JPS58174391A - テトラキス〔1−(n−カルボキシメチルカルバモイル)エチルメルカプト〕ゲルマン及びその製造法 - Google Patents
テトラキス〔1−(n−カルボキシメチルカルバモイル)エチルメルカプト〕ゲルマン及びその製造法Info
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- JPS58174391A JPS58174391A JP57057730A JP5773082A JPS58174391A JP S58174391 A JPS58174391 A JP S58174391A JP 57057730 A JP57057730 A JP 57057730A JP 5773082 A JP5773082 A JP 5773082A JP S58174391 A JPS58174391 A JP S58174391A
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Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は炎症性疾患及び癌の治療効果を有し、又皮膚を
なめらかにし、其の他皮膚のあれを防ぐ効果を有する、
下記式CI)で示される新規なテトラキス(1−(N−
カルボキシメチルカルバモイル)エチルメルカプ°ト〕
ゲルマンCTgtrakis(1−(N −carAo
xynsgtAyl cqrbantoyl−) g
tAyl−mtrcapto ) germane 、
以下T、、C,E、 Q、と略称す司及びその製造法に
関する。
なめらかにし、其の他皮膚のあれを防ぐ効果を有する、
下記式CI)で示される新規なテトラキス(1−(N−
カルボキシメチルカルバモイル)エチルメルカプ°ト〕
ゲルマンCTgtrakis(1−(N −carAo
xynsgtAyl cqrbantoyl−) g
tAyl−mtrcapto ) germane 、
以下T、、C,E、 Q、と略称す司及びその製造法に
関する。
古来筋の治療に有効な薬として、一般に使用されている
漢薬類にはゲルマニウムが次表に示すように相当量含有
されている。
漢薬類にはゲルマニウムが次表に示すように相当量含有
されている。
表 漢薬類のゲルマニウム含有量
その他、朝鮮人参(朝鮮産)の良質のものにはゲルマニ
ウム含量が4000 ppmに及ぶものがあると云う。
ウム含量が4000 ppmに及ぶものがあると云う。
これらの分析結果より想像するに生薬中のゲルマニウム
はどのような有機化合物となって含有されているかは不
明であるが、水溶性の有機化合物と、して含有されてい
ることが想像される。
はどのような有機化合物となって含有されているかは不
明であるが、水溶性の有機化合物と、して含有されてい
ることが想像される。
本発明者は、このような見地から水溶性ゲルマニウム化
合物について研究を重ねた結果、肝炎、肝硬変、電麻疹
、皮膚炎、雌、座瘉等に有効な2−メルカプトプロピオ
ニルグリシンとゲルマニウムのキレート化合物であるT
、 C,E、G、が上記炎症性疾患及び癌に有効である
ことを見出し、更に研究の結東好収率でT、 C0E、
G、を合成することに成功し、本発明を完成した。
合物について研究を重ねた結果、肝炎、肝硬変、電麻疹
、皮膚炎、雌、座瘉等に有効な2−メルカプトプロピオ
ニルグリシンとゲルマニウムのキレート化合物であるT
、 C,E、G、が上記炎症性疾患及び癌に有効である
ことを見出し、更に研究の結東好収率でT、 C0E、
G、を合成することに成功し、本発明を完成した。
まず本発明のT、 C,E、 G、の製造法について説
明する。
明する。
酸化ゲルマニウム1分子量を100倍の水に加熱溶解し
、透明に溶解した後、4分子量の2−メルカプトプロピ
オニルグリシンを加え、攪拌下100℃で加熱反応せし
める。2〜3時間時間反応水分を減圧下で回収し殆んど
完全に水分を留去すると粘着性を有するT、 C,E、
G、が残る。
、透明に溶解した後、4分子量の2−メルカプトプロピ
オニルグリシンを加え、攪拌下100℃で加熱反応せし
める。2〜3時間時間反応水分を減圧下で回収し殆んど
完全に水分を留去すると粘着性を有するT、 C,E、
G、が残る。
これにペンツオールを加え約60℃で攪拌溶解した後、
−夜冷蔵庫中に放置するとT、C,B、 G、の結晶が
析出する。結晶をr別し、更に冷ペンツオールで洗浄す
るか或は再結晶し、r別後乾燥する。
−夜冷蔵庫中に放置するとT、C,B、 G、の結晶が
析出する。結晶をr別し、更に冷ペンツオールで洗浄す
るか或は再結晶し、r別後乾燥する。
今上記反応操作を次の通り行なう。
酸化ゲルマニウム100Iに水10,000.9を加え
て、100℃に加熱し攪拌する。約1時間半位で透明に
溶解する。これに、2−メルカプトプロピオニルグリシ
ン625I!を加え2〜3時間加熱下(100℃)攪拌
反応させる。反応終了後、減圧下で水分を完全に留去す
る。粘着性を有する残渣にペンツオール約1kgを加え
60℃で1時間加温攪拌して溶解した後、−夜冷蔵庫中
に放置するとT、 C,E、 Q、の結晶が析出する。
て、100℃に加熱し攪拌する。約1時間半位で透明に
溶解する。これに、2−メルカプトプロピオニルグリシ
ン625I!を加え2〜3時間加熱下(100℃)攪拌
反応させる。反応終了後、減圧下で水分を完全に留去す
る。粘着性を有する残渣にペンツオール約1kgを加え
60℃で1時間加温攪拌して溶解した後、−夜冷蔵庫中
に放置するとT、 C,E、 Q、の結晶が析出する。
結晶をr別し、更に冷ベンツオールで洗浄し、再びF別
し、乾燥する。 収量的590〜60(L9このT、
C9E、G、は前記式(1)に示す構造を有する文献未
記載の化合物であり、その理化学的性質は下記に示す通
りである。
し、乾燥する。 収量的590〜60(L9このT、
C9E、G、は前記式(1)に示す構造を有する文献未
記載の化合物であり、その理化学的性質は下記に示す通
りである。
(1)組成式’ CtoHstN<O+tS*Qg(2
)分子量 :’721.3224 (3)元素分析 、 C(%) H(11N
+1) S(餉計算値 33.31 4.47 7.
77 17.79分析値 3356 4.39 7.5
3 17.91誤差0250.080.24 0.12
このように分析結果は良く一致する。
)分子量 :’721.3224 (3)元素分析 、 C(%) H(11N
+1) S(餉計算値 33.31 4.47 7.
77 17.79分析値 3356 4.39 7.5
3 17.91誤差0250.080.24 0.12
このように分析結果は良く一致する。
(4)ペーパークロマトグラフ
T、 C,−E、 G、が単一物質であることが確認さ
れた。
れた。
(5)純 度 :99〜100%
(6)融 点 2180℃で分解
(71解性 :水、メタノール、エタノールに可溶クロ
ロホルム、&!g塩イシ炭素に不溶ペンツオールに溶け
にくい(加温すると溶解する。) (8)水溶液のPH: 濃度(チ) pHO,54
,3 1,04,3 2,04,3 (9)赤外吸収スペクトル:第1図参照3340aR−
’の吸収は>NHノ吸収2500 m−lの吸収は一〇
X肘の−OHの吸収1720イ1の吸収は一αX肘のン
COの吸収Ql ’H核磁気共鳴スペクトル:第2図参
照なお、純度の計算はゲルマニウムを指標として以下の
方法により行なう。
ロホルム、&!g塩イシ炭素に不溶ペンツオールに溶け
にくい(加温すると溶解する。) (8)水溶液のPH: 濃度(チ) pHO,54
,3 1,04,3 2,04,3 (9)赤外吸収スペクトル:第1図参照3340aR−
’の吸収は>NHノ吸収2500 m−lの吸収は一〇
X肘の−OHの吸収1720イ1の吸収は一αX肘のン
COの吸収Ql ’H核磁気共鳴スペクトル:第2図参
照なお、純度の計算はゲルマニウムを指標として以下の
方法により行なう。
T、 C,E、 G、約1gを精密に秤量し、磁性ルツ
ボにとり、はじめは小さなバーナー炎で弱く加熱し炭化
させる。煙が出なくなったら電気炉で約720〜740
℃で約2〜3時間加熱すると白色ノ贈化ゲルマニウムか
のこる。この酸化ゲルマニウムの重量を測定し、次式〔
lT)により純度を求又、T、C,m、 a、の添加加
工品に付いてはケルセチンスルフオン酸法或はフェニー
ルフルオロン法により求める。
ボにとり、はじめは小さなバーナー炎で弱く加熱し炭化
させる。煙が出なくなったら電気炉で約720〜740
℃で約2〜3時間加熱すると白色ノ贈化ゲルマニウムか
のこる。この酸化ゲルマニウムの重量を測定し、次式〔
lT)により純度を求又、T、C,m、 a、の添加加
工品に付いてはケルセチンスルフオン酸法或はフェニー
ルフルオロン法により求める。
以上述べたように本発明のテトラキス〔1−(N−カル
ボキシメチルカルバモイル)エチルメルカプトコゲルマ
ンは癌茫有効とされるゲルマニウムと肝炎、肝硬変、炎
症性皮膚疾患に有効である2−メルカプトプロピオニル
グリシンとのキレート化合物であり、両者の薬効を有す
る新規化合物である。又、このT、 C,E、 G、は
0.2%含有のクリームを作ると皮膚をやわらかにし、
スベスベした感じを与え、水を使用しても手があれるこ
となくひび、あ1.かぎれ等の皮膚のあれを防ぐことが
できる。
ボキシメチルカルバモイル)エチルメルカプトコゲルマ
ンは癌茫有効とされるゲルマニウムと肝炎、肝硬変、炎
症性皮膚疾患に有効である2−メルカプトプロピオニル
グリシンとのキレート化合物であり、両者の薬効を有す
る新規化合物である。又、このT、 C,E、 G、は
0.2%含有のクリームを作ると皮膚をやわらかにし、
スベスベした感じを与え、水を使用しても手があれるこ
となくひび、あ1.かぎれ等の皮膚のあれを防ぐことが
できる。
又、本発明の製造法によれば、答易に入手し得る原料に
より、比較的簡単な方法で好収率にT、 C,E、G、
を製造することができる。
より、比較的簡単な方法で好収率にT、 C,E、G、
を製造することができる。
#!1図は本発明のT、C,E、 Q、の赤外吸収スペ
クトル(KBr)の図、第2図は本発明のT、 C6E
、G。 のm磁x共鳴スペクトルの図である。 特許出願人 第一薬品産業株式会社 特許出願人代理人
クトル(KBr)の図、第2図は本発明のT、 C6E
、G。 のm磁x共鳴スペクトルの図である。 特許出願人 第一薬品産業株式会社 特許出願人代理人
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)テトラキス〔1−(N−カルボキシメチルカルバモ
イル)エチルメルカプトコゲルマン。 2)酸化ゲルマニウム1分子量と2−メルカプトプロピ
オニルグリシン4分子量とを水溶液中で加熱反応させる
ことによりテトラキスCI −(N−カルボキシメチル
カルバモイル)エチルメルカプトコゲルマンを製造する
方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57057730A JPS58174391A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | テトラキス〔1−(n−カルボキシメチルカルバモイル)エチルメルカプト〕ゲルマン及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP57057730A JPS58174391A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | テトラキス〔1−(n−カルボキシメチルカルバモイル)エチルメルカプト〕ゲルマン及びその製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58174391A true JPS58174391A (ja) | 1983-10-13 |
JPS6212797B2 JPS6212797B2 (ja) | 1987-03-20 |
Family
ID=13064032
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57057730A Granted JPS58174391A (ja) | 1982-04-07 | 1982-04-07 | テトラキス〔1−(n−カルボキシメチルカルバモイル)エチルメルカプト〕ゲルマン及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58174391A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2549066A1 (fr) * | 1983-07-11 | 1985-01-18 | Asai Germanium Res Inst | Nouveau compose d'organogermanium utile comme agent antineoplastique |
WO1998009975A1 (en) * | 1996-09-05 | 1998-03-12 | Primamedic Limited | 1,3-dicarboxylic germanium complex and its therapeutic use |
-
1982
- 1982-04-07 JP JP57057730A patent/JPS58174391A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2549066A1 (fr) * | 1983-07-11 | 1985-01-18 | Asai Germanium Res Inst | Nouveau compose d'organogermanium utile comme agent antineoplastique |
WO1998009975A1 (en) * | 1996-09-05 | 1998-03-12 | Primamedic Limited | 1,3-dicarboxylic germanium complex and its therapeutic use |
US6204276B1 (en) | 1996-09-05 | 2001-03-20 | Primamedic Ltd. | Dicarboxylic germanium complex and its therapeutic use |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS6212797B2 (ja) | 1987-03-20 |
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