JPH1187059A - Organic electroluminescent element - Google Patents
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Landscapes
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- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、有機電界発光素子
に関する。[0001] The present invention relates to an organic electroluminescent device.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、無機電界発光素子は、例えば、バ
ックライトなどのパネル型光源として使用されてきた
が、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要
である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機
電界発光素子（有機エレクトロルミネッセンス素子：有
機ＥＬ素子）が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、
913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物
を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、
該薄膜に電子および正孔（ホール）を注入して、再結合
させることにより励起子（エキシトン）を生成させ、こ
の励起子が失活する際に放出される光を利用して発光す
る素子である。有機電界発光素子は、数Ｖ〜数十Ｖ程度
の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機
化合物の種類を選択することにより、種々の色（例え
ば、赤色、青色、緑色）の発光が可能である。このよう
な特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、
表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、
一般に、発光輝度が低く、実用上充分ではない。2. Description of the Related Art Conventionally, an inorganic electroluminescent element has been used as a panel-type light source such as a backlight. However, driving the light emitting element requires a high AC voltage. Recently, an organic electroluminescent device (organic electroluminescent device: organic EL device) using an organic material as a light emitting material has been developed [Appl. Phys. Lett., 51 ,
913 (1987)]. The organic electroluminescent element has a structure in which a thin film containing a fluorescent organic compound is sandwiched between an anode and a cathode,
An exciton is generated by injecting electrons and holes into the thin film and recombining them, and emits light using light emitted when the exciton is deactivated. is there. The organic electroluminescent element can emit light at a low DC voltage of about several volts to several tens of volts, and various colors (for example, red, blue, and green) can be obtained by selecting the type of the fluorescent organic compound. ) Is possible. Organic electroluminescent devices having such features include various light emitting devices,
Application to display elements and the like is expected. However,
Generally, the light emission luminance is low and is not practically sufficient.
【０００３】発光輝度を向上させる方法として、発光層
として、例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミ
ニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体
をゲスト化合物（ドーパント）として用いた有機電界発
光素子が提案されている〔J.Appl. Phys., 65 、3610
(1989) 〕。また、発光層として、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムをホスト化合物、キナクリドン
誘導体（例えば、キナクリドン）をゲスト化合物として
用いた有機電界発光素子が提案されている（特開平３−
２５５１９０号公報）。また、発光層として、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムをホスト化合物、
５，１２−ジメチルキナクリドン（Ｎ，Ｎ’−ジメチル
キナクリドン）をゲスト化合物として用いた有機電界発
光素子が提案されている〔Appl. Phys. Lett., 70 、16
65 (1997) 〕。しかしながら、これらの発光素子も充分
な発光輝度を有しているとは言い難い。また、キナクリ
ドンおよび５，１２−ジメチルキナクリドンを含有する
層と電極（例えば、陰極）との密着性は乏しく、長期間
の使用に際しては、その改良が必要であることが判明し
た。現在では、一層高輝度に発光する有機電界発光素子
が望まれている。As a method for improving light emission luminance, an organic electroluminescent device using, for example, tris (8-quinolinolato) aluminum as a host compound, a coumarin derivative, or a pyran derivative as a guest compound (dopant) has been proposed as a light emitting layer. (J. Appl. Phys., 65 , 3610
(1989)]. Further, an organic electroluminescent device using tris (8-quinolinolato) aluminum as a host compound and a quinacridone derivative (for example, quinacridone) as a guest compound has been proposed as a light-emitting layer (Japanese Unexamined Patent Application Publication No. Hei.
255190). Further, as a light emitting layer, tris (8-quinolinolate) aluminum is used as a host compound,
Organic electroluminescent devices using 5,12-dimethylquinacridone (N, N'-dimethylquinacridone) as a guest compound have been proposed [Appl. Phys. Lett., 70 , 16].
65 (1997)]. However, it is difficult to say that these light emitting elements also have sufficient light emission luminance. In addition, it has been found that the adhesion between the layer containing quinacridone and 5,12-dimethylquinacridone and an electrode (for example, a cathode) is poor, and it is necessary to improve the long-term use. At present, an organic electroluminescent device that emits light with higher luminance is desired.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、発光
効率に優れ、高輝度に発光する有機電界発光素子を提供
することである。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide an organic electroluminescent device which is excellent in luminous efficiency and emits light with high luminance.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者等は、有機電界
発光素子に関して鋭意検討した結果、本発明を完成する
に至った。すなわち、本発明は、 一対の電極間に、一般式（１）（化２）で表される化
合物を少なくとも１種含有する層を少なくとも一層挟持
してなる有機電界発光素子、Means for Solving the Problems The present inventors have made intensive studies on the organic electroluminescent device, and as a result, completed the present invention. That is, the present invention provides an organic electroluminescent device comprising at least one layer containing at least one compound represented by the general formula (1) (formula 2) between a pair of electrodes,
【０００６】[0006]
【化２】 〔式中、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 と
Ｒ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7とＲ8 から選ばれる少なくとも
１組の隣接する基は互いに結合して、置換している炭素
原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、置
換または未置換の炭素環式芳香族環、あるいは置換また
は未置換の複素環式芳香族環を形成しており、環を形成
しないＲ1 〜Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分
岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるいは
Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノ基を表す。Ｘ1 およびＸ2 は水素
原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または
未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラ
ルキル基を表す。但し、Ｘ1 およびＸ2 は同時に水素原
子を表すことはない。〕 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、発光
層である記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、電子
注入輸送層である記載の有機電界発光素子、 一般式（１）で表される化合物を含有する層が、さら
に、発光性有機金属錯体を含有することを特徴とする前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、正孔注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、 一対の電極間に、さらに、電子注入輸送層を有する前
記〜のいずれかに記載の有機電界発光素子、に関す
るものである。Embedded image [Wherein at least one pair of adjacent groups selected from R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 is Bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring, or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring together with a substituted carbon atom; R 1 to R 8 which are formed and do not form a ring are a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or Represents an N, N-disubstituted amino group. X 1 and X 2 represent a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. However, X 1 and X 2 do not simultaneously represent a hydrogen atom. The organic electroluminescent device according to the above, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is a light emitting layer, and the layer containing the compound represented by the general formula (1) is an electron injection transport layer. The organic electroluminescent device according to any one of the above-mentioned items, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) further contains a luminescent organometallic complex. The organic electroluminescent device according to any one of the above-described items 1 to 3, further including a hole injecting and transporting layer between the pair of electrodes, and the organic electroluminescent device according to any one of the above to the further including an electron injecting and transporting layer between the pair of electrodes. Organic electroluminescent device.
【０００７】[0007]
【発明の実施の形態】以下、本発明に関して詳細に説明
する。本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に、
一般式（１）（化３）で表される化合物を少なくとも１
種含有する層を少なくとも一層挟持してなるものであ
る。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Hereinafter, the present invention will be described in detail. The organic electroluminescent device of the present invention, between a pair of electrodes,
At least one compound represented by the general formula (1)
At least one layer containing the seeds is sandwiched.
【０００８】[0008]
【化３】 〔式中、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 と
Ｒ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7とＲ8 から選ばれる少なくとも
１組の隣接する基は互いに結合して、置換している炭素
原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、置
換または未置換の炭素環式芳香族環、あるいは置換また
は未置換の複素環式芳香族環を形成しており、環を形成
しないＲ1 〜Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分
岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるいは
Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノ基を表す。Ｘ1 およびＸ2 は水素
原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または
未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラ
ルキル基を表す。但し、Ｘ1 およびＸ2 は同時に水素原
子を表すことはない。〕Embedded image [Wherein at least one pair of adjacent groups selected from R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 is Bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring, or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring together with a substituted carbon atom; R 1 to R 8 which are formed and do not form a ring are a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or Represents an N, N-disubstituted amino group. X 1 and X 2 represent a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. However, X 1 and X 2 do not simultaneously represent a hydrogen atom. ]
【０００９】一般式（１）で表される化合物において、
Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ
6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 から選ばれる少なくとも１組の隣
接する基は互いに結合して、置換している炭素原子と共
に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、置換または
未置換の炭素環式芳香族環、あるいは置換または未置換
の複素環式芳香族環を形成し、好ましくは、Ｒ1 と
Ｒ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ
7 、Ｒ7 とＲ8 から選ばれる少なくとも１〜２組の隣接
する基は、互いに結合して置換している炭素原子と共
に、総炭素数５〜１０の置換または未置換の炭素環式脂
肪族環、置換または未置換の総炭素数６〜１０の炭素環
式芳香族環、あるいは置換または未置換の総炭素数６〜
１６の複素環式芳香族環を形成している。In the compound represented by the general formula (1),
R 1 and R 2, R 2 and R 3, R 3 and R 4, R 5 and R 6, R
At least one pair of adjacent groups selected from 6 and R 7 , and R 7 and R 8 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring, substituted or unsubstituted together with a substituted carbon atom. To form a carbocyclic aromatic ring or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring, preferably R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R
7 , at least one or two pairs of adjacent groups selected from R 7 and R 8 are substituted or unsubstituted, substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic having 5 to 10 carbon atoms together with the carbon atoms which are bonded and substituted. A ring, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring having a total carbon number of 6 to 10, or a substituted or unsubstituted total carbon number of 6 to
It forms 16 heterocyclic aromatic rings.
【００１０】炭素環式脂肪族環、炭素環式芳香族環また
は複素環式芳香族環の具体例としては、例えば、シクロ
ペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シ
クロオクテン環、ベンゼン環、ナフタレン環、インドー
ル環、Ｎ−置換インドール環（例えば、Ｎ−エチルイン
ドール環、Ｎ−ｎ−ブチルインドール環、Ｎ−フェニル
インドール環）などを挙げることができ、より好ましく
は、シクロヘキセン環、ベンゼン環、Ｎ−置換インドー
ル環である。尚、炭素環式脂肪族環、炭素環式芳香族環
または複素環式芳香族環は置換基を有していてもよく、
例えば、Ｒ1 〜Ｒ8 で挙げたハロゲン原子、炭素数１〜
１６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、炭素数１〜
１６の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基、あるいは
炭素数４〜１６の置換または未置換のアリール基等で単
置換または多置換されていてもよく、より好ましくは、
未置換の炭素環式脂肪族環、未置換の炭素環式芳香族
環、あるいはＮ−置換の含窒素複素環式芳香族環であ
る。Specific examples of the carbocyclic aliphatic ring, carbocyclic aromatic ring or heterocyclic aromatic ring include, for example, cyclopentene ring, cyclohexene ring, cycloheptene ring, cyclooctene ring, benzene ring, naphthalene ring, Indole ring, N-substituted indole ring (for example, N-ethylindole ring, Nn-butylindole ring, N-phenylindole ring) and the like, and more preferably, cyclohexene ring, benzene ring, N- It is a substituted indole ring. Incidentally, the carbocyclic aliphatic ring, carbocyclic aromatic ring or heterocyclic aromatic ring may have a substituent,
For example, a halogen atom mentioned in R 1 to R 8,. 1 to carbon atoms
16 linear, branched or cyclic alkyl groups, 1 to 1 carbon atoms
It may be monosubstituted or polysubstituted with 16 linear, branched or cyclic alkoxy groups, or a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 16 carbon atoms, and more preferably,
It is an unsubstituted carbocyclic aliphatic ring, unsubstituted carbocyclic aromatic ring, or N-substituted nitrogen-containing heterocyclic aromatic ring.
【００１１】一般式（１）で表される化合物において、
環を形成しないＲ1 〜Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、
直鎖、分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または
環状のアルコキシ基、置換または未置換のアリール基、
あるいはＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基を表す。尚、アリール
基とは、例えば、フェニル基、ナフチル基などの炭素環
式芳香族基、例えば、フリル基、チエニル基、ピリジル
基などの複素環式芳香族基を表す。一般式（１）で表さ
れる化合物において、環を形成していないＲ1 〜Ｒ8 の
具体例としては、水素原子、ハロゲン原子（例えば、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子）、炭素数１〜１６の直
鎖、分岐または環状のアルキル基（例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、sec −ブチル基、tert−ブチル
基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、tert−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキシ
ル基、３，３−ジメチルブチル基、シクロヘキシル基、
ｎ−ヘプチル基、シクロヘキシルメチル基、ｎ−オクチ
ル基、tert−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−
ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−テトラ
デシル基、ｎ−ヘキサデシル基など）、炭素数１〜１６
の直鎖、分岐または環状のアルコキシ基（例えば、メト
キシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec −ブトキ
シ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、
シクロペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、３，
３−ジメチルブチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ
基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、２
−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−
デシルオキシ基、ｎ−ドデシルオキシ基、ｎ−テトラデ
シルオキシ基、ｎ−ヘキサデシルオキシ基など）、In the compound represented by the general formula (1),
R 1 to R 8 which do not form a ring are a hydrogen atom, a halogen atom,
Straight-chain, branched or cyclic alkyl group, straight-chain, branched or cyclic alkoxy group, substituted or unsubstituted aryl group,
Alternatively, it represents an N, N-disubstituted amino group. Note that the aryl group represents a carbocyclic aromatic group such as a phenyl group and a naphthyl group, for example, a heterocyclic aromatic group such as a furyl group, a thienyl group, and a pyridyl group. In the compound represented by the general formula (1), specific examples of R 1 to R 8 which do not form a ring include a hydrogen atom, a halogen atom (for example, a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom), ~ 16 linear, branched or cyclic alkyl groups (e.g., methyl group,
Ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, tert-pentyl group, cyclopentyl group, n- Hexyl group, 3,3-dimethylbutyl group, cyclohexyl group,
n-heptyl group, cyclohexylmethyl group, n-octyl group, tert-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-
Nonyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n-tetradecyl group, n-hexadecyl group, etc.), having 1 to 16 carbon atoms
Linear, branched or cyclic alkoxy groups (e.g., methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy Group,
Cyclopentyloxy group, n-hexyloxy group, 3,
3-dimethylbutyloxy group, cyclohexyloxy group, n-heptyloxy group, n-octyloxy group,
-Ethylhexyloxy group, n-nonyloxy group, n-
Decyloxy group, n-dodecyloxy group, n-tetradecyloxy group, n-hexadecyloxy group, etc.),
【００１２】あるいは炭素数４〜１６の置換または未置
換のアリール基（例えば、フェニル基、２−メチルフェ
ニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル
基、４−エチルフェニル基、４−ｎ−プロピルフェニル
基、４−イソプロピルフェニル基、４−ｎ−ブチルフェ
ニル基、４−tert−ブチルフェニル基、４−イソペンチ
ルフェニル基、４−tert−ペンチルフェニル基、４−ｎ
−ヘキシルフェニル基、４−シクロヘキシルフェニル
基、４−ｎ−オクチルフェニル基、４−ｎ−デシルフェ
ニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−ジメチ
ルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−
ジメチルフェニル基、５−インダニル基、１，２，３，
４−テトラヒドロ−５−ナフチル基、１，２，３，４−
テトラヒドロ−６−ナフチル基、２−メトキシフェニル
基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル
基、３−エトキシフェニル基、４−エトキシフェニル
基、４−ｎ−プロポキシフェニル基、４−イソプロポキ
シフェニル基、４−ｎ−ブトキシフェニル基、４−ｎ−
ペンチルオキシフェニル基、４−ｎ−ヘキシルオキシフ
ェニル基、４−シクロヘキシルオキシフェニル基、４−
ｎ−ヘプチルオキシフェニル基、４−ｎ−オクチルオキ
シフェニル基、４−ｎ−デシルオキシフェニル基、２，
３−ジメトキシフェニル基、２，５−ジメトキシフェニ
ル基、３，４−ジメトキシフェニル基、２−メトキシ−
５−メチルフェニル基、３−メチル−４−メトキシフェ
ニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニ
ル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル
基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、４
−ブロモフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル
基、３，４−ジクロロフェニル基、２−メチル−４−ク
ロロフェニル基、２−クロロ−４−メチルフェニル基、
３−クロロ−４−メチルフェニル基、２−クロロ−４−
メトキシフェニル基、４−フェニルフェニル基、３−フ
ェニルフェニル基、４−（４’−メチルフェニル）フェ
ニル基、４−（４’−メトキシフェニル）フェニル基、
１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−エトキシ−１−
ナフチル基、６−メトキシ−２−ナフチル基、７−エト
キシ−２−ナフチル基、２−フリル基、２−チエニル
基、３−チエニル基、２−ピリジル基、３−ピリジル
基、４−ピリジル基など）、Alternatively, a substituted or unsubstituted aryl group having 4 to 16 carbon atoms (eg, phenyl, 2-methylphenyl, 3-methylphenyl, 4-methylphenyl, 4-ethylphenyl, 4-n -Propylphenyl group, 4-isopropylphenyl group, 4-n-butylphenyl group, 4-tert-butylphenyl group, 4-isopentylphenyl group, 4-tert-pentylphenyl group, 4-n
-Hexylphenyl group, 4-cyclohexylphenyl group, 4-n-octylphenyl group, 4-n-decylphenyl group, 2,3-dimethylphenyl group, 2,4-dimethylphenyl group, 2,5-dimethylphenyl group , 3,4-
Dimethylphenyl group, 5-indanyl group, 1,2,3
4-tetrahydro-5-naphthyl group, 1,2,3,4-
Tetrahydro-6-naphthyl group, 2-methoxyphenyl group, 3-methoxyphenyl group, 4-methoxyphenyl group, 3-ethoxyphenyl group, 4-ethoxyphenyl group, 4-n-propoxyphenyl group, 4-isopropoxyphenyl Group, 4-n-butoxyphenyl group, 4-n-
Pentyloxyphenyl group, 4-n-hexyloxyphenyl group, 4-cyclohexyloxyphenyl group, 4-
n-heptyloxyphenyl group, 4-n-octyloxyphenyl group, 4-n-decyloxyphenyl group, 2,
3-dimethoxyphenyl group, 2,5-dimethoxyphenyl group, 3,4-dimethoxyphenyl group, 2-methoxy-
5-methylphenyl group, 3-methyl-4-methoxyphenyl group, 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 4
-Bromophenyl group, 4-trifluoromethylphenyl group, 3,4-dichlorophenyl group, 2-methyl-4-chlorophenyl group, 2-chloro-4-methylphenyl group,
3-chloro-4-methylphenyl group, 2-chloro-4-
A methoxyphenyl group, a 4-phenylphenyl group, a 3-phenylphenyl group, a 4- (4′-methylphenyl) phenyl group, a 4- (4′-methoxyphenyl) phenyl group,
1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 4-ethoxy-1-
Naphthyl group, 6-methoxy-2-naphthyl group, 7-ethoxy-2-naphthyl group, 2-furyl group, 2-thienyl group, 3-thienyl group, 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, 4-pyridyl group Such),
【００１３】炭素数２〜１６のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基
（例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ−ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−ｎ−ブ
チルアミノ基などのＮ，Ｎ−ジアルキル置換アミノ基、
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−
フェニルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−フェニルア
ミノ基、Ｎ−ｎ−ブチル−Ｎ−フェニルアミノ基などの
Ｎ−アルキル−Ｎ−フェニル置換アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−（４−メチルフ
ェニル）アミノ基などのＮ，Ｎ−ジアリール置換アミノ
基など）であり、より好ましくは、水素原子、フッ素原
子、塩素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１
〜１０のアルコキシ基、炭素数６〜１０のアリール基ま
たは炭素数６〜１６のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基であり、
さらに好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、
炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基または炭素数７〜１６のＮ，Ｎ−ジ置換アミノ基であ
る。特に、環を形成していないＲ1 〜Ｒ8 は、水素原子
であることが好ましい。An N, N-disubstituted amino group having 2 to 16 carbon atoms (for example, N, N-dimethylamino group, N, N-diethylamino group, N, N-di-n-butylamino group, N, N
N, N-dialkyl-substituted amino groups such as -di-n-hexylamino group, N-methyl-Nn-butylamino group,
N-methyl-N-phenylamino group, N-ethyl-N-
N-alkyl-N-phenyl-substituted amino groups such as phenylamino group, Nn-propyl-N-phenylamino group, Nn-butyl-N-phenylamino group, N, N-diphenylamino group, N- A N, N-diaryl-substituted amino group such as a phenyl-N- (4-methylphenyl) amino group), more preferably a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, Number 1
An alkoxy group having 10 to 10, an aryl group having 6 to 10 carbon atoms or an N, N-disubstituted amino group having 6 to 16 carbon atoms,
More preferably, a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom,
It is an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms or an N, N-disubstituted amino group having 7 to 16 carbon atoms. Particularly, R 1 to R 8 which do not form a ring are preferably hydrogen atoms.
【００１４】一般式（１）で表される化合物において、
Ｘ1 およびＸ2 は水素原子、直鎖、分岐または環状のア
ルキル基、置換または未置換のアリール基、あるいは置
換または未置換のアラルキル基を表す。但し、Ｘ1 およ
びＸ2 は同時に水素原子を表すことはない。好ましく
は、水素原子、炭素数１〜１６の直鎖、分岐または環状
のアルキル基、総炭素数６〜１６の炭素環式芳香族基、
総炭素数４〜１６の複素環式芳香族基、あるいは総炭素
数７〜１６のアラルキル基であり、より好ましくは、水
素原子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアル
キル基、総炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基、総炭素
数４〜１０の複素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜
１０のアラルキル基であり、さらに好ましくは、水素原
子、炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキル
基、総炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総
炭素数７〜１０のアラルキル基である。In the compound represented by the general formula (1),
X 1 and X 2 represent a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. However, X 1 and X 2 do not simultaneously represent a hydrogen atom. Preferably, a hydrogen atom, a C1-C16 linear, branched or cyclic alkyl group, a C6-C16 carbocyclic aromatic group,
A heterocyclic aromatic group having a total of 4 to 16 carbon atoms, or an aralkyl group having a total of 7 to 16 carbon atoms, more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; C6-C10 carbocyclic aromatic group, C4-C10 heterocyclic aromatic group, or C7-C7
10 aralkyl groups, more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a carbocyclic aromatic group having a total carbon number of 6 to 10, or a total carbon number of 7 to 10 And 10 aralkyl groups.
【００１５】Ｘ1 およびＸ2 の直鎖、分岐または環状の
アルキル基、置換または未置換のアリール基の具体例と
しては、例えば、Ｒ1 〜Ｒ8 の具体例として挙げた分岐
または環状のアルキル基、置換または未置換のアリール
基を例示することができる。また、Ｘ1 およびＸ2 の置
換または未置換のアラルキル基の具体例としては、例え
ば、ベンジル基、フェネチル基、α−メチルベンジル
基、α，α−ジメチルベンジル基、１−ナフチルメチル
基、２−ナフチルメチル基、フルフリル基、２−メチル
ベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジ
ル基、４−エチルベンジル基、４−イソプロピルベンジ
ル基、４−tert−ブチルベンジル基、４−ｎ−ヘキシル
ベンジル基、３，４−ジメチルベンジル基、３−メトキ
シベンジル基、４−メトキシベンジル基、４−エトキシ
ベンジル基、４−ｎ−ブトキシベンジル基、４−フルオ
ロベンジル基、３−フルオロベンジル基、２−クロロベ
ンジル基、４−クロロベンジル基などを挙げることがで
きるが、これらに限定されるものではない。Specific examples of the linear, branched or cyclic alkyl group or substituted or unsubstituted aryl group of X 1 and X 2 include, for example, the branched or cyclic alkyl groups mentioned as specific examples of R 1 to R 8. And a substituted or unsubstituted aryl group. Specific examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group of X 1 and X 2 include, for example, benzyl group, phenethyl group, α-methylbenzyl group, α, α-dimethylbenzyl group, 1-naphthylmethyl group, -Naphthylmethyl group, furfuryl group, 2-methylbenzyl group, 3-methylbenzyl group, 4-methylbenzyl group, 4-ethylbenzyl group, 4-isopropylbenzyl group, 4-tert-butylbenzyl group, 4-n- Hexylbenzyl group, 3,4-dimethylbenzyl group, 3-methoxybenzyl group, 4-methoxybenzyl group, 4-ethoxybenzyl group, 4-n-butoxybenzyl group, 4-fluorobenzyl group, 3-fluorobenzyl group, Examples thereof include a 2-chlorobenzyl group and a 4-chlorobenzyl group, but are not limited thereto.
【００１６】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物として、より好ましい化合物としては、一般式（１−
Ａ）〜一般式（１−Ｇ）（化４〜化１０）で表される化
合物を挙げることができる。The compound represented by the general formula (1) according to the present invention is more preferably a compound represented by the general formula (1-
Compounds represented by A) to general formula (1-G) (Formulas 4 to 10) can be mentioned.
【００１７】[0017]
【化４】 〔式中、Ｒ11〜Ｒ16は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、Ｘ11およびＸ12は水素原子、直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、
Ｘ11およびＸ12は同時に水素原子を表すことはない。〕Embedded image [Wherein, R 11 to R 16 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain,
X 11 and X 12 represent a hydrogen atom, a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a straight-chain, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. Represents a substituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group. However,
X 11 and X 12 do not represent a hydrogen atom at the same time. ]
【００１８】[0018]
【化５】 〔式中、Ｒ21〜Ｒ26は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、Ｘ21およびＸ22は水素原子、直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、
Ｘ21およびＸ22は同時に水素原子を表すことはない。〕Embedded image [Wherein, R 21 to R 26 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain,
X 21 and X 22 represent a hydrogen atom, a linear or branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a linear or branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. Represents a substituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group. However,
X 21 and X 22 do not represent a hydrogen atom at the same time. ]
【００１９】[0019]
【化６】 〔式中、Ｒ31〜Ｒ34は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、Ｘ31およびＸ32は水素原子、直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、
Ｘ31およびＸ32は同時に水素原子を表すことはない。〕Embedded image [Wherein, R 31 to R 34 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain,
Represents a branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and X 31 and X 32 each represent a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted Represents a substituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group. However,
X 31 and X 32 do not represent a hydrogen atom at the same time. ]
【００２０】[0020]
【化７】 〔式中、Ｒ41〜Ｒ44は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、Ｘ41およびＸ42は水素原子、直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、
Ｘ41およびＸ42は同時に水素原子を表すことはない。〕Embedded image [Wherein, R 41 to R 44 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain,
X 41 and X 42 represent a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a linear or branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. Represents a substituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group. However,
X 41 and X 42 are not simultaneously represent a hydrogen atom. ]
【００２１】[0021]
【化８】 〔式中、Ｒ51〜Ｒ54は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、Ｘ51およびＸ52は水素原子、直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、
Ｘ51およびＸ52は同時に水素原子を表すことはない。〕Embedded image [Wherein, R 51 to R 54 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain,
X 51 and X 52 each represent a hydrogen atom, a linear or branched or cyclic alkyl group, a linear or branched or cyclic alkyl group, a linear or branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group. Represents a substituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group. However,
X 51 and X 52 do not represent a hydrogen atom at the same time. ]
【００２２】[0022]
【化９】 〔式中、Ｒ61〜Ｒ64は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、Ｘ61およびＸ62は水素原子、直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表す。但し、
Ｘ61およびＸ62は同時に水素原子を表すことはない。〕Embedded image [Wherein, R 61 to R 64 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain,
X 61 and X 62 represent a hydrogen atom, a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, a straight-chain, branched or cyclic alkyl group, a straight-chain, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group; Represents a substituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group. However,
X 61 and X 62 are not simultaneously represent a hydrogen atom. ]
【００２３】[0023]
【化１０】 〔式中、Ｒ71〜Ｒ74は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、
分岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状の
アルコキシ基、あるいは置換または未置換のアリール基
を表し、Ｘ71およびＸ72は水素原子、直鎖、分岐または
環状のアルキル基、置換または未置換のアリール基、あ
るいは置換または未置換のアラルキル基を表し、Ｙ71お
よびＹ72は直鎖、分岐または環状のアルキル基、あるい
は置換または未置換のアリール基を表す。但し、Ｘ71お
よびＸ72は同時に水素原子を表すことはない。〕Embedded image [Wherein, R 71 to R 74 represent a hydrogen atom, a halogen atom, a straight-chain,
Represents a branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and X 71 and X 72 each represent a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted It represents a substituted aryl group or a substituted or unsubstituted aralkyl group, and Y 71 and Y 72 represent a linear, branched or cyclic alkyl group or a substituted or unsubstituted aryl group. However, X 71 and X 72 do not simultaneously represent a hydrogen atom. ]
【００２４】一般式（１−Ａ）で表される化合物におい
て、Ｒ11〜Ｒ16は、より好ましくは、水素原子である。
Ｘ11およびＸ12は、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜１
０のアラルキル基である。In the compound represented by the formula (1-A), R 11 to R 16 are more preferably a hydrogen atom.
X 11 and X 12 are more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a carbocyclic aromatic group having 6 to 10 total carbon atoms, or a 7 to 7 total carbon atoms. 1
0 is an aralkyl group.
【００２５】一般式（１−Ｂ）で表される化合物におい
て、Ｒ21〜Ｒ26は、より好ましくは、水素原子である。
Ｘ21およびＸ22は、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜１
０のアラルキル基である。In the compound represented by formula (1-B), R 21 to R 26 are more preferably a hydrogen atom.
X 21 and X 22 are more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a carbocyclic aromatic group having 6 to 10 total carbon atoms, or a 7 to 7 total carbon atoms. 1
0 is an aralkyl group.
【００２６】一般式（１−Ｃ）で表される化合物におい
て、Ｒ31〜Ｒ34は、より好ましくは、水素原子である。
Ｘ31およびＸ32は、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜１
０のアラルキル基である。In the compound represented by the general formula (1-C), R 31 to R 34 are more preferably a hydrogen atom.
X 31 and X 32 are more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a carbocyclic aromatic group having 6 to 10 total carbon atoms, or a 7 to 7 total carbon atoms. 1
0 is an aralkyl group.
【００２７】一般式（１−Ｄ）で表される化合物におい
て、Ｒ41〜Ｒ44は、より好ましくは、水素原子である。
Ｘ41およびＸ42は、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜１
０のアラルキル基である。In the compound represented by formula (1-D), R 41 to R 44 are more preferably a hydrogen atom.
X 41 and X 42 are more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a carbocyclic aromatic group having 6 to 10 total carbon atoms, or a 7 to 7 total carbon atoms. 1
0 is an aralkyl group.
【００２８】一般式（１−Ｅ）で表される化合物におい
て、Ｒ51〜Ｒ54は、より好ましくは、水素原子である。
Ｘ51およびＸ52は、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜１
０のアラルキル基である。In the compound represented by formula (1-E), R 51 to R 54 are more preferably a hydrogen atom.
X 51 and X 52 are more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a carbocyclic aromatic group having 6 to 10 total carbon atoms, or a 7 to 7 total carbon atoms. 1
0 is an aralkyl group.
【００２９】一般式（１−Ｆ）で表される化合物におい
て、Ｒ61〜Ｒ64は、より好ましくは、水素原子である。
Ｘ61およびＸ62は、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜１
０のアラルキル基である。In the compound represented by the general formula (1-F), R 61 to R 64 are more preferably a hydrogen atom.
X 61 and X 62 are more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a carbocyclic aromatic group having a total carbon number of 6 to 10, or a total carbon number of 7 to 6 1
0 is an aralkyl group.
【００３０】一般式（１−Ｇ）で表される化合物におい
て、Ｒ71〜Ｒ74は、より好ましくは、水素原子である。
Ｘ71およびＸ72は、より好ましくは、水素原子、炭素数
１〜６の直鎖、分岐または環状のアルキル基、総炭素数
６〜１０の炭素環式芳香族基、あるいは総炭素数７〜１
０のアラルキル基である。Ｙ71およびＹ72は、より好ま
しくは、炭素数１〜８の直鎖、分岐または環状のアルキ
ル基、総炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基であり、さ
らに好ましくは、炭素数１〜８の直鎖または分岐のアル
キル基、総炭素数６〜１０の炭素環式芳香族基であり、
特に好ましくは、炭素数１〜８の直鎖または分岐のアル
キル基である。In the compound represented by the general formula (1-G), R 71 to R 74 are more preferably a hydrogen atom.
X 71 and X 72 are more preferably a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a carbocyclic aromatic group having 6 to 10 carbon atoms, or 7 to 7 carbon atoms. 1
0 is an aralkyl group. Y 71 and Y 72 are more preferably a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a carbocyclic aromatic group having 6 to 10 carbon atoms in total, and still more preferably 1 to 8 carbon atoms. A straight-chain or branched alkyl group of up to 8 carbon atoms, a carbocyclic aromatic group having 6 to 10 carbon atoms in total,
Particularly preferred is a linear or branched alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
【００３１】本発明の有機電界発光素子においては、一
般式（１）において、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ3 と
Ｒ4 、Ｒ5 とＲ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7 とＲ8 から選ばれ
る少なくとも１組の隣接する基は互いに結合して、置換
している炭素原子と共に、置換または未置換の炭素環式
脂肪族環、置換または未置換の炭素環式芳香族環、ある
いは置換または未置換の複素環式芳香族環を形成し、且
つＸ1 およびＸ2 が同時に水素原子を表すことはない化
合物を少なくとも１種使用することが大きな特徴であ
り、このことにより、高輝度に発光する有機電界発光素
子を提供することが可能となる。理由は定かではない
が、無置換のキナクリドン、およびその誘導体（例え
ば、５，１２−ジメチルキナクリドン）と、本発明に係
る一般式（１）で表されるキナクリドン誘導体とは、そ
の置換基の効果により、キナクリドン誘導体の凝集状態
が変化し、それにより物理的、電気的特性などが変化す
る為であろうと推測することができる。In the organic electroluminescent device of the present invention, in the general formula (1), R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , At least one pair of adjacent groups selected from R 7 and R 8 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic group together with a substituted carbon atom. A major feature is the use of at least one compound which forms an aromatic ring or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring and wherein X 1 and X 2 do not simultaneously represent a hydrogen atom. Accordingly, it is possible to provide an organic electroluminescent element that emits light with high luminance. Although the reason is not clear, the unsubstituted quinacridone and its derivative (for example, 5,12-dimethylquinacridone) and the quinacridone derivative represented by the general formula (1) according to the present invention differ in the effect of the substituent. Thus, it can be estimated that the aggregation state of the quinacridone derivative is changed, thereby changing the physical and electrical properties.
【００３２】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物の具体例としては、例えば、以下の化合物を挙げるこ
とができるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。尚、一般式（１）で表される化合物の命名は、例え
ば、Chem. Rev., 67、1 (1967)に記載の方法に従った。 ・例示化合物 番号 １． ５−メチル−１：２−ベンゾキナクリドン ２． ５，１２−ジメチル−１：２−ベンゾキナクリドン ３． ５，１２−ジエチル−９−クロロ−１：２−ベンゾキナクリドン ４． ５，１２−ジメチル−３：４−ベンゾキナクリドン ５． ５，１２−ジ−ｎ−ブチル−３：４−ベンゾキナクリドン ６． ５−メチル−１：２，８：９−ジベンゾキナクリドン ７． ５，１２−ジメチル−１：２，８：９−ジベンゾキナクリドン ８． ５−メチル−１２−エチル−１：２，８：９−ジベンゾキナクリドン ９． ５，１２−ジエチル−１：２，８：９−ジベンゾキナクリドン １０． ５，１２−ジイソプロピル−１：２，８：９−ジベンゾキナクリドン １１． ５，１２−ジ−ｎ−ブチル−１：２，８：９−ジベンゾキナクリドン １２． ５，１２−ジ−ｎ−ペンチル−３，１０−ジフェニル−１：２，８： ９−ジベンゾキナクリドン １３． ５，１２−ジ−ｎ−ヘキシル−１：２，８：９−ジベンゾキナクリド ン １４． ５−フェニル−１：２，８：９−ジベンゾキナクリドン １５． ５，１２−ジフェニル−１：２，８：９−ジベンゾキナクリドン １６． ５，１２−ジベンジル−１：２，８：９−ジベンゾキナクリドン １７． ５，１２−ジメチル−２：３，９：１０−ジベンゾキナクリドン １８． ５，１２−ジメチル−３：４，１０：１１−ジベンゾキナクリドン １９． ５，１２−ジエチル−３：４，１０：１１−ジベンゾキナクリドン ２０． ５，１２−ジ−ｎ−プロピル−３：４，１０：１１−ジベンゾキナク リドン ２１． ５，１２−ジイソブチル−３：４，１０：１１−ジベンゾキナクリド ン ２２． ５，１２−ジ−ｎ−オクチル−３：４，１０：１１−ジベンゾキナク リドン ２３． ５，１２−ジ−ｎ−ドデシル−３：４，１０：１１−ジベンゾキナク リドン ２４． ５，１２−ジフェニル−３：４，１０：１１−ジベンゾキナクリドン ２５． ５，１２−ジ（４’−メチルフェニル）−３：４，１０：１１−ジベ ンゾキナクリドン ２６． ５−ベンジル−３：４，１０：１１−ジベンゾキナクリドン ２７． ５，１２−ジベンジル−３：４，１０：１１−ジベンゾキナクリドン ２８． ５，１２−ジ（４’−メチルベンジル）−３：４，１０：１１−ジベ ンゾキナクリドン ２９． ５，１２−ジメチル−１：２，８：９−ジナフトキナクリドン ３０． ５，１２−ジエチル−３：４，１０：１１−ジナフトキナクリドンSpecific examples of the compound represented by the general formula (1) according to the present invention include, for example, the following compounds, but the present invention is not limited thereto. The compound represented by the general formula (1) was named according to, for example, the method described in Chem. Rev., 67 , 1 (1967). -Exemplified compound number 5-methyl-1: 2-benzoquinacridone 2. 5,12-dimethyl-1: 2-benzoquinacridone 5,12-diethyl-9-chloro-1: 2-benzoquinacridone 5,12-dimethyl-3: 4-benzoquinacridone 5,12-di-n-butyl-3: 4-benzoquinacridone 6. 5-methyl-1: 2,8: 9-dibenzoquinacridone 5,12-dimethyl-1: 2,8: 9-dibenzoquinacridone 8. 5-methyl-12-ethyl-1: 2,8: 9-dibenzoquinacridone 5,12-diethyl-1: 2,8: 9-dibenzoquinacridone 5,12-diisopropyl-1: 2,8: 9-dibenzoquinacridone 5,12-di-n-butyl-1: 2,8: 9-dibenzoquinacridone 5,12-di-n-pentyl-3,10-diphenyl-1: 2,8: 9-dibenzoquinacridone 13. 5,12-di-n-hexyl-1: 2,8: 9-dibenzoquinacridone 14. 5-phenyl-1: 2,8: 9-dibenzoquinacridone 15. 5,12-diphenyl-1: 2,8: 9-dibenzoquinacridone 5,12-dibenzyl-1: 2,8: 9-dibenzoquinacridone 17. 5,12-dimethyl-2: 3,9: 10-dibenzoquinacridone 5,12-dimethyl-3: 4,10: 11-dibenzoquinacridone 5,12-diethyl-3: 4,10: 11-dibenzoquinacridone 5,12-di-n-propyl-3: 4,10: 11-dibenzoquinacridone 5,12-diisobutyl-3: 4,10: 11-dibenzoquinacridone 5,12-di-n-octyl-3: 4,10: 11-dibenzoquinacridone 5,12-di-n-dodecyl-3: 4,10: 11-dibenzoquinacridone; 5,12-diphenyl-3: 4,10: 11-dibenzoquinacridone 5,12-di (4'-methylphenyl) -3: 4,10: 11-dibenzoquinacridone; 5-benzyl-3: 4,10: 11-dibenzoquinacridone 27. 5,12-dibenzyl-3: 4,10: 11-dibenzoquinacridone; 5,12-di (4'-methylbenzyl) -3: 4,10: 11-dibenzoquinacridone 29. 5,12-dimethyl-1: 2,8: 9-dinaphthoquinacridone 5,12-diethyl-3: 4,10: 11-dinaphthoquinacridone
【００３３】 ３１． ５，１２−ジメチル−１：２，８：９−ビス（テトラメチレン）キナ クリドン ３２． ５，１２−ジエチル−１：２，８：９−ビス（テトラメチレン）キナ クリドン ３３． ５，１２−ジフェニル−１：２，８：９−ビス（テトラメチレン）キ ナクリドン ３４． ５，１２−ジメチル−３：４，１０：１１−ビス（トリメチレン）キ ナクリドン ３５． ５，１２−ジシクロヘキシル−３：４，１０：１１−ビス（トリメチ レン）キナクリドン ３６． ５，１２−ジベンジル−３：４，１０：１１−ビス（トリメチレン） キナクリドン ３７． ５，１２−ジメチル−３：４，１０：１１−ビス（テトラメチレン） キナクリドン ３８． ５，１２−ジエチル−３：４，１０：１１−ビス（テトラメチレン） キナクリドン ３９． ５，１２−ジ−ｎ−ブチル−３：４，１０：１１−ビス（テトラメチ レン）キナクリドン ４０． ５，１２−ジフェニル−３：４，１０：１１−ビス（テトラメチレン ）キナクリドン ４１． ５，１２−ジベンジル−３：４，１０：１１−ビス（テトラメチレン ）キナクリドン ４２． ５，１２−ジエチル−１：２，８：９−ビス（ペンタメチレン）キナ クリドン ４３． ５，１２−ジメチル−３：４，１０：１１−ビス（ヘキサメチレン） キナクリドン31. 5,12-dimethyl-1: 2,8: 9-bis (tetramethylene) quinacridone 5,12-diethyl-1: 2,8: 9-bis (tetramethylene) quinacridone 5,12-diphenyl-1: 2,8: 9-bis (tetramethylene) quinacridone 34. 5,12-dimethyl-3: 4,10: 11-bis (trimethylene) quinacridone 35. 5,12-dicyclohexyl-3: 4,10: 11-bis (trimethylene) quinacridone 5,12-dibenzyl-3: 4,10: 11-bis (trimethylene) quinacridone 5,12-dimethyl-3: 4,10: 11-bis (tetramethylene) quinacridone 5,12-diethyl-3: 4,10: 11-bis (tetramethylene) quinacridone 5,12-di-n-butyl-3: 4,10: 11-bis (tetramethylene) quinacridone 5,12-diphenyl-3: 4,10: 11-bis (tetramethylene) quinacridone 5,12-dibenzyl-3: 4,10: 11-bis (tetramethylene) quinacridone 5,12-diethyl-1: 2,8: 9-bis (pentamethylene) quinacridone 43. 5,12-dimethyl-3: 4,10: 11-bis (hexamethylene) quinacridone
【００３４】さらには、下記式（４４）〜式（４７）
（化１１〜化１４） ４４．Further, the following equations (44) to (47)
(Chemical Formulas 11 to 14)
【００３５】[0035]
【化１１】 ４５．Embedded image 45.
【００３６】[0036]
【化１２】 ４６．Embedded image 46.
【００３７】[0037]
【化１３】 ４７．Embedded image 47.
【００３８】[0038]
【化１４】 Embedded image
【００３９】本発明に係る一般式（１）で表される化合
物は、其自体公知の方法に従って製造することができ
る。例えば、総説としてChem. Rev., 67、1 (1967)およ
びその総説に引用されている文献に記載の方法に従って
製造することができる。すなわち、例えば、２，５−ジ
（縮合環を有するアニリノ置換）テレフタル酸誘導体の
ナトリウムを、ポリリン酸の存在下で加熱、閉環するこ
とによりキナクリドン誘導体を製造した後、塩基（例え
ば、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキサイド、カリ
ウム−tert−ブトキサイド、炭酸カリウム、水酸化ナト
リウム）の存在下で、Ｘ1 化剤および／またはＸ2 化剤
〔例えば、Ｘ1 のハロゲン化物および／またはＸ2 のハ
ロゲン化物〕を作用させることにより製造することがで
きる。The compound represented by the general formula (1) according to the present invention can be produced according to a method known per se. For example, it can be produced according to the method described in Chem. Rev., 67 , 1 (1967) as a review and the literature cited in the review. That is, for example, a quinacridone derivative is produced by heating and ring-closing sodium of a 2,5-di (anilino-substituted anilino-substituted terephthalic acid) derivative in the presence of polyphosphoric acid, and then producing a base (for example, sodium hydride). , Sodium methoxide, potassium tert-butoxide, potassium carbonate, sodium hydroxide) in the presence of an X 1 agent and / or an X 2 agent [eg, a halide of X 1 and / or a halide of X 2 ] Can be produced.
【００４０】有機電界発光素子は、通常、一対の電極間
に、少なくとも１種の発光成分を含有する発光層を少な
くとも一層挟持してなるものである。発光層に使用する
化合物の正孔注入および正孔輸送、電子注入および電子
輸送の各機能レベルを考慮し、所望に応じて、正孔注入
輸送成分を含有する正孔注入輸送層および／または電子
注入輸送成分を含有する電子注入輸送層を設けることも
できる。例えば、発光層に使用する化合物の正孔注入機
能、正孔輸送機能および／または電子注入機能、電子輸
送機能が良好な場合には、発光層が正孔注入輸送層およ
び／または電子注入輸送層を兼ねた型の素子の構成とす
ることができる。勿論、場合によっては、正孔注入輸送
層および電子注入輸送層の両方の層を設けない型の素子
（一層型の素子）の構成とすることもできる。また、正
孔注入輸送層、電子注入輸送層および発光層のそれぞれ
の層は、一層構造であっても多層構造であってもよく、
正孔注入輸送層および電子注入輸送層は、それぞれの層
において、注入機能を有する層と輸送機能を有する層を
別々に設けて構成することもできる。The organic electroluminescent device generally has at least one light-emitting layer containing at least one light-emitting component sandwiched between a pair of electrodes. In consideration of the functional levels of hole injection and hole transport, electron injection and electron transport of the compound used in the light emitting layer, a hole injection transport layer containing a hole injection transport component and / or An electron injection / transport layer containing an injection / transport component can also be provided. For example, when the hole injection function, hole transport function and / or electron injection function, and electron transport function of the compound used for the light emitting layer are good, the light emitting layer is formed of the hole injection transport layer and / or the electron injection transport layer. The element can also be configured to serve as Of course, depending on the case, a structure of a device (single-layer device) without both the hole injection transport layer and the electron injection transport layer may be employed. Further, each of the hole injection transport layer, the electron injection transport layer and the light emitting layer may have a single-layer structure or a multilayer structure,
The hole injecting and transporting layer and the electron injecting and transporting layer can be formed by separately providing a layer having an injection function and a layer having a transport function in each layer.
【００４１】本発明の有機電界発光素子において、一般
式（１）で表される化合物は、正孔注入輸送成分、発光
成分または電子注入輸送成分に用いることが好ましく、
発光成分または電子注入輸送成分に用いることがより好
ましい。本発明の有機電界発光素子においては、一般式
（１）で表される化合物は、単独で使用してもよく、あ
るいは複数併用してもよい。In the organic electroluminescent device of the present invention, the compound represented by the general formula (1) is preferably used for a hole injection / transport component, a light emitting component or an electron injection / transport component.
More preferably, it is used as a light emitting component or an electron injection / transport component. In the organic electroluminescent device of the present invention, the compound represented by the general formula (1) may be used alone or in combination.
【００４２】本発明の有機電界発光素子の構成として
は、特に限定するものではなく、例えば、（Ａ）陽極／
正孔注入輸送層／発光層／電子注入輸送層／陰極型素子
（図１）、（Ｂ）陽極／正孔注入輸送層／発光層／陰極
型素子（図２）、（Ｃ）陽極／発光層／電子注入輸送層
／陰極型素子（図３）、（Ｄ）陽極／発光層／陰極型素
子（図４）などを挙げることができる。さらには、発光
層を電子注入輸送層で挟み込んだ型の素子である（Ｅ）
陽極／正孔注入輸送層／電子注入輸送層／発光層／電子
注入輸送層／陰極型素子（図５）とすることもできる。
（Ｄ）型の素子構成としては、発光成分を一層形態で一
対の電極間に挟持させた型の素子は勿論であるが、さら
には、例えば、（Ｆ）正孔注入輸送成分、発光成分およ
び電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図６）、（Ｇ）正孔注入輸送
成分および発光成分を混合させた一層形態で一対の電極
間に挟持させた型の素子（図７）、または（Ｈ）発光成
分および電子注入輸送成分を混合させた一層形態で一対
の電極間に挟持させた型の素子（図８）がある。The structure of the organic electroluminescent device of the present invention is not particularly limited.
Hole injection / transport layer / emission layer / electron injection / transport layer / cathode device (FIG. 1), (B) anode / hole injection / transport layer / emission layer / cathode device (FIG. 2), (C) anode / emission Layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 3), (D) anode / light emitting layer / cathode type device (FIG. 4) and the like. Further, the device is of a type in which a light emitting layer is sandwiched between electron injection and transport layers (E).
Anode / hole injection / transport layer / electron injection / transport layer / emission layer / electron injection / transport layer / cathode type device (FIG. 5).
The element configuration of the (D) type is, of course, an element of a type in which a light emitting component is sandwiched between a pair of electrodes in a single layer form, and further, for example, (F) a hole injection / transport component, a light emitting component, An element of a type in which an electron injection / transport component is mixed and sandwiched between a pair of electrodes (FIG. 6), and (G) a layer in which a hole injection / transport component and a light emitting component are mixed, between a pair of electrodes. There is an element of a sandwiched type (FIG. 7) or (H) an element of a type sandwiched between a pair of electrodes in a single-layer form in which a light emitting component and an electron injection / transport component are mixed (FIG. 8).
【００４３】本発明の有機電界発光素子は、これらの素
子構成に限るものではなく、それぞれの型の素子におい
て、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層を複数層
設けたりすることができる。また、それぞれの型の素子
において、正孔注入輸送層と発光層との間に、正孔注入
輸送成分と発光成分の混合層および／または発光層と電
子注入輸送層との間に、発光成分と電子注入輸送成分の
混合層を設けることもできる。より好ましい有機電界発
光素子の構成は、（Ａ）型素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）
型素子、（Ｅ）型素子、（Ｆ）型素子、（Ｇ）型素子ま
たは（Ｈ）型素子であり、さらに好ましくは、（Ａ）型
素子、（Ｂ）型素子、（Ｃ）型素子、（Ｆ）型素子また
は（Ｈ）型素子である。The organic electroluminescent device of the present invention is not limited to these device configurations, and each type of device may be provided with a plurality of hole injection / transport layers, light emitting layers, and electron injection / transport layers. it can. In each type of device, a light emitting component is provided between the hole injecting and transporting layer and the light emitting layer, and / or a mixed layer of the hole injecting and transporting component and the light emitting component and / or between the light emitting layer and the electron injecting and transporting layer. And a mixed layer of an electron injection and transport component. More preferred configurations of the organic electroluminescent device are (A) type device, (B) type device, and (C) type device.
Element, (E) element, (F) element, (G) element or (H) element, more preferably (A) element, (B) element, (C) element , (F) type element or (H) type element.
【００４４】本発明の有機電界発光素子としては、例え
ば、（図１）に示す（Ａ）陽極／正孔注入輸送層／発光
層／電子注入輸送層／陰極型素子について説明する。
（図１）において、１は基板、２は陽極、３は正孔注入
輸送層、４は発光層、５は電子注入輸送層、６は陰極、
７は電源を示す。As the organic electroluminescent device of the present invention, for example, (A) anode / hole injection / transport layer / light emitting layer / electron injection / transport layer / cathode device shown in FIG. 1 will be described.
In FIG. 1, 1 is a substrate, 2 is an anode, 3 is a hole injection / transport layer, 4 is a light emitting layer, 5 is an electron injection / transport layer, 6 is a cathode,
Reference numeral 7 denotes a power supply.
【００４５】本発明の有機電界発光素子は、基板１に支
持されていることが好ましく、基板としては、特に限定
するものではないが、透明ないし半透明であることが好
ましく、例えば、ガラス板、透明プラスチックシート
（例えば、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスル
フォン、ポリメチルメタクリレート、ポリプロピレン、
ポリエチレンなどのシート）、半透明プラスチックシー
ト、石英、透明セラミックスあるいはこれらを組み合わ
せた複合シートからなるものを挙げることができる。さ
らに、基板に、例えば、カラーフィルター膜、色変換
膜、誘電体反射膜を組み合わせて、発光色をコントロー
ルすることもできる。The organic electroluminescent device of the present invention is preferably supported on a substrate 1. The substrate is not particularly limited, but is preferably transparent or translucent. Transparent plastic sheet (for example, polyester, polycarbonate, polysulfone, polymethyl methacrylate, polypropylene,
A sheet made of polyethylene or the like), a translucent plastic sheet, quartz, a transparent ceramic, or a composite sheet combining these. Further, the luminescent color can be controlled by combining, for example, a color filter film, a color conversion film, and a dielectric reflection film on the substrate.
【００４６】陽極２としては、比較的仕事関数の大きい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陽極に使用する電極物質として
は、例えば、金、白金、銀、銅、コバルト、ニッケル、
パラジウム、バナジウム、タングステン、酸化錫、酸化
亜鉛、ＩＴＯ（インジウム・ティン・オキサイド）、ポ
リチオフェン、ポリピロールなどを挙げることができ
る。これらの電極物質は、単独で使用してもよく、ある
いは複数併用してもよい。陽極は、これらの電極物質
を、例えば、蒸着法、スパッタリング法等の方法によ
り、基板の上に形成することができる。また、陽極は一
層構造であってもよく、あるいは多層構造であってもよ
い。陽極のシート電気抵抗は、好ましくは、数百Ω／□
以下、より好ましくは、５〜５０Ω／□程度に設定す
る。陽極の厚みは、使用する電極物質の材料にもよる
が、一般に、５〜１０００ｎｍ程度、より好ましくは、
１０〜５００ｎｍ程度に設定する。As the anode 2, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively large work function as an electrode material. As the electrode material used for the anode, for example, gold, platinum, silver, copper, cobalt, nickel,
Palladium, vanadium, tungsten, tin oxide, zinc oxide, ITO (indium tin oxide), polythiophene, polypyrrole, and the like can be given. These electrode substances may be used alone or in combination of two or more. The anode can be formed on the substrate by using such an electrode material by a method such as a vapor deposition method and a sputtering method. Further, the anode may have a single-layer structure or a multilayer structure. The sheet electric resistance of the anode is preferably several hundred Ω / □.
Hereinafter, more preferably, it is set to about 5 to 50 Ω / □. The thickness of the anode depends on the material of the electrode substance to be used, but is generally about 5 to 1000 nm, more preferably,
It is set to about 10 to 500 nm.
【００４７】正孔注入輸送層３は、陽極からの正孔（ホ
ール）の注入を容易にする機能、および注入された正孔
を輸送する機能を有する化合物を含有する層である。正
孔注入輸送層は、一般式（１）で表される化合物および
／または他の正孔注入輸送機能を有する化合物（例え
ば、フタロシアニン誘導体、トリアリールメタン誘導
体、トリアリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体、
ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ピラゾリン誘導
体、ポリシラン誘導体、ポリフェニレンビニレンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体など）を少なくとも１種
用いて形成することができる。尚、正孔注入輸送機能を
有する化合物は、単独で使用してもよく、あるいは複数
併用してもよい。The hole injection / transport layer 3 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of holes (holes) from the anode and a function of transporting the injected holes. The hole injecting and transporting layer includes a compound represented by the general formula (1) and / or another compound having a hole injecting and transporting function (for example, a phthalocyanine derivative, a triarylmethane derivative, a triarylamine derivative, an oxazole derivative,
Hydrazone derivative, stilbene derivative, pyrazoline derivative, polysilane derivative, polyphenylenevinylene and its derivative, polythiophene and its derivative, poly-
N-vinylcarbazole derivative). The compounds having a hole injection / transport function may be used alone or in combination.
【００４８】本発明において用いる他の正孔注入輸送機
能を有する化合物としては、トリアリールアミン誘導体
（例えば、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（４”
−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メトキシフェニル）アミノ〕ビフェニル、４，
４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（１”−ナフチル）ア
ミノ〕ビフェニル、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
ス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミ
ノ〕ビフェニル、１，１−ビス〔４’−[ Ｎ，Ｎ−ジ
（４”−メチルフェニル）アミノ] フェニル〕シクロヘ
キサン、９，１０−ビス〔Ｎ−（４’−メチルフェニ
ル）−Ｎ−（４”−ｎ−ブチルフェニル）アミノ〕フェ
ナントレン、３，８−ビス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミ
ノ）−６−フェニルフェナントリジン、４−メチル−
Ｎ，Ｎ−ビス〔４”，４"'−ビス[ Ｎ’，Ｎ’−ジ（４
−メチルフェニル）アミノ] ビフェニル−４−イル〕ア
ニリン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，３−ジアミノベ
ンゼン、Ｎ，Ｎ’−ビス〔４−（ジフェニルアミノ）フ
ェニル〕−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−１，４−ジアミノベ
ンゼン、５，５”−ビス〔４−（ビス[ ４−メチルフェ
ニル] アミノ）フェニル〕−２，２’：５’，２”−タ
ーチオフェン、１，３，５−トリス（ジフェニルアミ
ノ）ベンゼン、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾ
リル）トリフェニルアミン、４，４’，４”−トリス
〔Ｎ−（３"'−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミ
ノ〕トリフェニルアミン、１，３，５−トリス〔Ｎ−
（４’−ジフェニルアミノフェニル）フェニルアミノ〕
ベンゼンなど）、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾール誘導体がより好ましい。一
般式（１）で表される化合物と他の正孔注入輸送機能を
有する化合物を併用する場合、正孔注入輸送層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．１〜４０重量％程度に調製する。Other compounds having a hole injection / transport function used in the present invention include triarylamine derivatives (for example, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (4 ″)).
-Methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N- (3 "-methylphenyl) amino] biphenyl, 4,4'-bis [N-phenyl-N-
(3 "-methoxyphenyl) amino] biphenyl, 4,
4'-bis [N-phenyl-N- (1 "-naphthyl) amino] biphenyl, 3,3'-dimethyl-4,4'-bis [N-phenyl-N- (3" -methylphenyl) amino] Biphenyl, 1,1-bis [4 ′-[N, N-di (4 ″ -methylphenyl) amino] phenyl] cyclohexane, 9,10-bis [N- (4′-methylphenyl) -N- (4 "-N-butylphenyl) amino] phenanthrene, 3,8-bis (N, N-diphenylamino) -6-phenylphenanthridine, 4-methyl-
N, N-bis [4 ", 4"'-bis[N',N'-di (4
-Methylphenyl) amino] biphenyl-4-yl] aniline, N, N'-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,3-diaminobenzene, N, N'-bis [4- (diphenylamino) phenyl] -N, N'-diphenyl-1,4-diaminobenzene, 5,5 "-bis [4- (bis [4-methylphenyl] amino) phenyl] -2,2 ' : 5 ', 2 "-terthiophene, 1,3,5-tris (diphenylamino) benzene, 4,4', 4" -tris (N-carbazolyl) triphenylamine, 4,4 ', 4 "-tris [N- (3 "'-methylphenyl) -N-phenylamino] triphenylamine, 1,3,5-tris [N-
(4′-diphenylaminophenyl) phenylamino]
Benzene, etc.), polythiophene and derivatives thereof, and poly-N-vinylcarbazole derivatives are more preferred. When the compound represented by the general formula (1) and another compound having a hole injecting and transporting function are used in combination, the proportion of the compound represented by the general formula (1) in the hole injecting and transporting layer is preferably , About 0.1 to 40% by weight.
【００４９】発光層４は、正孔および電子の注入機能、
それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により励起子を
生成させる機能を有する化合物を含有する層である。発
光層は、一般式（１）で表される化合物および／または
他の発光機能を有する蛍光性化合物（例えば、アクリド
ン誘導体、キナクリドン誘導体、多環芳香族化合物〔例
えば、ルブレン、アントラセン、テトラセン、ピレン、
ペリレン、クリセン、デカシクレン、コロネン、テトラ
フェニルシクロペンタジエン、ペンタフェニルシクロペ
ンタジエン、９，１０−ジフェニルアントラセン、９，
１０−ビス（フェニルエチニル）アントラセン、１，４
−ビス（９’−エチニルアントラセニル）ベンゼン、
４，４’−ビス（９”−エチニルアントラセニル）ビフ
ェニル〕、トリアリールアミン誘導体〔例えば、正孔注
入輸送機能を有する化合物として前述した化合物を挙げ
ることができる〕、有機金属錯体〔例えば、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ベンゾ
[h] キノリノラート）ベリリウム、２−（２’−ヒドロ
キシフェニル）ベンゾオキサゾールの亜鉛塩、２−
（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾールの亜鉛
塩、４−ヒドロキシアクリジンの亜鉛塩〕、スチルベン
誘導体〔例えば、１，１，４，４−テトラフェニル−
１，３−ブタジエン、４，４’−ビス（２，２−ジフェ
ニルビニル）ビフェニル〕、クマリン誘導体〔例えば、
クマリン１、クマリン６、クマリン７、クマリン３０、
クマリン１０６、クマリン１３８、クマリン１５１、ク
マリン１５２、クマリン１５３、クマリン３０７、クマ
リン３１１、クマリン３１４、クマリン３３４、クマリ
ン３３８、クマリン３４３、クマリン５００〕、ピラン
誘導体〔例えば、ＤＣＭ１、ＤＣＭ２〕、オキサゾン誘
導体〔例えば、ナイルレッド〕、ベンゾチアゾール誘導
体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘
導体、ピラジン誘導体、ケイ皮酸エステル誘導体、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールおよびその誘導体、ポリチオ
フェンおよびその誘導体、ポリフェニレンおよびその誘
導体、ポリフルオレンおよびその誘導体、ポリフェニレ
ンビニレンおよびその誘導体、ポリビフェニレンビニレ
ンおよびその誘導体、ポリターフェニレンビニレンおよ
びその誘導体、ポリナフチレンビニレンおよびその誘導
体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘導体など）を
少なくとも１種用いて形成することができる。The light emitting layer 4 has a function of injecting holes and electrons,
This is a layer containing a compound having a transport function thereof and a function of generating excitons by recombination of holes and electrons. The light-emitting layer is formed of a compound represented by the general formula (1) and / or another fluorescent compound having a light-emitting function (eg, an acridone derivative, a quinacridone derivative, a polycyclic aromatic compound [eg, rubrene, anthracene, tetracene, pyrene). ,
Perylene, chrysene, decacyclene, coronene, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, 9,10-diphenylanthracene,
10-bis (phenylethynyl) anthracene, 1,4
-Bis (9'-ethynylanthracenyl) benzene,
4,4′-bis (9 ″ -ethynylanthracenyl) biphenyl], a triarylamine derivative [for example, the compounds described above as compounds having a hole injecting and transporting function], and an organometallic complex [for example, Tris (8
-Quinolinolato) aluminum, bis (10-benzo)
[h] quinolinolate) beryllium, zinc salt of 2- (2′-hydroxyphenyl) benzoxazole, 2-
(2'-hydroxyphenyl) benzothiazole zinc salt, 4-hydroxyacridine zinc salt], stilbene derivative [for example, 1,1,4,4-tetraphenyl-
1,3-butadiene, 4,4′-bis (2,2-diphenylvinyl) biphenyl], a coumarin derivative [for example,
Coumarin 1, Coumarin 6, Coumarin 7, Coumarin 30,
Coumarin 106, Coumarin 138, Coumarin 151, Coumarin 152, Coumarin 153, Coumarin 307, Coumarin 311, Coumarin 314, Coumarin 334, Coumarin 338, Coumarin 343, Coumarin 500], Pyran derivative [eg DCM1, DCM2], Oxazone derivative [ For example, Nile Red], benzothiazole derivative, benzoxazole derivative, benzimidazole derivative, pyrazine derivative, cinnamate derivative, poly-N-vinylcarbazole and its derivatives, polythiophene and its derivatives, polyphenylene and its derivatives, polyfluorene and Derivatives thereof, polyphenylene vinylene and its derivatives, polybiphenylene vinylene and its derivatives, polyterphenylene vinylene and its derivatives, Naphthylene vinylene and derivatives thereof, poly (thienylene vinylene) and derivatives thereof) can be formed using at least one kind of.
【００５０】本発明の有機電界発光素子においては、発
光層に一般式（１）で表される化合物を含有しているこ
とが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他の発
光機能を有する化合物を併用する場合、発光層中に占め
る一般式（１）で表される化合物の割合は、好ましく
は、０．００１〜９９．９９９重量％程度、より好まし
くは、０．０１〜９９．９９重量％程度、さらに好まし
くは、０．１〜９９．９重量％程度に調製する。In the organic electroluminescent device of the present invention, the light emitting layer preferably contains the compound represented by the general formula (1). When the compound represented by the general formula (1) and the compound having another light emitting function are used in combination, the ratio of the compound represented by the general formula (1) in the light emitting layer is preferably 0.001 to 99. The amount is adjusted to about 9.999% by weight, more preferably about 0.01 to 99.99% by weight, and still more preferably about 0.1 to 99.9% by weight.
【００５１】本発明において用いる他の発光機能を有す
る化合物としては、発光性有機金属錯体がより好まし
い。例えば、J. Appl. Phys., 65、3610 (1989) 、特開
平５−２１４３３２号公報に記載のように、発光層をホ
スト化合物とゲスト化合物（ドーパント）とにより構成
することもできる。一般式（１）で表される化合物を、
ホスト化合物として用いて発光層を形成することがで
き、さらには、ゲスト化合物として用いて発光層を形成
することもできる。一般式（１）で表される化合物を、
ゲスト化合物として用いて発光層を形成する場合、ホス
ト化合物としては、発光性有機金属錯体が好ましい。こ
の場合、発光性有機金属錯体に対して、一般式（１）で
表される化合物を、好ましくは、０．００１〜４０重量
％程度、より好ましくは、０．０１〜３０重量％程度、
特に好ましくは、０．１〜１０重量％程度使用する。As the other compound having a light emitting function used in the present invention, a light emitting organic metal complex is more preferable. For example, as described in J. Appl. Phys., 65 , 3610 (1989) and JP-A-5-214332, the light-emitting layer can be composed of a host compound and a guest compound (dopant). A compound represented by the general formula (1)
A light-emitting layer can be formed using a host compound, and further, a light-emitting layer can be formed using a guest compound. A compound represented by the general formula (1)
When the light emitting layer is formed using the guest compound, the host compound is preferably a light emitting organometallic complex. In this case, the compound represented by the general formula (1) is preferably used in an amount of about 0.001 to 40% by weight, more preferably about 0.01 to 30% by weight, based on the luminescent organometallic complex.
Particularly preferably, about 0.1 to 10% by weight is used.
【００５２】一般式（１）で表される化合物と併用する
発光性有機金属錯体としては、特に限定するものではな
いが、発光性有機アルミニウム錯体が好ましく、置換ま
たは未置換の８−キノリノラート配位子を有する発光性
有機アルミニウム錯体がより好ましい。好ましい発光性
有機金属錯体としては、例えば、一般式（ａ）〜一般式
（ｃ）で表される発光性有機アルミニウム錯体を挙げる
ことができる。 （Ｑ）3 −Ａｌ （ａ） （式中、Ｑは置換または未置換の８−キノリノラート配
位子を表す） （Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ｌ （ｂ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表し、Ｏ
−Ｌはフェノラート配位子であり、Ｌはフェニル部分を
含む炭素数６〜２４の炭化水素基を表す） （Ｑ）2 −Ａｌ−Ｏ−Ａｌ−（Ｑ）2 （ｃ） （式中、Ｑは置換８−キノリノラート配位子を表す）The luminescent organometallic complex used in combination with the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited, but a luminescent organoaluminum complex is preferable, and a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate coordination is preferred. A luminescent organic aluminum complex having an atom is more preferred. Preferred luminescent organic metal complexes include, for example, luminescent organic aluminum complexes represented by general formulas (a) to (c). (Q) 3 -Al (a) (wherein Q represents a substituted or unsubstituted 8-quinolinolate ligand) (Q) 2 -Al-OL (b) (where Q represents substituted 8 -Represents a quinolinolate ligand, O
-L is a phenolate ligand, and L represents a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms including a phenyl moiety.) (Q) 2 -Al-O-Al- (Q) 2 (c) Q represents a substituted 8-quinolinolate ligand)
【００５３】発光性有機金属錯体の具体例としては、例
えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、ト
リス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミ
ニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチ
ル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−
メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル
−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）ア
ルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラ
ート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノ
ラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、Specific examples of the luminescent organometallic complex include, for example, tris (8-quinolinolate) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolate) aluminum, tris ( 3,4-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (4,6-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (Phenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2-
Methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate)
(4-methylphenolate) aluminum, bis (2-
Methyl-8-quinolinolate) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3-phenylphenolate) aluminum,
【００５４】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフ
ェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチ
ルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８
−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−ブチルフェノ
ラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリ
ノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミ
ニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，
４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６
−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２
−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）
アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラー
ト）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４
−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェ
ノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８
−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アル
ミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラー
ト）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−
ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−
ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−tert−
ブチルフェノラート）アルミニウム、Bis (2-methyl-8-quinolinolate)
(4-phenylphenolate) aluminum, bis (2
-Methyl-8-quinolinolate) (2,3-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,6-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate)
(3,4-dimethylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3,5-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8
-Quinolinolate) (3,5-di-tert-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,6-diphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate)
(2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2
4,6-trimethylphenolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,4,5,6
-Tetramethylphenolate) aluminum, bis (2
-Methyl-8-quinolinolate) (1-naphtholate)
Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2-naphtholate) aluminum, bis (2,4
-Dimethyl-8-quinolinolate) (2-phenylphenolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8)
-Quinolinolate) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (3,5-
Dimethylphenolate) aluminum, bis (2,4-
Dimethyl-8-quinolinolate) (3,5-di-tert-
Butyl phenolate) aluminum,
【００５５】ビス（２−メチル−８−キノリノラート）
アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キ
ノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル
−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビ
ス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラ
ート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−
４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス
（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）ア
ルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メト
キシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−
メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−
キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５
−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニ
ウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオ
ロメチル−８−キノリノラート）アルミニウムなどを挙
げることができる。勿論、発光性有機金属錯体は、単独
で使用してもよく、あるいは複数併用してもよい。Bis (2-methyl-8-quinolinolate)
Aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-8-quinolinolato) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolato) aluminum, Bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-
4-ethyl-8-quinolinolate) aluminum, bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolate) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolate) aluminum, bis (2-
Methyl-5-cyano-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-
Quinolinolate) aluminum, bis (2-methyl-5)
-Trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolato) aluminum. Of course, the luminescent organometallic complex may be used alone or in combination.
【００５６】電子注入輸送層５は、陰極からの電子の注
入を容易にする機能、そして注入された電子を輸送する
機能を有する化合物を含有する層である。電子注入輸送
層は、一般式（１）で表される化合物および／または他
の電子注入輸送機能を有する化合物（例えば、有機金属
錯体〔例えば、トリス（８−キノリノラート）アルミニ
ウム、ビス（１０−ベンゾ[h] キノリノラート）ベリリ
ウム〕、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導
体、トリアジン誘導体、ペリレン誘導体、キノリン誘導
体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニ
トロ置換フルオレノン誘導体、チオピランジオキサイド
誘導体など）を少なくとも１種用いて形成することがで
きる。本発明の有機電界発光素子においては、電子注入
輸送層に、一般式（１）で表される化合物を含有してい
ることが好ましい。一般式（１）で表される化合物と他
の電子注入輸送機能を有する化合物を併用する場合、電
子注入輸送層中に占める一般式（１）で表される化合物
の割合は、好ましくは、０．１重量％以上、より好まし
くは、０．１〜４０重量％程度、さらに好ましくは、
０．２〜３０重量％程度、特に好ましくは、０．５〜２
０重量％程度に調製する。本発明においては、一般式
（１）で表される化合物と有機金属錯体〔例えば、前記
一般式（ａ）〜一般式（ｃ）で表される化合物〕を併用
して、電子注入輸送層を形成することは好ましい。The electron injecting and transporting layer 5 is a layer containing a compound having a function of facilitating the injection of electrons from the cathode and a function of transporting the injected electrons. The electron injecting and transporting layer is formed of a compound represented by the general formula (1) and / or another compound having an electron injecting and transporting function (e.g., an organometallic complex [e.g., tris (8-quinolinolate) aluminum, bis (10-benzo) [h] quinolinolate) beryllium], oxadiazole derivative, triazole derivative, triazine derivative, perylene derivative, quinoline derivative, quinoxaline derivative, diphenylquinone derivative, nitro-substituted fluorenone derivative, thiopyrandioxide derivative, etc.) Can be formed. In the organic electroluminescent device of the present invention, the electron injecting and transporting layer preferably contains the compound represented by the general formula (1). When the compound represented by the general formula (1) is used in combination with another compound having an electron injecting and transporting function, the proportion of the compound represented by the general formula (1) in the electron injecting and transporting layer is preferably 0. 0.1% by weight or more, more preferably about 0.1 to 40% by weight, still more preferably
About 0.2 to 30% by weight, particularly preferably 0.5 to 2% by weight.
It is adjusted to about 0% by weight. In the present invention, the compound represented by the general formula (1) and an organometallic complex [for example, the compounds represented by the general formulas (a) to (c)] are used together to form an electron injecting and transporting layer. Forming is preferred.
【００５７】陰極６としては、比較的仕事関数の小さい
金属、合金または電気電導性化合物を電極物質として使
用することが好ましい。陰極に使用する電極物質として
は、例えば、リチウム、リチウム−インジウム合金、ナ
トリウム、ナトリウム−カリウム合金、カルシウム、マ
グネシウム、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−イ
ンジウム合金、インジウム、ルテニウム、チタニウム、
マンガン、イットリウム、アルミニウム、アルミニウム
−リチウム合金、アルミニウム−カルシウム合金、アル
ミニウム−マグネシウム合金、グラファイト薄膜等を挙
げることができる。これらの電極物質は、単独で使用し
てもよく、あるいは複数併用してもよい。As the cathode 6, it is preferable to use a metal, an alloy or an electrically conductive compound having a relatively small work function as an electrode material. Examples of the electrode material used for the cathode include lithium, lithium-indium alloy, sodium, sodium-potassium alloy, calcium, magnesium, magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, indium, ruthenium, titanium,
Manganese, yttrium, aluminum, an aluminum-lithium alloy, an aluminum-calcium alloy, an aluminum-magnesium alloy, a graphite thin film, and the like can be given. These electrode substances may be used alone or in combination of two or more.
【００５８】陰極は、これらの電極物質を、例えば、蒸
着法、スパッタリング法、イオン化蒸着法、イオンプレ
ーティング法、クラスターイオンビーム法等の方法によ
り、電子注入輸送層の上に形成することができる。ま
た、陰極は一層構造であってもよく、あるいは多層構造
であってもよい。尚、陰極のシート電気抵抗は、数百Ω
／□以下に設定するのが好ましい。陰極の厚みは、使用
する電極物質の材料にもよるが、一般に、５〜１０００
ｎｍ程度、より好ましくは、１０〜５００ｎｍ程度に設
定する。尚、有機電界発光素子の発光を効率よく取り出
すために、陽極または陰極の少なくとも一方の電極が、
透明ないし半透明であることが好ましく、一般に、発光
光の透過率が７０％以上となるように陽極の材料、厚み
を設定することがより好ましい。The cathode can be formed on the electron injecting and transporting layer by using any of these electrode materials by a method such as a vapor deposition method, a sputtering method, an ionization vapor deposition method, an ion plating method, and a cluster ion beam method. . Further, the cathode may have a single-layer structure or a multilayer structure. The sheet electric resistance of the cathode is several hundred Ω.
/ □ or less is preferable. The thickness of the cathode depends on the material of the electrode substance to be used, but generally ranges from 5 to 1000.
nm, more preferably about 10-500 nm. In order to efficiently extract the light emitted from the organic electroluminescent device, at least one electrode of the anode or the cathode is
It is preferably transparent or translucent, and in general, it is more preferable to set the material and thickness of the anode so that the transmittance of emitted light is 70% or more.
【００５９】また、本発明の有機電界発光素子において
は、その少なくとも一層中に、一重項酸素クエンチャー
が含有されていてもよい。一重項酸素クエンチャーとし
ては、特に限定するものではなく、例えば、ルブレン、
ニッケル錯体、ジフェニルイソベンゾフランなどが挙げ
られ、特に好ましくは、ルブレンである。一重項酸素ク
エンチャーが含有されている層としては、特に限定する
ものではないが、好ましくは、発光層または正孔注入輸
送層であり、より好ましくは、正孔注入輸送層である。
尚、例えば、正孔注入輸送層に一重項酸素クエンチャー
を含有させる場合、正孔注入輸送層中に均一に含有させ
てもよく、正孔注入輸送層と隣接する層（例えば、発光
層、発光機能を有する電子注入輸送層）の近傍に含有さ
せてもよい。一重項酸素クエンチャーの含有量として
は、含有される層（例えば、正孔注入輸送層）を構成す
る全体量の０．０１〜５０重量％、好ましくは、０．０
５〜３０重量％、より好ましくは、０．１〜２０重量％
である。The organic electroluminescent device of the present invention may contain a singlet oxygen quencher in at least one layer. The singlet oxygen quencher is not particularly limited and includes, for example, rubrene,
Nickel complexes, diphenylisobenzofuran and the like can be mentioned, and rubrene is particularly preferred. The layer containing the singlet oxygen quencher is not particularly limited, but is preferably a light emitting layer or a hole injection transport layer, and more preferably a hole injection transport layer.
For example, when a singlet oxygen quencher is contained in the hole injecting and transporting layer, the singlet oxygen quencher may be contained uniformly in the hole injecting and transporting layer. (An electron injection / transport layer having a light emitting function). The content of the singlet oxygen quencher is from 0.01 to 50% by weight, preferably from 0.0 to 50% by weight of the total amount constituting the contained layer (for example, the hole injection / transport layer).
5 to 30% by weight, more preferably 0.1 to 20% by weight
It is.
【００６０】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の形成方法に関しては、特に限定するものではなく、例
えば、真空蒸着法、イオン化蒸着法、溶液塗布法（例え
ば、スピンコート法、キャスト法、ディップコート法、
バーコート法、ロールコート法、ラングミュア・ブロゼ
ット法など）により薄膜を形成することにより作製する
ことができる。真空蒸着法により、各層を形成する場
合、真空蒸着の条件は、特に限定するものではないが、
１０-5Torr程度以下の真空下で、５０〜４００℃程度の
ボート温度（蒸着源温度）、−５０〜３００℃程度の基
板温度で、０．００５〜５０ｎｍ／sec 程度の蒸着速度
で実施することが好ましい。この場合、正孔注入輸送
層、発光層、電子注入輸送層等の各層は、真空下で、連
続して形成することにより、諸特性に一層優れた有機電
界発光素子を製造することができる。真空蒸着法によ
り、正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層等の各層
を、複数の化合物を用いて形成する場合、化合物を入れ
た各ボートを個別に温度制御して、共蒸着することが好
ましい。The method for forming the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer, and the electron injecting and transporting layer is not particularly limited, and may be, for example, a vacuum evaporation method, an ionization evaporation method, a solution coating method (eg, a spin coating method, a casting method, or the like). Method, dip coating method,
It can be manufactured by forming a thin film by a bar coating method, a roll coating method, a Langmuir-Brosette method, or the like. When forming each layer by a vacuum deposition method, the conditions of the vacuum deposition are not particularly limited,
It is carried out under a vacuum of about 10 -5 Torr or less, a boat temperature of about 50 to 400 ° C. (evaporation source temperature), a substrate temperature of about −50 to 300 ° C., and a deposition rate of about 0.005 to 50 nm / sec. Is preferred. In this case, by forming each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, and an electron injection transport layer continuously under a vacuum, an organic electroluminescent element having more excellent characteristics can be manufactured. When each layer such as a hole injection transport layer, a light emitting layer, and an electron injection transport layer is formed using a plurality of compounds by a vacuum deposition method, each boat containing the compounds is individually temperature-controlled and co-deposited. Is preferred.
【００６１】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、溶媒に溶解、または分散させて塗布液とする。正
孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層の各層に使用し
うるバインダー樹脂としては、例えば、ポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、ポリアリレート、ポリスチレン、ポリ
エステル、ポリシロキサン、ポリメチルアクリレート、
ポリメチルメタクリレート、ポリエーテル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、
ポリパラキシレン、ポリエチレン、ポリフェニレンオキ
サイド、ポリエーテルスルフォン、ポリアニリンおよび
その誘導体、ポリチオフェンおよびその誘導体、ポリフ
ェニレンビニレンおよびその誘導体、ポリフルオレンお
よびその誘導体、ポリチエニレンビニレンおよびその誘
導体等の高分子化合物が挙げられる。バインダー樹脂
は、単独で使用してもよく、あるいは複数併用してもよ
い。When each layer is formed by a solution coating method,
The components forming each layer or the components and a binder resin or the like are dissolved or dispersed in a solvent to form a coating liquid. Examples of the binder resin that can be used for each of the hole injection transport layer, the light emitting layer, and the electron injection transport layer include poly-N-vinylcarbazole, polyarylate, polystyrene, polyester, polysiloxane, polymethyl acrylate, and the like.
Polymethyl methacrylate, polyether, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamide imide,
High molecular compounds such as polyparaxylene, polyethylene, polyphenylene oxide, polyethersulfone, polyaniline and its derivatives, polythiophene and its derivatives, polyphenylenevinylene and its derivatives, polyfluorene and its derivatives, and polythienylenevinylene and its derivatives. . The binder resin may be used alone or in combination.
【００６２】溶液塗布法により、各層を形成する場合、
各層を形成する成分あるいはその成分とバインダー樹脂
等を、適当な有機溶媒（例えば、ヘキサン、オクタン、
デカン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、１−メ
チルナフタレン等の炭化水素系溶媒、例えば、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シ
クロヘキサノン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロメ
タン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエ
タン、トリクロロエタン、テトラクロロエタン、クロロ
ベンゼン、ジクロロベンゼン、クロロトルエン等のハロ
ゲン化炭化水素系溶媒、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸アミル等のエステル系溶媒、例えば、メタノー
ル、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサ
ノール、シクロヘキサノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、エチレングリコール等のアルコール系溶
媒、例えば、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、
ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒、例えば、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセ
トアミド、１−メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメ
チル−２−イミダゾリジノン、ジメチルスルフォキサイ
ド等の極性溶媒）および／または水に溶解、または分散
させて塗布液とし、各種の塗布法により、薄膜を形成す
ることができる。When each layer is formed by a solution coating method,
The components forming each layer or the components and a binder resin are combined with a suitable organic solvent (for example, hexane, octane,
Decane, toluene, xylene, ethylbenzene, hydrocarbon solvents such as 1-methylnaphthalene, for example, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, ketone solvents such as cyclohexanone, for example, dichloromethane, chloroform, tetrachloromethane, dichloroethane, trichloroethane, Halogenated hydrocarbon solvents such as tetrachloroethane, chlorobenzene, dichlorobenzene, and chlorotoluene, for example, ester solvents such as ethyl acetate, butyl acetate, and amyl acetate, for example, methanol, propanol, butanol, pentanol, hexanol, and cyclohexanol , Methyl cellosolve, ethyl cellosolve, alcohol solvents such as ethylene glycol, for example, dibutyl ether, tetrahydrofuran,
Dioxane, ether solvents such as anisole, for example,
Polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, 1-methyl-2-pyrrolidone, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone, dimethyl sulfoxide) and / or dissolved in water Alternatively, a thin film can be formed by various coating methods by dispersing the mixture into a coating liquid.
【００６３】尚、分散する方法としては、特に限定する
ものではないが、例えば、ボールミル、サンドミル、ペ
イントシェーカー、アトライター、ホモジナイザー等を
用いて微粒子状に分散することができる。塗布液の濃度
に関しては、特に限定するものではなく、実施する塗布
法により、所望の厚みを作製するに適した濃度範囲に設
定することができ、一般には、０．１〜５０重量％程
度、好ましくは、１〜３０重量％程度の溶液濃度であ
る。尚、バインダー樹脂を使用する場合、その使用量に
関しては、特に限定するものではないが、一般には、各
層を形成する成分に対して（一層型の素子を形成する場
合には、各成分の総量に対して）、５〜９９．９重量％
程度、好ましくは、１０〜９９重量％程度、より好まし
くは、１５〜９０重量％程度に設定する。The method of dispersion is not particularly limited. For example, the particles can be dispersed into fine particles using a ball mill, a sand mill, a paint shaker, an attritor, a homogenizer or the like. The concentration of the coating solution is not particularly limited, and can be set to a concentration range suitable for producing a desired thickness by a coating method to be performed. Preferably, the solution concentration is about 1 to 30% by weight. When a binder resin is used, the amount of the binder resin used is not particularly limited. 5) to 99.9% by weight
Level, preferably about 10 to 99% by weight, more preferably about 15 to 90% by weight.
【００６４】正孔注入輸送層、発光層、電子注入輸送層
の膜厚に関しては、特に限定するものではないが、一般
に、５ｎｍ〜５μｍ程度に設定することが好ましい。
尚、作製した素子に対し、酸素や水分等との接触を防止
する目的で、保護層（封止層）を設けたり、また素子
を、例えば、パラフィン、流動パラフィン、シリコンオ
イル、フルオロカーボン油、ゼオライト含有フルオロカ
ーボン油などの不活性物質中に封入して保護することが
できる。保護層に使用する材料としては、例えば、有機
高分子材料（例えば、フッ素化樹脂、エポキシ樹脂、シ
リコーン樹脂、エポキシシリコーン樹脂、ポリスチレ
ン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポ
リイミド、ポリアミドイミド、ポリパラキシレン、ポリ
エチレン、ポリフェニレンオキサイド）、無機材料（例
えば、ダイヤモンド薄膜、アモルファスシリカ、電気絶
縁性ガラス、金属酸化物、金属窒化物、金属炭素化物、
金属硫化物）、さらには光硬化性樹脂などを挙げること
ができ、保護層に使用する材料は、単独で使用してもよ
く、あるいは複数併用してもよい。保護層は、一層構造
であってもよく、また多層構造であってもよい。The thicknesses of the hole injecting and transporting layer, the light emitting layer and the electron injecting and transporting layer are not particularly limited, but are generally preferably set to about 5 nm to 5 μm.
A protective layer (sealing layer) may be provided on the fabricated device for the purpose of preventing contact with oxygen, moisture, or the like, or the device may be formed of, for example, paraffin, liquid paraffin, silicon oil, fluorocarbon oil, zeolite, It can be protected by being enclosed in an inert substance such as a contained fluorocarbon oil. Examples of the material used for the protective layer include organic polymer materials (for example, fluorinated resin, epoxy resin, silicone resin, epoxy silicone resin, polystyrene, polyester, polycarbonate, polyamide, polyimide, polyamideimide, polyparaxylene, polyethylene) , Polyphenylene oxide), inorganic materials (for example, diamond thin film, amorphous silica, electrically insulating glass, metal oxide, metal nitride, metal carbide,
Metal sulfide), and a photocurable resin. The material used for the protective layer may be used alone or in combination of two or more. The protective layer may have a single-layer structure or a multilayer structure.
【００６５】また、電極に保護膜として、例えば、金属
酸化膜（例えば、酸化アルミニウム膜）、金属フッ化膜
を設けることもできる。また、例えば、陽極の表面に、
例えば、有機リン化合物、ポリシラン、芳香族アミン誘
導体、フタロシアニン誘導体から成る界面層（中間層）
を設けることもできる。さらに、電極、例えば、陽極は
その表面を、例えば、酸、アンモニア／過酸化水素、あ
るいはプラズマで処理して使用することもできる。Further, a metal oxide film (for example, an aluminum oxide film) or a metal fluoride film may be provided as a protective film on the electrode. Also, for example, on the surface of the anode,
For example, an interface layer (intermediate layer) composed of an organic phosphorus compound, polysilane, an aromatic amine derivative, and a phthalocyanine derivative
Can also be provided. Further, electrodes, eg, anodes, can be used by treating the surface with, eg, acid, ammonia / hydrogen peroxide, or plasma.
【００６６】本発明の有機電界発光素子は、一般に、直
流駆動型の素子として使用されるが、パルス駆動型また
は交流駆動型の素子としても使用することができる。
尚、印加電圧は、一般に、２〜３０Ｖ程度である。本発
明の有機電界発光素子は、例えば、パネル型光源、各種
の発光素子、各種の表示素子、各種の標識、各種のセン
サーなどに使用することができる。The organic electroluminescent device of the present invention is generally used as a DC-driven device, but can also be used as a pulse-driven or AC-driven device.
Incidentally, the applied voltage is generally about 2 to 30 V. The organic electroluminescent device of the present invention can be used for, for example, a panel light source, various light emitting devices, various display devices, various labels, various sensors, and the like.
【００６７】[0067]
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが、勿論、本発明はこれらに限定されるものでは
ない。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, which, of course, are not intended to limit the scope of the present invention.
【００６８】実施例１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと５，１２−ジメ
チル−１：２−ベンゾキナクリドン（例示化合物番号２
の化合物）を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：０．
５）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し
て陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧
を印加したところ、５５ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。
輝度２３６０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。Example 1 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 −6 Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, tris (8-quinolinolate) aluminum and 5,12-dimethyl-1: 2-benzoquinacridone (Exemplified Compound No. 2) were formed thereon.
From a different evaporation source at an evaporation rate of 0.2 nm
/ Sec at a thickness of 50 nm by co-evaporation (weight ratio 100: 0.
5) Then, a light emitting layer also serving as an electron injection / transport layer was formed. Further thereon, magnesium and silver were deposited at a deposition rate of 0.2 nm /
A co-evaporation (weight ratio: 10: 1) was performed to a thickness of 200 nm in sec to form an organic electroluminescent device as a cathode. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 55 mA / cm 2 flowed.
Green light emission with a luminance of 2360 cd / m 2 was confirmed.
【００６９】実施例２〜１２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号２の化合物を使用する代わりに、例示化合物番号４
の化合物（実施例２）、例示化合物番号６の化合物（実
施例３）、例示化合物番号９の化合物（実施例４）、例
示化合物番号１４の化合物（実施例５）、例示化合物番
号１６の化合物（実施例６）、例示化合物番号１９の化
合物（実施例７）、例示化合物番号２７の化合物（実施
例８）、例示化合物番号３１の化合物（実施例９）、例
示化合物番号３７の化合物（実施例１０）、例示化合物
番号４０の化合物（実施例１１）、例示化合物番号４４
の化合物（実施例１２）を使用した以外は、実施例１に
記載の方法により有機電界発光素子を作製した。それぞ
れの素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加し
たところ、緑色の発光が確認された。さらにその特性を
調べ、結果を第１表（表１）に示した。Examples 2 to 12 In Example 1, instead of using the compound of Exemplified Compound No. 2 in forming the light emitting layer, Exemplified Compound No. 4 was used.
(Example 2), compound of Exemplified Compound No. 6 (Example 3), compound of Exemplified Compound No. 9 (Example 4), compound of Exemplified Compound No. 14 (Example 5), compound of Exemplified Compound No. 16 (Example 6), Compound of Exemplified Compound No. 19 (Example 7), Compound of Exemplified Compound No. 27 (Example 8), Compound of Exemplified Compound No. 31 (Example 9), Compound of Exemplified Compound No. 37 (Example Example 10), Compound of Exemplified Compound No. 40 (Example 11), Exemplified Compound No. 44
An organic electroluminescent device was produced by the method described in Example 1 except that the compound (Example 12) was used. When a DC voltage of 12 V was applied to each element under a dry atmosphere, green light emission was confirmed. The characteristics were further examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
【００７０】比較例１ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号２の化合物を使用せずに、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムだけを用いて、５０ｎｍの厚さに蒸
着し、発光層とした以外は、実施例１に記載の方法によ
り有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲
気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、緑色の発光
が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第１表
（表１）に示した。Comparative Example 1 In Example 1, when forming the light-emitting layer, the compound of Exemplified Compound No. 2 was not used, and only tris (8-quinolinolate) aluminum was used to vapor-deposit it to a thickness of 50 nm. An organic electroluminescent device was manufactured by the method described in Example 1 except that the layer was formed as a layer. When a DC voltage of 12 V was applied to this device under a dry atmosphere, green light emission was confirmed. The characteristics were further examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
【００７１】比較例２ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号２の化合物を使用する代わりに、キナクリドンを使
用した以外は、実施例１に記載の方法により有機電界発
光素子を作製した。この素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖ
の直流電圧を印加したところ、緑色の発光が確認され
た。さらにその特性を調べ、結果を第１表（表１）に示
した。Comparative Example 2 An organic electroluminescent device was prepared in the same manner as in Example 1 except that quinacridone was used instead of the compound of Exemplified Compound No. 2 in forming the light emitting layer. did. This device was exposed to a 12 V
When a DC voltage of was applied, green light emission was confirmed. The characteristics were further examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
【００７２】比較例３ 実施例１において、発光層の形成に際して、例示化合物
番号２の化合物を使用する代わりに、５，１２−ジメチ
ルキナクリドンを使用した以外は、実施例１に記載の方
法により有機電界発光素子を作製した。この素子に、乾
燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、緑色
の発光が確認された。さらにその特性を調べ、結果を第
１表（表１）に示した。Comparative Example 3 The procedure of Example 1 was repeated, except that 5,12-dimethylquinacridone was used instead of the compound of Exemplified Compound No. 2 in forming the light emitting layer. An electroluminescent device was manufactured. When a DC voltage of 12 V was applied to this device under a dry atmosphere, green light emission was confirmed. The characteristics were further examined, and the results are shown in Table 1 (Table 1).
【００７３】[0073]
【表１】 [Table 1]
【００７４】実施例１３ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
７の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．
０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さらに
その上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）し
て陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着
は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製した
有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧
を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。
輝度２３５０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。Example 13 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 −6 Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Next, tris (8-quinolinolate) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 7 were deposited thereon from different evaporation sources at a deposition rate of 0.2 nm.
/ Sec and co-evaporation to a thickness of 50 nm (weight ratio 100: 1.
0) to form a light-emitting layer also serving as an electron injection / transport layer. Further thereon, magnesium and silver were deposited at a deposition rate of 0.2 nm /
A co-evaporation (weight ratio: 10: 1) was performed to a thickness of 200 nm in sec to form an organic electroluminescent device as a cathode. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 58 mA / cm 2 flowed.
Green light emission with a luminance of 2350 cd / m 2 was confirmed.
【００７５】実施例１４ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル
−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
１８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
２．０）し、電子注入輸送層を兼ねた発光層とした。さ
らにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：
１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製した。尚、
蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施した。作製
した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流
電圧を印加したところ、５７ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れ
た。輝度２２４０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認され
た。Example 14 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 −6 Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on an ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 18 were deposited thereon from different evaporation sources at a deposition rate of 0.2 n.
m / sec at a thickness of 50 nm (weight ratio 100:
2.0) to form a light-emitting layer also serving as an electron injection / transport layer. Further, magnesium and silver were further deposited thereon at a deposition rate of 0.2 n.
Co-deposition at 200 m / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio 10:
1) The resultant was used as a cathode to produce an organic electroluminescent device. still,
The vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 57 mA / cm 2 flowed. Green light emission with a luminance of 2240 cd / m 2 was confirmed.
【００７６】実施例１５ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、ビス
（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウ
ム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号３３の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、発
光層とした。次に、トリス（８−キノリノラート）アル
ミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚
さに蒸着し、電子注入輸送層とした。さらにその上に、
マグネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２０
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極と
し、有機電界発光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽
の減圧状態を保ったまま実施した。作製した有機電界発
光素子に、乾燥雰囲気下、１２Ｖの直流電圧を印加した
ところ、６０ｍＡ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度２１８
０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確認された。Example 15 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 −6 Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum and a compound of Exemplified Compound No. 33 were formed thereon. Compounds were collected from different sources at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
It was co-evaporated to a thickness of 0 nm (weight ratio: 100: 4.0) to form a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 50 nm to form an electron injection transport layer. Further on that,
Magnesium and silver are deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
A cathode was formed by co-evaporation (weight ratio: 10: 1) to a thickness of 0 nm to produce an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device in a dry atmosphere, a current of 60 mA / cm 2 flowed. Brightness 218
Green light emission of 0 cd / m 2 was confirmed.
【００７７】実施例１６ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’，４”−トリス〔Ｎ
−（３”’−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕
トリフェニルアミンを、蒸着速度０．１ｎｍ／sec で３
０ｎｍの厚さに蒸着し、第一正孔注入輸送層とした。次
いで、その上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−
（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニルを、蒸着
速度０．２ｎｍ／sec で４５ｎｍの厚さに蒸着し、第二
正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス（８
−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号２４
の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／
sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：１．
０）し、発光層とした。さらにその上に、トリス（８−
キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度０．２ｎｍ
／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、電子注入輸送層とし
た。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１２
Ｖの直流電圧を印加したところ、５８ｍＡ／ｃｍ2 の電
流が流れた。輝度２８４０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確
認された。Example 16 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 −6 Torr. First, 4,4 ′, 4 ″ -tris [N
-(3 "'-methylphenyl) -N-phenylamino]
Triphenylamine was deposited at a deposition rate of 0.1 nm / sec.
Evaporation was performed to a thickness of 0 nm to form a first hole injection transport layer. Then, 4,4'-bis [N-phenyl-N-
(3 "-Methylphenyl) amino] biphenyl was deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 45 nm to form a second hole injecting and transporting layer.
-Quinolinolato) aluminum and Exemplified Compound No. 24
From a different evaporation source at a deposition rate of 0.2 nm /
Co-deposition to a thickness of 50 nm in sec (weight ratio 100: 1.
0) to form a light emitting layer. Furthermore, Tris (8-
Quinolinolate) aluminum at a deposition rate of 0.2 nm
/ Sec at a thickness of 50 nm to form an electron injecting and transporting layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. The prepared organic electroluminescent device was dried under an atmosphere of 12
When a DC voltage of V was applied, a current of 58 mA / cm 2 flowed. Green light emission with a luminance of 2840 cd / m 2 was confirmed.
【００７８】実施例１７ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、１，
１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエンを、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、
発光層とした。次いで、その上に、トリス（８−キノリ
ノラート）アルミニウムと例示化合物番号２５の化合物
を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５
０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：４．０）し、電
子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウムと
銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに
共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光
素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保っ
たまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰
囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、５２ｍＡ
／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度１９７０ｃｄ／ｍ2 の青
色の発光が確認された。Example 17 A glass substrate having a 200 nm thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 −6 Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. A hole injecting and transporting layer was then formed.
1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene is
Deposit to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
It was a light emitting layer. Next, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 25 were further deposited thereon from different evaporation sources at an evaporation rate of 0.2 nm / sec.
Co-evaporation (weight ratio: 100: 4.0) was performed to a thickness of 0 nm to obtain an electron injection transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 14 V was applied to the manufactured organic electroluminescent device under a dry atmosphere, the voltage was 52 mA.
/ Cm 2 flowed. Blue light emission with a luminance of 1970 cd / m 2 was confirmed.
【００７９】実施例１８ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。ま
ず、ＩＴＯ透明電極上に、４，４’−ビス〔Ｎ−フェニ
ル−Ｎ−（３”−メチルフェニル）アミノ〕ビフェニル
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で７５ｎｍの厚さに蒸着
し、正孔注入輸送層とした。次いで、その上に、トリス
（８−キノリノラート）アルミニウムと例示化合物番号
１８の化合物を、異なる蒸着源から、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で５０ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１００：
１．０）し、発光層とした。次いで、その上に、１，３
−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２’−イル〕ベンゼンを、
蒸着速度０．２ｎｍ／sec で５０ｎｍの厚さに蒸着し、
電子注入輸送層とした。さらにその上に、マグネシウム
と銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さ
に共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発
光素子を作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保
ったまま実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥
雰囲気下、１４Ｖの直流電圧を印加したところ、４８ｍ
Ａ／ｃｍ2 の電流が流れた。輝度１８４０ｃｄ／ｍ2 の
緑色の発光が確認された。Example 18 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas, further washed with UV / ozone, fixed to a substrate holder of a vapor deposition device, and then the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 −6 Torr. First, 4,4′-bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl was vapor-deposited on the ITO transparent electrode to a thickness of 75 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec. Then, tris (8-quinolinolato) aluminum and the compound of Exemplified Compound No. 18 were deposited thereon from different evaporation sources at a deposition rate of 0.2 n.
m / sec at a thickness of 50 nm (weight ratio 100:
1.0) to form a light emitting layer. Then, on top of that,
-Bis [5 '-(p-tert-butylphenyl) -1,
3,4-oxadiazol-2'-yl] benzene,
Deposit to a thickness of 50 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec.
An electron injection transport layer was used. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 14 V was applied to the produced organic electroluminescent device under a dry atmosphere, the voltage was 48 m.
A / cm 2 current flowed. Green light emission with a luminance of 1840 cd / m 2 was confirmed.
【００８０】実施例１９ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，１，４，４−テトラフェニル−１，
３−ブタジエン（青色の発光成分）、例示化合物番号１
２の化合物、およびＤＣＭ１〔４−（ジシアノメチレ
ン）−２−メチル−６−（４’−ジメチルアミノスチリ
ル）−４Ｈ−ピラン（オレンジ色の発光成分）〕を、そ
れぞれ重量比１００：５：３：２の割合で含有する３重
量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法に
より、４００ｎｍの厚さの発光層を形成した。次に、こ
の発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、３−（４’−tert−ブチルフェ
ニル）−４−フェニル−−５−（４”−ビフェニル）−
１，２，４−トリアゾールを、蒸着速度０．２ｎｍ／se
c で２０ｎｍの厚さに蒸着した後、さらにその上に、ト
リス（８−キノリノラート）アルミニウムを、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で３０ｎｍの厚さに蒸着し電子注入輸
送層とした。さらにその上に、マグネシウムと銀を、蒸
着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着
（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を
作製した。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま
実施した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気
下、１２Ｖの直流電圧を印加したところ、７４ｍＡ／ｃ
ｍ2 の電流が流れた。輝度１４２０ｃｄ／ｍ2 の白色の
発光が確認された。Example 19 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further washed with UV / ozone. Next, on the ITO transparent electrode, poly-N-vinylcarbazole (weight average molecular weight 1
50,000), 1,1,4,4-tetraphenyl-1,
3-butadiene (blue light-emitting component), Exemplified Compound No. 1
Compound 2 and DCM1 [4- (dicyanomethylene) -2-methyl-6- (4′-dimethylaminostyryl) -4H-pyran (orange light-emitting component)] in a weight ratio of 100: 5: 3, respectively. : A light emitting layer having a thickness of 400 nm was formed by dip coating using a 3% by weight dichloroethane solution containing 2 parts by weight. Next, after fixing the glass substrate having the light emitting layer to a substrate holder of a vapor deposition device, the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 −6 Torr.
Further, 3- (4′-tert-butylphenyl) -4-phenyl-5- (4 ″ -biphenyl)-is formed on the light emitting layer.
1,2,4-triazole is deposited at a deposition rate of 0.2 nm / se.
After vapor deposition to a thickness of 20 nm by c, tris (8-quinolinolate) aluminum was further vapor-deposited thereon to a thickness of 30 nm at a vapor deposition rate of 0.2 nm / sec to form an electron injection transport layer. Further, magnesium and silver were co-deposited thereon at a deposition rate of 0.2 nm / sec to a thickness of 200 nm (weight ratio: 10: 1) to form a cathode, thereby producing an organic electroluminescent device. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. When a DC voltage of 12 V was applied to the produced organic electroluminescent device under a dry atmosphere, the voltage was 74 mA / c.
m 2 of current flowed. White light emission with a luminance of 1420 cd / m 2 was confirmed.
【００８１】実施例２０ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール（重量平均分子量１
５００００）、１，３−ビス〔５’−（ｐ−tert−ブチ
ルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２’−
イル〕ベンゼンおよび例示化合物番号２２の化合物を、
それぞれ重量比１００：３０：１の割合で含有する３重
量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップコート法に
より、３００ｎｍの厚さの発光層を形成した。次に、こ
の発光層を有するガラス基板を、蒸着装置の基板ホルダ
ーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torrに減圧した。
さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀を、蒸着速度
０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共蒸着（重量比
１０：１）して陰極とし、有機電界発光素子を作製し
た。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲気下、１５
Ｖの直流電圧を印加したところ、７６ｍＡ／ｃｍ2 の電
流が流れた。輝度１３８０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発光が確
認された。Example 20 A glass substrate having a 200 nm-thick ITO transparent electrode (anode) was ultrasonically cleaned using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further washed with UV / ozone. Next, on the ITO transparent electrode, poly-N-vinylcarbazole (weight average molecular weight 1
50000), 1,3-bis [5 '-(p-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole-2'-
Yl] benzene and the compound of Exemplified Compound No. 22
A light emitting layer having a thickness of 300 nm was formed by a dip coating method using a 3% by weight dichloroethane solution containing each in a weight ratio of 100: 30: 1. Next, after fixing the glass substrate having the light emitting layer to a substrate holder of a vapor deposition device, the pressure in the vapor deposition tank was reduced to 3 × 10 −6 Torr.
Further, on the light emitting layer, magnesium and silver were co-deposited (weight ratio: 10: 1) to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an organic electroluminescent device. The prepared organic electroluminescent device was dried under a dry atmosphere for 15 minutes.
When a DC voltage of V was applied, a current of 76 mA / cm 2 flowed. Green light emission with a luminance of 1380 cd / m 2 was confirmed.
【００８２】比較例４ 実施例２０において、発光層の形成に際して、例示化合
物番号２２の化合物の代わりに、キナクリドンを使用し
た以外は、実施例２０に記載の方法により有機電界発光
素子を作製した。作製した有機電界素子に、乾燥雰囲気
下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、８６ｍＡ／ｃ
ｍ2 の電流が流れた。輝度６８０ｃｄ／ｍ2 の緑色の発
光が確認された。Comparative Example 4 An organic electroluminescent device was produced in the same manner as in Example 20, except that quinacridone was used instead of the compound of Exemplified Compound No. 22 in forming the light emitting layer. When a DC voltage of 15 V was applied to the produced organic electric field device under a dry atmosphere, 86 mA / c
m 2 of current flowed. Green light emission with a luminance of 680 cd / m 2 was confirmed.
【００８３】実施例２１ 厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）を有するガラ
ス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用いて超
音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥し、さ
らにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ＩＴＯ透明電極上
に、ポリカーボネート（重量平均分子量５００００）、
４，４’−ビス〔Ｎ−フェニル−Ｎ−（３”−メチルフ
ェニル）アミノ〕ビフェニル、トリス（８−キノリノラ
ート）アルミニウムおよび例示化合物番号４６の化合物
を、それぞれ重量比１００：４０：６０：１の割合で含
有する３重量％ジクロロエタン溶液を用いて、ディップ
コート法により、３００ｎｍの厚さの発光層を形成し
た。次に、この発光層を有するガラス基板を、蒸着装置
の基板ホルダーに固定した後、蒸着槽を３×１０-6Torr
に減圧した。さらに、発光層の上に、マグネシウムと銀
を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００ｎｍの厚さに共
蒸着（重量比１０：１）して陰極とし、有機電界発光素
子を作製した。作製した有機電界発光素子に、乾燥雰囲
気下、１５Ｖの直流電圧を印加したところ、６６ｍＡ／
ｃｍ2 の電流が流れた。輝度７７０ｃｄ／ｍ2 の緑色の
発光が確認された。Example 21 A glass substrate having a 200-nm-thick ITO transparent electrode (anode) was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone, and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further washed with UV / ozone. Next, on the ITO transparent electrode, polycarbonate (weight average molecular weight: 50,000),
4,4′-Bis [N-phenyl-N- (3 ″ -methylphenyl) amino] biphenyl, tris (8-quinolinolate) aluminum, and the compound of Exemplified Compound No. 46 were added in a weight ratio of 100: 40: 60: 1, respectively. Then, a light emitting layer having a thickness of 300 nm was formed by dip coating using a 3% by weight dichloroethane solution containing the light emitting layer at a ratio of 1. The glass substrate having the light emitting layer was fixed to a substrate holder of a vapor deposition apparatus. After that, the deposition tank is set at 3 × 10 −6 Torr.
The pressure was reduced. Further, on the light emitting layer, magnesium and silver were co-deposited (weight ratio: 10: 1) to a thickness of 200 nm at a deposition rate of 0.2 nm / sec to form an organic electroluminescent device. When a DC voltage of 15 V was applied to the produced organic electroluminescent device under a dry atmosphere, the voltage was 66 mA /
cm 2 of current flowed. Green light emission with a luminance of 770 cd / m 2 was confirmed.
【００８４】実施例２２ ガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノールを用い
て超音波洗浄した。その基板を窒素ガスを用いて乾燥
し、さらにＵＶ／オゾン洗浄した。次に、ガラス基板上
に、例示化合物番号１８の化合物を、蒸着速度０．２ｎ
ｍ／sec で１００ｎｍの厚さに蒸着した。その上に、マ
グネシウムと銀を、蒸着速度０．２ｎｍ／sec で２００
ｎｍの厚さに共蒸着（重量比１０：１）して陰極とし
た。尚、蒸着は、蒸着槽の減圧状態を保ったまま実施し
た。その後、陰極上にスコッチテープを張り付けた後、
スコッチテープを剥離したところ、陰極と共に、例示化
合物番号１８の化合物の薄膜もガラス基板から剥離し、
陰極との密着力は良好であることが判明した。Example 22 A glass substrate was subjected to ultrasonic cleaning using a neutral detergent, acetone and ethanol. The substrate was dried using nitrogen gas and further washed with UV / ozone. Next, the compound of Exemplified Compound No. 18 was deposited on a glass substrate at a deposition rate of 0.2 n.
It was deposited to a thickness of 100 nm at m / sec. On top of that, magnesium and silver were deposited at a deposition rate of 0.2 nm / sec at 200 nm.
A cathode was formed by co-evaporation (weight ratio: 10: 1) to a thickness of nm. In addition, vapor deposition was performed while maintaining the reduced pressure state of the vapor deposition tank. Then, after sticking scotch tape on the cathode,
When the scotch tape was peeled off, the thin film of the compound of Exemplified Compound No. 18 was peeled off from the glass substrate together with the cathode,
It was found that the adhesion to the cathode was good.
【００８５】比較例５ 実施例２２において、例示化合物番号１８の化合物の代
わりに、キナクリドンを使用した以外は、実施例２２に
記載の方法により陰極を蒸着した薄膜を作製した。その
後、陰極上にスコッチテープを張り付けた後、スコッチ
テープを剥離したところ、陰極とキナクリドンの薄膜の
間で剥離し、陰極との密着力は不良であることが判明し
た。Comparative Example 5 A thin film was prepared by depositing a cathode by the method described in Example 22 except that quinacridone was used in place of the compound of Exemplified Compound No. 18 in Example 22. Then, after a scotch tape was stuck on the cathode and the scotch tape was peeled off, the scotch tape was peeled off between the cathode and the thin film of quinacridone, and it was found that the adhesion to the cathode was poor.
【００８６】比較例６ 実施例２２において、例示化合物番号１８の化合物の代
わりに、５，１２−ジメチルキナクリドンを使用した以
外は、実施例２２に記載の方法により陰極を蒸着した薄
膜を作製した。その後、陰極上にスコッチテープを張り
付けた後、スコッチテープを剥離したところ、陰極と
５，１２−ジメチルキナクリドンの薄膜の間で剥離し、
陰極との密着力は不良であることが判明した。Comparative Example 6 A thin film having a cathode deposited by the method described in Example 22 except that 5,12-dimethylquinacridone was used in place of the compound of Exemplified Compound No. 18 in Example 22. Then, after sticking the scotch tape on the cathode, when the scotch tape was peeled, peeled between the cathode and a thin film of 5,12-dimethylquinacridone,
The adhesion to the cathode was found to be poor.
【００８７】[0087]
【発明の効果】本発明により、発光輝度が優れた有機電
界発光素子を提供することが可能になった。According to the present invention, it has become possible to provide an organic electroluminescent device having excellent light emission luminance.
【図面の簡単な説明】[Brief description of the drawings]
【図１】有機電界発光素子の一例（Ａ）の概略構造図で
ある。FIG. 1 is a schematic structural view of an example (A) of an organic electroluminescent element.
【図２】有機電界発光素子の一例（Ｂ）の概略構造図で
ある。FIG. 2 is a schematic structural diagram of an example (B) of an organic electroluminescent element.
【図３】有機電界発光素子の一例（Ｃ）の概略構造図で
ある。FIG. 3 is a schematic structural view of an example (C) of an organic electroluminescent element.
【図４】有機電界発光素子の一例（Ｄ）の概略構造図で
ある。FIG. 4 is a schematic structural diagram of an example (D) of an organic electroluminescent element.
【図５】有機電界発光素子の一例（Ｅ）の概略構造図で
ある。FIG. 5 is a schematic structural diagram of an example (E) of an organic electroluminescent element.
【図６】有機電界発光素子の一例（Ｆ）の概略構造図で
ある。FIG. 6 is a schematic structural diagram of an example (F) of an organic electroluminescent element.
【図７】有機電界発光素子の一例（Ｇ）の概略構造図で
ある。FIG. 7 is a schematic structural diagram of an example (G) of an organic electroluminescent element.
【図８】有機電界発光素子の一例（Ｈ）の概略構造図で
ある。FIG. 8 is a schematic structural view of an example (H) of an organic electroluminescent element.
１ 基板 ２ 陽極 ３ 正孔注入輸送層 ３ａ 正孔注入輸送成分 ４ 発光層 ４ａ 発光成分 ５ 電子注入輸送層 ５” 電子注入輸送層 ５ａ 電子注入輸送成分 ６ 陰極 ７ 電源 Reference Signs List 1 substrate 2 anode 3 hole injection / transport layer 3a hole injection / transport component 4 light emitting layer 4a light emitting component 5 electron injection / transport layer 5 ″ electron injection / transport layer 5a electron injection / transport component 6 cathode 7 power supply
Claims (6)
で表される化合物を少なくとも１種含有する層を少なく
とも一層挟持してなる有機電界発光素子。 【化１】 〔式中、Ｒ1 とＲ2 、Ｒ2 とＲ3 、Ｒ3 とＲ4 、Ｒ5 と
Ｒ6 、Ｒ6 とＲ7 、Ｒ7とＲ8 から選ばれる少なくとも
１組の隣接する基は互いに結合して、置換している炭素
原子と共に、置換または未置換の炭素環式脂肪族環、置
換または未置換の炭素環式芳香族環、あるいは置換また
は未置換の複素環式芳香族環を形成しており、環を形成
しないＲ1 〜Ｒ8 は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分
岐または環状のアルキル基、直鎖、分岐または環状のア
ルコキシ基、置換または未置換のアリール基、あるいは
Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノ基を表す。Ｘ1 およびＸ2 は水素
原子、直鎖、分岐または環状のアルキル基、置換または
未置換のアリール基、あるいは置換または未置換のアラ
ルキル基を表す。但し、Ｘ1 およびＸ2 は同時に水素原
子を表すことはない。〕A compound represented by the general formula (1) between a pair of electrodes:
An organic electroluminescent device comprising at least one layer sandwiching at least one compound containing at least one compound represented by the formula: Embedded image [Wherein at least one pair of adjacent groups selected from R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 is Bonded to each other to form a substituted or unsubstituted carbocyclic aliphatic ring, a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring, or a substituted or unsubstituted heterocyclic aromatic ring together with a substituted carbon atom; R 1 to R 8 which are formed and do not form a ring are a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or Represents an N, N-disubstituted amino group. X 1 and X 2 represent a hydrogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. However, X 1 and X 2 do not simultaneously represent a hydrogen atom. ]
る層が、発光層である請求項１記載の有機電界発光素
子。2. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is a light emitting layer.
る層が、電子注入輸送層である請求項１記載の有機電界
発光素子。3. The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) is an electron injection / transport layer.
る層が、さらに、発光性有機金属錯体を含有することを
特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有機電界発
光素子。4. The organic electroluminescence according to claim 1, wherein the layer containing the compound represented by the general formula (1) further contains a luminescent organometallic complex. element.
層を有する請求項１〜４のいずれかに記載の有機電界発
光素子。5. The organic electroluminescent device according to claim 1, further comprising a hole injection transport layer between the pair of electrodes.
層を有する請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発
光素子。6. The organic electroluminescent device according to claim 1, further comprising an electron injection / transport layer between the pair of electrodes.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25598997A JP4063365B2 (en) | 1997-09-04 | 1997-09-04 | Organic electroluminescence device |
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| Publication Number | Publication Date |
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| JPH1187059A true JPH1187059A (en) | 1999-03-30 |
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| JP (1) | JP4063365B2 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003062237A1 (en) * | 2002-01-18 | 2003-07-31 | Hirose Engineering Co., Ltd. | White light emitting compound, white light emission illuminator, and white light emission organic el device |
| WO2004067674A1 (en) * | 2003-01-31 | 2004-08-12 | Hirose Engineering Co., Ltd. | Material for organic light-emitting device |
| WO2006001198A1 (en) * | 2004-06-25 | 2006-01-05 | Hirose Engineering Co., Ltd. | White organic fluorescent compound |
-
1997
- 1997-09-04 JP JP25598997A patent/JP4063365B2/en not_active Expired - Fee Related
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| WO2004067674A1 (en) * | 2003-01-31 | 2004-08-12 | Hirose Engineering Co., Ltd. | Material for organic light-emitting device |
| WO2006001198A1 (en) * | 2004-06-25 | 2006-01-05 | Hirose Engineering Co., Ltd. | White organic fluorescent compound |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4063365B2 (en) | 2008-03-19 |
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