JPS5826803A - Fungicide for agriculture and gardening - Google Patents

Abstract

PURPOSE:The titled fungicide having remedying and protecting effect on plant blight without damaging plant wherein microorganisms live, comprising a compound such as 6-(3,5-dichloro-4-methylphenyl)-2-allyl-3(2H)-pyridazinone, etc. as an active ingredient. CONSTITUTION:A fungicide comprising a compound shown by the formulaI(R1 is halogen; R2 is H, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, etc.; R3 is H or halogen; R4 is H, hydroxy, etc.; Y is lower alkenyl, lower alkanoyl, etc.) as an active ingredient. For example, 6-(3,5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-allyl-3(2H)-pyridazinone, etc. is cited as the active ingredient. In manufacturing a fungicide, the active ingredient is blended with a carrier, and, if necessary, another auxiliary. It is manufactured into a fungicide form in common use such as dust, granule, water solution, etc.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Ｒ１はハロゲン原子を示す。Ｒ，ｐ、水素原子
、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基ま
たはヒドロキシ基を示す。Ｒ５は水素原子またはハロゲ
ン原子を示す。Ｒ４は水素原子、ヒドロキシ基または低
級アルカ／イルオキシ基を示す。Ｙは低級アルケニル基
、低級アル中、Ｒ６は低級アルギルアミノ基、ジ低級ア
ルキルアミノ基、１−ピロリジニル基、ピペリジノ）　
　基、モルホリノ基または基−ｆｉ　−ＲＣ式中、Ｊ７ シは低級アルキル基またはフェニル基を示す。）を示し
、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。）を示す。〕を
有する化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤に関する
ものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a compound of the general formula [wherein R1 represents a halogen atom]. R, p represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a hydroxy group. R5 represents a hydrogen atom or a halogen atom. R4 represents a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkali/yloxy group. Y is a lower alkenyl group, lower alkyl, R6 is a lower alkylamino group, di-lower alkylamino group, 1-pyrrolidinyl group, piperidino)
group, morpholino group or group -fi -RC In the formula, J7 represents a lower alkyl group or a phenyl group. ), and X represents an oxygen atom or a sulfur atom. ) is shown. This invention relates to an agricultural and horticultural fungicide containing a compound having the following as an active ingredient.

前記一般式（Ｉ）において、Ｒａｔ　Ｒ？よびＲ５のハ
ロゲン原子の例としては塩素、臭素、弗素を九は沃素が
あげられ、好ましくは塩素原子または臭素原子である。In the general formula (I), Rat R? Examples of the halogen atom for R5 and R5 include chlorine, bromine, fluorine, and iodine, preferably a chlorine atom or a bromine atom.

Ｒ２，Ｒ６の低級アルキルアミノ基またはジ低級アルキ
ルアミノ基のアルキル部分およびＲ２の低級アルキル基
としては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチルｔｆＣｌｄ　５ｅｅ
−ブチルのような炭素数１乃至４個を有する直鎖状また
は分枝鎖状のアルキル基があげられ、好ましくはメチル
基である。Examples of the alkyl moiety of the lower alkylamino group or di-lower alkylamino group of R2 and R6 and the lower alkyl group of R2 include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, and isobutyl tfCld 5ee
Examples include straight-chain or branched-chain alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms such as -butyl, and preferably a methyl group.

Ｒ２よびへ９低級アルコキシ基としては例えばメトキシ
、エトキシ、ｎ−プロポキシ、インプロポキシ、ｎ−ブ
トキシまたはイソブトキシのような炭素数１乃至４個を
有する直鎖状または分枝鎖状のアルコキシ基があげられ
、好ましくはメトキシ基である。Examples of the R2 and H9 lower alkoxy groups include linear or branched alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, such as methoxy, ethoxy, n-propoxy, impropoxy, n-butoxy or isobutoxy. and preferably a methoxy group.

Ｉが低級アルケニル基である場合、それ線例えばアリル
、１−メチル−２−プロピニルマタは２−ブテニルのよ
うな炭素数３または４個を直する直鎖状または分枝鎖状
のアルケニル基があげられる。When I is a lower alkenyl group, it is a straight or branched alkenyl group with 3 or 4 carbon atoms, such as allyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butenyl, etc. can give.

Ｙが低級アルカノイル基である場合およびＲ４が低級ア
ルカノイルオキシ基である場合のアルカノイル部分は、
例えばアセチル、プロピオニルまたはブチリルのような
炭素数２乃至４個を有する直鎖状を九は分枝鎖状のアル
カノイル基があげられる。The alkanoyl moiety when Y is a lower alkanoyl group and when R4 is a lower alkanoyloxy group,
Examples include straight-chain or branched-chain alkanoyl groups having 2 to 4 carbon atoms such as acetyl, propionyl, or butyryl.

特に好適な前記一般式（ｆ）を有する化合物は、１）Ｒ
１が塩素原子または臭素原子を示し、Ｒ２，Ｒ。Particularly preferred compounds having the general formula (f) are 1) R
1 represents a chlorine atom or a bromine atom, R2, R.

およびＲ４が水素原子であるが二または２）Ｒ１および
Ｒ３が共に塩素原子または臭素原そを示し、Ｒ戸メチル
基を示し、Ｒ４が水素原子を示し、そして Ｉが低級アルケニル基またはＮ−メチルカルバモイル基
を有する化金物である。and R4 is a hydrogen atom, and R1 and R3 both represent a chlorine atom or a bromine atom, R represents a methyl group, R4 represents a hydrogen atom, and I represents a lower alkenyl group or N-methyl It is a metal compound having a carbamoyl group.

本発明の農園芸用殺菌剤に用いられる前記一般式（１）
を有する化合物を例示すれば次のとおシである（なお、
化合物番号は以下の記載において参照される）。The general formula (1) used in the agricultural and horticultural fungicide of the present invention
Examples of compounds having the following are as follows (in addition,
Compound numbers are referenced in the description below).

１．１＋−（λ５−ジクロロー４−メチルフェニル）−
２−アリル−３（２Ｍ）−ピリダジノン ２、５−（３Ｉｓ−ジクロロ−４−ヒドロキシフェニル
）−２−アリル−３（２Ｍ）−ピリダジノン λ　６−（２−アセトキシ−５−ブロモフェニル）−２
−（２−ブテニル）−３（２Ｋ）−ピリダジノン ４．６−（Ｓ−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルフ
ェニル）−２−アセチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン Ｌ＠−（２−アセトキシ−λ５−ジクロロー４−メチル
フェニル）−スーアセチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン Ｌ＠−（＆５−ジブロモー２−ヒドロキシー４−メチル
フェニル）−２−アセチル−３（２Ｈ）−ピリダジノン ｒ’、ｓ−（λ４−ジクロロフェニル）−２−（葺−メ
チルカルバモイル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン ＩＬＩ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（
ｉ−メチルカルバモイル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン １６−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−２−（Ｉ
Ｉ−メチルカルバモイル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン １０、！！−（本５−ジクロロ−４−メチルフェニル）
−ｘ−（ｘ−メチルカルバモイル）−３（２Ｈ）−ピリ
ダジノン １１．１＋−（λ５−ジクロロー４−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（Ｎ−メチルカルバモイル）−ｓ　（２Ｈ）
−ピリダジノン ｔｚｓ−（ｓ−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルフ
ェニル）−２−ＣＭ−メチルカルバモイル）−３（２Ｈ
）−ビリダジノン １器　＠−（＆５−ジクロロー２−ヒドロキシー４−メ
チルフェニル）−２−（夏−メチルカルバモイル）−３
（２Ｈ）−ピリダジノン１４１−（λ５−ジクロロー４
−メチルフエニ／ｌ／）−２−（ｌｉ、Ｎ−ジメチルカ
ルバモイル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン １ｔＳ−（λ５−ジクロロー４−メチルフェニル）−２
−（Ｎ−メチル−Ｎ−θｅＣ−ブチルカルバモイル）−
３（２Ｈ）−ピリダジノンｆｌａｔ−（３−ブロモフェ
ニル）−２−（１−ピロリジニルカルボニル）−３（２
Ｔ１）−ピリダジノン ＩＴ、６−（＆Ｓ−ジクロロー４−メトキシフェニル）
−２−ピペリジ／カルボニル−３（２ＩＩ）−ピリダジ
ノン Ｌａｇ−（＆５−ジクロロー４−メチルフェニル）−ｚ
−モルホリノカルボニル−３（２Ｈ）−ピリダジノン １＊＠−（４５−ジクロロ−４−メチルフェニル）−２
−モルホリノチオカルボニル−３（２′Ｋ）−ピリダジ
ノン ｚｓ、ｅ−（λ５−ジグロロー４−メチルフェニル）　
−２−（Ｎ’−メチルピペラジノカルボニル）−３（２
！ｌ［）−ピリダジノン ｚ１．６−（λｓ−シｙロロー４−メチルフエニｐｖ　
）　−２−ＣＭ’−フェニルピペラジノｆ）　７Ｌ／　
ホニル）−ｓｌＨ）−ピリダジノン ２１６−（３，Ｓ−ジクロロ−４−メチルフエニル）−
２−イソブトキシカルボニルオキシ−３（２Ｋ）−ピリ
ダジノン 前記一般式（Ｉ）を有する化合物は５種の化合物ＩＬ　
、　Ｉｂ　、　ＩＣ＃　ｌａおよびｉｓを包含し、それ
ぞれ下記の反応式で示されるように製造することができ
る。1.1+-(λ5-dichloro4-methylphenyl)-
2-Allyl-3(2M)-pyridazinone 2,5-(3Is-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2-allyl-3(2M)-pyridazinone λ 6-(2-acetoxy-5-bromophenyl)-2
-(2-Butenyl)-3(2K)-pyridazinone 4.6-(S-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-acetyl-3(2H)-pyridazinone L@-(2-acetoxy- λ5-Dichloro4-methylphenyl)-suacetyl-3(2H)-pyridazinone L@-(&5-dibromo2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-acetyl-3(2H)-pyridazinone r', s-(λ4 -dichlorophenyl)-2-(fuki-methylcarbamoyl)-3(2H)-pyridazinone ILI-(3-chloro-4-methylphenyl)-2-(
i-methylcarbamoyl)-3(2H)-pyridazinone 16-(3-bromo-4-methylphenyl)-2-(I
I-methylcarbamoyl)-3(2H)-pyridazinone 10,! ! -(5-dichloro-4-methylphenyl)
-x-(x-methylcarbamoyl)-3(2H)-pyridazinone 11.1+-(λ5-dichloro4-hydroxyphenyl)-2-(N-methylcarbamoyl)-s (2H)
-pyridazinonetzs-(s-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-CM-methylcarbamoyl)-3(2H
)-pyridazinone 1 container @-(&5-dichloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-(summer-methylcarbamoyl)-3
(2H)-pyridazinone 141-(λ5-dichloro4
-Methylphenyl/l/)-2-(li,N-dimethylcarbamoyl)-3(2H)-pyridazinone1tS-(λ5-dichloro4-methylphenyl)-2
-(N-methyl-N-θeC-butylcarbamoyl)-
3(2H)-pyridazinone flat-(3-bromophenyl)-2-(1-pyrrolidinylcarbonyl)-3(2
T1)-pyridazinone IT, 6-(&S-dichloro4-methoxyphenyl)
-2-piperidi/carbonyl-3(2II)-pyridazinone Lag-(&5-dichloro-4-methylphenyl)-z
-morpholinocarbonyl-3(2H)-pyridazinone 1*@-(45-dichloro-4-methylphenyl)-2
-morpholinothiocarbonyl-3(2'K)-pyridazinone zs, e-(λ5-digulol-4-methylphenyl)
-2-(N'-methylpiperazinocarbonyl)-3(2
! I
) -2-CM'-phenylpiperazino f) 7L/
Honyl)-slH)-pyridazinone 216-(3,S-dichloro-4-methylphenyl)-
2-isobutoxycarbonyloxy-3(2K)-pyridazinone The compounds having the general formula (I) are five types of compounds IL
, Ib, IC# la and is, and each can be produced as shown in the reaction formula below.

ｄ法 圓　　　　　　　　　　　　　　（ＩＳＬ）ｂ法 Ｃ＠　　　　　　　　。d method En (ISL) b method C@　　　　　.

＠　　　　　　　　　　　　　　（Ｉｃ）ｄ法 工 ■　　　　　　　　　　　　　　（１ａ）１−ピロリジ
ニル基、ピペリジノ基；モルホリｌ−＼ ノ基またＬ基−（１−Ｒ１を示す。） 以下各法についての具体的な製造例をあげる゛。@ (Ic) d method ■ (1a) 1-pyrrolidinyl group, piperidino group; morpholyl group or L group (1-R1 is shown). Specific production examples for each method are given below. .

ジノン ６−（λ５−ジクロロー４−メチルフェニル）−’ｍ（
２Ｈ）−ピリダジノン１ｉｓｔｓアリルブロマイド１８
Ｆ、炭酸カリウム１．７５　ｔおよびアセトニトリル１
１１Ｇ−の混合物を？、　５時間加熱還流した。熱時無
機塩をＦ別し、Ｖ液よ多析出する結晶を炉取し、アセト
ニトリルで洗浄し乾燥して目的化合物１６１ｆを得た。dinone 6-(λ5-dichloro-4-methylphenyl)-'m(
2H)-pyridazinone 1ists allyl bromide 18
F, 1.75 t potassium carbonate and 1 t acetonitrile
11G- mixture? , and heated under reflux for 5 hours. The inorganic salt was separated by F during heating, and the precipitated crystals from the V solution were collected in a furnace, washed with acetonitrile, and dried to obtain the target compound 161f.

収率８亀ＳＳ融点１３８〜１４１℃（再結溶媒ニアセト
ニトリル） 製造例１　　＠−（＆５−ジブロモー２−ヒドロ６−（
龜５−ジブロモー２−ヒドロキシ−４−メチルフェニル
）−８Ｃ２Ｈ）−ピリダジノ７１９を無水酢酸２１およ
びベンゼン１ｏｔｘｌ中に混和し、約３時間加熱還流し
た。放冷後、析出した黄色針状晶をν取し乾燥して目的
化合物α８ｆを得た。（収率７１．５チ）。Yield 8 Kame SS melting point 138-141°C (recrystallization solvent niacetonitrile) Production example 1 @-(&5-dibromo-2-hydro-6-(
5-Dibromo-2-hydroxy-4-methylphenyl)-8C2H)-pyridazino 719 was mixed in 21 liters of acetic anhydride and 1 otxl of benzene and heated to reflux for about 3 hours. After cooling, the precipitated yellow needle-like crystals were taken out and dried to obtain the target compound α8f. (Yield 71.5 inches).

融点２２０℃（再結溶媒；アセトニトリル）上記製造例
２の方法に準じて次の化合物が製造された。Melting point: 220°C (reconsolidation solvent: acetonitrile) The following compound was produced according to the method of Production Example 2 above.

６−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルフェニ
ル）−２−アセチル−３（２Ｍ）−ピリダジノン、 ｍ、ｐ−１８１〜１９０℃ Ｇ−（２−アセトキシ−３，５−ジクロロ−４−メチル
フェニル）−２−アセチル−５（ｚＨ）−ピリダジノン ｍ、’Ｘ）、　１３８〜１４０℃ 製造例１１−（＆５−ジクロロー４−メチル■６−（３
，５−シクロロー４−メチルフェニル）−３−メトキシ
ピリダジン１器５９を氷酢酸５６ｄに溶解した後、３０
チ過酸化水素水６．３ｆを加え、４５℃で４時間攪拌−
し、更に３０％過酸化水素水７Ｆを加え、同温度で８時
間攪拌した。6-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-2-acetyl-3(2M)-pyridazinone, m, p-181-190°C G-(2-acetoxy-3,5-dichloro-4 -Methylphenyl)-2-acetyl-5(zH)-pyridazinone m,'X), 138-140°C Production Example 11-(&5-dichloro-4-methyl
,5-cyclo-4-methylphenyl)-3-methoxypyridazine 59 was dissolved in 56d of glacial acetic acid, 30
Add 6.3 f of hydrogen peroxide solution and stir at 45°C for 4 hours.
Then, 7F of 30% hydrogen peroxide solution was added, and the mixture was stirred at the same temperature for 8 hours.

攪拌終了後、反応液を氷水中に法論し、析出した結晶を
炉取し水洗しエタノールよシ再結晶して融点１９５〜１
９７　ｔ：：を有する白色針状晶の６−（３，５−ジク
ロロ−４−メチルフェニル）−３−メトキシピリダジン
−Ｎ２−オキサイド４３Ｆを得た。After stirring, the reaction solution was placed in ice water, and the precipitated crystals were taken out of the oven, washed with water, and recrystallized with ethanol to give a melting point of 195-1.
6-(3,5-dichloro-4-methylphenyl)-3-methoxypyridazine-N2-oxide 43F was obtained as white needle-like crystals having 97 t::.

■蒸留フラスコ中でピリジン２０ｄおよび濃塩酸２５ａ
ａ／を注意深く混合した後、２００′ｃまで加熱し一部
を留去した。次いで内温をｔＳＯ″Ｃまで下げ、前記＠
−（３，Ｓ−ジクロロ−４−メチルフェニル）−３−メ
トキシピリダジン−Ｎ２−オキサイドＺＳｔを一度に加
え、１６０℃で３０分間攪拌した。−夜放置後、反応液
に水を加え、析出した結晶をＰＩＩｉＬシ水洗し乾燥し
て融点２１２〜２＄４℃（再結溶＃＆：メタノール）を
有する番−（λ５−ジクロロー４−メチルフェニル）−
２−ヒドロキシ−３（２Ｈ）−ピリダジノンＬＩ５　ｆ
を得た。■20d of pyridine and 25a of concentrated hydrochloric acid in a distillation flask.
After carefully mixing a/, the mixture was heated to 200'C and a portion was distilled off. Next, the internal temperature was lowered to tSO″C, and the @
-(3,S-dichloro-4-methylphenyl)-3-methoxypyridazine-N2-oxide ZSt was added at once and stirred at 160°C for 30 minutes. -After standing overnight, water was added to the reaction solution, and the precipitated crystals were washed with PIIiL water and dried to give a number-(λ5-dichloro-4-methyl phenyl)−
2-Hydroxy-3(2H)-pyridazinone LI5 f
I got it.

■１１−（＆Ｓ−ジクロロー４−メチルフェニル）−２
−ヒドロキシ−８（’ＩＨ）−ピリダジノン＆５４Ｆ、
クロロ炭酸イソブチルａ５５Ｆおよびトリエチルアミン
０．４ｆをジメチルホルムアミド！１３１７に加え、室
温で６時間攪拌した後、反応液を氷水中に法論し、析出
し九結晶をＦ取し水洗し乾燥して目的化合物１１２Ｆを
得た（収率Ｎ４チ）。■11-(&S-dichloro-4-methylphenyl)-2
-hydroxy-8('IH)-pyridazinone &54F,
Isobutyl chlorocarbonate a55F and triethylamine 0.4f in dimethylformamide! 1317 and stirred at room temperature for 6 hours, the reaction solution was poured into ice water, and the precipitated nine crystals were collected, washed with water, and dried to obtain the target compound 112F (yield: N4).

融点　１０４〜１・６℃（再結溶媒：ｎ−ヘキサン−酢
酸エチル混液） アセトニトリル５・−中に６−（λＳ−ジクロロー４−
メチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン１．９２
Ｆ、モルホリノカルボニルクロリド恨７８　Ｆおよび炭
酸カリウムＩＬ＠１を加え、油浴上で約２時間加熱還流
し友。反応液を熱時濾過し、Ｆ液を一夜放置し、生成物
を許取して目的物ｆＬ３４　Ｆを得た。ｐｅａ減圧減圧
源縮乾固し、残液を酢酸エチル５ｍに溶解してシリカゲ
ル・力２ムクロマトグラフイーに付し、ベンゼン−酢酸
エチル（２：　１　）で溶出させて先に６−（本５−ジ
クロロ−４−メチルフェニル）−Ｓ−（モルホリノカル
ボニルオキシ）ピリダジノン（〇−置換体）が龜７Ｆ得
られ、次いで目的化合物ＣＬＩＴｆを得た。合計収量ｏ
、ｓｔ　ｔ　（収率３５％）。Melting point: 104-1.6°C (Recrystallization solvent: n-hexane-ethyl acetate mixture) 6-(λS-dichloro 4-) in acetonitrile 5-
methylphenyl)-3(2H)-pyridazinone 1.92
F, morpholinocarbonyl chloride 78F and potassium carbonate IL@1 were added, and the mixture was heated under reflux on an oil bath for about 2 hours. The reaction solution was filtered while hot, and the F solution was allowed to stand overnight to obtain the product, yielding the target product fL34 F. Peaa was concentrated to dryness under reduced pressure, and the residual liquid was dissolved in 5 ml of ethyl acetate and subjected to silica gel chromatography, eluting with benzene-ethyl acetate (2: 1) and precipitating 6- -dichloro-4-methylphenyl)-S-(morpholinocarbonyloxy)pyridazinone (〇-substituted product) was obtained in 7F, and then the target compound CLITf was obtained. Total yield o
, st t (yield 35%).

融点　２５１℃ 赤外吸収スペクトル　シコ４０１１’　＝ｌ　＠　１　
’　ａ１７２５（７０−０） 上記製造例４の方法に準じて次の化合物が製造された。Melting point 251℃ Infrared absorption spectrum Sico4011' = l @ 1
'a1725(70-0) The following compound was produced according to the method of Production Example 4 above.

＠−（Ｓ、５−ジクロロ−４−メチルフェニル）−２−
（ｉｔｒ“−フェニルピペラジノカルボニル）−３（２
Ｈ）−ピリダジノン １１１．１）、　１５５〜１５８℃ ・−（３，５−シ９０ロー４−メチルフェニル）−２−
（ｇ−メチル−Ｍ　−５ｅｅ−ブチルカルバモイル）−
３（２Ｈ）−ピリダジノン ”、ｐ、　１４５〜１４１１１： ６−　（３，５−ジクロロ−４−メチルフェニル）−２
−（ｙ、ｉ−ジメチルカルバモイル）−３（２Ｈ）−ピ
リダジノン ｍ、ｐ、　２３ｓ〜２４２℃ ジオキサン１・・−中に、６−（λ５−ジクロロー４−
メチルフェニル）−３（２Ｈ）−ピリダジノンＳ　ｔ　
ｔ、モルホリノチオカルバモイルクロリド＆３Ｆおよび
炭酸カリウムＩｆＦを加え、ｇｏ〜８５℃で２４時間加
熱攪拌した。放冷後、反応液よシ無機塩をＰ去し、ｆ液
を減圧下に留去し、残渣Ｏ白色固体を少量のベンゼンに
溶解してシリカゲル・力２ムクロマトグラフイ−（溶出
剤；ベンゼン〜ベンゼンニ酢酸エチル−１０：１〜１；
１）に付し、分画精製して以下Ｏ化合物を得た。@-(S,5-dichloro-4-methylphenyl)-2-
(itr“-phenylpiperazinocarbonyl)-3(2
H)-Pyridazinone 111.1), 155-158°C ・-(3,5-cy90-4-methylphenyl)-2-
(g-methyl-M-5ee-butylcarbamoyl)-
3(2H)-pyridazinone", p, 145-14111: 6-(3,5-dichloro-4-methylphenyl)-2
-(y,i-dimethylcarbamoyl)-3(2H)-pyridazinone m, p, 23s to 242°C In dioxane 1...-, 6-(λ5-dichloro4-
methylphenyl)-3(2H)-pyridazinone S t
t, morpholinothiocarbamoyl chloride &3F, and potassium carbonate IfF were added, and the mixture was heated and stirred at ~85°C for 24 hours. After cooling, the inorganic salts were removed from the reaction solution, and the solution was distilled off under reduced pressure. ~ethyl benzene diacetate-10:1-1;
1) and fractionated and purified to obtain the following compound O.

０６−（Ｌ５−ジクロロ−４−メチルフェニル）＝３−
モルホリノカルボニルチオピリダジン、２、８　ｔ　；
　ｍ、１）−１７１〜１７１　Ｕ　（再結溶媒：ベンゼ
ン） ０６−（＆５−ジクロロー４−メチルフェニル）−２−
モルホリノカルボニル−３（２Ｈ）−ピリダジンチオン
、０゜９　ｔ　：　ｍ、ｐ、　１γＴ　〜１７Ｉ　Ｃ（
再結溶媒：ベンゼン−ｎ−ヘキサン混液）０６−（３，
５−ジクロロ−４−メチルフェニル）−３−モルホリノ
チオカルボニルオキシピリダジン、１．１　ｔ　：　１
１１．１）、　１９８〜１！ｉｓ℃（再結溶媒：ベンゼ
ン） ０目的化合物３．２ｆ：ｍ。１）、　２８５〜２６８℃
（再結溶媒：メタノール−クロロホルム） Ｎｕ　ｊ　ＯＺ　ｃｌｌｌ　、　１ｓ　６０赤外吸収ス
ペクトル　ν１１工 （ンｃ−，ｏ） ６−（λ５−ジクロロー４−メチルフェニル）−３（２
１１１）−ピリダジノン１６２　ＦをジオキサンＳｄ中
に加え、トリエチルアミン数滴を加えて加熱攪拌し、均
一な溶液とした後フラスコ内温が約４１１℃になるまで
放冷し、次いでメチルイソシアナート２．３ｆを一度に
加え密栓して一晩放置した。生成した結晶を炉取し、ベ
ンゼンで洗浄し乾燥し、て無色針状晶の目的化合物１．
１）ｔを得た。06-(L5-dichloro-4-methylphenyl)=3-
Morpholinocarbonylthiopyridazine, 2,8t;
m, 1) -171-171 U (Recrystallization solvent: benzene) 06-(&5-dichloro-4-methylphenyl)-2-
Morpholinocarbonyl-3(2H)-pyridazinethione, 0°9 t: m, p, 1γT ~ 17I C (
Reconsolidation solvent: benzene-n-hexane mixture) 06-(3,
5-dichloro-4-methylphenyl)-3-morpholinothiocarbonyloxypyridazine, 1.1 t: 1
11.1), 198~1! is°C (recrystallization solvent: benzene) 0 target compound 3.2f:m. 1), 285-268℃
(Recrystallization solvent: methanol-chloroform) Nu j OZ cll, 1s 60 infrared absorption spectrum
111)-Pyridazinone 162F was added to dioxane Sd, several drops of triethylamine were added, heated and stirred to make a homogeneous solution, and then allowed to cool until the internal temperature of the flask reached approximately 411°C, and then methyl isocyanate 2.3F was added. was added all at once, the mixture was tightly capped, and the mixture was left overnight. The formed crystals are collected in an oven, washed with benzene, and dried to obtain the target compound 1. as colorless needle-like crystals.
1) Obtained t.

ｍ、１）、　２５８〜２６０℃ 上記展造例６の方法に準じて次の化合物が製造された。m, 1), 258-260℃ The following compound was produced according to the method of Expansion Example 6 above.

６−（＼４−ジクロロフェニル）−２−（ＩＩ−メチル
カルバモイル）　−３（２ｉＩ）−ピリダジノン １’、Ｉｌ、　２０〜２＠４℃ ＄−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−２−（Ｉ−
メチルカルバモイル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン ｍ、ｐ、　２７０℃ ６−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−２−（Ｉ−
メチルカルバモイル）−３（２Ｈ）−ピリダジノン 鳳、Ｐ、２７０　℃ ６−（＆５−ジクロロー４−ヒドロキシフェニル）−２
−（Ｎ−メチルカルバモイル）−３（２Ｈ）−ピリダジ
ノン ｍ、ｐ、　）　３００℃ ６−（５−クロロ−２−ヒドロキシ−４−メチルフェニ
ル）−ｚ−（１１−メチルカルバモイル）−３（２Ｈ）
−ピリダジノン ｍ、ｐ、　＞　３ＱＱ　ｃ ＠−（＆Ｓ−ジクロロー２−ヒドロキシー４−メチルフ
ェニル）−４−（ｍｌ−メチル力ルバモイル）−３（２
Ｈ）−ピリダジノン ｍ、ｐ、　＞　ｓｏｎ℃ 前記一般式（Ｉ）の化合物は農園芸用殺菌剤として用い
られ、寄主植物に被害を与えることなく植物の病気に対
して治療的且つ保護的効果を示す。6-(\4-dichlorophenyl)-2-(II-methylcarbamoyl)-3(2iI)-pyridazinone 1', Il, 20~2@4℃ $-(3-chloro-4-methylphenyl)-2- (I-
methylcarbamoyl)-3(2H)-pyridazinone m, p, 270°C 6-(3-bromo-4-methylphenyl)-2-(I-
Methylcarbamoyl)-3(2H)-pyridazinone, P, 270°C 6-(&5-dichloro-4-hydroxyphenyl)-2
-(N-methylcarbamoyl)-3(2H)-pyridazinone m, p, ) 300°C 6-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-z-(11-methylcarbamoyl)-3(2H )
-Pyridazinone m, p, > 3QQ c @-(&S-dichloro2-hydroxy-4-methylphenyl)-4-(ml-methylrubamoyl)-3(2
H)-Pyridazinone m, p, > son°C The compound of general formula (I) is used as an agricultural and horticultural fungicide, and has a therapeutic and protective effect against plant diseases without causing damage to host plants. show.

すなわち、散布剤または水面施用剤として使用すること
により稲作での重要病害である稲紋枯病を特に強力に防
除することができる。That is, by using it as a spray agent or a water surface application agent, rice sheath blight, which is an important disease in rice cultivation, can be particularly effectively controlled.

また、土壌処理あるいは種子処理剤として使用すること
によシリジフトニア菌に起因するビート、棉、ウーリ類
等各ぎ作′物の苗立枯病に特に有効であるほか、ナス、
クリ類等の白絹層、ジャガイモくろあざ病などの土壌伝
染性病害を有効に防除することができる。In addition, when used as a soil treatment or seed treatment agent, it is particularly effective against seedling blight of various crops such as beet, cotton, and woolly crops caused by Syridyphtonia fungi.
It can effectively control soil-borne diseases such as white silk layer of chestnuts and potato black bruise.

一方、実用薬量では稲、トマト、ジャガイモ、棉、ナス
、中ウリ、インゲン等の作物は薬害をうけること鉱ない
。On the other hand, at practical doses, crops such as rice, tomatoes, potatoes, cotton, eggplants, cucurbits, and kidney beans will not be harmed by the drug.

さらに、前記一般式（１）を有する化合物は、果樹園、
非農耕地、山林等においても殺菌剤として有効に使用す
ることができる。Furthermore, the compound having the general formula (1) can be used in orchards,
It can also be effectively used as a fungicide in non-agricultural lands, mountains and forests.

本発明の化合物は、担体および必要に応じて他の補助剤
と混合して、農園芸用殺菌剤として通常用いられる製剤
形態、たとえば、粉剤、粗粉剤、倣粒剤、粒剤、水利剤
、乳剤、水溶液剤、水溶剤、油悪濁剤等に調製されて使
用される。The compound of the present invention can be mixed with a carrier and, if necessary, other adjuvants, to prepare formulations commonly used as agricultural and horticultural fungicides, such as powders, coarse powders, imitative granules, granules, irrigation agents, It is prepared and used as an emulsion, aqueous solution, aqueous solvent, oil clouding agent, etc.

ここでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物
の到達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送あ
るいは取り扱いを容易にするために、農園芸用殺菌剤中
に混合される合成または天然の無機または有機物質を意
味する。The term "carrier" here refers to a synthetic compound that is mixed into agricultural and horticultural fungicides to help the active ingredient compound reach the area to be treated, and to facilitate the storage, transportation, or handling of the active ingredient compound. or any natural inorganic or organic substance.

適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表されるク
レー類、タルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミニキラ
イト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、シん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸力ルシクム、等の無機物質、大豆粉、
タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セ
ルロース等の遣＃Ｉ性有機物質、クマロン樹脂、石油樹
脂、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレング
リコール、ケトンｔｍｍ、エステルガム、コーパルガム
、ダンマルガム等の合成また社天然の高分子化合物、カ
ルナバロク、密ロウ等のワックス類、あるい紘尿素等が
あげられる。Suitable solid carriers include clays represented by the kaolinite group, montmorillonite group, or attapulgite group, talc, mica, phyllite, pumice, verminiquillite, gypsum, calcium carbonate, dolomite, diatomaceous earth, Inorganic substances such as magnesium lime, alamite, zeolite, anhydrous silicic acid, synthetic silicic acid, soybean flour,
Tobacco powder, walnut powder, wheat flour, wood flour, starch, crystalline cellulose and other organic substances, coumaron resin, petroleum resin, alkyd resin, polyvinyl chloride, polyalkylene glycol, ketone TMM, ester gum, copal gum, dammar gum Examples include synthetic and natural polymer compounds such as carnabarok, waxes such as beeswax, and urea.

適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系％Ｌ＜はナフテン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モ
ノクロルベンゼン、Ｏ−クロルトルエン等の塩素化炭化
水素、ジオキサン、テトラヒドロフ２ンのようなエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン
等のケトン類、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリ
コールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、
マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル勢のエステル類
、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジ
ルアルコール等のアルコール類、エチレングリコールエ
チルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエーテル等のエーテルアルコール類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
あるい鉱水等があげられる。Suitable liquid carriers include paraffinic hydrocarbons such as kerosene, mineral oil, spindle oil, white oil, etc., aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, cumene, methylnaphthalene, tetrachloride, etc. Carbon, chlorinated hydrocarbons such as chloroform, trichloroethylene, monochlorobenzene, and O-chlorotoluene; ethers such as dioxane and tetrahydrofine; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone, and isophorone; Ethyl acetate, amyl acetate, ethylene glycol acetate, diethylene glycol acetate,
Dibutyl maleate, diethyl succinate esters, alcohols such as methanol, n-hexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, cyclohexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol phenyl ether,
Examples include ether alcohols such as diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol butyl ether, polar solvents such as dimethyl formamide and dimethyl sulfoxide, and mineral water.

乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
安定化、流動性改良、防錆等の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのものをも使用しつるが、通常は非
イオン性および（１＆は）陰イオン性のものが使用され
る。Surfactants used for purposes such as emulsification, dispersion, wetting, spreading, binding, disintegration control, active ingredient stabilization, fluidity improvement, and rust prevention are nonionic, anionic, cationic, and Although any zwitterionic one can be used, nonionic and (1&) anionic ones are usually used.

適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえば、？’
）！Ｊルアルコール、ステアリル７　／Ｌ／　：ｙ　−
ル、オレイルアルコール等の高級アルコールにエチレン
オキシドを重合付加させたもの、イソオクチルフェノー
ル、ノニルフェノール等のアルキルフェノールにエチレ
ンオキシドを重合付加させたもの、ブチルナフトール、
オクチルナフトール等のアルキルナフトールにエチレン
オキシドを重合付加させ喪もの１パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシド
を重合付加させたもの、ステアリル夛ん酸、ジラクリル
シん酸等のモノもしく紘ジアルキル夛ん酸にエチレンオ
キシドを重合付加させたもの、ドデシルアミン、ステア
リン酸アミド等のアミンにエチレンオキシドを重合付加
させたもの、ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪
酸エステルおよびそれにエチレンオキシドを重合付加さ
せ九もの、エチレンオキシドとプロピレンオキシドを重
合付加させたもの等があげられる。適当な陰イオン性界
面活性剤としてＬまたとえば、２クリル硫酸ナトリクム
、オレイルアルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキ
ル硫酸エステル塩、スルホこはく酸ジオクチルエステル
ナトリクム、２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリクム
等のアルキルスルホン酸塩、インプロピルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム、メチレンビスナフタレンスルホン
酸ナトリクム、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシ
ルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアリールスルホン
酸塩等があげられる。Examples of suitable nonionic surfactants include: '
)! J alcohol, stearyl 7 /L/ :y −
oleyl alcohol, ethylene oxide polymerized and added to higher alcohols such as oleyl alcohol, ethylene oxide polymerized and added to alkyl phenols such as isooctylphenol and nonylphenol, butylnaphthol,
Products made by polymerizing and adding ethylene oxide to alkylnaphthols such as octylnaphthol 1 Products obtained by polymerizing and adding ethylene oxide to higher fatty acids such as palmitic acid, stearic acid, and oleic acid, monomers such as stearyl acid, diracrylsinic acid, etc. Those obtained by polymerizing and adding ethylene oxide to dialkyl chloride, those obtained by polymerizing and adding ethylene oxide to amines such as dodecylamine and stearic acid amide, and those obtained by polymerizing and adding ethylene oxide to higher fatty acid esters of polyhydric alcohols such as sorbitan. , and those obtained by polymerizing and adding ethylene oxide and propylene oxide. Suitable anionic surfactants include, for example, alkyl sulfate salts such as sodium dicryl sulfate, oleyl alcohol sulfate amine salt, alkyl sulfones such as dioctyl sulfosuccinate sodium ester, and sodium 2-ethylhexene sulfonate. Examples include aryl sulfonates such as acid salts, sodium inpropylnaphthalenesulfonate, sodium methylenebisnaphthalenesulfonate, sodium lignosulfonate, and sodium dodecylbenzenesulfonate.

さらに本発明ＯＡ園芸用殺菌剤には製剤の性状を改善し
、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、アル
ブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチル
セルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセル
ロース、ホＩＪビニルアルコール等の高分子化合物や６
゜補助剤を併用することもできる。Furthermore, the OA horticultural fungicide of the present invention contains high concentrations of casein, gelatin, albumin, glue, sodium alginate, carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, and vinyl alcohol, etc., in order to improve the properties of the preparation and increase its biological effect. molecular compounds and 6
゜Auxiliary agents can also be used together.

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいは組
合わせて適宜使用される。The above-mentioned carriers and various auxiliary agents are used individually or in combination as appropriate depending on the purpose, taking into account the dosage form of the preparation, the application situation, etc.

粉剤は、例えば有効成分化合物を通常１ないし２５重量
部含有し、残部は固体担体である。For example, a powder usually contains 1 to 25 parts by weight of the active ingredient compound, with the remainder being a solid carrier.

水利剤は、例えば有効成分化合物を通常２５ないし９０
重量部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、
必要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡
剤等が加えられる。Irrigation agents, for example, usually contain 25 to 90% of the active ingredient compound.
parts by weight, the remainder being a solid carrier, a dispersion wetting agent,
A protective colloid, a thixotropic agent, an antifoaming agent, etc. are added as necessary.

粒剤は、例えば有効成分化合物を通常フないし３５重量
部含有し、残部は大部分が固体担体である。有効成分化
合物は固体担体と均一に混合適れているか、あるいは固
体担体の表面に均一に固着もしくは吸着されておシ、粒
の径は約１２ないし１．５ｍ１１程度である。Granules, for example, usually contain from 5 to 35 parts by weight of the active ingredient compound, with the remainder being mostly solid carrier. The active ingredient compound is uniformly mixed with the solid carrier, or is uniformly fixed or adsorbed on the surface of the solid carrier, and the particle size is about 12 to 1.5 m11.

乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし５０重量
部含有してお夛、これに約５ないし２０重量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であシ、必要に応じて防錆剤
が加えられる。An emulsion, for example, usually contains 5 to 50 parts by weight of the active ingredient compound, about 5 to 20 parts by weight of an emulsifier, and the remainder is a liquid carrier, and if necessary, a rust preventive agent. Added.

このようにして種々の剤型に調製された本発明の農園芸
用殺菌剤を、たとえば、水田または畑地において農作物
に病気の発生する前また紘発生後に作物の工業に散布、
または土壌もしくは水面に施用するときは、ｔＯａあた
り有効成分として１ないし５０００ｆｆＦＦましくは１
０〜１ｅｏｆを投することにより、有効に病害を防除す
ることができる。The agricultural and horticultural fungicides of the present invention prepared in various formulations in this way are sprayed, for example, on crops in rice fields or fields before disease outbreaks or after outbreaks of crops,
or when applied to the soil or water surface, 1 to 5000ffFF or 1 ffF or 1 as the active ingredient per tOa.
By applying 0 to 1 eof, diseases can be effectively controlled.

また、本発明Ｏ１ｋ園芸用殺菌剤を種子処理、たとえば
種子粉衣剤とじて使用するときは、種子重量あたシ有効
成分としてｒＬ１チ〜２％好ましくは０．２〜０．５チ
を粉衣することによシ、有効に土壌もしくは種子伝染性
病害を防除できる。When using the O1k horticultural fungicide of the present invention as a seed treatment, for example, as a seed dressing, the active ingredient per seed weight should be 1 to 2% rL, preferably 0.2 to 0.5 chi. By covering the soil, soil- and seed-borne diseases can be effectively controlled.

本発明の農園芸用殺菌剤は、殺菌スペクト２ムを広げる
ために他の農園芸用殺菌剤が配合されることは好ましく
、場合によっては相乗効果を期待することもできる。The agricultural and horticultural fungicide of the present invention is preferably blended with other agricultural and horticultural fungicides in order to broaden the bactericidal spectrum, and a synergistic effect can be expected in some cases.

本発明のｍ１ｌｌ芸用殺菌剤はま九植物生長調節剤、除
草剤、殺虫剤または肥料と配分して使用できる。The mlll horticultural fungicide of the present invention can be used in combination with plant growth regulators, herbicides, insecticides or fertilizers.

本発明の殺菌剤と、特に稲栽培上におけるイモチ、ごま
葉枯れ、白葉枯病剤やメイ虫、ウンカおよび／またはヨ
コバイ駆除剤との配合は省力化のメリットが大きい。配
合量は防除の対象および製剤形態によって異な夕、防除
に必要な有効成分量を含有させるよう調製して使用され
る。稲病害防除および土壌も理には特に粉剤が好適であ
る。The combination of the fungicide of the present invention with a root blight, sesame leaf blight and leaf blight agent, and a planthopper and/or leafhopper repellent especially for rice cultivation has a great labor-saving advantage. The amount of the formulation varies depending on the target to be controlled and the formulation form, and the formulation is adjusted to contain the amount of active ingredient necessary for pest control. Powders are particularly suitable for controlling rice diseases and soil maintenance.

本発明の農園芸用殺菌剤の製剤例を次にあげる。文中、
単に部とあるのは全て重量部を意味する。Examples of formulations of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention are given below. In the text,
All parts simply refer to parts by weight.

製剤例１．粉　剤 化合物番号Ｔの化合物５部、タルク５ｏ部、カオリン４
５部を均一に混合して粉剤を得え。Formulation example 1. Powder 5 parts of compound number T, 5 parts of talc, 4 parts of kaolin
Mix 5 parts uniformly to obtain a powder.

製剤例λ　水和剤 化合物番号１の化合物ＩＩ部、クレー２８部、硅藻土１
＠部、ホワイトカーボン５部、リグニンスルホン酸ナト
リクム３部、ニューコール１１・ｌ（日本乳化剤社商品
名）２部およびポリビニルアルコール１部を混合機中で
均一に混合し、ハンマーミルでＳ回粉′砕して水利剤を
得た。Formulation Example λ Wettable powder Compound No. 1 Compound II part, clay 28 parts, diatomaceous earth 1 part
＠part, 5 parts of white carbon, 3 parts of sodium ligninsulfonate, 2 parts of Nucol 11.L (trade name of Nippon Nyukazai Co., Ltd.) and 1 part of polyvinyl alcohol were mixed uniformly in a mixer, and powdered S times with a hammer mill. 'Irrigation agent was obtained by crushing.

製剤何本　粒　剤 化合物番号１０の化合物１０部を微細に粉砕し、これに
クレー３０部を加えて混合機中で混和してプレミックス
としえ。このプレミックス１・部をクレー６０部および
ベントナイト３０部と共に混合機中で均一に混和した。How many formulations Granules Finely grind 10 parts of Compound No. 10, add 30 parts of clay, and mix in a mixer to make a premix. 1 part of this premix was homogeneously mixed in a mixer with 60 parts of clay and 30 parts of bentonite.

このものに適幽量の水を加え、ニーダ−中で捏和し、直
径ａＳ■のスクリーンより押し出し、ｓＯ℃の通風乾燥
機中で乾燥した。このものをシフターによって整粒して
粒剤を得た。A suitable amount of water was added to this mixture, kneaded in a kneader, extruded through a screen with a diameter of aS, and dried in a ventilation dryer at sO<0>C. This product was sized using a sifter to obtain granules.

このようにして調製された本発明の農園芸用殺菌剤の実
施例を次にあげる。なお、供試薬剤は前記製剤例２に準
じて製造し、本発明の有効成分化合物を５０チ含有する
水利剤を用いた。Examples of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention prepared in this way are given below. The test drug was an aquarium prepared according to Formulation Example 2 and containing 50 units of the active ingredient compound of the present invention.

実施例１．　キュウリ苗立枯病防除試験フスマに２８℃
で２週間培養した苗立枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
　ｅｏｌａｎｉ）を土壌に均一に混合し、この土壌を径
１２（Ｈのポットに入れ、キュウリ（品Ｓ：相模半白）
を２０粒ずつ播種したのち、上から２５０　ｐｐｍの供
試薬液を３ｔ／−の割合で潅注した。鉢を２５℃の温室
に２週間保ち、苗立枯病の発病菌数（本）を調査した。Example 1. Cucumber seedling damping-off control test on wheat bran at 28℃
Seedling damping-off fungus (Rhizoctonia) cultured for 2 weeks in
eolani) into the soil, put this soil in a pot with a diameter of 12 (H), and grow cucumbers (product S: Sagami Hanshiro).
After sowing 20 seeds each, a 250 ppm test chemical solution was irrigated from above at a rate of 3 tons/-. The pots were kept in a greenhouse at 25°C for two weeks, and the number of bacteria (plants) causing seedling damping-off was investigated.

３区合計値を第１表に示す。Table 1 shows the total values for the three wards.

第　　１　　表 実施ｆＲ２，稲もんがれ病防除試験（保護効果）４〜Ｓ
葉期の稲苗（品種：黄金錦）Ｋ３ボッ）５０ＭＬｌあて
ｓ　ｅ　ｐｐｍの供試薬液を散布し、２４時間室ＩＮＫ
放電し喪後、予めもんがれ病菌（ＩｔＭｇｏｅｔｏｎｌ
ａ　５ｏｌａｎｉ）を培養し九えんばく粒を稲の茎際に
４〜Ｓ粒置き、２５〜２７℃の温室に移し、曹接種１１
日後に発病の程度を病斑形成の高さくＩＩ）Ｋよって調
査した。その結果を第２表に示す。Table 1 Implementation fR2, rice monge disease control test (protective effect) 4-S
Rice seedlings in the leaf stage (variety: Koganishiki, K3 Bot) were sprayed with s e ppm of the test chemical solution in 50 MLl and kept in a room for 24 hours.
After discharging and mourning, Mongare disease bacteria (ItMgoetonl) are released in advance.
A5 olani) was cultured, 4 to S grains were placed near the stalks of the rice plants, transferred to a greenhouse at 25 to 27°C, and inoculated with soybean.
Days later, the degree of disease onset was investigated based on the height of lesion formation II)K. The results are shown in Table 2.

第　　２　　！！ 実施例ふ　稲もんがれ病防除試験（治療効果）６〜７葉
期の稲苗（品種：黄金錦）に予めもんがれ病菌（Ｒｈｉ
ｇｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ）を培養したえんばく
粒を稲の茎際に４〜５粒置き、２５〜２７℃の温室に移
した。菌接種３日後に温室よ）取シ出して、３ポット５
０−あてｔｏｏ　ｐｐｍの供試薬液を散布し、風乾後、
再び２５〜２７’Ｃの温室に移した。薬剤散布時に形成
されている病斑の高さをチェックしておき、薬剤散布１
０日ｆｆ１Ｋ新らしく進展し喪病斑長（３）を調査した
。その結果を第３表に示す。Second! ! Example 5 Rice Mongare disease control test (therapeutic effect) Rice seedlings (variety: Koganishiki) at the 6th to 7th leaf stage were injected with Mongare disease fungi (Rhi) in advance.
4 to 5 oat grains cultured with Goctonia 5olani were placed near the stalks of rice plants and transferred to a greenhouse at 25 to 27°C. After 3 days of inoculation, take out the greenhouse and add 3 pots to 5
0-too ppm test chemical solution was sprayed, and after air drying,
Transferred again to greenhouse at 25-27'C. Check the height of the lesions formed when spraying the drug, and then
On day 0, ff1K appeared to have developed and the length of the lesion (3) was investigated. The results are shown in Table 3.

第　　３　　表 特許出願人　三共株式会社 代理人　軸士樫山庄治 手続補正書（自発） ■、事件の表示 昭和５６年特許願第１２４９７５号 ２６発明の名称 農園芸用殺菌剤 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住所　〒１０３東京都中央区日本橋本町３丁目１番地の
６名称　　　（１８５’）三共株式会社 代表者　取締役社長　　河村喜典 ４、代理人 居所　〒１４０東京部品川区広町１丁目２番５８号三共
株式会社内 （１）　　明細書２■頁、第２表中、２ケ所「発病菌数
（本）」を「病斑形成の高さくｍ）Ｊと訂正する。Table 3 Patent Applicant Sankyo Co., Ltd. Agent Shoji Kashiyama Procedural Amendment (Voluntary) ■Indication of the Case 1982 Patent Application No. 124975 26 Name of Invention Agricultural and Horticultural Fungicide 3 Case made by the person making the amendment Relationship with Patent Applicant Address 1-6, 3-1 Nihonbashi Honmachi, Chuo-ku, Tokyo 103 Name (185') Sankyo Co., Ltd. Representative Director and President Yoshinori Kawamura 4, Agent Residence 1-chome Hiromachi, Honbashiwa-ku, Tokyo 140 No. 2, No. 58, Sankyo Co., Ltd. (1) On page 2 of the specification, in Table 2, ``Number of pathogenic bacteria (number)'' is corrected to ``Height of lesion formation (m) J''.

吹ニSquirting

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １、式 〔式中、Ｒ１はハロゲン原子を示す。Ｒ，ｐ水素原子、
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基また
はヒドロキシ基を示す。Ｒｔ水素原子またはハロゲン原
子を示す。Ｒ４は水素原子、ヒドロキシ基または低級ア
ルカ／イルオキシ基を示す。Ｙは低級アルケニル基、低
級アル中、Ｒ６は低級アルキルアミ７基、ジ低級アルキ
ルアミノ基、１−ピロリジニル基、ピペリジノ基、モル
ホリノ基または基−）ｉＮＲ（式中、Ｊ７ Ｒ逆低級アルキル基またはフェニル基を示す。 傘示し、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。）を示す
。〕を有する化合物を有効成分とする農園芸用殺菌剤。[Claims] 1. Formula [wherein R1 represents a halogen atom]. R, p hydrogen atom,
Indicates a halogen atom, lower alkyl group, lower alkoxy group or hydroxy group. Rt indicates a hydrogen atom or a halogen atom. R4 represents a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkali/yloxy group. Y is a lower alkenyl group, a lower alkyl group, R6 is a lower alkylamino group, a di-lower alkylamino group, a 1-pyrrolidinyl group, a piperidino group, a morpholino group, or a group -) iNR (in the formula, J7 R is a reverse lower alkyl group or a phenyl group) represents an umbrella (X represents an oxygen atom or a sulfur atom). An agricultural and horticultural fungicide whose active ingredient is a compound having