JPS58134160A - 被覆形成方法 - Google Patents
被覆形成方法Info
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- JPS58134160A JPS58134160A JP58015552A JP1555283A JPS58134160A JP S58134160 A JPS58134160 A JP S58134160A JP 58015552 A JP58015552 A JP 58015552A JP 1555283 A JP1555283 A JP 1555283A JP S58134160 A JPS58134160 A JP S58134160A
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- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
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- C04B41/46—Coating or impregnating, e.g. injection in masonry, partial coating of green or fired ceramics, organic coating compositions for adhering together two concrete elements with organic materials
- C04B41/48—Macromolecular compounds
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- C04B41/4884—Polyurethanes; Polyisocyanates
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- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5036—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing -N-C=O groups
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
発明の分野
本発明は被覆用組成物の製法、および特にイソシアネー
トプレポリマー含有被覆形成方法に関するものである。
トプレポリマー含有被覆形成方法に関するものである。
発明の背景
コンクリートまたはレンガの如き鉱物系建材で建造され
た未被覆建造物、、、、、、、ｊ 誓゛たはこのような
建材で下塗りされた建造物には、該建材または補強用鋼
鉄材の腐蝕防止のために緻密かつ密着性の被覆 、を施
さなければならない場合が多い。また、建造物が化学物
質に侵されることが予期される場合や、床、貯蔵タンク
、コンクリート製容器の如き建造物や構造体を確実に保
護する必要がある場合にも、これらに被覆を施さなけれ
ばならない。
た未被覆建造物、、、、、、、ｊ 誓゛たはこのような
建材で下塗りされた建造物には、該建材または補強用鋼
鉄材の腐蝕防止のために緻密かつ密着性の被覆 、を施
さなければならない場合が多い。また、建造物が化学物
質に侵されることが予期される場合や、床、貯蔵タンク
、コンクリート製容器の如き建造物や構造体を確実に保
護する必要がある場合にも、これらに被覆を施さなけれ
ばならない。
しかして被覆膜（ｆ ｉ １ｍ）は、基体中に亀裂が生
じた場合でさえ該基体を確実に密封状態で保つために、
充分な弾性を有するもので゛なければならない。
じた場合でさえ該基体を確実に密封状態で保つために、
充分な弾性を有するもので゛なければならない。
すなわち該被覆膜は前記亀裂上を架橋するような状態で
存在して密封性を維持するものであるべきである。被覆
形成による上記の保護作用は、充分な弾性を有しかつ充
分な厚みを有する被覆層を形成させた場合にのみ確実に
行われるであろう。
存在して密封性を維持するものであるべきである。被覆
形成による上記の保護作用は、充分な弾性を有しかつ充
分な厚みを有する被覆層を形成させた場合にのみ確実に
行われるであろう。
このような場合の諸条件は既に文献に記載されている〔
たとえ□ば次の刊行物を参照されたい：”Ｒ１５ｓｉｉ
ｂｅｒｂｒｕｃｋ、ｅｎｂｅ Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｂ
ｅｓｃｈｉｃｈｔｕｎｇｅｎｆｕｒ ｍ１ｎｅｒａｌｉ
ｓｈｊ Ｂａｕｓｔｏｆｆｅ″ＸＧｕｎｔｅｒ Ｒ４ｅ
ｃｈｅ ％。０、。−６ｙａｆ−Ｉｎコ”’ｊ’ｊｔｕ
ｔ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、” Ｆａｒｂｅ ｕｎｄＬａ
ｃｋ’ｓ Ｋｕｒｔ Ｖｉｎｚｅｎｚ Ｖｅｒｌａｇｓ
Ｈａｎｏｖｅｒｓ第ざ５巻、第ざ２を頁−第ざ３１頁
、／９７９年〕。
たとえ□ば次の刊行物を参照されたい：”Ｒ１５ｓｉｉ
ｂｅｒｂｒｕｃｋ、ｅｎｂｅ Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｂ
ｅｓｃｈｉｃｈｔｕｎｇｅｎｆｕｒ ｍ１ｎｅｒａｌｉ
ｓｈｊ Ｂａｕｓｔｏｆｆｅ″ＸＧｕｎｔｅｒ Ｒ４ｅ
ｃｈｅ ％。０、。−６ｙａｆ−Ｉｎコ”’ｊ’ｊｔｕ
ｔ Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ、” Ｆａｒｂｅ ｕｎｄＬａ
ｃｋ’ｓ Ｋｕｒｔ Ｖｉｎｚｅｎｚ Ｖｅｒｌａｇｓ
Ｈａｎｏｖｅｒｓ第ざ５巻、第ざ２を頁−第ざ３１頁
、／９７９年〕。
一般に上記被覆はＯ，／ ｆｌｌの最低厚みを有するこ
とが要求される。被覆材料は一般に１００％の最低伸び
を有するものであるべきである。
とが要求される。被覆材料は一般に１００％の最低伸び
を有するものであるべきである。
被覆材料の選択の際には次の点に留意すべきである。被
覆すべき面は一般に多孔質（ｐｏｒｏｕｓ） であり
、かつしばしば若干量の水分を含み、いわゆる物理的に
随伴する水分は約３．３重量％であると仮定できる。多
くの場合においては、特に戸外で被覆を施すときには、
含水量はかなり大きく、そしてこの水分は被覆材料に作
用を及ぼすものであることが見出された。
覆すべき面は一般に多孔質（ｐｏｒｏｕｓ） であり
、かつしばしば若干量の水分を含み、いわゆる物理的に
随伴する水分は約３．３重量％であると仮定できる。多
くの場合においては、特に戸外で被覆を施すときには、
含水量はかなり大きく、そしてこの水分は被覆材料に作
用を及ぼすものであることが見出された。
厚い弾性被覆が所望されるときに無溶剤ポリウレタン系
の被覆組成物を選んで使用することは、極めて当然のこ
とであろう。なぜならば、任意の厚さの弾性被覆膜の形
成のために、ポリウレタン被覆形成用原料として任意の
ポリイソシアネートおよびポリアルコールが適宜選択で
きるからである。しかしながらこの場合には次の如き面
倒な事態が生ずることがある。イソシアネート基はポリ
アルコールと反応するだけではなく下側面（すなわち被
覆すべき面）の水分とも反応する（競合反応）。この反
応の結果二酸化炭素が発生し、その。
の被覆組成物を選んで使用することは、極めて当然のこ
とであろう。なぜならば、任意の厚さの弾性被覆膜の形
成のために、ポリウレタン被覆形成用原料として任意の
ポリイソシアネートおよびポリアルコールが適宜選択で
きるからである。しかしながらこの場合には次の如き面
倒な事態が生ずることがある。イソシアネート基はポリ
アルコールと反応するだけではなく下側面（すなわち被
覆すべき面）の水分とも反応する（競合反応）。この反
応の結果二酸化炭素が発生し、その。
ために被覆が発泡したりフクレが生じたりする。
上記の不所望の副反応の抑制を目的として種々の提案が
なされた。この被覆材料中の充填材、顔料および他の構
成成分中のやっかいな水分の除去のためには分子ふるい
ゼオライトが特に効果的であり、これによって、水分に
起因するフクレが充分防止できる〔たとえば次の文献を
参照されたい：” Ｐｏ１ｙｕｒｅｔｈａｎｅ ｆｕ
ｒ Ｂｅｓｃｈｉｃｈｔｕｎｇｅｎ ｕｎｄＡｂｄｉｃ
ｈｔｕｎｇｅｎ ｉｍ Ｂａｕｗｅｓｅｎ＋ Ｈｅｒ
ｍａｎｎ Ｇｒｕｂｅｒ＋” ’Ｆａｒｂｅ ｕｎｄ
Ｌａｃｋ ＋″Ｖｅｒｌａｇ Ｖｉｎｚｅｎｚ＋ Ｈａ
ｎｏｖｅｒ。
なされた。この被覆材料中の充填材、顔料および他の構
成成分中のやっかいな水分の除去のためには分子ふるい
ゼオライトが特に効果的であり、これによって、水分に
起因するフクレが充分防止できる〔たとえば次の文献を
参照されたい：” Ｐｏ１ｙｕｒｅｔｈａｎｅ ｆｕ
ｒ Ｂｅｓｃｈｉｃｈｔｕｎｇｅｎ ｕｎｄＡｂｄｉｃ
ｈｔｕｎｇｅｎ ｉｍ Ｂａｕｗｅｓｅｎ＋ Ｈｅｒ
ｍａｎｎ Ｇｒｕｂｅｒ＋” ’Ｆａｒｂｅ ｕｎｄ
Ｌａｃｋ ＋″Ｖｅｒｌａｇ Ｖｉｎｚｅｎｚ＋ Ｈａ
ｎｏｖｅｒ。
第ざＯ巻筒ざ３／頁−第ざ３７頁（１９７ケ年）〕。
し、かじながら、この６６分ふるいゼオライト法”は下
側面の過剰の水分の除去には役立たないものである。こ
のような被覆（すなわちゼオライトを含有する被Ｎ）を
水分含有基体（下層）に施した場合でも、二酸化炭素の
発生によるフクレの生成は防止できない。
側面の過剰の水分の除去には役立たないものである。こ
のような被覆（すなわちゼオライトを含有する被Ｎ）を
水分含有基体（下層）に施した場合でも、二酸化炭素の
発生によるフクレの生成は防止できない。
本発明の目的は、特に水分含有鉱物系建材の如き材料に
厚い弾性被覆を施すこと、この被覆物は、高含水量の下
側面が存在する場合でさえ、不所望のフクレを発生しな
いものであること、低粘度でありかつ充分なポットライ
フを有する無溶剤−または低溶剤被覆組成物（ｃｏａｔ
ｉｎｇ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ） が使用できることと
いう条件をみた４す新規な被覆形成方法を提供すること
である。
厚い弾性被覆を施すこと、この被覆物は、高含水量の下
側面が存在する場合でさえ、不所望のフクレを発生しな
いものであること、低粘度でありかつ充分なポットライ
フを有する無溶剤−または低溶剤被覆組成物（ｃｏａｔ
ｉｎｇ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ） が使用できることと
いう条件をみた４す新規な被覆形成方法を提供すること
である。
上記の目的は、以下に詳細に記載された本発明方法によ
り完全に達成できることが確認できた。
り完全に達成できることが確認できた。
発明の開示
本発明は、ポリイソシアネート成分（ｉ）と硬化剤成分
（１１）とからなる２成分系のものをバインダーとして
含有する無溶剤−または低溶剤被覆組成物を基体上に被
覆することによって弾性被覆を形成させる方法において
、 成分（Ｈは、／−インシアナト−３，３，！；−トリメ
チルー３−インシアナトメチルシクロヘキサンと、（平
均）ヒドロキシ化官能度が２−３である７種またはそれ
以上のポリアルキレンエーテルポリオールとを基本成分
とする少なくとも１種の遊離イソシアネート基含有プレ
ポリマーからなるものであるか、またはこのようなイソ
シアネートプレポリマー少なくとも１種と、脂肪族的結
合または環式脂肪族的結合により結合したイソシアネー
ト基を有する少なくとも１種の他種ジーまたはトリイソ
シアネートＳＯＯイソシアネート当量％以下（前記プレ
ポリマーのイソシアネート基基準）との混合物からなる
ものであって、しかして成分（１）のインシアネ−１・
含量は／−２０重量％であり、成分（１１）は、（ａ）
各アミノ基を基準としてオルト位置に炭素原子２−３個
のアルキル置換基を少なくとも１個有し、かつ任意的に
、該アミノ基を基準として別のオルト位置にメチル置換
基をも有し得る少なくとも７種のジ第７芳香族ジアミン
、（ｂ）分子量ｌ乙ｇ−３００の有機ジイソシアネート
と（平均）ヒドロキシル官能度２−３のポリアルキレン
エーテルポリオール少なくとも１種とを基本成分とする
ｉ量値未満の量の遊離イソシアネ・ 雫。
（１１）とからなる２成分系のものをバインダーとして
含有する無溶剤−または低溶剤被覆組成物を基体上に被
覆することによって弾性被覆を形成させる方法において
、 成分（Ｈは、／−インシアナト−３，３，！；−トリメ
チルー３−インシアナトメチルシクロヘキサンと、（平
均）ヒドロキシ化官能度が２−３である７種またはそれ
以上のポリアルキレンエーテルポリオールとを基本成分
とする少なくとも１種の遊離イソシアネート基含有プレ
ポリマーからなるものであるか、またはこのようなイソ
シアネートプレポリマー少なくとも１種と、脂肪族的結
合または環式脂肪族的結合により結合したイソシアネー
ト基を有する少なくとも１種の他種ジーまたはトリイソ
シアネートＳＯＯイソシアネート当量％以下（前記プレ
ポリマーのイソシアネート基基準）との混合物からなる
ものであって、しかして成分（１）のインシアネ−１・
含量は／−２０重量％であり、成分（１１）は、（ａ）
各アミノ基を基準としてオルト位置に炭素原子２−３個
のアルキル置換基を少なくとも１個有し、かつ任意的に
、該アミノ基を基準として別のオルト位置にメチル置換
基をも有し得る少なくとも７種のジ第７芳香族ジアミン
、（ｂ）分子量ｌ乙ｇ−３００の有機ジイソシアネート
と（平均）ヒドロキシル官能度２−３のポリアルキレン
エーテルポリオール少なくとも１種とを基本成分とする
ｉ量値未満の量の遊離イソシアネ・ 雫。
−ト基含有プレポリマー、もしくはこのようなプレポリ
マーとｊＯＯイソシアネート当量当量上以下記プレポリ
マー中のイソシアネート基基準）の前記ジイソシアネー
トとの混合物と、前記ジアミンとの反応生成物、および
（ｅ）前記の成分（ａ）と、成分（ｂ）との混合−物 からなる群から選択されたボリミン（ｐｏｌｙｍｉｎｅ
”ｓ ）少なくともＳＯ当当量色、 第、／ヒドロキシル基を有する２価または３価アルコー
ルｊＯ当量％以下とを含有するものであり、そして、 成分（１）と、成分（ｉｉ）とをＯ９！：／ないし／、
ｊ ： ／の範囲内のＮＯＯ／ＮＨ２、’４量比に相当
する使用比率で使用することを特□徴とする方法に関す
るものである。
マーとｊＯＯイソシアネート当量当量上以下記プレポリ
マー中のイソシアネート基基準）の前記ジイソシアネー
トとの混合物と、前記ジアミンとの反応生成物、および
（ｅ）前記の成分（ａ）と、成分（ｂ）との混合−物 からなる群から選択されたボリミン（ｐｏｌｙｍｉｎｅ
”ｓ ）少なくともＳＯ当当量色、 第、／ヒドロキシル基を有する２価または３価アルコー
ルｊＯ当量％以下とを含有するものであり、そして、 成分（１）と、成分（ｉｉ）とをＯ９！：／ないし／、
ｊ ： ／の範囲内のＮＯＯ／ＮＨ２、’４量比に相当
する使用比率で使用することを特□徴とする方法に関す
るものである。
発明の詳細な開示
本発明方法における必須条件の７つは、イソシアネート
成分（１）と硬化剤成分（１１）からなる２成分系バイ
ンダーを使用することである。
成分（１）と硬化剤成分（１１）からなる２成分系バイ
ンダーを使用することである。
イソシアネート成分（１）のインシアネート含量／−２
０重量％好ましくは２−７０重量％である。
０重量％好ましくは２−７０重量％である。
イソシアネート成分（ｉ）は、／−インシアナト−３゜
３．３−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘ
キサンとポリエーテルポリオールまたはポリエーテルポ
リオール混合物〔（平均） ＯＨ官能度２−３ ｉ （
平均）分子量５ｏｏ−ｔｔｏｏｏ好ましくは１０００−
３０００＜前記官能度およびヒドロキシル含量から算出
された値）〕とを基本成分とするプレポリマー〔あるい
は、ＳＯＯイソシアネート当量％以下好ましくは３００
イソシアネ一ト当量％以下の前記プレポリ、マー（該プ
レポリマーのイソシアネート基基準）と、脂肪族的結合
および／または環式脂肪族的結合により結合したイソシ
アネート基を有する他種の有機ポリイソシアネートとの
混合物〕とを含有するものである。
３．３−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘ
キサンとポリエーテルポリオールまたはポリエーテルポ
リオール混合物〔（平均） ＯＨ官能度２−３ ｉ （
平均）分子量５ｏｏ−ｔｔｏｏｏ好ましくは１０００−
３０００＜前記官能度およびヒドロキシル含量から算出
された値）〕とを基本成分とするプレポリマー〔あるい
は、ＳＯＯイソシアネート当量％以下好ましくは３００
イソシアネ一ト当量％以下の前記プレポリ、マー（該プ
レポリマーのイソシアネート基基準）と、脂肪族的結合
および／または環式脂肪族的結合により結合したイソシ
アネート基を有する他種の有機ポリイソシアネートとの
混合物〕とを含有するものである。
前記のイソシアネートプレポリマーは公知方法に従って
製造でき、たとえばＩＰＤＩを、（平均）分子量（ヒド
ロキシル官能庫とヒドロキシル含量から算出された値）
！；ｏｏ−ｔｉｏｏｏ好ましくは１０００−３０００で
ありかつ（平均）ヒドロキシル含量２−３のポリエーテ
ルポリオールまたはポリエーテルポリオール混合物（使
用量は、当量値未満の量）と反応させることによって製
造できる。しかしてこの反応はＮＣＯ／ ＯＨ当量比を
７．ｊ：／ないし７：／好ましくは２：／ないしｌ：／
として行うのがよい。この反応において前記の比が２：
／より高くなるようにＩＰＤＩを過剰量使用した場合に
は、プレポリマーと遊離ＩＰＤＩとの混合物が得られる
が、これもまた本発明方法においてイソシアネート成分
として有利に使用できる。本発明方法に使用されるイソ
シアネート成分（１）はまた、上記の型のプレポリマー
と、ＳＯＯイソシアネート当量％以下好ましくは３００
イソシアネ一ト当量％以下（プレポリマーのイソシアネ
ート基基準）の、脂肪族的結合および／または環式脂肪
族的結合により結合したイソシアネート基を有する他種
有機ポリイソシアネート〔たとえば１ＩＩＩＩ／−ジイ
ソシアナト−ジシクロヘキシルメタン、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、トリス−（イソシアナトヘキシル）
−ビウレットおよび／またはトリス−（イソシアナトヘ
キシル）−イソシアヌレート〕よ、。１、。７・あ具、
い。カッ、ユ れの使用は、純粋なプレポリマーまたはそれと過剰量の
ＩＰＤＩとの混合物の使用よりも好ましいとは前記プレ
ポリマーの調製のときに有利に使用できるポリアルキレ
ンエーテルポリオールの例には、ポリウレタン化学分野
で知られているポリオール化合物があげられ、その具体
例として、水、エチレン、グリコール、／、２−ジヒド
ロキシプロパン、トリメチロールプロパンまたはグリセ
ロールの如きコ官能性および／または３官能性のスター
ター分子のアルコキシル化生成物特にエトキシル化生成
物および／またはプロポキシル化生成物があげられる。
製造でき、たとえばＩＰＤＩを、（平均）分子量（ヒド
ロキシル官能庫とヒドロキシル含量から算出された値）
！；ｏｏ−ｔｉｏｏｏ好ましくは１０００−３０００で
ありかつ（平均）ヒドロキシル含量２−３のポリエーテ
ルポリオールまたはポリエーテルポリオール混合物（使
用量は、当量値未満の量）と反応させることによって製
造できる。しかしてこの反応はＮＣＯ／ ＯＨ当量比を
７．ｊ：／ないし７：／好ましくは２：／ないしｌ：／
として行うのがよい。この反応において前記の比が２：
／より高くなるようにＩＰＤＩを過剰量使用した場合に
は、プレポリマーと遊離ＩＰＤＩとの混合物が得られる
が、これもまた本発明方法においてイソシアネート成分
として有利に使用できる。本発明方法に使用されるイソ
シアネート成分（１）はまた、上記の型のプレポリマー
と、ＳＯＯイソシアネート当量％以下好ましくは３００
イソシアネ一ト当量％以下（プレポリマーのイソシアネ
ート基基準）の、脂肪族的結合および／または環式脂肪
族的結合により結合したイソシアネート基を有する他種
有機ポリイソシアネート〔たとえば１ＩＩＩＩ／−ジイ
ソシアナト−ジシクロヘキシルメタン、ヘキサメチレン
ジイソシアネート、トリス−（イソシアナトヘキシル）
−ビウレットおよび／またはトリス−（イソシアナトヘ
キシル）−イソシアヌレート〕よ、。１、。７・あ具、
い。カッ、ユ れの使用は、純粋なプレポリマーまたはそれと過剰量の
ＩＰＤＩとの混合物の使用よりも好ましいとは前記プレ
ポリマーの調製のときに有利に使用できるポリアルキレ
ンエーテルポリオールの例には、ポリウレタン化学分野
で知られているポリオール化合物があげられ、その具体
例として、水、エチレン、グリコール、／、２−ジヒド
ロキシプロパン、トリメチロールプロパンまたはグリセ
ロールの如きコ官能性および／または３官能性のスター
ター分子のアルコキシル化生成物特にエトキシル化生成
物および／またはプロポキシル化生成物があげられる。
３個より多くのヒドロキシル基を有する化合物（たとえ
ばペンタエリスリトール）を含有する平均ヒドロキシル
官能度２−３の出発原料混合物のアルコキシル化によっ
て得られるポリエーテルポリオール混合物もまた使用で
きる。好ましいポリエーテルポリオールの例には、上記
の範囲内の（平均、□１）分子量を有するポリプロピレ
ン”′泣。
ばペンタエリスリトール）を含有する平均ヒドロキシル
官能度２−３の出発原料混合物のアルコキシル化によっ
て得られるポリエーテルポリオール混合物もまた使用で
きる。好ましいポリエーテルポリオールの例には、上記
の範囲内の（平均、□１）分子量を有するポリプロピレ
ン”′泣。
グリフールおよび７またはプロポキシル化トリメチロー
ルプロパンがあげられる。
ルプロパンがあげられる。
本発明における必須成分の７つである硬化剤成分（１１
）は、下記の物質（ａ）、（ｂ）または（Ｃ）であり得
る。
）は、下記の物質（ａ）、（ｂ）または（Ｃ）であり得
る。
（ａ） 各アミノ基の位置を基準としてオルト位置に
炭素原子２−３個のアルキル置換基を少なくとも／個有
する７種またはそれ以上のジ第１芳香族ジアミン。この
芳香族ジアミンは任意的に、別のオルト位置（アミノ基
の位置を基準とする）にメチル基を有していてもよい。
炭素原子２−３個のアルキル置換基を少なくとも／個有
する７種またはそれ以上のジ第１芳香族ジアミン。この
芳香族ジアミンは任意的に、別のオルト位置（アミノ基
の位置を基準とする）にメチル基を有していてもよい。
この化合物の分子量は／７１−３’１．ｔである。この
芳香族ジアミンの例には次のものがあげられる：／−メ
チルー３゜！−ジエチルー２．ｌＩ−ジアミノベンゼン
、／−メチル−３，！；−ジエチルー２．乙−ジアミノ
ベンゼン、／、３．！；−トリエチルー２．乙−ジアミ
ノベンゼン、３．！；、３’、！’−テトラエチルーｔ
、ψ−ジアミノージフェニルメタン、３．！；。
芳香族ジアミンの例には次のものがあげられる：／−メ
チルー３゜！−ジエチルー２．ｌＩ−ジアミノベンゼン
、／−メチル−３，！；−ジエチルー２．乙−ジアミノ
ベンゼン、／、３．！；−トリエチルー２．乙−ジアミ
ノベンゼン、３．！；、３’、！’−テトラエチルーｔ
、ψ−ジアミノージフェニルメタン、３．！；。
３′、ターテトライソプロピル−＋ 、 ｌＩ’−ジア
ミノ−ジフェニルメタン、３，３；−ジエチル−３’、
３；’ジイソプロピルー メタン、、およびこれらのアミンの混合物。
ミノ−ジフェニルメタン、３，３；−ジエチル−３’、
３；’ジイソプロピルー メタン、、およびこれらのアミンの混合物。
本発明における必須成分の７つである硬化剤成分（１１
）は、また次の成分（ｂ）であってもよい。
）は、また次の成分（ｂ）であってもよい。
（ｂ） 少なくとも７種の前記芳香族ジアミンと、当
量値未満の量のＮＣＯ−プレポリマー〔あるいは、ＮＣ
Ｏ−プレポリマーと、ＳＯＯ当量％以下（該ＮＣＯＣブ
ーポリマーのインシアネート基基準）の分子量／乙ｒ−
３００の有機ジイソシアネートとの混合物〕との反応生
成物。このＮＣＯ−プレポリマーは、既述の種類のポリ
エーテルポリオールまたはポリエーテルポリオール混合
物と分子量／乙ｇへ イソシアナトトルエン、ψｌ ｌＩ’−ジイソシアナト
−ジフェニルメタンまたはｐ．＋’ージイソシアナトー
ジシクロヘキサン）との反応生成物であってよい。この
場合のＮＣＯ１０Ｈ当量比は／．！；： ／ないし７：
／好ましくは２：／ないしｌＩ：ｌであり得る。この比
を２：／より高くした場合には、当該プレポリマーと当
該ジイソシアネートとの混合物が生ずる。前記ジアミン
とＮＣＯ−プレポリマー（またはＮＣＯ−プレポリマー
とジイソシアネートとの混合物）との反応生成物は、各
反応体を、アミノ基対ＮＣＯ基の当量比が／：５ないし
、２０：ｌ好ましくは３：／ないしす：／になるような
比率で使用して、単に室温において一緒に反応させるこ
とにより製造するのが有利である。この製造操作は、ア
ミノ基およびイソシアネート基には不活性でありそして
被覆組成物用として常用されている添加剤の存在下に実
施できる。各反応体を混合した後に、この混合物を、反
応が完了するまで室温において貯蔵（放置）する（たと
えば１０−３０分間）。前記の比が２：／よ１り高くな
るようにアミンを過剰量使用した場合には、遊離アミン
と当該反応生成物との混合物（ｃ）が得られるが、混合
物（ｃ）もまた成分（１１）として使用できる。
量値未満の量のＮＣＯ−プレポリマー〔あるいは、ＮＣ
Ｏ−プレポリマーと、ＳＯＯ当量％以下（該ＮＣＯＣブ
ーポリマーのインシアネート基基準）の分子量／乙ｒ−
３００の有機ジイソシアネートとの混合物〕との反応生
成物。このＮＣＯ−プレポリマーは、既述の種類のポリ
エーテルポリオールまたはポリエーテルポリオール混合
物と分子量／乙ｇへ イソシアナトトルエン、ψｌ ｌＩ’−ジイソシアナト
−ジフェニルメタンまたはｐ．＋’ージイソシアナトー
ジシクロヘキサン）との反応生成物であってよい。この
場合のＮＣＯ１０Ｈ当量比は／．！；： ／ないし７：
／好ましくは２：／ないしｌＩ：ｌであり得る。この比
を２：／より高くした場合には、当該プレポリマーと当
該ジイソシアネートとの混合物が生ずる。前記ジアミン
とＮＣＯ−プレポリマー（またはＮＣＯ−プレポリマー
とジイソシアネートとの混合物）との反応生成物は、各
反応体を、アミノ基対ＮＣＯ基の当量比が／：５ないし
、２０：ｌ好ましくは３：／ないしす：／になるような
比率で使用して、単に室温において一緒に反応させるこ
とにより製造するのが有利である。この製造操作は、ア
ミノ基およびイソシアネート基には不活性でありそして
被覆組成物用として常用されている添加剤の存在下に実
施できる。各反応体を混合した後に、この混合物を、反
応が完了するまで室温において貯蔵（放置）する（たと
えば１０−３０分間）。前記の比が２：／よ１り高くな
るようにアミンを過剰量使用した場合には、遊離アミン
と当該反応生成物との混合物（ｃ）が得られるが、混合
物（ｃ）もまた成分（１１）として使用できる。
硬化剤成分（１１）はけまた５０当量％以下（当該混合
物中に存在するインシアネート反応性基全量基準）の第
一ヒドロキシル基含め価−または３価アルコール（好ま
しくは２価アルコール）を含有し得る。このようなアル
コールの例には次のものがあげられる：エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
；または（第１）ヒドロキシエチル末端基を有口、かつ
前記の官能度を有する（平均）分子量ｔｏｏｏ以下の他
種ポリエーテルポリオール。しかしながらこの型の硬化
剤混合物の使用は、純粋な芳香族ジアミンまたはジアミ
ン混合物の使用よりも好ましいことであるとはいえない
。
物中に存在するインシアネート反応性基全量基準）の第
一ヒドロキシル基含め価−または３価アルコール（好ま
しくは２価アルコール）を含有し得る。このようなアル
コールの例には次のものがあげられる：エチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール
；または（第１）ヒドロキシエチル末端基を有口、かつ
前記の官能度を有する（平均）分子量ｔｏｏｏ以下の他
種ポリエーテルポリオール。しかしながらこの型の硬化
剤混合物の使用は、純粋な芳香族ジアミンまたはジアミ
ン混合物の使用よりも好ましいことであるとはいえない
。
本発明方法を実施する場合には、本発明における必須成
分である成分（１）と成分（ｉｉ）とを、成分（ｉ）の
イソシアネート基対成分（１１）のアミン基の当量比が
０、！； ： ／ないし／Ｊ ： ／好ましくは０．９
： ／ないし／、／ ： ／の範囲内の値になるよう
な使用量で使用すべきである。
分である成分（１）と成分（ｉｉ）とを、成分（ｉ）の
イソシアネート基対成分（１１）のアミン基の当量比が
０、！； ： ／ないし／Ｊ ： ／好ましくは０．９
： ／ないし／、／ ： ／の範囲内の値になるよう
な使用量で使用すべきである。
前記のあまり好ましくない混合物を硬化剤成分（１１）
として使用する場合には、Ｎ ＣＯ／ Ｎ Ｈ２当量比
は／′１／より低い−に保つのが有利であって、しかし
てこの比は硬化剤混合物中のポリオール成分の存在比率
に左右されるが、全量中のイソシ予ネート基対イソシア
ネート反応性基の比が約０．９ ： ／ないし／、／
： ／になるようにするのがよい。
として使用する場合には、Ｎ ＣＯ／ Ｎ Ｈ２当量比
は／′１／より低い−に保つのが有利であって、しかし
てこの比は硬化剤混合物中のポリオール成分の存在比率
に左右されるが、全量中のイソシ予ネート基対イソシア
ネート反応性基の比が約０．９ ： ／ないし／、／
： ／になるようにするのがよい。
本発明に従って使用される被覆組成物中にバインダー成
分（１）および（１１）の他に、有機（好ましくは環式
脂肪族）無水カルボン酸特に無水ジカルボン酸たとえば
無水へキサヒドロフタル酸または無水メチルへキサヒド
ロフタル酸０．／−！；重量％（好ましくは０．３；
−２重量％）をも添加するのがしばしば有利であって、
この添加により、被覆組成物のポット・ライフに悪影響
を与えることなく硬化速度を著しく向上させることがで
きる。
分（１）および（１１）の他に、有機（好ましくは環式
脂肪族）無水カルボン酸特に無水ジカルボン酸たとえば
無水へキサヒドロフタル酸または無水メチルへキサヒド
ロフタル酸０．／−！；重量％（好ましくは０．３；
−２重量％）をも添加するのがしばしば有利であって、
この添加により、被覆組成物のポット・ライフに悪影響
を与えることなく硬化速度を著しく向上させることがで
きる。
また、本発明方法に使用される被覆組成物は、被覆技術
分野の常用助剤や添加剤をも含有し得る。
分野の常用助剤や添加剤をも含有し得る。
たとえば、この被覆組成物は、トルエン、キシレン、酢
酸ブチルおよび／またはエチレングリコールモノエチル
エーテルアセテートの如き常用ラッカー溶剤をたとえば
７５重量％以下（被覆組成物全重量基準）含有し得る。
酸ブチルおよび／またはエチレングリコールモノエチル
エーテルアセテートの如き常用ラッカー溶剤をたとえば
７５重量％以下（被覆組成物全重量基準）含有し得る。
しかしながら本発明方法では、無溶剤被覆組成物を用い
るのが好ましい。
るのが好ましい。
任意的に使用できる他種助剤および添加剤の例には顔料
、充填剤、可塑剤（たとえばコ、−ルタール）およびレ
ベリング剤があげられる。インシアネート付加反応を促
進し得る常用触媒の添加は必ずしも必要ではない。なぜ
ならば本発明方法に使用さ−れる被覆組成物は該触媒の
不存在下においてさえ充分高い反応性を有するからであ
る。
、充填剤、可塑剤（たとえばコ、−ルタール）およびレ
ベリング剤があげられる。インシアネート付加反応を促
進し得る常用触媒の添加は必ずしも必要ではない。なぜ
ならば本発明方法に使用さ−れる被覆組成物は該触媒の
不存在下においてさえ充分高い反応性を有するからであ
る。
本発明方法に使用される既述の組成を有する被覆組成物
は、一般に１０００−２０．０００ｒｎＰａ、Ｓの粘度
（２３℃）、および約５−ｔＯ分間のポットライフを有
する。
は、一般に１０００−２０．０００ｒｎＰａ、Ｓの粘度
（２３℃）、および約５−ｔＯ分間のポットライフを有
する。
これは基体被覆のために、被覆技術分野における常法に
従って使用できる。この被覆組成物を使用する本発明の
被覆形成方法の好適利用分野は、しばしば水分を含む鉱
物系建材の被覆、たとえばコンクリート建造物や煉瓦（
または煉瓦構築物）の被覆である。このような水分含有
基体を被覆するときに、本発明方法に従えば高弾性の均
質被覆、すなわちフクレのない被覆が形成できるが、こ
れが本発明方法の特に大きな利点である≦このような基
体上に厚い被覆、すなわち０．２−３１１１１の乾時膜
厚を有する被覆を形成させるべき場合に、本発明方法が
有利に利用できる。
従って使用できる。この被覆組成物を使用する本発明の
被覆形成方法の好適利用分野は、しばしば水分を含む鉱
物系建材の被覆、たとえばコンクリート建造物や煉瓦（
または煉瓦構築物）の被覆である。このような水分含有
基体を被覆するときに、本発明方法に従えば高弾性の均
質被覆、すなわちフクレのない被覆が形成できるが、こ
れが本発明方法の特に大きな利点である≦このような基
体上に厚い被覆、すなわち０．２−３１１１１の乾時膜
厚を有する被覆を形成させるべき場合に、本発明方法が
有利に利用できる。
本発明を一層詳細に例示するために、次に実施例を示す
。
。
実施例
以下の実施例では下記のイソシアネート成分を使用した
。
。
イソシアネート成分（４）
／、２−ジヒドロキシプロパンのプロポキシル化反応に
よって得られた平均分子量２０００のポリプロピレング
リコールエーテルｌｌｏ００ｇにイソホロンジイソシア
ネート（ＩＰＤＩ）／ ０００ ｇを添加し、この混合
物を１００°Ｃにおいて反応させることにより、プレポ
リマーと遊離ＩＰＤＩとの混合物を製造した。かくして
得られた混合物は前記出発物質に対応する組成を有し、
かつインシアネート基を有し、イソシアネート含量はｔ
重量姑であった。−得られた混合物は透明な、溶液であ
って、その、［１，： 粘度は３ Ｐａ、ｓ ／ 、２３°Ｃであった。この混
合物はゲル粒子を含まず、そして無溶剤被覆組成物のイ
ソシアネート成分として有利に使用できるものであイソ
シアネート成分ａ３）（比較用試料）トリメチロールプ
ロパンのプロポキシル化反応により得られた平均分子量
３０００のポリプロピレングリコールエーテル１１００
０ｇに２．’ｌ−ジイソシアナトトルエン７！；Ｏｇを
添加し、そしてこれらの成分を一緒に１００°Ｃにおい
て反応させ、イソシアネート含量３．３％のイソシアネ
ートプレポリマーを製造した。ｒ Ｐａ、ｓ／２３°Ｃ
の粘度を有する透明な液体が得られた。
よって得られた平均分子量２０００のポリプロピレング
リコールエーテルｌｌｏ００ｇにイソホロンジイソシア
ネート（ＩＰＤＩ）／ ０００ ｇを添加し、この混合
物を１００°Ｃにおいて反応させることにより、プレポ
リマーと遊離ＩＰＤＩとの混合物を製造した。かくして
得られた混合物は前記出発物質に対応する組成を有し、
かつインシアネート基を有し、イソシアネート含量はｔ
重量姑であった。−得られた混合物は透明な、溶液であ
って、その、［１，： 粘度は３ Ｐａ、ｓ ／ 、２３°Ｃであった。この混
合物はゲル粒子を含まず、そして無溶剤被覆組成物のイ
ソシアネート成分として有利に使用できるものであイソ
シアネート成分ａ３）（比較用試料）トリメチロールプ
ロパンのプロポキシル化反応により得られた平均分子量
３０００のポリプロピレングリコールエーテル１１００
０ｇに２．’ｌ−ジイソシアナトトルエン７！；Ｏｇを
添加し、そしてこれらの成分を一緒に１００°Ｃにおい
て反応させ、イソシアネート含量３．３％のイソシアネ
ートプレポリマーを製造した。ｒ Ｐａ、ｓ／２３°Ｃ
の粘度を有する透明な液体が得られた。
例 ／
ｓｏｘ２ｏ×ｉ、ｓｃｍの大きさのコンクリートパネル
を水中に浸漬し、これを引上げて放置して水滴を落下さ
せた後に、インシアネート成分（４）２００ｇと／−メ
チル−３，３−ジエチル−２，ゲージ・；、・。
を水中に浸漬し、これを引上げて放置して水滴を落下さ
せた後に、インシアネート成分（４）２００ｇと／−メ
チル−３，３−ジエチル−２，ゲージ・；、・。
アミノベンゼン／ ３．３； ｇとの混合物をパネル上
に流し込んだ（す１□１夕わち被覆を施した）。この混
合物の可使時間（ｗｏｒｋｉｎｇ １ｉｆｅ ）は約３
０分間であり、すなわちこれは実用上充分な可使時間を
有するものであった。この混合物は湿ったパネルの表面
上で硬化し、生成した被覆は亀裂を覆って存在し、フク
レや他の構造的不規則性は全く認められなかった。この
被覆の機械的性質は次の通りであった。
に流し込んだ（す１□１夕わち被覆を施した）。この混
合物の可使時間（ｗｏｒｋｉｎｇ １ｉｆｅ ）は約３
０分間であり、すなわちこれは実用上充分な可使時間を
有するものであった。この混合物は湿ったパネルの表面
上で硬化し、生成した被覆は亀裂を覆って存在し、フク
レや他の構造的不規則性は全く認められなかった。この
被覆の機械的性質は次の通りであった。
破断時の伸び（ＤＩＮ−３；３１Ｉ３！；’）
ざ００％引張強度（ＤＩＮ−５，？＃ｊ５）
２弘Ｎ／圃２引裂部拡大阻止性（ＤＩＮ−Ｊ’３ｊ／
ｊ） ３ＯＮ／ｒｒｒｎ２例 ２ この実施例は、例／記載の被覆形成方法の完全実施の際
の無水カルボン酸の硬化促進効果を具体的に例示したも
のである。酸無水物の使用量は０、．２− ／、０％（
混合物全量基準）の範囲内で種々変えた。硬化速度測定
手段として、被覆を施してからＳ時間後のショア硬度の
測定を行った。この試験の結果を次表に示す。
ざ００％引張強度（ＤＩＮ−５，？＃ｊ５）
２弘Ｎ／圃２引裂部拡大阻止性（ＤＩＮ−Ｊ’３ｊ／
ｊ） ３ＯＮ／ｒｒｒｎ２例 ２ この実施例は、例／記載の被覆形成方法の完全実施の際
の無水カルボン酸の硬化促進効果を具体的に例示したも
のである。酸無水物の使用量は０、．２− ／、０％（
混合物全量基準）の範囲内で種々変えた。硬化速度測定
手段として、被覆を施してからＳ時間後のショア硬度の
測定を行った。この試験の結果を次表に示す。
（以下余白）
無水メチルへキサヒドロフタル酸の添加量と可使時間お
よびショア囚硬度（測定値）との関係０．０
３０ ／ ｊｏ、２
２７ ３乙０゜！ ２！；
！；００．６ ．２３
３ ゲ０、ざ ２２
乙Ｏ／、０ ２０ 乙２
上表中のデーターから明らかなように、酸無水物０．２
％の添加により硬化速度が２倍になり、一方可使時間す
なわちポットライフはほとんど短縮されない。
よびショア囚硬度（測定値）との関係０．０
３０ ／ ｊｏ、２
２７ ３乙０゜！ ２！；
！；００．６ ．２３
３ ゲ０、ざ ２２
乙Ｏ／、０ ２０ 乙２
上表中のデーターから明らかなように、酸無水物０．２
％の添加により硬化速度が２倍になり、一方可使時間す
なわちポットライフはほとんど短縮されない。
例 ３（比較例）
ｓｏｘ、２ｏ×ｉ、ｓｃｍの大きさのコンクリートパネ
ルを水中に浸漬し、次いで引き上げて水がしたたり落ち
るようにし、其後にイソシアネート成分ＣＢ）２００ｇ
と、トリエチレングリコール／／、！； ｇと、ゼオ
ライト粉末（乾燥剤）５ｇと、ジブチル錫ジラウレー）
０．０ ！； ｇとの混合物を該パネル上に流し込ん
だ（すなわち被覆を形成させた。）。この混合物の可使
時間は約６０分間であった。しかしこれは例／記載の被
覆と異なって多数のフクレを生じ”亀裂部上に架橋状態
で存在することが要求される被覆”の形成のために使用
するには不適当なものであった。
ルを水中に浸漬し、次いで引き上げて水がしたたり落ち
るようにし、其後にイソシアネート成分ＣＢ）２００ｇ
と、トリエチレングリコール／／、！； ｇと、ゼオ
ライト粉末（乾燥剤）５ｇと、ジブチル錫ジラウレー）
０．０ ！； ｇとの混合物を該パネル上に流し込ん
だ（すなわち被覆を形成させた。）。この混合物の可使
時間は約６０分間であった。しかしこれは例／記載の被
覆と異なって多数のフクレを生じ”亀裂部上に架橋状態
で存在することが要求される被覆”の形成のために使用
するには不適当なものであった。
本明細書には本発明の若干の具体例について詳細に記載
されているけれども、こ、れらの記載は単に例示のため
のものにすぎず、本発明はその精神および範囲から逸脱
することなく種々の態様で実施でき、本発明の範囲は特
許請求の範囲の記載に基いて定められるべきものである
ことが理解されるべきである。
されているけれども、こ、れらの記載は単に例示のため
のものにすぎず、本発明はその精神および範囲から逸脱
することなく種々の態様で実施でき、本発明の範囲は特
許請求の範囲の記載に基いて定められるべきものである
ことが理解されるべきである。
代理人の氏名 川原１）−穂
Claims (2)
- （１） ポリイソシアネート成分（１）と硬化剤成分
（ｉｉ）とからなる２成分系のものをバインダーとして
含有する無溶剤−または低溶剤被覆組成物を基体上に被
覆することによって弾性被覆を形成させる方法において
、 成分（りは、／−イソシアナト−３ｔ３Ｉ！；−トリメ
チル−３−イソシアナトメチルシクロヘキサンと□、（
平均）ヒドロキシル官能度が２−３である７種またはそ
れ以上のポリアルキレンエーテルポリオールとを基本成
分とする少なくとも７種の遊離イソシアネート基含有プ
レポリマーからなるものであるか、またはこのようなイ
ソシアネートプレポリマー少なくとも１種と、脂肪族的
結合または環式脂肪族的結合により結合したイソシアネ
ート基を有する少なくとも７種の他種ジーまたはトリイ
ソシアネート５００イソシアネート当量％以下（前記プ
レポリマーのイソシアネート基基準）との混合物からな
るものであって、しがして成分（：）のイソシアネート
含量は／−２０重量％であり、成分（１１）は、（ａ）
各アミノ基を基準としてオルト位［，７に炭素原子２−
ｊ個のアルキル置換基を少なくともン個有し、かつ任意
的に、該アミノ基を基準として別のオルト位置にメチル
置換基をも有し得ろ少なくとも７種のジ第１芳香族ジア
ミン、（！・１分子量／乙ｒ−３００の有機ジイソシア
ネートと（平均）ヒドロキシル官能度２−３のポリアル
キレンエーテルポリオール少なくとも７種とを基本成分
とする当量値未満の量の遊離イソシアネート基含有プレ
ポリマー、もしくは、このようなプレポリマーとＳＯｏ
イソシアネート当量当量上以下記プレポリマー中のイソ
シアネート基基準）（７） 前記ジイソシアネートとの
混合物と、前記ジアミンとの反応生成物、および （ｃ）前記の成分（ａ３と、成分（ｂ）との混合物から
なる群から選択されたボリミン少なくともＳＯ当当量上
、 第１ヒドロキシル基を有する２価または３価アルフール
ｊＯ当量％以下とを含有するものであり、そして 成分（Ｉ）と、成分（１１）とを０．！； ： ／ない
し／、！； ： ／の範囲内のＮＣＯ／ ＭＨ２当量比
、に相当する使用比率で使用することを特徴とする方法
。 - （２）被覆組成物中に、無水カルボン酸を０．／ −５
重量％〔成分（１）十戒分（１１）の合計量基準〕配合
することを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法
。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823203490 DE3203490A1 (de) | 1982-02-03 | 1982-02-03 | Verfahren zur herstellung von ueberzuegen |
| DE3203490.3 | 1982-02-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58134160A true JPS58134160A (ja) | 1983-08-10 |
| JPH0262594B2 JPH0262594B2 (ja) | 1990-12-26 |
Family
ID=6154596
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58015552A Granted JPS58134160A (ja) | 1982-02-03 | 1983-02-03 | 被覆形成方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4463126A (ja) |
| EP (1) | EP0085365B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58134160A (ja) |
| AT (1) | ATE19862T1 (ja) |
| CA (1) | CA1191747A (ja) |
| DE (2) | DE3203490A1 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09183942A (ja) * | 1995-12-28 | 1997-07-15 | Hodogaya Chem Co Ltd | 常温硬化型ポリウレタン塗膜材 |
| JPH1017819A (ja) * | 1996-06-28 | 1998-01-20 | Hodogaya Chem Co Ltd | ポリウレタン塗膜材の製造方法 |
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