JPS58222043A - デカブロモジフエニルエ−テルの製造方法 - Google Patents
デカブロモジフエニルエ−テルの製造方法Info
- Publication number
- JPS58222043A JPS58222043A JP10539482A JP10539482A JPS58222043A JP S58222043 A JPS58222043 A JP S58222043A JP 10539482 A JP10539482 A JP 10539482A JP 10539482 A JP10539482 A JP 10539482A JP S58222043 A JPS58222043 A JP S58222043A
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- water
- halogenated hydrocarbon
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はデカブロモジフェニルエーテル（以下ＤＢＤＢ
と略記する）の製造方法に関する。
と略記する）の製造方法に関する。
ＤＢＤＥは、合成樹脂その他の添加型難燃剤として良く
知られている。この１３ Ｄ Ｄ Ｋは、通常ジフェニ
ルエーテルを臭素化して製造される。
知られている。この１３ Ｄ Ｄ Ｋは、通常ジフェニ
ルエーテルを臭素化して製造される。
臭素化剤としては、一般に臭素が用いられ、また反応を
促進するための触媒とし７てハロゲン化アルミニウムや
ハロゲン化鉄などの金属ハロゲン化物が用いられる。
促進するための触媒とし７てハロゲン化アルミニウムや
ハロゲン化鉄などの金属ハロゲン化物が用いられる。
臭素化反応としては、不活性溶媒を用いる方法と臭素自
体を溶媒として他の溶媒を用いないで行う方法とがある
。後者の方法の場合、前者と比べ得られたＴ）ＤＤＥの
色相が黄色に着色していることおよび純厩が低いことな
どのため、主にＤＢＤＢの製造法としては前者の方法が
通常行われている。
体を溶媒として他の溶媒を用いないで行う方法とがある
。後者の方法の場合、前者と比べ得られたＴ）ＤＤＥの
色相が黄色に着色していることおよび純厩が低いことな
どのため、主にＤＢＤＢの製造法としては前者の方法が
通常行われている。
前者の場合、溶媒には一般にクロロホルム、四塩化炭素
等が使用されている。臭素化反応終了後、過剰の臭素を
除去し、アルカリ水溶液を加えて反応液を中オＩＩした
後、析出しているＤ Ｂ Ｄ Ｅ結晶を濾過するが、こ
のものは粒径が４０〜１５０μと大きく、その゛まま乾
燥させたものは、結晶内に数千から敵方ｐｐｍの溶媒を
含有していも溶媒としてハロゲン化炭化水素を使用して
製造した難燃剤を良く精製１〜ないで用いると、高温で
樹脂と混練した時、残留しているハロゲン化炭化水素が
熱分解してハロゲン化水素を発生し、加工・成型機の腐
蝕、樹脂の物性低下（例えば、ポリブチレンテレフタレ
ート等のポリエステル樹脂に用いる場合は大巾な溶融粘
度の低下が起る）および作業ｉ境を悪くするなどの欠点
がある。
等が使用されている。臭素化反応終了後、過剰の臭素を
除去し、アルカリ水溶液を加えて反応液を中オＩＩした
後、析出しているＤ Ｂ Ｄ Ｅ結晶を濾過するが、こ
のものは粒径が４０〜１５０μと大きく、その゛まま乾
燥させたものは、結晶内に数千から敵方ｐｐｍの溶媒を
含有していも溶媒としてハロゲン化炭化水素を使用して
製造した難燃剤を良く精製１〜ないで用いると、高温で
樹脂と混練した時、残留しているハロゲン化炭化水素が
熱分解してハロゲン化水素を発生し、加工・成型機の腐
蝕、樹脂の物性低下（例えば、ポリブチレンテレフタレ
ート等のポリエステル樹脂に用いる場合は大巾な溶融粘
度の低下が起る）および作業ｉ境を悪くするなどの欠点
がある。
そのだめに、更に粗Ｄ １３ Ｄ Ｅ結晶に有機溶剤を
加え洗浄して残留溶媒を除去する工程が必要であった。
加え洗浄して残留溶媒を除去する工程が必要であった。
このように従来のＤＢＤＢの製造法は、臭素化反応→中
和→許過→有機溶媒洗浄→濾過→乾燥の工程が必要であ
り、２回の結晶の濾過及び有機溶媒工程、これに付随す
る溶媒回収工程を必要とするなど工程面で繁雑になる欠
点を有していた。−またこの方法で得られるＤＢＤＫの
結晶は溶媒の含有率が高く、粒径も数１０μと大きく合
成樹脂中への分散性及び難燃効果も劣る欠点があった。
和→許過→有機溶媒洗浄→濾過→乾燥の工程が必要であ
り、２回の結晶の濾過及び有機溶媒工程、これに付随す
る溶媒回収工程を必要とするなど工程面で繁雑になる欠
点を有していた。−またこの方法で得られるＤＢＤＫの
結晶は溶媒の含有率が高く、粒径も数１０μと大きく合
成樹脂中への分散性及び難燃効果も劣る欠点があった。
しかし、溶媒の含有率を下げ純度を高める方法は既に高
純度のＤＢＤＢの製造方法として開示されている。（特
開昭５３−１１６３３２号） さらに、近年有機溶媒の毒性が問題となり、その作業環
境の濃度規制も強化される中にあって、有機溶媒を用い
沖蝿等の取り扱いを行うことは可能１’Ｊｉりｊｉｌｆ
ｆ＊“・ 、７本発明の目
的は、ＤＢＤＢを製造し、分離精製する方法において、
１）溶媒の含有率が少なくて２）製品として分散性、難
燃性の優れた着色のないＤＢＤＢを得ることである。
純度のＤＢＤＢの製造方法として開示されている。（特
開昭５３−１１６３３２号） さらに、近年有機溶媒の毒性が問題となり、その作業環
境の濃度規制も強化される中にあって、有機溶媒を用い
沖蝿等の取り扱いを行うことは可能１’Ｊｉりｊｉｌｆ
ｆ＊“・ 、７本発明の目
的は、ＤＢＤＢを製造し、分離精製する方法において、
１）溶媒の含有率が少なくて２）製品として分散性、難
燃性の優れた着色のないＤＢＤＢを得ることである。
さらに、作業環境−Ｆ問題と々る有機溶媒に曝露される
機会を少なくシ、かつ従来のプロセスを簡略化した工業
的方法を開発することである。
機会を少なくシ、かつ従来のプロセスを簡略化した工業
的方法を開発することである。
本発明は、ジフェニルエーテルを水と共沸し、１００℃
以下で共沸蒸留できるハロゲン化炭化水素中で臭素化し
、その後中第１１シて得られたＤＢＤＢ含壱反含液反応
液気蒸留してハロゲン化炭化水素溶媒を除去し、次に得
られたＤＢＤＥを平均粒径１０μ以下に粉砕し水洗する
ことを特徴とする１’） Ｂ １） Ｅ製造方法を提供
するものである。
以下で共沸蒸留できるハロゲン化炭化水素中で臭素化し
、その後中第１１シて得られたＤＢＤＢ含壱反含液反応
液気蒸留してハロゲン化炭化水素溶媒を除去し、次に得
られたＤＢＤＥを平均粒径１０μ以下に粉砕し水洗する
ことを特徴とする１’） Ｂ １） Ｅ製造方法を提供
するものである。
すなわち、本発明はジフェニルエーテルを水と共沸し２
て１００℃以下で共沸蒸留できるハロゲン化炭化水素溶
媒中で臭素化し、反応終了後、中和して得られたハロゲ
ン化炭化水素溶媒を含む１） Ｂ Ｄ Ｈ：を分離精製
するにあたり、反応液スラリーを熱湯中に送液し、水蒸
気蒸留してハロケン化炭化水素溶媒を除去する］二程、
及び得られた１） Ｄ Ｄ Ｅを粒径１０μ以下に粉砕
し水洗する工程により構成される。
て１００℃以下で共沸蒸留できるハロゲン化炭化水素溶
媒中で臭素化し、反応終了後、中和して得られたハロゲ
ン化炭化水素溶媒を含む１） Ｂ Ｄ Ｈ：を分離精製
するにあたり、反応液スラリーを熱湯中に送液し、水蒸
気蒸留してハロケン化炭化水素溶媒を除去する］二程、
及び得られた１） Ｄ Ｄ Ｅを粒径１０μ以下に粉砕
し水洗する工程により構成される。
次に本発明について各工程にわけて具体的に説明する。
反応及び水蒸気蒸留工程
ジフェニルエーテルをハロゲン化炭化水素溶媒中、反応
温度約２０℃〜約６０℃で臭素化させた後、中和して得
られたＤＢＤ１ｎ含有反応液スラリーを熱湯中に送液−
マ餡鰐ＩＪ 醪昆闘≠μｈヒ炭化水素溶媒としては、水
と共沸し１００℃以下で共沸蒸留が出来る、例えば、エ
チレンジクロライド（以下ＥＤＯと略記する）、エチレ
ンブロムクロライド（以下ＫＢＯと略記する）、エチレ
ンジブロマイド（以下ＥＤＢと略記する）のいずれかも
しくはそれらの混合溶媒を使用することが好ましい。
温度約２０℃〜約６０℃で臭素化させた後、中和して得
られたＤＢＤ１ｎ含有反応液スラリーを熱湯中に送液−
マ餡鰐ＩＪ 醪昆闘≠μｈヒ炭化水素溶媒としては、水
と共沸し１００℃以下で共沸蒸留が出来る、例えば、エ
チレンジクロライド（以下ＥＤＯと略記する）、エチレ
ンブロムクロライド（以下ＫＢＯと略記する）、エチレ
ンジブロマイド（以下ＥＤＢと略記する）のいずれかも
しくはそれらの混合溶媒を使用することが好ましい。
ＤＢＤＢを含む反応液のスラリー濃度は、臭素化反応時
の溶媒量および反応終了後、中和時の水の添加量で決ま
り、特に制限はないが、スラリーが送液可能な程度の濃
度が好ましい。
の溶媒量および反応終了後、中和時の水の添加量で決ま
り、特に制限はないが、スラリーが送液可能な程度の濃
度が好ましい。
通常は、ＤＢ］）Ｅｌｏｏｇに対して溶媒５０カいし１
．０００ ｔｎｌ程度である。水蒸気蒸留を行う蒸留容
器内は、ＤＢＤＥの固結を防ぐため十分な攪拌を行うこ
とが望ましい。
．０００ ｔｎｌ程度である。水蒸気蒸留を行う蒸留容
器内は、ＤＢＤＥの固結を防ぐため十分な攪拌を行うこ
とが望ましい。
また、熱湯中へのスラリーの供給速度は、Ｔ）ＥＤＥの
固結を防ぐため有機溶媒の留出速度以下にすることが望
ましい。
固結を防ぐため有機溶媒の留出速度以下にすることが望
ましい。
水蒸気蒸留は、通常常圧下で行われるが、減圧下でも実
施出来る。
施出来る。
水蒸気蒸留は熱湯中もしくは熱湯に水蒸気を吹き込んで
行うが、その温度は常圧下では通常約７０ないし約１０
０℃が選択される。
行うが、その温度は常圧下では通常約７０ないし約１０
０℃が選択される。
微粉砕工程
水蒸気蒸留工程で得られたＤＢＤＥを平均粒径１０μ以
下に微粉砕し水洗を行う。水蒸気蒸留により得られたＤ
ＢＤＥは粒径約４０〜約１５０μで結晶中にＥＤＢ、Ｅ
ＤＣ等のハロゲン化炭化水素又は副生物をそれ十れ数百
から数千ｐｐｍ前後含有しでおり、−ｆだ結晶の色相も
黄色をおびている。
下に微粉砕し水洗を行う。水蒸気蒸留により得られたＤ
ＢＤＥは粒径約４０〜約１５０μで結晶中にＥＤＢ、Ｅ
ＤＣ等のハロゲン化炭化水素又は副生物をそれ十れ数百
から数千ｐｐｍ前後含有しでおり、−ｆだ結晶の色相も
黄色をおびている。
このものを、粒径１０μ以下に微粉砕することにより、
結晶中のＥＤＢ、ＥＤＣなどの含有率をそれぞれ１００
ｐｐｍ以下に低減出来る。まだ、ＤＢＤＩの白色度も
著しく向上する。
結晶中のＥＤＢ、ＥＤＣなどの含有率をそれぞれ１００
ｐｐｍ以下に低減出来る。まだ、ＤＢＤＩの白色度も
著しく向上する。
微粉砕は、一般的な湿式又は乾燥法が使用できるが本発
明では湿式法がプロセス的に便利である。
明では湿式法がプロセス的に便利である。
湿式法の場合、ＤＢＤＢと水のスラリー濃度は、使用す
る湿式粉砕機の能力にもよるが、通常ＤＢＤＢ１００ｇ
に対して水α０５ないし２１程度が好ましい。
る湿式粉砕機の能力にもよるが、通常ＤＢＤＢ１００ｇ
に対して水α０５ないし２１程度が好ましい。
湿式粉砕機としては、一般的に使用されるものでよく、
側光ば、ボールミル、コロイドミル、ホモミクザータイ
プ等のｉｆＩ＆ｉｔが選択され、これらによりＤＢＤＨ
ｉは１０μ以下の粒径に微粉砕できる。
側光ば、ボールミル、コロイドミル、ホモミクザータイ
プ等のｉｆＩ＆ｉｔが選択され、これらによりＤＢＤＨ
ｉは１０μ以下の粒径に微粉砕できる。
微粉砕したＤＢＤＥのスラリーをν過後水洗する。
水洗により結晶中に含有されるイオン性物質及び粉砕に
より結晶表面に現われた有機溶媒を十充除去できる水の
量を用いる。ＤＢＤＢｌｏｏｇに対して［１１ないし２
Ｉ！程度が好ましい。
より結晶表面に現われた有機溶媒を十充除去できる水の
量を用いる。ＤＢＤＢｌｏｏｇに対して［１１ないし２
Ｉ！程度が好ましい。
以上本発明の方法を実施することにより得られるＤＢＤ
Ｂは、粒径が小さく９着色もなく、不純物の少ない、分
散性、難燃性の優れた製品が得られる。
Ｂは、粒径が小さく９着色もなく、不純物の少ない、分
散性、難燃性の優れた製品が得られる。
水蒸気蒸留工程においては、単に粗製ＤＢＤＢを含む溶
媒スラリーに水蒸気を吹き込み、水と共沸蒸留させて溶
媒を除去する方法では、蒸留の後半に結晶全体がケーキ
状に固化し、その後の取扱いが困難であり溶媒の回収も
不十分であるが、本発明の方法のようにスラリーを熱湯
中に送液し、水蒸気蒸留を行うことにより、ｌ）Ｂ Ｄ
Ｅと水の均一なスラリーが得られて、溶媒の回収も十
分性われる。壕だ、このようにして得られたＤ Ｂ Ｉ
）Ｋはθ・過→南機浴媒洗浄→濾過→乾燥工程により得
らｉＬる１） １３ Ｄ Ｋと比べて結晶中の溶媒含有
率は数百ないし数千’ｐｐｍと大幅に低減できる。加熱
重駄減で見らｔする熱安定性はほぼ同等であり融点もほ
ぼ同等である。しかし、水蒸気蒸留を行うだけでは得ら
れるＤ Ｂ ’Ｄ Ｅは色相も黄色をおびており、有機
溶媒含有率も更に低減されることが望まれる。
媒スラリーに水蒸気を吹き込み、水と共沸蒸留させて溶
媒を除去する方法では、蒸留の後半に結晶全体がケーキ
状に固化し、その後の取扱いが困難であり溶媒の回収も
不十分であるが、本発明の方法のようにスラリーを熱湯
中に送液し、水蒸気蒸留を行うことにより、ｌ）Ｂ Ｄ
Ｅと水の均一なスラリーが得られて、溶媒の回収も十
分性われる。壕だ、このようにして得られたＤ Ｂ Ｉ
）Ｋはθ・過→南機浴媒洗浄→濾過→乾燥工程により得
らｉＬる１） １３ Ｄ Ｋと比べて結晶中の溶媒含有
率は数百ないし数千’ｐｐｍと大幅に低減できる。加熱
重駄減で見らｔする熱安定性はほぼ同等であり融点もほ
ぼ同等である。しかし、水蒸気蒸留を行うだけでは得ら
れるＤ Ｂ ’Ｄ Ｅは色相も黄色をおびており、有機
溶媒含有率も更に低減されることが望まれる。
本発明の方法のように微粉砕工程を組合せることにより
この点を改善することができる。盪だ、微粉砕工程にお
いて従来の方法では、溶媒含有率を十分に低減させるた
めには半均粒径６μ以下に粉砕する会費があった。これ
は工業的にはかなりの困難を伴う方法であるが、本発明
の方法により平均粒径１０μ以下の粉砕で溶媒含有率を
低減させ十分な精製を行うことができる。
この点を改善することができる。盪だ、微粉砕工程にお
いて従来の方法では、溶媒含有率を十分に低減させるた
めには半均粒径６μ以下に粉砕する会費があった。これ
は工業的にはかなりの困難を伴う方法であるが、本発明
の方法により平均粒径１０μ以下の粉砕で溶媒含有率を
低減させ十分な精製を行うことができる。
また、作業環境上、有機溶媒に曝露される機会を少なく
し、労働衛生上好ましく、かつ従来プロセスを簡略化し
、工業的に有利なりＢＤｋの製造分離精製がｍｌ能にな
った。
し、労働衛生上好ましく、かつ従来プロセスを簡略化し
、工業的に有利なりＢＤｋの製造分離精製がｍｌ能にな
った。
次に実施例を以８って、本発明の方法をさらに具体的に
説明するが、これに限定するものではない。
説明するが、これに限定するものではない。
実施例１
ジフェニルエーテル７８９をＥＤＣ５’２０ｍ１中で塩
化アルミニウム４．０９の存在下にて臭素７７０りを用
いて臭素化した。反応後、過剰の臭素をエチレンを吹き
込んで除き、水酸化ナトリウム水溶液を添加して反応液
を中和して、ＤＢＩ’）Ｆ３８０り、ＫＤ０１７０ｇ、
ＥＢＣ１７０ｇ、 Ｆ２１）Ｂ１９２ｇ及び水２００＃
ＩＪを含む処理液を得た。
化アルミニウム４．０９の存在下にて臭素７７０りを用
いて臭素化した。反応後、過剰の臭素をエチレンを吹き
込んで除き、水酸化ナトリウム水溶液を添加して反応液
を中和して、ＤＢＩ’）Ｆ３８０り、ＫＤ０１７０ｇ、
ＥＢＣ１７０ｇ、 Ｆ２１）Ｂ１９２ｇ及び水２００＃
ＩＪを含む処理液を得た。
この処理液のスラリーを攪拌しながら水蒸気を吹き込み
約１００℃に保たれている熱湯中に有機溶媒の留出速度
以下で送液した。送液ｉ１後、更に水２００ｍ１を留去
した。得られたＤＢＤＥ３８０９および水７６０ｄを含
むスラリーを室温で。
約１００℃に保たれている熱湯中に有機溶媒の留出速度
以下で送液した。送液ｉ１後、更に水２００ｍ１を留去
した。得られたＤＢＤＥ３８０９および水７６０ｄを含
むスラリーを室温で。
０．６１の連続式ダイノミル（商標）を用いて粉砕した
。この際のアジテータ−回転数は２，０００ｒ、 ｐ、
ｍ 、 スラリーの滞在時間１−１７０秒であった
。
。この際のアジテータ−回転数は２，０００ｒ、 ｐ、
ｍ 、 スラリーの滞在時間１−１７０秒であった
。
続いて粉砕されたスラリー牙遠心濾過し、結晶を水３７
？で洗浄した後、８０°（ユで１０時間乾燥を行った。
？で洗浄した後、８０°（ユで１０時間乾燥を行った。
得られたＤＢＤＫの分析結果を第１衣に示す。
実施例２
臭素化反応の溶媒として］ＤＤＥ３２０ｍｌを用いて実
施例１ど同様に反応させた後、処理を行った。
施例１ど同様に反応させた後、処理を行った。
結果を第１表に示す１、
比較１ノ１」１
実施例１と同様にして得られた処理液を遠心瀘過、水洗
を行いＤ ＢＤＫ結晶を８０℃で１０時間比較例２ 比較例１で得られたＤＢＤＥ結晶１００ｑにトルエン１
００ｒＩｌｌを加え、２時間加熱還流を行い、冷却後遠
心涙過した後、８０℃で１０時間乾燥した。
を行いＤ ＢＤＫ結晶を８０℃で１０時間比較例２ 比較例１で得られたＤＢＤＥ結晶１００ｑにトルエン１
００ｒＩｌｌを加え、２時間加熱還流を行い、冷却後遠
心涙過した後、８０℃で１０時間乾燥した。
比較例６
実施例１と同様にして得られた処理液を実施例１に準じ
て水蒸気蒸留を行い、遠心濾過し結晶を水６１で水洗し
た後、８０℃で１０時間乾燥を行った。
て水蒸気蒸留を行い、遠心濾過し結晶を水６１で水洗し
た後、８０℃で１０時間乾燥を行った。
第 １ 表
＊−） ガス・クロマトグラフィーによる分析結果ガ
ス・りｃＩｗ ）グラフ分析条件 機 Ｓ ： 錦ＧＯ７Δ 充填剤 ： ５ｉ１１．ｃｏｎａ ＯＶ−１１２％
０ｈｒｏｎｏｏｓｏｒｂ ＷＡＷ ＤＭＯ１３ カラム ： ５■φ×１ｍ 測定条件 注入口己厩 ３１０℃カラム温ｇ
５ｏｏ℃ キ＋！１ヤーガＸ Ｎ、 ３０ｍ１／ｍ１ｎ特許出願
人 東洋曹達二［業株式会社
ス・りｃＩｗ ）グラフ分析条件 機 Ｓ ： 錦ＧＯ７Δ 充填剤 ： ５ｉ１１．ｃｏｎａ ＯＶ−１１２％
０ｈｒｏｎｏｏｓｏｒｂ ＷＡＷ ＤＭＯ１３ カラム ： ５■φ×１ｍ 測定条件 注入口己厩 ３１０℃カラム温ｇ
５ｏｏ℃ キ＋！１ヤーガＸ Ｎ、 ３０ｍ１／ｍ１ｎ特許出願
人 東洋曹達二［業株式会社
Claims (3)
- （１） ジフェニルエーテルをハロゲン化炭化水素溶
媒中で臭素化させて、得られたデカブロモジフェニルエ
ーテルを含む反応液を分Ｍ精製する方法において、 （Ａ）テヵブロモジフェニルエーテルヲ含む反応液スラ
リーを熱湯中へ送液して水蒸気蒸留を行いハロゲン化炭
化水素溶媒を除去する工程、および （Ｂ） デカブロモジフェニルエーテルを平均粒径１
０μ以下に粉砕する工程、 からなることを特徴とするデカブロモジフェニルエーテ
ルの製造方法。 - （２） ハロゲン化炭化水素であって、水と共沸し１
００℃以下で共沸蒸留できる溶媒の一釉、または二柚以
−トの混合溶媒を用いる特許請求の範囲第１項記載の製
造方法。 - （３） ハロゲン化炭化水素溶媒として、エチレンジ
クロライド、エチレンブロムクロライド。 エチレンジブロマイド又はそれらの混合溶媒を用いる特
許請求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10539482A JPS58222043A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | デカブロモジフエニルエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10539482A JPS58222043A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | デカブロモジフエニルエ−テルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58222043A true JPS58222043A (ja) | 1983-12-23 |
Family
ID=14406418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10539482A Pending JPS58222043A (ja) | 1982-06-21 | 1982-06-21 | デカブロモジフエニルエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58222043A (ja) |
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