutritional studies and radiotracer studies also indicate that these polyglucoses are virtually non-caloric.

甘味以外の天然食品の物理的性質を天然の砂糖を省きそ
して人工又は他の甘味料で置換えたダイエット食品に付
与するのに有用である。They are useful in imparting natural food physical properties other than sweetness to diet foods that omit natural sugars and replace them with artificial or other sweeteners.

例えば焼物食品においては、この新しい多糖類はレオロ
ジー及びテクスチュアには砂糖に類似した効果を与えそ
して増量剤として砂糖を置換えることができる。For example, in baked goods, this new polysaccharide has a sugar-like effect on rheology and texture and can replace sugar as a bulking agent.

可溶性ポリグルコースの典型的な用途は低カロリージエ
リー、ジャム、保存食品、マーマレード及びフルーツバ
ターに；アイスクリーム、氷ミルク、シャーベット及び
氷水を含む冷凍食品組或物；ケーキ、クッキー、練粉菓
子及び小麦粉及び他の粉類を含む他の食品；砂糖ごろも
、キャンデー及びチューインガム：非アルコール性ソフ
トドリンク及び根エキストラクトのような飲料；シロッ
プ：トツピング、果物砂糖煮及びプディング；サラダド
レッシング及びサツカリン及び類似物を含む乾燥低カロ
リー甘味料組戒物用の増量剤である。Typical uses for soluble polyglucose are in low calorie jewelry, jams, preserves, marmalades and fruit butters; frozen food preparations including ice cream, ice milk, sherbet and ice water; cakes, cookies, pastries and Other foods containing flour and other flours; sugar rolls, candies and chewing gum; beverages such as non-alcoholic soft drinks and root extracts; syrups: toppings, candied fruit and puddings; salad dressings and saccharine and similar It is a bulking agent for dry low-calorie sweeteners.

脂肪酸トリグリセリドという用語は油脂中に含まれる高
級脂肪酸のグリセロールエステルを意味する。The term fatty acid triglyceride refers to glycerol esters of higher fatty acids contained in fats and oils.

この可溶性ポリグリコースの使用は食品の脂肪酸トリグ
リセリド戒分の少なくとも一部分の除去を可能とする。The use of this soluble polyglycose makes it possible to remove at least a portion of the fatty acid triglyceride content of foods.

脂肪酸トリグリセリドの除去の度合は当然食品の種類に
よって異なる。The degree of removal of fatty acid triglycerides naturally varies depending on the type of food.

例えばフレンチサラダドレッシングにおいては普通含ま
れる油戒分を完全になくすことが可能である。For example, it is possible to completely eliminate the oil content normally found in French salad dressings.

他のタイプの食品では、普通は含まれている炭化水素の
少なくとも一部分が可溶性ポリグルコースで置換えられ
る。In other types of foods, at least a portion of the carbohydrates normally present are replaced with soluble polyglucose.

また、若干の製品では、脂肪酸トリグリセリドの少なく
とも一部分及び普通は含まれている炭化水素の実質上全
部が可溶性ポリグルコースによって置換えられる。Also, in some products, at least a portion of the fatty acid triglycerides and substantially all of the normally included hydrocarbons are replaced by soluble polyglucose.

このいわゆる脂肪節約効果は食品の質を低下させること
なく可能であり、その際テクスチュア、光沢、粘度及び
味のような必要な食品の特性は維持される。This so-called fat-saving effect is possible without reducing the quality of the food, while the necessary food properties such as texture, gloss, viscosity and taste are maintained.

更にこれらの食品のカロリー価は、ダイエット食品の対
応する天然品中に含まれている砂糖及び脂肪酸トリグリ
セリドを可溶性グルコースで置換えたという事実によっ
て著しく低められる。Furthermore, the caloric value of these foods is significantly lowered by the fact that the sugars and fatty acid triglycerides contained in the corresponding natural products of diet foods have been replaced by soluble glucose.

クエン酸及び酒石酸で処理したポリグルコースな通常中
和した又は酸性の形態で用いられるが、好ましい形態は
ソルビトールを含む中和した又は酸性形態のクエン酸処
理したポリグルコースである。Although citric and tartaric acid treated polyglucose is usually used in neutralized or acidic form, a preferred form is citric acid treated polyglucose in neutralized or acidic form containing sorbitol.

このように変性したポリグルコースという用語はソルビ
トールを用いクエン酸処理したポリグルコースを含む。The term polyglucose modified in this way includes polyglucose that has been treated with sorbitol and citrate.

この脂肪節約効果はプディング及びアイスクリームのよ
うなデザート製品において可能であり、この場合変性し
たポリグルコースの約０．２〜１重量部が通常製品中に
存在する脂肪酸トリグリセリド及び炭水化物の各重量部
を置換える。This fat-sparing effect is possible in dessert products such as puddings and ice creams, where about 0.2 to 1 part by weight of modified polyglucose replaces each part by weight of fatty acid triglycerides and carbohydrates normally present in the product. Replace.

サラタ下レツシング（例えばイタリアン、フレンチ、ブ
ルーチーズ）、マヨネーズ、肉汁ミックス及びバーベキ
ューソースのようなつげ合せの場合は、変性したポリグ
ルコースの約０．３〜３重量部が普通の製品中に存在す
る脂肪酸トリグリセリド及び炭化水素の各１重量部を置
換える。For combinations such as salata dressings (e.g. Italian, French, blue cheese), mayonnaise, gravy mixes and barbecue sauces, about 0.3 to 3 parts by weight of denatured polyglucose is typically present in the product. Replace 1 part by weight each of fatty acid triglyceride and hydrocarbon.

スイートチョコレート、あわ立てしたトツピング及びミ
ルクセーキのような菓子においては、約０．３〜１．５
重量部の変性ポリグルコースは普通製品中に存在する脂
肪酸トリグリセリド及び炭水化物の各１重量部を置換え
る。In confectionery such as sweet chocolate, frothed toppings and milkshakes, about 0.3 to 1.5
Parts by weight of modified polyglucose replaces one part by weight each of fatty acid triglycerides and carbohydrates normally present in the product.

これらの食品中の変性ポリグルコースに関連して使用で
きる人工甘味料にはサッカリン、Ｌ−アスパルチルフエ
ニルアラニンメチルエステル、アスパルチルーＤ−バリ
ンインプロビルエステル、アスパルチルアミノマロネー
ト及びジアルキルアスハルチルアスパルテート、Ｎ−ア
シルキヌレニン、ステビオシド、グリシルリジン及びネ
オヘスペリジンジヒドロカルコンが含まれる。Artificial sweeteners that can be used in conjunction with modified polyglucose in these foods include saccharin, L-aspartyl phenylalanine methyl ester, aspartyl-D-valine improbil ester, aspartylaminomalonate, and dialkyl ashartyl aspartate. , N-acylkynurenine, stevioside, glycyrrhizine and neohesperidin dihydrochalcone.

本明細書に記載しそして本発明の性格を説明するために
例示したところの細部の点、材料及び工程は特許請求の
範囲に示す本発明の原理及び範囲から逸脱することなし
にさまざまの変更を加えうろことが当業者には明らかで
あろう。Various changes may be made in the details, materials and steps herein described and illustrated to illustrate the nature of the invention without departing from the principle and scope of the invention as set forth in the claims. Additional features will be apparent to those skilled in the art.

次に実施例について本発明の説明を行なう。Next, the present invention will be explained with reference to examples.

これらの実施例は例示のためのもので、本発明を限定す
るものではない。These examples are for illustrative purposes only and are not intended to limit the invention.

可溶性のポリグルコースを配合した食品の代表的に例に
ついて記す。Representative examples of foods containing soluble polyglucose will be described below.

これらの実施例は特定のダイエット食品に適当なポリグ
ルコースの割合を記しているが、本発明の範囲に属する
他の食品組成物に必要なポリグルコースの量は容易に決
定できる。Although these examples set forth appropriate proportions of polyglucose for particular diet foods, the amount of polyglucose required for other food compositions within the scope of this invention can be readily determined.

実施例中に記載のダイエット食品に関する処方の各々に
は標準的な製造方法が適用可能である。Standard manufacturing methods are applicable to each of the diet food formulations described in the Examples.

なお、下記実施例において使用される変性ポリグルコー
スは下表のとおりであり、置換されるべき脂肪酸グリセ
リドおよび／または炭水化物も下記のとおりである。The modified polyglucose used in the following examples is shown in the table below, and the fatty acid glyceride and/or carbohydrate to be substituted are also shown below.

これら変性ポリグリセリドの製造方法は米国特許第３８
７６７９４号明細書に記載されている。The method for producing these modified polyglycerides is disclosed in U.S. Patent No. 38
No. 76794.

上記の甘味料、バニラエキス及び水素化したショートニ
ングを遊星ミキサ内で混合した。The above sweetener, vanilla extract and hydrogenated shortening were mixed in a planetary mixer.

クリーム様のテクスチュアが得られるまで攪拌しながら
変性したポリグルコースを徐々に加えた。The denatured polyglucose was gradually added while stirring until a cream-like texture was obtained.

実施例 ２ ココア粉末及び変性ポリグルコースを混合し次いで２０
０メッシュのふるい゛を通した。Example 2 Cocoa powder and modified polyglucose were mixed and then 20
Passed through a 0 mesh sieve.

別のビーカーの中で水素化した椰子油をスチーム浴上で
溶融させた。In a separate beaker hydrogenated coconut oil was melted on a steam bath.

次いでレシチン、バニリン、プロペニルグアエトール、
無水肉桂、アニス油及びベンズアルデヒドを加えそして
攪拌して溶解させた。Next, lecithin, vanillin, propenylguaetol,
Anhydrous cinnamon, anise oil and benzaldehyde were added and stirred to dissolve.

ココア粉末とポリグルコースの混合物を次に加えそして
この混合物全体を２時間６０℃に置いた。A mixture of cocoa powder and polyglucose was then added and the entire mixture was placed at 60° C. for 2 hours.

次に攪拌しながら甘味料を加えた。次いでこの混合物の
加熱をやめてワーリングブレンダー内で混合した。The sweetener was then added while stirring. The mixture was then removed from heating and mixed in a Waring blender.

次にこの混合物を型に注いで固化させた。This mixture was then poured into molds and allowed to solidify.

必要量の水を２等分した。The required amount of water was divided into two equal parts.

その片方は沸騰させ沸騰点でゼラチンを加えそして攪拌
溶解させた。One part was brought to a boil, gelatin was added at the boiling point, and the mixture was stirred to dissolve.

他の加熱しない方の半分の水には固形卵白を加えて混和
した。Solid egg whites were added to the other unheated half of the water and mixed.

ゼラチン溶液が温い温度まで下った時、卵白溶液を加え
て混和した。When the gelatin solution had cooled to warm temperature, the egg white solution was added and mixed.

スキムミルク粉末及びショートニングを混合したものを
用意した。A mixture of skim milk powder and shortening was prepared.

ポリグルコース溶液を８０℃に加熱した。The polyglucose solution was heated to 80°C.

次に卵白／ゼラチン混合物を加えてよく混合した。The egg white/gelatin mixture was then added and mixed well.

次いで甘味料を加えて溶解させた，上記のミルク／ショ
ートニング混合物を強力攪拌機を用いて５分間かげて３
回に分けて加えた。The above milk/shortening mixture, with the sweetener added and dissolved, was then heated for 5 minutes using a strong stirrer for 3 minutes.
Added in batches.

次にこの混合物を満足できる糖衣が生ずるまでさらに２
５分間加熱した。This mixture is then stirred for an additional 2 hours until a satisfactory sugar coating results.
Heated for 5 minutes.

実施例 ４ カゼイン酸ナトリウム、ポリグルコース、脱脂乳固体及
び燐酸二ナ｝ ＩＪウムを８０℃の水中に溶かした。Example 4 Sodium caseinate, polyglucose, skim milk solids, and dibasic phosphate were dissolved in water at 80°C.

これに攪拌しながら椰子油、モノステアリン酸グリ七ロ
ール（ポリンルベート２０）、カルボキシメチルソルベ
ート溶液及び香料を加えた。To this was added, with stirring, coconut oil, glycerol monostearate (porin rubate 20), carboxymethyl sorbate solution, and perfume.

この混合物を７４℃で３０分間減菌し、１ ０ ０ ０
／５ ０ ０ ｐｓｉで均質化し、５゜Ｃに冷却しそし
てこの温度でｌ８時間貯えた。This mixture was sterilized at 74°C for 30 minutes and 1000
Homogenized at /500 psi, cooled to 5°C and stored at this temperature for 18 hours.

次にこの混合物を高速ミキサー内で８分間泡立てた。This mixture was then whipped in a high speed mixer for 8 minutes.

実施例 ５ ダイエットイタリアンサラダドレッシング全乾燥或分を
ビネガー中でｌ時間水和させた。Example 5 Dietary Italian Salad Dressing Whole dry portion was hydrated in vinegar for 1 hour.

次にポリグルコースを加えて混合物を激しく振盪させた
。Polyglucose was then added and the mixture was shaken vigorously.

全乾燥成分を乾燥混合した。All dry ingredients were dry mixed.

これにポリグルコースを攪拌しながら加えた。Polyglucose was added to this while stirring.

これらの戊分が分散しそして水和したら直ちにレモンジ
ュース、ビネガー及びトマトソースを加えそして均一な
混合物が生ずるまで混和した。As soon as the ingredients were dispersed and hydrated, lemon juice, vinegar and tomato sauce were added and mixed until a homogeneous mixture was formed.

実施例 ７ ダイエツ｝・バーベキューソース カルボキシメチルセルロースを水中で中和させた。Example 7 Diet｝・Barbecue sauce Carboxymethylcellulose was neutralized in water.

次に香辛料をビネガー中で水和させた。両溶液と残りの
戒分を混合機に加えて３分間混和した。The spices were then hydrated in vinegar. Both solutions and the remaining ingredients were added to the mixer and mixed for 3 minutes.

実施例 ８ ダイエット牛肉汁ミックス ビーフペースト、加水分解した植物蛋白質、酵母、塩、
七ロリソルト、グルタミン酸一ナトリウム及びスキムミ
ルクを均一な混合物が得られるまで混合した。Example 8 Diet beef juice mixed beef paste, hydrolyzed vegetable protein, yeast, salt,
Seven loli salts, monosodium glutamate and skim milk were mixed until a homogeneous mixture was obtained.

小麦粉をこれに加えて混合した。テクスチュア化した（
ｔｅｘｔｕｒｉｚｅｄ ）植物蛋白質、たまねぎ粉末
、こしよう、にんにく粉末、グアーガム及びカラゲニナ
ンを次に混合した。Flour was added to this and mixed. Textured (
Texturized) plant protein, onion powder, pepper, garlic powder, guar gum and carrageenan were then mixed.

これにポリグルコースを徐々に加えて混合した。Polyglucose was gradually added to this and mixed.

次いで得られる混合物をワーリングブレンダー内で混合
した。The resulting mixture was then mixed in a Waring blender.

この混合物の２０〜２５グを水ｌ００ｒｒＬｌに加えこ
れを攪拌しながら低い炎の上で加熱し次いで満足できる
牛肉汁ソースができるまで沸騰させた。20-25 grams of this mixture was added to 100 liters of water and heated over a low flame with stirring and boiled until a satisfactory beef broth sauce was obtained.

実施例 ９ ダイエットバターボール香味模造アイスクリータークリ
ーム、乳化剤及び水を１０００ｒｒＬｌフラスコ中で混
合した。Example 9 Diet Butterball flavor imitation ice cream, emulsifier and water were mixed in a 1000 rrLl flask.

温度計及び攪拌機を取付けた２口の蓋をつげ次いでこの
フラスコを加熱マントル中に置いた。A two-necked cap fitted with a thermometer and stirrer was fitted and the flask was placed in a heating mantle.

次にこの混合物を７４℃で３０分間減菌した。This mixture was then sterilized at 74°C for 30 minutes.

ナトリウムサッカリン及び香料をこの熱い混合物に攪拌
しながら加えた。Sodium saccharin and flavor were added to the hot mixture with stirring.

次にこの混合物を１ ０ ０ ０ ｐｓｉで次いで５
０ ０ ｐｓｉで均質化しそして直ちに５℃に冷却した
。This mixture was then heated at 1000 psi and then 5
Homogenized at 0 0 psi and immediately cooled to 5°C.

それから工業上慣用の方法に従い５℃で１８〜２４時間
熟或させ、冷凍しそして貯蔵した。It was then aged at 5° C. for 18-24 hours, frozen and stored according to industrially customary methods.

ナトリウムサッカリンの代りに同じ濃度水準でＬ−アス
パルチルフエニルアラニンメチルエステルを用いてもほ
ｇ同様な製品が得られる。A similar product is obtained by replacing sodium saccharin with L-aspartyl phenylalanine methyl ester at the same concentration level.

実施例 １０ ダイエットバニラプディング スキムミルクを水に溶解し、続いて残りの成分を混合し
ながら添加した。Example 10 Diet Vanilla Pudding Skim milk was dissolved in water and then the remaining ingredients were added with mixing.

次いでこの混合物を中程度の加熱を加えて完全に沸騰す
るまで調理した。The mixture was then cooked over medium heat until fully boiled.

次いでＬ−アスバルチルフエニルアラニンメチルエステ
ル甘味料を加えて混合した。The L-asbartylphenylalanine methyl ester sweetener was then added and mixed.

次いでこの混合物をサービス皿上に注いで冷凍させた。The mixture was then poured onto service dishes and frozen.

実施例 １１ ダイエットフルーチーズドレッシング カラゲニナンはワーリングブレンダーを用いて水中で中
和させた。Example 11 Diet Fruit Cheese Dressing Carrageeninan was neutralized in water using a Waring blender.

次いでその他の成分を加えて混合した。The other ingredients were then added and mixed.

次にこの混合物を１ ５ ０ ０ ｐｓｉで均質化した
。This mixture was then homogenized at 1500 psi.

実施例 １２ ダイエットマヨネーズ 澱粉を変性ポリグリコール溶液中で水和しそしてペクチ
ンを水（２５℃）１２．５ｆ中で水和した。Example 12 Diet mayonnaise starch was hydrated in a modified polyglycol solution and pectin was hydrated in 12.5f of water (25°C).

次いで水和した両方の溶液を一緒にして混合した。Both hydrated solutions were then mixed together.

得られたゲルを二重攪拌羽根を備えた食品ミキサーに移
しそしてこれに塩、からし、安息香酸ナトリウム、サツ
カリン及び脱水したレモンジュースを加えた。The resulting gel was transferred to a food mixer equipped with dual stirring blades and to it were added salt, mustard, sodium benzoate, saccharin and dehydrated lemon juice.

この混合物を３〜５分間強く攪拌し、読いて卵黄を加え
、次も・で軽くふわふわした塊りが得られるまで更に５
〜ＩＯ分間強く攪拌した。Stir this mixture vigorously for 3-5 minutes, then add the egg yolk and then again for another 5 minutes until a light and fluffy mass is obtained.
Stir vigorously for ~IO minutes.

次に強く攪拌しながらビネガーを加え、続いて油次いで
水を加えた。The vinegar was then added with vigorous stirring, followed by the oil and then the water.

一様な製品が得られるまで強い攪拌を続げた。Strong stirring was continued until a homogeneous product was obtained.

実施例 １３ ダイエットチョコレート香料入りミルクセーキスキムミ
ルク以外の全戒分を混合した。Example 13 Diet Chocolate Flavored Milkshake All ingredients except skim milk were mixed.

次いでこの混合物をスキムミルクに加えそしてワーリン
グブレンダーを用いて混合した。This mixture was then added to skim milk and mixed using a Waring blender.

ナトリウムサッカリンの代りにＬ−アスパルチルフエニ
ルアラニンメチルエステルヲ用イテモ同様な結果が得ら
れる。Similar results are obtained using L-aspartyl phenylalanine methyl ester in place of sodium saccharin.

実施例 １４ ダイエットチョコレートトッピング（ファッジ型） 一１ 変性ポリグルコース、人造クリーム及びＬ−アスパルチ
ルフエニルアラニンメチルエステルヲ混合しそして８０
℃に加熱した。Example 14 Diet chocolate topping (fudge type) 11 Modified polyglucose, artificial cream and L-aspartyl phenylalanine methyl ester were mixed and 80
heated to ℃.

次いでココア香料を加えそしてこの混合物を９０℃に再
加熱し、続いて１５００ｐｓｉで均質化した。Cocoa flavor was then added and the mixture was reheated to 90° C. followed by homogenization at 1500 psi.

実施例 １５ ダイエットレモンライム香料入りクッキーポリグルコー
ス、脱脂粉乳及び乳化したショートニングの混合物を高
速ミキサー内で５分間かきまわしてクリーム状とした。Example 15 Diet Lemon Lime Flavored Cookies A mixture of polyglucose, skim milk powder and emulsified shortening was creamed in a high speed mixer for 5 minutes.

次に卵を加えそして１分間混合した。The eggs were then added and mixed for 1 minute.

サツカリン及び香料を水中に溶かしそして上記の混合物
に加えた。Saccharin and perfume were dissolved in water and added to the above mixture.

次いで小麦粉、重炭酸ナトリウム、グルコノテルタラク
トン及び微結晶セルロースを加えそして３分間混合した
。The flour, sodium bicarbonate, gluconotertalactone and microcrystalline cellulose were then added and mixed for 3 minutes.

次にクッキー練り粉を約１〜１／２インチ間隔を置いて
油をひいたクッキー板上に落して３７５千で１５〜２０
分間焼いた。Next, drop the cookie dough about 1-1/2 inches apart onto the greased cookie board, making 15 to 20 drops of cookie dough.
Bake for a minute.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １ 食品中に普通含まれている脂肪酸トリグリセリドの
少なくとも一部分を１→６結合が支配的な水溶性で高度
に分枝したポリグルコースで置換し、該ポリグルコース
は約１５００と１８０００の間の数平均分子量を有し、
カルボン酸がクエン酸、フマル酸、酒石酸、コハク酸、
アジピン酸、イタコン酸又はリンゴ酸である約０．５か
ら５モル％までのカルボン酸エステル基を付加している
ことを特徴とする、脂肪酸トリグリセリド及び／又は炭
水化物含有食品を含むダイエット食品組戒物の製造方法
。 ２ 食品中に普通含まれている脂肪酸トリグリセリドの
少なくとも一部分を１→６結合が支配的な水溶性で高度
に分枝したポリグルコースで置換し、該ポリグルコース
は約１５００と１８０００の間の数平均分子量を有し、
該ポリグルコースは更にそれに化学的に結合した約５か
ら２０重量％までのソルビトールを含んでおり、カルボ
ン酸がクエン酸、フマル酸、酒石酸、コ・・ク酸、アジ
ピン酸、イタコン酸又はリンゴ酸である約０．５から５
モル％までのカルボン酸エステル基を付加することを特
徴とする、脂肪酸トリグリセリド及び／又は炭水化物含
有食品を含むダイエット食品組成物の製造方法。[Scope of Claims] 1. At least a portion of the fatty acid triglycerides commonly found in foods are replaced by a water-soluble, highly branched polyglucose with predominant 1→6 linkages, and the polyglucose has about 1,500 or more having a number average molecular weight between 18,000;
Carboxylic acids include citric acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid,
A diet food composition containing a fatty acid triglyceride and/or carbohydrate-containing food characterized by the addition of about 0.5 to 5 mol% of carboxylic acid ester groups of adipic acid, itaconic acid or malic acid. manufacturing method. 2. Replacement of at least a portion of the fatty acid triglycerides commonly found in foods with a water-soluble, highly branched polyglucose dominated by 1→6 linkages, which polyglucose has a number average of between about 1,500 and 18,000. has a molecular weight,
The polyglucose further contains about 5 to 20% by weight of sorbitol chemically bound thereto, and the carboxylic acid is citric acid, fumaric acid, tartaric acid, co-citric acid, adipic acid, itaconic acid or malic acid. is about 0.5 to 5
A method for producing a diet food composition comprising fatty acid triglyceride and/or carbohydrate-containing foods, characterized in that up to mol % of carboxylic acid ester groups are added.