JPS58170506A - 変異原性物質の処理法 - Google Patents

変異原性物質の処理法

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JPS58170506A
JPS58170506A JP57053384A JP5338482A JPS58170506A JP S58170506 A JPS58170506 A JP S58170506A JP 57053384 A JP57053384 A JP 57053384A JP 5338482 A JP5338482 A JP 5338482A JP S58170506 A JPS58170506 A JP S58170506A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 して使用することにより溶液、特に水溶液中に微量に溶
存する変異原性物質を選択的に吸着ならびに脱着処理す
る方法に関するものである。
近年、環境、食品等に微量に混在する変異原性物質はガ
ンによる死亡率の増加とともに注目されている。このた
め、これらの物質の除去技術ならびにヒトに与える影響
の研究のためにその分１４ｔＩＩＩ縮技術の開発は極め
て重要な課題となっている。
本発明は、このような見地から、溶液中に微量に溶存す
る変異原性物質の選択的な吸着除去ならびに脱着濃縮に
有用な新規な処理法を目的としてなされたものである。
ヘミンおよびその誘導体が変異原性物質、たとえば、Ｔ
ｒｐ−Ｐ−１（８−アミノ−１，４−ジメチル−５Ｈ−
ピリド（４，８−ｂ）インドール）の活性を阻害するこ
とは知られている。Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｂｉｏｐｈｙｓ　
−Ｒｅｓ　、Ｃｏｍｍｕｎ、、９２，６６２−６６８（
１９８０）；Ｃａｎｃ７ｒ　Ｌｅｔｔｓ、１１２ト８Ｂ
（１９８０）本発明者らは、ヘミンに化学構造が類似し
た部分のあるフタロシアニン誘導体についても同様な作
用のあることを見い出し、この阻害作用がフタロシアニ
ン骨格の変異原性物質に対する吸着作用に起因すること
をつきとめ、本発明に至ったものである。
すなわち、本発明は、フタロシアニン系反応染料と反応
させることにより染色された有機材料を用いて溶液中の
変異１重性物質を吸着させ、ついで必要により脱着させ
ることを特徴とする変異１尿性物質の処理法である。
本発明において、フタロシアニン系反応染料は、発色成
分であるフタロシアニン核と、繊維の官能基と反応して
共有結合を生成させる反応基とからなる。
このフタロシアニン系反応染料はそれ自体は染料業界に
おいてよく知られて詔り、たとえば、ジクロルトリアジ
ン系、モノクロルトリアジン系、トリクロルピリジン系
、スルファトエチルスルホン系、ジクロルトリアジン系
、ジクロルピリダゾン系、スルフ１トエチルスルホンア
ミド系などの反応基が神々の２価の基を介してフタロシ
アニン核と結合している染料であ′る。
このような染料を記載した文献としては、特公昭８４−
５４８６号、特公昭８５−１２７８０号、特公昭８８−
５０８８号、特公昭８９−公昭４７−１０２７号などを
あげることができる。
本発明において、染色される有機材料とは、反応染料の
反応基と反応する官能基として、水酸基、アミン基、メ
ルカプト基、カルボンアミド址等を有する物質であり、
たとえはセファロース４Ｂ（ファルマシア社製）のよう
な多糖類、紙、木綿等のセルロースおよび羊毛、絹、ナ
イロン等のポリアミドがあげられる。形状しては、物質
そのもの、繊維、糸、布などかあげられる。
以下に、本発明において好ましく適用できるセルロース
繊維にフタロシアニン系反応染料としてスルフ１−トエ
チルスルホン系のもＰ　ｃ−Ｘ−５ＯＩＣＨ＝（ＩＩ（
、−１−Ｈ，イａ　５Ｏ４−（２１Ｐｃ−Ｘ−８ＯｚＣ
Ｈ二ＣＨ１＋）ｉυ−〇ａｌｌ　−号ｐ　ｃ　−Ｘ−５
０，Ｑ（、ＣＨ，０−Ｃｅ　Ｉ　１（Ｐｃ−フタロシア
ニン（亥Ｘ　：　２価の基Ｃｅ１ｌ；セルロース鎖） 具体的にフタロシアニン系反応染料をセルロース繊維と
反応させて染色を行うには、それ自体公知の方法、たと
えば特公昭２６−１＃８９号に記載の方法に準じて、水
媒体中、アルカリ剤の存在下で行うことができる。
このようにして染色された有機材料には、未反応の染料
および染色過程で染料が分解されてできたフタロシアニ
ン誘導体が付璽しているので、目的によっては、さらに
ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、ピリジンなどの溶
剤で抽出または洗浄することが好ましい。
このようにして得られたフタロシアニン核が種々の基を
介して共有結合している有機材料は、溶液、特に水溶液
中に溶存する変異原性物質を選択的に吸着するので変異
原性物質の除去材料として極めて有効である。また微量
に溶解している変異原性物質を吸着させた後に適当な溶
剤で溶出させることにより濃縮することもできる。
莢異原性物質を吸着させるには、たとえば変異原性物質
を含有する溶液、特に水溶液に、染色した有機材料を加
えた後、通常θ〜１００℃、好ましくは１５〜８０℃で
攪拌、振とうなどを行なうことにより行われる。この操
作は繰り返し行ってもよい。また、染色した有機材料を
カラムに充てんしておいて変異原性物質を含む溶液を通
すことにより行うこともできる。
変異原性物質を吸着した有機材料からそれを晩春させる
には、変異原性物質を吸着させた有機材料を、溶剤たと
えばメタノール、メタノール−アンモニア水溶液、メタ
ノール−塩酸溶液などの中性、弱アルカリ性または籾酸
件のものを用い、０℃ないし溶剤の沸点の温度範囲で撹
拌、振とうすることにより行われる。あるいは染色した
有機材料をカラムに充てんして変異原性物質を含む溶液
を通した場合は、前記の溶剤を通すことにより溶出させ
るごともできる。
このようにして得られた変異原性物質を含む溶液をその
ままあるいは更に濃縮することにより一段と高濃度の変
異原性物質を含有す本発明において処理できる変異原性
物質としては、Ｔ　ｒ　ｐ　−Ｐ　−１ノ、　Ｔｒｐ−
Ｐ−２１８−アミノ−１−メチル−６Ｈ−ピリド〔４，
３−６）　イア）’−ル）、Ｇｌｕ−Ｐ−１（２−アミ
ノ−６−メチルージピリド（１、２−ａ　：　８’。
２’−ｄ）イミダゾール）　、　Ｇｌ　ｕ−Ｐ−２（２
−アミノージピリド〔１，２−為：８’、２’菰 −ｄ’）イミダゾール）、アミノ−ジ−カルボリン（２
−アミノ−９Ｈ−ピリド（２，８−ｂ〕ゼインール）、
アミノメチル−２−力ルボリン（２−アミノ−８−メチ
ル−９Ｈ−ピリド（２，８−ｂｌインドール）、ＩＱ（
２−アミノ−８−メチルイミダゾ（４，５−ｆ・）キノ
リン、２−アセチルアミノフルオレンなあげられる。
特にＴｒｐ−Ｐ−１、Ｔｒｐ−Ｐ−２，Ｇｌ　ｕ−Ｐ−
１。
Ｇｌｕ−Ｐ−２，アミノ−α−カルボリン、アミノメチ
ル−α−カルボリン、ＩＱのような、８個以上の芳鶴環
を有する平面構造をもった救異１帛性物質に有効である
。
これら変異原性物質に対するフタロシアニン核の必要着
は、変異原性物質１分子に対して、フタロシアニン核１
個以上が好ましい。
本発明では、吸着剤が市販されているフタロシアニン系
反応染料で染色できる有機材料であるため、その入手あ
るいは調製がきわめて容易であり、またそれの変異原性
物質の吸看率が高い点ですぐれている。
次に、本発明を実施例をもうて更に詳しく説明するが、
本発明はその要旨を越えない限りこれらに限定されるも
のではない。
実施例１ １）フタロシアニン骨核をリガンドとして化学結合して
いるセルロースの特注 １６のビーカーに水６００厘ｌを取り、この中に脱脂綿
８０／を投入して、ゆるやかに攪拌加熱して８０℃にす
る。この中に、スミフィックス　ターコイス　ブルー　
Ｇ〔住友化学社製反応染料：カラーインデックス（Ｃ，
Ｉ、）リアクティブ　ブルー２１７下記式で示される混
合物〕 ２ｆと無水硫酸すｌ−ＩＪウム８０Ｆを加えて２０分間
鷹拌してから、炭酸す）　ＩＪウム１２２を加え、１５
分間攬袢保温後、２０分をて反応を終結させる。
青色に染色された脱脂綿をヌッチュで炉別し、これを水
９００　ａｔモノゲン（第−工業製桑社製洗浄剤：アル
キルベンゼンスルホン酸ソーダ）１．８ｆの中に移し、
１００℃５分間ソーピングする。ヌッチェで戸別して十
分に水洗してから乾燥する。更に、ジメチルスルホキシ
ド、メタノール−濃塩酸（容量比５０：１）、メタノ−
ルー−アンモニア水（容量比５０　：　１　）、メタノ
ールの唄に洗液が着色しなくなるまで洗浄して乾ル法で
分析すると、銅の含量は０．０６５％であった。したが
って、１１中にはフタロシアニン骨核を１．０Ｘ１０→
モル含有することになる。
２）フタロシアニン骨格をリガンドとして化学結合して
いるセルロースによる変異原性ｍｌ　ニ、ｌ）テ得た青
色脱脂綿（１０Ｗ／ｗｌ　）を加えて室！（’２０℃）
で８０分間機械的に振とつする。ついで青色脱脂綿を取
り除いてさらに新しい青色脱脂綿（１０幇／猷）を加え
て同様に８０分間振とぅする。
このようにして溶液に残存する変異原性物質を溶液の紫
外部吸収スペクトルから求め、青色脱ｌｌ＆綿に吸着し
た変異原性物質の割合を算出したのが次表である。ブラ
ンクとして青色染色しない脱脂綿の吸着率も示した。
注）苦１：４回の平均値 薫２：２回の実験値 ８）変異；県性物質の吸着後脱肴例 （ｊＨ）−’ｌ″ｒｐ−Ｐ−”ｌを新鮮なヒトの血清（
２Ｈ７）と尿（５ｇ？）ならびに０．９％業令食塩水（
５暉ｔ）に加え、２　Ｘ　１０”’　モル薯賓にする。
２）に記載した操作と同様にして青色脱脂綿で変異原性
物質を吸着させる。
ついで青色脱脂綿を紙タオルでぬぐい、史に水で湿らせ
てからぬぐう。
このようにして（３Ｈ）−Ｔｒｐ−Ｐ−２を吸着した青
色脱脂綿をメタノ−ルー−アンモニア水（５０：１容盪
比）１ｗ／／２０４（脱札 脂綿）に八木で室温で１５分分間上うして抽出する。青
色脱脂綿を取り出し、紙タオルでぬぐい、再開メタノー
ルーーアンモニア水を同蓋用いて同様に抽出する。二度
のメタノ−ルー−アンモニア水抽出溶液を混合してこの
中の（”Ｈ）　−Ｔｒｐ−Ｐ−２のｊｆｆｆｆ性を定置
して回収率を算出した。次表の結果が得られた 上記で使用した反応染料にかえて、下記の反応染料を使
用して得られた脱詣綿を用いても、変異原性物質の吸着
効果が得られる。
スミフィックス　ターコイス　ブルー　Ｈ−ＧＦ（住友
化学社製反応染料：Ｃ，１，！Ｊアクティブブルー１５
） ＣｕＰｃ：フタロシアニン核 １≦ｅ−＋−ｍ≦８．８≦ｒ←）モｎ≦４．１≦ｎ≦２
１≦ｅ≦８ 友化学社製反応染料：Ｃ，Ｉ、　　リアクティブ　ブル
ー　１１８） スミフィックス　ターコイス　ブルー　ＢＦ（住友化学
社製反応染料：Ｃ９Ｉ、ＩＪアクティブ　ブルー　　　
１４８） Ｃ，１，リアクティブ　ブルー　７５（チバクロン　プ
ロント　ターコイス　Ｇ：チバ・ガイギー社反応染料） ｃ、ｉ、　　リアクティブ　ブルー　１１６　　（レバ
フィックス　ターコイス　ブルー　Ｅ−ＢＡ：バイエル
社反応染料） Ｃ，Ｉ、　　リアクティブ　ブルー　１８　（チバクロ
ン　ターコイス　ブルー　ＴＧ−Ｅ：チバガイギー社製
反応染料） Ｃ，Ｉ、　　リアクティブ　ブルー　４１　（チバクロ
ン　ターコイス　ブルー　２Ｇ−Ｅ：チバガイギー社製
反応染料〕 Ｃ１１，リアクティブ　ブルー　７１　（プロジオン　
ターコイス　Ｈ−Ａ　：アイ・シー・アイ社製線心染料
） Ｃ，Ｉ　、　　リアクティブ　ブルー　２５　（プロジ
オン　ブリリアントブルー　Ｈ−５Ｇ：アイ・シー・ア
イ社製反応染料） Ｃ，Ｉ　、　　リアクティブ　ブルー　８０（レバフィ
ックス　ターコイス　ブルー　Ｅ−４Ｇ：バイエル社製
反応染料） Ｇ、ｌ、　　リアタテイブ　ブルー　８　（プロジオン
　ブリリアント　ブルー　Ｈ−７Ｇ：アイ・シー・アイ
社製反応染料） Ｃ６Ｉ、　　リアクティブ　ブルー　７２（チバクロン
　ターコイス　ブルー　ＧＫ−Ｄ：チパガイキー社幾反
応染料） 手続補正屓自発） 特許庁長官　島　田春　樹殿 ■、小事件表示 昭和５７年　特許願第９”３３’３千号２、発明の名称 変異原性物質の処理法 ３、補正をする者 事件との関係　　特許出願人 住　所　　大阪市東区北浜５丁目１５番地明細書の発明
の詳細な説明の欄 ａ　補正の内容 （１）　　明細書第９頁下より５行目の、ｒ　　（１＜
ｎ〈２、！　＜ｍ＜　３．２＜−＋”＜ＱＪとあ６を、
　ｒ（１＜Ｉｎ＜３、１＜ｍ＜２、２＜ｍ−１−ｎく４
）」と訂正する。
（２）同第９頁下より６行目の、 「−３Ｏ，ＮＨＪ−８ｏ、Ｃ，Ｈ，０３０，Ｎ、）”　
Ｊ　トするを、「＋８０．ＮＨぺ３　Ｓｏ、Ｃ，Ｈ，０
３０，Ｎｉ１）−Ｊと訂正する。
（３）同第１１頁５行目の、ｒｌｏ”ｆ／岬」　とある
を、ｒｌｏＩｆ／ｓＢと訂正する。
（４）　同第１２頁下より３〜２行目の、「２×１０−
９モル濃度」とあるを、ｒ２Ｘ１０’モル／ｌ濃度」と
訂正する。
（５）　　）！！！第１４頁表の血清の槽中、ｒ　９．
７８４　Ｊ、ｒ　１．３９０±７１）」、「８．００Ｑ
±２７２”）Ｊとあるを、それぞれｒ　９，７８４　Ｊ
、ｒｌ、３９０±７３）」ｒ　８，００９±２７２　”
）　Ｊと訂正する。
（６）同第１４頁表の尿の槽中、ｒ　９．７８４　Ｊ、
ｒ　８．９６０±２００す」とあるを、それぞれ［９，
７８４Ｊ、ｒ　８，９６０±２００”）Ｊ　と訂正する
。
（７）　　同第１４頁表中、ｒ　１１．４２９　Ｊ、ｒ
　１０．２３８　ｆ　２０９ｂ）　Ｊ　ドアｉ　’ｆ−
、ツレツレ「１１，４２９　Ｊ、ｒ　１０，２３８　ｉ
　２０９ｂ）　Ｊ　　ト訂正する。
以　　上 手続補正書（自発） 昭和６７年１り月／２日 １、事件の表示 昭和５７年　特許願第　５８８８４　　号２、発明の名
称 変異原性物質の処理法 ３　補正をする者 事件との関係　　　特許出願人 ６、補正の対象 特許請求の範囲および発明の詳細な説明の欄６、補正の
内容 （１）　　特許請求の範囲については別紙のとおり訂正
する。
■）　明細書１１１頁下から第７行および第６真下から
第５行の、「溶液、特に水溶液中に」とあるを、「実質
的に溶液、特に実質的に水溶液中に」と訂正する。
（８）　　同第２頁第４行および第８貰第２行の、「溶
液中」とあるを、「実質的に溶液中」と訂正する。
（４）　　同第４頁第１２行の、「あげられる。」の次
に、下記の文を加入する。
「本発明において、実質的に溶液中とは、溶液の量が多
い場合はもとより、有機材料を湿らせる程度の少量の場
合も意味する。」ω）　同１１６Ｎ１Ｂ１０行の、ｌ’
−ｔｌル＊　Ｊ　ノ次ニ下記の文を加入する。
「あるいは、溶液で湿らせた有機材料に変異原性物質を
含む気体を通すことにより行うξともで伽る。」　　　
　　　　　　以　上特許請求の範囲 フタロシアニン系反応染料と反応させることにより東色
された有機材料を用いて実質的に溶液中の変異原性物質
を吸着させ、ついで必要により脱着させることを特徴と
する変異原性物質の処理法。
２５−

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. フタロシアニン系反応染料と反応させることにより染色
    された有機材料を用いて溶液中の変異原性物質を吸着さ
    せ、ついで必要により脱着させることを特徴とする変異
    原性物質の処理法。
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