JPS5822450B2 - イソロンギホラン−3−オ−ル - Google Patents
イソロンギホラン−3−オ−ルInfo
- Publication number
- JPS5822450B2 JPS5822450B2 JP10813676A JP10813676A JPS5822450B2 JP S5822450 B2 JPS5822450 B2 JP S5822450B2 JP 10813676 A JP10813676 A JP 10813676A JP 10813676 A JP10813676 A JP 10813676A JP S5822450 B2 JPS5822450 B2 JP S5822450B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- inlongiphoran
- aroma
- hexane
- acid
- isolongiphoran
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次の式(I)
で表わされる新規な化合物インロンギホランー3−オー
ルに関する。
ルに関する。
従来、次の式(II)
で表わされるイソロンギホランケトンが優れた香気を有
すること、ならびにこれはインロンギホレンを蟻酸また
は酢酸中で硫酸等の強酸の存在または不存在下過酸化水
素、有機過酸または重クロム酸ナトリウム等で酸化して
得られることが知られている(米国特許第371869
8号、特公昭4−7−20639号、特開昭49−80
057号)。
すること、ならびにこれはインロンギホレンを蟻酸また
は酢酸中で硫酸等の強酸の存在または不存在下過酸化水
素、有機過酸または重クロム酸ナトリウム等で酸化して
得られることが知られている(米国特許第371869
8号、特公昭4−7−20639号、特開昭49−80
057号)。
本発明者はイソロンギホランケトンを別の方法で合成せ
んと種々研究を重ねた結果、次の式(m)で表わされる
インロンギホランエポキシドをパラジウム−炭素を触媒
として水素雰囲気中で加熱せしめれば、イソロンギホラ
ンケトン(TI)が得られること、ならびにこの生成物
を普通の減圧蒸留によって精製したものは、イソロンギ
ホランケトンの木香調以外にアンバー調、パチュリ−調
を保持した優れた香調を併有していることを見出した。
んと種々研究を重ねた結果、次の式(m)で表わされる
インロンギホランエポキシドをパラジウム−炭素を触媒
として水素雰囲気中で加熱せしめれば、イソロンギホラ
ンケトン(TI)が得られること、ならびにこの生成物
を普通の減圧蒸留によって精製したものは、イソロンギ
ホランケトンの木香調以外にアンバー調、パチュリ−調
を保持した優れた香調を併有していることを見出した。
そこで、本発明者はその原囲について探索したところ、
普通の減圧蒸留では分離精製困難であるが、高分離能力
のあるガスクロマトグラフィーで分析した結果、当該生
成物中にインロンギホランで表わされるイソロンギホラ
ンー4−オール(IVおよびインロンギホラン〜3−オ
ール(■)が5〜10%含有されていること、ならびに
これらが一体となって上述の如き優れた香調を発揮する
ことを確認した。
普通の減圧蒸留では分離精製困難であるが、高分離能力
のあるガスクロマトグラフィーで分析した結果、当該生
成物中にインロンギホランで表わされるイソロンギホラ
ンー4−オール(IVおよびインロンギホラン〜3−オ
ール(■)が5〜10%含有されていること、ならびに
これらが一体となって上述の如き優れた香調を発揮する
ことを確認した。
本発明者は、この新規化合物であるインロンキホランー
3−オールを分離し、その性質を確めたところ、このも
のはパチュリアルコールを想起させる特有の芳香を有す
る香気物質であり、香料成分として工業的価値の高いも
のであることを見出し、さらに、イソロンギホランエボ
キシド(III)をリチウムアルミニウムヒトラードで
還元することによりインロンギホレン−3−オール(■
)を高収率で得ることができることを見出し、本発明を
完成した。
3−オールを分離し、その性質を確めたところ、このも
のはパチュリアルコールを想起させる特有の芳香を有す
る香気物質であり、香料成分として工業的価値の高いも
のであることを見出し、さらに、イソロンギホランエボ
キシド(III)をリチウムアルミニウムヒトラードで
還元することによりインロンギホレン−3−オール(■
)を高収率で得ることができることを見出し、本発明を
完成した。
本発明の化合物インロンギホランー3−オール(I)は
、インロンギホランエポキシド(■)を原料として製造
できる。
、インロンギホランエポキシド(■)を原料として製造
できる。
松脂の精油成分として生産される二環性セスキテルペン
であるロンギホレンは、酸触媒により容易に異性化して
インロンギホレンとなる。
であるロンギホレンは、酸触媒により容易に異性化して
インロンギホレンとなる。
このインロンギホレンを不活性溶媒、例えばクロロホル
ム中過酢酸で処理することによりインロンギホランエポ
キシド(III)が容易に製せられる。
ム中過酢酸で処理することによりインロンギホランエポ
キシド(III)が容易に製せられる。
インロンギホランエボキシド(III)をテトラヒドロ
フランのごとき溶媒を用い、リチウムアルミニウムヒト
ラードと反応せしめる。
フランのごとき溶媒を用い、リチウムアルミニウムヒト
ラードと反応せしめる。
すなはち、あらかじめテトヒドロフランにリチウムアル
ミニウムヒトラードを加えておき、これにイソロンギホ
ランエポギシドのテトラヒドロフラン溶液を除々に加え
る。
ミニウムヒトラードを加えておき、これにイソロンギホ
ランエポギシドのテトラヒドロフラン溶液を除々に加え
る。
反応湯度を約30°Cに保つことが適当である。
反応終了後、溶媒を回収した後塩酸にて分解し、n−ヘ
キサンのごとき溶媒を用いて抽出し、溶媒を留去した後
減圧蒸留して100〜b 析出せしめ含水エタノールから再結晶精製するとm点7
1.5〜72.0℃のインロンギホレン−3−オールの
白色結晶が得られる。
キサンのごとき溶媒を用いて抽出し、溶媒を留去した後
減圧蒸留して100〜b 析出せしめ含水エタノールから再結晶精製するとm点7
1.5〜72.0℃のインロンギホレン−3−オールの
白色結晶が得られる。
蒸留精製のみの場合と、再結晶精製を加えた場合の、得
られたものの香気に関しては、香気上の差は殆んどない
ので、工業的な香料物質として使用する場合は、蒸留精
製物で充分である。
られたものの香気に関しては、香気上の差は殆んどない
ので、工業的な香料物質として使用する場合は、蒸留精
製物で充分である。
次に実施例を挙げて説明する。
実施例 1
5F容反応コルベンにテトラヒドロフラン11を入れ、
これにリチウムアルミニウムヒトラード100P(2,
6モル)を水冷下少量ずつ加えた。
これにリチウムアルミニウムヒトラード100P(2,
6モル)を水冷下少量ずつ加えた。
これを30℃に加温し、攪拌下インロンギホランエポキ
シド]、、 1 kg(5,0モル)のテトラヒドロフ
ラン溶液11を1時間を要して加えた。
シド]、、 1 kg(5,0モル)のテトラヒドロフ
ラン溶液11を1時間を要して加えた。
反応後、12時間静置し]、50mvtHgで反応液か
らテトラヒト 渣にn−ヘキサンを加えてスラリー状とし、これを激し
く攪拌しながら氷水中に少量ずつ注加した。
らテトラヒト 渣にn−ヘキサンを加えてスラリー状とし、これを激し
く攪拌しながら氷水中に少量ずつ注加した。
これに濃塩酸4. 5 0mlを加え、酸性水層とn−
ヘキサン層に分離した。
ヘキサン層に分離した。
水層は更にn−ヘキサンで抽出し、これを前記n−ヘキ
サン層と合し、炭酸ソーダ水で洗浄後蒸留して先ずn−
ヘキサンを回収し、次いで100〜107°c / 0
. 5 mmHgの留分9].2.!lを得た。
サン層と合し、炭酸ソーダ水で洗浄後蒸留して先ずn−
ヘキサンを回収し、次いで100〜107°c / 0
. 5 mmHgの留分9].2.!lを得た。
このものは放置すると結晶化シ、更に90%エタノール
より再結晶して融点71、5〜72.0℃の結晶377
、5Fを得た。
より再結晶して融点71、5〜72.0℃の結晶377
、5Fを得た。
再結晶母液を濃縮すると純度99%以上の結晶として更
に1102を得た。
に1102を得た。
このものの即およびMSスペクトルは次のとうりであり
、インロンギホレン−3−オールであることが確認され
た。
、インロンギホレン−3−オールであることが確認され
た。
NMRスペクhル(CDCl2): 0.86 (s,
3H)、0、91 (s,6H)、0.98(s,3H
)、]、、16(s、OH)、0.9 8 〜2.1
2 (m、13H)。
3H)、0、91 (s,6H)、0.98(s,3H
)、]、、16(s、OH)、0.9 8 〜2.1
2 (m、13H)。
MSスペクトル(m/e ) : 2 2 2 (M+
)、207、189、179、161、153、139
、111、109、98。
)、207、189、179、161、153、139
、111、109、98。
このものはパチュリ一様の優れた香気を有する。
実施例 2
洗剤用香料
上記配合により洗滌後にパチュリ−調の優れた残香性と
清潔感をもった洗剤用香料をえた。
清潔感をもった洗剤用香料をえた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 次の式(I) で表わされるインロンギホランー3−オール。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10813676A JPS5822450B2 (ja) | 1976-09-09 | 1976-09-09 | イソロンギホラン−3−オ−ル |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10813676A JPS5822450B2 (ja) | 1976-09-09 | 1976-09-09 | イソロンギホラン−3−オ−ル |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18025482A Division JPS6010007B2 (ja) | 1982-10-14 | 1982-10-14 | 香料組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5334763A JPS5334763A (en) | 1978-03-31 |
JPS5822450B2 true JPS5822450B2 (ja) | 1983-05-09 |
Family
ID=14476835
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10813676A Expired JPS5822450B2 (ja) | 1976-09-09 | 1976-09-09 | イソロンギホラン−3−オ−ル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5822450B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2184339A1 (de) | 2009-10-19 | 2010-05-12 | Symrise GmbH & Co. KG | Riechstoffmischungen enthaltend Isolongifolanol und Moschus |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1215189A1 (de) | 2000-12-14 | 2002-06-19 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Isolongifolanol |
-
1976
- 1976-09-09 JP JP10813676A patent/JPS5822450B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2184339A1 (de) | 2009-10-19 | 2010-05-12 | Symrise GmbH & Co. KG | Riechstoffmischungen enthaltend Isolongifolanol und Moschus |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5334763A (en) | 1978-03-31 |
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