JPS58138458A - 腸溶性カプセルの製造方法 - Google Patents
腸溶性カプセルの製造方法Info
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- JPS58138458A JPS58138458A JP2026682A JP2026682A JPS58138458A JP S58138458 A JPS58138458 A JP S58138458A JP 2026682 A JP2026682 A JP 2026682A JP 2026682 A JP2026682 A JP 2026682A JP S58138458 A JPS58138458 A JP S58138458A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は腸溶性基剤特にはヒドロキレプロピルメチルセ
ルロースアセテートサクシネートの水溶液から腸溶性カ
プセルを製造する方法に関するものである。
ルロースアセテートサクシネートの水溶液から腸溶性カ
プセルを製造する方法に関するものである。
腸溶性カプセルは医薬品を封入し服用されるが、従来、
このようなカプセルの製造方法としてはゼラチン製のカ
プセルを腸溶性高分子物質で被覆する方法、腸溶性高分
子物質の有機溶媒溶液に成型ビンを浸漬し成形する方法
、およびゼラチンとセルロースアセテートフタレートあ
るいはヒドロキレプロピルメチルセルロースフタレート
のアルカリ金属塩の水溶液に成型ビンを浸漬し成形する
方法等が知られている。
このようなカプセルの製造方法としてはゼラチン製のカ
プセルを腸溶性高分子物質で被覆する方法、腸溶性高分
子物質の有機溶媒溶液に成型ビンを浸漬し成形する方法
、およびゼラチンとセルロースアセテートフタレートあ
るいはヒドロキレプロピルメチルセルロースフタレート
のアルカリ金属塩の水溶液に成型ビンを浸漬し成形する
方法等が知られている。
しかしながら、ゼラチン製のカプセルを腸溶性高分子物
質で被覆する方法には、ゼラチンの表面と被覆膜との接
着不良が生じ易く、有機溶媒溶液を使用する方法では溶
媒の回収工程、作業環境汚染、火災燦発対策が必要で、
しかも成品への溶媒ノ残留が懸念される。また前記ゼラ
チンとセルロースアセテートフタレートあるいはヒドロ
キシプロピルメチル々ルロースフタレートのアルカリ金
属塩の水溶液を使用する場合には加水分解を起こしたり
、カプセルがもろい勢の間聰点がある。
質で被覆する方法には、ゼラチンの表面と被覆膜との接
着不良が生じ易く、有機溶媒溶液を使用する方法では溶
媒の回収工程、作業環境汚染、火災燦発対策が必要で、
しかも成品への溶媒ノ残留が懸念される。また前記ゼラ
チンとセルロースアセテートフタレートあるいはヒドロ
キシプロピルメチル々ルロースフタレートのアルカリ金
属塩の水溶液を使用する場合には加水分解を起こしたり
、カプセルがもろい勢の間聰点がある。
本発明者らは前記欠点を解消し、化学的に安定で耐衛曝
性にすぐれたカプセルな製造する方法を種々検討した結
果、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサ
クシネートのアルカリ金属塩とゼラチンを含む水溶液に
成型ビンを浸漬し成型した後、酸水溶液に浸漬処理する
ことにより、きわめてすぐれた腸溶性カプセルを得るこ
とができることを見出し、本発明を完成した。
性にすぐれたカプセルな製造する方法を種々検討した結
果、ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサ
クシネートのアルカリ金属塩とゼラチンを含む水溶液に
成型ビンを浸漬し成型した後、酸水溶液に浸漬処理する
ことにより、きわめてすぐれた腸溶性カプセルを得るこ
とができることを見出し、本発明を完成した。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明に用いられるヒドロキシプロピルメチルセルロー
スアセテートサクシネート（）（ＰＭＣ−Ａ８）は、他
の腸溶性基剤とは興なってそれ自体カ非常に柔軟性に富
んだ基剤であるため、ゼラチンと併用する場合に、腸溶
性基剤に対するゼラチンの添加の割合を下げてももろく
ならず、強度のすぐれたカプセルを製造することができ
、またゼラチンの添加の割合が下がることにより、胃液
および水に対する安定性が向上するため腸に到達するま
でに破壊される懸念がなく、すぐれた腸溶性の機能を発
揮することができる。また、他の基剤では柔軟性を付与
するためには多量の可塑剤の添加を必要とするが１本発
明の方法では可塑剤の添加は全く必要としないかないし
は少量の添加でよいため、゛可塑剤かにじみ出す等の障
害を起こすことがない。
スアセテートサクシネート（）（ＰＭＣ−Ａ８）は、他
の腸溶性基剤とは興なってそれ自体カ非常に柔軟性に富
んだ基剤であるため、ゼラチンと併用する場合に、腸溶
性基剤に対するゼラチンの添加の割合を下げてももろく
ならず、強度のすぐれたカプセルを製造することができ
、またゼラチンの添加の割合が下がることにより、胃液
および水に対する安定性が向上するため腸に到達するま
でに破壊される懸念がなく、すぐれた腸溶性の機能を発
揮することができる。また、他の基剤では柔軟性を付与
するためには多量の可塑剤の添加を必要とするが１本発
明の方法では可塑剤の添加は全く必要としないかないし
は少量の添加でよいため、゛可塑剤かにじみ出す等の障
害を起こすことがない。
本発明の方法に使用されるｌ（ＰＭＯ−Ａ８はすでに知
られたものであり、例えば酢酸またはプロピオ′ンー等
のカルボン酸を反応媒体として使用し、酢酸ナトリウム
、酢酸カリウム等のカルボン酸のアルカリ金属塩触媒の
存在下に、ヒドロキシプ、ロピルメチルセルロースと無
水酢酸および無水コへり酸とをエステル化反応させる方
法、ある゛いはこのエステル化反応をア七トン等の適当
な溶媒中でピリジン等の塩基性融媒の存在下で行わせる
方法等により製造することができる。本発明の目的にお
いてはこのＨＰＭＣ−Ａｓとしてグルコース単位１個あ
たりの置換基の平均置換数がヒドロキシプロポキシル基
０，１〜０．８ Ｊメトキシル基１．４〜ｌ、９、アセ
チル基０．２〜０．８、酸性サクシノイル基０．１〜０
，７であるものが好適とされる。
られたものであり、例えば酢酸またはプロピオ′ンー等
のカルボン酸を反応媒体として使用し、酢酸ナトリウム
、酢酸カリウム等のカルボン酸のアルカリ金属塩触媒の
存在下に、ヒドロキシプ、ロピルメチルセルロースと無
水酢酸および無水コへり酸とをエステル化反応させる方
法、ある゛いはこのエステル化反応をア七トン等の適当
な溶媒中でピリジン等の塩基性融媒の存在下で行わせる
方法等により製造することができる。本発明の目的にお
いてはこのＨＰＭＣ−Ａｓとしてグルコース単位１個あ
たりの置換基の平均置換数がヒドロキシプロポキシル基
０，１〜０．８ Ｊメトキシル基１．４〜ｌ、９、アセ
チル基０．２〜０．８、酸性サクシノイル基０．１〜０
，７であるものが好適とされる。
ゼラチンはその水溶液（浸漬液）に成型ビンを浸漬し引
上げたときに、浸漬液が流れてカプセルの肉厚が不均一
なものとなるのな防止するためのものであり、その効果
を発揮させるためには浸漬液から成型ビンを引上げた後
速かに２０℃以下に冷却することが望ましく、またゼラ
チンの添加量は、もし少なすぎるとその効果がなく、ま
た多すぎると腸溶性の機能が阻害されるほか乾燥後カプ
セルがもろくなるので、ＨＰＭＣ−Ａｓの１重量部に対
して０，０５〜０．５１量部の範囲とすることが望まし
い。
上げたときに、浸漬液が流れてカプセルの肉厚が不均一
なものとなるのな防止するためのものであり、その効果
を発揮させるためには浸漬液から成型ビンを引上げた後
速かに２０℃以下に冷却することが望ましく、またゼラ
チンの添加量は、もし少なすぎるとその効果がなく、ま
た多すぎると腸溶性の機能が阻害されるほか乾燥後カプ
セルがもろくなるので、ＨＰＭＣ−Ａｓの１重量部に対
して０，０５〜０．５１量部の範囲とすることが望まし
い。
水溶液（浸漬液）を調製する方法は特に規制されるもの
で呟ないが、）（ＰＭＯ−人８の溶解を速やかに行うた
めには、まずＩ（ＰＭＯ−Ａ８を水に分散゛したのちか
くはんしながら塩基の水溶液を添加するとよい。この目
的に用いられる塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが例示される。これら
塩基の使がこの６０％よりも少ないと）（ＰＭＣ−Ａｓ
の水への溶解が十分に行われないおそれが生じ、カプセ
ルの表面があれることが懸念される。また溶解をより速
やかに行う目的で該当量で１００％を越える←番→過剰
を用いてもさしつかえないが、この場合Ｃ二はＨＰＭＣ
−Ａｓ中のエステル結合が加水分解されるのを防ぐため
に、これを酸で中和することにより過剰のアルカリによ
る弊害をなくすゼラチンの溶解は、上記のＨＰＭＣ−Ａ
８の溶液にゼラチンを加えてかくはんしながら加熱溶解
する、あるいはＨＰＭＣ−Ａ８の溶液に別に溶解したゼ
ラチン水溶液を加熱かくはんしながら混合すればよく、
これによりビン成型用浸漬液としてのＨＰＭＣ−人８と
ゼラ′チンを主体とする水溶液が得られる。
で呟ないが、）（ＰＭＯ−人８の溶解を速やかに行うた
めには、まずＩ（ＰＭＯ−Ａ８を水に分散゛したのちか
くはんしながら塩基の水溶液を添加するとよい。この目
的に用いられる塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムなどが例示される。これら
塩基の使がこの６０％よりも少ないと）（ＰＭＣ−Ａｓ
の水への溶解が十分に行われないおそれが生じ、カプセ
ルの表面があれることが懸念される。また溶解をより速
やかに行う目的で該当量で１００％を越える←番→過剰
を用いてもさしつかえないが、この場合Ｃ二はＨＰＭＣ
−Ａｓ中のエステル結合が加水分解されるのを防ぐため
に、これを酸で中和することにより過剰のアルカリによ
る弊害をなくすゼラチンの溶解は、上記のＨＰＭＣ−Ａ
８の溶液にゼラチンを加えてかくはんしながら加熱溶解
する、あるいはＨＰＭＣ−Ａ８の溶液に別に溶解したゼ
ラチン水溶液を加熱かくはんしながら混合すればよく、
これによりビン成型用浸漬液としてのＨＰＭＣ−人８と
ゼラ′チンを主体とする水溶液が得られる。
カプセルの成型は、流動パラフィン、カルナウバワック
スなどの離型剤を塗布した成型ビンを上記のようにして
作った浸漬液に浸漬し、引上げ、冷却したのちあるいは
さらに予備乾燥したのち、これを酸水溶液中に浸漬して
酸処理を施こし、ついで乾燥したのちビンから成型体を
はずし切断等の必要な後工程を施こすことにより行われ
る。
スなどの離型剤を塗布した成型ビンを上記のようにして
作った浸漬液に浸漬し、引上げ、冷却したのちあるいは
さらに予備乾燥したのち、これを酸水溶液中に浸漬して
酸処理を施こし、ついで乾燥したのちビンから成型体を
はずし切断等の必要な後工程を施こすことにより行われ
る。
なお、浸漬後の冷却温度は浸漬液が流れてカプセルの肉
厚が不均一となるのを防止するために２０℃以下望まし
くは１８℃以下とすることが望ましい。また上記酸処理
は必須の工程であってこの処理を施こさないと−ＨＰＭ
Ｃ−Ａｓのアルカリ金属塩は水溶性であるため、服用し
てから胃に到達するまでにカプセルが破壊され、腸溶性
の機能が失われる懸念があるが、酸処理を施こすことに
よりＨＰＭＣｊ−Ａ８のアルカリ金属塩が水（：不溶の
遊離の状態にもどるために、耐水性が得られ、十分にそ
の機能を発揮することができる。この目的のために使用
される酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、りん酸などのモ
ノカルボン酸類、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジ
ピン酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸など
の多価カルボン酸が例示される。
厚が不均一となるのを防止するために２０℃以下望まし
くは１８℃以下とすることが望ましい。また上記酸処理
は必須の工程であってこの処理を施こさないと−ＨＰＭ
Ｃ−Ａｓのアルカリ金属塩は水溶性であるため、服用し
てから胃に到達するまでにカプセルが破壊され、腸溶性
の機能が失われる懸念があるが、酸処理を施こすことに
よりＨＰＭＣｊ−Ａ８のアルカリ金属塩が水（：不溶の
遊離の状態にもどるために、耐水性が得られ、十分にそ
の機能を発揮することができる。この目的のために使用
される酸としては、塩酸、硫酸、硝酸、りん酸などのモ
ノカルボン酸類、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジ
ピン酸、マレイン酸、フマル酸、リンゴ酸、酒石酸など
の多価カルボン酸が例示される。
上記酸は水溶液として用いられ、その濃度は酸の種類に
よって異なるが通常３〜３０％〕範囲カ用い範囲カケな
お、鉱酸類を用いた場合には処通条件によってはカプセ
ルに鉱酸類が残存し、ＨＰＭｅ−人Ｓの分解・変質を起
こすことがあるので、このような場合には酸処理の後で
洗浄することが望ましい。
よって異なるが通常３〜３０％〕範囲カ用い範囲カケな
お、鉱酸類を用いた場合には処通条件によってはカプセ
ルに鉱酸類が残存し、ＨＰＭｅ−人Ｓの分解・変質を起
こすことがあるので、このような場合には酸処理の後で
洗浄することが望ましい。
カプセルの肉厚は浸漬液中におけるＨＰＭＯ−Ａ８およ
びゼラチンの濃度、および温度によって決定されるが、
一般には濃度１５〜４０１量％、浸漬温度２５〜４０℃
とすることが望ましい。肉薄のカプセルを得ることが目
的の場合には低濃度の浸漬液を、また肉厚のカプセルを
得ることが目的の場合には高濃度の浸漬液をそれぞれ使
用することが望ましい。
びゼラチンの濃度、および温度によって決定されるが、
一般には濃度１５〜４０１量％、浸漬温度２５〜４０℃
とすることが望ましい。肉薄のカプセルを得ることが目
的の場合には低濃度の浸漬液を、また肉厚のカプセルを
得ることが目的の場合には高濃度の浸漬液をそれぞれ使
用することが望ましい。
なお、浸漬液には必要に応じて着色剤、きよう味剤、可
塑剤、充てん剤などの各種添加剤を配合することはさし
つかえない。
塑剤、充てん剤などの各種添加剤を配合することはさし
つかえない。
つぎに具体的実施例をあげる。
実施例 １
グルコース単位１個あたりの平均置換数が、ヒドロキシ
プロポキシル基０．２４、メトキシル基ｌ、８７、アセ
チル基０．４４、サクシノイル基０．２４であるＨＰＭ
Ｃ−Ａｓの２０（ｌを氷９２０１Ｐにかくはんしながら
加え、よく分散させてから、１０％水酸化ナトリウム水
溶液７８１Ｐ１徐々に添加してＨＰＭＯ−八Ｓの水溶液
を得た。これにゼラチン２５ノを添加した後５０℃に昇
温し、３時間かくはんして浸漬液を調整した。この浸漬
液を３０℃に保ち、離型剤としてカルナウバワックスを
塗布したステンレス製成型ビンを浸漬して引きあげ乾燥
した後、ビンから成型体をはずし、必要な後工程を施こ
しカプセルを得た。
プロポキシル基０．２４、メトキシル基ｌ、８７、アセ
チル基０．４４、サクシノイル基０．２４であるＨＰＭ
Ｃ−Ａｓの２０（ｌを氷９２０１Ｐにかくはんしながら
加え、よく分散させてから、１０％水酸化ナトリウム水
溶液７８１Ｐ１徐々に添加してＨＰＭＯ−八Ｓの水溶液
を得た。これにゼラチン２５ノを添加した後５０℃に昇
温し、３時間かくはんして浸漬液を調整した。この浸漬
液を３０℃に保ち、離型剤としてカルナウバワックスを
塗布したステンレス製成型ビンを浸漬して引きあげ乾燥
した後、ビンから成型体をはずし、必要な後工程を施こ
しカプセルを得た。
また別途、成型ビンを浸漬引きあげ、室温で約１時間風
乾した後１５℃の１０％塩酸水溶液に５分間浸漬した後
、２０秒間水に浸漬し水洗したものおよび１０％クエン
酸水溶液に５分間浸漬したものを乾燥し上記と同様の操
作によりカプセルを得た。
乾した後１５℃の１０％塩酸水溶液に５分間浸漬した後
、２０秒間水に浸漬し水洗したものおよび１０％クエン
酸水溶液に５分間浸漬したものを乾燥し上記と同様の操
作によりカプセルを得た。
こうして得たカプセルに乳糖粉末を充てんし、ボディと
キャップのかん合部を上記ＨＰＭＣ−Ａ８の２０％アセ
トン溶液でシールしたものについて、日本薬局方＠ｌＯ
改正に基づ＜Ｉｌｌ液（Ｔ）Ｈｌ、２）、第２液（ｐＨ
６，８）および水道水中での変化の様子を観察したとこ
ろ、次の表に示すとおりの結果が得られた。
キャップのかん合部を上記ＨＰＭＣ−Ａ８の２０％アセ
トン溶液でシールしたものについて、日本薬局方＠ｌＯ
改正に基づ＜Ｉｌｌ液（Ｔ）Ｈｌ、２）、第２液（ｐＨ
６，８）および水道水中での変化の様子を観察したとこ
ろ、次の表に示すとおりの結果が得られた。
この２００？を水８４０？にかくはんしながら加え、よ
く分散させてから１０％水酸化カリウム７７ノを徐々に
加えてＨＰＭ（３−Ａ８の水溶液な得た。
く分散させてから１０％水酸化カリウム７７ノを徐々に
加えてＨＰＭ（３−Ａ８の水溶液な得た。
この液を４０℃に保ち、これに別途調整した４０℃の３
０％ゼラチン水溶液１００？な添加し、３時間かくはん
を続は浸漬液とした。この浸漬液を４０℃のまま保ち、
離型剤として流動パラフィンを塗布したステンレス製成
型ビンを浸漬し、実施例１と同様にカプセルな得た。
０％ゼラチン水溶液１００？な添加し、３時間かくはん
を続は浸漬液とした。この浸漬液を４０℃のまま保ち、
離型剤として流動パラフィンを塗布したステンレス製成
型ビンを浸漬し、実施例１と同様にカプセルな得た。
また別途、実施例１と同様に塩酸処理したカプセルおよ
びｌＯ％マレイン鹸水溶液で３分間処理したカプセルを
得、実施例１の方法にしたがいカプセルの試験を行った
ところ、次の表に示すとおりの結果が得られた。
びｌＯ％マレイン鹸水溶液で３分間処理したカプセルを
得、実施例１の方法にしたがいカプセルの試験を行った
ところ、次の表に示すとおりの結果が得られた。
□■
手続補正書
昭和ｓ７弓■ ３月 ２３１１
１．１１訂庁長官 島田妻構 殿
１．１Ｇ件の表小
昭和ｓ１年持重顧第２Ｇ！６ＩＩ号
２、発明の名称
腸溶性カプセルの製造方法
３、？山王をする名″
・１９件との関係特許出願人
名称 （１１０１１）信越化学工業株式会社４、代 理
人 住 所 〒１０３東京都中央区日本橋本町４丁目９番地
永ガビル〔％：話東京（２７Ｇ） ０８５８．０８５
Ｇ）６、補正の月象 明細書 （補正事項） 明細書第９ページ６行の［りん酸などのモノカルボン＃
＊、Ｊを 「りん酸などの無機酸類、酢酸、プロピオン酸、安息香
酸などのモノカルボンｉ［１ｌｌｌ、 Ｊと補正する。
人 住 所 〒１０３東京都中央区日本橋本町４丁目９番地
永ガビル〔％：話東京（２７Ｇ） ０８５８．０８５
Ｇ）６、補正の月象 明細書 （補正事項） 明細書第９ページ６行の［りん酸などのモノカルボン＃
＊、Ｊを 「りん酸などの無機酸類、酢酸、プロピオン酸、安息香
酸などのモノカルボンｉ［１ｌｌｌ、 Ｊと補正する。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセチ−ト
チクシネートのアルカリ金属塩とゼラチンを含む水溶液
に成型ビンを浸漬し成型した後。 酸水溶液に浸漬処理することを特徴とする腸溶性カプセ
ルの製造方法 ２、 ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテート
サクシネートを水に分散させ、かくはん下に塩基および
ゼラチンを加え溶解させて得た水溶液を用いる特許請求
の範囲第１項記載の腸溶性カプセルの製造方法 ３、 ヒドロキレプロピルメチルセルロースアセテート
サクシネートのアルカリ金属塩１重量部に対するゼラチ
ンの割合が０．０５〜０．５重量部であることを特徴と
する特許請求の範囲１８１項記載の腸溶性カプセルの製
造方法 ４、 前記ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセ
チ−トチクシネートのアルカリ金属塩において、アルカ
リ金属がヒドロキレプロピルメチルセルロースアセチ−
トナクシネートの酸性サクシノイル基に対して６０％以
上の当量であることを特徴とする特許請求の範囲ｌｌ！
１項記載の腸溶性カプセルの製造方法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2026682A JPS58138458A (ja) | 1982-02-10 | 1982-02-10 | 腸溶性カプセルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2026682A JPS58138458A (ja) | 1982-02-10 | 1982-02-10 | 腸溶性カプセルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58138458A true JPS58138458A (ja) | 1983-08-17 |
| JPH0347246B2 JPH0347246B2 (ja) | 1991-07-18 |
Family
ID=12022385
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2026682A Granted JPS58138458A (ja) | 1982-02-10 | 1982-02-10 | 腸溶性カプセルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58138458A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59193816A (ja) * | 1983-04-19 | 1984-11-02 | Morishita Jintan Kk | 腸溶性軟カプセルの製造法 |
| JPH039755A (ja) * | 1989-06-08 | 1991-01-17 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 医薬用硬質カプセルの製造方法 |
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| WO2000025760A1 (fr) * | 1998-10-29 | 2000-05-11 | Shionogi Qualicaps Co., Ltd. | Procede de fabrication d'une capsule dure |
| JP2004513182A (ja) * | 2000-06-07 | 2004-04-30 | ツアン、ハオ | 特異的結腸送達用経口製剤およびその製造法 |
| JP2006508021A (ja) * | 2002-03-26 | 2006-03-09 | ユーロ−セルティーク エス．エイ． | 徐放性ゲルコーティング組成物 |
| JP2015518005A (ja) * | 2012-05-02 | 2015-06-25 | キャプシュゲル・ベルジウム・エヌ・ヴィ | ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートスクシネート（ｈｐｍｃａｓ）の水性分散液 |
| JP2018008886A (ja) * | 2016-07-12 | 2018-01-18 | 信越化学工業株式会社 | 腸溶性硬カプセル用組成物及び腸溶性硬カプセルの製造方法 |
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| US10471152B2 (en) | 2014-08-29 | 2019-11-12 | Capsugel Belgium Nv | Colloidal dispersion comprising HPMCAS |
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-
1982
- 1982-02-10 JP JP2026682A patent/JPS58138458A/ja active Granted
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