JPS58170727A - イソプレノイド2,6−ジエノン、その製法および該化合物を含有する香料および矯味料 - Google Patents
イソプレノイド2,6−ジエノン、その製法および該化合物を含有する香料および矯味料Info
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- JPS58170727A JPS58170727A JP58028662A JP2866283A JPS58170727A JP S58170727 A JPS58170727 A JP S58170727A JP 58028662 A JP58028662 A JP 58028662A JP 2866283 A JP2866283 A JP 2866283A JP S58170727 A JPS58170727 A JP S58170727A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はイソプレノイド2,6−ジェノン、その製法お
よび該化合物を含有する香料並びに矯味料に関する。
よび該化合物を含有する香料並びに矯味料に関する。
西ドイツ国特許第1244784号明細書に香料として
も使用することのできるα−位でアルキル化されたケト
ンの製法が提示されており、該方法によればケトンはア
ルカリ水酸化物および接触的量の窒素塩基の存在で有機
ハロデニドを用いてα−位でアルキル化される。ケトン
の反応中心はα−位の水素である。しかしかかる製法は
一般に物質混合物を与える、それというのもケトンは大
ていは多数のα−位もしくはα′−位水集水素原子する
からである。
も使用することのできるα−位でアルキル化されたケト
ンの製法が提示されており、該方法によればケトンはア
ルカリ水酸化物および接触的量の窒素塩基の存在で有機
ハロデニドを用いてα−位でアルキル化される。ケトン
の反応中心はα−位の水素である。しかしかかる製法は
一般に物質混合物を与える、それというのもケトンは大
ていは多数のα−位もしくはα′−位水集水素原子する
からである。
更にコニア(J、M、 0onia )他はα−置換、
α−β−不飽和ケトンのアリル化反応について報告し〔
6ビユルタン・ド・う・ソシエテ・ンミク・ド・フラン
ス(Bull、 Soc、 Ohim、 France
)”、1966(1)、第276〜277頁。〕、該反
応によれば6,4−ジメチル−ペン)−1−エン−2−
オンをナトリウム−t−アミラードの存在で均一相で臭
化アリルと反応させて6−4 ノー−10ベニル−6−
メチル−へキス−5−エン−2−オンにし、かつこれを
230 ’Cで熱処理することにより更に6,4−ジメ
チル−オクタ−4,7−ジエン−2−オンのシス−トラ
ンス異性体混合物に変える。□アリル化反応に、その製
造に金属ナトリウムを用いる問題のある取扱いを必要と
するナトリウム−t−アミラード当モル量を使用しなけ
ればならないのが欠点である。
α−β−不飽和ケトンのアリル化反応について報告し〔
6ビユルタン・ド・う・ソシエテ・ンミク・ド・フラン
ス(Bull、 Soc、 Ohim、 France
)”、1966(1)、第276〜277頁。〕、該反
応によれば6,4−ジメチル−ペン)−1−エン−2−
オンをナトリウム−t−アミラードの存在で均一相で臭
化アリルと反応させて6−4 ノー−10ベニル−6−
メチル−へキス−5−エン−2−オンにし、かつこれを
230 ’Cで熱処理することにより更に6,4−ジメ
チル−オクタ−4,7−ジエン−2−オンのシス−トラ
ンス異性体混合物に変える。□アリル化反応に、その製
造に金属ナトリウムを用いる問題のある取扱いを必要と
するナトリウム−t−アミラード当モル量を使用しなけ
ればならないのが欠点である。
更にキーゼ(Kiese)他はアセトンと塩化フエニル
の相転移触媒反応により6−メチル−ヘプト−5−エン
−2−オンにすることを開示したC ” Yugaku
、 ”、第26巻、474頁(1977年)、゛ケミカ
ル・アブストラクッ(OA)”87.133818参照
〕。しかしα−位の水素に作用する、ケトンにおけるア
ルキル化反応は既述したようにα−位に唯一の水素を有
するケトンから出発する例外的な場合にのみ統一的な生
成物を与える。
の相転移触媒反応により6−メチル−ヘプト−5−エン
−2−オンにすることを開示したC ” Yugaku
、 ”、第26巻、474頁(1977年)、゛ケミカ
ル・アブストラクッ(OA)”87.133818参照
〕。しかしα−位の水素に作用する、ケトンにおけるア
ルキル化反応は既述したようにα−位に唯一の水素を有
するケトンから出発する例外的な場合にのみ統一的な生
成物を与える。
更に活性化有機ハロデニド、例えばアリルハロデニドま
たはペンゾルハロヶゞニトトα−アルキル化、α−β−
不飽和アルデヒドとの反応が記載されている(米国特許
第4010207号明細書)。
たはペンゾルハロヶゞニトトα−アルキル化、α−β−
不飽和アルデヒドとの反応が記載されている(米国特許
第4010207号明細書)。
ところでかかる反応をアルデヒドに比べて著しく反応不
活性のα−アルキル化α−β−不飽和ケトンにも応用し
得ることが判明した。相転移触媒反応の条件下では前記
に引用された文献(”OA”、87.133818r)
と同様に目的生成物の著しい収率損失下にα−位水素も
アにもかかる反応は起らない。
活性のα−アルキル化α−β−不飽和ケトンにも応用し
得ることが判明した。相転移触媒反応の条件下では前記
に引用された文献(”OA”、87.133818r)
と同様に目的生成物の著しい収率損失下にα−位水素も
アにもかかる反応は起らない。
更に本発明の目的は一般式■:
R6R4R2
111
H2C!=CH−OH−0−C!H=O−C! −R。
11
R50
〔式中R1およびR2は同じまたは異なるアルキル、ア
ルコキシアルキルまたはアリール基を表わすかまたは一
緒になって壌を形成し、R4およびR5は水素、アルキ
ル、アルコキシアルキル、アルクニルまたはアリールを
表わし、がっR6は水素またはメチルを表わす〕の化合
物である。
ルコキシアルキルまたはアリール基を表わすかまたは一
緒になって壌を形成し、R4およびR5は水素、アルキ
ル、アルコキシアルキル、アルクニルまたはアリールを
表わし、がっR6は水素またはメチルを表わす〕の化合
物である。
これらの群からR1がC−原子数1〜乙のアルキルまた
はアルコキシアルキル基、または最高2個の置換分を有
していてもよいフェニル基を表わし、その際該置換分は
2個までのC−原子数1〜6のアルキルまたはアルコキ
シアルキル基および/または2個までのハロゲン原子で
あってよく、R2がC−原子数1〜5のアルキルまたは
アルコキシアルキル基、または最高2個の置換分を有し
ていてもよいフェニル基を表わし、その際該置換分は2
個までのC−原子数1〜3のアルキルまたはアルコキシ
アルキル基および/または2個までのハロゲン原子であ
ってよく、またはR1およびR2が一緒になってC−原
子数4〜7の環を形成し、R4およびR5が水素、C−
原子数1〜乙のアルキルもしくはアルコキンアルキル基
、C−原子数2〜6の7A/クニル基、または2個まで
の置換分を有していてもよいフェニル基を表わし、その
際該置換分は2個1でのC−原子数1〜6のアルキルま
たはアルコキシアルキル基および/または2個までのハ
ロゲン原子であってよく、がっR6は水素またはメチル
を表わす化合物が優れている。
はアルコキシアルキル基、または最高2個の置換分を有
していてもよいフェニル基を表わし、その際該置換分は
2個までのC−原子数1〜6のアルキルまたはアルコキ
シアルキル基および/または2個までのハロゲン原子で
あってよく、R2がC−原子数1〜5のアルキルまたは
アルコキシアルキル基、または最高2個の置換分を有し
ていてもよいフェニル基を表わし、その際該置換分は2
個までのC−原子数1〜3のアルキルまたはアルコキシ
アルキル基および/または2個までのハロゲン原子であ
ってよく、またはR1およびR2が一緒になってC−原
子数4〜7の環を形成し、R4およびR5が水素、C−
原子数1〜乙のアルキルもしくはアルコキンアルキル基
、C−原子数2〜6の7A/クニル基、または2個まで
の置換分を有していてもよいフェニル基を表わし、その
際該置換分は2個1でのC−原子数1〜6のアルキルま
たはアルコキシアルキル基および/または2個までのハ
ロゲン原子であってよく、がっR6は水素またはメチル
を表わす化合物が優れている。
本発明のもう1つの目的は一般式■がら少なくとも1個
のオレフィン性またはカルボニル性二重結合に水素付加
して変性することにより誘導される化合物である。
のオレフィン性またはカルボニル性二重結合に水素付加
して変性することにより誘導される化合物である。
一般式Hの化合物の優れた製法は一般式I:R5R30
〔式中R3はアリルまたはメタリルを表わす〕の化合物
に80〜300℃、有利に150〜220℃の温度処理
を実施することより成る。
に80〜300℃、有利に150〜220℃の温度処理
を実施することより成る。
反応は大気圧下に、すなわち約1バールで開放系中で行
なうことができる。しかし場合により閉鎖された系中で
圧力0.5〜10バールで操作するのが有利である。特
に嵩張った基を有する、本発明による化合物の合成では
長すぎる反応時間を回避するために圧力並びに温度に関
して実質的な反応条件が指示される。同様に反応を不活
性ガス雰囲気下に実施するのがしばしば有利である。不
活性ガスの例は窒素、アルゴン等である。
なうことができる。しかし場合により閉鎖された系中で
圧力0.5〜10バールで操作するのが有利である。特
に嵩張った基を有する、本発明による化合物の合成では
長すぎる反応時間を回避するために圧力並びに温度に関
して実質的な反応条件が指示される。同様に反応を不活
性ガス雰囲気下に実施するのがしばしば有利である。不
活性ガスの例は窒素、アルゴン等である。
転位の進行は例えば分光法またはクロマトグラフィー法
により、または沸騰曲線を用意して追跡することができ
る。それというのも転位生成物は実質的に全ての場合に
おいて転位すべき物質よりも高い沸点を有しているから
である。
により、または沸騰曲線を用意して追跡することができ
る。それというのも転位生成物は実質的に全ての場合に
おいて転位すべき物質よりも高い沸点を有しているから
である。
本発明によれば出発物質としてR3がアリルまたはメタ
リル基を表わす、一般式Iの化合物が選択されて使用さ
れる。これらの化合物は前記の反応条件下で式■の化合
物への転位を受ける。
リル基を表わす、一般式Iの化合物が選択されて使用さ
れる。これらの化合物は前記の反応条件下で式■の化合
物への転位を受ける。
一般式■の化合物の例は次のものである:6−メチルー
6,7−オクタジニンー2−オン。
6,7−オクタジニンー2−オン。
6−ニチルー6.7−オクタノニン−2−オン。
6−プロピル−6,7−オクタノニン−2−オン。
6−ブチル−6,7−オクタジエン−2−オン。
6−ペンチル−6,7−オクタノニン−2−オン。
6.7−ジメチル−6,7−オクタノニン−2−オン。
6−ニチルー7−メチルー6.7−オクタジエン−2−
オン。
オン。
3−プロピル−7−メチル−6,7−オクタノニン−2
−オン。
−オン。
6−ブチルーフ−メチル−6,7−オクタシエンー2−
オン。
オン。
6.5−ジメチル−6,フーオクタゾエンー2−オン。
3.5.5−)ジメチル−3,フーオクタゾエンー2−
オン。
オン。
3.5,5,7−チトラメチルー6.7−オクタジエン
−2−オン。
−2−オン。
5−エチル−3,5,71リメチル−6゜7−オクタノ
ニン−2−オン。
ニン−2−オン。
3−メチル−5,5−ジエチル−3,フーオクタゾエン
ー2−オン。
ー2−オン。
3.5.5−)ジエチル−3,フーオクタジニンー2−
オン。
オン。
3.5.5−)リエチル−7−メチル−6゜7−オクタ
ジエン−2−オン。
ジエン−2−オン。
6−ブロビルー5,5−ジエチル−6,7−オクタノニ
ン−2−オン。
ン−2−オン。
6−プチルー5,5−ジメチル−6,フーオクタゾエン
ー2−オン。
ー2−オン。
4−メチル−4,8−ノナジェン−6−オン。
4−エチル−4,8−ノナジェン−6−オン。
4−プロピル−4,8−ノナジェン−6−オンS
4.8−ジメチル−4,8−ノナジェン−6−オン。
4−エチル−8−メチル−4,8−ノナジェン−ろ一オ
ン。
ン。
4−プロピル−8−メチル−4,8−ノナジェン−6−
オン。
オン。
4.6−シメチルー4,8−ノナジェン−6−オン。
4.6.8−トリメチル−4,8−ノナジェン−6−オ
ン。
ン。
4.6,6,8−テトラメチル−4,8−ノナジェン−
6−オン。
6−オン。
4.6−ジエチル−4,8−ノナジエンー6−オン。
4.6.6−ドリエチルー4,8−ノナジェン−3−オ
ン。
ン。
4.6.6−)ジエチル−8−メチル−4゜8−ノナジ
ェン−6−オン。
ェン−6−オン。
4.6−ジメチル−6−ニチルー4,8−ノナジエン−
6−オン。
6−オン。
4.6−シメチルー6−プロビルー4,8−ノナジェン
−6−°オン。
−6−°オン。
4.6.8−)ジメチル−6−エチル−4゜8−ノナジ
ェン−6−オン。
ェン−6−オン。
2−(2−メチル−ベント−4−エニリテン)−シクロ
ヘキサン−1−オン。
ヘキサン−1−オン。
2−(2−エチル−ペント−4−エニリデン)−シクロ
ヘキサン−1−オン。
ヘキサン−1−オン。
6−メチル−5−アリル−オクタ−6,7−ノニン−2
−オン。
−オン。
6−メチル−5−メトキシ−オクタ−3,7−ノニン−
2−オン。
2−オン。
6−メドキシーメチルーオクター6.7−ゾエン−2−
オン。
オン。
更に本発明は一般式nの化合物からカルボニル性または
オレフィン性二重結合の少なくとも1個に水素を付加す
ることにより誘導される化合物に関する。
オレフィン性二重結合の少なくとも1個に水素を付加す
ることにより誘導される化合物に関する。
本発明による化合物の少なくとも1個の二重結合に水素
を付加することは自体公知の方法で行なうことができる
。
を付加することは自体公知の方法で行なうことができる
。
選択的にカルボニル官能基を水素化する水素化剤はナト
リウムボラナート、リチウムアラナート等である。
リウムボラナート、リチウムアラナート等である。
総水素化は例えば分子の水素を用いてラーニーニッケル
の存在で達成することができる。白金金槁の余り活性で
はない触媒の使用により分子の水素を用いて場合により
保護されていない炭素二重結合の選択的水素化を実施す
ることができ、置換分によって保護された炭素二重結合
は残留する。
の存在で達成することができる。白金金槁の余り活性で
はない触媒の使用により分子の水素を用いて場合により
保護されていない炭素二重結合の選択的水素化を実施す
ることができ、置換分によって保護された炭素二重結合
は残留する。
水素の付加によって変性された一般式■の化合物の例は
次のものであるニ ール。
次のものであるニ ール。
3−エチル−3,7−オクタシエンー2−オール。
3−プロピル−3,7−オクタジエン−2−オール。
6.5−ジメチル−6,フーオクタゾエンー2−オール
。
。
6.7−ジメチル−6,7−オクタシエンー2−オール
。
。
3.5.5−)ジメチル−3,フーオクタゾエンー2−
オール。
オール。
3.5,5.7−テトラメチル−3,フーオクタゾエン
ー2−オール。
ー2−オール。
3−エチル−7−メチル−6,7−オクタジエン−2−
オール。
オール。
6−プロピルーフ−メチル−6,7−オクタジエン−2
−オール。
−オール。
3−メチル−5,5−ジメチル−3,7−オクタジエン
−2−オール。
−2−オール。
3.5.5−トリメチル−オクタン−2−オール。
3.5,5,7−テトラメチル−オクタン−2−オール
。
。
6−メチル−5,5−ジエチル−オクタ/−2−オール
。
。
4−メチル−4,8−ノナジェン−3−オール。
4−エチル−4,8−ノナジェン−6−オール。
4.8−ジメチル−4,8−ノナジェン−3−オール。
4−プロピル−8−メチル−4,8−ノナジェン−6−
オール。
オール。
4.6.8−)ジメチル−4,8−ノナゾエ/−6−オ
ール。
ール。
4.6−ジメチル−ノナン−6−オール。
4.6.6−トリエチル−ノナン−6−オール。
4.6.8−)サメチル−ノナン−6−オール。
6−メチル−5−アリル−オクタ−3,7−ノニン−2
−オール。
−オール。
3−メチル−5−fロピルーオクタン−2−オール。
6−メチル−5−メトキシ−オクタ−6,7−ノニン−
2−オール。
2−オール。
6−メドキシメチルーオクター6.7−ジエン−2−オ
ール。
ール。
2−(2−4チル−ペント−4−エニリテ:y)−シク
ロヘキサン−1−オール。
ロヘキサン−1−オール。
2−(2−エチル−ペンチル)−シクロヘキサン−1−
オール。
オール。
本発明による化合物は香料および矯味料として使用され
る。例えば果実様、木様または薬草様の香りおよび味の
所見が得られる。更にこれらの化合物は農薬および製剤
の中間生成物として重要である。最後に多重結合を含む
本発明による化合物は有用な重合体もしくは縮合体を製
造するための七ツマ−とし1好適である。
る。例えば果実様、木様または薬草様の香りおよび味の
所見が得られる。更にこれらの化合物は農薬および製剤
の中間生成物として重要である。最後に多重結合を含む
本発明による化合物は有用な重合体もしくは縮合体を製
造するための七ツマ−とし1好適である。
本発明による方法によればカルボニル官能基に対してβ
−γ−位に炭素二重結合を有する新規不飽和ケトンを選
択的に製造することが可能である。その際通常大工業的
に入手可能である基礎化学物質を使用することができる
。最後にアリル性置換分を有するケトンを新規インルノ
イド系に変えることができる。
−γ−位に炭素二重結合を有する新規不飽和ケトンを選
択的に製造することが可能である。その際通常大工業的
に入手可能である基礎化学物質を使用することができる
。最後にアリル性置換分を有するケトンを新規インルノ
イド系に変えることができる。
次に実施例につき本発明を詳説する。
例 1
6−メチル−オクタ−6,7−ジエン−2−オン
6−アリル−6−メチル−ベント−4−エン−2−オン
100gを還流冷却器を有する250m1−フラスコ中
でガス状窒素の導通下に還流で煮沸する。19時間以内
にフラスコ温度が165℃から180℃に上昇する。そ
の後GC−スペクトルは完全な転位を示す。
100gを還流冷却器を有する250m1−フラスコ中
でガス状窒素の導通下に還流で煮沸する。19時間以内
にフラスコ温度が165℃から180℃に上昇する。そ
の後GC−スペクトルは完全な転位を示す。
引続き蒸溜して目的生成物92.89(理論の92.8
%)が得られる。
%)が得られる。
沸点79〜80°C/12關Hg、無色液体。
例 2
6−アリル−3−メチル−オクタ−4,7−ジエン−2
−オン 攪拌機、温度計、滴下ロートおよび還流冷却器を具備す
る11−4首フラスコ中に50%−NaoH160y1
水50m1.トルエン2QQmlおよびテトラーブチル
ーアンモニウムーヨージド10.!ilを装入し、かつ
60℃に加温する。攪拌下に温度60°Cで3−メチル
−オクタ−6゜7〜ジエン−2−オン13B9(1モル
)と塩化アリル921I(1,2モル)の混合物を配量
添加する。反応混合物を更に6時間70℃で保持し、引
続き相を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、か
つ60CrIL−ピグロー塔で分溜する。
−オン 攪拌機、温度計、滴下ロートおよび還流冷却器を具備す
る11−4首フラスコ中に50%−NaoH160y1
水50m1.トルエン2QQmlおよびテトラーブチル
ーアンモニウムーヨージド10.!ilを装入し、かつ
60℃に加温する。攪拌下に温度60°Cで3−メチル
−オクタ−6゜7〜ジエン−2−オン13B9(1モル
)と塩化アリル921I(1,2モル)の混合物を配量
添加する。反応混合物を更に6時間70℃で保持し、引
続き相を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、か
つ60CrIL−ピグロー塔で分溜する。
収量:110.5.l使用されたケトンに対して理論の
62チ)。
62チ)。
フラクション沸点103°O/ 12mxHg、1無色
油状物。臭いココショウ−果実様。
油状物。臭いココショウ−果実様。
例 6
ローメチルー5−アリル−オクタ−6,7−ジエン−2
−オン 例1に記載された装置で6−アリル−6−メチル−4,
7−オクタノニン−2−オン100gを60時間185
〜190℃に加熱する。引続き分溜する。
−オン 例1に記載された装置で6−アリル−6−メチル−4,
7−オクタノニン−2−オン100gを60時間185
〜190℃に加熱する。引続き分溜する。
収量:目的生成物83.4 g(理論の86.4%几フ
ラクション沸点107〜108°C/12朋Hg、、無
色油状物。
ラクション沸点107〜108°C/12朋Hg、、無
色油状物。
臭い二果実様。
例 4
6−メチル−5−アリル−オクタ−6,7−ゾエ/−2
−オール 滴下ロートおよび還流冷却器を具備する250m1−2
首フラスコ中に無水エーテル1ooml中のLiAlH
41,1、ji’ (0,029モル)を装入する。
−オール 滴下ロートおよび還流冷却器を具備する250m1−2
首フラスコ中に無水エーテル1ooml中のLiAlH
41,1、ji’ (0,029モル)を装入する。
攪拌下に無水エーテル40m1中に溶かした6−メチル
−5−アリル−オクタ−6,7−ジエン−2−オン(例
6による) 17.8 g(0,1モル)の溶液を混合
物が適度に沸騰するような速さで滴下する。反応混合物
を更に1時間還流で保持し、引続き氷水を用いて加水分
解し、2N−H2S O。
−5−アリル−オクタ−6,7−ジエン−2−オン(例
6による) 17.8 g(0,1モル)の溶液を混合
物が適度に沸騰するような速さで滴下する。反応混合物
を更に1時間還流で保持し、引続き氷水を用いて加水分
解し、2N−H2S O。
で弱酸性にし、相を分離し、かつ有機相を硫酸す) I
Jウムで乾燥の後真空中で蒸溜する。
Jウムで乾燥の後真空中で蒸溜する。
収量:15.21理論の84.4%)。
沸点:115℃/12’+xHg、無色油状物。
臭い:松様。
第1頁の続き
691587 6556−4HC発 明
者 ヴアルター・ハフナー ドイツ連邦共和国フルト・シン マーフェルト15
者 ヴアルター・ハフナー ドイツ連邦共和国フルト・シン マーフェルト15
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式■二 H2C,=C!H−(:!H2−0−OH=C!−C!
−Rよ11 R50 〔式中R1およびR2は同じまたは異なるアルキル、ア
ルコキシアルキルまたはアリール基を表わすかまたは一
緒になって壌を形成し、R4およびR5は水素、アルキ
ル、アルコキシアルキル、アルケニルまたはアリールを
表わし、かつR6は水素またはメチルを表わす〕のイソ
プレノイド2.6−シエノン。 ′2・ R1がC−原
子数1〜6のアルキルまたはアルコキシアルキル基、ま
たは最高2個の置換弁を有していてもよいフェニル基を
表わし、その際該置換分は2個までのC−原子数1〜3
のアルキルまたはアルコキシアルキル基および/または
2個までのハロゲン原子であってよく、R2がC−原子
数1〜5のアルキルまたはアルコキシアルキル基、また
は最高2個の置換弁を有していてもよいフェニル基を表
わし、その際該置換分は2個までのC−原子数1〜乙の
アルキルまたはアルコキシアルノ キル基および/または2個までのノ・ロダン原子であっ
てよく、マたはR工およびR2が一緒になってC−原子
数4〜7の壌を形成し、R4およびR5が水素、C−原
子数1〜6のアルキルもしくはアルコキシアルキル基、
C−l千載2〜6のアルケニル基、または2個までの置
換弁を有していてもよいフェニル基を表わし′、その際
該置換分は2個までのC−原子数1〜5のアルキルまた
はアルコキシアルキル基および/または2個までのハロ
ゲン原子であってよく、かつR6が水素またはメチルを
表わす、特許請求の範囲第1項記載の化合物。 6、オレフィン性またはカルボニル性二重結合の少なく
とも1個に水素を付加することにより変性された、特許
請求の範囲1または2項記載の化合物。 4、一般式■: I R50 〔式中R工およびR2は同じまたは異なるアルキル、ア
ルコキシアルキルまたはアリール基を表わすかまたは一
緒になって環を形成し、R4およびR5は水素、アルキ
ル、アルコキシアルキル、アルケニルまたはアv −ル
ヲ表わし、かつR6は水素またはメチルを表わす〕のイ
ンプレノイド2,6−ジェノンを製造するための方法に
おいて、一般式■: 4R2 1 5R30 〔式中R1+ R2r R4およびR5は前記のものを
表わし、かつR3はアリルまたはメタリル基を表わす〕
の化合物に80〜300’Cで温度処理を実施すること
を特徴とする、インルノイド2,6−シエノンの製法。 5、一般式■: R6R4R2 111 H2C!=CH−CH2−C−0H=O−0−R111
1 50 〔式中R1およびR2は同じまたは異なるアルキル、ア
ルコキシアルキルまたはアリール基を表わすかまたは一
緒になって項を形成し、R4およびR5は水素、アルキ
ル、アルコキシアルキル、アルケニルまたはアリールを
表わし、かつR6は水素またはメチルを表わす〕のイソ
プレノイド2,6−ジェノンを含有することを特徴とす
る、香料 6、一般式■: R6R4R2 111 50 〔式中R1およびR2は同じまたは異なるアルキル、ア
ルコキシアルキルまたは了り−ル基を表わすかまたは一
緒になって環を形成し、R4およびR5は水素、アルキ
ル、アルコキシアルキル、アルケニルまたは了り−ルを
表わし、かつR6は水素またはメチルを表わす〕のイン
プレノイド2,6−ジェノンを含有することを特徴とす
る矯味料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19803013565 DE3013565A1 (de) | 1980-04-09 | 1980-04-09 | Neue (beta) - a -ungesaettigte ketone und isoprenoide 2,6-dienone, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als geruchs- und geschmacksstoffe |
DE30135650 | 1980-04-09 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58170727A true JPS58170727A (ja) | 1983-10-07 |
JPS6259098B2 JPS6259098B2 (ja) | 1987-12-09 |
Family
ID=6099545
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5248981A Granted JPS56156230A (en) | 1980-04-09 | 1981-04-09 | Novel beta-gamma-unsaturated ketone and isoprenoid 2,6-dienone, their manufacture and perfume and flavoring agent containing them |
JP58028662A Granted JPS58170727A (ja) | 1980-04-09 | 1983-02-24 | イソプレノイド2,6−ジエノン、その製法および該化合物を含有する香料および矯味料 |
JP60199656A Granted JPS61280442A (ja) | 1980-04-09 | 1985-09-11 | アルコール、その製法及びこの化合物を含有する香料 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5248981A Granted JPS56156230A (en) | 1980-04-09 | 1981-04-09 | Novel beta-gamma-unsaturated ketone and isoprenoid 2,6-dienone, their manufacture and perfume and flavoring agent containing them |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60199656A Granted JPS61280442A (ja) | 1980-04-09 | 1985-09-11 | アルコール、その製法及びこの化合物を含有する香料 |
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---|---|
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---|---|---|---|---|
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JPS62178539A (ja) * | 1986-01-31 | 1987-08-05 | Kuraray Co Ltd | α,β−不飽和ケトン誘導体及びそれを含有する香料組成物 |
DE19539625A1 (de) * | 1995-10-16 | 1997-04-17 | Haarmann & Reimer Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 2,4,4,7-Tetramethyl-oct-6-en-3-on und dessen Verwendung als Riechstoff |
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---|---|---|---|---|
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DE1244784B (de) * | 1962-11-29 | 1967-07-20 | Rhone Poulenc Sa | Verfahren zur Alkylierung von Ketonen |
US3551463A (en) * | 1964-05-14 | 1970-12-29 | Phillips Petroleum Co | Synthesis of unsaturated hydrocarbons |
US3814767A (en) * | 1972-04-07 | 1974-06-04 | Miles Lab | Process for preparing bicyclo alkyl derivatives |
US3910897A (en) * | 1972-04-21 | 1975-10-07 | Hoffmann La Roche | Pest retardants |
DE2256347C3 (de) * | 1972-11-17 | 1982-01-07 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von α,β -ungestättigten Ketonen |
US4010207A (en) * | 1976-01-15 | 1977-03-01 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for the alkylation of α, β-unsaturated aldehydes |
DE2715336A1 (de) * | 1977-04-06 | 1978-10-19 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung viergliedriger cyclischer ketone |
US4169109A (en) * | 1978-08-10 | 1979-09-25 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for preparing ketones using zinc acetate condensation catalysts, products produced thereby and organoleptic uses of same |
-
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- 1980-04-09 DE DE19803013565 patent/DE3013565A1/de not_active Withdrawn
-
1981
- 1981-03-20 US US06/245,574 patent/US4385185A/en not_active Expired - Lifetime
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- 1981-04-08 DE DE8181102653T patent/DE3167148D1/de not_active Expired
- 1981-04-09 JP JP5248981A patent/JPS56156230A/ja active Granted
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1983
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-
1985
- 1985-09-11 JP JP60199656A patent/JPS61280442A/ja active Granted
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JPS56156230A (en) | 1981-12-02 |
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