JPS5822450B2 - イソロンギホラン−３−オ−ル - Google Patents
イソロンギホラン−３−オ−ルInfo
- Publication number
- JPS5822450B2 JPS5822450B2 JP10813676A JP10813676A JPS5822450B2 JP S5822450 B2 JPS5822450 B2 JP S5822450B2 JP 10813676 A JP10813676 A JP 10813676A JP 10813676 A JP10813676 A JP 10813676A JP S5822450 B2 JPS5822450 B2 JP S5822450B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- inlongiphoran
- aroma
- hexane
- acid
- isolongiphoran
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次の式（Ｉ）
で表わされる新規な化合物インロンギホランー３−オー
ルに関する。
ルに関する。
従来、次の式（ＩＩ）
で表わされるイソロンギホランケトンが優れた香気を有
すること、ならびにこれはインロンギホレンを蟻酸また
は酢酸中で硫酸等の強酸の存在または不存在下過酸化水
素、有機過酸または重クロム酸ナトリウム等で酸化して
得られることが知られている（米国特許第３７１８６９
８号、特公昭４−７−２０６３９号、特開昭４９−８０
０５７号）。
すること、ならびにこれはインロンギホレンを蟻酸また
は酢酸中で硫酸等の強酸の存在または不存在下過酸化水
素、有機過酸または重クロム酸ナトリウム等で酸化して
得られることが知られている（米国特許第３７１８６９
８号、特公昭４−７−２０６３９号、特開昭４９−８０
０５７号）。
本発明者はイソロンギホランケトンを別の方法で合成せ
んと種々研究を重ねた結果、次の式（ｍ）で表わされる
インロンギホランエポキシドをパラジウム−炭素を触媒
として水素雰囲気中で加熱せしめれば、イソロンギホラ
ンケトン（ＴＩ）が得られること、ならびにこの生成物
を普通の減圧蒸留によって精製したものは、イソロンギ
ホランケトンの木香調以外にアンバー調、パチュリ−調
を保持した優れた香調を併有していることを見出した。
んと種々研究を重ねた結果、次の式（ｍ）で表わされる
インロンギホランエポキシドをパラジウム−炭素を触媒
として水素雰囲気中で加熱せしめれば、イソロンギホラ
ンケトン（ＴＩ）が得られること、ならびにこの生成物
を普通の減圧蒸留によって精製したものは、イソロンギ
ホランケトンの木香調以外にアンバー調、パチュリ−調
を保持した優れた香調を併有していることを見出した。
そこで、本発明者はその原囲について探索したところ、
普通の減圧蒸留では分離精製困難であるが、高分離能力
のあるガスクロマトグラフィーで分析した結果、当該生
成物中にインロンギホランで表わされるイソロンギホラ
ンー４−オール（ＩＶおよびインロンギホラン〜３−オ
ール（■）が５〜１０％含有されていること、ならびに
これらが一体となって上述の如き優れた香調を発揮する
ことを確認した。
普通の減圧蒸留では分離精製困難であるが、高分離能力
のあるガスクロマトグラフィーで分析した結果、当該生
成物中にインロンギホランで表わされるイソロンギホラ
ンー４−オール（ＩＶおよびインロンギホラン〜３−オ
ール（■）が５〜１０％含有されていること、ならびに
これらが一体となって上述の如き優れた香調を発揮する
ことを確認した。
本発明者は、この新規化合物であるインロンキホランー
３−オールを分離し、その性質を確めたところ、このも
のはパチュリアルコールを想起させる特有の芳香を有す
る香気物質であり、香料成分として工業的価値の高いも
のであることを見出し、さらに、イソロンギホランエボ
キシド（ＩＩＩ）をリチウムアルミニウムヒトラードで
還元することによりインロンギホレン−３−オール（■
）を高収率で得ることができることを見出し、本発明を
完成した。
３−オールを分離し、その性質を確めたところ、このも
のはパチュリアルコールを想起させる特有の芳香を有す
る香気物質であり、香料成分として工業的価値の高いも
のであることを見出し、さらに、イソロンギホランエボ
キシド（ＩＩＩ）をリチウムアルミニウムヒトラードで
還元することによりインロンギホレン−３−オール（■
）を高収率で得ることができることを見出し、本発明を
完成した。
本発明の化合物インロンギホランー３−オール（Ｉ）は
、インロンギホランエポキシド（■）を原料として製造
できる。
、インロンギホランエポキシド（■）を原料として製造
できる。
松脂の精油成分として生産される二環性セスキテルペン
であるロンギホレンは、酸触媒により容易に異性化して
インロンギホレンとなる。
であるロンギホレンは、酸触媒により容易に異性化して
インロンギホレンとなる。
このインロンギホレンを不活性溶媒、例えばクロロホル
ム中過酢酸で処理することによりインロンギホランエポ
キシド（ＩＩＩ）が容易に製せられる。
ム中過酢酸で処理することによりインロンギホランエポ
キシド（ＩＩＩ）が容易に製せられる。
インロンギホランエボキシド（ＩＩＩ）をテトラヒドロ
フランのごとき溶媒を用い、リチウムアルミニウムヒト
ラードと反応せしめる。
フランのごとき溶媒を用い、リチウムアルミニウムヒト
ラードと反応せしめる。
すなはち、あらかじめテトヒドロフランにリチウムアル
ミニウムヒトラードを加えておき、これにイソロンギホ
ランエポギシドのテトラヒドロフラン溶液を除々に加え
る。
ミニウムヒトラードを加えておき、これにイソロンギホ
ランエポギシドのテトラヒドロフラン溶液を除々に加え
る。
反応湯度を約３０°Ｃに保つことが適当である。
反応終了後、溶媒を回収した後塩酸にて分解し、ｎ−ヘ
キサンのごとき溶媒を用いて抽出し、溶媒を留去した後
減圧蒸留して１００〜ｂ 析出せしめ含水エタノールから再結晶精製するとｍ点７
１．５〜７２．０℃のインロンギホレン−３−オールの
白色結晶が得られる。
キサンのごとき溶媒を用いて抽出し、溶媒を留去した後
減圧蒸留して１００〜ｂ 析出せしめ含水エタノールから再結晶精製するとｍ点７
１．５〜７２．０℃のインロンギホレン−３−オールの
白色結晶が得られる。
蒸留精製のみの場合と、再結晶精製を加えた場合の、得
られたものの香気に関しては、香気上の差は殆んどない
ので、工業的な香料物質として使用する場合は、蒸留精
製物で充分である。
られたものの香気に関しては、香気上の差は殆んどない
ので、工業的な香料物質として使用する場合は、蒸留精
製物で充分である。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例 １
５Ｆ容反応コルベンにテトラヒドロフラン１１を入れ、
これにリチウムアルミニウムヒトラード１００Ｐ（２，
６モル）を水冷下少量ずつ加えた。
これにリチウムアルミニウムヒトラード１００Ｐ（２，
６モル）を水冷下少量ずつ加えた。
これを３０℃に加温し、攪拌下インロンギホランエポキ
シド］、、 １ ｋｇ（５，０モル）のテトラヒドロフ
ラン溶液１１を１時間を要して加えた。
シド］、、 １ ｋｇ（５，０モル）のテトラヒドロフ
ラン溶液１１を１時間を要して加えた。
反応後、１２時間静置し］、５０ｍｖｔＨｇで反応液か
らテトラヒト 渣にｎ−ヘキサンを加えてスラリー状とし、これを激し
く攪拌しながら氷水中に少量ずつ注加した。
らテトラヒト 渣にｎ−ヘキサンを加えてスラリー状とし、これを激し
く攪拌しながら氷水中に少量ずつ注加した。
これに濃塩酸４． ５ ０ｍｌを加え、酸性水層とｎ−
ヘキサン層に分離した。
ヘキサン層に分離した。
水層は更にｎ−ヘキサンで抽出し、これを前記ｎ−ヘキ
サン層と合し、炭酸ソーダ水で洗浄後蒸留して先ずｎ−
ヘキサンを回収し、次いで１００〜１０７°ｃ ／ ０
． ５ ｍｍＨｇの留分９］．２．！ｌを得た。
サン層と合し、炭酸ソーダ水で洗浄後蒸留して先ずｎ−
ヘキサンを回収し、次いで１００〜１０７°ｃ ／ ０
． ５ ｍｍＨｇの留分９］．２．！ｌを得た。
このものは放置すると結晶化シ、更に９０％エタノール
より再結晶して融点７１、５〜７２．０℃の結晶３７７
、５Ｆを得た。
より再結晶して融点７１、５〜７２．０℃の結晶３７７
、５Ｆを得た。
再結晶母液を濃縮すると純度９９％以上の結晶として更
に１１０２を得た。
に１１０２を得た。
このものの即およびＭＳスペクトルは次のとうりであり
、インロンギホレン−３−オールであることが確認され
た。
、インロンギホレン−３−オールであることが確認され
た。
ＮＭＲスペクｈル（ＣＤＣｌ２）： ０．８６ （ｓ，
３Ｈ）、０、９１ （ｓ，６Ｈ）、０．９８（ｓ，３Ｈ
）、］、、１６（ｓ、ＯＨ）、０．９ ８ 〜２．１
２ （ｍ、１３Ｈ）。
３Ｈ）、０、９１ （ｓ，６Ｈ）、０．９８（ｓ，３Ｈ
）、］、、１６（ｓ、ＯＨ）、０．９ ８ 〜２．１
２ （ｍ、１３Ｈ）。
ＭＳスペクトル（ｍ／ｅ ） ： ２ ２ ２ （Ｍ＋
）、２０７、１８９、１７９、１６１、１５３、１３９
、１１１、１０９、９８。
）、２０７、１８９、１７９、１６１、１５３、１３９
、１１１、１０９、９８。
このものはパチュリ一様の優れた香気を有する。
実施例 ２
洗剤用香料
上記配合により洗滌後にパチュリ−調の優れた残香性と
清潔感をもった洗剤用香料をえた。
清潔感をもった洗剤用香料をえた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次の式（Ｉ） で表わされるインロンギホランー３−オール。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10813676A JPS5822450B2 (ja) | 1976-09-09 | 1976-09-09 | イソロンギホラン−３−オ−ル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10813676A JPS5822450B2 (ja) | 1976-09-09 | 1976-09-09 | イソロンギホラン−３−オ−ル |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18025482A Division JPS6010007B2 (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | 香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5334763A JPS5334763A (en) | 1978-03-31 |
| JPS5822450B2 true JPS5822450B2 (ja) | 1983-05-09 |
Family
ID=14476835
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10813676A Expired JPS5822450B2 (ja) | 1976-09-09 | 1976-09-09 | イソロンギホラン−３−オ−ル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5822450B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2184339A1 (de) | 2009-10-19 | 2010-05-12 | Symrise GmbH & Co. KG | Riechstoffmischungen enthaltend Isolongifolanol und Moschus |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1215189A1 (de) | 2000-12-14 | 2002-06-19 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isolongifolanol |
-
1976
- 1976-09-09 JP JP10813676A patent/JPS5822450B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2184339A1 (de) | 2009-10-19 | 2010-05-12 | Symrise GmbH & Co. KG | Riechstoffmischungen enthaltend Isolongifolanol und Moschus |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5334763A (en) | 1978-03-31 |
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