JPS58118561A - 置換ブタンジペルオキソ酸 - Google Patents
置換ブタンジペルオキソ酸Info
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- JPS58118561A JPS58118561A JP22717582A JP22717582A JPS58118561A JP S58118561 A JPS58118561 A JP S58118561A JP 22717582 A JP22717582 A JP 22717582A JP 22717582 A JP22717582 A JP 22717582A JP S58118561 A JPS58118561 A JP S58118561A
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/39—Organic or inorganic per-compounds
- C11D3/3945—Organic per-compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group; Thio analogues thereof
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C409/00—Peroxy compounds
- C07C409/24—Peroxy compounds the —O—O— group being bound between a >C=O group and hydrogen, i.e. peroxy acids
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は漂白剤および消毒剤として有用である置換ブタ
ンジイルオキソ酸に関する。
ンジイルオキソ酸に関する。
いくつかの物質が物品を漂白する性質を有していること
は既知でありしかも変色またはしみを物から除去するた
めに広く使用されている。
は既知でありしかも変色またはしみを物から除去するた
めに広く使用されている。
かかる漂白剤がそれらの作用をなす機構は極めて部分的
に理解されているＫすぎない。多くの着色物質が共役鎖
、すなわち単結合と交互になった一連の二重結合を含有
することは知られている。二重結合の一つが破壊される
と通常は色が破壊される。すなわち二重結合の結合を除
去する剤が有効な漂白剤であることができる。また、漂
白剤＃′ｉ鎖の末端にある基に作用しうる。
に理解されているＫすぎない。多くの着色物質が共役鎖
、すなわち単結合と交互になった一連の二重結合を含有
することは知られている。二重結合の一つが破壊される
と通常は色が破壊される。すなわち二重結合の結合を除
去する剤が有効な漂白剤であることができる。また、漂
白剤＃′ｉ鎖の末端にある基に作用しうる。
漂白作用物質は一般に塩基、次亜塩素酸塩類およびクロ
ルアミン類、過酸化水素および他のはルオキシ化合物、
亜塩素戯および二酸化塩素および還元剤として分類され
る。
ルアミン類、過酸化水素および他のはルオキシ化合物、
亜塩素戯および二酸化塩素および還元剤として分類され
る。
漂白剤の必要性はエネルギー保存および環境保護策のた
めに大きくなりつつある。たとえば洗剤工業では洗浄温
度が低く、ホス７エートビルダーの使用が減少しそして
合成線維の使用が増加したために洗浄成績が悪くなった
ので繊維の改良洗浄が希求されている。新規な漂白剤の
利用はこの失われた性能を取り戻すための有効な方法で
ある。
めに大きくなりつつある。たとえば洗剤工業では洗浄温
度が低く、ホス７エートビルダーの使用が減少しそして
合成線維の使用が増加したために洗浄成績が悪くなった
ので繊維の改良洗浄が希求されている。新規な漂白剤の
利用はこの失われた性能を取り戻すための有効な方法で
ある。
多数の過酸化化合物が漂白剤として評価されてきたが、
これらのうちのいくつかはジイルオキソ酸（ｄｉｐｅｒ
ｏｘｏｉｃ ａｃｉｄ）であった。たとえば米国特許第
４９５９．１６３号および同第４，０９４，８０８明細
明細書には、活性剤がジはルイソ７タル酸である漂白作
用組成物が、米国特許第４，１３４，８５０号明細書に
は活性剤が環式脂肪族ジはルオキン酸である漂白作用組
成物が、そして米国特許第２．８１４８９６号および同
第４．１２へ５７３号各明細書には活性剤がα、＃−長
鎖脂肪族ジはルオキソ酸である漂白作用組成物が開示さ
れている。
これらのうちのいくつかはジイルオキソ酸（ｄｉｐｅｒ
ｏｘｏｉｃ ａｃｉｄ）であった。たとえば米国特許第
４９５９．１６３号および同第４，０９４，８０８明細
明細書には、活性剤がジはルイソ７タル酸である漂白作
用組成物が、米国特許第４，１３４，８５０号明細書に
は活性剤が環式脂肪族ジはルオキン酸である漂白作用組
成物が、そして米国特許第２．８１４８９６号および同
第４．１２へ５７３号各明細書には活性剤がα、＃−長
鎖脂肪族ジはルオキソ酸である漂白作用組成物が開示さ
れている。
前記ジイルオキソ酸を使用して満足すべき結果が得られ
るけれども、家庭の洗濯漂白における特定された適用に
かなう新規で構造上具なるジはルオキソ酸の必要性があ
る。漂白剤分野における轟業者はかかる剤において漂白
剤として使用するための過酸化化合物を絶えず探求して
おシ、本発明はかかる適用において便用に適した従来技
術とは構造止具なる一群のジはルオキソ酸を提供する屯
のである。
るけれども、家庭の洗濯漂白における特定された適用に
かなう新規で構造上具なるジはルオキソ酸の必要性があ
る。漂白剤分野における轟業者はかかる剤において漂白
剤として使用するための過酸化化合物を絶えず探求して
おシ、本発明はかかる適用において便用に適した従来技
術とは構造止具なる一群のジはルオキソ酸を提供する屯
のである。
これらの利点は式
％式％
（式中、Ｒけ６〜１８個の炭素原子を有するアルキルで
あるかまたはフェニルである）で表わされる化合物によ
り得られる。
あるかまたはフェニルである）で表わされる化合物によ
り得られる。
また、本発明により漂白すべき物品を漂白作用量の式
（式中、Ｒ＃′ｉ６〜１８個の炭素Ｊ子を有するアルキ
ルであるかまたはフェニルである）で表わされる化合物
もしくはそれらの混合物を含有する水性媒体と接触させ
ることがら力る漂白法が提供される。
ルであるかまたはフェニルである）で表わされる化合物
もしくはそれらの混合物を含有する水性媒体と接触させ
ることがら力る漂白法が提供される。
九とえば家庭の洗濯漂白のためには、漂白法はあらかじ
めひ九された繊維としてまたは洗浄過程と共に実施され
うる。
めひ九された繊維としてまたは洗浄過程と共に実施され
うる。
簡単に云えば、本発明の化合物は反応条件下に置換こは
く酸または無水物を過酸化水素と一緒にすることにより
製造されうる。
く酸または無水物を過酸化水素と一緒にすることにより
製造されうる。
前記式中のＲがフェニルである場合、それはタトエばク
ロロフェニル、ニトロフェニル、低級アルキルフェニル
などのような非障害性置換基を有する置換フェニル基で
あることができる。
ロロフェニル、ニトロフェニル、低級アルキルフェニル
などのような非障害性置換基を有する置換フェニル基で
あることができる。
Ｒがアルキルの場合ＫＦｉ直鎖アルキル基の方が好まし
い０％に好ましいのは８〜１４個の炭素原子を有するア
ルキルである。
い０％に好ましいのは８〜１４個の炭素原子を有するア
ルキルである。
本発明の置換ブタンジイルオキソ酸は室温で固体であり
そして水溶性または水分散性であって水性媒体中におい
てＦｉ−ｏ−ｏ一部分を与える。
そして水溶性または水分散性であって水性媒体中におい
てＦｉ−ｏ−ｏ一部分を与える。
本発明の置換ブタンジイルオキソ酸は高められた温度、
重金属の存在、過剰のｐＨなどに付されるとそれらの活
性酸素を失なう傾向がある。
重金属の存在、過剰のｐＨなどに付されるとそれらの活
性酸素を失なう傾向がある。
置換ブタンジイルオキソ酸はそれの活性酸素の損失を遅
延させるために希釈剤および安定剤を含有する顆粒剤ま
たは粉末剤である微粒子固体形態での一次漂白剤として
用いるのが都合よい。活性酸素の量は化合物中の２個の
イルオキン基に酸素の原子量である１６を乗じそしてそ
の生成物をその化合物の分子量で除することにより決定
される。
延させるために希釈剤および安定剤を含有する顆粒剤ま
たは粉末剤である微粒子固体形態での一次漂白剤として
用いるのが都合よい。活性酸素の量は化合物中の２個の
イルオキン基に酸素の原子量である１６を乗じそしてそ
の生成物をその化合物の分子量で除することにより決定
される。
これらの化合物の発熱分解を防止するために適当な安定
剤は、特定の置換ブタンジイルオキン酸化合物の分解点
以下の温度で水分を遊離しうるものである。多種類の適
当な発熱抑制物質が使用でき、その例としてはたとえば
硫酸アルミニウムカリウム１２水化物、硫酸マグネシウ
ム７水化物、硫酸アルミニウムナトリウム１２水化物、
硫酸アンモニウムマグネシウム８水化物のような水化さ
れ良物質、たとえば硼酸、りんご酸、マレイン酸、こは
く酸、置換こはく酸、アゼライン酸、ドデカンジオン酸
、シクロヘキサンジカルボン酸などのような酸があげら
れる。
剤は、特定の置換ブタンジイルオキン酸化合物の分解点
以下の温度で水分を遊離しうるものである。多種類の適
当な発熱抑制物質が使用でき、その例としてはたとえば
硫酸アルミニウムカリウム１２水化物、硫酸マグネシウ
ム７水化物、硫酸アルミニウムナトリウム１２水化物、
硫酸アンモニウムマグネシウム８水化物のような水化さ
れ良物質、たとえば硼酸、りんご酸、マレイン酸、こは
く酸、置換こはく酸、アゼライン酸、ドデカンジオン酸
、シクロヘキサンジカルボン酸などのような酸があげら
れる。
硼酸がより好ましい。
重金属たとえば鉄および鋼の存在下に番ける本発明の化
合物の接触分解を防止するための適当な安定剤はキレー
ト剤である。適当なキレート剤はアルカリ金属ポリホス
フェート、８−ヒトｏ＊シ＊ノリン、エチレンジアミン
四酢酸、１−ヒドロキシ−エチリデンジホスホン酸、ア
ミノトリ（メチレンホスホン酸）、りん酸およびそれら
の混合物である。りん酸壕九はりん酸およびピロシん酸
四ナトリウムの混合物がより好ましい。
合物の接触分解を防止するための適当な安定剤はキレー
ト剤である。適当なキレート剤はアルカリ金属ポリホス
フェート、８−ヒトｏ＊シ＊ノリン、エチレンジアミン
四酢酸、１−ヒドロキシ−エチリデンジホスホン酸、ア
ミノトリ（メチレンホスホン酸）、りん酸およびそれら
の混合物である。りん酸壕九はりん酸およびピロシん酸
四ナトリウムの混合物がより好ましい。
前記のキレート剤および発熱抑制剤の外Ｋまた、−次漂
白剤としての本発明の置換ブタンジはルオキソ酸化合物
を含有する乾燥製剤の貯蔵寿命を延ばすためにコーテイ
ング物質も使用されうる。適嶺なコーテイング物質の例
としてはたとえば多種類の脂肪酸、脂肪アルコール、そ
れの誘導体（たとえばエステルおよびエーテル）、ポリ
エチレングリコールの誘導体（たとえばエステルおよび
エーテル）、炭化水素油およびワックスがあげられる。
白剤としての本発明の置換ブタンジはルオキソ酸化合物
を含有する乾燥製剤の貯蔵寿命を延ばすためにコーテイ
ング物質も使用されうる。適嶺なコーテイング物質の例
としてはたとえば多種類の脂肪酸、脂肪アルコール、そ
れの誘導体（たとえばエステルおよびエーテル）、ポリ
エチレングリコールの誘導体（たとえばエステルおよび
エーテル）、炭化水素油およびワックスがあげられる。
これらの物質は水分が化合物に゛到達するのを防止する
助けをするばかりでなく、製剤中に一存在する可能性あ
るそ゛の化合物の安定性に悪影響を及ぼしうる他の剤か
らその化合物を介挿させるためにも使用されうる。
助けをするばかりでなく、製剤中に一存在する可能性あ
るそ゛の化合物の安定性に悪影響を及ぼしうる他の剤か
らその化合物を介挿させるためにも使用されうる。
希釈剤は一次漂白剤としての本発明の化合物の濃度を調
整しそして取り扱い、出荷およびその後の洗浄水への添
加を容Ａにするためかあるいは洗浄水への添加前にたと
えば表面活性剤、ビルグー、帯電防止剤、着色剤、漂白
活性剤、香料などのようなさらに別の洗剤物質とブレン
ドするのを容易にするために製剤中における加工助剤と
して任意的に使用される。希釈剤または加工助剤は約３
０〜６０重量憾の活性置換ブタンジはルオキソ酸、約１
〜５重量嗟のキレート剤、約１５〜５５重量嘔の発熱抑
制剤を含有する製剤を提供する量で使用するのが好都合
でありうる。好ましい希釈剤は洗剤中の成分のみならず
安定剤とも混和しうる硫酸ナトリウムである。
整しそして取り扱い、出荷およびその後の洗浄水への添
加を容Ａにするためかあるいは洗浄水への添加前にたと
えば表面活性剤、ビルグー、帯電防止剤、着色剤、漂白
活性剤、香料などのようなさらに別の洗剤物質とブレン
ドするのを容易にするために製剤中における加工助剤と
して任意的に使用される。希釈剤または加工助剤は約３
０〜６０重量憾の活性置換ブタンジはルオキソ酸、約１
〜５重量嗟のキレート剤、約１５〜５５重量嘔の発熱抑
制剤を含有する製剤を提供する量で使用するのが好都合
でありうる。好ましい希釈剤は洗剤中の成分のみならず
安定剤とも混和しうる硫酸ナトリウムである。
一般に、本発明による漂白方法は漂白されるべき物品と
接触している溶液中に置換ブタンジはルオキソ酸からの
少なくとも１ ｐｐｍの有効酸素を提供するようＫｌ！
施される。繊維布たとえば綿または、綿／ポリエステル
を漂白するＫは約５〜１００ ｐｐｍの活性酸素が使用
される。物品が繊維布以外のもの、たとえば木材、プラ
スチックまたは金属表面である場合には、約７５〜３０
０ｐｐｍま九はそれ以上が使用される。所望により本発
明の方法は過酸化水素または無機過酸化物に関して使用
される条件および装置を使用して繊維、織物、木材、紙
またはパルプを漂白するために使用されつる。
接触している溶液中に置換ブタンジはルオキソ酸からの
少なくとも１ ｐｐｍの有効酸素を提供するようＫｌ！
施される。繊維布たとえば綿または、綿／ポリエステル
を漂白するＫは約５〜１００ ｐｐｍの活性酸素が使用
される。物品が繊維布以外のもの、たとえば木材、プラ
スチックまたは金属表面である場合には、約７５〜３０
０ｐｐｍま九はそれ以上が使用される。所望により本発
明の方法は過酸化水素または無機過酸化物に関して使用
される条件および装置を使用して繊維、織物、木材、紙
またはパルプを漂白するために使用されつる。
家庭での洗濯で漂白を実施するには、本発明の漂白方法
は周囲温度またはそれ以上、好都合には２５１〜６０℃
で行なうことができる。繊維布を置換ブタンジはルオキ
ソ酸化合物および洗濯洗剤の水溶液または分散液と接触
させることにより本発明の漂白法を洗浄法と同時に実施
するのが特に都合よい。
は周囲温度またはそれ以上、好都合には２５１〜６０℃
で行なうことができる。繊維布を置換ブタンジはルオキ
ソ酸化合物および洗濯洗剤の水溶液または分散液と接触
させることにより本発明の漂白法を洗浄法と同時に実施
するのが特に都合よい。
以下に本発明を例によりさらによく説明するが、本発明
はそれらに限定されあものではない。
はそれらに限定されあものではない。
例中、すべての部は特にことわらない限り重量である。
例１ オクチルブタンジイルオキン酸
磁気攪拌機を備えた開放ビーカー中における２、８２の
ｎ−オクチルこはく酸無水物に２０−のメタンスルホン
酸を加え、その混合物を約６０℃に加熱して前記無水物
を溶解させ友。溶液１約５０℃に冷却し、これに１０５
ｍ／分の初期速度で１．５−の９０−過酸化水素を加え
た。添加の終期には添加速度はα２５−７分に増加され
た。
ｎ−オクチルこはく酸無水物に２０−のメタンスルホン
酸を加え、その混合物を約６０℃に加熱して前記無水物
を溶解させ友。溶液１約５０℃に冷却し、これに１０５
ｍ／分の初期速度で１．５−の９０−過酸化水素を加え
た。添加の終期には添加速度はα２５−７分に増加され
た。
との溶液を１時間４０〜５０℃に維持しついでこれを放
置して周囲温度に冷却せしめた。全部で４時間経過後、
反応混合物を１０℃に冷却しついで氷上に注ぐことによ
り急冷した。固体生成物を一過しついで５ｘ１０ｍの氷
水ですすいだ。
置して周囲温度に冷却せしめた。全部で４時間経過後、
反応混合物を１０℃に冷却しついで氷上に注ぐことによ
り急冷した。固体生成物を一過しついで５ｘ１０ｍの氷
水ですすいだ。
生成物をガラス血中に放置して風乾させた。生成物は２
．５５ｆの重量であり、標準沃化カリウム−チオ硫酸塩
滴定は１１．２７１１（１２，２０１理論値）活性酸素
を示した。生成物九るｎ−オクチルブタングはルオキソ
酸の工ＲＸはクトルはＡ１０μおよび５．７５μにおい
てベルオキノ帯を示した。
．５５ｆの重量であり、標準沃化カリウム−チオ硫酸塩
滴定は１１．２７１１（１２，２０１理論値）活性酸素
を示した。生成物九るｎ−オクチルブタングはルオキソ
酸の工ＲＸはクトルはＡ１０μおよび５．７５μにおい
てベルオキノ帯を示した。
例■ ドデシルブタンジはルオキソ酸
磁気攪拌機を備えた開放ビーカー中における２、７ｔの
ｎ−ドデシルこはく酸無水物に２０ｍのメタンスルホン
酸を加えた。混合物を６５℃に加熱して、攪拌してすべ
ての無水物を溶解した。
ｎ−ドデシルこはく酸無水物に２０ｍのメタンスルホン
酸を加えた。混合物を６５℃に加熱して、攪拌してすべ
ての無水物を溶解した。
この溶液を４５℃に冷却して、ＣＬ１０ｓ／／分の速度
で１．５ Ｗｄの９０畳過酸化水素を攪拌により添加し
始めそして温度を４５”Ｋ維持するために穏和な外部加
熱を行なった。１ｇＩｔの過酸化水素を加えた後にさら
に別の５．０−のメタンスルホン酸を加えて再び流動度
を得、ついで°残シの過酸化水素を４０〜５０℃で攪拌
しながら添加した。
で１．５ Ｗｄの９０畳過酸化水素を攪拌により添加し
始めそして温度を４５”Ｋ維持するために穏和な外部加
熱を行なった。１ｇＩｔの過酸化水素を加えた後にさら
に別の５．０−のメタンスルホン酸を加えて再び流動度
を得、ついで°残シの過酸化水素を４０〜５０℃で攪拌
しながら添加した。
全部で４時間経過した後、反応混合物を１０℃に冷却し
ついで氷上に注ぐととによシ急冷した。
ついで氷上に注ぐととによシ急冷した。
固体生成物を炉遇しモして５×１０−の氷水ですすぎ、
ついで放置して風乾させしめた。生成物たるｎ−ドデシ
ルブタンジイルオキソ１ｌＦｉ２．５ｔであ〕、９．５
０１１（ＩＱ、０５１理論ｆｌｌ ） ノ活性ＩＩ素を
含有した。
ついで放置して風乾させしめた。生成物たるｎ−ドデシ
ルブタンジイルオキソ１ｌＦｉ２．５ｔであ〕、９．５
０１１（ＩＱ、０５１理論ｆｌｌ ） ノ活性ＩＩ素を
含有した。
例璽 フェニルプタンジはルオキソ酸
磁気攪拌機を備えた開放ビーカー中における２、５ｔの
フェニルこけ〈酸に１［ＬＯ−のメタンスルホン酸を加
えた。攪拌しながら５．０ ｍの５０畳過酸化水素を徐
々に加え、固体沈殿および反応混合物を攪拌しながら約
１．５時間５５℃に加熱し、ついで放置して周囲温度に
冷却せしめた。
フェニルこけ〈酸に１［ＬＯ−のメタンスルホン酸を加
えた。攪拌しながら５．０ ｍの５０畳過酸化水素を徐
々に加え、固体沈殿および反応混合物を攪拌しながら約
１．５時間５５℃に加熱し、ついで放置して周囲温度に
冷却せしめた。
全体で約４時間経過した後、反応混合物を約１０℃に冷
却しそして５０−の５℃飽和硫酸アンモニウム溶液中に
注いだ。沈殿を一過しそして冷飽和硫酸アンモニウム溶
液で３回すすいだ、生成物を約１時間フィルター上で乾
燥せしめ、ついで培養皿中Ｅ！ｌき取りそして７−ド中
で放電して乾燥せしめて１１．４９チ（１４，１６−理
論値）の活性酸素を有するフェニルブタンジイルオキソ
酸を得意。
却しそして５０−の５℃飽和硫酸アンモニウム溶液中に
注いだ。沈殿を一過しそして冷飽和硫酸アンモニウム溶
液で３回すすいだ、生成物を約１時間フィルター上で乾
燥せしめ、ついで培養皿中Ｅ！ｌき取りそして７−ド中
で放電して乾燥せしめて１１．４９チ（１４，１６−理
論値）の活性酸素を有するフェニルブタンジイルオキソ
酸を得意。
例■ オクタデシルブーンージベルオキソ酸磁気攪拌機
を備えた開放ビーカー中における２、５ｔのオクタデシ
ルこはく酸無水物に２（ｌｄのメタンスルホン酸を加え
そして混合物を９゜℃に加熱して溶液にした。混合物を
粉砕した氷で約６０℃に冷却して固化させそして１０ｓ
／のメタンスルホン酸を加えて攪拌可能な混合物を得た
。この混合物を２５℃に冷却しそして氷で冷却し続けな
がら０．２０ｓ／分の速度で５．０−の５０畳過酸化水
素を加えた。過酸化水素の添加終了時において温度ａ１
５℃であったが、反応混合物は放置により周囲温度に加
温せしめられた。過酸化水素の添加終了後３時間目に試
験試料Ｑ、７５−を１−の氷水に加えそして３−のエチ
ルエーテルで抽出し、ついで硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せた。生成物の滴定は２．８４１１の活性酸素を示した
。反応混合物を約２時間約４５℃に加熱しついで２０℃
に冷却しセして７５−の氷水と混合させることＫより急
冷した。スラリーを濾過し、エチルエーテルで抽出しつ
いで乾燥させて６．７２ｓ（７，９５嘔理論値）の活性
酸素を有するｎ−オクタデシルブタンジはルオキソ酸ヲ
得た。
を備えた開放ビーカー中における２、５ｔのオクタデシ
ルこはく酸無水物に２（ｌｄのメタンスルホン酸を加え
そして混合物を９゜℃に加熱して溶液にした。混合物を
粉砕した氷で約６０℃に冷却して固化させそして１０ｓ
／のメタンスルホン酸を加えて攪拌可能な混合物を得た
。この混合物を２５℃に冷却しそして氷で冷却し続けな
がら０．２０ｓ／分の速度で５．０−の５０畳過酸化水
素を加えた。過酸化水素の添加終了時において温度ａ１
５℃であったが、反応混合物は放置により周囲温度に加
温せしめられた。過酸化水素の添加終了後３時間目に試
験試料Ｑ、７５−を１−の氷水に加えそして３−のエチ
ルエーテルで抽出し、ついで硫酸ナトリウム上で乾燥さ
せた。生成物の滴定は２．８４１１の活性酸素を示した
。反応混合物を約２時間約４５℃に加熱しついで２０℃
に冷却しセして７５−の氷水と混合させることＫより急
冷した。スラリーを濾過し、エチルエーテルで抽出しつ
いで乾燥させて６．７２ｓ（７，９５嘔理論値）の活性
酸素を有するｎ−オクタデシルブタンジはルオキソ酸ヲ
得た。
例Ｖ デシルブタンジはルオキソ酸
実施例■の一般的操作にしたがい、ｎ−オクタデシルこ
はく酸無水物の代わりにｎ−デシルこは〈酸無水物を使
用してＩＱ、４０１（１１，０２鳴理論値）の活性酸素
を有するｎ−デシルブタンジベルオキノ酸を得た。
はく酸無水物の代わりにｎ−デシルこは〈酸無水物を使
用してＩＱ、４０１（１１，０２鳴理論値）の活性酸素
を有するｎ−デシルブタンジベルオキノ酸を得た。
本発明の代表的な置換ブタンジはルオキソ酸の漂白性質
を検討しそして既知のα、−−ドデカンジペルオキソ酸
〔たとえば米国特許第２β１４８９６号および同＠４，
２５９，２０１号各明細書参照〕と比較した。比較のた
めに各ジはルオキソ酸を滴定して活性酸素含量を測定し
そしてそれの比較は活性酸素レベルに基づいてなされた
。たとえば溶液中しみ（ステインクに対する漂白率を比
較するために試験を実施した。これらの試験Ｆｉ４０ｐ
Ｄｍｓ ２０ｐｐｌＬ １０ ｐｐｍ５５ ｐｐｍ、
２ ｐｐｍおよび１ ｐｐｍの数種の量の活性酸素にお
ける置換ブタンジベルオキソ酸の水性分散液を調製しそ
してそれを中間量の２０ ｐｐｍ活性酸素におけるα、
＃−ドデカンジベルオキソ酸と比較することによシ実施
された。これらの試験は濃厚洗剤溶液、Ｃ１１線状アル
キルベンゼンナトリウムスルホネートおよび試験しみを
含有したはンタナトリウムトリポリホスフエートを加え
ることにより実施された。
を検討しそして既知のα、−−ドデカンジペルオキソ酸
〔たとえば米国特許第２β１４８９６号および同＠４，
２５９，２０１号各明細書参照〕と比較した。比較のた
めに各ジはルオキソ酸を滴定して活性酸素含量を測定し
そしてそれの比較は活性酸素レベルに基づいてなされた
。たとえば溶液中しみ（ステインクに対する漂白率を比
較するために試験を実施した。これらの試験Ｆｉ４０ｐ
Ｄｍｓ ２０ｐｐｌＬ １０ ｐｐｍ５５ ｐｐｍ、
２ ｐｐｍおよび１ ｐｐｍの数種の量の活性酸素にお
ける置換ブタンジベルオキソ酸の水性分散液を調製しそ
してそれを中間量の２０ ｐｐｍ活性酸素におけるα、
＃−ドデカンジベルオキソ酸と比較することによシ実施
された。これらの試験は濃厚洗剤溶液、Ｃ１１線状アル
キルベンゼンナトリウムスルホネートおよび試験しみを
含有したはンタナトリウムトリポリホスフエートを加え
ることにより実施された。
２０ ｐｐｍ活性酸素の使用量におけるα、＃−ドデカ
ンジベルオキソ酸く化合物Ｄ）と同じ成績を与えるオク
タブタンジベルオキソ酸（化合物人）、オクタデシルブ
タンジペルオキノ酸（化合物Ｂ）およびドデシルブタン
ジベルオキソ酸（化合物Ｃ）からの活性酸素の量（ｐｐ
ｍ）を記載した。結果は表■に示されている。
ンジベルオキソ酸く化合物Ｄ）と同じ成績を与えるオク
タブタンジベルオキソ酸（化合物人）、オクタデシルブ
タンジペルオキノ酸（化合物Ｂ）およびドデシルブタン
ジベルオキソ酸（化合物Ｃ）からの活性酸素の量（ｐｐ
ｍ）を記載した。結果は表■に示されている。
表 ■
ブリリアントブルーＧ１７ｔ５２０
アリザリンレツド １５ ＞４０ ＞４０
２０クロロフイル ４ ２０ ４ ２
０メチルオレンジ ６ − １５ ２
０クロロフイルしみは若干のカロチンをも含有したほう
れん草のメタノール抽出物であった。
２０クロロフイル ４ ２０ ４ ２
０メチルオレンジ ６ − １５ ２
０クロロフイルしみは若干のカロチンをも含有したほう
れん草のメタノール抽出物であった。
これらのカロチン類はクロロフィルよシも遅く漂白され
た。溶液中の相対的漂白率は変化する。
た。溶液中の相対的漂白率は変化する。
クロロフィルおよびブルー染料はレッド染料またはオレ
ンジ染料よりもけるかに迅速に漂白された。
ンジ染料よりもけるかに迅速に漂白された。
布からじみを漂白するのに性質上の相違が生ずることを
実証するために試験を実施した。クロロフィル、ブリリ
アントブルーＧおよびグレープジュースの濃縮溶液で綿
およびポリエステル／綿の両試験見本にしみをつけて汚
した。これらのしみは最初に室温で乾燥させついで中程
度の加熱でドライヤー中で乾燥させることにより固定さ
れた。これらの見本Ｆｉ５００ｓｔ／の洗浄溶液中チル
グーオートメーター（Ｔｒｅｇ−０−Ｔｏｍｅｔｅｒ
）において洗浄した。溶液は０．７５ ｆのタイド（Ｔ
ｉｄθ）洗剤および７５１ＩＦ（約１５ ｐｐｍの活性
酸素〕のオクチルブタンジはルオキソ酸またはα、ω−
ドデカンジはルオキソ酸を含有した。過硼酸塩（８０ｑ
）も比較のために試験さｉた。これらの見本を１０分間
洗浄しついで充分にすすぎそして乾燥させた。過硼酸塩
が使用され九場合には改良はほとんどみられなかった。
実証するために試験を実施した。クロロフィル、ブリリ
アントブルーＧおよびグレープジュースの濃縮溶液で綿
およびポリエステル／綿の両試験見本にしみをつけて汚
した。これらのしみは最初に室温で乾燥させついで中程
度の加熱でドライヤー中で乾燥させることにより固定さ
れた。これらの見本Ｆｉ５００ｓｔ／の洗浄溶液中チル
グーオートメーター（Ｔｒｅｇ−０−Ｔｏｍｅｔｅｒ
）において洗浄した。溶液は０．７５ ｆのタイド（Ｔ
ｉｄθ）洗剤および７５１ＩＦ（約１５ ｐｐｍの活性
酸素〕のオクチルブタンジはルオキソ酸またはα、ω−
ドデカンジはルオキソ酸を含有した。過硼酸塩（８０ｑ
）も比較のために試験さｉた。これらの見本を１０分間
洗浄しついで充分にすすぎそして乾燥させた。過硼酸塩
が使用され九場合には改良はほとんどみられなかった。
両ジはルオキソ酸は明らかに過硼酸塩よりも優れていた
。クロロフィルおよびブリリアントブルーＧＫついては
オクチルブタンジＲルオキソＷＩＦｉα、＃−ドデカン
ジはルオキソ酸よりも優れておりそしてグレープジュー
スについても同様であった。
。クロロフィルおよびブリリアントブルーＧＫついては
オクチルブタンジＲルオキソＷＩＦｉα、＃−ドデカン
ジはルオキソ酸よりも優れておりそしてグレープジュー
スについても同様であった。
本発明はかなシ詳細に記載されている具体的態様によっ
て記述したけれども、これは単に説明のためのみであっ
て、本発明はそれらに限定されるものではなくて当業者
ならばかかる開示によって別の態様および操作技術が明
白になるであろうことを理解されるべきである。したが
って、本発明の趣旨を逸脱することなしに種々の変法が
期待される屯のである。
て記述したけれども、これは単に説明のためのみであっ
て、本発明はそれらに限定されるものではなくて当業者
ならばかかる開示によって別の態様および操作技術が明
白になるであろうことを理解されるべきである。したが
って、本発明の趣旨を逸脱することなしに種々の変法が
期待される屯のである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 （式中Ｒｈ６〜１８個の炭素原子を有するアルキルであ
るかまたはフェニルである〕で表わされる化合物。 ２）式中Ｒがアルキルである前記特許請求の範囲第１項
に記−載の化合物。 ３）式中Ｒがフェニルである前記特許請求の範囲第１項
に記載の化合物。 ４）式 ％式％）（ ） で表わされる前記特許請求の範囲第２項に記載の化合物
。 ５）式 で表わされる前記特許請求の範囲第２項に記載の化合物
。 ６）式 ％式％ で表わされる前記特許請求の範囲第２項に記載の化合物
。 ７）式 ％式％ 、で表わされる前記特許請求の範囲第２項に記載の化合
物。 ８）漂白すべき物品を漂白作用量の式 ＣＨ２Ｃ０５Ｈ １ ＲＣＨＣＯ５Ｈ （式中、ＲＦｉ６〜１８個の炭素原子を有するアルキル
であるかまたはフェニルである）で表わされる化合物ま
たはそれらの混合物を含有する水性媒体と接触させるこ
とからなる、物品を漂白する方法。 ９）式中Ｒがアルキルである前記特許請求の範囲第８項
に記載の方法。 １０）化合物がｎ−ドデシルブタンジはルオキソ酸であ
る前記特許請求の範囲第９項に記載の方法。 １１）化合物がｎ−デシルブタンジイルオキソ酸である
前記特許請求の範囲第９項に記載の方法。 １２）化合物がｎ−オクチルブタンジはルオキン酸であ
る前記特許請求の範囲第９項に記載の方法。 １３〕 物品が繊維布てありそして水性媒体が洗濯洗
剤および漂白作用量の化合物を含有する前記特許請求の
範囲第９項に記載の方法。 １４）漂白作用量が水性媒体中に５〜１１００ｐＴ）の
活性酸素を提供するに充分な量である前記特許請求の範
囲第１３項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33654282A | 1982-01-04 | 1982-01-04 | |
| US336542 | 1982-01-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58118561A true JPS58118561A (ja) | 1983-07-14 |
| JPS6212791B2 JPS6212791B2 (ja) | 1987-03-20 |
Family
ID=23316571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22717582A Granted JPS58118561A (ja) | 1982-01-04 | 1982-12-27 | 置換ブタンジペルオキソ酸 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4487723A (ja) |
| EP (1) | EP0083560B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58118561A (ja) |
| CA (1) | CA1196016A (ja) |
| DE (1) | DE3276111D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6248664A (ja) * | 1985-06-14 | 1987-03-03 | ザ、プロクタ−、エンド、ギヤンブル、カンパニ− | 置換アジピンジペルオキシ酸 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0136280A3 (en) * | 1983-09-12 | 1985-08-07 | Monsanto Company | Production of substituted-butanediperoxoic acids |
| US4655781A (en) * | 1984-07-02 | 1987-04-07 | The Clorox Company | Stable bleaching compositions |
| US4659519A (en) * | 1984-07-02 | 1987-04-21 | The Clorox Company | Process for synthesizing alkyl monoperoxysuccinic acid bleaching compositions |
| DE3438529A1 (de) * | 1984-10-20 | 1986-04-24 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung substituierter diperoxybernsteinsaeuren |
| US4876046A (en) * | 1985-06-14 | 1989-10-24 | The Procter & Gamble Company | Substituted glutaric and adipic diperoxyacids |
| DE3539036A1 (de) * | 1985-11-04 | 1987-05-07 | Degussa | In 2-stellung substituierte diperoxyglutarsaeuren, ein verfahren zur herstellung und ihre verwendung |
| JPS6469796A (en) * | 1987-09-08 | 1989-03-15 | Aisan Ind | Circular flow type fluid pump |
| DE69409124T2 (de) * | 1993-11-25 | 1998-07-02 | Warwick Int Group | Bleichaktivatoren |
| EP0822183A3 (en) * | 1996-07-31 | 1998-07-29 | The Procter & Gamble Company | A process for forming a peracid and a composition comprising said peracid |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2377038A (en) * | 1941-09-15 | 1945-05-29 | Du Pont | Manufacture of peracids |
| US2813896A (en) * | 1952-12-12 | 1957-11-19 | Bayer Ag | Process for preparing organic peracids |
| FR1220689A (fr) * | 1958-04-21 | 1960-05-27 | Procter & Gamble | Composition de blanchîment |
| GB905877A (en) * | 1959-08-20 | 1962-09-12 | Degussa | A process for the production of dibasic organic di-per carboxylic acids |
| JPS5022017B1 (ja) * | 1969-12-30 | 1975-07-28 | ||
| US3959163A (en) * | 1972-09-18 | 1976-05-25 | Colgate-Palmolive Company | Stain removal |
| US4013581A (en) * | 1975-07-10 | 1977-03-22 | The Procter & Gamble Company | Bleach tablet composition |
| US4094808A (en) * | 1975-11-18 | 1978-06-13 | Ppg Industries, Inc. | Solubility stable encapsulated diperisophthalic acid compositions |
| GB1570498A (en) * | 1975-12-23 | 1980-07-02 | Interox Chemicals Ltd | Peroxides and their use in bleaching compositions |
| US4126573A (en) * | 1976-08-27 | 1978-11-21 | The Procter & Gamble Company | Peroxyacid bleach compositions having increased solubility |
| US4233235A (en) * | 1979-02-26 | 1980-11-11 | The Procter & Gamble Company | Method for making diperoxyacids |
| US4391723A (en) * | 1981-07-13 | 1983-07-05 | The Procter & Gamble Company | Controlled release laundry bleach product |
| US4391725A (en) * | 1981-10-21 | 1983-07-05 | The Procter & Gamble Company | Controlled release laundry bleach product |
| US4391724A (en) * | 1981-10-21 | 1983-07-05 | The Procter & Gamble Company | Controlled release laundry bleach product |
-
1982
- 1982-01-04 US US06/336,542 patent/US4487723A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-12-24 CA CA000418586A patent/CA1196016A/en not_active Expired
- 1982-12-27 DE DE8282870084T patent/DE3276111D1/de not_active Expired
- 1982-12-27 JP JP22717582A patent/JPS58118561A/ja active Granted
- 1982-12-27 EP EP19820870084 patent/EP0083560B1/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6248664A (ja) * | 1985-06-14 | 1987-03-03 | ザ、プロクタ−、エンド、ギヤンブル、カンパニ− | 置換アジピンジペルオキシ酸 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4487723A (en) | 1984-12-11 |
| JPS6212791B2 (ja) | 1987-03-20 |
| EP0083560B1 (en) | 1987-04-22 |
| EP0083560A1 (en) | 1983-07-13 |
| CA1196016A (en) | 1985-10-29 |
| DE3276111D1 (en) | 1987-05-27 |
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