JPS58172326A - ２，２−ジシクロヘキセニルプロパンの製法 - Google Patents
２，２−ジシクロヘキセニルプロパンの製法Info
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- JPS58172326A JPS58172326A JP58047339A JP4733983A JPS58172326A JP S58172326 A JPS58172326 A JP S58172326A JP 58047339 A JP58047339 A JP 58047339A JP 4733983 A JP4733983 A JP 4733983A JP S58172326 A JPS58172326 A JP S58172326A
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- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
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- C07C2527/16—Phosphorus; Compounds thereof containing oxygen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、過水素化（ｐｅｒｈｙｄｒｏ（Ｈｎａｔａｄ
）４．４′−ソオキシノフェニルグロノクノの脱水に
よって２．２−ソシクロヘキセニルプロパンヲ製造する
方法に関する（以下本文中で、４．４’−ジオキシソフ
ェニル！ロノぐンはビスフェノールＡトモ云イ、過水素
化４．４′−ジオキシソフェニルプロパンは４．４′−
ヅオキシソシクロヘキシルプロパンとも云う）。
）４．４′−ソオキシノフェニルグロノクノの脱水に
よって２．２−ソシクロヘキセニルプロパンヲ製造する
方法に関する（以下本文中で、４．４’−ジオキシソフ
ェニル！ロノぐンはビスフェノールＡトモ云イ、過水素
化４．４′−ジオキシソフェニルプロパンは４．４′−
ヅオキシソシクロヘキシルプロパンとも云う）。
２．２′−ジシクロへキセニルデロノぐンｉ□、！ 公
知の化学化合物であり、ポリマーの製造時、有情中間体
として、そして２．２−ジシクロへキモニルグロノ４ン
ゾエボキシドの製造用に、用途がある。
知の化学化合物であり、ポリマーの製造時、有情中間体
として、そして２．２−ジシクロへキモニルグロノ４ン
ゾエボキシドの製造用に、用途がある。
次の方権式 ：□
にｔｉ。
ＣＨ。
Ｃ１ｉ。
に従って過水素化ビスフェノールＡから水を分離し去る
ことによって２．２−ジシクロヘキセニルプロパンを製
造することについては、既に批々の示唆がなされている
。即ち、西ドイツ特許第８５７．９６１号の実施例１で
は、過水素化ビスフェノールＡを重量で約２倍重の無水
重硫酸カリウムと１６０℃で８時間加熱することから成
る、この攬の方法が記載されている。これに続いて、混
合物を水で洗浄しなければならず、また、有機生成物を
蒸留しなければならない。収率は全く報告されていない
。しかし、この方法は、仕上は後に多遺の環境的に有害
な塩の水溶液が生ずるので、工業的１史用には殆んど適
していない。
ことによって２．２−ジシクロヘキセニルプロパンを製
造することについては、既に批々の示唆がなされている
。即ち、西ドイツ特許第８５７．９６１号の実施例１で
は、過水素化ビスフェノールＡを重量で約２倍重の無水
重硫酸カリウムと１６０℃で８時間加熱することから成
る、この攬の方法が記載されている。これに続いて、混
合物を水で洗浄しなければならず、また、有機生成物を
蒸留しなければならない。収率は全く報告されていない
。しかし、この方法は、仕上は後に多遺の環境的に有害
な塩の水溶液が生ずるので、工業的１史用には殆んど適
していない。
或いは、西ドイツ特許出願公と第１．０９９，７３３号
記載の方法は、利点を何も出していない。この公告の実
施例Ａ）では、過水素化ビスフェノールＡ３４０ｆｆ、
β−ナフタレンスルホン酸４ｖおよび等部の重硫酸カリ
ウムおよび乾燥（Ｉｐから成る、粉砕された脱水混合物
９００ｆで脱水することにｚる、２．２−ジシクロへキ
セニル！ロパンの較造が記載されている。反応のＩＭＪ
に生成さｉｔた水は連続的に留去される。反応の終点後
、生成物をエーテルで抽出し、水で中性になるまで洗い
、塩化カルシウムで乾燥はせ、エーテルを真便甲で餉去
させる。この方法の欠点は上記のものと同しであり、収
率は理論の約６０％である。
記載の方法は、利点を何も出していない。この公告の実
施例Ａ）では、過水素化ビスフェノールＡ３４０ｆｆ、
β−ナフタレンスルホン酸４ｖおよび等部の重硫酸カリ
ウムおよび乾燥（Ｉｐから成る、粉砕された脱水混合物
９００ｆで脱水することにｚる、２．２−ジシクロへキ
セニル！ロパンの較造が記載されている。反応のＩＭＪ
に生成さｉｔた水は連続的に留去される。反応の終点後
、生成物をエーテルで抽出し、水で中性になるまで洗い
、塩化カルシウムで乾燥はせ、エーテルを真便甲で餉去
させる。この方法の欠点は上記のものと同しであり、収
率は理論の約６０％である。
本発明において、４．４’ −ソオキシソ７クロヘキシ
ルプロパンかう２ 、２−ソシクロヘキセニルグロノ々
ンを製造する方法にして、４．４’ −ジオキシジシク
ロへキシルグロノ４ンを強酸の存在下で１乃至５０ｍｂ
ａｒの圧力下および１２０乃全２２０℃の範Ｈの温度で
加熱し、製造された２゜２−ジシクロへキセニルグロ・
ｆンを生成した水と共に連続的に反応混合物から留去さ
せ、この蒸留からの最初の生成物から水を分離し去るこ
とを特徴とする方法が見出さｒした。
ルプロパンかう２ 、２−ソシクロヘキセニルグロノ々
ンを製造する方法にして、４．４’ −ジオキシジシク
ロへキシルグロノ４ンを強酸の存在下で１乃至５０ｍｂ
ａｒの圧力下および１２０乃全２２０℃の範Ｈの温度で
加熱し、製造された２゜２−ジシクロへキセニルグロ・
ｆンを生成した水と共に連続的に反応混合物から留去さ
せ、この蒸留からの最初の生成物から水を分離し去るこ
とを特徴とする方法が見出さｒした。
本発８Ａに従う方法の出発原料、過水素化４．４′−ソ
オキシゾフェニルグロノンは、例ｔｉ”ｌ’、４ 。
オキシゾフェニルグロノンは、例ｔｉ”ｌ’、４ 。
４′−ジオキンジフェニルグロノ’？ン（＝ビスフェノ
ールＡ）の水素化に工って得ることができる（西ドイツ
特許出城公告第１，０９ＣＡ７３３号参照）。
ールＡ）の水素化に工って得ることができる（西ドイツ
特許出城公告第１，０９ＣＡ７３３号参照）。
本発明に従う方法に適した強酸は、反応条件下で安定な
全ての強酸である。低い揮発性の１酸、例えばアリール
スルホン酸または硫酸もしくはリン酸の妬き鉱酸を好ま
しくは使用する。ｐ−トルエンスルホン酸を好ましくは
便用する。
全ての強酸である。低い揮発性の１酸、例えばアリール
スルホン酸または硫酸もしくはリン酸の妬き鉱酸を好ま
しくは使用する。ｐ−トルエンスルホン酸を好ましくは
便用する。
反応混合物中の酸の濃度は、広い範囲内で変化し得る。
例えば、α５乃ｆｆ１ｌＯｔｆＥｔ％の濃度が好適であ
る。α７５乃至５重量％の濃度が好ましく、１乃至２重
敏％の濃度が殊に好ましい。
る。α７５乃至５重量％の濃度が好ましく、１乃至２重
敏％の濃度が殊に好ましい。
本発明に従う方法は、過水素化ビスフェノールＡおよび
強酸が混合され、ｌ乃至５０ｍｂａｒの範囲内の圧力が
設定され、温度を１２０乃＃２２０℃の範囲まで上昇さ
せ、そして製造された２、２−ジシクロへキセニルグロ
パンが賛遺され丸木と共に留去きれるように、一般には
竹ない得る。圧力および温度は、また、逆の順序で、或
いは１台」時ＫＰＡ整し得る。何れの場合でも、圧力お
工び温破は、２，２−ジシクロへキセニルグロノンンお
工ひ水が留去するように、指示された範囲内で組み合せ
なければならない。１６０乃至２１ｏ℃の温度および５
ハキ５０ｍｂａｒの圧力を好ましくは開用１１１゜ し、１８５乃至２００℃の温度お工び１０乃至２０ｍｂ
ａｒの圧力を殊に好ましくは使用する。
強酸が混合され、ｌ乃至５０ｍｂａｒの範囲内の圧力が
設定され、温度を１２０乃＃２２０℃の範囲まで上昇さ
せ、そして製造された２、２−ジシクロへキセニルグロ
パンが賛遺され丸木と共に留去きれるように、一般には
竹ない得る。圧力および温度は、また、逆の順序で、或
いは１台」時ＫＰＡ整し得る。何れの場合でも、圧力お
工び温破は、２，２−ジシクロへキセニルグロノンンお
工ひ水が留去するように、指示された範囲内で組み合せ
なければならない。１６０乃至２１ｏ℃の温度および５
ハキ５０ｍｂａｒの圧力を好ましくは開用１１１゜ し、１８５乃至２００℃の温度お工び１０乃至２０ｍｂ
ａｒの圧力を殊に好ましくは使用する。
等温条件下での手順、即ち反応のＩｍＪに一様な温度を
維持することから離れて、所謂温度勾配の設定によって
、即ち示された範囲内で変化する温度において、反応を
行なわせることもできる。
維持することから離れて、所謂温度勾配の設定によって
、即ち示された範囲内で変化する温度において、反応を
行なわせることもできる。
留去スる２、２−ジシクロへキセニルプロパンおよび留
去する水は、共に、或いは別々に＃縮させ得る。合併さ
せた凝縮の場合は、２つの相が生成し、水相を分離し去
った後に２．２−ジシクロへキセニルグロノ４ンが残る
。分離凝縮の場合は、最初に２．２−ジシクロへキセニ
ルプロパンノミが高い＠嵐で凝縮し、引き続いて水が低
い温度で凝縮する。もし揮発性の強酸を使用したならば
、反心後、これらのものは一般に水相中に見出され、後
者と共に除去し得る。低揮発性の好ましい強酸を使用し
た時は、これらのものは蒸留の最後に残り、新規のハツ
チに占び使用し得る。
去する水は、共に、或いは別々に＃縮させ得る。合併さ
せた凝縮の場合は、２つの相が生成し、水相を分離し去
った後に２．２−ジシクロへキセニルグロノ４ンが残る
。分離凝縮の場合は、最初に２．２−ジシクロへキセニ
ルプロパンノミが高い＠嵐で凝縮し、引き続いて水が低
い温度で凝縮する。もし揮発性の強酸を使用したならば
、反心後、これらのものは一般に水相中に見出され、後
者と共に除去し得る。低揮発性の好ましい強酸を使用し
た時は、これらのものは蒸留の最後に残り、新規のハツ
チに占び使用し得る。
本発明に従う方法の、好ましい工業的具体例では、過水
素化ビスフェノールＡを約１乃至２貞蓋％のｐ−トルエ
ンスルホン酸と共にｌＯ乃至２０ｍｂａｒの圧力のもと
て最初に導入し、１９０乃至２００℃の温度に加熱する
。反応の間に生成した２、２−ジシクロへキセニルプロ
パンヲ、生成シた水と共に、新しい過水素化ビスフェノ
ールＡを連続的に反り容器中へ計量導入しながら、連続
的に反応混合物から外へ留去させる。この間に、蒸留の
最初に生成する生成物を、これは実質的に４２− ｙシ
クロヘキセニルグロノ４ンおよび水のみから成るが、冷
却して、分離器へ移し、その中で２つの相が生成する。
素化ビスフェノールＡを約１乃至２貞蓋％のｐ−トルエ
ンスルホン酸と共にｌＯ乃至２０ｍｂａｒの圧力のもと
て最初に導入し、１９０乃至２００℃の温度に加熱する
。反応の間に生成した２、２−ジシクロへキセニルプロ
パンヲ、生成シた水と共に、新しい過水素化ビスフェノ
ールＡを連続的に反り容器中へ計量導入しながら、連続
的に反応混合物から外へ留去させる。この間に、蒸留の
最初に生成する生成物を、これは実質的に４２− ｙシ
クロヘキセニルグロノ４ンおよび水のみから成るが、冷
却して、分離器へ移し、その中で２つの相が生成する。
水相を分離し去ると、残る有機相は純粋または殆ど純粋
の２．２−ジシクロベキセニルプロバンチアル。
の２．２−ジシクロベキセニルプロバンチアル。
今一つ別の好ましい工業的具体例では、・−縮を、２
、２−ジシクロへキセニルグロパンのミカｍｌ 初のコ
ンデンサーで凝剣され、一方、水は第二のコンデンサー
中でエリ低い温度で得られるように何なう。
、２−ジシクロへキセニルグロパンのミカｍｌ 初のコ
ンデンサーで凝剣され、一方、水は第二のコンデンサー
中でエリ低い温度で得られるように何なう。
２．２−ジシクロへキセニルグロノヤンハ、本発明に従
う方法により、α１重量％以下の水分含有率を有し、９
９％より大きい純度で、理論の９５％エリ大きい収率で
得ることができる。分離し去られた反応の水は、場合に
より、単に簡単な放射によって、その甲に存在する９童
の有機化合物を無くすることができる。
う方法により、α１重量％以下の水分含有率を有し、９
９％より大きい純度で、理論の９５％エリ大きい収率で
得ることができる。分離し去られた反応の水は、場合に
より、単に簡単な放射によって、その甲に存在する９童
の有機化合物を無くすることができる。
本発明に従う方法の利点は、高収率および高純度で、簡
単な方法で２．２−ジシクロへキセニルグロノクンを経
済的に入手、し得ること、および環境的に有害な溶出吻
を導く多重の塩の使用ｒ回得する可能性にある。
単な方法で２．２−ジシクロへキセニルグロノクンを経
済的に入手、し得ること、および環境的に有害な溶出吻
を導く多重の塩の使用ｒ回得する可能性にある。
実 施 例
過水素化ビスフェノールＡ６００Ｆお工びｐ−トルエン
スルホン酸９ｖを、項部に蒸留カラムを有する攪拌され
ている反応容器の中へ最初に入れた。攪拌しながらｘｓ
ｔｎｂαデの圧力を設定し、混合９勿を１９５℃壕で加
熱した。製造された２、２−ジシクロへキセニルプロノ
クンは、反応の水と共に、留去した。蒸留の開始時に、
新しい過水素化ビスフェノールＡの計量導入を運転開始
した。ポンプは、一定の水準の反志混合物が反応容器中
で設定されるように調整し九。過水素化ビスフェノール
Ａ１’ｒ５ｒを、１時間ごとに計量して入れた。
スルホン酸９ｖを、項部に蒸留カラムを有する攪拌され
ている反応容器の中へ最初に入れた。攪拌しながらｘｓ
ｔｎｂαデの圧力を設定し、混合９勿を１９５℃壕で加
熱した。製造された２、２−ジシクロへキセニルプロノ
クンは、反応の水と共に、留去した。蒸留の開始時に、
新しい過水素化ビスフェノールＡの計量導入を運転開始
した。ポンプは、一定の水準の反志混合物が反応容器中
で設定されるように調整し九。過水素化ビスフェノール
Ａ１’ｒ５ｒを、１時間ごとに計量して入れた。
カラムの頂部で、２，２−ジシクロへキモニルグロノ９
ンが第一のコンデンサー中で得られ、そして、分離し去
られた、搬送されて上がってい九少量の２ 、２−？／
ｙシクロヘキセニルプロＡン１）ｌｌｌａ中で含まなく
なった、反応の水が、第二のコンデンサー中で得られた
。後者の２．２−ソシクロヘキ１ セニルプロパンは、蒸留力ラムへ戻した。
ンが第一のコンデンサー中で得られ、そして、分離し去
られた、搬送されて上がってい九少量の２ 、２−？／
ｙシクロヘキセニルプロＡン１）ｌｌｌａ中で含まなく
なった、反応の水が、第二のコンデンサー中で得られた
。後者の２．２−ソシクロヘキ１ セニルプロパンは、蒸留力ラムへ戻した。
２．２−ジシクロへキセニルグロノ々／＃′ｉ毎時１４
１８Ｆの鷲だけ得られ、これは理論の９６．３％の収率
に相当する。分離し去られ九２ 、２−ジシクロへキセ
ニルグロパンの純度は、９９．６％であった。
１８Ｆの鷲だけ得られ、これは理論の９６．３％の収率
に相当する。分離し去られ九２ 、２−ジシクロへキセ
ニルグロパンの純度は、９９．６％であった。
Claims (1)
- １．４．４’ −ジオキシジシクロへキシルプロパンか
う２ 、２−ジシクロへキセニルプロパンを製造する方
法にして、４．４’ −ジオキシジシクロへキシルグロ
ノ譬ンを強酸の存在下で１乃至５０ｍｂαｒの圧力下１
２０乃至２２０℃の範囲内の温度で加熱し、製造された
２、２−ジシクロへキセニルグロ・々ンを、生成する水
と共に、連続的に反応混合物から留去させ、そしてこの
蒸留の最初の生成吻から水を分離し去ることを％９とす
る方法。 ２ 反応混合物に対してα５乃至１０東量％の強酸を使
用することから成る、特許請求の範囲第１項記載の方法
。 ３ ｐ−トルエンスルホン酸、硫酸またはリン酸を強酸
として開用することから成る、特許請求の範囲第１項又
は第２項記載の方法。 ４ １６０乃至２１０℃の温度および５乃至５０ｍｂａ
ｒの圧力を使用することから成る、特許請求の範囲第１
項乃至第３項の何れかに記載の方法。 ＆ 留去ｆる２、２−ジシクロへキセニルプロノ９ン
および留去する水を共に凝縮させ、それによって生成し
た水相を分離し去ることから成る、特許請求の範囲第１
項乃至第４墳の何れかに記載の方法。 ａ ｗ去スる２、２−ソシクロヘ中セニルプロパンお
工び留去する水を別々に凝縮させ、２，２−ジシクロへ
キセニルグロ・平ンを第一の凝縮で分離し去り、水をエ
フ低い温度で行なわれる第二の凝縮で分離し去ることか
ら成る、特許請求の範囲第１項乃至第４項の何れかに記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32113048 | 1982-03-26 | ||
| DE19823211304 DE3211304A1 (de) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | Verfahren zur herstellung von 2,2-dicyclohexenylpropan |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58172326A true JPS58172326A (ja) | 1983-10-11 |
Family
ID=6159454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58047339A Pending JPS58172326A (ja) | 1982-03-26 | 1983-03-23 | ２，２−ジシクロヘキセニルプロパンの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4436943A (ja) |
| EP (1) | EP0090277B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58172326A (ja) |
| DE (2) | DE3211304A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006096701A (ja) * | 2004-09-29 | 2006-04-13 | Daicel Chem Ind Ltd | 高純度２，２−ビス（３’−シクロヘキセニル）プロパン及びその製造方法 |
| JP2006193436A (ja) * | 2005-01-11 | 2006-07-27 | Daicel Chem Ind Ltd | オレフィン化合物の製造方法 |
| JP2008024605A (ja) * | 2006-07-18 | 2008-02-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | １，３−シクロヘキサジエン化合物の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE523503A (ja) * | 1952-11-03 |
-
1982
- 1982-03-26 DE DE19823211304 patent/DE3211304A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-03-17 EP EP83102650A patent/EP0090277B1/de not_active Expired
- 1983-03-17 DE DE8383102650T patent/DE3360007D1/de not_active Expired
- 1983-03-21 US US06/477,464 patent/US4436943A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-03-23 JP JP58047339A patent/JPS58172326A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006096701A (ja) * | 2004-09-29 | 2006-04-13 | Daicel Chem Ind Ltd | 高純度２，２−ビス（３’−シクロヘキセニル）プロパン及びその製造方法 |
| JP4489549B2 (ja) * | 2004-09-29 | 2010-06-23 | ダイセル化学工業株式会社 | 高純度２，２−ビス（３’−シクロヘキセニル）プロパンの製造方法 |
| JP2006193436A (ja) * | 2005-01-11 | 2006-07-27 | Daicel Chem Ind Ltd | オレフィン化合物の製造方法 |
| JP2008024605A (ja) * | 2006-07-18 | 2008-02-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | １，３−シクロヘキサジエン化合物の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0090277B1 (de) | 1984-10-24 |
| US4436943A (en) | 1984-03-13 |
| DE3211304A1 (de) | 1983-09-29 |
| DE3360007D1 (en) | 1984-11-29 |
| EP0090277A1 (de) | 1983-10-05 |
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