JPS5827252B2 - クロロホルム,塩化メチレンおよびクロロフランを含有する混合物からアセトアルデヒドを分離する方法 - Google Patents
クロロホルム,塩化メチレンおよびクロロフランを含有する混合物からアセトアルデヒドを分離する方法Info
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- JPS5827252B2 JPS5827252B2 JP55084111A JP8411180A JPS5827252B2 JP S5827252 B2 JPS5827252 B2 JP S5827252B2 JP 55084111 A JP55084111 A JP 55084111A JP 8411180 A JP8411180 A JP 8411180A JP S5827252 B2 JPS5827252 B2 JP S5827252B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
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Description
【発明の詳細な説明】
沸点の異なる揮発性有機液状化合物の分離は、実験室に
おいてもまた工業的規模においても、非常にしばしば行
なわれており、蒸留塔における蒸留によって、満足すべ
き成功をおさめている。
おいてもまた工業的規模においても、非常にしばしば行
なわれており、蒸留塔における蒸留によって、満足すべ
き成功をおさめている。
この方法では、一般的に水蒸気または液状の伝熱剤によ
る間接的な伝熱によって、液体の沸とうまたは蒸発が起
るまで、被分離化合物を加熱する。
る間接的な伝熱によって、液体の沸とうまたは蒸発が起
るまで、被分離化合物を加熱する。
混合物中に存在する種々の化合物の蒸気圧が異なること
によって、気相における被分離化合物の分配率は液相に
おける分配率と異なる。
によって、気相における被分離化合物の分配率は液相に
おける分配率と異なる。
液相と平衡状態にある気相を液相から分離して、凝縮さ
せ、再蒸発させるならば、揮発性の大きい成分の濃縮が
気相において生ずる。
せ、再蒸発させるならば、揮発性の大きい成分の濃縮が
気相において生ずる。
このプロセスをくり反すことによって(精留)、最後に
は、種々の成分の分離が達成される、すなわち一般に、
蒸留塔の塔頂部または塔底部において純物質として所望
の物質を取り出すことが可能となり、他方ではその都度
の反対側の端部において、残留成分を得ることができる
。
は、種々の成分の分離が達成される、すなわち一般に、
蒸留塔の塔頂部または塔底部において純物質として所望
の物質を取り出すことが可能となり、他方ではその都度
の反対側の端部において、残留成分を得ることができる
。
蒸留塔の塔頂温度と塔底温度との間に沸点を有する。
2つ以上の成分から成る混合物の場合には、このような
成分を、しばしば他の被分離化合物の1部との混合物と
して、蒸留塔の側留口から取り出さなければならない。
成分を、しばしば他の被分離化合物の1部との混合物と
して、蒸留塔の側留口から取り出さなければならない。
このようにして例えば2段階Wackerプロセスによ
ってエチレンと空気から得られるアセトアルデヒドの精
留においては、目的の物質であるアセトアルデヒドが塔
頂部から取り出され、大部分の副生成物は塔底部から取
り出される。
ってエチレンと空気から得られるアセトアルデヒドの精
留においては、目的の物質であるアセトアルデヒドが塔
頂部から取り出され、大部分の副生成物は塔底部から取
り出される。
しかしながら、上記の製造プロセスにおいて、酢酸およ
び塩素化アルデヒドのような、あまり揮発性でない化合
物の他にも、例えばクロロホルム、塩化メチレンおよび
3−クロロフランのような、やや揮発性の化合物も発生
する。
び塩素化アルデヒドのような、あまり揮発性でない化合
物の他にも、例えばクロロホルム、塩化メチレンおよび
3−クロロフランのような、やや揮発性の化合物も発生
する。
これらは少量発生するにすぎないが、精留の際にこれら
の沸点から考えると、他の副生成物と共に蒸留塔の塔底
部から取り出されることはできないので、塔の上半分に
おいて濃縮されることになる。
の沸点から考えると、他の副生成物と共に蒸留塔の塔底
部から取り出されることはできないので、塔の上半分に
おいて濃縮されることになる。
これらの化合物は塔の側留口から取り出されなげればな
らないが、この場合わずか約2.5%の濃度でアセトア
ルデヒドと共に取り出される。
らないが、この場合わずか約2.5%の濃度でアセトア
ルデヒドと共に取り出される。
これらの化合物を除去する際に共に取り出されるアセト
アルデヒドは、量的には全収量の5%以上にもなり、回
収されなげればならないので、前記の側留は別の蒸留塔
でもう1度蒸留されることになる。
アルデヒドは、量的には全収量の5%以上にもなり、回
収されなげればならないので、前記の側留は別の蒸留塔
でもう1度蒸留されることになる。
通常の場合にはこのような蒸留において塔頂部からはア
セトアルデヒド、塔底部からはクロロホルムが取り出さ
れて、完全な分離が行なわれることができるが、当面の
特別な場合には、これは不可能である。
セトアルデヒド、塔底部からはクロロホルムが取り出さ
れて、完全な分離が行なわれることができるが、当面の
特別な場合には、これは不可能である。
側留中にクロロホルム、塩化メチレンおよびクロロフラ
ンと共に存在する、塩素と酸素とを含有する有機化合物
は樹脂化する強い傾向があるので、間接的な伝熱剤を非
常に短時間に完全に遮断することになる。
ンと共に存在する、塩素と酸素とを含有する有機化合物
は樹脂化する強い傾向があるので、間接的な伝熱剤を非
常に短時間に完全に遮断することになる。
この作用を避けるために、蒸留塔を水蒸気によって直接
に加熱するが、この水蒸気を用いた場合は、水の沸点に
よってクロロホルム、塩化メチレンおよびクロロフラン
を再び、塔底部からではなく側留口から取り出さなげれ
ばならないと云う欠点が生ずることになる。
に加熱するが、この水蒸気を用いた場合は、水の沸点に
よってクロロホルム、塩化メチレンおよびクロロフラン
を再び、塔底部からではなく側留口から取り出さなげれ
ばならないと云う欠点が生ずることになる。
この側留は約30%のクロロホルム、塩化メチレン、3
−クロロフランおよびその他の副生成物と;約70%の
アセトアルデヒドから成り、この側留を排出した場合に
は、目的物質であるアセトアルデヒドの1部が失なわれ
るばかりでなく、廃水に含まれるものとしてまたは焼却
に経費を要するものとして、不必要な費用や環境汚染を
惹起するおそれが生ずる。
−クロロフランおよびその他の副生成物と;約70%の
アセトアルデヒドから成り、この側留を排出した場合に
は、目的物質であるアセトアルデヒドの1部が失なわれ
るばかりでなく、廃水に含まれるものとしてまたは焼却
に経費を要するものとして、不必要な費用や環境汚染を
惹起するおそれが生ずる。
本発明はこれに関連して、目的物質の再蒸留の必要をな
くし、上述のような問題の発生を最小の規模に阻止し、
目的物質のロスのない回収を実際に可能にし、かつ廃棄
物質を濃縮された、経済的に利用され得る形で発生させ
るものである。
くし、上述のような問題の発生を最小の規模に阻止し、
目的物質のロスのない回収を実際に可能にし、かつ廃棄
物質を濃縮された、経済的に利用され得る形で発生させ
るものである。
本発明の課題は、上記側留中に含まれる目的物質(アセ
トアルデヒド)を経済的に回収し、アセトアルデヒドも
クロロホルムも菌類発生によって生物学的浄化装置に不
利な作用を及ぼすのみでなく、生物学的分解過程をも抑
制するものであるので、エチレンと空気とから2段階プ
ロセスによってアセトアルデヒドを製造するアルデヒド
・プラントからの廃水のこのような不利な汚染を減少し
得るような、プロセスを提供することである。
トアルデヒド)を経済的に回収し、アセトアルデヒドも
クロロホルムも菌類発生によって生物学的浄化装置に不
利な作用を及ぼすのみでなく、生物学的分解過程をも抑
制するものであるので、エチレンと空気とから2段階プ
ロセスによってアセトアルデヒドを製造するアルデヒド
・プラントからの廃水のこのような不利な汚染を減少し
得るような、プロセスを提供することである。
本発明の対象は、クロロホルム、塩化メチレンおよびク
ロロフランを含有する混合物からアセトアルデヒドを分
離する方法において、等重量からその15倍量までの水
を加えることによって、アルデヒドを含有する水相と、
クロロホルム、塩化メチレンおよびクロロフランから成
る相とを形成することを特徴とする方法である。
ロロフランを含有する混合物からアセトアルデヒドを分
離する方法において、等重量からその15倍量までの水
を加えることによって、アルデヒドを含有する水相と、
クロロホルム、塩化メチレンおよびクロロフランから成
る相とを形成することを特徴とする方法である。
アセトアルデヒド、クロロフラン、塩化メチレンおよび
クロロホルムから成る混合物を処理する場合に、水中の
クロロホルム/塩化メチレン/クロロフランに及ぼすア
セトアルデヒドの強力な可溶化作用およびクロロホルム
/塩化メチレン/クロロフラン中へのアセトアルデヒド
の良好な溶解性にもかかわらず、一定量の水中において
クロロホルム/塩化メチレン/クロロフランとアセトア
ルデヒドの分配が、クロロホルム/塩化メチレフクロロ
フランからのアセトアルデヒドの広範な分離が生じ、ア
セトアルデヒドは水相中に濃縮されるが、クロロホルム
、塩化メチレンおよびクロロフランは固有の水に不溶な
相を形成するように、行なわれる。
クロロホルムから成る混合物を処理する場合に、水中の
クロロホルム/塩化メチレン/クロロフランに及ぼすア
セトアルデヒドの強力な可溶化作用およびクロロホルム
/塩化メチレン/クロロフラン中へのアセトアルデヒド
の良好な溶解性にもかかわらず、一定量の水中において
クロロホルム/塩化メチレン/クロロフランとアセトア
ルデヒドの分配が、クロロホルム/塩化メチレフクロロ
フランからのアセトアルデヒドの広範な分離が生じ、ア
セトアルデヒドは水相中に濃縮されるが、クロロホルム
、塩化メチレンおよびクロロフランは固有の水に不溶な
相を形成するように、行なわれる。
アセトアルデヒド/クロロホルム/塩化メチレン/クロ
ロフランの混合物(密度0180〜1.20)を水と混
合する際に、アセトアルデヒドは大体水中に溶解するが
、同時に最初のクロロホルム/塩化メチレン/クロロフ
ラン/アセトアルデヒド混合物は、比重の軽いアセトア
ルデヒドがそれから除去されるにつれて、比重が重くな
る。
ロフランの混合物(密度0180〜1.20)を水と混
合する際に、アセトアルデヒドは大体水中に溶解するが
、同時に最初のクロロホルム/塩化メチレン/クロロフ
ラン/アセトアルデヒド混合物は、比重の軽いアセトア
ルデヒドがそれから除去されるにつれて、比重が重くな
る。
生成する2つの相の水/アセトアルデヒドと水に不溶な
りロロホルム/塩化メチレン/クロロフランは密度の差
異のために非常に容易に分離される。
りロロホルム/塩化メチレン/クロロフランは密度の差
異のために非常に容易に分離される。
この混合物はアセトアルデヒド40〜90重量%、好ま
しくは60〜80重量%と、これに対応して、前記の不
純物含有の塩素誘導体10〜60重量%、好ましくは2
0〜40重量%とから成っている。
しくは60〜80重量%と、これに対応して、前記の不
純物含有の塩素誘導体10〜60重量%、好ましくは2
0〜40重量%とから成っている。
混合物全体に関して、クロロフランの量は5〜30重量
%、塩化メチレンの量は0.5〜5重量%の範囲をとり
得る。
%、塩化メチレンの量は0.5〜5重量%の範囲をとり
得る。
不純物は約8重量%までの量であり、この例としては、
エタノール、酢酸エチルエステル、クロルアセトアルデ
ヒドおよびクロトンアルデヒドが挙げられる。
エタノール、酢酸エチルエステル、クロルアセトアルデ
ヒドおよびクロトンアルデヒドが挙げられる。
水が出発混合物中に存在することもあり得る。
脱塩水または水蒸気凝縮液が水の代りに用いられること
もでき、これはアセトアルデヒド含有水相の再蒸留の場
合に有利である。
もでき、これはアセトアルデヒド含有水相の再蒸留の場
合に有利である。
水の温度は40℃を超えることができない。
被分離液体に対する水の割合は1:l〜15:1の範囲
内であるが、好ましくは2:1〜5:1の範囲である。
内であるが、好ましくは2:1〜5:1の範囲である。
本発明の他の利点は、上述の方法によって分離される、
このような混合物が例えばクロトンアルデヒドまたはエ
タノールのような、他の化合物を含有することができる
ことであり、この場合にクロトンアルデヒドは大部分水
に不溶な相に残留するが、エタノールは実際に完全に水
相中に移行する。
このような混合物が例えばクロトンアルデヒドまたはエ
タノールのような、他の化合物を含有することができる
ことであり、この場合にクロトンアルデヒドは大部分水
に不溶な相に残留するが、エタノールは実際に完全に水
相中に移行する。
本発明による方法は、排出口を底部に有する分離塔内に
、排出口の上方ではあるが分離塔の有効分離高さの20
%より高くないところから、水を連続的に供給し、被分
離混合物を給水口の上方から供給し、塔底排出口からク
ロロホルム、塩化メチレンおよびクロルフランから成る
相を連続的または不連続的に取り出し、かつアセトアル
デヒド含有水相を塔頂から連続的に取り出すことによっ
て、有利に実施されることができる。
、排出口の上方ではあるが分離塔の有効分離高さの20
%より高くないところから、水を連続的に供給し、被分
離混合物を給水口の上方から供給し、塔底排出口からク
ロロホルム、塩化メチレンおよびクロルフランから成る
相を連続的または不連続的に取り出し、かつアセトアル
デヒド含有水相を塔頂から連続的に取り出すことによっ
て、有利に実施されることができる。
アセトアルデヒド製造の2段階プロセスにおいて、側塔
の側留を処理する方法が特に重要である(2段階プロセ
ス: Ullmann (1974年)第2巻18頁参
照)。
の側留を処理する方法が特に重要である(2段階プロセ
ス: Ullmann (1974年)第2巻18頁参
照)。
このプロセスでは、塩化銅と塩化パラジウムを含む液体
触媒中でエチレンを空気中の酸素と反応させることによ
って、目的のアセトアルデヒドの他に、クロロホルム、
クロロフランおよび塩化メチレンのような副生成物も製
造されるが、これらの副生成物はアセトアルデヒドの精
製間に云わゆる側塔の中で濃度が高くなり、約70%の
無視できない量のアセトアルデヒドと共に、側留として
この塔から除去される。
触媒中でエチレンを空気中の酸素と反応させることによ
って、目的のアセトアルデヒドの他に、クロロホルム、
クロロフランおよび塩化メチレンのような副生成物も製
造されるが、これらの副生成物はアセトアルデヒドの精
製間に云わゆる側塔の中で濃度が高くなり、約70%の
無視できない量のアセトアルデヒドと共に、側留として
この塔から除去される。
この側留は今までは廃液として廃棄されなげればならな
かった。
かった。
本発明の方法によると、この側留中に含まれるアセトア
ルデヒドは、アセトアルデヒド含有の塔頂水性留出液を
アセトアルデヒド蒸留分離装置に新たに供給することに
よって、95%以上まで回収されることができ、他方で
は分離塔の塔底排出液の廃水汚染物質を濃縮物として焼
却することができる。
ルデヒドは、アセトアルデヒド含有の塔頂水性留出液を
アセトアルデヒド蒸留分離装置に新たに供給することに
よって、95%以上まで回収されることができ、他方で
は分離塔の塔底排出液の廃水汚染物質を濃縮物として焼
却することができる。
実施例 1
ガラス塔を分離装置として用いた。
これは空の1mレトルト部分と、ラーシツヒリングを充
たした1771一部分5個から成っており、塔の直径は
1007+!71!である。
たした1771一部分5個から成っており、塔の直径は
1007+!71!である。
レトルト部分の下端には底部排出口があり、生成物供給
ノズルは個々の部分の間に位置しており、塔頂部には溢
流管が設けである。
ノズルは個々の部分の間に位置しており、塔頂部には溢
流管が設けである。
アセトアルデヒド70%、クロロホルム18%、3−ク
ロロフラン7%、塩化メチレフ2%、クロルアセトアル
デヒド1%、クロトンアルデヒド1%およびエタノール
1%から成る混合物をWacker 2段階プロセスに
よるアセトアルデヒド精留において、側塔内に側留とし
て生成されたものとして、前記塔の有効分離高さの60
%に相当する、第3充填部分上に、10kg/時の速度
で供給した。
ロロフラン7%、塩化メチレフ2%、クロルアセトアル
デヒド1%、クロトンアルデヒド1%およびエタノール
1%から成る混合物をWacker 2段階プロセスに
よるアセトアルデヒド精留において、側塔内に側留とし
て生成されたものとして、前記塔の有効分離高さの60
%に相当する、第3充填部分上に、10kg/時の速度
で供給した。
レトルト部分の上端から流入し、15℃に冷却された水
蒸気凝縮液はクロロホルム混合物と向流して、30kg
/時の速度で下方から流出する。
蒸気凝縮液はクロロホルム混合物と向流して、30kg
/時の速度で下方から流出する。
レトルト内で液滴な形成するアセトアルデヒドを除去さ
れた、特に重いクロロホルム/クロロフラン/塩化メチ
レン混合物を連続的に取り出す。
れた、特に重いクロロホルム/クロロフラン/塩化メチ
レン混合物を連続的に取り出す。
アセトアルデヒドに富む水蒸気凝縮液は溢流管を経て、
塔頂部から留出する。
塔頂部から留出する。
塔に供給されたアセトアルデヒドの98%が水相中に含
まれる。
まれる。
2%はクロロホルム相中に存在する。
導入したクロロホルムの17%トクロロフランの15%
とは水相中に付存し、それぞれの83%と85%とがレ
トルト内の重い相として残留する。
とは水相中に付存し、それぞれの83%と85%とがレ
トルト内の重い相として残留する。
クロルアセトアルデヒドは2つの相に分配されており、
各相に50%ずつが存在している。
各相に50%ずつが存在している。
塩化メチレンの90%は重いクロロホルム相中に残留す
る。
る。
実施例 2
装置の構成は実施例1と同様であるが、クロロホルム/
アセトアルデヒド混合物を、レトルトの上方4mに相当
する、塔の有効分離高さ80%のところから塔に供給し
た。
アセトアルデヒド混合物を、レトルトの上方4mに相当
する、塔の有効分離高さ80%のところから塔に供給し
た。
これは下方の分離塔部分の高さを33%増加させたこと
に相当する。
に相当する。
結果:
クロロホルム和尚のアセトアルデヒドの残留量が約50
%低下し、最初に導入したアセトアルデヒド量の1%に
なった。
%低下し、最初に導入したアセトアルデヒド量の1%に
なった。
実施例 3
アセトアルデヒド78%、クロロホルム8.5%、クロ
ロフラン0.25%、塩化メチレン2%、クロトンアル
デヒド0.25%、エタノール0.45%および水10
.55%から成る混合物を、20關ラーシツヒ・リング
を充填した点板外は、実施例1で述べた装置と同じであ
る装置に、レトルトの上方の分離高さ60%の所から、
12に9/時の速度で、完全な脱塩水の6.7倍量と向
流で導入した。
ロフラン0.25%、塩化メチレン2%、クロトンアル
デヒド0.25%、エタノール0.45%および水10
.55%から成る混合物を、20關ラーシツヒ・リング
を充填した点板外は、実施例1で述べた装置と同じであ
る装置に、レトルトの上方の分離高さ60%の所から、
12に9/時の速度で、完全な脱塩水の6.7倍量と向
流で導入した。
塔頂部から連続的に取り出される水相は、塔に導入した
アセトアルデヒドの99.9%と、エタノールの95%
以上とを含有する。
アセトアルデヒドの99.9%と、エタノールの95%
以上とを含有する。
水に不溶な塔底部相はクロロホルムの84%、クロロフ
ランの95%以上、塩化メチレンの95%以上とクロト
ンアルデヒドの95%以上を含有する。
ランの95%以上、塩化メチレンの95%以上とクロト
ンアルデヒドの95%以上を含有する。
実施例 4
アセトアルデヒド74%、クロロホルム15%、クロロ
フラン0.6%、水9.4%と塩化メチレフ1%とから
成る混合物を、実施例3で述べたのと同**じなガラス
塔に、分離高さ60%の所から16kg/時の速度で導
入した。
フラン0.6%、水9.4%と塩化メチレフ1%とから
成る混合物を、実施例3で述べたのと同**じなガラス
塔に、分離高さ60%の所から16kg/時の速度で導
入した。
導入混合物の水に対する割合は1:3である。
塔頂部から連続的に取り出される水相は、アセトアルデ
ヒドの98%とクロロホルムの10%とを含むものであ
る。
ヒドの98%とクロロホルムの10%とを含むものであ
る。
水に不溶な相ハクロロホルムの90%、クロロフランの
94%、塩化メチレンの90%、およびアセトアルデヒ
ドの0,2%を含有するものである。
94%、塩化メチレンの90%、およびアセトアルデヒ
ドの0,2%を含有するものである。
実施例 5
装置の構成は実施例1と同じものである。
ラーシツヒ・リングの直径は20vanである。
クロロホルム/アセトアルデヒドの水に対する比は1:
2であり、混合物の塔への導入はレトルト部分の上方3
mの所で行なわれる。
2であり、混合物の塔への導入はレトルト部分の上方3
mの所で行なわれる。
実施例5の結果
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 クロロホルム、塩化メチレンおよびクロロフランを
含有する混合物からアセトアルデヒドを分離する方法に
おいて、等重量から15倍量までの水を添加することに
よって、アセトアルデヒド含有の水相と、クロロホルム
、塩化メチレンおよびクロロフランから成る相とを製造
することを特徴とする方法。 2 被分離混合物がエチレンと空気とからの2段階プロ
セスによるアセトアルデヒド製造からの側塔の側留であ
ることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2928236A DE2928236C2 (de) | 1979-07-12 | 1979-07-12 | Verfahren zum Trennen von Acetaldehyd aus Gemischen mit Chloroform, Methylenchlorid und Chlorfuran |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5612329A JPS5612329A (en) | 1981-02-06 |
JPS5827252B2 true JPS5827252B2 (ja) | 1983-06-08 |
Family
ID=6075570
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP55084111A Expired JPS5827252B2 (ja) | 1979-07-12 | 1980-06-23 | クロロホルム,塩化メチレンおよびクロロフランを含有する混合物からアセトアルデヒドを分離する方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4306092A (ja) |
JP (1) | JPS5827252B2 (ja) |
DE (1) | DE2928236C2 (ja) |
MX (1) | MX155247A (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050154239A1 (en) * | 2004-01-08 | 2005-07-14 | Windhorst Kenneth A. | Methods for preparing 1,3 butylene glycol |
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