JPS58166354A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は電子写真感光体に関し、更に詳しくは有機光導
電性化合物を主成分とする感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。

従来、電子写真感光体としてり、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム等の無機光導電体を主成分として含有する
感光層を有するものが広く知られている。しかしこれら
は熱安定性、耐久性等の特性上必ずしも満足し得るもの
ではなく、あるいは更に毒性のために製造上、取り扱い
上にも間層があった。

一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光層を有す
る電子写真感光体性、製造が比較的客員であること、安
価であること、取り扱いが容易であること、また一般に
セレン感光体等に比べて熱安定性が優れていることなど
の多くの利点を有−近年多くの注目を集めている。斯か
る有機光導電性化合物としては、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールが最もよく知られており、これと２．４．７−
　）すニトロ−９−フルオレノン等のルイス酸トカラ形
成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する電
子写真感光体ボ既に実用化されている。また一方、光導
電体のキャリア発生機能とキャリア輸送機能とをそれぞ
れ別個の物質により分担させるようにした積層タイプの
機能分離型感光層を有する電子写真感光体が知られてお
り、例えば無定形セレン薄層からなるキャリア発生層と
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールからなるキャリア輸送層
とを組み合せた感光層を有する電子写真感光体が実用化
されている。

しかしながら、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールくて脆く
、ひび割れや膜剥離を起こし易く、従つ℃これＫよる電
子写真感光体は耐久性が劣ったものとなり、またこの欠
点を改善するために可塑剤を添加すると、電子写真プロ
セスに供したときの残留電位が大きくなり、繰り返し使
用するに従いその残留電位が蓄積されて次第に複写１１
ｅＫカブリが生ずるようになる欠点を有する。

また低分子量の有機光導電性化食物は、一般に被膜形成
能を有さぬため、任意の結着剤と併用され、従って用い
る結着剤の種類、組成比等を選択することＫより被膜の
物性、あるい祉電子写真特性をある程度制御することが
できる点で祉好ましいものであるが、結着剤に対して高
い相溶性を有する有機光導電性化合物の種類社限られて
おり、現実に電子写真感光体の感光層の構成に用い得る
ものは多くないのが実状である。

例えば米国特許第３，１８９，４４７号明細書に記載さ
れている２、５−ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニル）
−１，３，４−オキサジアゾールは、電子写真感光体の
感光層の材質として通常好ましく用いられる結着剤忙対
する相溶性が低いものであるため、例えばポリエステル
、ポリカーボネートなどの結着剤と好ましい電子写真特
性を得るために必要とされる割合で混合して感光層を形
成せしめると、温度５０℃以上でオキサジアゾールの結
晶が析出するよ５になり、電荷保持力および感度等の電
子写真特性が低下する欠点を有する。

これに対し米国特許第３．１１２０．９８９号明細書に
記載されているジアリールアルカン誘導体は、通常結着
剤に対する相溶性ボ問題とされるものではないが、光に
対する安定性が小さいためこれを帯電、露光が繰り返し
行なわれる反復転写式電子写真用感光体の感光層の構成
に用いた場合には、当該感光層の感度が次第に低下し、
残留電位が増大するため、耐久性に劣るという欠点を有
する。

このように電子写真感光体を作成する上で、実用的に好
ましい特性を有する有機光導電性化合物はいまだ見い出
されていないのが実状である。

本発明の目的は、結着剤に対する相溶性に優れ、熱およ
び光に対しても安定でかつキャリア輸送能に優れた新規
な有機光導電性化合物を含有する電子写真感光体を提供
することにある。

本発明の更に他の目的は、高感度にして残留電位の少な
い電子写真感光体を提供することＫある。

本発明の他の目的は、帯電、露光、現僚、転写工程が、
繰り返し使用による疲労劣化が少なく、安定した特性を
長時間に亘って有する耐久性の優れた電子写真感光体を
提供することにある。

本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果
、特定のヒドラゾンｌｌ導体を電子写真感光体の感光層
の構成物質として用いるととによりその目的を達成し、
得ることを見い出し、本発明を完成したものである。

前記の目的性下記一般弐〇〕で示されるヒドラゾン誘導
体を含有する感光層を導電性支持体上に設けることによ
って達成される。

ただし式中、Ｒ，は置換・未置換のアリール基、置換・
未置換の複素環基を表わし、好ましいアリール基として
は、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基であり、好
ましい複素環基としてはフリル基、チェニル基、インド
リル基、ベンゾフリル基、ベンゾチェニル基、カルバゾ
リル基が挙げられる。これらの置換基としては、アルキ
ル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、ジアリール
アミ７基、アルキルアリールアミノ基などの置換アミノ
基、フェニル基、ナフチル基、水酸基、ハロゲン原子な
どが挙げられる。

Ｒ１は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、１１未
置換のアリール基を表わし、好ましいアルキル基として
は炭素原子数１個〜８個のアルキル基、好ましいアリー
ル基としてはフェニル基、ナフチル基である。またこれ
らの置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ジア
ルキル基、ジアリールアミノ基、アルキルアリ−ルア貫
ノ基などの置換アミノ基、水酸基、ハロゲン原子などが
好ましい。

Ｘは水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基およびジアルキルアミノ基、シア１フールアミノ基、
アルキルアリールアミノ基などの置換アミノ基を表わす
。ｎは０または１の整Ｉ数を表わす。

すなわち本発明においては、前記一般式ＣＤで示される
ヒドラゾン誘導体を電子写真感光体の光導電性物質とし
て用いることＫより、また本発明のヒドラゾン誘導体の
優れたキャリア輸送能のみを利用し、これをキャリアの
発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行なういわゆる機
能分離型電子写真感光体のキャリア輸送物質として用い
ることＫより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感度、残
留電位等の電子写真特性に優れ、かつ繰り返し便用に供
したときも彼方劣化が少ない上、熱あるいは光に対して
も安定した特性を発揮し得る電子写真感光体を作成する
ことができる。また本発明で用いられるヒドラゾン誘導
体は前記一般式ＣＩ）で示されるヒドラゾン誘導体の中
から単独あるいは２種類以上の組み合せで用いることが
でき、また他の光導電性物質との組み合せで使用しても
よい。

前記一般式〔１〕で示される本発明に有効なヒドラゾン
誘導体の具体例として祉、たとえば次の構造（１う 例示化合物 ― 鳴 馬 上のごときヒドラゾン誘導体は公知の方法忙容易に合成
できる。例えば一般式値〕で表わさ１−アミノインドリ
ン誘導体とカルホモル化亘をアルコール等の溶媒中にお
いて酸触媒弁で脱水縮合することにより、一般式〔０で
示さヒドラゾン誘導体を合成することができる。

１ （ｕ）　　　　　　Ｑ［［） ここでＲ３、Ｒ１およびＸは一般式（［）Ｋおけるのと
同じ基をあられす。

合成例 １−アミノインドリン（Ｚｈｕｒ、　Ｏｂ＠ｈｃｈｅｉ
　ｌｏｓｉｍ、、２９゜３８２０−５（１９５９）　）
　１．３９　（０，０１ｍｏｊ　）とジエチルアミノベ
ンズアルデヒド１．８１　（０，０１ｍｏｌ　）をエタ
ノール５０−に分散し、酢酸５−を加えて１，５時間加
熱還流した。放冷後、析出した結晶を濾取しエタノール
から再結晶した。目的のヒドラゾン化合物２．４＃（８
３％）を得た。融点９９〜１０２℃本発明のヒドラジン
Ｓ＊体は可視光に対してほとんど感光性をもたないため
、可視光で露光する場合、増感処理を總す必要がある。

有機光導電性化金物の増感方法として種々の方法が提案
されている。第一の方法は、有機染料を添加し、分光増
Ｓ（色素増感）を行なう方法である。第２の方法祉電荷
移動錯体を形成せしめて増感する方法である。本発明の
ヒドラジン誘導体は電子供与性物質であるため、この電
子受容性物質と組み合わせて用いることが好ましい。第
３の方法は、本発明の他の有機染料、顔料あるいは無機
光導電体等のキャリア発生能を有するキャリア発生物質
と組み合わせ、機能分離型感光体とする方法である。

本発明のヒドラゾン誘導体性上記の増感方法のうちいず
れも良好な効果を示し、目的に応じいずれか適当な方法
を選択すればよい。

次に本発明に用いられる分光増感用有機染料の代表例を
挙げる。

（Ａ−１）メチルバイオレット、クリスタルバイオレッ
ト、マチカイトグリーンなどのトリフェニルメタン系色
素 （Ａ−２）エリスロシン、ｐ−ズベンガルなどのキサン
チル系色素 （Ａ−３）メチルブルー、メチレングリーンなどのチア
ジン系色素 （Ａ−４）カブリブルー、メルトラブル−などのオキサ
ジン系色素 （Ａ−５）チアシアニン、オキサシアニンなどのシアニ
ン系色素 （Ａ−６）ｐ−ジメチルアミノスチリルキノリンなどの
スチリル系色素 （Ａ−７）ビリリウム塩、チアピリリウム塩、ベンゾビ
リリウム塩などのビリリウム環系色素 （Ａ−８）３．３’−ジカルパゾリルメタン系色素これ
らはキャリア発生物質として用いることができる。

また、キャリア発生物質として用いられる−の蝶上記の
色素のはかに次のものがある。

（Ｂ−１）モノアゾ色素、ジスアゾ色素、トリスアゾ色
素などのアゾ系色素 （Ｂ−２）ペリレン酸無水物、ペリレン駿イミドなどの
ペリレン系色素 （Ｂ−３）インジゴ、チオインジゴなどのインジゴ系色
素 （Ｂ−４）アンスラキノン、ピレンキノンおよび７、ラ
パンスロン類などの多環キノン類 （Ｂ−５）キナクリドン系色素 （Ｂ−６）ビスベンゾイミダゾール系色素（Ｂ−７）イ
ンダンスロン系色素 （Ｂ−８）スクェアリリウム系色素 （Ｂ−９）金属フタロシアニン、無金属フタロシアニン
などの７タロシアニン系顔料 （Ｂ−１０）セレン、セレン合金 （Ｂ　１１）　Ｇａｓ、　ｇａｓｓ、非晶質シリコンな
どの無機光導電体 （Ｂ−１２）ビリリウム塩色素、チアビリラム境色素と
ポリカーボネートから形成される共晶錯体 本発明のヒドラゾン誘導体と電荷移動錯体を形成し得る
電子受容性物質としては、２，４．７−　トリニトロフ
ルオレノン、２，４，５．７−チトラニトロフルオレノ
ン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなどのルイ
ス酸が用いられる。

また化学増感剤も本発明の感光体に有効に用いることが
できる。

本幹ｌｊ１において用いるヒドラゾン誘導体は、それ自
体では被膜形成能ボないため、種々の結着剤を組み合せ
て感光層が形成される。

ここに用いられる結着剤としては任意のものを用いるこ
とができるが、疎水性で誘電率が高く、電気絶縁性フィ
ルム形成性高分子重合体を用いるのが好ましい。このよ
うな高分子重合体としては、たとえば次のものを挙げる
ことができるが、これらに限定されるものではない。

（υ　ポリカーボネート （２）ポリエステル （３）　　メタクリル樹脂 （４）　　アクリル樹脂 （５）ポリ塩化ビニル （６）　　ポリ塩化ビニリデン （７）　　ポリスチレン （８）　　ポリビニルアセテート （９）　　スチレン系共重合樹脂（例えばスチレン−ブ
タジェン共重合体等） （１０）アクリロニトリル系共重舎衝脂（例えば塩化ビ
ニリデン−アクリ四ニトリル共重６体４　）（１１）塩
ビニル−酢酸ビニル共重合体（（２）塩ビニル−酢酸ビ
ニル−無水！レイン１１共重（別シリコン樹脂 （１４）シリコン−アルキッド樹脂 （１５）フｚノール樹１１（例１ｆフェノールーホルム
アルデヒド樹脂、ｍ−クレゾール−ホルムアルデヒド樹
脂等） （１６）スチレン−アルキッド樹脂 （１７）ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールこれらの結着剤
は単独あるいは２種以上の混合体として用いる仁とがで
きる。

本発明の感光体は、第１ＷＪおよび第２１！Ｉｔｃ示す
ように導電性支持体ｌ上に、キャリア発生物質を主成分
とするキャリア発生層２と本発明のヒドラゾン誘導体を
キャリア輸送物質の主成分として含有するキャリア輸送
層３との積層体よりなる感光層４を設ける。第３図およ
び第４図に示すようＫこの感光層４は導電性支持体１上
に設けた中間層５を介して設けてもよい。このようＫｌ
ｌ光層４を二層構成としたときに最もすぐれた電子写真
特性を有する電子写真感光体が得られる。また本発明に
おいては第５図および第６図に示すように、キャリア輸
送物質を主成分とする層６中Ｋｌ１粒子状のキャリア発
生物質７を分散してなる感光層４を導電性支持体１上に
直接あるいは中間層５を介して設けてもよい。またキャ
リア発生物質を使わずに、キャリア輸送物質に増感染料
あるいはルイス蒙等を加えて、第゛５図および第６図と
同様に単層の感光層４を設けても打型しい結果が得られ
る。

ここで感光層４を二層構成としたときにキャリア発生層
２とキャリア輸送層３のいずれを上層とするかは、帯電
極性を正、負のいずれに選ぶかＫよって決定される。す
なわち、負帯電ＩＩｓ光層とする場合は、キャリア輸送
層３を上層とするのが有利であり、これは当該キャリア
輸送層３中のヒドラゾン誘導体が正孔に対して高い輸送
能を有する物質であるからである。

また二層構成の感光層４を構成するキャリア発生層２祉
、導電性支持体１もしくはキャリア輸送層３上に直接あ
るいは必要に応じて接着層４Ｌ＜はバリヤ一層などの中
間層を設けた上に次の方沫忙よって形成することができ
る。

（１）　　真空蒸着法 （２）　　キャリア発生物質を適当な溶剤に溶解した溶
液を塗布する方法 （３）　　キャリア発生物質をボールミル、ホモミキサ
ー等によって分散媒中で微細粒子状とし、必要に応じて
結着剤と混合分散して得られる分散液を塗布する方法 このようにして形成されるキャリア発生層２の厚さＦｉ
Ｏ，０１〜５ミクロンであることが好ましく、更に好ま
しくは０．０５〜３ミク四ンである。

またキャリア輸送層３の厚さ拡必要に応じて変更し得る
が、通常５〜３０ミクロンであることが好ましい。この
キャリア輸送層３における組成割合は、本発明のヒドラ
ゾン誘導体を主成分とするキャリア輸送物質１重量部に
対して結着剤を０．８〜１０重景部とするのが好ましい
が、微粉状のキャリア発生物質を分散せしめた感光層４
を形成する場合は、キャリア発生物質１重量部に対して
結着剤を５重量部以下の範囲で用いることが好ましい。

またキャリア発生層２を結着剤による分散型のものとし
て構成する場合には、キャリア発生物質１重量部に対し
て結着剤を５重量部以下の範囲で用いることが好ましい
。

本発明の電子写真感光体の構成に用いられる導電性支持
体１としてはアルミニウム板、ステンレス板などの金属
板のほか、紙あるいはプラスチックフィルムなどの支持
体上に、アルミニウム、パラジウム、金などの金属薄層
をラミネートもしくは蒸着によって設けたもの、あるい
は導電性ポリマー、酸化インジウム、酸化スズなどの導
電性化合物の層を同じく紙あるいはプラスチックフィル
ムなどの支持体上に塗布もしくは蒸着によって設けたも
のが用いられる。

接着層あるいはバイヤ一層などの中間層５としては、前
記感光層の結着剤として用いられる高分子重合体の番テ
か酸化アルミ千２ムなどボ用いられる。

本発明の電子写真感光体は以上のような構成であって、
後述する実施例からも明らかなようＫ。

帯電特性、感度特性、ｍｓ形成特性に優れており、特に
反復転写式電子写真方式に供したときＫも疲労劣化が少
なく、耐久性が優れたものである。

以下、本発明の実施例を具体的に説明するが、これＫよ
り本発明の実施様１１ｆｆ限定されるものではない。

実施例１ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
してなる導電性支持体上にセレンを蒸着して厚さ０．５
ミクロンのキャリア発生層を形成した。その上に例示化
合物（１）６重量部とポリカーボネート樹脂［パンライ
トＬ−１２５０Ｊ（前人化成社製）１０重量部とを１．
２−ジクｐロエタン９０重量部中に溶解し、この溶液を
乾燥後の膜厚１１：１１’クロンになるように塗布して
キャリア輸送層を形成し本発明の電子写真感光体を作成
した。

この電子写真感光体について静電複写紙試験装置「５ｐ
−４２８Ｊ　（川口電機製作所製ンを用いてダイナミッ
ク方式で電子写真特性を測定した。

すなわち前記感光体の感光層表面の帯電圧−６Ｗで５秒
間帯電せしめた時の表面電位ＶＡ、次いでタングステン
ランプの光を感光体表面の照度ホ３５１ｕｘ　Ｋなるよ
うにして照射し、表面電位ＶＡを半分に減衰させるのに
要する露光量（半減露光量）Ｅｈ（ｌｕｘ−ｅｓｃ　）
並びに３０　ｊｕｘ−ｓ＋ｓｏ　の露光量で照射した後
の表面電位（残留電位）ＶＲをそれぞれ求めた。

また同様の測定を１００回繰り返して行なった。

結果は第１表に示すとうりである。

比較例１ キャリア輸送物質として下記構造式で示されるヒドラゾ
ン誘導体を用いた他は、 実施例１と同様にして比較感光体を作成し、同様の測定
を行なった。結果は第１表に示すとうりで第　　１　　
表 以上の結果から明らかなように実施例１の本発明の電子
写真感光体は比較例１の感光体に比べて感度、残留電位
特性並びに繰り返し安定性において著じ〈優れたもので
ある。

実施例２ ポリエステルフィルムにアルミニウム箔をラミネートし
た導電性支持体上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレ
イン酸共重合体「エスレツクＭＦ−ＩＯＪ（種水化学社
製）よりなる厚さ０．０５ミク四ンの中間層を設け、そ
の上にジブロモアンスアンスロン「モノライトレッド２
　ＹＪ　（Ｃ、Ｉ　、Ａ３９３００１、Ｃ，Ｉ社製）を
蒸着して厚さ０．５ミクロンのキャリア発生層を形成し
た。

更にその１忙例示化合物＠）６重量部とポリカーボネー
ト「パンライ）　Ｌ　−１２５０Ｊ　（今人化成社製）
１０重量部とを１．２−ジクｐロエタン卸重量部に溶解
した溶液を乾燥後の膜厚が１１　ｆクロンになるよ５に
塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感
光体を作成した。この感光体について、実施例１と同様
の測定を行なった。

結果は第２表に示すとうりである。

以−テ′粂白 キャリア輸送物質として下記構造式で表わされるヒドラ
ゾン誘導体を用いた他は、 実施例１と同様の測定を行なったところ第２表の結果を
得た。

第　　２　　表 以上の結果から明らかなように実施例２０本発明の電子
写真感光体は比較用感光体に比べて感度、残留電位特性
並びに繰り返し安定性において着しく優れたものである
。

実権例３ 実権例２で用いた中間層を設けた導電性支持体上に下記
構造式で表わされるビスアゾ顔料１重量部を エチレンジアミンとｎ−ブチルアミンとテトラヒドロフ
ランとを１．２対１．０対２．２の割合で混合した混合
液１４０重量部中に溶解して、この溶液を乾燥後の膜厚
が０．３ミクロンになるように塗布してキャリア発生層
を形成した。次いで例示化合物（４）６重量部とポリカ
ーボネート［ニーピロン８−１０００Ｊ（三菱ガス化学
社製）　１０重量部とを１．２−ジクｐロエタン９０重
量部中に溶解し、その溶液を乾燥後の膜厚が１３ミクロ
ンになるように塗布してキャリア輸送層を形成し本発明
の電子写真感光体を作成した。結果社第３表に示すとう
りである。

また５０００回繰り返して測定したときのＶＡとＶＢの
変化を第７図に示した。

比較例３ キャリア輸送物質として下記構造式で表わされるヒドラ
ゾン誘導体を用いた他は、実権例３と同様にして 比較用感光体を作成した。この感光体について実施例３
におけると同様の測定を行なったところ第３表および第
７図の結果を得た。

第　　３　　表 以上の結果から明らかなよ５に、実施例３０本発明の電
子写真感光体は比較用感光体に比べ、特に残留電位特性
の繰り返し安定性にお（・て著しく優れている。

実施例４ 実施例３０本発明の電子写真感光体を電子写真複写機（
−Ｕ−Ｂｉ工２０００ＲＪ　（小西六写真工業製）に装
着し、画儂の複写を行なったところ、原画に忠実でコン
トラスト並びに階調性に優れかぶりのない鮮明な複写ｍ
儂を得た。

これｔｉ　１００００回繰り返しても変わることなく、
初期と同様の複写画像を得ることができた、比較例４ 一比較例３の感光体を用い実施例４と同様にして画儂の
複写を行なったところ、初期においては鮮明な複写１ｉ
ＩＩ儂を得たが、５００コピーあたりから次第Ｋかぶり
が目立つようＫなり、λ０００　コピーで社もはや鮮明
な複写画像が得られなくなり、電子写真感光体として極
めて劣ったものであることがわかった。

実施例５〜１０ キャリア輸送物質として例示化合物（９）、（ｌυ、Ｑ
４）、托して本発明の電子写真感光体を作成した。これ
らの電子写真感光体の特性祉第４表のとうりであった。

いずれも受容電位、感度、残留電位特性が良好であった
。

実施例１１ ポリエステルフィルムにア／Ｌ’ミニウムを蒸着した上
にポリエステル「バイリン−２００Ｊ（東洋紡社製）か
らなる厚さ０．５ミクロンの中間層を設けた。

その上にキャリア発生物賞として下記構造式で表わされ
るビスアゾ顔料１重料部とポリカーボネ「パンライトＬ
　−１２５０Ｊ　（今人化成社製）１重量部とを１．２
−ジクロロエタン１４０重量部に分散した液を乾燥後の
膜厚が１ミクロンになるよ５に塗布してキャリア発生層
を形成した。

更にその上にキャリア輪溝物質として例示化合物（２９
）　６重量部とメタクリレート樹脂１了クリペツト」（
三菱レーヨン社製）１０重量部とを１，２−ジクロロエ
タン９０重量部中に溶鱗した液を乾燥後の膜厚６１２ミ
クロンになるように塗布し【本発明の電子写真感光体を
作成した。

この電子写真感光体について実施例ＩＫおけると同様の
測定を行なった。また、電子写真複写機ｌ　Ｕ　−Ｂｌ
ｘ　２０００ＲＪに装着し、帯電・露光・クリーニング
の繰り返しの＋１０，０００回行ない、再び受容電位、
感度および残留電位を測定し、帯電、露光による疲労劣
化の度合いを調べた。結果は第５表に示した。

比較例５ キャリア輸送物質として下記構造式で表わされるヒドラ
ゾン誘導体を用いた他は、実施例１１と同様 起ＨＳ Ｋして比較用感光体を作成したーこの比較用感光体につ
いて実施例１１と同様の測定を行なったところ第５表の
結果を得た。

第　　５　　表 以上の結果から明らかなように本発明の電子写真感光体
は感度、残留電位特性並びに繰り返し安定性において著
しく優れたものである。

実施例１２ ポリエステルフィルムにアルミニラムラ蒸着した上に下
記構造式で表わされるビスアゾ化合物１重量部を１．２
−ジクロロエタン１４０重量部中によく分散し乾燥後の
膜厚＃０．４ｔクロンになるように塗布してキャリア発
生層を形成した。

社製）１０重量部とを１，２−ジクロロエタン９０重量
部に溶解した液を乾燥後の膜厚が１２ミクロンになる′
ように塗布して本発明の電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体の感度Ｅ’ｔは３．０７ｕｘｓｓｓ
ｃ、残留電位ＶＲ１ｉＯＶであった。またこの感光体に
超高圧水銀灯「５ＨＬ−１００Ｕ、　ＶＪ　（東芝製）
の光を１０分間照射した後、同様の測定をしたところＥ
局＝＝　３．２　ｊｕｘ−ｓｅａ、　ＶＲ＝　ＯＴで特
性の変化はほとんど認められなかった。

比較例６ キャリア輸送物質として下記構造式で表わされるヒドラ
ゾン誘導体を用いた他社、実施例１２と同様にして比較
用感光体を作成した。

この比較用感光体について実施例１２と同様の測定をし
たところ、感度Ｅ硲は４．４　ｊｕｘ−ｓｅｏ、残留電
位ＶＲは−３０７であった。また紫外線を照射した時の
Ｅ３／！は８．２１ｕｘ−ｓｅｃ、　ＶＲは−８５ｖで
あった。

以上の結果から本発明の電子写真感光体は、九に対して
極めて安定なものであった。

実施例１３ ポリエステルフィルム上にアルミニラムラ蒸着してその
土岐キャリア発生物質として下記構造式で表わされるペ
リレン顔料 を蒸着し、厚さ０．５ミク四ンのキャリア発生層を形成
した。

その上にキャリア輸送物質として例示化合物（２３）６
１１量とポリエステル樹脂［バイロン２００Ｊ（東洋紡
社製）１０重量部とを１．２−ジクロロエタン９０重量
部中に溶解した液を乾燥後の膜厚が１５ミクロンになる
よう托して塗布し、本発明の電子写真感光体を作成した
。

この電子写真Ｓ光体について実施例１と同様にして初期
特性を測定したところＶＡ＝　−１１９０’７　。

Ｅ騒＝３．８、ＶＲ＝　−３ｖテアッた。

また、この感光体と７０℃の恒温槽中［１０時間放蒙し
、放冷した稜再び同様に測定したところＶＡ　＝−１２
１５７、ｗｌ＜＝ｔｏ、ＶＲ＝　−３７テアツタ。高温
下に放置しても熱によってキャリア輸送物質が析出する
ことなく、特性上も変化が極めて小さく、本発明感光体
が優れた耐熱性を有することがわかった。

比較例７ キャリア輸送物質として下記構造式で表わされるオキサ
ジアゾール誘導体を用いた他社５！抱例１３と同様にし
て比較用感光体を作成した。

この比較用感光体について実施例１３と同様にして測定
したところ初期特性はＶＡ　＝　−１３２５’７．　Ｅ
ｋ２＝　４．５１ｕｘ−ｔｓｅａ、　ＶＨ＝−１０７で
あったが、高温下に放置することＫよってオキサジアゾ
ールがキャリア輸送層表面に析出し、もはや電子写真感
光体として使用できないものであった。

実施例１４ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔ヲラミネー、
トシた導電性支持体上に、ポリエステル［バイロン２０
０Ｊ（東洋結社ＩＩ）よりなる厚さ０．１ミクロンの中
間層を設けた。その上に４−（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）−２，６−ジフェニルチオピリリウムパークロレ
ート１重量部をジクロロメタン１３０重量部に溶鱗し、
ポリカーボネート［ニーピロンＳ−１０００Ｊ　（三菱
ガス化学社製）１０重量部と例示化合物（４）６重量部
とを加えて溶鱗し、その液を乾燥後の膜厚ホ１２ミク田
ンになるように塗布して、本発明の電子写真感光体を作
成した。

この感光体について実権例１と同様にして測定したとこ
ろ、第６表の結果を得た。

第　　６　　表 以上の結果から明らかなように本発明の電子写真感光体
は受容電位、感度、残留電位特性に優れ、並びに繰り返
し安定性においても極めて優れたものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感光体の機
械的構成例について示す断面図を表わす。 １・・・導電性支持体、２・・・キャリア発生層、３・
・・キャリア輸送層、４・・・感光層、５・・・中間層
、６・・・キャリア輸送物質を含有する層、７・・・キ
ャリア発生物質。 第７図は実権例３および比較例３におけるＶＡおよびＶ
Ｒの変化の図である。 め１図　　　１１ 躬５図　　　　１１５４図 回　数　（回）

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式（１）で示される七
   ドラシン誘導体を含有する感光層を有することを特徴と
   する電子写真感光体。 一般式［Ｊ］ ２ （ただし式中Ｒ１は置換・未置換のアリール基、置換・
   未置換の複素環基を表わし、Ｒ８は水素原子、置換・未
   置換のアルキル基、置換・未置換のアリール基を表わし
   、又は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置換アミ
   ７基、アルコキシ基を表わし、ｎは０または１の整数。 ）
2. （２）前記電子写真感光体がキャリア発生物質とキャリ
   ア輸送物質とを組み合せてなる感光層を導電性支持体上
   忙殺けてなる機能分離型電子写真感光体である特許請求
   の範囲第１項記載の電子写真感光体。
3. （３）　前記感光層がキャリア発生層とキャリア輸送層
   との積層体で構成されている特許請求の範囲第１項の電
   子写真感光体。
4. （４）　　前記感光層がキャリア発生物質をキャリア輸
   送層中に分散した状態で構成されている特許請求の範囲
   第１項の電子写真感光体。