JPS58177955A - Novel disazo compound and its preparation - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:A compound shown by the formula I (R is alkyl, alkoxy, nitro, dialkylamino, or halogen; n is integer of 0-3). USE:Useful as a photoelectric material for a sensitized material for electrophotography. Solving generally low photosensitivity, a defect as the sensitized material for electrophotography, in comparison with an inorganic sensitized material representing selenium. PROCESS:A tetrazonium salt shown by the formula II (X is anionic functional group) is coupled with a compound shown by the formula III, to give a compound shown by the formula I . The amount of the compound shown by the formula III is preferably an amount of 1-10 times the molar quantity of tetrazonium group of the compound shown by the formula II.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なジスアゾ化合物及びその製造法に関する
ものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a novel disazo compound and a method for producing the same.

近年、有機光導電材料を用いた電子写真感光体が多数提
案されている。例えば、ポリ−Ｈ−ビニルカルバゾール
、！：　２．４．７−）　ＩＪニトロフルオレン−９−
オンを含有する感光層を設けた感光体、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールをビリリウム塩基色素で増感した感光層
を設けた感光体、有機顔料を主成分とする感光層を設け
た感光体、電荷発生層と電荷移送層とを積層した感光層
を有する感光体、染料と樹脂からなる共晶錯体を主成分
とする感光層を設けた感光体などがある。In recent years, many electrophotographic photoreceptors using organic photoconductive materials have been proposed. For example, poly-H-vinylcarbazole,! : 2.4.7-) IJ nitrofluorene-9-
A photoreceptor with a photosensitive layer containing ion, a photoreceptor with a photosensitive layer made of poly-N-vinylcarbazole sensitized with a biryllium base dye, a photoreceptor with a photosensitive layer containing an organic pigment as a main component, a charge There are photoreceptors having a photosensitive layer in which a generation layer and a charge transport layer are laminated, and photoreceptors having a photosensitive layer whose main component is a eutectic complex consisting of a dye and a resin.

前記の感光体はいくつかの勝れた特性を有するものであ
るが、セレンに代表される無機感光体に比べて概して光
感度の低いことが電子写真感光体としての大きい短所の
一つとなっている。Although the above photoreceptors have some excellent properties, one of their major drawbacks as electrophotographic photoreceptors is that they generally have lower photosensitivity than inorganic photoreceptors such as selenium. There is.

本発明の目的は、上記の欠点を解消し、光導電材料とし
て勝れた特性を有する新規なジスアゾ化合物及びその製
造法を提供することにある。An object of the present invention is to eliminate the above-mentioned drawbacks and provide a novel disazo compound having excellent properties as a photoconductive material and a method for producing the same.

即ち、本発明の一つは、一般式ＣＤ Ｎ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
Ｎ（但し、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
ジアルキルアミ７基、又は）・ロゲンを表わし、ｎは０
，１．’２又は６の整数であって、ｎが２又は３の整数
である場合にはＲは同−又は異なった基のいずれでもよ
い。） で示される新規なジスアゾ化合物である。That is, one of the present inventions has the general formula CD N
N (However, R is an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group,
Represents 7 dialkylamide groups or) rogene, n is 0
,1. ' is an integer of 2 or 6, and when n is an integer of 2 or 3, R may be the same or different groups. ) is a novel disazo compound shown by

上記の本発明のジスアゾ化合物ＣＤは、下記の方法によ
って製造することができる。即ち、本発明の他の一つは
、一般式〔１１〕 （但し、又はアニオン官能基を表わす。）で示されるテ
トラゾニウム塩と、一般式［１１１］（但し、Ｒはアル
キル基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミノ基
又は）・ロゲンを表わし、ｎはＱ、１．２又は３の整数
であって、ｎが２又は６の整数である場合にはＲは同−
又は異なった基のいずれでもよい。）で示される化合物
を反応させることを特徴とする新規なジスアゾ化合物の
製造法である。The above disazo compound CD of the present invention can be produced by the following method. That is, another aspect of the present invention is a tetrazonium salt represented by the general formula [11] (representing or an anionic functional group) and a tetrazonium salt represented by the general formula [111] (where R is an alkyl group, an alkoxy group, represents a nitro group, dialkylamino group, or
or a different group. This is a novel method for producing a disazo compound characterized by reacting the compound shown in ).

前記テトラゾニウム塩［１１］は、一般式〔■〕（世し
、Ｙは臭素又は沃素を表わす。）で示される２、７−シ
ハロフルオレンー９−オンとニトロスチレンを反応させ
て製造される、一般式〔Ｖ〕 で示される新規化合物の２，７−ビスにトロスチリル）
フルオレン−９−オンを還元シテ、一般式［ＶＩＬｌ で示される２、７−ビス（アミノスチリル）フルオレン
−９−オンとし、次いでジアゾ化することにより得るこ
とができる。The tetrazonium salt [11] is produced by reacting 2,7-cyhalofluoren-9-one represented by the general formula [■] (where Y represents bromine or iodine) with nitrostyrene. (2,7-bis trostyryl) of a new compound represented by the general formula [V]
It can be obtained by reducing fluoren-9-one to 2,7-bis(aminostyryl)fluoren-9-one represented by the general formula [VILl] and then diazotizing it.

２、７−　ジハロフルオレン−９−オンとニトロスチレ
ンの反応には通常、触媒とハロゲン化水素捕捉剤とが必
要とされる。触媒としては酢酸パラジウムなどの貴金属
化合物とトリアリールホスフィンなどのリン化合物との
組み合せが適当である。The reaction of 2,7-dihalofluoren-9-ones with nitrostyrene typically requires a catalyst and a hydrogen halide scavenger. A suitable catalyst is a combination of a noble metal compound such as palladium acetate and a phosphorus compound such as triarylphosphine.

トリアリールホスフィンとしては、トリフェニルホスフ
ィン、トリー〇−）！フルホスフィン、トリス（２，５
−ジイン−プロピルフェニル）ボスフィン、トリーα−
ナフチルホスフィン、トリス（２，３，４，５−テトラ
メチル）フェニルポスフィン、トリス（２−メチル−５
−ｔ−ブチルフェニル）ホスフィン、トリス（ｐ−カル
ボメトキシフェニル）ホスフィンなどのホスフィンを挙
げることができるが、特にトリー〇−トリルホスフィン
２　トリス（２−メチル−５−ｔ−プチルフェニル）ホ
スフィ／の使用が好ましい。Examples of triarylphosphines include triphenylphosphine and tri〇-)! Fluphosphine, Tris(2,5
-diyne-propylphenyl)bosphin, triα-
Naphthylphosphine, tris(2,3,4,5-tetramethyl)phenylphosphine, tris(2-methyl-5
-t-butylphenyl)phosphine, tris(p-carbomethoxyphenyl)phosphine, etc., but especially tri-tolylphosphine 2 tris(2-methyl-5-t-butylphenyl)phosphine/ Use is preferred.

本発明に使用するトリアリールホスフィンは酢酸パラジ
ウム１モルに対して０５〜１０モルが適当である。又、
酢酸パラジウムの使用量はスチレン誘導体使用量の０．
２５〜２モルチが適当である。The triarylphosphine used in the present invention is suitably used in an amount of 05 to 10 moles per mole of palladium acetate. or,
The amount of palladium acetate used is 0.0% of the amount of styrene derivative used.
25 to 2 molty is suitable.

ハロゲン化水素捕捉剤としては、２級アミン、３級アミ
ン類や炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウムなどの塩基
性の塩などが適当である。このような２級アミン、３級
アミンとしては、ジエチルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミ
ン、ピペリジン、モルホリン、トリエチルアミン、トリ
ーｎ−ブチルアミン、トリアミルアミン、テトラメチル
エチレンジアミンなどのごくありふれたアミンでよく、
その使用量は発生するノ・ロゲン化水素に当モルより少
し過剰に使用する。反応溶媒としては一般的なもの、例
えば、Ｎ、　Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、トルエン、キシレン、クロルベンゼン、０−
ジクロルベンゼン、　　ト’）　クロルベンゼン、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン５ジメチルスルホキシドが用い
られる。反応は７５〜１５０℃の温度範囲で行われる。Suitable hydrogen halide scavengers include secondary amines, tertiary amines, and basic salts such as sodium bicarbonate and sodium carbonate. Such secondary amines and tertiary amines may be common amines such as diethylamine, di-n-butylamine, piperidine, morpholine, triethylamine, tri-n-butylamine, triamylamine, and tetramethylethylenediamine.
The amount used is slightly in excess of the molar amount of hydrogen generated. Common reaction solvents such as N,N-dimethylformamide, dimethylacetamide, toluene, xylene, chlorobenzene, O-
Dichlorobenzene, t') Chlorobenzene, N-
Methyl-2-pyrrolidone 5-dimethyl sulfoxide is used. The reaction is carried out at a temperature range of 75-150°C.

このようにして得られる新規化合物の２．７−ビスにト
ロスチリル）フルオレン−９−オン〔■〕は還元して、
２．７−ビス（アミノスチリル）フルオレン−９−オン
［ＶＩ］とし、ジアゾ化してテトラゾニウム塩とするが
、ジアゾ化は２．７−ビス（アミノスチリル）フルオレ
ン−９−オンを希塩酸、希硫酸のような希薄無機酸中に
加え、更に、これに亜硝酸ナトリウム水溶液を一１０〜
１０℃の温度に保ちつつ添加することにより行われる。The thus obtained new compound 2,7-bis trostyryl)fluoren-9-one [■] is reduced,
2.7-bis(aminostyryl)fluoren-9-one [VI] is diazotized to obtain a tetrazonium salt. Diazotization is performed by adding 2.7-bis(aminostyryl)fluoren-9-one to dilute hydrochloric acid or dilute sulfuric acid. Add to this a dilute inorganic acid such as
This is done by adding while maintaining the temperature at 10°C.

このジアゾ化は３０分〜２時間で完結する。この場合、
反応混合物は、例えば硼弗化水素酸などを加えてテトラ
ゾニウム塩として沈澱させ、涙取して結晶を得る゛こと
が望ましい。This diazotization is completed in 30 minutes to 2 hours. in this case,
It is desirable to precipitate the reaction mixture as a tetrazonium salt by adding, for example, borofluoric acid, and to collect the laminated salt to obtain crystals.

次いで前記テトラゾニウム塩〔■〕に前記化合物〔１１
〕をテトラゾニラ基に対して１〜１０倍モル、好ましく
は２〜５倍モル量を添加して、カップリング反応を起こ
させる。実際には、この反応は、Ｎ、　Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドやジメチルスルホキシなどの有機溶媒にテト
ラゾニウム塩及びカンプリング成分を溶解しておき、−
１０〜１０℃の温度に保持しつつ、酢酸ナトリウム水溶
液などのアルカリ水溶液を滴下することによシ行われる
。Next, the compound [11] was added to the tetrazonium salt [■].
] is added in an amount of 1 to 10 times the molar amount, preferably 2 to 5 times the molar amount of the tetrazonilla group, to cause a coupling reaction. In practice, this reaction is carried out by dissolving the tetrazonium salt and the camping component in an organic solvent such as N,N-dimethylformamide or dimethylsulfoxy.
This is carried out by dropping an alkaline aqueous solution such as an aqueous sodium acetate solution while maintaining the temperature at 10 to 10°C.

かくして得られる本発明の新規なジスアゾ化合物は、電
子写真用感光体の光導電素材とじて特に有用である。従
って、例えば ＋１１　　ビスアゾ化合物からなる感光層（２）　　ビ
スアゾ・合物をバインダー中に分散させた感光層 （３）　　ビスアゾ化合物を周知の電荷移動媒体中に分
散させた感光層 （４）　　前記＋１）〜（３）の感光層を電荷発生層と
し、これに周知の電荷移動媒体を含む電荷移動層をｙ層
した感光層 などが新規ジスアゾ化合物の用途例として挙げることが
できる。The novel disazo compound of the present invention thus obtained is particularly useful as a photoconductive material for electrophotographic photoreceptors. Therefore, for example, +11 a photosensitive layer made of a bisazo compound (2) a photosensitive layer containing a bisazo compound dispersed in a binder (3) a photosensitive layer containing a bisazo compound dispersed in a known charge transfer medium (4) above +1) Examples of uses of the novel disazo compound include a photosensitive layer in which the photosensitive layer (3) is used as a charge generation layer, and a charge transfer layer containing a known charge transfer medium is added thereto.

以下に、本発明を実施例により具体的に説明するが、本
発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。EXAMPLES The present invention will be specifically explained below using Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

実施例 フルオレン８５．１部（重量部、以下同じ）とＮ−ブロ
モこはく酸イミド１７４部を氷酢酸１０００部に懸濁さ
せた中に、室温にて攪拌しながら４７％臭化水素酸水溶
液２５部を滴下しながら加えた。滴下後、室温で３時間
攪拌した後、５００部の水をゆっくり加え、析出してく
る析出物を炉取し、風乾後、エタノールとニトロメタン
の混合溶媒を用いて、再結晶するととによす、２．７−
ジブロモノルオレンａａ２部（収率５４チ）を得た。Example 85.1 parts (parts by weight, same hereinafter) of fluorene and 174 parts of N-bromosuccinimide were suspended in 1000 parts of glacial acetic acid, and 25% of a 47% aqueous hydrobromic acid solution was added with stirring at room temperature. portion was added dropwise. After dropping, stir at room temperature for 3 hours, then slowly add 500 parts of water, collect the precipitate in a furnace, air dry, and then recrystallize using a mixed solvent of ethanol and nitromethane. , 2.7-
2 parts of dibromonololene aa (yield: 54 parts) was obtained.

２．７−ジプロモノルオレン８．１０部を酢酸１８０部
に溶解後、８０℃にて攪拌しながら無水クロム酸４．５
部、水３．０部、酢酸６．０部から調製した溶液を滴下
して加えた。滴下後、９５℃で１時間攪拌した後、室温
まで冷却した。反応混合物を水４５０部の中に注加し析
出してくる析出物を炉取し、十分水洗、乾燥後、酢酸よ
シ再結晶することによシ黄色結晶として、２．７−ジプ
ロモフルオレンー９−オン７．１１部を得だ。After dissolving 8.10 parts of 2.7-dipromonololene in 180 parts of acetic acid, 4.5 parts of chromic anhydride was added with stirring at 80°C.
A solution prepared from 3.0 parts of water, 3.0 parts of acetic acid, and 6.0 parts of acetic acid was added dropwise. After the dropwise addition, the mixture was stirred at 95° C. for 1 hour, and then cooled to room temperature. The reaction mixture was poured into 450 parts of water, the precipitate was collected in a furnace, thoroughly washed with water, dried, and recrystallized from acetic acid to give 2,7-dipromofluor as yellow crystals. I got 7.11 copies of Oren-9-on.

２．７−ジブロモフルオレン−９〜オフ４３９部、４−
ニトロスチレン４．２７部、トリーｎ−ブチルアミン６
．０３部、酢酸パラジウム０．０．５８部、トリー〇−
トリルホスフィン０．１６部、Ｎ。2.7-dibromofluorene-9-off 439 parts, 4-
4.27 parts of nitrostyrene, 6 parts of tri-n-butylamine
．． 03 parts, palladium acetate 0.0.58 parts, Tory 〇-
Tolylphosphine 0.16 parts, N.

Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略す）４５
部からなる混合物を窒素雰囲気下で攪拌しながら１００
℃で５時間反応させた。反応混合物を冷却後、析出して
くる結晶を沖取し、ＤＭＦ　。N-dimethylformamide (hereinafter abbreviated as DMF) 45
A mixture of 100 parts of
The reaction was carried out at ℃ for 5 hours. After cooling the reaction mixture, the precipitated crystals were harvested and poured into DMF.

次いでメタノールで洗浄後、乾燥することにより赤色結
晶として、２．７−ビス（４−ニトロスチリル）フルオ
レン−９−オンｓ、　ｙ　ｑ　部（収率９４チ）を得た
。Then, after washing with methanol and drying, 2.7-bis(4-nitrostyryl)fluoren-9-one s, yq parts (yield: 94 t) were obtained as red crystals.

鉄粉９２０部、濃塩酸３．９部、水１６部、ＤＭＦ　１
７０部からなる混合物に２，７−ビス（４−ニトロスチ
リル）フルオレン−９−オン４．７４部を加え、９０〜
１００℃の温度で６時間攪拌した後、熱時に２０チ炭酸
ナトリウム水溶液で１）Ｈ’ｓとし、不溶物を熱濾過す
る。炉液を水中に注加し、析出してくる析出物を炉取し
て、水洗、乾燥後、キシレンよシ再結晶することにより
、濃茶色結晶として、２．７−ビス（４−アミノスチリ
ル）フルオレン−９−オン１９６部（収率９６チ）を得
た。920 parts of iron powder, 3.9 parts of concentrated hydrochloric acid, 16 parts of water, DMF 1
Add 4.74 parts of 2,7-bis(4-nitrostyryl)fluoren-9-one to a mixture consisting of 70 parts,
After stirring at a temperature of 100° C. for 6 hours, the mixture was made 1) H's with a 20% sodium carbonate aqueous solution while hot, and insoluble matter was filtered hot. By pouring the furnace liquid into water, collecting the precipitate in the furnace, washing with water, drying, and recrystallizing it from xylene, 2.7-bis(4-aminostyryl) is obtained as dark brown crystals. ) 196 parts (yield: 96 parts) of fluoren-9-one were obtained.

２．７−ビス（４−アミノスチリル）フルオレン−９−
オン１．４５部を濃塩酸１２部及び水１２部から調製し
た希塩酸に加えて、６０℃で６０分間よく攪拌する。次
いで、この混合物を約０℃に冷却し、これに亜硝酸ナト
リウム０．５０部を水１．５０部に溶解した液を０℃で
滴下した。2.7-bis(4-aminostyryl)fluorene-9-
Add 1.45 parts of chlorine to dilute hydrochloric acid prepared from 12 parts of concentrated hydrochloric acid and 12 parts of water, and stir well at 60°C for 60 minutes. Next, this mixture was cooled to about 0°C, and a solution prepared by dissolving 0.50 parts of sodium nitrite in 1.50 parts of water was added dropwise thereto at 0°C.

その後、同温度で３０分間攪拌し、少量の未反応物を戸
別し、そのろ液に４２％硼弗化水素酸５．０部を加え、
析出する結晶を沖取、水洗した後、乾燥して赤色結晶と
してテトラゾニウムフルオロボレート２．０４部を得た
。After that, the mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes, a small amount of unreacted material was removed, and 5.0 parts of 42% borofluoric acid was added to the filtrate.
The precipitated crystals were collected, washed with water, and then dried to obtain 2.04 parts of tetrazonium fluoroborate as red crystals.

このようにして得たテトラゾニウム塩とカップリング成
分として２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸−ｍ−キシリ
ジド（ナフトールＡｓ−ＭＸ）２．２４部を冷却しだＤ
ＭＦ　３００部に溶解し、これに酢酸す）　ＩＪウム３
．５０部及び水４０部からなる溶液を４〜８℃で滴下し
、冷却を中止した後、更に室温で５時間攪拌する。その
後、生成した沈澱を涙取し、水６００部で６回洗浄した
後、−ＤＭＦ　５００部で３回洗浄した。更にアセトン
で残存するＤＭＦを洗い流し、５０℃で減圧下に乾燥し
て青味黒色結晶として表記のジスアゾ化合物２．１６部
（収率６１％）を得た。The tetrazonium salt thus obtained and 2.24 parts of 2-hydroxy-6-naphthoic acid-m-xylidide (naphthol As-MX) as a coupling component were cooled.
Dissolve in 300 parts of MF and add acetic acid to it)
．． A solution consisting of 50 parts and 40 parts of water is added dropwise at 4 to 8°C, and after cooling is discontinued, the mixture is further stirred at room temperature for 5 hours. Thereafter, the generated precipitate was collected and washed six times with 600 parts of water, and then three times with 500 parts of -DMF. Further, residual DMF was washed away with acetone, and the mixture was dried at 50° C. under reduced pressure to obtain 2.16 parts (yield: 61%) of the indicated disazo compound as bluish-black crystals.

得うれたジスアゾ化合物の元素分析値を次に示す。その
赤外線吸収スペクトルを第１図に示す。The elemental analysis values of the obtained disazo compound are shown below. The infrared absorption spectrum is shown in FIG.

元素分析値 ＣＨＮ 実測値（％）　　７９．３５　５．０２　８．３３計算
値（イ）　７ａ９６４．９５　　ａ２５応用例 実施例で合成したジスアゾ顔料１重量部とポリエステル
樹脂（東洋紡績社製：バイロン２００）２重量部をテト
ラヒドロフランを溶剤とした６重量％溶液とし、これを
ボールミルで８時間混練した。得られた分散液をアルミ
ニウム基板上にアプリケーターで塗布し、乾燥して厚さ
約１μの電荷発生層を形成した。Elemental analysis value CHN Actual value (%) 79.35 5.02 8.33 Calculated value (a) 7a964.95 a25 Application example 1 part by weight of the disazo pigment synthesized in the example and polyester resin (manufactured by Toyobo Co., Ltd.: Byron 200) ) was made into a 6% by weight solution using tetrahydrofuran as a solvent, and this was kneaded in a ball mill for 8 hours. The resulting dispersion was applied onto an aluminum substrate using an applicator and dried to form a charge generation layer with a thickness of about 1 μm.

この上に、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、
　Ｎ−ジフェニルヒドラゾン及びポリカーボネート樹脂
（ティジン製：パンライトＬ）を１：１の重量比で配合
し、テトラヒドロフランに溶解し、１８重量％の溶液を
作シ、乾燥板の膜厚が１０μになるようにアプリケータ
ーで塗布し、乾燥後、電荷移動層を形成させ、２層から
なる感光層を有する電子写真用感光体を得た。On top of this, P-diethylaminobenzaldehyde-N,
N-diphenylhydrazone and polycarbonate resin (manufactured by Tijin: Panlite L) were blended at a weight ratio of 1:1, dissolved in tetrahydrofuran to make a 18% by weight solution, and the film thickness of the dried plate was 10μ. After drying, a charge transfer layer was formed to obtain an electrophotographic photoreceptor having a two-layer photosensitive layer.

この感光体について、静電複写紙試験装置（用日電機製
作所製：５Ｐ−４２８型）を用いて、−６ＫＶのコロナ
放電を１５秒間行って負に帯電せしめた後、２０秒間暗
所に放置し、その時の表面電位Ｖｏ（Ｖ）を測定し５次
いでタングステンランプによって、その表面が照度２０
ルツクスになるように光照射し、その表面電位がｖＯの
竹になるまでの時間（秒）を求め半減露光量Ｋｖ２（ル
ックス・秒）を得た。This photoconductor was negatively charged by performing -6KV corona discharge for 15 seconds using an electrostatic copying paper tester (manufactured by Yonikichi Denki Seisakusho, Model 5P-428), and then left in a dark place for 20 seconds. The surface potential Vo (V) at that time was measured, and then the surface was illuminated with an illuminance of 20° using a tungsten lamp.
The film was irradiated with light so that the surface potential became vO, and the time (seconds) until the surface potential became vO was determined, and the half-reduction exposure amount Kv2 (lux/second) was obtained.

その結果は、Ｖｏ＝−８３０ｖ、Ｅ１／＋＝２４ルック
ス・秒であり、暗所における電荷の保持性、光感度がと
もに大であった。The results were Vo=-830v, E1/+=24 lux·sec, and both the charge retention in the dark and the photosensitivity were high.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第１図は実施例によシ製造された本発明ジスアゾ化合物
の赤外線吸収スペクトルを示す。 手続補正書（自発） 昭和５ｓ年２月Ｖ日 特許庁長官　若杉和夫殿 ３−　補正音する者 事件との関係特許出願人 住　所　　東京都千代田区丸の内二丁目１番２号名称　
（００４）旭硝子株式会社 ４代理人 五　補正の対象 明細書の発明の＃ｆ−細な説明の− １補正の内容 （１）明細書落３員弐〇） を次のように訂正する。FIG. 1 shows the infrared absorption spectrum of the disazo compound of the present invention prepared according to the example. Procedural amendment (voluntary) February 5, 1932 Commissioner of the Japan Patent Office Mr. Kazuo Wakasugi 3 - Patent applicant related to the case of the person making the amendment Address 1-2 Marunouchi 2-chome, Chiyoda-ku, Tokyo Name
(004) Asahi Glass Co., Ltd. 4. Agent 5. #f of the invention in the specification to be amended - Detailed explanation - 1. Contents of amendment (1) Description omitted 3rd member 2〇) is corrected as follows.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）一般式［１］ （但し、Ｒはアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ジ
アルキルアミノ基又は−・ロゲンを表わし、ｎは０，１
．２又は３の整数であって、ｎが２又は６の整数である
場合にはＲは同−又は異なった基のいずれでもよい。） で示される訳知なジスアゾ化合物。(1) General formula [1] (However, R represents an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a dialkylamino group, or -.logen, and n is 0, 1
．． R is an integer of 2 or 3, and when n is an integer of 2 or 6, R may be the same or different groups. ) is an incomprehensible disazo compound. （２）一般式（Ｉｔ） （但し、又はアニオン官能基を表わす。）で示されるテ
トラゾニウム塩と、一般式［ＩＤ（但し、Ｒはアルキル
基、アルコキシ基、ニトロ基、ジアルキルアミン基、又
はハロゲンを表わし、ｎは０．１．２又は６の整数であ
って、ｎが２又は３の整数である場合にはＲは同−又は
異なった基のいずれでもよい。） で示される化合物とを反応させることを特徴とする、一
般式〔Ｉ〕 Ｒｎ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｒｎ（但し、Ｒは前述の基を表わし、ｎは前述の整
数。） で示される新規なジスアゾ化合物の製造法。(2) A tetrazonium salt represented by the general formula (It) (or an anionic functional group) and a tetrazonium salt represented by the general formula [ID (where R is an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a dialkylamine group, or a halogen and n is an integer of 0.1.2 or 6, and when n is an integer of 2 or 3, R may be the same or different groups.) General formula [I] Rn, which is characterized by reacting
A method for producing a novel disazo compound represented by Rn (wherein R represents the above-mentioned group, and n is the above-mentioned integer).