JPS5814253B2 - ビシヨウカプセルノ セイゾウホウホウ - Google Patents

ビシヨウカプセルノ セイゾウホウホウ

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JPS5814253B2
JPS5814253B2 JP49041306A JP4130674A JPS5814253B2 JP S5814253 B2 JPS5814253 B2 JP S5814253B2 JP 49041306 A JP49041306 A JP 49041306A JP 4130674 A JP4130674 A JP 4130674A JP S5814253 B2 JPS5814253 B2 JP S5814253B2
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gelatin
capsule
capsules
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pressure
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塩井俊介
岩崎浩
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Kanzaki Paper Manufacturing Co Ltd
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Kanzaki Paper Manufacturing Co Ltd
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    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/10—Complex coacervation, i.e. interaction of oppositely charged particles
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/165—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components characterised by the use of microcapsules; Special solvents for incorporating the ingredients
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
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    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2989—Microcapsule with solid core [includes liposome]

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は疎水性物質の微粒子を包含する単核微小カプセ
ルの改良された製造法に関するものである。
従来、疎水性物質の微粒子を包含する微小カプセルの製
造方法としては、例えば米国特許第２８００４５７号明
細書に記述されている如きコアセルベーション方法が衆
知されている。
それによれば微小カプセルの製造方法は、水と混和しな
い油を親水性コロイド水溶液（第１ゾル）中に乳化する
工程（乳化工程）、この乳化液に他の親水性コロイド水
溶液（第２ゾル）を添加後、水で稀釈スるかｐＨ調整を
行なってコアセルベーションを起こさせ油滴の周囲にコ
ロイドが固着したコアセルヘートを得る工程（コアセル
ベーション工程）、コアセルベートを冷却してゲル化さ
せる工程（ゲル化工程）及びゲル化したコアセルベート
を硬化する工程（硬化工程）よりなる。
しかしながら、上記の２種の親水性コロイド物質による
相分離現象を利用したマイクロカプセル化においては、
その系の不安定さの為、カプセル集合体（いわゆるブド
ウ房状の複核カプセル）の生成を免れ得なかった。
該複核カプセルは以後のカプセルの応用においてしばし
ばトラブルの原因になっていた。
例えば、ロイコ染料と固体酸又は有機酸の反応を利用し
たいわゆる感圧複写紙に用いた時、その大きな粒子の為
に多数枚コピーした際に発色文字の解像力を悪化させる
欠点があった。
更にこれらの方法によって製造されたカプセルを原紙に
エアーナイフコーティングにより塗布する際、塗布機の
風圧によりカプセルの分級作用が起り、そのため液組成
の変化が起り、従って風圧を上昇させなければならず、
塗布スピードを上げる妨げになっていた。
また、Ｘ線用造影剤としての硫酸バリウムを有機重合体
で包みこむことにより、水への分散を容易にし、また懸
濁液の粘度を低くし、かつ安定ならしめるためコアセル
ベーション法の利用が試みられてきたが、従来公知の方
法では前述のカプセル集合体の生成が避けられず、粒度
分布に不均一性を生じてきた。
このＸ線用造影剤は、水への分散を容易かつ安定化し、
しかも臓器壁へ密着し、なじみをよくする必要から粒度
分布の均一性を要求し、実際の使用上で凝集粒子が誤診
をまねくという重大事に至る危険性も有している。
この為、用いる硫駿バリウムの粒度分布のコントロール
に細心の注意がはらわれてきたが、前述のごとく従来公
知のコアセルベーション法ではカプセル集合体の生成が
避けられず、出来上ったマイクロカプセルの粒度分布が
、核物質として用いた硫酸バリウムの粒度分布の均一性
を失うことにより、種々のトラブルの原因になっていた
。
その解決方法としては、種々の方法が検討され前記米国
特許第２８００４５７号明細書においては、使用する水
の量が減少するにつれて、カプセル集合体の大きさは小
さくなると記載されているが、それにもかかわらず、単
核カプセルを実際に製造することができなかった。
また特公昭３７−３８７５号公報に記載された方法、す
なわち、乳化工程において、親水コロイドを油滴の周囲
に充分に堆積させるために、濃化剤（シノクナー）を添
加する方法を用いても前記米国特許より高い濃度のコロ
イド中でコアセルベーションが行なえるに過ぎず単核カ
プセルを製造することが出来なかった。
その後も種々の方法が提案されてきたが、それらは単核
カプセルを作る為に、第３物質の添加を必要とし、操作
が繁雑であり、工業生産上、必然的に加工費を上昇させ
てきた。
その為、安価でかつ、工程の単純化された単核カプセル
の製造が望まれてきた。
本発明は、工程の簡略化された単核カプセルの製造方法
を提供することを目的とするものであって、この目的は
、酸処理ゼラチンと、そのゼラチンに対して重量比で１
／７〜１／４０のカルボキシ変性セルロース誘導体（平
均重合度５０〜１０００、カルボキシル基置換度１．５
以下）の混合水溶液を、該ゼラチンのゲル化点以上で調
製しｐＨを４．８〜６．０に調整したのち、該ゼラチン
のゲル化点以下に冷却することによって達成されるここ
で用いるカルボキシ変性セルロース誘導体としては、カ
ルボキシメチルセルロース、カルポキンエチルセルロー
ス、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロース、メ
チル力ルボキシメチルセルロース等々が挙げられる。
これらのカルボキシ変性セルロース誘導体はカルボキシ
ル基置換度（以下置換度という）１．５以下のものが有
効であり、置換度が１．５を越えると静電的なバランス
が崩れ、目的とする単核カプセルが得られない。
また平均重合度が５０以下では充分なコアセルベーショ
ンが起らず、平均重合度が１０００を越えると相分離し
た相が充分に目的とする疎水性物質の小滴を包み込むこ
とが出来ず、カプセルは不完全なものとなる。
本発明においては、酸処理ゼラチンとカルボキシ変換セ
ルロース誘導体の相対比率が本質的に重要なポイントを
占めるものである。
酸処理ゼラチンに対するカルボキシ変性セルロース誘導
体の相対比率が１／４より多くても、また１／４０より
少なくなってももはや単核カプセルを得ることは出来な
くなる。
即ち単該カプセルは１／４〜１／４０の範囲内で得られ
るのであるが、カプセル集合体の生成を効果的に抑制し
、前述した如きカプセル集合体に基因するトラブルを解
消し得る範囲としては、この相対比率は１／７〜１／４
０が最高であった。
このように二種の親水性コロイド物質の相対比率が極端
にアンバランスな組み合せは従来知られていす、公知の
二種の親水性コロイドな用いたコアセルベーションによ
るカプセル化においては、予期しえないものであった。
又、得られたカプセル壁を強固にするため、従来より種
々の硬化剤が用いられてきたが、それらの硬化剤はゼラ
チンとの反応を主目的とするため、従来公知の方法、例
えば前記米国特許第２８００４５７号明細書記述のゼラ
チンーアラビアゴム系のカブセル壁の硬化反応において
、アラビアゴムは反応に関与せずカプセル壁から脱落す
ることが知られている。
（日化２３年会要旨集第１７５２３） しかるに、従来公知の方法ではゼラチンに対して用いら
れる相手ポリマーは等量、もしくは高い比率で用いる必
要があり、（前記米国特許明細書中では、ゼラチンとア
ラビアゴムを等量用いている）、硬化反応において、必
然的に高い比率のポリマーの脱落をひきおこし、そのた
め、カプセル壁の強化が不完全となり、高湿度の下に曝
されるとカプセルが自然に破壊するか、カプセル内容物
がカプセル外に滲出する欠点があり、例えばそのカプセ
ルを感圧複写紙に応用した時、その保管中あるいは取扱
い中に発色汚れを生じ、実用上、種種のトラブルの原因
になっていた。
又、実際応用面において、カプセルは調製された水性分
散系そのままの形で、必要により他の添加剤を加えられ
、水性塗料として紙、プラスチック等の支持体の上に塗
布されるのが常であり、例えば感圧複写紙に応用した時
、上記硬化反応で脱落したアラビアゴムが発色反応を阻
害し、発色濃度の低下をもたらす欠点を有していた。
そのため、カプセルの応用面からの要求で、出来るだけ
ゼラチン含有率の高いカプセルの実現が望まれていた。
本発明によれば高いゼラチン比率を有するカプセルを得
ることが可能である。
即ち、本発明により得られたカプセルは、従来公知の硬
化反応により容易に硬化を受け、高湿度下において充分
な耐性を有するばかりでなく、感圧複写紙に応用したと
き、その発色を防げることなく高い複写能力を有するも
のである。
本発明のカプセル壁によって内蔵される物質、すなわち
カプセル核物質は、実質的に水に不溶性であり、又、意
図するカプセル壁物質もしくは他のカプセルに封入すべ
き成分と、この新規な方法に害になるほどの相互作用を
するものでなげればいずれでもよい。
カプセル内部相として使用出来る物質には、なかんずく
次のものが含まれる。
オリーブ油、魚油類、植物油類、鉱油、キシレン、トル
エン、燈油、アルキル置換ジフェニールアルカン、アル
キル置換ナフタリン、ジフエニルエタン、サリチル酸メ
チルのような水に不溶性、又は実質的に水に不溶性の液
体；水に不溶性の金属の酸化物類、及び塩類；セルロー
ス又はアスベストのような繊維様物質；水に不溶性の合
成重合体性物質；鉱物類；顔料類；ガラス類；固体、液
体及び気体を包蔵する素材類；香料類；香未料類；殺菌
組成物類；生理学的組成物類；肥料組成物類。
次に実施例により本発明を東に詳細に説明する。
簡単の為、主として感圧複写紙用カプセル塗液に応用す
る場合について実施例を示すが、その範囲を限定するも
のではない。
実施例 １ 酸処理ゼラチン（等電点８）２５Ｐを水２２５ｇ中に加
え、１０℃で１時間放置したのち２３０ｇの水を加え、
６０℃で加熱溶解した。
別に燈油３０グイソグロビルナフタリン７０ｇ中にクリ
スタルバイオレットラクトン２１及びペンゾイルロイコ
メチレンブル−１１を溶解し、６０℃に加温したのち、
これを前記ゼラチン溶液中に加え、攪拌しながら平均粒
子径が５〜１０μの油滴になるように乳化分散した。
更に別のカルポキンメチルセルロース（平均重合度１５
０、置換度０．６）の５％水溶液を作り、その５０ｇ（
対ゼラチン重量比１０％）を前記乳化液中に攪拌しなが
ら添加した。
次いでｐＨを５．５に調整したのち１０℃に冷却し、１
０％ホルマリン水溶液２５ｇを加え、５分間放置し、更
に１０％カセイソーダ水溶液を滴下しながら系のｐＨを
１０に調整した。
かくして得られた含油カプセルの分散液を顕微鏡で観察
したところカプセル集合体は見られず、均一な粒度分布
を有するものであった。
また得られたカプセルを紙に塗布して得た感圧複写紙は
高い発色性及び長期安定性を示した。
実施例 ２ カルボキシメチルセルロース（重合度１５０、置換度０
．６ ） ２．５１を水３００ｇ中に溶解し６０℃に加
温したのち、実施例１と同様に処理した不揮発性油を加
え、，乳化分散した。
次いでｐＨを７付近に調整したのち、酸処理ゼラチン（
等電点８）の１０％水溶液２５０グを６０℃で添加し、
系のｐＨを５．５に調整した。
以下実施例１と同様に実施して感圧複写紙用の塗液を得
た。
得られた塗液はカプセル集合体を含まず、実施例１と同
様優れたものであった。
実施例 ３ 酸処理ゼラチン（等電点８）２５ｙ′とカルボキ７メチ
ルセルロース（平均重合度１５０、置換度０．６）２．
５１を水７００グに加え、６０℃に加熱溶解した。
ｐＨを５，５に調整したのち、実施例１と同様に処理し
た不揮発性油を加え、乳化分散したのち、実施例１と同
様に実施して実施例１と同様の感圧複写紙用の塗液を得
た。
実施例 ４ カルボキシメチルセルロースを対ゼラチン重量比で２．
５％使用した以外は実施例１と同様に実施して実施例１
と同様の優れた感圧複写紙用の塗液を得た。
実施例 ５ カルボキシメチルセルロースを対ゼラチン重量比で１／
７使用した以外は実施例１と同様に実施して実施例１と
同様の優れた感圧複写紙の塗液を得た。
対照例 １ カルボキシメチルセルロースを対ゼラチン重量比で３０
％使用した以外は実施例１と同様に実施したところ、自
由に独立したカプセルは得られなかった。
対照例 ２ カルボキシメチルセルロースを対ゼラチン重量比で２％
使用した以外は実施例１と同様に実施したところ、目的
とする単核カプセルは得られなかった。
対照例 ３ カルボキシメチルセルロースを対ゼラチン重量比で１／
６使用した以外は実施例１と同様に実施したところ、対
照例１に比し、カプセル集合体の数は減少しているが、
依然として全カプセル数の１５％程度のカプセル集合体
が認められた。
実施例 ６ 平均重合度５００、置換度０．７のカルボキシメチルセ
ルロースを使用した以外は実施例１と同様に実施して感
圧複写紙用の塗液を得た。
実施例 ７ 平均重合度５０、置換度１．５のものを使用した以外は
実施例１と同様に実施して感圧複写紙用の塗液を得た。
対照例 ４ 置換度２． ０のカルボキシメチルセルロースを用いた
以外は実施例１と同様に実施したところ、目的とする単
核カプセルは得られなかった。
実施例 ８ 平均重合度３００、置換度０．３のカルポキンメチルセ
ルロースを使用した以外は実施例１と同様に実施して感
圧複写紙用の塗液を得た。
実施例 ９ 系のｐＨを４．８に調整した以外は実施例１と同様に実
施して感圧複写紙用の塗液を得た。
実施例 １０ 系のｐＨを６．０に調整した以外は実施例１と同様に実
施して感圧複写紙用の塗液を得た。
対照例 ５ 系のｐＨを４．５に調整した以外は実施例１と同様に実
施したところ自由に独立したカプセルは得られず、感圧
複写紙用カプセルとしての使用には耐え得なかった。
対照例 ６ 系のｐＨを６．５に調整した以外は実施例１と同様に実
施したところ、目的とする単核カプセルは得られなかっ
た。
実施例 １１ カルボキシメチルセルロースの替りにカルボキシメチル
ヒドロキシエチルセルロース（平均重合度１５０、カル
ボキシル基置換度０，３）を用いる以外は実施例１と同
様に処理して感圧複写紙用の塗液を得た。
実施例 １２ カルポキンメチルセルロースの替りにカルボキシメチル
ヒドロキシプロピルセルロース（平均重合度５００、カ
ルボキシル基置換度０．７）を用いる以外は、実施例１
と同様に処理して感圧複写紙用の塗液な得た。
・実施例 １３ カルポキンメチルセルロースの替りに、カルボキシメチ
ルベンジルセルロース（平均重合度１００、カルボキシ
ル基置換度１，５）を用いる以外は、実施例１と同様に
処理して、感圧複写紙用の塗液を得た。
実施例 １４ 酸処理ゼラチン（等電点８）２（ｌを水１００ｍｌにと
かし、これにロート油５ｍｌ、及び硫酸バリウム１６０
ｇを加え、攪拌により懸濁液を調製した。
この懸濁液を２１のカルボキシメチルセルロース（平均
重合度１５０、置換度０．６）の水溶液１．７ｌ中に攪
拌しながら６０℃で分散させた。
次いでｐＨを５．３に調整したのち、１０℃に冷却し、
１０％ホルマリン水溶液１０ｍｌを加え、５分間放置し
、更に１０％苛性ソーダ水溶液を滴下しながら系のｐＨ
を９にし、再び温度を４０℃まで上げコアセルベートを
完全に硬化させた。
得られたミクロカプセルの粒度分布は均一であり用いた
硫酸バリウムの粒度分布と比較し、カプセル壁膜厚の増
加分を除いて、ほぼ一致した。
得られたカプセルを単離、洗浄したのち、Ｘ線用造影剤
として常法により水分散液としたとき、長時間の保存に
も沈降することなく高い安定性を示した。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ 水不溶性物質の微粒子、ゼラチン及び対ゼラチン重
    量割合が１／７〜１／４０であるような量のカルボキシ
    変性セルロース誘導体（平均重合度５０〜１０００、カ
    ルボキンル基置換度１．５以下）からなる混合液を、該
    ゼラチンのゲル化点以上に保ちつつ、系のＰＨを４．８
    〜６．０に調整したのち、該ゼラチンのゲル化点以下に
    冷却することを特徴とする微小カプセルの製造方法。
JP49041306A 1974-04-10 1974-04-10 ビシヨウカプセルノ セイゾウホウホウ Expired JPS5814253B2 (ja)

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US05/563,974 US4010038A (en) 1974-04-10 1975-04-01 Process for producing microcapsules
AU79824/75A AU491539B2 (en) 1975-04-04 Process for producing microcapsules
DE2515426A DE2515426B2 (de) 1974-04-10 1975-04-09 Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln aus einem komplexen, hydrophilen Kolloidmaterial
FR7511180A FR2267150B1 (ja) 1974-04-10 1975-04-10

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Families Citing this family (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5114179A (ja) * 1974-07-26 1976-02-04 Fuji Photo Film Co Ltd
US4170483A (en) * 1975-08-28 1979-10-09 The Mead Corporation Process for the production of self-contained carbonless copy record sheets and coating composition for use therein
GB1567426A (en) * 1977-01-28 1980-05-14 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd Method of making microcapsules
US4192647A (en) * 1977-06-24 1980-03-11 Union Carbide Corporation Print paste formulations with hydroxyalkyl carboxyalkyl cellulose
JPS5515671A (en) * 1978-07-22 1980-02-02 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd Production of microcapsule
JPS55130909A (en) * 1979-03-31 1980-10-11 Agency Of Ind Science & Technol Granular material containing active substance and having inactive surface-protecting layer, and its preparation
IT1148784B (it) * 1980-04-09 1986-12-03 Eurand Spa Procedimento per la preparazione di microcapsule in un veicolo liquido
GB2075458B (en) * 1980-04-21 1983-06-02 Nicholas Pty Ltd Encapsulation of indomethacin
US4655840A (en) * 1982-03-26 1987-04-07 Warner-Lambert Company Hydrophilic polymer compositions for injection molding
FR2524312B1 (fr) * 1982-04-01 1985-10-04 Tech Cuir Centre Nouvelles formes de micro-encapsulation de substances medicamenteuses par des couches homogenes de collagene natif
US4708861A (en) * 1984-02-15 1987-11-24 The Liposome Company, Inc. Liposome-gel compositions
US4610868A (en) * 1984-03-20 1986-09-09 The Liposome Company, Inc. Lipid matrix carriers for use in drug delivery systems
US4891245A (en) * 1986-03-21 1990-01-02 Koh-I-Noor Rapidograph, Inc. Electrophoretic display particles and a process for their preparation
FR2608456B1 (fr) * 1986-12-18 1993-06-18 Mero Rousselot Satia Microcapsules a base de gelatine et de polysaccharides et leur procede d'obtention
US4945121A (en) * 1987-08-18 1990-07-31 Koh-I-Noor Radiograph, Inc. Thermosetting dyed latex colorant dispersions
DE3827561C1 (ja) * 1988-08-13 1989-12-28 Lts Lohmann Therapie-Systeme Gmbh & Co Kg, 5450 Neuwied, De
US5395620A (en) * 1989-01-31 1995-03-07 Coletica Biodegradable microcapsules having walls composed of crosslinked atelocollagen and polyholoside
ES2058827T3 (es) * 1989-01-31 1994-11-01 Coletica Uso de soluciones de atelocolageno y poliholosidos, por ejemplo glicosaminoglicanos, para la fabricacion de microcapsulas, a microcapsulas preparadas de esta manera, a procedimientos para la fabricacion de estas microcapsulas y a composiciones cosmeticas, farmaceuticas o alimenti
FR2642329B1 (fr) * 1989-01-31 1991-05-24 Bioetica Sa Utilisation de solutions d'atelocollagene et de glycosaminoglycannes pour la fabrication de microcapsules, microcapsules ainsi realisees, procedes de fabrication de telles microcapsules et compositions cosmetiques ou pharmaceutiques ou alimentaires en contenant
CA2009047C (en) * 1989-02-27 1999-06-08 Daniel Wayne Michael Microcapsules containing hydrophobic liquid core
US4946624A (en) * 1989-02-27 1990-08-07 The Procter & Gamble Company Microcapsules containing hydrophobic liquid core
US5510117A (en) * 1989-03-09 1996-04-23 Micro-Pak, Inc. Entrapment vehicle and method
US5227165A (en) * 1989-11-13 1993-07-13 Nova Pharmaceutical Corporation Liposphere delivery systems for local anesthetics
IE904098A1 (en) * 1989-11-13 1991-05-22 Nova Pharm Corp Lipospheres for controlled delivery of substances
US5188837A (en) * 1989-11-13 1993-02-23 Nova Pharmaceutical Corporation Lipsopheres for controlled delivery of substances
US5221535A (en) * 1989-11-13 1993-06-22 Nova Pharmaceutical Corporation Sustained release formulations of insect repellent
US4961871A (en) * 1989-11-14 1990-10-09 The Procter & Gamble Company Powdered abrasive cleansers with encapsulated perfume
US5480480A (en) * 1990-09-21 1996-01-02 Multicolor Specialties, Inc. Aqueous multicolor paint
US5639620A (en) * 1990-10-31 1997-06-17 Coulter Corporation Polymeric particles having a biodegradable gelatin or aminodextran coating and process for making same
US5169754A (en) * 1990-10-31 1992-12-08 Coulter Corporation Biodegradable particle coatings having a protein covalently immobilized by means of a crosslinking agent and processes for making same
US5466609A (en) * 1990-10-31 1995-11-14 Coulter Corporation Biodegradable gelatin-aminodextran particle coatings of and processes for making same
US5248772A (en) * 1992-01-29 1993-09-28 Coulter Corporation Formation of colloidal metal dispersions using aminodextrans as reductants and protective agents
US5922652A (en) * 1992-05-05 1999-07-13 Procter & Gamble Microencapsulated oil field chemicals
AU5360394A (en) * 1992-10-15 1994-05-09 Coulter Corporation Particles having gelatin-aminodextran coatings of and processes for making same
WO1994008566A1 (en) * 1992-10-21 1994-04-28 Micro Vesicular Systems, Inc. Entrapment vehicle and method
US5424142A (en) * 1993-05-20 1995-06-13 E-Z-Em, Inc. Negative contrast agents for magnetic resonance imaging comprising barium sulfate and a clay
US5340389A (en) * 1993-06-18 1994-08-23 Brymore Enterprises S.A. Water based multicolor coating compositions and process for their preparation
US6974592B2 (en) * 2002-04-11 2005-12-13 Ocean Nutrition Canada Limited Encapsulated agglomeration of microcapsules and method for the preparation thereof
US20030216488A1 (en) 2002-04-18 2003-11-20 The Procter & Gamble Company Compositions comprising a dispersant and microcapsules containing an active material
AR040093A1 (es) * 2002-05-21 2005-03-16 Procter & Gamble Composicion limpiadora que comprende perlas suspendidas
US20030224030A1 (en) 2002-05-23 2003-12-04 Hirotaka Uchiyama Methods and articles for reducing airborne particulates
KR20110112481A (ko) * 2002-11-04 2011-10-12 오션 뉴트리션 캐나다 리미티드 다중 쉘을 갖는 마이크로캡슐 및 이의 제조 방법
EP1443058A1 (en) * 2003-01-29 2004-08-04 Firmenich Sa Polymeric particles and fragrance delivery systems
US7632521B2 (en) * 2003-07-15 2009-12-15 Eurand, Inc. Controlled release potassium chloride tablets
US8034450B2 (en) * 2005-01-21 2011-10-11 Ocean Nutrition Canada Limited Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof
WO2006109194A2 (en) * 2005-01-27 2006-10-19 Ocean Nutrition Canada Ltd. Chromium-fatty acid compounds and methods of making and using thereof
US20080139649A1 (en) * 2005-01-27 2008-06-12 Barrow Colin J Fatty Acid-Benzenediol Derivatives and Methods of Making and Using Thereof
US9968120B2 (en) * 2006-05-17 2018-05-15 Dsm Nutritional Products Ag Homogenized formulations containing microcapsules and methods of making and using thereof
WO2007120500A2 (en) * 2006-04-07 2007-10-25 Ocean Nutrition Canada Ltd. Emulsions and microcapsules with substances having low interfacial tension, methods of making and using thereof
CA2654031C (en) * 2006-06-05 2016-05-24 Ocean Nutrition Canada Limited Microcapsules with improved shells
EP2072274B1 (en) 2006-09-29 2011-12-28 Nippon Paper Industries Co., Ltd. Heat-sensitive recording material
JP2008120780A (ja) * 2006-11-13 2008-05-29 Kazutoyo Kawasaki 胃部検診用造影剤
EP2124905B1 (en) 2007-01-10 2016-09-07 DSM Nutritional Products AG Microcapsules including pea protein
EP2070510A1 (en) 2007-12-10 2009-06-17 Takasago International Corporation Personal cleansing system
ES2603883T3 (es) * 2009-06-19 2017-03-01 B. Braun Melsungen Ag Uso de una composición como indicador de oxígeno para formas de administración parenterales y entéricas
US8951708B2 (en) 2013-06-05 2015-02-10 Xerox Corporation Method of making toners
US10836985B2 (en) 2016-08-09 2020-11-17 Takasago International Corporation Solid composition comprising free and encapsulated fragrances
MX2019005389A (es) 2016-11-21 2019-09-10 Bell Flavors & Fragrances Inc Metodos y composicion neutralizante del mal olor.
JP7066489B2 (ja) * 2018-04-06 2022-05-13 第一工業製薬株式会社 マイクロカプセルの製造方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2698794A (en) * 1950-04-15 1955-01-04 Eastman Kodak Co Mixed packet photographic emulsions
US3116206A (en) * 1961-12-22 1963-12-31 Ncr Co Encapsulation process and its product

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1900865A1 (de) * 1969-01-09 1970-08-27 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln
CA939985A (en) * 1970-07-27 1974-01-15 Keiso Saeki Process for the production of oil-containing microcapsules
US3888689A (en) * 1970-10-01 1975-06-10 Fuji Photo Film Co Ltd Aqueous printing ink containing perfume-containing microcapsules
US3886085A (en) * 1971-08-31 1975-05-27 Fuji Photo Film Co Ltd Process for producing fine oil-containing microcapsules having strong protective shells and microcapsules produced thereby

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2698794A (en) * 1950-04-15 1955-01-04 Eastman Kodak Co Mixed packet photographic emulsions
US3116206A (en) * 1961-12-22 1963-12-31 Ncr Co Encapsulation process and its product

Also Published As

Publication number Publication date
FR2267150A1 (ja) 1975-11-07
DE2515426A1 (de) 1975-10-30
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DE2515426B2 (de) 1979-07-12
US4010038A (en) 1977-03-01
AU7982475A (en) 1976-10-07

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