JPS5824425B2 - ポリエステルシジヨウタイクズノ カイジユウゴウホウホウ - Google Patents
ポリエステルシジヨウタイクズノ カイジユウゴウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5824425B2 JPS5824425B2 JP6252974A JP6252974A JPS5824425B2 JP S5824425 B2 JPS5824425 B2 JP S5824425B2 JP 6252974 A JP6252974 A JP 6252974A JP 6252974 A JP6252974 A JP 6252974A JP S5824425 B2 JPS5824425 B2 JP S5824425B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyester
- water
- present
- acid
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリエステル糸条体層の解重合方法、特にポリ
エステルの製糸工程以降様々の油剤で処理された糸条体
層を簡単な方法で油剤除去を行ない、かつ熱安定性の優
れたポリエステルの中間生成物であるビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートおよび／またはその低重合体（Ｂ
ＨＡＴ ）として再生する方法に関する。
エステルの製糸工程以降様々の油剤で処理された糸条体
層を簡単な方法で油剤除去を行ない、かつ熱安定性の優
れたポリエステルの中間生成物であるビスヒドロキシア
ルキルテレフタレートおよび／またはその低重合体（Ｂ
ＨＡＴ ）として再生する方法に関する。
今日ポリエステルは繊維、フィルム、プラスチック等の
成型材料として多（の用途をもっているが、これらの製
造工程において繊維状、フィルム状あるいは樹脂状のポ
リエステル屑が発生する。
成型材料として多（の用途をもっているが、これらの製
造工程において繊維状、フィルム状あるいは樹脂状のポ
リエステル屑が発生する。
これらの回収方法については従来様々の方法が提案され
、例えばポリエステル屑を過剰のエチレンクリコールで
解重合した後メタノールでエステル化しジメチルテレフ
タレートとして回収する方法、あるいはテレフタル酸と
エチレングリコールとの反応系に直接ポリエステル屑を
投入する方法等がある。
、例えばポリエステル屑を過剰のエチレンクリコールで
解重合した後メタノールでエステル化しジメチルテレフ
タレートとして回収する方法、あるいはテレフタル酸と
エチレングリコールとの反応系に直接ポリエステル屑を
投入する方法等がある。
しかるに前者についてはエチレングリコールによる解重
合工程およびメタノールによるエステル化工程等回収工
程の迂回に伴なう多額の設備費、材料薬品費、人件費等
から経済的に不利であった。
合工程およびメタノールによるエステル化工程等回収工
程の迂回に伴なう多額の設備費、材料薬品費、人件費等
から経済的に不利であった。
また後者については前者のような迂回工程を必要としな
い反面、ポリエステル屑の添加によって反応速度が低下
し、特に製糸工程において発生するような油剤処理後の
糸条体層については油剤の混入によって生成するポリエ
ステルを著しく汚染し実用に供し得ないのが現状である
。
い反面、ポリエステル屑の添加によって反応速度が低下
し、特に製糸工程において発生するような油剤処理後の
糸条体層については油剤の混入によって生成するポリエ
ステルを著しく汚染し実用に供し得ないのが現状である
。
本発明者等はかねてより油剤処理後のポリエステル糸条
体層の回収方法について研究中のところ該糸条体層をグ
リコール類で解重合するに際し、特定量の水を存在させ
ることが特に効果的であることを見出し、本発明に至っ
た。
体層の回収方法について研究中のところ該糸条体層をグ
リコール類で解重合するに際し、特定量の水を存在させ
ることが特に効果的であることを見出し、本発明に至っ
た。
すなわち、本発明はポリアルキレンテレフタレートを主
たる成分とし、かつ油剤分０．０１重量％（対ポリマ）
以上を含有するポリエステル糸条体層をグリコール類で
解重合するに際し、該ポリエステル糸条体層に対して水
５〜７０重量％を存在させることを特徴とするポリエス
テル糸条体層の解重合方法を提供するものである。
たる成分とし、かつ油剤分０．０１重量％（対ポリマ）
以上を含有するポリエステル糸条体層をグリコール類で
解重合するに際し、該ポリエステル糸条体層に対して水
５〜７０重量％を存在させることを特徴とするポリエス
テル糸条体層の解重合方法を提供するものである。
本発明におけるポリエステルとしては出発原料であるテ
レフタル酸もしくはその低級アルキルエステルとグリコ
ール類とから得られたポリアルキレンテレフタレートで
あるが、その酸成分およα／マタハクリコール成分の一
部をイソフタル酸、フタル酸、ジフェニルカルボン酸、
ナフタレンカルホン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピ
ン酸、セパチン酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ω−ヒド
ロキシカブロン酸等の二官能性酸、およびトリメチレン
クリコール、テトラメチレンクリコール、ヘキサメチレ
ングリコール、シクロヘキサンジメタツール（１・４）
、２・２．４・４−テトラメチルシクロブタンジオール
（２・４）、ハイドロキノン等のジオール化合物の１種
または２種以上で置き換えたポリエステルであってもよ
い。
レフタル酸もしくはその低級アルキルエステルとグリコ
ール類とから得られたポリアルキレンテレフタレートで
あるが、その酸成分およα／マタハクリコール成分の一
部をイソフタル酸、フタル酸、ジフェニルカルボン酸、
ナフタレンカルホン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピ
ン酸、セパチン酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、ω−ヒド
ロキシカブロン酸等の二官能性酸、およびトリメチレン
クリコール、テトラメチレンクリコール、ヘキサメチレ
ングリコール、シクロヘキサンジメタツール（１・４）
、２・２．４・４−テトラメチルシクロブタンジオール
（２・４）、ハイドロキノン等のジオール化合物の１種
または２種以上で置き換えたポリエステルであってもよ
い。
そして解重合の対象とするポリエステル糸条体層は前記
ポリエステルの例えば製糸過程で発生する未延伸糸屑あ
るいは延伸糸屑であって、特に油剤を含んだ状態の糸条
体層である。
ポリエステルの例えば製糸過程で発生する未延伸糸屑あ
るいは延伸糸屑であって、特に油剤を含んだ状態の糸条
体層である。
この場合の油剤としてはアニオン系油剤、カチオン系油
剤、非イオン系油剤あるいはこれらの混合油剤等、いわ
ゆる通常ポリエステルの製糸工程で紡糸用油剤、延伸用
油剤または仕上用油剤として使用されているものである
。
剤、非イオン系油剤あるいはこれらの混合油剤等、いわ
ゆる通常ポリエステルの製糸工程で紡糸用油剤、延伸用
油剤または仕上用油剤として使用されているものである
。
またポリエステル糸条体に対する油剤付着量は０．０１
重量％（対ポリマ）以上であり、この付着量以下のとき
は本発明の効果が顕著でない。
重量％（対ポリマ）以上であり、この付着量以下のとき
は本発明の効果が顕著でない。
本発明においては上記油剤処理後のポリエステル糸条体
層をグリコール類で解重合し、ポリエステルの中間生成
物であるＢＨＡＴとして再生するのであるが、特に要点
となるところはポリエステル糸条体層に対して５〜７０
重量％、好ましくは１０〜５０重量％の水を存在させる
ことである。
層をグリコール類で解重合し、ポリエステルの中間生成
物であるＢＨＡＴとして再生するのであるが、特に要点
となるところはポリエステル糸条体層に対して５〜７０
重量％、好ましくは１０〜５０重量％の水を存在させる
ことである。
ここにおける水の存在は解重合過程において分解する油
剤分を共に系外に留出させるべく作用するものと推定さ
れる。
剤分を共に系外に留出させるべく作用するものと推定さ
れる。
したがってポリエステル糸条体層があらかじめ上記５〜
７０重量％の水を含んでいる場合は別として、５重量％
未滴の場合は水の添加が必要であり、一方７０重量％を
越える水があるとポリエステルの解重合反応を遅延させ
るという問題が生じ易い。
７０重量％の水を含んでいる場合は別として、５重量％
未滴の場合は水の添加が必要であり、一方７０重量％を
越える水があるとポリエステルの解重合反応を遅延させ
るという問題が生じ易い。
なお本発明方法であるポリエステル糸条体層のグリコー
ル類による解重合方法は特定量の水を存在させるほか更
にＢＲＡＴを存在させること、あるいは従来公知の解重
合条件もしくは操作が適用できるのはもちろんであり、
また得られ７’ｊＢＨＡＴは引きつづき通常の重縮合反
応によってポリエステルとなるが、この場合の反応条件
としては公知の条件がそのまま適用され、更に繊維ある
いはフィルムのような仕上製品に転換されるのである。
ル類による解重合方法は特定量の水を存在させるほか更
にＢＲＡＴを存在させること、あるいは従来公知の解重
合条件もしくは操作が適用できるのはもちろんであり、
また得られ７’ｊＢＨＡＴは引きつづき通常の重縮合反
応によってポリエステルとなるが、この場合の反応条件
としては公知の条件がそのまま適用され、更に繊維ある
いはフィルムのような仕上製品に転換されるのである。
以上述べた様に本発明はポリエステル糸条体層をグリコ
ール類で解重合するに際し、特定量の水を存在させると
ころがその特徴であり、本発明方法に従えば例えばポリ
エステルの製糸工程で発生するような各種油剤を含んだ
状態の糸条体層を特別の工程を採ることなく簡単な方法
で油剤もしくはその分解物の残留しないＢＨＡＴとして
再生できる。
ール類で解重合するに際し、特定量の水を存在させると
ころがその特徴であり、本発明方法に従えば例えばポリ
エステルの製糸工程で発生するような各種油剤を含んだ
状態の糸条体層を特別の工程を採ることなく簡単な方法
で油剤もしくはその分解物の残留しないＢＨＡＴとして
再生できる。
そしてこのＢＨＡＴから得られたポリエステルは特に色
調が通常のポリエステルと比較して全く見劣りしない等
その効果は著しい。
調が通常のポリエステルと比較して全く見劣りしない等
その効果は著しい。
以下実施例を挙げて本発明を具体的に説明する。
なお、実施例中、ポリマ色調はポリマをいったんチップ
状とした後、色差計（東洋理化製）によるハンター値（
Ｌ、ａ、ｂ）で示し、Ｌは明度（値が大きい柱間るい）
、ａは赤−縁糸の色相（＋は赤味、−は緑味）、ｂは黄
−青光の色相（＋は黄味、−は青味）を表わす。
状とした後、色差計（東洋理化製）によるハンター値（
Ｌ、ａ、ｂ）で示し、Ｌは明度（値が大きい柱間るい）
、ａは赤−縁糸の色相（＋は赤味、−は緑味）、ｂは黄
−青光の色相（＋は黄味、−は青味）を表わす。
実施例 １
油脂分０．２重量％および含水量０．２重量％（いずれ
も対ポリマ）を含むポリエチレンテレフタレート延伸糸
屑５ｋｇ、エチレングリコール３ｋｇ、および水１ｋｇ
（水存在量として）を解重合缶に仕込み、常圧下温度を
１５０℃から１時間かげて２１０°Ｃまで昇温し、更に
２１０℃で３時間解重合反応を継続した。
も対ポリマ）を含むポリエチレンテレフタレート延伸糸
屑５ｋｇ、エチレングリコール３ｋｇ、および水１ｋｇ
（水存在量として）を解重合缶に仕込み、常圧下温度を
１５０℃から１時間かげて２１０°Ｃまで昇温し、更に
２１０℃で３時間解重合反応を継続した。
この場合の反応生成物、すなわちビス−２−ヒドロキシ
エチルテレフタレートおよび／またはその低重合体（Ｂ
ＨＴ）を重合缶に移し、三酸化アンチモン１．０グ、リ
ン酸１．１’を加え０．４ｍ７／ＬＨｇの減圧下２８５
°Ｇで３時間重合反応を行なった。
エチルテレフタレートおよび／またはその低重合体（Ｂ
ＨＴ）を重合缶に移し、三酸化アンチモン１．０グ、リ
ン酸１．１’を加え０．４ｍ７／ＬＨｇの減圧下２８５
°Ｇで３時間重合反応を行なった。
得られたポリマの色調はＬ６７．５、ａ−１，７、ｂｌ
、５であった。
、５であった。
比較例 １
解重合缶に水を仕込まなかったほかは、実施例１と同様
にして解重合反応、重合反応を行なった。
にして解重合反応、重合反応を行なった。
得られたポリマの色調はＬ６６．７、ａ−１，７、ｂ３
．１であった。
．１であった。
実施例２、比較例２
実施例１において解重合缶への水仕込量を変え、ポリエ
チレンテレフタレート延伸糸屑に対する水の存在量を第
１表に示すとおり変更した場合のポリマ色調を調べた。
チレンテレフタレート延伸糸屑に対する水の存在量を第
１表に示すとおり変更した場合のポリマ色調を調べた。
その結果を第１表に示した。なお水存在量７５％（應７
）、１００％（煮８）の場合は解重合反応が２１０℃到
達後３時間では完結せず、更に完結までに０．５時間（
扁７）、１．５時間（Ａ８）を要した。
）、１００％（煮８）の場合は解重合反応が２１０℃到
達後３時間では完結せず、更に完結までに０．５時間（
扁７）、１．５時間（Ａ８）を要した。
実施例３、比較例３
実施例１において、含水量が０．２重量％であって油剤
量の異なる延伸糸屑を使用し、かつ水を添加（水の存在
量１ｋｙ）した場合、水を添加しない場合のポリマ色調
について比較した。
量の異なる延伸糸屑を使用し、かつ水を添加（水の存在
量１ｋｙ）した場合、水を添加しない場合のポリマ色調
について比較した。
その結果を第２表に示した。
Claims (1)
- １ ポリアルキレンテレフタレートを主たる成分とし、
かつ油剤分０．０１重量％（対ポリマ）以上を含有する
ポリエステル糸条体層をグリコール類で解重合するに際
し、該ポリエステル糸条体層に対して水５〜７０重量％
を存在させることを特徴とするポリエステル糸条体層の
解重合方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6252974A JPS5824425B2 (ja) | 1974-06-04 | 1974-06-04 | ポリエステルシジヨウタイクズノ カイジユウゴウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6252974A JPS5824425B2 (ja) | 1974-06-04 | 1974-06-04 | ポリエステルシジヨウタイクズノ カイジユウゴウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS50154215A JPS50154215A (ja) | 1975-12-12 |
| JPS5824425B2 true JPS5824425B2 (ja) | 1983-05-20 |
Family
ID=13202797
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6252974A Expired JPS5824425B2 (ja) | 1974-06-04 | 1974-06-04 | ポリエステルシジヨウタイクズノ カイジユウゴウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5824425B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0244022Y2 (ja) * | 1983-05-02 | 1990-11-22 | ||
| JPH0433450Y2 (ja) * | 1986-02-25 | 1992-08-11 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5553291Y2 (ja) * | 1976-10-09 | 1980-12-10 | ||
| JP2006299143A (ja) * | 2005-04-22 | 2006-11-02 | Teijin Fibers Ltd | ポリエステル樹脂の製造方法 |
-
1974
- 1974-06-04 JP JP6252974A patent/JPS5824425B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0244022Y2 (ja) * | 1983-05-02 | 1990-11-22 | ||
| JPH0433450Y2 (ja) * | 1986-02-25 | 1992-08-11 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS50154215A (ja) | 1975-12-12 |
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