JPS6222776A - Isobenzofuran derivative and agricultural and horticultural germicide containing said derivative - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:A compound expressed by formula I [R<1> is COOR<4> (R<4> is H, alkyl or aryl) or OR<5> (R<5> is H or lower alkanoyl); R<2> and R<3> are lower alkyl] or a salt thereof. EXAMPLE:3-( 2,6-Diisopropylphenylimino )5-carboxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofu ran. USE:An agricultural and horticultural germicide, capable of exhibiting improved antimicrobial activity and further remedial and protecting effect on plant blights by soil or foliar application and showing remarkable effect on clubroot of brassicaceous plants and effective for sheath blight of rice crop, damping-off of beet, cotton, cucumber, etc. PREPARATION:A compound expressed by formula II is suitably subjected to ring closure reaction in the presence of a dehydration and condensing agent in an inert solvent to give the compound expressed by formula I (R<1> is COOH or OH), which is then esterified with an alcohol or phenol to afford the com pound expressed by formula I (R<1> is other than the groups described above).

Description

【発明の詳細な説明】 （式中、ＲはＣ０ＯＲまたはＯＲを示し、Ｒ４は水素原
子、アルキル基、アリール基またはアルカリ金属原子を
示し、Ｒは水素原子または低級アルカノイル基を示す。Detailed Description of the Invention (In the formula, R represents COOR or OR, R4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or an alkali metal atom, and R represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group.

ＲおよびＲは低級アルキル基を示す。）を有する新規な
１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラン誘導体
およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌剤に関するも
のである。R and R represent lower alkyl groups. ) and an agricultural and horticultural fungicide containing the same as an active ingredient.

本発明者らは一連の１，３−ジヒドロ−１−オキソイソ
ベンゾフラン誘導体について植物病害に対する防除効果
を種々検討してきたところ、前記一般式（１）を有する
化合物が優れた抗菌力を示し農園芸用殺菌剤として用い
うろことを見出した。The present inventors have investigated various effects of controlling plant diseases on a series of 1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran derivatives, and have found that the compound having the general formula (1) has excellent antibacterial activity. We have discovered scales that can be used as a fungicide.

前記一般式（１）においてＲおよびＲの低級アルキル基
としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、１１ｅｃ−ブチル、ｔ−ブチルのよう
な炭素数１ないし４個を有する直鎖状または分岐鎖状の
アルキル基があげられ、またＲ　のアルキル基としては
上記の低級アルキル基の他、オクチルまたはドデシルの
ような炭素数１ないし１２個を有する直鎖状または分岐
鎖状のアルキル基があげられる。アリール基としては、
例えばフェニルまたは３−メトキシフェニル基のような
置換または無置換のフェニル基があげられる。低級アル
カノイル基としては、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソブチリルまたはバレリルのような炭素数２ない
し５のアルカノイル基があげられる。In the general formula (1), the lower alkyl group for R and R is a straight alkyl group having 1 to 4 carbon atoms such as methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, 11ec-butyl, and t-butyl. In addition to the above-mentioned lower alkyl groups, examples of the alkyl group R include linear or branched alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms such as octyl or dodecyl. Examples include alkyl groups. As an aryl group,
Examples include substituted or unsubstituted phenyl groups such as phenyl or 3-methoxyphenyl. Examples of lower alkanoyl groups include alkanoyl groups having 2 to 5 carbon atoms such as acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl or valeryl.

式（１）の化合物の塩としては、たとえばナトリウム、
カリウムのようなアルカリ金属塩等があげられる。Examples of the salt of the compound of formula (1) include sodium,
Examples include alkali metal salts such as potassium.

この発明のイソベンゾフラン誘導体としては例えば次の
ものがあげられる。尚化合物番号は以下のｄＣ載におい
て参照される。Examples of the isobenzofuran derivatives of the present invention include the following. The compound numbers are referred to in the dC listing below.

＋１１３−（２−イソプロピル−６−メチルフェニルイ
ミノ）−５−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキ
ソイソベンゾフラン ＋２１３−（２−イソプロピル−６−メチルフェニルイ
ミノ）−Ｂ−力ルポキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキ
ソイソベンゾフラン ｆ３＋３−（２−エチル−６−イソプロピルフェニルイ
ミノ）−５−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキ
ソイソベンゾフラン （４１３−（２−エチル−６−イソプロピルフェニルイ
ミノ）−６−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１−・オ
キソイソベンゾフラン ＋５１　３−　（２，６−ジニチルフエニルイミノ）−
５−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベ
ンゾフラン ｆ６１　３−　（２，６−ジニチルフエニルイミノ）−
６−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベ
ンゾフラン （力　３−（２−エチル−＠　−５ｅｅ−ブチｋ　７　
エニルイミノ）−５−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−
１−オキソイソベンゾフラン （８１３−（２−エチル−＠−５ｅｃ−ブチルフェニル
イミノ）−６−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オ
キソイソベンゾフラン ｉ９＋　　３−　（２，６−ジイソプロピルフェニルイ
ミノ）−５−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキ
ソイソベンゾフラン （ＩＩ　　３−　（２，６−ジイソプロピルフェニルイ
ミノ）−６−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキ
ソイソベンゾフラン ＩＩ９３−（２−イソプロピル−６−メチルフェニルイ
ミノ）−５−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキ
ソイソベンゾフラン ｔＪ２３−（２−イソプロピル−６−メチルフェニルイ
ミノ）−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキ
ソイソベンゾフラン （１１３−（２−エチル−８−イソプロピルフェニルイ
ミノ）−５−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキ
ソイソベンゾフラン ＜１４）３−（２−エチル−６−イソプロピルフェニル
イミノ）−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−１−オ
キソイソベンゾフラン Ｑ！１Ｂ−（２−エチル−＠−５ｅｃ−ブチルフェニル
イミノ）−５−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−１−オ
キソイソベンゾフラン （ｌｆ９３−（２−エチル−９＝ａｅｃ−ブチルフェニ
ルイミノ）−６−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−１−
オキソイソベンゾフラン αη　３−（２，１１−ジイソプロピルフェニルイミノ
）−５−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソイ
ソベンゾフラン Ｈ３−（２，６−ジイソプロピルフェニルイミノ）−６
−ヒドロキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベン
ゾフラン Ｈ３−（２，６−ジイソプロビルフエニシイミ／）−５
−エトキシカルボニル−１，ｓ　−シヒドロー１−オキ
ソイソベンゾフラン ［３−（２，６−ジイソプロビルフエニルイミノ）−６
−ニトキシカルボニルー１，３−ジヒドロ−１−オキソ
イソベンゾフラン ｅ２Ｄ３−（２−エチｋ　−６−８ｅ　ｃ−ブチルフェ
ニルイミノ）−５−メトキシカルボニル−１゜３−ジヒ
ドロ−１−オキソイソベンゾフランに）　３−（２−エ
チル−６−ｓｅｃ−ブチルフェニルイミノ）−６−メト
キシカルボニルー１゜３−ジヒドロ−１−オキソイソベ
ンゾフラン＠１３−（２，６−ジイソプロピルフエニル
イミノ〕−５−ブトキシカルボニル−１，３−ジヒドロ
−１−オキソイソベンゾフラン ０４１　３−　（２，６−ジイソプロピルフエニルイミ
ノ）−６−プトキシカルボニルー１，３−ジヒドロ−１
−オキソイソベンゾフラン （ハ）　３−（２，６−ジイソプロビルフエニルイミノ
）−５−ドデシルオキシカルボニル−１，３−ジヒドロ
−１−オキソイソベンゾフランｆＩ３−（２，６−ジイ
ソプロピルフエニルイミノ）−６−ドデシルオキシカル
ボニルー１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラ
ン（ハ）　３−　（２，６−ジイソプロピルフエニルイ
ミノ）−５−（３−メトキシフェノキシカルボニル）　
−１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラン （ハ）　３−　（２，６−ジイソプロピルフエニルイミ
ノ）−６−（３−メトキシフェノキシカルボニル）　−
１，３−ジヒドロ−１−オキソベンゾフラン 翰　３−（２−エチル−８−ｓｅｅ−ブチルフェニルイ
ミノ）−５−アセトキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキ
ソイソベンゾフラン （至）　３−（２−エチル−＠　−５ｅＣ−ブチルフェ
ニルイミノ）−６−アセトキシ−１，３−ジヒドロ−１
−オキソイソベンゾフラン ６υ　ソジュウム５−カルボキシラド−３−（２−エチ
ルー＠　−ｓｅｅ　−７’チルフエニルイミノ）−１，
３−ジヒ、ドロー１−オキソイソベンゾフラン Ｇ３　　ソジュウム６一カルボキシラト−３−（２−エ
チル−６−８θＣ−ブチルフェニルイミノ）−１，３−
ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラン 式（１）を有する化合物は次に示す方法によって製造す
ることができる。+113-(2-isopropyl-6-methylphenylimino)-5-carboxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran +213-(2-isopropyl-6-methylphenylimino)-B-rupoxy-1, 3-dihydro-1-oxoisobenzofuran f3+3-(2-ethyl-6-isopropylphenylimino)-5-carboxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran (413-(2-ethyl-6-isopropylphenyl) imino)-6-carboxy-1,3-dihydro-1- oxoisobenzofuran +51 3- (2,6-dinitylphenylimino)-
5-Carboxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran f61 3- (2,6-dinitylphenylimino)-
6-carboxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran (3-(2-ethyl-@-5ee-butyk7)
enylimino)-5-carboxy-1,3-dihydro-
1-Oxoisobenzofuran (813-(2-ethyl-@-5ec-butylphenylimino)-6-carboxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran i9+ 3- (2,6-diisopropylphenylimino)- 5-Carboxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran(II) 3-(2,6-diisopropylphenylimino)-6-carboxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran II93-(2-isopropyl -6-methylphenylimino)-5-hydroxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofurantJ23-(2-isopropyl-6-methylphenylimino)-6-hydroxy-1,3-dihydro-1-oxo Isobenzofuran (113-(2-ethyl-8-isopropylphenylimino)-5-hydroxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran <14) 3-(2-ethyl-6-isopropylphenylimino)-6 -Hydroxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran Q!1B-(2-ethyl-@-5ec-butylphenylimino)-5-hydroxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran (lf93- (2-ethyl-9=aec-butylphenylimino)-6-hydroxy-1,3-dihydro-1-
Oxoisobenzofuran αη 3-(2,11-diisopropylphenylimino)-5-hydroxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran H3-(2,6-diisopropylphenylimino)-6
-Hydroxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran H3-(2,6-diisoprobilphenicium/)-5
-ethoxycarbonyl-1,s-sihydro-1-oxoisobenzofuran [3-(2,6-diisopropylphenylimino)-6
-Nitoxycarbonyl-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofurane2D3-(2-ethyl-6-8e c-butylphenylimino)-5-methoxycarbonyl-1゜3-dihydro-1-oxoisobenzofuran ) 3-(2-ethyl-6-sec-butylphenylimino)-6-methoxycarbonyl-1°3-dihydro-1-oxoisobenzofuran@13-(2,6-diisopropylphenylimino)-5- Butoxycarbonyl-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran 041 3-(2,6-diisopropylphenylimino)-6-butoxycarbonyl-1,3-dihydro-1
-Oxoisobenzofuran (c) 3-(2,6-diisopropylphenylimino)-5-dodecyloxycarbonyl-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran fI3-(2,6-diisopropylphenylimino) )-6-dodecyloxycarbonyl-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran (c) 3-(2,6-diisopropylphenylimino)-5-(3-methoxyphenoxycarbonyl)
-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran (c) 3- (2,6-diisopropylphenylimino)-6-(3-methoxyphenoxycarbonyl) -
1,3-dihydro-1-oxobenzofuran 3-(2-ethyl-8-see-butylphenylimino)-5-acetoxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran (to) 3-(2- Ethyl-@-5eC-butylphenylimino)-6-acetoxy-1,3-dihydro-1
-Oxoisobenzofuran 6υ Sodium 5-carboxylad-3-(2-ethyl@ -see -7'tylphenylimino)-1,
3-dihi, draw 1-oxoisobenzofuran G3 Sodium 6-carboxylate-3-(2-ethyl-6-8θC-butylphenylimino)-1,3-
A compound having dihydro-1-oxoisobenzofuran formula (1) can be produced by the method shown below.

（式中、ＲはＣ０ＯＨもしくＩＩ′ｉｏＨを示す。Ｒ。(In the formula, R represents C0OH or II'ioH.R.

Ｒ２およ・びＲは前述したものと同意義を示す。）工程
１は化合物↓を脱水縮合剤の存在下、適当な不活性溶媒
中で閉環させることにより■　にヘー 導び〈工程である。脱水縮合剤としては、たと、ｔｔｆ
ジシクロへ（キシルカルボジイミド、ジエチルカルボジ
イミ下などのカルボジイミド誘導体、あるいは塩基とア
シル化剤との組合せまたは塩基と酸ハロゲン化剤との組
合せが用いられる。R2 and R have the same meanings as described above. ) Step 1 is a step in which the compound ↓ is ring-closed in a suitable inert solvent in the presence of a dehydration condensation agent to lead to (2). As the dehydration condensation agent, and ttf
Dicyclo(carbodiimide derivatives such as xylcarbodiimide, diethylcarbodiimide, etc.) or a combination of a base and an acylating agent or a combination of a base and an acid halogenating agent are used.

塩基としては、たとえばトリエチルアミン、トリメチル
アミン、ピリジンなどがあげられる。Examples of the base include triethylamine, trimethylamine, and pyridine.

アシル化剤としては、たとえばクロル炭酸エステルが好
ましく、また酸）１０ゲン化剤としては、たとえばホス
ゲン、チオニルクロライド、オキシ塩化リンなどがあげ
られる。脱水縮合剤の使用量は化合物↓に対し通常１〜
２モルである。As the acylating agent, for example, chlorocarbonic acid ester is preferable, and as the acid-generating agent, for example, phosgene, thionyl chloride, phosphorus oxychloride, etc. can be mentioned. The amount of dehydration condensation agent used is usually 1 to 1 for the compound ↓.
It is 2 moles.

反応温度は、カルボジイミド類を用いる場合には、０℃
ないし５ｅＣ程度であり、塩基とアシル化剤または酸ハ
ロゲン化剤との組合せを用いる場合に拡氷冷下ないし５
ｅＣ程度である。反応時間は通常２０分間ないし３時間
である。本反応に用いる溶媒としては、反応に関与しな
いものであれば特に限定はないが、通常は、たと、ｔ［
ベンゼン、トルエン、ヘキサンなどの炭、化水素類、ジ
クロロメタン、四塩化炭素などのメ１０ゲン化炭化水素
類、エーテル、テトラヒドロフラン、アセトン、もしく
はアセトニトリルなどがあげられる。The reaction temperature is 0°C when using carbodiimides.
to 5 eC, and when using a combination of a base and an acylating agent or an acid halogenating agent, it is
It is about eC. The reaction time is usually 20 minutes to 3 hours. The solvent used in this reaction is not particularly limited as long as it does not participate in the reaction, but usually,
Examples include charcoal such as benzene, toluene, and hexane, hydrocarbons, dichloromethane, mediogenated hydrocarbons such as carbon tetrachloride, ether, tetrahydrofuran, acetone, and acetonitrile.

工程２は工程１で得られた■　をエステル化す〜ａ る工程である。ＲがＣ０ＯＨである場合には、脱水縮合
剤の存在下、適当な不活性溶媒中で対応するアルコール
類もしくはフェノール類と水冷下ないしは６０℃近辺で
反応させることによりＩ！Ｌ′を得ることができる。脱
水縮合剤としては、たとえばジシクロへキシルカルボジ
イミド、ジエチルカルボジイミドなどがあげられ、また
適当な溶媒としては上記工程１に記載したものがあげら
れる。ＲがＯＨである場合には適当な溶媒中、脱酸剤の
存在下、対応する酸ハライドと水冷下ないし加温下に反
応させることにより！、′に導びくことかできる。脱酸
剤としては、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミ
ンなどがあげられる。又溶媒としては、本反応に関与し
ないものであれば特に限定はなく、例えばベンゼン、ク
ロロホルム、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、アセトニ）　ＩＪルなど
があげられる。工程２に於て、アルカリ金属原子との反
応により対応するアルカリ金属塩に導びく場合には、化
合物ｌ　をアルコール類、好ましくはメタノール、９ に溶解させた陵、室温にてナトリウムメトキサイドを反
応混合物のｐＨが中性になるまで加えることにより行な
うことができる。Step 2 is a step of esterifying (1) obtained in Step 1. When R is C0OH, I! is reacted with the corresponding alcohol or phenol in a suitable inert solvent in the presence of a dehydration condensation agent under water cooling or at around 60°C. L' can be obtained. Examples of the dehydration condensation agent include dicyclohexylcarbodiimide and diethylcarbodiimide, and suitable solvents include those described in Step 1 above. When R is OH, by reacting with the corresponding acid halide in an appropriate solvent in the presence of an acid deoxidizing agent under cooling with water or under heating! , ′. Examples of the deoxidizing agent include triethylamine and tributylamine. The solvent is not particularly limited as long as it does not participate in this reaction, and examples thereof include benzene, chloroform, dichloromethane, diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, and acetonate. In step 2, when the corresponding alkali metal salt is derived by reaction with an alkali metal atom, the compound 1 is dissolved in an alcohol, preferably methanol, 9, and sodium methoxide is reacted at room temperature. This can be done by adding until the pH of the mixture becomes neutral.

なお、前記の化合物１は、次の反応式で示される方法に
より容易に得られる。In addition, the said compound 1 can be easily obtained by the method shown by the following reaction formula.

（式中、　Ｒ，ＲおよびＲは前述したものと同意義を示
す。） 上記の反応において置換アニリン見は、置換無水フタル
酸２の２個のカルボニル基のうちいずれか一方に結合す
る。それ故、フタラミン酸誘導体上における基Ｒの置換
位置は４位または５位でありうる。(In the formula, R, R and R have the same meanings as described above.) In the above reaction, the substituted aniline group is bonded to either one of the two carbonyl groups of the substituted phthalic anhydride 2. Therefore, the substitution position of the group R on the phthalamic acid derivative can be in the 4- or 5-position.

上記の方法により得られる本発明の式（１）の化合物は
、農園芸用殺菌剤として、土壌施用または茎葉散布によ
って植物の病気に対して治療的かつ保護的効果を示す。The compound of formula (1) of the present invention obtained by the above method exhibits therapeutic and protective effects against plant diseases when applied to soil or foliage as an agricultural and horticultural fungicide.

とくに、アブラナ科植物に発生して、従来防除が困難で
あった根こぶ病に卓効を示す。本発明の化合物は、また
、稲作の重要病害である紋枯病に有効であり、かつ、リ
ゾクトニア菌に起因するビート、棉、ウリ類等の各種作
物の苗立枯病にも有効である。It is particularly effective against clubroot disease, which occurs in Brassicaceae plants and has been difficult to control. The compounds of the present invention are also effective against sheath blight, which is an important disease in rice cultivation, and are also effective against seedling blight of various crops such as beets, cotton, and cucurbits caused by Rhizoctonia fungi.

本発明の化合物は、担体および必要に応じて他の補助剤
と混合して、農園芸用殺菌剤として通常用いられる製剤
形態、例えば、粉剤、粗粉剤、微粒剤、粒剤、水利剤、
乳剤、懸濁剤、水溶剤、等に調製されて使用される。こ
こでいう担体とは、処理すべき部位へ有効成分化合物の
到達性を助け、また、有効成分化合物の貯蔵、輸送ある
いは取り扱いを容易にするために、農園芸用殺菌剤中に
混合される合成または天然の無機または有機物質を意味
する。The compound of the present invention can be mixed with a carrier and, if necessary, other adjuvants, to prepare formulations commonly used as agricultural and horticultural fungicides, such as powders, coarse powders, fine granules, granules, irrigation agents, etc.
It is prepared and used as an emulsion, suspension, aqueous solution, etc. The term "carrier" here refers to a synthetic compound that is mixed into agricultural and horticultural fungicides to help the active ingredient compound reach the area to be treated, and to facilitate the storage, transportation, or handling of the active ingredient compound. or any natural inorganic or organic substance.

適当な固体担体としては、カオリナイト群、モンモリロ
ナイト群あるいはアタパルジャイト群等で代表されるク
レー類、メルク、雲母、葉ロウ石、軽石、バーミニキラ
イト、石こう、炭酸カルシウム、ドロマイト、けいそう
土、マグネシウム石灰、りん灰石、ゼオライト、無水ケ
イ酸、合成ケイ酸カルシウム、等の無機物質、大豆粉、
タバコ粉、クルミ粉、小麦粉、木粉、でんぷん、結晶セ
ルロース等の植物性有機物質、クマロン樹脂、石油樹脂
、アルキド樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリアルキレングリ
コール、ケト７樹脂、：ｒ−ステルガム、コーパルガム
、ダンマルガム等の合成または天然の高分子化合物、カ
ルナバロウ、密ロウ等のワックス類、あるいは尿素等が
あげられる。Suitable solid carriers include clays represented by the kaolinite group, montmorillonite group, or attapulgite group, melkite, mica, phyllite, pumice, verminiquirite, gypsum, calcium carbonate, dolomite, diatomaceous earth, Inorganic substances such as magnesium lime, apatite, zeolite, anhydrous silicic acid, synthetic calcium silicate, soybean flour,
Tobacco powder, walnut powder, wheat flour, wood flour, starch, vegetable organic substances such as crystalline cellulose, coumaron resin, petroleum resin, alkyd resin, polyvinyl chloride, polyalkylene glycol, keto 7 resin, r-stell gum, copal gum, Examples include synthetic or natural polymer compounds such as dammar gum, waxes such as carnauba wax and beeswax, and urea.

適当な液体担体としては、ケロシン、鉱油、スピンドル
油、ホワイトオイル等のパラフィン系もしくはナフテン
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、クメン、メチルナフタリン等の芳香族炭化水素
、四塩化炭素、クロロホルム、トリクロルエチレン、モ
ノクロルベンゼン、０−クロルトルエン等の塩素化炭化
水素、ジオキサン、テトラヒドロフランのようなエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、ジイソブチルケ
トン、シクロヘキサノン、アセトフェノン、イソホロン
等のケトンか、酢酸エチル、酢酸アミル、エチレングリ
コールアセテート、ジエチレングリコールアセテート、
マレイン酸ジブチル、コハク酸ジエチル等のエステル類
、メタノール、ｎ−ヘキサノール、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、シクロヘキサノール、ベンジ
ルアルコール等のアルコール類、エチレングリコールエ
チルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、
ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリ
コールブチルエーテル等のエーテルアルコール類、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒
あるいは水等があげられる。Suitable liquid carriers include paraffinic or naphthenic hydrocarbons such as kerosene, mineral oil, spindle oil, white oil, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, cumene, methylnaphthalene, carbon tetrachloride, chloroform, etc. , chlorinated hydrocarbons such as trichloroethylene, monochlorobenzene, 0-chlorotoluene, ethers such as dioxane and tetrahydrofuran, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, acetophenone, isophorone, ethyl acetate, amyl acetate, Ethylene glycol acetate, diethylene glycol acetate,
Esters such as dibutyl maleate and diethyl succinate, alcohols such as methanol, n-hexanol, ethylene glycol, diethylene glycol, cyclohexanol, benzyl alcohol, ethylene glycol ethyl ether, ethylene glycol phenyl ether,
Examples include ether alcohols such as diethylene glycol ethyl ether and diethylene glycol butyl ether, polar solvents such as dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, and water.

乳化、分散、湿潤、拡展、結合、崩壊性調節、有効成分
安定化、流動性改良、防結等の目的で使用される界面活
性剤は、非イオン性、陰イオン性、陽イオン性および両
性イオン性のいずれのものをも使用しうるが、通常は非
イオン性および（または）陰イオン性のものが使用され
る。Surfactants used for the purposes of emulsification, dispersion, wetting, spreading, binding, adjusting disintegration, stabilizing active ingredients, improving fluidity, and preventing caking are nonionic, anionic, cationic, and Although any zwitterionic one can be used, nonionic and/or anionic ones are usually used.

適当な非イオン性界面活性剤としては、たとえハ、うｒ
）ＩＪルアルコール、ステアリルアルコール、オレイル
アルコール等の高級アルコールにエチレンオキシドを重
合付加させたもの、インオクチルフェノール、ノニルフ
ェノール等のアルキルフェノールにエチレンオキシドを
重合付加させたもの、ブチルナフトール、オクチルナフ
トール等のアルキルナフトールにエチレンオキシドを重
合付加させたもの、バルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸等の高級脂肪酸にエチレンオキシドを重合付加さ
せたもの、ステアリルりん酸、ジラウリルりん酸等のモ
ノもしくはジアルキルりん酸にエチレンオキシドを重合
付加させたもの、ドデシルアミン、ステアリン酸アミド
等のアミンにエチレンオキシドを重合付加させたもの、
ソルビタン等の多価アルコールの高級脂肪酸エステルお
よびそれにエチレンオキシドを重合付加させたもの、エ
チレンオキシドとプロピレンオキシドを重合付加させた
もの等があげられる。適当な陰イオン性界面活性剤とし
ては、たとえば、ラウリル硫酸ナトリウム、オレイルア
ルコール硫酸エステルアミン塩等のアルキル硫酸エステ
ル塩、スルホこはく酸ジオクチルエステルナトリウム、
２−エチルヘキセンスルホン酸ナトリウム等のアルキル
スルホ／酸塩、イソプロピルナフタレンスルホン酸ナト
リウム、メチレンビスナフタレンスルホン酸ナトリウム
、リグニンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウふ等のアリールスルホン酸塩等があげ
られる。Suitable nonionic surfactants include
) Products obtained by polymerizing and adding ethylene oxide to higher alcohols such as IJ alcohol, stearyl alcohol, and oleyl alcohol, products obtained by polymerizing and adding ethylene oxide to alkylphenols such as inoctylphenol and nonylphenol, and ethylene oxide to alkylnaphthols such as butylnaphthol and octylnaphthol. products obtained by polymerization and addition of ethylene oxide to higher fatty acids such as valmitic acid, stearic acid, and oleic acid; products obtained by polymerization and addition of ethylene oxide to mono- or dialkyl phosphoric acids such as stearyl phosphoric acid and dilauryl phosphoric acid. , those obtained by polymerizing and adding ethylene oxide to amines such as dodecylamine and stearic acid amide,
Examples include higher fatty acid esters of polyhydric alcohols such as sorbitan, those obtained by polymerizing and adding ethylene oxide thereto, and those obtained by polymerizing and adding ethylene oxide and propylene oxide. Suitable anionic surfactants include, for example, sodium lauryl sulfate, alkyl sulfate salts such as oleyl alcohol sulfate amine salts, sodium sulfosuccinate dioctyl ester,
Examples include alkylsulfonate/acid salts such as sodium 2-ethylhexenesulfonate, sodium isopropylnaphthalenesulfonate, sodium methylenebisnaphthalenesulfonate, sodium ligninsulfonate, and arylsulfonate salts such as sodium dodecylbenzenesulfonate.

さらに、本発明の農園芸用殺菌剤には製剤の性状を改善
し、生物効果を高める目的で、カゼイン、ゼラチン、ア
ルブミン、ニカワ、アルギン酸ソーダ、カルボキシメチ
ルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセ
ルロース、ポリビニルアルコール等の高分子化合物や他
の補助剤、例えば活性炭、サイクロデ中ストリン、固型
パラフィンまたはステアリン酸のような高級脂肪酸等を
併用することもできる。Furthermore, the agricultural and horticultural fungicide of the present invention contains high-containing ingredients such as casein, gelatin, albumin, glue, sodium alginate, carboxymethyl cellulose, methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, and polyvinyl alcohol, in order to improve the properties of the preparation and increase its biological effects. Molecular compounds and other adjuvants such as activated carbon, cyclodetrines, hard paraffin or higher fatty acids such as stearic acid can also be used in combination.

上記の担体および種々の補助剤は製剤の剤型、適用場面
等を考慮して、目的に応じてそれぞれ単独にあるいけ組
合わせて適宜使用される。The above-mentioned carriers and various auxiliary agents are used individually or in combination as appropriate depending on the purpose, taking into account the dosage form of the preparation, the application situation, etc.

粉剤は、例えば有効成分化合物を通常０．１ないし２５
重量部含有し、残部は固体担体である。Powders, for example, usually contain 0.1 to 25% of the active ingredient compound.
The remaining part is a solid carrier.

水和剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないしＳＯ重
敞部含有し、残部は固体担体、分散湿潤剤であって、必
要に応じて保護コロイド剤、チキソトロピー剤、消泡剤
等が加えられる。　　　　　　□粒剤は、例えば有効成
分化合物を通常０，１ないし３５重量部含有し、残部は
大部分が固体担体である。有効成分化合物は固体担体と
均一に混合されているか、あるいは固体担体の表面に均
一に固着もしくは吸着されており、粒の径は約Ｏ，ＯＳ
ないしｌ、７ｍｓ程度である。Wettable powders, for example, usually contain 5 to 5 parts SO weight of the active ingredient compound, the remainder being a solid carrier, a dispersion wetting agent, and optionally a protective colloid agent, a thixotropic agent, an antifoaming agent, etc. . □ Granules usually contain, for example, 0.1 to 35 parts by weight of the active ingredient compound, and the remainder is mostly solid carrier. The active ingredient compound is uniformly mixed with the solid carrier, or is uniformly fixed or adsorbed on the surface of the solid carrier, and the particle size is approximately O.OS.
It is about 1 to 7 ms.

乳剤は、例えば有効成分化合物を通常５ないし５０重量
部含有しており、これに約５ないし２０重量部の乳化剤
が含まれ、残部は液体担体であり、必要に応じてその他
補助剤が加えられる。An emulsion, for example, usually contains 5 to 50 parts by weight of the active ingredient compound, this includes about 5 to 20 parts by weight of an emulsifier, and the remainder is a liquid carrier, with other adjuvants added as necessary. .

このようにして種々の剤型に調製された本発明の農園芸
用殺菌剤を、たとえば、畑地又は水田において農作物に
病気の発生する前または発生後に作物の茎葉に散布、ま
たは土壌もしくは水面に施用するときは、１０ａあたり
有効成分として１ないし５００（ｌ好ましくは１０〜１
０００Ｖを投することにより、有効に病害を防除するこ
とができる。The agricultural and horticultural fungicides of the present invention prepared in various dosage forms in this way are sprayed on the leaves and leaves of crops, or applied to the soil or water surface, for example, before or after disease outbreaks in crops in fields or paddy fields. When using 1 to 500 (l preferably 10 to 1
By applying 000V, diseases can be effectively controlled.

また、本発明の農園芸用殺菌剤を種子処理、たとえば種
子粉衣剤として使用するときは、種子重量あたり有効成
分として００１〜２％好ましくは０１〜０，５％を粉衣
することにより、有効に土壌もしくは種子伝染性病害を
防除できる。In addition, when using the agricultural and horticultural fungicide of the present invention as a seed treatment, for example, as a seed dressing, by coating the seeds with an amount of 0.01 to 2%, preferably 0.1 to 0.5%, as the active ingredient per weight of seeds. It can effectively control soil or seed-borne diseases.

本発明の農園芸用殺菌剤は、殺菌スペクトラムを広げる
ために他の農園芸用殺菌剤が配合されることは好ましく
、場合によっては相乗効果を期待することもできる。The agricultural and horticultural fungicide of the present invention is preferably blended with other agricultural and horticultural fungicides in order to broaden the bactericidal spectrum, and a synergistic effect can be expected in some cases.

このような他の殺菌剤の例としてけ、たとえば、チオフ
ァネート、チオファネートメチル、ベノミル、カルペン
ダゾール、ハイメキサゾール、テクロフタラム、クロロ
タロニル、フェンチンハイドロキサイド、キャブタン、
キャプタホル、サーラム、エディフェンホス、トリジク
ラゾール、ＩＢＰ、１ＰＣＮＢ１　フサライド、カスガ
マイシン、ビンクロゾリン、フロシミトン、イソブロチ
オラン、プロベナゾール、ピロキロン、クロベンチアゾ
ン（８−１９（Ｎ）’、メタラキシル、エクロメゾール
、イプロジオン、プロピコナゾール、エタコナゾール、
トリアジメホン、プロクロラツツ、４−メチルスルホニ
ルオキシフェニル　Ｎ−メチルチオールカーバメー）（
ＮＫ−１９１）、Ｎ−（１−ブトキシ−’２．２．２−
　）リクロロエチル）サリシルアミド（ＮＫ−４１３）
ダゾメット等の殺菌剤があげられるが、これらに限られ
るものではない。さらに必要に応じて他の殺虫剤、たと
えば、イソキサチオン、フェニトロチオン、ダイアジノ
ン、トリクロルホン□、ダイスルホトン、アセフェート
、カルバリール、プロボクシュア、メソミル、チオシク
ラム、カルタツフ、ピレスリン、アレスリン、フェンバ
レレート等、また殺ダニ剤、除草剤、植物生長調節剤、
殺線虫剤、殺バクテリア剤、土壌改良剤、改良資材、ペ
ーパーポット、合成培土、堆肥もしくは化学肥料等と適
宜混合して使用することもできる。Examples of such other fungicides include, for example, thiophanate, thiophanate methyl, benomyl, carpendazole, hymexazole, tecroftalam, chlorothalonil, fentin hydroxide, cabtan,
Captafor, Sarum, Edifenphos, Tridiclazole, IBP, 1PCNB1 Fusaride, Kasugamycin, Vinclozolin, Furocimitone, Isobrothiolane, Probenazole, Pyroquilone, Clobenthiazone (8-19(N)', Metalaxyl, Eclomesol, Iprodione, Pro piconazole, etaconazole,
triadimefon, prochloratsu, 4-methylsulfonyloxyphenyl N-methylthiolcarbame) (
NK-191), N-(1-butoxy-'2.2.2-
)lichloroethyl) salicylamide (NK-413)
Examples include, but are not limited to, disinfectants such as Dazomet. In addition, other insecticides may be used as necessary, such as isoxathion, fenitrothion, diazinon, trichlorfone□, daisulfoton, acephate, carbaryl, provoxure, methomyl, thiocyclam, cartatsuf, pyrethrin, allethrin, fenvalerate, etc., as well as acaricides and herbicides. , plant growth regulator,
It can also be used by appropriately mixing with nematicides, bactericides, soil conditioners, improvement materials, paper pots, synthetic soil, compost, chemical fertilizers, and the like.

本発明の農園芸用殺菌剤と、特に稲裁培上におけるイモ
チ、ごま葉枯れ、白葉枯病剤やメイ虫、・ウンカおよび
／またはヨコバイ駆除剤との配合は省力化のメリットが
大きい。同時防除剤として本発明の殺菌剤と配合しうる
薬剤は前記した通りである。配合量は防除の対象および
製剤形態によって異なり、防除に必要な有効成分ｎｔ’
ｔ−含有させるよう調製して使用される。−次に式（１
）を有する化合物の製造法を合成例によって説明する。The combination of the agricultural and horticultural fungicide of the present invention with a root blight, sesame leaf blight, and leaf blight agent, and a planthopper and/or leafhopper repellent agent particularly on rice cultivation has a great labor-saving advantage. The drugs that can be combined with the fungicide of the present invention as a simultaneous control agent are as described above. The amount of compounding varies depending on the target of pest control and the formulation form, and the amount of active ingredients necessary for pest control
It is prepared and used so as to contain t-. - Next, the formula (1
) will be explained using a synthesis example.

合成例１ ３−（２，６，−ジイソプロピルフェニルイミノ）−５
−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソイソベン
ゾフランまたは３−　（２，６−ジイソプロピルフェニ
ルイミノ）−６−カルポギシー１．３−ジヒドロ−１−
オキソイソベンゾフラン（化合物番号９または１０） Ｎ−（２，６−ジイソフロピルフエニル）−４−カルボ
キシフタラミン酸またＵＮ−（２，６−ジイソプロピル
フエニル）−５−カルボキシフタラミン酸ＩＳＦをベン
ゼン２０ｍ１およびテトラヒドロフラン５　ｔｎｌの混
液に溶解し、ジシクロへキシルカルボジイミド１９を加
え、室温で１時間攪拌した。反応終了後、固形物ｆｆ：
ｆ’去し、ｆ液を減圧下濃縮した。得られた粗結晶をヘ
キサンで洗浄すると融点１７８〜１８２℃を有する目的
化合物ａ８ｒが得られた。Synthesis Example 1 3-(2,6,-diisopropylphenylimino)-5
-carboxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran or 3-(2,6-diisopropylphenylimino)-6-carpoxy-1,3-dihydro-1-
Oxoisobenzofuran (Compound No. 9 or 10) N-(2,6-diisopropylphenyl)-4-carboxyphthalamic acid or UN-(2,6-diisopropylphenyl)-5-carboxyphthalamic acid ISF was dissolved in a mixture of 20 ml of benzene and 5 tnl of tetrahydrofuran, 19 dicyclohexylcarbodiimide was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. After completion of the reaction, solid matter ff:
f' was removed, and liquid f was concentrated under reduced pressure. The obtained crude crystals were washed with hexane to obtain the target compound a8r having a melting point of 178-182°C.

上記合成例１に準じて次の化合物が製造された。The following compound was produced according to Synthesis Example 1 above.

例示化金物屋　　　　融点（Ｃ） １または２　　　１６２〜１６８ ３または４　　　　１４１１゛〜１５４５または６　　
　１３・９〜１４９ ７または８　　　１５７〜１６７ １１または１２　　３０〜３９ １３または１４　　１４５〜１５０ １５または１６　　１１０〜１１６ １Ｔまたは１８　　１１３〜１１７ 合成例２ ３−（２−エチル−６−ｓｅｃ−ブチルフェニルイミノ
）−５−メトキシカルボニル−１，３−ジヒドロ−１−
オキソイソベンゾフランまたは３−（２−エチル−＠−
ａｅｃ−ブチルフェニルイミノ）−６−メドキシカルボ
ニルー１．３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラン
（化合物番号２１または２２） ３−（２−エチル−５−ｓａｃ−ブチルフェニルイミノ
）−５−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソイ
ソベンゾフランまたは３−（２−エチル−６−８θｃ　
−７’　チルフェニルイミノ）−６−カルボキシ−１，
３−ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラン０．４ｔを
エーテル１＃Ｉ／に溶解した後、乾燥メタノール０．２
　ｍｌを加え、水冷下撹拌しながら、ジシクロへキシル
カルボジイミドα２６ｆを加えた。−に室温で１時間攪
拌をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
ヘキサンー酢酸エチル−６；１）に付し分画精製すると
屈折率ｎ”１５４０を有する目的り 化合物０１７ｔが得られた。Exemplified hardware store Melting point (C) 1 or 2 162~168 3 or 4 1411゛~1545 or 6
13・9-149 7 or 8 157-167 11 or 12 30-39 13 or 14 145-150 15 or 16 110-116 1T or 18 113-117 Synthesis Example 2 3-(2-ethyl-6-sec-butyl phenylimino)-5-methoxycarbonyl-1,3-dihydro-1-
Oxoisobenzofuran or 3-(2-ethyl-@-
aec-butylphenylimino)-6-medoxycarbonyl-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran (compound number 21 or 22) 3-(2-ethyl-5-sac-butylphenylimino)-5-carboxy -1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran or 3-(2-ethyl-6-8θc
-7' tylphenylimino)-6-carboxy-1,
After dissolving 0.4 t of 3-dihydro-1-oxoisobenzofuran in ether 1#I/, 0.2 t of dry methanol was added.
ml, and while stirring under water cooling, dicyclohexylcarbodiimide α26f was added. - Stir at room temperature for 1 hour and perform silica gel column chromatography (developing solvent:
The desired compound 017t having a refractive index n''1540 was obtained by fractional purification using hexane-ethyl acetate-6;1).

合成例３ ソジュウム５−カルボキシラド−３−（２−エチル−６
−ｓｅｃ　’−７’　ｆルフェニルイミノ）−１，３−
ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフランまたはソジュウ
ム６−カルボキシラトー３−（２−Ｌｆルー＠　−５ｅ
ｅ−７’チルフエニルイミノ）−１，３−ジヒドロ−１
−オキソイソベンゾフラン（化合物番号３１または３２
） ３−（２−エチル−＠−ａ＠ｃ−ブチルフェニルイミノ
）−５−カルボキシ−１，３−ジヒドロ−１−オキソイ
ソベンゾフランまたは３−（２−′エチルー６−ｓｅｅ
−ブチルフェニルイミノ）−６−カルボキシ−１，３−
ジヒドロ−１−オキソイソベンゾフラン０．４ｆをメタ
ノール３　ｙｕｌに溶解させた後室温にて攪拌しながら
ナトリウムメトキサイドのメタノール溶液を反応混合物
のｐＨが中性になるまで流加した。反応終了後、更に室
温にて３０分間攪拌し、減圧下溶媒を留去した。残渣を
ヘキサンで洗浄後、乾燥すると融点２１１〜２１４℃を
有する目的化合物ｒＬ３ｆが得られた。Synthesis Example 3 Sodium 5-carboxylado-3-(2-ethyl-6
-sec '-7' f lphenylimino)-1,3-
Dihydro-1-oxoisobenzofuran or Sodium 6-carboxylate 3-(2-Lf@-5e
e-7'tylphenylimino)-1,3-dihydro-1
-Oxoisobenzofuran (compound number 31 or 32
) 3-(2-ethyl-@-a@c-butylphenylimino)-5-carboxy-1,3-dihydro-1-oxoisobenzofuran or 3-(2-'ethyl-6-see
-butylphenylimino)-6-carboxy-1,3-
After 0.4 f of dihydro-1-oxoisobenzofuran was dissolved in 3 yul of methanol, a methanol solution of sodium methoxide was added to the reaction mixture while stirring at room temperature until the pH of the reaction mixture became neutral. After the reaction was completed, the mixture was further stirred at room temperature for 30 minutes, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was washed with hexane and then dried to obtain the target compound rL3f having a melting point of 211-214°C.

次に本発明の農園芸用殺菌剤の製造例をあげる。文中、
単に部とあるのは全て重量部を意味する。Next, an example of manufacturing the agricultural and horticultural fungicide of the present invention will be given. In the text,
All parts simply refer to parts by weight.

製剤例１　粉　剤 化合物番号０）または（２）の化合物２．５部、タルク
４Ｔ、５部、クレー４１部及びホワイトカーボン３部を
混合機中で均一に混合し、ハンマーミルで粉砕して粉剤
を得た。Formulation Example 1 Powder 2.5 parts of compound number 0) or (2), 5 parts of talc 4T, 41 parts of clay, and 3 parts of white carbon were mixed uniformly in a mixer, and ground with a hammer mill. A powder was obtained.

製剤例２　粒　剤 化合物番号（３）または（４）の化合物５部、ベントナ
イト２０部、リグニンスルホン酸カルシウム１部及びク
レー１４部を混合し、運針の水を加え練合し、スクリュ
ー押出型造粒機により造粒後乾燥整粒して粒剤を得た。Formulation Example 2 Granules 5 parts of Compound No. (3) or (4), 20 parts of bentonite, 1 part of calcium lignosulfonate, and 14 parts of clay were mixed, mixed with added water, and molded using a screw extrusion mold. After granulation using a granulator, the mixture was dried and sized to obtain granules.

製剤例３　水和剤 化合物番号（７）または（８）の化合物５０部、ホワイ
トカーボン５部、ツルポールＡｃ−２４９５Ｇ（束邦化
学社商品名）５部及びクレー４０部を混合機中で均一に
混合し、ハンマーミルで粉砕して水利剤を得た。Formulation Example 3 Wettable powder 50 parts of Compound No. (7) or (8), 5 parts of white carbon, 5 parts of Tsurupol Ac-2495G (trade name of Sokho Kagakusha) and 40 parts of clay were uniformly mixed in a mixer. The mixture was mixed and ground in a hammer mill to obtain an irrigation agent.

製剤例４　乳　剤 化合物番号（９）または０Ｉの化合物１０部、キシレン
１０部、パラコールＰ８−２（日本乳化剤社商品名）１
２部及びシクロへキサノン６８部を混合し、均一に溶解
させて乳剤を得た。Formulation Example 4 Emulsion Compound No. (9) or 0I compound 10 parts, xylene 10 parts, Paracol P8-2 (Nippon Nyukazai Co., Ltd. trade name) 1
2 parts and 68 parts of cyclohexanone were mixed and uniformly dissolved to obtain an emulsion.

次に本発明の化合物の農ｆｉｌ　”Ａ用殺菌剤としての
効果を示す試験例をあげる。Next, a test example showing the effect of the compound of the present invention as a fungicide for agricultural fil "A" will be given.

試験例１ 白菜根こぶ病防除試験（土壌混和） 根こぶ病（病原ｉｐｉ　Ｐ−１ｅｅｍｏｄｉｏｐｈｏｒ
ａ　）ｒｒａｓａｉｃａａ）に罹病した白菜根を摩砕し
て土壌に混合し、根こぶ病菌汚染土壌を作成した。その
病原菌汚染土壌に供試化合物を対±１２．５　ｐｐｍと
なるように混和して３００１１／容ポツトに入れ、白菜
種子（品種　無双）を播種した（１ポツトに５粒播種し
、出芽後１本仕立とした）。温室内で４５日間育苗した
後抜き取り、根部の発病程度を下記の基準で調査し、１
区５ボツトの平均発病程度として第１表に示した。Test Example 1 Chinese cabbage clubroot disease control test (soil mixture) Clubroot disease (pathogen ipi P-1eemodiophor
a) Chinese cabbage roots infected with clubroot fungi were ground and mixed with soil to create clubroot-contaminated soil. The test compound was mixed with the pathogen-contaminated soil at a concentration of ±12.5 ppm, placed in a 30011/vol pot, and Chinese cabbage seeds (variety: Muso) were sown (5 seeds were sown per pot, and 1 after germination. (It was made into a real book). After growing seedlings in a greenhouse for 45 days, they were taken out and the degree of disease on the roots was examined according to the following criteria.
Table 1 shows the average degree of disease onset for the five wards.

発病程度　０　根こぶを着生しない ｌ　　　１　側根に根こぶを作るが小さく少ない ｌ　　　２　側根に小さな根こぶを沢山作る、あるいは
大きな根こぶを作る ｌ　　　３　主根に小さな根こぶを作る、側根の根こぶ
は少ない ＃　　　４　主根に大きな根こぶを作る、側根の根こぶ
中程度 ｌ　　　５　主根・側根に大きな根こぶを沢山作る ｒつり 第　　　１　　　表 試験例２ 稲もんがれ病防除試験（予防散布） ４〜５葉期の稲苗（品種：日不晴）に３ポツト５０ｄあ
て３００　ｐｐｍの供試薬液を散布し、２４時間室温に
放置した後、予めもんがれ病菌（Ｒｈ１ｚｏｃｔｏｎ１
ａ　ｇｏｌａｎｉ　）を培養したえんにく粒（４ｆ） を稲の草原に４〜５粒置き、２５〜２１℃の温室に移し
、菌接種７日後に発病の程度を病斑形成の高さくｃｒＲ
）によって調査した。その結果を第２表に示す。Degree of disease onset: 0 No root galls are formed. 1. Root galls are formed on the lateral roots, but they are small and few. 2. Many small root galls are formed on the lateral roots, or large root galls are formed. 3. Root galls are formed on the taproot, lateral roots are formed. Few galls # 4 Large root galls on the taproot, medium root galls on the lateral roots 5 Lots of large root galls on the taproot and lateral roots Table 1 Test example 2 Rice blight disease control test (preventive spraying) Rice seedlings (variety: Hifuhare) at the 4th to 5th leaf stage were sprayed with 300 ppm of the test chemical solution in 3 pots at 50 d, and left at room temperature for 24 hours.
Place 4 to 5 garlic grains (4f) cultured with A. golani) on a rice meadow, move them to a greenhouse at 25 to 21°C, and measure the degree of disease onset by determining the height of lesion formation 7 days after inoculation with the fungus.
) was investigated. The results are shown in Table 2.

第２表 試験例３ キュウリ苗立枯病防除試験（土壌潅注）フスマに２８℃
で２週間培養した苗立枯病菌（ＲｈＬｚｏｃｔｏｎｉａ
　５ｏｌａｎｉ　）を土壌に均一に混合し、この土壌を
径１２ｃＩｎのポットに入れ、キュウリ（品種；相模半
日）を２０粒ずつ播種したのち、上から２５０　ｐｐｍ
の供試薬液を３１／ｍ″の割合で潅注した。鉢を２５℃
の温室に２週間保ち、苗立枯病の発病面数（本）を調査
した。１区３連制とし、その合計値を第３表に示す。Table 2 Test Example 3 Cucumber seedling damping-off control test (soil irrigation) on bran at 28℃
Seedling damping-off bacteria (RhLzoctonia) cultured for 2 weeks in
5olani) was mixed uniformly into the soil, this soil was placed in a pot with a diameter of 12 cIn, and 20 cucumbers (variety: Sagami Hanhi) were sown at a time, and 250 ppm was added from the top.
The test chemical solution was irrigated at a rate of 31/m''.The pot was kept at 25℃.
The plants were kept in a greenhouse for two weeks, and the number of affected areas (plants) of seedling damping-off was investigated. Each ward will be divided into three series, and the total values are shown in Table 3.

第　　　３　　　表Table 3

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はＣＯＯＲ＾４またはＯＲ＾５を示し、
Ｒ＾４は水素原子、アルキル基またはアリール基を示し
、Ｒ＾５は水素原子または低級アルカノイル基を示す。 Ｒ＾２およびＲ＾３は低級アルキル基を示す。）で表わ
される化合物またはその塩。(1) General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R^1 indicates COOR^4 or OR^5,
R^4 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, and R^5 represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group. R^2 and R^3 represent lower alkyl groups. ) or its salt. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はＣＯＯＲ＾４またはＯＲ＾５を示し、
Ｒ＾４は水素原子、アルキル基またはアリール基を示し
、Ｒ＾５は水素原子または低級アルカノイル基を示す。 Ｒ＾２およびＲ＾３は低級アルキル基を示す。）で表わ
される化合物またはその塩を有効成分とする農園芸用殺
菌剤。(2) General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R^1 indicates COOR^4 or OR^5,
R^4 represents a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group, and R^5 represents a hydrogen atom or a lower alkanoyl group. R^2 and R^3 represent lower alkyl groups. ) or its salt as an active ingredient.