JPS5832807A - 木質材の改質方法 - Google Patents
木質材の改質方法Info
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- JPS5832807A JPS5832807A JP13298781A JP13298781A JPS5832807A JP S5832807 A JPS5832807 A JP S5832807A JP 13298781 A JP13298781 A JP 13298781A JP 13298781 A JP13298781 A JP 13298781A JP S5832807 A JPS5832807 A JP S5832807A
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- wood
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は木質材成分中の水酸基を化学的に修飾せしめた
後、該木質材をグラフト共重合化処理に付すことからな
る木質材の改質方法に関する。
後、該木質材をグラフト共重合化処理に付すことからな
る木質材の改質方法に関する。
木質材は熱可塑性に乏しく、熱、あるいは熱と圧力を同
時に加えても蓉易にこれを変形、緻密化することはでき
ず、一般の熱可塑性樹脂と比べると成形適性が著しく劣
っている。さらに、木質材は厳しい加熱条件下で成形す
ると炭化し、また厳しい加圧条件下ではその組織構造が
破損するという欠点を有する。
時に加えても蓉易にこれを変形、緻密化することはでき
ず、一般の熱可塑性樹脂と比べると成形適性が著しく劣
っている。さらに、木質材は厳しい加熱条件下で成形す
ると炭化し、また厳しい加圧条件下ではその組織構造が
破損するという欠点を有する。
一方木質材の主成分であるセルロースをアセチル化した
り、グラフト共重合することにより木質材の寸法安定性
等の物性を改善できることは、既に旧くから知られてい
る。
り、グラフト共重合することにより木質材の寸法安定性
等の物性を改善できることは、既に旧くから知られてい
る。
又、本発明者らは、エステル化剤やエーテル化剤で木質
材を処理することにより、木質材に熱可塑性を付与し得
ることを見い出したが完全な熱溶融を伴う顕音な熱可塑
性の付与となるとエステル化剤として高級脂肪酸を用い
る場合、トリフルオル酢酸−酢酸系でアセチル化したの
ち熟成ケン化する場合、 硫酸触媒法によってアセチル化したのち熟成ケン化する
場合、 を除いては容易でない。
材を処理することにより、木質材に熱可塑性を付与し得
ることを見い出したが完全な熱溶融を伴う顕音な熱可塑
性の付与となるとエステル化剤として高級脂肪酸を用い
る場合、トリフルオル酢酸−酢酸系でアセチル化したの
ち熟成ケン化する場合、 硫酸触媒法によってアセチル化したのち熟成ケン化する
場合、 を除いては容易でない。
用土の問題を有し又硫酸触媒法の場合は、反応処理後の
硫酸の洗條が困難であるということも判明した。
硫酸の洗條が困難であるということも判明した。
本発明者らはさらに鋭意検討を行った結果、エステル化
剤やエーテル化剤等の木質材成分中の水酸基と反応し得
る反応体で木質材を処理した後、この処理木質材をグラ
フト共重合化処理に付すことによって、用いる反応体が
無水酢酸等の実用性の高い低級脂肪酸無水物からなるエ
ステル化剤、あるいはエーテル化剤等従来完全な熱溶融
を伴う程顕著な熱可塑性を付与することが困難であった
反応体を用いた場合にも、容易に優れた熱可塑的性質を
木質材に付与せしめることを見い出し本発明を完成する
に至った。即ち本発明は、木質材を該木質材成分中の水
酸基と反応し得る反応体で処理し、次いで該処理木質材
を重合性物質と反応させてグラフト共重合化処理に付す
１ことからなる木質材の改質方法を提供するものである
。
剤やエーテル化剤等の木質材成分中の水酸基と反応し得
る反応体で木質材を処理した後、この処理木質材をグラ
フト共重合化処理に付すことによって、用いる反応体が
無水酢酸等の実用性の高い低級脂肪酸無水物からなるエ
ステル化剤、あるいはエーテル化剤等従来完全な熱溶融
を伴う程顕著な熱可塑性を付与することが困難であった
反応体を用いた場合にも、容易に優れた熱可塑的性質を
木質材に付与せしめることを見い出し本発明を完成する
に至った。即ち本発明は、木質材を該木質材成分中の水
酸基と反応し得る反応体で処理し、次いで該処理木質材
を重合性物質と反応させてグラフト共重合化処理に付す
１ことからなる木質材の改質方法を提供するものである
。
本発明方法を、ａ）木質材を反応体で処理する段階（第
１段階）、およびｂ）この様に処理した木質材をグラフ
ト共重合化する段階（第２段階）に分け、以下に詳細に
説明する。
１段階）、およびｂ）この様に処理した木質材をグラフ
ト共重合化する段階（第２段階）に分け、以下に詳細に
説明する。
第１段階では木質材を適当な手段で反応体上接触せしめ
ることにより、木質材成分、特にセルロースの水酸基を
化学的に修飾し、セルロースの結晶構造を非晶化する。
ることにより、木質材成分、特にセルロースの水酸基を
化学的に修飾し、セルロースの結晶構造を非晶化する。
本発明で使用し得る木質材は粉粒状、繊維状、シート状
、板状または柱状などであってよいが、板状、柱状など
の厚みのある形状のものは、主としてその表面を改質す
る目的で使用されることが多い。尚、本明細書において
木質材とは、天然の木材のほか、合板、集成材、繊維板
、板紙などの木材加工品および木材以外の本化した植物
質材料をも包含するものとする。
、板状または柱状などであってよいが、板状、柱状など
の厚みのある形状のものは、主としてその表面を改質す
る目的で使用されることが多い。尚、本明細書において
木質材とは、天然の木材のほか、合板、集成材、繊維板
、板紙などの木材加工品および木材以外の本化した植物
質材料をも包含するものとする。
既述した如く、反応体とは木質材成分、特にセルロース
の水酸基と化学的に反応する物質を意味１′ し、その代表的なものとしてエステル化剤およびエーテ
ル化剤を挙げることができる。
の水酸基と化学的に反応する物質を意味１′ し、その代表的なものとしてエステル化剤およびエーテ
ル化剤を挙げることができる。
エステル化剤としては有機酸無・水物・（例えば酢酸、
プロピオン酸、酪酸などの酸無水物）、有機酸ハロゲン
化物（例えば上記の酸の他力プロン酸、ラウリン酸、ス
テアリン酸およびメタクリル酸などの酸ハロゲン化物、
特に酸塩化物）、および有機酸無水物と脂肪酸の混合物
（例えば無水トリフルオル酢酸または無水クロル酢酸と
酢酸、プロピオン酸、カプロン酸またはラウリン酸など
との混合物）などを挙げることができる。これらのエス
テル化剤は単独で、あるいは２種以上混合して使用する
ことができる。特に本発明では、酢酸、プロピオン酸等
低級脂肪酸の無水物やハロゲン化物が経済性に鑑み実用
上好ましい。
プロピオン酸、酪酸などの酸無水物）、有機酸ハロゲン
化物（例えば上記の酸の他力プロン酸、ラウリン酸、ス
テアリン酸およびメタクリル酸などの酸ハロゲン化物、
特に酸塩化物）、および有機酸無水物と脂肪酸の混合物
（例えば無水トリフルオル酢酸または無水クロル酢酸と
酢酸、プロピオン酸、カプロン酸またはラウリン酸など
との混合物）などを挙げることができる。これらのエス
テル化剤は単独で、あるいは２種以上混合して使用する
ことができる。特に本発明では、酢酸、プロピオン酸等
低級脂肪酸の無水物やハロゲン化物が経済性に鑑み実用
上好ましい。
上記エステル化剤には、木質材成分との反応を促進する
ための触媒および／または、エステル化剤の木材細胞膜
内への浸透を促進するだめの溶剤を添加しておくことが
できる。この様な触媒としては過塩素酸、尿素−硫安、
塩化亜鉛および硫酸、ピリジンなどが、溶剤としては酢
酸、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド、四酸
化二窒素−ジメチルホルムアミドなどが挙げられ、また
各々２種またはそれ以」−の混合物として用いてもよい
。
ための触媒および／または、エステル化剤の木材細胞膜
内への浸透を促進するだめの溶剤を添加しておくことが
できる。この様な触媒としては過塩素酸、尿素−硫安、
塩化亜鉛および硫酸、ピリジンなどが、溶剤としては酢
酸、ベンゼン、トルエン、ジメチルホルムアミド、四酸
化二窒素−ジメチルホルムアミドなどが挙げられ、また
各々２種またはそれ以」−の混合物として用いてもよい
。
これらの触媒および／または溶剤は、エステル化剤に添
加する代りに、あるいは添加すると共に、該エステル化
剤で処理する前の木質材に予め含浸させておいてもよい
。
加する代りに、あるいは添加すると共に、該エステル化
剤で処理する前の木質材に予め含浸させておいてもよい
。
次に、エーテル化剤としては、例えばエチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド等の１．２−エポキシド、塩
化メチル、塩化エチル等のハロゲン化アルキル、塩化ベ
ンジル等の芳香族ハロゲン化物、ジメチル硫酸等のジア
ルキル硫酸、モノクロル酢酸等のα−ハロゲン酸、シア
ン化ビニル等の陰性基で活性化されたビニル化合物、ホ
ルムアルデヒド等のアルデヒドなどを用いることができ
る。
ド、プロピレンオキサイド等の１．２−エポキシド、塩
化メチル、塩化エチル等のハロゲン化アルキル、塩化ベ
ンジル等の芳香族ハロゲン化物、ジメチル硫酸等のジア
ルキル硫酸、モノクロル酢酸等のα−ハロゲン酸、シア
ン化ビニル等の陰性基で活性化されたビニル化合物、ホ
ルムアルデヒド等のアルデヒドなどを用いることができ
る。
エーテル化剤の場合も、エステル化剤の場合と同様、触
媒（例えば水酸化すｌ−ＩＪウムの如きアルカリ触媒）
や溶剤（例えばエステル化剤の場合に使用されるものと
同様の溶剤）を適宜添加することができ、またエーテル
化剤で処理する前の木質材に予めこれらを含浸させてお
くこともできるが、触媒の場合は特に後者によるのが好
ましい。
媒（例えば水酸化すｌ−ＩＪウムの如きアルカリ触媒）
や溶剤（例えばエステル化剤の場合に使用されるものと
同様の溶剤）を適宜添加することができ、またエーテル
化剤で処理する前の木質材に予めこれらを含浸させてお
くこともできるが、触媒の場合は特に後者によるのが好
ましい。
水酸基と反応し得る反応体としては、」−記のエステル
化剤およびエーテル化剤のほか、イソシアネート類（例
えばメチルイソシアネート、エチルイソシアネートなど
）を挙げることができる。
化剤およびエーテル化剤のほか、イソシアネート類（例
えばメチルイソシアネート、エチルイソシアネートなど
）を挙げることができる。
反応体を木質材と接触させるには、例えば木質材を反応
体中に浸漬するか、あるいは反応体を気化せしめ、これ
に木質材をさらせばよい。また、この様な方法を減圧下
、加圧下あるいは減圧加圧法により行ない、木質材への
反応体の含浸を促進させることができる。
体中に浸漬するか、あるいは反応体を気化せしめ、これ
に木質材をさらせばよい。また、この様な方法を減圧下
、加圧下あるいは減圧加圧法により行ない、木質材への
反応体の含浸を促進させることができる。
この様な反応体による化学的処理により、木質材成分、
特にセルロースの水酸基がエステル化、エーテル化など
の化学的修飾を受けてセルロースの結晶構造の非晶化が
進み、かくして膨潤化された状態の木質材が得られる。
特にセルロースの水酸基がエステル化、エーテル化など
の化学的修飾を受けてセルロースの結晶構造の非晶化が
進み、かくして膨潤化された状態の木質材が得られる。
この際、セルロースとともに木質材の主成分をなすヘミ
セルロースおよびリグニンの水酸基も同様の化乎変化を
受けることがあり、この場合は木質材成分間の結合が弱
まり、木質材の膨潤化の程度が一層著しくなる。
セルロースおよびリグニンの水酸基も同様の化乎変化を
受けることがあり、この場合は木質材成分間の結合が弱
まり、木質材の膨潤化の程度が一層著しくなる。
以」―の第１段階で得られる処理木質材を、第２段階の
グラフト共重合化処理に付す。
グラフト共重合化処理に付す。
グラフト共重合化処理は、上記木質材を重合性物質中に
浸漬したり、気化状態の重合性物質にさらしたりあるい
は木質材に重合性物質を塗布した後、適当な手段でグラ
フト共重合化させることからなる。
浸漬したり、気化状態の重合性物質にさらしたりあるい
は木質材に重合性物質を塗布した後、適当な手段でグラ
フト共重合化させることからなる。
重合性物質としてはメタクリル酸メチル、スチレン、ア
クリル酸、アクリロニトリル、アクリルアミド、ブタジ
ェンなどのビニル化合物のモノマー、オリゴマーおよび
プレポリマーを使用することができる。
クリル酸、アクリロニトリル、アクリルアミド、ブタジ
ェンなどのビニル化合物のモノマー、オリゴマーおよび
プレポリマーを使用することができる。
グラフト共重合は常法に従って行なうことができる。即
ち、例えば過酸化水素、過酸化ベンゾイル、アゾビスイ
ソブチロニトリル、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウ
ムなどのラジカル重合触媒を重合性物質と共に木質材に
含浸させてラジカル１゜ 重合させる方法、同様１としてセリウム塩などのレドッ
クス系触媒を用いる方法、および重合性物質を木質材に
含浸させた後γ線、電子線などの放射線を照射する方法
などがあり、いづれの方法を用いて行なってもよい。
ち、例えば過酸化水素、過酸化ベンゾイル、アゾビスイ
ソブチロニトリル、過硫酸アンモニウム、過硫酸カリウ
ムなどのラジカル重合触媒を重合性物質と共に木質材に
含浸させてラジカル１゜ 重合させる方法、同様１としてセリウム塩などのレドッ
クス系触媒を用いる方法、および重合性物質を木質材に
含浸させた後γ線、電子線などの放射線を照射する方法
などがあり、いづれの方法を用いて行なってもよい。
既述した如く、第１段階の処理で得た木質材は非晶化、
膨潤化されている為、この第２段階の処理においては、
導管、仮導管などの空隙は勿論のこと、細胞内へも重合
性物質が十分にかつ容易に含浸し、かくして均一性の高
いグラフト共重合体が得られる。尚、木質材に含浸した
重合性物質が全てグラフト共重合に関与するのではなく
、一部はホモポリマーとなって木質材の空隙に残留する
と考えられるが、これは特に除去する必要はない。
膨潤化されている為、この第２段階の処理においては、
導管、仮導管などの空隙は勿論のこと、細胞内へも重合
性物質が十分にかつ容易に含浸し、かくして均一性の高
いグラフト共重合体が得られる。尚、木質材に含浸した
重合性物質が全てグラフト共重合に関与するのではなく
、一部はホモポリマーとなって木質材の空隙に残留する
と考えられるが、これは特に除去する必要はない。
むしろ、ホモポリマーの存在はグラフト共重合化処理さ
れた木質材成分との相溶性を向上させる利点をもち、又
複合物として最終成型品の物性を向上させ得る場合が多
い。
れた木質材成分との相溶性を向上させる利点をもち、又
複合物として最終成型品の物性を向上させ得る場合が多
い。
このようにして得られる改質された木質材は、エステル
化剤、エーテル化剤等の反応体による処理でその成分中
の氷酸基が化学的に修飾されて内部可塑化が進んでいる
とともに、史（ど重合性物質とグラフト共重合化せしめ
られていることにより、熱溶融を容易に生じる程顕著な
熱可塑性を付与される。
化剤、エーテル化剤等の反応体による処理でその成分中
の氷酸基が化学的に修飾されて内部可塑化が進んでいる
とともに、史（ど重合性物質とグラフト共重合化せしめ
られていることにより、熱溶融を容易に生じる程顕著な
熱可塑性を付与される。
特に反応体として無水酸酸、無水プロピオン酸等の無水
低級脂肪酸、その他の実用性は高いが従来完全な熱溶融
を伴う程顕著な熱可塑性を付与することが困難であった
ものを用いた場合にも、グラフト共重合化せしめること
により顕著な熱可塑性を付与せしめることができる。
低級脂肪酸、その他の実用性は高いが従来完全な熱溶融
を伴う程顕著な熱可塑性を付与することが困難であった
ものを用いた場合にも、グラフト共重合化せしめること
により顕著な熱可塑性を付与せしめることができる。
従って本発明方法で得られる木質材は、その付与された
高い熱可塑性を利用して、例えば次のように用いること
ができる。
高い熱可塑性を利用して、例えば次のように用いること
ができる。
本発明方法を粉粒状または繊維状木質材に適用した場合
、改質後の木質材に、又は該木質材に他の合成樹脂を混
合したものに熱と圧力を加えて成型することが一層容易
となり押出成型、射出成型等の成形加工で任意の形状に
形成することができる。また、シート状板状木質材に適
用した場合は、極めて容易にこれを曲面状または折曲状
などに成形加工することができる。さらに、厚板状また
は柱状木質Ｈの表面に本発明方法を適用した場合は、こ
れを加熱圧締することにより、その表面を緻密で耐水性
、耐摩耗性に優れたものに形成することができる。しか
も、スチレン等ビニルポリマーの木質材成分へのグラフ
ト、および木質材空隙内に残存するホモポリマーの種類
や量によってこれら成形品に所望の物性を付与せしめる
こともでき、又成形する際の加熱、加圧条件を調整する
ことによって改質された木質材の熱軟化状態熱溶融状態
を加減しながら、所望の外観品質の成形品に炭化や破損
を生じることなく形成できる。
、改質後の木質材に、又は該木質材に他の合成樹脂を混
合したものに熱と圧力を加えて成型することが一層容易
となり押出成型、射出成型等の成形加工で任意の形状に
形成することができる。また、シート状板状木質材に適
用した場合は、極めて容易にこれを曲面状または折曲状
などに成形加工することができる。さらに、厚板状また
は柱状木質Ｈの表面に本発明方法を適用した場合は、こ
れを加熱圧締することにより、その表面を緻密で耐水性
、耐摩耗性に優れたものに形成することができる。しか
も、スチレン等ビニルポリマーの木質材成分へのグラフ
ト、および木質材空隙内に残存するホモポリマーの種類
や量によってこれら成形品に所望の物性を付与せしめる
こともでき、又成形する際の加熱、加圧条件を調整する
ことによって改質された木質材の熱軟化状態熱溶融状態
を加減しながら、所望の外観品質の成形品に炭化や破損
を生じることなく形成できる。
以下に本発明の実施例を挙げる。
〔実施例１〕
木粉１５グを氷酢酸２６．３ ｒａｔ中に数時間浸漬し
て前処理したのち無水酢酸６２．２ ｍｌ無水プロピオ
ン酸３６． ｓ ｔｇｌ （モル比７：３）に氷酸酸４
８ｔｎｌ過塩素酸０．１９ ｒａｔを加えて液温３５℃
に調整した混合液に６時間浸漬して反応させ洗條乾燥し
てアセチル−プロピオニル化木粉を得た。
て前処理したのち無水酢酸６２．２ ｍｌ無水プロピオ
ン酸３６． ｓ ｔｇｌ （モル比７：３）に氷酸酸４
８ｔｎｌ過塩素酸０．１９ ｒａｔを加えて液温３５℃
に調整した混合液に６時間浸漬して反応させ洗條乾燥し
てアセチル−プロピオニル化木粉を得た。
このアセチル−プロピオニル化木粉５グを反応容器に入
れピリジン２０ｍ／とスチレン２０耐を加え容器内を窒
素直換したのち線量率Ｑ、−Ｉ Ｍｒａｄ／ｈｒでＣ０
６０ｒ線同時照射を１９時間行い反応終了後メタノール
中に浸漬しホモポリマーを共析出沈殿させた。得られた
グラフト共重合化処理済木粉１は、ホモポリマーをベン
ゼン抽出によって除き、みかけのグラフト率を算出した
ところ１２％（尚グラフト効率は３５％）であった。
れピリジン２０ｍ／とスチレン２０耐を加え容器内を窒
素直換したのち線量率Ｑ、−Ｉ Ｍｒａｄ／ｈｒでＣ０
６０ｒ線同時照射を１９時間行い反応終了後メタノール
中に浸漬しホモポリマーを共析出沈殿させた。得られた
グラフト共重合化処理済木粉１は、ホモポリマーをベン
ゼン抽出によって除き、みかけのグラフト率を算出した
ところ１２％（尚グラフト効率は３５％）であった。
又」二記と同一条件のもとに線量率Ｑ −ＩＭｒａｄ／
ｈｒのＣ０６０ｒ線同時照射時間だけを１時間、２４時
間、３４時間、と替えてグラフト共重合化処理済木粉２
，３．４を得た。
ｈｒのＣ０６０ｒ線同時照射時間だけを１時間、２４時
間、３４時間、と替えてグラフト共重合化処理済木粉２
，３．４を得た。
このグラフト共重合化処理木粉２，３．４のみかけのグ
ラフト率は、各々２％、１５％、１８％であった。
ラフト率は、各々２％、１５％、１８％であった。
次いで上記で得られたグラフト共重合化処理済木粉１
、２ 、３ 、４および、上記操作で得られた（グラフ
ト共重合化処理をしていない）アセチルプロピオニル化
木粉′５を熱機械試験機（簀空理工株式会社製）で圧カ
ニ ３に９／ｃｌ 、昇温速度：ＩＣ／ ｍｉｎ の
基に熱可塑性の測定を行った。その結果を第１図（熱機
械挙動図）に示す。
、２ 、３ 、４および、上記操作で得られた（グラフ
ト共重合化処理をしていない）アセチルプロピオニル化
木粉′５を熱機械試験機（簀空理工株式会社製）で圧カ
ニ ３に９／ｃｌ 、昇温速度：ＩＣ／ ｍｉｎ の
基に熱可塑性の測定を行った。その結果を第１図（熱機
械挙動図）に示す。
尚第１１中、縦軸は加熱による試料の熱軟化に伴うおち
こみ変形量（△）を、横軸は加熱温度（Ｔ）を示す。
こみ変形量（△）を、横軸は加熱温度（Ｔ）を示す。
第１図から明らかなようにアセチル−プロピオニル化木
粉５では、熱軟化を生じるが、３００６Ｃ以上の温度で
も完全に熱流動しないのに対し、グラフト共重合化処理
済木粉１ 、２ 、 ：’、 、 ４は、僅かなみかけ
のグラフト率においても、はぼ３００℃で完全な熱流動
を生じ溶融を伴う顕著な熱可塑性が付与されることが確
認できた。
粉５では、熱軟化を生じるが、３００６Ｃ以上の温度で
も完全に熱流動しないのに対し、グラフト共重合化処理
済木粉１ 、２ 、 ：’、 、 ４は、僅かなみかけ
のグラフト率においても、はぼ３００℃で完全な熱流動
を生じ溶融を伴う顕著な熱可塑性が付与されることが確
認できた。
又得られたグラフト共重合化処理済木粉１，２゜３．４
は、強く加圧すると加熱温度を低減させることができ、
例えば１５０℃１００ＫＳ’／ｃｍの条件下で熱圧する
と、木粉が溶融したシート状等の成型物に好適に成型す
ることができた。
は、強く加圧すると加熱温度を低減させることができ、
例えば１５０℃１００ＫＳ’／ｃｍの条件下で熱圧する
と、木粉が溶融したシート状等の成型物に好適に成型す
ることができた。
′〔実施例２〕
木粉１５ノを実施例１と同一条件下で前処理したのち、
無水酢酸８９．１ ｍｌ氷酢酸４１３ｇ１過塩素酸０、
１９ ｍｌからなる液温３５℃の混合液に６時間浸漬し
て反応させ、洗條乾燥してアセチル化木粉を得た。
無水酢酸８９．１ ｍｌ氷酢酸４１３ｇ１過塩素酸０、
１９ ｍｌからなる液温３５℃の混合液に６時間浸漬し
て反応させ、洗條乾燥してアセチル化木粉を得た。
このアセチル化木粉５グを反応容器に入れピリジン２０
ｔｓｌとスチレン２０ｇ／を加え容器内を窒素ｉＭ換し
た後線量率Ｑ−ＩＭｒｏｄ でＣ０６０ｒ線同時照射を
１０時間行った。
ｔｓｌとスチレン２０ｇ／を加え容器内を窒素ｉＭ換し
た後線量率Ｑ−ＩＭｒｏｄ でＣ０６０ｒ線同時照射を
１０時間行った。
得られたグラフト共重合化処理済木粉６は、見かけのグ
ラフト率８％（グラフト効率３０％）であった。
ラフト率８％（グラフト効率３０％）であった。
このグラフト共重合化処理済木粉６と、上記操作で得ら
れた（グラフト共重合化処理をしていない）アセチル化
木粉７を、実施例１で述べた熱機械試験機で実施例１と
同一条件の基に熱可塑性の測定を行った。その結果を第
２図に示す。
れた（グラフト共重合化処理をしていない）アセチル化
木粉７を、実施例１で述べた熱機械試験機で実施例１と
同一条件の基に熱可塑性の測定を行った。その結果を第
２図に示す。
第２図から明らかなようにアセチル化木粉７では３００
℃の温度でも完全に熱流動しないのに対しグラフト共重
合化処理済木粉１はほぼ３００℃で完全な熱流動を生じ
顕著な熱可塑性が付与されたことが確認できた。
℃の温度でも完全に熱流動しないのに対しグラフト共重
合化処理済木粉１はほぼ３００℃で完全な熱流動を生じ
顕著な熱可塑性が付与されたことが確認できた。
〔実施例３〕
実施例１で得られたアセチル−プロピオニル化木粉５ｇ
を反応容器に入れ１×１０−３モルのＦｅ Ｓ０４を含
有する水溶液５０ ｙｔｔｌ 、 ｌＸｌ０−２モルの
過酸化水素を含有する水溶液５０ｍ１およびメタクリル
酸メチル８０ゴを加え５０℃で４時間反応を行った。
を反応容器に入れ１×１０−３モルのＦｅ Ｓ０４を含
有する水溶液５０ ｙｔｔｌ 、 ｌＸｌ０−２モルの
過酸化水素を含有する水溶液５０ｍ１およびメタクリル
酸メチル８０ゴを加え５０℃で４時間反応を行った。
得られたグラフト共重合化処理済木粉の見かけのグラフ
ト率は６０％（グラフト効率２２％）であった。このグ
ラフト共重合化処理済木粉も完全な熱流動を生じる顕著
な熱可塑性が付与されていた。
ト率は６０％（グラフト効率２２％）であった。このグ
ラフト共重合化処理済木粉も完全な熱流動を生じる顕著
な熱可塑性が付与されていた。
〔実施例４〕
実施例２で得られたアセチル化木粉５グを、２％過硫酸
アンモニウム水溶液中に３０分間浸漬したのち、メタク
リル酸メチル５０ｇ／とメタノール５０＋／！を加え、
６０℃で３時間反応を行った。
アンモニウム水溶液中に３０分間浸漬したのち、メタク
リル酸メチル５０ｇ／とメタノール５０＋／！を加え、
６０℃で３時間反応を行った。
得られたグラフト共重合化処理済木粉のみかけのグラフ
ト率は約１２０％であった。
ト率は約１２０％であった。
このグラフト共重合化処理済木粉も、完全な熱流動を生
じる顕著な熱可塑性が付与されていた。
じる顕著な熱可塑性が付与されていた。
第１図および第２図はそれぞれアセチル−プロによるグ
ラフト共重合化処理前、および処理後の熱機械挙動図を
示す。 １．２，３．４および６・・・見がけのグラフト率がそ
れぞれ２％、１２％、１５％、１８％および８％である
グラフト共重合化処理木粉、５および７・・・グラフト
共重合化処理前の木粉。
ラフト共重合化処理前、および処理後の熱機械挙動図を
示す。 １．２，３．４および６・・・見がけのグラフト率がそ
れぞれ２％、１２％、１５％、１８％および８％である
グラフト共重合化処理木粉、５および７・・・グラフト
共重合化処理前の木粉。
Claims (3)
- （１）木質材を該木質材成分中の水酸基と反応し得る反
応体で処理し、次いで該処理木質材を重合性物質と反応
させてグラフト重合化処理に付すことからなる木質材の
改質方法。 - （２）反応体がエステル化剤またはエーテル化剤である
特許請求の範囲第１項に記載の木質材の改質方法。 - （３）グラフト重合化処理に使用される重合性物質がビ
ニル化合物のモノマー、オリゴマーまたはプレポリマー
である特許請求の範囲第１項または第２項のいずれかに
記載の木質材の改質方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13298781A JPS5832807A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | 木質材の改質方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13298781A JPS5832807A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | 木質材の改質方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832807A true JPS5832807A (ja) | 1983-02-25 |
| JPH0337487B2 JPH0337487B2 (ja) | 1991-06-05 |
Family
ID=15094125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13298781A Granted JPS5832807A (ja) | 1981-08-24 | 1981-08-24 | 木質材の改質方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832807A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3802075A1 (de) * | 1987-01-26 | 1988-08-11 | Okura Industrial Co Ltd | Holzaehnliche kunststoff-formteile und verfahren zu ihrer herstellung |
| FR2693398A1 (fr) * | 1992-07-10 | 1994-01-14 | Eurogam | Procédé de densification des bois tendres et produits obtenus par ce procédé. |
| WO2001068331A1 (en) * | 2000-03-16 | 2001-09-20 | Lindhe, Curt | A method of preventing re-swelling of a compressed wooden blank |
| WO2007091614A1 (ja) * | 2006-02-07 | 2007-08-16 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | 床材 |
| JP2007224688A (ja) * | 2006-02-27 | 2007-09-06 | Dainippon Printing Co Ltd | 床材 |
| JP2014166711A (ja) * | 2013-02-28 | 2014-09-11 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 熱可塑性木質系材料の製造方法及びそれによって製造された熱可塑性木質系材料 |
| JP2018051837A (ja) * | 2016-09-27 | 2018-04-05 | パナソニックＩｐマネジメント株式会社 | 改質木材の製造方法 |
| CN115157400A (zh) * | 2022-07-06 | 2022-10-11 | 东北林业大学 | 一种滑雪板用木质板芯改性处理方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49116203A (ja) * | 1973-03-08 | 1974-11-06 | ||
| JPS6117245A (ja) * | 1984-07-03 | 1986-01-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | デイジタル磁気記録再生装置 |
-
1981
- 1981-08-24 JP JP13298781A patent/JPS5832807A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49116203A (ja) * | 1973-03-08 | 1974-11-06 | ||
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| CN115157400A (zh) * | 2022-07-06 | 2022-10-11 | 东北林业大学 | 一种滑雪板用木质板芯改性处理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0337487B2 (ja) | 1991-06-05 |
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