JPS58167638A - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS58167638A JPS58167638A JP4825282A JP4825282A JPS58167638A JP S58167638 A JPS58167638 A JP S58167638A JP 4825282 A JP4825282 A JP 4825282A JP 4825282 A JP4825282 A JP 4825282A JP S58167638 A JPS58167638 A JP S58167638A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acyl
- formula
- ester
- vinyl chloride
- carbon atoms
- Prior art date
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱IJT塑性樹脂組成物に関するもので、さら
に詳しくは塩化ビニル糸af脂に衛生上安全性の高い可
塑剤を添加してなる熱可塑性樹脂組成物に関するもので
ある。
に詳しくは塩化ビニル糸af脂に衛生上安全性の高い可
塑剤を添加してなる熱可塑性樹脂組成物に関するもので
ある。
近年、−yタール酸系’ol剤、2−エチルヘキサノー
ル系可塑剤が衛生上の問題から、安全性を要求される塩
化ビニル系樹脂製品には使用を差し控える傾向にある。
ル系可塑剤が衛生上の問題から、安全性を要求される塩
化ビニル系樹脂製品には使用を差し控える傾向にある。
このような分野では安全性が高く且つ経済性、性能を満
し得る新しい可塑剤の検討が勢力的に行なわれているが
、その主体はアジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸な
どと炭素数6〜10のアルコールのエステルが主体であ
る。しかしこれらのエステル化合物は性能、経済性、供
給性などの点で充分満足いくものではない。すなわちセ
バシン酸、アゼライン酸は絶対量の不足ならびに価格的
な面で問題が多い。また炭素数6〜10のアルコールに
ついても同様、供給と価格の面で多くの問題を含んでい
る。さらに性能的にも、加工性、製品物件などの点で必
ずしも満足いくものではない。
し得る新しい可塑剤の検討が勢力的に行なわれているが
、その主体はアジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸な
どと炭素数6〜10のアルコールのエステルが主体であ
る。しかしこれらのエステル化合物は性能、経済性、供
給性などの点で充分満足いくものではない。すなわちセ
バシン酸、アゼライン酸は絶対量の不足ならびに価格的
な面で問題が多い。また炭素数6〜10のアルコールに
ついても同様、供給と価格の面で多くの問題を含んでい
る。さらに性能的にも、加工性、製品物件などの点で必
ずしも満足いくものではない。
本発明者らはこれらの諸問題を鑑み鋭意検討の結果、式
2で示されるグリセ11ンエステルを式1で示される二
塩基酸エステルと塩化ビニル系樹脂の可塑剤として併用
することにより、性能、経所性、供給性などの諸問題を
一挙に解決できることを見出した□式1で示される二塩
澁酸エステルは塩ビ食品衛生協癩会で認可された(但し
、アジピン酸ジ2−エチルヘキシルを除く)可塑剤であ
りその安全件は周知の通りである。一方式2で示される
グリセ11ンエステルは無毒可食性であることから本発
明の併用系可塑剤は賞品と直接接触する包装材料、即ち
包装用フィルム、ラップフィルム、成型容器などばかり
でな(医薬用機具、チューブ、玩具など衛生上な全件を
要求される塩化ビニル系樹脂製品の可塑剤として使用で
きる。
2で示されるグリセ11ンエステルを式1で示される二
塩基酸エステルと塩化ビニル系樹脂の可塑剤として併用
することにより、性能、経所性、供給性などの諸問題を
一挙に解決できることを見出した□式1で示される二塩
澁酸エステルは塩ビ食品衛生協癩会で認可された(但し
、アジピン酸ジ2−エチルヘキシルを除く)可塑剤であ
りその安全件は周知の通りである。一方式2で示される
グリセ11ンエステルは無毒可食性であることから本発
明の併用系可塑剤は賞品と直接接触する包装材料、即ち
包装用フィルム、ラップフィルム、成型容器などばかり
でな(医薬用機具、チューブ、玩具など衛生上な全件を
要求される塩化ビニル系樹脂製品の可塑剤として使用で
きる。
本発明で使用される二塩基酸エステルは式1で示される
。すなわち一般式 式I R,OOC(C比)ncOOR2 式中nは4〜7の整数、R+ 、 R2は炭素数6〜1
0の直鎖または分岐のアルキル基からなる。但し2−エ
チルヘキシルは除くものである。
。すなわち一般式 式I R,OOC(C比)ncOOR2 式中nは4〜7の整数、R+ 、 R2は炭素数6〜1
0の直鎖または分岐のアルキル基からなる。但し2−エ
チルヘキシルは除くものである。
具体例としてはアジピン酸ジn−オクチル、アジピン酸
ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジ
n−デシル、アジピン酸ジ(n−オクチル−n−デシル
)、アジピン酸シ(n−へキシル−n−オクチル−n−
デシル〕、セパチン酸ジn−フチル、セパチン酸ジオク
チル、アゼライン酸ジn −ヘキシル、アゼライン酸ジ
オクチルなどがめげられる。これらの可塑剤の内、アジ
ピン酸エステル系は概[、て相溶性が光分でないと言わ
れ、ゲル化性、透明性などの点で問題がある。またセパ
チン酸、アゼライン酸系は価格、供給性などの点で使用
範囲が限定される。
ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジ
n−デシル、アジピン酸ジ(n−オクチル−n−デシル
)、アジピン酸シ(n−へキシル−n−オクチル−n−
デシル〕、セパチン酸ジn−フチル、セパチン酸ジオク
チル、アゼライン酸ジn −ヘキシル、アゼライン酸ジ
オクチルなどがめげられる。これらの可塑剤の内、アジ
ピン酸エステル系は概[、て相溶性が光分でないと言わ
れ、ゲル化性、透明性などの点で問題がある。またセパ
チン酸、アゼライン酸系は価格、供給性などの点で使用
範囲が限定される。
本発明で使用されるグリセリンエステルは式2で示され
る。すなわち一般式 式中g*、R4、R1はアシル基または水素原子を示し
、該アシル基は炭素数2の了シル基および炭素数10〜
14を主成分とするアシル基とからなり、炭素数2の了
シル基はグリセ11ン1モルに対t〜平均2モル以下、
炭素数10〜14を主成分とするアシルAUグリセリン
1モルに対し平均0.9モル以上且つ了シル基のkm
kがグ11セリン1モルに対して平均2.7〜3゜0モ
ルであるが、好ましくは2.9〜3.0の範囲がよい。
る。すなわち一般式 式中g*、R4、R1はアシル基または水素原子を示し
、該アシル基は炭素数2の了シル基および炭素数10〜
14を主成分とするアシル基とからなり、炭素数2の了
シル基はグリセ11ン1モルに対t〜平均2モル以下、
炭素数10〜14を主成分とするアシルAUグリセリン
1モルに対し平均0.9モル以上且つ了シル基のkm
kがグ11セリン1モルに対して平均2.7〜3゜0モ
ルであるが、好ましくは2.9〜3.0の範囲がよい。
このグリセリンエステルは通常アセチル化モノグIIセ
11ドと呼ばれ、炭素数2のアシル基原料としては酢酸
、無水酢酸、グリセ11ントリアセテートナトが、炭素
数10〜14のアシル基原料としてはヤシh旨j辺酸、
ヤシ硬化脂肪酸、合成脂肪酸、天然油脂脂肪酸を分別積
装して傅た柑與または梢製うウ1]ン酸を用いることが
できる。
11ドと呼ばれ、炭素数2のアシル基原料としては酢酸
、無水酢酸、グリセ11ントリアセテートナトが、炭素
数10〜14のアシル基原料としてはヤシh旨j辺酸、
ヤシ硬化脂肪酸、合成脂肪酸、天然油脂脂肪酸を分別積
装して傅た柑與または梢製うウ1]ン酸を用いることが
できる。
可塑剤の本来の目的からしてCIO〜14アシル眉5−
の含量はできるだけ高い方が望芝[、い。即ち、炭素数
10以下の脂肪酸含量が増すと町卵J件は良好となるが
、揮発性も増して成型時のトラブルを引起したり、成型
品の抽出性が上ったりするので過当でない。
10以下の脂肪酸含量が増すと町卵J件は良好となるが
、揮発性も増して成型時のトラブルを引起したり、成型
品の抽出性が上ったりするので過当でない。
逆に、炭素数14以上の成分のj+、l 77[I H
司り化能力の低下を引起し2、透明性、ブリード件の点
でも問題を生じる。
司り化能力の低下を引起し2、透明性、ブリード件の点
でも問題を生じる。
即ち、性能、経新性から4!4J萌して、炭*数10〜
14を主成分とする了シル基のC1o〜CI4の含蓄は
50%以上で、できるだけ高いものが望゛ましい。
14を主成分とする了シル基のC1o〜CI4の含蓄は
50%以上で、できるだけ高いものが望゛ましい。
また、グリセIIンに対するC2アシル基の増加は揮発
成分の増加につながり、C10〜14アシル基のpu力
口にり塑化能力の低下にりな≠:るため、C2アシルM
含fft triグリセ11ン1モルに対して平均2
モル以下、好ましくは2モル、C+o〜14アシル基含
知は平均0,9モル以上、好筐しくに1モルである。ア
シル基の総量かグ11セ11ン1モルに対して平均2.
7〜3.0モルであるので残余に水素原子が存在する。
成分の増加につながり、C10〜14アシル基のpu力
口にり塑化能力の低下にりな≠:るため、C2アシルM
含fft triグリセ11ン1モルに対して平均2
モル以下、好ましくは2モル、C+o〜14アシル基含
知は平均0,9モル以上、好筐しくに1モルである。ア
シル基の総量かグ11セ11ン1モルに対して平均2.
7〜3.0モルであるので残余に水素原子が存在する。
本発明で用いるグリ11ンエステルの水R4価は50以
下、好ましくは30以下が最適である。1だ6− 同様にライヘルドマイセル価r/′1151以上、好ま
しくは170以上が最適である。水酸基価が50以上、
ライヘルドマイセル価が151以下の場合は何れも可塑
化能力の低下、ブリード性、透明性の悪化をもたらすの
で好ましくない□ 本発明におけるグリセリンエステルは通常油脂とグリセ
リントリアセテートとのエステル交換反応または脂肪酸
モノグl)セライトと無水酢酸との反応によって得られ
るものを精製することにより製造できるO 本発明のグリセ1)ンエステルは経隣性、供給性などの
点ではきわめて優位性を有しており、また性能的にもゲ
ル化性、透明性などに優れた特徴がある半面や\可塑化
効率が劣るという欠点を有しでいる。
下、好ましくは30以下が最適である。1だ6− 同様にライヘルドマイセル価r/′1151以上、好ま
しくは170以上が最適である。水酸基価が50以上、
ライヘルドマイセル価が151以下の場合は何れも可塑
化能力の低下、ブリード性、透明性の悪化をもたらすの
で好ましくない□ 本発明におけるグリセリンエステルは通常油脂とグリセ
リントリアセテートとのエステル交換反応または脂肪酸
モノグl)セライトと無水酢酸との反応によって得られ
るものを精製することにより製造できるO 本発明のグリセ1)ンエステルは経隣性、供給性などの
点ではきわめて優位性を有しており、また性能的にもゲ
ル化性、透明性などに優れた特徴がある半面や\可塑化
効率が劣るという欠点を有しでいる。
本発明の目的は特許請求の範囲に明示した武1および式
2の化合物を塩化ビニル系4m ++tfに併用するこ
とにより、各々の欠点を補い、性能的、経済的に実用性
の高い可塑剤を提供することにある。
2の化合物を塩化ビニル系4m ++tfに併用するこ
とにより、各々の欠点を補い、性能的、経済的に実用性
の高い可塑剤を提供することにある。
その併用比率は式1で示される二基4酸エステル20〜
90重量%、式2で示されるグ11セ11ンエステル8
0〜10M知%で、この範囲外の場合には性能的にも経
済的にも好ましくない。好ましい実用的な割合は二塩基
酸エステル30〜80重f優、グリセ夏1ンエステル7
0〜2ON−fi%の範囲である。
90重量%、式2で示されるグ11セ11ンエステル8
0〜10M知%で、この範囲外の場合には性能的にも経
済的にも好ましくない。好ましい実用的な割合は二塩基
酸エステル30〜80重f優、グリセ夏1ンエステル7
0〜2ON−fi%の範囲である。
実用上からは価格の高いセバシン酸、アゼライン酸系の
エステルを使用する場合はグ11セ1】ンエステルを上
町塑剤として用い、セパチン酸、アゼライン酸系エステ
ルはその欠点の改良を目的として用いるのが有利であり
、逆にアジピン酸系エステル全使用する場合はそれらを
主0T塑剤として用いグリセリンエステルはその欠点の
改良を目的として用いるのが有利である。
エステルを使用する場合はグ11セ1】ンエステルを上
町塑剤として用い、セパチン酸、アゼライン酸系エステ
ルはその欠点の改良を目的として用いるのが有利であり
、逆にアジピン酸系エステル全使用する場合はそれらを
主0T塑剤として用いグリセリンエステルはその欠点の
改良を目的として用いるのが有利である。
本発明の式lおよび式2で示される化合物fl塩化ビニ
ル糸樹脂100重蓄部に対して1〜100重普部用いる
ことができる。
ル糸樹脂100重蓄部に対して1〜100重普部用いる
ことができる。
本発明でいう塩化ビニル糸舗ノ首とは塩化ビニル1合体
、塩化ビニル共重合体であり、例えば、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ11デン共重
合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、エチレン−酢酸
ビニル共重合体に塩化ビニルをグラフトした共重合体な
どを指す。前記の塩化ビニル重合体または塩化ビニル共
重合体にオレフィン系重合体、メタアク+1ル糸重合体
、ABSなどをポリマーブレンドした場合も含まれる。
、塩化ビニル共重合体であり、例えば、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ11デン共重
合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、エチレン−酢酸
ビニル共重合体に塩化ビニルをグラフトした共重合体な
どを指す。前記の塩化ビニル重合体または塩化ビニル共
重合体にオレフィン系重合体、メタアク+1ル糸重合体
、ABSなどをポリマーブレンドした場合も含まれる。
次に実施例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものでtよない。
らの実施例に限定されるものでtよない。
実施例には下記の試料および比較品としてアジビン酸ジ
2−エチルヘキシル(DOA)’e用いfc。
2−エチルヘキシル(DOA)’e用いfc。
試験材料
(1) グリセリンエステル類
エステル
エステル
註)※0)IV:水#RJ!を価、■V:ヨウ素価RM
V:ライヘルトマイセル価 いずれも日本間化学協会、基準油脂分析試験法に従って
測定した。
V:ライヘルトマイセル価 いずれも日本間化学協会、基準油脂分析試験法に従って
測定した。
9−
※※アシル基合計モル:試料の総酢酸景、水酸基価、ケ
ン化価などを測定してグリセリン1モル当りの合計モル
数を算出した。
ン化価などを測定してグリセリン1モル当りの合計モル
数を算出した。
(2)二基115酸エステル類
■セパチン酸ジブチル(D’B S ト略M )■アジ
ピン酸型−ノニル(DINAと1111)■アジピン酸
ジ(n−へキシル−n−オクチル−n −デシル)(D
610Aと略称) ■アゼライン酸n−ヘキシル(DN)iZと略称)試験
試料の配合割合(重量パーセントで示す)10− 実施例1゜ 試料につき下記配合を用いて、iJ塑剤としての蕪本件
能試験を行った。
ピン酸型−ノニル(DINAと1111)■アジピン酸
ジ(n−へキシル−n−オクチル−n −デシル)(D
610Aと略称) ■アゼライン酸n−ヘキシル(DN)iZと略称)試験
試料の配合割合(重量パーセントで示す)10− 実施例1゜ 試料につき下記配合を用いて、iJ塑剤としての蕪本件
能試験を行った。
テスト方法
上記配合Vこ谷試料を次定11加え、8インチテストロ
ールを用い’7’、150〜155℃にて5分間混線す
した。このロールシートをざらに圧縮成形後を用いて1
60℃ 150峙/−でプレスし、l閣厚のシートを1
乍成した。
ールを用い’7’、150〜155℃にて5分間混線す
した。このロールシートをざらに圧縮成形後を用いて1
60℃ 150峙/−でプレスし、l閣厚のシートを1
乍成した。
1:
結果
1)機械特性は2号ダンベル使用、
引張速度は200 am/ 1111
2)規定理髪で試1侠片5個使用、測足温度間隔は5℃
3)JISK−6732VC準ず 100℃ギヤーオー
ブン中6時間、2号ダンベル使用 方が可塑性大。
ブン中6時間、2号ダンベル使用 方が可塑性大。
引張強度 :引張って破断する時の力、低い方が町塑化
能大。
能大。
伸 び :引張って破断する時の伸び率、大きい万が
可塑化能大。
可塑化能大。
脆化温度 :冷却したテストピースがたたいて割れる温
度、低い方が町塑化能大と考 えられるが可塑剤の種類によっても 異る。
度、低い方が町塑化能大と考 えられるが可塑剤の種類によっても 異る。
考察
本発明品はDOAに近い数値を示しており、二基4酸エ
ステル系およびグリセリンエステルを併用することによ
り単独使用時の双方の欠点が改良されていることがわか
る@ 実施例2゜ 13− 2−1 プラストグラフによるゲル化性評価ブラストグ
ラフ条件 ブラベンダー社製プラスチコーダー 使用 14− 結果 註 1)TB:最大トルクに達する葦での時間 2)MB:最大トルク 3)M2S:TBから15分後のトルク−2 テスト方法;前記配合にて40咽押出機を用いてラップ
フィルムを成形し特性評価を 行った。
ステル系およびグリセリンエステルを併用することによ
り単独使用時の双方の欠点が改良されていることがわか
る@ 実施例2゜ 13− 2−1 プラストグラフによるゲル化性評価ブラストグ
ラフ条件 ブラベンダー社製プラスチコーダー 使用 14− 結果 註 1)TB:最大トルクに達する葦での時間 2)MB:最大トルク 3)M2S:TBから15分後のトルク−2 テスト方法;前記配合にて40咽押出機を用いてラップ
フィルムを成形し特性評価を 行った。
押出機仕様;田辺プラスチック機械■製囃スク11ニー
径401+lIa L/D=24・ダイ 400m1
]Tダイ コートハンガータイプ 押出条件 シリンダーヘッド温度 195℃Tダイ
〃 205℃スクリュー回転数
25rpm引収スピード
20惧/履結果 註) 1)加 工 性;樹脂の流れ、フィルムの均一性などか
ら判定 2)透 明 性;′まき上げたフィルムで肉眼判定3)
ブ11−ド性;室温保存、高湿度下保存、高温保存の3
つの方法にて経時的に観察 した総合評価 4)防 曇 性;ビーカーに水をはり、フィルムをかぶ
せて内部20℃、外部5℃で の水滴の付7II具合を観察・ 判定基準 00〜◎ 0 △ × 良 悪 考察 本発明品はDOAにも匹敵するすぐれた結果を示してい
るのに対し、比較品に何らルΩ欠点を有しているでとが
わかる。
径401+lIa L/D=24・ダイ 400m1
]Tダイ コートハンガータイプ 押出条件 シリンダーヘッド温度 195℃Tダイ
〃 205℃スクリュー回転数
25rpm引収スピード
20惧/履結果 註) 1)加 工 性;樹脂の流れ、フィルムの均一性などか
ら判定 2)透 明 性;′まき上げたフィルムで肉眼判定3)
ブ11−ド性;室温保存、高湿度下保存、高温保存の3
つの方法にて経時的に観察 した総合評価 4)防 曇 性;ビーカーに水をはり、フィルムをかぶ
せて内部20℃、外部5℃で の水滴の付7II具合を観察・ 判定基準 00〜◎ 0 △ × 良 悪 考察 本発明品はDOAにも匹敵するすぐれた結果を示してい
るのに対し、比較品に何らルΩ欠点を有しているでとが
わかる。
17−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 塩化ビニル系樹脂に式1で示される二塩基酸ニスる熱町
塑性樹ノ猶組成物。 ゛ 式1 式2 R,14,Re (式1中nは4〜7の整数、R,、R2は炭素数6〜1
0の直鎖または分岐のアルキル基からなる(但し2エチ
ルヘキシルFi除く)) (式2中R,; R4、it、はアシル基または水素原
子を示し、該アシル基は炭素数2のアシル基および炭素
数10〜14を主成分とするアシル基とからなり、炭素
数2のアシル基はグリセリン1モルに対し平均2モル以
下、炭素数10〜14を主成分とする了シル基はグIJ
セ11ン1モルに対し平均0.9モル以上且っ了シル基
の総量がグ11セIIン1モルに対して平均2.7〜3
.0モルである)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4825282A JPS58167638A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4825282A JPS58167638A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58167638A true JPS58167638A (ja) | 1983-10-03 |
Family
ID=12798249
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4825282A Pending JPS58167638A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58167638A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63175056A (ja) * | 1987-01-13 | 1988-07-19 | Terumo Corp | 塩化ビニル系樹脂用可塑剤 |
US5079002A (en) * | 1987-01-13 | 1992-01-07 | Terumo Kabushiki Kaisha | Hemolysis depressant and plasticizer |
US5248531A (en) * | 1987-01-13 | 1993-09-28 | Terumo Kabushiki Kaisha | Hemolysis depressant and plasticizer |
JP2015034204A (ja) * | 2013-08-08 | 2015-02-19 | リケンテクノス株式会社 | 医療用放射線滅菌対応塩化ビニル樹脂組成物およびそれからなる医療用器具 |
-
1982
- 1982-03-26 JP JP4825282A patent/JPS58167638A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63175056A (ja) * | 1987-01-13 | 1988-07-19 | Terumo Corp | 塩化ビニル系樹脂用可塑剤 |
US5079002A (en) * | 1987-01-13 | 1992-01-07 | Terumo Kabushiki Kaisha | Hemolysis depressant and plasticizer |
US5248531A (en) * | 1987-01-13 | 1993-09-28 | Terumo Kabushiki Kaisha | Hemolysis depressant and plasticizer |
JP2015034204A (ja) * | 2013-08-08 | 2015-02-19 | リケンテクノス株式会社 | 医療用放射線滅菌対応塩化ビニル樹脂組成物およびそれからなる医療用器具 |
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