JP3139636B2 - パーフルオロアルキル基含有アゾ化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
パーフルオロアルキル基含有アゾ化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な赤色ないし青色
のアゾ系二色性色素、それを含む液晶組成物および液晶
素子に関する。
のアゾ系二色性色素、それを含む液晶組成物および液晶
素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示としては、ツイストネマ
チック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モード等の外に、各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車等の表示パネルとして広く用いられている。
他方、市場のニーズが大きいブラックの液晶組成物を構
成する上で必要な赤色系の二色性色素については、従
来、アゾ系色素の外にアントラキノン系色素が知られて
いる。
チック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モード等の外に、各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車等の表示パネルとして広く用いられている。
他方、市場のニーズが大きいブラックの液晶組成物を構
成する上で必要な赤色系の二色性色素については、従
来、アゾ系色素の外にアントラキノン系色素が知られて
いる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ところで、ゲストホス
ト（ＧＨ）型表示方式は、ツイストネマチック（ＴＮ）
型表示などの他の方式に比べ、一般に閾値電圧が高いと
いう問題点を有している。この問題点は、使用するゲス
トホスト液晶組成物の誘電率異方性を高めることにより
軽減される。したがって、誘電率異方性の大きい置換基
を有する実用性の高い赤色の二色性色素が望まれる。し
かしながら、公知のニトロ基やシアノ基を有する二色性
色素は、耐光性や溶解性に大きな難点があり、誘電率異
方性の大きい置換基を有する実用性の高い赤色ないし青
色の二色性色素は殆ど知られていなかった。また、ブラ
ックの液晶組成物に関しても、アゾ系色素は概して耐光
性に問題があり、また耐光性の良好なアントラキノン系
色素は着色力が低く、いずれも上記の特性を兼ね備えた
二色性色素としては充分なものではなかった。すなわ
ち、特に高い二色性と高い着色力および実用レベルの耐
光性を併せ持つ色素は少ないため、ブラックの液晶組成
物を構成する上で大きな制約となっていた。したがっ
て、本発明の目的は、上記問題点が少なく、高い二色
性、高い着色力、良好な溶解性および耐光性を有する赤
色ないし青色の二色性色素、それを含む液晶組成物およ
び液晶素子を提供することにある。
ト（ＧＨ）型表示方式は、ツイストネマチック（ＴＮ）
型表示などの他の方式に比べ、一般に閾値電圧が高いと
いう問題点を有している。この問題点は、使用するゲス
トホスト液晶組成物の誘電率異方性を高めることにより
軽減される。したがって、誘電率異方性の大きい置換基
を有する実用性の高い赤色の二色性色素が望まれる。し
かしながら、公知のニトロ基やシアノ基を有する二色性
色素は、耐光性や溶解性に大きな難点があり、誘電率異
方性の大きい置換基を有する実用性の高い赤色ないし青
色の二色性色素は殆ど知られていなかった。また、ブラ
ックの液晶組成物に関しても、アゾ系色素は概して耐光
性に問題があり、また耐光性の良好なアントラキノン系
色素は着色力が低く、いずれも上記の特性を兼ね備えた
二色性色素としては充分なものではなかった。すなわ
ち、特に高い二色性と高い着色力および実用レベルの耐
光性を併せ持つ色素は少ないため、ブラックの液晶組成
物を構成する上で大きな制約となっていた。したがっ
て、本発明の目的は、上記問題点が少なく、高い二色
性、高い着色力、良好な溶解性および耐光性を有する赤
色ないし青色の二色性色素、それを含む液晶組成物およ
び液晶素子を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、誘電率異
方性の大きいパーフルオロアルキル基を分子軸方向の末
端に有する新規なアゾ化合物を合成し、それを液晶組成
物および液晶素子に用いることによって上記の目的が達
成されることを見出し、本発明を完成するに至った。本
発明のパーフルオロアルキル基含有アゾ化合物は、赤色
ないし青色の二色性色素であって、下記一般式（Ｉ）で
示されることを特徴とする。
方性の大きいパーフルオロアルキル基を分子軸方向の末
端に有する新規なアゾ化合物を合成し、それを液晶組成
物および液晶素子に用いることによって上記の目的が達
成されることを見出し、本発明を完成するに至った。本
発明のパーフルオロアルキル基含有アゾ化合物は、赤色
ないし青色の二色性色素であって、下記一般式（Ｉ）で
示されることを特徴とする。
【化２】 （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、アルキル、アルコキシアルキルもしくはアル
コキシで置換されたフェニル基、またはアルキル、アル
コキシアルキルもしくはアルコキシで置換されたシクロ
ヘキシル基を表し、Ｘはｐ−フェニレンまたは１，４−
シクロヘキシレン基を表し、Ｚ1 〜Ｚ12は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基を表
し、またＺ1 とＺ2 、Ｚ4 とＺ5 、Ｚ7 とＺ8 、および
Ｚ10とＺ11のそれぞれは、互いに連結して脂肪族環、芳
香族環または含窒素芳香族環を形成してもよく、ｍは３
〜１８の整数を表し、ｎは０または１を表す。）本発明
の液晶組成物は、上記のパーフルオロアルキル基含有ア
ゾ化合物を含むことを特徴とし、また、本発明の液晶素
子は、上記のパーフルオロアルキル基含有アゾ化合物を
含む液晶組成物を使用して形成される。
コキシ基、アルキル、アルコキシアルキルもしくはアル
コキシで置換されたフェニル基、またはアルキル、アル
コキシアルキルもしくはアルコキシで置換されたシクロ
ヘキシル基を表し、Ｘはｐ−フェニレンまたは１，４−
シクロヘキシレン基を表し、Ｚ1 〜Ｚ12は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基を表
し、またＺ1 とＺ2 、Ｚ4 とＺ5 、Ｚ7 とＺ8 、および
Ｚ10とＺ11のそれぞれは、互いに連結して脂肪族環、芳
香族環または含窒素芳香族環を形成してもよく、ｍは３
〜１８の整数を表し、ｎは０または１を表す。）本発明
の液晶組成物は、上記のパーフルオロアルキル基含有ア
ゾ化合物を含むことを特徴とし、また、本発明の液晶素
子は、上記のパーフルオロアルキル基含有アゾ化合物を
含む液晶組成物を使用して形成される。
【０００５】以下に、本発明を詳細に説明する。本発明
における上記一般式（Ｉ）において、Ｒとしては、メチ
ル、エチル、直鎖状または分枝状のプロピル、ブチル、
ヘキシル、オクチル等のＣ1 〜Ｃ18アルキル基；エトキ
シメチル、ブトキシメチル、エトキシエチル、ブトキシ
エチル等のアルコキシアルキル基；メトキシ、エトキ
シ、直鎖状または分枝状のプロポキシ、ブトキシ、ヘプ
チルオキシ等のＣ1 〜Ｃ18のアルコキシ基；ブチルフェ
ニル、ヘキシルフェニル等のアルキル置換フェニル基；
エトキシメチルフェニル、ブトキシエチルフェニル等の
アルコキシアルキル置換フェニル基；プロピルシクロヘ
キシル、ブチルシクロヘキシル、オクチルシクロヘキシ
ル等のアルキル置換シクロヘキシル基；ブトキシエチル
シクロヘキシル等のアルコキシアルキル置換シクロヘキ
シル基；ペントキシシクロヘキシル等のアルコキシ置換
シクロヘキシル基があげられる。また、Ｚ1 とＺ2 、Ｚ
4 とＺ5 、Ｚ7 とＺ8 、およびＺ10とＺ11のそれぞれ
は、互いに連結して、テトラリン環等の脂肪族環部分、
ナフタリン環等の芳香族環部分、またはキノリン環等の
含窒素複素環部分を形成してもよい。
における上記一般式（Ｉ）において、Ｒとしては、メチ
ル、エチル、直鎖状または分枝状のプロピル、ブチル、
ヘキシル、オクチル等のＣ1 〜Ｃ18アルキル基；エトキ
シメチル、ブトキシメチル、エトキシエチル、ブトキシ
エチル等のアルコキシアルキル基；メトキシ、エトキ
シ、直鎖状または分枝状のプロポキシ、ブトキシ、ヘプ
チルオキシ等のＣ1 〜Ｃ18のアルコキシ基；ブチルフェ
ニル、ヘキシルフェニル等のアルキル置換フェニル基；
エトキシメチルフェニル、ブトキシエチルフェニル等の
アルコキシアルキル置換フェニル基；プロピルシクロヘ
キシル、ブチルシクロヘキシル、オクチルシクロヘキシ
ル等のアルキル置換シクロヘキシル基；ブトキシエチル
シクロヘキシル等のアルコキシアルキル置換シクロヘキ
シル基；ペントキシシクロヘキシル等のアルコキシ置換
シクロヘキシル基があげられる。また、Ｚ1 とＺ2 、Ｚ
4 とＺ5 、Ｚ7 とＺ8 、およびＺ10とＺ11のそれぞれ
は、互いに連結して、テトラリン環等の脂肪族環部分、
ナフタリン環等の芳香族環部分、またはキノリン環等の
含窒素複素環部分を形成してもよい。
【０００６】本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるパー
フルオロアルキル含有アゾ化合物は、新規な二色性アゾ
色素であり、公知のアゾ化合物を合成する公知の方法に
よって合成することができる。すなわち、ヨードアニリ
ン等の芳香族アミン類のヨード置換体とヨードパーフル
オロアルカン類を銅粉の存在下に反応させて得られるパ
ーフルオロアルキル置換芳香族アミン類を用いて、公知
のジアゾ化カップリング反応により、パーフルオロアル
キル置換モノアゾアミン類を合成し、さらにジアゾ化カ
ップリング反応を行うことにより合成することができ
る。
フルオロアルキル含有アゾ化合物は、新規な二色性アゾ
色素であり、公知のアゾ化合物を合成する公知の方法に
よって合成することができる。すなわち、ヨードアニリ
ン等の芳香族アミン類のヨード置換体とヨードパーフル
オロアルカン類を銅粉の存在下に反応させて得られるパ
ーフルオロアルキル置換芳香族アミン類を用いて、公知
のジアゾ化カップリング反応により、パーフルオロアル
キル置換モノアゾアミン類を合成し、さらにジアゾ化カ
ップリング反応を行うことにより合成することができ
る。
【０００７】本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるパー
フルオロアルキル含有アゾ化合物は、ＴＦＴ方式に対す
る優れた特性により注目されている新しいフッ素系液晶
に対して親和性が高く、公知の色素よりも溶解性等の点
で優れた適性を有している。また、本発明のパーフルオ
ロアルキル含有アゾ化合物は、それをフッ素系液晶に用
いた場合、従来知られているトリフルオロメチル基を有
する公知の色素を用いた場合に比べて、溶解性、二色性
が優れたものになるという利点を有している。
フルオロアルキル含有アゾ化合物は、ＴＦＴ方式に対す
る優れた特性により注目されている新しいフッ素系液晶
に対して親和性が高く、公知の色素よりも溶解性等の点
で優れた適性を有している。また、本発明のパーフルオ
ロアルキル含有アゾ化合物は、それをフッ素系液晶に用
いた場合、従来知られているトリフルオロメチル基を有
する公知の色素を用いた場合に比べて、溶解性、二色性
が優れたものになるという利点を有している。
【０００８】本発明の液晶組成物は、上記一般式（Ｉ）
で示されるパーフルオロアルキル含有アゾ化合物を、例
えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会
第１４２委員会編（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，
ｐ７１５〜ｐ７２２）に記載のネマチックあるいはスメ
クチック相を示すビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、フェニルピリミジン系、シクロヘキシルシクロヘ
キサン系等などの各種の液晶化合物または液晶組成物
に、或いは「苗村；電子情報通信学会報告 ＥＩＤ９０
−１１６」等に記載のフッ素系液晶化合物または液晶組
成物に、公知の方法で混合することにより、容易に調製
することができる。
で示されるパーフルオロアルキル含有アゾ化合物を、例
えば、「液晶デバイスハンドブック」（日本学術振興会
第１４２委員会編（１９８９）；ｐ１５４〜ｐ１９２，
ｐ７１５〜ｐ７２２）に記載のネマチックあるいはスメ
クチック相を示すビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、フェニルピリミジン系、シクロヘキシルシクロヘ
キサン系等などの各種の液晶化合物または液晶組成物
に、或いは「苗村；電子情報通信学会報告 ＥＩＤ９０
−１１６」等に記載のフッ素系液晶化合物または液晶組
成物に、公知の方法で混合することにより、容易に調製
することができる。
【０００９】本発明において使用される液晶の例として
は、次のようなものがあげられる。
は、次のようなものがあげられる。
【化３】 （式中、Ｒ′及びＸ′は、それぞれアルキル基、アルコ
キシ基、アルキルフェニル基、アルコキシアルキルフェ
ニル基、アルコシキフェニル基、アルキルシクロヘキシ
ル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル基、アルキル
シクロヘキシルフェニル基、シアノフェニル基、シアノ
基、ハロゲン原子、フルオロメチル基、フルオロメトキ
シ基、アルキルフェニルアルキル基、アルコキシアルキ
ルフェニルアルキル基、アルキルシクロヘキシルアルキ
ル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシルアルキル
基、アルコキシフェニルアルキル基またはアルキルシク
ロヘキシルフェニルアルキル基を表し、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、これらのアルキル鎖およびア
ルコキシ鎖中に、光学活性中心を有してもよく、また、
Ｒ′およびＸ′中のフェニル基またはフェノキシ基は、
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子で置換されても
よい。また、上記各構造式中のフェニル基は、１個また
は２個のフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子で置換
されていてもよい。
キシ基、アルキルフェニル基、アルコキシアルキルフェ
ニル基、アルコシキフェニル基、アルキルシクロヘキシ
ル基、アルコキシアルキルシクロヘキシル基、アルキル
シクロヘキシルフェニル基、シアノフェニル基、シアノ
基、ハロゲン原子、フルオロメチル基、フルオロメトキ
シ基、アルキルフェニルアルキル基、アルコキシアルキ
ルフェニルアルキル基、アルキルシクロヘキシルアルキ
ル基、アルコキシアルコキシシクロヘキシルアルキル
基、アルコキシフェニルアルキル基またはアルキルシク
ロヘキシルフェニルアルキル基を表し、Ｙは水素原子ま
たはハロゲン原子を表し、これらのアルキル鎖およびア
ルコキシ鎖中に、光学活性中心を有してもよく、また、
Ｒ′およびＸ′中のフェニル基またはフェノキシ基は、
フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子で置換されても
よい。また、上記各構造式中のフェニル基は、１個また
は２個のフッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子で置換
されていてもよい。
【００１０】本発明の液晶組成物は、コレステリルノナ
ノエート等の液晶相を示しても示さなくてもよい光学活
性化合物を含有してもよく、あるいは、紫外線吸収剤、
酸化防止剤等の各種の添加剤を含有してもよい。
ノエート等の液晶相を示しても示さなくてもよい光学活
性化合物を含有してもよく、あるいは、紫外線吸収剤、
酸化防止剤等の各種の添加剤を含有してもよい。
【００１１】このようにして得られた液晶組成物を、少
なくとも一方が透明な電極付き基板間に挟持することに
より、ゲストホスト効果を応用した素子（松本正一、角
田市良「液晶の最新技術」工業調査会、３４（１９８
３）；Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ， ＳＩＤ８５ Ｄｉ
ｇｅｓｔ， ６８（１９８５）等）などを構成すること
ができる。
なくとも一方が透明な電極付き基板間に挟持することに
より、ゲストホスト効果を応用した素子（松本正一、角
田市良「液晶の最新技術」工業調査会、３４（１９８
３）；Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ， ＳＩＤ８５ Ｄｉ
ｇｅｓｔ， ６８（１９８５）等）などを構成すること
ができる。
【００１２】図１および図２は、本発明が適用できる液
晶素子の一例を示すもので、図１は、電圧無印加状態の
略示的な断面図であり、図２は、電圧印加状態の略示的
な断面図である。図において、２、２は一対の透明基板
であり、その対向面に、それぞれ平行配向処理が施され
た透明電極３が設けられている。この一対の透明基板２
の間に、誘電異方性が正のネマチック液晶分子４および
二色性色素分子５よりなる液晶組成物が挟持され、液晶
素子が形成されている。透明電極３、３には、スイッチ
１１を介して電源１０からの電圧が印加できるようにな
っている。この液晶素子に、偏光板８を通して光を照射
すると、入射光９は偏光板８により矢印７の方向に偏光
され、入射偏光６となって液晶素子に入射する。この状
態で透明電極３、３の間に適当な電圧を印加すると、ネ
マチック液晶分子４および二色性色素分子は、それらの
長軸が透明電極面に垂直になった状態で整列され、その
結果、偏光条件が変化して、液晶素子が着色不透明状態
から透明状態に変化し、観察者１により観察される。
晶素子の一例を示すもので、図１は、電圧無印加状態の
略示的な断面図であり、図２は、電圧印加状態の略示的
な断面図である。図において、２、２は一対の透明基板
であり、その対向面に、それぞれ平行配向処理が施され
た透明電極３が設けられている。この一対の透明基板２
の間に、誘電異方性が正のネマチック液晶分子４および
二色性色素分子５よりなる液晶組成物が挟持され、液晶
素子が形成されている。透明電極３、３には、スイッチ
１１を介して電源１０からの電圧が印加できるようにな
っている。この液晶素子に、偏光板８を通して光を照射
すると、入射光９は偏光板８により矢印７の方向に偏光
され、入射偏光６となって液晶素子に入射する。この状
態で透明電極３、３の間に適当な電圧を印加すると、ネ
マチック液晶分子４および二色性色素分子は、それらの
長軸が透明電極面に垂直になった状態で整列され、その
結果、偏光条件が変化して、液晶素子が着色不透明状態
から透明状態に変化し、観察者１により観察される。
【００１３】
【実施例】次に、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明は、その要旨を越えないかぎり、以
下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ 下記構造式
説明するが、本発明は、その要旨を越えないかぎり、以
下の実施例に限定されるものではない。 実施例１ 下記構造式
【化４】 で示されるパーフルオロアルキル基含有アゾ化合物０．
５７ｇを酢酸１０ｍｌ、３５％塩酸０．５３ｍｌおよび
水１０ｍｌの混合物に溶解して、０〜５℃に冷却し、こ
れに亜硝酸ナトリウム０．１５ｇを攪拌下に加えた。同
温度で２時間攪拌した後、スルファミン酸０．０３ｇを
加えてジアゾ液を調製した。
５７ｇを酢酸１０ｍｌ、３５％塩酸０．５３ｍｌおよび
水１０ｍｌの混合物に溶解して、０〜５℃に冷却し、こ
れに亜硝酸ナトリウム０．１５ｇを攪拌下に加えた。同
温度で２時間攪拌した後、スルファミン酸０．０３ｇを
加えてジアゾ液を調製した。
【００１４】他方、下記構造式
【化５】 で示されるカップラー０．２９ｇをＮ−メチルピロリド
ン２ｍｌおよびメタノール５０ｍｌの混合物に溶解して
カップラー液を調製した。上記のカップラー液を０〜５
℃に冷却して、攪拌下に上記ジアゾ液を徐々に加え、同
温度で２時間反応させた。反応終了後、室温に冷却し、
メタノールで希釈して、析出物を濾過、水洗、乾燥し
た。得られた粗結晶をカラムクロマトにより精製して、
下記構造式
ン２ｍｌおよびメタノール５０ｍｌの混合物に溶解して
カップラー液を調製した。上記のカップラー液を０〜５
℃に冷却して、攪拌下に上記ジアゾ液を徐々に加え、同
温度で２時間反応させた。反応終了後、室温に冷却し、
メタノールで希釈して、析出物を濾過、水洗、乾燥し
た。得られた粗結晶をカラムクロマトにより精製して、
下記構造式
【化６】 で示されるアゾ化合物を得た。
【００１５】上記のように得られたアゾ化合物を、商品
名：ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）として市
販されているフッ素系液晶混合物に１重量％の濃度で溶
解させ、赤色のゲストホスト液晶組成物を調製した。ポ
リイミド系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明電
極付きガラス基板を対向させ、液晶が平行配向となるよ
うに構成したギャップ９μのセルに、上記調製したゲス
トホスト液晶組成物を封入した。得られた赤色に着色し
たセルについて、セルの配向方向に平行な直線偏光に対
する吸光度および配向方向に垂直な直線偏光に対する吸
光度を測定し、その吸収ピーク（λmax ４７４ｎｍ）に
おけるオーダーパラメーターを下記の式から求めた。
名：ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．Ｍｅｒｃｋ社製）として市
販されているフッ素系液晶混合物に１重量％の濃度で溶
解させ、赤色のゲストホスト液晶組成物を調製した。ポ
リイミド系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明電
極付きガラス基板を対向させ、液晶が平行配向となるよ
うに構成したギャップ９μのセルに、上記調製したゲス
トホスト液晶組成物を封入した。得られた赤色に着色し
たセルについて、セルの配向方向に平行な直線偏光に対
する吸光度および配向方向に垂直な直線偏光に対する吸
光度を測定し、その吸収ピーク（λmax ４７４ｎｍ）に
おけるオーダーパラメーターを下記の式から求めた。
【数１】 その結果、Ｓ＝０．７７であった。
【００１６】実施例２ 実施例１において用いたカップラーの代りに、下記構造
式
式
【化７】 で示されるカップラーを使用し、他は同様にして下記構
造式
造式
【化８】 で示されるアゾ化合物を得た。このアゾ化合物を用い、
実施例１と同様にして赤色に着色した液晶セルを作製
し、同様にしてオーダーパラメーター（Ｓ）を測定し
た。その結果、Ｓ＝０．７８（λmax ４７０ｎｍ）であ
った。
実施例１と同様にして赤色に着色した液晶セルを作製
し、同様にしてオーダーパラメーター（Ｓ）を測定し
た。その結果、Ｓ＝０．７８（λmax ４７０ｎｍ）であ
った。
【００１７】実施例３ 実施例１と同様にして調製したジアゾ液に、下記構造式
【化９】 で示されるキノリン系カップラーを、実施例１と同様に
して反応、処理して、下記構造式
して反応、処理して、下記構造式
【化１０】 で示されるアゾ化合物を得た。このアゾ化合物を用い、
実施例１と同様にして赤色に着色した液晶セルを作製
し、同様にしてオーダーパラメーター（Ｓ）を測定し
た。その結果、Ｓ＝０．７７（λmax ５２６ｎｍ）であ
った。
実施例１と同様にして赤色に着色した液晶セルを作製
し、同様にしてオーダーパラメーター（Ｓ）を測定し
た。その結果、Ｓ＝０．７７（λmax ５２６ｎｍ）であ
った。
【００１８】実施例４ 上記の実施例に準じた方法により、下記表１〜表４に示
されるアゾ化合物を合成した。得られたアゾ化合物のフ
ッ素系液晶混合物：商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．Ｍｅ
ｒｃｋ社製）中におけるオーダーパラメーター（Ｓ）と
色相を、表１〜表５に示す。
されるアゾ化合物を合成した。得られたアゾ化合物のフ
ッ素系液晶混合物：商品名ＺＬＩ−４７９２（Ｅ．Ｍｅ
ｒｃｋ社製）中におけるオーダーパラメーター（Ｓ）と
色相を、表１〜表５に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【表３】
【００２２】
【表４】
【００２３】
【表５】
【００２４】
【発明の効果】本発明の上記一般式（Ｉ）で示されるパ
ーフルオロアルキル基含有アゾ化合物は、高い二色性と
高い着色力をもつ赤〜青色系の二色性色素であって、表
示素子等の液晶素子用の材料として有用である。このパ
ーフルオロアルキル基含有アゾ化合物を含む液晶組成
物、特にフッ素系液晶を用いた液晶組成物は、表示素子
等の液晶素子の作製に有用であり、コントラスト等の良
好な液晶素子を作製することが可能である。
ーフルオロアルキル基含有アゾ化合物は、高い二色性と
高い着色力をもつ赤〜青色系の二色性色素であって、表
示素子等の液晶素子用の材料として有用である。このパ
ーフルオロアルキル基含有アゾ化合物を含む液晶組成
物、特にフッ素系液晶を用いた液晶組成物は、表示素子
等の液晶素子の作製に有用であり、コントラスト等の良
好な液晶素子を作製することが可能である。
【図１】 本発明の液晶素子の電圧無印加状態の略示的
な断面図。
な断面図。
【図２】 本発明の液晶素子の電圧印加状態の略示的な
断面図。
断面図。
１…観察者 ２…透明基板 ３…透明電極 ４…ネマチック液晶分子 ５…二色性色素分子 ６…入射偏光 ７…入射偏光の偏光方向 ８…偏光板 ９…入射光 １０…電源 １１…スイッチ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｂ 31/28 Ｃ０９Ｂ 31/28 Ｃ０９Ｋ 19/60 Ｃ０９Ｋ 19/60 Ａ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０９Ｆ 9/35 ３０３ Ｇ０９Ｆ 9/35 ３０３ (56)参考文献 特開 昭59−74162（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−120761（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−230385（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−25399（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−51536（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−132628（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09B 31/043 C09B 31/053 C09B 31/08 C09B 31/157 C09B 31/18 C09B 31/28 C09K 19/60 G02F 1/13 500 G09F 9/35 303 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシアルキル基、アル
コキシ基、アルキル、アルコキシアルキルもしくはアル
コキシで置換されたフェニル基、またはアルキル、アル
コキシアルキルもしくはアルコキシで置換されたシクロ
ヘキシル基を表し、Ｘはｐ−フェニレンまたは１，４−
シクロヘキシレン基を表し、Ｚ1 〜Ｚ12は、それぞれ水
素原子、ハロゲン原子、メチル基またはメトキシ基を表
し、またＺ1 とＺ2 、Ｚ4 とＺ5 、Ｚ7 とＺ8 、および
Ｚ10とＺ11のそれぞれは、互いに連結して脂肪族環、芳
香族環または含窒素芳香族環を形成してもよく、ｍは３
〜１８の整数を表し、ｎは０または１を表す。）で示さ
れるパーフルオロアルキル基含有アゾ化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載のパーフルオロアルキル基
含有アゾ化合物を含有することを特徴とする液晶組成
物。 - 【請求項３】 請求項２記載の液晶組成物を用いた液晶
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9151292A JP3139636B2 (ja) | 1992-03-18 | 1992-03-18 | パーフルオロアルキル基含有アゾ化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9151292A JP3139636B2 (ja) | 1992-03-18 | 1992-03-18 | パーフルオロアルキル基含有アゾ化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05262997A JPH05262997A (ja) | 1993-10-12 |
| JP3139636B2 true JP3139636B2 (ja) | 2001-03-05 |
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ID=14028464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9151292A Expired - Fee Related JP3139636B2 (ja) | 1992-03-18 | 1992-03-18 | パーフルオロアルキル基含有アゾ化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3139636B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102440997B1 (ko) | 2020-07-22 | 2022-09-05 | 전원현 | 재활용이 가능한 포장박스 및 그 회수방법 |
-
1992
- 1992-03-18 JP JP9151292A patent/JP3139636B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102440997B1 (ko) | 2020-07-22 | 2022-09-05 | 전원현 | 재활용이 가능한 포장박스 및 그 회수방법 |
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|---|---|
| JPH05262997A (ja) | 1993-10-12 |
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