JPS58204052A - ジスアゾ化合物およびそれを用いる有機材料の染色法 - Google Patents
ジスアゾ化合物およびそれを用いる有機材料の染色法Info
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- JPS58204052A JPS58204052A JP8703382A JP8703382A JPS58204052A JP S58204052 A JPS58204052 A JP S58204052A JP 8703382 A JP8703382 A JP 8703382A JP 8703382 A JP8703382 A JP 8703382A JP S58204052 A JPS58204052 A JP S58204052A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジスアゾ化合物、及びそれを用いる染色法に関
する。さらに詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式（１１ 〔式中、Ｙは繊維反応性基、Ｂは直接結合または架橋基
、８は水素原子または低級アルキル基、ｎは１〜８の整
数を表わす。〕 で示されるジスアゾ化合物、”およびそれを染料として
用い、天然もしくは再生セルロース、天然、再生もしく
は合成ポリアミド又はボリウレタンからなる繊維材料あ
るいは皮革の染色又は捺染に使用する染色法にある。
する。さらに詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式（１１ 〔式中、Ｙは繊維反応性基、Ｂは直接結合または架橋基
、８は水素原子または低級アルキル基、ｎは１〜８の整
数を表わす。〕 で示されるジスアゾ化合物、”およびそれを染料として
用い、天然もしくは再生セルロース、天然、再生もしく
は合成ポリアミド又はボリウレタンからなる繊維材料あ
るいは皮革の染色又は捺染に使用する染色法にある。
本発明のジスアゾ化合物における適当なＩＭ維反心性基
Ｙは文献中に、例えばヴーンカタラマン（■ｅｎｋａｔ
ａｒａｍａｎ ）の合成染料の化学（ＴｈｅＱｂｅｒｎ
ｉｓｔｒｙ ｏｆ ５ｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｙｅｓ ）
、■巻、１章、ルオキシ基または一級もしくは二級の低
級アルギル、アルカノールアミノを表わす。）である。
Ｙは文献中に、例えばヴーンカタラマン（■ｅｎｋａｔ
ａｒａｍａｎ ）の合成染料の化学（ＴｈｅＱｂｅｒｎ
ｉｓｔｒｙ ｏｆ ５ｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｄｙｅｓ ）
、■巻、１章、ルオキシ基または一級もしくは二級の低
級アルギル、アルカノールアミノを表わす。）である。
低級アルキル基として、メチル基、エチル基、ｎ−ノロ
ビル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、 １ｓ
ｏ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチ
ル基があげられる。・ 好適なジスアゾ化合物は、遊ｐＢ酸の形で次式〔式中、
Ｒ，Ｒ％Ｘおよびｎは前記の意味を有し、 Ｙｌ、 Ｙ
、およびＹ、は繊維反応性基を表わす。〕 で示される（１ １）、（１２）および（Ｉ−８）であ
る。
ビル基、１ｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、 １ｓ
ｏ−ブチル基、５ｅｃ−ブチル基およびｔｅｒｔ−ブチ
ル基があげられる。・ 好適なジスアゾ化合物は、遊ｐＢ酸の形で次式〔式中、
Ｒ，Ｒ％Ｘおよびｎは前記の意味を有し、 Ｙｌ、 Ｙ
、およびＹ、は繊維反応性基を表わす。〕 で示される（１ １）、（１２）および（Ｉ−８）であ
る。
新規なジスアゾ化合物は、例えば次の様にして製造でき
る。すなわち、 一般式（ＩＩ） 〔式中、口は前記の意味を有する。〕 で示さｎるナノチルアミン誘導体をジアゾ化し、１−ア
ミンナフタリン−７−スルホン酸とカップリング°して
侍たモノアゾ化合物を再度ジアゾ化し、一般式（ＸＩ［
ｌ で示される化合物とカップリングすることにより、下式
ＵＶ＋ ごり３１１ 〔式中、Ｒおよびｎは前記の意味を有する。〕で示され
る前駆体を得る。
る。すなわち、 一般式（ＩＩ） 〔式中、口は前記の意味を有する。〕 で示さｎるナノチルアミン誘導体をジアゾ化し、１−ア
ミンナフタリン−７−スルホン酸とカップリング°して
侍たモノアゾ化合物を再度ジアゾ化し、一般式（ＸＩ［
ｌ で示される化合物とカップリングすることにより、下式
ＵＶ＋ ごり３１１ 〔式中、Ｒおよびｎは前記の意味を有する。〕で示され
る前駆体を得る。
これと、式（Ｖ−１）
Ｙ、−Ｗ（Ｖ−１）
〔式中、Ｗは脱離基上表わし、Ｙｌは前記の意味を有す
る。〕 で示される繊維反応性化合物との反応により、一般式（
１−１）で示されるビスアゾ化合物を製造できる。
る。〕 で示される繊維反応性化合物との反応により、一般式（
１−１）で示されるビスアゾ化合物を製造できる。
あるいは、式蜘で示される前駆体と、式（Ｖ−２）
Ｒ′
Ｙ、−Ｎ−Ｈ（Ｖ−２）
〔式中、Ｒ′およびＹ２は前記の意味を有する。〕で示
さｌ’Ｌる繊維反応性化合物にクロル蟻酸フェニルを作
用して得られる式 ％式％ 〔式中、Ｒ′およびＹ２は前記の意味を有する。〕で示
されるカルバミド酸誘導体とを反応させることにより、
一般式（Ｉ−２）で示されるビスアゾ化合物を製造でき
る。あるいはその別法として、式（Ｖ−２）にあ・いて
Ｒ’＝Ｈである化合物に対して、ホスゲ７會作用させ、
式 ％式％ で示されるインシアネートとし、これと式α■で示され
る萌駆体とを反応させることによっても製造−Ｃきる。
さｌ’Ｌる繊維反応性化合物にクロル蟻酸フェニルを作
用して得られる式 ％式％ 〔式中、Ｒ′およびＹ２は前記の意味を有する。〕で示
されるカルバミド酸誘導体とを反応させることにより、
一般式（Ｉ−２）で示されるビスアゾ化合物を製造でき
る。あるいはその別法として、式（Ｖ−２）にあ・いて
Ｒ’＝Ｈである化合物に対して、ホスゲ７會作用させ、
式 ％式％ で示されるインシアネートとし、これと式α■で示され
る萌駆体とを反応させることによっても製造−Ｃきる。
あるいはさらに、式（５）で示される萌駆体と、塩化シ
アヌルおよび下式 ％式％） 〔式中、Ｙ３は前記の意味を有する。〕で示さ扛る化合
物を任意の順序で縮合することにより、一般式（１−８
）で示されるビスアゾ化合物を製造できる。
アヌルおよび下式 ％式％） 〔式中、Ｙ３は前記の意味を有する。〕で示さ扛る化合
物を任意の順序で縮合することにより、一般式（１−８
）で示されるビスアゾ化合物を製造できる。
一般式（Ｖ−１，）で示される化合物として、たとえは
次が挙げら扛る。
次が挙げら扛る。
フルオロ−６−メチルビリミジン、―、６−ジフルオロ
ー４−メチルー５−クロロピリミジン−ジフルオロ−５
−エチルスルホニルピリミジン、―、６−ジフルオロー
４−クロロピリミジ７％ ’ ｌ ４ ＃ ５１６−チ
トラフルオロピリミジン、錘、４．ロートリフルオロ−
５−りｏ ｏ ピリミジン、４．６−ジフルオロ−４−
メチル−λ ６−ブロモピリミジン、ｄ、４−ジフルオロ−５，６−
ジクロロもしくは−ジブロモピリミジン、４．６−ジフ
ルオロ−ｄ、５−ジクロロもしくは−ジブロモピリミジ
ｙ％ ’ ＃ ６−ジフルオロ−４−ブロモピリミジ７
％、４．５−トリフルオロ−５−ブロモピリミジン％
’ １４１ロートリフルオロ−５−クロロメチルピリ
ミジン％ ’ １４ ｅ ６ トリフルオロ−５−二
トロビリミジン、ａｔ、４．５−）リフルオロ−５−シ
アノピリミジン、α、４．６−）リフルオロピリミジ／
−５−カルボン酸メチルエステル又はエチルエステル又
は−５−カルボン酸アミド、暮、６−シフルオロー６−
メチルー４−クロロえ ピリミジン、参、６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ン％ ’ ｌ ４ ｔ ロートリフルオロ−５−メチ
ルピリミジン、ｍ、４．５−）リフルオロ−６−メチル
ピリミジン、−１４−ジフルオロ−５−二トロー６−１
０ロヒリミジン、ｎ、４−ジフルオロ−５−シアノピリ
ミジン、−９４−ジフルオロ−５−メチルピリミジン、
６−ドリフルオロメナルー５−クロロ−―、４−ジフル
オロピリミジン、６−トリフルオロメチル−え ―、４−ジフルオロピリミジン、５−トリフルオロメチ
ル−ｍ、４．６−）リフルオロピリミジン、５−トリフ
ルオロメチルー−９４−ジフルオロピリミジン、−９４
−ジフルオロ−５−込 ニトロピリミジン、傷、４−ジフルオロ−５−トリフル
オロメチルピリミジン、び、４−ジフルオロ−５−メチ
ルスルホニルピリミジン、錘。
ー４−メチルー５−クロロピリミジン−ジフルオロ−５
−エチルスルホニルピリミジン、―、６−ジフルオロー
４−クロロピリミジ７％ ’ ｌ ４ ＃ ５１６−チ
トラフルオロピリミジン、錘、４．ロートリフルオロ−
５−りｏ ｏ ピリミジン、４．６−ジフルオロ−４−
メチル−λ ６−ブロモピリミジン、ｄ、４−ジフルオロ−５，６−
ジクロロもしくは−ジブロモピリミジン、４．６−ジフ
ルオロ−ｄ、５−ジクロロもしくは−ジブロモピリミジ
ｙ％ ’ ＃ ６−ジフルオロ−４−ブロモピリミジ７
％、４．５−トリフルオロ−５−ブロモピリミジン％
’ １４１ロートリフルオロ−５−クロロメチルピリ
ミジン％ ’ １４ ｅ ６ トリフルオロ−５−二
トロビリミジン、ａｔ、４．５−）リフルオロ−５−シ
アノピリミジン、α、４．６−）リフルオロピリミジ／
−５−カルボン酸メチルエステル又はエチルエステル又
は−５−カルボン酸アミド、暮、６−シフルオロー６−
メチルー４−クロロえ ピリミジン、参、６−ジフルオロ−５−クロロピリミジ
ン％ ’ ｌ ４ ｔ ロートリフルオロ−５−メチ
ルピリミジン、ｍ、４．５−）リフルオロ−６−メチル
ピリミジン、−１４−ジフルオロ−５−二トロー６−１
０ロヒリミジン、ｎ、４−ジフルオロ−５−シアノピリ
ミジン、−９４−ジフルオロ−５−メチルピリミジン、
６−ドリフルオロメナルー５−クロロ−―、４−ジフル
オロピリミジン、６−トリフルオロメチル−え ―、４−ジフルオロピリミジン、５−トリフルオロメチ
ル−ｍ、４．６−）リフルオロピリミジン、５−トリフ
ルオロメチルー−９４−ジフルオロピリミジン、−９４
−ジフルオロ−５−込 ニトロピリミジン、傷、４−ジフルオロ−５−トリフル
オロメチルピリミジン、び、４−ジフルオロ−５−メチ
ルスルホニルピリミジン、錘。
４−ジフルオロ−５−７−二ルビリミジン、Ｊ。
４−ジフルオロ−５−カルホキサミドピリミジム
ン、ヴ、４−ジフルオロー５−カルボメトキシピリミジ
ン、優、４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルピリ
ミジン、暮、４−ジフルオロ−５−ブロモ−６−トリフ
ルオロメチルピリミジン、優、４−ジフルオロ−６−カ
ルボキサミドピリミジ／、≦、４−ジフルオロ−６−カ
ルポメトキシピリミジン、＃、４−ジフルオロー６−７
エニルピリミジン、ａ、４−ジフルオロ−６−シアノピ
リミジン１−１４１６ トリフルオロ−５−メチルス
ルホニルピリミジン、α。
ン、優、４−ジフルオロ−６−トリフルオロメチルピリ
ミジン、暮、４−ジフルオロ−５−ブロモ−６−トリフ
ルオロメチルピリミジン、優、４−ジフルオロ−６−カ
ルボキサミドピリミジ／、≦、４−ジフルオロ−６−カ
ルポメトキシピリミジン、＃、４−ジフルオロー６−７
エニルピリミジン、ａ、４−ジフルオロ−６−シアノピ
リミジン１−１４１６ トリフルオロ−５−メチルス
ルホニルピリミジン、α。
４−ジフルオロ−５−クロロ−６−カルポメトキシビリ
ミジン、番、４−ジフルオロ−５−スルホンアミドピリ
ミジン、８，４，５．６−ナドラクロロピリダジン、ｍ
、４．６−）リクロ０ピリミジン、α、４．５−）ジク
ロロピリミジンｓ ’ ｅ ４ ＊ ５ ｔ ６−チト
ラクロロピリミジン、６−ブロモ−錘、４．６−）ジク
ロロピリミジン、ｄ、４−ジクロロピリミジ／−４−カ
ルボン酸クロライド、ジハロゲノ−及びトリハロケノー
トリアジ７類、好適にＬ塩化シアヌル及び 化シアヌル
、２−アミノ−１２−ヒドラジノ−１α−フルキル−及
びアリールアミノ−１α−ヒドロキシ−１２−アルコキ
シ−及ヒフエツキシー、２−メルカプト−１２−アルキ
ルチオ−及び２−アリールチオ−４，６−ジクロロ−及
び−４，６−ジフルオロトリアジン類、ここでそれらの
アルキル及びアリール置換基は他の基、例えは０）１．
ＮＨ□、Ｎ−アルキル、０−アルキル、８０．ＨｌＯＯ
ＯＨ，又はスルフアートエテル、ホスファートエチル、
チオスル７アートエテルもしくはビニルスルホニル基ヲ
含壱できる。ｍ、Ｂ−ジクロロキノキサリン−６−カル
ボ／酸、アクリル酸、２−クロロ又は２−ブロモアクリ
ルクロライド又はブロマイド、―、８−ジクロロアクリ
リルクロライド、α、８−ジブロモＩクリリルクロライ
ド又はブロマイド、４．８−ジブロモプロピオニルフロ
ラづド又はブロマイド、８−クロロアクリリルクロライ
ド、２−クロロ−８−メチルアクリリルクロライド、ト
リクロロアクリリルクロライド、８−スルファイトプロ
ビスニルクロライド、８−ブロモアクリリルクロライド
、トリブロモアクリリルクロライド、８．８−ジクロロ
アクリリルクロライド、８−クロロ−８−ブロモアクリ
リルクロライド、８．８−ジブロモアクリリルクロライ
ド、クロトニルクロライド、２−クロロクロトニルクロ
ライド、２−ブロモクロトニルクロライド、−９８−ジ
クロロフロピオニルクロライト、８−クロロプロピオニ
ルクロライド又はブロマイド、８．８−ジクロロフロピ
オニルクロライド、８−ブロモプロピオニルクロライド
、８−クロロ−２−ブロモプロピオニルクロライドい２
−フルオロ−４−クロロ−Ｓ、Ｓ−ジフルオロシクロブ
タン−１−カルボン酸クロライド、β−（’ ＋ ’
＊ ８＋ ３−テトラフルオロシクロブチルコーアクリ
リルクロライド、並びにび８−ブロモ−８−アルキル、
−アリール及び−へタリールスルホニルグロビオニルク
ロライト、特ｇ、ｇ−フロモー８−フェニルスルホニル
グロヒオニルクロライド、 ８−フロモー８−フェニル
スルホニルプロピオニルクロライド、８−クロロ−８−
７エニルスルホニルプロピオニルクロライド、―−クロ
ロー８−フェニルスルクロロ−８−フェニルスルホニル
クロライド。
ミジン、番、４−ジフルオロ−５−スルホンアミドピリ
ミジン、８，４，５．６−ナドラクロロピリダジン、ｍ
、４．６−）リクロ０ピリミジン、α、４．５−）ジク
ロロピリミジンｓ ’ ｅ ４ ＊ ５ ｔ ６−チト
ラクロロピリミジン、６−ブロモ−錘、４．６−）ジク
ロロピリミジン、ｄ、４−ジクロロピリミジ／−４−カ
ルボン酸クロライド、ジハロゲノ−及びトリハロケノー
トリアジ７類、好適にＬ塩化シアヌル及び 化シアヌル
、２−アミノ−１２−ヒドラジノ−１α−フルキル−及
びアリールアミノ−１α−ヒドロキシ−１２−アルコキ
シ−及ヒフエツキシー、２−メルカプト−１２−アルキ
ルチオ−及び２−アリールチオ−４，６−ジクロロ−及
び−４，６−ジフルオロトリアジン類、ここでそれらの
アルキル及びアリール置換基は他の基、例えは０）１．
ＮＨ□、Ｎ−アルキル、０−アルキル、８０．ＨｌＯＯ
ＯＨ，又はスルフアートエテル、ホスファートエチル、
チオスル７アートエテルもしくはビニルスルホニル基ヲ
含壱できる。ｍ、Ｂ−ジクロロキノキサリン−６−カル
ボ／酸、アクリル酸、２−クロロ又は２−ブロモアクリ
ルクロライド又はブロマイド、―、８−ジクロロアクリ
リルクロライド、α、８−ジブロモＩクリリルクロライ
ド又はブロマイド、４．８−ジブロモプロピオニルフロ
ラづド又はブロマイド、８−クロロアクリリルクロライ
ド、２−クロロ−８−メチルアクリリルクロライド、ト
リクロロアクリリルクロライド、８−スルファイトプロ
ビスニルクロライド、８−ブロモアクリリルクロライド
、トリブロモアクリリルクロライド、８．８−ジクロロ
アクリリルクロライド、８−クロロ−８−ブロモアクリ
リルクロライド、８．８−ジブロモアクリリルクロライ
ド、クロトニルクロライド、２−クロロクロトニルクロ
ライド、２−ブロモクロトニルクロライド、−９８−ジ
クロロフロピオニルクロライト、８−クロロプロピオニ
ルクロライド又はブロマイド、８．８−ジクロロフロピ
オニルクロライド、８−ブロモプロピオニルクロライド
、８−クロロ−２−ブロモプロピオニルクロライドい２
−フルオロ−４−クロロ−Ｓ、Ｓ−ジフルオロシクロブ
タン−１−カルボン酸クロライド、β−（’ ＋ ’
＊ ８＋ ３−テトラフルオロシクロブチルコーアクリ
リルクロライド、並びにび８−ブロモ−８−アルキル、
−アリール及び−へタリールスルホニルグロビオニルク
ロライト、特ｇ、ｇ−フロモー８−フェニルスルホニル
グロヒオニルクロライド、 ８−フロモー８−フェニル
スルホニルプロピオニルクロライド、８−クロロ−８−
７エニルスルホニルプロピオニルクロライド、―−クロ
ロー８−フェニルスルクロロ−８−フェニルスルホニル
クロライド。
一般式（Ｖ−２）および（Ｖ−８）で示される化合物と
して、たとえば次が挙けられる０１−アミノベンゼン−
２−１−８−または−４−β−スルファトエチルスルホ
ン、１−アミノベンセン−８−β−ホス７アトエチルス
ルホン、１−アミノ−４−メチルベンゼン−８−β−ス
ルファトエテルスルホン、１−アミノベンゼン−８−β
−クロルエチルスルホン、ｌ−アミノ−４−メトキシベ
／ゼン−８−β−スルファトエチルスルホン、ｌ−アミ
ノベンゼン−４−β−スルファトエチルスルホン−２−
スルホン酸、１−アミノベンセン−４−または−５−β
−スルファトエチルスルホン−２−スルホン酸、１−ア
ミノベンゼン−５−β−スルファトエテルスルホン−２
，４−ジスル）ｌ’酸％ １−アばノー２．５−ジメ
トキシベンゼン−４−β−スルファトエチルスルホン、
１−アミノベン七ノー４−β−スル７アトエチルスルホ
／−２−カルボ／酸、１−７ミノベンゼンー５−β−ス
ルファトエチルスルホン−２−カルボン酸、１−アミノ
−２−メトキシベンゼン−４−β−スルファトエチルス
ルホン、１−アミノ−２−クロルベンゼン−４−β−ス
ルファトエチルスルホン、１−アミノ−２−メトキシベ
ンゼン−５−β−スルファトエチルスルホン、１−アミ
ノ−２，５−ジメトキシベンゼン−４−ビニルスルホン
、１−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼン−４
−β−スルファトエチルスルホン、ｌ−アミノ−２，５
−ジエトキシペンゼ／−４−β−スルファトエテルスル
ホン、１−アミノ−２−ブロムベンゼン−４−β−スル
ファトエチルスルホン、１−アミノ−２−１０ムベンゼ
ン−４−ビニルスルホン、１−アミノペ／セン−５−ピ
ールスルホン−２，４−ジスルホン酸、ｌ−アミノペ／
セ／−５−β−ホス７アトエナルスルホンー２，４−ジ
スルホン酸、１−７ミノベンゼンー５−β−クロルエテ
ルスルホンー２，４−ジスルポン酸、ｌ−アミノ−２−
メトキシ−５−メチルベンゼン−４−β−クロルエナル
スルホン、２−アミンフェノール−４−β−スルファト
エテルスルホン、１−アミノベンセン−２＋、−ａ−ま
たは−４−ビニルスルホン、１−７ミノー、２−ヒドロ
キシベンセン−４−β−スル７アトエナルスルホン、ｌ
−アミノベンセン−５−ビニルスルホン−２−スルホン
６、ｔ−アミノ−２−ニトロベンセン−４−β−スルフ
アートエチルスルホン、１−１だノー２−メトキシ−５
−クロルベンセン−４−β−スルフアートエチルスルホ
ンおよび−４−β−ビニルスルホン、１−アミノ−２−
エトキシ−５−クロルベンセン−４−β−スルファ−ト
エナルスルボンおよび−４−β−ビニルスルホン、５−
クロルアニリン−２−β−スルノアートエーテルスルフ
オン、５−スルホアニリン−２−β−スルファートエナ
ルスル７オン、１ニリン〜２−μｍｍナスル７アートエ
チルスルフオン、５−クロルアニリン−２−β−ナオス
ルファートエチルスル７オン、６−スルホアニリン−２
−β−チオスルフアートエチルスルホン、アニリン−２
−β−ホスファートエチルスルホン、５−クロルアニリ
ン−２−β−ホスフアートエチルスルフオン、６−スル
ホアニリン−２−β−ホスファートエチルスル７オン、
アニリン−２−ピールスルフォン、５−クロルアニリン
−２−ビニルスルフォン、５−スルホアニリン−２−ビ
ニルスルホン、アニリン−２−μｍクロルエチルスルフ
ォン、５−クロルア、＝ １７７−２−β−クロルエチ
ルスルフォン、５−スルホアニリン、−２−β−クロル
エチルスルンオン１−アミノナフタレン−４−β−スル
フアートエチルスルホン、２−アミノナフタレン−４−
、５−、６−’Ｅたは７−β−スルフアートエチルスル
ホン、２−アミノ−１−または８−スルホナフタレン−
６−β−スルフアートエチルスルホン、２−アミノナフ
タリン−８−β−スルファトエテルスルホン、２−アミ
ンナフタリン−８−β−スルファトエテルスルホン−６
−スルホン酸、２−アミツナ７タリ／−８−β−ホス７
アトエナルスルホンー６−スルホン酸、２−７ミノナフ
タリンー８−ビニルスルホン−６−スルホン酸、８−（
Ｎ−メチル−β−スルファトエナルスルホニルアミノ）
−１−アミンベンゼン、８−（Ｎ−エナルーＩ−スルフ
ァトエナルスルホニルアミン）−１−アミンベンゼン、
８−β−スル７アトエテルスルホニルアミノー１−−ア
ミノベンセン、１−Ｎ−ツナルアミノベンゼン−８−ま
たは−４−β−スルフアートエチルスルホン、１−Ｎ−
エナルアミノベンゼン−８−また４−４−β−スルフア
ートエテルスルホン。
して、たとえば次が挙けられる０１−アミノベンゼン−
２−１−８−または−４−β−スルファトエチルスルホ
ン、１−アミノベンセン−８−β−ホス７アトエチルス
ルホン、１−アミノ−４−メチルベンゼン−８−β−ス
ルファトエテルスルホン、１−アミノベンゼン−８−β
−クロルエチルスルホン、ｌ−アミノ−４−メトキシベ
／ゼン−８−β−スルファトエチルスルホン、ｌ−アミ
ノベンゼン−４−β−スルファトエチルスルホン−２−
スルホン酸、１−アミノベンセン−４−または−５−β
−スルファトエチルスルホン−２−スルホン酸、１−ア
ミノベンゼン−５−β−スルファトエテルスルホン−２
，４−ジスル）ｌ’酸％ １−アばノー２．５−ジメ
トキシベンゼン−４−β−スルファトエチルスルホン、
１−アミノベン七ノー４−β−スル７アトエチルスルホ
／−２−カルボ／酸、１−７ミノベンゼンー５−β−ス
ルファトエチルスルホン−２−カルボン酸、１−アミノ
−２−メトキシベンゼン−４−β−スルファトエチルス
ルホン、１−アミノ−２−クロルベンゼン−４−β−ス
ルファトエチルスルホン、１−アミノ−２−メトキシベ
ンゼン−５−β−スルファトエチルスルホン、１−アミ
ノ−２，５−ジメトキシベンゼン−４−ビニルスルホン
、１−アミノ−２−メトキシ−５−メチルベンゼン−４
−β−スルファトエチルスルホン、ｌ−アミノ−２，５
−ジエトキシペンゼ／−４−β−スルファトエテルスル
ホン、１−アミノ−２−ブロムベンゼン−４−β−スル
ファトエチルスルホン、１−アミノ−２−１０ムベンゼ
ン−４−ビニルスルホン、１−アミノペ／セン−５−ピ
ールスルホン−２，４−ジスルホン酸、ｌ−アミノペ／
セ／−５−β−ホス７アトエナルスルホンー２，４−ジ
スルホン酸、１−７ミノベンゼンー５−β−クロルエテ
ルスルホンー２，４−ジスルポン酸、ｌ−アミノ−２−
メトキシ−５−メチルベンゼン−４−β−クロルエナル
スルホン、２−アミンフェノール−４−β−スルファト
エテルスルホン、１−アミノベンセン−２＋、−ａ−ま
たは−４−ビニルスルホン、１−７ミノー、２−ヒドロ
キシベンセン−４−β−スル７アトエナルスルホン、ｌ
−アミノベンセン−５−ビニルスルホン−２−スルホン
６、ｔ−アミノ−２−ニトロベンセン−４−β−スルフ
アートエチルスルホン、１−１だノー２−メトキシ−５
−クロルベンセン−４−β−スルフアートエチルスルホ
ンおよび−４−β−ビニルスルホン、１−アミノ−２−
エトキシ−５−クロルベンセン−４−β−スルファ−ト
エナルスルボンおよび−４−β−ビニルスルホン、５−
クロルアニリン−２−β−スルノアートエーテルスルフ
オン、５−スルホアニリン−２−β−スルファートエナ
ルスル７オン、１ニリン〜２−μｍｍナスル７アートエ
チルスルフオン、５−クロルアニリン−２−β−ナオス
ルファートエチルスル７オン、６−スルホアニリン−２
−β−チオスルフアートエチルスルホン、アニリン−２
−β−ホスファートエチルスルホン、５−クロルアニリ
ン−２−β−ホスフアートエチルスルフオン、６−スル
ホアニリン−２−β−ホスファートエチルスル７オン、
アニリン−２−ピールスルフォン、５−クロルアニリン
−２−ビニルスルフォン、５−スルホアニリン−２−ビ
ニルスルホン、アニリン−２−μｍクロルエチルスルフ
ォン、５−クロルア、＝ １７７−２−β−クロルエチ
ルスルフォン、５−スルホアニリン、−２−β−クロル
エチルスルンオン１−アミノナフタレン−４−β−スル
フアートエチルスルホン、２−アミノナフタレン−４−
、５−、６−’Ｅたは７−β−スルフアートエチルスル
ホン、２−アミノ−１−または８−スルホナフタレン−
６−β−スルフアートエチルスルホン、２−アミノナフ
タリン−８−β−スルファトエテルスルホン、２−アミ
ンナフタリン−８−β−スルファトエテルスルホン−６
−スルホン酸、２−アミツナ７タリ／−８−β−ホス７
アトエナルスルホンー６−スルホン酸、２−７ミノナフ
タリンー８−ビニルスルホン−６−スルホン酸、８−（
Ｎ−メチル−β−スルファトエナルスルホニルアミノ）
−１−アミンベンゼン、８−（Ｎ−エナルーＩ−スルフ
ァトエナルスルホニルアミン）−１−アミンベンゼン、
８−β−スル７アトエテルスルホニルアミノー１−−ア
ミノベンセン、１−Ｎ−ツナルアミノベンゼン−８−ま
たは−４−β−スルフアートエチルスルホン、１−Ｎ−
エナルアミノベンゼン−８−また４−４−β−スルフア
ートエテルスルホン。
一般式（■１でボされるナフチルアミ／誘導体として、
たとえは次の化合物が挙けられる。
たとえは次の化合物が挙けられる。
１−ナフチルアミノ−４，５，６−又は７−スルホン酸
、２−ナフチルアミン−１，５＋。
、２−ナフチルアミン−１，５＋。
６−Ｉ７−父は８−スルホン酸、ｌ−ナフチルアミノ−
８，６−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−１，５−
ジスルホン酸、２−ナフチルア１フー１．６−ジスルホ
ン酸、２−す７ナルアミンー６．８−ジスルホン酸、２
−ナフチルアミノ−４，８−ジスルホン酸、２−ナフチ
ルアミン−６，７−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン
−８，６，８−１リスルホン酸、２−ナノチルアミ７−
４．６．８−１リスルホン酸、ｌ−ナフチルアミノ−２
，５，７−）ジスルホン酸。
８，６−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−１，５−
ジスルホン酸、２−ナフチルア１フー１．６−ジスルホ
ン酸、２−す７ナルアミンー６．８−ジスルホン酸、２
−ナフチルアミノ−４，８−ジスルホン酸、２−ナフチ
ルアミン−６，７−ジスルホン酸、２−ナフチルアミン
−８，６，８−１リスルホン酸、２−ナノチルアミ７−
４．６．８−１リスルホン酸、ｌ−ナフチルアミノ−２
，５，７−）ジスルホン酸。
本発明によシ製造したジスアゾ化合物は、場合によりて
ｒユ冷却または冷却なしに戸別して無ａＡ＠分を除去す
るか、もしくは高分子膜を使りて脱塩することもでき、
さらに必要に応じて安定薊もしくは染色性改良側の添加
を行りて液状品として得ることができる。あるいはこの
液状品または反応溶液を蒸発、たとえは噴霧軟塊により
粉体品としても得ることができる。あるい抹一般に公知
の方法により、電解質たとえば塩化ナトリウムまたＬ塩
化カリウムによる塩析分離を経て、液状品もしくは粉体
品としてもよい。
ｒユ冷却または冷却なしに戸別して無ａＡ＠分を除去す
るか、もしくは高分子膜を使りて脱塩することもでき、
さらに必要に応じて安定薊もしくは染色性改良側の添加
を行りて液状品として得ることができる。あるいはこの
液状品または反応溶液を蒸発、たとえは噴霧軟塊により
粉体品としても得ることができる。あるい抹一般に公知
の方法により、電解質たとえば塩化ナトリウムまたＬ塩
化カリウムによる塩析分離を経て、液状品もしくは粉体
品としてもよい。
本発明の染料は、ヒドロキシル基又はアミン基を壱する
広範な物質、特に繊維材料、例えば天然もしくは再生セ
ルロース、天然、再生もしくは合成ポリアミド又はポリ
ウレタンから繊維材？＋るるいは皮革の染色又は捺染に
使用でき、水浴性反応榮料を用いて実施さｔしる通常の
方法に従って実施できる。
広範な物質、特に繊維材料、例えば天然もしくは再生セ
ルロース、天然、再生もしくは合成ポリアミド又はポリ
ウレタンから繊維材？＋るるいは皮革の染色又は捺染に
使用でき、水浴性反応榮料を用いて実施さｔしる通常の
方法に従って実施できる。
本発明による染料は良好な固着率とビルドアツプ性で染
色でき、得られた染色物は１光、汗日光、塩素等の諸堅
牢度に優ｊしている○中でも、一般式ｆｉ＋で示される
ジスアゾ化合物の内、１１が水素原子であることが工業
的には好ましい性能を与える。
色でき、得られた染色物は１光、汗日光、塩素等の諸堅
牢度に優ｊしている○中でも、一般式ｆｉ＋で示される
ジスアゾ化合物の内、１１が水素原子であることが工業
的には好ましい性能を与える。
次に本発明を実施例によりて説明する。又中、部は重振
部を表わす。
部を表わす。
実施例１゜
２−デフナルアミン−４，８−ジスルホン酸１５．１７
部を冨法によりジアゾ化し、ｐＨ４〜５．１５℃以下に
おいて、ｌ−ナフチルアミン−７−スルホ７９１１．１
５部とカップリングさせる。
部を冨法によりジアゾ化し、ｐＨ４〜５．１５℃以下に
おいて、ｌ−ナフチルアミン−７−スルホ７９１１．１
５部とカップリングさせる。
ｐ＝常法にてジアゾ化し、ＰＨ４〜５．１５℃以下にお
いて、ｌ−ナフチルアミン−８−スルホン＠ ｌ １．
１５部とカップリングさせる。ジアゾ化合物が消失し丸
板、１０〜２０℃にて塩化シアヌル９．２８部を加え、
１５％炭酸ソーダ水浴液を用いてＰＨ６〜７に８時間保
つ。次に−２４，５，６−チトラフルオロピリミジ７７
．８８部を加え、ｐＨ６−６，５で８時間攪拌しｆＣ，
後、食塩で塩析し、Ｖ過、４ＦＬ録することにより）式
（１）で示さ扛るジスアゾ化合物會得た。
いて、ｌ−ナフチルアミン−８−スルホン＠ ｌ １．
１５部とカップリングさせる。ジアゾ化合物が消失し丸
板、１０〜２０℃にて塩化シアヌル９．２８部を加え、
１５％炭酸ソーダ水浴液を用いてＰＨ６〜７に８時間保
つ。次に−２４，５，６−チトラフルオロピリミジ７７
．８８部を加え、ｐＨ６−６，５で８時間攪拌しｆＣ，
後、食塩で塩析し、Ｖ過、４ＦＬ録することにより）式
（１）で示さ扛るジスアゾ化合物會得た。
（λｍａｘ ５００ ｎｍ）
上記ジスアゾ化合物０．８部を２００部の水に浴解し、
芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて４５℃に昇温す
る。８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同ｆｈＡ度で
１時間染色する。染色終了俊水洸、ソーピングを行９て
諸堅牢度の優れた、濃厚なビルドアツプ性の高い褐色の
染色物を得たＯ 実施例２ 実施例１においてα、４．５．６−チトラフルオロビリ
ミジンの代りに下１．の繊維反応性化合物を用い同様の
／スアゾ化合物１ｃｍ得た０（λｍａｘ ＝５００旧ｎ
）侍られたジスアゾ化合物を用いて実施例１と同様の、
似し染色況度については２０〜１００℃の範凹における
妓適染色温度Ｖこおいて染色し、すぐれた性能ゲ肩する
褐色の染色物を得た。
芒硝２０部を加え、木綿１０部を加えて４５℃に昇温す
る。８０分経過後、炭酸ソーダ４部を加え同ｆｈＡ度で
１時間染色する。染色終了俊水洸、ソーピングを行９て
諸堅牢度の優れた、濃厚なビルドアツプ性の高い褐色の
染色物を得たＯ 実施例２ 実施例１においてα、４．５．６−チトラフルオロビリ
ミジンの代りに下１．の繊維反応性化合物を用い同様の
／スアゾ化合物１ｃｍ得た０（λｍａｘ ＝５００旧ｎ
）侍られたジスアゾ化合物を用いて実施例１と同様の、
似し染色況度については２０〜１００℃の範凹における
妓適染色温度Ｖこおいて染色し、すぐれた性能ゲ肩する
褐色の染色物を得た。
実施例１．２において、一般式１釦で示されるナノナル
アミン誘導体として、２−ナフチルアミン−４，８−ジ
スルホン酸扼゛代シに下記に示した化合物を使用する時
も価値あるジスアゾ化合物を得られた○ え ば−ナフチルアミン−５，７−父は−６，８−ジスルホ
ン酸 に−ナフチルアミン−８，６，８−トリスルホ／酸 ２−す７ナルアミンー１．５．６．７又は８−スルホン
酸 ｌ−ナフチルアミン−８，６−ジスルホン酸、ｌ−ナフ
チルアミン−４，５，６又は７−スルホン酸、 １−す７チル゛アミンーー、６．７−）ジスルホン酸、 纒−ナフチルアミン−４，６，８−トリスルホン酸。
アミン誘導体として、２−ナフチルアミン−４，８−ジ
スルホン酸扼゛代シに下記に示した化合物を使用する時
も価値あるジスアゾ化合物を得られた○ え ば−ナフチルアミン−５，７−父は−６，８−ジスルホ
ン酸 に−ナフチルアミン−８，６，８−トリスルホ／酸 ２−す７ナルアミンー１．５．６．７又は８−スルホン
酸 ｌ−ナフチルアミン−８，６−ジスルホン酸、ｌ−ナフ
チルアミン−４，５，６又は７−スルホン酸、 １−す７チル゛アミンーー、６．７−）ジスルホン酸、 纒−ナフチルアミン−４，６，８−トリスルホン酸。
実施例８
２−ナフチルアミン−４，８−ジスルホン酸１５、１７
部ｔｌ−富法によりジアゾ化し、ＰＨ４〜５．１５℃以
下において、ｌ−ナフチルアミン−７−スルホン！ｌ１
２１１．１６部とカップリングさせる。
部ｔｌ−富法によりジアゾ化し、ＰＨ４〜５．１５℃以
下において、ｌ−ナフチルアミン−７−スルホン！ｌ１
２１１．１６部とカップリングさせる。
再度常法に魯ジアゾ化し、ＰＨ４〜５．１５℃以上−に
おいて、１−ナフチルアミン−８−スルホン酸１１．１
５部とカップリングさせる。ジアゾ化合物が消失した抜
、０−５℃、ｐＨ６，５−７，０にて８−（β−クロル
エテルスルホニル）−フェニル−１−イノシアネート１
２．２８部をアセトンに浴かした浴液を１時間以内で加
える０食塩で塩析することにより）式（２１）で示され
るジスアゾ化合物ｗ４＠た。
おいて、１−ナフチルアミン−８−スルホン酸１１．１
５部とカップリングさせる。ジアゾ化合物が消失した抜
、０−５℃、ｐＨ６，５−７，０にて８−（β−クロル
エテルスルホニル）−フェニル−１−イノシアネート１
２．２８部をアセトンに浴かした浴液を１時間以内で加
える０食塩で塩析することにより）式（２１）で示され
るジスアゾ化合物ｗ４＠た。
〔λｍａｘ−５００ｎｍ）
実施例４
実ｈ１例３において、３−（β−クロルエテルスルホニ
ル）−フェニル−１−イソシアネートの代りに、’）＆
ｕの化合物を用いて同様のジスアゾ化合物を得だ。
ル）−フェニル−１−イソシアネートの代りに、’）＆
ｕの化合物を用いて同様のジスアゾ化合物を得だ。
（２５）
実施例８．４におい−〔、一般式（Ｉｌｌで示されるナ
ノチルアミンＷｓＪ＃体として、２−ナフチルアミン−
４，８−ジスルホン酸の代りに下記に示した化合物を使
用する時も価値あるジスアゾ化合物か得られた。
ノチルアミンＷｓＪ＃体として、２−ナフチルアミン−
４，８−ジスルホン酸の代りに下記に示した化合物を使
用する時も価値あるジスアゾ化合物か得られた。
λ
略−す７テルアミンー５，７−又は−６，８−ジスルホ
ン酸 λ 幇−ナフチルアミン−８，６，８−）リスルホン酸 ２−ナフチルアミン−１，５，６，７又は８−スルホン
酸、 １−ナフチルアミン−８，６−ジスルホン酸、ｌ−ナフ
チルアミン−４，５，６又は７−スルホン酸、 １−ナフチルアミン−４，５，７−トリスルホン酸、 え 酵−ナノテルアミン−４，６，８−トリスルホン酸。
ン酸 λ 幇−ナフチルアミン−８，６，８−）リスルホン酸 ２−ナフチルアミン−１，５，６，７又は８−スルホン
酸、 １−ナフチルアミン−８，６−ジスルホン酸、ｌ−ナフ
チルアミン−４，５，６又は７−スルホン酸、 １−ナフチルアミン−４，５，７−トリスルホン酸、 え 酵−ナノテルアミン−４，６，８−トリスルホン酸。
実施例５
化合物番号（至）〜（ハ）のジスアゾ化合物０．８部を
２００部の水に浴解し、芒硝２０部を加え、木綿１０部
を加えて、６０℃に昇温する０８０分経過後、炭酸ソー
ダ４部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピンクを行って諸堅牢度の優れた、譲厚なビル
ドアツプ性の高い褐色の染色物を侍た。
２００部の水に浴解し、芒硝２０部を加え、木綿１０部
を加えて、６０℃に昇温する０８０分経過後、炭酸ソー
ダ４部を加え同温度で１時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピンクを行って諸堅牢度の優れた、譲厚なビル
ドアツプ性の高い褐色の染色物を侍た。
’ｒ４２．９５部を含む水浴液を０〜５℃、ｐＨ５〜６
とし垣化シアヌル９．４１ｍｔ−加え２時間この状態で
攪拌する。次に１−アミンベンゼン−８−β−ヒドロキ
シエチルスルホン１０．０５ｇ’を加え、１５〜２５℃
、ｐＨ４〜６において４時間攪拌する。
とし垣化シアヌル９．４１ｍｔ−加え２時間この状態で
攪拌する。次に１−アミンベンゼン−８−β−ヒドロキ
シエチルスルホン１０．０５ｇ’を加え、１５〜２５℃
、ｐＨ４〜６において４時間攪拌する。
七の後、２５％アンモニア水８４部を加え８０〜１００
℃で約５時間攪拌する。５０−６０℃、ｐ Ｈ５〜５．
５において塩析、−過、乾燥そして粉砕を行う。これに
１００％硫酸を作用させ、常法によりエステル化を行う
ことにより、Ｆ式で示されるビスアゾ化合物か得られた
０ ８０３Ｎ。
℃で約５時間攪拌する。５０−６０℃、ｐ Ｈ５〜５．
５において塩析、−過、乾燥そして粉砕を行う。これに
１００％硫酸を作用させ、常法によりエステル化を行う
ことにより、Ｆ式で示されるビスアゾ化合物か得られた
０ ８０３Ｎ。
〔λｍａｘ ＝＝ ５００ ｎ ｍ）
実施例において、アンモニアの代りに１記で示したアミ
ンを用いても、いずれも性能の優れ（９Ｒ） たビスアゾ化合物が得られた０ ０アニリン ０モノまたはジェタノールアミン 手続補正書（自発） ｌ 小作の表示 昭和６７年 特許願第 ８７０８８ 月−２発明の名
称 ジスアゾ化合物およびそれを用いる 有機材料の染色法 ３ 補Ｉ「をする各 りｊｆｌ−との関係 特許出願人 任 所 大阪市東区北浜５丁目■番地名称 （２０９
）住友化学工業株式会社代表者 土 方
武 ４代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地（１友化学−
１１業株式会社内 、竹３）氏名 弁理士（８５９７）
諸石光煕（亀１１１，７１１０．．−−５７． 雪
・ ・、Ｊり５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 １）明細書の第７百ドから１１９行と同丁から第８行の
間に下記を挿入する。
ンを用いても、いずれも性能の優れ（９Ｒ） たビスアゾ化合物が得られた０ ０アニリン ０モノまたはジェタノールアミン 手続補正書（自発） ｌ 小作の表示 昭和６７年 特許願第 ８７０８８ 月−２発明の名
称 ジスアゾ化合物およびそれを用いる 有機材料の染色法 ３ 補Ｉ「をする各 りｊｆｌ−との関係 特許出願人 任 所 大阪市東区北浜５丁目■番地名称 （２０９
）住友化学工業株式会社代表者 土 方
武 ４代理人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１５番地（１友化学−
１１業株式会社内 、竹３）氏名 弁理士（８５９７）
諸石光煕（亀１１１，７１１０．．−−５７． 雪
・ ・、Ｊり５、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６、補正の内容 １）明細書の第７百ドから１１９行と同丁から第８行の
間に下記を挿入する。
［で示される繊維反応性化合物と下式
〔式中、Ｘは前記の意味を有する］ 」２）明細書の＃
Ｉ９頁第８行の「ルオロビＩＪ Ｚジ８）明細書の第９
頁丁から第６行に「メチルスルホニル」とあるを「メチ
ルスルホニル」色補正する。
Ｉ９頁第８行の「ルオロビＩＪ Ｚジ８）明細書の第９
頁丁から第６行に「メチルスルホニル」とあるを「メチ
ルスルホニル」色補正する。
４）明細書の第１０頁＠ｌＯ行に「８，４，６．６−チ
」とあるをｒ８，４，５．６−テｊと補正する。
」とあるをｒ８，４，５．６−テｊと補正する。
５）明細書の第１０真下から第８行に「及び化シアヌル
」とあるを「及び弗化シアヌル」６） 明細書の１１１
０頁下から第２および１行番こ夫々「α−」とあるを「
２−」と補正する。
」とあるを「及び弗化シアヌル」６） 明細書の１１１
０頁下から第２および１行番こ夫々「α−」とあるを「
２−」と補正する。
７）明細書の１１１２頁下から第８行に「クロブチルコ
」とあるを「クロブチル−８−」と補正する。
」とあるを「クロブチル−８−」と補正する。
Ｓ）明細書の第１６真下から第８行に「フォノ１−」と
あるを「フォノ、１−」と補正する。
あるを「フォノ、１−」と補正する。
９）明細書の第２１頁第４行に「ａ、４，６゜６」とあ
るを［２，４，５，６Ｊと補正する。
るを［２，４，５，６Ｊと補正する。
１Ｇ） 明細書の＠２１真下から第４行に「Ｐ−スル
ホ」とあるな「Ｐ−スルホ」と補正する。
ホ」とあるな「Ｐ−スルホ」と補正する。
１１）明細書の第２８頁第１１行に「１式」とあるを「
下式」と補正する。
下式」と補正する。
１２）明細書の第２９頁第２および８行に［Ｏアニリン
Ｏモノまたはジェタノールアミン」とあるを［アニリン
モノまたはジェタノールアミン」と補正す６°
以上
以上
Claims (2)
- （１） 遊離酸の形で、下記一般式 〔式中、Ｙは繊維反応性基、Ｂは直接結合または架、橋
基、Ｒは水ｌ＃原子または低級アルキル基、ｎは１〜８
の整数を表わす。〕で示されるジスアゾ化合物。 - （２）遊離酸の形で、下記一般式 〔式中、Ｙは繊維反応性基、Ｂは直接結合または架橋基
、Ｒは水素原子または低級アルキル基、ｎは１〜８の整
数を表わす０〕で示されるジスアゾ化合物またはその塩
を用いることを特徴とする有機材料の染色法０
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8703382A JPS58204052A (ja) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | ジスアゾ化合物およびそれを用いる有機材料の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8703382A JPS58204052A (ja) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | ジスアゾ化合物およびそれを用いる有機材料の染色法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58204052A true JPS58204052A (ja) | 1983-11-28 |
| JPH04111B2 JPH04111B2 (ja) | 1992-01-06 |
Family
ID=13903634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8703382A Granted JPS58204052A (ja) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | ジスアゾ化合物およびそれを用いる有機材料の染色法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58204052A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4698421A (en) * | 1984-06-14 | 1987-10-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber-reactive disazo brown dye having vinylsulfone-type reactive group |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3165506A (en) * | 1960-08-12 | 1965-01-12 | Ciba Geigy Corp | Disazo dyestuffs containing a trisulfonate diazo component |
| JPS4992109A (ja) * | 1972-06-14 | 1974-09-03 | ||
| JPS572365A (en) * | 1980-06-04 | 1982-01-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Dyeing of cellulosic fiber |
-
1982
- 1982-05-21 JP JP8703382A patent/JPS58204052A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3165506A (en) * | 1960-08-12 | 1965-01-12 | Ciba Geigy Corp | Disazo dyestuffs containing a trisulfonate diazo component |
| JPS4992109A (ja) * | 1972-06-14 | 1974-09-03 | ||
| JPS572365A (en) * | 1980-06-04 | 1982-01-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Dyeing of cellulosic fiber |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4698421A (en) * | 1984-06-14 | 1987-10-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber-reactive disazo brown dye having vinylsulfone-type reactive group |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04111B2 (ja) | 1992-01-06 |
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