JPS5811417B2 - 新規ビスフェノキシ酸誘導体の製法 - Google Patents
新規ビスフェノキシ酸誘導体の製法Info
- Publication number
- JPS5811417B2 JPS5811417B2 JP18418581A JP18418581A JPS5811417B2 JP S5811417 B2 JPS5811417 B2 JP S5811417B2 JP 18418581 A JP18418581 A JP 18418581A JP 18418581 A JP18418581 A JP 18418581A JP S5811417 B2 JPS5811417 B2 JP S5811417B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxyphenyl
- bisphenoxy
- bis
- general formula
- cyclohexane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式(■)
および/または一般式〔■〕
シクロヘキシル基を表わす。
〕であられされる新規ビスフェノキシ酸誘導体ならびに
その塩の製法に関するものである。
その塩の製法に関するものである。
本発明によって得られる化合物は、特に血中コレステロ
ール低下ならびにトリグリセリド低下に著しい作用を示
し、価値ある医薬品となるものである。
ール低下ならびにトリグリセリド低下に著しい作用を示
し、価値ある医薬品となるものである。
本発明に包含される化合物はいずれも本発明者らにより
初めて合成された新規化合物である。
初めて合成された新規化合物である。
本発明は一般式〔■〕
であられされるビスフェノール誘導体とクロロホルムお
よび一般式[IV) 〔式中、R1,R2は前述のとおり。
よび一般式[IV) 〔式中、R1,R2は前述のとおり。
〕であられされる化合物とをアルカリの存在下縮合させ
て一般式〔I〕および/または〔■〕であられされる新
規ビスフェノキシ酸誘導体ならびにその塩を得る方法で
ある。
て一般式〔I〕および/または〔■〕であられされる新
規ビスフェノキシ酸誘導体ならびにその塩を得る方法で
ある。
本発明についてさらに詳細に説明するならば、一般式〔
■〕で示されるビスフェノール誘導体と一般式[IV)
で示されるケトン化合物とを不活性溶媒中または無溶媒
で苛性ソーダ、苛性カリ等アルカリの存在下にクロロホ
ルムと反応させることによって目的物〔■〕および/ま
たは〔■〕を容易に得ることができる。
■〕で示されるビスフェノール誘導体と一般式[IV)
で示されるケトン化合物とを不活性溶媒中または無溶媒
で苛性ソーダ、苛性カリ等アルカリの存在下にクロロホ
ルムと反応させることによって目的物〔■〕および/ま
たは〔■〕を容易に得ることができる。
この場合、反応量を適当に調整することによって化合物
(■)または化合物(■)を主生成物として得ることが
できる。
(■)または化合物(■)を主生成物として得ることが
できる。
必要ならば以上のものは通常の方法で塩とすることがで
きる。
きる。
原料の一般式(■)であられされるビスフェノール誘導
体とは、1,2−ビス(4′−ヒドロキシフェニル)シ
クロヘキサン、1,3−ビス(4′−ヒドロキシフェニ
ール)シクロヘキサン、■、4−上4−4′−ヒドロキ
シフェニール)シクロヘキサン、■、2−上2−4′−
ヒドロキシフェニール)シクロペンクン、■、3−上3
−4′−ヒドロキシフェニール)シクロペンクンなどを
示す。
体とは、1,2−ビス(4′−ヒドロキシフェニル)シ
クロヘキサン、1,3−ビス(4′−ヒドロキシフェニ
ール)シクロヘキサン、■、4−上4−4′−ヒドロキ
シフェニール)シクロヘキサン、■、2−上2−4′−
ヒドロキシフェニール)シクロペンクン、■、3−上3
−4′−ヒドロキシフェニール)シクロペンクンなどを
示す。
そしてたとえば1,2−ビス(4′−ヒドロキシフェニ
ール)シクロヘキサンはJ、A−m、Chem、Soc
、y第71巻、第3313頁[1949年〕に記述され
ている方法に準じて、1,3−ビス(4′−ヒドロキシ
フェニール)シクロヘキサンはJ、Am、Chem。
ール)シクロヘキサンはJ、A−m、Chem、Soc
、y第71巻、第3313頁[1949年〕に記述され
ている方法に準じて、1,3−ビス(4′−ヒドロキシ
フェニール)シクロヘキサンはJ、Am、Chem。
Soc、を第73巻、第2377頁〔1951年〕に記
述されている方法に準じて、また1、4−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニール)シクロヘキサンはJ、Am、Ch
em、5pc−2第74巻、第5631頁〔1952年
〕に準じて合成することができる。
述されている方法に準じて、また1、4−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニール)シクロヘキサンはJ、Am、Ch
em、5pc−2第74巻、第5631頁〔1952年
〕に準じて合成することができる。
ここで得られる新規ビスフェノキシ酸誘導体は抗コレス
テロール剤、消炎剤等医薬品として極めて有用な化合物
であるが、抗コレステロール作用について説明を加える
なら、これら化合物は一般に容認され、市販されている
エチルパラクロロフェノキシイソブチレートに比しラッ
トの試験において数倍以上の著明な抗コレステロール作
用を示す。
テロール剤、消炎剤等医薬品として極めて有用な化合物
であるが、抗コレステロール作用について説明を加える
なら、これら化合物は一般に容認され、市販されている
エチルパラクロロフェノキシイソブチレートに比しラッ
トの試験において数倍以上の著明な抗コレステロール作
用を示す。
次に実施例をあげて本発明をさらに詳細に説明するが、
これはその一部にすきないものであって、本発明は何ら
これらのみに限定されないことは勿論である。
これはその一部にすきないものであって、本発明は何ら
これらのみに限定されないことは勿論である。
実施例 1
1.3−ビス(,4’−、(1“−カルボキシ−1“−
メチルエトキシ)フェニールコシクロヘキサンの合成 1.3−ビス(4′−ヒドロキシフェニル)シクロヘキ
サン15gをアセトン250gに溶解し、苛性カリ75
gを加える。
メチルエトキシ)フェニールコシクロヘキサンの合成 1.3−ビス(4′−ヒドロキシフェニル)シクロヘキ
サン15gをアセトン250gに溶解し、苛性カリ75
gを加える。
10〜20℃でクロロホルム40gを滴下する。
その後3時間30〜40℃で攪拌する。
反応液は減圧にて溶媒を留去し、濃縮物に水とエーテル
を加え、水層は希塩酸で酸性にすると油状物質が遊離す
る。
を加え、水層は希塩酸で酸性にすると油状物質が遊離す
る。
これをエーテルで抽出し、さらに重曹水溶液に転溶し、
エーテル洗浄後、酸性にしてエーテル抽出を行い、エー
テル層を芒硝乾燥後エーテルを留去する。
エーテル洗浄後、酸性にしてエーテル抽出を行い、エー
テル層を芒硝乾燥後エーテルを留去する。
得られた油状物質をトルエンから結晶化し、さらに再結
晶すると目的物18gを得る。
晶すると目的物18gを得る。
融点 160.5〜162℃
元素分析 CH
計N値(OA70.89 7、32
実測値(イ) 70.78 7°30
実施例 2
■−〔4′−(1′−カルボキシ−1“−メチルプロポ
キシ)フェニール〕−3−(4’−ヒドロキシフェニー
ル)シクロヘキサンの合成 1.3−ビス〔4′−ヒドロキシフェニールコシクロヘ
キサン5gをメチルエチルケトン80gに溶解し、苛性
カリ20gを加える。
キシ)フェニール〕−3−(4’−ヒドロキシフェニー
ル)シクロヘキサンの合成 1.3−ビス〔4′−ヒドロキシフェニールコシクロヘ
キサン5gをメチルエチルケトン80gに溶解し、苛性
カリ20gを加える。
クロロホルム10gを10〜20℃にて滴下し、その後
3時間30〜40℃で攪拌する。
3時間30〜40℃で攪拌する。
以下、実施例1と同様後処理を行い、これを再結晶を行
うことにより精製し、目的物6gを得る。
うことにより精製し、目的物6gを得る。
融点 147、5〜149℃
元素分析 CH
計算イ直@ 74.97 7.66実測イ直僑
74.84 7.58 実施例 3 1.4−ビス〔4′−(1“−力ルボキシ−1“−メチ
ルエトキシ)フェニールコシクロへ+サン1.4−ビス
(4′−ヒドロキシフェニール)シクロヘキサン10g
をアセトン150gに溶解し。
74.84 7.58 実施例 3 1.4−ビス〔4′−(1“−力ルボキシ−1“−メチ
ルエトキシ)フェニールコシクロへ+サン1.4−ビス
(4′−ヒドロキシフェニール)シクロヘキサン10g
をアセトン150gに溶解し。
苛性カリ50gを加える。
10〜20℃でクロロホルム27flを滴下する。
その後30〜40°Cにて3時間攪拌する。
以下実施例1と同様に後処理を行い、これを再結晶をお
こなうことにより精製し、目的物13gを得る。
こなうことにより精製し、目的物13gを得る。
融点 138〜140℃
元素分析 CH
計算値(@ 70.89 7、32
実測値(イ) 70.84 7.33
実施例 4
■、3−上3−4′−(1“−カルボキシ−1“−メチ
ルプロポキシ)フェニールコシクロヘキサンおよびその
シクロヘキシルアミン塩 1.3−ビス(4′−ヒドロキシフェニール)シクロヘ
キサン5gをアセトン100gに溶解し、冷却下、苛性
力IJ 15 gを加える。
ルプロポキシ)フェニールコシクロヘキサンおよびその
シクロヘキシルアミン塩 1.3−ビス(4′−ヒドロキシフェニール)シクロヘ
キサン5gをアセトン100gに溶解し、冷却下、苛性
力IJ 15 gを加える。
15〜25℃になるようにクロロホルム8gを滴下し、
後同温度で3時間、40℃にて1時間攪拌する。
後同温度で3時間、40℃にて1時間攪拌する。
以下、実施例1と同様に後処理し、得られる粗油状物を
エーテルに溶解し、ジシクロヘキシルアミンを加える。
エーテルに溶解し、ジシクロヘキシルアミンを加える。
析出する結晶を沢取し、酢酸エチル−ヘキサンから再結
晶する。
晶する。
収量 8g
融点 204〜7℃
元素分析 CHN
計算イ直僑 75.149.943.39実測値(@7
5.089.873.42 希硫酸にて脱塩すれば1,3−ビス[4′−(1“−カ
ルボキシ−1“−メチルプロポキシ)フェニールコシク
ロヘキサンを与える。
5.089.873.42 希硫酸にて脱塩すれば1,3−ビス[4′−(1“−カ
ルボキシ−1“−メチルプロポキシ)フェニールコシク
ロヘキサンを与える。
収量 4.8g%n¥、°51.5441元素分析
CH 剖算値(イ) 71.77 7.74 実測値(イ) 7181 7.68 実施例 5 1.2−ビス〔4′−(1“−カルボキシ−1“−メチ
ルプロポキシ)フェニールコシクロヘキサンの合成 ■、2−上2−4′−ヒドロキシフェニール)シクロヘ
キサン10gをメチルエチルケトン200gに溶解し、
苛性力IJ 35 gを加える。
CH 剖算値(イ) 71.77 7.74 実測値(イ) 7181 7.68 実施例 5 1.2−ビス〔4′−(1“−カルボキシ−1“−メチ
ルプロポキシ)フェニールコシクロヘキサンの合成 ■、2−上2−4′−ヒドロキシフェニール)シクロヘ
キサン10gをメチルエチルケトン200gに溶解し、
苛性力IJ 35 gを加える。
15〜25℃になるようにクロロホルム20gを滴下し
、後同温度で3時間、30〜40℃にて3時間攪拌する
。
、後同温度で3時間、30〜40℃にて3時間攪拌する
。
以下、実施例4と同様に後処理、精製する。収量 10
.5 gn ’n 1.5477元素分析 CH 剖算値(2)71,77 7.74 実測値(儂 71,59 7.82 実施例 6 ■、3−上3−4′−(1“−カルボキシ−1“−メチ
ルプロポキシ)フェニール〕シクロペンタン1.3−ビ
ス(4′−ヒドロキシフェニール)シクロペンクン5g
をメチルエチルケトン100gに溶解し、苛性カリ20
gを加える。
.5 gn ’n 1.5477元素分析 CH 剖算値(2)71,77 7.74 実測値(儂 71,59 7.82 実施例 6 ■、3−上3−4′−(1“−カルボキシ−1“−メチ
ルプロポキシ)フェニール〕シクロペンタン1.3−ビ
ス(4′−ヒドロキシフェニール)シクロペンクン5g
をメチルエチルケトン100gに溶解し、苛性カリ20
gを加える。
15〜25℃になるようにクロロホルム15gを滴下し
、後同温度で2時間、30〜40℃にて3時間攪拌する
。
、後同温度で2時間、30〜40℃にて3時間攪拌する
。
以下実施例4と同様に後処理、精製する。収量 6g
nD 1.5435 元素分析 C’H 計算値(楚 71.34 7.54 実測値15A 71,46 7.51実施例 7 ■、4−ビス[4’−’(1“−カルボキシ−1“−メ
チルプロポキシ)フェニールコシクロヘキサン1.4−
ビス(4−ヒドロキシフェニール)シクロヘキサン6g
をメチルエチルケトン150gに溶解し、苛性カリ33
gを加える。
nD 1.5435 元素分析 C’H 計算値(楚 71.34 7.54 実測値15A 71,46 7.51実施例 7 ■、4−ビス[4’−’(1“−カルボキシ−1“−メ
チルプロポキシ)フェニールコシクロヘキサン1.4−
ビス(4−ヒドロキシフェニール)シクロヘキサン6g
をメチルエチルケトン150gに溶解し、苛性カリ33
gを加える。
15〜25℃になるようにクロロホルム17gを適下し
、同温度で2時間、30〜40℃にて3時間撹拌する。
、同温度で2時間、30〜40℃にて3時間撹拌する。
以下実施例4と同様に後処理、精製する。
収量 5.5,9 n’、7:51.5344元素分
析 CH 計算値(@71,77 7.74
析 CH 計算値(@71,77 7.74
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 はシクロヘキシル基を示す。 〕であられされる化合物とクロロホルムおよび一般式 %式% 〔式中、R1,R2は水素原子捷たは低級アルキル基を
示す。 〕であられされるケトン化合物とを、アルカリの存在下
、反応させることを特徴とする一般式および/または一
般式 であられされる新規ビスフェノキシ酸誘導体ならびにそ
の塩の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18418581A JPS5811417B2 (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | 新規ビスフェノキシ酸誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18418581A JPS5811417B2 (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | 新規ビスフェノキシ酸誘導体の製法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7503173A Division JPS5735171B2 (ja) | 1973-07-02 | 1973-07-02 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57112349A JPS57112349A (en) | 1982-07-13 |
JPS5811417B2 true JPS5811417B2 (ja) | 1983-03-02 |
Family
ID=16148842
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18418581A Expired JPS5811417B2 (ja) | 1981-11-16 | 1981-11-16 | 新規ビスフェノキシ酸誘導体の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5811417B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61134715U (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-22 | ||
JPS64176Y2 (ja) * | 1983-06-23 | 1989-01-05 |
-
1981
- 1981-11-16 JP JP18418581A patent/JPS5811417B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS64176Y2 (ja) * | 1983-06-23 | 1989-01-05 | ||
JPS61134715U (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-22 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57112349A (en) | 1982-07-13 |
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