JPH119200A - 乳化剤組成物および乳化剤含有水溶液 - Google Patents

乳化剤組成物および乳化剤含有水溶液

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JPH119200A
JPH119200A JP9180708A JP18070897A JPH119200A JP H119200 A JPH119200 A JP H119200A JP 9180708 A JP9180708 A JP 9180708A JP 18070897 A JP18070897 A JP 18070897A JP H119200 A JPH119200 A JP H119200A
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fatty acid
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Abstract

(57)【要約】 【課題】ジグリセリン脂肪酸エステルを含有し、分散性
に優れ、pH3.5〜7の酸性ないし中性域の飲料用に
使用可能な乳化剤組成物を提供する。また上記の乳化剤
組成物を使用した各種の水溶液製品を提供する。 【解決手段】(a)下記のA成分とB成分および/また
はC成分とを含有し、A成分に対するB成分および/ま
たはC成分の重量比が0.1〜100である乳化剤組成
物、並びに、(b)上記の乳化剤組成物を含有し、A成
分の含有量が2重量%以下である乳化剤含有水溶液。 A.構成脂肪酸が炭素数10〜24の飽和または不飽和
の脂肪酸であるジグリセリン脂肪酸エステル B.炭素数10〜14の飽和脂肪酸と平均重合度4以上
のポリグリセリンとの部分エステルから成るポリグリセ
リン脂肪酸酸エステル C.構成脂肪酸が炭素数10〜14の飽和脂肪酸である
ショ糖脂肪酸エステル

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、乳化剤組成物およ
び乳化剤含有水溶液に関し、詳しくは、ジグリセリン脂
肪酸エステルを含有する乳化剤組成物であって、特に、
酸性ないし中性条件においても沈殿を生じず、ジグリセ
リン脂肪酸エステルを安定に分散させることが出来る乳
化剤組成物および乳化剤含有水溶液に関する。
【0002】
【従来の技術】ジグリセリン脂肪酸エステルは、ジグリ
セリンと脂肪酸の比率、および、脂肪酸の種類を変える
ことにより、HLBが6〜10となり、O/W乳化など
に使用可能な乳化剤として、特に食品用途に広く応用が
期待されている。
【0003】ところで、ジグリセリン脂肪酸エステル
は、水に対する溶解性が低く、モノエステル純品であっ
ても、100ppm程度の低濃度での添加で溶液に濁り
を生じ、経時的に沈殿を生じる。従って、食品中への均
一な分散と製品むらの防止のため、使用に際し、確実に
分散を行うための十分な予備撹拌が必要である。
【0004】しかしながら、食品によっては長時間の撹
拌が不適な場合もあり、使用できる食品の種類や乳化剤
の使用濃度には自ずと制限がある。また、ジグリセリン
脂肪酸エステルは、酸性pHや塩濃度などの条件によ
り、更に分散性が低下するため、ジグリセリンを飲料に
用いる場合においてはpH調整の操作が不可欠である。
すなわち、均一な外観や透明性が要求される酸性ないし
中性領域の食品においては、ジグリセリン脂肪酸エステ
ルを使用することは困難とされていた。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記実情に
鑑みなされたものであり、その目的は、ジグリセリン脂
肪酸エステルを含有し、分散性に優れ、pH3.5〜7
の酸性ないし中性域の飲料用に使用可能な乳化剤組成物
を提供することにある。また、本発明の他の目的は、上
記の乳化剤組成物を使用した各種の水溶液製品を提供す
ることにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討を
重ねた結果、ジグリセリン脂肪酸エステルに対し、特定
のポリグリセリン脂肪酸エステル及び/又は特定のショ
糖脂肪酸エステルを特定の比率で混合した乳化剤組成物
によれば、水溶液中でも沈澱を生ずること無く分散し得
るとの知見を得た。
【0007】本発明は、上記の知見に基づき完成された
ものであり、その第1の要旨は、下記のA成分とB成分
および/またはC成分とを含有し、A成分に対するB成
分および/またはC成分の重量比が0.1〜100であ
ることを特徴とする乳化剤組成物に存する。
【0008】A.構成脂肪酸が炭素数10〜24の飽和
または不飽和の脂肪酸であるジグリセリン脂肪酸エステ
ル B.炭素数10〜14の飽和脂肪酸と平均重合度4以上
のポリグリセリンとの部分エステルから成るポリグリセ
リン脂肪酸酸エステル C.構成脂肪酸が炭素数10〜14の飽和脂肪酸である
ショ糖脂肪酸エステル
【0009】そして、本発明の第2の要旨は、上記の乳
化剤組成物を含有し、A成分の含有量が2重量%以下で
あることを特徴とする乳化剤含有水溶液に存する。
【0010】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明においては、以下のA成分とB成分および/また
はC成分とを使用する。
【0011】A成分は、構成脂肪酸が炭素数10〜24
の飽和または不飽和の脂肪酸であるジグリセリン脂肪酸
エステルから成る。特に、全エステルに占めるモノエス
テル含量が50重量%以上であるジグリセリン脂肪酸エ
ステルが好ましい。
【0012】上記の構成脂肪酸としては、具体的には、
カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン
酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、エルカ
酸、ベヘニン酸などが挙げられる。一方、ジグリセリン
としては、通常、グリセリンの蒸留残査などから回収さ
れる精製品が使用される。
【0013】ジグリセリン脂肪酸エステルは、上記の脂
肪酸の単独または2種以上の混合脂肪酸とジグリセリン
とのエステル化反応、または、上記の脂肪酸の低級アル
コールエステルとジグリセリンとのエステル交換反応に
よって得られる。エステル化やエステル交換の反応は、
通常、アルカリ触媒を使用し、150〜260℃に加熱
して行われる。反応生成物は、反応条件にもよるが、通
常、モノエステル以外に、ジ、トリ等のポリエステルを
含む。
【0014】ジグリセリン脂肪酸エステル中のモノエス
テル含量を高める手段としては、有機溶媒を使用した各
種のクロマトグラフィーや向流分配装置などの種々の分
画方法が利用可能であるが、分子蒸留法が最も効率的で
ある。
【0015】ジグリセリン脂肪酸エステルのモノエステ
ル含量は、有機溶媒系のGPCカラムを使用し、検出器
にRIを利用して分析することが出来る。溶離液がTH
F(テトラヒドロフラン)の場合の分析条件の一例は次
の表1に示す通りである。
【0016】
【表1】装置 :LC−6A(島津製作所) カラム:TSKgel G2500HXL×2本(7.8mmID×30cm)+TSK
guard column(6.0mmID×4.0cm) 温度 :40℃ 溶離液:THF0.5ml/min 検出器:RI 注入量:100μl
【0017】上記の分析において、試料は約0.1重量
%濃度となる様にTHFに溶解して調製され、定量は各
ピークの面積分率を各エステルの含量(重量%)として
行われる。
【0018】B成分は、ポリグリセリン脂肪酸酸エステ
ルであり、炭素数10〜14の飽和脂肪酸と平均重合度
4以上のポリグリセリンとの部分エステルから成る。特
に、脂肪酸の導入率がポリグリセリンの総水酸基に対し
15〜30モル%であるポリグリセリン脂肪酸エステル
が好ましい。
【0019】ポリグリセリンの平均重合度(縮合度)
は、4以上であれば特に制限されないが、エステルの親
水性を十分に高める観点から、6〜12の範囲が好まし
い。平均重合度が4未満の場合は、A成分のジグリセリ
ン脂肪酸エステルに対する分散効果が期待できない。
【0020】脂肪酸導入率が30%を超える場合は、ポ
リグリセリン脂肪酸エステルの疎水性が強くなり、ジグ
リセリン脂肪酸エステルに対する分散効果が低下する傾
向にある。一方、15%未満の場合は、ポリグリセリン
脂肪酸エステル自体の製造が難しく、また、多量の遊離
ポリグリセリンを含有するため、活性剤成分の濃度が低
く、遊離ポリグリセリン低減に高度な濃縮が必要であ
り、製造コスト的に不利となる。
【0021】ポリグリセリン脂肪酸エステルの脂肪酸の
導入率は、遊離のポリグリセリンを除いた純エステル分
に対し、次の方法で測定することが出来る。
【0022】先ず、遊離のポリグリセリンを含んだ有姿
の乳化剤について、定法(基準油脂分析試験法:日本油
化学協会制定)により、水酸基価、鹸化価、酸価を測定
する。
【0023】次いで、例えば、逆相系充填剤カラムを使
用し、ポリグリセリン脂肪酸エステルを保持し、遊離ポ
リグリセリンを通過させ、両者を完全に分離し、続いて
ゲルパーミエーションモードでポリグリセリンと低分子
不純物とを分離する。斯かる方法により、前処理なしに
遊離ポリグリセリンの正確な絶対量が求められる。そし
て、上記で測定した水酸基価から遊離ポリグリセリンに
由来する部分を差し引き、鹸化価と酸価値と合わせ、エ
ステル化されたポリグリセリン分子における総水酸基の
内の脂肪酸導入率を計算する。
【0024】脂肪酸とポリグリセリンとの反応方法は、
特に制限されず、所定の脂肪酸導入率となる様に、ポリ
グリセリンと脂肪酸原料とを所定のモル比で反応させれ
ばよい。反応は、通常、アルカリ触媒の存在下に130
℃以上の高温で行われる。得られたポリグリセリン脂肪
酸エステルは、そのまま使用することが出来る。
【0025】また、水性製品などに添加するポリグリセ
リン脂肪酸エステルの量に制限がある場合は、未反応物
である遊離ポリグリセリンを分離して精製することによ
り、添加する乳化剤総量を低減させることが出来る。そ
して、分離・精製方法としては、有機溶媒/塩水溶液ま
たは非極性有機溶媒/極性有機溶媒による液液抽出、親
水性または疎水性担体を使用したクロマトグラフィー等
が挙げられる。
【0026】C成分は、構成脂肪酸が炭素数10〜14
の飽和脂肪酸であるショ糖脂肪酸エステルから成る。特
に、モノエステル含量が70%以上であるショ糖脂肪酸
エステルが好ましい。モノエステル含量が70%未満の
場合は、ショ糖脂肪酸エステルの親水性が不十分とな
り、ジグリセリンエステルに対する分散効果が低下する
傾向にある。モノエステルの含量は、前記のジグリセリ
ン脂肪酸エステルと同様の方法で求めることが出来る。
【0027】B成分のポリグリセリン脂肪酸エステル及
びC成分のショ糖脂肪酸エステルの構成脂肪酸である炭
素数10〜14の飽和脂肪酸の具体例としては、カプリ
ン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸などが挙げられるが、
特にラウリン酸が好ましい。これらの構成脂肪酸は2種
類以上併用してもよい。
【0028】本発明の乳化剤組成物は、上記のA成分と
B成分および/またはC成分を含有して成り、そして、
A成分に対するB成分および/またはC成分の重量比が
0.1〜100でなければならない。斯かる組成範囲に
おいて、本発明の乳化剤組成物は、水溶液とした際に良
好な分散状態を呈する。上記の重量比の好ましい範囲は
1〜10である。
【0029】本発明の乳化剤組成物は、所定の比率の各
成分を混合して得られるが、混合方法は、粉体混合の
他、溶融混合であってもよい。そして、乳化剤組成物の
形態としては、粉体状の他、水に溶解したペースト状や
乳濁液状態を採り得る。また、別々に各成分の水分散溶
液を調製して水性製品に添加することも出来る。
【0030】本発明の乳化剤含有水溶液は、上記の乳化
剤組成物を含有し、A成分の含有量が2重量%以下でな
ければならない。A成分のジグリセリンエステルの含有
量(濃度)が2重量%を超える場合は、本発明の乳化剤
含有水溶液が応用される液状によっては安定な分散状態
を保つことが困難となる。
【0031】乳化剤含有水溶液のpH範囲は、特に限定
されないが、pH3.5〜7の範囲が好ましい。pHが
7を超える場合は、乳化剤成分のエステル結合の経時的
な加水分解により乳化剤の効力が持続せず、また、pH
が3.5未満の場合は、十分な分散が困難となる傾向に
ある。
【0032】上記のpH調節に使用する酸としては、特
に限定されないが、塩酸、硫酸、硝酸、燐酸などの無機
酸類、酢酸、クエン酸、琥珀酸、リンゴ酸、酒石酸、フ
マル酸、マレイン酸、乳酸などの有機酸などが挙げられ
る。
【0033】本発明の乳化剤含有水溶液は無機塩を含む
ことが出来る。斯かる無機塩としては、特に制限されな
いが、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウ
ム、硫酸カリウム等の中性塩が挙げられる。塩濃度は、
特に制限されないが、0.1M以下が好ましい。塩濃度
が0.1Mを超える場合は、安定な分散状態を得るのが
困難な傾向にある。
【0034】本発明の乳化剤含有水溶液が好適に使用さ
れる食品への応用例としては、例えば、ブラックコーヒ
ー、ストレート紅茶、レモンティー、ウーロン茶、緑
茶、および麦茶など穀物系の飲料の様に透明性の高い飲
料、ミルクコーヒー、ミルク紅茶、ココア等を含めた飲
料、または、レトルト殺菌処理を行う総菜類、缶詰など
が挙げられる。
【0035】上記の各応用例において、乳化剤組成物の
添加方法は、特に制限されないが、通常、A成分のジグ
リセリン脂肪酸エステルとB成分のポリグリセリン脂肪
酸エステル及び/又はC成分のショ糖脂肪酸エステルと
を別々に水分散溶液とした後に所定の比率で水性製品に
添加するか、または、予め混合された乳化剤組成物を水
に溶解して添加する方法が採用される。
【0036】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施
例により限定されるものではない。なお、以下の諸例に
おいては、表2に記載の試料を使用した。
【0037】
【表2】
【0038】実施例1〜5及び比較例1〜2 上記のジグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂
肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルを脱塩水に加えて
80℃で20分加熱溶解した後、放冷し、1重量%の均
一水溶液を調製した。これらを表3に示す比率で混合
し、所定濃度となる様、クエン酸水溶液、食塩水および
脱塩水を加え、乳化剤含有水溶液10mLを調製した。
得られた各水溶液を25℃で7日間保存した後、液性状
を目視で比較した。結果を表3に示す。
【0039】
【表3】
【0040】表3中の目視評価の符号の意義は次の表4
に示す通りである。
【表4】◎:透明均一状態 ○:沈殿なしの均一分散状態 △:沈殿が僅かに生じた状態 ×:沈殿が多量に生じた状態
【0041】
【発明の効果】本発明の乳化剤組成物は、従来、ジグリ
セリン脂肪酸エステルが使用不能とされていた酸性ない
し中性溶液中での使用が可能である。その結果、本発明
によれば、透明性および分散安定性が要求される幅広い
飲料へのジグリセリン脂肪酸エステルの添加が可能とな
った。
【0042】また、本発明によれば、食品のみならず、
他の分野でのジグリセリン脂肪酸エステルの使用の可能
性を広げることが出来る。すなわち、本発明の乳化剤組
成物は、酸性領域において安定な分散状態を保ち得るこ
とから、食品の乳化という目的以外に、工業的分野にも
広く応用することが出来る。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記のA成分とB成分および/またはC
    成分とを含有し、A成分に対するB成分および/または
    C成分の重量比が0.1〜100であることを特徴とす
    る乳化剤組成物。 A.構成脂肪酸が炭素数10〜24の飽和または不飽和
    の脂肪酸であるジグリセリン脂肪酸エステル B.炭素数10〜14の飽和脂肪酸と平均重合度4以上
    のポリグリセリンとの部分エステルから成るポリグリセ
    リン脂肪酸酸エステル C.構成脂肪酸が炭素数10〜14の飽和脂肪酸である
    ショ糖脂肪酸エステル
  2. 【請求項2】 A成分のジグリセリン脂肪酸エステルの
    モノエステル含量が50重量%以上である請求項1に記
    載の組成物。
  3. 【請求項3】 B成分のポリグリセリン脂肪酸酸エステ
    ルの脂肪酸の導入率がポリグリセリンの総水酸基に対し
    て15〜30モル%である請求項1又は2に記載の組成
    物。
  4. 【請求項4】 C成分のショ糖脂肪酸エステルのモノエ
    ステル含量が70重量%以上である請求項1〜3の何れ
    かに記載の組成物。
  5. 【請求項5】 請求項1に記載の乳化剤組成物を含有
    し、A成分の含有量が2重量%以下であることを特徴と
    する乳化剤含有水溶液。
  6. 【請求項6】 液のpHが3.5〜7である請求項5に
    記載の水溶液。
  7. 【請求項7】 0.1M以下の中性無機塩を含有する請
    求項5又は6に記載の水溶液。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2021028341A (ja) * 2020-11-25 2021-02-25 ポーラ化成工業株式会社 水中油型乳化組成物

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