JPS58213783A - ポリエポキシ化合物の精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はスピロアセタール項を有するポリエポキシ化合
物全精製する方法に関するものである。

本発明の実施により＾収率でポリエポキシ化合物を得る
ことができる。このポリエポキシ化合物は塗料、電気部
品用封人材、注型材、積層材として有用である。

エポキシ樹脂は優れた耐熱性、電気絶縁性、耐薬品性、
機械特性全盲することから、塗料、接着剤、封止剤、構
造材等の分野で人混に用いられている。特に近年、炭素
繊維との複合材料（ＣＦＲＰ）が金属と同等もしくはそ
れ以上の機械的強度、弾性率を有し、かつ軽量化が可能
となることにより、宇市航空機器の構造材料、鉄道、自
動車等の輸送産業用基材、またはゴルフシャフト、つり
竿、スキー板等のレジャー用部材として用いられており
、今後とも大きな発展が期待されている。

現在、ＣＦＲＰ用マトリックス樹脂として用いられてい
るポリエポキシ化合物としてはビスフェノールＡのジグ
リシジルエーテル〔エピコート８２８、エピコート１０
０４等：油化シェルエポキシ■商品名〕、アミンフェノ
ールのポリエポキシド（ＥＬＭ−１２０：住友化学■商
品名〕、メチレンジアニリンのテトラエポキシド（ＹＨ
−４３４二東部化成■商品名〕、クレゾールノポラツク
ボリエボキンド〔エピコート１５４：油化シェルエポキ
シ■商品名〕、オルソクレゾールノボラックエポキシド
［ＥＯＣＮＩ　０４８　：日本化薬■商品名］等が挙げ
られる。

これらポリエポキシ化合物より得られる硬化物は耐熱性
は十分であるがカーボン繊維強化用樹脂としては可撓性
、耐衝撃性のより向上が直重れているのが実情である。

可撓性に富む硬化物を与えるボＩＪ　エポキシ化合物と
してはスピロアセタール環を有するポリエポキシ化合物
が知られている。

例えば、Ｕ８Ｐ３，１２８，２５５号明細書には、次式
で示されるポリエポキシ化合物が開示されているが、こ
れにより得られる硬化物の熱変形温反は１４７〜１７０
Ｃであり、ＣＦＩＬＰ用樹脂１トシては耐熱性に欠ける
。

また、ＵＳＦ３，３４７，８７１号および同第３，３８
８．０９８号明細書には、（２）、アルデヒド基を有す
る一価フエノール化合物（同明細書ではとの一価フエノ
ール化合物としてはフェノール性水酸基に対してアルデ
ヒド基がオルソ位を除いて・；う位またはメタ位に位置
するものであると記載する）とペンタエリスリトールと
を反応させて得られる二価フェノールに、更４’ｌｌエ
ピクロルヒドリンを反応させることにより製造された一
般式、〔式中、ＹはＣｉ、ＣＨａ　　であり、ｎは０〜
２の整数である〕 で示されるポリエポキシ化合物が開示されている。

このエポキシ化合物は、耐熱性、耐衝撃性に優れる硬化
物を与える。

該米国特許明細書の実施例４によれば、該ポリエポキシ
化合物の精製は、エポキシ化反応終了後、未反応のエピ
クロルヒドリンを減圧留去後、生成ｑｂ　Ｏスラリー物
にメチルイソブチルケトンが添加され、スラリーの粘度
を低下させ友後、水洗を繰り返し、水層分離し、次いで
メチルイソブチルケトン全減圧留去し、濾過することに
よって固体のポリエポキシ化合物ヲ得ることにより行わ
れている。

このスビロア七タール４ｋを有Ｊ−るポリエポキシ化合
物の反応生成物の精製において、溶剤としてメチルイソ
ブチルケトン全単味で用いると、該メチルイソブチルケ
トンに対するポリエポキシ化合物の溶解性が極めて低い
ことど、水層とポリエポキシ化合物全含有するメチルイ
ソブチルケトン層の分離が困雌であることに起因して、 （１）、ポリエポキシ化合物の収率が低い（上記′米国
特許の実施例４では６６％） （Ｉｔ）、塩の除去に水洗回数が多くなる欠点がある。

ポリエポキシ化合物のメチルイソブチルケトンへの溶解
性を向上させるには、ポリエポキシ化合物にメトキシ基
金導入する（特願昭５７−２１７９０号） か、エポキシ基音スピロアセタール項に対してオルト位
に導入（特願昭５　′７−２１９７１号）（以下余白） ０−ＣＨｇ−Ｃ−ＣＨｚ することにより達成されるが、その場合でもポリエポキ
シ化合物のメチルイソブチルケトン１００ノに対する溶
解度は高々５ｇである。また、これらポリエポキシ化合
物においても前記（１）の水洗回数の問題から逃れえる
ものでない。

本発明者等はかかる（１）と（１）の問題点全解決する
目的で種々の有機溶剤を検討したところ、シクロヘキサ
ノンとメチルイソブチルケトンおよび／またはメチルエ
チルケトンの混合溶剤を用いるときはかかる問題点が解
決できることを見い出し、本発明に到達した。

即ち、本発明は、一般式（Ｉ） ・・・・・・・・σ） 〔式中、ＹＩ′１ＣＨａ、ＯＣＨａ、Ｆ、Ｃｉ、Ｂｒ１
．ｉであり、ｎは０〜２の整数である」 で示されるポリフェノールとエビハロヒドリ／まタハβ
−メチルエビハロヒドリンとをアルカリ金椙水酸化物を
用いて反応させてポリエポキシ化合物全製造し、次いで
未反応のエビ・・ロヒドリンま７ｔ［β−メチルエビ・
・ロヒドリンを留去した後、このポリエポキシ化合物を （２）、シクロへキサノン　３０〜９０重ｔｓＯ，メチ
ルイソブチルケトンおよび／またはメチルエチルケトン
　　７０〜１０重ｔＳ上記（へ）と００混合溶剤に溶解
し、この溶解液を水洗して副生じたアルカリ金編塩を除
去し、更に上記混合溶剤を留去して 一般式１） −ＣＩ−１ａであり；Ｙとｎは式σ）と同じである〕で
示されるポリエポキシ化合物を得ることヲ特徴とするポ
リエポキシ化合物の精製方法全提供するものである。

本発明の実施において、上記σ）式で示されるポリフェ
ノールは、一般式１） 〔式中、Ｙ、！：ｎは両式σ）と同じである〕で示され
るアルデヒド類とペンタエリスリトールと金触媒存在下
、４０°〜２００℃、好ましくは８０°〜１５０℃に加
熱して脱水縮合全行うことにより容易に得られる。原料
の仕込み比はペンタエリスリトール１モルに対して２モ
ル以上、好ましくは３〜８モルのアルデヒド類を用いる
のが好ましい。また、溶剤を用いて生成する水を共沸に
よヒドロキシベンズアルデヒド、ｍ−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデ
ヒド、３−メチル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド、
サリチルアルデヒド、２−ヒドロキシ−３−メトキシベ
ンズアルデヒド、４−ヒドロキシ−３−メトキシベンズ
アルデヒド、３−ブロモ−４−ヒドロキシベンズアルデ
ヒドＩＥＩけられる。

用いる溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キチルホル
ムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチ
ルスルホキシド等を併用しても良い。

触媒としては、ｐ−トルエンスルホン酸が好ましく、他
に、シュウ酸、酢酸亜鉛、塩酸、硫酸等通常用いられる
脱水縮合触媒を用いてもよい。

次に、この反応により得られた二価のポリフェノールに
エビハロヒドリンまたはβ−メチルエビハロヒドリン（
以下、両者會まとめて［エビ・・ロヒドリン］で示す）
を反応させてポリエポキシ化合物全製造する方法には次
の２通りの方法がある。

（１）、二価のポリフェノールト過剰の［エビ−・ロヒ
ドリン」とをアルカリ金属水酸化物の共存下に反応させ
、ポリフェノールへの「エビＩ・ロヒドリン」の付加反
応と、エポキシ′４全形成する閉環反応とを同時に行っ
てポリエポキシ化合物を製造する一段法 （２）、二価のポリフェノールと過剰の［エビハロヒド
リン］とをホスホニウム塩または四級アンモニウム塩等
の触媒の存在下で付加反応させ、次いでアルカリ金属水
酸化物全添加して閉環反応を行なってポリエポキシ化合
物を製造する二段法。

この工法のうち、後者の二段法の方が収率がより高いこ
とと、得られるポリエポキシ化合物中の高分子量体の含
量が低いことから一段法より好ましい。

前記−投法において、反応は６０〜１５０Ｃ。

好１しくは８０〜１２０℃の範囲の温度で行われる。ス
ピロアセタールｊ−１含有する二価のボリフＸ）−ルに
対する「エビハロヒドリン」の配合曖は２倍〜２０倍モ
ル、好ましくは８倍〜１２倍モルである。またアルカリ
金属水酸化物はビスフェノールの水酸基に対して少なく
とも等モル、好ましくは１．０５〜１．５モル倍看使用
する。

また、後者の二段法においては、前段の付加反応は４０
°〜１５０℃、好１しくけ７０°〜１４０℃で行われ、
後段の閉環反応は２０°〜１５０℃、好壕しくけ４０°
〜８０℃で行われる。触媒の量は二価のポリフェノール
に対して０．１〜５モルチ、「エビハロヒドリン」及び
アルカリ金属水酸化物の量は一段法と同様である。

一段法、及び二段法における後段の閉環反応は常圧又は
減圧’Ｆ（５０〜２００　ａａＨｇ）で、生成すル水全
「エビ・・ロヒドリン」との共沸により連続的に系外除
去しながら行ってもよい。

これらの反応終了後、反応液全−過助剤（例えばセライ
ト等）音用いて濾過して副生ずる基金除去しｆｃ’＆、
未反応の「エビ・・ロヒドリン」全減圧回収し、生成物
を得るか又は反応液全減圧して未反応の「エビハロヒド
リン」全回収し７を後、ポリエポキシ化合物は精製され
る。

＃Ｉ製は、ポリエポキシ化合物を、（へ）シクロ′＼キ
サノン３０〜９０重ｔ％と、０メチルイソブチルケトン
および／またはメチルエチルケトン７０〜ｌＯ重量係と
の混合溶剤ＶＣ溶解さぜ、この溶液を１〜５回、好まし
くは２〜３回水洗し、水層を分離することによりアルカ
リ金属塩を除去し、更にこの混合Ｍ剤を留去することに
より行われる。

混合溶剤はポリエボギシ化合物１００重量部に対し、約
１００〜１，０００重量部、好筐しくは約２００〜４０
０重量部の割合で用いるのが一般的である。

混合溶剤中のシクロヘキサノンの量が３０重量％未満で
あればポリエポキシ化合物の溶解性が不十分であり、用
いる溶剤の使用量が多くなる。逆に９０重量％ｔ−越え
ると水洗時の水層と溶剤層の分離が困難となり、水洗を
多数回必要とする。

然して、ポリエポキシ化合物金得る原料の「エビハロヒ
ドリ／」としては、たとえばエピクロルヒドリン、エビ
ブロモヒドリン、β−メチルエピクロルヒドリン及びβ
−メチルエビブロモヒドリン等があげられる。

また、アルカリ金属水酸化物としては水酸化カリウム、
水酸化ナトリウムが挙げられる。

更に、二段法において前段の付加反応に使用される触媒
としては、第四級アンモニウム塩、ホスファイト等がわ
げられる。第四級アンモニウム塩としては、たとえばテ
トラメチルアンモニウムクロライド、テトラエチルアン
モニウムブロマ（）−、トリエチルメチルアンモニウム
クロライド、テトラエチルアンモニウムアイオダイド、
セテルトリヱチルアンモニウムプロマイド等があげられ
る。

ホスファイトとしては、トリフェニルホスホニウムハラ
イド、トリフェニルエチルホスホニウムジエチルホスフ
ェイトおよびホスファイト等があげられる。特に好まし
い触媒はテトラメチルアンモニウムクロライド又はテト
ラエチルアンモニウムブロマイドである。

このようにして得られたポリエポキシ化合物は前記一般
式（１）で示されるポリエポキシ化合物であるが、反応
、精製条件によっては次式（Ｖ）で示される高分子量体
を１５重量％以下の割合で含有することもある。

（以下余白） ＣＨ２−Ｃ−ＣＨ２０ （１ｖ） 〔式中のＲとＹとｎは（１）式と同じであり、ｍは１〜
５の整数である〕。

このようにして製造、′ｊｒ１１製されたポリエポキシ
化合物は、常温（２０℃）で概して固体であり、嚇独で
、又は他のエポキシ化合物と併用してエポキシ樹１信と
しての用途に供することができる。すなわち、この二官
能のポリエポキシ化合物を単独で、又はこれに他のエポ
キシ化合物の１種又は２種以上を併用して、適当な硬化
剤で硬化（架橋）反応をさせれば、耐熱性、可浦性、耐
衝撃性に富む硬化物となる。併用される他のエポキシ化
合物には格別の制限がなく、用途等に応じて種々のエポ
キシ化合物が併用される。その併用される他のエポキシ
化合物としては、たとえばビスフェノールＡ若１．＜ｔ
；ｊ：ブロモビスフェノールＡ等のポリグリシジルエー
テル類、フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸等のポ
リグリシジルエステル類、又はアニリン若しくはトルイ
ジン等とのポリグリシジルアミン類等があげられ、これ
らは１０〜５０重量％の割合で１）式で示されるポリエ
ポキシ化合物と併用される。

このポリエポキシ化合物を硬化させる硬化剤としては既
知のエポキシ樹脂におけるものと同様な種々の硬化剤が
使用できる。たとえば、脂肪族アミン類、芳香族アミン
類、複素環式アミン類、三フフ化ホウ素等のルイス酸及
びそれらの塩類、有機酸類、有機酸無水物類、尿素もし
ぐはそれらの誘導体類、及びポリメルカプタン類等があ
げられる。その４体例としては、たとえばジアミノジフ
ェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、２゜４−
ジアミノ−ｍ−キシレン等の芳香族アミン；２−メチル
イミダゾール、２，４．５−　）　＋７フエニルイミダ
ゾール、ｌ−シアノエチル−２−メチルイミダゾール等
のイミダゾールもしくはイミダゾール置換体まｆｃはこ
れらと有機酸との塩；フマル酸、トリメリット酸、ヘギ
サヒドロフタル酸等の有機カルボン酸；無水フタル酸、
無水エンドメチレンテトラヒドロフタル酸、無水へキサ
ヒドロフタル酸等の有機酸無水物；ジシアンジアミド、
メラミン、グアナミン号の尿素誘導体；トリエチレンテ
トラミン、ンエチレントリアミン、キシリレンジ°Ｔミ
ン、イノホロンジアミン等の脂肪族ポリアミン類及びこ
れらのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等の
エポキシ化合物もしくはアクリロニトリル、アクリル酸
等のアクリル化合物などとの付加物等が使用できる。

さらに、この一般式（１）で示されるポリエポキシ化合
物には、硬化剤のほかに、必要に応じて可塑剤、有機溶
剤、反応性希釈剤、増量剤、充てん剤、補強剤、顔料、
難燃化剤、増粘剤及び可鳴性付与剤等の種々の添加剤を
配合することができる。

本発明の実施により得られたポリエポキシ化合物から得
られるエポキシ樹脂硬化物は、従来汎用のビスフェノー
ル系エポキシ樹脂等とくラヘテ、熱変形温耽等の熱的性
質が著しく優れており、かつ機械的性質が同等又はそれ
以上である（特願昭５７−２１７９０号、同５７−２１
７９１号明細書参照）。

このポリエポキシ化合物は、従来のポリエポキシ化合物
と同様な各種成形、接着、塗装及び積層等の種々の分野
において有利に使用することができる。

以下、実施例、比較例′ｌ１ｌ−あげて、本発明の精製
法によればポリエポキシ化合物を収率よく反応生成物よ
り分離、ａ製できることを実証する。これらの実施例は
例示であり、本発明は実施例によって制限されるもので
ない。

二価のポリフェノールの製造例１〜６ 例１ 温度計、窒素導入管、攪拌装置、水分離器の付いｆｃ、
１ｊの四つロフラスコ内に、２−オキシ−３−メトキシ
ベンジルアルデヒド１５２Ｆ（１モルにペンタエリスリ
トール６８ｆ１パラトルエンスルホン酸３．Ｏｆ、トル
エン５００−１Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０　
ｗｔ’ｊ７仕込んだ。窒素ガス金系内に流しながら１２
０℃に加熱し脱水縮合全行った。生成水はトルエンとの
共沸によ抄連続的に除去し、理論１に達した時点（１８
ｍ）で反応の終点とした。

反応終了後、得られた生成物の溶液を５ｊの水中に投入
し、析出した結晶＋ｐ別、乾燥して３，９−ビス（２−
オキシ−３−メトキシフェニル）−２，４，８，１０−
テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカンの白色の結晶
１３２．１Ｆ（収率６５．４％）を得友。この結晶の融
点は１７４Ｃであった。

例ジ ２−オキシ−３−メｉ・キシベンズアルデヒド１５２　
Ｆ　（１，０モル）の代りにサリチルアルデヒド１２２
　ｆ　（１，０モル）金柑いる他は例１と同様ＫＬテ３
，９−　ヒス（オルソ−ヒドロキシフェニル）−２，４
，８，１０−テトラオキサスピロ（５−５）ウンデカン
の白色結晶１２９．５Ｆ（収率７５．３チ）を得た。こ
のものの融点は１６２℃であった。

例３ サリチルアルデヒドｌ　２２１　（１，０モル）の代妙
にｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド１２２ｆ（１，０モ
ル）を用いる他は例２と同様にして３．９−ビス（ｐ−
ヒドロキシフェニル）　−２，４，８，１０＝テトラオ
キサスピロ（５，５３ウンデカンの白色粉末を得た（融
点２５１〜２５３℃）。

例４ サリチルアルデヒド１２２　ｊｌ　（１，０モル）ノ代
りに３−クロロ−４−ヒドロキシベンズアルデヒド１５
（１（１モル）を用いる他は例２と同様にして３．９−
ビス（ｐ−クロロヒドロキシフェニル）−２，４，８，
１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカンを得た
。

例５ サリチルアルデヒド１２２Ｎ（１モル）の代りに３−メ
チル−４−ヒドロキシベンズアルデヒド１３３ｆ（１モ
ル）を用いる他は例２と同様にして３，９−ビス（ｐ−
２−メチルヒドロキシフェニルシン−２，４，８，１０
−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカンを得た。

例６ ２−オキシ−３−メトキシベンジルアルデヒドの代すに
、４−オキシ−３−メトキシベンズアルデヒド（通称バ
ニリン）を用いる他は例１と同様にして３．９−ビス（
４−オキシ−３−メトキシフェニル）　−２，４，８，
１０−テトラオキサスピロ〔５゜５〕ウンデカンの白色
の結晶１３２．１　ｆ　（収率６ｓ、４９６）ｋ得た。

この結晶の融点は１７５℃であった。

実施例１ 前記例１で得た３、９−ビス（オルト−３−メトキシヒ
ドロキシフェニル）　−２，４，８，ｌ　Ｏ−テトラオ
キサスビＯ（５，５３つ／デカン２０２　ｆ　（０，５
モル）、エピクロルヒドリン４６２．５　ｆ　（５，０
モル）、テトラメチルアンモニウムプロＪｌ）ｉ、Ｏｆ
を温度計、冷却器、攪拌装置の付い７ｊｌノの三つロフ
ラスコ内に仕込み、還流下（１１７℃）で２時間反応を
行った。

その後、反応溶液金６０℃に冷却し、水分離器を取り付
け、水酸化ナトリウム４２Ｆ（１，０５モル）を加え、
減圧下（１５０〜１００　ｍＨ９）で閉環反応を行なっ
た。生成する水はエピクロルヒドリンとの共沸により連
続的に系外に除去しながら生成水が１８−に達した時点
で反応を終了した。

精製工程 未反応のエピクロルヒドリン′（ｆ−ｏ、ｔ〜５０　Ｈ
Ｈｆ。

６０〜１１０℃で回収した後、メチルイソブチルケトン
５００！とシクロヘキサノン５００ｇの混合溶剤を添加
して生成物を溶解し、次いで５００ｆの水を添加し、よ
く振とうし、分液ロートに溶解液全格し、静置して２層
に分離させ、水層を分離した。残った溶剤層に水５００
Ｆ（（再び加え、同様の操作（水洗）を行った。

水洗後の生成物溶液よりメチルイソブチルケトンとシク
ロヘキサノンの混合溶剤をロータリーエバポレーターを
用いて減圧留去し、淡黄色の固体２５７９（収率９８％
）を得た。

このもののエポキシ当量は２９０であり、軟化温度は６
５〜７２℃であった。また、残存Ｎ　ａｃｊは０．０５
重ｉｔ％未満であった。

比較例１ ト２′ 実施例１の精製工程において、溶剤としてメチルイソブ
チルケトン１，０００ｆｊ−用いる他は同様にしてポリ
エポキシ化合物全精製し、生成物２１０ｆ（収率８０チ
）を得た。

このポリエポキシ化合物の残存ＮａＣｊ量は、約１重量
優であった。

なお、この精製のとき、生成物は完全にメチルイソブチ
ルケトンに溶解せず、液体はスラリー状を示していた。

実施例２〜６ 実施例１において、二価のフェノールとして前記例２〜
６で得たポリフェノールｋ　ｏ、５　モル用いる他は同
様にしてポリエポキシ化合物を製造し、分離精製した。

得たポリエポキシ化合物の収率、残存ＮａＣＪ量を表１
に示す。

（以下余白） 精製工程における有機溶剤の評価 実施例１の精製工程において、メチルイソブチルケトン
５゛００ｇとシクロヘキサノン５００ｆの混合溶剤の代
りに、表２に示す有機溶剤１，０００ｔＩヲ用いる他は
同様にして反応生成物よりポリエポキシ化合物を分離、
′Ｎ製した。

得たポリエポキシ化合物の収率、同化合物中の残存Ｎａ
Ｃｊ　を全表２に示す。

更に、実施例２〜６においても有機溶剤を表２のものに
代えて同様にポリエポキシ化合物ｆｎ製した。精製能を
同様に示す。

（以下余白） なお、各実施例で得たポリエポキシ化合物２５０ｇまた
は６０ｇについて、各種溶剤ｔ、ｏｏｏｐ’ｉ添加して
攪拌した際、溶液となるかスラリーとなるかは次表に示
す通りであった。

実施例７ エビクロルヒドリン４６２．５　ｇの代りに、β−メチ
ルエビクロルヒドリ７５００ｆ’ｉ用いる他は実施例６
と同様にして次式で示すポリエポキシ化合物を収率９８
チの割合で得た。

この生成物のエポキシ当ｌは３０５であり、融点は約８
０〜８５℃であった。

特許出願人　　三菱油化株式会社 代理人　弁理士　古　川　秀　利 代理人　弁理士　長　谷　正　久

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ）、一般式〇） ・・・・・・・・（Ｄ 〔式中、ＹはＣＨ３，０Ｃ１−１３、Ｆ、Ｃｚ、Ｂ「、
   ■であり、ｎｆよθ〜２の整数である〕 で示されるポリフェノールとエビハロヒドリンｔｉはβ
   −メチルエビハロヒドリントヲアルカリ金属水酸化物を
   用いて反応させてポリエポキシ化合物’ｔ−製造し、次
   いで未反応のエビハロヒドリンマタハβ−メチルエビハ
   ロヒドリンを留去した後、このポリエポキシ化合物音 （Ａ）、シクロヘキサノン　３０〜９０重量％０、メチ
   ルイソブチルケトンおよび／またはメチルエチルケトン ７０〜１０重量係 上記（ト）と０）の混合溶剤に溶解し、この溶解液を水
   洗して副生したアルカリ金属塩を除去し、更に上記混合
   溶剤を留去して 一般式１） 〔式中、Ｚは−ＣＨ２−Ｃ−Ｃ）ｌｚ、Ｒは−Ｈまたゝ
   ０／ は−ＣＨｎであり；Ｙとｎは式σ）と同じである〕 で示されるポリエポキシ化合物を得ること全特徴とする
   ポリエポキシ化合物の精製方法。