JPS58134034A - Ｃ原子６〜１４個を有するパラフインとｃ原子４〜８個を有するアルコ−ルとからの均一共沸混合物の分離法 - Google Patents
Ｃ原子６〜１４個を有するパラフインとｃ原子４〜８個を有するアルコ−ルとからの均一共沸混合物の分離法Info
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- JPS58134034A JPS58134034A JP58014718A JP1471883A JPS58134034A JP S58134034 A JPS58134034 A JP S58134034A JP 58014718 A JP58014718 A JP 58014718A JP 1471883 A JP1471883 A JP 1471883A JP S58134034 A JPS58134034 A JP S58134034A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
- C07C7/05—Purification; Separation; Use of additives by distillation with the aid of auxiliary compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
- C07C29/82—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation by azeotropic distillation
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
物質混合物から揮発性物質を蒸留分離する際に、物質が
同じように揮発性であり、従って共沸混合物を形成する
場合が工業的にしばしば起る。これは、これらの物質が
再び留出物中に混合物として存在するという結果をもた
らす。そのような同揮発性物質の２種が液状状態では混
合し得ない（不均一共沸混合物）場合、それらを容易に
相互に分離することができる。しかし技術水準により、
相互に混合可能であるような留出物中の物質（均一共沸
混合物）を相互に分離することは極めて困難である。
同じように揮発性であり、従って共沸混合物を形成する
場合が工業的にしばしば起る。これは、これらの物質が
再び留出物中に混合物として存在するという結果をもた
らす。そのような同揮発性物質の２種が液状状態では混
合し得ない（不均一共沸混合物）場合、それらを容易に
相互に分離することができる。しかし技術水準により、
相互に混合可能であるような留出物中の物質（均一共沸
混合物）を相互に分離することは極めて困難である。
０６〜自、パラフィンと０４〜ｃ８アルコールとからの
均一・共沸混合物の分離は種々の工業的方法、例えばア
ルカンスルホン酸の後処理にとつ°〔重接である。
均一・共沸混合物の分離は種々の工業的方法、例えばア
ルカンスルホン酸の後処理にとつ°〔重接である。
アルカンスルホン酸の製造は、就中パラフィンを水及び
二酸化硫黄の存在において光の作用下にスルホキシド化
することにより行なう。反応後に、大１部分の未反応パ
ラフィンは反応器搬出物中でパラフィン相として分離し
、直接反応器に返流することができる。
二酸化硫黄の存在において光の作用下にスルホキシド化
することにより行なう。反応後に、大１部分の未反応パ
ラフィンは反応器搬出物中でパラフィン相として分離し
、直接反応器に返流することができる。
二酸化１唯黄及び酸素の残りを排気した後、残留搬出ｆ
７１はアルカンスル５ンレ酸、水、パラフィン及び硫酸
（副生成物）を含有する。
７１はアルカンスル５ンレ酸、水、パラフィン及び硫酸
（副生成物）を含有する。
この搬出物の後処理に関して既にいくつかの方法が提案
された。西ドイツ国特許公開第２１３９４７７号明細書
、第７頁（−英国特許第１３５８０９５号明細書）から
、炭化水素と混合し得ない酸素含有極性有機抽出剤、例
えばメタノール、エタノール又は低分子エステルを使用
することが公知である。この極性助剤（（より混合物を
パラフィン相とパラフィン不含の含水有機相に成分分離
する。有機相はスルホン酸及び硫酸を含有する。残留パ
ラフィンの分離後、分離相として硫酸をアルカリ性水酸
化物で中和することにより水相からサルフェートとして
沈澱させる。存在するアルカンスルホネートは蒸留によ
り融液として単離する。
された。西ドイツ国特許公開第２１３９４７７号明細書
、第７頁（−英国特許第１３５８０９５号明細書）から
、炭化水素と混合し得ない酸素含有極性有機抽出剤、例
えばメタノール、エタノール又は低分子エステルを使用
することが公知である。この極性助剤（（より混合物を
パラフィン相とパラフィン不含の含水有機相に成分分離
する。有機相はスルホン酸及び硫酸を含有する。残留パ
ラフィンの分離後、分離相として硫酸をアルカリ性水酸
化物で中和することにより水相からサルフェートとして
沈澱させる。存在するアルカンスルホネートは蒸留によ
り融液として単離する。
西ドイツ国特許公開第２１３９４７７号明細書によれは
、Ｃ原子少なくとも５個を有する弱極性アルコールを助
剤として使用する。この場合１．、、／ｌ／ ＊ ７’
（ｌｊｌ”、’１笈び、す、イ７．よア７いヨーヤ□中
に移行し、λ；）水相は全硫酸を含有しかつそのものと
して析出させることができる。それ故、西ドイツ国特許
公開第２１３９４７７号明細書、第７頁に記載の方法に
よる硫酸の中和及びサルフェートの濾過によるロスは避
けられる。パラフィンの分離及びアルコールの回収に関
して、アルコール及び場合によりパラフィンを第三成分
な用いて共沸蒸留し得るという可能性が示唆されている
が（第７頁）、そのような共沸混合物を個々の物質に更
に分解することについては記載されてい゛ない。その上
、同−発明者及び同一出願人による後の西ドイツ国特許
公開第２７４５６９１号明細書（−英国特許第１５８８
３６ろ号明細書）においてまさにこの事実がこの方法の
欠点として挙げられている。それというのも前記のアル
コールが使用パラフィンと同様の揮発１′１を有してい
るためその使用により困難が生じるからである。しかも
既に記載したよう１・τ均一共沸混合物の場合、分離は
抽出又は異なる圧力での数工程の蒸留のようなロスの高
い方法を適用することによってのみ可能であった。
、Ｃ原子少なくとも５個を有する弱極性アルコールを助
剤として使用する。この場合１．、、／ｌ／ ＊ ７’
（ｌｊｌ”、’１笈び、す、イ７．よア７いヨーヤ□中
に移行し、λ；）水相は全硫酸を含有しかつそのものと
して析出させることができる。それ故、西ドイツ国特許
公開第２１３９４７７号明細書、第７頁に記載の方法に
よる硫酸の中和及びサルフェートの濾過によるロスは避
けられる。パラフィンの分離及びアルコールの回収に関
して、アルコール及び場合によりパラフィンを第三成分
な用いて共沸蒸留し得るという可能性が示唆されている
が（第７頁）、そのような共沸混合物を個々の物質に更
に分解することについては記載されてい゛ない。その上
、同−発明者及び同一出願人による後の西ドイツ国特許
公開第２７４５６９１号明細書（−英国特許第１５８８
３６ろ号明細書）においてまさにこの事実がこの方法の
欠点として挙げられている。それというのも前記のアル
コールが使用パラフィンと同様の揮発１′１を有してい
るためその使用により困難が生じるからである。しかも
既に記載したよう１・τ均一共沸混合物の場合、分離は
抽出又は異なる圧力での数工程の蒸留のようなロスの高
い方法を適用することによってのみ可能であった。
それ故、０６〜Ｃよ。−パラフィンとＣ４〜Ｃ８−アル
コールとからの均一共沸混合物の分離を可能にする方法
を見出すという課乳が生じた。
コールとからの均一共沸混合物の分離を可能にする方法
を見出すという課乳が生じた。
本発明によりこの課題は、第一精留工程でエントレーナ
ーとしての水の存在において精留し、生じる留出物を凝
縮後に２つの液相に分離し、その除行られる有機相をも
う１つの他の精留工程で水を添加せずに精留し、かつア
ルコール／パラフイ゛ン混合物から成る塔頂生成物を第
一工程に戻すことにより分離を２つの精留工程で実施し
、その際パラフィン及びアルコールはそれぞれの精留工
程の下部で得られかつ出発混合物中に場合により存在す
る水を排出することによって解決される。
ーとしての水の存在において精留し、生じる留出物を凝
縮後に２つの液相に分離し、その除行られる有機相をも
う１つの他の精留工程で水を添加せずに精留し、かつア
ルコール／パラフイ゛ン混合物から成る塔頂生成物を第
一工程に戻すことにより分離を２つの精留工程で実施し
、その際パラフィン及びアルコールはそれぞれの精留工
程の下部で得られかつ出発混合物中に場合により存在す
る水を排出することによって解決される。
本発明による。物質流の案内により均一共沸混合物を２
つの精留工程において純粋な物質から成る２つの流れに
分離出来ることが判明し驚異的であった。１つの工程で
エントレーナーとしての水の存在において精留する。流
入物中にエントレーナーとしての水が十分な量で存在し
ない場合は、付加的に水を添加する。他のエントレーナ
ーとしては低沸パラフィン及び／又は低沸アルコールが
好適である。混合物中に１４個より多いＣ原子数の高級
パラフィンが存在している場合には、殆んどが専らこの
塔のカン部に残留する。生成留出物を凝縮後に２種の液
相に分離する。その際に得られた有機相を他の工程で水
を添加せずに精留し、かつアルコール／パラフィン混合
物から成る塔頂生成物を第一工程に返流する。゛アルコ
ールは蒸気相においてパラフィン／アルコールー比が高
い塔の下部で得られ、かつパラフィンは蒸気相において
パラフィン／アルコール−比が低い塔の下部で得られる
。
つの精留工程において純粋な物質から成る２つの流れに
分離出来ることが判明し驚異的であった。１つの工程で
エントレーナーとしての水の存在において精留する。流
入物中にエントレーナーとしての水が十分な量で存在し
ない場合は、付加的に水を添加する。他のエントレーナ
ーとしては低沸パラフィン及び／又は低沸アルコールが
好適である。混合物中に１４個より多いＣ原子数の高級
パラフィンが存在している場合には、殆んどが専らこの
塔のカン部に残留する。生成留出物を凝縮後に２種の液
相に分離する。その際に得られた有機相を他の工程で水
を添加せずに精留し、かつアルコール／パラフィン混合
物から成る塔頂生成物を第一工程に返流する。゛アルコ
ールは蒸気相においてパラフィン／アルコールー比が高
い塔の下部で得られ、かつパラフィンは蒸気相において
パラフィン／アルコール−比が低い塔の下部で得られる
。
この方法は連続的にも非連続的にも実施することができ
る。非連続的操作法は特に少量の場合に好適である。こ
の一方法を連続的に実施すると有利である。
る。非連続的操作法は特に少量の場合に好適である。こ
の一方法を連続的に実施すると有利である。
両方の塔の留出物中のパラフィン／アルコールの量比が
異なっているこ紘□が分離にとって重ヒある。２．）７
す、イノ＞′ニア、３−ヤー比ヵ８両方の塔中で同一で
ある場合、圧力を変化させることにより異なるパラフィ
ン／アルコールの量比が１ｊＩられる。
異なっているこ紘□が分離にとって重ヒある。２．）７
す、イノ＞′ニア、３−ヤー比ヵ８両方の塔中で同一で
ある場合、圧力を変化させることにより異なるパラフィ
ン／アルコールの量比が１ｊＩられる。
エチルヘキサノール／Ｃ工。〜Ｃ工、パラフィンー系は
均一共沸混合物である。本発明では、この混合物を水の
存在において、場合により水の添加後に、例えば１ｏｏ
ミリバールで塔頂部を介して留出させかつ凝縮後に２つ
の液相に分離する。留出物から下相としての水の分離後
、ＣＩＯ〜Ｃｌ３−パラフィンとエチルヘキサノールか
ら成る殆んど無水の有機相を他の蒸留部に供給しかつそ
の留出物を第一蒸留部の流入部に返流する。連続的操作
では第一蒸留塔のカン部で純粋なエチルヘキサノール、
第二蒸留塔のカン部で純粋なＣよ。〜Ｃ工、−パラフィ
ンが得られる。
均一共沸混合物である。本発明では、この混合物を水の
存在において、場合により水の添加後に、例えば１ｏｏ
ミリバールで塔頂部を介して留出させかつ凝縮後に２つ
の液相に分離する。留出物から下相としての水の分離後
、ＣＩＯ〜Ｃｌ３−パラフィンとエチルヘキサノールか
ら成る殆んど無水の有機相を他の蒸留部に供給しかつそ
の留出物を第一蒸留部の流入部に返流する。連続的操作
では第一蒸留塔のカン部で純粋なエチルヘキサノール、
第二蒸留塔のカン部で純粋なＣよ。〜Ｃ工、−パラフィ
ンが得られる。
ヘキサン／ブタノール系も同様に均一共沸混合物である
。本発明により１バールで分離する際に連続的操作法で
は一方の蒸留塔のカン部に純粋なヘキサン、１他方の塔
のカン部に純粋なブタノールが得られる。
。本発明により１バールで分離する際に連続的操作法で
は一方の蒸留塔のカン部に純粋なヘキサン、１他方の塔
のカン部に純粋なブタノールが得られる。
０６〜Ｃ１４−パラフィン混合物の場合、最も低い沸点
のパラフィンもしくは低沸パラフィンを有機相を蒸留す
る塔中で部分的に塔頂部を介してアルコールと共に留出
させることができる。
のパラフィンもしくは低沸パラフィンを有機相を蒸留す
る塔中で部分的に塔頂部を介してアルコールと共に留出
させることができる。
本発明により、この混合物を、水の存在において蒸留す
る先行の塔中に返流する。定常状態において全流入量の
０６〜Ｃｌ４−パラフィンが塔のカン部で生じる。この
定常状態をより簡単かつ迅速に達成するために循環系に
これらの低沸物質を添加すると有利である（例６参照）
。便用パラフィン中に包含されていない低沸パラフィン
を１悔加することもできる（例２参照）。
る先行の塔中に返流する。定常状態において全流入量の
０６〜Ｃｌ４−パラフィンが塔のカン部で生じる。この
定常状態をより簡単かつ迅速に達成するために循環系に
これらの低沸物質を添加すると有利である（例６参照）
。便用パラフィン中に包含されていない低沸パラフィン
を１悔加することもできる（例２参照）。
一般に、使用する水量は、この精留工程中に存在するパ
ラフィンに対して１〜１０００、殊に５〜１００重量係
である。場合により、三成分系混合物を蒸留しかつ蒸気
を凝縮した後で分離した水を全部又は一部を再度蒸留に
返流する。
ラフィンに対して１〜１０００、殊に５〜１００重量係
である。場合により、三成分系混合物を蒸留しかつ蒸気
を凝縮した後で分離した水を全部又は一部を再度蒸留に
返流する。
場合により、分離後に得られたアルコール及び／又はパ
ラフィンを一部蒸留部に再び返流することもできる。有
機相だけを返流して、水相を排出することもできる。
ラフィンを一部蒸留部に再び返流することもできる。有
機相だけを返流して、水相を排出することもできる。
常ＩＬ又は負圧で蒸留し、高級同族体では第一蒸留を珠
に５０〜４００ミリパーな、特に１００〜３００ ミＩ
Ｊバールで及び第二蒸留を殊に５０〜１０１６ミーリパ
ール、特に７５〜１０１６ミリバールで実施する。
に５０〜４００ミリパーな、特に１００〜３００ ミＩ
Ｊバールで及び第二蒸留を殊に５０〜１０１６ミーリパ
ール、特に７５〜１０１６ミリバールで実施する。
０６〜Ｃ工、−パラフィン及び０４〜ｃ８−アルコール
の均一共沸混合物の本発明による分離では、抽出又は異
なる圧力での数工程の蒸留によるような従来必要であっ
た経費のがかる分離が不要となり驚異的である。
の均一共沸混合物の本発明による分離では、抽出又は異
なる圧力での数工程の蒸留によるような従来必要であっ
た経費のがかる分離が不要となり驚異的である。
本方法は、アルカンスルホン酸の後処理の際に生じるよ
うな均一共沸混合物の分離にとって特に重要である。本
発明方法によりこの後処理が著しく簡略化される。
うな均一共沸混合物の分離にとって特に重要である。本
発明方法によりこの後処理が著しく簡略化される。
例１（第１図）
理論分離段８個の塔Ａの第６分離段（下から）上に次の
組成の０１ｏＳ−Ｃ工、−パラフィン、エチルヘキサノ
ール及び水からの混合物（流れ１）。
組成の０１ｏＳ−Ｃ工、−パラフィン、エチルヘキサノ
ール及び水からの混合物（流れ１）。
を供給する：
ｎ−デカン ４３．３ｋｇ／ｈウンデカン
３．８ｋｇ／ｈドデカン
２１．７ｋｇ／ｈトリデカン ７．２
ｋｇ／ｈ水 １
．Ｏｋｇ／ｈ２−エチルヘキサノール ２３．０
ｋｇ／ｈ蒸留、に開始するに当り、容器Ｂの半分まで水
を充填しかつそれを塔Ａの第６分離段（下から）に付加
的な送流として案内する。留出物が生成する際に、１−
ウ゛からの水相を更に完全に返流する。
３．８ｋｇ／ｈドデカン
２１．７ｋｇ／ｈトリデカン ７．２
ｋｇ／ｈ水 １
．Ｏｋｇ／ｈ２−エチルヘキサノール ２３．０
ｋｇ／ｈ蒸留、に開始するに当り、容器Ｂの半分まで水
を充填しかつそれを塔Ａの第６分離段（下から）に付加
的な送流として案内する。留出物が生成する際に、１−
ウ゛からの水相を更に完全に返流する。
・への第４分離段で温度が８０°Ｃに及び第７分離段で
４５ ”Ｃに達した後で初めて付加的な搬出（流、ｆｔ
７）を開始する。更に、開始時にｎ−デカ７８５ ”Ｍ
ｉ＝−％ 及び２−エチルヘキサノール１５重；仕チ
の組成の混合物６８６ｋｇ／ｈを流れ１に冷加混合し、
しかも塔Ｃ中で温度が下から第１７段で９９℃にもしく
は第１０段で１１０℃に上昇するまでである。
４５ ”Ｃに達した後で初めて付加的な搬出（流、ｆｔ
７）を開始する。更に、開始時にｎ−デカ７８５ ”Ｍ
ｉ＝−％ 及び２−エチルヘキサノール１５重；仕チ
の組成の混合物６８６ｋｇ／ｈを流れ１に冷加混合し、
しかも塔Ｃ中で温度が下から第１７段で９９℃にもしく
は第１０段で１１０℃に上昇するまでである。
還流比０．５及び圧力１００１ミリバールで蒸留する。
（２よ。〜Ｃよ、−パラフ官ン、水及びエチルヘキサノ
ールの混合物より成る留出物（流れ４）は次の組成を有
する（塔頂温度４４〜４５°Ｃ）：ｒｌ−デカン
３８６．６．ｋｌ？ ／ ｈウンデカン
３．８ｋｇ／ｈドデカン ２１．７
ｋｇ／ｈトリデカン ７．２ｋｇ／ｈ水
６５ ２．７ ｋｇ／
ｈ２−エチル５キサノール ５７．９ｋｇ／ｈ塔
のカン部から純粋なアルコール（流れ６）が搬出される
。
ールの混合物より成る留出物（流れ４）は次の組成を有
する（塔頂温度４４〜４５°Ｃ）：ｒｌ−デカン
３８６．６．ｋｌ？ ／ ｈウンデカン
３．８ｋｇ／ｈドデカン ２１．７
ｋｇ／ｈトリデカン ７．２ｋｇ／ｈ水
６５ ２．７ ｋｇ／
ｈ２−エチル５キサノール ５７．９ｋｇ／ｈ塔
のカン部から純粋なアルコール（流れ６）が搬出される
。
塔Ａの留出物を常温で凝縮し、分離容器Ｂ中に流入させ
、そこで下部水相と、Ｃよ。〜Ｃ□３−パラフィンと２
−エチルヘキサノールより成る上部有機相に分離する。
、そこで下部水相と、Ｃよ。〜Ｃ□３−パラフィンと２
−エチルヘキサノールより成る上部有機相に分離する。
水を一部塔Ａ中に戻す。
塔の蒸気中の高い含装置はこのようにして保障される。
しかし、流れ１中の量に相当する水量は排出する（流れ
７）。
７）。
有機相は分離暉１８個を有する塔Ｃの第１５段に流動し
、そとでＣ工、〜Ｃ工、−パラフィンを、、Ｌｌ 残りの物質から塔頂部で１００ミリバール／９９℃及び
還流比３で分離する。ｎ−デカン６２６ｋｇ／ｈ及びエ
チルヘキサノール５８ｋｇ／ｈより成る塔頂生成物（流
れ５）を塔Ａの流れ１中に戻す。塔Ｃのカン部（流れ６
）からは次のものが搬出される： ＴＩ−デカ７ ４３．３ｋｇ／ｈウンデカン
３．８ｋｇ／ｈドデカン
２１．７ｋｇ／ｈトリデカン ７．２
ｋｇ／ ｈ例２（第２図゛） 混合物（流れ１）は次のものから成る：ウンデカン
１２．０に！？／ｈドデカン
６．０ｋｇ／ｈ２−エチルヘキサノール ８２
．０ｋｇ／ｈ後処理は例１により行なうが、その際にｎ
−デカ７６５ｋｇ／ｈを低沸助剤として一緒に留出させ
、混合物は塔Ａの第５段に供給する。この塔は水１２３
．２２ｋｌ？／ｈの還流で分離段７個を有する。蒸留は
１００ミリバールで行なう。蒸気（塔頂温度４６〜４４
°Ｃ）は次の組成を有し：デカン ６５．
１２ ｋｇ／ ｈウンデカン １２．００ ｋ
ｇ／ ｈドデカン ６．００メｙ／ｂ水
１ ２３．２２ｋｇ／ｈ２−
エチルヘキサノール １ １．３８ ｋｇ／ ｈそ
の際、高い含水址或いはデカン含址は例１の方法により
、つまり容器１３から水を１回供給しかつ排出せずに保
持する。制御温度は塔Ａの第２段で１１５℃もしくは第
６段で４５℃でありかつ塔Ｃの第５段で１１０℃もしく
は第１８段で１００°Ｃである。有機相を塔Ｃ（分離段
２０個、還流比３、塔頂部で９９°Ｇ／１００ミリバー
ル）の第１３分離段に流動させる。デカン流は塔Ｃ，Ａ
の留出物と分離容器Ｂ中の有機相との間を循環する。ア
ルコールあるいはパラフィンの搬出は例１により行なう
。
、そとでＣ工、〜Ｃ工、−パラフィンを、、Ｌｌ 残りの物質から塔頂部で１００ミリバール／９９℃及び
還流比３で分離する。ｎ−デカン６２６ｋｇ／ｈ及びエ
チルヘキサノール５８ｋｇ／ｈより成る塔頂生成物（流
れ５）を塔Ａの流れ１中に戻す。塔Ｃのカン部（流れ６
）からは次のものが搬出される： ＴＩ−デカ７ ４３．３ｋｇ／ｈウンデカン
３．８ｋｇ／ｈドデカン
２１．７ｋｇ／ｈトリデカン ７．２
ｋｇ／ ｈ例２（第２図゛） 混合物（流れ１）は次のものから成る：ウンデカン
１２．０に！？／ｈドデカン
６．０ｋｇ／ｈ２−エチルヘキサノール ８２
．０ｋｇ／ｈ後処理は例１により行なうが、その際にｎ
−デカ７６５ｋｇ／ｈを低沸助剤として一緒に留出させ
、混合物は塔Ａの第５段に供給する。この塔は水１２３
．２２ｋｌ？／ｈの還流で分離段７個を有する。蒸留は
１００ミリバールで行なう。蒸気（塔頂温度４６〜４４
°Ｃ）は次の組成を有し：デカン ６５．
１２ ｋｇ／ ｈウンデカン １２．００ ｋ
ｇ／ ｈドデカン ６．００メｙ／ｂ水
１ ２３．２２ｋｇ／ｈ２−
エチルヘキサノール １ １．３８ ｋｇ／ ｈそ
の際、高い含水址或いはデカン含址は例１の方法により
、つまり容器１３から水を１回供給しかつ排出せずに保
持する。制御温度は塔Ａの第２段で１１５℃もしくは第
６段で４５℃でありかつ塔Ｃの第５段で１１０℃もしく
は第１８段で１００°Ｃである。有機相を塔Ｃ（分離段
２０個、還流比３、塔頂部で９９°Ｇ／１００ミリバー
ル）の第１３分離段に流動させる。デカン流は塔Ｃ，Ａ
の留出物と分離容器Ｂ中の有機相との間を循環する。ア
ルコールあるいはパラフィンの搬出は例１により行なう
。
例３（第１図）
組成：
ウンデカン ４．００ ｋｇ／ ｈドデカン
２．００ｋｇ／ｈ２−エチルヘキサノ
ール ６８．００ ｋｇ／ ｈ水
０．５０ｋｇ／ｈの混合物を理論分離段
１３ ｆｔ１ｉｌ （還流比水２４．２ｋｇ、／ｈ）の
塔への下から８番目の分離段に供給し、３００ミリバー
ル（塔頂温度６８°Ｃ）で蒸Ｗ１すると蒸気は、 ウンデカン ８．２３ｋｇ／ｈドデカン
２．００ｋｊ９／ｈ２−エチルヘキサノー
ル ５．０５ｋｇ／ｈ水
２４．７０ｋｇ／ｈより成る。その際過剰分の
ウンデカンを１回、例１に相応して系に添加する。ウン
デカン４．２３ｋｇ’／ ｌ＋及び２−エチルヘキサノ
ール５ ｋｇ／ ｈを流れ１に、温度が塔Ｃの塔頂部あ
るいは第１０段（トーから）で１４０〜１４５°Ｃに上
昇するまで供給する。付加的な制御温度は塔Ａの第３段
で１４０℃あるいは第１１段で７０℃である。
２．００ｋｇ／ｈ２−エチルヘキサノ
ール ６８．００ ｋｇ／ ｈ水
０．５０ｋｇ／ｈの混合物を理論分離段
１３ ｆｔ１ｉｌ （還流比水２４．２ｋｇ、／ｈ）の
塔への下から８番目の分離段に供給し、３００ミリバー
ル（塔頂温度６８°Ｃ）で蒸Ｗ１すると蒸気は、 ウンデカン ８．２３ｋｇ／ｈドデカン
２．００ｋｊ９／ｈ２−エチルヘキサノー
ル ５．０５ｋｇ／ｈ水
２４．７０ｋｇ／ｈより成る。その際過剰分の
ウンデカンを１回、例１に相応して系に添加する。ウン
デカン４．２３ｋｇ’／ ｌ＋及び２−エチルヘキサノ
ール５ ｋｇ／ ｈを流れ１に、温度が塔Ｃの塔頂部あ
るいは第１０段（トーから）で１４０〜１４５°Ｃに上
昇するまで供給する。付加的な制御温度は塔Ａの第３段
で１４０℃あるいは第１１段で７０℃である。
蒸気を常温で凝縮する。改たな供給分に相応する分離客
器］３からの水量（０，５ｋｇ／ ｈ ）は連続的にＪ
ＪＩ出する。有機相を分離段４０個を有する塔の第２３
段（下から）に流動させ、塔頂３００ミリバール／１４
０℃で還流比１５で蒸留する。
器］３からの水量（０，５ｋｇ／ ｈ ）は連続的にＪ
ＪＩ出する。有機相を分離段４０個を有する塔の第２３
段（下から）に流動させ、塔頂３００ミリバール／１４
０℃で還流比１５で蒸留する。
パラフィン及びアルコールの搬出は例１により行なう。
例４（第１図）
組成：
ウンデカン ５０．００ ｋｇ／ ｈｎ−ヘキ
サノール ５０．００ ｋｇ／ ｈのウンデカンとｎ
−ヘキサノールからの混合物を分離段７個を有する塔Ａ
の第５段（下から）に供給しかつ３００ミリバールでか
つ例６により蒸留する。開始するに当り、供給流にウン
デカン１４重敞チ及びｎ−ヘキサノール８６重量％より
成る混合物を例１により冷加する。蒸気（塔頂温度６７
°Ｃ）は組成； ウンデカン ６１．８ｋｇ／ｈヘキサノー□ル
７４．８ｋｇ／ｈ水
１ ９０．３ ｋｇ／ ｈを有する。 □□１″１
□１“− 水の添加は例２′と同様に行なう（Ｂからの水の供給は
、塔Ａの第６分離段（下から）で１４０℃もしくは第６
段（下から）で７０’Ｃに上昇したときに終結する。他
の制御温度は塔Ｃの第５段で１４５°Ｃもしくは第３０
段で１６０°Ｃである。蒸気の凝縮及びパラフィン及び
アルコールの搬出は例１により行なう。塔Ｃは分離段６
６個（流入部下から第１９段）を還流比１０及び３００
ミリバール（塔頂温度１２６°Ｃ）で有する。塔Ｃから
の留出物はウンデカン１１．８ｋｇ／ｈ、アルコール７
４．８ ｋｇ／−ｈ及び水量１ｋｇ／ｂである。
サノール ５０．００ ｋｇ／ ｈのウンデカンとｎ
−ヘキサノールからの混合物を分離段７個を有する塔Ａ
の第５段（下から）に供給しかつ３００ミリバールでか
つ例６により蒸留する。開始するに当り、供給流にウン
デカン１４重敞チ及びｎ−ヘキサノール８６重量％より
成る混合物を例１により冷加する。蒸気（塔頂温度６７
°Ｃ）は組成； ウンデカン ６１．８ｋｇ／ｈヘキサノー□ル
７４．８ｋｇ／ｈ水
１ ９０．３ ｋｇ／ ｈを有する。 □□１″１
□１“− 水の添加は例２′と同様に行なう（Ｂからの水の供給は
、塔Ａの第６分離段（下から）で１４０℃もしくは第６
段（下から）で７０’Ｃに上昇したときに終結する。他
の制御温度は塔Ｃの第５段で１４５°Ｃもしくは第３０
段で１６０°Ｃである。蒸気の凝縮及びパラフィン及び
アルコールの搬出は例１により行なう。塔Ｃは分離段６
６個（流入部下から第１９段）を還流比１０及び３００
ミリバール（塔頂温度１２６°Ｃ）で有する。塔Ｃから
の留出物はウンデカン１１．８ｋｇ／ｈ、アルコール７
４．８ ｋｇ／−ｈ及び水量１ｋｇ／ｂである。
例５（第１図）
組成：
ウンデカン ８５．０ゆ／ｈｒｌ−ヘプタツ
ール １５．Ｏｋｇ ／ ｈのウンデカン及びヘプ
タツールの混合物を例４により同様に分離する。開始す
るに当り、供給部の流れにウンデカン６８重量％及びｎ
−ヘプタノール６２重量％より成る混合物を加える。
ール １５．Ｏｋｇ ／ ｈのウンデカン及びヘプ
タツールの混合物を例４により同様に分離する。開始す
るに当り、供給部の流れにウンデカン６８重量％及びｎ
−ヘプタノール６２重量％より成る混合物を加える。
最初の蒸留は３００ ミＩＪバール、例４による条件で
行なう。蒸気は組成二 ウンデカン １４６．６ ｋｇ／ ｈヘプタツ
ール ６３．６ｋｇ／ｈ水
ろ２８．５ ｋｇ／ ｂを有する。
行なう。蒸気は組成二 ウンデカン １４６．６ ｋｇ／ ｈヘプタツ
ール ６３．６ｋｇ／ｈ水
ろ２８．５ ｋｇ／ ｂを有する。
塔Ｃは還流比３０及び１００ミリバール（塔頂温度１０
６°Ｃ）で分離段４４個を有する。留出物はウンデカン
６１．６ ｋｇ ／ ｈ、アルコール６３．６ ｋｇ／
ｈ及び僅少量の水である。塔Ｃへの流入は第６０分離
段（下から）で行なう。パラフィンとアルコールの搬出
は例乙により行なう。
６°Ｃ）で分離段４４個を有する。留出物はウンデカン
６１．６ ｋｇ ／ ｈ、アルコール６３．６ ｋｇ／
ｈ及び僅少量の水である。塔Ｃへの流入は第６０分離
段（下から）で行なう。パラフィンとアルコールの搬出
は例乙により行なう。
制御温度は塔Ａの第２段７０°Ｃあるいは第６段で１４
０℃及び塔Ｃの第５段で１４５°Ｃである。
０℃及び塔Ｃの第５段で１４５°Ｃである。
例６（第６図）
物質流ば倒乙による成分と更に
トリデカン ０．５ｋｇ／ｈ高級パラフ
ィン ０．５ ｋｇ／’ ｂアルカンスルホネ
ート、 殊に塩 １６．０ｋｇ／ｈ水
２４．７ ｋｇ／ ｈ（合計） を含有する。共沸アルコールと低部パラフィンの分離は
例ろによりＡ、Ｂ及びＣを介して、但【７流れ７から返
流せずに行なう。
ィン ０．５ ｋｇ／’ ｂアルカンスルホネ
ート、 殊に塩 １６．０ｋｇ／ｈ水
２４．７ ｋｇ／ ｈ（合計） を含有する。共沸アルコールと低部パラフィンの分離は
例ろによりＡ、Ｂ及びＣを介して、但【７流れ７から返
流せずに行なう。
塔へのカン部の流れ３中に残留しているアルコール？他
の塔Ｅ”＄、１００ミＩＪバール及び還流比０．５で留
出させかつスルホキシド化工程からの硫酸を分離するた
めに抽出工程に戻す。塔■・；は分離段１６個を有し、
流入部を下から１２段１］にイ」する（塔頂温度１１８
°Ｃ）。塔Ｅのカン部からの流れ１１中に残留している
高級パラフィンを薄膜式蒸発器中で蒸発させる。アルカ
ンスルホネート生成物は薄膜式蒸発器のカン部から流出
する。
の塔Ｅ”＄、１００ミＩＪバール及び還流比０．５で留
出させかつスルホキシド化工程からの硫酸を分離するた
めに抽出工程に戻す。塔■・；は分離段１６個を有し、
流入部を下から１２段１］にイ」する（塔頂温度１１８
°Ｃ）。塔Ｅのカン部からの流れ１１中に残留している
高級パラフィンを薄膜式蒸発器中で蒸発させる。アルカ
ンスルホネート生成物は薄膜式蒸発器のカン部から流出
する。
例７（第４図）
出発流１は例乙の流れ１に相当する。分離段２６個を何
する塔Ａの２１段に混合物を加、えかつ水を塔頂部を介
して３００ ミＩＪバール及び還流比１で蒸留させる・
流Ｘ′曹カ゛ら下に８番目の段からアルコール側流とし
て流出させる。その他は例１もしくは例６に相当する。
する塔Ａの２１段に混合物を加、えかつ水を塔頂部を介
して３００ ミＩＪバール及び還流比１で蒸留させる・
流Ｘ′曹カ゛ら下に８番目の段からアルコール側流とし
て流出させる。その他は例１もしくは例６に相当する。
例８（第１図）
ｎ−へキサ７ ５０．００ ｋｇ／ ｈｔ−ブタノ
ール ５０．００ ｋｇ／ ｈの組成の混合物を例
４により、塔Ａの塔頂部で循環系の水相４０ ｋｇ／
ｈの存在において蒸留させる。Ｂからの水の供給は、温
度が塔への下から７番目もしくは２４番目の分離段でそ
れぞれ一８６°Ｃもしくは７０°Ｃに上昇したら終結す
る。
ール ５０．００ ｋｇ／ ｈの組成の混合物を例
４により、塔Ａの塔頂部で循環系の水相４０ ｋｇ／
ｈの存在において蒸留させる。Ｂからの水の供給は、温
度が塔への下から７番目もしくは２４番目の分離段でそ
れぞれ一８６°Ｃもしくは７０°Ｃに上昇したら終結す
る。
塔Ａは下から１９番目に流入部を備えた２５１固の分離
段を有する。塔Ｃは下から第１８段に流入部を備えた３
０個の分離段を有する。蒸留は両方とも常圧で行なう。
段を有する。塔Ｃは下から第１８段に流入部を備えた３
０個の分離段を有する。蒸留は両方とも常圧で行なう。
パラフィンもしくはアルコールの搬出は例１により行な
う。パラフィンは９８％である（ブタノール２重量％）
。アルコールは純粋である（ヘキサンく肌６重量％）。
う。パラフィンは９８％である（ブタノール２重量％）
。アルコールは純粋である（ヘキサンく肌６重量％）。
他の制御温度は塔Ｃの第７段で６５℃である。
例９（第５図）、
組成； 、・：：□
′ｌ：：
ｎ−へキサ７ ３０．００ｋｇ／ｈ ’ｔ
−ブタノーｋ ６７．００ｋｇ／ ｈ水
３．００ｋｇ／ｈの混合物を
例８により蒸留する（水５．２ｋｇ／ｈ、循環系、塔へ
〇塔頂部で）。流入部で供給される水は′ｒ； 器）３
の水相から流出して、ストリッピング塔１）を介して周
知のように分離する（流れ７）。塔ｌ）は常圧で（塔頂
温度８０°Ｃ）かつ還流比１０で作動する。塔りは下か
ら第１８段に流入部を備えた２２個の分離段を有する。
−ブタノーｋ ６７．００ｋｇ／ ｈ水
３．００ｋｇ／ｈの混合物を
例８により蒸留する（水５．２ｋｇ／ｈ、循環系、塔へ
〇塔頂部で）。流入部で供給される水は′ｒ； 器）３
の水相から流出して、ストリッピング塔１）を介して周
知のように分離する（流れ７）。塔ｌ）は常圧で（塔頂
温度８０°Ｃ）かつ還流比１０で作動する。塔りは下か
ら第１８段に流入部を備えた２２個の分離段を有する。
Ｄからの゛アルコール含有留出物（流れ８）は塔Ａに返
流する。他については例８に相当する。塔Ａからのｒ１
機和の還流は６０４ｋｇ／ｈである。
流する。他については例８に相当する。塔Ａからのｒ１
機和の還流は６０４ｋｇ／ｈである。
例１０（第１図）
１１−λキサン ９３．ＬＩ Ｏｋｇ／ ｈｌ、
−ブタノール ７．００ｋｌ？／ｈの組成を付す
る混合物を例８により蒸留させる。
−ブタノール ７．００ｋｌ？／ｈの組成を付す
る混合物を例８により蒸留させる。
Ｂからの水の供給は、塔Ａの第７分離段（下から）の温
度が６６°Ｃに上昇した際に終結させる。
度が６６°Ｃに上昇した際に終結させる。
塔Ａは水相及び付加的に有機相１１２０ｋｌ？／ｈを還
流させて（塔頂温度５９°Ｃ／常圧）作動する。塔４へ
は下から２５段目に供給部を備えた６５個の分離段を有
する。塔Ｃは分離２段３０個を有しく流入部は第２０段
目）、還流比６及び塔頂で３２°Ｇ／３００ミリバール
（作動圧）である。前記の実施例とは異なり、本例では
パラフィンが塔Ａのカン部から搬出され、アルニールが
塔Ｃの力７部から搬出される。付加的な制御温度は塔Ｃ
の第７段の５６°Ｃである。
流させて（塔頂温度５９°Ｃ／常圧）作動する。塔４へ
は下から２５段目に供給部を備えた６５個の分離段を有
する。塔Ｃは分離２段３０個を有しく流入部は第２０段
目）、還流比６及び塔頂で３２°Ｇ／３００ミリバール
（作動圧）である。前記の実施例とは異なり、本例では
パラフィンが塔Ａのカン部から搬出され、アルニールが
塔Ｃの力７部から搬出される。付加的な制御温度は塔Ｃ
の第７段の５６°Ｃである。
例１１（第１図）
ｎ−オクタン ５０．００ ｋｇ／ ｈｔブタノ
ール ５０．００ ｋｇ／ ｈの組成を有する混
合物を前工程（図示せず）で−塔り中で一蒸留して均一
共沸混合物だけを排出する。オクタン４８．６ｋｇ／ｈ
がカン部に残留する。塔りは分離段３０個を有しく流入
部第１７段目）かつ還流比５、常圧及び塔頂温度８２°
Ｃという作動条件を有する。留出物は例８により、循環
系の水相１．８ｋｌ？／ｈの存在において塔Ａの塔頂部
で再度蒸留する。Ｂからの水相の返流は、塔Ａの下から
第５段の温度が５５°Ｃに上昇した際に終結させる。こ
の塔は還流比６０（塔頂温度４９°Ｇ／３００ミリバー
ル）で作動する。この塔は第２５段に流入部を備えた５
０個の分離段を有する。容器Ｂ中の水相は上相の有機相
に比べて特に僅少量である。塔Ｃは分離段２５個（流入
部第１２段）を有し、還流比２０及び塔頂部で５０℃、
作動圧３００ ミＩＪバールの条件で作動する。他の制
御温度は塔Ｃのシ′へ１０段の７０℃である。
ール ５０．００ ｋｇ／ ｈの組成を有する混
合物を前工程（図示せず）で−塔り中で一蒸留して均一
共沸混合物だけを排出する。オクタン４８．６ｋｇ／ｈ
がカン部に残留する。塔りは分離段３０個を有しく流入
部第１７段目）かつ還流比５、常圧及び塔頂温度８２°
Ｃという作動条件を有する。留出物は例８により、循環
系の水相１．８ｋｌ？／ｈの存在において塔Ａの塔頂部
で再度蒸留する。Ｂからの水相の返流は、塔Ａの下から
第５段の温度が５５°Ｃに上昇した際に終結させる。こ
の塔は還流比６０（塔頂温度４９°Ｇ／３００ミリバー
ル）で作動する。この塔は第２５段に流入部を備えた５
０個の分離段を有する。容器Ｂ中の水相は上相の有機相
に比べて特に僅少量である。塔Ｃは分離段２５個（流入
部第１２段）を有し、還流比２０及び塔頂部で５０℃、
作動圧３００ ミＩＪバールの条件で作動する。他の制
御温度は塔Ｃのシ′へ１０段の７０℃である。
例１２
１−ヘキサン ５０．００ ｋｌｉｌ／ ｈＣ５
−＋−アルコール ５０．０ ’Ｏｋｇ／ ｈの組
成を有する混合物にｔ−ブタノールを連続的に添加しか
つ温度が例８の記載に相当するまで例８により蒸留する
。その後、ｔ−ブタノールを循環させる。パラフィンと
０５＋−アルコールの搬出は例８により行なう。
−＋−アルコール ５０．０ ’Ｏｋｇ／ ｈの組
成を有する混合物にｔ−ブタノールを連続的に添加しか
つ温度が例８の記載に相当するまで例８により蒸留する
。その後、ｔ−ブタノールを循環させる。パラフィンと
０５＋−アルコールの搬出は例８により行なう。
弥付図面は本発明方法を実□施するための略示工程図で
あり、第１図は供給部に付加的にアルコール／パラフィ
ンを加えた場合の実施形、第２図は供給部に付加的にパ
ラフィン、だけを加えた場合の実施形、第６図はアルカ
ンスルホネート及び高級パラフィンを含有する場合の実
施形、第４図はアルカンスルホネート及び高級パラフィ
ンを含有する場合の実施形、第５図は他の水の返流部を
備えた略示工程図である。 Ａ、Ｃ，Ｅ・・・塔、Ｂ・・・容器、Ｄ・・・ストリッ
ピング塔、Ｆ・・・薄膜式蒸発器 第２図 アルｊ１し 第４図 ５
あり、第１図は供給部に付加的にアルコール／パラフィ
ンを加えた場合の実施形、第２図は供給部に付加的にパ
ラフィン、だけを加えた場合の実施形、第６図はアルカ
ンスルホネート及び高級パラフィンを含有する場合の実
施形、第４図はアルカンスルホネート及び高級パラフィ
ンを含有する場合の実施形、第５図は他の水の返流部を
備えた略示工程図である。 Ａ、Ｃ，Ｅ・・・塔、Ｂ・・・容器、Ｄ・・・ストリッ
ピング塔、Ｆ・・・薄膜式蒸発器 第２図 アルｊ１し 第４図 ５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ、 Ｃ原子６・〜１４個を有するパラフィンとＣ原
子４〜８個を有するアルコールとからの均一共沸混合物
を分離する方法において、第−精留Ｅ程でエントレーナ
ーとしての水の存在におい一〇梢留し、生じる留出物を
凝縮後に２つの液相に分離し７、その際得られた有機相
をもう１つの他の精留工程で水を添加せずに精留し、か
つアルコール／パラフィン混合物から成る塔頂生成物を
第一工程に戻して分離を２つの精留工程で実施し、その
際パラフィン及びアルコールはそれぞれの精留工程の下
部で得られかつ出発混合物中に場合により存在する水を
排出することを特徴とするＣ原子６〜１４個を有するパ
ラフィンとＣ原子４〜８個を有するアルコールとからの
均一共沸混合物の分離法。 ２、付加的に、エントレーナーとして水を使用する特許
請求の範囲第１項記載の方法。 ３、付加的に、エンド、レーナーとして低沸パラフィン
を使用する特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、低沸アルコールなエントレーナーとして使用する特
許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、分離後得られた物質水、アルコール及び／又はパラ
フィンを全部又は部分的に再度精留部に戻す特許請求の
範囲第１項〜４項のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32034407 | 1982-02-02 | ||
| DE19823203440 DE3203440A1 (de) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | Verfahren zur trennung von gemischen aus paraffin bzw. paraffinen mit 6 bis 14 c-atomen und alkohol bzw. alkoholen mit 4 bis 8 c-atomen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58134034A true JPS58134034A (ja) | 1983-08-10 |
Family
ID=6154566
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58014718A Pending JPS58134034A (ja) | 1982-02-02 | 1983-02-02 | Ｃ原子６〜１４個を有するパラフインとｃ原子４〜８個を有するアルコ−ルとからの均一共沸混合物の分離法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4652343A (ja) |
| EP (1) | EP0086890B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58134034A (ja) |
| CA (1) | CA1190175A (ja) |
| DE (2) | DE3203440A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009506105A (ja) * | 2005-08-31 | 2009-02-12 | サソル テクノロジー （プロプリエタリ） リミテッド | 界面活性剤用アルコールの製造方法 |
| JP2009506104A (ja) * | 2005-08-31 | 2009-02-12 | サソル テクノロジー （プロプリエタリ） リミテッド | 界面活性剤用アルコールの製造方法 |
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| IT1198232B (it) * | 1986-12-23 | 1988-12-21 | Eniricerche Spa | Procedimento per la separazione di acido solforico da miscele acquose dello stesso con acidi paraffinsolfonici |
| US5230801A (en) * | 1992-11-02 | 1993-07-27 | Exxon Research And Engineering Company | Recovery of alcohols from n-paraffins by pervaporation |
| DE4319534A1 (de) * | 1993-06-12 | 1994-12-15 | Hoechst Ag | Verfahren zur Aufarbeitung von Lösungsmittelgemischen enthaltend schwersiedende Bestandteile sowie dafür geeignete Vorrichtung |
| DE10101942A1 (de) * | 2001-01-17 | 2002-07-18 | Basf Ag | Verfahren zur Trennung azeotroper Gemische |
| CN106831297A (zh) * | 2017-02-24 | 2017-06-13 | 中国科学院上海高等研究院 | 一种合成气直接制烯烃的油相产物分离加工方法和*** |
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| US2480652A (en) * | 1944-06-29 | 1949-08-30 | Standard Oil Dev Co | Extractive distillation of alcoholhydrocarbon mixtures |
| US2617757A (en) * | 1947-08-02 | 1952-11-11 | Stanolind Oil & Gas Co | Azeotropic distillation of ketone-containing alcohols |
| US2663682A (en) * | 1949-07-23 | 1953-12-22 | Ruhrchemie Ag | Purification of alcohols by azeotropic distillation |
| US2666736A (en) * | 1950-06-09 | 1954-01-19 | Celanese Corp | Separation of n-propyl and sec. butyl alcohols by azeotropic distillation |
| US2891891A (en) * | 1954-12-03 | 1959-06-23 | Ferrosan Ab | Mixture for preparing the large intestine for x-ray photography |
| FR1490688A (fr) * | 1966-06-22 | 1967-08-04 | Melle Usines Sa | Procédé pour séparer les constituants de mélanges azéotropiques de méthanol et d'ester aliphatique inférieur |
| US3485879A (en) * | 1967-06-19 | 1969-12-23 | Atlantic Richfield Co | Separation of alcohols from olefinic and paraffinic hydrocarbons |
| US3480519A (en) * | 1968-10-01 | 1969-11-25 | Atlantic Richfield Co | Method for the separation of c6 to c10 alpha olefins from c6 to c10 alpha olefin epoxides by azeotropic and vacuum distillation |
| JPS5424982B1 (ja) * | 1969-06-06 | 1979-08-24 | ||
| IT941650B (it) * | 1970-08-07 | 1973-03-10 | Aquitaine Petrole | Procedimento per la preparazione di acidi solfonici e di solfonati |
| FR2118363A5 (en) * | 1970-12-18 | 1972-07-28 | Raffinage Cie Francaise | Diisobutylene sepn - from a mixture of hydrocarbons tert butanol and water |
| GB1588363A (en) * | 1976-10-13 | 1981-04-23 | Ato Chimie | Process for preparing paraffin sulphonic acids and sulphonates |
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-
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- 1982-02-02 DE DE19823203440 patent/DE3203440A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-01-25 DE DE8282111657T patent/DE3360356D1/de not_active Expired
- 1983-01-25 EP EP82111657A patent/EP0086890B1/de not_active Expired
- 1983-01-31 CA CA000420592A patent/CA1190175A/en not_active Expired
- 1983-02-02 JP JP58014718A patent/JPS58134034A/ja active Pending
-
1985
- 1985-04-17 US US06/724,120 patent/US4652343A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009506105A (ja) * | 2005-08-31 | 2009-02-12 | サソル テクノロジー （プロプリエタリ） リミテッド | 界面活性剤用アルコールの製造方法 |
| JP2009506104A (ja) * | 2005-08-31 | 2009-02-12 | サソル テクノロジー （プロプリエタリ） リミテッド | 界面活性剤用アルコールの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4652343A (en) | 1987-03-24 |
| CA1190175A (en) | 1985-07-09 |
| EP0086890B1 (de) | 1985-07-10 |
| DE3203440A1 (de) | 1983-08-11 |
| EP0086890A1 (de) | 1983-08-31 |
| DE3360356D1 (en) | 1985-08-14 |
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