JPH115967A - 樹脂用帯電防止剤、樹脂組成物、および該樹脂組成物を成形した成形体 - Google Patents
樹脂用帯電防止剤、樹脂組成物、および該樹脂組成物を成形した成形体Info
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- JPH115967A JPH115967A JP16023597A JP16023597A JPH115967A JP H115967 A JPH115967 A JP H115967A JP 16023597 A JP16023597 A JP 16023597A JP 16023597 A JP16023597 A JP 16023597A JP H115967 A JPH115967 A JP H115967A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】樹脂、特に可塑剤を含む塩化ビニル系樹脂に優
れた帯電防止性を付与しうる帯電防止剤を提供する。 【解決手段】親水性または導電性を有する基を含有する
重合性単量体の重合単位、フッ素原子を含有する重合性
単量体の重合単位、親水性または導電性を有する基を含
まずフッ素原子を含まない重合性単量体であり、かつ、
単独重合体とした場合に塩化ビニル系樹脂と相溶性を有
する重合性単量体の重合単位を含む共重合体。
れた帯電防止性を付与しうる帯電防止剤を提供する。 【解決手段】親水性または導電性を有する基を含有する
重合性単量体の重合単位、フッ素原子を含有する重合性
単量体の重合単位、親水性または導電性を有する基を含
まずフッ素原子を含まない重合性単量体であり、かつ、
単独重合体とした場合に塩化ビニル系樹脂と相溶性を有
する重合性単量体の重合単位を含む共重合体。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた帯電防止性
を有する樹脂用帯電防止剤およびそれを含む樹脂組成
物、さらに該樹脂組成物を成形してなる成形体に関す
る。
を有する樹脂用帯電防止剤およびそれを含む樹脂組成
物、さらに該樹脂組成物を成形してなる成形体に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】一般に、樹脂は電気絶縁性が高く静電気
を帯び易いために塵埃を吸着し易く、成形加工工程にお
いて塵埃を吸着して製品品質の低下を招く、樹脂の成形
加工品を製造している工場などにおいては静電気が発生
し蓄積して作業に支障をきたす、火花放電により火災が
起こる可能性がある、等の問題がある。また、樹脂の成
形加工品に接触した人体が、接地体に接触して電撃を受
け不快感を感じる問題もある。
を帯び易いために塵埃を吸着し易く、成形加工工程にお
いて塵埃を吸着して製品品質の低下を招く、樹脂の成形
加工品を製造している工場などにおいては静電気が発生
し蓄積して作業に支障をきたす、火花放電により火災が
起こる可能性がある、等の問題がある。また、樹脂の成
形加工品に接触した人体が、接地体に接触して電撃を受
け不快感を感じる問題もある。
【０００３】このため、従来から樹脂の帯電防止が種々
検討されてきた。例えば樹脂にカーボンブラックや金属
粉を配合する方法があるが、この場合は成形加工品が不
透明になり、所望の美麗な色を表現できないので使用範
囲が制限される欠点があった。
検討されてきた。例えば樹脂にカーボンブラックや金属
粉を配合する方法があるが、この場合は成形加工品が不
透明になり、所望の美麗な色を表現できないので使用範
囲が制限される欠点があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、有機化合物か
らなる帯電防止剤を樹脂中に配合することが検討され、
種々の有機化合物が提案されてきたが、これらの帯電防
止剤を使用して得られた成形加工品は、帯電防止剤が経
時的に表面にブリードアウトし、べたつきや表面汚染の
原因になったり、帯電防止性の持続性に劣る欠点があっ
た。また、メタクリル酸メチルマクロモノマーと親水性
モノマーとのグラフト共重合体を添加することで表面の
親水化を図る試みもなされているが（山下等、工業材
料、３３４６（１９８５））その効果は充分ではない。
らなる帯電防止剤を樹脂中に配合することが検討され、
種々の有機化合物が提案されてきたが、これらの帯電防
止剤を使用して得られた成形加工品は、帯電防止剤が経
時的に表面にブリードアウトし、べたつきや表面汚染の
原因になったり、帯電防止性の持続性に劣る欠点があっ
た。また、メタクリル酸メチルマクロモノマーと親水性
モノマーとのグラフト共重合体を添加することで表面の
親水化を図る試みもなされているが（山下等、工業材
料、３３４６（１９８５））その効果は充分ではない。
【０００５】本発明は、上記の状況に鑑みなされたもの
で、優れた帯電性を有する帯電防止剤およびそれを含む
樹脂組成物を提供する。この樹脂組成物は樹脂の各種特
性を維持し、優れた帯電防止性を有しているともに耐熱
（老化）性、耐候性および耐ブリード性に優れた成形加
工体とすることができる。
で、優れた帯電性を有する帯電防止剤およびそれを含む
樹脂組成物を提供する。この樹脂組成物は樹脂の各種特
性を維持し、優れた帯電防止性を有しているともに耐熱
（老化）性、耐候性および耐ブリード性に優れた成形加
工体とすることができる。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記の種々
の課題を解決すべく検討した結果、特定の３種の重合単
位、すなわち、親水性または導電性を有する基を含有す
る重合単位、表面移行性を有する重合単位、樹脂との相
溶性を有する重合単位の３つを必須の重合単位として含
む共重合体を、樹脂に配合して組成物にすると、樹脂組
成物の表面に親水性または導電性を有する基が濃縮で
き、優れた帯電防止能を発現することを見いだした。
の課題を解決すべく検討した結果、特定の３種の重合単
位、すなわち、親水性または導電性を有する基を含有す
る重合単位、表面移行性を有する重合単位、樹脂との相
溶性を有する重合単位の３つを必須の重合単位として含
む共重合体を、樹脂に配合して組成物にすると、樹脂組
成物の表面に親水性または導電性を有する基が濃縮で
き、優れた帯電防止能を発現することを見いだした。
【０００７】また、上記共重合体は樹脂との相溶性を有
する重合単位に由来する安定したアンカー効果を発現す
るため、シート表面に濃縮された帯電防止性の基が安定
に存在し、耐ブリードアウト性に優れ、持続性の高い帯
電防止能を有する成形体を提供しうる。
する重合単位に由来する安定したアンカー効果を発現す
るため、シート表面に濃縮された帯電防止性の基が安定
に存在し、耐ブリードアウト性に優れ、持続性の高い帯
電防止能を有する成形体を提供しうる。
【０００８】すなわち本発明は、下記重合単位（ｂ
1 ）、下記重合単位（ｂ2 ）、および下記重合単位（ｂ
3 ）を含む共重合体（Ｂ）からなる樹脂用帯電防止剤、
および該樹脂用帯電防止剤を含む樹脂組成物、該樹脂組
成物を成形した成形体を提供する。 重合単位（ｂ1 ）：親水性または導電性を有する基を含
有する重合性単量体に基づく重合単位。 重合単位（ｂ2 ）：フッ素原子を含有する重合性単量体
に基づく重合単位であり、かつ、重合単位（ｂ1 ）以外
の重合単位。 重合単位（ｂ3 ）：単独重合体とした場合に樹脂との相
溶性を有する重合性単量体に基づく重合単位であり、か
つ、重合単位（ｂ1 ）および重合単位（ｂ2 ）以外の重
合単位。
1 ）、下記重合単位（ｂ2 ）、および下記重合単位（ｂ
3 ）を含む共重合体（Ｂ）からなる樹脂用帯電防止剤、
および該樹脂用帯電防止剤を含む樹脂組成物、該樹脂組
成物を成形した成形体を提供する。 重合単位（ｂ1 ）：親水性または導電性を有する基を含
有する重合性単量体に基づく重合単位。 重合単位（ｂ2 ）：フッ素原子を含有する重合性単量体
に基づく重合単位であり、かつ、重合単位（ｂ1 ）以外
の重合単位。 重合単位（ｂ3 ）：単独重合体とした場合に樹脂との相
溶性を有する重合性単量体に基づく重合単位であり、か
つ、重合単位（ｂ1 ）および重合単位（ｂ2 ）以外の重
合単位。
【０００９】
【発明の実施の形態】共重合体（Ｂ）は、特定の３種の
構成単位、すなわち重合単位（ｂ1 ）、重合単位（ｂ
2 ）、および重合単位（ｂ3 ）を含む共重合体である。
以下、それぞれの構成単位を順に説明する。
構成単位、すなわち重合単位（ｂ1 ）、重合単位（ｂ
2 ）、および重合単位（ｂ3 ）を含む共重合体である。
以下、それぞれの構成単位を順に説明する。
【００１０】重合単位（ｂ1 ）は、親水性または導電性
を有する基を含有する重合性単量体［以下、単量体（ｂ
1 ）と記す。］に基づく重合単位である。
を有する基を含有する重合性単量体［以下、単量体（ｂ
1 ）と記す。］に基づく重合単位である。
【００１１】単量体（ｂ1 ）としては、下式１で表され
る化合物が好ましい。 Ｄ−Ｑ1 −Ｕ1 ・・・式１ ただし、式中の記号は、以下の意味を示す。 Ｄ：重合性不飽和基。 Ｑ1 ：単結合または２価連結基。 Ｕ1 ：親水性または導電性を有する１価の基。
る化合物が好ましい。 Ｄ−Ｑ1 −Ｕ1 ・・・式１ ただし、式中の記号は、以下の意味を示す。 Ｄ：重合性不飽和基。 Ｑ1 ：単結合または２価連結基。 Ｕ1 ：親水性または導電性を有する１価の基。
【００１２】式１における重合性不飽和基（Ｄ）として
は、ビニル基またはこれらの基中の水素原子の１個以上
が、ハロゲン原子（塩素原子、フッ素原子等）または低
級アルキル基（メチル基等）に置換された基が好まし
い。
は、ビニル基またはこれらの基中の水素原子の１個以上
が、ハロゲン原子（塩素原子、フッ素原子等）または低
級アルキル基（メチル基等）に置換された基が好まし
い。
【００１３】Ｑ1 が２価連結基である場合には、−ＣＯ
Ｏ（ＣＨ2 ）m −（ただし、ｍは０〜４の整数を示
す。）、−（ＣＨ2 ）m −（ただし、ｍは２〜４の整数
を示す。）、または、−（ＣＨ2 ）p −Ｐh −（ＣＨ
2 ）q −（ただし、ｐ、ｑはそれぞれ０〜４の整数を示
し、Ｐh は１，４−フェニレン基を示す。）が好まし
い。
Ｏ（ＣＨ2 ）m −（ただし、ｍは０〜４の整数を示
す。）、−（ＣＨ2 ）m −（ただし、ｍは２〜４の整数
を示す。）、または、−（ＣＨ2 ）p −Ｐh −（ＣＨ
2 ）q −（ただし、ｐ、ｑはそれぞれ０〜４の整数を示
し、Ｐh は１，４−フェニレン基を示す。）が好まし
い。
【００１４】親水性または導電性を有する１価の基（Ｕ
1 ）としては、帯電防止剤として知られている種々の有
機化合物中に存在する親水性、導電性を有する残基が適
当であり、非イオン系化合物、アニオン系化合物、カチ
オン系化合物、または両性系化合物として知られる公知
の帯電防止剤化合物から、水素原子１個を除いた１価の
基などが挙げられる。帯電防止剤化合物としては次のよ
うなものを例示できる。
1 ）としては、帯電防止剤として知られている種々の有
機化合物中に存在する親水性、導電性を有する残基が適
当であり、非イオン系化合物、アニオン系化合物、カチ
オン系化合物、または両性系化合物として知られる公知
の帯電防止剤化合物から、水素原子１個を除いた１価の
基などが挙げられる。帯電防止剤化合物としては次のよ
うなものを例示できる。
【００１５】・非イオン系化合物 ポリオキシエチレン−アルキルアミン、ポリオキシエチ
レン−アルキルアミド、ポリオキシエチレングリコール
アルキルエーテル、ポリオキシエチレングリコールアル
キルフェニルエーテル、グリセリン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ステリアリン酸グリセリンモ
ノエステル、ステアリルジエタノールアミン、など。
レン−アルキルアミド、ポリオキシエチレングリコール
アルキルエーテル、ポリオキシエチレングリコールアル
キルフェニルエーテル、グリセリン脂肪酸エステル、ソ
ルビタン脂肪酸エステル、ステリアリン酸グリセリンモ
ノエステル、ステアリルジエタノールアミン、など。
【００１６】・アニオン系化合物 アルキルスルホネート、アルキルベンゼンスルホネー
ト、Ｒ10ＳＯ3 Ｎａ、アルキルサルフェネート、Ｒ11Ｏ
ＳＯ3 Ｎａ、アルキルホスフェート、Ｒ12ＯＰＯ3 Ｋ
2 、ポリフォスフェート、ペンタアルキルトリポリホス
フェート、など（ただし、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は、それぞ
れ、アルキル基を示す。）。
ト、Ｒ10ＳＯ3 Ｎａ、アルキルサルフェネート、Ｒ11Ｏ
ＳＯ3 Ｎａ、アルキルホスフェート、Ｒ12ＯＰＯ3 Ｋ
2 、ポリフォスフェート、ペンタアルキルトリポリホス
フェート、など（ただし、Ｒ10、Ｒ11、Ｒ12は、それぞ
れ、アルキル基を示す。）。
【００１７】・カチオン系化合物 アンモニウムクロリド、アンモニウムサルフェート、ア
ンモニウムナイトレート等の第４級アンモニウム塩、ア
ルキルアミン塩、高級アミンエチレンオキシド付加体、
４級ホスホニウム塩など。
ンモニウムナイトレート等の第４級アンモニウム塩、ア
ルキルアミン塩、高級アミンエチレンオキシド付加体、
４級ホスホニウム塩など。
【００１８】・両性系化合物 ベタイン系などのアミノカルボン酸誘導体、アラニン型
両性界面活性剤の金属塩、イミダゾリン型両性界面活性
剤の金属塩、ジアミン型両性界面活性剤の金属塩、オキ
シエチレン基含有両性界面活性剤の金属塩などが挙げら
れる。
両性界面活性剤の金属塩、イミダゾリン型両性界面活性
剤の金属塩、ジアミン型両性界面活性剤の金属塩、オキ
シエチレン基含有両性界面活性剤の金属塩などが挙げら
れる。
【００１９】単量体（ｂ1 ）としては、帯電防止剤とし
て公知の上記化合物から水素原子を１個除いた１価の基
にアクリロイル基、メタクリロイル基、またはビニル基
などの重合性基を結合させた単量体が好ましく、特に下
式３で表される重合性単量体が好ましい。 ＣＨ2 ＝ＣＲ1 ＣＯＯ−Ｕ2 ・・・式３ ただし、式中の記号は、以下の意味を示す。 Ｒ1 ：水素原子またはメチル基。 Ｕ2 ：非イオン系化合物、アニオン系化合物、カチオン
系化合物または両性系化合物から水素原子を１個除いた
１価の基。Ｕ2 の具体例としては、式１におけるＵ1 の
説明に挙げた基が採用できる。
て公知の上記化合物から水素原子を１個除いた１価の基
にアクリロイル基、メタクリロイル基、またはビニル基
などの重合性基を結合させた単量体が好ましく、特に下
式３で表される重合性単量体が好ましい。 ＣＨ2 ＝ＣＲ1 ＣＯＯ−Ｕ2 ・・・式３ ただし、式中の記号は、以下の意味を示す。 Ｒ1 ：水素原子またはメチル基。 Ｕ2 ：非イオン系化合物、アニオン系化合物、カチオン
系化合物または両性系化合物から水素原子を１個除いた
１価の基。Ｕ2 の具体例としては、式１におけるＵ1 の
説明に挙げた基が採用できる。
【００２０】単量体（ｂ1 ）としては、下記化合物が好
ましい。ただし、下式中におけるＲ 13、Ｒ14は、それぞ
れ、炭素数１〜６のアルキル基を示し、直鎖のアルキル
基が好ましい。Ｒ15は、水素原子またはメチル基を示
す。Ｘは、ハロゲン原子を示し、塩素原子が好ましい。
ｎ、ｍは、それぞれ１以上の整数を示す。Ｐh は、１，
４−フェニレン基を示す。
ましい。ただし、下式中におけるＲ 13、Ｒ14は、それぞ
れ、炭素数１〜６のアルキル基を示し、直鎖のアルキル
基が好ましい。Ｒ15は、水素原子またはメチル基を示
す。Ｘは、ハロゲン原子を示し、塩素原子が好ましい。
ｎ、ｍは、それぞれ１以上の整数を示す。Ｐh は、１，
４−フェニレン基を示す。
【００２１】CH2=CR1COOCH2CH(OH)CH2N+(R13)3・X- CH2=CR1COOCH2CH2P+(R14)3・X- CH2=CR1-Ph-CH2P+(R14)3・X- CH2=CR1-COOP+(R14)3・X- CH2=CR1COO(CH2CH2O)nR15 CH2=CR1COO[CH2CH(CH3)O]mR15 CH2=CR1COO(CH2CH2O)n[CH2CH(CH3)O]mR15 CH2=CR1COOCH2CH2N+(CH3)CH2COO-
【００２２】重合単位（ｂ2 ）は、フッ素原子を含有す
る重合性単量体［以下、単量体（ｂ2 ）と記す。］に基
づく重合単位であり、かつ、重合単位（ｂ1 ）以外の重
合単位である。重合単位（ｂ2 ）は、フッ素原子を含有
するため、樹脂組成物中で共重合体（Ｂ）を表面に移さ
せる機能を有すると考えられる。
る重合性単量体［以下、単量体（ｂ2 ）と記す。］に基
づく重合単位であり、かつ、重合単位（ｂ1 ）以外の重
合単位である。重合単位（ｂ2 ）は、フッ素原子を含有
するため、樹脂組成物中で共重合体（Ｂ）を表面に移さ
せる機能を有すると考えられる。
【００２３】単量体（ｂ2 ）としては、フッ化ビニル等
のフッ素置換された重合性不飽和基を有する化合物、ま
たは、フッ素原子含有基と重合性不飽和基とを併有する
化合物が好ましい。フッ素原子含有基としてはポリフル
オロアルキル基が好ましい。
のフッ素置換された重合性不飽和基を有する化合物、ま
たは、フッ素原子含有基と重合性不飽和基とを併有する
化合物が好ましい。フッ素原子含有基としてはポリフル
オロアルキル基が好ましい。
【００２４】なお、以下において、ポリフルオロアルキ
ル基をＲf 基といい、分子内にＲf基と重合性不飽和基
とを含有する化合物をＲf 基含有単量体（ｂ2 ）とい
う。また、アクリレートとメタアクリレートとを総称し
て（メタ）アクリレートと記す。他の化合物についても
同様に記す。
ル基をＲf 基といい、分子内にＲf基と重合性不飽和基
とを含有する化合物をＲf 基含有単量体（ｂ2 ）とい
う。また、アクリレートとメタアクリレートとを総称し
て（メタ）アクリレートと記す。他の化合物についても
同様に記す。
【００２５】単量体（ｂ2 ）としては、Ｒf 基含有単量
体（ｂ2 ）が好ましく、たとえばＲ f 基を有する（メ
タ）アクリレート、Ｒf 基を有するビニル化合物、Ｒf
基を有するアリル化合物などがある。
体（ｂ2 ）が好ましく、たとえばＲ f 基を有する（メ
タ）アクリレート、Ｒf 基を有するビニル化合物、Ｒf
基を有するアリル化合物などがある。
【００２６】特に好ましい単量体（ｂ2 ）は下式２で表
されるＲf 基を有する（メタ）アクリレートである。 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯ−Ｑ2 −Ｒf ・・・式２ ただし、式中の記号は、以下の意味を示す。 Ｒ2 ：水素原子またはメチル基。 Ｑ2 ：単結合または２価連結基。 Ｒf ：Ｒf 基。 式２中のＱ2 は２価の有機連結基が好ましく、特に、後
述の具体例中に挙げるものが好ましい。
されるＲf 基を有する（メタ）アクリレートである。 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯ−Ｑ2 −Ｒf ・・・式２ ただし、式中の記号は、以下の意味を示す。 Ｒ2 ：水素原子またはメチル基。 Ｑ2 ：単結合または２価連結基。 Ｒf ：Ｒf 基。 式２中のＱ2 は２価の有機連結基が好ましく、特に、後
述の具体例中に挙げるものが好ましい。
【００２７】また、Ｒf 基は、アルキル基の水素原子の
２個以上がフッ素原子に置換された基をいう。Ｒf 基中
のフッ素原子の数は、［（Ｒf 基中のフッ素原子の数）
／（Ｒf 基に対応する同一炭素数のアルキル基中に存在
する水素原子数）］×１００（％）で表現した場合に６
０％以上が好ましく、特に８０％以上が好ましい。ま
た、Ｒf 基の炭素−炭素単結合間には、エーテル性の酸
素原子（−Ｏ−）が挿入されていてもよい。たとえば、
オキシポリフルオロエチレン、オキシポリフルオロプロ
ピレン等のオキシポリフルオロアルキレン部分を含有す
るＲf 基が挙げられる。
２個以上がフッ素原子に置換された基をいう。Ｒf 基中
のフッ素原子の数は、［（Ｒf 基中のフッ素原子の数）
／（Ｒf 基に対応する同一炭素数のアルキル基中に存在
する水素原子数）］×１００（％）で表現した場合に６
０％以上が好ましく、特に８０％以上が好ましい。ま
た、Ｒf 基の炭素−炭素単結合間には、エーテル性の酸
素原子（−Ｏ−）が挿入されていてもよい。たとえば、
オキシポリフルオロエチレン、オキシポリフルオロプロ
ピレン等のオキシポリフルオロアルキレン部分を含有す
るＲf 基が挙げられる。
【００２８】Ｒf 基の炭素数は１〜２０が好ましく、よ
り４〜１６が好ましく、特に６〜１２が好ましい。Ｒf
基は、直鎖または分岐の構造であり、直鎖の構造が好ま
しい。分岐の構造である場合には、分岐部分がＲf 基の
末端付近に存在し、かつ、炭素数１〜３程度の短鎖であ
る場合が好ましい。また、末端部分に塩素原子が存在し
ていてもよい。Ｒf 基の末端部分の構造としては、ＣＦ
3 −、ＣＦ2 Ｈ−、ＣＦ2 Ｃｌ−、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ−
等の構造が挙げられる。
り４〜１６が好ましく、特に６〜１２が好ましい。Ｒf
基は、直鎖または分岐の構造であり、直鎖の構造が好ま
しい。分岐の構造である場合には、分岐部分がＲf 基の
末端付近に存在し、かつ、炭素数１〜３程度の短鎖であ
る場合が好ましい。また、末端部分に塩素原子が存在し
ていてもよい。Ｒf 基の末端部分の構造としては、ＣＦ
3 −、ＣＦ2 Ｈ−、ＣＦ2 Ｃｌ−、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ−
等の構造が挙げられる。
【００２９】本発明におけるＲf 基は、アルキル基の水
素原子の実質的にすべてがフッ素原子に置換されたパー
フルオロアルキル基（以下、ＲF 基と記す。）が好まし
い。ＲF 基の炭素数は１〜２０が好まく、特に４〜１６
が好ましい。また、ＲF 基は直鎖または分岐の構造のＲ
F 基であり、Ｆ（ＣＦ2 ）n −［ｎは４〜１６の整数］
で表されるの直鎖のＲF 基が好ましく、ｎが７〜１３の
ものが特に好ましい。また、ＲF 基は、該基中の炭素−
炭素結合間にエーテル性の酸素原子を含んでもよい。
素原子の実質的にすべてがフッ素原子に置換されたパー
フルオロアルキル基（以下、ＲF 基と記す。）が好まし
い。ＲF 基の炭素数は１〜２０が好まく、特に４〜１６
が好ましい。また、ＲF 基は直鎖または分岐の構造のＲ
F 基であり、Ｆ（ＣＦ2 ）n −［ｎは４〜１６の整数］
で表されるの直鎖のＲF 基が好ましく、ｎが７〜１３の
ものが特に好ましい。また、ＲF 基は、該基中の炭素−
炭素結合間にエーテル性の酸素原子を含んでもよい。
【００３０】Ｒf 基の具体例としては、以下の構造が挙
げられるがこれらに限定されない。なお、以下の具体例
中には、構造異性の基に相当する基も含まれる。Ｃ2 Ｆ
5 −、Ｃ3 Ｆ7 −［Ｆ（ＣＦ2 ）3 −、および（ＣＦ
3 ）2 ＣＦ−の両者を含む。］、Ｃ4 Ｆ9 −［Ｆ（ＣＦ
2 ）4 −、（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ2 −、（ＣＦ3 ）3 Ｃ
−、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）−を含む］、Ｃ5 Ｆ11
−［Ｆ（ＣＦ2 ）5 −、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）2
−、（ＣＦ3 ）3 ＣＣＦ2 −、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ
3 ）ＣＦ2 −などの構造異性の基を含む］、Ｃ6 Ｆ13−
［Ｆ（ＣＦ2 ）3 Ｃ（ＣＦ3 ）2 −などの構造異性の基
を含む］、Ｃ8 Ｆ17−、Ｃ10Ｆ21−、Ｃ12Ｆ25−、Ｃ15
Ｆ31−、ＨＣt Ｆ2t−（ｔは１〜１８の整数）、（ＣＦ
3 ）2 ＣＦＣs Ｆ2s−（ｓは１〜１５の整数）など。
げられるがこれらに限定されない。なお、以下の具体例
中には、構造異性の基に相当する基も含まれる。Ｃ2 Ｆ
5 −、Ｃ3 Ｆ7 −［Ｆ（ＣＦ2 ）3 −、および（ＣＦ
3 ）2 ＣＦ−の両者を含む。］、Ｃ4 Ｆ9 −［Ｆ（ＣＦ
2 ）4 −、（ＣＦ3 ）2 ＣＦＣＦ2 −、（ＣＦ3 ）3 Ｃ
−、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ3 ）−を含む］、Ｃ5 Ｆ11
−［Ｆ（ＣＦ2 ）5 −、（ＣＦ3 ）2 ＣＦ（ＣＦ2 ）2
−、（ＣＦ3 ）3 ＣＣＦ2 −、ＣＦ3 ＣＦ2 ＣＦ（ＣＦ
3 ）ＣＦ2 −などの構造異性の基を含む］、Ｃ6 Ｆ13−
［Ｆ（ＣＦ2 ）3 Ｃ（ＣＦ3 ）2 −などの構造異性の基
を含む］、Ｃ8 Ｆ17−、Ｃ10Ｆ21−、Ｃ12Ｆ25−、Ｃ15
Ｆ31−、ＨＣt Ｆ2t−（ｔは１〜１８の整数）、（ＣＦ
3 ）2 ＣＦＣs Ｆ2s−（ｓは１〜１５の整数）など。
【００３１】ＣＦ3 （ＣＦ2 ）4 ＯＣＦ（ＣＦ3 ）−、
Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］s ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2
ＣＦ2 −、Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］t ＣＦ（ＣＦ
3 ）−、Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］u ＣＦ2 ＣＦ2
−、Ｆ（ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2Ｏ）v ＣＦ2 ＣＦ2 −、Ｆ
（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）w ＣＦ2 ＣＦ2 −、Ｃ6 Ｆ5 −、Ｃ
6 Ｆ5 ＣＦ＝ＣＦ−、ＣＨ2 ＝ＣＨＣ6 Ｆ12−（ｓ、ｔ
は１〜１０の整数、ｕは２〜６の整数、ｖは１〜１１の
整数、ｗは１〜１１の整数。）など。
Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］s ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2
ＣＦ2 −、Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］t ＣＦ（ＣＦ
3 ）−、Ｆ［ＣＦ（ＣＦ3 ）ＣＦ2 Ｏ］u ＣＦ2 ＣＦ2
−、Ｆ（ＣＦ2 ＣＦ2 ＣＦ2Ｏ）v ＣＦ2 ＣＦ2 −、Ｆ
（ＣＦ2 ＣＦ2 Ｏ）w ＣＦ2 ＣＦ2 −、Ｃ6 Ｆ5 −、Ｃ
6 Ｆ5 ＣＦ＝ＣＦ−、ＣＨ2 ＝ＣＨＣ6 Ｆ12−（ｓ、ｔ
は１〜１０の整数、ｕは２〜６の整数、ｖは１〜１１の
整数、ｗは１〜１１の整数。）など。
【００３２】本発明におけるＲf 基を含有する（メタ）
アクリレートの例としては、下記化合物が挙げられる。
ただし、化合物中の記号Ｒ2 およびＲf は式２における
意味と同じ意味を示す。 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｒf 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（Ｃ3 Ｈ7 ）ＣＯ
Ｒf 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｒf 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）ＳＯ2
Ｒf 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）ＣＯＲ
f 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）ＳＯ
2 Ｒf 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）ＣＯ
Ｒf 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（Ｃ3 Ｈ7 ）ＳＯ
2 Ｒf 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ（ＣＨ2 Ｃｌ）ＣＨ2 ＯＣＨ
2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）ＳＯ2 Ｒf 。
アクリレートの例としては、下記化合物が挙げられる。
ただし、化合物中の記号Ｒ2 およびＲf は式２における
意味と同じ意味を示す。 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｒf 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（Ｃ3 Ｈ7 ）ＣＯ
Ｒf 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 Ｒf 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）ＳＯ2
Ｒf 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）ＣＯＲ
f 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）ＳＯ
2 Ｒf 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（Ｃ2 Ｈ5 ）ＣＯ
Ｒf 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ2 ＣＨ2 Ｎ（Ｃ3 Ｈ7 ）ＳＯ
2 Ｒf 、 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯＣＨ（ＣＨ2 Ｃｌ）ＣＨ2 ＯＣＨ
2 ＣＨ2 Ｎ（ＣＨ3 ）ＳＯ2 Ｒf 。
【００３３】本発明におけるＲf 基を含有する（メタ）
アクリレートは、１種または２種以上を使用できる。２
種以上を用いる場合には、異なる構造の化合物を２種以
上用いてもよく、Ｒf 基の炭素数が異なる化合物の２種
以上を用いてもよい。
アクリレートは、１種または２種以上を使用できる。２
種以上を用いる場合には、異なる構造の化合物を２種以
上用いてもよく、Ｒf 基の炭素数が異なる化合物の２種
以上を用いてもよい。
【００３４】Ｒf 基含有単量体（ｂ2 ）は、式２のＲf
が炭素数４〜１６のＲF 基である化合物が好ましい。式
２のＲf の炭素数が少ないと、樹脂中での表面移行性が
不充分となるおそれがある。一方、Ｒf の炭素数が多す
ぎると式３で示される化合物と他の単量体との相溶性が
低くなり、共重合時の収率が低下するおそれがある。ま
た、樹脂に対する相溶性が低下し、これにより表面移行
性が低下するおそれもある。
が炭素数４〜１６のＲF 基である化合物が好ましい。式
２のＲf の炭素数が少ないと、樹脂中での表面移行性が
不充分となるおそれがある。一方、Ｒf の炭素数が多す
ぎると式３で示される化合物と他の単量体との相溶性が
低くなり、共重合時の収率が低下するおそれがある。ま
た、樹脂に対する相溶性が低下し、これにより表面移行
性が低下するおそれもある。
【００３５】重合単位（ｂ3 ）は、単独重合体とした場
合に樹脂との相溶性を有する重合性単量体［以下、単量
体（ｂ3 ）と記す。］に基づく重合単位である。また、
重合単位（ｂ3 ）は、重合単位（ｂ1 ）および重合単位
（ｂ2 ）以外の重合単位でもある。単量体（ｂ3 ）は、
樹脂に対するアンカーとしての機能を有すると考えられ
る。
合に樹脂との相溶性を有する重合性単量体［以下、単量
体（ｂ3 ）と記す。］に基づく重合単位である。また、
重合単位（ｂ3 ）は、重合単位（ｂ1 ）および重合単位
（ｂ2 ）以外の重合単位でもある。単量体（ｂ3 ）は、
樹脂に対するアンカーとしての機能を有すると考えられ
る。
【００３６】一般に、相溶性の有無は、重合体間のＳp
値（Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ ｐａｒａｍｅｔｅｒ）の差
により決まり、相溶性を有するためには該差が−２〜＋
２の範囲内にあるのが好ましく、特に、−１．５〜＋
１．５の範囲内にあるのが好ましい。さらに、単量体
（ｂ3 ）は、単独重合体とした場合のＳp 値が、絶対値
として７．５〜１１．５であるのが好ましく、特に８．
０〜１１．０であるのが好ましい。
値（Ｓｏｌｕｂｉｌｉｔｙ ｐａｒａｍｅｔｅｒ）の差
により決まり、相溶性を有するためには該差が−２〜＋
２の範囲内にあるのが好ましく、特に、−１．５〜＋
１．５の範囲内にあるのが好ましい。さらに、単量体
（ｂ3 ）は、単独重合体とした場合のＳp 値が、絶対値
として７．５〜１１．５であるのが好ましく、特に８．
０〜１１．０であるのが好ましい。
【００３７】単量体（ｂ3 ）としては、たとえば（メ
タ）アクリル酸エステル系単量体、ビニルエステル系単
量体、シアン化ビニル系単量体、芳香族ビニル系単量体
またはこれらの組合せが挙げられ、特に（メタ）アクリ
ル酸エステル系単量体が好ましい。
タ）アクリル酸エステル系単量体、ビニルエステル系単
量体、シアン化ビニル系単量体、芳香族ビニル系単量体
またはこれらの組合せが挙げられ、特に（メタ）アクリ
ル酸エステル系単量体が好ましい。
【００３８】（メタ）アクリル酸エステル系単量体の例
としては、（メタ）アクリル酸アルキルエステルが好ま
しい。（メタ）アクリル酸アルキルエステルは、アルキ
ル基部分の炭素数が１〜８であるものが好ましく、１〜
６であるものがより好ましく、特に（メタ）アクリル酸
メチル［単独重合体のＳp 値＝９．５］、（メタ）アク
リル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル等［単独重合
体のＳp 値＝８．６］が好ましい。
としては、（メタ）アクリル酸アルキルエステルが好ま
しい。（メタ）アクリル酸アルキルエステルは、アルキ
ル基部分の炭素数が１〜８であるものが好ましく、１〜
６であるものがより好ましく、特に（メタ）アクリル酸
メチル［単独重合体のＳp 値＝９．５］、（メタ）アク
リル酸エチル、（メタ）アクリル酸ブチル等［単独重合
体のＳp 値＝８．６］が好ましい。
【００３９】ビニルエステル系単量体の例としては、酢
酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニルなどが挙げ
られる。シアン化ビニル系単量体の例としては、アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリルなどが挙げられる。芳
香族ビニル系単量体の例としては、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエン、クロロスチレンなどが挙げられ
る。
酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニルなどが挙げ
られる。シアン化ビニル系単量体の例としては、アクリ
ロニトリル、メタクリロニトリルなどが挙げられる。芳
香族ビニル系単量体の例としては、α−メチルスチレ
ン、ビニルトルエン、クロロスチレンなどが挙げられ
る。
【００４０】本発明の共重合体（Ｂ）は上記の重合単位
（ｂ1 ）、（ｂ2 ）、および（ｂ3）以外の重合単位
［以下、他の重合単位と記す。］を含んでいてもよい。
他の重合単位としては、単量体（ｂ1 ）〜（ｂ3 ）以外
の単量体［以下、他の単量体という。］に基づく重合単
位が好ましい。
（ｂ1 ）、（ｂ2 ）、および（ｂ3）以外の重合単位
［以下、他の重合単位と記す。］を含んでいてもよい。
他の重合単位としては、単量体（ｂ1 ）〜（ｂ3 ）以外
の単量体［以下、他の単量体という。］に基づく重合単
位が好ましい。
【００４１】他の単量体としては、エチレン、酢酸ビニ
ル、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルアルキルエ
ーテル、アルキル基部分の炭素数が９以上の（メタ）ア
クリル酸アルキルエステル等が挙げられる。他の単量体
に基づく重合単位を含ませる場合には、共重合体（Ｂ）
中に３０重量％以下とするのが好ましく、特に０重量％
超〜１０重量％とするのが好ましい。
ル、スチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルアルキルエ
ーテル、アルキル基部分の炭素数が９以上の（メタ）ア
クリル酸アルキルエステル等が挙げられる。他の単量体
に基づく重合単位を含ませる場合には、共重合体（Ｂ）
中に３０重量％以下とするのが好ましく、特に０重量％
超〜１０重量％とするのが好ましい。
【００４２】本発明の共重合体（Ｂ）の構造は、上記の
重合単位（ｂ1 ）〜（ｂ3 ）を含む共重合体である。共
重合体（Ｂ）の連鎖構造としては、グラフト、ブロッ
ク、ランダムのいずれでもよいがランダム共重合体が望
ましい。グラフト重合体やブロック重合体では、極表面
にフッ素原子のみが濃縮され親水性、導電性を有する基
が表面に露出せず、帯電防止性が低下する。
重合単位（ｂ1 ）〜（ｂ3 ）を含む共重合体である。共
重合体（Ｂ）の連鎖構造としては、グラフト、ブロッ
ク、ランダムのいずれでもよいがランダム共重合体が望
ましい。グラフト重合体やブロック重合体では、極表面
にフッ素原子のみが濃縮され親水性、導電性を有する基
が表面に露出せず、帯電防止性が低下する。
【００４３】共重合体（Ｂ）中の重合単位（ｂ1 ）の割
合は５〜９０重量％が好ましい。重合単位（ｂ1 ）の割
合が９０重量％超では、重合単位（ｂ2 ）および重合単
位（ｂ3 ）の割合が相対的に少なくなるため、樹脂中で
の表面移行性が低下するおそれがある。また重合単位
（ｂ1 ）の割合が５重量％未満では、樹脂の帯電防止性
能が不充分となるうえ、帯電防止剤の大量添加が必要と
なって樹脂の物性を低下させるおそれがある。
合は５〜９０重量％が好ましい。重合単位（ｂ1 ）の割
合が９０重量％超では、重合単位（ｂ2 ）および重合単
位（ｂ3 ）の割合が相対的に少なくなるため、樹脂中で
の表面移行性が低下するおそれがある。また重合単位
（ｂ1 ）の割合が５重量％未満では、樹脂の帯電防止性
能が不充分となるうえ、帯電防止剤の大量添加が必要と
なって樹脂の物性を低下させるおそれがある。
【００４４】共重合体（Ｂ）中の重合単位（ｂ2 ）の割
合は、共重合体（Ｂ）中から、重合単位（ｂ1 ）を除い
た部分の１０〜６０重量％［すなわち、共重合体（Ｂ）
中に１〜５７重量％］が好ましく、特に３０〜４０重量
％［すなわち、共重合体（Ｂ）中に３〜３８重量％］が
好ましい。
合は、共重合体（Ｂ）中から、重合単位（ｂ1 ）を除い
た部分の１０〜６０重量％［すなわち、共重合体（Ｂ）
中に１〜５７重量％］が好ましく、特に３０〜４０重量
％［すなわち、共重合体（Ｂ）中に３〜３８重量％］が
好ましい。
【００４５】共重合体（Ｂ）中の重合単位（ｂ2 ）の割
合が１重量％未満では、共重合体（Ｂ）中のフッ素含量
が少なくなり、フッ素原子に由来する表面移行性が発現
されず、共重合体（Ｂ）の樹脂表面近傍への濃縮が充分
でなくなるおそれがある。また、重合単位（ｂ2 ）の割
合が５７重量％超では、共重合体（Ｂ）の樹脂に対する
相溶性が上がりすぎ、表面移行性が低下するために、表
面近傍の共重合体（Ｂ）の濃度が低下するおそれがあ
る。
合が１重量％未満では、共重合体（Ｂ）中のフッ素含量
が少なくなり、フッ素原子に由来する表面移行性が発現
されず、共重合体（Ｂ）の樹脂表面近傍への濃縮が充分
でなくなるおそれがある。また、重合単位（ｂ2 ）の割
合が５７重量％超では、共重合体（Ｂ）の樹脂に対する
相溶性が上がりすぎ、表面移行性が低下するために、表
面近傍の共重合体（Ｂ）の濃度が低下するおそれがあ
る。
【００４６】共重合体（Ｂ）中の重合単位（ｂ3 ）の割
合は、共重合体（Ｂ）中から、重合単位（ｂ1 ）を除い
た部分の４０〜９０重量％［すなわち、共重合体（Ｂ）
中に４〜８６重量％］が好ましく、特に６０〜７０重量
％［すなわち、共重合体（Ｂ）中に２４〜６７重量％］
が好ましい。
合は、共重合体（Ｂ）中から、重合単位（ｂ1 ）を除い
た部分の４０〜９０重量％［すなわち、共重合体（Ｂ）
中に４〜８６重量％］が好ましく、特に６０〜７０重量
％［すなわち、共重合体（Ｂ）中に２４〜６７重量％］
が好ましい。
【００４７】共重合体（Ｂ）の合成法は特に制限され
ず、公知ないしは周知の共重合方法を採用できる。
ず、公知ないしは周知の共重合方法を採用できる。
【００４８】例えば、単量体（ｂ1 ）〜（ｂ3 ）、およ
び必要に応じて他の単量体を、アゾビスイソブチロニト
リル（以下、ＡＩＢＮと記す）や過酸化ベンゾイル等の
ラジカル開始剤を用いて、懸濁重合、乳化重合、または
溶液重合する方法が挙げられる。溶液重合に用いられる
溶液としては、トルエン、テトラヒドロフラン（以下、
ＴＨＦと記す）、アセトン、ヒドロクロロフルオロカー
ボン（ＨＣＦＣ−２２５ｃａ、ＨＣＦＣ−２２５ｃｂ）
等が挙げられる。
び必要に応じて他の単量体を、アゾビスイソブチロニト
リル（以下、ＡＩＢＮと記す）や過酸化ベンゾイル等の
ラジカル開始剤を用いて、懸濁重合、乳化重合、または
溶液重合する方法が挙げられる。溶液重合に用いられる
溶液としては、トルエン、テトラヒドロフラン（以下、
ＴＨＦと記す）、アセトン、ヒドロクロロフルオロカー
ボン（ＨＣＦＣ−２２５ｃａ、ＨＣＦＣ−２２５ｃｂ）
等が挙げられる。
【００４９】共重合体（Ｂ）の数平均分子量Ｍn は５０
００〜３００００が好ましい。Ｍnが５０００未満で
は、樹脂に対するアンカー効果が不充分であるおそれが
あり、Ｍn が３００００超では、分子の運動性が低く表
面への濃縮率が不充分となるおそれがある。
００〜３００００が好ましい。Ｍnが５０００未満で
は、樹脂に対するアンカー効果が不充分であるおそれが
あり、Ｍn が３００００超では、分子の運動性が低く表
面への濃縮率が不充分となるおそれがある。
【００５０】共重合体（Ｂ）からなる本発明の樹脂用帯
電防止剤は、樹脂に含ませて樹脂組成物とすることによ
り、樹脂に親水性または導電性を付与する。樹脂として
は共重合体（Ｂ）と相溶性の樹脂であれば特に限定され
ず、共重合体（Ｂ）とのＳp値の差が＋２〜−２の範囲
内にあるものが好ましい。たとえば、ポリウレタン樹
脂、塩化ビニル系樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹
脂、またはエポキシ樹脂が好ましい。樹脂組成物中の共
重合体（Ｂ）の量は、樹脂組成物中に０．１〜４０重量
％となる量が好ましく、特に０．１〜３０重量％が好ま
しい。０．１重量％未満では目的の表面特性が得られな
いおそれがあり、４０重量％超では樹脂の物性を低下さ
せるおそれがある。
電防止剤は、樹脂に含ませて樹脂組成物とすることによ
り、樹脂に親水性または導電性を付与する。樹脂として
は共重合体（Ｂ）と相溶性の樹脂であれば特に限定され
ず、共重合体（Ｂ）とのＳp値の差が＋２〜−２の範囲
内にあるものが好ましい。たとえば、ポリウレタン樹
脂、塩化ビニル系樹脂、シリコーン樹脂、アクリル樹
脂、またはエポキシ樹脂が好ましい。樹脂組成物中の共
重合体（Ｂ）の量は、樹脂組成物中に０．１〜４０重量
％となる量が好ましく、特に０．１〜３０重量％が好ま
しい。０．１重量％未満では目的の表面特性が得られな
いおそれがあり、４０重量％超では樹脂の物性を低下さ
せるおそれがある。
【００５１】本発明の共重合体（Ｂ）は、塩化ビニル樹
脂に含ませて塩化ビニル系樹脂組成物とするのが特に好
ましい。ここで、塩化ビニル系樹脂としては、塩化ビニ
ル重合体（Ｓｐ値＝９．５）、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体（Ｓp 値＝９．９程度）、塩化ビニル−アクリ
ル酸エステル共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共
重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体（Ｓp 値＝９．
１）などが挙げられ、これらを単独で用いても二種以上
を用いてもよい。本発明における塩化ビニル系樹脂は、
Ｓp 値が９〜１０の範囲にあるものが好ましい。塩化ビ
ニル系樹脂の平均重合度は、好ましくは６００〜３５０
０、さらに好ましくは８００〜２５００の範囲のものが
使用される。平均重合度が小さすぎると樹脂そのものの
耐候性が低下し、また、耐衝撃性、弾性率等の機械的特
性や、熱安定性が低下するおそれがある。平均重合度が
大きすぎると成形性が低下するおそれがある。
脂に含ませて塩化ビニル系樹脂組成物とするのが特に好
ましい。ここで、塩化ビニル系樹脂としては、塩化ビニ
ル重合体（Ｓｐ値＝９．５）、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体（Ｓp 値＝９．９程度）、塩化ビニル−アクリ
ル酸エステル共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共
重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体（Ｓp 値＝９．
１）などが挙げられ、これらを単独で用いても二種以上
を用いてもよい。本発明における塩化ビニル系樹脂は、
Ｓp 値が９〜１０の範囲にあるものが好ましい。塩化ビ
ニル系樹脂の平均重合度は、好ましくは６００〜３５０
０、さらに好ましくは８００〜２５００の範囲のものが
使用される。平均重合度が小さすぎると樹脂そのものの
耐候性が低下し、また、耐衝撃性、弾性率等の機械的特
性や、熱安定性が低下するおそれがある。平均重合度が
大きすぎると成形性が低下するおそれがある。
【００５２】本発明の樹脂組成物中には他の添加剤を含
ませてもよい。本発明の樹脂組成物に含ませうる他の添
加剤としては、酸化防止剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤が
好ましく、その他必要に応じて、紫外線吸収剤、光安定
剤、顔料、帯電防止剤、難燃剤、または難燃助剤等を併
用できる。
ませてもよい。本発明の樹脂組成物に含ませうる他の添
加剤としては、酸化防止剤、熱安定剤、滑剤、可塑剤が
好ましく、その他必要に応じて、紫外線吸収剤、光安定
剤、顔料、帯電防止剤、難燃剤、または難燃助剤等を併
用できる。
【００５３】他の添加剤の例としては、ジブチル錫ジラ
ウレート、ジブチル錫マレート等の有機錫系熱安定剤、
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛等の脂肪族
カルボン酸塩、Ｂａ−Ｚｎ系の無機安定剤、エポキシ化
大豆油等のエポキシ化合物、有機リン酸塩等の安定剤、
ＭＢＳ（メチルメタクリレートとブタジエンとスチレン
との共重合体）、アクリルシリコーン等の耐衝撃改良
剤、高級脂肪酸などの滑剤、フェノール系抗酸化剤、カ
ーボンブラック、シリカ、炭酸カルシウム等の充填剤等
がある。
ウレート、ジブチル錫マレート等の有機錫系熱安定剤、
ステアリン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛等の脂肪族
カルボン酸塩、Ｂａ−Ｚｎ系の無機安定剤、エポキシ化
大豆油等のエポキシ化合物、有機リン酸塩等の安定剤、
ＭＢＳ（メチルメタクリレートとブタジエンとスチレン
との共重合体）、アクリルシリコーン等の耐衝撃改良
剤、高級脂肪酸などの滑剤、フェノール系抗酸化剤、カ
ーボンブラック、シリカ、炭酸カルシウム等の充填剤等
がある。
【００５４】また本発明の効果を阻害しない範囲で、リ
ン酸チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム
などの無機系の防炎剤、２，５，６−テトラクロロイソ
フタロニトリル、１０，１０’−オキシビスフェノキシ
アルシンなどの防黴剤、フタロシアニンブルー、フタロ
シアニングリーン、アリザリンレーキ、亜鉛華、カーボ
ンブッラクなどの着色剤などを含ませることができる。
なお、ここに例示した以外の化合物も必要に応じて含ま
せてもよい。
ン酸チタン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム
などの無機系の防炎剤、２，５，６−テトラクロロイソ
フタロニトリル、１０，１０’−オキシビスフェノキシ
アルシンなどの防黴剤、フタロシアニンブルー、フタロ
シアニングリーン、アリザリンレーキ、亜鉛華、カーボ
ンブッラクなどの着色剤などを含ませることができる。
なお、ここに例示した以外の化合物も必要に応じて含ま
せてもよい。
【００５５】本発明の樹脂組成物が塩化ビニル系樹脂と
帯電防止剤とを含む塩化ビニル系樹脂組成物である場合
には、可塑剤を含む軟質塩化ビニル系樹脂であっても、
可塑剤を含まない硬質塩化ビニル系樹脂であってもよ
い。軟質塩化ビニル系樹脂に用いられる可塑剤として
は、一般に使用されているものが採用できる。該可塑剤
としては、下記化合物が挙げられる。これらの可塑剤
は、１種または２種以上を使用できる。
帯電防止剤とを含む塩化ビニル系樹脂組成物である場合
には、可塑剤を含む軟質塩化ビニル系樹脂であっても、
可塑剤を含まない硬質塩化ビニル系樹脂であってもよ
い。軟質塩化ビニル系樹脂に用いられる可塑剤として
は、一般に使用されているものが採用できる。該可塑剤
としては、下記化合物が挙げられる。これらの可塑剤
は、１種または２種以上を使用できる。
【００５６】ジブチルフタレート、ジエチルフタレー
ト、ジヘプチルフタレート、ビス−２−エチルヘキシル
フタレート、ジ−ｎ−オクチルフタレート、ジノニルフ
タレート、ジイソデシルフタレート、ジトリデシルフタ
レート、ブチルベンジルフタレートなどのフタル酸エス
テル系の可塑剤。
ト、ジヘプチルフタレート、ビス−２−エチルヘキシル
フタレート、ジ−ｎ−オクチルフタレート、ジノニルフ
タレート、ジイソデシルフタレート、ジトリデシルフタ
レート、ブチルベンジルフタレートなどのフタル酸エス
テル系の可塑剤。
【００５７】ジメチルアジペート、ジイソブチルアジペ
ート、ジブチルアジペート、ビス−２−エチルヘキシル
アジペート、ジイソデシルアジペート、ジブチレングリ
コールアジペート、ビス−２−エチルヘキシルアゼレー
ト、ジメチルセバケート、ジブチルセバケート、ビス−
２−エチルヘキシルセバケートなどの脂肪族二塩基酸系
エステル。
ート、ジブチルアジペート、ビス−２−エチルヘキシル
アジペート、ジイソデシルアジペート、ジブチレングリ
コールアジペート、ビス−２−エチルヘキシルアゼレー
ト、ジメチルセバケート、ジブチルセバケート、ビス−
２−エチルヘキシルセバケートなどの脂肪族二塩基酸系
エステル。
【００５８】エポキシ化大豆油、オクチルエポキシステ
アレートなどのエポキシ系化合物。トリメチルホスフェ
ート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェー
ト、トリス−２−エチルヘキシルホスフェート、トリブ
トキシエチルホスフェート、トリオレイルホスフェー
ト、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェ
ート、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニ
ルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、
２−エチルヘキシルジフェニルホスフェートなどのリン
酸エステル系の可塑剤。
アレートなどのエポキシ系化合物。トリメチルホスフェ
ート、トリエチルホスフェート、トリブチルホスフェー
ト、トリス−２−エチルヘキシルホスフェート、トリブ
トキシエチルホスフェート、トリオレイルホスフェー
ト、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェ
ート、トリキシレニルホスフェート、クレジルジフェニ
ルホスフェート、キシレニルジフェニルホスフェート、
２−エチルヘキシルジフェニルホスフェートなどのリン
酸エステル系の可塑剤。
【００５９】２−メチル−１，８−オクタンジオール、
１，２−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、
２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノールなどのヒド
ロキシ化合物とアジピン酸とのエステル等のエステル系
の可塑剤。トリス（２−エチルヘキシル）トリメリレー
ト、トリ（イソデシル）トリメリレートなどのトリメリ
ット酸系の可塑剤。その他、２−エチルヘキシルピロメ
リレートなどのピロメリット酸系化合物、ビフェニルテ
トラカルボン酸エステル系の可塑剤。
１，２−プロパンジオール、１，３−ブタンジオール、
２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノールなどのヒド
ロキシ化合物とアジピン酸とのエステル等のエステル系
の可塑剤。トリス（２−エチルヘキシル）トリメリレー
ト、トリ（イソデシル）トリメリレートなどのトリメリ
ット酸系の可塑剤。その他、２−エチルヘキシルピロメ
リレートなどのピロメリット酸系化合物、ビフェニルテ
トラカルボン酸エステル系の可塑剤。
【００６０】本発明の樹脂組成物は、成形して種々の成
形体とすることができる。樹脂組成物の成形方法として
は、熱可塑性樹脂に適用される一般的方法である射出成
形、押出成形、プレス成形、カレンダー成形等の方法が
挙げられる。樹脂組成物は、ペレットまたはパウダー等
にしたのちに成形するのが好ましい。ペレットは通常の
押出機で作製できる。また、押出の条件は樹脂が劣化し
ない条件であればよく、スクリュー形状、押出温度、押
出速度等は特に限定されない。成形の条件についても、
通常の成形機における条件が採用でき、スクリュー形
状、射出温度、速度、圧力等は、樹脂が劣化しない条件
であれば特に限定されない。
形体とすることができる。樹脂組成物の成形方法として
は、熱可塑性樹脂に適用される一般的方法である射出成
形、押出成形、プレス成形、カレンダー成形等の方法が
挙げられる。樹脂組成物は、ペレットまたはパウダー等
にしたのちに成形するのが好ましい。ペレットは通常の
押出機で作製できる。また、押出の条件は樹脂が劣化し
ない条件であればよく、スクリュー形状、押出温度、押
出速度等は特に限定されない。成形の条件についても、
通常の成形機における条件が採用でき、スクリュー形
状、射出温度、速度、圧力等は、樹脂が劣化しない条件
であれば特に限定されない。
【００６１】本発明の樹脂組成物はこれを成形して、帯
電防止性能による有利な効果が期待できる種々の形態の
成形体とすることができる。該成形体としては、自動車
内装用の部材、内装材や壁紙等の建材用の部材等が挙げ
られる。
電防止性能による有利な効果が期待できる種々の形態の
成形体とすることができる。該成形体としては、自動車
内装用の部材、内装材や壁紙等の建材用の部材等が挙げ
られる。
【００６２】
【実施例】実施例で用いた重合性単量体、重合溶媒、再
沈溶媒、およびラジカル開始剤は、全て未精製のものを
用いた。また、各種測定は、以下の条件で行った。
沈溶媒、およびラジカル開始剤は、全て未精製のものを
用いた。また、各種測定は、以下の条件で行った。
【００６３】（１）数平均分子量、分子量分布 数平均分子量Ｍn 、分子量分布Ｍw ／Ｍn は、ゲルパー
ミエションクロマトグラフ［東ソー社製ＨＬＣ８０２
０］を用い、下記の条件で測定した。 カラム：東ソー社製ＴＳＫゲルカラム。 検出器：ＵＶおよびＲＩ。 溶離液：ＴＨＦ。 流速：１．０ｍｌ／分。 温度：４０℃。 基準物質：スチレン。 （２） 1Ｈ−ＮＭＲ 重溶媒にＣＤＣｌ3 を用い、室温で測定した。基準物質
にＴＭＳを用いた。
ミエションクロマトグラフ［東ソー社製ＨＬＣ８０２
０］を用い、下記の条件で測定した。 カラム：東ソー社製ＴＳＫゲルカラム。 検出器：ＵＶおよびＲＩ。 溶離液：ＴＨＦ。 流速：１．０ｍｌ／分。 温度：４０℃。 基準物質：スチレン。 （２） 1Ｈ−ＮＭＲ 重溶媒にＣＤＣｌ3 を用い、室温で測定した。基準物質
にＴＭＳを用いた。
【００６４】［塩化ビニル系樹脂（Ａ）の合成例］部分
ケン化ポリビニルアルコール（日本合成化学社製、商品
名：ゴーセノールＫＨ−２０）３ｇ、ＡＩＢＮ０．３４
１ｇ、およびイオン交換水１１７０ｇを加圧型反応器に
加え、窒素ガスで置換後、塩化ビニル単量体３００ｇを
仕込んだ。６５℃で６時間反応させた後、未反応の単量
体を回収した。つぎに、脱水、乾燥し、粉末状の塩化ビ
ニル系樹脂２８５ｇを得た。得られた塩化ビニル系樹脂
の重合度は１３００であった。以下、この重合体を重合
体Ａという。
ケン化ポリビニルアルコール（日本合成化学社製、商品
名：ゴーセノールＫＨ−２０）３ｇ、ＡＩＢＮ０．３４
１ｇ、およびイオン交換水１１７０ｇを加圧型反応器に
加え、窒素ガスで置換後、塩化ビニル単量体３００ｇを
仕込んだ。６５℃で６時間反応させた後、未反応の単量
体を回収した。つぎに、脱水、乾燥し、粉末状の塩化ビ
ニル系樹脂２８５ｇを得た。得られた塩化ビニル系樹脂
の重合度は１３００であった。以下、この重合体を重合
体Ａという。
【００６５】［合成例１：共重合体Ｂ1 の合成］内部を
窒素置換した１リットルのガラス製フラスコに、ＲF 基
の平均炭素数が９であるパーフルオロアルキルエチルア
クリレート［ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯＣＨ2ＣＨ2 ＲF 、以
下、ＦＡと記す］１００ｇ、メタクリル酸メチル（以
下、ＭＭＡと記す）２００ｇ、ポリエチレングリコール
モノメタクリレート（日本油脂社製、商品名：ブレンマ
ーＰＥ、以下、ＰＥと記す）３００ｇ、ＡＩＢＮ５．０
ｇ、トルエン２５００ｇを仕込み、６０℃で８時間反応
させた。フラスコを冷却後、内容物をメタノール中に注
ぎ込み共重合体を得た。得られた共重合体のＭn は１０
０００、Ｍw ／Ｍn は１．８６であった。1Ｈ−ＮＭＲ
より共重合体の組成比を求めた結果、ＦＡ／ＭＭＡ／４
ＭＡ＝９８／２０５／２９７（重量比）であった。以
下、この共重合体を重合体Ｂ1 という。
窒素置換した１リットルのガラス製フラスコに、ＲF 基
の平均炭素数が９であるパーフルオロアルキルエチルア
クリレート［ＣＨ2 ＝ＣＨＣＯＯＣＨ2ＣＨ2 ＲF 、以
下、ＦＡと記す］１００ｇ、メタクリル酸メチル（以
下、ＭＭＡと記す）２００ｇ、ポリエチレングリコール
モノメタクリレート（日本油脂社製、商品名：ブレンマ
ーＰＥ、以下、ＰＥと記す）３００ｇ、ＡＩＢＮ５．０
ｇ、トルエン２５００ｇを仕込み、６０℃で８時間反応
させた。フラスコを冷却後、内容物をメタノール中に注
ぎ込み共重合体を得た。得られた共重合体のＭn は１０
０００、Ｍw ／Ｍn は１．８６であった。1Ｈ−ＮＭＲ
より共重合体の組成比を求めた結果、ＦＡ／ＭＭＡ／４
ＭＡ＝９８／２０５／２９７（重量比）であった。以
下、この共重合体を重合体Ｂ1 という。
【００６６】［合成例２〜１０：共重合体Ｂ2 〜Ｂ10の
合成、比較合成例１〜２：共重合体Ｃ1 〜Ｃ2 の合成］
表１〜３に示す種類および量（単位：ｇ）の重合性単量
体、重合開始剤、およびトルエン２５００ｇを仕込み、
合成例１と同様の条件で共重合体Ｂ1 〜Ｂ10、Ｃ1 〜Ｃ
2 を合成した。得られた共重合体のＭn 、組成比（単
位：重量比）を表１〜３に示す。ただし、表１〜３にお
いてアクリル酸ブチルをＢＡ、メタクリル酸［（２−ヒ
ドロキシ−３−トリメチルアンモニウム）プロピル］ク
ロリド（日本油脂社製、商品名：ブレンマーＱＡ）をＱ
Ａ、トリ−ｎ−ブチル（４−ビニルベンジル）ホスホニ
ウムクロリドを（日本化学工業社製：商品名：サイダッ
プス４ＣＭＳ）４ＣＭＳ、メタクリル酸［２−（トリ−
ｎ−ブチルホスホニウム）エチル］クロリドを（日本化
学工業社製、商品名：サイダップス４ＭＡ）を４ＭＡ、
（４−ビニルフェニル）スルホン酸をＳｔＮａと略記し
た。
合成、比較合成例１〜２：共重合体Ｃ1 〜Ｃ2 の合成］
表１〜３に示す種類および量（単位：ｇ）の重合性単量
体、重合開始剤、およびトルエン２５００ｇを仕込み、
合成例１と同様の条件で共重合体Ｂ1 〜Ｂ10、Ｃ1 〜Ｃ
2 を合成した。得られた共重合体のＭn 、組成比（単
位：重量比）を表１〜３に示す。ただし、表１〜３にお
いてアクリル酸ブチルをＢＡ、メタクリル酸［（２−ヒ
ドロキシ−３−トリメチルアンモニウム）プロピル］ク
ロリド（日本油脂社製、商品名：ブレンマーＱＡ）をＱ
Ａ、トリ−ｎ−ブチル（４−ビニルベンジル）ホスホニ
ウムクロリドを（日本化学工業社製：商品名：サイダッ
プス４ＣＭＳ）４ＣＭＳ、メタクリル酸［２−（トリ−
ｎ−ブチルホスホニウム）エチル］クロリドを（日本化
学工業社製、商品名：サイダップス４ＭＡ）を４ＭＡ、
（４−ビニルフェニル）スルホン酸をＳｔＮａと略記し
た。
【００６７】
【表１】
【００６８】
【表２】
【００６９】
【表３】
【００７０】［試験片１〜２０の作成例］上記で得た塩
化ビニル系重合体Ａ、ジオクチルフタレート（以下ＤＯ
Ｐと略す）、および、共重合体Ｂ1 〜Ｂ10をそれぞれ、
表４または表５に示す割合（単位：重量部）で配合し、
また、下記の各種安定剤を全て配合し、卓上小型ニーダ
ーで１０分間混合して帯電防止性樹脂組成物を製造し、
これを、卓上プレス機を用いて、１４５℃、１００ｋｇ
ｆ／ｃｍ2 、５０分の条件でフィルム化し、厚さ０．８
ｍｍの試験片を作成した。 エポキシ化大豆油 ２．０重量部 Ｂａ／Ｚｎ系安定剤 ２．５重量部 ジブチル錫ジラウレート系安定剤 ０．２重量部
化ビニル系重合体Ａ、ジオクチルフタレート（以下ＤＯ
Ｐと略す）、および、共重合体Ｂ1 〜Ｂ10をそれぞれ、
表４または表５に示す割合（単位：重量部）で配合し、
また、下記の各種安定剤を全て配合し、卓上小型ニーダ
ーで１０分間混合して帯電防止性樹脂組成物を製造し、
これを、卓上プレス機を用いて、１４５℃、１００ｋｇ
ｆ／ｃｍ2 、５０分の条件でフィルム化し、厚さ０．８
ｍｍの試験片を作成した。 エポキシ化大豆油 ２．０重量部 Ｂａ／Ｚｎ系安定剤 ２．５重量部 ジブチル錫ジラウレート系安定剤 ０．２重量部
【００７１】
【表４】
【００７２】
【表５】
【００７３】［比較試験片２１〜２６の作成例］上記で
得た塩化ビニル系重合体Ａ、共重合体Ｃ1 〜Ｃ2 、通常
帯電防止剤として用いられるポリエチレングリコール
（Ｍn ＝１００００、以下、ＰＥＧと記す）、ＤＯＰを
表６に示す割合（単位：重量部）で配合し、試験片の作
成例１と同様の方法で、比較試験片２１〜２６を得た。
得た塩化ビニル系重合体Ａ、共重合体Ｃ1 〜Ｃ2 、通常
帯電防止剤として用いられるポリエチレングリコール
（Ｍn ＝１００００、以下、ＰＥＧと記す）、ＤＯＰを
表６に示す割合（単位：重量部）で配合し、試験片の作
成例１と同様の方法で、比較試験片２１〜２６を得た。
【００７４】
【表６】
【００７５】得られた試験片１〜２０、比較試験片２１
〜２６の物性および特性はつぎの方法で評価した。結果
を表７〜９に示す。
〜２６の物性および特性はつぎの方法で評価した。結果
を表７〜９に示す。
【００７６】（１）ヘイズ：ＪＩＳ Ｋ６３０１に準拠
して求めた。 （２）接触角（単位：度（°））：水に対する２０℃で
の接触角を自動接触角測定器で測定した。 （３）濃縮率（単位：倍）：ＥＳＣＡにより特定元素／
塩素の原子比を求め決定した。均一に分布すると仮定し
た場合の理論値に対する倍率を示す。 特定元素：酸素（実施例１、２、１１、１２、比較例２
１〜２６）、窒素（実施例３、４、１３、１４）、燐
（実施例５、６、７、８、１５、１６、１７、１８）、
硫黄（実施例９、１０、１９、２０）。
して求めた。 （２）接触角（単位：度（°））：水に対する２０℃で
の接触角を自動接触角測定器で測定した。 （３）濃縮率（単位：倍）：ＥＳＣＡにより特定元素／
塩素の原子比を求め決定した。均一に分布すると仮定し
た場合の理論値に対する倍率を示す。 特定元素：酸素（実施例１、２、１１、１２、比較例２
１〜２６）、窒素（実施例３、４、１３、１４）、燐
（実施例５、６、７、８、１５、１６、１７、１８）、
硫黄（実施例９、１０、１９、２０）。
【００７７】（４）表面抵抗：表面抵抗値（Ω／□）
は、表面抵抗測定器（横河・ヒューレット・パッカード
社製；品番 本体・４３２９Ａ、セル・１６００８Ａ）
を用いて、温度２０℃、湿度６５％の条件下で、所定の
大きさに成形された角板状の試験片について測定した。
上記表面抵抗値の測定方法は、ＪＩＳ Ｋ６９１１に準
じた。表中の「−」は未測定であることを示す。 （５）ブリードアウト性：得られたフィルムを１００℃
×４８時間加熱した後、フィルム表面のブリードアウト
を観察した。ブリードアウトがない場合を○、ブリード
アウトがある場合を×として評価した。
は、表面抵抗測定器（横河・ヒューレット・パッカード
社製；品番 本体・４３２９Ａ、セル・１６００８Ａ）
を用いて、温度２０℃、湿度６５％の条件下で、所定の
大きさに成形された角板状の試験片について測定した。
上記表面抵抗値の測定方法は、ＪＩＳ Ｋ６９１１に準
じた。表中の「−」は未測定であることを示す。 （５）ブリードアウト性：得られたフィルムを１００℃
×４８時間加熱した後、フィルム表面のブリードアウト
を観察した。ブリードアウトがない場合を○、ブリード
アウトがある場合を×として評価した。
【００７８】
【表７】
【００７９】
【表８】
【００８０】
【表９】
【００８１】
【発明の効果】本発明のランダム共重合体からなる帯電
防止剤は、製造方法が簡単であり、樹脂組成物の表面に
効率的に濃縮される性質を有するため、少量の添加で優
れた帯電防止作用を発現する。また、耐ブリードアウト
性も非常に優れている。
防止剤は、製造方法が簡単であり、樹脂組成物の表面に
効率的に濃縮される性質を有するため、少量の添加で優
れた帯電防止作用を発現する。また、耐ブリードアウト
性も非常に優れている。
【００８２】該帯電防止剤を含む樹脂組成物もまた、帯
電防止性に優れた成形体を与えうる組成物である。
電防止性に優れた成形体を与えうる組成物である。
Claims (9)
- 【請求項１】下記重合単位（ｂ1 ）、下記重合単位（ｂ
2 ）、および下記重合単位（ｂ3 ）を含む共重合体
（Ｂ）からなる樹脂用帯電防止剤。 重合単位（ｂ1 ）：親水性または導電性を有する基を含
有する重合性単量体に基づく重合単位。 重合単位（ｂ2 ）：フッ素原子を含有する重合性単量体
に基づく重合単位であり、かつ、重合単位（ｂ1 ）以外
の重合単位。 重合単位（ｂ3 ）：単独重合体とした場合に樹脂との相
溶性を有する重合性単量体に基づく重合単位であり、か
つ、重合単位（ｂ1 ）および重合単位（ｂ2 ）以外の重
合単位。 - 【請求項２】重合単位（ｂ1 ）が、下式１で表される重
合性単量体に基づく重合単位である請求項１記載の樹脂
用帯電防止剤。 Ｄ−Ｑ1 −Ｕ1 ・・・式１ ただし、式中の記号は、以下の意味を示す。 Ｄ：重合性不飽和基。 Ｑ1 ：単結合または２価連結基。 Ｕ1 ：親水性または導電性を有する１価の基。 - 【請求項３】重合単位（ｂ2 ）が、下式２で表される重
合性単量体に基づく重合単位である請求項１または２記
載の樹脂用帯電防止剤。 ＣＨ2 ＝ＣＲ2 ＣＯＯ−Ｑ2 −Ｒf ・・・式２ ただし、式中の記号は、以下の意味を示す。 Ｒ2 ：水素原子またはメチル基。 Ｑ2 ：単結合または２価連結基。 Ｒf ：ポリフルオロアルキル基。 - 【請求項４】重合単位（ｂ3 ）が、アルキル基部分の炭
素数が１〜８であるアクリル酸アルキルエステルまたは
アルキル基部分の炭素数が１〜８であるメタクリル酸ア
ルキルエステルに基づく重合単位、である請求項１〜３
のいずれかに記載の樹脂用帯電防止剤。 - 【請求項５】共重合体（Ｂ）がランダム共重合体である
請求項１〜４のいずれかに記載の樹脂用帯電防止剤。 - 【請求項６】共重合体（Ｂ）中の重合単位（ｂ1 ）の割
合が５〜９０重量％であり、重合単位（ｂ2 ）の割合が
１〜５７重量％であり、かつ、重合単位（ｂ3 ）の割合
が４〜８６重量％である、請求項１〜５のいずれかに記
載の樹脂用帯電防止剤。 - 【請求項７】請求項１〜６のいずれかに記載の樹脂用帯
電防止剤と樹脂を含むことを特徴とする樹脂組成物。 - 【請求項８】樹脂が塩化ビニル系樹脂である請求項７記
載の樹脂組成物。 - 【請求項９】請求項７または８記載の樹脂組成物を成形
してなる成形体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16023597A JPH115967A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | 樹脂用帯電防止剤、樹脂組成物、および該樹脂組成物を成形した成形体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16023597A JPH115967A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | 樹脂用帯電防止剤、樹脂組成物、および該樹脂組成物を成形した成形体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH115967A true JPH115967A (ja) | 1999-01-12 |
Family
ID=15710633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16023597A Pending JPH115967A (ja) | 1997-06-17 | 1997-06-17 | 樹脂用帯電防止剤、樹脂組成物、および該樹脂組成物を成形した成形体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH115967A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002036662A1 (fr) * | 2000-10-30 | 2002-05-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymere organique et nouveau compose polymerisable |
| US6610236B1 (en) * | 1998-06-08 | 2003-08-26 | Daikin Industries, Ltd. | Resin molded article and method for producing the same |
| WO2014003095A1 (ja) * | 2012-06-29 | 2014-01-03 | 株式会社ネオス | (メタ)アクリレート系共重合体、抗菌剤、抗菌性付与樹脂組成物及び帯電防止性付与樹脂組成物 |
| JP2014009307A (ja) * | 2012-06-29 | 2014-01-20 | Neos Co Ltd | 帯電防止剤 |
| JP2017538789A (ja) * | 2015-05-13 | 2017-12-28 | エルジー・ケム・リミテッド | アクリル系加工助剤及びこれを含む塩化ビニル系樹脂組成物 |
-
1997
- 1997-06-17 JP JP16023597A patent/JPH115967A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6610236B1 (en) * | 1998-06-08 | 2003-08-26 | Daikin Industries, Ltd. | Resin molded article and method for producing the same |
| WO2002036662A1 (fr) * | 2000-10-30 | 2002-05-10 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymere organique et nouveau compose polymerisable |
| US6797805B2 (en) | 2000-10-30 | 2004-09-28 | Mitsui Chemicals, Inc. | Organic polymers and novel polymerizable compounds |
| WO2014003095A1 (ja) * | 2012-06-29 | 2014-01-03 | 株式会社ネオス | (メタ)アクリレート系共重合体、抗菌剤、抗菌性付与樹脂組成物及び帯電防止性付与樹脂組成物 |
| JP2014009307A (ja) * | 2012-06-29 | 2014-01-20 | Neos Co Ltd | 帯電防止剤 |
| JPWO2014003095A1 (ja) * | 2012-06-29 | 2016-06-02 | 株式会社ネオス | （メタ）アクリレート系共重合体、抗菌剤、抗菌性付与樹脂組成物及び帯電防止性付与樹脂組成物 |
| JP2017538789A (ja) * | 2015-05-13 | 2017-12-28 | エルジー・ケム・リミテッド | アクリル系加工助剤及びこれを含む塩化ビニル系樹脂組成物 |
| US10059837B2 (en) | 2015-05-13 | 2018-08-28 | Lg Chem, Ltd. | Acrylic processing aid and vinyl chloride-based resin composition comprising same |
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