JPS58213724A - α−ケトアシド類の製造法 - Google Patents
α−ケトアシド類の製造法Info
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- JPS58213724A JPS58213724A JP57097180A JP9718082A JPS58213724A JP S58213724 A JPS58213724 A JP S58213724A JP 57097180 A JP57097180 A JP 57097180A JP 9718082 A JP9718082 A JP 9718082A JP S58213724 A JPS58213724 A JP S58213724A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- palladium
- primary amine
- compound
- catalyst
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα−ケトアミド類の新規な製造方法に関するも
のである。更に詳しくは一般式１１ＶＸ（式中（Ｗはア
ルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、
又は複素環基を示し、Ｘはハロゲン原子を表わす）で表
わされる有機ハロゲン化物と、一般式ＩＶＮＨ，（ｒは
アルキル基、アラルキル基、又はシクロアルキル基を表
わす）で表わされる第１級アミンと、−酸化炭素とを、
パラジウム触媒を用いて反応させることを特徴とする一
般式Ｒ’Ｃ０ＣＯＮＨＲＦ （式中、ＪＦＬＦは前記と
同じ）で表わされるα−ケトアミド類の製造方法に関す
るものである。
のである。更に詳しくは一般式１１ＶＸ（式中（Ｗはア
ルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、
又は複素環基を示し、Ｘはハロゲン原子を表わす）で表
わされる有機ハロゲン化物と、一般式ＩＶＮＨ，（ｒは
アルキル基、アラルキル基、又はシクロアルキル基を表
わす）で表わされる第１級アミンと、−酸化炭素とを、
パラジウム触媒を用いて反応させることを特徴とする一
般式Ｒ’Ｃ０ＣＯＮＨＲＦ （式中、ＪＦＬＦは前記と
同じ）で表わされるα−ケトアミド類の製造方法に関す
るものである。
α−ケトアミド類は、それ自身医、農薬製造の中間体と
して重要な一群の化合物である。まだ、これらは、これ
を加水分解して容易に得られるα−ケト酸類が、とりわ
けアミノ酸類製造の重要な原料である点でも、有用な化
合物である０これらα−ケトアミド類の製造方法は種々
提案されているが、フェニルグリオキシルアミドの製造
方法として、最近ブロムベンゼンの２重カルボニル化反
応による方法が提案された。すなわちパラジウムホスフ
ィン錯体の存在下にブロムベンゼンをジエチルアミン及
び−酸化炭素と反応させると、通常予想される単純なカ
ルボニル化によるＮ５Ｎ−ジエチルベンズアミド以外に
、２重のカルボニル化を経て生成するＮ、 Ｎ−ジエチ
ル−２−フェニルグリオキシルアミドが得られる（日本
化学会第４２春季年会予稿集、ＩＣ４２、東京、１９８
２）。また本発明者らは、パラジウム錯体触媒の存在下
、有機ハロゲン化物と第１級アミン及び−酸化炭素から
の２重カルボニル化を経ると考えられる新規なα−ケト
アミドイミン類の製造方法を先に提案した（特願昭５ｒ
、−６９／７！； ）。しかしながら、第１級アミ
ンを用いて有機ハロゲン化物を２重カルボニル化し、生
成物として、α−ケトアミドイミン類でなく、α−ケト
アミド自身を得る方法は従来全く知られていなかった。
して重要な一群の化合物である。まだ、これらは、これ
を加水分解して容易に得られるα−ケト酸類が、とりわ
けアミノ酸類製造の重要な原料である点でも、有用な化
合物である０これらα−ケトアミド類の製造方法は種々
提案されているが、フェニルグリオキシルアミドの製造
方法として、最近ブロムベンゼンの２重カルボニル化反
応による方法が提案された。すなわちパラジウムホスフ
ィン錯体の存在下にブロムベンゼンをジエチルアミン及
び−酸化炭素と反応させると、通常予想される単純なカ
ルボニル化によるＮ５Ｎ−ジエチルベンズアミド以外に
、２重のカルボニル化を経て生成するＮ、 Ｎ−ジエチ
ル−２−フェニルグリオキシルアミドが得られる（日本
化学会第４２春季年会予稿集、ＩＣ４２、東京、１９８
２）。また本発明者らは、パラジウム錯体触媒の存在下
、有機ハロゲン化物と第１級アミン及び−酸化炭素から
の２重カルボニル化を経ると考えられる新規なα−ケト
アミドイミン類の製造方法を先に提案した（特願昭５ｒ
、−６９／７！； ）。しかしながら、第１級アミ
ンを用いて有機ハロゲン化物を２重カルボニル化し、生
成物として、α−ケトアミドイミン類でなく、α−ケト
アミド自身を得る方法は従来全く知られていなかった。
本発明者らは上記の状況に鑑み、有機ハロゲン化物と第
１級アミンとの２重カルボニル化によるＮ−モノ置換−
α−ケトアミド類の製造方法を確立すべく鋭意研究の結
果、立体障害の大きな第１級アミン類を用いた場合には
、カルボニル化反応自身の反応性を低下させることなく
α−１ケト基のイミン化が抑制されるという興味ある事
実を発見した。有機ハロゲン化物の第２級アミン存在下
のカルボニル化反応では、先にも記したように２重カル
ボニル化によるα−ケトアミド以外に単純アミドが副生
ずるが、特に第２級アミンの立体障害が大きい場合には
、単純アミドの副生が著しく多く、目的とするα−ケト
アミドの収率は極めて低い。従って第１級アミンの場合
には、立体障害が大きくても２重カルボニル化が高選択
的に進行することは全く意外な結果であった。本発明は
以上のような事実にもとづいてなされたものである。
１級アミンとの２重カルボニル化によるＮ−モノ置換−
α−ケトアミド類の製造方法を確立すべく鋭意研究の結
果、立体障害の大きな第１級アミン類を用いた場合には
、カルボニル化反応自身の反応性を低下させることなく
α−１ケト基のイミン化が抑制されるという興味ある事
実を発見した。有機ハロゲン化物の第２級アミン存在下
のカルボニル化反応では、先にも記したように２重カル
ボニル化によるα−ケトアミド以外に単純アミドが副生
ずるが、特に第２級アミンの立体障害が大きい場合には
、単純アミドの副生が著しく多く、目的とするα−ケト
アミドの収率は極めて低い。従って第１級アミンの場合
には、立体障害が大きくても２重カルボニル化が高選択
的に進行することは全く意外な結果であった。本発明は
以上のような事実にもとづいてなされたものである。
すなわち、本発明によれば、一般式ＲＩＸ（式中Ｒ？は
アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基
、又は複素環基を示し、Ｘはハロゲン原子を表わす）で
表わされる有機ハロゲン化物と一般式ｒＮＨ，（Ｒ，２
はアルキル基、アラルキル基又は、シクロアルキル基を
表わす）で表わされる第１級アミンと、−酸化炭素とを
パラジウム触媒を用いて反応させることを特徴とする一
般式Ｒ１Ｃ０ＣＯＮＨＲ２（式中、Ｒ１、ＲＦは前記と
同じ）で表わされるα−ケトアミド類の新規な製造方法
が提供される。
アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基
、又は複素環基を示し、Ｘはハロゲン原子を表わす）で
表わされる有機ハロゲン化物と一般式ｒＮＨ，（Ｒ，２
はアルキル基、アラルキル基又は、シクロアルキル基を
表わす）で表わされる第１級アミンと、−酸化炭素とを
パラジウム触媒を用いて反応させることを特徴とする一
般式Ｒ１Ｃ０ＣＯＮＨＲ２（式中、Ｒ１、ＲＦは前記と
同じ）で表わされるα−ケトアミド類の新規な製造方法
が提供される。
本発明の特徴は、有機ハロゲン化物の２重カルボニル化
によるα−ケトアミド類の製造を共存させる第１級アミ
ンの構造を選ぶことによって達成しうろことにある。こ
のような目的のために選ぶべき第１級アミンとして、立
体障害が大きい構造を持っているものであれば好適に用
いることが出来る。このような第１級アミンを例示すれ
ばたとえば１ｃａ−１−ブチルアミン、ネオペンチルア
ミン、α−フェニルエチルアミンなどを挙げることが出
来る。
によるα−ケトアミド類の製造を共存させる第１級アミ
ンの構造を選ぶことによって達成しうろことにある。こ
のような目的のために選ぶべき第１級アミンとして、立
体障害が大きい構造を持っているものであれば好適に用
いることが出来る。このような第１級アミンを例示すれ
ばたとえば１ｃａ−１−ブチルアミン、ネオペンチルア
ミン、α−フェニルエチルアミンなどを挙げることが出
来る。
本発明で用いる有機ノ・ロゲン化物ＲＩＸのＲ１はアル
キル、シクロアルキル、アリール、アラルキル又は複素
環基であり、これらの有機基にはヒドロキシ、カルボキ
シル基、アミン基、アルキルアミノ基を除き種々の官能
基が結合していてもよい。
キル、シクロアルキル、アリール、アラルキル又は複素
環基であり、これらの有機基にはヒドロキシ、カルボキ
シル基、アミン基、アルキルアミノ基を除き種々の官能
基が結合していてもよい。
この場合の置換基としては、例えばジアルキルアミノ基
、カルバモイル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、ハロゲン原子、スルホニル基、チオア
ルコキシ基、スルフィニル基、スルフェニル基、シアン
基、アシロキシ基、シリル基、ニトロ基、エポキシ基、
ホルミル基なトラ例示することが出来る。ハロゲンＸと
しては、塩素、臭素及びヨウ素が好ましい。本発明の反
応に用いられる有機ハロゲン化物の例としては例えば、
ブロムベンゼン、ヨードベンゼン、ブロムナフタリン、
Ｐ−Ｅ−）”アニソール、Ｐ−アセチルブロムベンゼン
などのへロベンゼン誘導体、β−ブロムスチレン、β−
ブロムアクリル酸エチル、２−プロムー２−ブテン、２
−メチル−１−ブロム−１−プロペン、２−ブロムプロ
ペン、２−メチルチオ−１−ブロムエチレンなどのハロ
ゲン化エチレン誘導体、塩化ベンジル、クロル酢酸エチ
ノペクロルメチルイミダゾール、クロルアセトアミド、
３−クロルメチルインドールなどのハロメタン誘導体、
フラン、チオフェン、ビローノペ ピリジンなどにハロ
ゲン原子の結合した複素環ハロゲン化物及びこれらの種
々の置換体などが挙げられる。
、カルバモイル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、ハロゲン原子、スルホニル基、チオア
ルコキシ基、スルフィニル基、スルフェニル基、シアン
基、アシロキシ基、シリル基、ニトロ基、エポキシ基、
ホルミル基なトラ例示することが出来る。ハロゲンＸと
しては、塩素、臭素及びヨウ素が好ましい。本発明の反
応に用いられる有機ハロゲン化物の例としては例えば、
ブロムベンゼン、ヨードベンゼン、ブロムナフタリン、
Ｐ−Ｅ−）”アニソール、Ｐ−アセチルブロムベンゼン
などのへロベンゼン誘導体、β−ブロムスチレン、β−
ブロムアクリル酸エチル、２−プロムー２−ブテン、２
−メチル−１−ブロム−１−プロペン、２−ブロムプロ
ペン、２−メチルチオ−１−ブロムエチレンなどのハロ
ゲン化エチレン誘導体、塩化ベンジル、クロル酢酸エチ
ノペクロルメチルイミダゾール、クロルアセトアミド、
３−クロルメチルインドールなどのハロメタン誘導体、
フラン、チオフェン、ビローノペ ピリジンなどにハロ
ゲン原子の結合した複素環ハロゲン化物及びこれらの種
々の置換体などが挙げられる。
本発明の反応はパラジウム触媒によって最も効率的に進
められる。この場合のパラジウム触媒としては、例えば
、パラジウムブラック、パラジウム炭素などの金属パラ
ジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
、テトラキストリフェニルアルシンパラジウム、ジベン
ジリデンアセトンパラジウム、カルボニルトリストリフ
ェニルホスフィンパラジウム、無水マレイン酸ビストリ
フェニルホスフィンパラジウムナト零価ハラシウム錯体
、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム、ジ
クロルビスベンゾニトリルパラジウム、ジブロモビスト
リフェニルアルシンパラジウム、ジクロル−１，１′−
ビスジフェニルホスフィ／７ｍｏ（＝ンパラジウム、ジ
クロル−１，１′−ビスジフェニルアルジノフェロセン
パラジウム、ジクロル−α、ω−ビスジフェニルホスフ
ィノアルカンパラジウム（アルカンは炭素数１〜１ｏの
直鎖、分子鎖のもの）、ジクロル−α、α′−ジンェニ
ルホスフィノー〇−キシレンパラジウム、塩化パラジウ
ム、酢酸パラジウム、ビスアセタトビストリフェニルホ
スフィンパラジウムなどの二価パラジウム塩又は錯体、
ヨードフェニルビストリフェニルホスフィンパラジウム
、ヨードパラトリルビストリフェニルアルシンパラジウ
ム、クロロペインパラジウムなどの有機又は水素化パラ
ジウム錯体などを挙げることができるが、反応系中で有
機ハロゲン化物と反応して有機パラジウムハロゲン化物
を生ずるものであれば、そのような前駆体も用いること
ができる。また、これらの触媒にボスフィン類、ホスフ
ァイト類、ホスフィナイト類、第三級アミン類、ピリジ
ン塩基類、ビピリジルなどの配位子を添加し、反応に用
いてもよい。
められる。この場合のパラジウム触媒としては、例えば
、パラジウムブラック、パラジウム炭素などの金属パラ
ジウム、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム
、テトラキストリフェニルアルシンパラジウム、ジベン
ジリデンアセトンパラジウム、カルボニルトリストリフ
ェニルホスフィンパラジウム、無水マレイン酸ビストリ
フェニルホスフィンパラジウムナト零価ハラシウム錯体
、ジクロロビストリフェニルホスフィンパラジウム、ジ
クロルビスベンゾニトリルパラジウム、ジブロモビスト
リフェニルアルシンパラジウム、ジクロル−１，１′−
ビスジフェニルホスフィ／７ｍｏ（＝ンパラジウム、ジ
クロル−１，１′−ビスジフェニルアルジノフェロセン
パラジウム、ジクロル−α、ω−ビスジフェニルホスフ
ィノアルカンパラジウム（アルカンは炭素数１〜１ｏの
直鎖、分子鎖のもの）、ジクロル−α、α′−ジンェニ
ルホスフィノー〇−キシレンパラジウム、塩化パラジウ
ム、酢酸パラジウム、ビスアセタトビストリフェニルホ
スフィンパラジウムなどの二価パラジウム塩又は錯体、
ヨードフェニルビストリフェニルホスフィンパラジウム
、ヨードパラトリルビストリフェニルアルシンパラジウ
ム、クロロペインパラジウムなどの有機又は水素化パラ
ジウム錯体などを挙げることができるが、反応系中で有
機ハロゲン化物と反応して有機パラジウムハロゲン化物
を生ずるものであれば、そのような前駆体も用いること
ができる。また、これらの触媒にボスフィン類、ホスフ
ァイト類、ホスフィナイト類、第三級アミン類、ピリジ
ン塩基類、ビピリジルなどの配位子を添加し、反応に用
いてもよい。
本発明における反応は無溶媒でも溶媒中でも進行し、溶
媒としては、ヘキサン、ベンゼン、エーテル、テトラヒ
ドロフラン、ヘキサメチルホスホトリアミド、ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリノペアセトンなどが好適に
用いられ、アルコール類、カルボン酸類などの活性なプ
ロトン源となるものを除いた通常用いられている溶媒で
あれば任意に用いることができる。
媒としては、ヘキサン、ベンゼン、エーテル、テトラヒ
ドロフラン、ヘキサメチルホスホトリアミド、ジメチル
ホルムアミド、アセトニトリノペアセトンなどが好適に
用いられ、アルコール類、カルボン酸類などの活性なプ
ロトン源となるものを除いた通常用いられている溶媒で
あれば任意に用いることができる。
本発明の反応は、通常のカルボニル化反応と同様の条件
で実施することができる。−酸化炭素の分圧は使用する
触媒の種類に依存し、また一般的にはその分圧の高い程
目あ物の収率を高めるので有利であるが、その分圧が余
りにも高くなると逆に反応速度を低下させ、かつ装置的
不利益を生じる。従って本発明の場合、−酸化炭素の分
圧は、常圧以下〜２００気圧、好ましくは１〜５０気圧
の範囲である。使用する一酸化炭素は窒素、メタンなど
の不活性ガスで希釈されたものであってもよい。有機ハ
ロゲン化物と第１級アミンとのモル比はいずれが過剰で
あっても反応の生起を妨げるものではなく、通常は５０
：１〜１：５００の範囲から選ばれる。アミンを大過剰
に用いて溶媒としての役割を果させる方法も、本発明の
有利な態様の一つである。
で実施することができる。−酸化炭素の分圧は使用する
触媒の種類に依存し、また一般的にはその分圧の高い程
目あ物の収率を高めるので有利であるが、その分圧が余
りにも高くなると逆に反応速度を低下させ、かつ装置的
不利益を生じる。従って本発明の場合、−酸化炭素の分
圧は、常圧以下〜２００気圧、好ましくは１〜５０気圧
の範囲である。使用する一酸化炭素は窒素、メタンなど
の不活性ガスで希釈されたものであってもよい。有機ハ
ロゲン化物と第１級アミンとのモル比はいずれが過剰で
あっても反応の生起を妨げるものではなく、通常は５０
：１〜１：５００の範囲から選ばれる。アミンを大過剰
に用いて溶媒としての役割を果させる方法も、本発明の
有利な態様の一つである。
触媒の使用量はハロゲン化物の反応活性を考慮し！て決
められるが特に制限はなく、一般的にはハロゲン化物に
対するモル比で１／１ｏ以下、殊に１／３０〜］／３０
００の範囲が好ましい。
められるが特に制限はなく、一般的にはハロゲン化物に
対するモル比で１／１ｏ以下、殊に１／３０〜］／３０
００の範囲が好ましい。
本発明の反応は有機ハロゲン化物の構造によっては室温
でも進行するが、好ましい反応速度を得るため３００℃
までの範囲で加熱することが出来る。しかし本反応の反
応に於ては、あまりに高温ではカルボン酸アミドが副生
じ、一般に高温はどその副生量が増大する。更に、高温
では生成物たるα−ケトアミド類は除々に分解する場合
がある。
でも進行するが、好ましい反応速度を得るため３００℃
までの範囲で加熱することが出来る。しかし本反応の反
応に於ては、あまりに高温ではカルボン酸アミドが副生
じ、一般に高温はどその副生量が増大する。更に、高温
では生成物たるα−ケトアミド類は除々に分解する場合
がある。
従って好ましい反応温度はこれらの副反応や分解、反応
も考慮して決られるべきであり、一般には３０〜２００
℃の範囲の中から選定される。
も考慮して決られるべきであり、一般には３０〜２００
℃の範囲の中から選定される。
本発明の反応により得られたα−ケトアミド類の反応溶
液からの分離精製は、先ず、反応溶液の遠心分離、口過
などの固液分離手段又は水洗することにより副生じた塩
類を除去した後、次に蒸留、再結晶などの通常精製処理
に付すことによって容易に実施することが出来る。
液からの分離精製は、先ず、反応溶液の遠心分離、口過
などの固液分離手段又は水洗することにより副生じた塩
類を除去した後、次に蒸留、再結晶などの通常精製処理
に付すことによって容易に実施することが出来る。
本発明方法に於ては、用いられる有機ハロゲン化物の種
類は幅広く、種々のα−ケトアミド類を容易に得ること
が出来る。また煩雑な操作を必要とせず、有機リチウム
、グリニヤール試薬などの高反応性の原料を用いないの
で反応操作も容易である０ 次に本発明を実施例に基づき更に詳細に説明する〇 実施例１ 内容積２７ｍｌのＳＵＳ ３１６製オートクレーブに、
ヨードベンゼン（４，Ｑｍｍｅ４ ）、１４ａＪ−−ブ
チルアミン（３ｍｌ）、塩化パラジウム（１，８８１α
＋２ｍ ｍｅｌｌ ’）を仕込み、常圧で４０気圧の一
酸化炭素を導入した後、１００℃で４時間反応させた。
類は幅広く、種々のα−ケトアミド類を容易に得ること
が出来る。また煩雑な操作を必要とせず、有機リチウム
、グリニヤール試薬などの高反応性の原料を用いないの
で反応操作も容易である０ 次に本発明を実施例に基づき更に詳細に説明する〇 実施例１ 内容積２７ｍｌのＳＵＳ ３１６製オートクレーブに、
ヨードベンゼン（４，Ｑｍｍｅ４ ）、１４ａＪ−−ブ
チルアミン（３ｍｌ）、塩化パラジウム（１，８８１α
＋２ｍ ｍｅｌｌ ’）を仕込み、常圧で４０気圧の一
酸化炭素を導入した後、１００℃で４時間反応させた。
反応溶液をガスクロマトグラフィー（カラム５Ｅ３０）
で分析した結果は以下のとおりであった。
で分析した結果は以下のとおりであった。
ＰｈＣ０ＣＯＮｌ（（）Ｌａａ−ｔ −Ｃ，Ｈ，）収率
９３％Ｐｈ−Ｃ−Ｃｏ聞］（ム就−Ｃ，Ｈ，）収率７チ
Ｉ ＼ム、ａ −Ｃ，Ｈ＊ ） 手続補正書（方式） ５７ 化技研第１４１７号 ｍｅ ｄＥ １０ｕ−、′、 ａ 特許庁長官 島田春樹 殿 １、事件の表示 昭和５７ 年特許願第 ９７１８０
号２、発明の名称 α−ケトアミド類の製造法３
、補正をする者 事件との関係特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関１丁目３番１号玩
４ （１１４）工業技術院長 石 坂 誠 −８、補
正の内容 本願明細書において）次のとおり補正します。
９３％Ｐｈ−Ｃ−Ｃｏ聞］（ム就−Ｃ，Ｈ，）収率７チ
Ｉ ＼ム、ａ −Ｃ，Ｈ＊ ） 手続補正書（方式） ５７ 化技研第１４１７号 ｍｅ ｄＥ １０ｕ−、′、 ａ 特許庁長官 島田春樹 殿 １、事件の表示 昭和５７ 年特許願第 ９７１８０
号２、発明の名称 α−ケトアミド類の製造法３
、補正をする者 事件との関係特許出願人 住 所 東京都千代田区霞が関１丁目３番１号玩
４ （１１４）工業技術院長 石 坂 誠 −８、補
正の内容 本願明細書において）次のとおり補正します。
（１）第１頁第３行の亡−ケトアミド類の製造方法」を
巨−ケトアミド類の製造法」に訂正します。
巨−ケトアミド類の製造法」に訂正します。
Claims (2)
- （１）一般式１（７Ｘ （Ｒ１はアリール基、アルケニ
ル基、アルキル基、シクロアルキル基、又は複素環基を
示し１．Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わされる有機
ハロゲン化物と一般式Ｒ２ＮＨ，（１’ｔ２はアルキル
基、アラルキル基、又はシクロアルキル基を示す）で表
わされる第１級アミンと一酸化炭素とをパラジウム触媒
の存在下に反応させるこＩＩ ＳＩ’（、’は前記と同
じ）で表わされるα−ケトアミド類の製造法 - （２）第１級アミンに含まれる有機基Ｒ２が第２級又は
第３級の炭素で窒素原子に結合している第１級アミンで
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57097180A JPS5944303B2 (ja) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | α−ケトアシド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57097180A JPS5944303B2 (ja) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | α−ケトアシド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58213724A true JPS58213724A (ja) | 1983-12-12 |
| JPS5944303B2 JPS5944303B2 (ja) | 1984-10-29 |
Family
ID=14185378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57097180A Expired JPS5944303B2 (ja) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | α−ケトアシド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944303B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5312984A (en) * | 1984-12-19 | 1994-05-17 | The B. F. Goodrich Company | Amidation of vinyl chloride with dimethylamine using a supported palladium catalyst |
| CN104892547A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-09-09 | 南京师范大学 | 一种催化羰基化合成α-酮酰胺化合物的方法 |
| CN107098829A (zh) * | 2017-06-21 | 2017-08-29 | 南京工业大学 | 一种利用微流场技术连续流合成α‑酮酰胺的方法 |
| CN109096139A (zh) * | 2018-09-03 | 2018-12-28 | 贵州大学 | 一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法 |
-
1982
- 1982-06-07 JP JP57097180A patent/JPS5944303B2/ja not_active Expired
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5312984A (en) * | 1984-12-19 | 1994-05-17 | The B. F. Goodrich Company | Amidation of vinyl chloride with dimethylamine using a supported palladium catalyst |
| CN104892547A (zh) * | 2015-05-14 | 2015-09-09 | 南京师范大学 | 一种催化羰基化合成α-酮酰胺化合物的方法 |
| CN107098829A (zh) * | 2017-06-21 | 2017-08-29 | 南京工业大学 | 一种利用微流场技术连续流合成α‑酮酰胺的方法 |
| CN109096139A (zh) * | 2018-09-03 | 2018-12-28 | 贵州大学 | 一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法 |
| CN109096139B (zh) * | 2018-09-03 | 2021-03-02 | 贵州大学 | 一种α-羰基酰胺衍生物的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5944303B2 (ja) | 1984-10-29 |
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