JPH1180709A - 防曇剤及び該防曇剤で処理した物品 - Google Patents
防曇剤及び該防曇剤で処理した物品Info
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- JPH1180709A JPH1180709A JP24730397A JP24730397A JPH1180709A JP H1180709 A JPH1180709 A JP H1180709A JP 24730397 A JP24730397 A JP 24730397A JP 24730397 A JP24730397 A JP 24730397A JP H1180709 A JPH1180709 A JP H1180709A
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- meth
- polymer
- antifogging agent
- monomer
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】防曇剤、および防曇処理した物品の提供
【解決手段】下記の一般式[1]
【化1】
(ただし、R1、R2、R3は同一又は異なる基であっ
て、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、nは2〜4
の整数を示す)で示される基を側鎖に有する重合体Aか
らなる防曇剤および該防曇剤で処理した物品。
て、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、nは2〜4
の整数を示す)で示される基を側鎖に有する重合体Aか
らなる防曇剤および該防曇剤で処理した物品。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な防曇剤及び
該防曇剤で処理した物品に関する。さらに詳しくは、ガ
ラス、プラスチック、金属等の基材への密着性に優れ、
コート可能で、優れた防曇性を有する防曇剤、及びその
防曇剤で処理した物品に関する。また、本発明の防曇剤
は、光学分野に用いられるレンズ、鏡、フイルム、シー
ト、窓等に使用可能である。
該防曇剤で処理した物品に関する。さらに詳しくは、ガ
ラス、プラスチック、金属等の基材への密着性に優れ、
コート可能で、優れた防曇性を有する防曇剤、及びその
防曇剤で処理した物品に関する。また、本発明の防曇剤
は、光学分野に用いられるレンズ、鏡、フイルム、シー
ト、窓等に使用可能である。
【0002】
【従来の技術】ガラスやプラスチックに生じる曇りの原
因は、表面に結露した水滴による乱反射である。従来よ
り知られている防曇化方法としては、 (1)物体を加熱し空気中の水分の結露を防止する。 (2)表面を水で濡れやすくし、光の散乱を防止する。 (3)物体に吸水性を持たせ水滴を物体中に吸収する。 (4)表面を超撥水性にし、水滴を表面から落下させ
る。 等を挙げることができる。(例えば、高分子新素材便
覧、第520〜521頁、1989年発行、高分子学会
編、丸善株式会社) この中で一般に広く行われているのは、(2)および
(3)である。(2)の方法は、界面活性剤を用いるこ
とにより、表面の塗れ性を高め防曇効果を発現させてい
る。しかしながら、一般に界面活性剤の基材に対する親
和性が乏しく、また水に対する溶解性が高いため、表面
に付着した水に容易に溶解するため防曇効果が持続でき
ない。(3)の方法は、表面に吸水性の膜を塗布し、付
着した水を塗膜の中に吸収して曇りを防止する方法であ
る。吸水性の膜としては、ポリ(2−ヒドロキシエチ
ル)メタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン(例えば、特開平1−156390号公
報)等を用いることが開示されている。また、シクロデ
キストリンをポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリエ
ステル樹脂等の樹脂のマトリックス中に固定化する方法
も開示されている(特開平7−150072号公報)。
しかしながら、これらの水溶性ポリマーや水溶性化合物
を用いた場合には、吸収できる水分の量が低いため優れ
た防曇効果を発揮することができない。従って基材に対
する親和性に優れ、また吸水性に優れた防曇剤が求めら
れているのが現状である。
因は、表面に結露した水滴による乱反射である。従来よ
り知られている防曇化方法としては、 (1)物体を加熱し空気中の水分の結露を防止する。 (2)表面を水で濡れやすくし、光の散乱を防止する。 (3)物体に吸水性を持たせ水滴を物体中に吸収する。 (4)表面を超撥水性にし、水滴を表面から落下させ
る。 等を挙げることができる。(例えば、高分子新素材便
覧、第520〜521頁、1989年発行、高分子学会
編、丸善株式会社) この中で一般に広く行われているのは、(2)および
(3)である。(2)の方法は、界面活性剤を用いるこ
とにより、表面の塗れ性を高め防曇効果を発現させてい
る。しかしながら、一般に界面活性剤の基材に対する親
和性が乏しく、また水に対する溶解性が高いため、表面
に付着した水に容易に溶解するため防曇効果が持続でき
ない。(3)の方法は、表面に吸水性の膜を塗布し、付
着した水を塗膜の中に吸収して曇りを防止する方法であ
る。吸水性の膜としては、ポリ(2−ヒドロキシエチ
ル)メタクリレート、ポリビニルアルコール、ポリビニ
ルピロリドン(例えば、特開平1−156390号公
報)等を用いることが開示されている。また、シクロデ
キストリンをポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、ポリエ
ステル樹脂等の樹脂のマトリックス中に固定化する方法
も開示されている(特開平7−150072号公報)。
しかしながら、これらの水溶性ポリマーや水溶性化合物
を用いた場合には、吸収できる水分の量が低いため優れ
た防曇効果を発揮することができない。従って基材に対
する親和性に優れ、また吸水性に優れた防曇剤が求めら
れているのが現状である。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第1の目的
は、基材に対する親和性に優れ、また吸水性に優れた防
曇剤を提供することにある。また、本発明の第2の目的
は、該防曇剤で処理してなる物品を提供することにあ
る。
は、基材に対する親和性に優れ、また吸水性に優れた防
曇剤を提供することにある。また、本発明の第2の目的
は、該防曇剤で処理してなる物品を提供することにあ
る。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題点に鑑み、鋭意検討した結果、特定の基を有する重合
体が優れた防曇効果を発揮することを見出し、本発明を
完成した。即ち、本発明は次の(1)〜(4)である。 (1)下記一般式[1]
題点に鑑み、鋭意検討した結果、特定の基を有する重合
体が優れた防曇効果を発揮することを見出し、本発明を
完成した。即ち、本発明は次の(1)〜(4)である。 (1)下記一般式[1]
【化4】 (式中、R1、R2及びR3は、同一又は異なる基であっ
て、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基、nは、2
〜4の整数を示し、また、R4は水素原子又はメチル基
を示す。)で表わされる基を側鎖に有する重合体Aから
なる防曇剤。 (2)A成分として、下記一般式[1]
て、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基、nは、2
〜4の整数を示し、また、R4は水素原子又はメチル基
を示す。)で表わされる基を側鎖に有する重合体Aから
なる防曇剤。 (2)A成分として、下記一般式[1]
【化5】 (式中、R1、R2、R3およびnは、前記と同じものを
示す。)で表わされる基を側鎖に有する重合体A、1〜
99重量%とB成分として、他の重合体B、99〜1重
量%を含む高分子組成物からなる請求項1記載の防曇
剤。 (3)A成分として、下記一般式[2]
示す。)で表わされる基を側鎖に有する重合体A、1〜
99重量%とB成分として、他の重合体B、99〜1重
量%を含む高分子組成物からなる請求項1記載の防曇
剤。 (3)A成分として、下記一般式[2]
【化6】 (式中、R1、R2、R3、nおよびR4は、前記と同じも
のを示す。)で表わされる単量体(a1成分)のみか又
は該単量体を100モル%未満〜1モル%、他の単量体
(a2成分)99モル%以下とを含む単量体混合物を重
合してなる重合体(A)1〜99重量%と、B成分とし
て、他の重合体B、99〜1重量%とを含む高分子混合
物からなる防曇剤である。 (4)前記の(1)〜(3)のいずれかの1つに記載の
防曇剤で処理してなる物品である。
のを示す。)で表わされる単量体(a1成分)のみか又
は該単量体を100モル%未満〜1モル%、他の単量体
(a2成分)99モル%以下とを含む単量体混合物を重
合してなる重合体(A)1〜99重量%と、B成分とし
て、他の重合体B、99〜1重量%とを含む高分子混合
物からなる防曇剤である。 (4)前記の(1)〜(3)のいずれかの1つに記載の
防曇剤で処理してなる物品である。
【0005】
【発明の実施の形態】本発明に用いる一般式[1]で表
わされる基を側鎖に有する重合体の防曇剤は、下記一般
式[1]
わされる基を側鎖に有する重合体の防曇剤は、下記一般
式[1]
【化7】 で表される基を重合体の側鎖に有していればよい。ここ
で、R1、R2及びR3は、同一でも又は異なる基であっ
てもよく、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であ
り、nは2〜4の整数である。R1、R2及びR3の炭素
数が5以上の場合は、原料が入手しにくいため、好まし
くない。また、nが1若しくは5以上の整数の場合は、
合成が困難であり好ましくない。
で、R1、R2及びR3は、同一でも又は異なる基であっ
てもよく、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基であ
り、nは2〜4の整数である。R1、R2及びR3の炭素
数が5以上の場合は、原料が入手しにくいため、好まし
くない。また、nが1若しくは5以上の整数の場合は、
合成が困難であり好ましくない。
【0006】また、本発明の防曇剤は、A成分として、
前記の一般式[1]で表される基を側鎖に有する重合体
Aを、1〜99重量%と、B成分として、他の重合体B
を1〜99重量%含んでもよい。
前記の一般式[1]で表される基を側鎖に有する重合体
Aを、1〜99重量%と、B成分として、他の重合体B
を1〜99重量%含んでもよい。
【0007】またさらに、本発明の防曇剤は、A成分と
して、下記一般式[2]
して、下記一般式[2]
【化8】 (式中、R1、R2、R3、R4およびnは、前記と同じも
のを示す。)で表わされる単量体(a1成分)のみか又
は該単量体100モル%未満〜1モル%と、他の単量体
(a2成分)99モル%以下とを含む単量体混合物を重
合してなる重合体(A)を用いることができ、前記の重
合体(A)、1〜99重量%と、B成分として、他の重
合体(B)、99〜1重量%とを含む高分子混合物から
なる防曇剤である。
のを示す。)で表わされる単量体(a1成分)のみか又
は該単量体100モル%未満〜1モル%と、他の単量体
(a2成分)99モル%以下とを含む単量体混合物を重
合してなる重合体(A)を用いることができ、前記の重
合体(A)、1〜99重量%と、B成分として、他の重
合体(B)、99〜1重量%とを含む高分子混合物から
なる防曇剤である。
【0008】さらに、本発明は、前記の防曇剤で処理し
てなる物品である。
てなる物品である。
【0009】本発明に用いる重合体Aは、a1成分の前
記の一般式[1]で表わされる基を側鎖に有する単量体
に基づく構成単位、100〜1モル%とa2成分の他の
単量体に基づく構成単位、0〜99モル%を含んでいれ
ば良く、通常、a1成分からなる単量体のみか又はa1成
分とa2成分とを含む単量体混合物をラジカル重合して
得られる。a1成分の前記の一般式[1]で表わされる
基を側鎖に有する単量体に基づく構成単位は、好ましく
は100〜10モル%は、さらに好ましくは90〜30
モル%とa2成分の他の単量体に基づく構成単位は、好
ましくは0〜90モル%さらに好ましくは、10〜70
モル%である。
記の一般式[1]で表わされる基を側鎖に有する単量体
に基づく構成単位、100〜1モル%とa2成分の他の
単量体に基づく構成単位、0〜99モル%を含んでいれ
ば良く、通常、a1成分からなる単量体のみか又はa1成
分とa2成分とを含む単量体混合物をラジカル重合して
得られる。a1成分の前記の一般式[1]で表わされる
基を側鎖に有する単量体に基づく構成単位は、好ましく
は100〜10モル%は、さらに好ましくは90〜30
モル%とa2成分の他の単量体に基づく構成単位は、好
ましくは0〜90モル%さらに好ましくは、10〜70
モル%である。
【0010】前記の一般式[1]で表わされる基を側鎖
に有する単量体は、具体的には分子中に重合性の二重結
合と前記の一般式[1]で表される基を有していればよ
い。該単量体としては、具体的には例えば、2−(メ
タ)アクリロイルオキシエチル−2’−(トリメチルア
ンモニオ)エチルホスフェート、3−(メタ)アクリロ
イルオキシプロピル−2’−(トリメチルアンモニオ)
エチルホスフェート、4−(メタ)アクリロイルオキシ
ブチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフ
ェート、5−(メタ)アクリロイルオキシペンチル−
2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2’−(トリ
エチルアンモニオ)エチルホスフェート、3−(メタ)
アクリロイルオキシプロピル−2’−(トリエチルアン
モニオ)エチルホスフェート、4−(メタ)アクリロイ
ルオキシブチル−2’−(トリエチルアンモニオ)エチ
ルホスフェート、5−(メタ)アクリロイルオキシペン
チル−2’−(トリエチルアンモニオ)エチルホスフェ
ート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2’−
(トリプロピルアンモニオ)エチルホスフェート、3−
(メタ)アクリロイルオキシプロピル−2’−(トリプ
ロピルアンモニオ)エチルホスフェート、4−(メタ)
アクリロイルオキシブチル−2’−(トリプロピルアン
モニオ)エチルホスフェート、5−(メタ)アクリロイ
ルオキシペンチル−2’−(トリプロピルアンモニオ)
エチルホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシ
エチル−2’−(トリブチルアンモニオ)エチルホスフ
ェート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−
2’−(トリブチルアンモニオ)エチルホスフェート、
4−(メタ)アクリロイルオキシブチル−2’−(トリ
プロピルアンモニオ)エチルホスフェート、5−(メ
タ)アクリロイルオキシペンチル−2’−(トリブチル
アンモニオ)エチルホスフェート、2−(メタ)アクリ
ロイルオキシエチル−3’−(トリメチルアンモニオ)
プロピルホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキ
シエチル−4’−(トリメチルアンモニオ)ブチルエチ
ルホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチ
ル−3’−(トリエチルアンモニオ)プロピルホスフェ
ート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−4’−
(トリエチルアンモニオ)ブチルホスフェート、2−
(メタ)アクリロイルオキシエチル−3’−(トリプロ
ピルアンモニオ)プロピルホスフェート、2−(メタ)
アクリロイルオキシエチル−4’−(トリプロピルアン
モニオ)ブチルホスフェート、
に有する単量体は、具体的には分子中に重合性の二重結
合と前記の一般式[1]で表される基を有していればよ
い。該単量体としては、具体的には例えば、2−(メ
タ)アクリロイルオキシエチル−2’−(トリメチルア
ンモニオ)エチルホスフェート、3−(メタ)アクリロ
イルオキシプロピル−2’−(トリメチルアンモニオ)
エチルホスフェート、4−(メタ)アクリロイルオキシ
ブチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフ
ェート、5−(メタ)アクリロイルオキシペンチル−
2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、
2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2’−(トリ
エチルアンモニオ)エチルホスフェート、3−(メタ)
アクリロイルオキシプロピル−2’−(トリエチルアン
モニオ)エチルホスフェート、4−(メタ)アクリロイ
ルオキシブチル−2’−(トリエチルアンモニオ)エチ
ルホスフェート、5−(メタ)アクリロイルオキシペン
チル−2’−(トリエチルアンモニオ)エチルホスフェ
ート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−2’−
(トリプロピルアンモニオ)エチルホスフェート、3−
(メタ)アクリロイルオキシプロピル−2’−(トリプ
ロピルアンモニオ)エチルホスフェート、4−(メタ)
アクリロイルオキシブチル−2’−(トリプロピルアン
モニオ)エチルホスフェート、5−(メタ)アクリロイ
ルオキシペンチル−2’−(トリプロピルアンモニオ)
エチルホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシ
エチル−2’−(トリブチルアンモニオ)エチルホスフ
ェート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−
2’−(トリブチルアンモニオ)エチルホスフェート、
4−(メタ)アクリロイルオキシブチル−2’−(トリ
プロピルアンモニオ)エチルホスフェート、5−(メ
タ)アクリロイルオキシペンチル−2’−(トリブチル
アンモニオ)エチルホスフェート、2−(メタ)アクリ
ロイルオキシエチル−3’−(トリメチルアンモニオ)
プロピルホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキ
シエチル−4’−(トリメチルアンモニオ)ブチルエチ
ルホスフェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチ
ル−3’−(トリエチルアンモニオ)プロピルホスフェ
ート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−4’−
(トリエチルアンモニオ)ブチルホスフェート、2−
(メタ)アクリロイルオキシエチル−3’−(トリプロ
ピルアンモニオ)プロピルホスフェート、2−(メタ)
アクリロイルオキシエチル−4’−(トリプロピルアン
モニオ)ブチルホスフェート、
【0011】さらに、2−(メタ)アクリロイルオキシ
エチル−3’−(トリブチルアンモニオ)プロピルホス
フェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−
4’−(トリブチルアンモニオ)ブチルホスフェート、
3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−3’−(ト
リメチルアンモニオ)プロピルホスフェート、3−(メ
タ)アクリロイルオキシプロピル−4’−(トリメチル
アンモニオ)ブチルホスフェート、3−(メタ)アクリ
ロイルオキシプロピル−3’−(トリエチルアンモニ
オ)プロピルホスフェート、3−(メタ)アクリロイル
オキシプロピル−4’−(トリエチルアンモニオ)ブチ
ルホスフェート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロ
ピル−3’−(トリプロピルアンモニオ)プロピルホス
フェート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−
4’−(トリプロピルアンモニオ)ブチルホスフェー
ト、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−3’−
(トリブチルアンモニオ)プロピルホスフェート、3−
(メタ)アクリロイルオキシプロピル−4’−(トリブ
チルアンモニオ)ブチルホスフェート、4−(メタ)ア
クリロイルオキシブチル−3’−(トリメチルアンモニ
オ)プロピルホスフェート、4−(メタ)アクリロイル
オキシブチル−4’−(トリメチルアンモニオ)ブチル
ホスフェート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチル
−3’−(トリエチルアンモニオ)プロピルエチルホス
フェート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチル−
4’−(トリエチルアンモニオ)ブチルホスフェート、
4−(メタ)アクリロイルオキシブチル−3’−(トリ
プロピルアンモニオ)プロピルホスフェート、4−(メ
タ)アクリロイルオキシブチル−4’−(トリプロピル
アンモニオ)ブチルホスフェート、4−(メタ)アクリ
ロイルオキシブチル−3’−(トリブチルアンモニオ)
プロピルホスフェート、4−(メタ)アクリロイルオキ
シブチル−4’−(トリブチルアンモニオ)ブチルホス
フェートが挙げられる。さらには、一般式[1]で示さ
れる基が1〜2個エステル化されたマレイン酸、フマル
酸、イタコン酸の単量体の誘導体等を挙げることができ
る。
エチル−3’−(トリブチルアンモニオ)プロピルホス
フェート、2−(メタ)アクリロイルオキシエチル−
4’−(トリブチルアンモニオ)ブチルホスフェート、
3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−3’−(ト
リメチルアンモニオ)プロピルホスフェート、3−(メ
タ)アクリロイルオキシプロピル−4’−(トリメチル
アンモニオ)ブチルホスフェート、3−(メタ)アクリ
ロイルオキシプロピル−3’−(トリエチルアンモニ
オ)プロピルホスフェート、3−(メタ)アクリロイル
オキシプロピル−4’−(トリエチルアンモニオ)ブチ
ルホスフェート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロ
ピル−3’−(トリプロピルアンモニオ)プロピルホス
フェート、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−
4’−(トリプロピルアンモニオ)ブチルホスフェー
ト、3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル−3’−
(トリブチルアンモニオ)プロピルホスフェート、3−
(メタ)アクリロイルオキシプロピル−4’−(トリブ
チルアンモニオ)ブチルホスフェート、4−(メタ)ア
クリロイルオキシブチル−3’−(トリメチルアンモニ
オ)プロピルホスフェート、4−(メタ)アクリロイル
オキシブチル−4’−(トリメチルアンモニオ)ブチル
ホスフェート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチル
−3’−(トリエチルアンモニオ)プロピルエチルホス
フェート、4−(メタ)アクリロイルオキシブチル−
4’−(トリエチルアンモニオ)ブチルホスフェート、
4−(メタ)アクリロイルオキシブチル−3’−(トリ
プロピルアンモニオ)プロピルホスフェート、4−(メ
タ)アクリロイルオキシブチル−4’−(トリプロピル
アンモニオ)ブチルホスフェート、4−(メタ)アクリ
ロイルオキシブチル−3’−(トリブチルアンモニオ)
プロピルホスフェート、4−(メタ)アクリロイルオキ
シブチル−4’−(トリブチルアンモニオ)ブチルホス
フェートが挙げられる。さらには、一般式[1]で示さ
れる基が1〜2個エステル化されたマレイン酸、フマル
酸、イタコン酸の単量体の誘導体等を挙げることができ
る。
【0012】また、スチリル基に一般式[1]で示され
る基が1個置換された単量体を挙げることができる。具
体的には次の構造式で示される単量体である。
る基が1個置換された単量体を挙げることができる。具
体的には次の構造式で示される単量体である。
【0013】
【化9】 (ただし、R1、R2、R3、nは前記の一般式[2]に
同じであり、aは0または1の数である) 前記の単量体は、これらの一種ないし二種以上を混合し
て用いることができる。入手性等の点から、次式で示す
2−メタクリロイルオキシエチル−2’−(トリエチル
アンモニオ)エチルホスフェート(以下、MPCと略
す)が好ましく挙げられる。
同じであり、aは0または1の数である) 前記の単量体は、これらの一種ないし二種以上を混合し
て用いることができる。入手性等の点から、次式で示す
2−メタクリロイルオキシエチル−2’−(トリエチル
アンモニオ)エチルホスフェート(以下、MPCと略
す)が好ましく挙げられる。
【0014】
【化10】
【0015】重合体Aは、前記の一般式[1]で示され
る基を側鎖に有する単量体を100〜1モル%と、a2
成分の他の単量体を0〜99モル%を含む単量体混合物
をラジカル重合して得られるが、その際に用いるa2成
分の他の単量体としては、例えば、メチル(メタ)アク
リレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル
(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)ア
クリレート、n−ドデシル(メタ)アクリレート、シク
ロヘキシル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)
アクリレート;3−{(メタ)アクリロイルオキシプロ
ピル}トリメトキシシラン、3−{(メタ)アクリロイ
ルオキシプロピル}トリエトキシシラン、3−{(メ
タ)アクリロイルオキシプロピル}トリプロピルオキシ
シラン等のシリル基含有(メタ)アクリレート;2−
(ペルフルオロヘキシル)エチル(メタ)アクリレー
ト、2−(ペルフルオロオクチル)エチル(メタ)アク
リレート、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチル
(メタ)アクリレート、1H,1H,7H−ドデカフル
オロヘプチル(メタ)アクリレート、2,2,2−トリ
フルオロ−1−トリフルオロメチルエチル(メタ)アク
リレート等のフッ素系(メタ)アクリレート;2−ヒド
ロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール
モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール
モノ(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アク
リレート;(メタ)アクリル酸アミド、N,N−ジメチ
ル(メタ)アクリル酸アミド等のアミド系単量体;(メ
タ)アクリル酸を挙げることができる。
る基を側鎖に有する単量体を100〜1モル%と、a2
成分の他の単量体を0〜99モル%を含む単量体混合物
をラジカル重合して得られるが、その際に用いるa2成
分の他の単量体としては、例えば、メチル(メタ)アク
リレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル
(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)ア
クリレート、n−ドデシル(メタ)アクリレート、シク
ロヘキシル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)
アクリレート;3−{(メタ)アクリロイルオキシプロ
ピル}トリメトキシシラン、3−{(メタ)アクリロイ
ルオキシプロピル}トリエトキシシラン、3−{(メ
タ)アクリロイルオキシプロピル}トリプロピルオキシ
シラン等のシリル基含有(メタ)アクリレート;2−
(ペルフルオロヘキシル)エチル(メタ)アクリレー
ト、2−(ペルフルオロオクチル)エチル(メタ)アク
リレート、1H,1H,5H−オクタフルオロペンチル
(メタ)アクリレート、1H,1H,7H−ドデカフル
オロヘプチル(メタ)アクリレート、2,2,2−トリ
フルオロ−1−トリフルオロメチルエチル(メタ)アク
リレート等のフッ素系(メタ)アクリレート;2−ヒド
ロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコール
モノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコール
モノ(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アク
リレート;(メタ)アクリル酸アミド、N,N−ジメチ
ル(メタ)アクリル酸アミド等のアミド系単量体;(メ
タ)アクリル酸を挙げることができる。
【0016】さらにa2成分の他の単量体として、例え
ば、スチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレン
等の置換もしくは無置換のスチレン系単量体;エチルビ
ニルエーテル、ブチルビニルエーテル等のビニルエーテ
ル系単量体;酢酸ビニル等のビニルエステル系単量体;
トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラン
等のビニルシラン系単量体;エチレン、プロピレン、イ
ソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン等の置換もし
くは無置換の炭化水素系単量体;ジエチルフマレート、
ジエチルマレエート等の二塩基酸エステル系単量体;N
−ビニルピロリドンを挙げることができる。これらの単
量体のうち、より好ましくは、水酸基含有(メタ)アク
リレート、アルキル(メタ)アクリレート、スチレン系
単量体、ビニルシラン系単量体が挙げられる。
ば、スチレン、メチルスチレン、クロロメチルスチレン
等の置換もしくは無置換のスチレン系単量体;エチルビ
ニルエーテル、ブチルビニルエーテル等のビニルエーテ
ル系単量体;酢酸ビニル等のビニルエステル系単量体;
トリメトキシビニルシラン、トリエトキシビニルシラン
等のビニルシラン系単量体;エチレン、プロピレン、イ
ソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン等の置換もし
くは無置換の炭化水素系単量体;ジエチルフマレート、
ジエチルマレエート等の二塩基酸エステル系単量体;N
−ビニルピロリドンを挙げることができる。これらの単
量体のうち、より好ましくは、水酸基含有(メタ)アク
リレート、アルキル(メタ)アクリレート、スチレン系
単量体、ビニルシラン系単量体が挙げられる。
【0017】本発明に用いる前記一般式[1]で表わさ
れる基を側鎖に有する重合体Aを得るための重合方法と
しては、通常のラジカル重合でよく、特に好ましくは溶
液重合法により30〜90℃の重合温度で重合を行うこ
とができる。この場合、使用される溶媒としては、例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコールや水、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられ
る。ラジカル重合開始剤としては、通常使用されるもの
でよく、具体的には、アゾビスイソブチロニトリル、ア
ゾビスバレロニトリル、過酸化ラウロイル、過酸化ベン
ゾイル、t−ブチルペルオキシネオデカノエート、t−
ブチルペルオキシピバレートなどの油溶性のもの、コハ
ク酸ジアシルペルオキシド、過硫酸アンモニウム、過硫
酸カリウム、過酸化水素などの水溶性のものが挙げられ
る。ラジカル重合開始剤は、全単量体原料の0.01〜
10重量%の割合で使用される。
れる基を側鎖に有する重合体Aを得るための重合方法と
しては、通常のラジカル重合でよく、特に好ましくは溶
液重合法により30〜90℃の重合温度で重合を行うこ
とができる。この場合、使用される溶媒としては、例え
ば、メタノール、エタノール、イソプロパノール等のア
ルコールや水、あるいはこれらの混合溶媒が挙げられ
る。ラジカル重合開始剤としては、通常使用されるもの
でよく、具体的には、アゾビスイソブチロニトリル、ア
ゾビスバレロニトリル、過酸化ラウロイル、過酸化ベン
ゾイル、t−ブチルペルオキシネオデカノエート、t−
ブチルペルオキシピバレートなどの油溶性のもの、コハ
ク酸ジアシルペルオキシド、過硫酸アンモニウム、過硫
酸カリウム、過酸化水素などの水溶性のものが挙げられ
る。ラジカル重合開始剤は、全単量体原料の0.01〜
10重量%の割合で使用される。
【0018】本発明に用いる前記一般式[1]で表わさ
れる基を側鎖に有する重合体Aは、一般式[1]で示さ
れる基を有する単量体に基づく構成単位を、100〜1
モル%、好ましくは100〜10モル%、さらに好まし
くは、100〜50モル%含有する。1モル%未満の場
合には防曇効果を十分発揮させることができなくなるの
で好ましくない。
れる基を側鎖に有する重合体Aは、一般式[1]で示さ
れる基を有する単量体に基づく構成単位を、100〜1
モル%、好ましくは100〜10モル%、さらに好まし
くは、100〜50モル%含有する。1モル%未満の場
合には防曇効果を十分発揮させることができなくなるの
で好ましくない。
【0019】本発明に用いる前記一般式[1]で表わさ
れる基を側鎖に有する重合体Aの分子量としては、数平
均分子量として、1,000〜1,000,000が好
ましく挙げられる。分子量が1,000より小さいと、
水に溶解しやすくなり長期防曇効果を発揮するのが困難
になるので好ましくなく、分子量が1,000,000
より大きいものは製造が困難である。
れる基を側鎖に有する重合体Aの分子量としては、数平
均分子量として、1,000〜1,000,000が好
ましく挙げられる。分子量が1,000より小さいと、
水に溶解しやすくなり長期防曇効果を発揮するのが困難
になるので好ましくなく、分子量が1,000,000
より大きいものは製造が困難である。
【0020】また、B成分である重合体Bとしては、具
体的には、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ス
チレンスルホン酸ソーダ、(メタ)アクリル酸、メチル
(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、
イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メ
タ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリ
レート、3−{(メタ)アクリロイルオキシプロピル}
トリメトキシシラン、3−{(メタ)アクリロイルオキ
シプロピル}トリエトキシシラン、3−{(メタ)アク
リロイルオキシプロピル}トリプロピルオキシシラン、
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチ
レングリコール(メタ)アクリレート、グリシジル(メ
タ)アクリレート、(メタ)アクリロニトリル、(メ
タ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリ
ルアミド、ビニルアセテート、ジメチルフマレート、ジ
エチルフマレート、ジ−n−ブチルフマレート、ジ−n
−ブチルマレート、ジエチルイタコネート、N−ビニル
ピロリドン、シアノ(メタ)アクリレート、トリメトキ
シビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、ビニルク
ロライド、ビニリデンクロライド等の単官能の重合体、
ポリスルホン、セグメント化ポリウレタン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリエチレン、
ABS樹脂、ポリメチルペンテン、スチレン−ブタジエ
ンブロック共重合体、ポリジメチルシロキサン、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、
ポリアリルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリカーボ
ネート、ポリアセタール、ナイロン、ナイロン−ABS
樹脂、ポリスルホン−熱可塑性ポリエステル共重合体等
の高分子重合体が挙げられる。これらの重合体Bの分子
量は、特に限定されないが、基材への密着性、水や溶媒
への溶解性等の点から1,000〜1,000,000
が好ましく挙げられる。B成分としては、これらの他の
重合体Bを1種または2種以上を併用して用いることが
できる。
体的には、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ス
チレンスルホン酸ソーダ、(メタ)アクリル酸、メチル
(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、
イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メ
タ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリ
レート、3−{(メタ)アクリロイルオキシプロピル}
トリメトキシシラン、3−{(メタ)アクリロイルオキ
シプロピル}トリエトキシシラン、3−{(メタ)アク
リロイルオキシプロピル}トリプロピルオキシシラン、
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチ
レングリコール(メタ)アクリレート、グリシジル(メ
タ)アクリレート、(メタ)アクリロニトリル、(メ
タ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリ
ルアミド、ビニルアセテート、ジメチルフマレート、ジ
エチルフマレート、ジ−n−ブチルフマレート、ジ−n
−ブチルマレート、ジエチルイタコネート、N−ビニル
ピロリドン、シアノ(メタ)アクリレート、トリメトキ
シビニルシラン、トリエトキシビニルシラン、ビニルク
ロライド、ビニリデンクロライド等の単官能の重合体、
ポリスルホン、セグメント化ポリウレタン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリエチレン、
ABS樹脂、ポリメチルペンテン、スチレン−ブタジエ
ンブロック共重合体、ポリジメチルシロキサン、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、
ポリアリルスルホン、ポリエーテルイミド、ポリカーボ
ネート、ポリアセタール、ナイロン、ナイロン−ABS
樹脂、ポリスルホン−熱可塑性ポリエステル共重合体等
の高分子重合体が挙げられる。これらの重合体Bの分子
量は、特に限定されないが、基材への密着性、水や溶媒
への溶解性等の点から1,000〜1,000,000
が好ましく挙げられる。B成分としては、これらの他の
重合体Bを1種または2種以上を併用して用いることが
できる。
【0021】本発明の防曇剤は、防曇効果を発現させる
基材表面に塗布して使用することができる。塗布の方法
としては、はけ塗り法、ロールコート法、バーコーター
法、スプレー法、スピンコート法、ディップコート法な
どの既存の方法を使用することができる。
基材表面に塗布して使用することができる。塗布の方法
としては、はけ塗り法、ロールコート法、バーコーター
法、スプレー法、スピンコート法、ディップコート法な
どの既存の方法を使用することができる。
【0022】前記塗布を行う際、前記の重合体Aを単独
で溶解させるか、あるいは重合体Aと重合体Bを溶媒に
溶解させた後塗布するのが好ましい。この場合の良溶媒
としては、具体的には、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、N−メチルピロリドン、水、塩化メチレン、クロロ
ホルムおよびこれらの混合溶媒が挙げられる。これらの
溶媒のうち特に好ましくは、アルコール系溶媒である。
これらの溶媒の使用量は、防曇剤量に対して、2倍〜
1,000,000倍(重量)である。2倍より少ない
と溶媒に溶け難くなるので好ましくなく、1,000,
000倍より多いと溶媒を除去するのに時間を要するの
で好ましくない。重合体の溶媒溶液を塗布した後は、自
然乾燥、強制乾燥などの乾燥によって物品の基材表面に
防曇性の皮膜を形成することができる。
で溶解させるか、あるいは重合体Aと重合体Bを溶媒に
溶解させた後塗布するのが好ましい。この場合の良溶媒
としては、具体的には、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド、N−メチルピロリドン、水、塩化メチレン、クロロ
ホルムおよびこれらの混合溶媒が挙げられる。これらの
溶媒のうち特に好ましくは、アルコール系溶媒である。
これらの溶媒の使用量は、防曇剤量に対して、2倍〜
1,000,000倍(重量)である。2倍より少ない
と溶媒に溶け難くなるので好ましくなく、1,000,
000倍より多いと溶媒を除去するのに時間を要するの
で好ましくない。重合体の溶媒溶液を塗布した後は、自
然乾燥、強制乾燥などの乾燥によって物品の基材表面に
防曇性の皮膜を形成することができる。
【0023】本発明の防曇剤を表面に処理する適用可能
な物品の基材としては、プラスチック、ガラス、紙、
木、金属、セラミックス等を例示することができる。そ
の形状は、レンズ、板、フィルム、シート等のどんな形
状でも可能である。さらに前記基材に塗膜、プラスチッ
クコート膜、シランカップリング、フッ素コーティング
等の特殊な被膜を施されたものにも適用することができ
る。
な物品の基材としては、プラスチック、ガラス、紙、
木、金属、セラミックス等を例示することができる。そ
の形状は、レンズ、板、フィルム、シート等のどんな形
状でも可能である。さらに前記基材に塗膜、プラスチッ
クコート膜、シランカップリング、フッ素コーティング
等の特殊な被膜を施されたものにも適用することができ
る。
【0024】
【発明の効果】本発明の防曇剤は、一般式[1]で表わ
される側鎖を有する単量体に起因する優れた吸水性を有
している。また、本発明ではa2成分の他の単量体の種
類および組成割合を選択することにより基材との密着性
を制御することができる。さらに本発明の防曇剤では、
B成分の他の重合体Bを選択することにより基材との密
着性を制御することができる。したがって本発明の防曇
剤は耐久性に優れ、防曇効果を長期間維持することがで
きる。
される側鎖を有する単量体に起因する優れた吸水性を有
している。また、本発明ではa2成分の他の単量体の種
類および組成割合を選択することにより基材との密着性
を制御することができる。さらに本発明の防曇剤では、
B成分の他の重合体Bを選択することにより基材との密
着性を制御することができる。したがって本発明の防曇
剤は耐久性に優れ、防曇効果を長期間維持することがで
きる。
【0025】
【実施例】以下、実施例にもとづいて本発明をさらに詳
細に説明する。 合成例1;<MPC/BMA=50/50重合体> a1として、2−(メタクリロイルオキシ)エチル−
2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート
(以下MPCと略す)14.8g(50ミリモル)とa
2として、ブチルメタクリレート(以下BMAと略す)
7.1g(50ミリモル)をガラス製重合管に秤量し、
重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.82
gを加え、エタノール100mlに溶解した。溶液中に
アルゴンガスを5分間吹き込んだ後、重合管を熔封し6
0℃で6時間重合反応を行った。反応終了後、反応混合
物をエーテル中に滴下し、沈殿した共重合体をろ別し、
未反応の単量体を除去した後減圧乾燥し、MPC−BM
A共重合体を得た。得られた共重合体は、リン定量によ
り、共重合体中のMPCの組成比を求めた。さらにゲル
パーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により
標準ポリスチレンを用いて分子量を求めた。分析結果を
下記に示した。 収率65% モル比率MPC/BMA=49/51 重量平均分子量14.6×104
細に説明する。 合成例1;<MPC/BMA=50/50重合体> a1として、2−(メタクリロイルオキシ)エチル−
2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート
(以下MPCと略す)14.8g(50ミリモル)とa
2として、ブチルメタクリレート(以下BMAと略す)
7.1g(50ミリモル)をガラス製重合管に秤量し、
重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.82
gを加え、エタノール100mlに溶解した。溶液中に
アルゴンガスを5分間吹き込んだ後、重合管を熔封し6
0℃で6時間重合反応を行った。反応終了後、反応混合
物をエーテル中に滴下し、沈殿した共重合体をろ別し、
未反応の単量体を除去した後減圧乾燥し、MPC−BM
A共重合体を得た。得られた共重合体は、リン定量によ
り、共重合体中のMPCの組成比を求めた。さらにゲル
パーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により
標準ポリスチレンを用いて分子量を求めた。分析結果を
下記に示した。 収率65% モル比率MPC/BMA=49/51 重量平均分子量14.6×104
【0026】合成例2;<MPC/BMA=70/30
重合体> 合成例1で用いたBMAの量を7.1g(50ミリモ
ル)から3.04g(21ミリモル)に変更し、さらに
反応時間を6時間から2時間へ変更した以外は合成例1
と同様に反応を行い、MPC−BMA共重合体を得た。
分析結果を下記に示した。 収率62% モル比率MPC/BMA=71/29 重量平均分子量13.1×104
重合体> 合成例1で用いたBMAの量を7.1g(50ミリモ
ル)から3.04g(21ミリモル)に変更し、さらに
反応時間を6時間から2時間へ変更した以外は合成例1
と同様に反応を行い、MPC−BMA共重合体を得た。
分析結果を下記に示した。 収率62% モル比率MPC/BMA=71/29 重量平均分子量13.1×104
【0027】合成例3;<MPC/BMA=80/20
重合体> 合成例1で用いたBMAの量を7.1g(50ミリモ
ル)から1.78g(13ミリモル)に変更し、さらに
反応時間を6時間から1時間へ変更した以外は合成例1
と同様に反応を行い、MPC−BMA共重合体を得た。
分析結果を下記に示した。 収率57% モル比率MPC/BMA=81/19 重量平均分子量16.4×104
重合体> 合成例1で用いたBMAの量を7.1g(50ミリモ
ル)から1.78g(13ミリモル)に変更し、さらに
反応時間を6時間から1時間へ変更した以外は合成例1
と同様に反応を行い、MPC−BMA共重合体を得た。
分析結果を下記に示した。 収率57% モル比率MPC/BMA=81/19 重量平均分子量16.4×104
【0028】合成例4;<MPC/DMA=50/50
重合体> a2成分として、合成例1の単量体のBMA7.1g
(50ミリモル)の代わりにn−ドデシルメタククリレ
ート(以下DMAと略す)12.7g(50ミリモル)
を用いて、反応時間5時間に代えた以外は、合成例1と
同様に重合反応を行いMPC−DMAの共重合体を得
た。分析結果を下記に示した。 収率50% モル比率MPC/DMA=52/48 重量平均分子量12.5×104
重合体> a2成分として、合成例1の単量体のBMA7.1g
(50ミリモル)の代わりにn−ドデシルメタククリレ
ート(以下DMAと略す)12.7g(50ミリモル)
を用いて、反応時間5時間に代えた以外は、合成例1と
同様に重合反応を行いMPC−DMAの共重合体を得
た。分析結果を下記に示した。 収率50% モル比率MPC/DMA=52/48 重量平均分子量12.5×104
【0029】合成例5;<MPC/St=70/30重
合体> 合成例1のa2の単量体BMA7.1g(50ミリモ
ル)の代わりにスチレン(以下Stと略す)を2.2g
(21ミリモル)用い、反応時間14時間にした以外
は、合成例1と同様に重合反応を行いMPC−Stの共
重合体を得た。分析結果を下記に示した。 収率45% モル比率MPC/St=69/31 重量平均分子量10.3×104
合体> 合成例1のa2の単量体BMA7.1g(50ミリモ
ル)の代わりにスチレン(以下Stと略す)を2.2g
(21ミリモル)用い、反応時間14時間にした以外
は、合成例1と同様に重合反応を行いMPC−Stの共
重合体を得た。分析結果を下記に示した。 収率45% モル比率MPC/St=69/31 重量平均分子量10.3×104
【0030】合成例6;<MPC/SiMA=95/5
重合体> a1成分として、MPC14.8g(50ミリモル)
と、a2成分として、3−(メタクリロイルオキシプロ
ピル)トリメトキシシラン(以下SiMAと略す)0.
65g(2.6ミリモル)をガラス製重合管に秤量し、
重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.82
gを加え、エタノール100mlに溶解した。溶液中に
アルゴンガスを5分間吹き込んだ後、重合管を熔封し6
0℃で6時間重合反応を行った。反応終了後、特別な後
処理を行わずそのまま処理液として用いた。重量平均分
子量は測定不能であった。
重合体> a1成分として、MPC14.8g(50ミリモル)
と、a2成分として、3−(メタクリロイルオキシプロ
ピル)トリメトキシシラン(以下SiMAと略す)0.
65g(2.6ミリモル)をガラス製重合管に秤量し、
重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.82
gを加え、エタノール100mlに溶解した。溶液中に
アルゴンガスを5分間吹き込んだ後、重合管を熔封し6
0℃で6時間重合反応を行った。反応終了後、特別な後
処理を行わずそのまま処理液として用いた。重量平均分
子量は測定不能であった。
【0031】合成例7;<MPC/SiMA=70/3
0重合体> 合成例6のa2の単量体SiMA0.65g(2.6ミ
リモル)のかわりにSiMA5.32g(21.4ミリ
モル)を用いた以外は、合成例6と同様に重合反応を行
い、MPC−SiMA共重合体を得た。重量平均分子量
は測定不能であった。これらの結果を表1に示した。
0重合体> 合成例6のa2の単量体SiMA0.65g(2.6ミ
リモル)のかわりにSiMA5.32g(21.4ミリ
モル)を用いた以外は、合成例6と同様に重合反応を行
い、MPC−SiMA共重合体を得た。重量平均分子量
は測定不能であった。これらの結果を表1に示した。
【0032】
【表1】
【0033】実施例1 合成例1で合成したMPC−BMA共重合体(50/5
0)をエタノールで希釈し、MPC−BMA共重合体の
濃度を0.1重量%に調整した。ポリメチルメタクリレ
ート(=PMMA)板(10mm×10mm×1mm)の片面にM
PC−BMA共重合体溶液0.1mlを滴下した後、自
然乾燥によりエタノールを蒸発させた。次に試料片を7
0℃で6時間乾燥させた。 <防曇性の評価試験方法>前記の方法で処理された試料
片を20、40、60、80℃の飽和水蒸気中に各3分
間静置した後、試料片の未処理面を10℃の水にて冷却
した。この時処理面に存在する水滴の様子を肉眼にて観
察した。その結果を表2に示した。
0)をエタノールで希釈し、MPC−BMA共重合体の
濃度を0.1重量%に調整した。ポリメチルメタクリレ
ート(=PMMA)板(10mm×10mm×1mm)の片面にM
PC−BMA共重合体溶液0.1mlを滴下した後、自
然乾燥によりエタノールを蒸発させた。次に試料片を7
0℃で6時間乾燥させた。 <防曇性の評価試験方法>前記の方法で処理された試料
片を20、40、60、80℃の飽和水蒸気中に各3分
間静置した後、試料片の未処理面を10℃の水にて冷却
した。この時処理面に存在する水滴の様子を肉眼にて観
察した。その結果を表2に示した。
【0034】実施例2 実施例1で用いたMPC−BMA共重合体(50/5
0)の代わりに合成例2で合成したMPC−BMA共重
合体(70/30)を用いた以外は実施例1と同様に処
理を行った後、処理面に存在する水滴の様子を肉眼にて
観察した。その結果を表2に併せて示した。
0)の代わりに合成例2で合成したMPC−BMA共重
合体(70/30)を用いた以外は実施例1と同様に処
理を行った後、処理面に存在する水滴の様子を肉眼にて
観察した。その結果を表2に併せて示した。
【0035】実施例3 実施例1で用いたMPC−BMA共重合体(50/5
0)の代わりに合成例3で合成したMPC−BMA共重
合体(80/20)を用いた以外は実施例1と同様に処
理を行った後、処理面に存在する水滴の様子を肉眼にて
観察した。その結果を表2に併せて示した。
0)の代わりに合成例3で合成したMPC−BMA共重
合体(80/20)を用いた以外は実施例1と同様に処
理を行った後、処理面に存在する水滴の様子を肉眼にて
観察した。その結果を表2に併せて示した。
【0036】実施例4 実施例1で用いたMPC−BMA共重合体(50/5
0)の代わりに合成例4で合成したMPC−DMA共重
合体(50/50)を用いた以外は実施例1と同様に処
理を行った後、処理面に存在する水滴の様子を肉眼にて
観察した。その結果を表2に併せて示した。
0)の代わりに合成例4で合成したMPC−DMA共重
合体(50/50)を用いた以外は実施例1と同様に処
理を行った後、処理面に存在する水滴の様子を肉眼にて
観察した。その結果を表2に併せて示した。
【0037】実施例5 実施例1で用いたMPC−BMA共重合体(50/5
0)の代わりに合成例5で合成したMPC−St共重合
体(70/30)を用いた以外は実施例1と同様に処理
を行った後、処理面に存在する水滴の様子を肉眼にて観
察した。その結果を表2に併せて示した。
0)の代わりに合成例5で合成したMPC−St共重合
体(70/30)を用いた以外は実施例1と同様に処理
を行った後、処理面に存在する水滴の様子を肉眼にて観
察した。その結果を表2に併せて示した。
【0038】比較例1 実施例1の処理したポリメチルメタクリレート板の代わ
りに未処理のポリメチルメタクリレート板を用いて同様
に防曇性を評価した。その結果を表2に示した。
りに未処理のポリメチルメタクリレート板を用いて同様
に防曇性を評価した。その結果を表2に示した。
【0039】実施例6 合成例6で合成したMPC−SiMA共重合体(95/
5)をエタノールで希釈し MPC−SiMA共重合体
(95/5)の濃度を15重量%に調整した。MPC−
SiMA共重合体溶液(95/5)15重量部に水0.
5重量部と酢酸0.1重量部を加え、処理液として用い
た。予め1Nの水酸化ナトリウム水溶液で洗浄したガラ
ス板(10mm×10mm×1mm)の片面に上記方法にて調整し
た処理液0.1mlを滴下した後、エタノールを自然乾
燥により除去した。処理面をエタノール1mlにて洗浄
した後70℃で6時間乾燥させた。前記の方法で処理さ
れた試料片を前記の<防曇性の評価試験方法1>と同様
にして評価した。その結果を表3に示した。
5)をエタノールで希釈し MPC−SiMA共重合体
(95/5)の濃度を15重量%に調整した。MPC−
SiMA共重合体溶液(95/5)15重量部に水0.
5重量部と酢酸0.1重量部を加え、処理液として用い
た。予め1Nの水酸化ナトリウム水溶液で洗浄したガラ
ス板(10mm×10mm×1mm)の片面に上記方法にて調整し
た処理液0.1mlを滴下した後、エタノールを自然乾
燥により除去した。処理面をエタノール1mlにて洗浄
した後70℃で6時間乾燥させた。前記の方法で処理さ
れた試料片を前記の<防曇性の評価試験方法1>と同様
にして評価した。その結果を表3に示した。
【0040】実施例7 実施例6で用いたMPC−SiMA共重合体(95/
5)の代わりに合成例7で合成したMPC−SiMA共
重合体(70/30)を用いた以外は実施例6と同様に
処理を行った後、処理面に存在する水滴の様子を肉眼に
て観察した。その結果を表3に併せて示した。
5)の代わりに合成例7で合成したMPC−SiMA共
重合体(70/30)を用いた以外は実施例6と同様に
処理を行った後、処理面に存在する水滴の様子を肉眼に
て観察した。その結果を表3に併せて示した。
【0041】実施例8 実施例1で用いたポリメチルメタクリレート板の代わり
にガラス板(10mm×10mm×1mm)を用いた以外は、実施
例1と同様に処理を行った後、処理面に存在する水滴の
様子を肉眼にて観察した。その結果を表3に併せて示し
た。
にガラス板(10mm×10mm×1mm)を用いた以外は、実施
例1と同様に処理を行った後、処理面に存在する水滴の
様子を肉眼にて観察した。その結果を表3に併せて示し
た。
【0042】実施例9 実施例2で用いたポリメチルメタクリレート板の代わり
にガラス板を用いた以外は、実施例2と同様に処理を行
った後、処理面に存在する水滴の様子を肉眼にて観察し
た。その結果を表3に併せて示した。
にガラス板を用いた以外は、実施例2と同様に処理を行
った後、処理面に存在する水滴の様子を肉眼にて観察し
た。その結果を表3に併せて示した。
【0043】実施例10 実施例3で用いたポリメチルメタクリレート板の代わり
にガラス板を用いた以外は、実施例3と同様に処理を行
った後、処理面に存在する水滴の様子を肉眼にて観察し
た。その結果を表3に併せて示した。
にガラス板を用いた以外は、実施例3と同様に処理を行
った後、処理面に存在する水滴の様子を肉眼にて観察し
た。その結果を表3に併せて示した。
【0044】比較例2 実施例8の処理したガラス板の代わりに未処理のガラス
板を用いた以外は同様にして防性を評価した。その結果
を表3に示した。
板を用いた以外は同様にして防性を評価した。その結果
を表3に示した。
【0045】実施例11<防曇性持続効果の評価試験> 実施例6で作成した試料片を流水中(100 ml/min)に一
定時間浸漬した後、試料片を取り出し、70℃6時間乾
燥させた。試料表面のリン含有量をX線光電子分光計を
用いて測定した。浸漬前の試料(時間0)におけるピー
ク強度をI0とし、一定時間後の試料におけるピーク強
度をIとし、表3にIおよびI/I0を示した。また、
前記処理の一定時間後における各試料片を60℃の飽和
水蒸気中に10秒間静置後、水滴の有無を肉眼で観察し
た。その結果を表4に示した。
定時間浸漬した後、試料片を取り出し、70℃6時間乾
燥させた。試料表面のリン含有量をX線光電子分光計を
用いて測定した。浸漬前の試料(時間0)におけるピー
ク強度をI0とし、一定時間後の試料におけるピーク強
度をIとし、表3にIおよびI/I0を示した。また、
前記処理の一定時間後における各試料片を60℃の飽和
水蒸気中に10秒間静置後、水滴の有無を肉眼で観察し
た。その結果を表4に示した。
【0046】
【表2】 表2および表3の評価は、つぎのとおり。 ○: 水滴を認めないもの ×: 水滴が認められたもの
【0047】
【表3】
【0048】以上の結果から、本発明の実施例1〜5
は、比較例1と比べると、PMMA板上で顕著な防曇効
果を示していることが明らかである。また本発明の実施
例6〜10は、比較例2と比べると、ガラス板上で顕著
な防曇効果を示していることが明らかである。また、実
施例11は本発明の防曇剤が、剥がれにくく防曇性を長
期に維持することを示している。
は、比較例1と比べると、PMMA板上で顕著な防曇効
果を示していることが明らかである。また本発明の実施
例6〜10は、比較例2と比べると、ガラス板上で顕著
な防曇効果を示していることが明らかである。また、実
施例11は本発明の防曇剤が、剥がれにくく防曇性を長
期に維持することを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 首藤 健志郎 茨城県つくば市花園3−7−1 (72)発明者 松山 一夫 茨城県つくば市春日2−17−14 (72)発明者 石原 一彦 東京都小平市上水本町3−16−37 (72)発明者 中林 宣男 千葉県松戸市小金原5−6−20
Claims (4)
- 【請求項1】下記一般式[1] 【化1】 (式中、R1、R2及びR3は、同一又は異なる基であっ
て、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基、nは2〜
4の整数を示す。)で表わされる基を側鎖に有する重合
体(A)からなる防曇剤。 - 【請求項2】A成分として、下記一般式[1] 【化2】 (式中、R1、R2及びR3は、同一又は異なる基であっ
て、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基、nは2〜
4の整数を示す。)で表わされる基を側鎖に有する重合
体A、1〜99重量%とB成分として、他の重合体B、
99〜1重量%とを含む高分子組成物からなる請求項1
記載の防曇剤。 - 【請求項3】A成分として、下記一般式[2] 【化3】 (式中、R1、R2及びR3は、同一又は異なる基であっ
て、水素原子又は炭素数1〜4のアルキル基、nは2〜
4の整数を示し、また、R4は、水素原子又はメチル基
を示す。)で表わされる単量体(a1成分)のみ、又は
該単量体100未満〜1モル%と、他の単量体(a2成
分)99モル%以下とを含む単量体混合物を重合してな
る重合体A、1〜99重量%と、B成分として、他の重
合体B、99〜1重量%を含む高分子混合物からなる請
求項2記載の防曇剤。 - 【請求項4】前記の請求項1〜3のいずれかの1つに記
載の防曇剤で処理してなる物品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24730397A JPH1180709A (ja) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | 防曇剤及び該防曇剤で処理した物品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24730397A JPH1180709A (ja) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | 防曇剤及び該防曇剤で処理した物品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1180709A true JPH1180709A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=17161417
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24730397A Pending JPH1180709A (ja) | 1997-09-11 | 1997-09-11 | 防曇剤及び該防曇剤で処理した物品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH1180709A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009013329A (ja) * | 2007-07-06 | 2009-01-22 | Nof Corp | 防曇塗料組成物、その製造方法及びその塗装物品 |
JPWO2014084219A1 (ja) * | 2012-11-29 | 2017-01-05 | 大阪有機化学工業株式会社 | 親水性コート剤 |
-
1997
- 1997-09-11 JP JP24730397A patent/JPH1180709A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009013329A (ja) * | 2007-07-06 | 2009-01-22 | Nof Corp | 防曇塗料組成物、その製造方法及びその塗装物品 |
JPWO2014084219A1 (ja) * | 2012-11-29 | 2017-01-05 | 大阪有機化学工業株式会社 | 親水性コート剤 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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