JPS5827288B2 - スチルベンアゾ マタハ スチルベンアゾキシセンリヨウノ セイゾウホウホウ - Google Patents
スチルベンアゾ マタハ スチルベンアゾキシセンリヨウノ セイゾウホウホウInfo
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- JPS5827288B2 JPS5827288B2 JP2625273A JP2625273A JPS5827288B2 JP S5827288 B2 JPS5827288 B2 JP S5827288B2 JP 2625273 A JP2625273 A JP 2625273A JP 2625273 A JP2625273 A JP 2625273A JP S5827288 B2 JPS5827288 B2 JP S5827288B2
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- C09B56/04—Stilbene-azo dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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- C09B69/04—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds
- C09B69/045—Dyestuff salts, e.g. salts of acid dyes with basic dyes of anionic dyes with nitrogen containing compounds of anionic azo dyes
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- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はスルホン酸基を含む新規なスチルベンアゾ又は
スチルベンアゾキシ染料の製造方法に関する0 本発明は1分子中に少くとも1個のスルホン酸基を含み
、その少くとも1個のカチオンがテトラアルキルアンモ
ニウムカチオン(このアルキル基は置換されていてもよ
い)であるような、スチルベンアゾ又はスチルベンアゾ
キシ染料塩を提供するものである。
スチルベンアゾキシ染料の製造方法に関する0 本発明は1分子中に少くとも1個のスルホン酸基を含み
、その少くとも1個のカチオンがテトラアルキルアンモ
ニウムカチオン(このアルキル基は置換されていてもよ
い)であるような、スチルベンアゾ又はスチルベンアゾ
キシ染料塩を提供するものである。
本発明は、即ち、上記新規な塩類の製造方法を提供する
ものであって、この方法は、下記式I:〔上式中、Rは
置換された又は置換されていないアルキル基を表わし、
mAは他に置換されていないものとする〕 で示される化合物を、テトラアルキルアンモニウムヒド
ロキシド(このアルキル基は置換されていてもよい)の
存在下に縮合することを含んでなるものである。
ものであって、この方法は、下記式I:〔上式中、Rは
置換された又は置換されていないアルキル基を表わし、
mAは他に置換されていないものとする〕 で示される化合物を、テトラアルキルアンモニウムヒド
ロキシド(このアルキル基は置換されていてもよい)の
存在下に縮合することを含んでなるものである。
必要ならば、得られる染料を還元して、そのニトロ基を
アミノ基に還元してもよい。
アミノ基に還元してもよい。
アルキル基Rは主に1〜6個、好まししくは1〜2個の
炭素原子を含む低級アルキル基であってもよい。
炭素原子を含む低級アルキル基であってもよい。
このアルキル基は、好ましくは、水酸基、シアノ基、ハ
ロゲン原子又はアリール基、好ましくはフェニル基で置
換されていてもよい。
ロゲン原子又はアリール基、好ましくはフェニル基で置
換されていてもよい。
テトラアルキルアンモニウムヒドロキシドは過剰に用い
ることが好ましい。
ることが好ましい。
式■の化合物を初めから塩の形で用いるよりもむしろ遊
離スルホン酸の形で用い、これを過剰モル量のテトラア
ルキルアンモニウムヒドロキシドに添加して、同一反応
系でこの化合物の塩を形成させる方が好ましい。
離スルホン酸の形で用い、これを過剰モル量のテトラア
ルキルアンモニウムヒドロキシドに添加して、同一反応
系でこの化合物の塩を形成させる方が好ましい。
従って、式■の化合物中のカチオンはテトラアルキルア
ンモニウムヒドロキシドに対応するものであることが好
ましい。
ンモニウムヒドロキシドに対応するものであることが好
ましい。
この反応は好ましくは水性媒体中、pH7,5〜14、
特に好ましくはpH11〜13において実施される。
特に好ましくはpH11〜13において実施される。
この反応は高温、好ましくは30℃からこの反応混合物
の沸点までの温度、特に好ましくは45〜70℃におい
て実施されるのが望ましい。
の沸点までの温度、特に好ましくは45〜70℃におい
て実施されるのが望ましい。
好ましい条件下における反応時間は15分乃至2時間で
ある。
ある。
一般には、この反応によって塩の混合物が生じる。
必要ならば、通常の方法でこれらを分離してもよい。
得られる染料の塩を還元して第1アミノ誘導体とする必
要がある場合、通常の方法、例えば、水溶液中でデキス
トロース水化物、アルカリ金属の亜硫酸塩もしくは硫化
物、グリセリン、ヒドロキシアルキルアミン又はアルデ
ヒド、例えば亜硫酸ナトリウム、硫化ナトリウム、ヒド
ロキシメチルアミン又はアセトアルデヒドの存在下に実
施してもよ(/XcPン * 本発明の方法により得られる塩類は、必要ならば、この
生成物をアルカリ金属の塩及び/又はアンモニウム塩と
反応させることによって、1分子中に存在するスルホン
酸基の少くとも1個のカチオンがテトラアルキルアンモ
ニウムカチオンであり、分子中の他のスルホン酸基がア
ルカリ金属又はアンモニウム塩の形であるような、スチ
ルベンアゾ又はスチルベンアゾキシ染料の塩類に変成さ
れてもよい。
要がある場合、通常の方法、例えば、水溶液中でデキス
トロース水化物、アルカリ金属の亜硫酸塩もしくは硫化
物、グリセリン、ヒドロキシアルキルアミン又はアルデ
ヒド、例えば亜硫酸ナトリウム、硫化ナトリウム、ヒド
ロキシメチルアミン又はアセトアルデヒドの存在下に実
施してもよ(/XcPン * 本発明の方法により得られる塩類は、必要ならば、この
生成物をアルカリ金属の塩及び/又はアンモニウム塩と
反応させることによって、1分子中に存在するスルホン
酸基の少くとも1個のカチオンがテトラアルキルアンモ
ニウムカチオンであり、分子中の他のスルホン酸基がア
ルカリ金属又はアンモニウム塩の形であるような、スチ
ルベンアゾ又はスチルベンアゾキシ染料の塩類に変成さ
れてもよい。
このようなリチウム、ナトリウム、カリウム又はアンモ
ニウム塩類の形成は、通常の方法、例えば、これらのカ
チオンのハロゲン化物、特に塩化物、硫酸塩、酢酸塩又
は燐酸塩を用いて実施されてもよい。
ニウム塩類の形成は、通常の方法、例えば、これらのカ
チオンのハロゲン化物、特に塩化物、硫酸塩、酢酸塩又
は燐酸塩を用いて実施されてもよい。
この反応は水性媒体中、好ましくは50〜100℃、更
に好ましくは70〜85℃のような高温において実施さ
れるのが好ましい。
に好ましくは70〜85℃のような高温において実施さ
れるのが好ましい。
本発明に係る塩類のうち、特に好ましい塩類は、下記式
■、■、■、■、■及び■で示される塩類である。
■、■、■、■、■及び■で示される塩類である。
〔上式中、R1は−5O3H又は
−8030(CH3)4N” を表わり、、分子中に少
* *くとも1個のテトラメチルアンモニウムカチオンを含
むものとする〕。
* *くとも1個のテトラメチルアンモニウムカチオンを含
むものとする〕。
〔上式中、Mは水素原子又はテトラメチルアンモニウム
カチオンを表わし、分子中に少くとも1個のテトラメチ
ルアンモニウムカチオンを含むものとする〕。
カチオンを表わし、分子中に少くとも1個のテトラメチ
ルアンモニウムカチオンを含むものとする〕。
〔上式中、R7は前記規定に同一であって、分子中に少
くとも1個のテトラメチルアンモニウムカ**チオンを
含むものとする〕。
くとも1個のテトラメチルアンモニウムカ**チオンを
含むものとする〕。
〔上式中、Mは前記規定に同一であって、分子中に少く
とも1個のテトラメチルアンモニウムカチオンオンを含
むものとする〕。
とも1個のテトラメチルアンモニウムカチオンオンを含
むものとする〕。
〔上式中、R1は前記規定に同一であって、分子中に少
くとも1個のテトラメチルアンモニウムカ**チオンを
含むものとする〕。
くとも1個のテトラメチルアンモニウムカ**チオンを
含むものとする〕。
〔」一式中、Mは前記規定に同一であって、分子中に少
くとも1個のテトラメチルアンモニウムカチオンを含む
ものとする〕。
くとも1個のテトラメチルアンモニウムカチオンを含む
ものとする〕。
これら式■〜■で示される染料は本発明の方法によって
製造することができる。
製造することができる。
式■〜■で示される染料の混合物が製造されてもよい。
本発明はまた、下記式■、■及びXで示される特定の塩
類を含む。
類を含む。
〔上式中、ZはLiyNa+に、−NH4又はN(CH
3)4を表わし、分子中に少くとも1個**の N (CH3)4カチオンを含むものとする〕。
3)4を表わし、分子中に少くとも1個**の N (CH3)4カチオンを含むものとする〕。
〔上式中、Zは前記規定に同一であって、分子中に少く
とも1個の−N(CH3)4カチオンを含※※むものと
する。
とも1個の−N(CH3)4カチオンを含※※むものと
する。
〕
〔上式中、Zは前記規定に同一であって、分子中に少く
とも1個の−N(CH3)4カチオンを含むものとする
〕。
とも1個の−N(CH3)4カチオンを含むものとする
〕。
式■〜Xで示される染料の混合物も製造することができ
る。
る。
式■、■及び■のリチウム塩の形の染料は英国特許第1
,114,944号に開示されており、紙の着色に用い
られている。
,114,944号に開示されており、紙の着色に用い
られている。
これらの化合物のテトラアルキルアンモニウム塩は、上
記特許に開示されている通常の粉末状の市販スチルベン
アゾ染料に比較して、驚く程高い冷水溶解性を有してい
る。
記特許に開示されている通常の粉末状の市販スチルベン
アゾ染料に比較して、驚く程高い冷水溶解性を有してい
る。
更にこの新規な塩は、紙の着色の場合に、上記特許の染
料よりもかなり高い着色強度を有している。
料よりもかなり高い着色強度を有している。
純粋にリチウム塩の形の乾燥された、即ち上記英国特許
の染料から完全に水を除いた染料塩は水に良好な溶解性
を有するが、これらの塩は極めて吸湿性が高い。
の染料から完全に水を除いた染料塩は水に良好な溶解性
を有するが、これらの塩は極めて吸湿性が高い。
このため、粒状にすることが不可能であったり、極めて
困難であったりする。
困難であったりする。
本発明に係るテトラアルキルアンモニウム塩はこれに較
べて極めて容易に粒状とすることができる。
べて極めて容易に粒状とすることができる。
このテトラアルキルアンモニウム塩の他の利点はこれら
が極めて容易にスプレー乾燥できることである。
が極めて容易にスプレー乾燥できることである。
上記英国特許の染料の場合には、あまりに吸湿性が高い
ために、スプレー乾燥ができない。
ために、スプレー乾燥ができない。
本発明に係る新規な塩類は主にシート形成の前のストッ
ク液においてサイジングされない紙を着色するのに適し
ている。
ク液においてサイジングされない紙を着色するのに適し
ている。
これらの塩類はまた浸漬法によって紙を着色することも
できる。
できる。
これらの新規な染料は優れた溶解性を有し、特に冷水に
対する溶解性が良好である。
対する溶解性が良好である。
紙を製造する際の残液の着色度は非常にわずかであり、
従って廃水処理が極めて容易である。
従って廃水処理が極めて容易である。
これらの染料は紙を斑に着色したり表裏に色差を生じさ
せたりすることがなく、またpH条件に対して極めて感
性が低い。
せたりすることがなく、またpH条件に対して極めて感
性が低い。
これらの染料は明るい色調と優れた耐光性を有する着色
紙を作る。
紙を作る。
日光に長時間露光されると、その色相は色調が褪せるの
みである。
みである。
着色紙は一般に水ばかりでなく、牛乳、フルーツジュー
ス、ソフト飲料及びアルコール飲料に対しても耐湿性が
あり、アルコールに対する耐性は一般に極めて良好であ
る。
ス、ソフト飲料及びアルコール飲料に対しても耐湿性が
あり、アルコールに対する耐性は一般に極めて良好であ
る。
これらの染料は、予め溶解することなく、乾燥粉末又は
粒状物として直接ペーパーストックに添加することがで
き、これによって明度が低下したり、発色度が低下した
りすることがない。
粒状物として直接ペーパーストックに添加することがで
き、これによって明度が低下したり、発色度が低下した
りすることがない。
陽イオ**ン固着剤で後処理すると、はぼ完全な湿潤及
びアルコール堅牢度が得られる。
びアルコール堅牢度が得られる。
着色紙は酸化法及び/又は還元法によって漂白すること
ができ、このことは古紙の再生使用に重要である。
ができ、このことは古紙の再生使用に重要である。
これらの新規な染料は濃厚な液体調剤とすることができ
、この調剤は長期間の貯蔵に安定であって、この貯蔵安
定性故に使用に好ましくもある。
、この調剤は長期間の貯蔵に安定であって、この貯蔵安
定性故に使用に好ましくもある。
このタイプの濃厚な液体調剤の製造については、例えば
、ベルギー特許第718,007号に開示されている。
、ベルギー特許第718,007号に開示されている。
前述したような粒状又は粉末状の固形染料調剤を使用す
ることも同様に実用的である。
ることも同様に実用的である。
このような調剤はよく知られている方法、例えば、フラ
ンス特許第1,581,900号に開示されている方法
によって製造することができる。
ンス特許第1,581,900号に開示されている方法
によって製造することができる。
下記の実施例は本発明を更に詳しく説明するためのもの
である。
である。
尚、飼主「部」及び「パーセント」は重量で表わす。
実施例において4−二トロトルエン−2−スルホン酸の
プレスケーキとしては、100部当り80.4部の10
0%4−ニトロトルエン−2−スルホン酸と2.55部
の硫酸とを含むものを用いた。
プレスケーキとしては、100部当り80.4部の10
0%4−ニトロトルエン−2−スルホン酸と2.55部
の硫酸とを含むものを用いた。
実施例 1
以下の方法によって下記式a:
[上式中、Xは式−宵(CH3)4で示される基を表わ
す〕で示される染料を含む染料混合物を製造することが
できる。
す〕で示される染料を含む染料混合物を製造することが
できる。
11.9部の湿ったプレスケーキ状の4−二トロトルエ
ン−2−スルホン酸を計りとり、40部の25%水酸化
テトラメチルアンモニウム水溶液を滴加した。
ン−2−スルホン酸を計りとり、40部の25%水酸化
テトラメチルアンモニウム水溶液を滴加した。
青味がかった赤色の溶液となり、温度が約45℃に上昇
した。
した。
この溶液を撹拌しながら55℃まで加熱し、この温度に
1時間保持した。
1時間保持した。
得られた赤褐色の懸濁液を、次いで、冷却し、約4.7
部の30%塩酸で中和した。
部の30%塩酸で中和した。
この懸濁液を乾燥オーブン中で乾燥して、上記式を有す
る17部の赤味がかった黄色の染料を得た。
る17部の赤味がかった黄色の染料を得た。
λmaX (1%酢酸溶液を用いて測定/以下同じ)=
431nm。
431nm。
上記縮合生成物の中和に対しては、30%塩酸の替りに
、硫酸、燐酸、酢酸もしくは蟻酸又はそれらのアンモニ
ウム塩を用いることができた。
、硫酸、燐酸、酢酸もしくは蟻酸又はそれらのアンモニ
ウム塩を用いることができた。
※※実施例 2
以下の方法によって下記式b:
■
〔上式中、Xは式−N(CH3)4で示される基を表わ
す〕で示される染料を含む染料混合物を製造することが
できる。
す〕で示される染料を含む染料混合物を製造することが
できる。
12.2部の湿った濾過ケーキ状の2−二トロトルエン
−2−スルホン酸を計りとり、40部の20%水酸化テ
トラメチルアンモニウム溶液を滴加した。
−2−スルホン酸を計りとり、40部の20%水酸化テ
トラメチルアンモニウム溶液を滴加した。
得られた青味がかった赤色の溶液を撹拌しながら40℃
まで加熱し、この温度で2時間撹拌した。
まで加熱し、この温度で2時間撹拌した。
次に、3.3部のデキストロース水化物を添加し、この
溶液を40℃で更に2時間撹拌した曇畳この還元後、溶
液から沈澱が晶出した。
溶液を40℃で更に2時間撹拌した曇畳この還元後、溶
液から沈澱が晶出した。
この混合物を冷却し、2.9部の30%塩酸で中和し、
これを水で稀釈して150部とした。
これを水で稀釈して150部とした。
これによって、上式すを有するオレンジ色の染料を含む
明澄な濃厚溶液を得た。
明澄な濃厚溶液を得た。
λmax=420nm実施例 3
以下の方法によって、(2−ヒドロキシエチル)トリメ
チルアンモニウムヒドロキシド(コリン)から下記式C
: 示される基を表わす〕 で示される染料を含む染料混合物を製造することができ
る。
チルアンモニウムヒドロキシド(コリン)から下記式C
: 示される基を表わす〕 で示される染料を含む染料混合物を製造することができ
る。
27.6部の湿ったプレスケーキ状の4−二トロトルエ
ン−2−スルホン酸を撹拌しながら50部の水と混合し
た。
ン−2−スルホン酸を撹拌しながら50部の水と混合し
た。
60部の50咎コリン水溶液を15分間で滴加し、この
混合物を75℃まで加熱して、この温度に1時間保持し
た。
混合物を75℃まで加熱して、この温度に1時間保持し
た。
次に、20部の氷を添加し、この冷却された溶液を11
,7部の30%塩酸で中和した。
,7部の30%塩酸で中和した。
上式〇を有する赤味がかった黄色の染料を含む明澄な濃
厚溶液を得た。
厚溶液を得た。
*
*λmax=428 nm
実施例 4
以下の方法によって下記式d:
〔上式中、Mはナトリウム又はテトラメチルアンモニウ
ムを表わす。
ムを表わす。
但し、ナトリウムとテトラメチルアンモニウムは2.8
:1の割合で存在するものとする〕 で示される染料を含む染料混合物を製造することができ
る。
:1の割合で存在するものとする〕 で示される染料を含む染料混合物を製造することができ
る。
実施例1に述べた方法と同二の方法により得られた5部
の粉末染料を撹拌しながら35部の水に添加した。
の粉末染料を撹拌しながら35部の水に添加した。
得られた明澄な暗赤色の溶液に10部の塩化すI−IJ
ウムを加えると、染料は定量的に沈澱した。
ウムを加えると、染料は定量的に沈澱した。
30分間撹拌を続けた後、この懸濁液を70℃に昇温し
、吸引濾過した。
、吸引濾過した。
上式dにおいてMがナトリウム及びテトラメチルアンモ
ニウムカチオンとして2.8:1の割合で存在するよう
な赤味がかった黄色の染料を含む湿ったプレスケーキが
得られた。
ニウムカチオンとして2.8:1の割合で存在するよう
な赤味がかった黄色の染料を含む湿ったプレスケーキが
得られた。
λmax−431n m。実施例 5
実施例4に述べた処理において、10部の塩化ナトリウ
ムの代りに10部の塩化アンモニウム、塩化リチウム又
は塩化カリウムを用いると、式dにおいてMがアンモニ
ウム、リチウム又はカリウムカチオン及びテトラメチル
アンモニウムカチオンとして0.75:1の割合で存在
するような染料を含む湿ったプレスケーキが得られた。
ムの代りに10部の塩化アンモニウム、塩化リチウム又
は塩化カリウムを用いると、式dにおいてMがアンモニ
ウム、リチウム又はカリウムカチオン及びテトラメチル
アンモニウムカチオンとして0.75:1の割合で存在
するような染料を含む湿ったプレスケーキが得られた。
λma)(=431 nm
染料a、b及びCのテトラアルキルアンモニウム塩を、
実施例4又は5に述べた処理によって、対応するアルカ
リ金属塩又はアンモニウム塩に変成するために、塩化物
に代えて対応するアルカリ金属イオン又はアンモニウム
イオンの硫酸塩、酢酸塩、燐酸塩等を用いることができ
る。
実施例4又は5に述べた処理によって、対応するアルカ
リ金属塩又はアンモニウム塩に変成するために、塩化物
に代えて対応するアルカリ金属イオン又はアンモニウム
イオンの硫酸塩、酢酸塩、燐酸塩等を用いることができ
る。
更に、実施例2に述べた還元剤、デキストロース水化物
に代えて、等量のアルカリ金属の亜硫酸塩もしくは硫化
物、グリセリン、ヒドロキシアルキルアミン又はアルデ
ヒドを用いることができる。
に代えて、等量のアルカリ金属の亜硫酸塩もしくは硫化
物、グリセリン、ヒドロキシアルキルアミン又はアルデ
ヒドを用いることができる。
カチオンの割合を測定するには、染料の塩を過剰の塩か
ら透析によって分離し、乾燥し、カチオンの百分率を通
常の分析方法(滴定、重量分析、炎光スペクトル分析等
)によって測定する。
ら透析によって分離し、乾燥し、カチオンの百分率を通
常の分析方法(滴定、重量分析、炎光スペクトル分析等
)によって測定する。
染色例 A
2000部の水中に化学漂白した70部の亜硫酸パルプ
(針葉樹よりの)と30部の亜硫酸パルプ(カバの木よ
りの)を懸濁させた懸濁液をホランダー叩解機中で叩解
した。
(針葉樹よりの)と30部の亜硫酸パルプ(カバの木よ
りの)を懸濁させた懸濁液をホランダー叩解機中で叩解
した。
0.2部の実施例1に述べた染料の塩をこの懸濁液中に
ふりかけるように添加し、更に200分間混した後、こ
の懸濁液を赤味がかった黄色に着色された吸湿性の紙に
すき取った。
ふりかけるように添加し、更に200分間混した後、こ
の懸濁液を赤味がかった黄色に着色された吸湿性の紙に
すき取った。
残液はほとんど無色であった。染色例 B
0.5部の実施例1に述べた染料の塩を100部の熱水
中に溶解した。
中に溶解した。
この溶液を室温まで冷却し、これを、2000部の水中
に化学漂白した100部の亜硫酸パルプを懸濁させホラ
ンダー叩解機中で叩解した懸濁液中に添加した。
に化学漂白した100部の亜硫酸パルプを懸濁させホラ
ンダー叩解機中で叩解した懸濁液中に添加した。
5分間混合した後、この液をサイジングし、この液から
中色の赤味がかった黄色を有し、良好な耐湿性を有する
紙を製造した。
中色の赤味がかった黄色を有し、良好な耐湿性を有する
紙を製造した。
染色例 C
連続した吸湿性の未サイジング紙を、
の染料溶液中を40〜50℃で通した。
実施例1に述べた染料の塩
デンプン
下記組成
0.5部
0.5部
水 99.0部過
剰の染料溶液を1対のローラで搾液し、この紙を乾燥し
た。
剰の染料溶液を1対のローラで搾液し、この紙を乾燥し
た。
赤味がかった黄色の着色紙が得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記式■: 〔上式中、Rは置換された又は置換されていないアルキ
ル基を表わし、環Aは他に置換されていないものとする
〕 で示される化合物をテトラアルキルアンモニウムヒト巾
キシド(このアルキル基は置換されていてもよい)の存
在下に縮合することを含んでなる、1分子中に少くとも
1個のスルホン酸基と少くとも1個のテトラアルキルア
ンモニウムカチオン(このアルキル基は置換されていて
もよい)とを含むスチルベンアゾ又はスチルベンアゾキ
シ染料の製造方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH404272A CH606290A5 (ja) | 1972-03-17 | 1972-03-17 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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