JPS58172618A - コンタクトレンズ - Google Patents

コンタクトレンズ

Info

Publication number
JPS58172618A
JPS58172618A JP5480182A JP5480182A JPS58172618A JP S58172618 A JPS58172618 A JP S58172618A JP 5480182 A JP5480182 A JP 5480182A JP 5480182 A JP5480182 A JP 5480182A JP S58172618 A JPS58172618 A JP S58172618A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
methacrylate
weight
copolymer
contact lens
monomethyl ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP5480182A
Other languages
English (en)
Inventor
Kentaro Kasuga
春日 謙太郎
Yasuyuki Kato
安幸 加藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Menicon Co Ltd
Original Assignee
Toyo Contact Lens Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toyo Contact Lens Co Ltd filed Critical Toyo Contact Lens Co Ltd
Priority to JP5480182A priority Critical patent/JPS58172618A/ja
Publication of JPS58172618A publication Critical patent/JPS58172618A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10Esters
    • C08F220/12Esters of monohydric alcohols or phenols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なコンタクトレンズに関する。
特に含水率が15重量−以下の低含水性を有するととも
に非常に高い酸素透過性を示す共重合体よりなる低含水
性高酸素透過性コンタクトレンズに関する。
従来よりコンタクトレンズは非含水性のものと含水性の
ものに大別される。
代表的表非含水性コンタクトレンズはポリメチルメタク
リレート等を主成分として作られたものであるが、これ
は酸素透過性が乏しい為角膜(黒眼部分)が酸欠状態に
おちいりやすい。
ζうし良状態が続くと角膜の正常な代謝が阻害され傷害
をおこし九すする。
コンタクトレンズの酸素透過性を向上させるためにシリ
コーンラバー材を主成分とするものが提供されている。
これは、確かに酸素透過性は良好であるが疎水性が強く
水ぬれ性が悪い為レンズ表面に限脂や蛋白質が付着して
レンズをくもらせた抄白濁させる為光学的に不安定にな
りやすいという欠点がある。
含水性コンタクトレンズは2−ヒドロキシエチルメタク
リレートを主成分とした含水率30〜40重量−程度の
ものが主体であるが角膜に必要な酸素量を供給するのに
不充分であり、その観点から4M−ビニルピロリドン等
の高含水材料を使用し、含水率を高めた高含水性コンタ
クトレンズが提案されている。これらの高含水性レンズ
は材質のIIl素透素性過性好であるが、眼にレンズを
装用したときのレンズの規格形状が変什しやすく、視力
が不安定となりやすい。
また含水率が高い為材質の耐久性にかけ破損し+tい寺
の欠点を有している。
本発明は、紙上の欠点を排除した、含水率が15重fチ
以下の低含水性を有するとともに、かかる低含水率にお
いても、高い酸素透過性、すなわち酸素透過係数が1.
5 X 10− ” CC@ an/cfR2・sec
、mmHg以上を示すような、低含水性、^酸素透過性
コンタクトレンズを提供することを目的としている。
本発明のコンタクトレンズは、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテルメタクリレートおよびトリエチレング
リコールモノメチルエーテルメタクリレートの各巣独ま
たは両者を親水性モノマーとし、モノマー混合物全重着
中50〜1・・1゜ 90tt%使用し、これにアルキルメタクリレートと架
橋剤を加えたモノマー混合物を重合してえられる共重合
体よりなり、かつ含水率15重瞳チ以下としたコンタク
トレンズである。
前掲のジエチレングリコールモノメチルエーテルメタク
リレート、トリエチレングリコールモノメチルエーテル
メタクリレート等の親水性モノマーはそのホモポリマー
における軟化点が室温以下であるという性質を有する為
、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、N−ビニルピ
ロリドン等の親水性モノマーと比較して、これらの親水
性モノマーを使用した共重合体からコンタクトレンズを
製造し九場合に、柔軟で形状復元力の良いものを作るこ
とが可能である。
i九、アルキルメタクリレートは、得られる共重合体に
ポーラスな構造を持たせるとともに補強効果を与えるも
ので例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレー
ト、プロピルメタクリレート、ブチルメタクリレート、
アミルメタクリレート、ラウリルメタクリレート、トリ
デシルメタクリ:レート等の直鎖状のもの及びイソブチ
ルメタクリレート、インアミルメタクリレート、インラ
ウリルメタクリレート、イントリデシルメタクリレート
、2−エチルヘキシルメタクリレート、ターシャリブチ
ルメタクリレート等の分岐状のもの等があげられる。
架橋剤としては重合可能な官能基を2個以上有するモノ
マー、例えばアリルメタクリレート、エチレングリコー
ルジメタクリレート、:5エチレングリコールジメタク
リレート、トリエチレングリフールジメタクリレート、
トリエチレングリコールジメタクリレート、ジビニルベ
ンゼン、ジアリルフタレート、トリメチルプロ、oント
リメタクリレート等があげられる。
Art 掲)エチレングリコールモノメチルエーテルメ
タクリレートは塔体としては60重11%程度の含水率
であ抄、トリエチレングリコールモノメチルエーテルメ
タクリレートは9..0重を係程度の含水率を有する高
含水性材料である為、本発明においては、次の様な配合
槍とするのが好ましい。
すなわち、ジエチレングリコールモノメチルエーテルメ
タクリレートの場合には該ジエチレングリコール七ツメ
チルエーテルメタクリレート約70〜90重量−に対し
アルキルメタク1ル−ト約5〜29重量%、架橋剤約1
2〜10重量−程度の範囲でそれぞれ選択し、また) 
IJエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレ
ートの場合には該トリエチレングリコールモノメチルエ
ーテルメタクリレート約50〜701童嘔に対しアルキ
ルメタクリレート約20〜49重量−1架橋剤約α2〜
12重量−程度の範囲でそれぞれ選択する。
本発明のコンタクトレンズは、柔軟で形状復元性の良い
ものであるがモノマー成分とし″′Cアルキルメタクリ
レートを必要以上に多く使用するとごわごわして柔軟性
に乏しくなる。またアルキルメタクリレートが少なすぎ
ると補強効果゛の点で1ましくない。
共重合体構造がポーラスな状態であ抄、立体的障害によ
るかさ高い状態になっていた方が高い酸素透過性を有す
るので、この点を考慮すれば、アルキルメタクリレート
は、直鎖状のものより分岐状で長い鎖を有するもの、例
えば2−エチルへキシルメタクリレート等が好ましく、
また直鎖状のアルキルメタクリレートでも特に長い鎖を
有するもの、例えばラウリルメタクリレート等が好まし
いものである。勿論、メチルメタクリレートの如き直鎖
状で比較的短い鎖のものも、前記分岐状または長い鎖を
有するアルキルメタクリレートと併用することにより0
T能である。
架橋剤は、必要以上に多量のときは、前記ポーラスな構
造に悪影響を及ぼし好ましくなく、小蓋すぎると、コン
タクトレンズとしての形状安定性が弱くなる。
本発明における共重合体は、弾性体の為モールド方法(
鋳型法)により成型して製造するのが適当である。
モールド型は、切削研磨又は金型によるインジイクショ
ンにより内面にレンズ形状を有する凹型凸型として作成
する。
このモールド型を使用し、通常のモールド方法により凹
型内へ使用しうる親水性モノマー。
アルキルメタクリレート、架橋剤の混合液及び通常使用
しうる重合開始剤、例えばベンゾイルパーオキサイド、
アゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジメチルバレロ
ニトリル等ヲモノマー混合*100重量部に対して約α
05〜1重量部程度注入した彼、凹型の上へ凸型をのせ
、クランプではさみ加熱し死後、冷却する。その後凹型
と凸型を引き離し、共重合体を製造する。
本発明における共重合体は、その製造過程においてモー
ルド方法を使用した場合、鋳型内へ注入された七ツマー
混合液は加熱による共重合反応時材料の収縮が少ない為
、鋳型内面の形状が正確に共重合体に伝達され規格どお
りのコンタクトレンズ形状を成形することができる。
本発明のコンタクトレンズは、前記のようにして製造さ
れた共重合体を水溶液浸漬等の手段により含水させ、ソ
フトコンタクトレンズとすることによって形成される。
本発明の共重合体からなるコンタクトレンズは、次のよ
うな優れた性質を有する。
(1)酸素透過係数が1.5 X j O−” CC−
t−II#/cw2# sea−mnHg以上を示し、
含水率約50重量−以上の高含水性コンタクトレンズと
同等の#R本透過能カを有する。
(2)含水率が15重量−以下の低含水性を有する為、
レンズの形状安定性が良好で視力が安定するとともに、
親水性を有する材料の為レンズ表面に眼脂や蛋白質が付
着しにくい。
(3)耐久性にすぐれ、高含水性コンタクトレンズのよ
うな含水膨潤状態における極端な強度の劣化は7みられ
ない。
(4)  レンズは無色透明で可視光線の透過性が良い
以下実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
実施例 ル ンズ成型用のモールド型として、ポリプロピレンを使用
し、切削及び研磨等の機械加工により所定の形状を内面
に有する凹型及び凸型を成型した。
ジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレー
ト80重量部、ラウリルメタクリレート10重量部、ア
リルメタクリレート10重量部の混合液及び重合開始剤
アゾビスジメチルバレロニトリルを前記モノマー混合液
100重量部に対してα1重量部を前述モールド用凹型
内に静かに注入し、凹型の上に凸型をのせ、気胞を1龜
こまない様に注意しながら凹型及び凸型をクランプでは
さみ固定した。
これを熱風式循環乾燥機の中に入れ、60℃で5時間、
次に70℃で4時間、次に80℃で5時間、次に90℃
で6時間、次に100℃で6時間保持して段階的に加熱
した。その後室温まで冷却したのちクランプをはずした
凹型及び凸型からなるモールド型を蒸留水中に浸漬し煮
沸して凹型と凸型を引離した。その111時間煮沸を続
け、内部の、共重合により成型され九コンタクトレンズ
を増り出した。
咳コンタクトレンズを0.9%生理的食塩水中に浸漬し
て十分に含水11潤させン7トコンタクトレンズを作成
した。
膨潤したソフトコンタクトレンズは無色透明で形状安定
性が良く充分な復元力を有しており、レンズ表面の水ぬ
れ性も良好であった。
作成したソフトコンタクトレンズの規格ハベースカープ
900■、パワー−五〇〇D1サイズ15.0m+、厚
さ0.1mのものであった。
前記ソフトコンタクトレンズの物性値を測定したところ
酸素透過係数は18×110−1OCC−I/L−In
2・θec、mmHg(製科研式フィルム酸素透過率計
、理什梢機工業■裂、にて20℃で測定)含水率は41
11%(含水率=璽「X100:Wは含水膨潤時の重堵
、Wは脱水乾燥時の重喰にて20℃で測定)を示した。
壕だレンズの耐久性を確認するためにコンタクトシ・ン
ズ用洗浄液(商品名メニクリーン、東:::、。
洋コンタクトレンズ■製・)を用い、洗浄用スポンジ(
商品名シリコンバフ、東洋コンタクトレンズ@製)上で
手指によるこすり洗いを7200回(毎日洗浄し、て約
2年分)行った。
こすり洗い終了後のレンズに光を照射して投影機で拡大
し、外観の変化、混濁1着色、形状変化の有無について
肉眼で観察チェックした結果、異常は認められなかった
以上の結果から、本実施例によるレンズは物性、耐久性
とも満足のできるものであることを確認した。
実施例 2 ジエチレングリコール七ツメチルエーテルメタクリレー
ト80重量部、ラウリルメタクリレ−)1011量部、
エチレングリコールジメタクリレート10重量部、アゾ
ビスジメチルバレロニトリルα1重量部から実施例1と
同様にしてコンタクトレンズを形成した。
酸素透過係数1.7 X 1O−10cc−yn/cm
2.e@aammHg含水率5.4重量%、耐久性試験
 異常なし。
実施例 3 トリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレ
ート60重量部、2−エチルへキシルメタクリレート5
0重量部、アリルメタクリレ・−ト10重量部、アゾビ
スジメチルバレロニトリル0.1重量部から実施例1と
同様にしてコンタクトレンズを形成した。
酸素透過係数2.6 X 10−”ec”(@/ff1
2m5ec*mmHg含水率 2.5重量%、耐久性試
験 異常なし。
実施例 4 トリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレ
ート70重量部、2−エチルへキシルメタクリレート2
0重量部、アリルメタクリレート1.0重量部、アゾビ
スジメチルバレロニトリル0.1重1に@5から実施例
1と同様VCL、てコンタクトレンズを形成した。
酸素透過係数2.4 X 10− ’ Occ、cm/
cm2− sec ・mmHg含水率 18重量%、耐
久性試験 異常なし。
実施例 5 トリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレ
ート60重量部、2−エチルへキシルメタクリレート3
0重量%、トリメチロールプロパントリメタクリレート
10重量部、アゲビスジメチルバレロニトリル0,1重
量部から実施例1と同様にしてコンタクトレンズを形成
した。
酸素透過係数 1.7 X 10− ” cc、crn
/lx2 m sea *mmHg含水率 2.0重量
−1耐久性試験 異常なし。
実施例 6 ジエチレングリコール七ツメチルエーテルメタクリレー
ト85重量部、2−エチルへキシルメタクリレート14
重量部、エチレングリコールジメタクリレート1重1部
、アゲビスジメチルバレロニトリル0.1重量部から実
施例1と同様にしてコンタクトレンズを形成した。
酸素透過係数2.OX 10−” cc、6R/z2−
sea−mmHg含水率 15.0重量%、耐久性試験
 異常なし。
実施例 7 トリエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレ
−トノ0重駿部、2−エチルへキシルメタクリレート2
9重量部、アリルメタクリレート1重量部、アゾビスジ
メチルバレロニトリルα1重量部から実施例1と同′様
にしてコンタクトレンズを形成した。
酸素透過係数2.5 X 10−” cc−cm/an
2 ・sec ・mmHg含水率 1000重量%、耐
久性試験 異常なし。
前記実施例2〜7によって形成したそれぞれのレンズは
すべて無色透明で形状安定性が良く光分な復元力を有し
ており、レンズ表面の水ぬれ性も良好であった。ま九物
性値も測定の結果の如く、酸素透過係数はすべて1.5
X10−CC−α/ am2− ace−mmHg以上
を示し、含水率はすべて15重iis以下であつ九。さ
らに実施例1と圏様にして実施した手指によるレンズの
こすり洗いで耐久性を確認したが、すべてのレンズにつ
き異常は認められなかったことによって、本発明のコン
タクトレンズの優秀性を明らかにした。
特許出願人 東洋コンタクトレンズ株式会社代理人弁理
士狩野 有 109−

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. ジエチレングリコールモノメチルエーテルメタクリレー
    トおよびトリエチレングリコールモノメチルエーテルメ
    タクリレートの各単独または両者を親水性モノマーとし
    、モノマー混合物全量中50〜90重量−使用し、これ
    にアル中ルメタクリレートと架橋剤を加えた七ツマー混
    合物を重合して見られる共重合体よりなり、かつ含水率
    15重量慢以下とし九コンタクトレンズ。
JP5480182A 1982-04-03 1982-04-03 コンタクトレンズ Pending JPS58172618A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5480182A JPS58172618A (ja) 1982-04-03 1982-04-03 コンタクトレンズ

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5480182A JPS58172618A (ja) 1982-04-03 1982-04-03 コンタクトレンズ

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS58172618A true JPS58172618A (ja) 1983-10-11

Family

ID=12980844

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP5480182A Pending JPS58172618A (ja) 1982-04-03 1982-04-03 コンタクトレンズ

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS58172618A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004087228A1 (ja) * 2003-03-28 2004-10-14 Japan Science And Technology Agency 生体適合性と温度応答性を併せ持つ高分子
WO2011134785A3 (en) * 2010-04-28 2012-01-05 Unilever Plc Hair care composition

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004087228A1 (ja) * 2003-03-28 2004-10-14 Japan Science And Technology Agency 生体適合性と温度応答性を併せ持つ高分子
JP4746984B2 (ja) * 2003-03-28 2011-08-10 独立行政法人科学技術振興機構 生体適合性と温度応答性を併せ持つ高分子
WO2011134785A3 (en) * 2010-04-28 2012-01-05 Unilever Plc Hair care composition
JP2013528578A (ja) * 2010-04-28 2013-07-11 ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ ヘアケア組成物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2619245B2 (ja) 透明なヒドロゲルコンタクトレンズ用ポリマー物質および該物質から成る光学的に透明な親水性コンタクトレンズ
US4463149A (en) Silicone-containing contact lens material and contact lenses made thereof
US3503942A (en) Hydrophilic plastic contact lens
US3700761A (en) Fabrication of soft plastic contact lens blank
US4436887A (en) N-Vinyl lactam based biomedical devices
EP0242080B1 (en) Copolymer compositions
EP0231572B1 (en) Silicone-sulfone and silicone-fluorocarbon-sulfone gas permeable contact lenses and compositions thereof
US4130706A (en) Hydrophilic, oxygen permeable contact lens
CN103467652B (zh) 一种水凝胶接触镜及其制备方法
US4866148A (en) Hydrophilic copolymers, the use thereof as biomedical materials and contact-optical articles produced therefrom
JPS6255122B2 (ja)
JPH02147613A (ja) 改良されたシリコーン含有ハードコンタクトレンズ材としてのシート又はロッド
WO2009001987A1 (en) Silicone-hydrogel compound for soft contact lens and soft contact lens produced using the compound
NO833340L (no) Silikonholdig materiale for harde kontaktlinser med oeket oksygenpermeabilitet
JPS6025766B2 (ja) 酸素透過性コンタクトレンズ材料
US3816571A (en) Fabrication of soft plastic lens
JPS6334447B2 (ja)
JPH02196809A (ja) 眼用レンズ材料
KR100286971B1 (ko) 안용 렌즈 재료 및 이의 제조방법
JPS58172618A (ja) コンタクトレンズ
US3822196A (en) Fabrication of soft plastic contact lens blank and composition therefor
EP0187652B1 (en) High water-absorptive soft contact lens
JPH0977831A (ja) 含水性ソフトコンタクトレンズ材料
JP3974673B2 (ja) 含水性ソフトコンタクトレンズ
JP3620613B2 (ja) 含水性眼用レンズ材料