JPS58204052A - Disazo compound and method for dyeing organic material using the same - Google Patents
Disazo compound and method for dyeing organic material using the sameInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はジスアゾ化合物、及びそれを用いる染色法に関
する。さらに詳しくは、本発明は遊離酸の形で下記一般
式(11
〔式中、Yは繊維反応性基、Bは直接結合または架橋基
、8は水素原子または低級アルキル基、nは1〜8の整
数を表わす。〕
で示されるジスアゾ化合物、”およびそれを染料として
用い、天然もしくは再生セルロース、天然、再生もしく
は合成ポリアミド又はボリウレタンからなる繊維材料あ
るいは皮革の染色又は捺染に使用する染色法にある。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a disazo compound and a dyeing method using the same. More specifically, the present invention, in the form of a free acid, has the following general formula (11 [where Y is a fiber-reactive group, B is a direct bond or crosslinking group, 8 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and n is 1 to 8 represents an integer of .] and a dyeing method using it as a dye for dyeing or printing textile materials or leather made of natural or regenerated cellulose, natural, regenerated or synthetic polyamide or polyurethane. be.
本発明のジスアゾ化合物における適当なIM維反心性基
Yは文献中に、例えばヴーンカタラマン(■enkat
araman )の合成染料の化学(TheQbern
istry of 5ynthetic Dyes )
、■巻、1章、ルオキシ基または一級もしくは二級の低
級アルギル、アルカノールアミノを表わす。)である。Suitable IM fiber anticentric groups Y in the disazo compounds of the invention are described in the literature, for example
araman) synthetic dye chemistry (TheQbern)
istry of 5ynthetic Dyes)
, Volume 2, Chapter 1, represents a ruoxy group, a primary or secondary lower argyl group, or an alkanolamino group. ).
低級アルキル基として、メチル基、エチル基、n−ノロ
ビル基、1so−プロピル基、n−ブチル基、 1s
o−ブチル基、5ec−ブチル基およびtert−ブチ
ル基があげられる。・
好適なジスアゾ化合物は、遊pB酸の形で次式〔式中、
R,R%Xおよびnは前記の意味を有し、 Yl、 Y
、およびY、は繊維反応性基を表わす。〕
で示される(1 1)、(12)および(I−8)であ
る。Examples of lower alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-norobyl group, 1so-propyl group, n-butyl group, 1s
Examples include o-butyl group, 5ec-butyl group and tert-butyl group. - Suitable disazo compounds have the following formula in the form of free pB acid:
R, R%X and n have the above meanings, Yl, Y
, and Y represent fiber-reactive groups. ] (1 1), (12) and (I-8) shown in the following.
新規なジスアゾ化合物は、例えば次の様にして製造でき
る。すなわち、
一般式(II)
〔式中、口は前記の意味を有する。〕
で示さnるナノチルアミン誘導体をジアゾ化し、1−ア
ミンナフタリン−7−スルホン酸とカップリング°して
侍たモノアゾ化合物を再度ジアゾ化し、一般式(XI[
l
で示される化合物とカップリングすることにより、下式
UV+
ごり311
〔式中、Rおよびnは前記の意味を有する。〕で示され
る前駆体を得る。The novel disazo compound can be produced, for example, as follows. That is, General formula (II) [wherein the mouth has the above-mentioned meaning]. ] The nanothylamine derivative represented by n is diazotized, and the monoazo compound prepared by coupling with 1-aminenaphthalene-7-sulfonic acid is again diazotized to form the general formula (XI[
By coupling with a compound represented by 1, a compound of the following formula UV+ 311 is obtained, wherein R and n have the above-mentioned meanings. ] is obtained.
これと、式(V−1)
Y、−W(V−1)
〔式中、Wは脱離基上表わし、Ylは前記の意味を有す
る。〕
で示される繊維反応性化合物との反応により、一般式(
1−1)で示されるビスアゾ化合物を製造できる。This and the formula (V-1) Y, -W(V-1) [wherein W represents a leaving group and Yl has the above-mentioned meaning. ] By reaction with a fiber-reactive compound represented by the general formula (
A bisazo compound represented by 1-1) can be produced.
あるいは、式蜘で示される前駆体と、式(V−2)
R′
Y、−N−H(V−2)
〔式中、R′およびY2は前記の意味を有する。〕で示
さl’Lる繊維反応性化合物にクロル蟻酸フェニルを作
用して得られる式
%式%
〔式中、R′およびY2は前記の意味を有する。〕で示
されるカルバミド酸誘導体とを反応させることにより、
一般式(I−2)で示されるビスアゾ化合物を製造でき
る。あるいはその別法として、式(V−2)にあ・いて
R’=Hである化合物に対して、ホスゲ7會作用させ、
式
%式%
で示されるインシアネートとし、これと式α■で示され
る萌駆体とを反応させることによっても製造−Cきる。Alternatively, a precursor represented by the formula (V-2) and the formula (V-2) R' Y, -N-H (V-2) [wherein R' and Y2 have the above-mentioned meanings. Formula % obtained by acting phenyl chloroformate on the fiber-reactive compound represented by l'L [In the formula, R' and Y2 have the above-mentioned meanings. ] By reacting with the carbamic acid derivative shown by
A bisazo compound represented by general formula (I-2) can be produced. Alternatively, as an alternative method, a compound in formula (V-2) where R'=H is treated with 7 phosges,
-C can also be produced by using an incyanate represented by the formula % and reacting it with a precursor represented by the formula α■.
あるいはさらに、式(5)で示される萌駆体と、塩化シ
アヌルおよび下式
%式%)
〔式中、Y3は前記の意味を有する。〕で示さ扛る化合
物を任意の順序で縮合することにより、一般式(1−8
)で示されるビスアゾ化合物を製造できる。Alternatively, a precursor represented by the formula (5), cyanuric chloride and the following formula (%) [wherein, Y3 has the above-mentioned meaning]. ] By condensing the compounds represented by the general formula (1-8
) can be produced.
一般式(V−1,)で示される化合物として、たとえは
次が挙げら扛る。Examples of the compound represented by the general formula (V-1,) include the following.
フルオロ−6−メチルビリミジン、―、6−ジフルオロ
ー4−メチルー5−クロロピリミジン−ジフルオロ−5
−エチルスルホニルピリミジン、―、6−ジフルオロー
4−クロロピリミジ7% ’ l 4 # 516−チ
トラフルオロピリミジン、錘、4.ロートリフルオロ−
5−りo o ピリミジン、4.6−ジフルオロ−4−
メチル−λ
6−ブロモピリミジン、d、4−ジフルオロ−5,6−
ジクロロもしくは−ジブロモピリミジン、4.6−ジフ
ルオロ−d、5−ジクロロもしくは−ジブロモピリミジ
y% ’ # 6−ジフルオロ−4−ブロモピリミジ7
%、4.5−トリフルオロ−5−ブロモピリミジン%
’ 141ロートリフルオロ−5−クロロメチルピリ
ミジン% ’ 14 e 6 トリフルオロ−5−二
トロビリミジン、at、4.5−)リフルオロ−5−シ
アノピリミジン、α、4.6−)リフルオロピリミジ/
−5−カルボン酸メチルエステル又はエチルエステル又
は−5−カルボン酸アミド、暮、6−シフルオロー6−
メチルー4−クロロえ
ピリミジン、参、6−ジフルオロ−5−クロロピリミジ
ン% ’ l 4 t ロートリフルオロ−5−メチ
ルピリミジン、m、4.5−)リフルオロ−6−メチル
ピリミジン、−14−ジフルオロ−5−二トロー6−1
0ロヒリミジン、n、4−ジフルオロ−5−シアノピリ
ミジン、−94−ジフルオロ−5−メチルピリミジン、
6−ドリフルオロメナルー5−クロロ−―、4−ジフル
オロピリミジン、6−トリフルオロメチル−え
―、4−ジフルオロピリミジン、5−トリフルオロメチ
ル−m、4.6−)リフルオロピリミジン、5−トリフ
ルオロメチルー−94−ジフルオロピリミジン、−94
−ジフルオロ−5−込
ニトロピリミジン、傷、4−ジフルオロ−5−トリフル
オロメチルピリミジン、び、4−ジフルオロ−5−メチ
ルスルホニルピリミジン、錘。Fluoro-6-methylpyrimidine, -,6-difluoro4-methyl-5-chloropyrimidine-difluoro-5
-ethylsulfonylpyrimidine, -, 6-difluoro-4-chloropyrimidine 7%' l4 #516-titrafluoropyrimidine, weight, 4. rotor trifluoro
5-ri o o pyrimidine, 4,6-difluoro-4-
Methyl-λ 6-bromopyrimidine, d,4-difluoro-5,6-
Dichloro or -dibromopyrimidine, 4,6-difluoro-d, 5-dichloro or -dibromopyrimidine y%'#6-difluoro-4-bromopyrimidine 7
%, 4.5-trifluoro-5-bromopyrimidine%
' 141 Rotrifluoro-5-chloromethylpyrimidine % ' 14 e 6 Trifluoro-5-nitropyrimidine, at, 4.5-) Lifluoro-5-cyanopyrimidine, α, 4.6-) Lifluoropyrimidine/
-5-carboxylic acid methyl ester or ethyl ester or -5-carboxylic acid amide, 6-cyfluoro6-
Methyl-4-chloroepyrimidine, 6-difluoro-5-chloropyrimidine% ' l 4 t rhotrifluoro-5-methylpyrimidine, m, 4.5-)lifluoro-6-methylpyrimidine, -14-difluoro- 5-Nitro 6-1
0-rohirimidine, n,4-difluoro-5-cyanopyrimidine, -94-difluoro-5-methylpyrimidine,
6-Dolifluoromenal-5-chloro-, 4-difluoropyrimidine, 6-trifluoromethyl-er, 4-difluoropyrimidine, 5-trifluoromethyl-m, 4.6-)lifluoropyrimidine, 5- Trifluoromethyl-94-difluoropyrimidine, -94
-difluoro-5-nitropyrimidine, scratch, 4-difluoro-5-trifluoromethylpyrimidine, and 4-difluoro-5-methylsulfonylpyrimidine, weight.
4−ジフルオロ−5−7−二ルビリミジン、J。4-Difluoro-5-7-nylpyrimidine, J.
4−ジフルオロ−5−カルホキサミドピリミジム
ン、ヴ、4−ジフルオロー5−カルボメトキシピリミジ
ン、優、4−ジフルオロ−6−トリフルオロメチルピリ
ミジン、暮、4−ジフルオロ−5−ブロモ−6−トリフ
ルオロメチルピリミジン、優、4−ジフルオロ−6−カ
ルボキサミドピリミジ/、≦、4−ジフルオロ−6−カ
ルポメトキシピリミジン、#、4−ジフルオロー6−7
エニルピリミジン、a、4−ジフルオロ−6−シアノピ
リミジン1−1416 トリフルオロ−5−メチルス
ルホニルピリミジン、α。4-difluoro-5-carboxamidopyrimidine, 4-difluoro-5-carbomethoxypyrimidine, 4-difluoro-6-trifluoromethylpyrimidine, 4-difluoro-5-bromo-6- Trifluoromethylpyrimidine, excellent, 4-difluoro-6-carboxamide pyrimidine/, ≦, 4-difluoro-6-carpomethoxypyrimidine, #, 4-difluoro6-7
enylpyrimidine, a, 4-difluoro-6-cyanopyrimidine 1-1416 trifluoro-5-methylsulfonylpyrimidine, α.
4−ジフルオロ−5−クロロ−6−カルポメトキシビリ
ミジン、番、4−ジフルオロ−5−スルホンアミドピリ
ミジン、8,4,5.6−ナドラクロロピリダジン、m
、4.6−)リクロ0ピリミジン、α、4.5−)ジク
ロロピリミジンs ’ e 4 * 5 t 6−チト
ラクロロピリミジン、6−ブロモ−錘、4.6−)ジク
ロロピリミジン、d、4−ジクロロピリミジ/−4−カ
ルボン酸クロライド、ジハロゲノ−及びトリハロケノー
トリアジ7類、好適にL塩化シアヌル及び 化シアヌル
、2−アミノ−12−ヒドラジノ−1α−フルキル−及
びアリールアミノ−1α−ヒドロキシ−12−アルコキ
シ−及ヒフエツキシー、2−メルカプト−12−アルキ
ルチオ−及び2−アリールチオ−4,6−ジクロロ−及
び−4,6−ジフルオロトリアジン類、ここでそれらの
アルキル及びアリール置換基は他の基、例えは0)1.
NH□、N−アルキル、0−アルキル、80.HlOO
OH,又はスルフアートエテル、ホスファートエチル、
チオスル7アートエテルもしくはビニルスルホニル基ヲ
含壱できる。m、B−ジクロロキノキサリン−6−カル
ボ/酸、アクリル酸、2−クロロ又は2−ブロモアクリ
ルクロライド又はブロマイド、―、8−ジクロロアクリ
リルクロライド、α、8−ジブロモIクリリルクロライ
ド又はブロマイド、4.8−ジブロモプロピオニルフロ
ラづド又はブロマイド、8−クロロアクリリルクロライ
ド、2−クロロ−8−メチルアクリリルクロライド、ト
リクロロアクリリルクロライド、8−スルファイトプロ
ビスニルクロライド、8−ブロモアクリリルクロライド
、トリブロモアクリリルクロライド、8.8−ジクロロ
アクリリルクロライド、8−クロロ−8−ブロモアクリ
リルクロライド、8.8−ジブロモアクリリルクロライ
ド、クロトニルクロライド、2−クロロクロトニルクロ
ライド、2−ブロモクロトニルクロライド、−98−ジ
クロロフロピオニルクロライト、8−クロロプロピオニ
ルクロライド又はブロマイド、8.8−ジクロロフロピ
オニルクロライド、8−ブロモプロピオニルクロライド
、8−クロロ−2−ブロモプロピオニルクロライドい2
−フルオロ−4−クロロ−S、S−ジフルオロシクロブ
タン−1−カルボン酸クロライド、β−(’ + ’
* 8+ 3−テトラフルオロシクロブチルコーアクリ
リルクロライド、並びにび8−ブロモ−8−アルキル、
−アリール及び−へタリールスルホニルグロビオニルク
ロライト、特g、g−フロモー8−フェニルスルホニル
グロヒオニルクロライド、 8−フロモー8−フェニル
スルホニルプロピオニルクロライド、8−クロロ−8−
7エニルスルホニルプロピオニルクロライド、―−クロ
ロー8−フェニルスルクロロ−8−フェニルスルホニル
クロライド。4-difluoro-5-chloro-6-carpomethoxypyrimidine, 4-difluoro-5-sulfonamidopyrimidine, 8,4,5.6-nadrachloropyridazine, m
, 4.6-) Lichloropyrimidine, α, 4.5-) Dichloropyrimidine s' e 4 * 5 t 6-titrachloropyrimidine, 6-bromo-pyrimidine, 4.6-) Dichloropyrimidine, d, 4- Dichloropyrimidi/-4-carboxylic acid chlorides, dihalogeno- and trihalokenote triazines 7, preferably L cyanuric chloride and cyanuric chloride, 2-amino-12-hydrazino-1α-furkyl- and arylamino-1α-hydroxy-12- Alkoxy- and hydroxy-, 2-mercapto-12-alkylthio- and 2-arylthio-4,6-dichloro- and -4,6-difluorotriazines, where those alkyl and aryl substituents are replaced by other groups, e.g. 0)1.
NH□, N-alkyl, 0-alkyl, 80. HlOO
OH, or sulfate ether, phosphate ethyl,
It can contain thiosulfate ether or vinylsulfonyl groups. m,B-dichloroquinoxaline-6-carbo/acid, acrylic acid, 2-chloro or 2-bromoacrylic chloride or bromide, -,8-dichloroacrylyl chloride, α,8-dibromo I crylyl chloride or bromide, 4 .8-Dibromopropionyl fluoride or bromide, 8-chloroacrylyl chloride, 2-chloro-8-methylacrylyl chloride, trichloroacrylyl chloride, 8-sulfite probisnyl chloride, 8-bromoacrylyl chloride, tri Bromoacrylyl chloride, 8.8-dichloroacrylyl chloride, 8-chloro-8-bromoacrylyl chloride, 8.8-dibromoacrylyl chloride, crotonyl chloride, 2-chlorocrotonyl chloride, 2-bromocrotonyl Chloride, -98-dichloroflopionyl chloride, 8-chloropropionyl chloride or bromide, 8.8-dichloroflopionyl chloride, 8-bromopropionyl chloride, 8-chloro-2-bromopropionyl chloride 2
-Fluoro-4-chloro-S, S-difluorocyclobutane-1-carboxylic acid chloride, β-(' + '
*8+ 3-tetrafluorocyclobutyl coacrylyl chloride, and 8-bromo-8-alkyl,
-aryl and -hetarylsulfonylglobionyl chloride, g-furomo8-phenylsulfonylglobionyl chloride, 8-furomo8-phenylsulfonylpropionyl chloride, 8-chloro-8-
7-enylsulfonylpropionyl chloride, --chloro-8-phenylsulfonyl-8-phenylsulfonyl chloride.
一般式(V−2)および(V−8)で示される化合物と
して、たとえば次が挙けられる01−アミノベンゼン−
2−1−8−または−4−β−スルファトエチルスルホ
ン、1−アミノベンセン−8−β−ホス7アトエチルス
ルホン、1−アミノ−4−メチルベンゼン−8−β−ス
ルファトエテルスルホン、1−アミノベンゼン−8−β
−クロルエチルスルホン、l−アミノ−4−メトキシベ
/ゼン−8−β−スルファトエチルスルホン、l−アミ
ノベンゼン−4−β−スルファトエチルスルホン−2−
スルホン酸、1−アミノベンセン−4−または−5−β
−スルファトエチルスルホン−2−スルホン酸、1−ア
ミノベンゼン−5−β−スルファトエテルスルホン−2
,4−ジスル)l’酸% 1−アばノー2.5−ジメ
トキシベンゼン−4−β−スルファトエチルスルホン、
1−アミノベン七ノー4−β−スル7アトエチルスルホ
/−2−カルボ/酸、1−7ミノベンゼンー5−β−ス
ルファトエチルスルホン−2−カルボン酸、1−アミノ
−2−メトキシベンゼン−4−β−スルファトエチルス
ルホン、1−アミノ−2−クロルベンゼン−4−β−ス
ルファトエチルスルホン、1−アミノ−2−メトキシベ
ンゼン−5−β−スルファトエチルスルホン、1−アミ
ノ−2,5−ジメトキシベンゼン−4−ビニルスルホン
、1−アミノ−2−メトキシ−5−メチルベンゼン−4
−β−スルファトエチルスルホン、l−アミノ−2,5
−ジエトキシペンゼ/−4−β−スルファトエテルスル
ホン、1−アミノ−2−ブロムベンゼン−4−β−スル
ファトエチルスルホン、1−アミノ−2−10ムベンゼ
ン−4−ビニルスルホン、1−アミノペ/セン−5−ピ
ールスルホン−2,4−ジスルホン酸、l−アミノペ/
セ/−5−β−ホス7アトエナルスルホンー2,4−ジ
スルホン酸、1−7ミノベンゼンー5−β−クロルエテ
ルスルホンー2,4−ジスルポン酸、l−アミノ−2−
メトキシ−5−メチルベンゼン−4−β−クロルエナル
スルホン、2−アミンフェノール−4−β−スルファト
エテルスルホン、1−アミノベンセン−2+、−a−ま
たは−4−ビニルスルホン、1−7ミノー、2−ヒドロ
キシベンセン−4−β−スル7アトエナルスルホン、l
−アミノベンセン−5−ビニルスルホン−2−スルホン
6、t−アミノ−2−ニトロベンセン−4−β−スルフ
アートエチルスルホン、1−1だノー2−メトキシ−5
−クロルベンセン−4−β−スルフアートエチルスルホ
ンおよび−4−β−ビニルスルホン、1−アミノ−2−
エトキシ−5−クロルベンセン−4−β−スルファ−ト
エナルスルボンおよび−4−β−ビニルスルホン、5−
クロルアニリン−2−β−スルノアートエーテルスルフ
オン、5−スルホアニリン−2−β−スルファートエナ
ルスル7オン、1ニリン〜2−μmmナスル7アートエ
チルスルフオン、5−クロルアニリン−2−β−ナオス
ルファートエチルスル7オン、6−スルホアニリン−2
−β−チオスルフアートエチルスルホン、アニリン−2
−β−ホスファートエチルスルホン、5−クロルアニリ
ン−2−β−ホスフアートエチルスルフオン、6−スル
ホアニリン−2−β−ホスファートエチルスル7オン、
アニリン−2−ピールスルフォン、5−クロルアニリン
−2−ビニルスルフォン、5−スルホアニリン−2−ビ
ニルスルホン、アニリン−2−μmクロルエチルスルフ
ォン、5−クロルア、= 177−2−β−クロルエチ
ルスルフォン、5−スルホアニリン、−2−β−クロル
エチルスルンオン1−アミノナフタレン−4−β−スル
フアートエチルスルホン、2−アミノナフタレン−4−
、5−、6−’Eたは7−β−スルフアートエチルスル
ホン、2−アミノ−1−または8−スルホナフタレン−
6−β−スルフアートエチルスルホン、2−アミノナフ
タリン−8−β−スルファトエテルスルホン、2−アミ
ンナフタリン−8−β−スルファトエテルスルホン−6
−スルホン酸、2−アミツナ7タリ/−8−β−ホス7
アトエナルスルホンー6−スルホン酸、2−7ミノナフ
タリンー8−ビニルスルホン−6−スルホン酸、8−(
N−メチル−β−スルファトエナルスルホニルアミノ)
−1−アミンベンゼン、8−(N−エナルーI−スルフ
ァトエナルスルホニルアミン)−1−アミンベンゼン、
8−β−スル7アトエテルスルホニルアミノー1−−ア
ミノベンセン、1−N−ツナルアミノベンゼン−8−ま
たは−4−β−スルフアートエチルスルホン、1−N−
エナルアミノベンゼン−8−また4−4−β−スルフア
ートエテルスルホン。Examples of the compounds represented by general formulas (V-2) and (V-8) include the following 01-aminobenzene-
2-1-8- or -4-β-sulfatoethylsulfone, 1-aminobenzene-8-β-phos7atoethylsulfone, 1-amino-4-methylbenzene-8-β-sulfatoethylsulfone, 1-aminobenzene-8-β
-chloroethylsulfone, l-amino-4-methoxybe/zene-8-β-sulfatoethylsulfone, l-aminobenzene-4-β-sulfatoethylsulfone-2-
Sulfonic acid, 1-aminobenzene-4- or -5-β
-Sulfatoethylsulfone-2-sulfonic acid, 1-aminobenzene-5-β-sulfatoethylsulfone-2
,4-disulf)l' acid % 1-avano2.5-dimethoxybenzene-4-β-sulfatoethylsulfone,
1-aminobenzene-4-β-sulfo/-2-carbo/acid, 1-7 minobenzene-5-β-sulfatoethylsulfone-2-carboxylic acid, 1-amino-2-methoxybenzene-4 -β-sulfatoethylsulfone, 1-amino-2-chlorobenzene-4-β-sulfatoethylsulfone, 1-amino-2-methoxybenzene-5-β-sulfatoethylsulfone, 1-amino-2, 5-dimethoxybenzene-4-vinylsulfone, 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene-4
-β-sulfatoethylsulfone, l-amino-2,5
-diethoxypenze/-4-β-sulfatoethylsulfone, 1-amino-2-bromobenzene-4-β-sulfatoethylsulfone, 1-amino-2-10benzene-4-vinylsulfone, 1-aminope/cene -5-peelsulfone-2,4-disulfonic acid, l-aminope/
Ce/-5-β-phos 7atoenalsulfonic acid-2,4-disulfonic acid, 1-7minobenzene-5-β-chloroethersulfone-2,4-disulfonic acid, l-amino-2-
Methoxy-5-methylbenzene-4-β-chloroenalsulfone, 2-aminephenol-4-β-sulfatoethersulfone, 1-aminobenzene-2+, -a- or -4-vinylsulfone, 1-7 minnow , 2-hydroxybenzene-4-β-sul7atoenalsulfone, l
-aminobenzene-5-vinylsulfone-2-sulfone 6, t-amino-2-nitrobenzene-4-β-sulfatoethylsulfone, 1-1danor 2-methoxy-5
-Chlorbenzene-4-β-sulfatoethylsulfone and -4-β-vinylsulfone, 1-amino-2-
Ethoxy-5-chlorobenzene-4-β-sulfatoenalsulfone and -4-β-vinylsulfone, 5-
Chloraniline-2-β-sulnoate ether sulfone, 5-sulfoaniline-2-β-sulfateenalsulfon, 1-2-μmm chloraniline-2-β-sulfate ethyl sulfone, 5-chloraniline-2-β -Naosulfate ethylsul7one, 6-sulfoaniline-2
-β-thiosulfate ethyl sulfone, aniline-2
-β-phosphate ethyl sulfone, 5-chloroaniline-2-β-phosphate ethyl sulfone, 6-sulfoaniline-2-β-phosphate ethyl sulfone,
Aniline-2-peelsulfone, 5-chloroaniline-2-vinylsulfone, 5-sulfoaniline-2-vinylsulfone, aniline-2-μm chlorethylsulfone, 5-chlorua, = 177-2-β-chloroethylsulfone , 5-sulfoaniline, -2-β-chloroethylsulone, 1-aminonaphthalene-4-β-sulfatoethylsulfone, 2-aminonaphthalene-4-
, 5-, 6-'E or 7-β-sulfatoethylsulfone, 2-amino-1- or 8-sulfonaphthalene-
6-β-sulfatoethyl sulfone, 2-aminonaphthalene-8-β-sulfatoethyl sulfone, 2-aminenaphthalene-8-β-sulfatoethyl sulfone-6
-sulfonic acid, 2-amytuna 7tali/-8-β-phos 7
Atoenalsulfone-6-sulfonic acid, 2-7minonaphthalene-8-vinylsulfone-6-sulfonic acid, 8-(
N-methyl-β-sulfatoenalsulfonylamino)
-1-aminebenzene, 8-(N-enal-I-sulfatoenalsulfonylamine)-1-aminebenzene,
8-β-sul7atoethersulfonylamino-1--aminobenzene, 1-N-tunalaminobenzene-8- or -4-β-sulfatoethylsulfone, 1-N-
enalaminobenzene-8-also 4-4-β-sulfatoethersulfone.
一般式(■1でボされるナフチルアミ/誘導体として、
たとえは次の化合物が挙けられる。As a naphthylamide/derivative represented by the general formula (■1),
Examples include the following compounds:
1−ナフチルアミノ−4,5,6−又は7−スルホン酸
、2−ナフチルアミン−1,5+。1-Naphthylamino-4,5,6- or 7-sulfonic acid, 2-naphthylamine-1,5+.
6−I7−父は8−スルホン酸、l−ナフチルアミノ−
8,6−ジスルホン酸、2−ナフチルアミン−1,5−
ジスルホン酸、2−ナフチルア1フー1.6−ジスルホ
ン酸、2−す7ナルアミンー6.8−ジスルホン酸、2
−ナフチルアミノ−4,8−ジスルホン酸、2−ナフチ
ルアミン−6,7−ジスルホン酸、2−ナフチルアミン
−8,6,8−1リスルホン酸、2−ナノチルアミ7−
4.6.8−1リスルホン酸、l−ナフチルアミノ−2
,5,7−)ジスルホン酸。6-I7-father is 8-sulfonic acid, l-naphthylamino-
8,6-disulfonic acid, 2-naphthylamine-1,5-
Disulfonic acid, 2-naphthyl-1-1,6-disulfonic acid, 2-s7nalamine-6,8-disulfonic acid, 2
-Naphthylamino-4,8-disulfonic acid, 2-naphthylamine-6,7-disulfonic acid, 2-naphthylamine-8,6,8-1 risulfonic acid, 2-nanothylamino-7-
4.6.8-1 Lysulfonic acid, l-naphthylamino-2
,5,7-)disulfonic acid.
本発明によシ製造したジスアゾ化合物は、場合によりて
rユ冷却または冷却なしに戸別して無aA@分を除去す
るか、もしくは高分子膜を使りて脱塩することもでき、
さらに必要に応じて安定薊もしくは染色性改良側の添加
を行りて液状品として得ることができる。あるいはこの
液状品または反応溶液を蒸発、たとえは噴霧軟塊により
粉体品としても得ることができる。あるい抹一般に公知
の方法により、電解質たとえば塩化ナトリウムまたL塩
化カリウムによる塩析分離を経て、液状品もしくは粉体
品としてもよい。The disazo compound produced according to the present invention can optionally be desalted by cooling or without cooling separately to remove the aa-free content, or by using a polymer membrane.
Further, if necessary, a stabilizer or a dye improving agent may be added to obtain a liquid product. Alternatively, the liquid product or reaction solution can also be obtained as a powder product by evaporation, for example by spraying into a lump. Alternatively, it may be made into a liquid or powdered product through salting out separation using an electrolyte, such as sodium chloride or L-potassium chloride, by a generally known method.
本発明の染料は、ヒドロキシル基又はアミン基を壱する
広範な物質、特に繊維材料、例えば天然もしくは再生セ
ルロース、天然、再生もしくは合成ポリアミド又はポリ
ウレタンから繊維材?+るるいは皮革の染色又は捺染に
使用でき、水浴性反応榮料を用いて実施さtしる通常の
方法に従って実施できる。The dyes of the invention can be used in a wide range of materials containing hydroxyl or amine groups, in particular from textile materials, such as natural or regenerated cellulose, natural, regenerated or synthetic polyamides or polyurethanes. +Rurui can be used for dyeing or printing leather and can be carried out according to conventional methods using water-bath reactive dyes.
本発明による染料は良好な固着率とビルドアツプ性で染
色でき、得られた染色物は1光、汗日光、塩素等の諸堅
牢度に優jしている○中でも、一般式fi+で示される
ジスアゾ化合物の内、11が水素原子であることが工業
的には好ましい性能を与える。The dye according to the present invention can be dyed with good fixation rate and build-up property, and the dyed product obtained has excellent fastness to light, sweat, sunlight, chlorine, etc. The fact that 11 of the compounds are hydrogen atoms gives industrially preferable performance.
次に本発明を実施例によりて説明する。又中、部は重振
部を表わす。Next, the present invention will be explained with reference to examples. Also, the part in the middle represents the heavy vibration part.
実施例1゜
2−デフナルアミン−4,8−ジスルホン酸15.17
部を冨法によりジアゾ化し、pH4〜5.15℃以下に
おいて、l−ナフチルアミン−7−スルホ7911.1
5部とカップリングさせる。Example 1゜2-defnalamine-4,8-disulfonic acid 15.17
7911.1 was diazotized by the concentration method, and at pH 4 to 5.15°C or less, l-naphthylamine-7-sulfo 7911.1
Coupled with part 5.
p=常法にてジアゾ化し、PH4〜5.15℃以下にお
いて、l−ナフチルアミン−8−スルホン@ l 1.
15部とカップリングさせる。ジアゾ化合物が消失し丸
板、10〜20℃にて塩化シアヌル9.28部を加え、
15%炭酸ソーダ水浴液を用いてPH6〜7に8時間保
つ。次に−24,5,6−チトラフルオロピリミジ77
.88部を加え、pH6−6,5で8時間攪拌しfC,
後、食塩で塩析し、V過、4FL録することにより)式
(1)で示さ扛るジスアゾ化合物會得た。p = Diazotized by a conventional method, at pH 4 to 5.15°C or less, l-naphthylamine-8-sulfone @ l 1.
Coupled with part 15. After the diazo compound disappeared, add 9.28 parts of cyanuric chloride to the round plate at 10 to 20°C,
Maintain the pH at 6-7 for 8 hours using a 15% sodium carbonate water bath. Then -24,5,6-titrafluoropyrimidine 77
.. Add 88 parts and stir for 8 hours at pH 6-6.5.
Thereafter, the disazo compound represented by formula (1) was obtained by salting out with common salt, filtration with V-filtration, and recording with 4 FL.
(λmax 500 nm)
上記ジスアゾ化合物0.8部を200部の水に浴解し、
芒硝20部を加え、木綿10部を加えて45℃に昇温す
る。80分経過後、炭酸ソーダ4部を加え同fhA度で
1時間染色する。染色終了俊水洸、ソーピングを行9て
諸堅牢度の優れた、濃厚なビルドアツプ性の高い褐色の
染色物を得たO
実施例2
実施例1においてα、4.5.6−チトラフルオロビリ
ミジンの代りに下1.の繊維反応性化合物を用い同様の
/スアゾ化合物1cm得た0(λmax =500旧n
)侍られたジスアゾ化合物を用いて実施例1と同様の、
似し染色況度については20〜100℃の範凹における
妓適染色温度Vこおいて染色し、すぐれた性能ゲ肩する
褐色の染色物を得た。(λmax 500 nm) 0.8 parts of the above disazo compound was dissolved in 200 parts of water,
Add 20 parts of Glauber's salt, 10 parts of cotton, and raise the temperature to 45°C. After 80 minutes, 4 parts of soda carbonate was added and dyed at the same fhA degree for 1 hour. After finishing the dyeing, soaping was carried out to obtain a brown dyed product with excellent color fastness and high build-up property. 1 below instead of Mijin. 0 (λmax = 500 old n
) Similar to Example 1 using the treated disazo compound,
For similar dyeing conditions, dyeing was carried out at a suitable dyeing temperature V in the range of 20 to 100 DEG C., and a brown dyed product with excellent performance was obtained.
実施例1.2において、一般式1釦で示されるナノナル
アミン誘導体として、2−ナフチルアミン−4,8−ジ
スルホン酸扼゛代シに下記に示した化合物を使用する時
も価値あるジスアゾ化合物を得られた○
え
ば−ナフチルアミン−5,7−父は−6,8−ジスルホ
ン酸
に−ナフチルアミン−8,6,8−トリスルホ/酸
2−す7ナルアミンー1.5.6.7又は8−スルホン
酸
l−ナフチルアミン−8,6−ジスルホン酸、l−ナフ
チルアミン−4,5,6又は7−スルホン酸、
1−す7チル゛アミンーー、6.7−)ジスルホン酸、
纒−ナフチルアミン−4,6,8−トリスルホン酸。In Example 1.2, a valuable disazo compound can also be obtained when the compound shown below is used as a nanonalamine derivative represented by the general formula 1 button for 2-naphthylamine-4,8-disulfonic acid. For example - naphthylamine-5,7-father is -6,8-disulfonic acid -naphthylamine-8,6,8-trisulfo/acid 2-s7nalamine-1.5.6.7 or 8-sulfonic acid l -Naphthylamine-8,6-disulfonic acid, 1-naphthylamine-4,5,6 or 7-sulfonic acid, 1-su7thylamine-,6.7-)disulfonic acid, -Naphthylamine-4,6,8 - Trisulfonic acid.
実施例8
2−ナフチルアミン−4,8−ジスルホン酸15、17
部tl−富法によりジアゾ化し、PH4〜5.15℃以
下において、l−ナフチルアミン−7−スルホン!l1
211.16部とカップリングさせる。Example 8 2-naphthylamine-4,8-disulfonic acid 15, 17
It was diazotized by the tl-rich method and l-naphthylamine-7-sulfone was prepared at pH 4 to 5.15°C. l1
Coupling with 211.16 parts.
再度常法に魯ジアゾ化し、PH4〜5.15℃以上−に
おいて、1−ナフチルアミン−8−スルホン酸11.1
5部とカップリングさせる。ジアゾ化合物が消失した抜
、0−5℃、pH6,5−7,0にて8−(β−クロル
エテルスルホニル)−フェニル−1−イノシアネート1
2.28部をアセトンに浴かした浴液を1時間以内で加
える0食塩で塩析することにより)式(21)で示され
るジスアゾ化合物w4@た。Diazotization was carried out again in a conventional manner to give 1-naphthylamine-8-sulfonic acid (11.1
Coupled with part 5. After the diazo compound disappeared, 8-(β-chloroethersulfonyl)-phenyl-1-inocyanate 1 was prepared at 0-5°C and pH 6,5-7,0.
A disazo compound w4@ represented by formula (21) was obtained by salting out 2.28 parts of acetone in a bath solution with 0 sodium chloride added within 1 hour.
〔λmax−500nm)
実施例4
実h1例3において、3−(β−クロルエテルスルホニ
ル)−フェニル−1−イソシアネートの代りに、’)&
uの化合物を用いて同様のジスアゾ化合物を得だ。[λmax-500nm) Example 4 In Example 3, instead of 3-(β-chloroethersulfonyl)-phenyl-1-isocyanate, ')&
A similar disazo compound was obtained using the compound of u.
(25)
実施例8.4におい−〔、一般式(Illで示されるナ
ノチルアミンWsJ#体として、2−ナフチルアミン−
4,8−ジスルホン酸の代りに下記に示した化合物を使
用する時も価値あるジスアゾ化合物か得られた。(25) In Example 8.4, 2-naphthylamine-
Valuable disazo compounds were also obtained when the compounds shown below were used in place of 4,8-disulfonic acid.
λ
略−す7テルアミンー5,7−又は−6,8−ジスルホ
ン酸
λ
幇−ナフチルアミン−8,6,8−)リスルホン酸
2−ナフチルアミン−1,5,6,7又は8−スルホン
酸、
1−ナフチルアミン−8,6−ジスルホン酸、l−ナフ
チルアミン−4,5,6又は7−スルホン酸、
1−ナフチルアミン−4,5,7−トリスルホン酸、
え
酵−ナノテルアミン−4,6,8−トリスルホン酸。λ Abbreviation -7teramine-5,7- or -6,8-disulfonic acid λ -Naphthylamine-8,6,8-)lysulfonic acid 2-naphthylamine-1,5,6,7 or 8-sulfonic acid, 1 - Naphthylamine-8,6-disulfonic acid, l-naphthylamine-4,5,6 or 7-sulfonic acid, 1-naphthylamine-4,5,7-trisulfonic acid, fermentation - nanotelamine-4,6,8- Trisulfonic acid.
実施例5
化合物番号(至)〜(ハ)のジスアゾ化合物0.8部を
200部の水に浴解し、芒硝20部を加え、木綿10部
を加えて、60℃に昇温する080分経過後、炭酸ソー
ダ4部を加え同温度で1時間染色する。染色終了後、水
洗、ソーピンクを行って諸堅牢度の優れた、譲厚なビル
ドアツプ性の高い褐色の染色物を侍た。Example 5 0.8 parts of disazo compounds of compound numbers (to) to (c) were dissolved in 200 parts of water, 20 parts of Glauber's salt was added, 10 parts of cotton was added, and the temperature was raised to 60°C for 080 minutes. After the elapsed time, 4 parts of soda carbonate was added and dyed at the same temperature for 1 hour. After dyeing, washing with water and saw pinking were carried out to obtain a brown dyed product with excellent color fastness and good build-up properties.
’r42.95部を含む水浴液を0〜5℃、pH5〜6
とし垣化シアヌル9.41mt−加え2時間この状態で
攪拌する。次に1−アミンベンゼン−8−β−ヒドロキ
シエチルスルホン10.05g’を加え、15〜25℃
、pH4〜6において4時間攪拌する。A water bath solution containing 42.95 parts of
Add 9.41 mt of cyanuric acid and stir in this state for 2 hours. Next, 10.05g' of 1-aminebenzene-8-β-hydroxyethylsulfone was added and the mixture was heated at 15-25°C.
, and stir for 4 hours at pH 4-6.
七の後、25%アンモニア水84部を加え80〜100
℃で約5時間攪拌する。50−60℃、p H5〜5.
5において塩析、−過、乾燥そして粉砕を行う。これに
100%硫酸を作用させ、常法によりエステル化を行う
ことにより、F式で示されるビスアゾ化合物か得られた
0
803N。After 7, add 84 parts of 25% ammonia water to 80-100
Stir at ℃ for about 5 hours. 50-60°C, pH 5-5.
In step 5, salting out, filtering, drying and pulverization are carried out. By treating this with 100% sulfuric acid and esterifying it by a conventional method, a bisazo compound represented by formula F was obtained.
〔λmax == 500 n m)
実施例において、アンモニアの代りに1記で示したアミ
ンを用いても、いずれも性能の優れ(9R)
たビスアゾ化合物が得られた0
0アニリン
0モノまたはジェタノールアミン
手続補正書(自発)
l 小作の表示
昭和67年 特許願第 87088 月−2発明の名
称
ジスアゾ化合物およびそれを用いる
有機材料の染色法
3 補I「をする各
りjfl−との関係 特許出願人
任 所 大阪市東区北浜5丁目■番地名称 (209
)住友化学工業株式会社代表者 土 方
武
4代理人
住 所 大阪市東区北浜5丁目15番地(1友化学−
11業株式会社内 、竹3)氏名 弁理士(8597)
諸石光煕(亀111,7110..−−57. 雪
・ ・、Jり5、補正の対象
明細書の発明の詳細な説明の欄
6、補正の内容
1)明細書の第7百ドから119行と同丁から第8行の
間に下記を挿入する。[λmax == 500 nm) In the examples, even when the amine shown in Section 1 was used instead of ammonia, bisazo compounds with excellent performance (9R) were obtained. Amine procedural amendment (spontaneous) l Indication of tenancy 1987 Patent application No. 87088-2 Name of the invention Disazo compound and method for dyeing organic materials using the same 3 Supplement I "Relationship with jfl-" Patent application Personnel Address Kitahama 5-chome, Higashi-ku, Osaka ■Street name (209)
) Sumitomo Chemical Co., Ltd. Representative Hijikata
Take 4 agent address: 5-15 Kitahama, Higashi-ku, Osaka (1 Yukagaku-
11Gyo Co., Ltd., Take 3) Name: Patent attorney (8597)
Mitsuhiro Moroishi (Kame 111, 7110..--57. Yuki..., Jri 5, Column 6 of the detailed explanation of the invention of the specification subject to amendment, Contents of amendment 1) From the 700th part of the specification Insert the following between line 119 and the 8th line from the same page.
[で示される繊維反応性化合物と下式
〔式中、Xは前記の意味を有する] 」2)明細書の#
I9頁第8行の「ルオロビIJ Zジ8)明細書の第9
頁丁から第6行に「メチルスルホニル」とあるを「メチ
ルスルホニル」色補正する。[Fiber-reactive compound represented by the following formula [wherein, X has the above-mentioned meaning]] 2) # in the specification
"Luorobi IJ Z Di 8) No. 9 of the Specification" on page I9, line 8
In the 6th line from the page, the word "methylsulfonyl" is color corrected to "methylsulfonyl".
4)明細書の第10頁@lO行に「8,4,6.6−チ
」とあるをr8,4,5.6−テjと補正する。4) On page 10, line @lO of the specification, the statement "8, 4, 6.6-chi" is corrected to r8, 4, 5.6-tej.
5)明細書の第10真下から第8行に「及び化シアヌル
」とあるを「及び弗化シアヌル」6) 明細書の111
0頁下から第2および1行番こ夫々「α−」とあるを「
2−」と補正する。5) In the 8th line from just below the 10th line of the specification, "and cyanuric acid" is replaced with "and cyanuric fluoride" 6) 111 of the specification
The 2nd and 1st line numbers from the bottom of page 0 are replaced with “α-”.
2-” and correct it.
7)明細書の1112頁下から第8行に「クロブチルコ
」とあるを「クロブチル−8−」と補正する。7) In the 8th line from the bottom of page 1112 of the specification, the word "clobutylco" is corrected to "clobutyl-8-".
S)明細書の第16真下から第8行に「フォノ1−」と
あるを「フォノ、1−」と補正する。S) In the 8th line from just below the 16th line of the specification, "phono 1-" is corrected to "phono, 1-".
9)明細書の第21頁第4行に「a、4,6゜6」とあ
るを[2,4,5,6Jと補正する。9) In the fourth line of page 21 of the specification, the statement "a, 4, 6° 6" is corrected to [2, 4, 5, 6J].
1G) 明細書の@21真下から第4行に「P−スル
ホ」とあるな「P−スルホ」と補正する。1G) The 4th line from just below @21 in the specification says "P-Sulfo". Correct it to "P-Sulfo".
11)明細書の第28頁第11行に「1式」とあるを「
下式」と補正する。11) On page 28, line 11 of the specification, replace “Type 1” with “
Correct it with the following formula.
12)明細書の第29頁第2および8行に[Oアニリン
Oモノまたはジェタノールアミン」とあるを[アニリン
モノまたはジェタノールアミン」と補正す6°
以上12) On page 29, lines 2 and 8 of the specification, [Oaniline O mono- or jetanolamine] is amended to [aniline mono- or jetanolamine] 6°
that's all
Claims (2)
基、Rは水l#原子または低級アルキル基、nは1〜8
の整数を表わす。〕で示されるジスアゾ化合物。(1) In the form of a free acid, the following general formula [wherein Y is a fiber-reactive group, B is a direct bond or crosslinking group, R is a water l# atom or a lower alkyl group, and n is 1 to 8
represents an integer. ] A disazo compound represented by
、Rは水素原子または低級アルキル基、nは1〜8の整
数を表わす0〕で示されるジスアゾ化合物またはその塩
を用いることを特徴とする有機材料の染色法0(2) In the form of a free acid, the following general formula [wherein Y is a fiber-reactive group, B is a direct bond or crosslinking group, R is a hydrogen atom or a lower alkyl group, and n is an integer of 1 to 8] ] Dyeing method for organic materials 0 characterized by using a disazo compound or a salt thereof
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8703382A JPS58204052A (en) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | Disazo compound and method for dyeing organic material using the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8703382A JPS58204052A (en) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | Disazo compound and method for dyeing organic material using the same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58204052A true JPS58204052A (en) | 1983-11-28 |
JPH04111B2 JPH04111B2 (en) | 1992-01-06 |
Family
ID=13903634
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8703382A Granted JPS58204052A (en) | 1982-05-21 | 1982-05-21 | Disazo compound and method for dyeing organic material using the same |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58204052A (en) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4698421A (en) * | 1984-06-14 | 1987-10-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fiber-reactive disazo brown dye having vinylsulfone-type reactive group |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3165506A (en) * | 1960-08-12 | 1965-01-12 | Ciba Geigy Corp | Disazo dyestuffs containing a trisulfonate diazo component |
JPS4992109A (en) * | 1972-06-14 | 1974-09-03 | ||
JPS572365A (en) * | 1980-06-04 | 1982-01-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Dyeing of cellulosic fiber |
-
1982
- 1982-05-21 JP JP8703382A patent/JPS58204052A/en active Granted
Patent Citations (3)
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Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH04111B2 (en) | 1992-01-06 |
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