JPS58167590A - Substituted 1h-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine and manufacture - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Abstract] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換された１Ｈ−ピラゾロＬ１．５−ａ
Ｊピリミジン、該化合物の製法および該化合物を含有す
る医薬組成物に関する。本発明は、一般式ｔｌ＋ ３ を有する化合物およびその医薬的に許容し得る鳩に関す
るものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention provides novel substituted 1H-pyrazolo L1.5-a
J-pyrimidine, a process for producing the compound, and a pharmaceutical composition containing the compound. The present invention relates to compounds having the general formula tl+ 3 and pharmaceutically acceptable variants thereof.

上記式中、 Ｒ１は（ａｌ　ｔｌｕ換されていないかまたは０１〜Ｃ
６アルキル基によって置換されたピリジル基、（ｂ１置
換されていないかまた鉱ハロゲン、トリハロー０１〜Ｃ
４アルキル、０１〜Ｃ６アルキル、０１〜Ｃ６アルコキ
シ、ヒドロキシ、ホルミルオキシ、０２〜Ｃ６アルカノ
イルオキシ、ニトロ、アミ八ホルミルアミノおよびＣ２
〜Ｃ６アルカノイルアミノからソ。In the above formula, R1 is (al tlu unsubstituted or 01-C
Pyridyl group substituted by 6 alkyl group, (b1 unsubstituted or mineral halogen, trihalo 01-C
4 alkyl, 01-C6 alkyl, 01-C6 alkoxy, hydroxy, formyloxy, 02-C6 alkanoyloxy, nitro, ami-octaformylamino and C2
~C6 alkanoylamino to so.

選択された１個また４それ以上の置換分によってＩ＃換
されたフェニル環、（Ｃ）ベンジルまたは＋（１１０１
〜Ｃ６アルキルである。phenyl ring substituted with I# by one or more selected substituents, (C) benzyl or +(1101
~C6 alkyl.

Ｒ２およびＲ３はそれぞれ独立して、水翼オたはハロゲ
ン原子または０１〜ｃ６アルキルである。R2 and R3 are each independently a water atom, a halogen atom, or 01-c6 alkyl.

ｌは水素、　０１−０６アルキルまたはフェニルでれぞ
れ独立して水素またＶｉｃ１〜ｃ６アルキルであるかま
たＦｉＲ６およびＲ７＃′ｉそれらが結合している窒素
と一緒になってモルホリノ、ピはリジン、Ｎ−ピロリジ
ニルまたはＮ−ピペラジニル項（すべてのｆＪＪは置換
されていないかまたは０１〜アルキル、０１〜Ｃ４アル
コキシまたはハロゲンである）、（ｃ’）　−ＮＨ−Ｒ
ｇ基（式中、Ｒｔ　ｌ’！置換されていないかまたはハ
ロゲン、０１〜ｃ６アルキル、Ｃ１−（：１６アルコキ
シ、ヒドロキシおよびフェニルから選択された１個また
は２個の置換分によって置換されている窒素および硫黄
から選択された１個またｔｉ２個のへテロ原子を含有す
る不飽（式中、ｍは１．２′また＃′ｉ、！１であシそ
してＲ６お（式中、Ｒ６およびＲ７は前述した通りであ
る）Ｋよって置換された０１〜Ｃ６アルコキシである。l is hydrogen, 01-06 alkyl or phenyl, each independently hydrogen or Vic1-c6 alkyl, or FiR6 and R7#'i taken together with the nitrogen to which they are bonded, morpholino, py is lysine , N-pyrrolidinyl or N-piperazinyl term (all fJJ are unsubstituted or 01-alkyl, 01-C4 alkoxy or halogen), (c') -NH-R
g group (wherein Rt l'! unsubstituted or substituted by one or two substituents selected from halogen, 01-c6 alkyl, C1-(:16 alkoxy, hydroxy and phenyl) unsaturated containing one or two heteroatoms selected from nitrogen and sulfur (wherein m is 1.2' or #'i, !1 and R6o (wherein R6 and R7 is 01-C6 alkoxy substituted by K (as described above).

Ｒ１が０１〜Ｃ６アルキルである場合は、Ｒ５は（ｅ′
）Ｋ定義したようなものではない。When R1 is 01-C6 alkyl, R5 is (e'
) K is not defined as such.

本発明はまた、式（１１の化合物の代謝物質および代謝
プレカーサーおよび式（１）の化合物のすべての可能な
異性体例えば光学的異性体およびその混合物を包含する
。アルキル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、アル
カノイルオキシおよびアルカノイルアミノ基は、有枝鎖
状また祉直鎖状基のいずれであって本よい。ハロゲン原
子は例えば塩素、臭素または弗素でありそして好適には
それは塩素または臭素である。The present invention also encompasses metabolites and metabolic precursors of compounds of formula (11) and all possible isomers of compounds of formula (1), such as optical isomers and mixtures thereof. Alkyl, alkoxy, alkoxycarbonyl, alkanoyl The oxy and alkanoylamino groups can be either branched or straight-chain groups.The halogen atom is, for example, chlorine, bromine or fluorine, and preferably it is chlorine or bromine.

トリハロー０１〜Ｃ４アルキル基は例えばトリフルオロ
−ｏ　１−ｃ　４アルキル基でありそして好適にはそれ
はトリ７ルオロメチルである。０２〜Ｃ６アルカノイル
オキシ基は例えばアセトキシ、プロピオニルオキシ、ブ
チリルオキシまたはパレリルオ中シでありそして好適に
はそれはアセトキシである。A trihalo 1-C4 alkyl group is, for example, a trifluoro-o 1-c 4 alkyl group and preferably it is tri7fluoromethyl. A 02-C6 alkanoyloxy group is, for example, acetoxy, propionyloxy, butyryloxy or paleyloxy, and preferably it is acetoxy.

０１〜Ｃ６アルキル基は好適には０１〜ｃ４アルキル基
特にメチル、エチル−プロピルまたＵＷＪ５級ブチルで
ある。０１〜Ｃ６アルコキシ基は好適ＫｔｉＣ１〜Ｃ４
アルコキシ％にメトキシ、エトキシ、プロポキシまたは
ブトキシである。The 01-C6 alkyl group is preferably an 01-c4 alkyl group, especially methyl, ethyl-propyl or UWJ 5-butyl. 01-C6 alkoxy group is preferred KtiC1-C4
Alkoxy% is methoxy, ethoxy, propoxy or butoxy.

０２〜０６アルカノイルアミノ基４例えばアセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ、プチリルアミノまたはバレリ
ルアミノでありそして好適にはそれはアセチルアミノで
ある。02-06 Alkanoylamino group 4 For example acetylamino, propionylamino, butyrylamino or valerylamino and preferably it is acetylamino.

Ｒ１が０１−０６アルキル基である場合はそれは例えば
メチル、エチル、プロピル、イノプロピル、ブチル、イ
ソブチルまたは第３級ブチルでありそして好適にはそれ
はメチル、エチル、プロピルまたは第５級ブチルである
。Ｒ１が０１〜Ｃ６アルキル基によ、って［換されたピ
リジル基である場合は、アルキル基は例えばメチル、エ
チルまたはプロピルでありそして好適にはそれはメチル
である。When R1 is an 01-06 alkyl group it is for example methyl, ethyl, propyl, inopropyl, butyl, isobutyl or tertiary butyl and preferably it is methyl, ethyl, propyl or tertiary butyl. When R1 is a pyridyl group substituted by an 01-C6 alkyl group, the alkyl group is for example methyl, ethyl or propyl and preferably it is methyl.

Ｒ１が前述したような置換されたフェニル環である場合
は、それは好適には塩素、弗素、トリフルオロメチル、
メチル、メトキシ、アミノおよびアセチルアミノから選
択された１個またはそれ以上の置換分によって置換され
たものである。When R1 is a substituted phenyl ring as described above, it is preferably chlorine, fluorine, trifluoromethyl,
Substituted with one or more substituents selected from methyl, methoxy, amino and acetylamino.

Ｒ２および（または）Ｒ３がハロゲン原子である場合は
、それは例えば塩素、臭素または弗素でちりそして好適
にはそれは塩素または臭素である。Ｒ２および（または
）Ｒｓが０１−０６アルキル基を示す場合は、それは例
えばメチル、エチル、プロピルまたはイソプロピルであ
りそして好適にはそれはメチルである。If R2 and/or R3 is a halogen atom, it is for example chlorine, bromine or fluorine and preferably it is chlorine or bromine. If R2 and/or Rs represents an 01-06 alkyl group, it is for example methyl, ethyl, propyl or isopropyl and preferably it is methyl.

Ｒ４が、０１〜Ｃ６アルキル基金示す場合は、それは例
えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはブ
チルでありそして好適にはそれはメチル、エチル、プロ
ピルまたＬイソプロピルである。When R4 represents an 01-C6 alkyl group, it is for example methyl, ethyl, propyl, isopropyl or butyl and preferably it is methyl, ethyl, propyl or L isopropyl.

Ｒ６およびＲ７の一方または両方が同一または異ナリて
Ｃ１〜Ｃ６アルキル基である場合は、それは例えばメチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピルまたはブチルであ
りそして好適にはそれ線メチル、エチル、プロピルまた
はイソプロピルである。If one or both of R6 and R7 are identical or different C1-C6 alkyl groups, it is for example methyl, ethyl, propyl, isopropyl or butyl and preferably it is methyl, ethyl, propyl or isopropyl. be.

Ｒ６およびＲ７がそれらが結合している窒素原子と一緒
になってモルホリノ、ピはリジン、Ｎ−ピロリジニルま
たはＮ−ビはラジニル＊を形成しそしてこれらの環がｃ
　１−ａ　６アルキルによって置換されている場合は、
アルキル基は好適にハ０１〜Ｃ４アルキル特にメチルま
たはエチルである。R6 and R7 together with the nitrogen atom to which they are attached form morpholino, pyridine, N-pyrrolidinyl or N-biradinyl* and these rings
1-a When substituted by 6 alkyl,
The alkyl group is preferably H01-C4 alkyl, especially methyl or ethyl.

ＲＱが・・ロゲンである場合は、それは例えば塩素、臭
素または弗素でありそして好適にはそれはｔｓ累ま九は
臭素である。When RQ is . . . , it is for example chlorine, bromine or fluorine and preferably it is bromine.

Ｒ８が０１〜Ｃ４アルキル基である場合は、それは好適
ＫＦｉメチル基である。When R8 is an 01-C4 alkyl group, it is a preferred KFi methyl group.

Ｒ８が０１〜Ｃ４アルコキシ基である場合は、それＬ好
適に＃ｉメトキシまたＬエトキシである。When R8 is an 01-C4 alkoxy group, L is preferably #i methoxy or L ethoxy.

Ｒ９が（Ｃ′）に定義されたような複累墳式環である場
合は、それは複素単環式環または複素二環式環ありそし
て好適にＬそれは好適ＫＦｉ置換されていないかオたは
メチル、塩素、臭素およびメトキシから選択された１個
または２個の置換分によって置換されたピリジル、ピリ
ミジニル、チアゾリル、ピラゾリルまたはベンゾチアゾ
リル基である。When R9 is a complex ring as defined in (C'), it is a heteromonocyclic ring or a heterobicyclic ring and preferably L it is preferably KFi unsubstituted or A pyridyl, pyrimidinyl, thiazolyl, pyrazolyl or benzothiazolyl group substituted with one or two substituents selected from methyl, chlorine, bromine and methoxy.

本発明の好清な化合物は、 Ｒ１がピリジル、ベンジル、Ｏｉ〜Ｃ６ミルＣ６アルキ
ルｍされていないかまたは塩素、メチル、アミノおよび
アセチルアミノから選択された１個または２個の置換分
によって置換されているフェニルであり、 Ｒ２およびＲ３のそれぞれが独立して水素−塩素または
メチル基を示し、 Ｒ４が水素、自〜Ｃ２アルキルまたはフェニルでして水
素または０１〜Ｃ４アルキルであシまたはＲ／６および
Ｕ／、はそれらが結合している窒素原子と共にモルホリ
ノ、ピペリジノまた社Ｎ−ピペラジニル環（Ｎ−ピペラ
ジニル環は置換されていないかまたは０１〜Ｃ４アルキ
ルによって置換されて８ いる）を形成する〕、（ｂ“）　−ＮＨべｙ　（式中、
Ｒ１＋は水素、メチル、メトキシまたは塩素である）、
（Ｃ“）　−ＮＨＲ，（置換されていないかまたは塩素
、臭素、メチルおよびメトキシから選択された１個また
は２個の置換分によって置換されているピリジル、ピリ
ミジニル、２−チアゾリルまたた通りである）であるよ
うな化合物およびその医薬的に許容し得る塩である。Clear compounds of the invention are characterized in that R1 is unsubstituted or substituted with one or two substituents selected from pyridyl, benzyl, Oi to C6 alkyl, chlorine, methyl, amino and acetylamino. R2 and R3 each independently represent hydrogen-chlorine or a methyl group, and R4 is hydrogen, self-C2 alkyl or phenyl, hydrogen or 01-C4 alkyl, or R/6 and U/, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a morpholino, piperidino or N-piperazinyl ring (the N-piperazinyl ring is unsubstituted or substituted by 01-C4 alkyl)] , (b") -NHbay (wherein,
R1+ is hydrogen, methyl, methoxy or chlorine),
(C") -NHR, (pyridyl, pyrimidinyl, 2-thiazolyl, unsubstituted or substituted with one or two substituents selected from chlorine, bromine, methyl and methoxy) ) and pharmaceutically acceptable salts thereof.

本発明のより好適な化合物は、 Ｒ１がピリジル、ベンジルまたは置換されていないかま
たは塩素、メチル、アミノおよびア竜チルアミノから選
択された１個または２個の置換分によって置換されてい
るフェニルであり、Ｒ２およびＲ５のそれぞれが独立し
て水素、塩素またはメチル基を示し。More preferred compounds of the invention are pyridyl, benzyl or phenyl, unsubstituted or substituted with one or two substituents selected from chlorine, methyl, amino and aryuthylamino. , R2 and R5 each independently represents hydrogen, chlorine or methyl group.

Ｒ４が水素、Ｃ１〜Ｃ２アルキルまたはフェニル１テし
て水素またはＣ１−０３アルキルでありまたはＲ′６お
よびＲ′７はそｊらが結合している窒素原子と一緒にな
ってモルホリノ、ピペリジノまた１ｉＮ−ビはラジニル
環（Ｎ−ビに５ジニル墳は置換さく式中Ｒ８は水素、メ
チル、メトキシまたは１素テアル）、（Ｃ”）　−ＮＨ
Ｒ９（式中Ｒ９は置換さｎていないかまたは壇累、臭素
、メチルおよびメトキシからａ択された１個または２個
の置換分によって置換されているピリジル、ピリミジニ
ル、るような化合物およびその医薬的に許容し得る塩で
ある。R4 is hydrogen, C1-C2 alkyl or phenyl, or R'6 and R'7 together with the nitrogen atom to which they are bonded represent morpholino, piperidino or 1iN-bi is a radicalinyl ring (5-dinyl is substituted for N-bi; in the formula, R8 is hydrogen, methyl, methoxy or one theal), (C'') -NH
R9 (wherein R9 is unsubstituted or substituted with one or two substituents selected from atom, bromine, methyl and methoxy), and compounds such as pyridyl, pyrimidinyl, and pharmaceuticals thereof; It is a legally acceptable salt.

医薬的に許容し得る塩の例は、水酸す）　ＩＪウムー水
酸化カリウム、水酸化カルシウムおよび水酸化アルミニ
ウムのような無機頃基またはリジン、トリエチルアミン
、トリエタノールアミン、ベンジルアミン、メチルはン
ジルアミン、ジー（２−エチル−ヘキシル）−アミン、
ビはリジン、Ｎ−エチルピペリジン、　Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミンエチルアミン、Ｎ−エチルモルホリン、β−７
エネチルアミン、Ｎ−ベンジル−β−７エネチルアミン
、Ｎ−ベンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミンおよび他の許
容し得る有機アミンのような有機項第との塙ならびに無
機酸例えば硝酸。Examples of pharmaceutically acceptable salts are hydroxyl, inorganic salts such as potassium hydroxide, calcium hydroxide and aluminum hydroxide or lysine, triethylamine, triethanolamine, benzylamine, methyl hydroxide, di(2-ethyl-hexyl)-amine,
Bi is lysine, N-ethylpiperidine, N,N-diethylamineethylamine, N-ethylmorpholine, β-7
Organic compounds such as enethylamine, N-benzyl-β-7enethylamine, N-benzyl-N,N-diethylamine and other acceptable organic amines as well as inorganic acids such as nitric acid.

劃り臭化水素酸および硫酸および有轡酸例えば拘柵酸、
酒石酸、マレイン酸、リンゴ酸、フマール酸、メタンス
ルホン酸おヨヒエタンスルホン酸との中である。Hydrobromic acid and sulfuric acid and sulfuric acid such as esteric acid,
Among them are tartaric acid, maleic acid, malic acid, fumaric acid, methanesulfonic acid and yohiethanesulfonic acid.

本発明の特に好適な化合物の例は次の通りである。Examples of particularly suitable compounds of the invention are as follows.

１−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，７）！−ピラゾロ０
．５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（３−ピリジル）−カ
ルボキサミド。1-phenyl-7-oxo-IH, 7)! -Pyrazolo 0
．． 5-a) Pyrimidine-6-N-(3-pyridyl)-carboxamide.

１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ビラゾ’　（
１−５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−
カルボキサミド、 １−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ビラゾ０　（
１，５−ａＪピリミジ７−６−Ｎ−＜６−メチル−２−
ピリジル）−カルボキサイド、 １−フェニル−７−オキソ−１）１．７Ｈ−ビラゾ’　
（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（５−クロロ−２
−ピリジル）−カルボキサミド、 １−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ−（
１，５−ａノビリミジン−６−Ｎ−（２−ピリミジニル
）−カルボキサミド、 ３−メチル−１−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，肩−ピ
ラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリ
ジル）−カルボキサミド、 １−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５ｆ−ミノピリミジン−６−Ｎ−（６−メドキシー３
−ピリジル）−カルボキサミド、５−メチル−１−フェ
ニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ミ
ノピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサ
ミド、５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，
７Ｈ−ビラゾｏ　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−
（２−ピリミジニル）−カルボキサミド、５．５−’）
　／　ｆルー１−フェニル−７−オキソ＋　１１（，７
Ｈ−ピラゾロ（１、５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２
−ピリジル）−カルボキサミド、５−エチル−１−フェ
ニル−７−オキソ−１１、７Ｈ−ピラゾロ（１−５−ミ
ノピリミジン−ｆ、−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキ
サミド、１−（６−クロロ−フェニル）−７−オキソ−
１Ｈ，７Ｈ−ビラゾ０　（１，５−ｅＬ）ピリミジン−
６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミド、１−（６
−クロロ−フェニル）−５−メチル−７−オキソ−１Ｈ
，７Ｈ−ビラゾ＊　（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ
−（２−ピリジル）−カルボキサミド、 １−（４−クロロ−フェニル）−７−オキソ＋　１Ｈ，
７Ｈ−ビラゾＣ’　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ
−（２−ビリジメ）−カルホキ叩ミド、１−（４−クロ
ロ−フェニル）−５−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ
−ピラゾｏ　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２
−ピリジル）−カルボキサミ　ド、 １−（４−アミノ−フェニル）−７−オキソ−１）１；
７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（
２−ピリジル）−カルボキサミド、１−（４−アセチル
アミノ−フェニル）−７−オキンーｉＨ，７Ｈ−ピラゾ
ロい、５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）
−カルボキサミド− １−（５−ピリジル）−７−オキソ−１）１　、７Ｈ−
ピラゾロ０．５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリ
ジル）−カルボキサミド、 １−（３−ピリジル）−７−オキソ−ｊＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ＩＬＪピリミジン−６−Ｎ−（６−メチ
ル−乏−ピリジル）−カルボキサミド、５−メチル−１
−（３−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾ
ロＣ１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル
）−カルボキサミド、１−（５−ピリジル）−７−オキ
ソ−１Ｈ０７Ｈ−ピラゾｏ　（１，５−ａ）ピリミジン
−６−ｉｉ−（５−クロロ−２−ピリジル）−カルボキ
サミド、１−（５−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ、７
Ｈ−ビラゾｏ　（１−５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（
２−チアゾリル）−カルボキサミド、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａノピリミジンー６−Ｎ−（５−クロロ
−２−ピリジル）−カルボキサミド、５−メチル−１−
（２−ピリジル）−７−オキノーＩＨ，７Ｈ−ビラゾ”
　Ｃ１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｍ−Ｃ２−チアゾリ
ル）−カルボキサミド、１−ベンジル−７−オキソ−Ｉ
Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ０．５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−
（２−ビリジル）−カルボキサミド、 １−ベンジル−５−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ピラゾロ（ｉ、５−ａＪピリミジ７−６−Ｎ−（２−ピ
リジル）−カルボキサミド、１−フェニル−７−オキソ
−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６
−Ｎ−（２−ビはリジノーエチル）−カルボキサミド、 １−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ〔１，
５−ｔｈＥピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カ
ルボキサミド、 １−エチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジ７−６−　Ｎ　−（２−ピリジル）−
力ルポキサミド、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ビラ
ゾｏ　（１，５−ａ）ビリセジンー６−Ｎ−（２−ビリ
ジル）−力ルボキサギド、 １−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１−
５−ａ〕ピリミジｙ−６−Ｎ−（２−チアゾリル）−カ
ルボキサミド、 １−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ０．５
−ｈ３ピリミジン−６−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）
−カルボキサミド、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロＣ１，５−ａ）ピリミジン−／）−Ｎ−（２−チア
ゾリル）−力ルポキサミド、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−１８，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ベンゾ
チアゾリル）−カルボキサミド、１−メチル−７−オキ
ソ−ｉＨ，７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａＪピリミジン−
６−Ｎ−（２−ビはリジノーエチル）−カルボキサミド
、 １．５−ジメチル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ビラゾ”
　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル
）−カルボキサミド、 １−（４−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ、７Ｈ−ビラ
ゾロ［Ｒ５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル
）−カルボキサミド、 １−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（Ｒ５
−ａ）ピリジルー　６−　Ｎ　−（５−クロロ−２−ピ
リジル）−カルボキサミド、 ５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ−ＩＢ
、７Ｂ−ピラゾロ０．５−ａ　Ｊピリミジン−６−Ｎ−
（２−ピリジル）−カルボキサミド、１−フェニル−７
−オキンーｉＨ，７Ｂ−ピラゾロ［１’、５−ａＪピリ
ミジン−６−カルボン酸、５−メチル−１−フェニル−
７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロい、５−ａ）ピリミ
ジン−６−カルボン酸、 １−（５−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１、５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸および ５−メチル−１−（３−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
，７）！−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−カ
ルボン酸およびその医薬的に許答し得る塙。1-phenyl-7-oxo-1H,7H-virazo' (
1-5-a) Pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-
Carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-IH,7H-virazo0 (
1,5-aJ pyrimidi7-6-N-<6-methyl-2-
pyridyl)-carboxide, 1-phenyl-7-oxo-1) 1.7H-virazo'
(1,5-minopyrimidine-6-N-(5-chloro-2
-pyridyl)-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo-(
1,5-a nobilimidine-6-N-(2-pyrimidinyl)-carboxamide, 3-methyl-1-phenyl-7-oxo-IH, shoulder-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-( 2-pyridyl)-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1
, 5f-minopyrimidine-6-N-(6-medoxy 3
-pyridyl)-carboxamide, 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-minopyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 5-methyl-1-phenyl -7-oxo-IH,
7H-virazoo (1,5-a)pyrimidine-6-N-
(2-pyrimidinyl)-carboxamide, 5.5-')
/f-1-phenyl-7-oxo+ 11(,7
H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(2
-pyridyl)-carboxamide, 5-ethyl-1-phenyl-7-oxo-11,7H-pyrazolo(1-5-minopyrimidine-f, -N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-(6-chloro -phenyl)-7-oxo-
1H,7H-virazo0 (1,5-eL)pyrimidine-
6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-(6
-chloro-phenyl)-5-methyl-7-oxo-1H
,7H-virazo* (1,5-minopyrimidine-6-N
-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-chloro-phenyl)-7-oxo+ 1H,
7H-VirazoC' (1,5-a)pyrimidine-6-N
-(2-pyridime)-carphokamide, 1-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-7-oxo-IH, 7H
-pyrazoo (1,5-a)pyrimidine-6-N-(2
-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-amino-phenyl)-7-oxo-1)1;
7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(
2-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-acetylamino-phenyl)-7-okine-iH,7H-pyrazolo, 5-a) pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)
-Carboxamide- 1-(5-pyridyl)-7-oxo-1)1, 7H-
Pyrazolo 0.5-a) Pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-(3-pyridyl)-7-oxo-jH,7H-pyrazolo(1,5-ILJpyrimidine-6-N- (6-methyl-oligo-pyridyl)-carboxamide, 5-methyl-1
-(3-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazoloC1,5-a)pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-(5-pyridyl)-7-oxo-1H07H- Pyrazo o (1,5-a)pyrimidine-6-ii-(5-chloro-2-pyridyl)-carboxamide, 1-(5-pyridyl)-7-oxo-1H, 7
H-virazoo (1-5-a)pyrimidine-6-N-(
2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(2-pyridyl)-7-oxo-iH,7H-pyrazolo(1,5-a nopyrimidine-6-N-(5-chloro-2-pyridyl)-carboxamide, 5-methyl -1-
(2-pyridyl)-7-okino IH,7H-virazo”
C1,5-a) Pyrimidine-6-M-C2-thiazolyl)-carboxamide, 1-benzyl-7-oxo-I
H,7H-pyrazolo0.5-a) pyrimidine-6-N-
(2-Biridyl)-carboxamide, 1-benzyl-5-methyl-7-oxo-1H,7H-
Pyrazolo(i,5-aJ pyrimidine-7-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6
-N-(2-bi is lysinoethyl)-carboxamide, 1-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo[1,
5-thEpyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-ethyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,
5-a) Pyrimidi7-6-N-(2-pyridyl)-
rupoxamide, 1-(2-pyridyl)-7-oxo-iH,7H-virazo (1,5-a) virisedin-6-N-(2-bilidyl)-ruboxazide, 1-methyl-7-oxo- IH,7H-pyrazolo(1-
5-a] Pyrimidiy-6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide, 1-methyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo 0.5
-h3pyrimidine-6-N-(2-benzothiazolyl)
-carboxamide, 1-(2-pyridyl)-7-oxo-iH,7H-pyrazoloC1,5-a)pyrimidine-/)-N-(2-thiazolyl)-rupoxamide, 1-(2-pyridyl)- 7-oxo-18,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(2-benzothiazolyl)-carboxamide, 1-methyl-7-oxo-iH,7H-pyrazolo[1,5-aJ pyrimidine −
6-N-(2-bi-lysinoethyl)-carboxamide, 1,5-dimethyl-7-oxo-iH,7H-vilazo”
(1,5-a) Pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-pyridyl)-7-oxo-1H, 7H-virazolo [R5-a) Pyrimidine-6-N-( 2-pyridyl)-carboxamide, 1-methyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo (R5
-a) Pyridyl-6-N-(5-chloro-2-pyridyl)-carboxamide, 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-IB
, 7B-pyrazolo0.5-a J pyrimidine-6-N-
(2-pyridyl)-carboxamide, 1-phenyl-7
-Okin-iH,7B-pyrazolo[1',5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid, 5-methyl-1-phenyl-
7-oxo-IH,7H-pyrazolo, 5-a) pyrimidine-6-carboxylic acid, 1-(5-pyridyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-a) pyrimidine-6- Carboxylic acid and 5-methyl-1-(3-pyridyl)-7-oxo-IH
,7)! -Pyrazolo (1,5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid and its pharmaceutically acceptable properties.

、本発明の化合物は、 ｆａｔ　　弐（Ｉｌｌ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ，、Ｒ４およびＲ５は前述し九
通りでありそしてＲ１（３Ｆｉビラゾリルネの望素原子
に結合したプロトンを容易に除去できる求核性基である
）の化合物またはそのｔｉｅ環化せしめ、または （ｂｌ　　式咀 （式中、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前述した通りで
ありそしてＲｊｌは遊離ま九しエステル化され九カルボ
キシル基である）の化合物またはその￥を式（ＩＶＩ Ｈ２Ｎ−Ｒ９（ＩＶＩ （式中Ｒ９は前述した通シである）の化合物またはその
活性誘導体と反応せしめてＲ５が（ｄ′）に定義した通
りである式（１１の化合物を得、またはｔｅｌ　　式ｔ
ｖ＋　　　　　。, the compound of the present invention has fat 2(Ill (wherein R1, R2, R, , R4 and R5 are the nine types described above, and R1(3Fi) can easily remove the proton bonded to the desired atom of birazolyne. nucleophilic group) or its tie cyclization, or (bl) where R1, R2, R3 and R4 are as previously described and Rjl is freed and esterified to form a nine carboxyl R5 is as defined in (d') by reacting a compound of formula (IVI H2N-R9 (IVI where R9 is as defined above) or an active derivative thereof) to obtain a compound of formula (11), or tel formula t
v+.

４ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５およびＲ４は前述した通りで
ありそして２は反応性カルボキシ基である）（式中、Ｒ
６およびＲ７は前述した通シである）の化合物またＬ式
（ｖＩｌ） （式中、ＲＱは前述した通りである）の化合物ま（式中
、Ｒ６およびＲ７は前述した通りである）の化合物と反
応せしめてＲ５がそれぞれ（ａ’）％（ｂつおよび（ｄ
′）に定義した通りである式ｉｌ＋の化合物を得、そし
てもし必要ならば式＋１１の化合物を式（１１の他の化
合物に変換しおよび（または）もし必要ならば式ｔｌ＋
の化合物をその医薬的に許容し得る塙圧変換しおよび（
または）式（１１の化合物の塩から式ｔｌｌの遊離化合
物を得および（ｉたは）もし必要ならば異性体の混合物
を単一の異性体に分離する ことからなる方法によって製造することができる。4 (wherein R1, R2, R5 and R4 are as described above and 2 is a reactive carboxy group) (wherein R
6 and R7 are as defined above) or compounds of formula L (vIl) (wherein RQ is as defined above) or (wherein R6 and R7 are as defined above) R5 was reacted with (a')% (b and (d
') and if necessary converting the compound of formula +11 into another compound of formula (11) and/or if necessary converting the compound of formula tl+
and (
or) can be prepared by a process consisting of obtaining the free compound of formula tll from a salt of a compound of formula (11) and (or) if necessary separating the mixture of isomers into single isomers. .

Ｒｌｏが前述したよりな求核性基である場合は、それｉ
ｉ例えばヒドロキシ、トリー（０１〜０６）アルキル−
シリルオキシ、または、０１〜Ｃ６アルコキＲ６および
Ｒ７は前述した通りである）によって置換されている〕
である。If Rlo is a more nucleophilic group as described above, it
iFor example, hydroxy, tri(01-06)alkyl-
silyloxy or 01-C6 alkoxy (R6 and R7 are as described above)]
It is.

式惰）の化合物はまた、互変異性式（Ｉｌａ）Ｒ１ｏｏ
ａ　、ＱＯＲ５ （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４％　Ｒ５およびＲ１０
は前述した通りである＞ＶＣよって示すこともできる。Compounds of formula (Ila) can also have the tautomeric formula (Ila)R1oo
a, QOR5 (wherein, R1, R2, R5, R4% R5 and R10
can also be expressed by >VC, which is as described above.

式（厘）および１１１１１の化合物の好適な塙は例えば
１酸、臭化水素酸、沃化水素酸１燐酸および硫酸のよう
な無機醸との塩である。Suitable examples of compounds of formulas 11111 and 11111 are salts with inorganic acids such as hydrobromic acid, hydroiodide monophosphoric acid and sulfuric acid.

式（Ｋｌの化合物の環化は１例えば好適には約５０〜１
５０℃の範囲の温度でポリ燐ｗＩ（単独またはオキシ塩
化燐の存在下）、硫酸、塩酸、メタンスルホン酸マたは
ｐ−トルエンスルホン酸のような酸縮合剤で処理するこ
とによって実施することができる。反応はジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ド、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチレングリコー
ルモノメチルエーテルまたはジクロロエタンのような有
機溶剤中で実施することができる。しかしながら反応は
好適には浴剤の不存在下で実＃ｉ１１逼れる。The cyclization of compounds of formula (Kl) is 1 e.g.
By treatment with acid condensing agents such as polyphosphorus wI (alone or in the presence of phosphorous oxychloride), sulfuric acid, hydrochloric acid, methanesulfonic acid or p-toluenesulfonic acid at a temperature in the range of 50°C. I can do it. The reaction can be carried out in an organic solvent such as dimethylformamide, dimethylacetamide, dimethylsulfoxide, benzene, toluene, xylene, ethylene glycol monomethyl ether or dichloroethane. However, the reaction is preferably carried out in the absence of a bath agent.

このようにする代シに、式（ＩＩの化合物の環化４１ｔ
、金物をジフェニルエーテルのような不活性の高沸点有
機溶剤中かまたは溶剤の不存在下において約１５０〜５
５０Ｃの範囲の温度好適には２００〜５００℃で加熱す
ることによって実施することができる。Alternatively, cyclization of a compound of formula (II)
, in an inert high-boiling organic solvent such as diphenyl ether, or in the absence of a solvent, to about 150 to 5
It can be carried out by heating at a temperature in the range of 50C, preferably 200-500C.

式１ｆｌ［ｌの化合物において、Ｒ１１がエステル化さ
ｎたカルボキシ基である場合は、それ祉例えばアルコキ
シ−カルボニル基またはトリー（ｃ　１−ｃ　６　）ア
ルキル−シリルオキシ−カルボニル基である。In the compound of formula 1fl[l, when R11 is an esterified carboxy group, it is, for example, an alkoxy-carbonyl group or a tri(c1-c6)alkyl-silyloxy-carbonyl group.

式（曲の化合物またはその塩と式（２）の化合物との間
の反応は、例えば溶剤の不存在下においてかｔ＋はジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、トルエンま
たはキシレンのような不活性有機溶剤の存在下において
約５０〜２００℃の範囲の温度でポリ燐ｒ１に、または
メタンスルホン酸またはｐ−トルエンスルホン酸と共に
加熱することによって実施できる。あるいはまたこのよ
うにする代シに、反応はもし必要ならは有機溶剤例えば
トルエンまたはキシレンのみの存在下においてそして酸
添加剤なしで約５０〜１５０℃に加熱することによって
実施できる。The reaction between a compound of formula (or a salt thereof) and a compound of formula (2) can be carried out, for example, in the absence of a solvent or in the presence of an inert organic solvent such as dimethylformamide, dimethylacetamide, toluene or xylene. The reaction can be carried out by heating with polyphosphorus r1 or with methanesulfonic acid or p-toluenesulfonic acid at temperatures in the range of about 50-200°C.Alternatively, the reaction can be carried out if necessary. can be carried out in the presence of organic solvents such as toluene or xylene alone and without acid additives by heating to about 50-150°C.

式（ＩＶＩの化合物の活性誘導体は、例えば室温ないし
約５０℃の範囲の温度でピリジン中で弐欄の化合物をｐ
ｃｉ５と反応させることによって得られる化合物である
。式１１ＶＩの化合物のこのような活性誘導体と式（ｆ
Ｉｌ＋の遊離酸との間の反応は同じ媒質中で約５０〜還
流温度の範囲の温度に加熱することによって実施される
。An active derivative of a compound of formula
It is a compound obtained by reacting with ci5. Such active derivatives of compounds of formula 11VI and compounds of formula (f
The reaction between Il+ and the free acid is carried out in the same medium by heating to a temperature in the range of about 50°C to reflux temperature.

弐■）の化合物における反応性カルボキシ基２は、例え
ば−〇〇Ｚ’基（式中、２′は例えばハロゲン好適には
塩素または臭素である）である。また、Ｚ　Ｆｉ−００
０００ＯＲ１２基（式中、’ｈ２は例えばａ　１−ｏ　
６アルキル、フェニルまたはベンジルである）である。The reactive carboxy group 2 in the compound 2) is, for example, a -00Z' group (wherein 2' is, for example, a halogen, preferably chlorine or bromine). Also, Z Fi-00
000OR12 groups (in the formula, 'h2 is, for example, a 1-o
6 alkyl, phenyl or benzyl).

式（Ｖｌの化合物と式■、＠マたは（１）の化合物との
間の反応は、例えば好適ＫＦｉ）！ｊエチルアミンまた
はピリジンのような場基の存在下において約０〜１２０
℃の範囲の温度でベンゼン、トルエン、キシレン、ジオ
キサン、クロロホルム、ジクロロエタン、塩化メチレン
また轢テトラヒドロフランのような不活性有機溶剤中で
実施することができる。The reaction between a compound of formula (Vl) and a compound of formula (1) or (1) is, for example, a suitable KFi)! j in the presence of a field group such as ethylamine or pyridine from about 0 to 120
It can be carried out in an inert organic solvent such as benzene, toluene, xylene, dioxane, chloroform, dichloroethane, methylene chloride or even tetrahydrofuran at temperatures in the range of 0.degree.

式＋１１の化合物は、前述したように既知方法によって
式（１１の他の化合物に変換することができは前述した
通りである）により置換されている０１〜Ｃ６アルコキ
シーカルボニルである式（１１の化合物１、普通の方法
例えば水まｆＣ祉酢酸またＬジオキサンまたはこれらの
混合物中で例えはＨＣ１％ＨＢｒ％Ｈ１を使用しそして
室温ないし約１５０℃の範囲の温度で操作する酸加水分
解によって−ｃｏＲ５が遊離カルボキシ基である式（１
１の化合物に変忰することができる。同様の加水分解は
また、例えは５０℃より烏い温度でジメチルホルムアミ
ド中で臭化リチウムで処理することによって実施するこ
ともできる。The compound of formula +11 is a compound of formula (11) which is 01-C6 alkoxycarbonyl substituted by known methods as described above, which can be converted into other compounds of formula (11) as described above. Compound 1, -coR5, is prepared by acid hydrolysis using conventional methods such as HC1% HBr% H1 in aqueous fC diacetic acid or L dioxane or mixtures thereof and operating at temperatures ranging from room temperature to about 150°C. is a free carboxy group (1
1 compound. A similar hydrolysis can also be carried out, for example, by treatment with lithium bromide in dimethylformamide at temperatures above 50°C.

更Ｋ例えば−ＣＯＲｑ、が遊離カルボキシ基である式（
１１の化合物は、好適には約０〜１２０℃の範囲の温度
で溶剤の不存在下でかまたはベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジオキサン、ジクロロエタン、塩化メチレンまた
はテトラヒドロフランのような不活性有機溶剤中で所望
の酸］・ロゲン化物例えば塩化オキザリル、塩化チオニ
ル、ｐｏＬｌ。Furthermore, for example, -CORq, is a free carboxy group, the formula (
The compound of No. 11 is preferably prepared in the absence of a solvent or in an inert organic solvent such as benzene, toluene, xylene, dioxane, dichloroethane, methylene chloride or tetrahydrofuran at a temperature in the range of about 0 to 120°C. [Acids]・Logenides such as oxalyl chloride, thionyl chloride, poLl.

ＰＯＡ５またはＰＯＣｌ３と反応させることによってカ
ルボン酸會相当するノ・ロカルボニル好適にはクロロカ
ルボニル誘導体に変換しそしてそれから得られたノ・ロ
カルボニル誘導体を式（■の化合物と式（９）、（ＶＢ
または（ν１）の化合物との反応に対してＲ７、′Ｒ８
およびｍは前述した通りである）の化合物と反応せしめ
ることによって−ｃｏｕ６が−ＣＯ基（式中Ｒ４，Ｒ，
、Ｒ８およびｍは前述した通りである）である式＋１１
の化合物に変換することができる。The no-locarbonyl derivative corresponding to the carboxylic acid group, preferably the chlorocarbonyl derivative, is converted by reaction with POA5 or POCl3 and the no-locarbonyl derivative obtained therefrom is combined with a compound of formula (■) and formula (9), (VB
or R7,'R8 for reaction with compound (ν1)
and m are as described above), by reacting -cou6 with a -CO group (in the formula R4, R,
, R8 and m are as described above).
It can be converted into the compound of

−ＣＯＲ５がカルボキシまたはアルコキシ基が置されて
いる０１〜Ｃ６アルコキシカルボニル基である式＋１１
の化合物は、例えば式（ｍｌの化合物と式α）の化合物
との反応に対して前述したと同じ反応条件によって式Ｎ
Ｈ２Ｒ９（式中Ｒ９は前述した通りである）の化合物と
反応せしめることにより、−０ＯＲ５が一０ＯＮＨ−Ｒ
９（式中Ｒ９は前述した通りである）である式ｔｌ）の
化合物に変換することができる。ＷＫ例えば−００Ｒ５
が遊離カルボキシ基である式ｉｌ＋の化合物は、普通の
方法例えば前述した方法の一つの方法によってカルボン
酸を相当するクロロカルボニル誘導体に変換しそしてそ
れから約０〜１２０℃の範囲の温度で溶剤の不存在下ま
たはベンゼン、トルエン、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランのような不活性有機溶剤の存在下で得られたクロロ
カルボニル誘導体を式（７） ％式％（ （式中、Ｒ６およびＲ７は前述した通シである）によっ
て置換されたＣ１〜Ｃ６アルキル基である〕のアルコー
ルと反応せしめることによって、Ｒ６およびＲ７は前述
した通シである）によって置換された０１〜Ｃ６アルコ
キシーカルボニルである式ｉｌ＋の化合物に変換するこ
とができる。-Formula +11 in which COR5 is a 01-C6 alkoxycarbonyl group on which a carboxy or alkoxy group is placed
A compound of formula N can be prepared, for example, by the same reaction conditions as described above for the reaction of a compound of formula
By reacting with a compound of H2R9 (in the formula, R9 is as described above), -0OR5 is converted to -0ONH-R
9 (wherein R9 is as defined above). WK e.g. -00R5
Compounds of formula il+, in which is a free carboxy group, can be prepared by converting the carboxylic acid into the corresponding chlorocarbonyl derivative by conventional methods, such as one of the methods described above, and then converting the carboxylic acid into the corresponding chlorocarbonyl derivative at a temperature in the range of about 0 to 120°C. The chlorocarbonyl derivative obtained in the presence of or in the presence of an inert organic solvent such as benzene, toluene, dioxane, tetrahydrofuran is expressed by the formula (7) % formula % (wherein R6 and R7 are the same as previously described. ) is a C1-C6 alkyl group substituted by ) to form a compound of formula il+, in which R6 and R7 are C1-C6 alkoxycarbonyl substituted by ), wherein R6 and R7 are as previously defined. can do.

更Ｋ例えばＲ１フェニル基における置換分としてのニト
ロ基は、例えはもし必要なら、ばｉ￥￥酸、゛。For example, a nitro group as a substituent in the R1 phenyl group can be used, for example, as a substituent in the R1 phenyl group, if necessary.

ジオキサン、テトラヒドロフランのような有機共溶剤全
使用してａ塩酸中で室温ないし約１００℃の範囲の温度
で場化第−錫ア処理すること妃よってアミノ基に変換す
ることができる。The amino group can be converted to an amino group by in situ treatment with dichloromethane in hydrochloric acid at temperatures ranging from room temperature to about 100 DEG C. using an organic co-solvent such as dioxane or tetrahydrofuran.

更に、例えばアミノまた。はヒドロキシ基は約０〜１０
０℃の範囲の温度で普通ピリジンまた社トリエチルアミ
ンのような塩基の存在下において溶剤なしにかまたはジ
オキサン、ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン
のような有機溶剤中で蟻酸または相当するアルカノイル
無水物と反応せしめることによってそれぞれホルミルア
ミノ、Ｃ２−０６アルカノイルアミノまたは０２〜０６
アルカノイルオキシ基に変換することができる。Furthermore, for example amino also. The hydroxy group is approximately 0 to 10
By reaction with formic acid or the corresponding alkanoyl anhydride without solvent or in an organic solvent such as dioxane, dimethylformamide, tetrahydrofuran, usually in the presence of a base such as pyridine or triethylamine at a temperature in the range of 0°C. Formylamino, C2-06 alkanoylamino or 02-06 respectively
It can be converted to an alkanoyloxy group.

また、式（１）の化合物の任意的な塩形成ならびに遊離
化合物への塩の変換および単一異性体への異性体の混合
物の分離鉱普通の方法によって実施することができる。The optional salt formation of the compound of formula (1) as well as the conversion of the salt into the free compound and the separation of the mixture of isomers into single isomers can also be carried out by conventional methods.

例えば、個々の異性体への光学的異性体の混合物の分１
ＩｌＩＦｉ、光学的に活性な塩基または酸との塩形成お
よび引続いての分別結晶によって実権することができる
。For example, 1 portion of a mixture of optical isomers into individual isomers
IlIFi can be produced by salt formation with optically active bases or acids and subsequent fractional crystallization.

式＋１３の化合物は、例えは式（ＸＩ （式中、’ｊ　、Ｒ２およびＲ３け前述した通りである
）の化合物またはその塙を式（功 ／＼ Ｒ１５Ｒ４ （式中Ｒ４、Ｒ５およびＲＨ）Ｆｉ前述した通りであり
そしてＲ１３は好適にはヒドロキシ、アミノ、ｃｌ−ｃ
６アルコキシま九はトリ（ｃ１〜ａ６）アルキル−シリ
ルオキシから選択され九反応性着である）の化合物と反
応せしめることによって製造される。The compound of formula +13 is, for example, a compound of formula as described above and R13 is preferably hydroxy, amino, cl-c
The 6-alkoxy compound is prepared by reacting it with a compound selected from tri(c1-a6)alkyl-silyloxy, which is a reactive compound.

式（ＸＩの化合物の好適な塙燻例えば劃り臭化水素酸、
燐酸および硫酸のような無ｍｓとの境である。Suitable solutions of compounds of formula (XI), such as fresh hydrobromic acid,
It is on the border with non-MS such as phosphoric acid and sulfuric acid.

式（Ｘｉの化合物と弐ｌの化合物との間の反応は、例え
ば約５０〜２００℃の範囲のｍ度でジオキサン、トルエ
ン、キシレン、アセトニトリル、Ｃ１〜Ｃ４アルキルア
ルコール、酢酸、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ジフェニルエーテルのような溶剤中でかまた
は溶剤の不存在下で加熱することＫよって実権すること
ができる。好適には＠　Ｒｔｏがヒドロキシである場合
は、式ＩＸＩの化合物と弐〇＠の化合物との間の反応は
式＋１１の化合物の塩化に対して前述したような同じ実
験条件を使用してポリ燐酸、メタスルホ７　Ｍ　、ｐ　
−トルエンスルホン酸または酢酸のような酸縮合剤の存
在下で実権される。The reaction between the compound of formula (Xi and the compound of 2) can be carried out, for example, with dioxane, toluene, xylene, acetonitrile, C1-C4 alkyl alcohol, acetic acid, dimethylformamide, dimethylacetamide at a temperature in the range of about 50-200°C. , or by heating in a solvent such as diphenyl ether or in the absence of a solvent. Preferably, when R is hydroxy, a compound of formula IXI and a compound of The reaction between polyphosphoric acid, metasulfo7M, p
- in the presence of an acid condensing agent such as toluenesulfonic acid or acetic acid.

これらの特殊な条件下において、式（Ｘ）の化合物と式
（ｌの化合物との反応は、反応中に形成される式（損の
中間体生成物を単離する必要なしに式中の化合物が得ら
れるまで実権することができる。Under these special conditions, the reaction of a compound of formula (X) with a compound of formula He can remain in power until he obtains.

Ｒ１が０１〜Ｃ６アルキルである式ｉｌｌの化合物は弐
〇の化合物であって前述したように本発明の範囲から除
外される。Compounds of formula ill in which R1 is 01-C6 alkyl are compounds of 20 and are excluded from the scope of the present invention as described above.

武器の化合物は式（Ｉｌｌの化合物の増化に対して前述
したと同じ実験条件を使用して式０Ｇｌ）式Ｓ （式中Ｒ１％Ｒ２％ｌ　％Ｒ４％Ｒ１ＯｂよびＲ１１ｔ
ｉ前述した通りである）の化合物を環化させることによ
って製造できる。Weapon compounds were prepared using the formula (Formula 0Gl using the same experimental conditions as described above for compound enrichment of Ill) Formula S (wherein R1%R2%l %R4%R1Ob and R11t
It can be produced by cyclizing the compound (i) as described above.

別法として、例えばＲ１１が遊離カルボキシ基である式
（ｌｕｌの化合物は例えば室温と約１２０Ｃとの間の範
囲の温度で水または塩酸ｔたけジオキサンｔ＋はこれら
の混合物中でＨｏｔ％ＨＢｒ％Ｈ工のような砿酸で処理
することＫより１１１がエステル化されたカルボキシ基
または）　！Ｊ　−（０１−０６）アルキル−シリルオ
キシである式（［１０の化合物を加水分解することによ
って製造できる。Alternatively, compounds of the formula (lul), for example where R11 is a free carboxy group, can be prepared by dioxane t+ in water or hydrochloric acid t+ dioxane t+ in a mixture thereof at a temperature in the range between room temperature and about 120C. 111 is esterified with a carboxy group or) by treatment with acetic acid such as K! J-(01-06)Alkyl-silyloxy can be produced by hydrolyzing a compound of the formula ([10).

ｚｌがハロゲン好適ＫＦｉ堵１Ｌまた社臭素である式（
Ｖｌの化合物は、例えば室温と約１２０℃との間の範囲
の温度でベンゼン、トルエン、ジオキサン、ジクロロエ
タンのような溶剤中でＲ１１が遊離カルボキシ基である
式ｔｍ＋の化合物を塩化オキザリル、８００ｔ２　ｓ　
ＰＣｌ３　、ＰＯＣｌ２　ｓ　ＰＢｒＳのような適当な
酸ハロゲン化物と反応せしめることによって製造できる
。The formula (
Compounds of Vl are prepared by preparing compounds of formula tm+, where R11 is a free carboxy group, in a solvent such as benzene, toluene, dioxane, dichloroethane at a temperature in the range between room temperature and about 120°C, for example, by preparing oxalyl chloride, 800 t2 s.
It can be produced by reacting with a suitable acid halide such as PCl3, POCl2s PBrS.

２が基−ｃｏｏｃｏｏｕ１２　（式中Ｒ１２ｔｉ前述し
り通シである）である弐■）の化合物は、例えは約０〜
５０℃の範囲の温度でピリジンまたはトリエチルアずン
のような塙基の存在下においてベンゼン、トルエン、ジ
オキサン、ジクロロエタン、塩化メチレン、クロロホル
ムのような溶剤中でＲ１１が遊離カルボキシ基である式
１）の化合物を弐ＹＯＯＯＲ１２（式中１１２は前述し
た通シであ夛そしてＹはハロゲン原子好適には塩素また
は臭素である）の化合物と反応せしめることによって製
造できる。The compound of 2) in which 2 is a group -coocou12 (in the formula R12ti is the above-mentioned Shiritoshi), for example, about 0 to
of formula 1) in which R11 is a free carboxy group in a solvent such as benzene, toluene, dioxane, dichloroethane, methylene chloride, chloroform in the presence of a radical such as pyridine or triethylazine at a temperature in the range of 50°C. It can be prepared by reacting the compound with a compound of 2YOOOR12, where 112 is the same as previously described and Y is a halogen atom, preferably chlorine or bromine.

式（Ｘｌｌ）の化合物は、例えば式ＩＸＩの化合物と式
ｌの化合物との間の反応に対して前述したと同じ実験条
件を使用して前述したような式■）の化合物を式（Ｘ［
［） （式中Ｒ４％Ｒ１０％Ｒ１１およびＲｌＭは前述しｆｔ
、）である）の化合物と反応せしめるととＫよって製造
できる。A compound of formula (Xll) can be prepared by converting a compound of formula (X[
[) (In the formula, R4%R10%R11 and RIM are as described above and ft
, ) can be produced by reacting with the compound of ).

式ｔｉ＋、（ＶＤ、（Ｗｉ、（［）、［＋、ｔＸｌ、（
Ｘ［ｌオｊび（Ｘｌｌｌ）（７）化合物は既知化合物で
あるかまたは普通の方法によって製造することができ、
そしである場合Ｋｌ−Ｌこれらは市場的に入手できる物
質である。The formula ti+, (VD, (Wi, ([), [+, tXl, (
The compounds X[l and (Xlll) (7) are known compounds or can be prepared by conventional methods,
If so, Kl-L these are commercially available materials.

本発明の化合物は、例えば本発明の化合物が経ロ投与後
国つィンター氏等の方法〔回、Ｐｈａｎｎｕｃ。The compound of the present invention can be prepared, for example, by the method of Kokutsuinter et al., after oral administration of the compound of the present invention.

Ｅｘｐ、Ｔｈｅｒａｐ、Ｊ第１４１巻第３６９貞（１９
６１年）ノおよびレンス氏の方法（「Ａｒｃｈ、工ｎｔ
、Ｐｈａｒｍａｃｏｄｙｎ、Ｊ第１３６巻第２３７頁（
１９６２年）〕によるカラギーニンの帷注射に応答する
ラットの後肢における浮腫形成、および（Ｂ）沈殿性免
疫複合体の形成次いで補体の結合および病巣点における
多形核白抑球の蓄積を生ずる抗原および抗体の相互作用
によシ誘起されるラットの足における逆受身アルブユス
反応（ＲＰＡＲ）　（ゲメル、コトネーおよびリュイス
氏等著［Ａｇｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ａ、ｃｔｉｏｎｅＪ第
９／１巻第１０７貞（１９７９年）〕の阻止に活性であ
るという事実によって証明されるように抗炎症活性度有
している。Exp, Therap, J Vol. 141 No. 369 (19
1961) and Mr. Rence's method ("Arch, Eng.
, Pharmacodyn, J Vol. 136, p. 237 (
(B) Formation of precipitating immune complexes followed by fixation of complement and accumulation of polymorphonuclear leukocytes at the focal point. Reverse Passive Albujus Reaction (RPAR) in the Rat Paw Induced by the Interaction of Antibodies and Antibodies (Gemmel, Cotonay, and Lluis et al. [Agents and A, ction J Vol. 9/1 No. 107 (1979)] It has anti-inflammatory activity as evidenced by the fact that it is active in inhibiting

本発明の化合物はまた鎮痛活性を示す。鎮痛活性は例え
ばジグムンド氏（（Ｐｒｏｃ　、　ＳｏＣ，Ｆｉｘｐｅ
ｒ。The compounds of the invention also exhibit analgesic activity. Analgesic activity can be measured, for example, by Sigmund (Proc, SoC, Fixpe
r.

Ｂｉｏｌ、Ｍｅｄ−Ｊｉ　９５巻第７２９頁（１９５７
年）〕によるマウスにおけるフェニルキノン試験によっ
て評価される。Biol, Med-Ji vol. 95, p. 729 (1957
(2013)] by the phenylquinone test in mice.

それ故に、ヰ発明の化合物は疼痛および炎症例えばリュ
ウマチ様関節炎および骨関節炎を処置するために治療［
使用することができる。Therefore, the compounds of the invention can be used therapeutically to treat pain and inflammation such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis.
can be used.

次の第１表は例えば本発明の若干の化合物に対する経口
投与後のラットにおけるカラギーニン誘起浮ｍ試験によ
る抗炎症活性の近似ＫＤ２５値を示す。Table 1 below shows, for example, approximate KD25 values of anti-inflammatory activity by carrageenin-induced floatation test in rats after oral administration for some compounds of the invention.

第１表 リジル）−カルボキサミド Ｒ１がｃ　１−ａ　６アルキルでありそしてＲ５がヒド
ロキシｔたＦｉｏｌ＜６フルコキシである式（１，、ｌ
の化合物ｔｉ既知化合物である。例えばこｎらの化合物
は公昭４１−１４４２４／６６号公報およびベルギー特
許第８４ス６９８号明＃Ｉ書に記載されておりそして事
実これらの化合物線前述した但し書によって本発明の範
囲からは除外されている。Table 1 Lysyl)-carboxamides of the formula (1,,l
Compound ti is a known compound. For example, these compounds are described in Publication No. 41-14424/66 and Belgian Patent No. 84S698, and in fact these compounds are excluded from the scope of the present invention by the above-mentioned proviso. has been done.

薬理学的比較は本発明の化合物が前述した従来技術の化
合物より抗炎症剤としてより活性であることを示す。例
えば前述したカラギーニンおよびＲＰＡＲ試験によって
、本発月の化合物である１−メチル−７−オキソ−１Ｈ
，７Ｈ−ピラゾロ０．５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（
２−ピリジル）−カルボキサミド（化合物番号ｙａｚ　
２５０８１　）全前記の従来の化合物である１−メチル
−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａノビ
リミジンー６−カルボン醸エチルエステル（化合物番号
８Ｒ５４４４１５０）に対比して試験しそして次の結果
が得ら扛た。Pharmacological comparisons show that the compounds of the present invention are more active as anti-inflammatory agents than the prior art compounds mentioned above. For example, the above-mentioned carrageenin and RPAR tests revealed that the compound of the present invention, 1-methyl-7-oxo-1H
,7H-pyrazolo0.5-minopyrimidine-6-N-(
2-pyridyl)-carboxamide (compound number yaz
25081) were all tested against the prior compound 1-methyl-7-oxo-iH,7H-pyrazolo(1,5-a nobilimidine-6-carboxylic ethyl ester (Compound No. 8R5444150) and the following I got the results.

（ａｔ　　体重１ｋｙ当り１００ｍ＆の使用蓋における
経口投与後のラットにおけるカラギーニン誘起浮腫試験
において、化合物Ｆ（４２３０８１の抗炎症活性度は化
合物５Ｒ５４４４１５０のそれより約５倍高いことが判
った。The anti-inflammatory activity of Compound F (423081) was found to be about 5 times higher than that of Compound 5R5444150 in a carrageenin-induced edema test in rats after oral administration at 100 m/kg of body weight.

（ｂＪ　　体重１に１当９１００哩の使用量における経
口投与後のラットにおけるＲＰＡＲ試験において、８Ｒ
５４４４１５０の化合物は全く不活性であることが判っ
た。これに対してＩＦＯＦ！２３０８１の化合物１ｉＲ
ＰｋＲ反応を強力に阻止することが判った。(bJ 8R
Compound 5444150 was found to be completely inactive. IFOF for this! Compound 1iR of 23081
It was found to strongly inhibit the PkR reaction.

高い治療指数からみて、本発明の化合物は医薬として安
全に使用することができる。例えば、増大する使用量の
稟−の投与によって測定しそして処理後７８目に測定し
たマウスにおける化合物１−フェニル−７−オキソ−１
）Ｉ、７Ｈ−ピラゾロ０．５−へ〕〕ピリミジンー６−
Ｎ−２−ピリジル）−カルボキサミド、１−フェニル−
７−＃　＊　７−１１’１．７）１−ビラゾｌｏ　（１
，５−ａＪピリミジン−６−カルボンｅｌＩおよび５−
メチル−１−）１二ルー７−オキソーＩ！（，７Ｈ−ピ
ラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリ
ジル）−カルボキサミドの大体の急性毒性（ＬＤｓ　ｏ
　）は、８００調１７　／　ｋｙ　（ｐｅｒ　ｏｓ）ヨ
’ｌ）　Ｊｉ　イ。同ｓす毒性”ｙ−タカ本発明の他の
化合物に対して見出される。In view of their high therapeutic index, the compounds of the invention can be safely used as medicines. For example, the compound 1-phenyl-7-oxo-1 in mice measured by administration of increasing doses of amine and 78 days post-treatment.
)I,7H-pyrazolo0.5-]]pyrimidine-6-
N-2-pyridyl)-carboxamide, 1-phenyl-
7-# * 7-11'1.7) 1-vilazo lo (1
, 5-aJ pyrimidine-6-carbonelI and 5-
Methyl-1-)12-7-oxo I! The most acute toxicity (LDs o
) is 800 key 17 / ky (per os) yo'l) Ji い. The same toxicity "y-tak" is found for other compounds of the present invention.

本発明の化合物は、種々な使用形態で例えば錠剤、カプ
セル、糖またはフィルム被侵した錠剤、液状溶液または
懸濁液の形態で経口的に１坐剤の形態で直腸的に、また
は非経口的に例えば筋肉内的首たは静脈注射または注入
によって投与することができる。The compounds of the invention can be used in various forms of use, for example orally in the form of tablets, capsules, sugar- or film-coated tablets, liquid solutions or suspensions, rectally in the form of suppositories, or parenterally. For example, it can be administered intramuscularly in the neck or by intravenous injection or infusion.

使用量は年令、体重、患者の病状および投与方法によっ
てきまってくる。例えば成人に対する経口投与に途した
使用量は１日当り１〜５回、１（ロ）当シ約２０〜２０
０ｑの範凹になし得る。The amount used will depend on the age, weight, medical condition of the patient, and method of administration. For example, the dosage for oral administration to adults is 1 to 5 times per day, approximately 20 to 20 times per day.
It can be made into a concavity of 0q.

本発明は、医薬的に＃＋谷し傅る賦形剤（これは担体ま
たは希釈剤であシ傅る）と−ｇＶＣし九本発明の化合物
からなる医薬組成物を包合する。The present invention incorporates a pharmaceutical composition comprising a compound of the present invention in combination with a pharmaceutically acceptable excipient (which may be a carrier or diluent) and -gVC.

本発明の化合物音含有する医薬＠地物は、薔通次の在米
の方法によって製造されそして医薬的に適尚な形態で投
与される。Pharmaceutical compounds containing the compounds of the present invention are manufactured by the following American method and administered in a pharmaceutically suitable form.

例えば、固体の経口形態扛、活性成分と一緒に希釈剤例
えばラクトース、デキストローズ。For example, solid oral forms, active ingredients together with diluents such as lactose, dextrose.

サッカｏ　−７：　、セルローズ、玉蜀黍殿粉または馬
鈴薯殿粉、潤滑剤例えばシリカ、メルク、ステアリン酸
、ステアリン酸マグネシウムまたはカルシウムおよび（
または）ポリエチレングリコール、結合剤例えば殿粉、
アラビアゴム、ゼラチン、メチルセルローズ、カルボキ
シメチルセルローズまたはポリビニルピロリドン、崩壊
剤例えば殿粉、アルギン酸、アルギン酸塩またはナトリ
ウム殿粉グリコレート、起泡混合物、染料、甘味剤、湿
潤剤例えばレシチン１ポリソルベート、硫酸ラウリルお
よび一般に医薬処方に使用される非毒性でセして薬理的
に不活性な物質を含有する。該医薬製剤は、既知の方法
で例え＃−を混合、顆粒化、打錠、抛被Ｍまたはフィル
′ム＠覆法によって製造することができる。経口投与に
対する液状分散ｇｉｚ、例えにシロップ、乳濁液および
分散液であシ得る。Succa o-7: , cellulose, onion starch or potato starch, lubricants such as silica, Merck, stearic acid, magnesium or calcium stearate and (
or) polyethylene glycol, binder e.g. starch,
gum arabic, gelatin, methylcellulose, carboxymethylcellulose or polyvinylpyrrolidone, disintegrants such as starch, alginic acid, alginate or sodium starch glycolate, foaming mixtures, dyes, sweeteners, humectants such as lecithin 1 polysorbate, lauryl sulfate. and non-toxic and pharmacologically inert substances commonly used in pharmaceutical formulations. The pharmaceutical preparations can be manufactured in known manner, for example by mixing, granulating, tableting, coating or film coating. Liquid dispersions for oral administration may be prepared, such as syrups, emulsions and dispersions.

シロップは相体として例えばサッカローズ、サッカロー
ズとグリセリンおよび（または）マンニトールおよび（
−または）ソルビトールｉｔ有する。特に糖尿病患者に
投与されるシロップは担体としてグルコースに代謝しな
いかまたはグルコースに非常に少量しが代謝しない物質
例えばンルビトールのみを含有することができる。The syrup may contain as a partner, for example saccharose, saccharose and glycerin and/or mannitol and (
-or) with sorbitol it. In particular, syrups to be administered to diabetic patients can contain as carrier only substances that are not metabolized to glucose or only in very small quantities, such as nrubito.

懸濁液および乳濁液は担体とし°Ｃ例えは天然ゴム％寒
天、アルギン酸ナトリウム、ペクチン、メチルセルロー
ス、カルボキシメチルセルローズまたはポリビニルアル
コールを含有することができる。Suspensions and emulsions can contain carriers such as natural gum% agar, sodium alginate, pectin, methylcellulose, carboxymethylcellulose or polyvinyl alcohol.

筋肉内注射用の懸濁液ま７Ｍ＝を溶液は、活性化合物と
一緒に医薬的に許容し得る担体例えば滅菌水１オリーブ
油、オレイン酸エチル、グリコール例えばプロピレング
リコールおよび４Ｌ必要ならば適当な量のリドカイン塙
酸塙を含有し得る。静脈注射を九は注入用の溶液は、担
体として例えば滅菌水を含有し得るしまたは好適にはこ
れらは滅菌した水性等張墳溶液の形態になし得る。Suspension for intramuscular injection is a 7 M solution containing the active compound together with a pharmaceutically acceptable carrier such as sterile water, 1 l of olive oil, ethyl oleate, a glycol such as propylene glycol and 4 L of an appropriate amount if required. It may contain lidocaine. Solutions for intravenous injection may contain, for example, sterile water as a carrier, or preferably they may be in the form of sterile aqueous isotonic solutions.

坐剤は、活性化合物と共に医薬的に許容し得る相体例え
ばココア脂、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル界面活性剤またはレシチ
ンを含有することができる。Suppositories can contain, together with the active compound, pharmaceutically acceptable carriers such as cocoa butter, polyethylene glycols, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester surfactants, or lecithin.

以下の例は本発明を説明するものであって本発明を限定
するものではない。The following examples are illustrative of the invention and are not intended to limit it.

例　　１ 融点９０〜９１℃の１−フェニル−５−アミノ−ピラゾ
ール（１８Ｆ）を無水エタノ−／Ｌ（１８０−）中で還
流温度で１５時間ジエチルエトキシメチレンマロネート
（２９，５ｆ）と反応させる。Example 1 1-phenyl-5-amino-pyrazole (18F) with a melting point of 90-91 °C is reacted with diethyl ethoxymethylene malonate (29,5f) in anhydrous ethanol/L (180-) at reflux temperature for 15 hours. .

冷板、溶液を真空蒸発乾固し、残留物をイソプロピルエ
ーテル（２Ｄ　Ｏｍｅ　）に溶解しそして木炭によって
脱色する。ヘキサンによる希釈により得られる結晶仕打
（融点８１〜８２℃のジエチルＮ−（１−フェニル−ピ
ラゾール−５−イル）−アミノメチレンマロネート（Ａ
ｉＦ）を与える。これを還流温度で３０分攪拌下でポリ
燐酸（１３Ｆ％Ｆ２０５６．１１およびＨ３ＰＯ４６，
９ｆ　’）およびｐｏｃｚ３（５７Ｆ）と反応させる。On a cold plate, the solution is evaporated to dryness in vacuo, the residue is dissolved in isopropyl ether (2D Ome) and decolorized with charcoal. Crystallization obtained by dilution with hexane (diethyl N-(1-phenyl-pyrazol-5-yl)-aminomethylene malonate (A
iF). Polyphosphoric acid (13F%F2056.11 and H3PO46,
9f') and pocz3 (57F).

冷板、反応混合物を氷水でうすめそしてそれから浴液を
木炭で脱色し、５５％ＮａＯＨで中和して沈、殿ヲ得る
。On a cold plate, dilute the reaction mixture with ice water and then decolorize the bath with charcoal and neutralize with 55% NaOH to obtain a precipitate.

これｔ濾過しそして水で洗浄する。ヘキサンで洗浄して
融点１８７〜１９０℃の１−フェニル−７−オキソ−１
Ｈ，７１’ｌ−ビラゾａ　（１，５−ａＪピリミジン−
６−カルボン酸エチルエステル（２４，２Ｆ）を得る。This is filtered and washed with water. 1-phenyl-7-oxo-1 with a melting point of 187-190°C after washing with hexane.
H,71'l-virazoa (1,5-aJpyrimidine-
6-carboxylic acid ethyl ester (24,2F) is obtained.

これを峡流温度で４時間５７％ＨＣ１／酢酸（１：　１
）の混合物（１，２ｔ　）と共圧加熱することＫよって
加水分解する。冷板、反応混合物１に３５％ＮａＯＨで
中和してＩ）Ｈ６となしそして沈殿ｔ−濾過しそして水
で洗浄する。イソプロピルアルコールから結晶化せしめ
て１−フェニル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ピラゾＣ’
　（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸を得る。This was heated at stream temperature for 4 hours in 57% HC1/acetic acid (1:1).
) is hydrolyzed by co-pressure heating with a mixture (1,2 t) of K. On a cold plate, the reaction mixture 1 is neutralized with 35% NaOH to yield I) H6 and the precipitate is filtered and washed with water. Crystallized from isopropyl alcohol to give 1-phenyl-7-oxo-iH,7H-pyrazoC'
(1,5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid is obtained.

融Ａ１８５〜１９０℃（分解）。ＮＭＲ（ＤＭ８０−（
１６）δｐｐｍ：　６．９４（＋１）（１Ｈ，ｃ−５プ
ロトン）、７．５９（ｓ）（５Ｈ，フェニルプロトン）
、ａ７４ｔｄｌ（１Ｈ％ｃ−２プロトン）、８．８１（
ｅｌ（ｃ−５プロト　ン　）　。Melt A: 185-190°C (decomposed). NMR (DM80-(
16) δppm: 6.94 (+1) (1H, c-5 proton), 7.59 (s) (5H, phenyl proton)
, a74tdl (1H% c-2 proton), 8.81 (
el (c-5 proton).

同様に操作することによって次のエチルエステルおよび
加水分解後に次の酸が製造される。The following ethyl ester and, after hydrolysis, the following acid are prepared by similar operations.

２−クロロ−１−フェニル−７−オキンーｉＨ，７Ｈ−
ビラゾ”　（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸
エチルエステル（融点１９６℃）、１−（２−メチル−
フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸エチルエステル、 １−（３−メチル−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７
Ｉ（−ピラゾｃｔ　（１，５−ａＪピリミジン−６−カ
ルボン酸エチルエステル。2-chloro-1-phenyl-7-okine-iH,7H-
Virazo” (1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (melting point 196°C), 1-(2-methyl-
phenyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,
5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester, 1-(3-methyl-phenyl)-7-oxo-IH,7
I(-pyrazoct (1,5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester.

１−（４−メチル−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７
Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−カルボン
酸エチルエステル、 １−（２−メトキシ−フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，
７Ｈ−ピラゾロ０．５−ａ）ピリミジン−６−カルボン
酸エチルエステル、 １−（４−メトキシ−フェニル）−７−オ中ソーＩＨ，
７Ｈ−ピラゾロ（１−５−ａＪピリミジン−６−カルボ
ン酸エチルエステル、 １−（４−ニトロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７
Ｈ−ピラゾロ０．５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸
エチルエステルＣＭ　点２４０−２５０℃）、１−（４
−フルオロ−フェニル）−７−オ中ソーｉＨ，７Ｈ−ピ
ラゾロ（１，５−ａ）ビリミジン−６−カルボン酸エチ
ルエステルＣ８点２１５〜２２０℃（分解）〕、 １−（２−クロロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＢ、７
Ｈ−ビラゾ０　（１，５−ａ）ビリミジン−６−カルボ
ン酸エチルエステル、 １−（３−クロロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７
Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−カルボン
酸エチルエステルＣＭ！２００〜２０５℃）、１−（４
−クロロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ビラ
ゾＣＩ　Ｌｌ、５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸エ
チルエステル（Ｍ４１ａ１〜１８３℃）、１−　（５−
）　ＩＪフルオロメチル−フェニル）−７−オキソ−１
Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（Ｌ５−ａ）ピリミジン−６−カル
ボン酸エチルエステル（融点１８１〜１８５℃）、 ３−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ビラゾｏ　（Ｌ５−ａＪピリミジン−６−カルボン酸エ
チルエステル（ｌ！１点１８２〜１８５℃）、１−（５
−クロロ−フェニル）−３−メチル−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−カル
ボン酸エチルエステル１−（４−クロロ−フェニル）−
３−メチル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ビラゾ’　（１
，５−ａＪピリミジン−６−カルボン酸エチルエステル
１−（４−クロロ−フェニル）−２−メチル−７−オキ
ソ−１１（，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン
−６−カルボン酸エチルエステル、６−メチル−１−（
４−メチル−フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ビ
ラゾｏ　（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸エ
チルエステル、２−メチル−１−フェニル−７−オキソ
−ｉＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６
−カルボン酸エチルエステル（融点１６０〜１６３Ｃ）
、５−プロモー１−フェニル−７−オキソ−１）１．７
１（−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−カルボ
ン酸エチルエステル（Ｍｌ１１ａｓ〜１８７℃）、１−
（２−メチル−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−
ビラゾＯ（Ｌ５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸、 １−（３−メチル−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７
Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン
酸、 １−（４−メチル−フェニル）−７−オキソ−１８，７
Ｈ−ビラゾＥ’　（１，５−ａＪピリミジン−６＝カル
ボン酸〔融点１８５〜１８８℃（分解）〕、１−（２−
メトキシ−フェニル）−７−オキソ−１１（，７Ｈ−ピ
ラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸、 １−（５−メトキシ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，
７１１−ビラゾｔ’　（１，５−ａＪピリミジン−６−
カルボン酸、 １−（４−メトキシ−フェニル）−７−オキ７−　ＩＨ
，７Ｈ−ヒ５”１口（１，５−ａＪ　ｌ：’グミシン−
６−カルボン酸、 １−（４−フルオロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，
７Ｈ−ヒラソｏ（１，５−ａＪ　ヒ’）　ミ’、；ンー
４−カルボン酸、 １−（２−クロロ−フェニル）−７−オキンー　ＩＨ，
７Ｈ−ビラゾ’　（Ｌ５−ａ）　’＝　！Ｊ　ミシン−
６−カルボン酸、 １−（５−クロロ−フェニル）−７−オキンー　ＩＨ，
７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボ
ン酸、 １−（４−クロロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７
Ｈ−ピラゾＯ（１，５−ａＪピリミジン−６−カルボン
酸、 １−（５−）リフルオロメチル−フェニル）−７−オキ
ソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾ０　（１，５−ａ）ピリミジン
−６−カルボン酸、 ３−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸、 ２−クロロ−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ピラゾロ〔１，５−ミノピリミジン−６−カルボン酸、 ３−メチル−１−（４−メチル−フェニル）−７−オキ
ソ−１Ｈ，フＨ−ピラゾロ１．５−ａ）ピリミジン−６
−カルボン酸、 １−（３−クロロ−フェニル）−６−メチル−７−オキ
ソ−１Ｈ，７Ｈ−ビラゾ”　（１，５−ａ）ピリミジン
−６−カルボン酸、 １−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−７−オキ
ソ−１Ｈ，７Ｈ−ビラゾＥｌ　（１，５−ａ）ピリミジ
ン−６−カルボン酸および １−（４−メトキシ−フェニル）−５−メチル−７−オ
キソ−ＩＨ，７Ｈ−ビラゾｏ　（１，５−ａ）ピリミジ
ン−６−カルボン酸。1-(4-Methyl-phenyl)-7-oxo-IH,7
H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester, 1-(2-methoxy-phenyl)-7-oxo-1H,
7H-pyrazolo 0.5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester, 1-(4-methoxy-phenyl)-7-ozo IH,
7H-pyrazolo(1-5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester, 1-(4-nitro-phenyl)-7-oxo-IH, 7
H-Pyrazolo 0.5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester CM point 240-250°C), 1-(4
-Fluoro-phenyl)-7-O, 7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester C8 point 215-220°C (decomposition)], 1-(2-chloro-phenyl) )-7-oxo-IB, 7
H-virazo0 (1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester, 1-(3-chloro-phenyl)-7-oxo-IH,7
H-pyrazolo (1,5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester CM! 200-205°C), 1-(4
-chloro-phenyl)-7-oxo-IH,7H-virazoCI Ll, 5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (M41a1-183°C), 1- (5-
) IJ fluoromethyl-phenyl)-7-oxo-1
H,7H-pyrazolo(L5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (melting point 181-185°C), 3-methyl-1-phenyl-7-oxo-1H,7H-
Virazo o (L5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (l! 1 point 182-185°C), 1-(5
-chloro-phenyl)-3-methyl-7-oxo-IH
,7H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 1-(4-chloro-phenyl)-
3-Methyl-7-oxo-iH,7H-virazo' (1
,5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 1-(4-chloro-phenyl)-2-methyl-7-oxo-11(,7H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester) , 6-methyl-1-(
(4-Methyl-phenyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazoo (1,5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester, 2-methyl-1-phenyl-7-oxo-iH,7H-pyrazolo (1,5-aJ pyrimidine-6
-Carboxylic acid ethyl ester (melting point 160-163C)
, 5-promo 1-phenyl-7-oxo-1) 1.7
1(-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (Ml11as~187°C), 1-
(2-Methyl-phenyl)-7-oxo-IH,7H-
Virazo O(L5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid, 1-(3-methyl-phenyl)-7-oxo-IH,7
H-pyrazolo[1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid, 1-(4-methyl-phenyl)-7-oxo-18,7
H-virazo E' (1,5-aJ pyrimidine-6=carboxylic acid [melting point 185-188°C (decomposition)], 1-(2-
methoxy-phenyl)-7-oxo-11(,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid, 1-(5-methoxy-phenyl)-7-oxo-IH,
711-virazot' (1,5-aJ pyrimidine-6-
Carboxylic acid, 1-(4-methoxy-phenyl)-7-ox7-IH
,7H-Hi5" 1 mouth (1,5-aJ l:'Gumicin-
6-carboxylic acid, 1-(4-fluoro-phenyl)-7-oxo-IH,
7H-Hirasoo(1,5-aJ Hi') Mi', ;-4-carboxylic acid, 1-(2-chloro-phenyl)-7-okine-IH,
7H-Vilazo' (L5-a) '=! J sewing machine
6-carboxylic acid, 1-(5-chloro-phenyl)-7-okine-IH,
7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid, 1-(4-chloro-phenyl)-7-oxo-IH,7
H-pyrazoO(1,5-aJpyrimidine-6-carboxylic acid, 1-(5-)lifluoromethyl-phenyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazoO(1,5-a)pyrimidine-6 -carboxylic acid, 3-methyl-1-phenyl-7-oxo-1H,7H-
Pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid, 2-chloro-1-phenyl-7-oxo-1H,7H-
Pyrazolo[1,5-minopyrimidine-6-carboxylic acid, 3-methyl-1-(4-methyl-phenyl)-7-oxo-1H, pyrazolo1.5-a) pyrimidine-6
-carboxylic acid, 1-(3-chloro-phenyl)-6-methyl-7-oxo-1H,7H-virazo” (1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid, 1-(4-chloro-phenyl )-5-methyl-7-oxo-1H,7H-virazoEl (1,5-a) pyrimidine-6-carboxylic acid and 1-(4-methoxy-phenyl)-5-methyl-7-oxo-IH, 7H-Virazoo (1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid.

例　　２ ジエチル（１−エトキシ−アルキリデン）−マロネート
オたはジエチル（１−エトキシ−ベンジリデン）−！ロ
ネートを使用して例１と同様に操作することによって、
次のエステルおよび加水分解後次の酸が製造される。Example 2 Diethyl(1-ethoxy-alkylidene)-malonate or diethyl(1-ethoxy-benzylidene)-! By operating similarly to example 1 using ronato,
The following esters and after hydrolysis the following acids are produced.

５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−
ピラゾロ（１，５−ａノビリミジン−６−カルボン酸エ
チルエステル（４１４１７２〜１７５℃）、５−メチル
−１−（４−メチル−フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，
フＨ−ピラゾロ１．５−ａ）ピリミジン−６−カルボン
酸エチルエステル、１−（３−クロロ−フェニル）−５
−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ビラゾｏ　（１，
５−ミノピリミジン−６−カルボン酸エチルエステル、
１−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−７−オキ
ソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａノピリミシン−
６−カルボン酸エチルエステル、１−（４−フルオロ−
フェニル）−５−メチル−７−オキソ−１Ｈ，フＨ−ビ
ラゾ”　（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸エ
チルエステル（融点１７５〜１７７℃）、 １．５−ジフェニル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾ
ロ［１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸エチルエ
ステル、 ５−エチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ピラゾロいｏｓ−ミノピリミジン−６−カルボン酸、 ５−エチル−１−フェニル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−
ピラゾロ１．５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸エチ
ルエステル（融点１１９〜１２０℃）、５−メチル−１
−フェニル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸、 ５−メチル−１−（４−メチル−フェニル）−７−オキ
ソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ミノピリミジン−
６−カルボン酸、 １−（５−クロロ−フェニル）−５−メチル−７−オキ
ソ−ＩＨ，７）Ｉ−ピラゾロ０．５−ａ）ピリミジン−
６−カルボン酸、 １−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−７−オキ
ソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ミノピリミジン−
６−カルボンｒＩｉ％ １−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−７−オ
キソ−１Ｈ，フＨ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリイレン
−６−カルボン酸および １．５−ジフェニル−７−オキノーｌＨ，７Ｈ−ピラゾ
ロ（１，５−ａ）ピリζジン−６−カルボン酸。5-Methyl-1-phenyl-7-oxo-IH,7H-
Pyrazolo (1,5-a nobilimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (414172-175°C), 5-methyl-1-(4-methyl-phenyl)-7-oxo-1H,
FH-pyrazolo 1.5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester, 1-(3-chloro-phenyl)-5
-Methyl-7-oxo-IH,7H-virazoo (1,
5-minopyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester,
1-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5-a nopyrimicin-
6-carboxylic acid ethyl ester, 1-(4-fluoro-
(1,5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (melting point 175-177°C), 1,5-diphenyl-7-oxo -IH,7H-pyrazolo[1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester, 5-ethyl-1-phenyl-7-oxo-1H,7H-
Pyrazoloos-minopyrimidine-6-carboxylic acid, 5-ethyl-1-phenyl-7-oxo-iH,7H-
Pyrazolo 1.5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (melting point 119-120°C), 5-methyl-1
-phenyl-7-oxo-iH,7H-pyrazolo(1,
5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid, 5-methyl-1-(4-methyl-phenyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5-minopyrimidine-
6-carboxylic acid, 1-(5-chloro-phenyl)-5-methyl-7-oxo-IH, 7) I-pyrazolo 0.5-a) pyrimidine-
6-carboxylic acid, 1-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-minopyrimidine-
6-CarbonrIi% 1-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-7-oxo-1H, ph-pyrazolo(1,5-a)pyrylene-6-carboxylic acid and 1,5-diphenyl-7 -Oquinol 1H,7H-pyrazolo(1,5-a)pyridζdine-6-carboxylic acid.

例　　３ ス真当な１−ピリジル−３−アミノ−ピラゾールから出
発して例１および例２にょシ操作することによって、次
のエステルおよび加水分解後次の酸が製造された。Example 3 Starting from the authentic 1-pyridyl-3-amino-pyrazole, the following esters and, after hydrolysis, the following acids were prepared by operating in Examples 1 and 2.

１−（２−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（Ｌ５−ａ）ピリミジ／−６−カルボン酸エチルエ
ステル（融点０８〜１３９℃）、１−（３−ピリジル）
−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ］ピ
リミジン−６−カルボン酸エチルエステル（融点２０５
〜２０７℃）、１−（４−ピリジル）−７−オキノーＩ
Ｈ，７Ｈ−ビ２ゾロ（１，５−ａ）ピリオレン−６−カ
ルボン酸エチルエステル、 ５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
、７Ｈ−ビラゾｏ　（１，５−ａｌピリミジン−６−カ
ルボン酸エチルエステル（融点１０３〜１０４℃　）、 ５−メチル−１−（５−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ビラゾ０　［：１．５−ａＪピリミジン−６−
カルボン酸エチルエステル、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１−５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸、１−
（５−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７１１−ピラゾ
ロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸、１−（
４−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（
１，５−ａＪピリミジン−６−カルボン酸、５−メチル
−１−（２−ピリジル）−７−オＡ’　ソー　ＩＨ，７
Ｈ−ビラゾＯ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン
酸および ５−メチル−１−（３−ピリジル）−７−オキソーＩＨ
，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カル
ボン酸。1-(2-pyridyl)-7-oxo-IH, 7H-pyrazolo(L5-a) pyrimidi/-6-carboxylic acid ethyl ester (melting point 08-139°C), 1-(3-pyridyl)
-7-oxo-IH,7H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (melting point 205
~207°C), 1-(4-pyridyl)-7-okino I
H,7H-bi2zolo(1,5-a)pyriolene-6-carboxylic acid ethyl ester, 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-IH
, 7H-virazoo (1,5-alpyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (melting point 103-104°C), 5-methyl-1-(5-pyridyl)-7-oxo-IH
,7H-virazo0 [:1.5-aJ pyrimidine-6-
Carboxylic acid ethyl ester, 1-(2-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1-5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid, 1-
(5-pyridyl)-7-oxo-1H,711-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid, 1-(
4-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(
1,5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid, 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oA' So IH, 7
H-Birazo O(1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid and 5-methyl-1-(3-pyridyl)-7-oxo IH
,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid.

例　　４ ＊＊＊度で３時間無水エタノール（４０ｍ）中で融点５
７〜５９℃の１−ベンジル−３−アミノ−ピラゾール（
４ｆ）をジエチルエトキシメチレン１０ネート（６ｆ）
と反応させる。冷板、溶液を真空蒸発乾固する。ヘキサ
ンによる希釈により得られた結晶化は、融点６ｏ〜６２
℃のジエチルＮ−（１−ベンジル−ピラゾール−５−イ
ル）−アミノメチレンマロネート（７，５ｆ）を与える
。これを１２０℃で５０分撹拌下でポリ燐酸Ｃ′５．２
Ｌ　Ｐ２Ｏ５１，５２およびＨ！５ＰＯ４１，７ｆ）お
よびＰＯＣｊｔ５　（１五５Ｆ）と反応させる。冷板、
反応混合物を氷水でうすめ、５５％ＮａＯＨで中和して
沈殿を得る。この沈殿をＰ遇しそして水で洗浄する。メ
タノールから結晶化せしめて融点１７２〜１７５℃の１
−インジル−７−オキソ−ｉＨ，７）！−ピラゾｅｌ　
（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸エチルエス
テル６、ｆｔ−１）る。これを還流温度で４時間５７％
ＨＣ１／酢酸（１：１）の混合物（３００ｄ）と共に加
熱するととＫよって加水分解する。冷板、反応混合物を
３５　Ｘ　ＮａＯＨで中和してｐＨ６となしそして沈殿
を一過しそして水で洗浄する。イソプロピルアルコール
から結晶化せしめて融点１９８〜１９９℃の１−ベンジ
ル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ビラゾｏ　（１，５−ａ
〕ピリミジン−６−カルボン酸９．７２を得る。Example 4 Melting point 5 in absolute ethanol (40 m) for 3 hours at ***
1-benzyl-3-amino-pyrazole (7-59°C)
4f) to diethyl ethoxymethylene 10 nate (6f)
react with. On a cold plate, the solution is evaporated to dryness in vacuo. Crystallization obtained by dilution with hexane has a melting point of 6o-62
C. to give diethyl N-(1-benzyl-pyrazol-5-yl)-aminomethylene malonate (7,5f). This was stirred at 120°C for 50 minutes to form polyphosphoric acid C'5.2
L P2O51, 52 and H! 5PO41,7f) and POCjt5 (155F). cold plate,
The reaction mixture is diluted with ice water and neutralized with 55% NaOH to obtain a precipitate. This precipitate is washed with water. 1 crystallized from methanol with a melting point of 172-175°C
-Indyl-7-oxo-iH, 7)! -pyrazoel
(1,5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 6, ft-1). This was heated to 57% at reflux temperature for 4 hours.
It is hydrolyzed by K when heated with a mixture of HC1/acetic acid (1:1) (300 d). On a cold plate, the reaction mixture is neutralized with 35X NaOH to pH 6 and the precipitate is filtered off and washed with water. 1-benzyl-7-oxo-iH,7H-bilazo (1,5-a
] 9.72 pyrimidine-6-carboxylic acid is obtained.

適当ナシエチル（１−エトキシ−アルキリデン）−マロ
ネートを使用して同様に操作することＫよって、次のエ
ステルおよび加水分解後次のｔＩＲを製造する。A similar procedure using the appropriate naethyl (1-ethoxy-alkylidene)-malonate prepares the following esters and, after hydrolysis, the following tIRs.

１−ベンジル−５−メチル−７−オキソ−１１（，７Ｈ
−ビラゾ０　（１−５−ａ）ピリミジン−６−カルボン
酸エチルエステル、 １−ベンジル−５−エチル−７−オキソ−１Ｊ７Ｈ−ピ
ラゾロ０．５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸エチル
エステル、 １−ベンジル−５−７エニルー７−オキソー１Ｈ，７Ｈ
−ピラゾロ（１、５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸
エチルエステル、 １−−？フジルー５−メチルーフーオキンー１Ｈ，７１
（−ビラゾ’　（１，５−ミノピリミジン−６−カルボ
ン酸、 １−ベンジル−５−エチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ビラゾｏ　（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸
、および １−ベンジル−５−フェニル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ
−ビラゾＣ’　（１，５−ａノビリミジンー６−カルボ
ン酸。1-Benzyl-5-methyl-7-oxo-11(,7H
-Virazo0 (1-5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester, 1-benzyl-5-ethyl-7-oxo-1J7H-pyrazolo0.5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester, 1 -benzyl-5-7enyl-7-oxo 1H,7H
-Pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester, 1--? Fujiru 5-methyl-fuokin-1H,71
(-virazo' (1,5-minopyrimidine-6-carboxylic acid, 1-benzyl-5-ethyl-7-oxo-1H,7H-
Virazo o (1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid, and 1-benzyl-5-phenyl-7-oxo-iH,7H
-VirazoC' (1,5-a nobilimidine-6-carboxylic acid.

例　　５ １−フェニル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ミノピリミジン−６−カルボン酸（３ｔ）を還流
温度で１時間ジオキサン（７０ｍ）中で塩化チオニル（
２，８Ｆ）と反応させ、それから混合物を真空蒸発乾固
する。粗製の６−クロロカルボニル−１−フェニル−７
−オキソ−１Ｈ，７１’！−ピラゾロ（１，５−ミノピ
リミジンをジオキサン（６０ｍ）に懸濁しそして撹拌下
に室温で５０分メチルアミン１７５ｆ）と反応させる。Example 5 1-phenyl-7-oxo-iH,7H-pyrazolo (1
, 5-minopyrimidine-6-carboxylic acid (3t) was dissolved in thionyl chloride (70m) in dioxane (70m) for 1 hour at reflux temperature.
2,8F) and then evaporate the mixture to dryness in vacuo. Crude 6-chlorocarbonyl-1-phenyl-7
-Oxo-1H,71'! -Pyrazolo (1,5-minopyrimidine is suspended in dioxane (60 m) and reacted with methylamine 175 f) at room temperature for 50 min with stirring.

沈殿ｔ濾過しそして水で中性になるまで洗浄する。The precipitate is filtered and washed with water until neutral.

イソプロピルアルコールから結晶化させて１−フェニル
−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ミノピ
リミジン−６−Ｎ−メチル−カルボキサミド１．７ｆを
得る。融点２４４〜２４６℃。ＮＭＲ（０Ｄｏ４４　）
δ１）ｐｍ’　２．９２（ａｔ（３ＦＩ　、−０ＲＢ）
、δ７　！ｔｄ）（ＩＦＩ　。Crystallization from isopropyl alcohol gives 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-minopyrimidine-6-N-methyl-carboxamide 1.7f. Melting point 244-246°C. NMR (0Do44 )
δ1) pm' 2.92 (at(3FI, -0RB)
, δ7! td) (IFI.

ｃ−５プロトン）％　７．３７〜７．７５４ｍ１　（５
Ｈ％７エエルプロトン）、７．９１（（１１（１）１．
０−２プロトン）、δ７０　（ｂｅ）（ＩＨ、−ＮＨＯ
Ｈｓ）、９．１０（ｓｌ（ＩＨ、ｃ−５プロト　ン　）
　。c-5 proton)% 7.37-7.754m1 (5
H%7El protons), 7.91((11(1)1.
0-2 protons), δ70 (be) (IH, -NHO
Hs), 9.10 (sl (IH, c-5 proton)
.

アンモニアまた社適当なアミンを使用して同様に掃作す
ることによって、次の化合物が製造される。A similar sweep using ammonia or a suitable amine produces the following compound.

１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（Ｌ
５−ミノピリミジン−６−カルポ中サミド〔融点２６５
〜２７０℃（分解）〕、 〕１−フェニルー７−オキソー１Ｈ７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−エチル−カルボキラミ
ド〔融点２２５〜２ｉ’Ｃ（分解〕〕、１−フェニル−
７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリ
ミジン−６−Ｈ，ｗ　−シｘ５−ｈ−カルボキサミド（
融点１４６〜１４７℃）〕、１−（２−ピリジル）−７
−オキソ−１）１．７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリ
ミジン−６−Ｎ−エチル−カルボキサミド、 １−フェニル−７−オキソ−ＩＬ７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ミノピリミジン−６−Ｎ−イソプロピル−カルボキ
サミド〔融点２２０〜２２５℃（分解）〕、〕５−メチ
ルー１−７エニルー７−オキンーＩＨ７Ｈ−ピラゾロ［
１，５−ａ）ピリミジン−６−ａ−フェニル−カルボキ
サミド、 ３−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１ａ、７Ｈ−
ビラゾＣ１（１，５−ａノビリミジ：ｙ−６−Ｈ−フェ
ニル−カルボキサミド、 ２−クロロ−１−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−
ピラゾＣ１（１−５−ａ）ピリミジン−６−ｙ−フェニ
ル−カルボキサミド、 １−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−７エニルーカルボキサ
ミド〔融点２４５〜２４７℃）、１−フェニル−７−オ
キソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾ”　（１，５−ａ）ピリミジ
：ｙ−６−Ｍ−（５−ピリジル）−カルボキサミド（融
点２０７〜２１０℃）％１−フェニルー７−オキソーＩ
Ｈ，７１１１−ビラゾｏ　（１，５−ａ）ピリミジ／−
６−Ｎ−（４−１チル−フェニル）−カルボキサミド、 １−（３−クロロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７
Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−メチ
ル−カルボキサミド、 １−（４−クロロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＪ７Ｈ
−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−メチル
−カルボキサミド、 １−（４−クロロ−フェニル）−７−オキンー　１Ｈ，
７Ｈ−ピラゾロ０．５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−エチ
ル−カルボキサミド、 １−（４−クロロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７
Ｈ−ビラゾｏ　（１，５−ａ）ビリきジン−６−Ｎ−４
ソプロビルーカルボキサミド、 １−（４−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｅ−ビ２
ゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−メチル−カル
ボキサミド、 １−（２−ピリジル）−７−オキンーＩＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロ〔１・５−ａ〕ピリミジン−６−Ｎ−メチル−カル
ボキサミド、 １−（３−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−メチル−カル
ボキサミド、 １−（３−クロロ−フェニル−７−オキソ−１Ｈ０７Ｈ
−ビラゾｏ　［１，５−ａＪピリミジｙ−６−Ｎ−フェ
ニル−カルボキサミド、 １−（４−ｊロローフェニル）−７−オキソ−１Ｈ，７
Ｈ−ピラゾｏ　Ｎ、５−ａ）ピリミジン−６−Ｈ−フェ
ニル−カルボキサミド、 １−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ビ２ゾ”　（
１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（４−クロロ−フェ
ニル）−カルボキラミド、 １−フェニル−７−オキソ−ＩＨ、７Ｈ−ビラゾ”　（
１，５−ａ）ピリミジ７−６−Ｍ−Ｃ６−メドキシー５
−ピリジル）−カルボキサミド、１−（５−ピリジル）
−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ビラゾロ（１，５−ａ）ピ
リミジン−６−Ｍ−エチル−カルボキサミド、 ５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−ｉｎ、７１−
ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジ７−６−Ｎ−メチル−
カルボキサミド、 ５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｉ（
−ピラゾ”　（１，５−ａ）ピリミジ７−６−Ｈ−エチ
ルーカルポキサミド、 ５−メチル−１−７二二ルー７−オキソー１Ｈ，７Ｈ−
ビラゾ０　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ、Ｎ−ジ
エチル−カルボキサミド、 ５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ビラゾ”　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−１ソプ
ロピルーカルボキサミド、 ５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１ａ、７ａ−
ビラゾＯ（１−５−ａ）ピリミジン−１，−Ｍ−（４−
クロロ−７エ；ル）−カルボキサミド、５−メチル−１
−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，７１１−ピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（４−メトキシフェニ
ル）−カルボキサミドおよび １−（４−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７１−ピラ
ゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−エチル−カル
ボキサミド。1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo (L
5-minopyrimidine-6-carpo samide [melting point 265
~270°C (decomposition)], ]1-phenyl-7-oxo1H7H-pyrazolo (1
, 5-a) Pyrimidine-6-N-ethyl-carboxyramide [melting point 225-2i'C (decomposition)], 1-phenyl-
7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-H,w-cyx5-h-carboxamide (
melting point 146-147°C)], 1-(2-pyridyl)-7
-oxo-1) 1.7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-ethyl-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-IL7H-pyrazolo(1,
5-minopyrimidine-6-N-isopropyl-carboxamide [melting point 220-225°C (decomposed)], 5-methyl-1-7enyl-7-okine-IH7H-pyrazolo[
1,5-a) Pyrimidine-6-a-phenyl-carboxamide, 3-methyl-1-phenyl-7-oxo-1a, 7H-
Virazo C1 (1,5-a nobilimidi:y-6-H-phenyl-carboxamide, 2-chloro-1-phenyl-7-oxo-IH,7H-
PyrazoC1(1-5-a)pyrimidine-6-y-phenyl-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1
,5-a) Pyrimidine-6-N-7enylcarboxamide [melting point 245-247°C), 1-phenyl-7-oxo-IH,7H-pyrazo” (1,5-a) Pyrimidine:y-6- M-(5-pyridyl)-carboxamide (melting point 207-210°C)% 1-phenyl-7-oxo I
H,7111-virazoo (1,5-a)pyrimidi/-
6-N-(4-1thyl-phenyl)-carboxamide, 1-(3-chloro-phenyl)-7-oxo-IH,7
H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-methyl-carboxamide, 1-(4-chloro-phenyl)-7-oxo-IJ7H
-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-methyl-carboxamide, 1-(4-chloro-phenyl)-7-okine-1H,
7H-Pyrazolo0.5-a) Pyrimidine-6-N-ethyl-carboxamide, 1-(4-chloro-phenyl)-7-oxo-IH,7
H-birazoo (1,5-a)biridine-6-N-4
Soprovir-carboxamide, 1-(4-pyridyl)-7-oxo-1H,7E-bi2
Zolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-methyl-carboxamide, 1-(2-pyridyl)-7-okine-IH,7H-pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-N-methyl-carboxamide, 1-(3-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-methyl-carboxamide, 1-(3-chloro-phenyl-7-oxo-1H07H
-Virazoo[1,5-aJpyrimidiy-6-N-phenyl-carboxamide, 1-(4-jrollophenyl)-7-oxo-1H,7
H-pyrazo o N,5-a) Pyrimidine-6-H-phenyl-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-bi2zo” (
1,5-a) Pyrimidine-6-N-(4-chloro-phenyl)-carboxylamide, 1-phenyl-7-oxo-IH, 7H-vilazo” (
1,5-a) Pyrimidi7-6-M-C6-Medoxy5
-pyridyl)-carboxamide, 1-(5-pyridyl)
-7-oxo-IH,7H-vilazolo(1,5-a)pyrimidine-6-M-ethyl-carboxamide, 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-in, 71-
Pyrazolo(1,5-a)pyrimidi7-6-N-methyl-
Carboxamide, 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-1H,7I (
-pyrazo” (1,5-a)pyrimidi7-6-H-ethyl-carpoxamide, 5-methyl-1-722-7-oxo 1H,7H-
Virazo0 (1,5-a)pyrimidine-6-N,N-diethyl-carboxamide, 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-1H,7H-
Virazo” (1,5-a)pyrimidine-6-N-1sopropyl-carboxamide, 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-1a,7a-
Virazo O(1-5-a)pyrimidine-1,-M-(4-
Chloro-7ethyl)-carboxamide, 5-methyl-1
-phenyl-7-oxo-IH,711-pyrazolo(1
,5-a) Pyrimidine-6-N-(4-methoxyphenyl)-carboxamide and 1-(4-pyridyl)-7-oxo-1H,71-pyrazolo(1,5-aJpyrimidine-6-N-ethyl - Carboxamides.

例　　６ 適当なアミン金使用して例５によシ操作することｋよっ
て、次の化合物が製造される。Example 6 By operating as in Example 5 using the appropriate amine gold, the following compound is prepared.

１−ベンジル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ［１
，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ；１１−ジｘ’ｆ　ルー
　ｆ）ルボキサミド、 １−ベンジル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−エチルーカルボキサミ
ド、 １−ベンジル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−イソプロピル−カルボ
キサミド、 １−ベンジル−７−オキソ−１Ｈ、７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａＪピリミジン−６−４−（４−メチル−フェニ
ル）−カルボキサミド、 １−ベンジル−７−オキソ−１Ｈ，７１１−ピラゾロ（
１，５−ａ）ピリミジン−６−１１−（４−りｏ。1-Benzyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo[1
,5-aJpyrimidine-6-N;11-dix'f Ruboxamide, 1-benzyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1
,5-aJ pyrimidine-6-N-ethylcarboxamide, 1-benzyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1
,5-a) Pyrimidine-6-N-isopropyl-carboxamide, 1-benzyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1
,5-aJ pyrimidine-6-4-(4-methyl-phenyl)-carboxamide, 1-benzyl-7-oxo-1H,711-pyrazolo(
1,5-a) Pyrimidine-6-11-(4-rio.

−フェニル）−カルボキサミド、 １−ベンジル−５−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ビラゾ’　（１，５−ａ）ピリｉ　：）　７−６−　Ｎ
−メチル−カルボキサミド、 １−（フジルー５−メチルーフ−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−エチル−
カルボキサミド、 １−ベンジル−５−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ピラゾロＣ１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ、Ｍ−ジエ
チル−カルボキサミド、 １−ベンジル−５−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ピラゾｏ　（１−５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−イソプ
ロピル−カルボキサミド、 １−ベンジル−５−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ピラゾロ（１，５−ａ）ピリンジン−６−Ｎ−（４−１
０ローフエニル）−カルボキサミド、１−ベンジル−５
−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５
−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（４−メトキシ−フェニル
）−カルボキサミド、１−メチル−７−オキソ−ＩＨ，
７Ｈ−ピラゾロＮ、５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−イソ
プロピル−カルボキサミド、 １−メチル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジ７−６−　Ｎ、Ｎ−ジエチル−カルボ
キサミド、 １．５−リメチル−７−オキソー１Ｈ，７’Ｅ−ピラゾ
０　（１，５−ａ）ピリｉジ：ｙ−ｆ３−Ｎ−メチルー
カルボキサミド、 １−メチル−７−オキンーＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−メチル−カルボキサミド
、 １−メチル−７、−オキソ−ＩＨ，７１１１−ピラゾロ
（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−エチル−カルボキ
サミド、 １−メチル−７−オキノー１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１、
５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（４−クロロ−フェニル
）−カルボキサミド、 １−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（４−メトキシ−フェニ
ル）カルボキサミド、 １．５−ジメチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ
０．５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−イソプロピル−カル
ボキサミド、 １−エチル−５−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピ
ラゾロ（１−５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−メチル−カ
ルボキサミド、 １−エチル−７−オキソ−１Ｈ，フＨ−ピラゾロ〔１・
５−ａ〕ピリ電リジン６−Ｎ−イソプロピル−カルボキ
サミド、 １−エチル−７−オキソ−１１１ｔ、７Ｈ−ピラゾロ（
１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−エチル−カルボキサ
ント、 １．５−ジメチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ
（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−エチル−カルボキ
サミド、 １．５−ジメチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ
（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ、Ｎ−ジエチル−カ
ルボキサミド、 １−エチル−５−メチル−７−オキソ−ｊＨ，７１−ピ
ラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｍ−エチル−カ
ルボキサミド、 １−エチル−５−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｂ−ピ
ラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−１１−イソプロ
ピル−カルボキサミド、 １．５−ジメチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾｕ
　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（４−クロロ−
フェニル）−カルボキサミド、 １．５−ジメチル−７−オキソ−１Ｈ０７Ｈ−ピラゾｏ
　（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（４−メトキシ
−フェニル）−カルボキサミド１ ｌ−（２−ピリジル）−７−オ中ソー１Ｈ，７Ｈ−ピラ
ゾロ１．５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−イソプロピル−
カルボキサミド、 １−（５−ピリジル）−７−オキソ−１１１，７Ｈ−ピ
ラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−イソプロピ
ル−カルボキサミド、 １−（４−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−インプロピル
−カルボキラミド、 ５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ
，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−
メチル−カルボキサミド、 ５−メチル−１−（３−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−
メチル−カルボキサミド、 ５−メチル−１−（４−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ
，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−１、−Ｎ
−メチル−カルボキサ２ド、 ５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ
，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−
エチル−カルボキサミド、 ５−メチル−１−（５−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ
，７Ｈ−ピラゾＣ’　（１，５−ａＪピリζジン−６−
Ｎ−エチル−カルボキサミド、 ５−メチル−１−（４−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ
，７１（−ピラゾＯ（１，５−ａ）ピリミシン−６−Ｎ
−ニチルーカルボキサミド、 ５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−
イソプロピル−カルボキサミド、５−メチル−１−（Ｓ
−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−イソプロピル−カルボ
キサミドおよび５−メチル−１−（４−ピリジル）−７
−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ビラゾ’　（１、ｓ−ａ〕ヒリ
ミシン−６−Ｎ−イソプロピル−カルボキサミド。-phenyl)-carboxamide, 1-benzyl-5-methyl-7-oxo-1H,7H-
Virazo' (1,5-a) Piri i :) 7-6- N
-Methyl-carboxamide, 1-(Fuji-5-methyl-oxo-1H,7H-
Pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-ethyl-
Carboxamide, 1-benzyl-5-methyl-7-oxo-1H,7H-
Pyrazolo C1,5-a) Pyrimidine-6-N, M-diethyl-carboxamide, 1-benzyl-5-methyl-7-oxo-1H,7H-
Pyrazo o (1-5-a) Pyrimidine-6-N-isopropyl-carboxamide, 1-benzyl-5-methyl-7-oxo-1H,7H-
Pyrazolo(1,5-a)pyrindine-6-N-(4-1
0 lophenyl)-carboxamide, 1-benzyl-5
-Methyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5
-a) Pyrimidine-6-N-(4-methoxy-phenyl)-carboxamide, 1-methyl-7-oxo-IH,
7H-pyrazolo N, 5-aJ pyrimidine-6-N-isopropyl-carboxamide, 1-methyl-7-oxo-iH, 7H-pyrazolo (1,
5-a) Pyrimidi7-6-N,N-diethyl-carboxamide, 1,5-limethyl-7-oxo1H,7'E-pyrazo0 (1,5-a) Pyrimidi:y-f3-N -Methyl-carboxamide, 1-methyl-7-okine-IH,7H-pyrazolo(1,
5-a) Pyrimidine-6-N-methyl-carboxamide, 1-methyl-7,-oxo-IH, 7111-pyrazolo(1,5-a) pyrimidine-6-N-ethyl-carboxamide, 1-methyl-7 -Okino 1H,7H-pyrazolo (1,
5-a) Pyrimidine-6-N-(4-chloro-phenyl)-carboxamide, 1-methyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,
5-aJ pyrimidine-6-N-(4-methoxy-phenyl)carboxamide, 1.5-dimethyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo 0.5-a) pyrimidine-6-N-isopropyl-carboxamide, 1 -Ethyl-5-methyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1-5-aJpyrimidine-6-N-methyl-carboxamide, 1-ethyl-7-oxo-1H,FH-pyrazolo[1.
5-a] Pyrielectricine 6-N-isopropyl-carboxamide, 1-ethyl-7-oxo-111t, 7H-pyrazolo (
1,5-a) Pyrimidine-6-N-ethyl-carboxant, 1,5-dimethyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-ethyl-carboxamide, 1 .5-dimethyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N,N-diethyl-carboxamide, 1-ethyl-5-methyl-7-oxo-jH,71-pyrazolo (1,5-a)pyrimidine-6-M-ethyl-carboxamide, 1-ethyl-5-methyl-7-oxo-1H,7B-pyrazolo (1,5-aJpyrimidine-6-11-isopropyl-carboxamide, 1,5-dimethyl-7-oxo-1H,7H-pyrazo u
(1,5-a)pyrimidine-6-N-(4-chloro-
phenyl)-carboxamide, 1,5-dimethyl-7-oxo-1H07H-pyrazo
(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(4-methoxy-phenyl)-carboxamide 1 l-(2-pyridyl)-7-o-1H,7H-pyrazolo 1,5-a) pyrimidine-6- N-isopropyl-
Carboxamide, 1-(5-pyridyl)-7-oxo-111,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-isopropyl-carboxamide, 1-(4-pyridyl)-7-oxo-1H, 7H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-inpropyl-carboxylamide, 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-1H
,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-
Methyl-carboxamide, 5-methyl-1-(3-pyridyl)-7-oxo-IH
,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-
Methyl-carboxamide, 5-methyl-1-(4-pyridyl)-7-oxo-1H
,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-1, -N
-Methyl-carboxa 2do, 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-1H
,7H-pyrazolo(1,5-aJpyrimidine-6-N-
Ethyl-carboxamide, 5-methyl-1-(5-pyridyl)-7-oxo-1H
,7H-pyrazoC' (1,5-aJpyriζdine-6-
N-ethyl-carboxamide, 5-methyl-1-(4-pyridyl)-7-oxo-1H
,71(-pyrazoO(1,5-a)pyrimicin-6-N
-Nitylucarboxamide, 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-IH
,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-
Isopropyl-carboxamide, 5-methyl-1-(S
-pyridyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1
, 5-a) Pyrimidine-6-N-isopropyl-carboxamide and 5-methyl-1-(4-pyridyl)-7
-Oxo-1H,7H-virazo' (1, s-a) hirimicin-6-N-isopropyl-carboxamide.

例　　７ １−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａＪピリミジン−６−カルボン酸（１，２ｔ）ｔ
Ｒ流＠度で５時間ジオキサン（３０＋ｄ）中で楕化チオ
ニル（０，８＃／）と反応させ、それから混合物を真空
蒸発乾固する。残留物をジオキサン（５０ｗｒｌ）Ｋ溶
解しそして室温で２４時間２−（ジエチルアミノ）−エ
タノール（１，２９）と反応させる。水でうすめそして
Ｎａ２００ｇでアルカリ性にした後、沈殿全酢酸エチル
で抽出し、蒸発乾固しそしてクロロホルム−エタノール
から結晶化せしめて融廓１２７〜１′５０℃の１−フェ
ニル−７−オキソ−１１（，７Ｈ−ピラゾロ〔１５−ａ
）ピリミジン−６−カルボン酸２−（ジエチルアミノ）
−エチルエステルα７ｆｔ−得る。Example 7 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1
,5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid (1,2t)t
React with ovalized thionyl (0,8#/) in dioxane (30+d) for 5 hours at R flow @ degree and then evaporate the mixture to dryness in vacuo. The residue is dissolved in dioxane (50 wrl) K and reacted with 2-(diethylamino)-ethanol (1,29) for 24 hours at room temperature. After diluting with water and making alkaline with 200 g of Na, the precipitate was extracted with total ethyl acetate, evaporated to dryness and crystallized from chloroform-ethanol to a melting temperature of 127-1'50°C. (,7H-pyrazolo[15-a
) Pyrimidine-6-carboxylic acid 2-(diethylamino)
-Ethyl ester α7ft- is obtained.

同様に操作することＫよって次の化合物を製造する。The following compound is prepared by similar operation.

１−、（４−フルオロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａｌピリミジン−６−カル
ボン！２−（ジエチルアミノ）−エチルエステル、 １−（４−クロロ−フェニル）−７−オキソ−ｉＨ，７
Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン
酸２−（ジエチルアず））−エチルエステル、 １−（５−クロロ−フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，７
Ｈ−ピラゾロい、５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸
２−（ジエチルアミノ）−エチルエステル、 １−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸２−（ジメチル
ア１））−エチルエステル（融点１５５〜１５４℃）％ １−（４−メチル−フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，７
Ｈ−ピラゾ”　（１，５−ａ）ビリ電ジンー６−カルボ
ン酸２−（ジエチルアミノ）−エチルエステル、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸２−　
＜　ジエチルアミノ）−エチルエステル、１−（５−ピ
リジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１−５
−ａＪピリミジン−６−カルボン酸２−ｃジエチルアミ
ノ）−エチルエステル、５−メチル−１−フェニル−７
−オキノーｌＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミ
ジン−６−カルボン酸２−（Ｖエチルアミン）−エチル
エステル、 ５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ビラゾ”　（１，５−ａＪピリミジン−６−カルボン酸
２−＜ジエチルアミノ）−エチルエステルおよび １−ベンジル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン＠！２−（ジエチ
ルアミノ）−エチルエステル。1-,(4-fluoro-phenyl)-7-oxo-IH
,7H-pyrazolo(1,5-alpyrimidine-6-carvone!2-(diethylamino)-ethyl ester, 1-(4-chloro-phenyl)-7-oxo-iH,7
H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-carboxylic acid 2-(diethylaz))-ethyl ester, 1-(5-chloro-phenyl)-7-oxo-1H,7
H-pyrazolo, 5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid 2-(diethylamino)-ethyl ester, 1-phenyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1
,5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid 2-(dimethylal)-ethyl ester (melting point 155-154°C)% 1-(4-methyl-phenyl)-7-oxo-1H,7
H-pyrazo” (1,5-a) birielectric 6-carboxylic acid 2-(diethylamino)-ethyl ester, 1-(2-pyridyl)-7-oxo-iH,7H-pyrazolo(1,5-a ) Pyrimidine-6-carboxylic acid 2-
<diethylamino)-ethyl ester, 1-(5-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1-5
-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid 2-c diethylamino)-ethyl ester, 5-methyl-1-phenyl-7
-Oquinol 1H,7H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid 2-(Vethylamine)-ethyl ester, 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-1H,7H-
Virazo” (1,5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid 2-<diethylamino)-ethyl ester and 1-benzyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1
, 5-a) Pyrimidine-6-carvone@! 2-(diethylamino)-ethyl ester.

例　　８ ６−クロロカルボニル−１−フェニル−７−オキソ−Ｉ
Ｈ，７Ｆ−ピラゾｅｌ　（１，５−ａ）ピリミジン（２
，７ｆ　）ｔ−室温で３０分ジオキサン（５５ｓｄ）中
でＮ−（２−７ミノエチル）ピペリジン（２，５ｔ）と
反応させる。真空蒸発乾固後、反応生成物をクロロホル
ムに溶解しそしてそれから溶離剤として０ＨＯ４５７Ｃ
Ｈ３０１’Ｉ　（８５：　１５　）　を使用して８１０
２カラム上で精製する。ｏａ２ｏｊ２／イソプロピルエ
ーテルから結晶化せしめて融点１３６〜１５８℃の１−
フェニル−７−オキソ−１）１，７Ｈ−ピラゾロ（１、
５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ビＲリジノーエチ
ル）−カルボキサミド２．１ｆを得る。Example 8 6-chlorocarbonyl-1-phenyl-7-oxo-I
H,7F-pyrazoel (1,5-a)pyrimidine (2
,7f) t-React with N-(2-7minoethyl)piperidine (2,5t) in dioxane (55sd) for 30 min at room temperature. After vacuum evaporation to dryness, the reaction product was dissolved in chloroform and then 0HO457C as eluent.
810 using H301'I (85:15)
Purify on 2 columns. 1- crystallized from oa2oj2/isopropyl ether and has a melting point of 136-158°C.
phenyl-7-oxo-1)1,7H-pyrazolo(1,
5-a) Pyrimidine-6-N-(2-biRlysinoethyl)-carboxamide 2.1f is obtained.

同様に操作するととＫよって、次の化合物を製造する。By operating in the same manner, the following compound is prepared.

１−フェニル−７−オキソ−１１（，７Ｈ−ピラゾロ（
１，５−ａ３ピリミジン−６−Ｎ−（２−モルホリノ−
エチル）−カルボキサイド（１１１＃１７？〜１８０℃
）、 １−フェニル−７−オキソ−ＩＪ７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジン−６−１１−（２−（ゼロリジン−
１−イル）−エチル〕−カルボキサずド（融点１４５〜
１４８℃）、 １−フェニル−７−オキソ−１’Ｒ，７Ｍ−ピラゾｔ’
　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ　−（２−（Ｎ、
Ｍ−ジエチルアミノ）−エチルツーカルボキナミド（融
点１５５〜１５７℃）、 １−ベンジル−７−オキソ−ＩＨ，７）１−ピラゾロ（
１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ビはリジノー
エチル）−力ルボキサｉド、 １−ベンジル−７−オキソ−ＩＦ！、７１−ピラゾＣ１
（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ　−（：　−（Ｍｍ
Ｎ−ジエチルアミノ）−エチル〕−カルボキサ電ド、 １−メチル−７−オキソ−１１１，７Ｈ−ピラゾロ〔１
，５−へ〕ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピはリジノーエ
チル）−カルボキサミド１ １−メチル−７−オキンーｉＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１−
５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ　−（２−（Ｎ、Ｎ　−ジ
エチルアミノ）−エチルノーカルボキサミド、１−（２
−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾ０　（
１，５−ａ）ピリミジ：／−６−Ｎ−（２−ビはリジノ
ーエチル）−カルボキサミド、１−（２−ピリジル）−
７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ビラゾ０　（Ｃ５−ａ）ピリ
ミジン−６−ａ−（２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−
エチルノーカルボキサミド、 １−（５−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジ／−６−Ｎ−（２−ピペリ
ジノ−エチル）−カルボキサミド、１−（２−ピリジル
）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪ
ピリミジン−６−Ｎ−（２−モルホリノ−エチル）−カ
ルボキサミド、１−（３−ピリジル）−７−オキソ−１
Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（Ｃ５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−
〔２−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ）−エチルノーカルボ
キサミド、 ５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ビラゾＩｆｆ　ｌ：１．５−ａ）ピリミジン−／１−Ｎ
−（２−ビはリジノーエチル）−カルボキサイド、５−
メチル−１−（３−ピリジル）−７−オキンー１Ｈ、７
Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−ｂ−Ｎ−Ｃ２
−ピペリジノ−エチル）−カルボキサミドおよび ５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキンーＩＨ
，７Ｈ−ピラゾロ（１，３−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−
（２−ビはリジノーエチル）−カルボキサイド。1-phenyl-7-oxo-11(,7H-pyrazolo(
1,5-a3pyrimidine-6-N-(2-morpholino-
ethyl)-carboxide (111#17?~180℃
), 1-phenyl-7-oxo-IJ7H-pyrazolo (1,
5-a) Pyrimidine-6-11-(2-(zerolysine-
1-yl)-ethyl]-carboxado (melting point 145~
148°C), 1-phenyl-7-oxo-1'R,7M-pyrazot'
(1,5-a)pyrimidine-6-N-(2-(N,
M-diethylamino)-ethyltwocarboxinamide (melting point 155-157°C), 1-benzyl-7-oxo-IH,7)1-pyrazolo(
1,5-a) Pyrimidine-6-N-(2-bi-lysinoethyl)-ruboxide, 1-benzyl-7-oxo-IF! , 71-pyrazoC1
(1,5-a)pyrimidine-6-N-(: -(Mm
N-diethylamino)-ethyl]-carboxaelectrode, 1-methyl-7-oxo-111,7H-pyrazolo[1
,5-]pyrimidine-6-N-(2-pi is lysinoethyl)-carboxamide 1 1-methyl-7-okine-iH,7H-pyrazolo(1-
5-a) Pyrimidine-6-N-(2-(N,N-diethylamino)-ethylnocarboxamide, 1-(2
-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazo0 (
1,5-a) Pyrimidi: /-6-N-(2-bi is lysinoethyl)-carboxamide, 1-(2-pyridyl)-
7-oxo-1H,7H-virazo0 (C5-a)pyrimidine-6-a-(2-(N,N-diethylamino)-
Ethylnocarboxamide, 1-(5-pyridyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidi/-6-N-(2-piperidino-ethyl)-carboxamide, 1-(2- pyridyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5-aJ
Pyrimidine-6-N-(2-morpholino-ethyl)-carboxamide, 1-(3-pyridyl)-7-oxo-1
H,7H-pyrazolo(C5-aJ pyrimidine-6-N-
[2-(N,N-diethylamino)-ethylnocarboxamide, 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-1H,7H-
Virazo Iff l:1.5-a) Pyrimidine-/1-N
-(2-bi is lysinoethyl)-carboxide, 5-
Methyl-1-(3-pyridyl)-7-okine-1H, 7
H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-b-N-C2
-piperidino-ethyl)-carboxamide and 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-okine-IH
,7H-pyrazolo(1,3-a)pyrimidine-6-N-
(2-bi is lysinoethyl)-carboxide.

例　　９ 例５によって製造した６−クロロカルボニル−１−フェ
ニル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ビラゾ０　（１’、５
−ａＪピリミジ７　（２，７ｆ　）を室温で３０分ジオ
キサン（４５，ｄ）中でピペリジン（１，６５ｆ）と反
応せしめる。真空蒸発乾固後、反応生成物をクロロホル
ムに溶解しそしてそれから溶離剤としてクロロホルム／
メタノール（９５：　５　）を使用して８１０２カラム
上で精製する。ｏａ２ｃｚ２　／イソプロピルエーテル
から結晶せしめて融点１６０〜１６１℃の１−フェニル
−６−ピペリジノカルボニル−ｉＨ，７Ｈ−ピラゾロＮ
−５−ａ）ピリミジン−７−オン２．５５ｔ’に得る。Example 9 6-chlorocarbonyl-1-phenyl-7-oxo-IH,7H-virazo0 (1',5
-aJ pyrimidi 7 (2,7f) is reacted with piperidine (1,65f) in dioxane (45,d) for 30 minutes at room temperature. After vacuum evaporation to dryness, the reaction product was dissolved in chloroform and then chloroform/chloroform as eluent.
Purify on an 8102 column using methanol (95:5). 1-phenyl-6-piperidinocarbonyl-iH,7H-pyrazoloN crystallized from oa2cz2/isopropyl ether, melting point 160-161°C
-5-a) Pyrimidin-7-one 2.55t' is obtained.

同様に操作することによって次の化合物が製造される。The following compound is produced by the same operation.

６−（４−メチルービはラジンー１−イル）カルボニル
−１−フェニル−１Ｈ，７Ｈ−ヒラゾロ（１，５−ａ）
ピリミジン−７−オン（融点１８５〜１８６℃）、 ６−モルホリノカルボニル−１−フェニル−１１！、７
Ｈ−ビラゾｅ！　［１，５−ａＪピリミジン−７−オン
（融点１５０〜１５２℃）、 ６−モルホリノカルボニル−１−（３−ピリジル）　−
１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ビリきジン−７−
オン、 ６−（４−メチル−ピペラジン−１−イル）カルボニル
−１−（３−ピリジル）　−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａＪピリミジン−７−オン、６−ビはリジノ力ル
ボニル−１−（５−ピリジル＞　−ＩＨ，７Ｈ−ビラゾ
ｌ：ｌ　（１，５−ＩＬＪピリミジン−７−オン− ５−メチル−６−（４−メチルーピベ２ジンー１−イル
）カルボニル−１−フェニル−ＩＨ，７Ｈ−ピッゾロ（
１，５−ａＪピリミジン−７−オン、６−ピ堅リジノカ
ルボニル−１−（２−ピリジル）　−１Ｈ，７Ｈ−ピラ
ゾ＊　（１，５−ａ）ピリミジン−７−オン、 ５−メチル−６−モルホリノカルボニル−１−フェニル
−１）１．７Ｈ−ピラゾロ〔１・５−へ〕ピリミジン−
７−、オン、 ５−メチル−６−モルホリノカルボニル−１−（３−ピ
リジル）　−１１，７Ｈ−ピラゾｏＬ　１．５−ａ）ピ
リミジン−７−オン、 ５−メチル−６−（４−メチルービはラジンー１−イル
）カルボニル−１−（３−ピリジル）−１Ｈ，７Ｈ−ピ
ラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−７−オン、 ５−メチル−６−ビベリジノカルボニルー１−（３−ピ
リジル）　−１１，７Ｈ−ビリジｏ（１、５−ミコピリ
ミジン−７−オン、 １−ベンジル−６−モルホリノカルボニル−１Ｈ，７Ｈ
−ピラゾロ［１，５−ミコピリミジン−７−オン、１−
ベンジル−６−（４−メチル−ピーτラジンー１−イル
）カルボニル−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ミコピ
リミジン−７−オン、−１−メチル−６−モルホリノカ
ルボニル−１ｎ、７Ｈ−ビラゾロ（１，５−ａ）ピリミ
ジン−７−オン、１−メチル−６−（４−メチル−ピペ
ラジン−１−イル）カルボニル−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ
（１，５−ａ）ピリミジン−７−オン、５−モルホリノ
カルボニル−１−（２−ビリジｋ　）　−ｉＨ，７Ｈ−
ピラゾロ（１，５，−ａ）ピリミジン−７−オン、 ６−（４−メチルービはラジンー１−イル）カルボニル
−１−（２−ピリジル）　−１Ｈ，７ｍ’ｌ　−ピラゾ
ロ（１，５−ミコピリミジン−７−オン、５−メチル−
６−ビはリジノカルボニル−１−（２−ピリジル）　−
１Ｈ，７Ｈ−ビリジ０（１，５−ミコピリミジン−７−
オン、 ５−メチル−６−モルホリノカルボニル−１−（２−ピ
リジル）　−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ミコピリ
ミジン−７−オンおよび ５−メチル−６−（４−メチルーヒハラジンー１−イル
）−１−（２−ピリジル）　−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロＮ
、５−ａ）ピリミジン。6-(4-methylubiradin-1-yl)carbonyl-1-phenyl-1H,7H-hirazolo(1,5-a)
Pyrimidin-7-one (melting point 185-186°C), 6-morpholinocarbonyl-1-phenyl-11! ,7
H-Virazo e! [1,5-aJ pyrimidin-7-one (melting point 150-152°C), 6-morpholinocarbonyl-1-(3-pyridyl) -
1H,7H-pyrazolo(1,5-a)biridine-7-
6-(4-methyl-piperazin-1-yl)carbonyl-1-(3-pyridyl)-1H,7H-pyrazolo(1
, 5-aJ pyrimidin-7-one, 6-bi-lysinocarbonyl-1-(5-pyridyl>-IH,7H-virazo l:l (1,5-ILJ pyrimidin-7-one-5-methyl- 6-(4-Methyl-pive2zin-1-yl)carbonyl-1-phenyl-IH,7H-pizzolo(
1,5-aJ pyrimidin-7-one, 6-pyridinocarbonyl-1-(2-pyridyl) -1H,7H-pyrazo* (1,5-a) pyrimidin-7-one, 5-methyl- 6-morpholinocarbonyl-1-phenyl-1) 1.7H-pyrazolo[1,5-]pyrimidine-
7-,one, 5-methyl-6-morpholinocarbonyl-1-(3-pyridyl)-11,7H-pyrazooL 1.5-a) Pyrimidin-7-one, 5-methyl-6-(4-methyl-biridyl) is razin-1-yl)carbonyl-1-(3-pyridyl)-1H,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidin-7-one, 5-methyl-6-biveridinocarbonyl-1-(3- pyridyl) -11,7H-pyridio(1,5-mycopyrimidin-7-one, 1-benzyl-6-morpholinocarbonyl-1H,7H
-pyrazolo[1,5-mycopyrimidin-7-one, 1-
Benzyl-6-(4-methyl-pyrazin-1-yl)carbonyl-1H,7H-pyrazolo(1,5-mycopyrimidin-7-one, -1-methyl-6-morpholinocarbonyl-1n,7H-virazolo (1,5-a)pyrimidin-7-one, 1-methyl-6-(4-methyl-piperazin-1-yl)carbonyl-IH,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidin-7-one, 5-morpholinocarbonyl-1-(2-pyridik)-iH,7H-
Pyrazolo(1,5,-a)pyrimidin-7-one, 6-(4-methylbiradin-1-yl)carbonyl-1-(2-pyridyl)-1H,7ml-pyrazolo(1,5-myco Pyrimidin-7-one, 5-methyl-
6-bi is lysinocarbonyl-1-(2-pyridyl) -
1H,7H-viridi0(1,5-mycopyrimidine-7-
one, 5-methyl-6-morpholinocarbonyl-1-(2-pyridyl)-1H,7H-pyrazolo(1,5-mycopyrimidin-7-one and 5-methyl-6-(4-methyl-hyhalazine-one) 1-yl)-1-(2-pyridyl)-1H,7H-pyrazoloN
, 5-a) Pyrimidine.

例　　１０ １−フェニル−７−オキソ−１Ｊ７１１１−ピラゾロ（
１，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸（５，１ｔ）
を、１２０℃で２０時間攪拌下でポリ燐酸（９０ｔ％Ｈ
３ＰＯ４４７，７ｆおよびＰ２Ｏ５ａ２．５　ｆ　）中
で２−アミノ−チアゾール（４ｔ）と反応させる。冷板
、氷水でうすめモして３５％ＮａＯＨで中和し、沈殿ｔ
−濾過しそして水で洗浄する。Example 10 1-phenyl-7-oxo-1J7111-pyrazolo(
1,5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid (5,1t)
was mixed with polyphosphoric acid (90t%H) under stirring at 120°C for 20 hours.
React with 2-amino-thiazole (4t) in 3PO447,7f and P2O5a2.5f). Place on a cold plate, dilute with ice water, neutralize with 35% NaOH, and precipitate.
- Filter and wash with water.

ｃＨｃｔＨ−メタノールか・ら、結晶化して１−フェニ
ル−７−オキソ−ＩＨ，７−Ｈ−ビリジａ　（１，５−
ａコピリミジン−６−Ｎ−（２−チアゾリル）−カルボ
キサミド４．５　ｆ’を得る。融点２４５〜２４７℃（
分解）。ＮＭＲ（ＣＤｌ’３ｊ３）δｐｐｍ：６．７２
ｂｌＪ（ＩＨ％ｃ−５プロトン）　ｓ　６．８４（ｅＬ
ｌ（１Ｈ，ａ−５チアゾリルプロトン）、７．４〜７７
（ｍｌ（６Ｈ，フェニルプロトンｋ　ｊびｃ−４チアゾ
リルプロト：ｙ　）　７．９８（ｄ）（ＩＨ％ｏ−２プ
ロトン）、９．４５（ｓｌ　（ＩＨ％ｃ　−５プロトン
）、）１　１（Ｍ）（ＩＨ、−ＣＯＮＩＩＩＩ−）。cHctH-crystallizes from methanol to give 1-phenyl-7-oxo-IH,7-H-viridia (1,5-
a Copyrimidine-6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide 4.5 f' is obtained. Melting point 245-247℃ (
Disassembly). NMR (CDl'3j3) δppm: 6.72
blJ (IH%c-5 proton) s 6.84 (eL
l (1H, a-5 thiazolyl proton), 7.4-77
(ml (6H, phenyl proton k j and c-4 thiazolyl proton: y) 7.98 (d) (IH% o-2 proton), 9.45 (sl (IH% c-5 proton),) 1 1 ( M) (IH, -CONIII-).

同様に操作するととＫよって、次の化合物を製造するこ
とができる。By operating in the same manner, the following compound can be produced.

３−メチル−１−フェニル−７−Ａキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ビリジｔ’　（１，５−ミコピリミジン−６、−Ｎ−（
２−チアゾリル）−カルボキサミド、５−メチル−１−
フェニル−７−オキソ−１）１，７Ｈ−ビリジＣ１（１
，５−ミコピリミジン−６−Ｍ−（２−チアゾリル）−
カルボキサミド、１−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，７
１１−ビラゾｏ　（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−
（２−ピリジル）−カルボキサミド〔融点２０７〜２１
０℃（分解）〕− ５−エチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，フＨ−
ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２−ｆ
アゾリル）−カルボキサミドおよび５−メチル−１−フ
ェニル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（Ｌ５−ａ
）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサ
ミド（融点１８４〜１８７℃）。3-Methyl-1-phenyl-7-Axo-1H,7H-
Viridi t' (1,5-mycopyrimidine-6, -N-(
2-thiazolyl)-carboxamide, 5-methyl-1-
phenyl-7-oxo-1)1,7H-pyridiC1(1
,5-mycopyrimidine-6-M-(2-thiazolyl)-
Carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-IH,7
11-virazoo (1,5-aJ pyrimidine-6-N-
(2-pyridyl)-carboxamide [melting point 207-21
0°C (decomposition)]-5-ethyl-1-phenyl-7-oxo-1H,
Pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(2-f
azolyl)-carboxamide and 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo (L5-a
) Pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide (melting point 184-187°C).

例　　１１ ５−メチル−１−プエニル−７−オキソーＩＨ，７Ｈ−
ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−カルボン酸エ
チルエステル（１７ｆ）ｔ　１２０℃で２時間攪拌下で
ポリ燐酸（２７０ｆ　）中で２−アミノ−ピリジン（１
［Ｌ８ｆ）と反応させる。冷機。Example 11 5-methyl-1-puenyl-7-oxo IH,7H-
Pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (17f)) 2-Amino-pyridine (1
React with [L8f). Cold machine.

氷水でうすめそして５５％ＮａＯＨで中和する。沈殿會
テ遇しそして水で洗浄する。ｃＨ２ｏｚ２　／メタノー
ルから結晶化して５−メチル−１−７ｘ、＝ルー７−オ
キソ−ＩＴ（，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ｆＬ３ピリｉ
ジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミド１４
ｆｔ得る。融Ａｌ８６〜１８７℃。藺（ｃＤｏｔｇ）δ
ｐｐｍ：　２．８８ｔｓｌ（３Ｈ、−０Ｈ５）、６．６
２（ｄＪ　（１Ｈ。Dilute with ice water and neutralize with 55% NaOH. Allow precipitation and wash with water. Crystallized from cH2oz2/methanol to give 5-methyl-1-7x,=7-oxo-IT(,7H-pyrazolo(1,5-fL3pyryi)
Zin-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide 14
Get ft. Melt Al 86-187°C.藺(cDotg)δ
ppm: 2.88tsl (3H, -0H5), 6.6
2 (dJ (1H.

ｃ−５プロトン）、６．９９（ｍｌ（１１（％ｃ−５ピ
１Ｊジルプロトン）、７．５８〜７５０（ｍｌ（５Ｈ、
フェニルプロトン）、７．７０　（ａａａ）（１ａ　％
ｃ−４ビ１ノジルプロトン）。c-5 proton), 6.99 (ml (11 (% c-5 pi 1J dil proton), 7.58-750 (ml (5H,
phenyl proton), 7.70 (aaa) (1a%
c-4 bi1 nodyl proton).

Ｚ８２（４１（Ｉ　Ｈ％ｃ　−２プロトン）、ａ２６　
（（ｌｄ）（１）！　。Z82 (41 (I H% c -2 proton), a26
((ld)(1)!

ｃ−５ピリジルプロトン）、ａ５４（ａｌ（ＩＨ％ｃ　
−６ピリジルプロトン）、ン１α５　（ｂｓ）（ＩＲ、
−ＣＧＪＨ−）。c-5 pyridyl proton), a54(al(IH%c
-6 pyridyl proton), 1α5 (bs) (IR,
-CGJH-).

同様に操作することによって、次の化合物カニ製造され
る。The following compound is prepared by the same procedure.

１−フェニル−７−オ今ソー１Ｈ、７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カ
ルボキサミド（融点２０７〜２１０℃）、１−フェニル
−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ビリゾｏ　（１，５−ａ）
ピリミジ：／−６−Ｎ−（５−りｏ。1-phenyl-7-oimaso 1H,7H-pyrazolo(1
,5-aJ pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide (melting point 207-210°C), 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrido (1,5-a)
Pyrimidi: /-6-N-(5-rio.

−２−ピリジル）−カルボキサミド〔融点２６０℃（分
解）〕、 １−フェニル−７−オキソ−１１（，７Ｈ−ピラゾロ（
１，５−ａＪピリミジ７−６−Ｎ−（５−メチル−２−
ピリジル）−カルボキサミド（融点２６８〜２７０℃）
、 １−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ＦＬ）ピリミジン−６−Ｎ−（４−メチル−２−
ピリジル）−カルボキサミド〔融点２１０〜２１５℃（
分解）〕、 １−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−ピラジニル−カルボキ
サミド、 １−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ０．
５−ａ３ピリミジン−６−Ｎ−（６−メチル−２−ピリ
ジル）−カルボキサミド〔融点２３５〜２４０℃（分解
）〕、 １−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾ”　（
Ｌ５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（５−プロモー２−ピ
リジル）−カルボキサミド、 １−ブエニル−７−オキンー１Ｈ，７１−ビリゾ１：ｌ
　（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（６−ヒドロキ
シ−２−ピリジル）−カルボキサミド〔融点２８０〜２
９０℃（分解）〕、 １−フェニル−７−オキンーＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（５−メチル−２−ピ
リジル）−カルボキサミド（融点２５２〜２５４℃）、 １−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，７１−ピラゾロ（１
，５−ａＪピリミジン−，６−Ｎ−（６−メドキシー２
−ベンゾチアゾリル）−カルボキサミド。-2-pyridyl)-carboxamide [melting point 260°C (decomposition)], 1-phenyl-7-oxo-11(,7H-pyrazolo(
1,5-aJ pyrimidi7-6-N-(5-methyl-2-
pyridyl)-carboxamide (melting point 268-270°C)
, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1
,5-FL)pyrimidine-6-N-(4-methyl-2-
pyridyl)-carboxamide [melting point 210-215℃ (
decomposition)], 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo (1
,5-aJ pyrimidine-6-N-pyrazinyl-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo0.
5-a3 pyrimidine-6-N-(6-methyl-2-pyridyl)-carboxamide [melting point 235-240°C (decomposition)], 1-phenyl-7-oxo-IH,7H-pyrazo" (
L5-aJ pyrimidine-6-N-(5-promo-2-pyridyl)-carboxamide, 1-buenyl-7-oquine-1H,71-bilizo 1:l
(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(6-hydroxy-2-pyridyl)-carboxamide [melting point 280-2
90°C (decomposition)], 1-phenyl-7-okine-IH,7H-pyrazolo (1
, 5-aJ pyrimidine-6-N-(5-methyl-2-pyridyl)-carboxamide (melting point 252-254°C), 1-phenyl-7-oxo-IH, 71-pyrazolo (1
,5-aJpyrimidine-,6-N-(6-medoxy2
-benzothiazolyl)-carboxamide.

１−フェニル−７−オキンー１）１，７Ｈ−ビラゾロ（
１，５−ａ〕ピリミジン−６−Ｎ　−（４，５−ジメチ
ル−２−チアゾリル）−カルボキサミド、１−フェニル
−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ＩＬＪ
ピリミジン−６−Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリル）
−力ルポキサミド、１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，
７Ｈ−ビリゾ０　（１，５−ａＪピリミジン−６−１１
−（２−ベンゾチアゾリル）−カルボキサミド（１１Ｉ
ｔ点２４５〜２５０℃）％ １−フェニル−７−オキソ−１Ｈ１７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ｕノビリミジン−６−Ｎ−（４−フェニル−２−
チアゾリル）−カルボキサミド、１−フェニル−７−オ
キソ−１Ｈ０７Ｈ−ピラゾロＩ：１．５−ａノビリミジ
ン−６−Ｎ−（１−メチル−５−ピラゾリル）−カルボ
キサミド、□ １−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，フＨ−ピラゾロ（１
，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ　−（１−フェニル−３
−ピラゾリル）−カルボキサミド（融点２４８〜２５２
℃）、 １−フェニル−７−オキソ−ＩＢ、７ａ−ピラゾロ（１
，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（５−クロロ−２−チ
アゾリル）−カルボキサミド、１−（４−メトキシ−フ
ェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５
−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボ
キサミド、１−（４−メトキシ−フェニル）−７−オキ
ソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［Ｌ５−ａ）ピリミジン−６
−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）−力ルボ　１キサ
ミド、 １−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロＬ１
．５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２−ビリずシニル）
−カルボキサミド〔融点２００〜２０５℃（分解）Ｊｌ １−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ビッグ口（１
，５−ａ）ピリミジ：’　−６−Ｎ−（５，５−ジクロ
ロ−２−ピリジル）−カルボキサミド〔融点５０５〜３
１０℃（分解）〕、 １−フェニル−７−オキンーＩＨ，７）１−ビリゾ０　
（１，５−ａ３ピリミジン−６−Ｍ−（４−ピリジル）
−カルボキサミド〔融点２７０〜２７５℃（分解）〕、 ２−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ビリゾＣ１（１，５−ａ）ピリミジン−１，−Ｎ−（２
−ピリジル）−カルボキサミド〔融点２２５〜２５０℃
（分解）〕、 １−（４−メトキシ−フェニル）−７−オキソ−１Ｂ、
７Ｈ−ピラゾロ０．５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（５
−クロロ−２−ピリジル）−カルボキサミ　ド、 １−（４−メトキシ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，
７）１−ビリゾ’　（１，５−ａｌピリミジン−６−Ｎ
　−（４，５−ジメチル−２−チアゾリル）−カルボキ
サミド、 １−（４−メチル−フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，７
Ｈ−ビリゾｏ　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（
５−クロロ−２−ピリジル）−カルボキサミド、 １−（４−メチル−フェニル）−７−オ中ソー　ＩＨ，
７Ｈ−ピラゾｏ　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ　
−（４，５−ジメチル−２−チアゾリル）−カルボキサ
ミド、 １−（４−メチル−フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，７
Ｈ−ビリゾｅｌ　（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−
（２−ピリジル）−カルボキサミド〔融点２０９〜２１
６℃（分解）〕、 １−（４−メチル−フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，７
Ｈ−ビ２ゾｏ　ｒ、１．ｓ−ａ〕ピリミジン−６−Ｎ−
（６−メチル−２−ピリジル）−カルボキサミド、 １−（４−メチル−フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，７
Ｈ−ピラゾロ（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（２
−チアゾリル）−カルボキサミド。1-phenyl-7-okine-1) 1,7H-bilazolo (
1,5-a]pyrimidine-6-N-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5-ILJ
Pyrimidine-6-N-(4-methyl-2-thiazolyl)
-Rupoxamide, 1-phenyl-7-oxo-1H,
7H-pyrimidine-6-11
-(2-Benzothiazolyl)-carboxamide (11I
t point 245-250°C)% 1-phenyl-7-oxo-1H17H-pyrazolo(1
,5-u nobilimidine-6-N-(4-phenyl-2-
thiazolyl)-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-1H07H-pyrazolo I: 1.5-a nobilimidine-6-N-(1-methyl-5-pyrazolyl)-carboxamide, □ 1-phenyl-7-oxo- 1H, H-pyrazolo (1
,5-aJpyrimidine-6-N-(1-phenyl-3
-pyrazolyl)-carboxamide (melting point 248-252
°C), 1-phenyl-7-oxo-IB, 7a-pyrazolo (1
,5-aJ pyrimidine-6-N-(5-chloro-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(4-methoxy-phenyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5
-aJ pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-methoxy-phenyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo[L5-a)pyrimidine-6
-N-(6-methyl-2-pyridyl)-1xamide, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo L1
．． 5-aJ pyrimidine-6-N-(2-pyriduscinyl)
-Carboxamide [melting point 200-205°C (decomposition) Jl 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-big mouth (1
,5-a) Pyrimidi:'-6-N-(5,5-dichloro-2-pyridyl)-carboxamide [melting point 505-3
10°C (decomposition)], 1-phenyl-7-okine-IH, 7) 1-pyrizo0
(1,5-a3pyrimidine-6-M-(4-pyridyl)
-Carboxamide [melting point 270-275°C (decomposed)], 2-methyl-1-phenyl-7-oxo-1H,7H-
birizoC1(1,5-a)pyrimidine-1,-N-(2
-pyridyl)-carboxamide [melting point 225-250°C
(decomposition)], 1-(4-methoxy-phenyl)-7-oxo-1B,
7H-Pyrazolo0.5-a) Pyrimidine-6-N-(5
-chloro-2-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-methoxy-phenyl)-7-oxo-IH,
7) 1-pyrizo' (1,5-alpyrimidine-6-N
-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(4-methyl-phenyl)-7-oxo-1H,7
H-pyrizoo (1,5-a)pyrimidine-6-N-(
5-chloro-2-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-methyl-phenyl)-7-iso IH,
7H-pyrazoo (1,5-a)pyrimidine-6-N
-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(4-methyl-phenyl)-7-oxo-1H,7
H-pyrizoel (1,5-aJpyrimidine-6-N-
(2-pyridyl)-carboxamide [melting point 209-21
6°C (decomposition)], 1-(4-methyl-phenyl)-7-oxo-1H,7
H-Bi2Zor, 1. sa]pyrimidine-6-N-
(6-Methyl-2-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-methyl-phenyl)-7-oxo-1H,7
H-pyrazolo(1,5-minopyrimidine-6-N-(2
-thiazolyl)-carboxamide.

１−（４−メチル−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７
Ｈ−ピラゾ０　（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（
２−ベンゾチアゾリル）−カルボキサミド、 １−（４−メチル−フェニル）−７−オキンー　１Ｈ，
７Ｈ−ピラゾ”　（Ｌ５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（
４−メチル−チアゾリル）−カルボキサミド、 １−（４−メチル−フェニル）−７−オキソ−ｉＨ，７
Ｈ−ピラゾロい、５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（５−
クロロ−２−チアゾリル）−カルボキサミ　ド、 １−（４−クロロ−フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，７
Ｂ−ピラゾロ（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（２
−ピリジル）−カルボキサミド（融点２５４〜２５７℃
）、 １−（４−クロロ−フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，７
Ｈ−ビリゾＣ’　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−
（６−メチル−２−ピリジル）−カルボキサずド１ ｌ−（４−クロロ−フェニル）−７−オ命ソー　１）１
，７Ｈ−ピラゾロい、５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（
２−チアゾリル）−カルボキサミド。1-(4-Methyl-phenyl)-7-oxo-IH,7
H-pyrazo0 (1,5-minopyrimidine-6-N-(
2-Benzothiazolyl)-carboxamide, 1-(4-methyl-phenyl)-7-okine-1H,
7H-pyrazo” (L5-a) pyrimidine-6-N-(
4-Methyl-thiazolyl)-carboxamide, 1-(4-methyl-phenyl)-7-oxo-iH,7
H-pyrazolo, 5-minopyrimidine-6-N-(5-
Chloro-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(4-chloro-phenyl)-7-oxo-1H,7
B-pyrazolo(1,5-minopyrimidine-6-N-(2
-pyridyl)-carboxamide (melting point 254-257°C
), 1-(4-chloro-phenyl)-7-oxo-1H,7
H-pyrizoC' (1,5-a)pyrimidine-6-N-
(6-Methyl-2-pyridyl)-carboxado 1 l-(4-chloro-phenyl)-7-oiso 1) 1
, 7H-pyrazolo, 5-minopyrimidine-6-N-(
2-thiazolyl)-carboxamide.

１−（４−クロロ−フェニル）−７−オキソ＋　１１’
ｌ、７Ｈ−ビリゾ０　（１，５−ミノピリミジン−６−
Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−カルボキサミド′、１
−（４−クロロープエニル）−７−オキソ＋　１１，７
Ｈ−ピラゾロ（１，５−ＩＬＪピリミジン−６−Ｎ−（
４−メチル−２−チアゾリル）−カルボキサミド。1-(4-chloro-phenyl)-7-oxo+ 11'
l,7H-pyrizo0 (1,5-minopyrimidine-6-
N-(2-benzothiazolyl)-carboxamide', 1
-(4-chloropenyl)-7-oxo+ 11,7
H-pyrazolo(1,5-ILJpyrimidine-6-N-(
4-Methyl-2-thiazolyl)-carboxamide.

１−（４−クロロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７
Ｈ−ビリゾ０　（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（
５−クロロ−２−チアゾリル）−カルボキサミド、 １−（４−フルオロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＢ、
７Ｉ（−ビリゾｏ　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ
−（２−ピリジル）−カルボキサミド〔融膚２０２〜２
１０℃（分解）〕、 １−（４−クロロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７
Ｈ−ピラゾ０　（１，５−ａノビリミジン−６−Ｎ−（
５−クロロ−２−ピリジル）−カルボキサミド、 １−（４−クロロ−フェニール）−７−オキソ−１Ｈ，
７Ｈ−ビリゾｏ　（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ　
−（４，５−ジメチル−２−チアゾリル）−カルボキサ
ミド、 １−（４−ニトロ−フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，７
Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａノビリミジンー６−Ｎ−（２
−ピリジル）−カルボキサミド（融潰３０５〜３１０℃
）、 １−（４−フルオロ−フェニル）−７−オキンーＩＥ、
７Ｈ−ピラゾロＬ１．５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（
５−クロロ−２−ピリジル）−カルボキサミド、 １−（４−フルオロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，
７Ｈ−ビリゾｏ　（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ　
−（４，５−ジメチル−２−チアゾリル）−カルボキサ
ミド、 １−（４−フルオロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，
７Ｈ−ビリゾ’　（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ−
（６−メチル−２−ピリジル）−カルボキサミＦ。1-(4-chloro-phenyl)-7-oxo-IH,7
H-pyrizo0 (1,5-minopyrimidine-6-N-(
5-chloro-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(4-fluoro-phenyl)-7-oxo-IB,
7I(-pyrizoo (1,5-a)pyrimidine-6-N
-(2-pyridyl)-carboxamide [Yohada 202-2
10°C (decomposition)], 1-(4-chloro-phenyl)-7-oxo-IH,7
H-pyrazo0 (1,5-a nobilimidine-6-N-(
5-chloro-2-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-chloro-phenyl)-7-oxo-1H,
7H-pyrizoo (1,5-minopyrimidine-6-N
-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(4-nitro-phenyl)-7-oxo-1H,7
H-pyrazolo(1,5-a nobilimidine-6-N-(2
-pyridyl)-carboxamide (melting 305-310℃
), 1-(4-fluoro-phenyl)-7-okine-IE,
7H-pyrazolo L1.5-minopyrimidine-6-N-(
5-chloro-2-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-fluoro-phenyl)-7-oxo-IH,
7H-pyrizoo (1,5-minopyrimidine-6-N
-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(4-fluoro-phenyl)-7-oxo-IH,
7H-pyrizo' (1,5-minopyrimidine-6-N-
(6-Methyl-2-pyridyl)-carboxami F.

１−（４−フルオロ−フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，
７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪビリミジンー６−Ｎ−（
２−チアゾリル）−カルボキサミド、１−（４−フルオ
ロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ０
．５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−カルボキサミド、 １−（４−フルオロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，
７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（
４−メチル−２−チアゾリル）−カルボキサミド、 １−（４−フルオロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，
７Ｈ−ピラゾロ０．５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（５
−クロロ−２−チアゾリル）−カルボキサミド、 １−（３−クロロ−フェニル）−７−オキソ−１）ｉ、
７Ｈ−ピラゾロＮ、５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２
−ピリジル）−カルボキサミド（融点２８４〜２８６Ｃ
）、 １−　（５−）　ＩＪフルオロメチル−フェニル）−７
−オキソ−ｉＨ，７Ｉ（−ピラゾロＣ１，５−ａ）ピリ
ミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミド（
融点２４６〜２５１℃）ｔ ｌ−（５−クロロ−フェニル）−７−オキノー　１Ｈ，
７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（
２−チアシリ／Ｌ−）−カルボキサミド、１−（５−）
リフルオロメチル−フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，７
Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２
−チアゾリル）−カルボキサミドｔ １−（２−クロロ−フェニル）−７−オキノー　ＩＨ，
７Ｈ−ピラゾロ（１、５−ａｌビ゛リミジン−６−Ｎ−
（２−ピリジル）−カルボキラミド、１−（２−クロロ
−フェニル）−７−オキソ＋　ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ、
（１，５−ａ）−ピリミジン−６−Ｎ−（２−チアゾリ
ル）−カルボキサミド。1-(4-fluoro-phenyl)-7-oxo-1H,
7H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(
2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(4-fluoro-phenyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazolo0
．． 5-aJ pyrimidine-6-N-(2-benzothiazolyl)-carboxamide, 1-(4-fluoro-phenyl)-7-oxo-IH,
7H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(
4-Methyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(4-fluoro-phenyl)-7-oxo-IH,
7H-pyrazolo0.5-aJ pyrimidine-6-N-(5
-chloro-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(3-chloro-phenyl)-7-oxo-1)i,
7H-pyrazoloN, 5-aJ pyrimidine-6-N-(2
-pyridyl)-carboxamide (melting point 284-286C
), 1- (5-) IJ fluoromethyl-phenyl)-7
-oxo-iH,7I(-pyrazoloC1,5-a)pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide (
Melting point 246-251°C) t l-(5-chloro-phenyl)-7-okino 1H,
7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(
2-thiacyly/L-)-carboxamide, 1-(5-)
(lifluoromethyl-phenyl)-7-oxo-1H,7
H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(2
-thiazolyl)-carboxamide t 1-(2-chloro-phenyl)-7-okino IH,
7H-pyrazolo(1,5-albirimidine-6-N-
(2-pyridyl)-carboxylamide, 1-(2-chloro-phenyl)-7-oxo+ IH, 7H-pyrazolo,
(1,5-a)-pyrimidine-6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide.

１−（３−メチル−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７
Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２
−ピリジル）−カルボキサミド、１−（５−クロロ−フ
ェニル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５
−ａＪビリｉジン−６−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジ
ル）−カルボキサミド、 ５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１）！、７Ｈ
−ビ２ゾロ（１−５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（５−
クロロ−２−ピリジル）−カルボキサミド、 ３−メチル−１−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，７ａ−
ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２−ピ
リジル）−カルボキサミド（融点２７４〜２７７℃）、 ５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ピラゾロ１．５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（６−メチ
ル−２−ピリジル）−カルボキサミ　ド、 ３−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ビリゾｒｙ　（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２
−チアゾリル）−カルボキサミド、３−メチル−１−フ
ェニル−７−オキノー１Ｊ７Ｈ−ピラゾ”　Ｎ、５−ａ
Ｊピリミジン−６−Ｍ−（２−ベンゾチアゾリル）−カ
ルボキサミド、５−メチル−１−フェニル−７−オキソ
−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロＮ、５−ａＪピリミジン−６−
Ｎ−（４−メチル−２−チアゾリル）−カルボキサミド
、 ３−メチル−１−フェニル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−
ピラゾロＬｉ、５−ａ）ピリミジン−ｆ）−Ｍ−（５−
クロロ−チアゾリル）−カルボキサミド。1-(3-methyl-phenyl)-7-oxo-IH,7
H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(2
-pyridyl)-carboxamide, 1-(5-chloro-phenyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5
-aJ biridine-6-N-(5-chloro-2-pyridyl)-carboxamide, 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-1)! ,7H
-Bi2zolo(1-5-aJ pyrimidine-6-N-(5-
chloro-2-pyridyl)-carboxamide, 3-methyl-1-phenyl-7-oxo-IH,7a-
Pyrazolo (1,5-aJ pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide (melting point 274-277°C), 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-1H,7H-
Pyrazolo 1.5-aJ pyrimidine-6-N-(6-methyl-2-pyridyl)-carboxamide, 3-methyl-1-phenyl-7-oxo-1H,7H-
birizory (1,5-aJ pyrimidine-6-N-(2
-thiazolyl)-carboxamide, 3-methyl-1-phenyl-7-okino 1J7H-pyrazo” N, 5-a
J pyrimidine-6-M-(2-benzothiazolyl)-carboxamide, 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-IH, 7H-pyrazoloN, 5-aJ pyrimidine-6-
N-(4-methyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 3-methyl-1-phenyl-7-oxo-iH,7H-
Pyrazolo Li, 5-a) Pyrimidine-f) -M-(5-
Chloro-thiazolyl)-carboxamide.

３−メチル−１−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−
ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｍ−（５−ク
ロロ−２−ピリジル）−カルボキサミド、 ３−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１１（、７）
１−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（４
，５−ジメチル−２−チアゾリル）−カルボキサミド、 ３−メチル−１−（４−メチル−フェニル）−７−オキ
ソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−
６−（６−メチル−２−ピリジル）−カルボキサミド、 ２−クロロ−１−フェニル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−
ビリゾｏ　−（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２
−ピリジル）−カルボキサミド（融点２７５〜２７８℃
）。3-Methyl-1-phenyl-7-oxo-IH,7H-
Pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-M-(5-chloro-2-pyridyl)-carboxamide, 3-methyl-1-phenyl-7-oxo-11(,7)
1-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(4
,5-dimethyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 3-methyl-1-(4-methyl-phenyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5-aJpyrimidine-
6-(6-methyl-2-pyridyl)-carboxamide, 2-chloro-1-phenyl-7-oxo-iH,7H-
birizo o -(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(2
-pyridyl)-carboxamide (melting point 275-278°C
).

２−クロロ−１−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−
ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（６−メ
チル−２−ピリジル）−力ルボキサミ　　ド　、 ２−クロロ−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ１７Ｈ−
ピラゾロ（１，５−ａ）−ピリミジン−６−Ｎ−（２−
チアゾリル）−カルボキサミド、２−クロロ−１−フェ
ニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ
Ｊピリミジン−６−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジル）
−カルボキサミド、 １−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−７−オ
キソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロいａ５−ａＪピリミジン−
６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミド（Ｍ廃２５
２〜２５５℃）、 １−（４−クロロ−フェニル）−３−メチル−７−オキ
ソ−ＩＨ，７Ｈ−ビリゾａ　（ｊ、５−ａＪピリミジン
−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミ　ド一 １−（５−クロロ−フェニル）−５−メチル−７−オキ
ソ−１Ｈ，７Ｆ−ピラゾａ　（１，５−ａ）ピリミジン
−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミド、 ３−メチル−１−（４−メチル−フェニル）−７−オ＊
ソー１Ｆ、７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−
６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミド。2-chloro-1-phenyl-7-oxo-IH,7H-
Pyrazolo(1,5-aJpyrimidine-6-N-(6-methyl-2-pyridyl)-ruboxamide, 2-chloro-1-phenyl-7-oxo-1H17H-
Pyrazolo(1,5-a)-pyrimidine-6-N-(2-
thiazolyl)-carboxamide, 2-chloro-1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo[1,5-a
J pyrimidine-6-N-(5-chloro-2-pyridyl)
-carboxamide, 1-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo a5-aJ pyrimidine-
6-N-(2-pyridyl)-carboxamide (M waste 25
2-255°C), 1-(4-chloro-phenyl)-3-methyl-7-oxo-IH,7H-pyrizoa (j, 5-aJ pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide -1-(5-chloro-phenyl)-5-methyl-7-oxo-1H,7F-pyrazoa (1,5-a)pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 3-methyl- 1-(4-methyl-phenyl)-7-o*
So 1F, 7H-pyrazolo (1,5-aJ pyrimidine-
6-N-(2-pyridyl)-carboxamide.

１−（４−フルオロ−フェニル）−３−メチル−７−オ
キソ−１′Ｆ１，７ｕ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミ
ジン−６−Ｎ−（２−チアゾリル）−カルボキサミド− １−（４−クロロ−フェニル）−３−メチル−７−オキ
ゾーＶＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−
６−１！−（２−チアゾリル）−カルボキサミド、 １−（５−クロロ−フェニル）−３−メチル−７−オキ
ンーＩＨ、７Ｂ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−
６−Ｎ−（２−チアゾリル）−カルボキサミド、 ３−メチル−１−（４−メチルーブエニル）−７−オキ
ソ−ＩＪ７Ｈ−ビリゾｌ：’　（１，５−ａ）ピ１Ｊミ
ジン−６−Ｎ−（２−チアゾリル）−カルボキサミド、 １−（４−フルオロ−フェニル）−５−メチル−７−オ
キソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン
−６−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）−カルボキサ
ミド、 １−（４−クロロ−フェニル）−５−メチル−７−オキ
ソ−１Ｂ、７Ｈ−ピラゾロ（１，５−６３ピリミジン−
６−Ｎ−（６−メチル−２−ピ１」ジル）−カルボキサ
ミド、 １−（４−メトキシ−フェニル）−６−メチル−７−オ
キソ−１ｔ（，７Ｈ−ビリゾｏ　（ｉ、５−ＩＬＩピリ
ミジン−６−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）−カル
ボキサミド、 １．５−ジフェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾ
Ｏ［１，５−１Ｌ］ピリミジ／−６−Ｎ−（２−ピリジ
ル）−カルボキサミド、 ５−エチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｊ７ｉ１−
ピラゾＥｌ　（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２
−ピリジル）−カルボキサイド、１−（４−クロロ−フ
ェニル）−５−メチル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ピラ
ゾｏ　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリ
ジル）−カルボキサミド、 １−（３−クロロ−フェニル）−５−メチル−７−オキ
ソ−１Ｈ、７１−ピラゾロ（１，５−ａＪ−ピリミジン
−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサイド、 ５−メチル−１−（４−メチル−フェニル）−７−オキ
ソ−ＩＨ，７Ｈ−ビリゾａ　（１，５−ａ）ビリしり−
６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサオド、 ５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−４−Ｍ−（６−メ
チル−２−ピリジル）−カルホキすミ　　ド　、 ５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７１！
−ピラゾロ（：１．５−ａＪビリｉジン−６−Ｎ−（２
−ピリミジニル）−カルボキサミドおよび ３．５−ジメチル−１−フェニル−７−オキソ−１Ｔ（
，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−
（２−ピリジル）−カルボキサミド。1-(4-fluoro-phenyl)-3-methyl-7-oxo-1'F1,7u-pyrazolo(1,5-aJpyrimidine-6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide-1-(4- Chloro-phenyl)-3-methyl-7-oxoVH,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-
6-1! -(2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(5-chloro-phenyl)-3-methyl-7-okine-IH, 7B-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-
6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide, 3-methyl-1-(4-methyl-buenyl)-7-oxo-IJ7H-bilisol:' (1,5-a)py1Jmidine-6-N-( 2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(4-fluoro-phenyl)-5-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(6-methyl-2- pyridyl)-carboxamide, 1-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-7-oxo-1B, 7H-pyrazolo(1,5-63pyrimidine-
6-N-(6-Methyl-2-py1'dyl)-carboxamide, 1-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-7-oxo-1t(,7H-bilizo(i,5-ILI) Pyrimidine-6-N-(6-methyl-2-pyridyl)-carboxamide, 1,5-diphenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazoO[1,5-1L]pyrimidine/-6-N-(2 -pyridyl)-carboxamide, 5-ethyl-1-phenyl-7-oxo-1J7i1-
PyrazoEl (1,5-aJ pyrimidine-6-N-(2
-pyridyl)-carboxide, 1-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-7-oxo-iH,7H-pyrazoo (1,5-a)pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)- Carboxamide, 1-(3-chloro-phenyl)-5-methyl-7-oxo-1H,71-pyrazolo(1,5-aJ-pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxide, 5-methyl -1-(4-Methyl-phenyl)-7-oxo-IH,7H-Birizoa (1,5-a)Birisiri-
6-N-(2-pyridyl)-carboxaodo, 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-1H,7H-
Pyrazolo(1,5-aJpyrimidine-4-M-(6-methyl-2-pyridyl)-calphoxamide, 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-1H,71!
-pyrazolo(:1.5-aJ biridine-6-N-(2
-pyrimidinyl)-carboxamide and 3,5-dimethyl-1-phenyl-7-oxo-1T(
,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-
(2-pyridyl)-carboxamide.

例　　１２ １−ベンジル−７−オキソ−１Ｈ，フＨ−ピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−カルボン酸エチルエステル
（Ａ５　Ｆ　）を１２０℃で５時間攪拌下でポリ燐酸（
８７ｆ）中で２−アミノ−ピリジン（５，２Ｆ　）と反
応させる。今後、氷水でうすめそして３５％）ｉａＯＨ
で中和する。沈殿ＩＦ遇しそして水で洗浄する。ジメチ
ルホルムアミドから結晶化せしめて１−ベンジル−７−
矛キソーＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ＩＬ）ピリミ
ジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサイド１．
５ｆを得る。融点３３７〜５４０℃。Example 12 1-benzyl-7-oxo-1H,F-pyrazolo(1
, 5-a) Pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester (A5 F ) was mixed with polyphosphoric acid (A5 F ) under stirring at 120°C for 5 hours.
87f) with 2-amino-pyridine (5,2F). From now on, dilute with ice water and 35%) iaOH
Neutralize with. Treat the precipitate IF and wash with water. Crystallized from dimethylformamide to give 1-benzyl-7-
IH, 7H-pyrazolo(1,5-IL)pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxide 1.
Get 5f. Melting point: 337-540°C.

同様に操作することＫよって、次の化合物を製造する。The following compound is prepared by the same procedure.

１−ベンジル−７−オキソ−１Ｈ０７Ｈ−ビリゾ’　（
１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−Ｃ５−ピリジル）−
カルボキサミド、 １−ベンジル−７−オキソ−ＩＨ，７ＴＩ−ピラゾロ（
１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（５−クロロ−２−
ピリジル）−カルボキサミド、 口（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（６−メチル−
２−ピリジル）−カルボキサミド、 １−ベンジル−５−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−
ピラゾＯ（１，５−ａＪビ！ｊ　ミ’）ン−６−ＩＩ−
（２−ピリジル）−カルボキサミド、１−ベンジル−５
−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１、５
−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジ
ル）−カルボキサイド、 １−ベンジル−５−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−
ビリゾ”　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｍ−（３−
ピリジル）−カルボキサミドおよび１−Ｒフジルー５−
メチル−７−オキンーｉＨ，７Ｈ−ビリゾ０　（１，５
−ａＪピリミジ：／−６−Ｎ−（６−メチル−２−ピリ
ジル）−カルボキサミ　　ド。1-benzyl-7-oxo-1H07H-bilizo' (
1,5-a)pyrimidine-6-N-C5-pyridyl)-
Carboxamide, 1-benzyl-7-oxo-IH,7TI-pyrazolo (
1,5-a) Pyrimidine-6-N-(5-chloro-2-
pyridyl)-carboxamide, (1,5-aJpyrimidine-6-N-(6-methyl-
2-pyridyl)-carboxamide, 1-benzyl-5-methyl-7-oxo-1H,7H-
Pyrazo O(1,5-aJbin!j Mi')n-6-II-
(2-pyridyl)-carboxamide, 1-benzyl-5
-Methyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5
-a) Pyrimidine-6-N-(5-chloro-2-pyridyl)-carboxide, 1-benzyl-5-methyl-7-oxo-IH,7H-
pyrimidine-6-M-(3-
pyridyl)-carboxamide and 1-R fujiru-5-
Methyl-7-okine-iH,7H-pyrizo0 (1,5
-aJ pyrimidi:/-6-N-(6-methyl-2-pyridyl)-carboxamide.

１−メチル−７−オキンーＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａＪ　ビリｉジンー６−カルボン酸エチルエステル
（＆４Ｆ）を１１０℃で３時間攪拌下でポリ燐酸（５１
ｆ）中で２−アミノ−ピリミジン（２，９Ｆ）と反応さ
せる。今後、氷水でうすめそして５５％ＮａＯＨで中和
する。沈殿ｔ−濾過しそして水で洗浄する。ｃＨ２ｏｚ
２　／エタノールから結晶化して１−メチル−７−オキ
ソ−ＩＨ１７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−
６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミド２．６ｔを
得る。融点２２２〜２２６℃、、、ＮＭＲ（（！Ｄ（３
ｔ５−ＣＦｇＯＯＯＤ）δｐｐｍ　：４．７１（ｓｌ（
ＡＨ、０Ｈ５）、６．９７（（１１（ＩＨ％ｃ−５プロ
　トン）、７、８０（ｍｌ（２Ｈ％ｃ　−４およびｃ−
５ピリジルプロトン）、８．５ｊｌ（ｍｌ（３Ｈ％ｃ　
−２プロトン、ｃ−５およびｃ−６ビリジルプロトン）
、９．１１（ｅｌ（ＩＨ％ｃ−５プロトン）。1-Methyl-7-okine-IH,7H-pyrazolo(1,
5-aJ Pyridine-6-carboxylic acid ethyl ester (&4F) was stirred at 110°C for 3 hours to prepare polyphosphoric acid (51
f) with 2-amino-pyrimidine (2,9F). From now on, dilute with ice water and neutralize with 55% NaOH. Precipitate t-filter and wash with water. cH2oz
2/ethanol to give 1-methyl-7-oxo-IH17H-pyrazolo(1,5-aJpyrimidine-
2.6t of 6-N-(2-pyridyl)-carboxamide are obtained. Melting point 222-226℃, NMR ((!D(3
t5-CFgOOOD) δppm: 4.71 (sl(
AH, 0H5), 6.97((11(IH%c-5 protons), 7,80(ml(2H%c-4 and c-
5 pyridyl protons), 8.5jl (ml (3H%c
-2 protons, c-5 and c-6 pyridyl protons)
, 9.11 (el(IH%c-5 proton).

同様に操作することによって、次の化合物を製造する。The following compound is produced by the same operation.

１−エチル−７−オキソ−１Ｈ，フ１１−ピラゾロ（１
，５−ａＪ　ピリミジ７−６−Ｎ−（２−ピリジル）−
カルボキサミド、 １−第５級ブチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ
（１−５−ａ〕ビリＳジ／−６−Ｎ−（２−ピリジル）
−カルボキサミド、 １−第３級ブチル−５−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７
Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２
−ピリジル）−カルボキサミド、１．５−ジメチル−７
−オキソ−１Ｈ，フＨ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミ
ジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミド（融
点２１２〜２１４℃）、１−メチル−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ピラゾロＮ、５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（
３−ピリジル）−カルボキサミド、 １−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリ
ジル）−カルボキサミド〔融点２７０〜２７５℃（分解
）〕、 １．５−ジメチル−７−オキソ−１Ｈ０７Ｂ−ピラゾロ
（１，５−！Ｌ）ビリｉ　シフ　−６−Ｈ−（５−ヒ９
ジル）−カルボキサミド、 １−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７）ｉ−ピラゾロ（１
，５−ａ〕ピリミジ７−６−Ｎ−（６−メチル−２−ピ
リジル）−カルボキサミド（融点２２５〜２２７℃　）
、 １．５−ジメチル−７−オキソ−ＩＨ，７１（−ピラゾ
ロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（５−クロロ−
２−ピリジル）−カルボキサミド（融点２５６〜２５９
℃）、 １．５−ジメチル−７−オキソ−１１’ｌ、７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａＪピリミジン−ｂ−ｘ−（ｂ−メｙ−
ルー２−ピリジル）−カルボキサイド（融点２２０〜２
２１℃）。1-ethyl-7-oxo-1H, 11-pyrazolo(1
,5-aJ pyrimidi7-6-N-(2-pyridyl)-
Carboxamide, 1-5th-butyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1-5-a]pyryS di/-6-N-(2-pyridyl)
-carboxamide, 1-tert-butyl-5-methyl-7-oxo-1H,7
H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(2
-pyridyl)-carboxamide, 1,5-dimethyl-7
-oxo-1H, ph-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide (melting point 212-214°C), 1-methyl-7-oxo-IH
,7H-pyrazoloN,5-a)pyrimidine-6-N-(
3-pyridyl)-carboxamide, 1-methyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,
5-aJ pyrimidine-6-N-(5-chloro-2-pyridyl)-carboxamide [melting point 270-275°C (decomposed)], 1,5-dimethyl-7-oxo-1H07B-pyrazolo (1,5-! L) Billi Schiff -6-H-(5-Hi9
zyl)-carboxamide, 1-methyl-7-oxo-1H,7)i-pyrazolo(1
,5-a]Pyrimidi7-6-N-(6-methyl-2-pyridyl)-carboxamide (melting point 225-227°C)
, 1,5-dimethyl-7-oxo-IH,71(-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(5-chloro-
2-pyridyl)-carboxamide (melting point 256-259
), 1,5-dimethyl-7-oxo-11'l,7H-pyrazolo(1,5-aJpyrimidine-b-x-(b-may-
(2-pyridyl)-carboxide (melting point 220-2
21℃).

１−エチル−５−メチル−７−オキソ−１１’！、７Ｈ
−ヒラソｏ　（１，５−ａＪ　ヒ’）　ミ’；７−６−
Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）−カルボキサミド、
１−エチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミ’）　ン−６−Ｎ　−（５−ｐ　ｏ　ａ
　−２−ピリジル）−力クボキサミド、 １−第５級ブチル−７−オキソ−ＩＪ７Ｈ−ピ’ｙ　ソ
ｏ　（１，５−ａＪビ’）　ミシン−６−）ｉ−（６−
。1-Ethyl-5-methyl-7-oxo-11'! ,7H
-Hilaso o (1,5-aJ Hi') Mi';7-6-
N-(6-methyl-2-pyridyl)-carboxamide,
1-ethyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,
5-a) Pirimi') N-6-N-(5-p o a
-2-pyridyl)-kuboxamide, 1-5th-butyl-7-oxo-IJ7H-pi'y soo (1,5-aJbi') sewing machine-6-)i-(6-
.

チル−２−ピリジル）−カルボキサミド、１−エチル−
５−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７１１−ピラゾＯ（１
，５−ａＪビリｉジ／−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カ
ルボキサミド、 １−エチル−５−メチル−７−オキたＩＨ，７Ｈ−ピ５
　ソロ（１，５−ａＪ　ビリｆジン−６−Ｎ−（５−ク
ロロ−２−ピリジル）−カルボキサイドおよび １−ｒＪｃ５級ブチシブチルオキソ−１ａ、７ｕ−ピラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジ／−６−Ｎ−（５−クロロ
−２−ピリジル）−カルボキサミド。methyl-2-pyridyl)-carboxamide, 1-ethyl-
5-Methyl-7-oxo-1H,711-pyrazoO(1
,5-aJ pyridi/-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-ethyl-5-methyl-7-okitaIH,7H-pi5
Solo(1,5-aJ biridine-6-N-(5-chloro-2-pyridyl)-carboxide and 1-rJc 5th class butybutyloxo-1a,7u-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine /-6-N-(5-chloro-2-pyridyl)-carboxamide.

例　　１４ 適肖な複素１式アミンを使用して例１２および１３によ
って操作するととＫよって、次の化合物を製造する。EXAMPLE 14 Working according to Examples 12 and 13 using a suitable complex 1 formula amine, the following compounds are prepared.

１−ベンジル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−！Ｌ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−チアゾリル）
−カルボキサミド、 １−ベンジル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｍ−ピラゾロ（１
，５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリ
ル）−カルボキサミド、 １−ベンジル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ０．
５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（４−メチル−２−チア
ゾリル）−カルボキサきド、１−ベンジル−７−オキソ
−１Ｈ，７Ｈ−ビッグａ　（１，５−ミノピリミジン−
６−Ｎ−（５−りｏａ−チアゾリル）−カルボキサミド
、 １−ベンジル−７−オキノーｉｎ　、　７Ｅ−ピラゾロ
（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ　−（４，５−ジメ
チル−２−チアゾリル）−カルボキサミド、１−メチル
−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａノビ
リミジン−６−Ｎ−（２−チアゾリル）−カルボキサミ
ド〔融点２６５〜２６８℃（分解）ハ １−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（２−ベンゾチアグリル
）−カルボキサミド〔融点２９５〜２９８℃（分解）〕
、 １−メチル−７−オキノー１１（，７Ｈ−ピラゾロ０．
５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（４−メチル−２−チア
ゾリルンーカルポキサミド、 １−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジ／−６−Ｎ−（５−クロロ−２−チア
ゾリル）−カルボキサミド１ １−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ　−（４，５−ジメチル−
２−チアゾリル）−カルボキサミド、１−エチル−７−
オキソ−ＩＨ，７Ｂ−ピラゾロ０．５−ａ）ピリミジン
−６−Ｎ−（２−チアゾリル）−カルボキサミド、 １−１１３級ブチル−７−４１ソー　ＩＨ，７Ｂ−ピラ
ゾロ１．５−ミノピリミジン−６−Ｎ　−（４，５−ジ
メチル−２−チアゾリル）−カルボキサミド、１−第３
級ブチル−７−オキソ−１Ｈ，フＨ−ピラゾロ１．５−
ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−チアゾリル）−カルボ
キサミド、 １−夙３級ブチル−７−オキソ−１１１，７Ｈ−ビッグ
ｏ　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｍ−（２−ベンゾ
チアゾリル）−カルボキサミド、 １−第３級ブチル−７−オキンーＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ
（１，５−ａノビリミジン−６−Ｎ　−（４−メチル−
チアゾリル）−カルボキサミド、１−第５Ｒズチルー７
−オキソーｉＥ、７Ｈ−ピラゾロ０．５−ミノピリミジ
ン−６−Ｎ−（５−タロローチアゾリル）−カルボキサ
ミド−１−ベンジル−５−メチル−７−オキソ−ＩＨ，
７１−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（
２−チアゾリル）−カルボキサミド、１−第３級ブチル
−５−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ０．
５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（２−チアゾリル）−カ
ルボキサミド、１．５−ジメチル−７−オキソ−ＩＩ（
，７Ｈ−ピラゾロ０．５−ａ　）ピリミジン−６−Ｎ−
（２−チアゾリル）−カルボキサミド（融点２４３〜２
４５℃）、１−ベンジル−５−メチル−７−オキソ−ｉ
　ＨＴ　７Ｈ−ビッグ’　（１，５−ａ）ピリミジン−
６−Ｎ−（５−クロロ−チアゾリル）−カルボキサミド
、１−エチル−５−メチル−７−オキソ−１）１，７Ｈ
−ビラゾＯ（１，５−ａＪピリミジ／−６−Ｎ−（５−
クロロ−２−チアゾリル）−カルボキサミド、１．５−
ジメチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ビラン”　（１，
５−ａＪピリミジ、／−６−Ｎ−（５−クロロ−２−チ
アゾリル）−カルボキサミド、１−（フジルー５−メチ
ルーフ−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａＪ
ピリｉジン−６−Ｎ−（４，５−ジメチル−２−チアゾ
リル）−カルボキサミド、 １−エチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（４−メチル−２−チア
ゾリル）−カルボキサミド、 １−エチル−５−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピ
ラゾロ（１，５−ｆｌＪピリミジ：ｙ　−６−Ｎ　−（
４，５−ジメチル−２−チアゾリル）−カルボキサミド
、１．５−ジメチル−７−オキソ−１）！、７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ　−（４，５−
ジメチル−２−チアゾリル）−カルボキサミド、１．５
−ジメチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ビランｏ　（１
，５−ａＪピリミジ／−６−Ｎ−（４−メチル−２−チ
アゾリル）−カルボキサミド、１−ベンジル−５−メチ
ル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪ
ピリミジｙ−６−）１−（４−メチル−２−チアゾリル
）−カルボキサミド、 １−第３級ブチル−５−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７
１１−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（
４−メチル−２−チアゾリル）−カルボキサミド、 １−ベンジル−５−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−
ビランＯ（１，５−ａＪピリミジン−ｆ、−Ｎ−（２−
ベンゾチアゾリル）−カルボキサミド、１．５−ジメチ
ル−７−オキソ−１Ｈ，フＨ−ピラゾロ（１−５−ａＪ
ピリミジン−６−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−カル
ボキサミド、 １−第３級ブチル−５−メチル−７−オキソ−１）ｉ、
７）１−ピラゾロＮ−５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（
２−ベンゾチアゾリル）−カルボキサミド、１−エチル
−７−オキソ−１ｎ、７ｕ−ピラゾロ［，１，５−ａＪ
ピリミジン−６−Ｎ　−（４，５−ジメチル−２−チア
ゾリル）−カルボキサミド、１−エチル−７−オキソ−
ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ０．５−ａＪピリミジン−６−Ｎ
−（２−ベンゾチアゾリル）−カルボキサミド、 １−エチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（５−クロロ−２−チア
ゾリル）−カルボキサミド、 １−エチル−５−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピ
ラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２−チア
ゾリル）−カルボキサミド１ １−エチル−５−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ビ
ラゾｏ　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ハ
ンゾチアゾリル）−カルボキサミドおよび１−エチル−
５−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ〔１，
５−ａ〕ピリミジ／−６−Ｎ−（４−メチル−２−チア
ゾリル）−力ルボキサｉド。1-benzyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1
,5-! L) Pyrimidine-6-N-(2-thiazolyl)
-carboxamide, 1-benzyl-7-oxo-iH,7M-pyrazolo(1
, 5-minopyrimidine-6-N-(2-benzothiazolyl)-carboxamide, 1-benzyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo0.
5-minopyrimidine-6-N-(4-methyl-2-thiazolyl)-carboxado, 1-benzyl-7-oxo-1H,7H-big a (1,5-minopyrimidine-
6-N-(5-rioa-thiazolyl)-carboxamide, 1-benzyl-7-okinoin, 7E-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl) )-carboxamide, 1-methyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5-a nobilimidine-6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide [melting point 265-268°C (decomposed)) 1-methyl- 7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,
5-minopyrimidine-6-N-(2-benzothiagyryl)-carboxamide [melting point 295-298°C (decomposed)]
, 1-methyl-7-okino 11 (,7H-pyrazolo 0.
5-minopyrimidine-6-N-(4-methyl-2-thiazolyl-carpoxamide, 1-methyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,
5-a) Pyrimidi/-6-N-(5-chloro-2-thiazolyl)-carboxamide 1 1-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,
5-a) Pyrimidine-6-N-(4,5-dimethyl-
2-thiazolyl)-carboxamide, 1-ethyl-7-
Oxo-IH,7B-pyrazolo 0.5-a) Pyrimidine-6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide, 1-113-butyl-7-41so IH,7B-pyrazolo 1.5-minopyrimidine-6 -N-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-tertiary
Butyl-7-oxo-1H, H-pyrazolo1.5-
a) Pyrimidine-6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide, 1-tert-butyl-7-oxo-111,7H-big o (1,5-a) pyrimidine-6-M-(2-benzothiazolyl )-carboxamide, 1-tert-butyl-7-okine-IH,7H-pyrazolo(1,5-a nobilimidine-6-N-(4-methyl-
Thiazolyl)-carboxamide, 1-5th R-7
-Oxo-iE, 7H-pyrazolo0.5-minopyrimidine-6-N-(5-talorothiazolyl)-carboxamide-1-benzyl-5-methyl-7-oxo-IH,
71-Pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(
2-thiazolyl)-carboxamide, 1-tert-butyl-5-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo0.
5-minopyrimidine-6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide, 1,5-dimethyl-7-oxo-II (
,7H-pyrazolo0.5-a)pyrimidine-6-N-
(2-thiazolyl)-carboxamide (melting point 243-2
45°C), 1-benzyl-5-methyl-7-oxo-i
HT 7H-Big' (1,5-a)pyrimidine-
6-N-(5-chloro-thiazolyl)-carboxamide, 1-ethyl-5-methyl-7-oxo-1) 1,7H
-virazoO(1,5-aJ pyrimidi/-6-N-(5-
Chloro-2-thiazolyl)-carboxamide, 1.5-
Dimethyl-7-oxo-1H,7H-bilane” (1,
5-aJ pyrimidi, /-6-N-(5-chloro-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(Fuji-5-methyl-f-oxo-IH, 7H-pyrazolo[1,5-aJ
Pyridine-6-N-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-ethyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,
5-a) Pyrimidine-6-N-(4-methyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-ethyl-5-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-flJpyrimidine:y-6 -N-(
4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1,5-dimethyl-7-oxo-1)! , 7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(4,5-
dimethyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1.5
-dimethyl-7-oxo-IH,7H-bilane o (1
,5-aJ pyrimidi/-6-N-(4-methyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-benzyl-5-methyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5-aJ
pyrimidiy-6-)1-(4-methyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-tert-butyl-5-methyl-7-oxo-1H,7
11-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(
4-Methyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-benzyl-5-methyl-7-oxo-IH,7H-
Bilane O(1,5-aJ pyrimidine-f, -N-(2-
benzothiazolyl)-carboxamide, 1,5-dimethyl-7-oxo-1H, pyrazolo(1-5-aJ
Pyrimidine-6-N-(2-benzothiazolyl)-carboxamide, 1-tert-butyl-5-methyl-7-oxo-1)i,
7) 1-PyrazoloN-5-a) Pyrimidine-6-N-(
2-Benzothiazolyl)-carboxamide, 1-ethyl-7-oxo-1n,7u-pyrazolo[,1,5-aJ
Pyrimidine-6-N-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-ethyl-7-oxo-
IH,7H-pyrazolo0.5-aJ pyrimidine-6-N
-(2-benzothiazolyl)-carboxamide, 1-ethyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,
5-aJ pyrimidine-6-N-(5-chloro-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-ethyl-5-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N- (2-thiazolyl)-carboxamide 1 1-ethyl-5-methyl-7-oxo-IH,7H-virazo (1,5-a)pyrimidine-6-N-(2-hanzothiazolyl)-carboxamide and 1-ethyl −
5-Methyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo[1,
5-a] Pyrimidi/-6-N-(4-methyl-2-thiazolyl)-ruboxide.

例　　１５ 無水のピリジン（１０ｄ）に溶解した２−アミノ−ピリ
ジンＣ４，８６ｔ）を５５℃で３０分ｐｃｚ４（１，２
４ｆ　）と反応さゼる。２０℃に８却した後、１−フェ
ニル−７−オキソ−１Ｈ，７１（−ピラゾロ０．５−１
ピリミジン−６−カルボン酸（４ｆ）を加えそして混合
物を還流温度に５０分保持する。今後、氷水でうすめそ
して５７％ＮａＯＨで中和する。沈殿ｔ濾過し、水で洗
浄しそして溶離剤として酢酸エチル／メタノ−Ａ−（，
９８：２）會使用して８１０２カラム上で精製する。メ
タノールから結晶化せしめて１−フェニル−７−オキソ
−１Ｈ，７Ｈ−＄ピラゾロ　（１，５−ａＪピリミジン
−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミド２ｆｔ得
る。融点２０７〜２１０℃（分解）。Example 15 Pcz4 (1,2
4f). After cooling to 20°C, 1-phenyl-7-oxo-1H,71(-pyrazolo0.5-1
Pyrimidine-6-carboxylic acid (4f) is added and the mixture is kept at reflux temperature for 50 minutes. From now on, dilute with ice water and neutralize with 57% NaOH. The precipitate was filtered, washed with water and ethyl acetate/methanol-A-(,
98:2) and purified on an 8102 column. Crystallization from methanol yields 2ft of 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-$pyrazolo (1,5-aJ pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide. Melting point 207-210°C (decomposition). .

Ｎ）４Ｒ（ＣＤＣｌ３　）δｐｐｍ　：　６．７４（（
１１（ＩＨ％ｃ　−５プロトン）、７、０４＋ｍｌ（１
Ｈ％ｃ　−５ピリジルプロトン）、７．５〜７．９（ロ
）（６Ｈ，Ｃ−４ピリジルプロトンおよびフェニルプロ
トン）、７．９４（（１＋　（ＩＨｓ　ｃ　−２プロト
ン）、＆２〜＆４５＋ｍｌ（２Ｈ、ｃ　−５およびＯ−
６ピリジルプロトン）、９．２５１ｓｌ（ＩＨ％ｏ−５
プロトン）、１１．２（ｂｓ　）　（Ｉ　Ｈ％（！ＯＮ
旦−）。N)4R(CDCl3)δppm: 6.74((
11 (IH% c -5 protons), 7, 04+ml (1
H% c-5 pyridyl proton), 7.5-7.9 (b) (6H, C-4 pyridyl proton and phenyl proton), 7.94 ((1+ (IHs c-2 proton), &2-&45+ml( 2H, c-5 and O-
6 pyridyl protons), 9.251 sl (IH% o-5
proton), 11.2(bs) (I H%(!ON
Dan-).

同様に操作することによって次の化合物が製造される。The following compound is produced by the same operation.

５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−
ビッグｔ”　（１，５−ａＪビリオジン−４−Ｎ−（２
−ピリジル）−カルボキサミド（融点２７４〜２７７℃
）および ５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１８，７Ｈ−
ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２−ピ
リジル）−カルボキサミド（融点１８４〜１８７℃）。5-Methyl-1-phenyl-7-oxo-iH,7H-
big t” (1,5-aJ biriodin-4-N-(2
-pyridyl)-carboxamide (melting point 274-277°C
) and 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-18,7H-
Pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide (melting point 184-187°C).

例　　１６ 例３．１０および１１によって操作することによって次
の化合物を製造する。Example 16 The following compounds are prepared by working according to Examples 3.10 and 11.

１−（２−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａＪ、ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリ
ジル）−力ルポキサミド（融点２０２〜２０４　℃　）
、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７１−ビッ
グ”　（Ｌ５−ａ〕ピリジン−６−Ｎ−（２−チアゾリ
ル）−カルボキサミド（融点２１８〜２２０℃）、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−ｔＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａＪピリミジ／−６−ＩＪ−（＜５−メ
チル−２−ピリジル）−カルボキサミド（融点２１２〜
２１４℃）、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロＮ、５−ａ）ピリミジ／−６−Ｎ−（２−ベンゾチ
アゾリル）−カルボキサミド、１−（５−ピリジル）−
７−オキソ−ＩＪ７１１−ピラゾｔ’　（１，５−ａ）
ピリミジ／−６−Ｎ−（２−ビリジル）−カルボキサミ
ド〔融点２９１〜２９５℃（分解）〕、 １−（５−ピリジル）−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ビラ
ゾＯ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−チアゾ
リル）−カルボキサミド、 １−（３−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｂ−ビッ
グＯ（１，５−ａＪピリミジ／−６−Ｎ−（６−メチル
−２−ピリジル）−カルボキサミド、１−（５−ピリジ
ル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾ０　（１，５−
ａＪビリｕ７−６−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−カ
ルボキサミド、１−（４−ピリジル）−７−オキソ−Ｉ
Ｈ，７Ｈ−に’、７ソｏ（１，５−ａＪ　ヒ１７　ミ’
；ン−６−Ｎ−（２−ビリジル）−カルボキサミド、 １−（４−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａＪピリミジ／−６−Ｎ−（２−チアゾ
リル）−カルボキサミド、 １−（４−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ビラ
ゾロ（１−５−ａ）ピリミジ７−６−Ｎ−（６−メチル
−２−ピリジル）−カルボキサミド、１−（４−ピリジ
ル）−７−オキソ−ＩＨ，７１−ピ？’７ｏ（１−５−
ａＪビｌＪミジン−６−Ｍ−（２〜ベンゾチアゾリル）
−カルボキサミド１３−メチル−１−（２−ピリジル）
−７−オ＊　ソー　ＩＨ，７Ｈ−ビッグｏ　（１，５−
ａＪ　と’）　ｉジン−６−Ｎ−（２−ビリジルンーカ
ルボキサｉド、３−メチル−１−（４−ピリジル）−７
−オキソ−１ＴＩ、７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ミノピリ
ミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミド、
５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ピラゾロ（１、５−ミノピリミジン−６−Ｎ−
（２−ピリジル）−カルボキサミド〔融点１８５〜１８
７℃（分解）〕、 〕５−メチルー１−３−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−
（２−ピリジル）−力ルポキサミド、５−メチル−１−
（２−ピリジル）−７−オギソーＩＨ，７Ｈ−ピラゾｏ
　［１，５−ａ）ピリミジン−６−１Ｊ−（チアゾリル
）−カルボキサミド、５−メチル−１−（４−ピリジル
）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）
ピリミジン−６−Ｎ−（２−チアゾリル）−カルボキサ
ミド、５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ
−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１−５−ａｌピリミジン−６
−Ｎ−（２−チアゾリル）−カルボキサイド、５−メチ
ル−１−（３−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−
ピラゾロ（１，５−ａノビリミジン−６−Ｎ−（２−チ
アゾリル）−カルボキサミド、３−メチル−１−（２−
ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ビリゾＯ（１，
５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（６−メチル−２−ピリ
ジル）−カルボキサント、 ３−メチル−１−（４−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ
、７Ｈ−ピラゾロ（１−５−ａノピリミジンー６−Ｎ−
（６−メチル−２−ピリジル）−カルボキサ〉ド、 ５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ−１１
’ｌ、７Ｈ−ピラゾロ（１、５−ａ、ｌピリンジン−６
−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）−カルボキサミド
１ ｌ−（４−ピリジル）−７−オキノーＩＩＩ、７Ｈ−ピ
ラゾロ（１，５−ａＪピリミジ”−６−Ｎ−（６−メチ
ル−２−ピリジル）−カルボキサミド、５−メチル−１
−（３−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ビリゾ
ｔ’）　（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（６−メ
チル−２−ピリジル）−カルボキサイド、 ５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ
，フＨ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−
（２−ベンゾチアゾリル）−カルボキサミド、 ５−メチル−１−（４−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ビラン゛口（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ
−（２−ペングチアゾリル）−カルボキサミド、 ５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ビリゾ０　（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ
−（２−ベンゾチアゾリル）−カルボキサミド、 ５−メチル−１−（３−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ビリゾ０　（１，５−ａＪ　ヒＩＪ　ミニ；　
７−６−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−カルボ中すき
ド、 ２−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ビリゾＩ’　（１，５−ａ）ピリミジン−６−
Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミド、２−メチル−
１−（４−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａノビリミジンー６−Ｎ−（２−ピリジ
ル）−カルボキサミド、１−（２−ピリジル）−７−オ
キソ−１Ｈ，７Ｈ−ビリゾｏ　（１，５−ａ）ピリミジ
／−６−Ｎ−（５−ピリジル）−カルボキサミド１ ｌ−（５−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラ
ゾＯ（１−５−ミノピリミジン−６−Ｎ−Ｃ５−ピリジ
ル）−カルボキサミド、 １−（４−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１−５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（３−ピリジ
ル）−カルボキサイド、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ビリ
ゾ’　（１，５−ａ）ピリミジ／−６−Ｎ−（５−クロ
ロ−２−ピリジル）−カルボキサミド〔融点２９２〜２
９４℃（分Ｍ））、 １−（３−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラ
ゾロＬ１．５−ａ）ビリミ９ン−６−Ｎ−（５−クロロ
−２−ピリジル）−カルボキサミド、１−（４−ピリジ
ル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ
Ｊピリミジン−６−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジル）
−カルボキサミＦおよび ５−メチル−１−（４−ピリジル）−７−オキツービラ
グロ（１−５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジ
ル）−カルボキサミド。1-(2-pyridyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-aJ, pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-rupoxamide (melting point 202-204°C)
, 1-(2-pyridyl)-7-oxo-1H,71-big'' (L5-a) pyridine-6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide (melting point 218-220°C), 1-(2- pyridyl)-7-oxo-tH,7H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidi/-6-IJ-(<5-methyl-2-pyridyl)-carboxamide (melting point 212~
214°C), 1-(2-pyridyl)-7-oxo-IH, 7H-pyrazoloN, 5-a) pyrimidi/-6-N-(2-benzothiazolyl)-carboxamide, 1-(5-pyridyl)-
7-oxo-IJ711-pyrazot' (1,5-a)
Pyrimidi/-6-N-(2-biridyl)-carboxamide [melting point 291-295°C (decomposition)], 1-(5-pyridyl)-7-oxo-iH,7H-virazo O(1,5-a) Pyrimidine-6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(3-pyridyl)-7-oxo-IH,7B-big O(1,5-aJ pyrimidi/-6-N-(6-methyl- 2-pyridyl)-carboxamide, 1-(5-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazo0 (1,5-
aJ biliu7-6-N-(2-benzothiazolyl)-carboxamide, 1-(4-pyridyl)-7-oxo-I
H,7H-ni',7soo(1,5-aJ Hi17 Mi'
;N-6-N-(2-biridyl)-carboxamide, 1-(4-pyridyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidi/-6-N-(2-thiazolyl) -carboxamide, 1-(4-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-virazolo(1-5-a)pyrimidi7-6-N-(6-methyl-2-pyridyl)-carboxamide, 1-(4 -pyridyl)-7-oxo-IH,71-py?'7o(1-5-
aJ BilJ midine-6-M-(2-benzothiazolyl)
-carboxamide 13-methyl-1-(2-pyridyl)
-7-o* So IH,7H-big o (1,5-
aJ and') idine-6-N-(2-pyridylne-carboxide i, 3-methyl-1-(4-pyridyl)-7
-oxo-1TI, 7H-pyrazolo(1,5-minopyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide,
5-Methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-IH
,7H-pyrazolo(1,5-minopyrimidine-6-N-
(2-pyridyl)-carboxamide [melting point 185-18
7°C (decomposition)], ]5-methyl-1-3-pyridyl)-7-oxo-IH
,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-
(2-pyridyl)-rupoxamide, 5-methyl-1-
(2-pyridyl)-7-ogisoIH,7H-pyrazoo
[1,5-a) Pyrimidine-6-1J-(thiazolyl)-carboxamide, 5-methyl-1-(4-pyridyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-a)
Pyrimidine-6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide, 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1-5-alpyrimidine-6
-N-(2-thiazolyl)-carboxide, 5-methyl-1-(3-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-
Pyrazolo(1,5-a nobilimidine-6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide, 3-methyl-1-(2-
pyridyl)-7-oxo-1H,7H-pyridyl O(1,
5-minopyrimidine-6-N-(6-methyl-2-pyridyl)-carboxant, 3-methyl-1-(4-pyridyl)-7-oxo-1H
, 7H-pyrazolo(1-5-a nopyrimidine-6-N-
(6-Methyl-2-pyridyl)-carboxade, 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-11
'l,7H-pyrazolo(1,5-a,lpyrindine-6
-N-(6-Methyl-2-pyridyl)-carboxamide 1 l-(4-pyridyl)-7-okino III, 7H-pyrazolo(1,5-aJpyrimidi"-6-N-(6-methyl-2 -pyridyl)-carboxamide, 5-methyl-1
-(3-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-pyrizot') (1,5-minopyrimidine-6-N-(6-methyl-2-pyridyl)-carboxide, 5-methyl-1- (2-pyridyl)-7-oxo-1H
, H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-
(2-benzothiazolyl)-carboxamide, 5-methyl-1-(4-pyridyl)-7-oxo-IH
,7H-bilane(1,5-a)pyrimidine-6-N
-(2-penguthiazolyl)-carboxamide, 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-IH
,7H-pyrizo0 (1,5-minopyrimidine-6-N
-(2-benzothiazolyl)-carboxamide, 5-methyl-1-(3-pyridyl)-7-oxo-IH
,7H-Virizo0 (1,5-aJ HiIJ mini;
7-6-N-(2-benzothiazolyl)-carboxylated, 2-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-IH
,7H-pyrizoI' (1,5-a)pyrimidine-6-
N-(2-pyridyl)-carboxamide, 2-methyl-
1-(4-pyridyl)-7-oxo-IH, 7H-pyrazolo(1,5-a nobilimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-(2-pyridyl)-7-oxo-1H, 7H-pyridyl-(1,5-a)pyrimidi/-6-N-(5-pyridyl)-carboxamide 1 l-(5-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazo(1-5-mino) Pyrimidine-6-N-C5-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1-5-aJpyrimidine-6-N-(3-pyridyl)-carboxide , 1-(2-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-bilizo' (1,5-a)pyrimidi/-6-N-(5-chloro-2-pyridyl)-carboxamide [melting point 292-2
94°C (min. , 1-(4-pyridyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-a
J pyrimidine-6-N-(5-chloro-2-pyridyl)
- Carboxami F and 5-methyl-1-(4-pyridyl)-7-oxtubilaguro (1-5-aJ pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide.

例　　１７ 例１１によって製造した１−（４−ニトロ−フェニル）
−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピ
リジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサイド（
４，１Ｆ）’！ｒ６０℃で３時間攪拌下で３７腎ａｃｚ
（１５ｍ）および酢酸（４５−）中で８ｎＣ！ｔ２　・
２Ｈ２０（２５ｆ　）と反応させる。検波、沈殿をＰ遇
しそして水で洗浄しそしてそれから攪拌下で２．５％水
性ＮａＨ（！０５中に懸濁する。Example 17 1-(4-nitrophenyl) prepared according to Example 11
-7-oxo-iH,7H-pyrazolo(1,5-aJ pyridine-6-N-(2-pyridyl)-carboxide(
4,1F)'! 37 kidney acz under stirring for 3 hours at 60 °C
(15m) and 8nC in acetic acid (45-)! t2 ・
React with 2H20 (25f). Upon detection, the precipitate was washed with water and then suspended in 2.5% aqueous NaH (!05) under stirring.

生成物ｔ濾過し、水で中性になるまで洗浄しそしてそれ
からＣＨＣｌ３　／メタノールから結晶化せしめて１−
（４−アミノ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−
ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２−ピ
リジル）−カルボキサミド２．９１を得る。融点２３５
〜２４５℃（分解）。The product was filtered, washed with water until neutral and then crystallized from CHCl3/methanol to give 1-
(4-amino-phenyl)-7-oxo-IH,7H-
2.91 of pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide) is obtained. Melting point 235
~245°C (decomposition).

同様に操作することによって次の化合物【製踏する。The following compound is prepared by the same procedure.

１−（４−アミノ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７
ＥＩ−ピラゾＯ（１−５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（
２−チアゾリル）−カルボキサミド、１−（４−アミノ
−フェニル）−３−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−
ビリゾｏ　（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（２−
ピリジル）−カルボキサミド、 １−（４−アミノ−フェニル）−５−メチル−７−オギ
ソーｉＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−
６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミドおよび １−（４−アミノ−フェニル）−２−メチル−７−オキ
ソ−１Ｈ，７Ｔ（−ピラゾｏ　（１，５−ａＪピリミジ
ン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミ　ド。1-(4-amino-phenyl)-7-oxo-IH,7
EI-pyrazoO(1-5-aJ pyrimidine-6-N-(
2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(4-amino-phenyl)-3-methyl-7-oxo-IH,7H-
Virizo (1,5-aJ pyrimidine-6-N-(2-
pyridyl)-carboxamide, 1-(4-amino-phenyl)-5-methyl-7-ogisoiH,7H-pyrazolo(1,5-aJpyrimidine-
6-N-(2-pyridyl)-carboxamide and 1-(4-amino-phenyl)-2-methyl-7-oxo-1H,7T(-pyrazoo (1,5-aJpyrimidine-6-N-( 2-pyridyl)-carboxamide.

例　１Ｂ 例１７によって製造した１−（４−７１／−フェニル）
−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピ
リミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミド
（２ｆ）をピリジン（２−）の存在下においてジメチル
ホルムアミド（３０−）中で１２０℃で１時間酢酸無水
物（２ＰＩＩｌ）と反応させる。検波、沈ＷｔＦ逼しそ
してメタノールで洗浄して１−（４−アセチルアミノ−
フェニル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａＪピリミジｙ−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カル
ボキサミド１．７Ｆを得る。融点５２７〜３５２℃。Example 1B 1-(4-71/-phenyl) prepared according to Example 17
-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide (2f) in dimethylformamide (30-) in the presence of pyridine (2-). React with acetic anhydride (2PIIl) for 1 hour at 120°C. Detect, precipitate WtF and wash with methanol to obtain 1-(4-acetylamino-
phenyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,
5-aJ pyrimidiy-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide 1.7F is obtained. Melting point 527-352°C.

同様に操作することＫよって次の化合物を製造する。The following compound is prepared by similar operation.

１−（４−アセチルアミノ−フェニル）−７−オキソ−
１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−
Ｎ−（２−チアゾリル）−カルボキナミド、 １−（４−アセチルアミノ−フェニル）−３−メチル−
７−オキソーＩＨ，７Ｂ−ピラゾロ〔１，５−ａＪピリ
ミジン−６−Ｈ−Ｃ２−ピリジル）−カルボキサミド、 １−（４−アセチルアｉ）−フェニル）−５−メチル−
７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ〔１，５−已〕ピリ
ミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）カルボキサミドおよ
び １−（４−アセチルアミノ−フェニル）−２−メチル−
７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ｆＬ３ピ
リミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミド
。1-(4-acetylamino-phenyl)-7-oxo-
1H,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-
N-(2-thiazolyl)-carboquinamide, 1-(4-acetylamino-phenyl)-3-methyl-
7-OxoIH,7B-pyrazolo[1,5-aJpyrimidine-6-H-C2-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-acetylai)-phenyl)-5-methyl-
7-oxo-IH,7H-pyrazolo[1,5-]pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)carboxamide and 1-(4-acetylamino-phenyl)-2-methyl-
7-Oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5-fL3pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide.

例　　１９ 例１１により操作するととＫよって、次の化合物を製造
する。Example 19 Working according to Example 11, the following compound is prepared.

５−メチル−１−フェニル−１Ｈ，７Ｈ−ビリゾｏ　（
１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−＜５−ピラゾリル）
−カルボキサミド、 ５−メチル−１−フェニル−１１’！、７Ｈ−ピラゾロ
（１−５−ｅ、Ｊピリミジン−６−Ｎ−（１−メチル−
ピラゾリル）−カルポキツミド、 １．５−ジメチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ
（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（３−ピリジル）
−カルボキサミド、 １．５−ジメチル−７−オキソ−１Ｈ，７）１−ピラゾ
ロ（１，５−ａＪビ′リミジｙ−６−Ｎ−（６−ノドキ
シ−６−ビリジル）−カルボキサミド、１−メチル−７
−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミ
ジン−６−Ｎ−（５−ビラゾリト）−カルボキサミド〔
融点５００〜５０５℃（分解）〕、 １−メチル−′７−オキソーＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａＪピリミジン−６＝　Ｎ　−（１−メチル−５
−ピラゾリル）−カルボキサミド、 １．５−ジメチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｔ（−ビリゾ
Ｅｌ　（１，５’−ａＪピリミジ／−６−Ｎ−（１−／
チルー３−ピラゾリル）−カルボキサミド、１−フェニ
ル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ビリゾ０　（１，５−ａ
Ｊピリミジ／−６−Ｎ−Ｃ５−ピラゾリル）−カルボキ
サミド〔融点２９６〜２９８℃（分解）〕、 １−メチル−７−オキソ−ＩＦＴ、７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−４−（５−ブロモ−２−ピ
リジル）−カルボキサミド〔融点２５５〜２６０℃（分
解）〕、 １−メチル−７−オギソー１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピラジニル）−カ
ルポキツミド、 １−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａＪピリミジ＞’　−６−Ｎ　−（２−ピリミジニ
ル）−カルボキサミド（融！＃２４０〜２４５℃）、１
．５−ジメチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ビリゾＩ：
＋　（１，５−ａＪピリミジ／−６−Ｎ−（２−ピリミ
ジニル）−カルボキサミド、 １．５−ジメチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ビリゾｔ
！　（１，５−ａＪピリミジ／−６−Ｎ−（２−ピラジ
ニル）−カルボキサミド、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−１Ｊ７Ｈ−ピラゾ
ロ（１，５−２１，ノビリミジンー６−Ｎ−（２−ビリ
ミジニル）−カルボキサミド、 ５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−
（２−ピリミジニル）−カルポキツミド、１．５−ジメ
チル−７−オキソ−１）１．７Ｈ−ピラゾロ（１，５−
ａＪピリミジン−６−Ｈ−Ｃ５−ピラゾリル）−カルボ
キサにド、 ５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソーＩＨ
，７Ｈ−ビリゾｏ　（Ｌ５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−
（Ａ−メチル−２−チアゾリル）−カルボキサミド、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−ＩＴ（，７Ｈ−ピ
ラゾロ０．５−ｔｘ３ピリミジン−６−Ｎ−（３−ピラ
ゾリル）−カルボキサミド、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−１！（，７Ｈ−ピ
ラゾロ（１，５−ａ）ピリミジ：ｙ　−６−）１−　（
１−メチル−５−ピラゾリル）−カルボキサミド、５−
メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ−ｉＨ，７
Ｈ−ピラゾロ０．５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（３−
ピラゾリル）−カルボキサミド、５−メチル−１−（２
−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（１−メチル−５−ピ
ラゾリル）−カルボキサミド、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−ｉｎ、７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピラジ
ニル）−カルボキサミド、 ５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ−ＩＩ
（，７Ｈ−ビリゾＯ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ
−（２−ピラジニル）−カルボキサミド、１−（３−ピ
リジル）−７−オキンーＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５
−ａ）ピリミジ／−６−１’１−（３−ピラゾリル）−
カルボキサミド、 １−（５−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロＬ１．５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（１−メチル
−３−ピラゾリル）−カルボキサミド、５−メチル−１
−（５−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ，７）１−ピラ
ゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−（３−ピラゾ
リル）−カルボキサミドおよび ５−メチル−１−（５−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａＪピリミジン−６−Ｎ−
（１−メチＡ−５−ピラゾリル）−カルボキサミド。5-methyl-1-phenyl-1H,7H-pyrizoo (
1,5-aJ pyrimidine-6-N-<5-pyrazolyl)
-carboxamide, 5-methyl-1-phenyl-11'! , 7H-pyrazolo(1-5-e, J-pyrimidine-6-N-(1-methyl-
pyrazolyl)-carpokitumide, 1,5-dimethyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(3-pyridyl)
-carboxamide, 1,5-dimethyl-7-oxo-1H,7)1-pyrazolo(1,5-aJbi'rimidy-6-N-(6-nodoxy-6-biridyl)-carboxamide, 1-methyl -7
-Oxo-IH,7H-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(5-virazolito)-carboxamide [
melting point 500-505°C (decomposition)], 1-methyl-'7-oxo IH,7H-pyrazolo (1
,5-aJ pyrimidine-6=N-(1-methyl-5
-pyrazolyl)-carboxamide, 1,5-dimethyl-7-oxo-1H,7T(-birizoEl (1,5'-aJ pyrimidi/-6-N-(1-/
Thiru-3-pyrazolyl)-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-birizo0 (1,5-a
J pyrimidi/-6-N-C5-pyrazolyl)-carboxamide [melting point 296-298°C (decomposition)], 1-methyl-7-oxo-IFT, 7H-pyrazolo(1
, 5-a) Pyrimidine-6-4-(5-bromo-2-pyridyl)-carboxamide [melting point 255-260°C (decomposition)], 1-methyl-7-ogiso 1H,7H-pyrazolo (1,
5-a) Pyrimidine-6-N-(2-pyrazinyl)-carpokitumide, 1-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,
5-aJ pyrimidi>' -6-N-(2-pyrimidinyl)-carboxamide (melting! #240-245°C), 1
．． 5-dimethyl-7-oxo-1H,7H-bilizo I:
+ (1,5-aJ pyrimidine/-6-N-(2-pyrimidinyl)-carboxamide, 1,5-dimethyl-7-oxo-1H,7H-pyrimidine)
! (1,5-aJ pyrimidine/-6-N-(2-pyrazinyl)-carboxamide, 1-(2-pyridyl)-7-oxo-1J7H-pyrazolo(1,5-21, nobilimidine-6-N-(2 -pyrimidinyl)-carboxamide, 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-IH
,7H-pyrazolo(1,5-aJpyrimidine-6-N-
(2-pyrimidinyl)-carpokitumide, 1,5-dimethyl-7-oxo-1)1.7H-pyrazolo(1,5-
aJ pyrimidine-6-H-C5-pyrazolyl)-carboxylated, 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo IH
,7H-pyrimidine-6-N-
(A-Methyl-2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(2-pyridyl)-7-oxo-IT(,7H-pyrazolo0.5-tx3pyrimidine-6-N-(3-pyrazolyl)-carboxamide, 1 -(2-pyridyl)-7-oxo-1!(,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidi:y -6-)1- (
1-Methyl-5-pyrazolyl)-carboxamide, 5-
Methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-iH,7
H-pyrazolo0.5-aJ pyrimidine-6-N-(3-
pyrazolyl)-carboxamide, 5-methyl-1-(2
-pyridyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1
,5-a) Pyrimidine-6-N-(1-methyl-5-pyrazolyl)-carboxamide, 1-(2-pyridyl)-7-oxo-in, 7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6 -N-(2-pyrazinyl)-carboxamide, 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-II
(,7H-BirizoO(1,5-a)pyrimidine-6-N
-(2-pyrazinyl)-carboxamide, 1-(3-pyridyl)-7-okine-IH,7H-pyrazolo(1,5
-a) Pyrimidi/-6-1'1-(3-pyrazolyl)-
Carboxamide, 1-(5-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazoloL1.5-aJ pyrimidine-6-N-(1-methyl-3-pyrazolyl)-carboxamide, 5-methyl-1
-(5-pyridyl)-7-oxo-IH, 7) 1-pyrazolo(1,5-aJ pyrimidine-6-N-(3-pyrazolyl)-carboxamide and 5-methyl-1-(5-pyridyl)- 7-oxo-IH
,7H-pyrazolo(1,5-aJpyrimidine-6-N-
(1-methyA-5-pyrazolyl)-carboxamide.

例　　２０ それぞれが活性物’１ｆ５０ｑを含有する１１００１Ｉ
の電量の錠剤を次のようにして製造する。Example 20 11001I each containing active '1f50q
Tablets with a coulometric capacity of 1 are prepared as follows.

サミト′ ラクトース　　　　　　　　　　　７１０を玉蜀黍殿粉
　　　　　　　　　　　２５７．５　ｆタルク粉末　　
　　　　　　　　　　５５．５ｆステアリン酸マグネシ
ウム　　　　　１５９５−メチル−１−フェニル−７−
オキソ−１１，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ａ）ピリミジ
／−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサミド、ラク
トースおよび玉蜀黍殿粉の半量ｔ−混合し、それから混
合物を０．５離開口の篩に通す。玉蜀黍殿粉（１８ｆ）
を温水（１８０ｍ／）に懸濁する。得られたペーストを
使用して粉末ｔＳ粒化する。Samito' lactose 710 to onion starch powder 257.5 f talc powder
55.5f Magnesium stearate 1595-methyl-1-phenyl-7-
Mix half of the oxo-11,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidi/-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, lactose and onion starch, and then pour the mixture into a 0.5 dia. Pass through a sieve. Corn starch powder (18f)
Suspend in warm water (180 m/m). The resulting paste is used to granulate powder tS.

順粒を乾燥し、１．４岬の篩サイズの篩に通し、それか
ら残りのψの殿粉、タルクおよびステアリン酸マグネシ
ウムを加え、注意深く混合しそしてＢ鶴の直径のパンチ
を使用して加工し錠剤にする。Dry the grain and pass through a 1.4 cape sieve size sieve, then add the remaining ψ starch, talc and magnesium stearate, mix carefully and process using a B crane diameter punch. Make it into tablets.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １）一般式 〔式中、 ＲＩｔｉｔａ＋置換されていないかまたは０１〜Ｃ６ア
ルキル基によって置換されたピリジル基、（ｂ）置換さ
れていないかまたはノ〜ロゲン、トリノ・ローＣ１何４
アルキル、０１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ
、ヒドロキシ、ホルミルオキシ、Ｃ２〜Ｃ６アルカノイ
ルオキン、ニトロ、アミノ。 ホルミルアミノおよびｃ　２−ｃ　６アルカノイルアミ
ノから選択さｎた１個またはそれ以上の置換分によって
置換されたフェニル環、（Ｃ）ベンジルま九は（＋１１
０１−０６アルキルであり、Ｒ２およびＲ５のそれぞれ
は独立して水素またはハロゲン原子またはＣ１〜Ｃ６ア
ルキルであり、 Ｒ４は水素、ｃｌ−ｃ６アルキルまたはフェニルれぞれ
は独立して水素またＦｉｏｌ−Ｃ６アルキルであるかま
たはＲ６およびＲ７はそれらが結合している窒素原子と
共にモルホリノ、ピペリジノ％Ｎ−ピロリジニルまたは
Ｎ−ピはクジニル墳（これらの環はすべて置換されてい
な（式中、ＲＱは水素、Ｃ１−０４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４アルコキシまたはハロゲンである）、（ｃ’）−ＮＨ
−Ｒ９基（式中ｓＲｐ＃′ｉＲ７１ｉ繭述いがまたはハ
ロゲン、ｃｌ−（：！６アルキル、０１〜ｃ６アルコキ
シ、ヒドロキシおよびフェニルから選択された１個また
は２個の置換分によって置換されている窒素および硫黄
から選択された１個ま九はは１．２または３でありそし
てＲ６およびＲ７（式中、Ｒ６およびＲ７１ｉ繭述した
通υである）によって置換されているＣ１−０６アルコ
キシであるが友だしＲ１が０１−０６アルキルである場
合はＲ５は（ｅ′）に前述したようなものではない〕の
イし金物およびその医薬的に許容し得る塩。 ２）Ｒ１がピリジル、ベンジル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルま
たは置換されていないかまたは塩素、メチル、アミノお
よびアセチルアミノから選択された１個または２個の置
換分によシ置換されているフェニルであシ、 Ｒ２およびＲ５のそれぞれが独立して水素、塩素または
メチル基を示し。 Ｒ４が水素、０１〜Ｃ２アルキルまたはフェニルであり
、 それぞれは独立して水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであ
るかまたはＲ′６およびＲ′７はそれらが結合している
窒素原子と共にモルホリノ、ピはリジンまたはＮ−ビは
ラジニル壌（Ｎ−ピペラジニル環は置換されていないか
またはゝＣ４二チル、メトキシまたは塩素である）、（
ｃ”）−ＮＨＲ９（式中、Ｒ９はピリジル、ピリミジニ
ル、２−チアゾリルまたは２−はンゾチアゾリル基であ
シそしてこれらの基はすべて置換されていないかまたは
塩素、臭素、メチルおよびメトキシから選択された１個
を九は２個の置は前述した通シである）である前記特許
請求の範囲第１項記載の化合物およびその医薬的に許容
し得る塩。 ６）Ｒ１がピリジル、ベンジルまたは置換されていない
かまたは堪累、メチル、アミノおよびアセチルアミノか
ら選択され皮目Ｉたは２個の置換分によって置換された
フェニルであり、 Ｒ２およびＲ３のそれぞれが独立して水素、墳累または
メチル基を示し。 Ｒ４が水ａ、０１＜２アルキルまたはフェニルであシ、 独立して水累捷たは０１〜Ｃ５アルキルでありまたはＲ
“６およびＲ＃７はそれらが結合している窒素原子と共
にモルホリノ、ピはリジンまたはＮ−ピリミジニル！（
Ｎ−ピリミジニル環は置換さｎていないかまたは０１〜
Ｃ４アルキルによって置換されでいる）を形成する〕、
（ｂ“）ジオたけ塩素である）、（ｃ”）−ＮＨＲｇ　
（式中Ｒ９は置換されていないかまたは塩素、臭素、メ
チルおよびメトキンから選択された１個または２個の置
換分によって置換されたピリジル、ピリミジニル、２−
チアゾリルまたは２−ベンゾチアゾリル基である）また
は（ｄ＃）は前述した通りである）である前記ｔＦ、Ｓ
許請求の範囲第１項記載の化合物およびその医薬的に許
答し得る塩。 ４）１−フェニル−７−オキソ−１１，７Ｈ−ピラゾロ
（１，５−＆）ピリミジン−６−Ｎ−（５−ピリジル）
−カルボキサミド、 １−フェニル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａ）ピリずジン−６−１−（２−ピリジル）−カ
ルボキサミド、 １−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ＩＬ）ピリミジン−６−Ｎ−（６−メチル−２−
ピリジル）−カルボキサミド、１−フェニル−７−オキ
ソ−１Ｈ、７Ｈ−ピラゾロ［１，５−ａ）ピリミジン−
６−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジル）−カルボキサミ
ド、１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ
（１，５−ＩＬ）ピリミジン−６−Ｍ−（２−ビＩＪ　
ｉジニル）−カルボキサミド、 ５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−１１１１，７
Ｈ−ピッゾロ（１，５−ａノピリミジン−６−Ｎ−（２
−ピリジル）−カルボキサイド、１−フェニル−７−オ
キソ−１Ｈ，７Ｈ−ピッゾロ（１，５−ａ）ピリミジン
−６−Ｎ−（４−メトキシ−３−ピリジル）−カルボキ
サミド、５−メチル−１−フェニル−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ピラゾｏ　（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ
−（ｉ−ピリジル）−カルボキサミド。 ５−メチル−１−フェニル−７−オキノーｉＨ，７Ｈ−
ピラゾロ（１，５−ａノピリミジン−６−Ｎ−（２−ピ
リミジニル）−カルボキサミド、５．５−ヅメデル−１
−フエニルーフーオキソ−ｊＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カル
ボキサイド、５−エチル−１−フェニル−７−オキソ−
１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ＩＬＪピリミジン−６
−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボキサイド、１−（５−
クロロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ビラゾ
Ｏ［１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル
）−カルボキサミド、１−（６−クロロ−フェニル）−
５−メチｈ−７−オ＃ソー　１Ｈ，７Ｈ−ビ５　’／’
　０　（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリ
ジル）−カルボキサミド、 １−（４−クロロ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７
Ｈ−ビラゾＯＬｌ、５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２
−ピリジル）−カルボキサミド、１−（４−クロロ−フ
ェニル）−５−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラ
ゾＯ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジ
ル）−カルボキサミド。 １−（４−アミノ−フェニル）−７−オキソ−ｉＨ，７
Ｈ−ピラゾロ（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（２
−ピリジル）−カルボキサミド、１−（４−７−１＝ｆ
ルアミノ−フェニル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラ
ゾＯＣ１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジ
ル）−カルボキサミド、 １−（５−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジ
ル）−カルボキサミド、 １−（３−ピリジル）−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（６−メチル
−２−ピリジル）−カルボキサミド、 ５−メチル−１−（３−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ピラゾロＬ　１　、５−ａ）ピリミジン−６−
Ｎ（２−ピリジル）−カルボキサミド、 １−（３−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（５−クロロ
−２−ピリジル）−カルボキサミド、 １−（５−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−チアゾ
リル）−カルボキサミド、１−（２−ピリジル）−７−
オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ０．５−ａ）ピリミジン
−６−Ｎ−（５−クロロ−２−ピリジル）−カルボキサ
きド、 ５−メチル−１−（２−ピリジル）−７−オキソ−ＩＨ
，７Ｈ−ピラゾロ（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ−
（２−デアゾリル）−カルボキサミド、 １−ベンジル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カ
ルボキサミド、 １−ベンジル−５−メチル−７−オキソ−ｉＨ，７Ｈ−
ピラゾロ（１，５−ＰＬ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−
ピリジル）−カルボキサミド、１−フェニル−７−オキ
ソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ０．５−ａ）ピリミジン−６
−Ｎ−（２−ビはリジノーエチル）−カルボキサミド、
１−メチル−７−オΦソー１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジｙ　−６−Ｎ　−（２−ピリジル）−
力ルボキサきド、 １−エチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジル）−カル
ボキサイド、 １−（２−ピリジル）−７−オキンー１）１，７Ｈ−ピ
ラゾロ（１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリ
ジル）−カルボキサミド、 １−メチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１，
５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（２−チアゾリル）−カ
ルボキサミド、 １−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ビラゾｏ　（１
，５−ａ）ピリミジ：／−６−Ｎ−（２−ベンゾチアゾ
リル）−カルボキサミド、 １−（２−ピリジル）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラ
ゾロ［１，５−ミノピリミジン−６−Ｎ−（２−チアゾ
リル）−カルボキサント、１−（２−ピリジル）−７−
オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ０．５−ａ）ピリミジン
−６−Ｎ−（２−ベンゾチアゾリル）−カルボキサミド
、１−メチル−７−オキソ−１ｎ、７Ｈ−ピラゾロい、
５−ａノビリミジンー６−Ｎ−（２−ピペリジノ−エチ
ル）−カルボキサミド、 １．５−ジメチル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ
（１，５−ａ）ピリミジン−６−１！−（２−ピリジル
）−力ルポキサミド、 １−（４−ピリジル）−７−オキンーＩＨ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（２−ピリジ
ル）−カルボキサミド。 １−メチル−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ（１−
５−ａ）ピリミジン−６−Ｎ−（５−タロロー２−ピリ
ジル）−カルボキサミド、５−メチル−１−（２−ピリ
ジル）−７−オキソ−ＩＨ，７Ｈ−ピラゾロ［１，５−
！ＬＪピリミジンー６−Ｎ−（２−ピリジル）−カルボ
キサミ　ド、 １−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−ミノピリミジン−６−カルボン諏、５−メチル−
１−フェニル−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラゾロ（１
，５−＆］ピリミジンー６−カルボン酸。 １−（３−ビリジｋ）−７−オキソ−１Ｈ，７Ｈ−ピラ
ゾロ（１，５−ミノピリミジン−６−カルボン酸および ５−メチル−１−（３−ピリジル）−７−オキンーＩＨ
，７Ｈ−ピラゾロ０．５−ａＪピリミジン−６−カル承
ン酸およびこれらの医薬的に許容し得る塩からなる群か
ら選択されたものである前記特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ５　）（ａｌ　　式（ｆｉ＋ Ｒ１０ｏｏ　、ｇｏｕ５ 式３ （式中、Ｒｊ　、Ｒ２、Ｒ５、Ｒ４およびＲ５は前記特
許ｉｔ！求の範囲第１項に述べ走通シであシそしてＲＩ
Ｄはピラゾリル壇の窒素原子に結合し九プロトンを容易
に除去できる求核性の基である）の化合物＋ｔたけその
＃Ａ１に環化せしめ、または （旬　弐咀 ５ （式中、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３およびＲ４は前記特許請求の
範囲１１Ｊｊｉに述べた通シであシそしてＲ１１は遊離
の１友はエステル化されたカルボキシ基である）の化合
物またはその塩を式（支）Ｈ２Ｎ−Ｒ９拍 （式中、Ｒ９は前記特許請求の範囲＃！１項に述べた通
シである）の化合物またはその活性誘導体と反応せしめ
てＲ５が前記特許請求の範囲第１項の（Ｃ’ンに述べた
通りである式（１）の化合物を得、または （Ｃン　　式（■ （式中、Ｒｊ　、Ｒ２、Ｒ５およびＲ５１ｄ前記特許請
求の範囲第１項に述べた通シであシそして２は汐応性カ
ルボキシ基である）の化合物を式（ （式中、Ｒ６およびＲ７は前記特許請求の範囲第１項に
述べた通りである）の化合物、または（式中Ｒ８は前記
特許請求の範囲第１項に述べた通りである）の化合物ま
たは式（■）（式中ｍ％Ｒ６およびＲ７は前記特許請求
の範　　＆門弟１項に述べた通りである）の化合物と反
応せしめてＲ５がそれぞれ前記特許請求の範囲！１項記
載の（ａ′）、（ｂ’　）＊−よび（ｄつに述べた通り
であ、・る式（Ｉ＋の化合物金得、干してもし必要なら
ば式ｔｌ＋の化合物金式＋Ｉ＋の他の化合物に置換しお
よび（ｔたは）もし必要ならば式中の化合物をその医薬
的に許容し得る堪に変換しおよび（または）もし必要な
らば式（１１の化合物の塩からその遊離化合物を得およ
び（または）もし必要ならば異性体の混合物を単一の異
性体に分離することからなる前記特許請求の範囲第１項
記載の式（１）の化合物を製造する方法。 ６）適当な担体および（または）希釈剤および活性成分
として前記特許請求の範囲第１項記戦の式（１）の化合
物またはその医薬的に許容し得る塩を含有する医薬組成
物。[Scope of Claims] 1) General formula [wherein: RItita+pyridyl group, which is unsubstituted or substituted by a 01-C6 alkyl group, (b) which is unsubstituted or substituted with a 01-C6 alkyl group, What 4
Alkyl, 01-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, hydroxy, formyloxy, C2-C6 alkanoyl oxyne, nitro, amino. a phenyl ring substituted with one or more substituents selected from formylamino and c2-c6 alkanoylamino, (C) benzyl or (+11
01-06 alkyl, each of R2 and R5 is independently hydrogen or a halogen atom or C1-C6 alkyl, R4 is hydrogen, cl-c6 alkyl or phenyl is each independently hydrogen or Fiol-C6 alkyl or R6 and R7 together with the nitrogen atom to which they are attached are morpholino, piperidino% N-pyrrolidinyl or N-pyrrolidinyl (all of these rings are unsubstituted (wherein RQ is hydrogen, C1-04 alkyl, C1-C
4 alkoxy or halogen), (c')-NH
-R9 group (in the formula sRp#'iR71i is substituted by one or two substituents selected from halogen, cl-(:!6 alkyl, 01-c6 alkoxy, hydroxy and phenyl) One or nine selected from nitrogen and sulfur are 1.2 or 3 and are C1-06 alkoxy substituted by R6 and R7, where R6 and R71i are the same as mentioned above. and pharmaceutically acceptable salts thereof. 2) R1 is pyridyl, benzyl, C1-C6 alkyl or phenyl unsubstituted or substituted with one or two substituents selected from chlorine, methyl, amino and acetylamino, each of R2 and R5 independently represents a hydrogen, chlorine or methyl group, R4 is hydrogen, 01-C2 alkyl or phenyl, each independently hydrogen or C1-C4 alkyl, or R'6 and R'7 are morpholino, lysine or N-biradinyl (the N-piperazinyl ring is unsubstituted or C4 distyl, methoxy or chlorine), (
c”)-NHR9 (wherein R9 is pyridyl, pyrimidinyl, 2-thiazolyl or 2- is a nzothiazolyl group and all of these groups are unsubstituted or selected from chlorine, bromine, methyl and methoxy 6) The compound and pharmaceutically acceptable salt thereof according to claim 1, wherein R1 is pyridyl, benzyl or substituted; phenyl substituted by a group I or two substituents selected from methyl, amino and acetylamino; R4 is water a, 01<2 alkyl or phenyl, independently is water or 01-C5 alkyl, or R
“6 and R#7 together with the nitrogen atom to which they are attached are morpholino, Pi is lysine or N-pyrimidinyl!
The N-pyrimidinyl ring is unsubstituted or
substituted by C4 alkyl],
(b") Geotake chlorine), (c")-NHRg
(wherein R9 is pyridyl, pyrimidinyl, 2-
thiazolyl or 2-benzothiazolyl group) or (d#) is as described above),
A compound according to claim 1 and a pharmaceutically acceptable salt thereof. 4) 1-phenyl-7-oxo-11,7H-pyrazolo(1,5-&)pyrimidine-6-N-(5-pyridyl)
-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1
,5-a) Pyridudine-6-1-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1
,5-IL)pyrimidine-6-N-(6-methyl-2-
pyridyl)-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo[1,5-a)pyrimidine-
6-N-(5-chloro-2-pyridyl)-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-IL)pyrimidine-6-M-(2-biIJ
idinyl)-carboxamide, 5-methyl-1-phenyl-7-oxo-1111,7
H-pizzolo(1,5-a nopyrimidine-6-N-(2
-pyridyl)-carboxide, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pizzolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(4-methoxy-3-pyridyl)-carboxamide, 5-methyl-1 -phenyl-7-oxo-IH
,7H-pyrazoo (1,5-a)pyrimidine-6-N
-(i-pyridyl)-carboxamide. 5-Methyl-1-phenyl-7-okinoiH,7H-
Pyrazolo(1,5-a nopyrimidine-6-N-(2-pyrimidinyl)-carboxamide, 5,5-dumedel-1
-Phenyl-oxo-jH,7H-pyrazolo (1,
5-a) Pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxide, 5-ethyl-1-phenyl-7-oxo-
1H,7H-pyrazolo(1,5-ILJpyrimidine-6
-N-(2-pyridyl)-carboxide, 1-(5-
chloro-phenyl)-7-oxo-IH,7H-virazoO[1,5-a)pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-(6-chloro-phenyl)-
5-methyh-7-o#so 1H,7H-bi5'/'
0 (1,5-minopyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-chloro-phenyl)-7-oxo-IH,7
H-VirazoOLl, 5-a) Pyrimidine-6-N-(2
-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-7-oxo-IH,7H-pyrazoO(1,5-a)pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide . 1-(4-amino-phenyl)-7-oxo-iH,7
H-pyrazolo(1,5-minopyrimidine-6-N-(2
-pyridyl)-carboxamide, 1-(4-7-1=f
ruamino-phenyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazoOC1,5-minopyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-(5-pyridyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo (1,5-a)pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-(3-pyridyl)-7-oxo-iH,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N -(6-methyl-2-pyridyl)-carboxamide, 5-methyl-1-(3-pyridyl)-7-oxo-IH
,7H-pyrazolo L 1 ,5-a) Pyrimidine-6-
N(2-pyridyl)-carboxamide, 1-(3-pyridyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(5-chloro-2-pyridyl)-carboxamide , 1-(5-pyridyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide, 1-(2-pyridyl)-7-
Oxo-1H,7H-pyrazolo 0.5-a) Pyrimidine-6-N-(5-chloro-2-pyridyl)-carboxoxide, 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-IH
,7H-pyrazolo(1,5-minopyrimidine-6-N-
(2-deazolyl)-carboxamide, 1-benzyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1
,5-a) Pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-benzyl-5-methyl-7-oxo-iH,7H-
Pyrazolo(1,5-PL)pyrimidine-6-N-(2-
pyridyl)-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo 0.5-a) pyrimidine-6
-N-(2-bi is lysinoethyl)-carboxamide,
1-Methyl-7-oΦso 1H,7H-pyrazolo (1,
5-a) Pyrimidiy -6-N-(2-pyridyl)-
Ruboxado, 1-ethyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,
5-a) Pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxide, 1-(2-pyridyl)-7-okine-1) 1,7H-pyrazolo(1,5-minopyrimidine-6-N-( 2-pyridyl)-carboxamide, 1-methyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,
5-minopyrimidine-6-N-(2-thiazolyl)-carboxamide, 1-methyl-7-oxo-IH,7H-vilazo (1
,5-a) Pyrimidine:/-6-N-(2-benzothiazolyl)-carboxamide, 1-(2-pyridyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo[1,5-minopyrimidine-6-N- (2-thiazolyl)-carboxant, 1-(2-pyridyl)-7-
Oxo-1H,7H-pyrazolo 0.5-a) Pyrimidine-6-N-(2-benzothiazolyl)-carboxamide, 1-methyl-7-oxo-1n, 7H-pyrazolo,
5-a nobilimidine-6-N-(2-piperidino-ethyl)-carboxamide, 1,5-dimethyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-1! -(2-pyridyl)-lupoxamide, 1-(4-pyridyl)-7-okine-IH,7H-pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide. 1-Methyl-7-oxo-IH,7H-pyrazolo(1-
5-a) Pyrimidine-6-N-(5-talolo2-pyridyl)-carboxamide, 5-methyl-1-(2-pyridyl)-7-oxo-IH,7H-pyrazolo[1,5-
! LJ pyrimidine-6-N-(2-pyridyl)-carboxamide, 1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1
, 5-minopyrimidine-6-carvone, 5-methyl-
1-phenyl-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1
,5-&]pyrimidine-6-carboxylic acid. 1-(3-pyridyl)-7-oxo-1H,7H-pyrazolo(1,5-minopyrimidine-6-carboxylic acid and 5-methyl-1-(3-pyridyl)-7-okine-IH
, 7H-pyrazolo0.5-aJ pyrimidine-6-calcinoic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof. 5) (al Formula (fi+ R10oo, gou5 Formula 3 (wherein, Rj, R2, R5, R4 and R5 are the same as those described in the range 1 of the patent application) and RI
D is a nucleophilic group that binds to the nitrogen atom of the pyrazolyl group and can easily remove nine protons), or cyclizes it to #A1 of the compound + ttakeson (D is a nucleophilic group that is bonded to the nitrogen atom of the pyrazolyl group and can easily remove nine protons), or (D is a nucleophilic group that can easily remove nine protons), or , R3 and R4 are the same as stated in Claim 11Jji, and R11 is a free esterified carboxy group) or a salt thereof, represented by the formula (sub) H2N-R9 (wherein R9 is the same as stated in claim #1) or an active derivative thereof, so that R5 is the same as stated in claim #1. or (Cn) formula (■ (wherein Rj, R2, R5 and R51d are the same as mentioned in claim 1) and 2 is a compound of formula (wherein R6 and R7 are as stated in claim 1), or (wherein R8 is as stated in claim 1). (as described in Section 1) or a compound of formula (■) (in which m% R6 and R7 are as stated in Section 1 of the Claims & Disciples), respectively. As stated in (a'), (b') and (or) if necessary converting the compound of formula (11) to its pharmaceutically acceptable compound and (or) if necessary converting the compound of formula (11) to its pharmaceutically acceptable compound. A method of preparing a compound of formula (1) according to claim 1 by obtaining the free compound from a salt of the compound and/or, if necessary, separating the mixture of isomers into single isomers. 6) A pharmaceutical composition containing a suitable carrier and/or diluent and a compound of formula (1) according to claim 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. thing.