JPS58189145A - スチルベン誘導体及びその製造法 - Google Patents
スチルベン誘導体及びその製造法Info
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- JPS58189145A JPS58189145A JP57073076A JP7307682A JPS58189145A JP S58189145 A JPS58189145 A JP S58189145A JP 57073076 A JP57073076 A JP 57073076A JP 7307682 A JP7307682 A JP 7307682A JP S58189145 A JPS58189145 A JP S58189145A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なスチルベン誘導体及びその製造法に関す
る。
る。
本発明のスチルベン誘導体は電子写真用の有機光導電性
素材及び螢光増白剤として使用することができ、特に電
子写真用の有機光導電性材料として有用なものである。
素材及び螢光増白剤として使用することができ、特に電
子写真用の有機光導電性材料として有用なものである。
従来、電子写真方式において使用される感光体の有機光
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。
導電性素材としてポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールをはじ
め数多くの材料が提案されている。
ここにいう「電子写真方式」とは一般に光導電性の感光
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的にｔｌｉ電させる
ことにより静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを
用いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした
画像形成法の一つである。このような電子写真方式にお
ける感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗
所において適当な電位に帯電されること、２）暗所にお
ける電荷の放電が少ないこし、３）光照射により速やか
に電荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従
来の光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも渦
層していないのが実状である。
体を、まず暗所で例えばコロナ放電などにより帯電せし
め、ついで露光部のみの電荷を選択的にｔｌｉ電させる
ことにより静電潜像を得て、この潜像部をトナーなどを
用いた現像手段で可視化して画像を形成するようにした
画像形成法の一つである。このような電子写真方式にお
ける感光体に要求される基本的な特性としては、１）暗
所において適当な電位に帯電されること、２）暗所にお
ける電荷の放電が少ないこし、３）光照射により速やか
に電荷を放電すること、などが挙げられる。しかし、従
来の光導電性有機材料はこれらの要求をかならずしも渦
層していないのが実状である。
一方、セレンや酸化亜鉛は光導電性無１１材料として知
られており、中でもセレンは広く実用に供されている。
られており、中でもセレンは広く実用に供されている。
しかし、最近電子写真のプロセスの点から、感光体に対
する種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に
加えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト
状の感光体などが要求されるようになってきている。し
かし、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作
成することは困難である。
する種々の要求、即わち一例として前述の基本的特性に
加えて、例えばその形状についても可撓性のあるベルト
状の感光体などが要求されるようになってきている。し
かし、セレンの場合は一般にこのような形状のものに作
成することは困難である。
本発明の目的はＦ記のような感光体における光導電性素
材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有用
な新規なスチルベン誘導体及びその製造法を提供するこ
とである。
材の持つ欠点を除去した、特に光導電性素材として有用
な新規なスチルベン誘導体及びその製造法を提供するこ
とである。
即ち、第１の発明は、一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のペンシル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。）で示されるス
チルベン誘導体であり、第２の発明は一般式（Ｉ）ロゲ
ンイオンを示す）で表わされるトリフェニルホスホニウ
ム基又は−ＰＯ（ＯＲ）２（ここでＲは低級アルキル基
を示す）で表わされるジアルキル亜燐酸基である］で表
わされるフェニル誘導体と、下記一般式（１） （２）一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるカルボニル化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級）ノル
キル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換
もしくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置
換もしくは無置換のフェニル基を表わす。）で表わされ
るスチルベン誘導体の製造法である。
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のペンシル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。）で示されるス
チルベン誘導体であり、第２の発明は一般式（Ｉ）ロゲ
ンイオンを示す）で表わされるトリフェニルホスホニウ
ム基又は−ＰＯ（ＯＲ）２（ここでＲは低級アルキル基
を示す）で表わされるジアルキル亜燐酸基である］で表
わされるフェニル誘導体と、下記一般式（１） （２）一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるカルボニル化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級）ノル
キル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換
もしくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置
換もしくは無置換のフェニル基を表わす。）で表わされ
るスチルベン誘導体の製造法である。
本発明で用いる一般式（Ｉ）で表わされるフェニル誘導
体は対応するハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキル
又はトリフェニルホスフィンとを直接あるいはトルエン
、テトラハイドロフラン、Ｎ 、Ｎ−ジメチルホルム
アミドなどの溶媒中で加熱することにより容易に製造さ
れる。
体は対応するハロメチル化合物と亜リン酸トリアルキル
又はトリフェニルホスフィンとを直接あるいはトルエン
、テトラハイドロフラン、Ｎ 、Ｎ−ジメチルホルム
アミドなどの溶媒中で加熱することにより容易に製造さ
れる。
ここで亜リン酸トリアルキルとしては炭素数１〜４のア
ルキル基特にメチル基、エチル基が好ましい。
ルキル基特にメチル基、エチル基が好ましい。
こうして得られた一般式（Ｉ）で表わされるフェニル誘
導体と一般式（１）で表わされるカルボニル化合物とを
塩基性触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度にお
いて反応させる。
導体と一般式（１）で表わされるカルボニル化合物とを
塩基性触媒の存在下、室温から１００℃程度の温度にお
いて反応させる。
塩基性触媒としては苛性ソーダ、苛性カリ、ナトリウム
アミド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カ
リウム−１−ブトキサイドなどのアルコラードを挙げる
ことができる。また、反応溶媒としてはメタノール、エ
タノール、イソプロパツール、ブタノール、２−メトキ
シエタノール、１．２−ジメトキシエタン、ビス（２−
メトキシエチル）ニーデル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げ
ることができる。中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適であ
る。
アミド水素化ナトリウム及びナトリウムメチラート、カ
リウム−１−ブトキサイドなどのアルコラードを挙げる
ことができる。また、反応溶媒としてはメタノール、エ
タノール、イソプロパツール、ブタノール、２−メトキ
シエタノール、１．２−ジメトキシエタン、ビス（２−
メトキシエチル）ニーデル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、トルエン、キシレン、ジメチルスルホキシド、
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン
、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンなどを挙げ
ることができる。中でも極性溶媒、例えばＮ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが好適であ
る。
反応温度は１）使用する溶媒の塩基性触媒に対する安定
性、２）縮合成分く一般式（Ｉ）及び（１）の化合物）
の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤として
の反応性によって広範囲に選択することができる。例え
ば極性溶媒を用いるときは実際には室温から１００℃好
しくは室温から８０℃である。しかし反応時間の短縮又
は活性の低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度で
もよい。このようにして得られる本発明にかかわる新規
なスチルベン誘導体を例示すれば次の通りである。
性、２）縮合成分く一般式（Ｉ）及び（１）の化合物）
の反応性、３）前記塩基性触媒中における縮合剤として
の反応性によって広範囲に選択することができる。例え
ば極性溶媒を用いるときは実際には室温から１００℃好
しくは室温から８０℃である。しかし反応時間の短縮又
は活性の低い縮合剤を使用するときはさらに高い温度で
もよい。このようにして得られる本発明にかかわる新規
なスチルベン誘導体を例示すれば次の通りである。
本発明にかかわる新規なスチルベン誘導体は電子写真用
感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり、
染料やルイス酸などの増感剤によってＴ学的あるいは化
学的に増感される。
感光体に於ける光導電性素材として極めて有用であり、
染料やルイス酸などの増感剤によってＴ学的あるいは化
学的に増感される。
また有機顔料あるいは無機顔料を電荷発生物質とするい
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質としてと
りわけ有用である。
わゆる機能分離型感光体に於ける電荷移動物質としてと
りわけ有用である。
上記増感剤として例えばメチルバイオレット、クリスタ
ルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベン
ガル、■リスロジン、ローダミンＢ等のサンテン染料、
メチレンブルー等のアジン染料、２，４．７−ドリニト
ロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−９−フルオ
レノン等が挙げられる。
ルバイオレット等のトリアリルメタン染料、ローズベン
ガル、■リスロジン、ローダミンＢ等のサンテン染料、
メチレンブルー等のアジン染料、２，４．７−ドリニト
ロー９−フルオレノン、２，４−ジニトロ−９−フルオ
レノン等が挙げられる。
また有機顔料としてはシーアイピグメントブルー２５
（ＣＩ Ｎｏ、２１１８０ ） 、シーアイピグメン
トレッド４１ （ＣＩ Ｎｏ、２１２００ ） 、シ
ーアイベーシックレッド３ （ＣＩ Ｎｏ、 ４５２
１０）等のアゾ系顔料、シーアイビグメンシブルー１６
（ＣＩ Ｎｏ、 ７４１００＞等のフタロシアニン
系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ。
（ＣＩ Ｎｏ、２１１８０ ） 、シーアイピグメン
トレッド４１ （ＣＩ Ｎｏ、２１２００ ） 、シ
ーアイベーシックレッド３ （ＣＩ Ｎｏ、 ４５２
１０）等のアゾ系顔料、シーアイビグメンシブルー１６
（ＣＩ Ｎｏ、 ７４１００＞等のフタロシアニン
系顔料、シーアイバットブラウン５（ＣＩ Ｎｏ。
７３４１０） 、シーアイバットダイ（ＣＩ Ｎｏ、
７３０３０ ）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレッ
トＢインタンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カド
ミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
７３０３０ ）等のインジゴ系顔料、アルゴスカーレッ
トＢインタンスレンスカーレットＲ等のペリレン系顔料
が挙げられる。又、セレン、セレン−テルル、硫化カド
ミウム、α−シリコン等の無機顔料も使用できる。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
ベンジルホスホン酸ジエチル６．８５０（０，０３０モ
ル）と、４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズアルデヒ
ド８，２０ａ （０，０３０モル）をＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド４０ｔａ １２に加え、これにナトリウム
メチラートの２８％メタノール溶液８７０ｇを１０分で
滴下した。滴下後４８〜５０℃で４時間かきまぜを行な
った後、室温まで放冷した。及応混合物をメタノール３
０ｍ １ついで水１０１で希釈した後、析出した結晶を
濾取、水洗、乾燥した。収験は９．５５ｇ（収率９１．
１％）で、融点は１５１．５〜１５２．５℃であった。
ル）と、４−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアミノベンズアルデヒ
ド８，２０ａ （０，０３０モル）をＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド４０ｔａ １２に加え、これにナトリウム
メチラートの２８％メタノール溶液８７０ｇを１０分で
滴下した。滴下後４８〜５０℃で４時間かきまぜを行な
った後、室温まで放冷した。及応混合物をメタノール３
０ｍ １ついで水１０１で希釈した後、析出した結晶を
濾取、水洗、乾燥した。収験は９．５５ｇ（収率９１．
１％）で、融点は１５１．５〜１５２．５℃であった。
酢酸エチルから再結晶し、淡黄色針状結晶の４−Ｎ、Ｎ
−ジフェニルアミノスチルベンの結晶を得た。融点は１
５２．０〜１５３．０℃であった。元素分析値は下記の
通りであった。
−ジフェニルアミノスチルベンの結晶を得た。融点は１
５２．０〜１５３．０℃であった。元素分析値は下記の
通りであった。
（０２６Ｈ２＋ Ｎとして）
０％ Ｈ％ Ｎ％
計緯値 ８９．８６ ６．１０ ４．０３
実測値 ８９．８４ ６．０１ ４．００
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤沫）を第１図に示し
たが９６５ｃａ＋−’にトランスのＣＨ＝面外変角振動
に基づく吸収が認められた。
実測値 ８９．８４ ６．０１ ４．００
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤沫）を第１図に示し
たが９６５ｃａ＋−’にトランスのＣＨ＝面外変角振動
に基づく吸収が認められた。
実施例２〜８
実施例１にお′いて４−Ｎ５Ｎ−ジフェニルアミノベン
ズアルデヒドの代りに下記表１に示すアルデヒドを用い
る他は実施例１と同様に操作し新規なスチルベン誘導体
を得た。結果を表２に示す。
ズアルデヒドの代りに下記表１に示すアルデヒドを用い
る他は実施例１と同様に操作し新規なスチルベン誘導体
を得た。結果を表２に示す。
表２
２ ８１．７ １４６．５ ８９．８１
６，６５ ３．６９〜１４７．５ ／８９．
５５ ／ ６．７２ ／ ３，７３３ ６
３．９ １３９，５ ４５．７９． ６．５５
３．４６〜１４０．５ ／８５．８８
／ ６．７２ ／ ３，４５４ ９０．４’
１５３，０ ８９．４０ ７，１０． ３．
４９〜１５５．５ ／８９．４０ ／ ７．０
０ ／ ３．６０５ ９６．６ １７２．
０ ８２，２６ ５．７４ ３．４０〜１７
３．０ ／８２．０１ ／ ５．９１ ／
３．４２６ ９８．３ １２４．５ ８９
，３０ ７，３４ ３．４５〜１２５．５
／８９．２７ ／ ７．２６ ／ ３，４７
７ 定量的 １１９．５ ７５．４０
５，０１ ３，２２〜１２２．０ ／７５
．６５ ／ ５．２３ ／ ３．１５８
定量的 １８８，５ ７５．４１ ５．
２４ ３．０６〜１８９．５ ／７５．６５
／ ５．２３ ／ ３．１５実施例９ ベンジルホスホン酸ジエチル４．５６ｇ（０，０２０モ
ル）とミヘラーズケトン（４，４”−テトラメチルジア
ミノベゾフエノン） ５，３６０ （０，０２０モル
）にテトラハイドロフラン４０ｍβと１．３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン２０ｍβを加え、これに５０％
水素化ナトリウム１．４４１１１を加えた後、２０時間
加熱遠流を行なった。室温まで放冷した後、反応混合物
を水に注ぎ、析出した沈澱を濾取、水洗、乾燥し、淡黄
色粉末６．３ｇを得た。これをトルエン５０１ Ｊ２に
加え不溶分を濾過除去した後、濾液を乾固し、ついでシ
クロヘキサン−エタノールの混合溶媒で再結晶して、黄
色プリズム結晶のα−（４−Ｎ１Ｎ−ジメチルアミノフ
ェニル）−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノスチルベンの結
晶を得た。収量は１．４ｇ（収率２０．４％）、融点は
１３１．５へ・１３２．５℃であった。
６，６５ ３．６９〜１４７．５ ／８９．
５５ ／ ６．７２ ／ ３，７３３ ６
３．９ １３９，５ ４５．７９． ６．５５
３．４６〜１４０．５ ／８５．８８
／ ６．７２ ／ ３，４５４ ９０．４’
１５３，０ ８９．４０ ７，１０． ３．
４９〜１５５．５ ／８９．４０ ／ ７．０
０ ／ ３．６０５ ９６．６ １７２．
０ ８２，２６ ５．７４ ３．４０〜１７
３．０ ／８２．０１ ／ ５．９１ ／
３．４２６ ９８．３ １２４．５ ８９
，３０ ７，３４ ３．４５〜１２５．５
／８９．２７ ／ ７．２６ ／ ３，４７
７ 定量的 １１９．５ ７５．４０
５，０１ ３，２２〜１２２．０ ／７５
．６５ ／ ５．２３ ／ ３．１５８
定量的 １８８，５ ７５．４１ ５．
２４ ３．０６〜１８９．５ ／７５．６５
／ ５．２３ ／ ３．１５実施例９ ベンジルホスホン酸ジエチル４．５６ｇ（０，０２０モ
ル）とミヘラーズケトン（４，４”−テトラメチルジア
ミノベゾフエノン） ５，３６０ （０，０２０モル
）にテトラハイドロフラン４０ｍβと１．３−ジメチル
−２−イミダゾリジノン２０ｍβを加え、これに５０％
水素化ナトリウム１．４４１１１を加えた後、２０時間
加熱遠流を行なった。室温まで放冷した後、反応混合物
を水に注ぎ、析出した沈澱を濾取、水洗、乾燥し、淡黄
色粉末６．３ｇを得た。これをトルエン５０１ Ｊ２に
加え不溶分を濾過除去した後、濾液を乾固し、ついでシ
クロヘキサン−エタノールの混合溶媒で再結晶して、黄
色プリズム結晶のα−（４−Ｎ１Ｎ−ジメチルアミノフ
ェニル）−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノスチルベンの結
晶を得た。収量は１．４ｇ（収率２０．４％）、融点は
１３１．５へ・１３２．５℃であった。
元素分析値は下記の通りであった。
（Ｃ２４８２６Ｎ２として）
０％ ８％ Ｎ％
計算＠ ８４．１５ ７，６７ ８．１
８実測値 ８３，８８ ７．６７ ８．０
５赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第２図に示
す。
８実測値 ８３，８８ ７．６７ ８．０
５赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）を第２図に示
す。
実施例１０
ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド３．８９
（］ ＜ ００．０１モルと４−Ｎ 、Ｎ−ジフェ
ニルアミノベンズアルデヒド２．７４ａ （０，０１モ
ル）にＮ 、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＡを加
え、これにナトリウムメチラートの２８％メタノール溶
液２．９０！＋を２１〜２９℃で２５分を要して滴下し
た。滴下後、室温で３時間かきまぜを行なった後３０−
ｊ２の水で希釈した。生成物をトルエンで抽出した後、
有機層を水洗、乾燥後トルエンを除去し淡黄色の結晶を
得た。
（］ ＜ ００．０１モルと４−Ｎ 、Ｎ−ジフェ
ニルアミノベンズアルデヒド２．７４ａ （０，０１モ
ル）にＮ 、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍＡを加
え、これにナトリウムメチラートの２８％メタノール溶
液２．９０！＋を２１〜２９℃で２５分を要して滴下し
た。滴下後、室温で３時間かきまぜを行なった後３０−
ｊ２の水で希釈した。生成物をトルエンで抽出した後、
有機層を水洗、乾燥後トルエンを除去し淡黄色の結晶を
得た。
微量のヨウ素と共にシクロヘキサンから再結晶して、淡
黄色針状結晶の４−Ｎ 、Ｎ−ジフェニルアミノスチ
ルベン２．ｅｏｇ （収率７４．９）を得た。
黄色針状結晶の４−Ｎ 、Ｎ−ジフェニルアミノスチ
ルベン２．ｅｏｇ （収率７４．９）を得た。
融点は１５２．０〜１５３．０℃であった。
元素分析値は下記の通りであった。
（Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２として）
０％ ８％ Ｎ％
計篩値 ８９．８６ ６，１０ ４．０３
実測値 ８９．７９ ６．０８ ４．０２
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は実施例１ぐ得
られた第１図と一致した。
実測値 ８９．７９ ６．０８ ４．０２
赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は実施例１ぐ得
られた第１図と一致した。
第１図は４−Ｎ１Ｎ−ジフェニルアミノスチルベン、第
２図はα−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−
４−ジメチルアミノスチルベンの各々の赤外線吸収スペ
クトル図である。 特許出願人 株式会社 リコー 代理人弁理士 小松 秀岳 手続補正書 昭和５７年δ月２０日 特許庁長官 島田春樹 酸、＝ ２、発明の名称 スチルベン誘導体及びその製造法３
浦１１−をする者 事１’１．とり関係 特許出願人 住１す１ （６７４）株式会社リコー 氏 名（名称・） ４、代 理 人 〒１０７ （電話５８６−８８５４
）＋５ 補正により増加する発明の数 ７ 補正の対象 １、明細書第１Ｏ頁の構造式を下記のとお・り訂ＩＦす
る。 ［ ２、第１２頁第１４行末尾のｒ８７０Ｊをｒ ８．７０
Ｊと訂正する。 ３、第１８頁第４行の［（Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２として）］
を［（Ｃ２６Ｈ２□Ｎとして）」と訂正する。 手続袖正書 １ 事件の表示 昭和５７年 特 許 願第７３０７６号２、発明の名称
スチルベン誘導体及びその製造法３ 補止をする者 事ｆ１との関係 特許出願人 ４、代 理 人 −ｊ’１０７ （電話５８６−
８８５４）（ｉ 補止により増加する発明の数 （１）第１１頁第３行の「工学的」を「光学的」と訂正
する。 （２）同第１Ｏ行の「サンテン」を「キサンチン」と訂
正する。 （３）同第１１行の「アジン」を「チアジン」と訂正す
る。 （４１第１２頁第３行の「インタンスレンスカーレノ）
ＲＪをｒインダンスレンスカーレノトＲ」と訂正する。 ＋５１ 第１６貞第４行の「・・・アミノベンゾフェ
ノン」を「アミノベンゾフェノン」と訂正する。 Ｊ６＋ 第１８頁下よ９２行の「・・・−４−ジメチ
ルアミン・・・」を「・・・−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ・・・」と訂正する。 手続補正書 昭和５７年１０月１９日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 特願昭５７−７３０７６号
２、発明の名称 スチルベン誘導体及びその
製造法３、補正をする者 事件との関係 特 許 出 願 人名 称
（６７４）株 式 会 社 リ コ −５、補
正命令の日付 （自 発）６、補正の対象 明細書中、発明の詳細な説明の欄 ■Ｏ−への −「ゝ −− （２）第１５頁の表２に次のものを追加する。 ９ ８０．０ １２２．０ ８２．３９ ６，
２１ ３．３９〜１２３．０ ／８２．５１
／ ６．２０ ／ ３，４４１０ ８３．０ １
７２．０ ８９．４７ ６．７１ ３．６９〜１
７３．０ ／８９．５５ ／ ６，７２ ／
３．７３１１８３．８ １１１．５ ｇ８．３０
６，９１ ４．５８〜１１２．Ｏ／８８．２４
／ ７．０８ ／ ４．６８１２ ８７．９
１２９．５ ８８，４１ ６．６９ ’ ４．
８７〜１３０．５ ／８８．３７ ／ ６．７２
／ ４．９１１３ ７９．５ １１８，５
８９．６３ ６．３３ ３．８９〜１１９．５
／８９．７０ ／ ６．４３ ／ ３．８８（３
）第４頁第７行の「こし」を「こと」と訂正する。 （４）同第１５行の「わち」を「ち」と訂正する。 （５）第５真下から４行のｒｐＪをｒＰＪと訂正する。 （６）第８真下から２行の「シ＜」を「ましく」と訂正
する。 手続補正１ １．事件の表示 特願昭５７−７３０７６号
２、発明の名称 スチルベン誘導体及びその
製造法３、補正をする者 事件との関係 特 許 出 願 人名 称
（６７４）株式会社リコー ４、代理人 ５、補正命令の日付 （自 発）す２行の１と
訂正する。 手続補正書 昭和５７年３月３０日 持ａ’ｌ’ｌ’＋玉官 拍杉和夫 殿 １、事１′１の大小 特願昭５７−７３０７
６シ３２、発明の名称 スチルベン誘導体及
びイの製造法３、補１［を４る壱 串１１どの関係 特 許 出 願 人名 称
（６７４）株式会社り 」−４代理人 す、補正命令の１１付 （自 発）６、補ｉＥの
対象 明細書中、発明の詳細な説明の欄（別紙
） （１） 明細、！ｉ第１３貞第６行の［実施例２〜８
１を１一実施例？・〜、１６］と訂正づる。 １２） 第４負の表１に次のものを追加づる。 （３）第１５頁の表２（ご次のものを迫力Ｉする表２
２図はα−（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−
４−ジメチルアミノスチルベンの各々の赤外線吸収スペ
クトル図である。 特許出願人 株式会社 リコー 代理人弁理士 小松 秀岳 手続補正書 昭和５７年δ月２０日 特許庁長官 島田春樹 酸、＝ ２、発明の名称 スチルベン誘導体及びその製造法３
浦１１−をする者 事１’１．とり関係 特許出願人 住１す１ （６７４）株式会社リコー 氏 名（名称・） ４、代 理 人 〒１０７ （電話５８６−８８５４
）＋５ 補正により増加する発明の数 ７ 補正の対象 １、明細書第１Ｏ頁の構造式を下記のとお・り訂ＩＦす
る。 ［ ２、第１２頁第１４行末尾のｒ８７０Ｊをｒ ８．７０
Ｊと訂正する。 ３、第１８頁第４行の［（Ｃ２４Ｈ２６Ｎ２として）］
を［（Ｃ２６Ｈ２□Ｎとして）」と訂正する。 手続袖正書 １ 事件の表示 昭和５７年 特 許 願第７３０７６号２、発明の名称
スチルベン誘導体及びその製造法３ 補止をする者 事ｆ１との関係 特許出願人 ４、代 理 人 −ｊ’１０７ （電話５８６−
８８５４）（ｉ 補止により増加する発明の数 （１）第１１頁第３行の「工学的」を「光学的」と訂正
する。 （２）同第１Ｏ行の「サンテン」を「キサンチン」と訂
正する。 （３）同第１１行の「アジン」を「チアジン」と訂正す
る。 （４１第１２頁第３行の「インタンスレンスカーレノ）
ＲＪをｒインダンスレンスカーレノトＲ」と訂正する。 ＋５１ 第１６貞第４行の「・・・アミノベンゾフェ
ノン」を「アミノベンゾフェノン」と訂正する。 Ｊ６＋ 第１８頁下よ９２行の「・・・−４−ジメチ
ルアミン・・・」を「・・・−４−Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ミノ・・・」と訂正する。 手続補正書 昭和５７年１０月１９日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 特願昭５７−７３０７６号
２、発明の名称 スチルベン誘導体及びその
製造法３、補正をする者 事件との関係 特 許 出 願 人名 称
（６７４）株 式 会 社 リ コ −５、補
正命令の日付 （自 発）６、補正の対象 明細書中、発明の詳細な説明の欄 ■Ｏ−への −「ゝ −− （２）第１５頁の表２に次のものを追加する。 ９ ８０．０ １２２．０ ８２．３９ ６，
２１ ３．３９〜１２３．０ ／８２．５１
／ ６．２０ ／ ３，４４１０ ８３．０ １
７２．０ ８９．４７ ６．７１ ３．６９〜１
７３．０ ／８９．５５ ／ ６，７２ ／
３．７３１１８３．８ １１１．５ ｇ８．３０
６，９１ ４．５８〜１１２．Ｏ／８８．２４
／ ７．０８ ／ ４．６８１２ ８７．９
１２９．５ ８８，４１ ６．６９ ’ ４．
８７〜１３０．５ ／８８．３７ ／ ６．７２
／ ４．９１１３ ７９．５ １１８，５
８９．６３ ６．３３ ３．８９〜１１９．５
／８９．７０ ／ ６．４３ ／ ３．８８（３
）第４頁第７行の「こし」を「こと」と訂正する。 （４）同第１５行の「わち」を「ち」と訂正する。 （５）第５真下から４行のｒｐＪをｒＰＪと訂正する。 （６）第８真下から２行の「シ＜」を「ましく」と訂正
する。 手続補正１ １．事件の表示 特願昭５７−７３０７６号
２、発明の名称 スチルベン誘導体及びその
製造法３、補正をする者 事件との関係 特 許 出 願 人名 称
（６７４）株式会社リコー ４、代理人 ５、補正命令の日付 （自 発）す２行の１と
訂正する。 手続補正書 昭和５７年３月３０日 持ａ’ｌ’ｌ’＋玉官 拍杉和夫 殿 １、事１′１の大小 特願昭５７−７３０７
６シ３２、発明の名称 スチルベン誘導体及
びイの製造法３、補１［を４る壱 串１１どの関係 特 許 出 願 人名 称
（６７４）株式会社り 」−４代理人 す、補正命令の１１付 （自 発）６、補ｉＥの
対象 明細書中、発明の詳細な説明の欄（別紙
） （１） 明細、！ｉ第１３貞第６行の［実施例２〜８
１を１一実施例？・〜、１６］と訂正づる。 １２） 第４負の表１に次のものを追加づる。 （３）第１５頁の表２（ご次のものを迫力Ｉする表２
Claims (2)
- （１）一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で示されるスチルベン誘導体。 - （２）一般式（Ｉ） 日ゲンイＡンを示す）で表わされるトリノェニルホスホ
ニウム・基又は−ＰＯ（ＯＲ）２ （ここでＲは低級ア
ルキル基を示す）で表わされるジアルキル亜１！ｉｍ基
である］で表わされるフェニル誘導体と、下記一般式＜
Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換の）Ｉニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるカルボニル化合物とを反応させることを特
徴とする下記一般式（Ｉ） （式中、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基またはハロゲン原子、Ｒ２及びＲ３は低級アルキ
ル基、置換もしくは無置換のベンジル基、または置換も
しくは無置換のフェニル基、Ｒ４は水素原子または置換
もしくは無置換のフェニル基を表わす。） で表わされるスチルベン誘導体の製造法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57073076A JPS58189145A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
| DE3347905A DE3347905C2 (ja) | 1982-04-30 | 1983-04-28 | |
| DE19833315437 DE3315437A1 (de) | 1982-04-30 | 1983-04-28 | Elektrophotographisches aufzeichnungsmaterial |
| FR8307171A FR2530835B1 (fr) | 1982-04-30 | 1983-04-29 | Photoconducteur electrophotographique comprenant des derives du stilbene |
| GB08312042A GB2121789B (en) | 1982-04-30 | 1983-05-03 | Stilbene compounds used as electrophotographic conductors |
| US07/230,319 US4859556A (en) | 1982-04-30 | 1988-08-09 | Electrophotographic photoconductor containing stilbene compound |
| US07/230,320 US4892949A (en) | 1982-04-30 | 1988-08-09 | Stilbene derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57073076A JPS58189145A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189145A true JPS58189145A (ja) | 1983-11-04 |
| JPH0359053B2 JPH0359053B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=13507874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57073076A Granted JPS58189145A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | スチルベン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58189145A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6114642A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-22 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPS63149652A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-22 | Konica Corp | 感光体 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5612345A (en) * | 1979-07-10 | 1981-02-06 | Ricoh Co Ltd | 9-(4-n,n-dibenzylaminostyril)anthracene compound and its preparation |
| JPS56150046A (en) * | 1980-04-23 | 1981-11-20 | Dai Ichi Pure Chem Co Ltd | Production of 4-dimethylaminostilbene |
| JPS5858550A (ja) * | 1981-10-01 | 1983-04-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
-
1982
- 1982-04-30 JP JP57073076A patent/JPS58189145A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5612345A (en) * | 1979-07-10 | 1981-02-06 | Ricoh Co Ltd | 9-(4-n,n-dibenzylaminostyril)anthracene compound and its preparation |
| JPS56150046A (en) * | 1980-04-23 | 1981-11-20 | Dai Ichi Pure Chem Co Ltd | Production of 4-dimethylaminostilbene |
| JPS5858550A (ja) * | 1981-10-01 | 1983-04-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6114642A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-22 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
| JPH0513309B2 (ja) * | 1984-06-29 | 1993-02-22 | Konishiroku Photo Ind | |
| JPS63149652A (ja) * | 1986-12-15 | 1988-06-22 | Konica Corp | 感光体 |
| JPH0518424B2 (ja) * | 1986-12-15 | 1993-03-11 | Konishiroku Photo Ind |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0359053B2 (ja) | 1991-09-09 |
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