JPS58121292A - ビス（シリルプロピル）カ−ボネ−ト及びその製法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 ％式％（ しＸはハロゲン原子またはアルコキシ基である）で示さ
れるビス（シリルプロピル）カーボネート及びその製法
を提供するものである。

従来Ｙ’−Ｒ−ＢＩＸｓ　　（Ｘはハロゲン原子または
アルコキシ基　ｘｌは官能基、Ｒは直鎖または分枝状の
アルキレン基などを表わす）で示される官能性アルキル
シラン化合物、例えば３−アミノプロピルトリエトキシ
シラン、２−シアノエチルトリクロロシラン、２−メト
キシカルボニルトリメトキシシランなどは公知な化合物
で、繊維表面などへの撥水処理剤。

潤滑剤、防錆剤等に使用されうろことが知られている。

本発明者は長年有用な種々の官能性有機珪素化合物の合
成研究を続けて来たが、新規な化合物である、一般式、 ＸｊＳｉＣＨ２Ｃ！Ｈ２ＯＨ２Ｏ００ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２ＳｉＩｓ　（但し■ Ｘはハロゲン原子またはアルコキシ基である。）で示さ
れるビス（シリルプロピル）カーボネートを合成し、そ
の構造及び用途を確認、本発明を完成し提供するに至っ
た。

本発明の新規化合物であるビス（シリルプロピル）カー
ボネートは一般式 ％式％（ しｘはハロゲン原子またはアルコキシ基である。）で示
される。上記式中でハロゲン原子は塩素、臭素、フッ素
原子等のノ・ロゲン原子が好適で、アルコキシ基はメト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基など炭素数が１
〜６の低級アルコキシ基が好適に使用される。

本発明のビス（シリルプロピル）カーボネートは前記一
般式中のＸの種類によってその性状が多少異なるが一般
に常温常圧では無色透明液体状で存在する。また本発明
のビス（シリルプロピル）カーボネートは、一般に次の
旬〜に）のような手段で一般式の各化合物であることを
確認することが出来る。

（へ）赤外吸収スペクトル（１ｒ）を測定することによ
り、１７４０〜１７５０国−１付近にカーｌネート化合
物に特有なカルボニル基にもとづく強い吸収が現われる
。なお、単離精製した無色透明液体である生成物を高温
例えば２０００以上に加熱した場合、連続的に泡を発生
して分解すること、即ち脱炭酸反応を起こすことからも
生成物がカーボネート類に属していることを知ることが
できる。

（→　１３炭素核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ−ｎｍｒ
　）を測定することによって測定に供した試料中に存在
するメチレン基ならびにカーｌネート基を、さらに上記
一般式中においてＸがアルコキシ基である場合には、該
アルコキシ基の個数と種類を知ることが出来る。即ち１
ＩＣ−ｎｍｒ　（テトラメチルシラン基準）に於いて１
５６１）ｐｍ付近にカーボネート化合物に特有なカルボ
ニル基の炭素原子に基づくピーク、７０　ｐｐｍ付近に
カーボネートの酸素原子に隣接するメチレン基の炭素原
子に基づ〈ピーク、２３ｐｐｍ付近にプロピレン基の中
央に位置するメチレン基の炭素原子に基づくピーク、５
〜２２ｐｐｌ！１付近に珪素原子に隣接したメチレン基
の炭素原子に基づくピークを示す。

なお、それぞれのピーク強度を相対的に比較することに
より、それぞれの結合基の個数を知ることが出来る。

ｆう　質量スペクトル（ｍｓ　）を測定し、観察される
各ピーク（一般にはイオンの分子量を電子の荷電数・で
割ったｍ／ｅ　で表わされる質量数）に相当する組成式
を算出することにより、測定に供した試料の結合様式さ
らに終局的にはその分子量を推定することが出来る。例
えば前記一般式に於いてＸが塩素原子である場合、ｍ／
ｅ　　１７９，１７８，１７７．１７５゜１７５　、１
７４にＯＬ、ＢＩＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Φに相当する極め
て強いピーク、ｍ／ｅ　１４１　、１４０　ｔ１３９．
１３８，１３７にｃｔｓｓｌ　　に相当するピークを示
す。さらに極めて注意深く測定を行なうと、強度的には
弱いが対応する分子量に相当オる分子イオンピークを観
察することができる。さらに前記一般式に於いてＸがエ
トキシ基である場合、ｍ／ｅ１６５　に極めて強い（ｌ
ｔｏ）３８１　　に相当するピーク、ｍ／θ２０５に（
ＩＣｔｏ　）　５ＳｉＣＨ２Ｃ！Ｈ２ＣＨ２Φに相当す
るピークの他に対応する分子量に相当するビー　＼り（
Ｍ５’）からエタノールが脱離したと考えられるピーク
、即ちＭΦ−４６のピークが観察される。同様にＸがメ
トキシ基である場合、ｍ／θ１２１に極めて張込ＣＣＨ
ｓＯ）、Ｂｊ−°に相当するピーク、ｍ／ｅ１５３に（
（！Ｈ３０）８１ＣＨ２Ｃ！Ｈ２０Ｈ２Φに相当するピ
ークの他に対応する分子量に相当するピーク（ＭΦ）か
らメタノールが脱離したと考えられるピーク、即ちＭ”
−３２のピークが観察される。同様にＸが他のアルコキ
シの場合も特有のピークを観察することができる。

０　元素分析によって炭素、水素、珪素の各重量Ｘを求
め、さらに認知された各元素の重量％の和を１００から
減じることにより、酸素の重量Ｘを算出することが出来
、従って、該生成物の組成式を決定することが出来る。

本発明のビス（シリルプロピル）カーボネートは高沸点
を有する無色無臭の透明液体であり、具体的には後述す
る実施例に示すが、一般の有機化合物と同じように分子
量が太きくなる程沸点が高くなる傾向がある。本発明の
ビス（シリルプロピル）カーボネートはベンゼン、エー
テル、ヘキサン、クロロホルム。

四塩化炭素、アセトニトリル、　　Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミドなどの一般有機溶媒に良く溶ける。前記一般
式に於いてＸが−・ロゲン原子である場合にはアルコー
ル類に加えるとアルコール類と反応し、Ｉ・ロゲン化水
素を発生すると同時にハロゲン原子がアルコキシ基によ
って置換され、該アルコールから誘導されるアルコキシ
基であるカーボネートに変化する。

また！がアルコキシ基である場合、異種のアルコールに
溶かすと、徐々にではあるが溶媒となるアルコールの量
に応じてアルコキシ基の一部あるいは条件によってはア
ルコキシ基の全てが溶媒として用いられた異種のア・ル
ブキシ基に変化するのが一般的である。また、前記一般
式で示されるカーボネートを含水溶媒に添加すると発熱
を伴う加水分解反応が起こり、対応スるポリシルセスキ
オキサン化合物に変化する。この際前記一般式に於ける
Ｘがハロゲン原子である場合の方がアルコキシ基である
場合に比べ、加水分解反応の速度が大きい傾向にある。

また、該加水分解は溶媒に水酸化ナトリウム、水酸化着
すウム、アンモニア等の塩基類あるいは塩酸、硫酸、酢
酸等の酸類を添加することにより大いに促進される。本
発明のビス（シリルプロピル）カーボネートは無溶媒あ
るいは不活性溶媒中で２００℃以上に加熱した場合、連
続的に脱炭酸反応を起こす。該脱炭酸反応は加熱温度が
高くなる程、激しくなる傾向にある。なお、脱炭酸反応
後の分解物も一般に無色透明の液体である。

本発明のビス（シリルプロピル）カーボネートの製造方
法は特に限定されず如何なる方法によって得てもよい。

一般に好適に採用される代表的な製造方法を以下に説明
する。即ち下記式で示されるジアリルカーボネートと一
般式Ｈｓｔｘ、　　（但し、Ｘは−・ロゲン原子又はア
ルコキシ基である）で示されるシラン化金物例えばトリ
ハロゲノシランあるいはトリアルコキシシランとを触媒
存在下に反応させることによって好収率で目的とするビ
ス（シリルプロピル）カーボネートを得ることが出来る
。上記反応を化学式で示せば下記の通りである。

ｃａ２−ｃａｃａ２ｏｃｏｃａ２ｃａ−ｃａ２上記式で
示されるジアリルカーボネートは、その製法に限定され
ず例えば公知の製法で得られるものが特に制限されず使
用出来る。またトリハロゲノシランあるいはトリアルコ
キシシランは一般式Ｈｓ１ｘ５　　（ｘは）・ロゲン原
子またはアルコキシ基である）で示される化金物で、そ
の製法に限定されず使用出来る。

また該反応に用いられる触媒は、いわゆるヒドロシリル
化反応に一般的に用いられる触媒であれば特に限定され
ず使用することが出来るが、塩化白金酸等の白金化合物
が少量でしかも効果的である場合が多いので好適である
。

本発明に於ける上記ジアリルカーボネートとトリハロゲ
ノシランあるいはトリアルコキシシランとの反応の代表
例は後記する実施例で詳述する。該反応は一般に無溶媒
に於いても実施することが出来るが、通常溶媒の存在下
に実施するのが一般的である。該溶媒としては、原料或
いは触媒と反応しない極性非水溶媒ならば特に限定され
ず用いることが出来、一般にはベンゼン、トルエン、ヘ
キサン等の炭化水素系溶媒：クロロホルム、＆！！ｊ塩
化炭素等の−・ロダン化炭化水素系溶媒ニジメチルエー
テル、ジエチルエーテル等のエーテル系溶媒等が好適に
使用される。

また前記反応条件は特に限定されるものではないが、原
料の種類、触媒の種類、溶媒の有無又は種類等によって
異なる場合があるので予め好適な条件を選定して実施す
るのが好ましい。一般に／ｆｉ−２０〜１６０℃の温度
下に、数１０分〜４０時間の範囲で選べば十分である。

また反応圧力社大気圧下に十分に進行するので通常は常
圧で実施すればよく、必要に応じて加圧下或いは減圧下
で実施することも出来る。

また目的生成物がビス（トリアルコキシシリルプロピル
）カーボネートである場合は前記反応式に従いアリルカ
ーボネートとトリアルコキシシランとを反応させること
によって得られる他に、次のような方法によって得るこ
とも出来る。即ち、一般式 ％式％（ Ｙａハロゲン原子である）で示されるビス（トリハロシ
リルプロピル）カーボネートと一般式ＲＯＨ（但し、Ｒ
はアルキル基である）で示されるアルコールとを触媒の
存在下又は不存在下に反応させることによって得ること
が出来る。この場合一般に上記一般式中のアルキル基は
炭素原子数１〜６或いはこれ以上の直鎖状又祉分校状の
アルキル基を周込ると好適である。また前記反応に於け
る触媒は一般に塩基であれば特に限定されず使用出来、
特にアンモニア、１〜３級のアミン、低級アルキルアミ
ン、芳香族アミン等の含窒素化合物が好適に使用される
。

更にまた前記したようにビス（トリアルコキシシリルプ
ロピル）カーボネートにあってはアルコキシが低級程高
級アルコキシに置換され易い性質を有するので、このよ
うな性状を利用すれば低級アルコキシ基を含むビス（ト
リアルコキシシリルプロピル）カーボネートヲ蚊アルコ
キシ基よりも高級なアルコールと接触させ、置換反応に
より生成する低級アルコールを連続的に分別蒸留などの
手段で分離することによって、目的のアルコキシ基を含
ムヒス（トリアルコキシシリルプロピル）カーボネート
とすることが出来る。

本発明のビス（シリルプロピル）カーボネートは前記一
般式から或いは前記性状の説明からも明らかなようにカ
ルボニル基と両趨に珪素を含む化合物である。皺カルボ
ニル基は前記したように加熱することによって炭酸ガス
として離脱するのでこの性状を利用し九発泡剤としての
用途がある。また前記含有珪素に基因し撥水性の強いも
のであるので撥水剤としての用途４有する。この場合ビ
ス（シリルプロピル）カーボネートは部分的に又は完全
に加水分解させることによって架橋した強固な被膜とす
ることも出来るのでガラス、セメント、モルタル等の無
機材料：紙、木材。

セルロース、ナイロン等の有機材料等についての種々の
形態の加工物の表面に塗布することにより、該加工物に
撥水性を付与することが出来る。

本発明を更に具体的に説明する九めに以下実施例及び応
用例を挙げて説明するが、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。

実施例　１ 無水ジアリルカーボネート（９９，５Ｆ、、α７モル）
、トリクロロシラン（１８２ｍｇ）、無水へキサン（９
０ｍ）の混合物に塩化白金酸・６水和物（１ｏｏｑ）を
加え、磁気攪拌下に１２時間加熱還流した。反応混合物
から低沸点成分を蒸留によって除いた後、残渣を２回真
空蒸留することにより沸点１１２〜１１４Ｃ１０，１５
■ｕｐの無色透明液体（２０１，Ｏｆ、）を得た。赤外
吸収スペクトルを測定したところ１７４５ｚ’にカーｌ
ネート基に基づく吸収を示した。その元素分析値はＣ！
　２０．２６％。

Ｈ３，９５Ｘ　、　ＯＬ　５２．０１！であって　”７
Ｈ１２ｏ５ｃｚ、ｓｔ２　（４１３，０９）に対する計
算値である０２０．３５Ｘ、Ｈ２，９３Ｘ、ｃｚ５１．
５０％によく一致した。また質量スペクトルを測定した
ととろｍ／ｅ　　４１７，４１５，４１３　（最強）、
４１１に分子量に相当する分子イオンピーク、ｍ／θ　
１７９〜１７４に強いＣ１５ＢＩＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Φ
に対応するピーク、ｍ／ｅ１３９〜１３３に極めて強い
Ｃ１５８１■に対応するピークを示した。さらにＩｎｃ
−核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ−ｎｍｒ）を測定した
。各ピーク（化学シフト値：　’　ｒ　ｐｐｍ　：テト
ラメチル基準）の解析結果は次の通りであった。

〔π（２）　［１５５８）　　Ｉ：大〕上記の結果から
、単離生成物がビス（５−トリクロロシリルプロピル）
カーボネートであることが明らかとなった。収率は用い
たジアリルカーボネートに対し６９．５　Ｎであった。

実施例　２ ビス（３−）リクロロシリルプロビル）カーボネー）（
４１，３ｆ、、　０．１モル）を食塩／氷を用いた寒剤
浴で冷却し、攪拌しながら無水エタノール（６０ｆ、）
　ト無水ベンゼン（６０ｆ、）の混合物をゆっくり滴下
した。滴下終了後も冷却を続けながら２時間攪拌した。

さらに攪拌下、該冷却溶液に乾燥アンモニアガスを、も
はや塩化アンモニウムの白色沈殿が生成しなくなるまで
通気し、過剰のアンモニアガスを窒素ガス置換すること
によって追い出した。生成した塩化アンモニウムを吸収
濾過することによって除去し、さらに濾液に含まれる低
沸点成分を蒸留によって除いた後、残漬を真空蒸留する
ことにより沸点１３９〜１４０Ｃ１０，１−Ｅｌｆの無
色透明液体（３５，７＋６　Ｆ、）を得た。赤外吸収ス
ペクトルを測定し九ところ、原料のビス（３−トリクロ
ロシリルプロピル）カーボネートには認められなかった
、エトキシ基のＯＨ結合に由来すると考えられる吸収が
２８７０ｔｓ　　と２８４０ｚ　　に、カーボネート基
のカルボニル結合に由来する吸収が１７４５画−１に認
められた。その元素分析値は　Ｃ４９，１２Ｘ　、　Ｈ
９，４５％−１：あって　ＣｎＨａ２０ｔｓ１２（４７
０，７１）　　に対する計算値である０　４８．４８ｇ
　、Ｈ８−９９Ｘ　ニ一致した。また質量スペクトルを
測定したところｍ／ｅ４２４に分子量に相当する分子イ
オンビーク（Ｍｅ）からエタノールが脱離したと考えら
れるピーク、即ちＭｅ−４６のピークが観察された。

またｍ／ｅ２０５に（Ｆ！ｔｏ）　５８１ＣＨ２０Ｈ２
０Ｈｚ■に相当するピーク、ｍ／ｅ　１６５に（ＫｔＯ
，）５Ｓｉ■に対応するピークを示した。　さらに１３
ｃｍｎｍｒを測定し、観測された各ピークの化学シフト
値を解析した結果は次の通りであった。

〔 （ 上記の結果から単離生成物がビス（３−）　ＩＪエトキ
シシリルツクビル）カーボネートであることが明らかと
なった。収車は用いたビス（３−）リクレロシリルプロ
ビル）カーボネートに対し７Ｓ、ＯＸであった。

実施例　３ ビス（３−）リクロロシリルブロビル）カーボネート（
４１，３ｆ、、　（Ｌ１モル）を食塩／氷を用ｉた寒剤
浴で冷却し、攪拌下に無水メタノール（６０ｔ、）と無
水ベンゼン（５０ｔ、）。

無水ヘキサン（Ｓａｔ、）の混合物をゆっくり滴下した
。滴下終了後も冷却を“続けながら３時間攪拌をした後
、無水トリエチルアミン（７０ｆ、）を滴下し、さらに
同条件下２時間攪拌した。生成した白色結晶であるトリ
エチルアミンの塩酸塩を濾別し、濾液中の低沸点成分の
蒸留によって除去した。蒸留残渣を真空蒸留することに
より沸点１６５Ｃ１０，５−シの無色透明液体（５１，
３ｔ、　）を得た。赤外吸収スペクトルを測定したとこ
ろ１７４５ｅｓ−’にカーボネート基のカルボニル結合
に基づく吸収が認められた。その元素分析値は　Ｃ４０
，８６Ｘ、Ｈ８，５７Ｘであって０１３Ｈ５００？５ｉ
２（３８６，５５）　　に対する計算値であるｃ　ｄｏ
、４０Ｘ、Ｈ７，８２％に一致した。ま九質量スペクト
ルを測定したところｍ／ｅ　　５５４に分子量に相当す
る分子イオンピーク（Ｍｅ）からメタノールが脱離した
と考えられるピーク、即ちＭ”−３２のピークが観察さ
れる。

またｍ／５１２１に（ＯＨ３０）、８１０ＨｚＣＨｚＯ
Ｈｚ■に相当する強いピーク、　ｍ／５１２１に（ｃＨ
ｓｏ）、ｓｌｅ　　に相当する強いピークが観察された
。さらに１５　ｃ　＋＋　ｎＩａｒを測定し、Ｉｌ！測
された各ピークの化学シフト値を解析した結果は次の通
６）であった。

〔狐〕　　　〔ゐ）　　［１５ａ５］　［２２ＪＪ　　
　　Ｃ狐〕上記の結果から単離生成物がビス（３−）！
Ｊメトキシシリルプロピル）カーボネートであることが
明らかとなった。収率は用いたビス（３−）リクロロシ
リルプロビル）カーボネートに対し８１．０！であった
。

実施例　４ 無水ジアリルカーボネー）　　（１４，３３ｆ、。

０．１モル）およびトリエトキシシラン（３２，８６ｔ
、、　０．２モル）の混合物に塩化白金酸・６水和物（
１００り）を加え、水浴上で冷却しながら３時間攪拌し
た後、皺混合物を油浴上８０℃に３時間攪拌した。黒色
を帯びた反応混合物を真空蒸留することにより、沸点１
４０ｒ：、１０．１■Ｈｙのビス（３−トリエトキシシ
リルプロビル）カーボネー）　（２５，４ｆ、）を得た
。収率は４９．＋６％であった。

実施例　５ ３００−のステンレス製オートクレーブに無水ジアリル
カーボネート　（１４，２Ｆ、、　　０．１モル）、無
水シクロヘキサン（８０ｗｔ）、塩化白金酸・６水和物
（２０ｑ）を入れ、オートクレーブを液体窒素浴上で冷
却した。次いでトリフルオロシラン４０−を加え、攪拌
しながら約３０分かけて徐々に室温まで温め約３時間攪
拌した。さらに蚊オートクレーブを５０℃の油浴上で４
時間加熱攪拌して反応を終ｆさせた。反応終了後、先ず
窒素ガスを導入通気することにより過剰のトリフルオロ
シランを除去し、オートクレーブから反応混合溶液を注
意深く取り出してフラスコ中に移した。該反応混合物か
ら低沸点成分を蒸留によって除いた後、残渣を真空蒸留
することにより沸点１１０〜１１３Ｃ／１０．５■Ｈｆ
の無色透明液体（２１，５ｆ、）を得た。赤外吸収スペ
クトルを測定したところ１７５０α　にカーボネート基
のカルボニル結合に基づく吸収を示した。その元素分析
値はＣ２５，４５Ｎ、ｓ３．６１Ｘ　、　ＩＰ　３５．
２９５１　テあッテ０７Ｈ１２０５Ｆ４８１ｚ　（３１
４，３５）に対する計算値である０　２６．７４Ｎ、　
Ｈ３，８５！、　’？　５６．２７Ｎによく一致した。

また質量スペクトルを測定したところｍ／θ３１４に分
子イオンピーク（Ｍｅ）　、　ｍ／ｅ　１２７にＦ、８
１（Ｈ２ＣＨ２ＣＨ２■に対応するピーク、ｍ／ｓ８５
にＦｓＳｉ■に対応する強いピークを示した。さらに”
Ｏ−ｎｍｒを測定したところ、該単離生成物のスペクト
ルは実施例１で既に記載したビス（６−トリクロロシリ
ルプロビル）カーボネートのスペクトルにほぼ一致した
。則ち上記の結果から該生成物がビス（３−）リフルオ
ロシリルプロピル）カーボネートであることが明らかと
なった。収率は用いたジアリルカー〆ネートに対し６８
．５！Ｘであった。

実施例　６ ビス（３−）リクロロシリルプロビル）カーボネート（
１６，ｓｒ、、０．０４モル）を水浴上で冷却しなから
ｎ−ペンタノ−４／（３ｏｔ、）とトルエン（３０ｆ、
）の混合物を攪拌下にゆっくりと滴下した後、さらに４
時間攪拌を続けた。先ず減圧下で反応混合物から生成し
た塩化水素を除去し、さらに低沸点成分を留去した後、
残渣を蒸留することにより無色透明液体（２７，１？、
）を得た。赤外吸収スペクトル測定では１７４５５１　
　にカーボネート基に基づく吸収を示した。またその元
素分析値はｃ　６２．００Ｘ　、　Ｈ１１，５４％　テ
あッテＣ３７Ｈ７１１０？８１ｚ　（７２３−１７）　
　ｊ二対する計算値であるＣ　６１．４５Ｘ、Ｈ１０，
８７％　４ｍ！＜一致した。また質量スペクトル測定で
はｍ／ｅ５３１に　（ＣｓＨｕ　Ｏ）　５ＢｉＣＨ２０
Ｈ２ＣＨｚ■に相当するピーク、ｍ／ｅ２８９に（Ｃ’
５Ｈｎｏ）、ｓｉ■に相当するピークを示した。

上記の結果から該生成物がビス（３−）　ＩＪ−ｎ−ペ
ントキシプロピル）カーボネートであることが明らかと
なった。

応用例　１ ビス（３−トリクロロシリルプロピル）カーボネート（
１，Ｏｆ、）をヘキサン（１ｏｏｋ）に溶解して１ｗ／
ｖＸ　　の溶液を調整した。該溶液にガラス片を浸漬し
た後徐々に乾燥した。

骸処理ガラス片につき接触角を測定したところ１００°
なる値を示した。付着水滴の挙動を未処理ガラス片と比
較観察してもその撥水性の増大現象は明らかであった。

応用例　２ −）に溶解することミニより１０ｗ／ｖＸの溶液を調整
した。該溶液に予め５０℃の乾燥基中で恒量になるまで
乾燥した２枚のナイロン製シート（５０１角）のうちの
１枚を浸して充分該溶液と接触させた後、該溶液から取
り出して風乾した。腋試料片を再び５０℃の乾燥基中に
保存して恒量になるまで乾燥した後、未処理試料片と共
に２３℃の純水（１００ｍ）中に２４時間浸漬した。誼
試料片を浸漬浴から取り出し、乾燥ガーゼで拭いた後両
試験片の重量を測定することにより、それぞれの試験片
の吸水率を求めた。その結果、ビス（３−トリエトキシ
シリルプロビル）カーボネート溶液で処理した試験片の
吸水率は未処理試験片のν１０以下であった。

特許出願人 徳山１達株式金社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式Ｘ３８１０Ｈ２（３Ｈ２０Ｈ２０ＣＯＣＨ
   ２０Ｈ２ＣＨ２Ｂ　ｉＸ　５（但しＸはハロゲン原子ま
   たはアルコキシ基である）で示されるビス（シリルプロ
   ピル）カーボネート。 （２）　　ジアリルカーボネートと一般式Ｈａｉｌｓ　
   （但しＸはハロゲン原子又はアルコキシ基）で示される
   シラン化合物とを触媒の存在下に反応させることを特徴
   とする一般式 ％式％ れるビス（シリルプロピル）カーボネートの製造方法。 （３）触媒が白金化合物である特許請求の範囲し）記載
   の方法。 （４）一般式Ｙｊ　８ｉ　ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ２０００Ｃ
   Ｈ２０Ｈ２ＣＨ２８ｉ　Ｙ　５儒 （但し工はハロゲン原子である）で示されるビス（シリ
   ルプロピル）カーボネートと一般式ＲＯＨ（但しＲＦ！
   アルキル基である）で示されるアルコールとを触媒の存
   在下又は不存在下に反応させることを特徴とするビス（
   トリアルコキシシリルプロピル）カーボネートの製造方
   法。 φ）アルキル基が炭素原子数１〜６の直鎖状又は分枝状
   のアルキル基である特許請求の範囲←）記載の方法。 （６）　　触媒がアンモニア、１〜３級アミン、低級ア
   ルキルアミン又は芳香族アミンである特許請求の範囲←
   ）記載の方法。