JPS5823655A - Ｎ−アシルシクロプロピルアミン、その製法及び該化合物を含有する植物生長調整剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規のＮ−アシルシクロプロピルアミン及び
該化合物を含有する植物生長調整剤並びに該化合物の製
法に関する。

アミノシクロプロパンカルボン酸（ＡＯＯ）が植物生長
調整特性を有することは公知であるしボラ−（’［’、
　Ｂｏｉｌｅｒ　）　、　ヘルナー（Ｒ，Ｏ，Ｈｅｒｎ
ｅｒ　）。

ケンデ（Ｈ，ＩＣａｎｃｌｅ　）著、″プランタ（Ｐｌ
ａｎｔａ　）”第１４５巻、２９３〜３０３頁（１９７
９年）〕。

更に、Ｎ、Ｎ、Ｎ−）ジメチル−Ｎ−２−クロルエチル
アンモニウムクロリド（０００）を植物生長調整剤とし
て使用することも公知である（米国特許第３１５６５５
４号明細書）。

ところで９式： ［式中、　　Ｒ’はアルキル基、アルコキシアルキル基
。

アルナニル基、アルアルキル基又はアリール基を表わし
、ｎは０又は１を表わしかつｆはカルボキシ基を表わし
、酸基は相応するＮａ−、Ｋ−、Ｏａ−もしくはアンモ
ニウム塩又はアリール−もしくはアルキル基又は第１級
、第２級もしくは第３級アミドの形で存在していてもよ
い〕で示されるＮ−アシルシクロプロピルアミンが強力
な植物生長調整特性を有していることが判明した。

Ｒ１は例えば０．〜０４−アルキル基例えばメチル。

エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル。

イソブチル、　ｔｅｒｔ−ブチル、０３−アルコキシア
ルキル基例えば２−メトキシエチル、０３〜Ｃ４−アル
ゲニル基、アリル基、クロチル基、フェニル基。

ハ四ケンフェニル基例工ば４−クロルフェニル。

０、〜０４−アルキルフェニル基例工ば４−メチルフェ
ニル、ジハロゲンフェニル基例えば２．４−ジクロルフ
ェニル、４−二トロフェニル基、ベンジル基、ハロゲン
ベンジル基例えば４−クロルベンジル、ジハロゲンベン
ジル基例えば２．４−ジクロルベンジル基を表わす。

！は例えば００２Ｈ、相応するエステル例えば０．〜Ｃ
４−アルキルエステル、相応する塩例えばアルカリ金属
塩、即ちＮａ＊　Ｋ、Ｏａとの塩もしくはアンモニウム
塩例えばＮＨ４−、ジアルキル−〇、〜０４−アンモニ
ウムー、ピペリジニウム−、ジメチルピペリジニウム−
、ピロリジニウム−、モルホリニウム塩及び酸アミド例
えば０ＯＮ−−もしくは０ＯＮＨＯＨ，−化合物を表わ
す。

驚異的にも１本発明の新規有効物質は公知のアミノシク
ロプロパンカルボン酸（Ａｏｏ）ヨリモ著しく強力な植
物生長調整作用を示す。

新規のＮ−アシルシクロプロピルアミンの出発化合物は
アミノシクロプロパンカルボン酸（Ａｏｏ）であり、こ
の製法はリッチＣＤ、　Ｈ，Ｒｌｃｈ）及び□タム（Ｊ
、　Ｐ、　Ｔａｍ　）著、“シンチーシス（５ｙｎ−ｔ
ｈｅｓｉｓ　）”１９７８年、４６頁及びプレゴベツク
（工。

Ｂｒｅｇｏｖｅｃ　）及びヤコビツチ（Ｔ、　、ｒａｋ
ｏｖｃｉｇ）著。

゛モノーツヘフテ（Ｍｏｎａｔｓｈｅｆｔｅ　）　１０
３”２８８〜ｚ９１頁（１９７２年）に記載されている
。式Ｉ：１ ＮＨ２ 〔式中、Ｒ３はアルキル基又はアリール基を表わす〕で
示されるエステルも出発化合物として使用可能である。

これらのエステルは一部はインゴールド（０，Ｋ、工ｎ
ｇｏｌｄ　）　、す：Ｉ　（Ｓ、　５ａｋｏ　）及びト
ルベ（Ｊ、　Ｆ、　Ｔｈｏｒｐｅ）著、″ジャーナＡ／
−オプ・ケミカル・ソサイエテ−（Ｊ、　Ｏｈｅｍ、　
５ｏｃ）著、第１９２２巻（：Ｌｌ’７７〜１１９８頁
）及びシェルコツプ（Ｕ。

５ｃｈ６１１ｋｏｐｆ　）　、ホツペ（Ｄ、　Ｈｏｐｐ
ｅ　）及びジエンシュ（Ｒ，、Ｔｅｎｔｓｃｈ　）著”
、ケミカル・ベリヒテ（Ｏｈｅｍ、　Ｅａｒ、）第１０
８巻、　１５８ＯＮ１５９２頁（１９７５年）から公知
である。未だ開示されていない式Ｉのエステルは、困難
なく公知合成例と同様にして製造することができる。

以下の反応式は、一般に公知の反応に基づいて新規物質
を製造する反応工程を示すものである：ＯＨ ａＯＨ −一一一−−−−−→塩 ｏａ（ｏＨ）。

へ 上記反応式中、Ｒ’、Ｒ”及びｎは前記のものを表わす
。ＮＸ３はＮＨ３，第１級、第２級もしくは第３級アミ
ン、例えばＮＨ（ＯＨ３）２．　　Ｎ（ＯＨ，）３．　
　ＮＨＯ馬偽Ｈ５゜ピペリジン、メチルピペリジン、ジ
メチルピペリジン、ピロリジン、モルホリン、ヘキサメ
チレンイミン、エタノールアミン、ジェタノールアミン
を表わす。ＨＮＸ、はＮＨ３ｍ第１級もしくは第２級ア
ミン、例えばＮＨ（ＯＨ３）、　、　　Ｈ２ＮＯＨ３，
ＨＮ（０２鴇）２．ピロリジン、ピペリジン、モルホリ
ンを表わす。

次に、参考例及び実施例で先駆物質及び新規化合物の製
法を示す。

参考例１ アミノシクロプロパンカルボン酸メチルエステル（化合
物ａ） アミノシクロプロパンカルボン酸メチルエステルヒドロ
クロリド１８１　ｇを水１０００ｃＩｌに溶かす。

ＮａＨＯＯ３１００ｇを滴加し、エーテルで数回抽出し
。

Ｎａ２Ｓ１１４上で乾燥し、濃縮しかつ蒸留する。化合
物ａ（沸点４０〜４６℃１０．６ミリバール）　１００
　ｇが得られる。

実施例１ Ｎ−カルボメトキシ−アミノシクロプロパンカルボン酸
メチルエステル（化合物Ａ１４）エーテル２０（ｌｔ／
！中の化合物ａ１１．５ｇｅピリジン８ｇ、４−ジメチ
ルアミノピリジンｏ、４　ｇの溶液□に水冷下にエーテ
ル５ｏｍｅ中のり田ル蟻酸メチルエステル９．４ｇを滴
加す気。２０℃で１４時間攪拌した後濾過し、濃縮しか
つ蒸留する。化合物Ａ１４（゛−゛点９０〜９５℃７０
．５ミリバール）９ｇが得られる。

実施例２ Ｎ−カルボフェノキシ−アミノシクロプロパンカルボン
酸メチルエステル（化合物Ａ１８）エーテル２００　ｍ
ｌ中の化合物ａ　１１．５ｇ＝　ピリジン８ｇ、４−ジ
メチルアミノピリジン０．４　ｇの溶液に水冷下にクロ
ル蟻酸フェニルエステル１５．６　ｇを滴加する。２０
℃で１４時間攪拌した後、エーテル相を水で数回洗浄し
、　Ｎ　ａ２Ｓ　Ｏ４上で乾燥しかつ濃縮する。その残
分をｎ−ペンタンで磨砕し、吸引濾過しかつ乾燥する。

化合物Ａ１８（融点８３°Ｃ）１４．５ｇが得られる。

実施例−３ Ｎ−カルボー（ブトキシ）−アミノシクロプロパンカル
ボン酸（化合物＆７） Ｎ−カルボー（ブトキシ）−アミノシクロブロパンカル
ボン酸メチルエステル６−５　ｇ　及ヒＮａＯＨ１，８
ｇをＨ１ＩＯ１０ｍＡ’及びエタノール５ｏｒｎｌ中に
溶ｔ１す。５０℃で２時間攪拌し、エタノールの大部分
を蒸発し、水５ｏｍｌを加えかつ濃ＨＯＩで酸性にする
。

この際に、化゛金物屋７が析出する。吸引濾過し。

少量の水で洗浄しかつ真空中で乾燥する。この化合物Ａ
７の収量は４ｇでありかつ融点は１１０℃である。

実施例ダ Ｎ−メトキシアセチルーアミノシクロプロノ々ンカルボ
ン酸アミド（化合物Ａ２８） Ｎ−メトキシアセチルーアミノシクロブロノぐンカルボ
ン酸メチルエステル（化合物Ａ２３　）　６　ｇ　ｔ’
濃縮したＮＨ６−水溶液ｂｏｍｌ中に溶かす。２０°Ｃ
で１４時間攪拌し、濃縮しかつ真空中で乾燥する。化合
物Ａ２８（融点１２８°Ｇ）　５．５　ｇが得られる。

前記のようにして、以下の新規物質が製造される： １０穐　　　　　　００．ＨＯ１３５゜２　０２Ｈ，０
０，ＨＯ１１１゜ ３　　　ｎ−０３Ｈ，ｌ００２ＨＯ ４ｔ４−ｆｌ　　　　　　　００２Ｈ０５０６Ｈ５０ｏ
２Ｈ０ ６０Ｈ２０Ｈ＝ＯＨ２００２ＨＯ１１７゜７　　ｎ−０
，Ｈｇ００２ＨＯ１１０゜８　　（ＯＨ２）２００Ｈ３
００，ＨＯ１０５゜９　　０Ｈ８０嶋Ｈ１ １００Ｈ４１００２Ｎａ　　　　Ｏ１９０’１１　０２
Ｈ５００２に、　　　　　０１２０１１ａ００２ＮＨ４
０ １３’　ＯＨ３００２Ｎａ　　　　１ １４　０Ｈ３００２０Ｈ６０９０−９５γ０．５１５　
０２％　　　　　　　００２０Ｈｓ　　　　Ｏ１１０ｏ
１０−３１６　　ｎ−Ｑ、Ｈ，、００２０Ｈ，０１１８
−１２３°１０．３１？　　ｔ−７′−１−Ａ１００２
０Ｈ６０１８Ｑ、％　　　　　　　　０Ｏ２０Ｈ３０８
３゜１９　アリ、ＩＩ／　　　　　　　　　　０Ｑ２０
Ｈ３０１１６−１１９°１０．３２０　　（ＯＨり２０
０に、　　　　００２０Ｈ８０１２８−１３２°１０．
３２１ＯＨ８ｏＯ！ｌ０２Ｈ！Ｉ。

２２０Ｈ６００２０６Ｈ５０ ２３喝ａｏ２ｏＨ３１１００−１１０’１０．６２４０
Ｈ３０ＯＮＨ２０ ２５０Ｒ，０ＯＮＨＯＨ８０ ２６ｏｉｉ、　　　　　　　　　０ＯＮ（ＯＨ，）２０
２’７０Ｈ，００００ ２８０１％１．　　　　　　０ＯＮＨ２１１２８゜２９
　０Ｈ，、０ＯＮ（ＯＨ８）、　　１３００Ｈ２ＣａＨ
５０１１１１１１０２Ｈ５０５６゜３１　０Ｂ、（４Ｈ
５Ｃｏ２ＨＯ１５８゜／ｍ ３２　０ＨＩＩ　　　　　　００２Ｈ２Ｎ、ＯＯ１３３
゜本発明の新規の有効物質は植物の物質交換に作用する
。従って生長調整−剤として使用することができる。

植、物生長調整剤の作用形式に関しては従来の経験から
して、有効物質は１種或はまた数種の作用を植物に及ぼ
すことができるものと見なされる。

植物生長調整剤の作用多様性は、特に ａ）植物の種及び属。

ｂ）植物の生長段階に対する施用時点及び季節。

Ｃ）施用場所及び方法（種子処理、土壌処理又は茎葉処
理）。

ｄ）地球気候学的要因９例えば日照時間、平均温度、降
雨量。

ｅ）土壌特性（肥料も含む）。

ｆ）有効物質の製剤形及び適用形 及び最後に ｇ）有効物質の使用濃度 に左右される。

・いずれにせよ、生長調整剤は栽培植物に所望の□形式
で有利に作用すべきである。

植物栽培、農業及び園芸における本発明の植物生長調整
剤の一連の多種多様な使用可能性から。

以下に若干の例を挙げる。

Ａ１本発明の化合物を使用すると、植物の栄養生長を著
しく抑制することができる。この作用は特に背丈の゛生
長抑ｉ！ｌＩにおいて顕著である。従って、処理された
植物は抑圧された生育状態を示し、更に葉の暗色化が観
察される。

実地においては、道路際、河川土手、芝生。

例えば公園、競技場及び果樹園、観賞用足及び飛行場に
おける草の生長を抑制するのが有利であり、それによっ
て労働力及び費用のかかる芝刈りを軽減することができ
る。

また、倒れやすい栽培植物例えばトウモロコシ、ヒマワ
リ及び大豆の安定性を高めることも経済的に重要なこと
である。この場合には、茎の短縮及び強化が行われるこ
とにより、収穫前の好ましからぬ天候条件下での植物の
”倒伏”（折れ）の危険が軽減又は排除される。

綿花において草丈の生長を抑制するためかっ。

熟成過・程を時間的に変化させるために生長調整剤を使
用することも重要なことである。それによって、この重
要な栽培植物の完全に機械的収□穫・が可能になる。

生長調整剤を使用することによって、植物の側方分枝を
促進又は抑制することもできる。このことは例えばタバ
コ栽培において葉の生育を促進するために腋芽の発生を
抑制する場合に重要である。

生長抑制剤を用いて増収を計るもう１つの機、構は、栄
養分がより多く花及び果実形成のために利用され、一方
栄養生長が制限されるようにすることである。更に２葉
又は植物質量を相対的に減少させることにより多種多様
な、特に真菌性病気による害を予防することができる。

更に、栄養生長を抑制することは、多くの栽培植物にお
いて密集した植付けを可能にし、それによって耕作面積
当りの増収を計ることかで門る。本発明の化合物は、特
に大豆、ヒマワリ。

落花生、ナタネ、観賞植物、綿花、イネ、芝生のような
栽培植物において栄養生長を抑制するために適当である
。

Ｂ０本発明の新規の有効物質を用いると、植物部分並び
に植物含有物の増収を達成することができる。例えばよ
り多量の芽、花１葉、果実９種子、根及び茎の生長を誘
発させ、サトウダイコン、サトウキビ並びにかんきつ類
の果実内の糖分含量を高め、穀物又は大豆内の蛋白質含
量を増加させ、或はまたゴムの木を刺激してラテックス
流を増加させることが可能である。

この場合、新規物質は植物性物質交換に作用するかない
しは栄養及び／又は生殖生長を促進又は抑制することに
より増収をもたらす仁とができる。

０、最後に、植物生長調整剤を用いて生長段階の短縮又
は延長並びに収穫前又はその後の収穫される植物部分の
熟成の促進又は遅延を計ることができる。

この経済的重要性は９例えばかんきつ類の実。

オリーブ又はその他の種類及び属の核実、核果゛。

及び堅果の木に対する着実強度を時間的に集約して低下
もしくは減少〜させることにより可能となる刈入れの簡
易化である。この機構、即ち果実もしくは葉と植物の苗
条部分との間の分離組織の形成促進は、木の良好に制御
可能な落葉にとっても重要である。

本発明の新規化合物の作用は、公知の生長調整剤におけ
るよりも良好である。この作用は単子葉植物例えばコム
ギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ及びイネもしくは
トウモロコシのような穀物類又は葉菜類並びにまた双子
葉植物例えばヒマワリ、トマト、落花生、ブドウ、綿花
、アブラナ及び特に大豆並びに種々の観賞植物例えばキ
ク、ポインセチア及びハイビスカスにおいて立証される
。

本発明の新規の有効物質は、栽培植物に対して種子から
（種子浸漬剤として）並びに土ｔｉ１ｊに、即ち根を通
して、特に有利には茎葉に噴霧することによって施用す
ることができる。

植物相容性が高いために、使用量は広い範囲内□で変動
することができる。

種子処理の場合には・、一般に種子１　ｋｇ当り有効物
質量０．００１〜５０ｇ、有利には０．０１〜１０　ｇ
が必要である。

茎葉及び土壌処理のためには、一般に０．００１〜１２
　ｋｇ　／　ｈａ　、有利には０　、０１〜３　ｋｌ　
／　ｈａの使用量で十分であると見なされる。

本発明の有効物質は９通常の製剤形で例えば溶液、エマ
ルジョン、懸濁液、微粉末、粉末、ペースト及び顆粒の
形で施用することができる。これらの使用形態は使用目
的次第である。いずれにせよ、有効物質の細分及び均等
な分配が保証されるべきである。製剤は公知方法に基づ
き１例えば有効物質を溶剤及び／又は担持物質で、場合
により乳化剤及び分散剤を使用して増量することにより
製造され、この場合希釈剤として水を使用する場合には
、その他の有機溶剤を添加することもできる。このため
の助剤としては、主として以下のものが該当する：溶剤
例えば芳香族化合物（例えばキシレン、ベンゼン）、塩
素化芳香族化合物（例えばクロルベンゼン）、パラフィ
ン（例えば石油留分）；　アルコール（例えばメタノー
ル、エタノール）、アミン（例えば王タノールアミン）
、ジメチルホルムアミド及び水；固形担持物質例えば天
然岩石粉（例えばカオリン、アルミナ、滑石。

白亜）及び合成岩石粉（例えば高分散性珪酸、珪酸塩）
；乳化剤例えば非イオン性及び陰イオン性乳化剤（例え
ばポリオキシエチレン−脂肪アルコール−エーテル、ア
ルキルスルホネート）及ヒ分散剤例えばリグニン、亜硫
酸廃液及びメチルセルロース。本発明の化合物は、水溶
液で、又は水と混合可能な有機溶剤例えばメタノール又
はその他の低級アルコール、アセトン、ジメチルホルム
アミドもしくはＮ−メチルピロリジンを添加した水溶液
の形で使用す゛るのが有利である。これらの製剤は有効
物質を一般に０．１〜９５重量％、有利には０．５〜９
０重量％含有する。

製剤ないしはそれから調製された即使用可能な調製？ｊ
例えば溶液、エマルジョン、懸濁液、粉末。

−粉末、ペースト又は顆粒は、公知方法で例えば発芽前
処理法１発芽後処理法又は浸漬剤として施用することが
できる。

本発明の有効物質は、前記の施用形態で更に別１の有効
物質例えば除草剤、殺虫斉ｊ、生長調整ＮＪ及び殺菌剤
と一緒に存在すること力ｚでき、或は肥料と混合して一
緒に散布することもできる。この場合、生長調整剤と混
合すると、大抵の場合作用スペクトルの拡大が達成され
る。この種の生長調整剤の多数のものにおいては、−相
乗効果も生じる。

即ち組合せ生成物の作用効果力；個”々の成分の加算し
た作用効果よりも大きくなる。

以下の実験で本発明による植物生長調整斉１として使用
可能な物質の作用効果を示すｔ；、その他の生長調整剤
としての使用可能性を参ト除するものではない。

以下の実験は、新規化合物の生物学的作用を説・明する
〇 比較物質： 実験１ 生長調整作用（ＷＲ）の試験 試験物質の生長調整作用特性を調べるために。

直径約１２．５（ｍのプラスチック製容器に入れた十分
に栄養物を与えた栽培土に試験植物を植えた。

発芽後処理法で、試験物質を水性調製剤の形で植物に噴
霧した。観察される生長調整作用を実験終了時に生長高
さの測定によって確認した。こうして得られた測定値を
処理しなかった植物の生長高さと比較した。比較物質と
しては、　　ＯＯａ及びＡφ０を利用した。

背丈の生長の減少に並行して１葉の色濃度カｚ上昇した
。葉緑素含量が上昇上たことは、同様に光合成率の上昇
、ひいては増収を期待することができる。

り有効物質１．５及び６■をヒマワリに対して発芽後処
理法で使用した場合化合物Ａ及びＢよりも著しく強度に
背丈の生長を抑制することを示した。

実験２ 処理した植物におけるエチレンレベルの上昇に関する試
験 エチレンの発生を調べるために、前記のように植えかつ
処理した植物の葉を１８〜２２日間の実験期間後にセグ
メントに切断した。切断した緑色試料の一部を気密にダ
イヤプラムで密閉したエーレンマイヤーフラスコ内で計
量した。２４時間放置した後、気相１０００μｌのエチ
レン含量をガスクロマトグラフィーで調べた。

この実験において、化合物Ａ’ｌ、２，６．．？。

８．１４．２３及び３０は、ヒマワリにおいて容器当り
１．５及び６■の使用量でエチレンの著しい一生を示し
た。

この試験は、新規化合物の生長調整作用特性を明らかに
するために特に適当である。

植物ホルモンであるエチレンは植物の生長において多数
の過程で作用する。新規物質により達成されるようなエ
チレン生体合成の増大により、上記過程を制御すること
ができる。このための例としては、以下の過程が挙げら
れる：果実分離、果実及び葉の熟成促進、開花誘発２発
芽、果実の落下、ラテックス流の刺激、生殖機能への作
用及び生長抑制。

実施例■ 実施例１による有効物質２０部を、ドデシルベンゼンス
ルホン酸のカルシウム塩ｌ”　部＋　脂肪アルコールホ
リグリコールエーテル８部、フェノールスルホン酸−尿
素一縮金物のナトリウム塩２部、パラフィン系鉱油６８
部を緊密に混合する。安定な油状分散液が得られる。

・実施例■ 実施例２による有効物質３重量部を微粒子状カオリン９
７重量部と緊密に混合する。こうして、有効物質３重量
％を含有する微粉剤が得られる。

実施例１ 実施例１による有効物質３０重量部を、粉末状シリカゲ
ル９２重量部と、該シリカゲルの表面に噴霧したパラフ
ィン油８部とから成る混合物と緊密に混合する。こうし
て、有効な接着性を有する調製剤が得ちれる。

実施例■ 実施例２による有効物質４０重量部を、フェノール−ス
ルホン酸−縮合物のナトリウム塩１０部、シリカゲル２
部及び水４８部と緊密に混合する。安定な水性分散液が
得られる。水で希釈することにより、水性分散液が得ら
れる。

実施例■　　　　　　　　゛ 実施例２による有効物質２０重量部を、シクロヘキサノ
ン４０重量部、イソブタノール３０重量部。

インオクチルフェノール１モルに対する酸化エチレン７
モルの添加生成物２０重量部及びヒマシ油１モルに対す
る酸化エチレン４０モルの添加生成物１０重量部から成
る混合物に溶かす。この溶液を水１０００００重量部に
注入しＪｌつ細分させることにより水性分散液が得られ
る。

、実施例■ 実施例１・による有効物質２０重量部を、シクロヘキサ
ノン２５重量部、沸点２１０　厄２８０°の鉱油留分６
５重量部及びヒマシ油１モルに対する酸化エチレン４９
モルの添加生成物１０重量部から成る混合物に溶かす。

この溶液を水中に注入しかつ細分させることにより水性
分散液が得られる。

実施例■ 実施例１による有効物質８０重量部を、ジイソブチルナ
７タリンーアルフアースルホン酸のナトリウム塩３重量
部、亜硫酸廃液から成るリグニンスルホン酸のナトリウ
ム塩１０重量部及び粉末状シリカゲル７重量部と良好に
混合しかつハンマーミル内で粉砕する。この混合物を水
中に細分させることにより噴霧液が得られる。

特許出願人　　　パス７　アクチェンゲゼルシャフト代
理人弁理士　　　１）代　蒸　治 第１頁の続き ０発　明　者　ギュンター・シュルツ ドイツ連邦共和国６７００ルートヴ イヒスハーフエン・アンーアア ・フオルシュラツへ３ ０発　明　者　ベルント・ラニー ドイツ連邦共和国６７００ルートヴ イツヒスハーフエン・トールヴ アルトセンシュトラーセ５ ０発　明　者　ヨハン・ユング ドイツ連邦共和国６７０３リムブル ガーホフ・ハルデンブルクシュ トラーセ１９

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）式； 〔式中　Ｒ１はアルキル基、アルコキシアルキル基。 アルケニル基、アルアルキル基又はアリール基を表わし
   、ｎは０又は１を表わしかつ１はカルボキシを表わし、
   数基は相応するＨａ−、Ｋ　−、Ｏａ−も・しくはアン
   モニウム塩、アリ′−ルーもしくはアルキルエステル又
   は第１級、第２級もしくは第３級アミドの形で存在して
   いてもよい〕で示されるＮ−アシルシクロプロピルアミ
   ン。 （２）式： 〔式中　Ｒ１は前記のものを表わしかっｔは水素原子、
   アルキル基又はアリール基を表わす〕で示される。特許
   請求の範囲第１項記載のＮ−アシルシクロプロピルアミ
   ン。 （Ｊ）　ｌ−カルボメトキシ−Ｎ−メトキシアセチル−
   シクロプロピルアミン、１−カルボキシ−Ｎ−カルボメ
   トキシ−シクロプロピルアミン、ｌ−カルボメトキシ−
   Ｎ−カルボメトキシ−シクロプロピルアミン又は１−力
   シボキシ−Ｎ−カルボエト１キシ−シクロプロピルアミ
   ンである。特許請求の範囲第１項記載のＮ−アシルシク
   ロプロピルアミン〇 （ゲ）式： ＲＬ 〔式中　Ｒ１はアルキル基、アルコキシアルキル基。 アルケニル基、アルアルキル基又はアリール基を表わし
   、ｎは０又は１を表わしかつ°１はカルボキシを表わし
   、酸基は相応するＮａ−、Ｋ−、Ｏａ　−もしくはアン
   モニウム塩、アリール−もしくはアルキルエステル又は
   第１級、第２級もしくは第３級アミドの形で存在してい
   てもよい〕で示されるＮ−アシルシクロプロピルアミン
   を製造する方法において１式： 〔式中、Ｒ２は前記のものを表わす〕で示されるシクロ
   プロパンアミノ酸誘導体を式： ％式％ 〔式中、ＲＬ及びｎは前記のものを表わす〕で示される
   化合物と反応させることを特徴とする。Ｎ−ア−ｙ　／
   ｌ／プロピルアミンの製法。 （ｊ）式： 〔式中、Ｂ”はアルキル基、アルフキジアルキル基。 アルクニル基、アルアルキル基又はアリール基を表わし
   、　ｎｔｊ：Ｏ又はｌを表わしかつｆはカルボキシを表
   わし、酸基は相応するｌｉａ　＋、　　Ｋ−、Ｏａ−も
   しくはアンモニウム塩、アリール−もしくはアルキルエ
   ステル又は第１級、第２級もしくは第３級アミドの形で
   存在していてもよい〕で示されるＮ−アシルシクロプロ
   ピルアミンを含有する植物生長調整剤。　　・ （≦）不活性添加物及び式： 〔式中、Ｒ１はアルキル基、アルコキシアルキル基。 アルケニル基、アルアルキル基又はアリール基を表わし
   、ｎは０．又はｌを表わしかつｆはカルボキシを表わし
   、酸基は相応するＮａ−、ｘ　＋、　　Ｏａ　−もしく
   はアンモニウム塩、アリール−もしくはアルキルエステ
   ル又は第１級、第２級もしくは第３級アミドの形で存在
   していてもよい〕で示されるＮ−アシルシクロプロピル
   アミンを含有する植物生長調整剤。 （７）表面活性化合物及び／又は増量剤及び又は相・乗
   剤と式： 〔式中、、Ｒ１はアルキル基、アルコキシアルキル基。 アルテニル基、アルアル、キル基又はアリール基を表わ
   し、ｎは０又はｌを表わしかつぴはカルボキシを表わし
   、酸基は相応するＮａ−、に−、Ｏａ−もしくはアンモ
   ニウム塩、アリール−もしくはアルキルエステル又は第
   １級、第２級もしくは第３とを特徴とする。植物生長調
   整剤。 ＜ｒ）式： 〔式中　ＲＬはアルキル基、アルコキシアルキル基。 アルケニル基、アルアルキル基又はアリール基を表わし
   、ｎは０又はｌを表わしかつＩはカルボキシを表わし、
   酸基は相応するＮａ−、Ｋ。 もしくはアンモニウム塩、アリール−もしくはアルキル
   エステル又は第１級、第２級もしくは第３級アミドの形
   で存在していてもよい〕で示されるＮ−アシルシクロプ
   ロピルアミンの有効量を植物及び／又はその生長圏内に
   作用させることを特徴とする。植物の生長を調整する方
   法。