JPS58198404A - イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 - Google Patents
イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤Info
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- JPS58198404A JPS58198404A JP58061578A JP6157883A JPS58198404A JP S58198404 A JPS58198404 A JP S58198404A JP 58061578 A JP58061578 A JP 58061578A JP 6157883 A JP6157883 A JP 6157883A JP S58198404 A JPS58198404 A JP S58198404A
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
零完用は一般式
(式中、A#まU、S 、 N8 、CH2であり、&
は一般式(2)−(2)で示される基を表わす。
は一般式(2)−(2)で示される基を表わす。
にKXqCM2又aOを示し、n1jl〜3の1故、#
F11〜4の笹欽を表わす。また−はアルキル基、アル
クニル基、ハクアルキル基又はアルコキシアルキル基を
表わし、&は水素原子、低級アルキル基、低級アルクニ
ル基、ハロゲン原子又は低級アルコキシル基を表わす。
F11〜4の笹欽を表わす。また−はアルキル基、アル
クニル基、ハクアルキル基又はアルコキシアルキル基を
表わし、&は水素原子、低級アルキル基、低級アルクニ
ル基、ハロゲン原子又は低級アルコキシル基を表わす。
ま九−は水素原子、シアノ基又はエチニル基を表わす。
)で示される新規インパレリアン峻エステル誘導体及び
その光学ならびに幾何異性体を有効成分として含有する
ことを特徴とする殺虫剤に関する。シクロプロパンカル
ボン峻エステルのアルコール成分圧ついては種々のもQ
が研究され実用に供されているが、党によ・・て酸化分
解を起こしやす(屋外での使用には制約を受けてきえ。
その光学ならびに幾何異性体を有効成分として含有する
ことを特徴とする殺虫剤に関する。シクロプロパンカル
ボン峻エステルのアルコール成分圧ついては種々のもQ
が研究され実用に供されているが、党によ・・て酸化分
解を起こしやす(屋外での使用には制約を受けてきえ。
最近酸成分につ−ての研究が盛んにな抄−メール基をハ
ロゲン原子に置換することによって従来のピレスロイド
に比べ光に安定な化合物が発見され丸。しかし、環境内
染中慢性毒性等の問題を考慮する時、炭素、水素、酸素
、窒素を中心とし、天然に存在する有機化合物と傾似し
九構造を有する化合物がこれからの**bt7Jとして
材料でめると4えられる。本発明者#i研光t−蝋ね九
枯米、E記式(11で示される化合物が殺虫成分とし〔
櫨々の衛生害虫及び展−公用6虫に極めてrぐれた殺虫
効果を奏する一万、層面動物に対する毒性が極めて低く
、光に対し従来リビレスL)イドに比べ非電に安とCり
ることt知った。本石用は以上の知艶VC麺りいて完成
されたものである。本地用で自助成分として用いる上記
式(1)で示される化合物はエステルIl!造の一般)
′i決に準じて一般(式中、ムは0.S、NH,C11
2であり、ルは一蚊式tII−厘)で示纒れる基を表わ
す。
ロゲン原子に置換することによって従来のピレスロイド
に比べ光に安定な化合物が発見され丸。しかし、環境内
染中慢性毒性等の問題を考慮する時、炭素、水素、酸素
、窒素を中心とし、天然に存在する有機化合物と傾似し
九構造を有する化合物がこれからの**bt7Jとして
材料でめると4えられる。本発明者#i研光t−蝋ね九
枯米、E記式(11で示される化合物が殺虫成分とし〔
櫨々の衛生害虫及び展−公用6虫に極めてrぐれた殺虫
効果を奏する一万、層面動物に対する毒性が極めて低く
、光に対し従来リビレスL)イドに比べ非電に安とCり
ることt知った。本石用は以上の知艶VC麺りいて完成
されたものである。本地用で自助成分として用いる上記
式(1)で示される化合物はエステルIl!造の一般)
′i決に準じて一般(式中、ムは0.S、NH,C11
2であり、ルは一蚊式tII−厘)で示纒れる基を表わ
す。
CCw(X rjct12 itよ0を示し、n 11
1〜3の條数、■は1〜4の整波を表わす。またルはア
ルキIし基、アルケニル基、ハロアルキル基、又はアル
コキシアルキル基を表わし、&は水素原子、低級アルキ
ル基、低級1ルグニル基、ハロゲン原子又は低級アルコ
キシル基を表わす。)で示されるカルボン酸又1まその
1(応性騎尋体と一般式 (仁こに&は水素原子、シアノ基又はエナニル誌を表わ
す。)で示されるアルコール又−1その反応性Ih4体
とを反応させることによ−)で、#製しえる。カルボン
酸の反応性誘尋俸としては例えば、酸ハライド、酸無水
物、旺−rルキルエステル、アルカリ金属塩などがめけ
られる。アルコールの反応性a導体と1.では例えばク
ロライドがあげられる。反応は適当な溶媒中で必要によ
り、脱峻剤またはIl!l媒としてのM嶺ま是は無機塩
基、又は酸の存在下に必要により加熱下に行なわれる。
1〜3の條数、■は1〜4の整波を表わす。またルはア
ルキIし基、アルケニル基、ハロアルキル基、又はアル
コキシアルキル基を表わし、&は水素原子、低級アルキ
ル基、低級1ルグニル基、ハロゲン原子又は低級アルコ
キシル基を表わす。)で示されるカルボン酸又1まその
1(応性騎尋体と一般式 (仁こに&は水素原子、シアノ基又はエナニル誌を表わ
す。)で示されるアルコール又−1その反応性Ih4体
とを反応させることによ−)で、#製しえる。カルボン
酸の反応性誘尋俸としては例えば、酸ハライド、酸無水
物、旺−rルキルエステル、アルカリ金属塩などがめけ
られる。アルコールの反応性a導体と1.では例えばク
ロライドがあげられる。反応は適当な溶媒中で必要によ
り、脱峻剤またはIl!l媒としてのM嶺ま是は無機塩
基、又は酸の存在下に必要により加熱下に行なわれる。
本発明化合物の酸部分には少なくとも1個の不斉炭層が
在社し、繍“耐の台1戊去で得られるものはこれら光学
異性体の混合物であるが、各々ももちろん不発明に含ま
れる。なおアルコールr4h分り()いてもlI:Ii
様でシる。上記式(1)で示さ/Lる化行物の代表的k
lJ<ぜ會1次の噛りでろる1゜α−/りUヘキシルメ
チルオ午ンーイソパレリアン綾のα′−シアノーーーフ
ェノキシベンジルエステルn201.5408 一イソプロビルオキシ)−イソバレリアン酸のα′−シ
Iノーtm−フェノキシベンジルエステル1t %’
1.5673 α−(2−七ルボリノーエfルAヤン)−イソパレIJ
7ンを丈Jノ(l′−ンγノーta−7.7キシベン
ジlし上(M−シクロヘキシルメチル1ミノ−イソノ電
しリγン酸のα′−シアノー鵬−フエノキシベンジルエ
ステルn20 L5590 一イソグロビルアミノ〕ーイソパレリアン酸のα′ーシ
アノーーーフェノキシペンジルエステルf1201.5
846 α−(2−モルホリノ−エチルアミノ)−イソ/(レリ
アン酸のα′−シアノ−霞−フエノキシペンジル工リル
チオJ−インバレリアン酸の1−フェノキシベンジルエ
ステル n” 1.5616プロ・ベ
ニル−2−シクロペンテニル)−99fllのα′−エ
チニルーa−フェノキシベンジルエステルローシクロペ
ンチル)−エチルオキシ〕−イソパレリアン酸の−−フ
ェノキシペンジルエステルfi” L5437 ンパレリアン酸のα′−エチニルーI−7エノキシベン
ジルエステル n201.5581α
−〔1−メチル−2−(3’、4’−ジブロモ−3′−
シクロヘキセニル)−ビニルーナオ〕−イソ/噌しリ1
ン酸のα′−シアノーーーフェノキシベンジルエα−イ
ンプロピル−δ−(3,@−ジメトキシーシクロへブチ
ル)−パレリ1ン駿の■−フェノキシペンα−(2−メ
チル−3−ピロリジニループロビルオキシ)−イソパレ
リアン酸Oα′−エチニル−醜−α−〔2−メトキシ−
2−(2’−メチルオキソラン−4′−イル)−エチル
アミノ〕−イソパレリアン峻のα′−シアノーーーフェ
ノキシベンジルエステルα−インプロピル−1−(2,
6−ジエチル−モルホリノ)−ラフ綾の一一フエノキシ
ベンジルエステルα−〔2,2−ジクロロ−3−(3’
、6’−ジクロロ−4′−シクロヘプテニル)−フロビ
ルチオ〕−インパレリアン曖のα′−エチニルーa−フ
ェノキシベンジ] ルーシクロへキシル)−エチルチオ〕−イソパレリ1ン
酸のα′−シアノーーーフェノキシベンジルエステル
02015897α−イソプ
ロピル−δ−ビニル−δ−(4−7!jルーピペリジノ
)−パレリアン峻のm−フエノキシベンジルエステル
lm2015480パレリアン鹸のα′
−シアノーーーフェノキシペンジα−(2−(1−シク
ロペンテニル)−クロピルアミノ〕−イソパレリアン酸
のα′−エチニルーーーα−インプロピル−T−プロ4
−−3二(3,5−ジメチルオキサン−4−イル)−r
−ヘキセン酸ノー−0 フェノキシベンジルエステル 諺D L5?71α−
〔3−メトキシ−2−(5’−エトキシーオキザゾリジ
ニル)−プロピルチオ〕−イソパレリ1ン峻O@’
7zツキジベンジルエステルα−〔l、2−ジクロロ−
2−(3’−ビニル−シクロペンチル)−エチルアミノ
コ−イソ/(レリアン酸のα′−エチニ7し一一−フェ
ノキシペンシルエステル本発明で有効成分として用いる
化合物は新規化合物でろ抄、常温で固体また社液体であ
って、何機溶剤一般[M2Sである。従って欽布用殺虫
剤としては乳剤、油剤、粉剤、水和剤、エアゾール剤な
どとして用いることが出来、又木粉その他適当な基材と
混合して蚊取線香の如きIIJEP@殺虫剤として使用
することがで解して台紙に浸ませ、又は適当な増量剤に
吸着させて成型し、ある―は適当な溶剤に溶かして適当
な加熱体くよ)加熱1欽させるいわゆる電気蚊取として
利用する場合も蚊取線香と同様にすぐれ九妨果を示す。
在社し、繍“耐の台1戊去で得られるものはこれら光学
異性体の混合物であるが、各々ももちろん不発明に含ま
れる。なおアルコールr4h分り()いてもlI:Ii
様でシる。上記式(1)で示さ/Lる化行物の代表的k
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チルオ午ンーイソパレリアン綾のα′−シアノーーーフ
ェノキシベンジルエステルn201.5408 一イソプロビルオキシ)−イソバレリアン酸のα′−シ
Iノーtm−フェノキシベンジルエステル1t %’
1.5673 α−(2−七ルボリノーエfルAヤン)−イソパレIJ
7ンを丈Jノ(l′−ンγノーta−7.7キシベン
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しリγン酸のα′−シアノー鵬−フエノキシベンジルエ
ステルn20 L5590 一イソグロビルアミノ〕ーイソパレリアン酸のα′ーシ
アノーーーフェノキシペンジルエステルf1201.5
846 α−(2−モルホリノ−エチルアミノ)−イソ/(レリ
アン酸のα′−シアノ−霞−フエノキシペンジル工リル
チオJ−インバレリアン酸の1−フェノキシベンジルエ
ステル n” 1.5616プロ・ベ
ニル−2−シクロペンテニル)−99fllのα′−エ
チニルーa−フェノキシベンジルエステルローシクロペ
ンチル)−エチルオキシ〕−イソパレリアン酸の−−フ
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ジルエステル n201.5581α
−〔1−メチル−2−(3’、4’−ジブロモ−3′−
シクロヘキセニル)−ビニルーナオ〕−イソ/噌しリ1
ン酸のα′−シアノーーーフェノキシベンジルエα−イ
ンプロピル−δ−(3,@−ジメトキシーシクロへブチ
ル)−パレリ1ン駿の■−フェノキシペンα−(2−メ
チル−3−ピロリジニループロビルオキシ)−イソパレ
リアン酸Oα′−エチニル−醜−α−〔2−メトキシ−
2−(2’−メチルオキソラン−4′−イル)−エチル
アミノ〕−イソパレリアン峻のα′−シアノーーーフェ
ノキシベンジルエステルα−インプロピル−1−(2,
6−ジエチル−モルホリノ)−ラフ綾の一一フエノキシ
ベンジルエステルα−〔2,2−ジクロロ−3−(3’
、6’−ジクロロ−4′−シクロヘプテニル)−フロビ
ルチオ〕−インパレリアン曖のα′−エチニルーa−フ
ェノキシベンジ] ルーシクロへキシル)−エチルチオ〕−イソパレリ1ン
酸のα′−シアノーーーフェノキシベンジルエステル
02015897α−イソプ
ロピル−δ−ビニル−δ−(4−7!jルーピペリジノ
)−パレリアン峻のm−フエノキシベンジルエステル
lm2015480パレリアン鹸のα′
−シアノーーーフェノキシペンジα−(2−(1−シク
ロペンテニル)−クロピルアミノ〕−イソパレリアン酸
のα′−エチニルーーーα−インプロピル−T−プロ4
−−3二(3,5−ジメチルオキサン−4−イル)−r
−ヘキセン酸ノー−0 フェノキシベンジルエステル 諺D L5?71α−
〔3−メトキシ−2−(5’−エトキシーオキザゾリジ
ニル)−プロピルチオ〕−イソパレリ1ン峻O@’
7zツキジベンジルエステルα−〔l、2−ジクロロ−
2−(3’−ビニル−シクロペンチル)−エチルアミノ
コ−イソ/(レリアン酸のα′−エチニ7し一一−フェ
ノキシペンシルエステル本発明で有効成分として用いる
化合物は新規化合物でろ抄、常温で固体また社液体であ
って、何機溶剤一般[M2Sである。従って欽布用殺虫
剤としては乳剤、油剤、粉剤、水和剤、エアゾール剤な
どとして用いることが出来、又木粉その他適当な基材と
混合して蚊取線香の如きIIJEP@殺虫剤として使用
することがで解して台紙に浸ませ、又は適当な増量剤に
吸着させて成型し、ある―は適当な溶剤に溶かして適当
な加熱体くよ)加熱1欽させるいわゆる電気蚊取として
利用する場合も蚊取線香と同様にすぐれ九妨果を示す。
なお本発明の化合物は従来のピレスロイドに比べ光に安
冨であ塾、農園芸用殺虫剤としても使用することができ
る。
冨であ塾、農園芸用殺虫剤としても使用することができ
る。
また、本発明の化合物Kl−オクチルビシクロへブテン
ジカルボキシイミド(商品名MOW−264)、N−オ
クチルビシクロへブテンジカルボキシイミドとアルキル
アリールスルホン酸塩との混合物(商品名MoK−50
26’)、オクタクロロジプロピルエーテル、ビベロニ
ルプトキナイドなどの共力剤を加えるとその殺虫効力を
一層高めることができる。又2,6−ジタージマリープ
チルー4−メチルフェノール(Bml?)、2.6−ジ
タージキリーグチルフエノール等の7エノール系又はア
ミン糸等の酸化防止剤を添加することによって本発明の
化合物の安定性を一層増大することができる。
ジカルボキシイミド(商品名MOW−264)、N−オ
クチルビシクロへブテンジカルボキシイミドとアルキル
アリールスルホン酸塩との混合物(商品名MoK−50
26’)、オクタクロロジプロピルエーテル、ビベロニ
ルプトキナイドなどの共力剤を加えるとその殺虫効力を
一層高めることができる。又2,6−ジタージマリープ
チルー4−メチルフェノール(Bml?)、2.6−ジ
タージキリーグチルフエノール等の7エノール系又はア
ミン糸等の酸化防止剤を添加することによって本発明の
化合物の安定性を一層増大することができる。
なお、従来のピレスロイド例えばアレスリン、7タール
スリン、レスメトリン、7ラメトリン、フェノトリン、
パーメスリン、サイノ臂−メスリン、デカメトリン、7
エンパレレート等と併用してさらに一層効果の高い殺虫
剤を得ることができる。
スリン、レスメトリン、7ラメトリン、フェノトリン、
パーメスリン、サイノ臂−メスリン、デカメトリン、7
エンパレレート等と併用してさらに一層効果の高い殺虫
剤を得ることができる。
次に本発明の化合物を有効成分とする重虫剤の殺虫試験
成績を示す。
成績を示す。
試瞼例L 散布による殺虫試験
前記化合物例の23種の本発明化合物のa2%の白灯溶
液(ム)、a2%とピペロニルプトキナイドα8%の白
灯溶液(B)、a1%と7タールスリン(L1%の白灯
溶液(C)、およびアレスリン、7クールスリンの夫々
α2%白灯溶液につきイエバエを用iて噴震降下流に従
−イエバエの落下仰転率を哀め、供試薬剤の相対有効度
を算出し、更に24時間後の致死率を求めたところ次の
如くである。
液(ム)、a2%とピペロニルプトキナイドα8%の白
灯溶液(B)、a1%と7タールスリン(L1%の白灯
溶液(C)、およびアレスリン、7クールスリンの夫々
α2%白灯溶液につきイエバエを用iて噴震降下流に従
−イエバエの落下仰転率を哀め、供試薬剤の相対有効度
を算出し、更に24時間後の致死率を求めたところ次の
如くである。
()内は24時間後の致凭亭を示す。
試験例1 燻蒸による殺虫試験
殺虫成分としてa5%を含有する蚊取線香を作り、アカ
イエカを落下抑板せしめる効果を試験した。この実験は
防虫科学16巻0151年)第176頁長尺、勝田らの
方法に従i1前記線香の相対有効度を算出したところ次
の如くである。供試薬剤番号は前記有効成分例の以下本
発明の実施例を示す。なお化合御名は前記有効成分例の
ものと同一である。
イエカを落下抑板せしめる効果を試験した。この実験は
防虫科学16巻0151年)第176頁長尺、勝田らの
方法に従i1前記線香の相対有効度を算出したところ次
の如くである。供試薬剤番号は前記有効成分例の以下本
発明の実施例を示す。なお化合御名は前記有効成分例の
ものと同一である。
安定性試験
試験社サンプル10qをガラスシャーレ(36d)Kう
す(拡げ、4月の晴れた日に屋外で日光にさらし、一定
時間後の化合輪伐存置をガスクロマトグラフ4で定量す
ることによ。
す(拡げ、4月の晴れた日に屋外で日光にさらし、一定
時間後の化合輪伐存置をガスクロマトグラフ4で定量す
ることによ。
て行なっ九〇
供試薬剤番号は、本発明化合物例番号と同一であり、対
照薬剤として最近開発されたーくうかのピレスロイドを
用%/−hえ。
照薬剤として最近開発されたーくうかのピレスロイドを
用%/−hえ。
試験結果より、本発明化合倫社対照の従来のピレスロイ
ドに比べ、耐光性が非常にすぐれて−ることが纒められ
た。
ドに比べ、耐光性が非常にすぐれて−ることが纒められ
た。
実施例本
α−シクロヘキシルメチルオキシーイソパレリアン酸ク
ロライド47gを乾燥ベンゼン157!に溶解し、これ
にα−シアツー−−フェノキシペンジルアルコール47
gを乾燥ベンゼンgo*Kg解し丸ものを加え、さらに
縮合助剤として乾燥ピリジン3dを加えるとピリジン塩
酸塩の結晶が析出する。密栓して室温で一夜款置後ビリ
ジン塩酸塩をP別し、ベンゼン溶液をぼう硝で11を嫌
擾、減圧下に窒素気流中で低温(6誕50°C以下)で
濃縮するとα−シクロヘキシルメチIレオキシーインパ
レリアン酸のα′−シアノーーーフェノキシペンジルエ
ステル&4gtll九。
ロライド47gを乾燥ベンゼン157!に溶解し、これ
にα−シアツー−−フェノキシペンジルアルコール47
gを乾燥ベンゼンgo*Kg解し丸ものを加え、さらに
縮合助剤として乾燥ピリジン3dを加えるとピリジン塩
酸塩の結晶が析出する。密栓して室温で一夜款置後ビリ
ジン塩酸塩をP別し、ベンゼン溶液をぼう硝で11を嫌
擾、減圧下に窒素気流中で低温(6誕50°C以下)で
濃縮するとα−シクロヘキシルメチIレオキシーインパ
レリアン酸のα′−シアノーーーフェノキシペンジルエ
ステル&4gtll九。
実施例&
α−インプロピル−r−クロロ−7−(4−インプロペ
ニル−2−シクロペンテニル)−1りllL4gとα−
エチニル−■−ツエノキシベンジル7にコール46gを
ベンゼン150sdに溶解し、溶液を激しく攪拌しつつ
濃硫酸5−を加える。攪拌下に還流加熱し、共沸によっ
て出る水を脱水剤によって除く。ベンゼンは時々補充し
、約4時間反応を行なう。つ−で反w5#1液を重曹水
、食塩水で洗浄後、ベンゼンを減圧下に留去しα−イソ
プロピル−t−クロロ−t−(4−4ソプロベニルー2
−シクロペンテニル) −ラフ11217)α′−エチ
ニル一一一フェノキシペンジルエステル7.7gt−得
た。
ニル−2−シクロペンテニル)−1りllL4gとα−
エチニル−■−ツエノキシベンジル7にコール46gを
ベンゼン150sdに溶解し、溶液を激しく攪拌しつつ
濃硫酸5−を加える。攪拌下に還流加熱し、共沸によっ
て出る水を脱水剤によって除く。ベンゼンは時々補充し
、約4時間反応を行なう。つ−で反w5#1液を重曹水
、食塩水で洗浄後、ベンゼンを減圧下に留去しα−イソ
プロピル−t−クロロ−t−(4−4ソプロベニルー2
−シクロペンテニル) −ラフ11217)α′−エチ
ニル一一一フェノキシペンジルエステル7.7gt−得
た。
実施例&
α−(3−(3’−クロロオキサン−41−イル)−ア
リルチオ〕−イソバレリアン酸のナトリクム塩L9gと
一一フェノキシペンジルクロクィド45gをベンゼン5
0−に溶解し、還流下に3時間窒素気流中で反応させた
後、反応液を冷却し、析出する食塩をP別したのち、食
塩水で充分洗浄後、ぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に
留去してα−(3−(3’−クロロオキサン−4′−イ
ル)−アリルチオ〕−インパレリアン酸のm−フエノキ
シベンジルエステル8.0gt得*。
リルチオ〕−イソバレリアン酸のナトリクム塩L9gと
一一フェノキシペンジルクロクィド45gをベンゼン5
0−に溶解し、還流下に3時間窒素気流中で反応させた
後、反応液を冷却し、析出する食塩をP別したのち、食
塩水で充分洗浄後、ぼう硝で乾燥しベンゼンを減圧下に
留去してα−(3−(3’−クロロオキサン−4′−イ
ル)−アリルチオ〕−インパレリアン酸のm−フエノキ
シベンジルエステル8.0gt得*。
実施例表
α−(2−ピペリジノ−インプロビルアミノ)−インパ
レリアン酸のメチルエステル6.2gとα−エチニル一
一−フェノキシベンンルアルコール46gを1500C
K加熱する。温度が150’cに達し死時にナトリウム
125gを加えメタノールの留らさらにナトリウムOJ
Sgを加え、理論蓋のメタノールを得るまで温度を15
0’C前後に保ち、前記操作を繰返し行なう。クーで混
合物を冷却しエーテルに溶解し、エーテル溶液を希塩酸
、重曹水、食塩水で洗浄後、ぼう硝で乾燥し、エーテル
を減圧下に留去してα−(2−ビペリジノーインプロピ
ルアミノ)−イソパレリアン酸のα′−エチニルー■−
フェノキシベンジルエステル7.1gを得た。
レリアン酸のメチルエステル6.2gとα−エチニル一
一−フェノキシベンンルアルコール46gを1500C
K加熱する。温度が150’cに達し死時にナトリウム
125gを加えメタノールの留らさらにナトリウムOJ
Sgを加え、理論蓋のメタノールを得るまで温度を15
0’C前後に保ち、前記操作を繰返し行なう。クーで混
合物を冷却しエーテルに溶解し、エーテル溶液を希塩酸
、重曹水、食塩水で洗浄後、ぼう硝で乾燥し、エーテル
を減圧下に留去してα−(2−ビペリジノーインプロピ
ルアミノ)−イソパレリアン酸のα′−エチニルー■−
フェノキシベンジルエステル7.1gを得た。
実施例i
α−(2−(4’−メチル−1′−シクロヘキセニル)
−イソプロピルオキシ〕−インパレリアン陵の無水物4
9gとα−シアノ−1−フェノキシベンジルアルコール
46gt−混合し、攪拌下に98%硫酸8gを徐々に加
え、80〜10G”Cで3時間反応させたのち、エーテ
ルに溶解しエーテル溶液を重信水、食塩水で充分洗浄後
ぼう硝で乾燥し、エーテルを減圧下に留去してα−〔2
−(4′−メチル−1′−シクロヘキセニル)−インプ
ロピルオキシ〕−イソバレリアン峻のα′−シアノーl
−フェノキシベンジルエステル(L7gi4九。
−イソプロピルオキシ〕−インパレリアン陵の無水物4
9gとα−シアノ−1−フェノキシベンジルアルコール
46gt−混合し、攪拌下に98%硫酸8gを徐々に加
え、80〜10G”Cで3時間反応させたのち、エーテ
ルに溶解しエーテル溶液を重信水、食塩水で充分洗浄後
ぼう硝で乾燥し、エーテルを減圧下に留去してα−〔2
−(4′−メチル−1′−シクロヘキセニル)−インプ
ロピルオキシ〕−イソバレリアン峻のα′−シアノーl
−フェノキシベンジルエステル(L7gi4九。
実施例&
α−〔3−メトキシ−2−(5’−エトキシオキナゾリ
ジニル)−プロピルチオ〕−イソパレリ1ン酸&4gを
ジメチルホルムアミド50++/に溶瘉し、これに■−
フェノキシベンジルプロマイドL4gを加える。攪拌下
にトリエチルアミン411/を加え、60〜8G’Cで
3時間反応させたのち、エーテルに溶解しエーテル溶液
を希塩酸、食塩水で。
ジニル)−プロピルチオ〕−イソパレリ1ン酸&4gを
ジメチルホルムアミド50++/に溶瘉し、これに■−
フェノキシベンジルプロマイドL4gを加える。攪拌下
にトリエチルアミン411/を加え、60〜8G’Cで
3時間反応させたのち、エーテルに溶解しエーテル溶液
を希塩酸、食塩水で。
充分洗浄後ぼう硝で乾燥し、エーテルを減圧下に留去し
て、α−〔3−メトキシ−!−(5’−エトキシオキデ
ゾリジニル)−プロピルチオ〕−イノハレリアン酸の一
一フエノキシベンジルエステル8.0gを優良。
て、α−〔3−メトキシ−!−(5’−エトキシオキデ
ゾリジニル)−プロピルチオ〕−イノハレリアン酸の一
一フエノキシベンジルエステル8.0gを優良。
参考例り
本発明化合物(2) a 2部に白灯油を加えて全体を
100部としてα2%油剤を得る。
100部としてα2%油剤を得る。
参考例&
本発明化合物+4) a 2 ilとビペロニルグトキ
ナイドa8部に白灯油を加えて全体を100部として油
剤を得る。
ナイドa8部に白灯油を加えて全体を100部として油
剤を得る。
参考例&
本発明化合物(7)20部にンルボール8M−200(
東邦化学登録向欅名)10部、キジロール70部を加え
て攪拌混合溶解して20%乳剤を得る。
東邦化学登録向欅名)10部、キジロール70部を加え
て攪拌混合溶解して20%乳剤を得る。
参考例表
本、発明化合物IMIα4sルスメトリン(L1部、オ
クタクロロジプロピルエーテル15部を精製灯油281
1に溶解し、エアゾール容器に充填し、パルプ部分を取
り付けた後、該パルプ部分を通じて噴射剤(液化石油ガ
ス)70部を加圧充填してエアゾールを得る。
クタクロロジプロピルエーテル15部を精製灯油281
1に溶解し、エアゾール容器に充填し、パルプ部分を取
り付けた後、該パルプ部分を通じて噴射剤(液化石油ガ
ス)70部を加圧充填してエアゾールを得る。
参考例&
本発明化合物Hasg、IIH!a5gをr虫菊抽出粕
粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材9 Q、OgK
均一に混合し、公知の方法によって蚊収線6を得る。
粉、木粉、デン粉などの蚊取線香用基材9 Q、OgK
均一に混合し、公知の方法によって蚊収線6を得る。
参考例&
本発明化合物−(L4g、 MGK−50261,0g
を蚊取線香用基材98.6 gに均一に混合し、公知の
方法によって蚊取線香を得る。
を蚊取線香用基材98.6 gに均一に混合し、公知の
方法によって蚊取線香を得る。
参考例7゜
本発明化合物943部とクレー97sを良く粉砕混合し
て3%粉剤を得る。
て3%粉剤を得る。
参考例8゜
本発明化合物−40部、珪藻土35部、クレー20s、
ラクリルスルホン酸塩3部、カルボキシメチルセルロー
ズ2部を粉砕混合して水和剤を得る。
ラクリルスルホン酸塩3部、カルボキシメチルセルロー
ズ2部を粉砕混合して水和剤を得る。
試練例&
1114cmの腰高ガラスシャーレに)1スモンヨトク
の3会幼虫を10頭入れ、散布塔で参考例&によって得
られ友乳剤のうち、本発明化合物(11(3)(4)(
9)110η−(ロ)を含む各々の乳剤の水による20
0倍希釈液1−をスプレーし、あらかしめ飼料を入れ丸
腰高シャーレに移し、放置すれば、iずれも2日後には
ハスモンヨトクの80%以上を殺虫することができた。
の3会幼虫を10頭入れ、散布塔で参考例&によって得
られ友乳剤のうち、本発明化合物(11(3)(4)(
9)110η−(ロ)を含む各々の乳剤の水による20
0倍希釈液1−をスプレーし、あらかしめ飼料を入れ丸
腰高シャーレに移し、放置すれば、iずれも2日後には
ハスモンヨトクの80%以上を殺虫することができた。
試験例表
モモアカアブラムシの多数発生した一面の5〜6葉期の
大根畑に参考例&によって得られた乳剤のうち本発明化
合物(2)(4)(7)叫争411112υAを含む各
々の乳剤の水による200倍希釈液を1001/反当た
り散布し丸。2日後の寄生率調査で紋布前密度の1/l
O以下に各区共に減少しでいた。
大根畑に参考例&によって得られた乳剤のうち本発明化
合物(2)(4)(7)叫争411112υAを含む各
々の乳剤の水による200倍希釈液を1001/反当た
り散布し丸。2日後の寄生率調査で紋布前密度の1/l
O以下に各区共に減少しでいた。
試験例社
5万分の1のフグネルボットに播種後45日を経過した
稲を生育させ、参考例8.によって得られ九本和剤のう
ち、本発明化合物(1)(5)(6)(8)(川(15
)H−を含む各々の水和剤の水による400倍希釈液を
10III//ポツトの割合でスプ □レー
する。それを円筒型の金網で覆い、その中にヒメトビク
ンカ成虫約20匹を放てば、いずれによっても1日後に
Fi80%以上を殺虫することができ九。
稲を生育させ、参考例8.によって得られ九本和剤のう
ち、本発明化合物(1)(5)(6)(8)(川(15
)H−を含む各々の水和剤の水による400倍希釈液を
10III//ポツトの割合でスプ □レー
する。それを円筒型の金網で覆い、その中にヒメトビク
ンカ成虫約20匹を放てば、いずれによっても1日後に
Fi80%以上を殺虫することができ九。
0発 明 者 南手良裕
大阪市住吉区帝塚山東1丁目40
番地
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (式中、^は0,8.NH,CH2であシ、&は一般式
(II)@(5)で示される基を表わす。 ここにx#′1CH2又#ioを示し、l;jl〜3の
整数、−#i1〜4の整数を表わす。ま九R1はアルキ
ル基、アルケニル基、ハロアルキル基又はアルコキシア
ルキル基を表わし、島は水嵩原子、低級アルキル基、低
級アルケニル基、ハロゲン原子又は低級アルコキシル基
を表わす。まえ−は水素原子、シアノ基又はエチニル基
を表わす。)で示されるインパレリアン酸エステル誘導
体を含有することを特徴とする殺虫剤。 (式中、II#は一般式(11@(社)で表わされる基
をここにXFi、CH2又は0を示し、nは1〜3の整
数、−は1〜40整数を表わす。またR1はアルキル基
、アルケニル基、ハロアルキル基又はアルコキシアルキ
ル基を表わし、島は水#原子、低級アルキル基、低級ア
ルケニル基、ハロゲン原子又は低級アルコキシル基を表
わす。また&は水:aIJl、子、シー7基又はエチニ
ル基Ik:衰わす。)で示される特flF請求の範囲I
I(1)項紀械の殺虫剤。 (式中、&rよ一般式(」(至)(3)で示される基を
麦わす。 ここにX FiCM2又はOを不し、n1jl〜3の1
に&、ml Fi l〜4の整数を表わす。また−は1
ルキル基、アルクニル基、ハロ1ルキル基又はアルコキ
シアルキル基を表わし、iは水素原子、低級アルキル基
、低級アルクニル基、N11 ハロゲン原子又は低級アルコキシル基を表わす。ま九−
は水素原子、シアノ基又社エチニル基を表わす。)で示
される特許、1#求の範囲で示される化合物であるこ七
を特徴とする特で示される化合物であることを特徴とす
る特で示される化合物である仁七を特徴とする特で示さ
れる化合物であることを特徴とする特許請求の軸−第(
謙槍記載の殺虫剤。 −補助剤としてピレスロイド用共力剤を含有することに
特徴とする待合l111水の輻囮第<11項記叔の殺虫
剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58061578A JPS58198404A (ja) | 1983-04-07 | 1983-04-07 | イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP58061578A JPS58198404A (ja) | 1983-04-07 | 1983-04-07 | イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP52033479A Division JPS6050777B2 (ja) | 1976-12-01 | 1977-03-25 | イソバレリアン酸エステル化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58198404A true JPS58198404A (ja) | 1983-11-18 |
JPS6232161B2 JPS6232161B2 (ja) | 1987-07-13 |
Family
ID=13175145
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58061578A Granted JPS58198404A (ja) | 1983-04-07 | 1983-04-07 | イソバレリアン酸エステル誘導体を含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58198404A (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6232161B1 (ja) | 2017-07-27 | 2017-11-15 | 日本板硝子株式会社 | 光学フィルタ |
JP6267823B1 (ja) | 2017-07-27 | 2018-01-24 | 日本板硝子株式会社 | 光学フィルタ、カメラモジュール、及び情報端末 |
WO2019111638A1 (ja) * | 2017-12-06 | 2019-06-13 | 日本板硝子株式会社 | 光学フィルタ及び撮像装置 |
CN111406227B (zh) | 2017-12-07 | 2022-06-10 | 日本板硝子株式会社 | 滤光器和摄像装置 |
WO2019138976A1 (ja) * | 2018-01-09 | 2019-07-18 | 日本板硝子株式会社 | 光学フィルタ及び撮像装置 |
KR20210070999A (ko) | 2018-10-05 | 2021-06-15 | 니혼 이타가라스 가부시키가이샤 | 광학 필터 및 광흡수성 조성물 |
CN113795559B (zh) * | 2019-05-23 | 2022-08-30 | 日本板硝子株式会社 | 光吸收性组合物、光吸收膜以及滤光器 |
-
1983
- 1983-04-07 JP JP58061578A patent/JPS58198404A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6232161B2 (ja) | 1987-07-13 |
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