JPS58170704A - 除草解毒剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ハ、Ｎ　−（ベンゼンスルホニル）チオカルバメ
ート類を含む除草解毒剤組成物に関する。

多数の除草剤は数多くの雑草の有害物に直接毒性をもつ
が、多くの除草剤の重要な植物栽培への効果は、非選択
的かまたは適切に選択的でないことの何れかであること
が知られている。従って、多くの除草剤は、抑制される
べき雑草を損なうばかりでなく、多少望ましい栽培植物
も損なう。このことは、商業上成功ししかも商業的に入
手しうる多くの除草剤化合物についていえる。これらの
除草剤には、トリアジン、尿素誘導体、ノ・ロゲン化ア
セトアニリド、カルバメート、チオカルバメートなどが
含まれる。これらの化合物の若干の例は、米国特許第２
，９１３，３２７号、第３、０３７．８５３号、第３．
１７５．８９７号、第４１８へ７２０号、第３，１９８
，７８６号および第３，５８２，３１４号に記載されて
いる。

種々の除草剤による栽培作物への損傷の副作用は、特に
不都合でありしかも不運なことである。広葉雑草および
イネ科の植物を抑制に するために推せんされ舎除草剤を土壌に用い゛し ｉ４基とき、作物植物の重大な奇形または発育不良がま
まには生ずることがある。この作物植物の異常な生長は
、作物の収量の損失をもたらす。良好な選択性除草剤の
研究が続けられている。

この問題を克服するための従来の試みの記載がある。植
え付は前に、成る「ホルモン性」の拮抗剤により作物穫
子を処理することが、例えば、米国特許第３．１３１．
５０９号および第３．５６４．７６８号に記載されてい
る。保鏝剤は除草剤と同様これらの従来法では、主に成
る種類の栽培植物に対しては拮抗剤として特異な性質を
示す。従来の拮抗剤では、顕著な成功はえられなかった
。前述の特許は、本発明とは異なる化学上の分類の化合
物を用いて種子を処理することを特に例委し記述してお
り、本発明を示唆してはいない。

文献Ｋｌｄ、成るＮ−（ベンゼンスルホニル）チオカル
バメートの製法は記述されているがその有用性に関して
は開示がない。ヒロオカら「日本化学雑誌」１９７０，
９１（３）２７０（５）、ＣＡ７３：１４３６９Ｗ（１
９７０）の文献ニハ、ヒス−（Ｎ−（フェニルスルホニ
ル）−ホルムイミドイル〕ジスルフィドの合成および反
応が記載されている。適当なジスルフィドと過酸化水素
との反応によｔ）、Ｎ−（フェニルスルホニル）メチル
チオールカルバメートを得ている。さらに、薬理学上の
評価に用いられたアルキルｐ−）ルエンスルホニルチオ
カルパメート類についての文献が存在する。これら化合
物は、クリーゼル・ディ・シー（Ｋｒｉ＊ｍ＊１．　Ｄ
、　Ｃ，）ら「Ｊ　、　Ｐｂａｒｍ８ｃｉＪ１９６８．
５７　（１０）、１７９１−３に記載されている。

栽培された作物植物は、チオカルバメート除草剤単独ま
たはほかの化合物との混合または組合せによる損傷から
保腰されうることが見い出された。すなわち、チオカル
ノくメート除草剤、特に８−　ｎ−プロピル　Ｎ、Ｎ−
ジ−ｎ−プロピルチオカルバメートに対する植物、特に
大豆の生長耐性は該チオカルノくメート除草剤に対して
有効な解毒剤であるＮ−１を換および未置換のベンゼン
スルホニル）チオカルバメート型の化合物を土壌に加え
ることにより、実質的に増大される。該化合物は、式 ０ （ただし式中、Ｘは水素原子、メチル基、塩素原子、し
ゆう素原子またはメトキシ基であり、ｎは１〜３の整数
であり、Ｒ１は水素原子またはメチル基であり、Ｒ１は
炭素原子数１〜４のアルキル基、メチルチオ−ｐ−クロ
ロベンゼンスルホニル　カルバメート基、ヘンシル基ま
たは４−クロロフェニル基でアリそしてＸが水素原子で
ありＲ８がメチル基のときはＲ８はエチル基以外である
）で示される式に相当する。

本発明の好ましい態様は、（１）少くとも１種のチオカ
ルバメート除草剤より成る＠１の成分及び上記の、チオ
カルバメート除草剤に対して解毒的活性な化合物の少く
とも１種より成る第２の成分から成る２成分の除草剤系
である。

上述化合物において、下記の態様が種々のアルキル置換
基について存在する。好ましい態様内のアルキル部分の
例として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
ブチル基、ｎ−ブチル基、第２級ブチル基、イソブチル
基および第３級ブチル基がある。ｎは１〜３ご整数であ
るが、好ましくはＸがメチル基のときれは３であり、そ
してｎはＸ部分のパラ位である。

作用の別の態様として、本発明の化合物はチオカルバメ
ート型およびほかの除草剤の通常の除草作用を妨害して
、それらの作用を選択的にする。作用のどんな態様が存
在しても相当する有利なしかも所望の効果は、チオカル
バメートの継続する除幕効果と、それに伴なう所望の作
物に対する除草効果の減少である。この利点および有用
性は、下記の記述から明らかになろう。

それ故、「除草剤解毒剤」または［解毒性の量Ｊという
表現は、除草剤が生じさせると思われる、通常の損傷を
起させる除草性のレスポンスを打ち消そうとする効果を
記述することを意味する。それが、治療薬、妨害剤、保
顆剤などと名付けられるかどうかは、作用の正確な態様
に依存する。作用の態様は変化しようが、望ましい効果
は、作物が植えられる土壌を処理する方法の結果である
。従来、この目的のために満足しつるシステムは存在し
なかった。

前述の式で示される本発明の化合物は、原料に応じて数
種の異ったやり方によって製造される。

適当な中間体であるアリールスルホンアミドは、アルキ
ル　クロロチオールホルメートγ− 製は標準の抽出、蒸留または結晶化方法で行なった。多
くの場合、赤外線スペクトル、核磁気共鳴または質量分
析、物理上の常数によって構造特性を１らかにした。

本発明の化合物およびそれらの製法は、下記の実施例に
より、一層よく説明される。製造の実施例の後に、本明
細書に記載された方法により製造される化合物の表を示
す。化合、物に番号を付け、本明細書の他の部分でも統
一して使用した。

実施例！ Ｎ−（ｐ−メトキシベンゼンスルホニル）−エチル　チ
オールカルバメートの製造ｐ−メトキシベンゼンスルホ
ンアミド （１１，７ｙ、　　０．６４モル）、炭酸カリウム（２
１，５ｆ、０．１５６モル）、エチル　クロロチオール
ホルメート（８，５ｔ、　０．０６８モル）を、８時間
８０−のアセトン中で還流した。冷却した混合物を３５
０−の水に注ぎ、溶液をセライト（Ｃｅｌｉｔ＊）　　
を通して濾過し、ベンゼンにより抽出して未反応クロロ
チオールホルメートを除いた。次に、それを冷却しつつ
塩酸により酸性化した（　ＰＨ約２）。

混合物をベンゼンにより抽出し、抽出物を水洗し硫酸マ
グネシウムで乾燥した。＊媒を除去すると、極めて粘稠
な油として、生成物が残った。表題の化合物＆４ｔ（理
論量の４８１１）ｎＤｌ、５５０２が得られ九。

実施例■ Ｎ−（ｐ−クロロベンゼンスルホニル）−エチル　チオ
ールカルバメートの製造 ｐ−クロロベンゼンスルホンアミ）”（１４０Ｆ、０．
０６３モル）、炭酸カリウム（２１，５Ｆ、０．１５６
モル）およびエチル　クロロチオールホルメート（＆５
？、０．０６８モル）を、６時間７５＠ｔのアセトン中
で還流した。

取り出しを実施例■と同様に行なった。粗生成物をヘキ
サｙ中で砕き、乾燥し丸。表題の化合物ｘｚ４ｒ（理論
量）７０−）ｍ、ｐ、９３−９５℃を得た。構造を赤外
スペクトル、核磁気共鳴、質量分析によ１．り確認した
。

実施例■ Ｎ−（ベンゼンスルホニル）−エチル　チオールカルバ
メートの製造 ベンゼンスルホンアミド（３ｓ、ａｒ。

０．２５モル）および炭酸カリウム（９０ｆ。

０．６５モル）を３００−のアセトンに入れ、数時間か
かつてエチル　クロロチオールホルメート（４１Ｆ、０
．３３モル）を加えた。混合物を１時間室温で攪拌し、
次に１２時間還流した。それを冷却し、１ｔの水に注ぎ
、１００−の塩酸により酸性化した。生成物を２５０−
のベンゼンにより抽出し、抽出物を硫酸マグネシウムで
乾燥した。それを濾過し溶媒を除いた。ペンタン（１０
０ｄ）を加えると、生成物が結晶化した。それを濾過し
、５０−のペンタンで洗い、５０℃で乾燥した。

表題の化合物５８ｔ（理論量の９５　％　）　ｍ、ｐ。

１００−１０３℃を得た。分析：Ｎ１計算値＆７２：実
測値５．５９　：分析：８１計算値２６．１：実測値２
６．２４゜ 実施例■ Ｎ−（ｐ−クロロベンゼンスルホニル）−ｐ−クロロフ
ェニル　チオールカルバメートの製造 １５０−のアセトン中のｐ−クロロベンゼンスルホンア
ミド（１９，１ｔ、　ｏ、ｔモル）、炭酸カリウム（３
０Ｆ、０．２２モル）およびｐ−クロロフェニル　クロ
ロチオールホルメー）（２２Ｆ、０．１１モル）を還流
し、１０．５時間攪拌した。冷却された混合物を１ｔの
水に注ぎ、酢酸により酸性化し友、沈殿物を濾過し、水
洗し、乾燥し九。表題の化合物２０ｆ（理論量の５５．
５１１）ｍ、ｐ、１２９−１３２℃を得た。

分析：Ｎ１計算値　１８５：実測値４．８３分析：Ｓ１
計算値１７．６７：実測値１７．３７下記の表は、上述
のやり方によって製造された化合物を示す。化合物の番
号をそれら化合物につけ、本明細書の他の部分でも統一
して使用した。

１　　　１　　　ｐ−ＯＨ魯　　　　　Ｈ（４Ｈｓ　　
　　　　　１０４−１１０２　　１　　　ＨＨＣｍＨｓ
　　　　　１００−１０３３１Ｐ−α　　　　Ｈ４−α
−φ　　１２９−１３２４１ｐ−α　　　　ＯＨ，Ｃ，
％　　　　　ＩＪ５６４３５１Ｐ−α　　　　ＨＣ，Ｉ
ム　　　　９３−９５６　　１　　ｐ−Ｂｒ　　　　　
ＨＣｍＨｓ　　　　　１０２−１０７７　　１　　ｐ−
α　　　　Ｈ！ｌ　−ＣＩＨｙ　　　９４−９６８１ｐ
−α　　　　Ｈ量−Ｃ１１１，７７−８３９１ｐ−ｏｃ
）１．　　　ＨＣｍＨ＠　　　　１．５５０２１０　　
１　　Ｐ−α　　　　ｉｔ　　　ＣＨ１φ　　　９４−
９６１１　　３　２　＊　４　＊　６−Ｃｋｉｓ　ＨＣ
ｍＨｓ　　　　　１０５−１０８１２　　１　　　Ｐ”
ｃｔ　　　　　　ＨＣＨｓ８Ｃ（０）ｌ→ロト１８（Ｏ
ｓ）−＋−ｃｇφ２３８−２３９ （分解） 表中および他の部分で示され九除草剤は、望ましくない
植物を有効に抑制する割合で用いられる。本明細書で用
いられる割合の範囲では、供給者により規定された推せ
ん量の内での典型的な結果をも九らす。それ故、各例で
の雑草の抑制は、望ま゛しいｔ九は推せんされた量の内
で商業的に許容されるものである。

本明細書中で記述され説明され九除革剤の種類は、この
ような活性を示す有効な除草剤として特徴付けられるこ
とは明らかである。

この除草剤の活性の度合は、特定の化合物の間で変化し
、その種類の内の特定の化合物の組合わせの間で変化す
る。同様に、活性の度合は、成る程度、特定の除草用化
合物または組合わせが適用される植物の種類の間で変化
する。従って、望ましくない植物の種類を抑制するため
に特定の除草用化合物または組合わせを選択することは
、容易になされうる。

本発明の範囲内で、特定の化合物または組合わせの存在
下で望ましい作物の種類への損傷を防止することが達成
される。この方法で保護されつる有益な植物の種類は、
実施例において用いられる特定の作物によ、つて限定さ
れることを目的とするものではない。

０本発明の有用性で用いられる除草用化合物は、一般的
な型の活性の除草剤である。すなわち、その種類のメン
バーは、植物が望ましい種類か望ましくない種類か区別
なしに、広い範囲の植物に対して除草的に有効である。

植物を抑制する方法は、抑制が望まれている領域または
植物の所在地へ、本明細書に記述されている除草用化合
物を、除単に有効な量で適用することより成る。本発明
に記述されている組成物は、好ましい活性チオカルバメ
ート除草用化合物が、好ましくはＳ　−ｎ−プロピル　
Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピル　チオカルバメートであるも
のを含む。

本明細書において用いられる除草剤とは、植物の生長を
抑制または変更する化合物を意味する。このような抑制
または変更する効果は、自然の成長からのすべての逸脱
、例えば殺滅、退化、落葉、乾燥、抑制、生育不良、お
よび伸びた植物（根および地上の部分を含む）を意味す
る。

解毒活性の評価方法 作物および雑草を生長させるのに用いられるフラットを
、ローム状の砂質土壌で充たした。除草剤の原液および
各々のテスト用解毒剤を、次のようにして作った。

Ａ、除草剤−ト１−プロピル　Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピ
ル　チオカルバメート−「パー　ｔ　Ａ　（ＶＥＲＮＡ
Ｍ）　　Ｊ　（商標名）　６１−１５６０岬のバーナム
ロ′Ｅを、２５ｏ−の水で稀釈して、フラットに適用さ
れる５−が、１７ラツト当り６ｔｂ（約２７〜）／ム（
フラットの表面積に基づく）に等しくなるようにする。

Ｂ、解毒剤−各テスト剤７８岬を、１−ツウィーン（Ｔ
ｗ＊＊ｎ）　２０　（商標名）（ポリオつけ前の注入技
術（ＰＰＩ）により適用され＠２．２７Ｋｐ）／Ａに等
しくなる。

除草剤および解毒剤を、植物植えつけ前の１入技術によ
り、タンク、ミックスとして、ともに土壌に適用した。

−緒にし九タンク。

ミックスを作るために、５−のバーナム原液下記の雑草
および作物の各々の種子を１列毎にフラットの被処理土
嬢にまいた。

タイヌビｊ−（Ｅ＠ｈｉｎｏｅｈｌｏａ　ｃｒｕｓｇａ
ｌｌｉ）キンエノ：ｙ　ｏ　（Ｓａｔａｒｉａ　ｖｌｒ
ｉｄｉｇ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅ　ｍａｘ） 、フラットを、７０〜９０Ｆ　（２１〜３２℃）に保っ
た温室のペンチに置いた。土ＩＩＩをスプリンクラ−に
より散水して、植物の生長を良好にさせた。損傷の度合
を、適用後２および４週目に測定しえ。除草剤だけによ
り処理された個々のフラットをこの試験に加えて、除草
剤解毒側によりもたらされる損傷減少の量を求める基礎
とした。

下記の表は、前述のやり方による作物（対する保Ｓ優と
しての結果を含む。保Ｓ−は、本発明のテスト用解毒剤
により処理されなかったフラットとの比較により求めた
。

表■ 適用方法：植え付は前の混入−ＰＰＩ（タンク、ミック
ス） 作物：大豆（Ｇｌｙｅｉｎ＠ｍａｘ） 雑草：キンエノコｏ　（Ｓａｔａｒｉａ　ｖｌｒｉｄｌ
ｍ）タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏａｈｌｏａ　ｅｒｕｓｇ
ａｌｌｉ）＊−損傷一 ＊＊＝保！！嘔 ＰＰ　Ｉ　　（６ｔｈ／Ａ）（タン久ミックス）１”　
　　　３７．５゛０　　　　　０２　　　　　　　　　
　　３７．５　　　　　　０　　　　　　　　　　　０
３　　　　　　　　　　　２５　　　　　　　　０　　
　　　　　　　　　０４　　　　　　　　　　　２５　
　　　　　　　０　　　　　　　　　　　０５　　　　
　　　　　　　５０　　　　　　　　０　　　　　　　
　　　　０６　　　　　　　　　　　２５　　　　　　
　　０　　　　　　　　　　　０７　　　　　　　　　
　　２５　　　　　　　　０　　　　　　　　　　　０
ｓ　　　　　　　　　　　　ｓｏ　　　　　　　　　ｏ
　　　　　　　　　　　　。

９’　　　　　　　　　　２５　　　　　　　　０　　
　　　　　　　　　０１０Ｌ　　　　　　　　　７５　
　　　　　　　０　　　　　　　　　　　０１１　　　
　　　　　　　　３３　　　　　　　　０　　　　　　
　　　　　０１２　　　　　　　　　　５０　　　　　
　　　０　　　　　　　　　　　０ａ；注入前土壌ヘバ
ーナム（ＶＥＲＮＡＭ■）および解毒剤を別々に植物植
えつけ前混チオカルバメート除草剤Ｓ−エチルシクロヘ
キシルエチル・チオカルバメートと化合物番号６とを一
緒にタンクミックスとして、植えつけ前混入法により土
壌に適用した場合、被処理土壌に植えられたモロコシ属
（ｇｒａｉｎｓｏｒｇｈｕ　４ｍ１ｌｏ＋）に対して５
ｏＬＩｋの保護−を示した。すなわち、化合物番号６の
化合物およびＳ−エチル　シクロヘキシルエチル、チオ
カルバメートのタンク、ミックスにより処理された土壌
中で生長したモロコシ属植物がうけた損傷は少くとも５
〇−減少したことになる。これは、チオカルバメート除
草剤のみの処理を含む±鷹に植えられたモロコシ属（ｍ
１ｌｏ　）との比較結果である。

種々の他の種類のマメ科の植物を、代表的なチオカルバ
メート除草剤およびＮ−（ベンゼンスルホニル）チオカ
ルバメートに関して解毒活性についてテストした。マメ
科の植物は、窒素固定生物と共生関係をもつ植物である
。例えば、大豆、種々のウズラマメ （ｐｈａ＠ｏｌｕｓ　ｖｕ１ｇ’ａｒｉｕｓ）、ナンキ
ンマメ、アルファルファ、クローバ−、エントウなど。

″上述のリストからのＮ−（ベンゼンスルホニル）チオ
カルバメート化合物番号５の解毒剤を、１およびｚｔｂ
／ｈｃ０．４５および０．９Ｖ４／Ａ）の割合で用いた
。用いられる原液は２５−のアセトンに溶解した３（Ｊ
ｙより成りそれは？−５−が植物植えつけ前に注入され
たとき１ｊｂ（０，４５Ｋｔ）／Ａに相当する。

代表的なチオカルバメート除草剤ハ、ＥＰＴＣ。

Ｓ−エチル、Ｎ、Ｎ−ジプロピル　チオカルバメートで
あった。除草剤原液を、２５０ｍ／の水に１５６０岬の
ＥＰＴＣ６Ｅを溶解することにより作成し−そのため５
−の溶液は、土嚢に植物植えつけ前に注入されるとき６
１ｂ（Ｌ７Ｋｔ）／Ａに相当した。

インゲンマメ（ｆｉｌマｙ　ｂｅａｎ）およびウズラマ
メ（ｐｉｎｔｏ　ｂｓａｎ）を、このテストでは評癲し
た。また、植えつけられたフラットには、雑草であるタ
イヌビエおよびヤンエノコロが存在した。結果は、処理
および種子ｔき後２週間および４週間で測定した。２週
間後、化ゲンマメおよび０慢のウズラマメを損傷するに
過ぎなかった。４週間後、ＩＬｂ（０，４５Ｋｐ）／Ａ
で、インゲンマメは２３−保護され、ウズラマメは４０
チ保護された。２　ｌ　ｂ−（０，９ｂ）／Ａで４週間
後、インゲンマメは２３−保護され、ウズラマメは２０
−保護された。

タイヌビエおよびキンエノコロは、解毒剤および除草剤
による処理後４週間完全に（１００チ）抑制された。

種子処理試験 小さなフラットを、フェルトン（Ｆ＠１ｔｏｎ）ローム
状の砂質土壌で充たした。除草剤を注入された土晴をこ
のとき適用した。各７ラツトからの土１を５ガロン（１
９ｔ）容のセメント、ミキサーに入れ、その中で７５−
の活いる除草剤原液の予め算定された量を土壌と混合し
た。５−の原液には、それが７′ラツト中の土壌に適用
された際１ニーカー轟＃）６ボンド（１アール歯りｏ、
　ｏ　８８　Ｋｇ　）の割合になる量の除草剤が含まれ
ている。除草剤の注入後、±１を一フラットに戻し”た
。　　゛プルを各７ラツトから取９、種子を覆土するた
めに後で用いられるように各フラットの隣に置いた。土
壌を平らにし、０．５インチ（１，２７ｅｘ　）の深さ
の列を、種子をまくために作った。被処理物の種子およ
び未処理物の種子を交互の列にまいた。各テストにおい
て大豆（Ｇ１ｙｅｉｎ＠ｍ１ｘ）の種子を各列にまいた
。

列は、フラットにおいて約１−５１インチ（約次に、適
用割合が０．５１１Ｗ／Ｗ割合になるように、１０Ｆの
大豆種子を０．５−の原液で処理し九。解毒用化合物は
ｔ走液状スラリイおよび粉末ま九はダストとして適用さ
れうる。

成る場合では種子に一層有効に適用できるように、粉末
状又は固体状の化合物をアセトンに溶解した使用した。

フラットに種子がまかれた後、フラットは植えつけ直前
に除去され九土Ｉｌｌバインド（約０．４７１　）で覆
われ念、１縦７０−９０’Ｆ　（２１−３２℃）の温室
のベンチに、フラットを置い九。良好な植物の生長を確
実にするのに必要なとき、フラットはスプリンクラ−に
より注水された。コントロールの憾は、処理がなされた
後４週関目に評価された。

各テストにおいて、除草剤は単独もしくは種子保−剤と
組合せて適用した。又種子保護剤はその植物毒性チェッ
チの九め単独でも適用した。未処理の隣接し九列を用い
て、土壌を通っての解毒用化合物の有利な横方向の移動
を観察した。効果の度合は、対照との比較によ抄測定さ
れた。

除草剤８−　ｎ−プロピル　Ｎ、Ｎ−ジ−ロープロピル
　チオカルバメートによるこの種子処理テストにおいて
、化合物番号５の化合物は、被処理大豆種子に対して５
０−の保膜畳を示した。すなわち、チオカルバメート除
草剤を含む土壌で生長した未処理種子と比較して、化合
物番号５の化合物により処理され九種子から生長した大
豆植物について、損傷は少なくとも５〇−減少した。

本発明の化合物は、前述のように解毒剤および代表的な
チオ０カルバメート除草剤より成る有効な除草用組成物
で用いられた。除草用組成物は、下記のやり方でテスト
された。

栽培された作物植物の保嚢用の本発明の組成物は、活性
の除草用化合物および前述の化合物から選ばれたそれに
対する解毒剤より成る。除草剤および解毒剤の組成物は
、可能ならは分散剤または溶剤の添加により、活性除草
創および解毒剤と好適な担体および／ｌたは他の分散媒
との十分な１合および粉砕による、普通の方法により製
造されうる。

本発明の解毒用化合物および組成物は、任意の都合の良
い形で用いられる。従って、解毒用化合物は、エマルジ
ョン化液体、エマルジョン化濃縮物、液体、湿潤性粉末
、粉末、粒体または任意の他の都合の良い形に処方され
る。その好ましい形において、非植物毒性量の除草剤用
解毒化合物を選択された除草剤と１合し、種子をまく前
または後に±１１に注入する。しかし、除幕剤を土壌に
注入し、次に解毒用化合物を±１に注入することも理解
されよう。その上、作物種子それ自体は、非植物毒性量
の化合物により処理され、そして除草剤により処理され
九土壌、ｆ九は除草剤により処理されずそして次に除草
剤によシ処理され九土壌に植えられる。解毒用化合物の
添加は、除草剤の除幕活性に影響しない。

存在する解毒用化合物の量は、除草剤１重量部当り約０
．０　Ｏ１〜約３−０１量部の前述の解毒用化合物であ
る。解毒用化合物の正確な量は、使用可能な最も有効な
量について、経済的な比に基づいて通常きめられる。非
植物毒性量の解毒用化合物が、本明細書に記載された除
草用組成物に用いられることは、理解されよう。

代理人　弁理士　桑　原　英　明

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）チオカルバメート除草剤並びに解毒に有効な量の
   式 （ただし式中、Ｘが水素原子、メチル基、塩素原子、し
   ゆう素原子またはメトキシ基であり、ｎは１〜３の整数
   であり、ＲＩが水素原子またはメチル基であシ％Ｒ１が
   炭素原子数１〜４のアルキル基、メチルチオ−ｐ−クロ
   ロベンゼンスルホニルカルバメート基、ヘンシル基ま７
   ｔＵ４−クロロフェニル基であゆ、そしてＸが水素原子
   でありＲ１がメチル基であるときＲ７はエチル基以外で
   ある）に相当ししかも前記チオカルバメート除草剤に対
   して解毒的に活性な化合物より成る除草解毒剤組成物。 （２）　Ｘがパラ位のメチル基であり、Ｒ１が水素原子
   であり、Ｒ１がアルキル基である特許請求の範囲第（１
   ）項記載の除草解毒剤組成物。 （３）　　Ｒｔがエチル基である特許請求の範囲第（２
   ）項記載の除草解毒剤組成物。　　゛（４）Ｘが水素原
   子であり、Ｒ８が水素原子であり、Ｒ１がアルキル基で
   ある特許請求の範囲第（１）項記載の除草解毒剤組成物
   。 （５）　　Ｒ１がエチル基である時＃！ＦＩＴｌｌＩ求
   の範囲第（４）項記載の除草解毒剤組成物。 （６）Ｘがパラ位の塩素原子であり、Ｒ１が水素原子で
   あり、Ｒ３がアルキル基である特許請求の範囲第（１）
   項記載の除草解毒剤組成物。 （ｙ）　　Ｒｔがエチル基である特許請求の範囲第（６
   ）項記載の除草解毒剤組成物。 （ｓ）　　Ｒ，がイソプロピル基である特許請求の範囲
   第（６）項記載の除−解毒剤組成物。 （９）Ｘがパラ位の塩素原子であり、Ｒ１が水素原子で
   あり、Ｒ１がベンジル基である特許請求の範囲第（１）
   項記載の除草解毒剤組成物。 （ｉｏ）ｘがパラ位のしゆう素原子であり、Ｒ１が水素
   原子であり、Ｒ１がアルキル基である特許請求の範囲第
   （１）項記載の除草解毒剤組成物。 （１１）　Ｒ、が′エチル基である特許請求の範囲第（
   １０）項記載の除草解毒剤組成物。