JPS58198756A - 新規な５−アミノサリチル酸の定量法 - Google Patents
新規な５−アミノサリチル酸の定量法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な５−アミノサリチル酸の定量方法に関
する。
する。
５−アミノサリチル酸の定量は、臨床的診断の資料に供
する為に開発された発色基として５−アミノサリチル酸
をもった新規な基質を使用して、試料、例えば生体試料
の取液等に含まれる、γ−ＧＴＰ、ＬＡＰ等の成分の増
減を測定する場合、重要なものである。
する為に開発された発色基として５−アミノサリチル酸
をもった新規な基質を使用して、試料、例えば生体試料
の取液等に含まれる、γ−ＧＴＰ、ＬＡＰ等の成分の増
減を測定する場合、重要なものである。
従来、γ−（）’１’Ｐ或は、Ｉ、Ａ’Ｐを定量測定す
る為の基質としては、Ｌ−γ−グルタミルーｐ、＝１：
ロアニリド（ｙ−ＧＴＰ測定用）或は、Ｌ−ロイシル−
Ｐ−ニトロアニリド（ＬＡＰ測定用）が一般に使用され
て来たが、基質溶解性の問題、或は生為に、崩清成分の
影響がある等の問題があり、これ等の欠点を解決する為
に、新規基質として、Ｌ−ｒ−／’ルタミルー３−カル
ボキシー４−ヒドロキシアニリド（特公昭５６−４９９
０４＞及びＬ−ロイシル−６−カルがキシアニリケ（特
公昭５６−３０３４１）が開発された。これ等基質を使
用して、γ−ＧＴＰ及びＬＡＰ’ｌ測定する際、遊離す
る５−アミノサリチル酸をカゾラー□と反応させ、発色
物質（色素）に導き、比色定量する必要がある。
る為の基質としては、Ｌ−γ−グルタミルーｐ、＝１：
ロアニリド（ｙ−ＧＴＰ測定用）或は、Ｌ−ロイシル−
Ｐ−ニトロアニリド（ＬＡＰ測定用）が一般に使用され
て来たが、基質溶解性の問題、或は生為に、崩清成分の
影響がある等の問題があり、これ等の欠点を解決する為
に、新規基質として、Ｌ−ｒ−／’ルタミルー３−カル
ボキシー４−ヒドロキシアニリド（特公昭５６−４９９
０４＞及びＬ−ロイシル−６−カルがキシアニリケ（特
公昭５６−３０３４１）が開発された。これ等基質を使
用して、γ−ＧＴＰ及びＬＡＰ’ｌ測定する際、遊離す
る５−アミノサリチル酸をカゾラー□と反応させ、発色
物質（色素）に導き、比色定量する必要がある。
これら基質と生体内酵素との反応により生成しう
た５−アミンサリチル酸とカブＶ−とが酸化縮合して生
成した色素として要求される事は、生体試料中に混入す
る代表的色素であるビリルビン（吸収極大４５０ ｎｍ
）或はヘモグロビン（吸収極大５５０ ｎｍ ）のよ
うな有色共存物質の影響をうけないように、極大吸収（
λｍａｘ ）が６００ ｎｍより長波長側にあり、且つ
呈色感度（モル吸光係数ε）が高い事、又呈色試液自体
の呈色能の経時的低下がない事、即ち呈色試液の呈色能
を長期間、少くとも常温で２０日間以上、望ましくは３
０日以上安定に保持する事、又その間、呈色試液に、着
色等変化の起きない事等が要求される。
成した色素として要求される事は、生体試料中に混入す
る代表的色素であるビリルビン（吸収極大４５０ ｎｍ
）或はヘモグロビン（吸収極大５５０ ｎｍ ）のよ
うな有色共存物質の影響をうけないように、極大吸収（
λｍａｘ ）が６００ ｎｍより長波長側にあり、且つ
呈色感度（モル吸光係数ε）が高い事、又呈色試液自体
の呈色能の経時的低下がない事、即ち呈色試液の呈色能
を長期間、少くとも常温で２０日間以上、望ましくは３
０日以上安定に保持する事、又その間、呈色試液に、着
色等変化の起きない事等が要求される。
従来、一般にこれ等の呈色試液に使用されるカプラーと
しては、２．６−キシレノール、２．５−キシレノール
、２．６−キシレノール、チモール、或は０−メチルフ
ェノール等が最も好ましいものとして使用されて来たが
、常温保存時の呈色゛１ 能の低下が著しく、特にキ
シレノール類では顕著であり、はとんど５〜７日以内に
呈色能がなくなってしまい、最も長期に安定であるＯ−
メチルフェノールの場合でも、１５日以上たつと、著し
い呈色能の低下が起り、同時に上記フェノール類は、メ
タ過ヨウ素酸ナトリウム等の過酸化物存在下に、著しい
着色（黄色〜褐色）を起こし、商品性を損なう等の欠点
があり、その改良が要望されていた。
しては、２．６−キシレノール、２．５−キシレノール
、２．６−キシレノール、チモール、或は０−メチルフ
ェノール等が最も好ましいものとして使用されて来たが
、常温保存時の呈色゛１ 能の低下が著しく、特にキ
シレノール類では顕著であり、はとんど５〜７日以内に
呈色能がなくなってしまい、最も長期に安定であるＯ−
メチルフェノールの場合でも、１５日以上たつと、著し
い呈色能の低下が起り、同時に上記フェノール類は、メ
タ過ヨウ素酸ナトリウム等の過酸化物存在下に、著しい
着色（黄色〜褐色）を起こし、商品性を損なう等の欠点
があり、その改良が要望されていた。
本発明者等は、これら欠点に鑑み、呈色試液の着色呈色
能の低下が、起きないような系について、鋭意研究を重
ねた結果、上記条件を満たすカプラーとして、０−エチ
ルフェノール、０−イソゾロビルフェノール或はＯ−ａ
θＣ−ブチルフェノールが良好である事を発見した。こ
れ等フェノール類は、呈色試液を作製した場合、既に知
られているカプラー類を使用した時と比較して、著しく
呈色能が安定であり、且つ着色もほとんど起こさない事
が解った。
能の低下が、起きないような系について、鋭意研究を重
ねた結果、上記条件を満たすカプラーとして、０−エチ
ルフェノール、０−イソゾロビルフェノール或はＯ−ａ
θＣ−ブチルフェノールが良好である事を発見した。こ
れ等フェノール類は、呈色試液を作製した場合、既に知
られているカプラー類を使用した時と比較して、著しく
呈色能が安定であり、且つ着色もほとんど起こさない事
が解った。
呈色方法は、一般に知られているような方法、例えば、
酵素反応により基質より遊離生成する５−アミンサリチ
ル酸を、アルカリ側にて、カプラ □−と酸化縮合
し、着色物質に導き、それを比色定量する。酸化縮合の
酸化剤としては、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、メタ過ヨ
ウ素酸カリウム等の過酸化物塩が用いられる。
酵素反応により基質より遊離生成する５−アミンサリチ
ル酸を、アルカリ側にて、カプラ □−と酸化縮合
し、着色物質に導き、それを比色定量する。酸化縮合の
酸化剤としては、メタ過ヨウ素酸ナトリウム、メタ過ヨ
ウ素酸カリウム等の過酸化物塩が用いられる。
ＣＩ） ＣＩ）
〔Ｉ〕（青色キノン色素）
以下、実施例により本発明による、カプラー使用時の、
呈色試液の特長について説明する。
呈色試液の特長について説明する。
実施例１（呈色試液の経時発色能試験）（１） 呈色
試液：カプラー（フェノール類）７ｍＭとメタ過ヨウ素
酸ナトリウム１．５ ｍＭ （０，、！ｌ ２ ｇｒ）
を０．２Ｎ−水酸化カリウム水溶液１０００ｙｄに溶解
し、呈色試液とする。
試液：カプラー（フェノール類）７ｍＭとメタ過ヨウ素
酸ナトリウム１．５ ｍＭ （０，、！ｌ ２ ｇｒ）
を０．２Ｎ−水酸化カリウム水溶液１０００ｙｄに溶解
し、呈色試液とする。
（２）標準液；５−アミノサリチル酸塩酸塩肌１ｍＭ
（０，０１８９ｇｒ ）を、精製水１０００ｄに溶解し
、標準液とする。
（０，０１８９ｇｒ ）を、精製水１０００ｄに溶解し
、標準液とする。
上記呈色試液を２５℃にて保存し、時間の経過毎に、次
の操作を行い、呈色能の検査を行った。
の操作を行い、呈色能の検査を行った。
呈色試液６ｄと標準液１ゴをよく混合し、２５℃１０分
間反応後、分光々変針にて、各々の最大吸収波長に於け
る吸光度を測定した。結果は第１図に示す。又、第１表
は、調整直後の呈色試液を使用した場合の極大吸収（λ
！ｎａＸ）及びモル吸光係数を示す。
間反応後、分光々変針にて、各々の最大吸収波長に於け
る吸光度を測定した。結果は第１図に示す。又、第１表
は、調整直後の呈色試液を使用した場合の極大吸収（λ
！ｎａＸ）及びモル吸光係数を示す。
第１図より明らかな様にキシレノール類では、２５℃保
存に於いて、はぼ１週間以内に呈色能を失ない、又従来
、良いとされているＯ−メチルフェノールでも２週間で
あった。それに較べ、本発明者等の検討したカプラーは
、０−エチルフェノールでも６０日以上、０−インプロ
ピル−フェノール、Ｏ−５ｅａ−ブチルフェノール 上呈色能を失なう事無く、しかも呈色感度も著しく良い
事が判る。
存に於いて、はぼ１週間以内に呈色能を失ない、又従来
、良いとされているＯ−メチルフェノールでも２週間で
あった。それに較べ、本発明者等の検討したカプラーは
、０−エチルフェノールでも６０日以上、０−インプロ
ピル−フェノール、Ｏ−５ｅａ−ブチルフェノール 上呈色能を失なう事無く、しかも呈色感度も著しく良い
事が判る。
実施例２（呈色試液の安定性）
（１）呈色試液：実施例１に同じ
呈色試液を２５℃にて保存し、その着色状態について、
経時的に測定し、その安定性について試験した。
経時的に測定し、その安定性について試験した。
測定方法は、一定時間後の呈色試液の吸光度を４００
ｎｍ （黄色領域）及び、５００ ｎｍ （赤色領域）
にて測定し、着色の度合を調べた結果を、第２．３図に
示す。
ｎｍ （黄色領域）及び、５００ ｎｍ （赤色領域）
にて測定し、着色の度合を調べた結果を、第２．３図に
示す。
第２．６図のいずれにも明らかな様に、キシレノール類
では、良好な化合物でも１週間、著しくは当日中にも顕
著な着色が起こり、測定波長に於ける試薬盲検値の増加
を与える等、不快な状況を呈する。
では、良好な化合物でも１週間、著しくは当日中にも顕
著な着色が起こり、測定波長に於ける試薬盲検値の増加
を与える等、不快な状況を呈する。
しない程度の盲検値の微増であり、著しく優れている事
が判る。
が判る。
、：１
表 ■
実験方法
標準液：Ｑ、１ｍＭ−５−アミノサリチル酸
第１図は呈色試薬の発色能試験（２５°Ｇ）を示し、第
２図および第３図はそれぞれ呈色試薬の着色経時変化（
黄色領域４００ ｎｍ ）および呈色試薬の着色経時変
化（赤色領域５００ ｎｍ ）を示す。 代理人 浅 村 皓 外４名
２図および第３図はそれぞれ呈色試薬の着色経時変化（
黄色領域４００ ｎｍ ）および呈色試薬の着色経時変
化（赤色領域５００ ｎｍ ）を示す。 代理人 浅 村 皓 外４名
Claims (1)
- （１）一般式 （式中′Ｒ１は、エチル、１ａｏ−プロピル、Ｂ＠Ｑ
−ブチル基を表わす）で示される、０−アルキルフミノ
サリチル酸とが過酸化物存在下酸化縮合されて生成する
酸化縮合生成物がアルカリ性で呈する色を測定する事を
特徴とする、新規な５−アミノサリチル酸の定量法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57081042A JPS58198756A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | 新規な５−アミノサリチル酸の定量法 |
| DE8383302678T DE3360664D1 (en) | 1982-05-14 | 1983-05-11 | Novel method for determination of 5-aminosalicylic acid |
| EP83302678A EP0094789B1 (en) | 1982-05-14 | 1983-05-11 | Novel method for determination of 5-aminosalicylic acid |
| US06/493,820 US4529709A (en) | 1982-05-14 | 1983-05-12 | Method for determination of 5-aminosalicylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57081042A JPS58198756A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | 新規な５−アミノサリチル酸の定量法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58198756A true JPS58198756A (ja) | 1983-11-18 |
| JPH0236181B2 JPH0236181B2 (ja) | 1990-08-15 |
Family
ID=13735377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57081042A Granted JPS58198756A (ja) | 1982-05-14 | 1982-05-14 | 新規な５−アミノサリチル酸の定量法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4529709A (ja) |
| EP (1) | EP0094789B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58198756A (ja) |
| DE (1) | DE3360664D1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4588836A (en) * | 1982-09-01 | 1986-05-13 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | Novel synthetic substrate and assay method using the same |
| USRE33635E (en) * | 1982-10-01 | 1991-07-09 | Toyo Jozo Kabushiki Kaisha | Enzymatic assay method |
| JPS5963198A (ja) * | 1982-10-01 | 1984-04-10 | Toyo Jozo Co Ltd | 酵素を用いる定量法 |
| US5116730A (en) * | 1988-06-15 | 1992-05-26 | Board Of Governors Of Wayne State University | Amino acid substituted 4-aminophenazones for measuring enzyme activity |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IT986838B (it) * | 1972-05-12 | 1975-01-30 | Sclavo Inst Sieroterapeut | Complesso di reagenti per la deter minazione enzimatica del glucosio sistema glucosio ossidasi perossi dasi con metodo manuale e automati co con lettura a termine o in cinetica |
| US4049702A (en) * | 1972-12-05 | 1977-09-20 | Boehringer Mannheim G.M.B.H. | γ-Glutamyl-4-nitroanilide compounds |
| US4087331A (en) * | 1977-01-12 | 1978-05-02 | Coulter Electronics, Inc. | Colorimetric method for determining gamma-glutamyl transpeptidase and compositions useful therein |
| JPS54157691A (en) * | 1978-06-01 | 1979-12-12 | Nitto Boseki Co Ltd | Novel substrate for measuring enzyme activity |
| JPS5623897A (en) * | 1979-08-07 | 1981-03-06 | Yatoron:Kk | Measurement of gamma-gtp activity by using novel substrate |
| JPS56164796A (en) * | 1980-05-20 | 1981-12-17 | Dai Ichi Pure Chem Co Ltd | Measurement of activity of gamma-glutamyltranspeptidase |
| EP0053470B1 (en) * | 1980-12-02 | 1988-01-07 | The Public Health Laboratory Service Board | Method for the estimation of n-acylated primary aromatic amines |
-
1982
- 1982-05-14 JP JP57081042A patent/JPS58198756A/ja active Granted
-
1983
- 1983-05-11 DE DE8383302678T patent/DE3360664D1/de not_active Expired
- 1983-05-11 EP EP83302678A patent/EP0094789B1/en not_active Expired
- 1983-05-12 US US06/493,820 patent/US4529709A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0236181B2 (ja) | 1990-08-15 |
| EP0094789B1 (en) | 1985-08-28 |
| US4529709A (en) | 1985-07-16 |
| EP0094789A1 (en) | 1983-11-23 |
| DE3360664D1 (en) | 1985-10-03 |
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