JPH0762025B2 - ポリオール脂肪酸ポリエステルの安定化法 - Google Patents
ポリオール脂肪酸ポリエステルの安定化法Info
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- JPH0762025B2 JPH0762025B2 JP63249728A JP24972888A JPH0762025B2 JP H0762025 B2 JPH0762025 B2 JP H0762025B2 JP 63249728 A JP63249728 A JP 63249728A JP 24972888 A JP24972888 A JP 24972888A JP H0762025 B2 JPH0762025 B2 JP H0762025B2
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- acid polyester
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
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- Molecular Biology (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はポリオール脂肪酸ポリエステルの安定化法に係
る。
る。
本発明方法により安定化されたポリオール脂肪酸ポリエ
ステルは、専一的ではないが、殊に低カロリー油脂代替
物として用いることができる。
ステルは、専一的ではないが、殊に低カロリー油脂代替
物として用いることができる。
（従来の技術） ポリオール脂肪酸エステルは、蔗糖脂肪酸エステルによ
り代表されるように、従来一般に乳化剤として用いられ
てきたものであり、ポリオール、例えば糖及び糖アルコ
ールにおける水酸基と脂肪酸とがエステル化したもので
あって、そのエステル化度は通常50％未満である。
り代表されるように、従来一般に乳化剤として用いられ
てきたものであり、ポリオール、例えば糖及び糖アルコ
ールにおける水酸基と脂肪酸とがエステル化したもので
あって、そのエステル化度は通常50％未満である。
しかし、最近、エステル化度が40％以上、望ましくは50
％以上のポリオール脂肪酸ポリエステルは消化管内にお
いて消化されたり吸収されたりせず、又その性状が油脂
に類似しているために、ノンカロリー油脂代替物として
及び油脂と配合することにより、この配合物のカロリー
を低減させるための物質として注目を集めるに至ってお
り、例えば特公昭61-15046公報にはポリオール脂肪酸ポ
リエステルにビタミン類が配合強化された食品組成物が
開示されている。
％以上のポリオール脂肪酸ポリエステルは消化管内にお
いて消化されたり吸収されたりせず、又その性状が油脂
に類似しているために、ノンカロリー油脂代替物として
及び油脂と配合することにより、この配合物のカロリー
を低減させるための物質として注目を集めるに至ってお
り、例えば特公昭61-15046公報にはポリオール脂肪酸ポ
リエステルにビタミン類が配合強化された食品組成物が
開示されている。
尚、ポリオール脂肪酸ポリエステル例えば蔗糖脂肪酸ポ
リエステルは、例えば特開昭62−215598公報及び同62-1
29242公報に開示されているように、蔗糖と脂肪酸エス
テルとを溶媒及びアルカリ触媒の存在下で反応させる等
の方法により製造されている。
リエステルは、例えば特開昭62−215598公報及び同62-1
29242公報に開示されているように、蔗糖と脂肪酸エス
テルとを溶媒及びアルカリ触媒の存在下で反応させる等
の方法により製造されている。
（発明が解決しようとする課題及び発明の目的） ポリオール脂肪酸ポリエステルは、その構成脂肪酸から
推定される特定の安定性を示すものと考えられてきた
が、実際にはその安定性が一定していないのが実情であ
る。この安定性変動をもたらす原因物質については特定
されるに至っていないが、ポリオール脂肪酸ポリエステ
ルの合成時に用いられて場合により残存する触媒も要因
の一つと考えられる。
推定される特定の安定性を示すものと考えられてきた
が、実際にはその安定性が一定していないのが実情であ
る。この安定性変動をもたらす原因物質については特定
されるに至っていないが、ポリオール脂肪酸ポリエステ
ルの合成時に用いられて場合により残存する触媒も要因
の一つと考えられる。
ポリオール脂肪酸ポリエステルを油脂代替物として、殊
に食品の範疇で用いる場合に、安定性が劣ることは、保
健衛生上の観点から好ましからざることである。
に食品の範疇で用いる場合に、安定性が劣ることは、保
健衛生上の観点から好ましからざることである。
従って、本発明の目的は、ポリオール脂肪酸ポリエステ
ルの安定性、殊に酸化安定性を改善して油脂代替物とし
ての使用安全性をもたらすことにある。
ルの安定性、殊に酸化安定性を改善して油脂代替物とし
ての使用安全性をもたらすことにある。
（課題を解決し、目的を達成する手段及び作用） 本出願人は、油脂に関して、その自動酸化（大気下に放
置した場合に生じる、空気による自然酸化）を抑制する
目的で、油脂の脱臭及び水素添加工程において用いられ
る金属触媒を油脂中から除去するために、多塩基性オキ
シ酸により油脂を処理することを提案した（特開昭47-8
7709公報）。
置した場合に生じる、空気による自然酸化）を抑制する
目的で、油脂の脱臭及び水素添加工程において用いられ
る金属触媒を油脂中から除去するために、多塩基性オキ
シ酸により油脂を処理することを提案した（特開昭47-8
7709公報）。
本発明はポリオール脂肪酸ポリエステルの安定化を目的
とするものであり、従って処理対象が上記の先願発明と
は異なり、又安定化のために除去すべき物質の種類も異
なるが、多塩基性オキシ酸による処理をポリオール脂肪
酸ポリエステルに適用した処、意外にも、その酸化安定
性を大幅に改善し得ることを見い出して本発明を完成す
るに至った。
とするものであり、従って処理対象が上記の先願発明と
は異なり、又安定化のために除去すべき物質の種類も異
なるが、多塩基性オキシ酸による処理をポリオール脂肪
酸ポリエステルに適用した処、意外にも、その酸化安定
性を大幅に改善し得ることを見い出して本発明を完成す
るに至った。
従って、本発明はポリオール脂肪酸ポリエステルの安定
化法に係るものであって、ポリオール脂肪酸ポリエステ
ルと多塩基性オキシ酸とを接触させることを特徴とする
ものである。
化法に係るものであって、ポリオール脂肪酸ポリエステ
ルと多塩基性オキシ酸とを接触させることを特徴とする
ものである。
本発明方法が適用されるポリオール脂肪酸ポリエステル
の一方の構成成分であるポリオールとしてはエリスリト
ール、キシリトール、ソルビトール、グルコース、蔗糖
等を挙げることができ、殊に蔗糖が好ましく、又他方の
構成成分である脂肪酸としては炭素数約8-約22個のも
の、例えばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、ミリストレイン酸、パルミチン酸、パルミト
レイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、
リシノール酸、リノール酸、リノレイン酸、エレオステ
アリン酸、アラキン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、エル
カ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸等及
びこれらの２種又はそれ以上の脂肪酸混合物を挙げるこ
とができる。本発明方法において使用される処理剤であ
る多塩基性オキシ酸としてはクエン酸、リンゴ酸、酒石
酸等を例示することができ、コストや入手容易性等の観
点からクエン酸が殊に好ましい。
の一方の構成成分であるポリオールとしてはエリスリト
ール、キシリトール、ソルビトール、グルコース、蔗糖
等を挙げることができ、殊に蔗糖が好ましく、又他方の
構成成分である脂肪酸としては炭素数約8-約22個のも
の、例えばカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、ミリストレイン酸、パルミチン酸、パルミト
レイン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、
リシノール酸、リノール酸、リノレイン酸、エレオステ
アリン酸、アラキン酸、アラキドン酸、ベヘン酸、エル
カ酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸等及
びこれらの２種又はそれ以上の脂肪酸混合物を挙げるこ
とができる。本発明方法において使用される処理剤であ
る多塩基性オキシ酸としてはクエン酸、リンゴ酸、酒石
酸等を例示することができ、コストや入手容易性等の観
点からクエン酸が殊に好ましい。
本発明は、ポリオール脂肪酸ポリエステルを油脂代替物
として用いる場合に、その使用安全性をもたらすことを
主たる目的とするものであり、従って処理対象としての
ポリオール脂肪酸ポリエステルは、ポリオールの水酸基
の少なくとも40％以上、好ましくは50％以上がエステル
化されているものであることが望ましい。
として用いる場合に、その使用安全性をもたらすことを
主たる目的とするものであり、従って処理対象としての
ポリオール脂肪酸ポリエステルは、ポリオールの水酸基
の少なくとも40％以上、好ましくは50％以上がエステル
化されているものであることが望ましい。
本発明において、ポリオール脂肪酸ポリエステルと多塩
基性オキシ酸との接触は種々の方法にて実施することが
できる。例えば、ポリオール脂肪酸ポリエステル中に固
状の多塩基性オキシ酸を添加して攪拌することにより行
い、その後に多塩基性オキシ酸を濾別回収することも、
固状の多塩基性オキシ酸を含有する濾過層を、該多塩基
性オキシ酸の融点以下の温度でポリオール脂肪酸ポリエ
ステルが通過せしめられることにより行うことも、ポリ
オール脂肪酸ポリエステル中に多塩基性オキシ酸又はそ
の溶液を添加して攪拌することにより行うこともでき
る。接触処理を多塩基性オキシ酸の融点以上の温度で行
う場合には、多塩基性オキシ酸の一部が分解することも
あるが、処理後に冷却すれば、安定化効果に及ぼす影響
は全くない。
基性オキシ酸との接触は種々の方法にて実施することが
できる。例えば、ポリオール脂肪酸ポリエステル中に固
状の多塩基性オキシ酸を添加して攪拌することにより行
い、その後に多塩基性オキシ酸を濾別回収することも、
固状の多塩基性オキシ酸を含有する濾過層を、該多塩基
性オキシ酸の融点以下の温度でポリオール脂肪酸ポリエ
ステルが通過せしめられることにより行うことも、ポリ
オール脂肪酸ポリエステル中に多塩基性オキシ酸又はそ
の溶液を添加して攪拌することにより行うこともでき
る。接触処理を多塩基性オキシ酸の融点以上の温度で行
う場合には、多塩基性オキシ酸の一部が分解することも
あるが、処理後に冷却すれば、安定化効果に及ぼす影響
は全くない。
尚、本発明方法により安定化されたポリオール脂肪酸ポ
リエステルは単独で製品化することも、或は油脂と混合
して製品化することもできる。油脂との共存系になす場
合に、無処理のポリオール脂肪酸ポリエステルと油脂と
を用い（これらが常温で固体の場合には加熱して融解さ
せておく）、この混合物を上記のように多塩基性オキシ
酸と接触させて処理する場合にも、得られる処理済品
は、安定化されたポリオール脂肪酸ポリエステルに油脂
を配合した混合物における同様の安定性を示す。
リエステルは単独で製品化することも、或は油脂と混合
して製品化することもできる。油脂との共存系になす場
合に、無処理のポリオール脂肪酸ポリエステルと油脂と
を用い（これらが常温で固体の場合には加熱して融解さ
せておく）、この混合物を上記のように多塩基性オキシ
酸と接触させて処理する場合にも、得られる処理済品
は、安定化されたポリオール脂肪酸ポリエステルに油脂
を配合した混合物における同様の安定性を示す。
（実施例等） 次に、実施例及び試験例により本発明を更に詳細に説明
する。尚、以下の実施例において処理対象となされたポ
リオール脂肪酸ポリエステルは三菱化成株式会社製造の
蔗糖脂肪酸ポリエステル（ロット番号:00612232）であ
り、その一般的性状、構成脂肪酸組成等は下記の通りで
ある。
する。尚、以下の実施例において処理対象となされたポ
リオール脂肪酸ポリエステルは三菱化成株式会社製造の
蔗糖脂肪酸ポリエステル（ロット番号:00612232）であ
り、その一般的性状、構成脂肪酸組成等は下記の通りで
ある。
水分含量（KF法） 0.08％ 酸価 0.17 融点 43℃ 構成脂肪酸： パルミチン酸 17.8（％） ステアリン酸 41.4 オレイン酸 20.1 リノール酸 13.8 リノレン酸 1.4 その他の脂肪酸 5.5 エステル組成： ヘキサ、ヘプタ、オクタエステル総量 100％ その内のオクタエステル量 72％ 実施例１ 蔗糖脂肪酸ポリエステルを約60℃に加温して溶解させ、
これに粉末状のクエン酸を0.01重量％添加した後に充分
に攪拌した。
これに粉末状のクエン酸を0.01重量％添加した後に充分
に攪拌した。
その後に、クエン酸を濾別することにより、所望の安定
化蔗糖脂肪酸ポリエステルを得た。
化蔗糖脂肪酸ポリエステルを得た。
試験例１ 実施例１で得た安定化蔗糖脂肪酸ポリエステルを被験品
とし、無処理の蔗糖脂肪酸ポリエステルを対照品として
AOM（Active Oxygen Method）試験を実施し、両者の酸
化安定性を調べた。
とし、無処理の蔗糖脂肪酸ポリエステルを対照品として
AOM（Active Oxygen Method）試験を実施し、両者の酸
化安定性を調べた。
即ち、上記の被験品及び対照品をそれぞれ加温して溶解
させて得た被験試料油及び対照試料油をそれぞれ20ml宛
AOM試験管に採取し、この各試験管を97.8℃に加熱維持
された油浴中に浸漬し、2.33ml/secの割合で清浄空気を
吹込み、次第に増加する過酸化物価を経時的に測定し
た。
させて得た被験試料油及び対照試料油をそれぞれ20ml宛
AOM試験管に採取し、この各試験管を97.8℃に加熱維持
された油浴中に浸漬し、2.33ml/secの割合で清浄空気を
吹込み、次第に増加する過酸化物価を経時的に測定し
た。
結果は下記の表１に示される通りであり、本発明方法に
従い処理することによって安定性の著しく向上すること
が判明した。
従い処理することによって安定性の著しく向上すること
が判明した。
実施例２ 粉末状クエン酸と珪藻土とを2:1の重量比で混合し、濾
過面１m2当り1kgの濾過層を作成した。一方、庶糖脂肪
酸ポリエステルを80℃に加温し、上記濾過層を通過させ
ることにより所望の安定化蔗糖脂肪酸ポリエステルを得
た。
過面１m2当り1kgの濾過層を作成した。一方、庶糖脂肪
酸ポリエステルを80℃に加温し、上記濾過層を通過させ
ることにより所望の安定化蔗糖脂肪酸ポリエステルを得
た。
実施例３ 蔗糖脂肪酸ポリエステルを200℃に加熱し、これに20％
クエン酸水溶液を0.05重量％添加した後に攪拌し、次い
で直ちに室温まで冷却して所望の安定化蔗糖脂肪酸ポリ
エステルを得た。
クエン酸水溶液を0.05重量％添加した後に攪拌し、次い
で直ちに室温まで冷却して所望の安定化蔗糖脂肪酸ポリ
エステルを得た。
試験例２ 実施例２及び３で得た安定化蔗糖脂肪酸ポリエステルを
被験品（Ａ及びＢ）とし、無処理の蔗糖脂肪酸ポリエス
テルを対照品として試験例１におけると同様にしてAOM
試験を実施し、酸化安定性を調べた。
被験品（Ａ及びＢ）とし、無処理の蔗糖脂肪酸ポリエス
テルを対照品として試験例１におけると同様にしてAOM
試験を実施し、酸化安定性を調べた。
結果は下記の表２に示される通りであり、本発明方法に
従い処理することによって安定性の著しく向上すること
が判明した。
従い処理することによって安定性の著しく向上すること
が判明した。
実施例４ 蔗糖脂肪酸ポリエステルと市販の大豆白絞油とを1:1の
比率で混合した後に、この混合物を実施例１に記載の方
法で処理して安定化蔗糖脂肪酸ポリエステル・大豆白絞
油混合物を得た。
比率で混合した後に、この混合物を実施例１に記載の方
法で処理して安定化蔗糖脂肪酸ポリエステル・大豆白絞
油混合物を得た。
試験例３ 実施例４に記載の方法で得た安定化蔗糖脂肪酸ポリエス
テル・大豆白絞油混合物を被験品とし、無処理の蔗糖脂
肪酸ポリエステル・大豆白絞油混合物（混合比率1:1）
を対照品として、シャーレオーブンテストを実施し、両
者の酸化安定性を調べた。
テル・大豆白絞油混合物を被験品とし、無処理の蔗糖脂
肪酸ポリエステル・大豆白絞油混合物（混合比率1:1）
を対照品として、シャーレオーブンテストを実施し、両
者の酸化安定性を調べた。
即ち、上記の被験品及び対照品をそれぞれ加温し融解さ
せて得た被験試料油及び対照試料油を対象とし、ガラス
製シャーレ（直径50mm、深さ13mm）に2g宛分注し、この
シャーレを55℃の恒温槽内に放置し、経時的に各試料油
の過酸化物価を測定した。
せて得た被験試料油及び対照試料油を対象とし、ガラス
製シャーレ（直径50mm、深さ13mm）に2g宛分注し、この
シャーレを55℃の恒温槽内に放置し、経時的に各試料油
の過酸化物価を測定した。
結果は下記の表３に示される通りであり、本発明方法に
従い処理することによって安定性の著しく向上すること
が判明した。
従い処理することによって安定性の著しく向上すること
が判明した。
（発明の効果） 本発明によれば、ポリオール脂肪酸ポリエステルの安定
性、殊に酸化に対する安定性を著しく向上させることが
できる。従って、本発明により処理されたポリオール脂
肪酸ポリエステルは油脂代替物として用いた場合に安全
性が極めて高い。
性、殊に酸化に対する安定性を著しく向上させることが
できる。従って、本発明により処理されたポリオール脂
肪酸ポリエステルは油脂代替物として用いた場合に安全
性が極めて高い。
Claims (1)
- 【請求項１】ポリオール脂肪酸ポリエステルと多塩基性
オキシ酸とを接触させることを特徴とする、ポリオール
脂肪酸ポリエステルの安定化法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63249728A JPH0762025B2 (ja) | 1988-10-05 | 1988-10-05 | ポリオール脂肪酸ポリエステルの安定化法 |
| US07/415,732 US4973681A (en) | 1988-10-05 | 1989-10-02 | Process for stabilizing polyol fatty acid polyesters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63249728A JPH0762025B2 (ja) | 1988-10-05 | 1988-10-05 | ポリオール脂肪酸ポリエステルの安定化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02101094A JPH02101094A (ja) | 1990-04-12 |
| JPH0762025B2 true JPH0762025B2 (ja) | 1995-07-05 |
Family
ID=17197321
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63249728A Expired - Fee Related JPH0762025B2 (ja) | 1988-10-05 | 1988-10-05 | ポリオール脂肪酸ポリエステルの安定化法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4973681A (ja) |
| JP (1) | JPH0762025B2 (ja) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL8901578A (nl) * | 1989-06-22 | 1991-01-16 | Suiker Unie | Werkwijze voor het zuiveren van produkten met esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren. |
| AU666851B2 (en) * | 1991-04-12 | 1996-02-29 | Procter & Gamble Company, The | Process for improving oxidative stability of polyol fatty acid polyesters |
| US6310227B1 (en) | 1997-01-31 | 2001-10-30 | The Procter & Gamble Co. | Reduced calorie cooking and frying oils having improved hydrolytic stability, and process for preparing |
| US6962636B2 (en) | 1998-09-17 | 2005-11-08 | Urethane Soy Systems Company, Inc. | Method of producing a bio-based carpet material |
| US6180686B1 (en) | 1998-09-17 | 2001-01-30 | Thomas M. Kurth | Cellular plastic material |
| US6979477B2 (en) | 2000-09-06 | 2005-12-27 | Urethane Soy Systems Company | Vegetable oil-based coating and method for application |
| US7063877B2 (en) | 1998-09-17 | 2006-06-20 | Urethane Soy Systems Company, Inc. | Bio-based carpet material |
| US20030191274A1 (en) | 2001-10-10 | 2003-10-09 | Kurth Thomas M. | Oxylated vegetable-based polyol having increased functionality and urethane material formed using the polyol |
| US8575226B2 (en) | 1998-09-17 | 2013-11-05 | Rhino Linings Corporation | Vegetable oil-based coating and method for application |
| US20020058774A1 (en) | 2000-09-06 | 2002-05-16 | Kurth Thomas M. | Transesterified polyol having selectable and increased functionality and urethane material products formed using the polyol |
| CA2388296A1 (en) | 1999-10-15 | 2001-04-26 | Danisco Cultor America, Inc. | Method for the direct esterification of sorbitol with fatty acids |
| US7989647B2 (en) | 2005-03-03 | 2011-08-02 | South Dakota Soybean Processors, Llc | Polyols derived from a vegetable oil using an oxidation process |
| JP5319151B2 (ja) * | 2008-04-07 | 2013-10-16 | 花王株式会社 | エステル含有組成物の製造方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3872020A (en) * | 1971-09-14 | 1975-03-18 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Detergent compositions |
| US4034083A (en) * | 1975-11-03 | 1977-07-05 | The Procter & Gamble Company | Compositions for inhibiting absorption of cholesterol |
| US4678672A (en) * | 1984-03-14 | 1987-07-07 | Nabisco Brands, Inc. | Reduced calorie crackers and processes for producing same |
| JPS6115046A (ja) * | 1984-06-28 | 1986-01-23 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 湯温調節装置 |
| JPS62129242A (ja) * | 1985-11-29 | 1987-06-11 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 含フツ素α，β−不飽和カルボン酸の製造方法 |
| DE3673245D1 (de) * | 1985-05-27 | 1990-09-13 | Tosoh Corp | Verfahren zur herstellung von fluor enthaltenden aliphatischen carbonsaeuren. |
| JPS62215598A (ja) * | 1986-03-15 | 1987-09-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 蔗糖ポリエステルの製造方法 |
-
1988
- 1988-10-05 JP JP63249728A patent/JPH0762025B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-10-02 US US07/415,732 patent/US4973681A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02101094A (ja) | 1990-04-12 |
| US4973681A (en) | 1990-11-27 |
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